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TWI480363B - 四氫吡喃化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 - Google Patents

四氫吡喃化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 Download PDF

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TWI480363B
TWI480363B TW099126478A TW99126478A TWI480363B TW I480363 B TWI480363 B TW I480363B TW 099126478 A TW099126478 A TW 099126478A TW 99126478 A TW99126478 A TW 99126478A TW I480363 B TWI480363 B TW I480363B
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ring
diyl
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TW099126478A
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TW201113353A (en
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Tokifumi Masukawa
Kenji Hirata
Junnichi Yamashita
Original Assignee
Jnc Corp
Jnc Petrochemical Corp
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Description

四氫吡喃化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
本發明是有關於一種新穎之液晶性化合物及液晶組成物。更詳細而言是有關於介電異向性(Δε)為負的液晶性化合物、含有所述液晶性化合物之液晶組成物及含有該液晶組成物之液晶顯示元件。
使用了液晶性化合物(於本發明中，液晶性化合物之用語是作為顯示液晶相之化合物以及雖然不顯示液晶相但可用作液晶組成物之構成成分之化合物的總稱而使用)之顯示元件廣泛用於時鐘、計算器、文字處理機等之顯示器中。該些顯示元件利用了液晶性化合物之折射率異向性(Δn)、介電異向性(Δε)等特性。
液晶相有向列型液晶相、層列型液晶相、膽固醇型液晶相，但最廣泛使用的是利用了向列型液晶相者。而且，顯示方式有動態散射(DS)型、配向相變形(DAP)型、賓主(GH)型、扭轉向列(TN)型、超扭轉向列(STN)型、薄膜電晶體(TFT)型、垂直配向(VA)型、橫向電場切換(IPS)型、高分子支持配向(PSA)型等。
於該些顯示方式中所使用之液晶性化合物，於以室溫為中心之較廣之溫度範圍內顯示出液晶相，於使用顯示元件之條件下非常穩定，另外必須具有用以使顯示元件驅動所需之充分之特性，但目前為止尚未發現以單一之液晶性化合物滿足該條件者。
因此，現狀是藉由混合數種至數十種之液晶性化合物而調製具有所要求之特性的液晶組成物。要求該些液晶組成物於使用顯示元件之條件下對通常存在之水分、光、熱、空氣穩定，且對電場或電磁放射亦穩定，另外對混合之化合物亦化學性質穩定。而且，於液晶組成物中，需要其折射率異向性(Δn)及介電異向性(Δε)等諸物性值依存於顯示方式或顯示元件之形狀而具有適當之值。另外，重要的是液晶組成物中之各成分相互之間具有良好之溶解性。
近年來，作為克服液晶顯示元件之最大問題點即視角狹窄的顯示方式，在顯示方式中關注IPS、VA、OCB、PSA等模式。在該些模式之液晶顯示元件中，特別是VA模式或IPS模式之液晶顯示元件除了視角廣之外，響應性亦優異，另外可獲得高對比度之顯示，因此而被廣泛開發。該些顯示方式之液晶顯示元件中所使用之液晶組成物之特徵在於介電異向性(Δε)為負。而且，已知負的介電異向性(Δε)大的液晶組成物可降低含有該液晶組成物之液晶顯示元件的驅動電壓(非專利文獻1)。因此，關於作為該液晶組成物之構成成分的液晶性化合物，亦要求其具有更大之負的介電異向性(Δε)。
自先前以來，作為具有負的介電異向性(Δε)之液晶組成物之成分，大量研究了苯環之側位之氫經氟取代之液晶性化合物(專利文獻1、專利文獻2)。例如報告了以式(a)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(a)。化合物(1-1)等以其他式所表示之化合物亦同樣)。然而，化合物(a)雖然具有負的介電異向性(Δε)，然而卻亦存在其值未必大之情形，亦存在對於使VA模式、IPS模式等之液晶顯示元件之驅動電壓降低而言並不充分之情形。
於式(a)中，R及R'為烷基。
因此，開始進行用以增大具有2,3-二氟伸苯基骨架之化合物之負的介電異向性(Δε)的絕對值之嘗試。例如，報告了於具有2,3-二氟伸苯基骨架之化合物中導入了四氫吡喃-2,5-二基骨架的化合物(專利文獻3)。化合物(b)與化合物(a)相比具有大的負的介電異向性(Δε)。
另一方面，隨著液晶顯示元件用途之擴大，開始要求於廣泛之溫度範圍內顯示向列相之液晶組成物，且要求具有高的透明點之液晶性化合物，但通常情況下隨著透明點之上升而發現液晶性化合物之黏度增大之傾向。然而，於液晶組成物中，為了達成短的響應速度，較佳的是黏度低。
由於該些理由，開始期望具有負的介電異向性大(Δε)，且兼具高的透明點與低的黏度的液晶性化合物。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利第2811342號公報
[專利文獻2]日本專利特開平02-4725號公報
[專利文獻3]日本專利特開2000-8040號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]Mol. Cryst. Liq. Cryst.,12,57(1970)
本發明之第一目的在於提供一種液晶性化合物，所述液晶性化合物不僅具有大的負的介電異向性(Δε)且兼具高的透明點與低的黏度，而且具有對熱、光等之穩定性、適宜之折射率異向性(Δn)、大的負的介電異向性(Δε)、及與其他液晶性化合物之優異之相溶性等之至少一種特性。
本發明之第二目的在於提供一種含有化合物之液晶組成物，其具有黏度低、具適宜之折射率異向性(Δn)及適宜之負的介電異向性(Δε)、臨界電壓低、另外向列相之上限溫度(向列相-等向性相之相轉移溫度)高、向列相之下限溫度低等之至少一種特性，或者關於至少2種特性具有適宜之平衡。
本發明之第三目的在於提供一種含有組成物之液晶顯示元件，所述液晶顯示元件具有響應時間短、消耗電力及驅動電壓小、具有大的對比度、可於較廣之溫度範圍內使用等之至少一種特性，或者關於至少2種特性具有適宜之平衡。
本發明者等人鑒於該些課題，進行了銳意研究，結果發現具有四氫吡喃環與2,3-氟伸苯基環的特定結構之化合物表現出如下之優異之效果：特別是負的介電異向性(Δε)變大，且兼具高的透明點與低的黏度。藉由活用該效果，能夠進一步發現可解決課題之知識見解，從而完成本發明。
即，本發明具有[1]～[31]之構成。
1.一種化合物，所述化合物以式(1-1)或式(1-2)所表示，
於式(1-1)及式(1-2)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1～10之烷基、或碳數為1～9之烷氧基；環A1 、環A2 、環A3 、環A4 、環A5 及環A6 獨立地為1,4-伸環己基、或1,4-伸苯基，於1,4-伸環己基中任意之-CH2 -亦可經-O-取代，任意之-(CH2 )2 -亦可經-CH=CH-取代，於1,4-伸苯基中任意之-CH=亦可經-N=取代；a、b、c、d、e及f獨立地為0或1，a、b、c、d、e及f之和為2；g、h、i、j、k及1獨立地為0或1，g、h、i、j、k及1之和為2；於式(1-2)中，g=1、h=1、i=0、j=0、k=0及1=0，環A1 為1,4-伸環己基或1,4-伸環己烯基時，環A2 為1,4-伸環己烯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、四氫吡喃-3,6-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
2.如第1項所述之化合物，其中於如第1項所述之式(1-1)及式(1-2)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1～10之烷基、或碳數為1～9之烷氧基；環A1 、環A2 、環A3 、環A4 、環A5 及環A6 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、四氫吡喃-3,6-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
3.如第2項所述之化合物，其中於如第1項所述之式(1-1)及式(1-2)中，R1 為碳數為1～10之烷基，R2 為碳數為1～9之烷氧基。
4.如第2項所述之化合物，其中於如第1項所述之式(1-1)及式(1-2)中，R1 及R2 獨立地為碳數為1～10之烷基。
5.如第2項所述之化合物，其中於如第1項所述之式(1-2)中，i及j之至少一個為1。
6.一種化合物，所述化合物以式(1-1-1)所表示，
於式(1-1-1)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1～10之烷基、或碳數為1～9之烷氧基；環A1 及環A2 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
7.如第6項所述之化合物，其中於如第6項所述之式(1-1-1)中，環A1 及環A2 為1,4-伸環己基。
8.一種化合物，所述化合物以式(1-1-2)或式(1-2-2)所表示，
於式(1-1-2)及式(1-2-2)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1～10之烷基或碳數為1～9之烷氧基；環A1 及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
9.如第8項所述之化合物，其中於如第8項所述之式(1-1-2)及式(1-2-2)中，環A1 及環A3 為1,4-伸環己基。
10.一種化合物，所述化合物以式(1-1-3)或式(1-2-3)所表示，
於式(1-1-3)及式(1-2-3)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1～10之烷基、或碳數為1～9之烷氧基；環A3 及環A4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
11.如第10項所述之化合物，其中於如第10項所述之式(1-1-3)及式(1-2-3)中，環A3 及環A4 為1,4-伸環己基。
12.一種化合物，所述化合物以式(1-1-4)所表示，
於式(1-1-4)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1～10之烷基、或碳數為1～9之烷氧基；環A1 及環A5 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
13.如第12項所述之化合物，其中於如第12項所述之式(1-1-4)中，環A1 及環A5 為1,4-伸環己基。
14.一種化合物，所述化合物以式(1-1-5)或式(1-2-5)所表示，
於式(1-1-5)或式(1-2-5)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1～10之烷基、或碳數為1～9之烷氧基；環A3 及環A5 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
15.如第14項所述之化合物，其中於如第14項所述之式(1-1-5)或式(1-2-5)中，環A3 及環A5 為1,4-伸環己基。
16.一種化合物，所述化合物以式(1-1-6)所表示，
於式(1-1-6)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1～10之烷基、或碳數為1～9之烷氧基；環A5 及環A6 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
17.如第16項所述之化合物，其中於如第16項所述之式(1-1-6)中，環A5 及環A6 為1,4-伸環己基。
18.一種化合物，所述化合物以式(1-A)～式(1-F)之任一式所表示，
於式(1-A)～式(1-F)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1～10之烷基、或碳數為1～9之烷氧基；環A1 為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、四氫吡喃-3,6-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基，環A11 、環A21 獨立地為四氫吡喃-2,5-二基或四氫吡喃-3,6-二基，環A22 、環A32 、環A52 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
19.如第18項所述之化合物，其中於如第18項所述之式(1-A)～式(1-F)中，環A1 、環A22 、環A32 及環A52 為1,4-伸環己基。
20.一種液晶組成物，所述液晶組成物含有第一成分及第二成分，第一成分是選自如第1項至第19項中任一項所述之化合物的至少一種。
21.如第20項所述之液晶組成物，其含有選自以式(2)～式(4)所表示之化合物之群組的至少一種化合物作為第二成分，
於式(2)～式(4)，R3 獨立地為碳數為1～10之烷基或碳數為2～10之烯基，於烷基及烯基中，任意之氫亦可經氟取代，任意之-CH2 -亦可經-O-取代；X1 獨立地為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 、或-OCF2 CHFCF3 ；環B1 、環B2 及環B3 獨立地為1,4-伸環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或任意之氫亦可經氟取代之1,4-伸苯基；Z5 及Z6 獨立地為-(CH2 )2 -、-(CH2 )4 -、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2 O-、或單鍵；L1 及L2 獨立地為氫或氟。
22.如第20項所述之液晶組成物，其含有選自以式(5)所表示之化合物之群組的至少一種化合物作為第二成分，
於式(5)中，R4 為碳數為1～10之烷基或碳數為2～10之烯基，於烷基及烯基中任意之氫亦可經氟取代，任意之-CH2 -亦可經-O-取代；X2 為-C≡N或-C≡C-C≡N；環C1 、環C2 及環C3 獨立地為1,4-伸環己基、任意之氫亦可經氟取代之1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z7 為-(CH2 )2 -、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-C≡C-、-CH2 O-、或單鍵；L3 及L4 獨立地為氫或氟；o為0、1或2，p為0或1。
23.如第20項所述之液晶組成物，其含有選自以式(6)～式(11)所表示之化合物之群組的至少一種化合物作為第二成分，
於式(6)～式(11)中，R5 及R6 獨立地為碳數為1～10之烷基或碳數為2～10之烯基，於烷基或烯基中任意之－CH2 －亦可經－O－取代，於烯基中任意之氫亦可經氟取代；環D1 、環D2 、環D3 及環D4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、任意之氫亦可經氟取代之1,4-伸苯基或四氫吡喃-2,5-二基；Z8 、Z9 、Z10 及Z11 獨立地為－(CH2 )2 －、－COO－、－CH2 O－、－OCF2 －、－OCF2 (CH2 )2 －或單鍵；L5 及L6 獨立地為氟或氯；q、r、s、t、u、及V獨立地為0或1，r+s+t+u為1或2。
24.如第20項所述之液晶組成物，其含有選自以式(12)～式(14)所表示之化合物之群組的至少一種化合物作為第二成分，
於式(12)～式(14)中，R7 及R8 獨立地為碳數為1～10之烷基或碳數為2～10之烯基，於烷基或烯基中任意之-CH2 -亦可經-O-取代，於烯基中任意之氫亦可經氟取代；環E1 、環E2 及環E3 獨立地為1,4-伸環己基、嘧啶-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基或2,5-二氟-1,4-伸苯基；Z12 及Z13 獨立地為-C≡C-、-COO-、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、或單鍵。
25.如第21項所述之液晶組成物，其進一步含有選自以式(5)所表示之化合物之群組的至少一種化合物，
於式(5)中，R4 為碳數為1～10之烷基或碳數為2～10之烯基，於烷基及烯基中任意之氫亦可經氟取代，任意之-CH2 -亦可經-O-取代；X2 為-C≡N或-C≡C-C≡N；環C1 、環C2 及環C3 獨立地為1,4-伸環己基、任意之氫亦可經氟取代之1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z7 為-(CH2 )2 -、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-C≡C-、-CH2 O-、或單鍵；L3 及L4 獨立地為氫或氟；o為0、1或2，p為0或1。
26.如第21項所述之液晶組成物，其進一步含有選自以式(12)～式(14)所表示之化合物之群組的至少一種化合物，
於式(12)～式(14)中，R7 及R8 獨立地為碳數為1～10之烷基或碳數為2～10之烯基，於烷基或烯基中任意之-CH2 -亦可經-O-取代、於烯基中任意之氫亦可經氟取代；環E1 、環E2 及環E3 獨立地為1,4-伸環己基、嘧啶-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基或2,5-二氟-1,4-伸苯基；Z12 及Z13 獨立地為－C≡C－、－COO－、－(CH2 )2 －、－CH=CH－、或單鍵。
27.如第22項所述之液晶組成物，其進一步含有選自以式(12)～式(14)所表示之化合物之群組的至少一種化合物，
於式(12)～式(14)中，R7 及R8 獨立地為碳數為1～10之烷基或碳數為2～10之烯基，於烷基或烯基中任意之-CH2 -亦可經-O-取代、於烯基中任意之氫亦可經氟取代；環E1 、環E2 及環E3 獨立地為1,4-伸環己基、嘧啶-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基或2,5-二氟-1,4-伸苯基；Z12 及Z13 獨立地為-C≡C-、-COO-、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、或單鍵。
28.如第23項所述之液晶組成物，其進一步含有選自以式(12)～式(14)所表示之化合物之群組的至少一種化合物，
於式(12)～式(14)中，R7 及R8 獨立地為碳數為1～10之烷基或碳數為2～10之烯基，於烷基或烯基中任意之-CH2 -亦可經-O-取代、於烯基中任意之氫亦可經氟取代；環E1 、環E2 及環E3 獨立地為1,4-伸環己基、嘧啶-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基或2,5-二氟-1,4-伸苯基；Z12 及Z13 獨立地為-C≡C-、-COO-、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、或單鍵。
29.如第20項所述之液晶組成物，其進一步含有至少一種光學活性化合物及/或可聚合之化合物。
30.如第20項所述之液晶組成物，其進一步含有至少一種抗氧化劑及/或紫外線吸收劑。
31.一種液晶顯示元件，所述液晶顯示元件含有如第20項所述之液晶組成物。
[發明之效果]
根據本發明，可獲得一種不僅負的介電異向性(Δε)變大且兼具高的透明點與低的黏度，而且具有對熱、光等之穩定性、適宜之折射率異向性(Δn)及與其他液晶性化合物之優異之相溶性之特性的至少一種的液晶性化合物。
而且，根據本發明，可獲得一種具有黏度低、折射率異向性(Δn)適宜、負的介電異向性(Δε)適宜、臨界電壓低、及向列相之上限溫度高、向列相之下限溫度低之特性的至少一種的液晶組成物。
另外，本發明之液晶顯示元件具有響應時間短、消耗電力及驅動電壓小、具有大的對比度、可於較廣之溫度範圍內使用之特性的至少一種，可適宜用於PC模式、TN模式、STN模式、ECB模式、OCB模式、IPS模式、VA模式、PSA模式等顯示模式之液晶顯示元件中，特別是可適宜用於IPS模式、VA模式、PSA模式的液晶顯示元件中。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下。
以下，對本發明加以更具體之說明。
本發明之液晶性化合物是以下之式(1-1)或式(1-2)所表示之液晶性化合物。
於式(1-1)及式(1-2)中，R1 為氫、碳數為1～10之烷基、或碳數為1～9之烷氧基。
該些基之烷基鏈較佳的是直鏈。若烷基鏈為直鏈，則可擴大液晶相之溫度範圍，且可縮小黏度。
烷基可列舉-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、-C7 H15 、-C8 H17 、-C9 H19 、及-C10 H21 ；烷氧基可列舉-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、-OC6 H13 、-OC7 H15 、-OC8 H17 、及-OC9 H19 ；該些R1 中較佳的是-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、-C7 H15 、-C8 H17 、-C9 H19 、及-C10 H21 。
更佳之R1 為-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、及-C5 H11 。
R2 為氫、碳數為1～10之烷基、或碳數為1～9之烷氧基。
烷基可列舉-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、-C7 H15 、-C8 H17 、-C9 H19 、及-C10 H21 ；烷氧基可列舉-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、-OC6 H13 、-OC7 H15 、-OC8 H17 、及-OC9 H19 ；該些R2 中較佳的是-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、-C7 H15 、-C8 H17 、-C9 H19 、-C10 H21 -OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、及-OC6 H13 。
更佳之R2 為-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 -OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、及-OC4 H9 。
於式(1-1)及式(1-2)中，環A1 、環A2 、環A3 、環A4 、環A5 及環A6 為1,4-伸環己基、或1,4-伸苯基，於1,4-伸環己基中任意之-CH2 -亦可經-O-取代，任意之-(CH2 )2 -亦可經-CH=CH-取代，於1,4-伸苯基中任意之-CH=亦可經-N=取代。
於該些環為1,4-伸環己基時，可縮小折射率異向性(Δn)、縮小黏度，另外，若將該液晶性化合物添加於液晶組成物中，則可提高向列相之上限溫度。
而且，於該些環為氫亦可經氟取代之1,4-伸苯基時，可較大程度地增大折射率異向性(Δn)，且可增大方位秩序參數(orientational order parameter)。
環A1 、環A2 、環A3 、環A4 、環A5 及環A6 較佳的是1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、及四氫吡喃-3,6-二基。
而且，自對熱、光等之穩定性之觀點考慮，較佳的是1,4-伸環己烯基環之雙鍵並不直接與伸苯基環鍵結。
a、b、c、d、e及f獨立地為0或1，a、b、c、d、e及f之和為2。
g、h、i、j、k及1獨立地為0或1，g、h、i、j、k及1之和為2。
於式(1-2)中i及j之至少一個為1時，負的介電異向性(Δε)變大而較佳。
以式(1-1)所表示之液晶性化合物之較佳例可列舉式(1-1-1)～式(1-1-6)；以式(1-2)所表示之液晶性化合物之較佳例可列舉式(1-2-2)、式(1-2-3)、及式(1-2-5)所表示之化合物。
於式中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1～10之烷基、或碳數為1～9之烷氧基；環A1 、環A2 、環A3 、環A4 、環A5 及環A6 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
另外，於本說明書中四氫吡喃-2,5-二基表示式(I)所表示之結構，四氫吡喃-3,6-二基表示式(II)所表示之結構。
於1,3-二噁烷-2,5-二基中，難以如例如四氫吡喃-2,5-二基與四氫吡喃-3,6-二基那樣根據環中之氧的位置而區別化合物結構。因此，於1,3-二噁烷-2,5-二基之表示中，可以是下述2個化合物結構。
本發明之以式(1-1)或式(1-2)所表示之化合物，可藉由於該式中之R1 、R2 、環A1 、環A2 、環A3 、環A4 、環A5 、及環A6 中導入預定之基而獲得，此種基之導入可藉由公知之通常之有機合成法而進行獲得。代表性之合成例可列舉新實驗化學講座14有機化合物之合成與反應(1978年)丸善或者第四版實驗化學講座19～26有機合成I～VIII(1991)丸善等中記載之方法。
其次，以流程表示合成化合物(1-1)或(1-2)之方法的一例。首先，說明合成具有環氧丙烷骨架之中間體(30)的流程，其次，對合成將合成中間體(30)作為起始物質的四氫吡喃-3,6-二基化合物(36)之方法的一例加以敍述。
於化合物(27)～化合物(30)中，Q1 為式(1-1)或式(1-2)之結構單元。將結構單元示於流程中。該些化合物中之R1 、R2 、A1 、A2 、A3 、A4 、A5 、A6 、a、b、i、j、k及1之記號的定義與第1項中記載之記號的定義相同。
即，化合物(28)是藉由使化合物(27)與LDA(二異丙基醯胺鋰)反應後，與乙酸乙酯反應而合成。該些反應較佳的是於四氫呋喃溶劑中，於-65℃以下之溫度下進行後，緩緩升溫至室溫。化合物(29)是藉由化合物(28)與硼氫化鈉之反應而合成。該反應較佳的是於乙醇溶劑中，於室溫～50℃之間的溫度下進行。使化合物(29)於四氫呋喃溶劑中、-5℃～5℃之間的溫度下，與正丁基鋰反應後，與對甲苯磺醯氯反應。另外，繼而添加正丁基鋰後，使反應液之溫度緩緩升溫至沸點，藉此獲得化合物(30)。該些反應較佳的是將各反應之間充分分開，各試劑之當量正好使用1當量。
作為起始原料之化合物(27)可依照有機合成化學之方法而容易地合成。
其次，表示關於化合物(36)之合成法的一例。
於化合物(30)～化合物(34)中，Q1 或Q2 為式(1-1)或式(1-2)之結構單元。將結構單元示於流程中。該些化合物中之R1 、R2 、A1 、A2 、A3 、A4 、A5 、A6 、a、b、c、d、e、f、g、h、i、j、k及l之記號的定義與第1項所記載之記號的定義相同。於流程中，例1相當於化合物(1-1)、例2相當於化合物(1-2)。
化合物(32)由於Q2 之結構而合成法不同。合成法之例子可列舉2個。於例1中c=d=0之情形時，使用方法A而進行合成。於例1中c、d之至少一個為1之情形時或者例2之情形時，使用方法B而進行合成。
方法A：化合物(32)是藉由使化合物(31)與正丁基鋰反應後，於三氟化硼二乙醚錯合物之共存下與化合物(30)反應而合成。該反應較好的是於四氫呋喃溶劑中、-65℃以下之溫度下進行。
方法B：化合物(34)是藉由使化合物(33)與LDA(二異丙基醯胺鋰)反應後，於三氟化硼二乙醚錯合物之共存下與化合物(30)反應而合成。該反應較佳的是於四氫呋喃溶劑中、-65℃以下之溫度下進行。繼而，藉由使化合物(34)於二氯甲烷溶劑中、室溫下與三氟乙酸反應而獲得化合物(32)。
化合物(35)是藉由使化合物(32)與DIBAL(氫化二異丙基鋁)反應之反應而進行合成。該反應較佳的是於甲苯溶劑中、-50℃以下之溫度下進行。化合物(36)是藉由使化合物(35)於二氯甲烷溶劑中、三乙基矽烷、三氟化硼二乙醚錯合物之共存下、-50℃以下之溫度下反應而進行合成。
化合物(31)及化合物(33)可依照有機合成化學之 方法而容易地合成。
本發明之液晶組成物必須含有所述本發明之以式(1-1)或式(1-2)所表示之化合物作為成分A。雖然可以是僅有該成分A之組成物、或者成分A與本說明書中未特別表示成分名之其他成分之組成物，但可藉由於該成分A中添加選自如下所示之成分B、成分C、成分D及成分E成分而提供具有各種特性的本發明之液晶組成物。
於成分A中添加之成分較佳的是混合有成分B及/或成分C及/或成分D的成分，所述成分B包含選自由所述式(2)、式(3)及式(4)所構成之群組之至少一種化合物，所述成分C包含選自由所述式(5)所構成之群組的至少一種化合物，所述成分D包含選自由所述式(6)、式(7)、式(8)、式(9)、式(10)及式(11)所構成之群組的至少一種化合物。另外，可藉由混合成分E而調整臨界電壓、液晶相溫度範圍、折射率異向性(△n)、介電異向性(△ε)及黏度等，所述成分E包含選自由式(12)、式(13)及式(14)所構成之群組的至少一種化合物。
而且，本發明中所使用之液晶組成物之各成分即使是由各元素之同位素元素所構成之類似物，其物理特性上亦無較大之差異。
上述成分B中，化合物(2)之較佳例可列舉化合物(2-1)~化合物(2-16)，化合物(3)之較佳例可列舉化合物(3-1)~化合物(3-112)，化合物(4)之較佳例可列舉化合物(4-1)~化合物(4-54)。
式中，R3 及X1 表示與上述相同之定義。
該些化合物(2)～化合物(4)即成分B之介電異向性為正，熱穩定性或化學穩定性非常優異，因此可於調製TFT用及PSA用液晶組成物之情形時使用。本發明之液晶組成物中之成分B的含量相對於液晶組成物之總重量為1 wt%～99 wt%之範圍較為適當，較佳的是10 wt%～97 wt%，更佳的是40 wt%～95 wt%。而且，可藉由進一步含有化合物(12)～化合物(14)(成分E)而調整黏度。
所述化合物(5)即成分C中之較佳例可列舉化合物(5-1)～化合物(5-64)。
式中，R4 及X2 表示與上述相同之定義。
該些化合物(5)即成分C之介電異向性為正且其值非常大，因此可主要於調製STN、TN用、PSA用液晶組成物之情形時使用。藉由含有該成分C，可減小組成物之臨界電壓。而且，可調整黏度、調整折射率異向性(Δn)及擴廣液晶相溫度範圍。另外，亦可用於陡峭性之改良。
於調製STN或TN用液晶組成物之情形時，成分C之含量可適用相對於組成物總量為0.1 wt%～99.9 wt%之範圍，較佳的是10 wt%～97 wt%，更佳的是40 wt%～95 wt%。而且，藉由混合後述之成分，可調整臨界電壓、液晶相溫度範圍、折射率異向性(Δn)、介電異向性(Δε)及黏度等。
包含化合物(6)～化合物(11)之成分D於調製在垂直配向模式(VA模式)、高分子支持配向模式(PSA模式)等中所使用之介電異向性(Δε)為負的本發明之液晶組成物之情形時為較佳之成分。
該化合物(6)～化合物(11)即成分D之較佳例可分別列舉化合物(6-1)～化合物(6-6)、化合物(7-1)～化合物(7-15)、化合物(8-1)、化合物(9-1)～化合物(9-3)、化合物(10-1)～化合物(10-11)、及化合物(11-1)～化合物(11-10)。
於式中，R5 、R6 表示與上述相同之定義。
該些成分D之化合物主要用於介電異向性值(Δε)為負之VA模式、PSA模式用液晶組成物中。若其含量增加，則雖然組成物之臨界電壓變低，但黏度變大，因此較佳的是在滿足臨界電壓之要求的範圍內減少含量。然而，介電異向性(Δε)之絕對值為5左右，因此為了獲得充分之驅動電壓，較佳的是含量多於40 wt%。
成分D中之化合物(6)為2環化合物，因此主要具有調整臨界電壓、調整黏度或調整折射率異向性(Δn)之效果。而且，化合物(7)及化合物(8)為3環化合物，因此可獲得提高透明點、擴廣向列相範圍、降低臨界電壓、增大折射率異向性(Δn)等之效果。而且，化合物(9)、化合物(10)及化合物(11)可獲得降低臨界電壓等之效果。
成分D之含量於調製VA模式、PSA模式用組成物之情形時，相對於組成物總量而言較佳的是40 wt%以上、更佳的是50 wt%～95 wt%。而且，藉由混合成分D，可控制彈性常數，且控制組成物之電壓-穿透率(voltage-transmittance)曲線。於將成分D混合於介電異向性(Δε)為正之組成物中之情形時，其含量相對於組成物總量而言較佳的是30 wt%以下。
化合物(12)、化合物(13)及化合物(14)即成分E之較佳例可分別列舉化合物(12-1)～化合物(12-11)、化合物(13-1)～化合物(13-19)及化合物(14-1)～化合物(14-6)。
於式中，R7 及R8 表示與上述相同之定義。
化合物(12)～化合物(14)即成分E是介電異向性(Δε)之絕對值小、且接近中性之化合物。化合物(12)主要具有調整黏度或調整折射率異向性(Δn)之效果，且化合物(13)及化合物(14)具有提高透明點等擴廣向列相範圍之效果或者調整折射率異向性(Δn)之效果。
若使成分E所表示之化合物之含量增加，則液晶組成物之臨界電壓變高、且黏度變低，因此只要滿足液晶組成物之臨界電壓之要求值，則較理想的是含量較多。於調製TFT用、PSA用液晶組成物之情形時，成分E之含量相對於組成物總量而言較佳的是30 wt%以上、更佳的是50 wt%以上。而且，於調製TN用、STN用或PSA用液晶組成物之情形時，成分E之含量相對於組成物總量而言較佳的是30 wt%以上、更佳的是40 wt%以上。
本發明之液晶組成物以0.1 wt%～99 wt%之比例含有本發明之化合物(1-1)或化合物(1-2)之至少一種，可表現出優良之特性而較佳。
本發明之液晶組成物之調製通常可藉由公知之方法、例如使必須成分於高溫度下溶解之方法等而調製。而且，可根據用途而添加本領域技術人員所熟知之添加物，例如可調製添加了光學活性化合物、可聚合之化合物、或聚合起始劑的液晶組成物，添加了染料之GH型用液晶組成物。通常情況下，添加物為本領域技術人員所熟知，於文獻等中有所詳細記載。
本發明之液晶組成物亦可於上述之本發明之液晶組成物中進一步含有1種以上光學活性化合物。
作為光學活性化合物，可添加公知之手性摻雜劑。該手性摻雜劑具有誘導液晶之螺旋結構而調整必要之扭轉角，防止逆扭轉之效果。手性摻雜劑之例可列舉光學活性化合物(Op-1)～(Op-13)。
本發明之液晶組成物可添加該些光學活性化合物而調整扭轉之間距。若為TFT用及TN用液晶組成物，則較佳的是將扭轉之間距調整為40 μm～200 μm之範圍。若為STN用液晶組成物，則較佳的是調整為6 μm～20 μm之範圍。而且，於雙穩態扭轉型(Bistable TN)模式用之情形時，較佳的是調整為1.5 μm～4 μm之範圍。而且，亦可添加2種以上光學活性化合物以調整間距之溫度依存性。
本發明之液晶組成物若添加部花青系、苯乙烯系、偶氮系、次甲基偶氮系、氧偶氮系、喹酞酮系、蒽醌系、四嗪系等二色性色素，則亦可作為GH型用液晶組成物而使用。
本發明之液晶組成物亦可作為以將向列型液晶微膠囊化而製作之NCAP、或於液晶中形成三維網狀高分子而製作之聚合物分散型液晶顯示元件(PDLCD)例如以聚合物網狀液晶顯示元件(PNLCD)用為代表之雙折射控制(ECB)型或DS型用液晶組成物而使用。
而且，本發明之液晶組成物亦可添加可聚合之化合物而作為PSA(polymer sustained alignment)型用液晶組成物而使用。可聚合之化合物之例子為具有丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基、乙烯基氧基、丙烯基醚、環氧基、乙烯基酮、及環氧丙烷等可聚合之基的化合物。可聚合之化合物較佳的是於光聚合起始劑等適宜之起始劑之存在下藉由UV照射等而聚合。用以聚合之適宜之條件、起始劑之適宜之類型以及適宜之量對於本領域技術人員而言為已知的，於文獻中有所記載。例如作為光聚合起始劑之Irgacure651(註冊商標)、Irgacure184(註冊商標)或Darocure1173(註冊商標)(Ciba Japan K.K.)對於自由基聚合而言較為適宜。
以下，藉由實例對本發明加以更詳細之說明。另外，於各實例中，C表示結晶，SA表示層列型A相，SB表示層列型B相，SX表示相結構未得到解析之層列相，N表示向列相，I表示等向性相，相轉移溫度之單位均為℃。
[實例]
以下，藉由實例對本發明加以更詳細之說明，但本發明並不受該些實例限制。另外，若無特別之限制，則「%」表示「wt%」。
所得之化合物可藉由1 H-NMR分析中所得之核磁共振波譜、氣相層析法(GC)分析中所得之氣相層析圖等而進行鑑定。首先對分析方法加以說明。
1 H-NMR分析
測定裝置使用DRX-500(Bruker BioSpin股份有限公司製造)。將實例等中製造之樣品溶解於CDCl3 等樣品可溶之氘化溶劑中，於室溫、500 MHz、累計次數為24次之條件下進行測定。使用四甲基矽烷(TMS)作為化學位移δ的零點的標準物質。
GC分析
測定裝置使用島津製作所製造之GC-14B型氣相層析儀。管柱使用島津製作所製造之毛細管柱CBP1-M25-025(長度為25 m、內徑為0.22 mm、膜厚為0.25 μm；固定液相為二甲基聚矽氧烷，無極性)。載體氣體使用氦，並將流量調整為1 ml/min。將試樣氣化室之溫度設定為280℃，將偵測器(FID)部分之溫度設定為280℃。
將試樣溶解於甲苯中，調製為1 wt%之溶液，將所得之溶液1 μl注入至試樣氣化室中。
紀錄器使用島津製作所製造之C-R6A型Chromatopac或其同等品。所得之氣相層析圖中顯示與成分化合物對應之峰值之保持時間及峰值之面積值。
另外，試樣之稀釋溶劑例如亦可使用氯仿、己烷。而且，管柱亦可使用Agilent Technologies Inc.製造之毛細管柱DB-1(長度為30 m、內徑為0.32 mm、膜厚為0.25 μm)、Agilent Technologies Inc.製造之HP-1(長度為30 m、內徑為0.32 mm、膜厚為0.25 μm)、Restek Corporation製造之Rtx-1(長度為30 m、內徑為0.32 mm、膜厚為0.25 μm)、SGE International Pty. Ltd製造之BP-1(長度為30 m、內徑為0.32 mm、膜厚為0.25 μm)等。
氣相層析圖中之峰值之面積比相當於成分化合物之比例。一般情況下，分析樣品之成分化合物之重量百分比並不與分析樣品之各峰值之面積百分比完全相同，但於本發明中使用上述管柱之情形時，實質上校正係數為1，因此分析樣品中之成分化合物之重量百分比與分析樣品中之各峰值之面積百分比對應。
[液晶性化合物等之物性值之測定試樣]
測定液晶性化合物之物性值的試樣有如下兩種：將化合物自身作為試樣之情形、將化合物與母液晶混合而作為試樣之情形。
於使用混合有化合物與母液晶之試樣的後者之情形時，藉由以下方法進行測定。首先，將所得之液晶化合物15 wt%與母液晶85 wt%加以混合而製作試樣。其次，將所得之試樣之測定值應用於下述式中，計算出外推值(外推法)。將該外推值作為該化合物之物性值。
〈外推值〉=(100×〈試樣之測定值〉-〈母液晶之重量百分比〉×〈母液晶之測定值〉)/〈液晶性化合物之重量百分比〉
於上述試樣於25℃下為層列相之情形或者於25℃下析出結晶之情形時，將液晶化合物與母液晶之比例順次變更為10 wt%：90 wt%、5 wt%：95 wt%、1 wt%：99 wt%。且以於25℃下並不變為層列相之組成或者於25℃下並不析出結晶之組成測定試樣之物性值，依照上述式而求出外推值，將該值作為液晶化合物之物性值。
測定中所使用之母液晶存在著各種種類，例如母液晶A之組成如下所示。
另外，測定液晶組成物之物性值的試樣使用液晶組成物本身。
[液晶性化合物等之物性值之測定方法]
以後述之方法進行物性值之測定。該些測定方法多為日本電子機械工業會規格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ‧ED-2521A中記載之方法或者對其進行修改而成之方法。而且，測定中所使用之TN元件或VA元件中並未安裝TFT。
測定值中，至於將液晶性化合物單質自身作為試樣而獲得之值與將液晶組成物自身作為試樣而獲得之值，將該值直接記載為實驗資料。於將化合物混合於母液晶中製成試樣而獲得之情形時，將藉由外推法而所得之值記載為物性值。
相結構及轉移溫度(℃)
藉由以下(1)及(2)之方法進行測定。
(1)　於具有偏光顯微鏡之熔點測定裝置的加熱板(Mettler公司之FP-52型高溫載台)上放置化合物，一面以3℃/min之速度進行加熱一面用偏光顯微鏡觀察相狀態與其變化，確定相之種類。
(2)使用珀金埃爾默股份有限公司製造之掃描熱卡計DSC-7系統或者Diamond DSC系統，以3℃/min之速度進行升降溫，藉由外推求出伴隨著試樣之相變之吸熱峰或者發熱峰之開始點(on set)，確定轉移溫度。
以下，將結晶表示為C。在區別結晶之情形時，分別表示為C1 或C2 。而且，將層列相表示為S，將向列相表示為N。將液體(等向性)表示為Iso。於層列相中，在區別層列型B相或層列型A相之情形時，分別表示為SB 或SA 。作為轉移溫度之記述，例如「C 50.0 N 100.0 Iso」表示自結晶至向列相之轉移溫度(CN)為50.0℃，自向列相至液體之轉移溫度(NI)為100.0℃。其他記述亦相同。
向列相之上限溫度(TNI ；℃)
於具有偏光顯微鏡之熔點測定裝置的加熱板(Mettler公司之FP-52型高溫載台)上放置試樣(液晶組成物、或液晶性化合物與母液晶之混合物)，一面以1℃/min之速度進行加熱一面以偏光顯微鏡進行觀察。將試樣之一部分自向列相變化為等向性液體時之溫度作為向列相之上限溫度。以下，有時將向列相之上限溫度僅僅簡稱為「上限溫度」。
低溫相溶性
製作以液晶性化合物成為20 wt%、15 wt%、10 wt%、5 wt%、3 wt%及1 wt%之量的方式混合有母液晶與液晶性化合物的試樣，將試樣放入至玻璃瓶中。將該玻璃瓶於-10℃或-20℃之製冷器中保管一定時間後，觀察是否析出結晶或者層列相。
黏度(整體黏度；η；於20℃下測定；mPa‧s)
具有若黏度(整體黏度)小則響應時間變小之特徵。
使用E型旋轉黏度計進行測定。
黏度(旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa‧s)
具有若黏度(旋轉黏度)小則響應時間變小之特徵。
依照M. Imai et al.,Molecular Crystals and Liquid Crystals,Vol. 259,37(1995)中記載之方法進行測定。將試樣(液晶組成物、或液晶性化合物與母液晶之混合物)放入至2枚玻璃基板之間隔(單元間隙)為20 μm之VA元件中。於30伏特至50伏特之範圍內每1伏特地對該元件階段性地施加電壓。於0.2秒之未施加後，於僅1個矩形波(矩形脈衝；0.2秒)與未施加(2秒)之條件下反覆施加。測定由於該施加所產生之暫態電流(transient current)之峰值電流(peak current)與峰值時間(peak time)。由該些測定值與M. Imai等人之論文第40頁之計算式(8)而獲得旋轉黏度之值。
另外，於該計算中所必需之介電異向性(Δε)，使用藉由下述介電異向性之欄中記載之方法而測定之值。
折射率異向性(Δn；於25℃下測定)
於25℃之溫度下，使用波長為589 nm之光，藉由於接目鏡上安裝了偏光板的阿貝折射計進行測定。於一個方向對主稜鏡之表面進行摩擦(rubbing)後，將試樣(液晶組成物、或液晶性化合物與母液晶之混合物)滴加至主稜鏡上。於偏光方向與摩擦方向平行時測定折射率(n∥)。於偏光方向與摩擦方向垂直時測定折射率(n⊥)。根據(Δn)=(n∥)-(n⊥)之式計算出光學異向性(Δn)。
介電異向性(Δε；於25℃下測定)
於經充分清洗之玻璃基板上塗佈十八烷基三乙氧基矽烷(0.16 ml)之乙醇(20 ml)溶液。藉由旋轉器使玻璃基板旋轉後，於150℃下加熱1小時。由2枚玻璃基板組裝間隔(單元間隙)為20 μm之VA元件。
以同樣之方法，於玻璃基板上調製聚醯亞胺之配向膜。對所得之玻璃基板之配向膜進行摩擦處理後，組裝2枚玻璃基板之間隔為9 μm、扭轉角為80度之TN元件。
將試樣(液晶組成物、或液晶性化合物與母液晶之混合物)放入至所得之VA元件中，施加0.5 V(1 kHz、正弦波)，測定液晶分子之長軸方向之介電常數(ε∥)。
而且，將試樣(液晶組成物、或液晶性化合物與母液晶之混合物)放入至所得之TN元件中，施加0.5 V(1 kHz、正弦波)，測定液晶分子之短軸方向之介電常數(ε⊥)。
根據(Δε)=(ε∥)-(ε⊥)之式算出介電異向性(Δε)。
[實例1]反式-5-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-2-(反式-4'-丙基雙(環己烷)-反式-4-基)四氫-2H-吡喃(No.1)之合成
第一步驟
於氮氣環境下之反應器中，將反式-4'-丙基雙(環己烷)-反式-4-甲酸(1)30.0 g(0.119 mmol)之甲苯200 ml溶液加熱至50℃，添加吡啶0.05 ml、亞硫醯氯14.9 g(0.125 mmol)而攪拌3小時。其後，藉由常壓蒸餾而將未反應之亞硫醯氯餾去，繼而於減壓下將溶劑餾去，藉此獲得反式-4'-丙基雙(環己烷)-反式-4-甲醯氯(2)。其未經純化而用於之後的反應中。
第二步驟
於氮氣環境下之反應器中，於四氫呋喃300 ml中添加二異丙基醯胺鋰(1.08 M四氫呋喃溶液)198 ml(0.202 mmol)而冷卻至-65℃以下，滴加乙酸乙酯18.2 g(0.207 mmol)，繼而滴加第一步驟中所獲得之反式-4'-丙基雙(環己烷)-反式-4-甲醯氯(2)32.0 g(0.119 mmol)之四氫呋喃100 ml溶液。一面緩緩升溫至室溫一面攪拌後，以飽和氯化銨水溶液對反應液進行淬冷。其後，添加500 ml水進行分液。以甲苯300 ml對水相進行3次萃取，將有機層合併後以水加以清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，於減壓下餾去溶劑。以矽膠管柱層析法(矽膠：100 g、溶離液：甲苯)對殘留物進行純化，獲得(3-側氧基-3-(反式-4'-丙基雙(環己烷)-反式-4-基)丙酸乙酯(3)34.5 g(產率為90%)。
第三步驟
於氮氣環境下之反應器中，於硼氫化鈉12.1 g(0.321 mmol)之乙醇100 ml懸濁液中，於50℃以下滴加第二步驟中所獲得之(3-側氧基-3-(反式-4'-丙基雙(環己烷)-反式-4-基)丙酸乙酯(3)34.5 g(0.107 mmol)之四氫呋喃100 ml溶液，於室溫下反應5小時。以500 ml水進行淬冷，添加乙酸乙酯200 ml而進行分液。以100 ml乙酸乙酯對水相進行2次萃取，將有機層合併後用水加以清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥，於減壓下餾去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(矽膠：100 g、溶離液：庚烷/乙酸乙酯=50/50(體積比))對殘留物進行純化，獲得1-(反式-4'-丙基雙(環己烷)-反式-4-基)丙烷-1,3-二醇(4)22.7 g(產率為74%)。
第四步驟
於氮氣環境下之反應器中，於第三步驟中所得之1-(反式-4'-丙基雙(環己烷)-反式-4-基)丙烷-1,3-二醇(4)9.4 g(33.3 mmol)中添加四氫呋喃100 ml。於-5℃前後之溫度下，於反應液中滴加正丁基鋰(1.66 M正己烷溶液)20.0 ml(33.2 mmol)，攪拌30分鐘後，滴加對氯甲苯磺酸6.34 g(33.3 mmol)之四氫呋喃50 ml溶液。將反應液攪拌30分鐘後，於-5℃前後之溫度下滴加正丁基鋰(1.66 M正己烷溶液)20.0 ml(33.2 mmol)，將反應液緩緩加熱至回流溫度。氣體之產生停止後，將反應液冷卻至室溫而以飽和氯化銨水溶液進行淬冷，添加200 ml水進行分液。以100 ml甲苯對水相進行2次萃取，合併有機層後以水加以清洗後，用無水硫酸鎂加以乾燥，於減壓下餾去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(矽膠：100 g、溶離液：甲苯)對殘留物加以純化，獲得2-(反式-4'-丙基雙(環己烷)-反式-4-基)環氧丙烷(5)6.2 g(產率為70%)。
第五步驟
於氮氣環境下之反應器中，於藉由通常之方法而合成之2-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)乙酸(6)6.08 g(28.13 mmol)之THF 100 ml溶液中，於-5℃下滴加正丁基鋰(1.66 M正己烷溶液)33.9 ml(56.25 mmol)。其後，將反應液恢復至室溫而攪拌30分鐘。繼而，將該溶液冷卻至-65℃，滴加第四步驟中所得之2-(反式-4'-丙基雙(環己烷)-反式-4-基)環氧丙烷(5)6.2 g(23.44 mmol)之四氫呋喃30 ml溶液、三氟化硼二乙醚錯合物3.66 g(25.79 mmol)，將反應液恢復至室溫後，使其反應3小時。於反應液中添加10%甲酸水溶液100 ml，進行分液。以20 ml甲苯對水相進行3次萃取，將有機層合併後以水加以清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥，於減壓下餾去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(矽膠：50 g、溶離液：庚烷/乙酸乙酯=80/20(體積比))對殘留物進行純化，獲得3-(4-乙氧基-2,3,-二氟苯基)-6-(反式-4'-丙基雙(環己烷)-反式-4-基)四氫-2H-吡喃-2-酮(7)9.35 g(產率為86.2%)。
第六步驟
於氮氣環境下之反應器中，於第五步驟中所得之3-(4-乙氧基-2,3,-二氟苯基)-6-(反式-4'-丙基雙(環己烷)-反式-4-基)四氫-2H-吡喃-2-酮(7)9.35 g(20.2 mmol)之四氫呋喃100 ml溶液中，於-50℃以下滴加二異丁基氫化鋁(0.99 M甲苯溶液)40.8 ml(40.4 mmol)，使其反應3小時。將反應液注入至10%甲酸水溶液50 ml中，進行分液，以100 ml甲苯對水相進行2次萃取。將有機層合併後以水加以清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下餾去溶劑，獲得3-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-6-(4'-丙基雙(環己烷)-4-基)四氫-2H-吡喃-2-醇(8)9.36 g(產率為99%)。
第七步驟
於第六步驟中所得之3-(4'-乙氧基-2,2',3,3'-四氟聯苯-4-基)-6-(4-丙基環己基)四氫-2H-吡喃-2-醇(8)11.0 g(23.7 mmol)之二氯甲烷30 ml溶液中，於-30℃下滴加三乙基矽烷1.93 g、三氟化硼二乙醚錯合物2.37 g。恢復至室溫而攪拌3小時後，添加30 ml水進行分液。以水對有機相加以清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥，於減壓下餾去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(矽膠：100 g、溶離液：庚烷/乙酸乙酯=80/20(體積比))、再結晶(庚烷/乙酸乙酯=80/20(體積比))對殘留物進行純化，獲得反式-5-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-2-(反式-4'-丙基雙(環己烷)-反式-4-基)四氫-2H-吡喃(9；化合物No.1)3.1 g(產率為29%)。
1 -HNMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為反式-5-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-2-(反式-4'-丙基雙(環己烷)-反式-4-基)四氫-2H-吡喃(9)。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：6.80(dt,1H),6.67(dt,1H),4.19(q,2H),4.02-3.97(m,1H),3.37(t,1H),3.07-3.00(m,2H),2.03-1.95(m,2H),1.83-1.67(m,10H),1.46-0.90(m,17H),0.90-0.75(m,5H)
所得之化合物(9)即化合物No.1之相轉移溫度如下所述。
相轉移溫度：C 83.6 SB 250.3 N 310.1 Iso。
[實例2]反式-5-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-2-(反式-4-戊基環己基)四氫-2H-吡喃(No.41)之合成
第一步驟
於氮氣環境下之反應器中，於2-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)乙酸(10)29.8 g(0.10 mol)、4-二(甲基胺基)吡啶(DMAP)1.22 g(0.01 mol)、第三丁醇8.88 g(0.12 mol)之二氯甲烷300 ml溶液中，於冰冷下添加N,N'-二環己基碳二醯亞胺(DCC)24.8 g(0.12 mol)。於室溫下攪拌8小時後，濾別析出之不溶物，於濾液中添加300 ml水進行分液。以水對有機相加以清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥，於減壓下餾去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(矽膠：100 g、溶離液：甲苯)對殘留物進行純化，獲得2-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)乙酸第三丁酯(11)18.3 g(產率為52%)。
第二步驟
於第一步驟中所得之2-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)乙酸第三丁酯(11)18.3 g(51.7 mmol)之四氫呋喃200 ml溶液中，於-60℃下滴加二異丙基醯胺鋰(1.98 M四氫呋喃溶液)(LDA)52 ml(0.103 mol)，於同溫度下攪拌1小時。繼而，將反應液冷卻至-90℃以下，滴加藉由通常之方法進行合成之2-(反式-4-戊基環己基)環氧丙烷(12)9.05 g(43.1 mmol)之四氫呋喃10 ml溶液、三氟化硼二乙醚錯合物6.12 g(43.1 mmol)。於-70℃以下之溫度下攪拌3小時後，添加飽和氯化銨水溶液，進行分液。以50 ml甲苯對水相進行3次萃取，將有機層合併後以水加以清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥，於減壓下餾去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(矽膠：100g、溶離液：庚烷/乙酸乙酯=80/20(體積比))對殘留物進行純化，獲得2-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-5-羥基-5-(反式-4-戊基環己基)戊酸第三丁酯(13)15.4g(產率為63%)。
第三步驟
於第二步驟中所得之2-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-5-羥基-5-(反式-4-戊基環己基)戊酸第三丁酯(13)15.4g(27.1mmol)之二氯甲烷100ml溶液中，於冰冷下滴加三氟乙酸(TFA)13.2ml(135.5mmol)，於室溫下使其反應5小時。將該反應混合物注入至100ml的水中，使用分液漏斗分離出水層與有機層。將所得之有機層以水加以清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥，於減壓下餾去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(矽膠：100g、溶離液：庚烷/乙酸乙酯=90/10(體積比))對殘留物進行純化，獲得3-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-6-(反式-4-戊基環己基)四氫-2H-吡喃-2-酮(14)12.1g(產率為91%)。
第四步驟
於氮氣環境下之反應器中，於第三步驟中所得之3-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-6-(反式-4-戊基環己基)四氫-2H-吡喃-2-酮(14)15.2g(31.0mmol)之四氫呋喃200ml溶液中，於-50℃以下滴加二異丁基氫化鋁(0.99M甲苯溶液)69ml(68.2mmol)，使其反應3小時。將反應液注入至10%甲酸水溶液200ml中，進行分液。以100 ml甲苯對水相進行2次萃取，將有機層合併後以水加以清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下餾去溶劑，獲得3-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-6-(反式-4-戊基環己基)四氫-2H-吡喃-2-醇(15)15.2g(產率為99%)。
第五步驟
於第四步驟中所得之3-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-6-(反式-4-戊基環己基)四氫-2H-吡喃-2-醇(15)15.2g(30.9mmol)之二氯甲烷100ml溶液中，於-30℃下滴加三乙基矽烷7.17g(61.8mmol)、三氟化硼二乙醚錯合物8.78g(61.8mmol)。恢復至室溫而使其反應3小時。於反應液中添加100ml水進行分液，以水對有機相加以清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥，於減壓下餾去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(矽膠：200g、溶離液：庚烷/乙酸乙酯=80/20(體積比))、再結晶(庚烷/乙酸乙酯=90/10(體積比))對殘留物進行純化，獲得反式-5-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-2-(反式-4-戊基環己基)四氫-2H-吡喃(16；化合物No.41)4.6g(產率為31%)。
1 H-NMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為反式-5-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-2-(反式-4-戊基環己基)四氫-2H-吡喃(16)。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：6.81(dt,1H),6.56(dt,1H),4.16-4.02(m,3H),3.13(t,1H),2.91(qd,1H),2.72(tt,1H),1.97-1.64(m,10H),1.50-0.79(m,28H)
所得之化合物(16)即化合物No.41之相轉移溫度如下所述。
相轉移溫度：C82.2 SB 257.2 N 298.1 Iso。
[實例3]反式-5-(反式-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)雙(環己烷)-反式-4-基)-2-戊基四氫-2H-吡喃(No.109)之合成
第一步驟
於藉由與化合物(11)同樣之方法而合成之2-(反式-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)雙(環己烷)-反式-4-基)乙酸第三丁酯(17) 15.2g(34.9 mmol)之四氫呋喃200 ml溶液中，於-60℃下滴加二異丙基醯胺鋰(1.98 M四氫呋喃溶液)(LDA)35 ml(69.7 mmol)，於同溫度下使其反應1小時。繼而，將反應液冷卻至-90℃以下，滴加藉由通常所知之方法而合成的2-戊基環氧丙烷(18) 3.72 g(29.1 mmol)之四氫呋喃5 ml溶液、三氟化硼二乙醚錯合物2.37 g。於-70℃以下之溫度下攪拌3小時後，添加飽和氯化銨水溶液而進行分液。以100 ml甲苯對水相進行3次萃取，將有機層合併後以水加以清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥，於減壓下餾去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(矽膠：200 g、溶離液：庚烷/乙酸乙酯=80/20(體積比))對殘留物進行純化，獲得2-(反式-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)雙(環己烷)-反式-4-基)-5-羥基癸酸第三丁酯(19) 10.8 g(產率為66%)。
第二步驟
於第一步驟中所得之2-(反式-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)雙(環己烷)-反式-4-基)-5-羥基癸酸第三丁酯(19)10.8 g(19.1 mmol)之二氯甲烷100 ml溶液中，於冰冷下滴加三氟乙酸(TFA) 7.4 ml(96.6 mmol)，於室溫下使其反應5小時。將該反應混合物注入至100 ml水中進行分液。將所得之有機層以水加以清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥，於減壓下餾去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(矽膠：100 g、溶離液：庚烷/乙酸乙酯=80/20(體積比))對殘留物進行純化，獲得3-(反式-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-6-(反式-4-戊基環己基)四氫-2H-吡喃-2-酮(20) 8.0 g(產率為85%)。
第三步驟
於氮氣環境下之反應器中，於第二步驟中所得之3-(反式-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-6-(反式-4-戊基環己基)四氫-2H-吡喃-2-酮(20) 8.0 g(16.3 mmol)之四氫呋喃100 ml溶液中，於-50℃以下滴加二異丁基氫化鋁甲苯溶液(0.99 M) 36 ml(35.6 mmol)，使其反應3小時。將反應液注入至10%甲酸水溶液50 ml中，進行分液。以20ml甲苯對水相進行2次萃取，將有機層合併後以水加以清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下餾去溶劑，獲得3-(反式-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)雙(環己烷)-反式-4-基)-6-戊基四氫-2H-吡喃-2-醇(21)6.9g(產率為86%)。
第四步驟
於第三步驟中所得之3-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-6-(反式-4-戊基環己基)四氫-2H-吡喃-2-醇(21)6.9g(14.0mmol)之二氯甲烷50ml溶液中，於-30℃下滴加三乙基矽烷3.25g(28.0mmol)、三氟化硼二乙醚錯合物3.98g(28.0mmol)。恢復至室溫後攪拌3小時。於反應液中添加50ml水進行分液，以水對有機相加以清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥，於減壓下餾去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(矽膠：100g、溶離液：庚烷/乙酸乙酯=80/20(體積比))、再結晶(庚烷/乙酸乙酯=90/10(體積比))對殘留物進行純化，獲得反式-5-(反式-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)雙(環己烷)-反式-4-基)-2-戊基四氫-2H-吡喃(22；化合物No.109)1.2g(產率為18%)。
1 H-NMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為反式-5-(反式-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)雙(環己烷)-反式-4-基)-2-戊基四氫-2H-吡喃(22)。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：6.83(dt,1H),6.66(dt,1H),4.12-4.05(q,2H),4.01(dq,1H),3.20-3.08(m,2H),2.71(tt,1H),1.91-0.84(m,38H)
所得之化合物(22)即化合物No.109之相轉移溫度如下所述。
相轉移溫度：C 70.7 SB 265.5 N 309 Iso。
[實例4]反式-5-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-2-(反式-4-丙基環己基)四氫-2H-吡喃(No.44)之合成
於實例2之第二步驟中，使用2-(反式-4-丙基環己基)環氧丙烷代替2-(反式-4-戊基環己基)環氧丙烷，藉由與實例2同樣之方法進行合成而合成反式-5-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-2-(反式-4-丙基環己基)四氫-2H-吡喃。
1 H-NMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為反式-5-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-2-(反式-4-丙基環己基)四氫-2H-吡喃。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：6.81(dt,1H),6.66(dt,1H),4.08(q,2H),4.07-4.03(m,1H),3.13(t,1H),2.93-2.89(m,1H),2.75-2.70(m,1H),1.94-1.67(m,10H),1.43(t,3H),1.42-1.09(m,13H),1.05-0.80(m,5H),0.87(t,3H)。
所得之化合物(化合物No.44)之相轉移溫度如下所述。
相轉移溫度：C 82.3 SB 233.2 N 299.8 Iso。
[實例5]反式-5-(4'-乙氧基-2',3'-二氟聯苯-4-基)-2-(反式-4-丙基環己基)四氫-2H-吡喃(No.40)之合成
於實例2之第二步驟中，使用2-(4'-乙氧基-2',3'-二氟聯苯-4-基)乙酸第三丁酯代替2-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)乙酸第三丁酯，藉由與實例2同樣之方法進行合成而合成反式-5-(4'-乙氧基-2',3'-二氟聯苯-4-基)-2-(反式-4-丙基環己基)四氫-2-H吡喃。
1 H-NMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為反式-5-(4'-乙氧基-2',3'-二氟聯苯-4-基)-2-(反式-4-丙基環己基)四氫-2H-吡喃。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：7.43(d,2H),7.29(d,2H),7.07(td,1H),6.79(td,1H),4.15(q,2H),4.06(dq,2H),3.42(t,1H),3.10(dq,1H),2.84(t,1H),2.09(d,1H),1.97(d,1H),1.81-1.72(m,5H),1.57-1.45(m,1H),1.47(t,3H),1.35-1.29(m,3H),1.22-1.11(m,3H),1.05(sex,1H),0.95-0.81(m,2H),0.87(t,3H)。
所得之化合物(化合物No.40)之相轉移溫度如下所述。
相轉移溫度：C 70.3 SB 158.8 SA 184.0 N 293.1 Iso。
[實例6]反式-5-(反式-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)雙(環己烷)-反式-4-基)-2-丙基四氫-2H-吡喃(No.108)之合成
於實例3之第一步驟中，使用2-丙基環氧丙烷代替2-戊基環氧丙烷，藉由與實例3同樣之方法進行合成而合成反式-5-(反式-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)雙(環己烷)-反式-4-基)-2-丙基四氫-2H-吡喃。
1 H-NMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為反式-5-(反式-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)雙(環己烷)-反式-4-基)-2-丙基四氫-2H-吡喃。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：6.82(dt,1H),6.66(dt,1H),4.08(q,2H),4.03-3.99(m,1H),3.17-3.10(m,1H),3.12(t,1H),2.74-2.69(m,1H),1.89-1.63(m,10H),1.51-1.30(m,7H),1.43(t,3H),1.27-0.92(m,11H),0.91(t,3H)。
所得之化合物(化合物No.108)之相轉移溫度如下所述。
相轉移溫度：C 99.0 SB 234.0 N 313.5 Iso。
[實例7]反式-2-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-5-(4-戊基環己基)四氫-2H-吡喃(No.75)之合成
於實例2之第一步驟中，使用2-(4-戊基環己基)乙酸代替2-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)乙酸，於第二步驟中，使用2-(4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)環氧丙烷代替2-(反式-4-戊基環己基)環氧丙烷，藉由與實例2同樣之方法進行合成而合成反式-2-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-5-(4-戊基環己基)四氫-2H-吡喃。
1 H-NMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為反式-2-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)-5-(4-戊基環己基)四氫-2H-吡喃。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：6.83(t,1H),6.66(t,1H),4.08(q,2H),4.01-4.06(m,1H),3.12(t,1H),2.92-2.98(m,1H),2.12-2.09(m,1H),1.65-1.94(m,10H),1.43(t,3H),1.08-1.48(m,17H),0.78-1.02(m,5H),0.88(t,3H)。
所得之化合物(化合物No.75)之相轉移溫度如下所述。
相轉移溫度：C 70.7 SB 261.5 N 301.4 Iso。
[實例8]反式-2-(反式-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-[1,1'-雙(環己烷)]-4-基)-5-戊基四氫-2H-吡喃(No.143)之合成
於實例2之第一步驟中，使用庚酸代替2-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)乙酸，於第二步驟中，使用2-(4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-[1,1'-雙(環己烷)]-4-基)環氧丙烷代替2-(反式-4-戊基環己基)環氧丙烷，藉由與實例2同樣之方法進行合成而合成反式-2-(反式-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-[1,1'-雙(環己烷)]-4-基)-5-戊基四氫-2H-吡喃。
1 H-NMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為反式-2-(反式-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-[1,1'-雙(環己烷)]-4-基)-5-戊基四氫-2H-吡喃。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：6.83(t,1H),6.66(t,1H),4.08(q,2H),3.90-3.96(m,1H),2.98(t,1H),2.88-2.95(m,1H),2.68-2.76(m,1H),1.61-2.02(m,9H),0.90-1.55(m,23H),1.43(t,3H),0.88(t,3H)。
所得之化合物(化合物No.75)之相轉移溫度如下所述。
相轉移溫度：C 72.0 SB 290.5 N 313.6 Iso。
[實例9]反式-2-(4'-乙氧基-2',3'-二氟-[1,1'-聯苯]-4-基)-5-(4-丙基環己基)四氫-2H-吡喃(No.313)之合成
於實例2之第一步驟中，使用2-(4-戊基環己基)乙酸代替2-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)乙酸，於第二步驟中，使用2-(4'-乙氧基-2',3'-二氟-[1,1'-聯苯]-4-基)環氧丙烷代替2-(反式-4-戊基環己基)環氧丙烷，藉由與實例2同樣之方法進行合成而合成反式-2-(4'-乙氧基-2',3'-二氟-[1,1'-聯苯]-4-基)-5-(4-丙基環己基)四氫-2H-吡喃。
1 H-NMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為反式-2-(4'-乙氧基-2',3'-二氟-[1,1'-聯苯]-4-基)-5-(4-丙基環己基)四氫-2H-吡喃。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)；7.467(m,2H),7.408(m,2H),7.077(m,1H),6.781(m,1H),4.295(m,1H),4.192(m,1H),4.170(q,2H),3.346(t,1H),2.050-1.980(m,1H),1.960-1.900(m,1H),1.825-1.710(m,4H),1.665-1.570(m,1H),1.530-1.430(m,4H),1.420-1.265(m,3H),1.230-0.950(m,6H),0.910-0.800(m,5H)
所得之化合物(化合物No.313)之相轉移溫度如下所述。
相轉移溫度：C 97.8 N 312.1 Iso。
[參考例]反式-2-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-5-(4'-戊基-[1,1'-雙(環己烷)]-4-基)四氫-2H-吡喃(化合物(c))之合成
於實例2之第一步驟中，使用2-(反式-4'-戊基-[1,1'-雙(環己烷)]-4-基)乙酸代替2-(反式-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基)乙酸，於第二步驟中，使用2-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環氧丙烷代替2-(反式-4-戊基環己基)環氧丙烷，藉由與實例2同樣之方法進行合成而合成反式-2-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-5-(4'-戊基-[1,1'-雙(環己烷)]-4-基)四氫-2H-吡喃。
1 H-NMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為反式-2-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-5-(4'-戊基-[1,1'-雙(環己烷)]-4-基)四氫-2H-吡喃。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：7.095(m,1H),6.714(m,1H),4.485(m,1H),4.148(m,1H),4.112(q,2H),3.333(t,1H),2.005-1.840(m,2H),1.830-1.645(m,8H),1.600-0.770(m,29H)
所得之化合物(化合物(c))之相轉移溫度如下所述。
相轉移溫度：C 99.3 SB 267.1 N 312.9 Iso。
基於實例1~9中記載之合成法，可製造以下之化合物。
[比較例1]
調製含有藉由日本專利特開2000-8040號公報(專利 文獻3)中記載之合成方法而合成之化合物(b)15wt%、母液晶A 85wt%的液晶組成物B。測定所得之液晶組成物B之物性值，藉由對測定值進行外推而算出液晶性化合物(b)之物性的外推值。其外推值如下所述。
上限溫度(NI)=121.3℃；介電異向性(△ε)=-7.3；折射率異向性(△n)=0.107；黏度(η)=61.4mPa．s。
[實例10]
調製含有化合物No.1 10wt%、母液晶A 90wt%之液晶組成物D。所得之液晶組成物D之物性值，藉由對測定值進行外推而算出化合物No.1之物性的外推值。其外推值如下所述。
上限溫度(NI)=234.6℃；介電異向性(△ε)=-6.70；折射率異向性(△n)=0.126；黏度(η)=63.5mPa．s。
[實例11]
調製含有化合物No.41 15wt%、母液晶A 85wt%之液晶組成物E。測定所得之液晶組成物E之物性值，藉由對測定值進行外推而算出化合物No.41之物性的外推值。其外推值如下所述。
上限溫度(NI)=238.6℃；介電異向性(△ε)=-5.48；折射率異向性(△n)=0.122；黏度(η)=66.1mPa．s。
[實例12]
調製含有化合物No.109 15wt%、母液晶A 85wt%之液晶組成物F。測定所得之液晶組成物F之物性值，藉由對測定值進行外推而算出化合物No.109之物性的外推 值。其外推值如下所述。
上限溫度(NI)=243.3℃；介電異向性(△ε)=-5.59；折射率異向性(△n)=0.126；黏度(η)=65.4mPa．s。
[實例13]
調製含有化合物No.44 15wt%、母液晶A 85wt%之液晶組成物G。測定所得之液晶組成物G之物性值，藉由對測定值進行外推而算出化合物No.44之物性的外推值。其外推值如下所述。
上限溫度(NI)=238.6℃；介電異向性(△ε)=-5.42；折射率異向性(△n)=0.182；黏度(η)=82.4mPa．s。
[實例14]
調製含有化合物No.40 15wt%、母液晶A 85wt%之液晶組成物H。測定所得之液晶組成物H之物性值，藉由對測定值進行外推而算出化合物No.40之物性的外推值。其外推值如下所述。
上限溫度(NI)=245.3℃；介電異向性(△ε)=-5.71；折射率異向性(△n)=0.122；黏度(η)=72.3mPa．s。
[實例15]
調製含有化合物No.108 15wt%、母液晶A 85wt%之液晶組成物I。測定所得之液晶組成物I之物性值，藉由對測定值進行外推而算出化合物No.108之物性的外推值。其外推值如下所述。
上限溫度(NI)=245.3℃；介電異向性(△ε)=-5.41；折射率異向性(△n)=0.128；黏度(η)=69.5mPa．s。
[實例16]
調製含有化合物No.75 15wt%、母液晶A 85wt%之液晶組成物J。測定所得之液晶組成物J之物性值，藉由對測定值進行外推而算出化合物No.75之物性的外推值。其外推值如下所述。
上限溫度(NI)=245.9℃；介電異向性(△ε)=-4.05；折射率異向性(△n)=0.122；黏度(η)=60.6mPa．s。
[實例17]
調製含有化合物No.143 15wt%、母液晶A 85wt%之液晶組成物K。測定所得之液晶組成物K之物性值，藉由對測定值進行外推而算出化合物No.143之物性的外推值。其外推值如下所述。
上限溫度(NI)=243.9℃；介電異向性(△ε)=-4.74；折射率異向性(△n)=0.124；黏度(η)=63.3mPa．s。
[實例18]
調製含有化合物No.313 15wt%、母液晶A 85wt%之液晶組成物L。測定所得之液晶組成物L之物性值，藉由對測定值進行外推而算出化合物No.313之物性的外推值。其外推值如下所述。
上限溫度(NI)=252.6℃；介電異向性(△ε)=-4.88；折射率異向性(△n)=0.191；黏度(η)=88.9mPa．s。
[比較例2]
調製含有藉由參考例中記載之合成方法而合成之化合物(c)3wt%、母液晶A 97wt%之液晶組成物M。測定所得之液晶組成物M之物性值，藉由對測定值進行外推而算出液晶性化合物(c)之物性的外推值。其外推值如下所述。
上限溫度(NI)=261.3℃；介電異向性(Δε)=-2.7；折射率異向性(Δn)=0.150；黏度(η)=70.5 mPa‧s。
可知液晶性化合物(c)之介電異向性與類似之化合物1相比而言絕對值小。
通常情況下，分子量越大則黏度越增大，但令人吃驚的是：實例4之化合物No.1、實例5之化合物No.41、及實例6之化合物No.109，與比較例之化合物(b)相比，雖然平均1個伸環己基環的分子量較大，但黏度同等。另外，將化合物(b)與化合物No.1、化合物No.41及化合物No.109加以比較，可知化合物No.1、化合物No.41及化合物No.109具有遠遠較大之上限溫度(NI)。
如上所述，可知：化合物No.1、化合物No.41及化合物No.109與化合物(b)相比較，雖然具有同等之黏度，但於具有遠遠較高之上限溫度(NI)之方面優異。
＜液晶組成物之例＞
將本發明之代表性組成物匯總於實例19～32。首先，表示作為組成物之成分的化合物與其量(重量百分比)。化合物是依照表1之規定，藉由左末端基、結合基、環狀構造、及右末端基之記號進行表示。
[實例19]
3-HHDhB(2F,3F)-O2　(No.1)　4%
5-DhHHB(2F,3F)-O2　(No.109)　4%
3-HH-O1　(12-1)　8%
5-HH-O1　(12-1)　4%
3-HH-4　(12-1)　5%
3-HB(2F,3F)-O2　(6-1)　12%
5-HB(2F,3F)-O2　(6-1)　21%
2-HHB(2F,3F)-1　(7-1)　5%
3-HHB(2F,3F)-1　(7-1)　7%
3-HHB(2F,3F)-O2　(7-1)　10%
5-HHB(2F,3F)-O2　(7-1)　20%
NI=74.6℃；Δn=0.080；η=25.3 mPa‧s；Δε=-4.3。
[實例20]
5-HDhHB(2F,3F)-O2　(No.41)　3%
3-HDhBB(2F,3F)-O2　(No.44)　7%
3-HB-O1　(12-5)　15%
3-HH-4　(12-1)　5%
3-HB(2F,3F)-O2　(6-1)　12%
5-HB(2F,3F)-O2　(6-1)　12%
2-HHB(2F,3F)-1　(7-1)　12%
3-HHB(2F,3F)-1　(7-1)　12%
3-HHB(2F,3F)-O2　(7-1)　13%
5-HHB(2F,3F)-O2　(7-1)　3%
3-HHB-1　(13-1)　6%
NI=94.2℃；Δn=0.095；η=38.8 mPa‧s；Δε=-3.4。
[實例21]
3-HHDhB(2F,3F)-O2　(No.1)　3%
3-HDhBB(2F,3F)-O2　(No.44)　3%
3-HB-O1　(12-5)　15%
3-HH-4　(12-1)　5%
3-HB(2F,3F)-O2　(6-1)　12%
5-HB(2F,3F)-O2　(6-1)　12%
2-HHB(2F,3F)-1　(7-1)　12%
3-HHB(2F,3F)-1　(7-1)　12%
3-HHB(2F,3F)-O2　(7-1)　13%
5-HHB(2F,3F)-O2　(7-1)　7%
6-HEB(2F,3F)-O2　(6-6)　6%
NI=86.2℃；Δn=0.089；η=36.0 mPa‧s；Δε=-3.7。
[實例22]
5-DhHHB(2F,3F)-O2　(No.109)　3%
3-HDhBB(2F,3F)-O2　(No.44)　5%
3-HH-4　(12-1)　14%
3-H2B(2F,3F)-O2　(6-4)　22%
5-H2B(2F,3F)-O2　(6-4)　22%
2-HHB(2F,3CL)-O2　(7-12)　2%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(7-12)　3%
4-HHB(2F,3CL)-O2　(7-12)　2%
3-HBB(2F,3F)-O2　(7-7)　9%
V-HHB-1　(13-1)　6%
3-HHB-3　(13-1)　6%
3-HHEBH-3　(14-6)　3%
3-HHEBH-4　(14-6)　3%
NI=85.9℃；Δn=0.096；η=27.9 mPa‧s；Δε=-3.8。
[實例23]
3-HDhHB(2F,3F)-O2　(No.40)　3%
3-DhHHB(2F,3F)-O2　(No.108)　3%
2-HH-5　(12-1)　3%
3-HH-4　(12-1)　15%
3-HH-5　(12-1)　4%
3-H2B(2F,3F)-O2　(6-4)　12%
5-H2B(2F,3F)-O2　(6-4)　15%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(7-12)　5%
2-HBB(2F,3F)-O2　(7-7)　3%
3-HBB(2F,3F)-O2　(7-7)　9%
5-HBB(2F,3F)-O2　(7-7)　6%
3-HHB-1　(13-1)　3%
3-HHB-3　(13-1)　4%
3-HHB-O1　(13-1)　3%
3-HB-O2　(12-5)　12%
NI=84.9℃；Δn=0.093；η=20.6 mPa‧s；Δε=-4.0。
於100份上述組成物中添加0.25份Op-05時之間距為60.3 μm。
[實例24]
3-HdhHB(2F,3F)-O2　(No.74)　3%
3-dhHHB(2F,3F)-O2　(No.142)　3%
3-HB-O1　(12-5)　15%
3-HH-4　(12-1)　5%
3-HB(2F,3F)-O2　(6-1)　12%
5-HB(2F,3F)-O2　(6-1)　12%
2-HHB(2F,3F)-1　(7-1)　12%
3-HHB(2F,3F)-1　(7-1)　6%
3-HHB(2F,3F)-O2　(7-1)　13%
5-HHB(2F,3F)-O2　(7-1)　13%
3-HHB-1　(13-1)　6%
[實例25]
3-HHDhB(2F,3F)-O2　(No.1)　4%
5-DhHHB(2F,3F)-O2　(No.109)　3%
2-BEB(F)-C　(5-14)　5%
3-BEB(F)-C　(5-14)　4%
4-BEB(F)-C　(5-14)　12%
1V2-BEB(F,F)-C　(5-15)　16%
3-HB-O2　(12-5)　10%
3-HH-4　(12-1)　3%
3-HHB-F　(3-1)　3%
3-HHB-1　(13-1)　8%
3-HHB-O1　(13-1)　4%
3-HBEB-F　(3-37)　4%
5-HHEB-F　(3-10)　7%
3-H2BTB-2　(13-17)　4%
3-H2BTB-3　(13-17)　4%
3-H2BTB-4　(13-17)　4%
3-HB(F)TB-2　(13-18)　5%
NI=89.1℃；Δn=0.141；Δε=27.2；Vth；η=39.3mPa‧sec。
[實例26]
5-HDhHB(2F,3F)-O2　(No.41)　5%
3-HDhBB(2F,3F)-O2　(No.44)　7%
1V2-BEB(F,F)-C　(5-15)　6%
3-HB-C　(5-1)　18%
2-BTB-1　(12-10)　10%
5-HH-VFF　(12-1)　30%
3-HHB-1　(13-1)　4%
VFF-HHB-1　(13-1)　5%
VFF2-HHB-1　(13-1)　11%
3-H2BTB-4　(13-17)　4%
NI=90.6℃；Δn=0.124；Δε=5.3；η=18.7mPa‧sec。
[實例27]
3-HHDhB(2F,3F)-O2　(No.1)　4%
5-DhHHB(2F,3F)-O2　(No.109)　4%
2-HB-C　(5-1)　5%
3-HB-C　(5-1)　12%
3-HB-O2　(12-5)　11%
2-BTB-1　(12-10)　3%
3-HHB-F　(3-1)　4%
3-HHB-1　(13-1)　8%
3-HHB-O1　(13-1)　5%
3-HHB-3　(13-1)　14%
5-HHEB-F　(3-10)　4%
2-HHB(F)-F　(3-2)　7%
3-HHB(F)-F　(3-2)　7%
5-HHB(F)-F　(3-2)　7%
3-HHB(F,F)-F　(3-3)　5%
NI=109.2℃；Δn=0.101；Δε=3.7；η=20.8 mPa‧sec。
[實例28]
3-HDhHB(2F,3F)-O2　(No.40)　3%
3-DhHHB(2F,3F)-O2　(No.108)　3%
5-HB-CL　(2-2)　18%
3-HH-4　(12-1)　12%
3-HH-5　(12-1)　4%
3-HHB-F　(3-1)　4%
3-HHB-CL　(3-1)　3%
4-HHB-CL　(3-1)　4%
3-HHB(F)-F　(3-2)　7%
4-HHB(F)-F　(3-2)　9%
5-HHB(F)-F　(3-2)　9%
7-HHB(F)-F　(3-2)　8%
5-HBB(F)-F　(3-23)　4%
1O1-HBBH-5　(14-1)　3%
4-HHBB(F,F)-F　(4-6)　3%
5-HHBB(F,F)-F　(4-6)　3%
3-HH2BB(F,F)-F　(4-15)　3%
NI=116.7℃；Δn=0.090；Δε=2.8；η=18.3 mPa‧sec。
[實例29]
3-HdhHB(2F,3F)-O2　(No.74)　5%
3-dhHHB(2F,3F)-O2　(No.142)　3%
2-BEB(F)-C　(5-14)　5%
3-BEB(F)-C　(5-14)　4%
4-BEB(F)-C　(5-14)　12%
1V2-BEB(F,F)-C　(5-15)　16%
3-HB-O2　(12-5)　10%
3-HH-4　(12-1)　5%
3-HHB-F　(3-1)　3%
3-HHB-1　(13-1)　8%
3-HHB-O1　(13-1)　4%
3-HBEB-F　(3-37)　4%
3-HHEB-F　(3-10)　4%
3-H2BTB-2　(13-17)　4%
3-H2BTB-3　(13-17)　4%
3-H2BTB-4　(13-17)　4%
3-HB(F)TB-2　(13-18)　5%
[實例30]
3-HHDhB(2F,3F)-O2　(No.1)　4%
5-DhHHB(2F,3F)-O2　(No.109)　4%
3-HH-O1　(12-1)　8%
5-HH-O1　(12-1)　4%
3-HH-4　(12-1)　5%
3-HB(2F,3F)-O2　(6-1)　7%
5-HB(2F,3F)-O2　(6-1)　21%
3-HHB(2F,3F)-1　(7-1)　7%
3-HHB(2F,3F)-O2　(7-1)　10%
5-HHB(2F,3F)-O2　(7-1)　20%
2-BB(2F,3F)B-3　(8-1)　5%
2-BB(2F,3F)B-4　(8-1)　5%
NI=79.3℃；Δn=0.095；η=26.2 mPa‧s；Δε=-4.0。
[實例31]
3-HdhHB(2F,3F)-O2　(No.74)　3%
3-dhHHB(2F,3F)-O2　(No.142)　7%
3-HB-O1　(12-5)　20%
3-HH-4　(12-1)　5%
3-HB(2F,3F)-O2　(6-1)　12%
5-HB(2F,3F)-O2　(6-1)　12%
2-HHB(2F,3F)-1　(7-1)　10%
3-HHB(2F,3F)-1　(7-1)　12%
3-HHB(2F,3F)-O2　(7-1)　8%
3-HHB-1　(13-1)　6%
5-HH1ONp(1F,7F,8F)-O4　(9-3)　5%
[實例32]
3-HHDhB(2F,3F)-O2　(No.1)　3%
3-HDhBB(2F,3F)-O2　(No.44)　3%
3-HB-O1　(12-5)　15%
3-HH-4　(12-1)　5%
3-HB(2F,3F)-O2　(6-1)　12%
5-HB(2F,3F)-O2　(6-1)　12%
2-HHB(2F,3F)-1　(7-1)　12%
3-HHB(2F,3F)-1　(7-1)　2%
3-HHB(2F,3F)-O2　(7-1)　13%
5-HHB(2F,3F)-O2　(7-1)　7%
6-HEB(2F,3F)-O2　(6-6)　6%
3-HH1OCro(7F,8F)-5　(10-6)　5%
3-HH1OB(2F,3F,6Me)-O2　(11-7)　5%
NI=85.9℃；Δn=0.089；η=40.7 mPa‧s；Δε=-4.1。
[產業上之可利用性]
本發明提供一種與其他液晶材料之相溶性優異、具有大的負的介電異向性(Δε)的液晶性化合物。
而且，本發明提供一種具有如下特徵之新穎之液晶組成物，即，藉由將該液晶化合物作為成分，適當選擇構成該化合物之環、取代基等，而具有所期望之物性；另外提供一種使用該液晶組成物而構成之液晶顯示元件。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (31)

  1. 一種化合物，所述化合物以式(1-1)或式(1-2)所表示， 於式(1-1)及式(1-2)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1~10之烷基、或碳數為1~9之烷氧基；環A1 、環A2 、環A3 、環A4 、環A5 及環A6 獨立地為1,4-伸環己基、或1,4-伸苯基，於1,4-伸環己基中任意之-CH2 -亦可經-O-取代，任意之-(CH2 )2 -亦可經-CH=CH-取代，於1,4-伸苯基中任意之-CH=亦可經-N=取代；a、b、c、d、e及f獨立地為0或1，a、b、c、d、e及f之和為2；g、h、i、j、k及l獨立地為0或1，g、h、i、j、k及l之和為2；於式(1-2)中，g=1、h=1、i=0、j=0、k=0及l=0，環A1 為1,4-伸環己基或1,4-伸環己烯基時，環A2 為1,4-伸環己烯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、四氫吡喃-3,6-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中於所述式(1-1)及式(1-2)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1~10之烷基、或碳數為1~9之烷氧基；環A1 、環A2 、環A3 、環A4 、環A5 及環A6 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、四氫吡喃-3,6-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之化合物，其中於所述式(1-1)及式(1-2)中，R1 為碳數為1~10之烷基，R2 為碳數為1~9之烷氧基。
  4. 如申請專利範圍第2項所述之化合物，其中於所述式(1-1)及式(1-2)中，R1 及R2 獨立地為碳數為1~10之烷基。
  5. 如申請專利範圍第2項所述之化合物，其中於所述式(1-2)中，i及j之至少一個為1。
  6. 一種化合物，所述化合物以式(1-1-1)所表示， 於式(1-1-1)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1~10之烷基、或碳數為1~9之烷氧基；環A1 及環A2 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之化合物，其中於所述式(1-1-1)中，環A1 及環A2 為1,4-伸環己基。
  8. 一種化合物，所述化合物以式(1-1-2)或式(1-2-2)所表示， 於式(1-1-2)及式(1-2-2)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1~10之烷基或碳數為1~9之烷氧基；環A1 及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之化合物，其中於所述式(1-1-2)及式(1-2-2)中，環A1 及環A3 為1,4-伸環己基。
  10. 一種化合物，所述化合物以式(1-1-3)或式(1-2-3)所表示， 於式(1-1-3)及式(1-2-3)中，R1 及R2 獨立地為氫、 碳數為1~10之烷基、或碳數為1~9之烷氧基；環A3 及環A4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之化合物，其中於所述式(1-1-3)及式(1-2-3)中，環A3 及環A4 為1,4-伸環己基。
  12. 一種化合物，所述化合物以式(1-1-4)所表示， 於式(1-1-4)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1~10之烷基、或碳數為1~9之烷氧基；環A1 及環A5 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之化合物，其中所述式(1-1-4)中，環A1 及環A5 為1,4-伸環己基。
  14. 一種化合物，所述化合物以式(1-1-5)或式(1-2-5)所表示， 於式(1-1-5)或式(1-2-5)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1~10之烷基、或碳數為1~9之烷氧基；環A3 及環A5 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之化合物，其中於所述式(1-1-5)或式(1-2-5)中，環A3 及環A5 為1,4-伸環己基。
  16. 一種化合物，所述化合物以式(1-1-6)所表示， 於式(1-1-6)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1~10之烷基、或碳數為1~9之烷氧基；環A5 及環A6 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之化合物，其中於所述式(1-1-6)中，環A5 及環A6 為1,4-伸環己基。
  18. 一種化合物，所述化合物以式(1-A)~式(1-F)之任一式所表示， 於式(1-A)~式(1-F)中，R1 及R2 獨立地為氫、碳數為1~10之烷基、或碳數為1~9之烷氧基；環A1 為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、四氫吡喃-3,6-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基，環A11 、環A21 獨立地為四氫吡喃-2,5-二基或四氫吡喃-3,6-二基，環A22 、環A32 、環A52 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-3,6-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-3,6-二基。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其中於所 述式(1-A)~式(1-F)中，環A1 、環A22 、環A32 及環A52 為1,4-伸環己基。
  20. 一種液晶組成物，所述液晶組成物含有第一成分及第二成分，第一成分是選自如申請專利範圍第1項至第19項中任一項所述之化合物的至少一種。
  21. 如申請專利範圍第20項所述之液晶組成物，其含有選自以式(2)~式(4)所表示之化合物之群組的至少一種化合物作為第二成分， 於式(2)~式(4)，R3 獨立地為碳數為1~10之烷基或碳數為2~10之烯基，於烷基及烯基中，任意之氫亦可經氟取代，任意之-CH2 -亦可經-O-取代；X1 獨立地為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 、或-OCF2 CHFCF3 ；環B1 、環B2 及環B3 獨立地為1,4-伸環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或任意之氫亦可經氟取代之1,4-伸苯基； Z5 及Z6 獨立地為-(CH2 )2 -、-(CH2 )4 -、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2 O-、或單鍵；L1 及L2 獨立地為氫或氟。
  22. 如申請專利範圍第20項所述之液晶組成物，其含有選自以式(5)所表示之化合物之群組的至少一種化合物作為第二成分， 於式(5)中，R4 為碳數為1~10之烷基或碳數為2~10之烯基，於烷基及烯基中任意之氫亦可經氟取代，任意之-CH2 -亦可經-O-取代；X2 為-C≡N或-C≡C-C≡N；環C1 、環C2 及環C3 獨立地為1,4-伸環己基、任意之氫亦可經氟取代之1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z7 為-(CH2 )2 -、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-C≡C-、-CH2 O-、或單鍵；L3 及L4 獨立地為氫或氟；o為0、1或2，p為0或1。
  23. 如申請專利範圍第20項所述之液晶組成物，其含有選自以式(6)~式(11)所表示之化合物之群組的至少一種化合物作為第二成分， 於式(6)~式(11)中，R5 及R6 獨立地為碳數為1~10之烷基或碳數為2~10之烯基，於烷基或烯基中任意之-CH2 -亦可經-O-取代，於烯基中任意之氫亦可經氟取代；環D1 、環D2 、環D3 及環D4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、任意之氫亦可經氟取代之1,4-伸苯基或四氫吡喃-2,5-二基；Z8 、Z9 、Z10 及Z11 獨立地為-(CH2 )2 -、-COO-、-CH2 O-、-OCF2 -、-OCF2 (CH2 )2 -或單鍵； L5 及L6 獨立地為氟或氯；q、r、s、t、u、及v獨立地為0或1，r+s+t+u為1或2。
  24. 如申請專利範圍第20項所述之液晶組成物，其含有選自以式(12)~式(14)所表示之化合物之群組的至少一種化合物作為第二成分， 於式(12)~式(14)中，R7 及R8 獨立地為碳數為1~10之烷基或碳數為2~10之烯基，於烷基或烯基中任意之-CH2 -亦可經-O-取代，於烯基中任意之氫亦可經氟取代；環E1 、環E2 及環E3 獨立地為1,4-伸環己基、嘧啶-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基或2,5-二氟-1,4-伸苯基；Z12 及Z13 獨立地為-C≡C-、-COO-、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、或單鍵。
  25. 如申請專利範圍第21項所述之液晶組成物，其進一步含有選自以式(5)所表示之化合物之群組的至少一種化合物， 於式(5)中，R4 為碳數為1~10之烷基或碳數為2~10之烯基，於烷基及烯基中任意之氫亦可經氟取代，任意之-CH2 -亦可經-O-取代；X2 為-C≡N或-C≡C-C≡N；環C1 、環C2 及環C3 獨立地為1,4-伸環己基、任意之氫亦可經氟取代之1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z7 為-(CH2 )2 -、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-C≡C-、-CH2 O-、或單鍵；L3 及L4 獨立地為氫或氟；o為0、1或2，p為0或1。
  26. 如申請專利範圍第21項所述之液晶組成物，其進一步含有選自以式(12)~式(14)所表示之化合物之群組的至少一種化合物， 於式(12)~式(14)中，R7 及R8 獨立地為碳數為1 ~10之烷基或碳數為2~10之烯基，於烷基或烯基中任意之-CH2 -亦可經-O-取代、於烯基中任意之氫亦可經氟取代；環E1 、環E2 及環E3 獨立地為1,4-伸環己基、嘧啶-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基或2,5-二氟-1,4-伸苯基；Z12 及Z13 獨立地為-C≡C-、-COO-、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、或單鍵。
  27. 如申請專利範圍第22項所述之液晶組成物，其進一步含有選自以式(12)~式(14)所表示之化合物之群組的至少一種化合物， 於式(12)~式(14)中，R7 及R8 獨立地為碳數為1~10之烷基或碳數為2~10之烯基，於烷基或烯基中任意之-CH2 -亦可經-O-取代、於烯基中任意之氫亦可經氟取代；環E1 、環E2 及環E3 獨立地為1,4-伸環己基、嘧啶-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基或2,5-二氟-1,4-伸苯基； Z12 及Z13 獨立地為-C≡C-、-COO-、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、或單鍵。
  28. 如申請專利範圍第23項所述之液晶組成物，其進一步含有選自以式(12)~式(14)所表示之化合物之群組的至少一種化合物， 於式(12)~式(14)中，R7 及R8 獨立地為碳數為1~10之烷基或碳數為2~10之烯基，於烷基或烯基中任意之-CH2 -亦可經-O-取代、於烯基中任意之氫亦可經氟取代；環E1 、環E2 及環E3 獨立地為1,4-伸環己基、嘧啶-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基或2,5-二氟-1,4-伸苯基；Z12 及Z13 獨立地為-C≡C-、-COO-、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、或單鍵。
  29. 如申請專利範圍第20項所述之液晶組成物，其進一步含有至少一種光學活性化合物及/或可聚合之化合物。
  30. 如申請專利範圍第20項所述之液晶組成物，其進一步含有至少一種抗氧化劑及/或紫外線吸收劑。
  31. 一種液晶顯示元件，所述液晶顯示元件含有如申請專利範圍第20項所述之液晶組成物。
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