Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Indanthren. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be schrieben zur Herstellung eines beständigen, wasserlöslichen Derivates von Indigo in fester Form, aus dem durch Oxydation der Farb stoff zurückgebildet werden kann und das wertvoll ist für die Verwendung in der Fär berei und Druckerei. Dieses Verfahren besteht darin, dass Leukoindigo mit Hilfe von Schwe- felsäureanhydrid oder solches als Vererste- rungsmittel abgebenden Substanzen, zweck mässig bei Gegenwart einer tertiären Base, wie z. B. DimethyIanilin, in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird.
Die nach diesem Verfahren entstehende Verbindung ist ein saurer schwefelsaurer Ester, wahrschein lich ein Enolester des Leukoindigo, ein Kör per, der noch saure' salzbildende Gruppen enthält, die die Wasserlöslichkeit des Pro duktes bedingen.
Es wurde in diesem Verfahren als Ver- esterungsmittel hauptsächlich Chlorsulfonsäure verwendet.
Es wurde nun gefunden, dass man an deren Stelle einen Alkylester der Chlorsul- fonsäure verwenden kann und dass dabei der gleiche Endstoff erhalten wird wie bei Ver wendung von Chlorsulfonsäure.
In Anwendung auf Indanthren (N-Di- hydro - 1: 2: 1' : 2'- anthrachinonazin) wird das Verfahren erläutert durch folgendes Beispiel: Die aus 100 gr Indanthren (wie im Pa tent 106464 angegeben) hergestellte Leuko- verbindung wird eingetragen in ein Gemisch von 2000 gr Dimethylanilin und 530 gr Chlor- sulfonsäureäthylester und die Masse bei ge wöhnlicher Temperatur mehrere Stunden ge rührt.
Dann macht man mit Soda alkalisch, destilliert das Dimethylanilin mit Wasserdampf ab und isoliert das Produkt, welches'identisch ist mit dem im Patent 106464 erhaltenen, wie dort apgegeben ist.
Der erhaltene Körper ist in Form eines Salzes wasserlöslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig; durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert; Mineralsäuren dagegen zersetzen das Ester salz. Gelinde Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Ind- anthrens.
In der Anwendung kann die zu färbende Substanz, Faser usw. mit einer wässerigen Lösung des neuen Estersalzes ganz oder lokal imprägniert und durch geeignete Oxydations- wirkung die Färbung rasch und glatt zur Entwicklung gebracht werden. Dieses Derivat von Indanthren (N-Dihydro-1: 2 : 1' : 2'-antbra- chinonazin) gestattet also, Färbungen mit diesem Farbstoff in einfachster Weise zu er zeugen, unter Umgehung der umständlichen Küpe.
Process for the preparation of a derivative of indanthrene. The main patent describes a process for producing a stable, water-soluble derivative of indigo in solid form, from which the dye can be reformed by oxidation and which is valuable for use in dyeing and printing. This method consists in that leucoindigo with the help of sulfuric anhydride or substances releasing as an esterifying agent, expediently in the presence of a tertiary base, such as. B. DimethyIanilin, is converted into the acidic ester of sulfuric acid.
The compound formed by this process is an acidic sulfuric acid ester, probably an enol ester of leucoindigo, a body that still contains acidic 'salt-forming groups that cause the product to be soluble in water.
The main esterifying agent used in this process was chlorosulfonic acid.
It has now been found that an alkyl ester of chlorosulfonic acid can be used instead and that the same end product is obtained as when using chlorosulfonic acid.
In application to indanthrene (N-dihydro - 1: 2: 1 ': 2'-anthraquinone azine) the process is illustrated by the following example: The leuco compound produced from 100 grams of indanthrene (as indicated in patent 106464) is entered in a mixture of 2000 grams of dimethylaniline and 530 grams of ethyl chlorosulfonate and the mass is stirred for several hours at normal temperature.
Then it is made alkaline with soda, the dimethylaniline is distilled off with steam and the product is isolated, which is identical to that obtained in patent 106464, as is given there.
The body obtained is water-soluble in the form of a salt and stable both in substance and in solution; the aqueous solution is not changed by alkali; Mineral acids, on the other hand, decompose the ester salt. Gentle oxidizing agents in the presence of acid bring about regression of the indanthene.
In use, the substance, fiber, etc. to be dyed can be completely or locally impregnated with an aqueous solution of the new ester salt and the color can be developed quickly and smoothly by means of a suitable oxidizing effect. This derivative of indanthrene (N-dihydro-1: 2: 1 ': 2'-antbraquinonazine) thus allows dyeings with this dye to be produced in the simplest possible way, avoiding the cumbersome vat.