Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Flavanthren. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be schrieben zur Herstellung eines beständigen, wasserlöslichen Derivates von Indigo in fester Form, aus dem durch Oxydation der Farbstoff zurückgebildet werden kann und das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei. Dieses Verfahren besteht darin, dass Leukoindigo mit Hilfe von Schwefelsäureanhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären Base, wie zum Beispiel Dimethylanilin, in den sauren Ester der Schwefelsäure über geführt wird.
Die nach diesem Verfahren entstehende Verbindung ist ein saurer schwe felsaurer Ester, wahrscheinlich-ein Enolester des Leukoindigo, ein Körper, der noch saure salzbildende Gruppen enthält, die die Was serlöslichkeit des Produktes bedingen.
Es wurde in diesem Verfahren als Ver- esterungsmittel hauptsächlich Chlorsulfon- säure verwendet.
Es wurde nun gefunden, dass man an deren Stelle auch einen Alkylester der Chlor- sulfonsäure verwenden kann und da.ss dabei ebenfalls saure schwefelsaure Ester des be treffenden Küpenfarbstoffes entstehen.
In Anwendung auf Flavanthren der Formel:
EMI0001.0021
wird das Verfahren erläutert durch folgende Beispiel Die aus 100 gr Flavanthren nach dem Beispiel des Zusatzpatentes Nr. 106468 her gestellte blauschwarze Hydroverbindung wird
EMI0002.0001
in <SEP> ein <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> 3000 <SEP> -r <SEP> Dimethylanilin
<tb> lind <SEP> 5)0 <SEP> gr <SEP> Chlorsulfonsäureäthylester <SEP> eing(- irzigen <SEP> und <SEP> bei <SEP> gewöhnlicher <SEP> Temperatur
<tb> f-inige <SEP> Stunden <SEP> gerührt. <SEP> Hierauf <SEP> wird <SEP> mit
<tb> @,oda. <SEP> alkalisch <SEP> gemacht <SEP> und <SEP> das <SEP> Dimethyl anilin <SEP> mit <SEP> Wasserdampf <SEP> abdestilliert.
<SEP> Die
<tb> ,weitere <SEP> Aufarbeitung <SEP> geschieht <SEP> wie <SEP> im <SEP> Zu atzpatent <SEP> Nr. <SEP> <B>106463</B> <SEP> angegeben <SEP> ist. <SEP> Das <SEP> er haltene <SEP> Produkt <SEP> ist <SEP> identisch <SEP> mit <SEP> dem <SEP> dort
<tb> 1 <SEP> .rb <SEP> a <SEP> ltenen.
<tb> Der <SEP> blauschwarze <SEP> Körper <SEP> ist <SEP> wasserlös lich <SEP> und <SEP> sowohl <SEP> in <SEP> Substanz, <SEP> als <SEP> auch <SEP> in <SEP> Li> 'unl(r <SEP> beständig. <SEP> Durch <SEP> Alkali <SEP> wird <SEP> die <SEP> wäs ,eri@c <SEP> Lösung <SEP> nicht <SEP> verändert;
<SEP> Mineralsäuren
<tb> dagegen <SEP> zersetzen <SEP> das <SEP> Estersalz. <SEP> Gelinde
<tb> Oxydationsmittel <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Säure
<tb> lu-virken <SEP> Rückbildung <SEP> des <SEP> Fla.vanthrens.
<tb> In <SEP> der <SEP> Anwendung <SEP> kann <SEP> die <SEP> zu <SEP> färbende
<tb> Substanz, <SEP> Faser <SEP> usw. <SEP> mit <SEP> einer <SEP> wässerigen
<tb> L@@sun@@ <SEP> des <SEP> Estersalzes <SEP> ganz <SEP> oder <SEP> lokal <SEP> im lii i7i <SEP> @"@nic <SEP> rt <SEP> und <SEP> durch <SEP> geeignete <SEP> Oxy <SEP> dations wirkun- <SEP> die <SEP> Färben <SEP> - <SEP> rasch <SEP> und <SEP> glatt <SEP> zur
<tb> Entwicklung <SEP> gebracht <SEP> werden.
<SEP> Dieses <SEP> Deri viit <SEP> von <SEP> Fla.vanthren <SEP> gestattet <SEP> also, <SEP> Fä.rbun c,en <SEP> mit <SEP> diesem <SEP> Farbstoff <SEP> in <SEP> einfachster
<tb> Weise <SEP> zii <SEP> erzeugen <SEP> unter <SEP> Unigeliting <SEP> der <SEP> um tändlichen <SEP> Küpe.
Process for the preparation of a derivative of flavanthrene. The main patent describes a process for the production of a stable, water-soluble derivative of indigo in solid form, from which the dye can be reformed by oxidation and which is valuable for use in dyeing and printing. This process consists in converting the leucoindigo into the acidic ester of sulfuric acid with the aid of sulfuric anhydride or substances releasing as esterifying agents, expediently in the presence of a tertiary base such as dimethylaniline.
The compound formed by this process is an acid sulfuric acid ester, probably an enol ester of leuco indigo, a body that still contains acidic salt-forming groups that cause the solubility of the product in water.
The main esterifying agent used in this process was chlorosulfonic acid.
It has now been found that an alkyl ester of chlorosulfonic acid can also be used in its place and that acid sulfuric acid esters of the vat dye in question are also formed.
When used on flavanthrene of the formula:
EMI0001.0021
the process is illustrated by the following example The blue-black hydro-compound produced from 100 g of flavanthrene according to the example of additional patent no. 106468
EMI0002.0001
in <SEP> a <SEP> mixture <SEP> of <SEP> 3000 <SEP> -r <SEP> dimethylaniline
<tb> lind <SEP> 5) 0 <SEP> gr <SEP> chlorosulfonic acid ethyl ester <SEP> (- irzigen <SEP> and <SEP> at <SEP> normal <SEP> temperature
<tb> stirred for a few <SEP> hours <SEP>. <SEP> Then <SEP> becomes <SEP> with
<tb> @, oda. <SEP> alkaline <SEP> made <SEP> and <SEP> the <SEP> dimethyl aniline <SEP> distilled off with <SEP> steam <SEP>.
<SEP> The
<tb>, further <SEP> processing <SEP> happens <SEP> as <SEP> is given in <SEP> to atzpatent <SEP> No. <SEP> <B> 106463 </B> <SEP> <SEP> . <SEP> The <SEP> received <SEP> product <SEP> is <SEP> identical <SEP> with <SEP> the <SEP> there
<tb> 1 <SEP> .rb <SEP> a <SEP> ltenen.
<tb> The <SEP> blue-black <SEP> body <SEP> is <SEP> water-soluble <SEP> and <SEP> both <SEP> in <SEP> substance, <SEP> as <SEP> and <SEP> in <SEP> Li> 'unl (r <SEP> resistant. <SEP> <SEP> alkali <SEP> causes <SEP> the <SEP> what, eri @ c <SEP> solution <SEP> not <SEP> changed ;
<SEP> mineral acids
<tb> on the other hand <SEP> decompose <SEP> the <SEP> ester salt. <SEP> to say the least
<tb> Oxidizing agent <SEP> in <SEP> presence <SEP> of <SEP> acid
<tb> lu-virken <SEP> regression <SEP> of the <SEP> Fla.vanthrens.
<tb> In <SEP> of the <SEP> application <SEP> <SEP> can color the <SEP> to <SEP>
<tb> substance, <SEP> fiber <SEP> etc. <SEP> with <SEP> an <SEP> aqueous
<tb> L @@ sun @@ <SEP> of the <SEP> ester salt <SEP> completely <SEP> or <SEP> locally <SEP> in the lii i7i <SEP> @ "@ nic <SEP> rt <SEP> and <SEP> through <SEP> suitable <SEP> Oxy <SEP> dation effects <SEP> the <SEP> coloring <SEP> - <SEP> quickly <SEP> and <SEP> smooth <SEP> for
<tb> Development <SEP> be brought to <SEP>.
<SEP> This <SEP> Deri viit <SEP> from <SEP> Fla.vanthren <SEP> allows <SEP> so, <SEP> Fä.rbun c, en <SEP> with <SEP> this <SEP> dye < SEP> in <SEP> simplest
<tb> way <SEP> zii <SEP> generate <SEP> under <SEP> Unigeliting <SEP> of the <SEP> around the <SEP> vat.