Zusatzpatent zum Hauptpatent hTr. 102540. Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dibenzpyrenchinon. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be schrieben zur Herstellung eines beständigen, vja sserlöslichen Derivates von Indigo in fester Form, aus dem durch Oxydation .der. Farbstoff zurückgebildet werden kann und das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei.
Dieses Verfahren besteht darin, dass Leukoindigo mit Hilfe von Schwefelsäureanhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären Base, wie zum Beispiel Dimethylanilin, in den sauren Ester der Schwefelsäure über geführt wird. Die nach diesem Verfahren entstehende Verbindung ist ein saurer schwe felsaurer Ester, wahrscheinlich ein Enolester des Leukoindiga, ein Körper, der noch saure salzbildende Gruppen enthält, die die Was serlöslichkeit .des Produktes bedingen.
Es wurde nun gefunden, dass dieses Ver fahren auch anwendbar ist auf Dibenzpyren- chinon (siehe Schweiz. Patent Nr. 105239), indem die Leukoverbindung dieses Farbstof fes auf die genannte Weise in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird. Das Verfahren wird erläutert durch fol gendes <I>.</I> Beispiel: Zu einer Suspension von trockenem Leukodibenzpyrenchinon (erhalten durch Re duktion von 20 Teilen Dibenzpyrenchinon des Schweiz.
Patentes Nr. l05239), in 200 Teilen Dimethylanilin wird bei zirka 5 C ein bei 0 C hergestelltes Additionsprodukt aus 44 Teilen Chlorsulfonsäure, und<B>100</B> Tei len Dimethylanilin, verdünnt mit 200 Teilen Chlorbenzol, hinzugefügt und vier Stunden unter Luftabschluss und Rühren auf 30 bis 40 C erwärmt. Die Masse wird in eine wässerige Lösung von 80 Teilen Soda ge gossen, das Dimethylanilin und Chlorbenzol mit Dampf abgeblasen.
Es bleibt eine Lö sung des Enolesters des Leukodibenzpyren- chinons zurück. Diese wird heiss filtriert, der geringe- Rückstand mit etwas Wasser ausgekocht und die vereinigten Filtrate aus gesalzen. Das ausgeschiedene Natriumsalz des Esters wird abgesaugt und mit Koch salzlösung gewaschen. Es stellt eine braun gelbe Paste dar, die aus schwach saurem fade Wolle und aus neutralem oder schwach alkali- schemBade Baumwolle braungelb färbt.
Durch Behandeln mit Oxydationsmitteln, wie U,isen- ehlorid, salpetriger Säure, Kaliumehlorat ete. in Gegenwart von Säure wird der Ester auf der Faser zerlegt, und es werden echte gelbe Färbungen erzielt.
Additional patent to the main patent hTr. 102540. Process for the preparation of a derivative of dibenzpyrenquinone. In the main patent, a process was described for the production of a stable, vja sserlöslichen derivative of indigo in solid form, from which by oxidation .der. Dye can degrade and that is valuable for use in dyeing and printing.
This process consists in converting the leucoindigo into the acidic ester of sulfuric acid with the aid of sulfuric anhydride or substances releasing as esterifying agents, expediently in the presence of a tertiary base such as dimethylaniline. The compound formed by this process is an acid sulfuric acid ester, probably an enol ester of the leuco indiga, a body that still contains acidic salt-forming groups that cause the water solubility of the product.
It has now been found that this process can also be applied to dibenzpyrenquinone (see Swiss Patent No. 105239) by converting the leuco compound of this dye into the acidic ester of sulfuric acid in the manner mentioned. The process is illustrated by the following <I>. </I> example: To a suspension of dry leukodibenzpyrenquinone (obtained by reducing 20 parts of dibenzpyrenquinone from Switzerland.
Patent No. 105239), in 200 parts of dimethylaniline, an addition product prepared at 0 C from 44 parts of chlorosulfonic acid and 100 parts of dimethylaniline, diluted with 200 parts of chlorobenzene, is added at about 5 ° C. and reduced for four hours Air exclusion and stirring heated to 30 to 40 C. The mass is poured into an aqueous solution of 80 parts of soda, the dimethylaniline and chlorobenzene are blown off with steam.
A solution of the enol ester of leukodibenzpyrenquinone remains. This is filtered hot, the small residue is boiled with a little water and the combined filtrates are salted out. The precipitated sodium salt of the ester is filtered off with suction and washed with sodium chloride solution. It is a brown-yellow paste that dyes brown-yellow from weakly acidic, bland wool and from neutral or weakly alkaline bathing cotton.
By treating with oxidizing agents such as U, isene chloride, nitrous acid, potassium chlorate. in the presence of acid, the ester is broken down on the fiber and true yellow dyeings are achieved.