CN115850222A

CN115850222A - 有机化合物、液晶组合物以及液晶显示面板

Info

Publication number: CN115850222A
Application number: CN202211551155.5A
Authority: CN
Inventors: 刘欢
Original assignee: TCL China Star Optoelectronics Technology Co Ltd
Current assignee: TCL China Star Optoelectronics Technology Co Ltd
Priority date: 2022-12-05
Filing date: 2022-12-05
Publication date: 2023-03-28

Abstract

本发明涉及一种有机化合物、液晶组合物以及液晶显示面板。该有机化合物的结构式中含有四氢吡喃衍生物基团，其为含有氧杂原子的饱和六元环。该有机化合物用作液晶显示器的液晶材料时，具有较大的极性、较快的响应时间等特性，能够改善液晶显示器对比度和/或响应时间等特性。

Description

有机化合物、液晶组合物以及液晶显示面板

技术领域

本发明涉及液晶化合物材料技术领域，特别是涉及一种有机化合物、液晶组合物以及液晶显示面板。

背景技术

在显示领域，液晶显示器目前已经得到了较为广泛的应用。液晶显示器的发光功能主要通过液晶分子来实现。由于液晶分子具有光学各向异性等光电特性，在电场中会形成特定的排列，这会导致入射光的偏振方向发生改变，从而导致出射光亮度的不同，出射光在透过彩膜板(Color filter，CF)后，便可产生人眼可观测到的彩色图像。

液晶分子的光学、电学和力学等性质取决于液晶分子本身的结构及取代基团。因此，需要对现有液晶分子的结构和/或取代基团进行改进，以便优化液晶分子的光电特性，从而获得更好的显示效果。

发明内容

本发明的一些实施例的目的之一在于提供一种有机化合物、液晶组合物以及液晶显示面板。该有机化合物作为液晶分子时具有较短的响应时间等特性，能够用于制备响应更快和/或对比度更高的液晶显示器，以克服当前的液晶分子响应时间较长的缺陷。

为了解决上述缺陷，本发明的一些实施例提供的技术方案如下：

本申请的一些实施例提供了一种有机化合物，该有机化合物的结构式如式Ⅰ所示：

其中：

R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉每次出现时，可以分别独立地选自氢原子、或卤素基团、或氰基、或硫氰基、或异氰硫基、或五氟化硫基团、或三氟甲基、或具有1至15个碳原子的烷基、或具有2-15个碳原子的烯基，或具有2-15个碳原子的炔基。

Z₁、Z₂、Z₃和Z₄分别独立地选自碳碳单键、-O-、-S-、-SO₂-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂-CH₂-、-CF₂-CF₂-、-CF₂-CH₂-、-CH₂-CF₂-、-CHF-CHF-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-CH＝CH-、-C≡C-、或具有1至7个碳原子的烷基、或具有1至7个碳原子的烷醚、或具有2至7个碳原子的烯基、或具有2至7个碳原子的烯醚、或具有2至7个碳原子的炔基、或具有2至7个碳原子的炔醚。

分别独立地选自

L₁和L₂分别独立地选自碳原子或氧原子。

l、m、n和o分别独立地选自0、1、2、3但是不同时为0。

在一些实施例中，当R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉分别独立地选自具有1至15个碳原子的烷基、或具有2-15个碳原子的烯基，或具有2-15个碳原子的炔基时，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉的末端基团的氢原子被氰基、三氟甲基或者醛基单取代，或者，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉中的一个或多个氢原子被卤素基团取代。

在一些实施例中，当R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉分别独立地选自具有1至15个碳原子的烷基、或具有2-15个碳原子的烯基，或具有2-15个碳原子的炔基时，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉中的一个或多个CH₂基团独立地被杂原子或杂基团取代，杂原子和/或杂基团之间彼此不直接键连。

上述的杂原子可以选自氧原子或硫原子。上述的杂基团可以选自-SO₂-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF₂O-(即-CF₂-O-)、-OCF₂-(即-O-CF₂-)、-CH₂-CH₂-、-CF₂-CF₂-、-CF₂-CH₂-、-CH₂-CF₂-、-CHF-CHF-、-CH₂O-(即-CH₂-O-)、-OCH₂-(即-O-CH₂-)、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-CH＝CH-或-C≡C-。

在一些实施例中，当Z₁、Z₂、Z₃和Z₄分别独立地选自具有1至7个碳原子的烷基、或具有1至7个碳原子的烷醚、或具有2至7个碳原子的烯基、或具有2至7个碳原子的烯醚、或具有2至7个碳原子的炔基、或具有2至7个碳原子的炔醚时，Z₁、Z₂、Z₃和Z₄中的一个或多个CH₂基团被杂原子或杂基团取代，杂原子和/或杂基团之间彼此不直接键连，或者，Z₁、Z₂、Z₃和Z₄中的一个或多个氢原子被卤素基团取代。

在一些实施例中，

中的一个或者多个氢原子被卤素基团取代。

在一些实施例中，当

分别独立地选自

时，

中的一个或多个不相邻的-CH₂-分别独立地被-N-取代。

在一些实施例中，当

分别独立地选自

时，

中的一个或多个不相邻的-CH＝分别独立地被-N＝取代。

在一些实施例中，当R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉分别独立地选自氢原子或卤素基团时，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉不同时为氢原子。

在一些实施例中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉分别独立地选自具有1至7个碳原子的烷基、或具有2至7个碳原子的烯基，或具有2至7个碳原子的炔基，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉中的一个CH₂基团或两个不相邻的CH₂基团独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CF₂O-、-OCF₂-、OCH₂-取代。

在一些实施例中，有机化合物的结构式选自以下结构子式中的任意一种：

本申请的一些实施例还提供了一种液晶组合物，其包括：上述各个实施例中的任意一种有机化合物、以及第一化合物。

其中，第一化合物选自具有结构式为式Ⅱ-1至式Ⅱ-9的化合物中的一种或多种：

其中，R₁₀和R₁₁分别独立地选自具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基、或具有2至10个碳原子的烯基、或具有2至10个碳原子的烯氧基、或具有2至10个碳原子的炔基、或具有2至10个碳原子的炔氧基。

本申请实施例提供的液晶组合物包括：有机化合物、第一化合物和第二化合物。

其中，第二化合物选自具有结构式为式Ⅲ-1至式Ⅲ-5的化合物中的一种或多种：

其中，R₁₂和R₁₃分别独立地选自具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基、或具有2至10个碳原子的烯基、或具有2至10个碳原子的烯氧基、或具有2至10个碳原子的炔基、或具有2至10个碳原子的炔氧基。

本申请各个实施例中的液晶组合物的组分的重量份配比如下所示：

有机化合物1wt％-35wt％；

第一化合物1wt％-75wt％；以及

第二化合物1wt％-50wt％。

本申请的实施例还提供了一种液晶显示面板，其包括：第一基板、第二基板和液晶层。液晶层填充于第一基板和第二基板之间，液晶层含有上述实施例中的任意一种有机化合物，或者含有上述实施例中的任意一种的液晶组合物。第一基板为阵列基板或彩膜基板，第二基板为彩膜基板或阵列基板。第一基板与第二基板的功能不同。

本发明的一些实施例具有如下有益效果：

本发明的一些实施例提供了一种有机化合物。该有机化合物的结构式中含有四氢吡喃衍生物基团。该四氢吡喃衍生物基团为含有氧杂原子的饱和六元环，氧杂原子的数目为1个或2个。实验结果证明，当该有机化合物用作液晶显示器的液晶材料时，具有较大的极性、和/或较快的响应时间等特性，能够改善液晶显示器对比度和/或响应时间等特性。

附图说明

图1是本发明实施例中所示的液晶显示器件示意图。

其中，附图标注为：背光源1、下偏光片2、阵列基板3、液晶层4、彩膜基板5、上偏光片6。

具体实施方式

以下结合具体实施例和附图对本申请作进一步详细的说明。本申请可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施方式。相反地，提供这些实施方式的目的是使对本申请公开内容理解更加透彻全面。

除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本申请的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本申请的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本申请。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。

在本申请中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：C_1-30烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基、含有5-20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基、硝基或卤素，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代。

在本申请中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R¹，则R¹可独立选自不同基团。例如

苯环上6个R¹可以彼此相同或不同。

在本申请中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。

在本申请中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2，2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3，7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。其它含有烷基的基团，如烷氧基同理。

本申请的技术方案详细解释如下：

本申请提供了一种有机化合物，该有机化合物含有四氢吡喃衍生物基团。该有机化合物的结构式如式Ⅰ所示：

其中：

R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉每次出现时，分别独立地选自氢原子(-H)、或卤素基团(-F、-Cl、-Br或-I)、或氰基(-CN)、或硫氰基(-SCN)、或异氰硫基(-NCS)、或五氟化硫基团(-SF₅)、或三氟甲基(-CF₃)、或具有1至15个碳原子的烷基、或具有2-15个碳原子的烯基，或具有2-15个碳原子的炔基。具有1至15个碳原子的烷基包括直链烷基或支链烷基，但是不包括环烷基。

Z₁、Z₂、Z₃和Z₄分别独立地选自碳碳单键、-O-、-S-、-SO₂-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂-CH₂-、-CF₂-CF₂-、-CF₂-CH₂-、-CH₂-CF₂-、-CHF-CHF-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-CH＝CH-、-C≡C-、或具有1至7个碳原子的烷基、或具有1至7个碳原子的烷醚、或具有2至7个碳原子的烯基、或具有2至7个碳原子的烯醚、或具有2至7个碳原子的炔基、或具有2至7个碳原子的炔醚。1至7个碳原子指的是碳原子的数目取1到7之间的任意一个整数，例如，为1、2、3、4、5、6、7。2至7个碳原子作同样理解，例如，2、3、4、5、6、7。本文中其它部分作同样理解。

分别独立地选自

未标出连线的位置表示氢原子连接。其中，一个或多个氢原子可以被取代基单取代或多取代。取代基可以为任一卤素基团。

L₁和L₂分别独立地选自碳原子或氧原子。在一些实施例中，L₁和L₂可以同时为碳原子，但不同时为氧原子。在另一些实施例中，L₁为碳原子，而L₂为氧原子。也即L₂的氧原子与环上的氧原子位于邻位。

l、m、n和o分别独立地选自0、1、2、3中的任意一者但是不同时为0。

在本申请的一些实施例中，当R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉分别独立地选自具有1至15个碳原子的烷基、或具有2-15个碳原子的烯基，或具有2-15个碳原子的炔基时，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉的末端基团的氢原子(-H)被氰基(-CN)、三氟甲基(-CF₃)或者醛基(-CHO)单取代。在另一些实施例中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉中的一个或多个氢原子(-H)被卤素基团(-F、-Cl、-Br、或-I)取代。末端基团被取代能够为液晶分子提供一定的极性。

在本申请的一些实施例中，当R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉分别独立地选自具有1至15个碳原子的烷基、或具有2-15个碳原子的烯基，或具有2-15个碳原子的炔基时，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉中的一个或多个CH₂基团独立地被杂原子或杂基团取代，杂原子和/或杂基团之间彼此不直接键连。也即，杂原子之间彼此不直接键连，或者杂基团之间彼此不直接键连，或者杂原子与杂基团之间彼此不直接键连。

在本申请的一些实施例中，杂原子选自氧原子(-O-)或硫原子(-S-)。

在本申请的一些实施例中，杂基团选自-SO₂-、-CO-、-COO-(又称-C(O)O-)、-OCO-(又称-OC(O)-)、-OCOO-(又称-OC(O)O-)、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂-CH₂-、-CF₂-CF₂-、-CF₂-CH₂-、-CH₂-CF₂-、-CHF-CHF-、-OCH₂-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-CH＝CH-或-C≡C-。-SO₂-为砜基，两个O分别通过双键与S相连。-CO-表示羰基，O原子与C通过双键相连。对于含有两个O原子的基团而言，O原子的连接如下所示。-C(O)O-含有羰基(C＝O)，括号里面的O表示O通过双链与碳原子相连，括号外面的O表示O通过单键与碳原子相连。-OC(O)-的括号里面的O表示O通过双链与碳原子相连，括号外面的O表示O通过单键与碳原子相连。其余基团同理，例如-CH₂O-中的O表示O原子通过单键与C原子相连。本申请的实施例中的基团连接方式遵循有机化学的一般原理。

在本申请的一些实施例中，当Z₁、Z₂、Z₃和Z₄分别独立地选自具有1至7个碳原子的烷基、或具有1至7个碳原子的烷醚、或具有2至7个碳原子的烯基、或具有2至7个碳原子的烯醚、或具有2至7个碳原子的炔基、或具有2至7个碳原子的炔醚时，Z₁、Z₂、Z₃和Z₄中的一个或多个CH₂基团被杂原子或杂基团取代，杂原子和/或杂基团之间彼此不直接键连，或者，Z₁、Z₂、Z₃和Z₄中的一个或多个氢原子(-H)被卤素基团(-F、-Cl、-Br、或-I)取代。该取代可以是单取代或者多取代。杂原子或杂基团的定义同上。

在本申请的一些实施例中，

中的一个或者多个氢原子被任意一个卤素基团(-F、-Cl、-Br、或-I)取代。

在本申请的一些实施例中，当

分别独立地选自

时，

中的一个或多个不相邻的-CH₂-分别独立地被-N-取代。相邻的-CH₂-无法同时被-N-取代。

在本申请的一些实施例中，当

分别独立地选自

时，

中的一个或多个不相邻的-CH＝分别独立地被-N＝取代。相邻的-CH＝无法同时被-N-取代。

在本申请的一些实施例中，当R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉分别独立地选自氢原子(-H)或卤素基团(例如-F)时，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉不同时为氢原子。卤素基团可以选自-F，因为-F的电负性很强，作为侧链基团能够给液晶分子提供较强的极性。

在本申请的一些实施例中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉分别独立地选自具有1至7个碳原子的烷基、或具有2至7个碳原子的烯基，或具有2至7个碳原子的炔基，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉中的一个CH₂基团或两个不相邻的CH₂基团独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-OCH₂-、-CH₂O-取代，但是取代基之间不直接键接，可以互相间隔开。例如，两个取代基之间被CH₂基团间隔开。烷基包括直链烷基或支链烷基，但是不包括环烷基。在另一些实施例中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉分别独立地选自具有2至6个碳原子的烷基、或具有3至6个碳原子的烯基，或具有3至6个碳原子的炔基，或者CF₃。

在本申请的一些实施例中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉彼此独立地表示H或F且不同时为H。因为H的极性不如F强，所以侧链基团至少需要具有一个F，以便为液晶分子提供一定的极性。

如果式I中的R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉各自彼此独立地表示烷基，这些烷基可以是直链的烷基或支链的烷基。这些基团的每一个优选是直链的，具有1、2、3、4、5、6或7个碳原子并且相应地优选甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或庚基。

此外，式I中的R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉各彼此独立地表示具有2-15个碳原子的烯基或炔基。这些烯基或炔基可以是直链的或支链的并且具有至少一个碳碳双键或碳碳三键。其优选是直链的且具有2-7个碳原子的烯基或炔基。特别地，可以优选为乙烯基、丙-1-烯基、丙-2-烯基、丁-1-烯基、丁-2-烯基、丁-3-烯基、戊-1-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基、戊-4-烯基、己-1-烯基、己-2-烯基、己-3-烯基、己-4-烯基、己-5-烯基、庚-1-烯基、庚-2-烯基、庚-3-烯基、庚-4-烯基、庚-5-烯基、庚-6-烯基、乙炔基、丙-1-炔基、丙-2-炔基、丁-1-炔基、丁-2-炔基、丁-3-炔基、戊-1-炔基、戊-2-炔基、戊-3-炔基、戊-4-炔基、己-1-炔基、己-2-炔基、己-3-炔基、己-4-炔基、己-5-炔基、庚-1-炔基、庚-2-炔基、庚-3-炔基、庚-4-炔基、庚-5-炔基或庚-6-炔基，且烯基可以是E和Z型异构体。烯基和炔基中，优选丙-2-烯基、丁-2-烯基、丁-3-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基、戊-4-烯基、丙-2-炔基、丁-2-炔基、丁-3-炔基、戊-2-炔基、戊-3-炔基或戊-4-炔基。

本申请的卤素表示F、Cl、Br或I，特别是F或Cl。

本发明中，术语“烷基”、“烯基”或“炔基”表示具有1-15(即1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14或15)个碳原子的直链或支链的脂肪烃基团。

在本申请的一些实施例中，有机化合物的结构式选自以下结构子式中的任意一种：

其中，四氢吡喃衍生物基团包括取代或未取代的

或者

该六元环上的取代基可以为上述的R₃、R₄、R₆、R₇、R₈或R₉所指代的基团。R₁、R₂可以分别独立地选自具有1至15个碳原子的烷基、或具有2至15个碳原子的烯基，或具有2至15个碳原子的炔基，R₁、R₂中的一个CH₂基团或两个不相邻的CH₂基团独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-OCH₂-取代。取代基之间是不直接键接。烷基优选是直链的具有1-7个碳原子的烷基。

在本申请的一些实施例中，有机化合物的结构式选自以下结构式中的任意一种：

上述物质可以作为液晶介质用于液晶显示器的液晶层中。需要说明的是：ⅠA并非属于ⅠA1至ⅠA5的上位结构式，其余情况同理。例如，ⅠB并非属于ⅠB1至ⅠB5的上位结构式，ⅠC并非属于ⅠC1至ⅠC5的上位结构式等。

本申请的液晶组合物中式I的基团或取代基，或本发明的液晶组合物中式I的本身可以是光学活性或立体异构基团、取代基或化合物的形式，它们具有不对称中心或手性中心，这些同样包括在本申请内。本申请的通式I的化合物能以异构体的形式存在，如纯对映体、非对映体、E或Z异构体，或作为以任何所需比例的多个异构体的混合物存在，例如作为外消旋体、E/Z异构体混合物。

本申请提供了一种液晶组合物，其包括：上述的有机化合物以及第一化合物。

其中，末端基团R₁₀和R₁₁分别独立地选自具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基、或具有2至10个碳原子的烯基、或具有2至10个碳原子的烯氧基、或具有2至10个碳原子的炔基、或具有2至10个碳原子的炔氧基。烷基包括直链烷基或支链烷基，但是不包括环烷基。在一些实施例中，R₁₀和R₁₁中的H原子可被F，Cl，Br，I单取代或多取代。或者说，R₁₀和R₁₁中的一个或者多个氢原子独立地被-F、-Cl、-Br或-I取代。1至10碳原子指的是碳原子数目可以取1、2、3、4、5、6、7、8、9、10这些整数。

本申请提供了一种液晶组合物，其包括：上述的有机化合物、第一化合物和第二化合物。

其中，末端基团R₁₂和R₁₃分别独立地选自具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基、或具有2至10个碳原子的烯基、或具有2至10个碳原子的烯氧基、或具有2至10个碳原子的炔基、或具有2至10个碳原子的炔氧基。烷基可以为直链烷基或支链烷基，但不为环烷基。在一些实施例中，R₁₂和R₁₃中的H原子可被F、Cl、Br、I单取代或多取代。或者，R₁₂和R₁₃中的一个或者多个氢原子独立地被-F、-Cl、-Br或-I取代。

第二化合物的上述结构式中，一个或者多个氢原子独立地被-F、-Cl、-Br或-I取代。由此，第二化合物还可以具有如下结构式：

在本申请的一些实施例提供的液晶组合物中，该液晶组合物包括：

有机化合物1wt％-35wt％；

第一化合物1wt％-75wt％；以及

第二化合物1wt％-50wt％。有机化合物、第一化合物和第二化合物的重量份之比为100wt％。

其中，有机化合物可以包括如下范围中的任意一种：2wt％-30wt％、3wt％-28wt％、5wt％-25wt％等，但是也不限于此范围。第一化合物可以包括如下范围中的任意一种：5wt％-70wt％、15wt％-50wt％、20wt％-45wt％等，但是也不限于此范围。第二化合物可以包括如下范围中的任意一种：5wt％-45wt％、15wt％-40wt％、25wt％-30wt％，但是也不限于此范围。

在本申请的另一些实施例中，该液晶组合物包括：

有机化合物1wt％-25wt％；

第一化合物45wt％-75wt％；以及

第二化合物10wt％-40wt％。

在本申请的另一些实施例中，该液晶组合物包括：

有机化合物1wt％-15wt％；

第一化合物50wt％-70wt％；以及

第二化合物15wt％-30wt％。

其中，该液晶组合物用于液晶显示面板的液晶层中，有机化合物、第一化合物和第二化合物的重量份之和为100wt％。本申请的各个实施例中的相同或相似的特征之间在不付出创造性劳动时可以任意组合，比如有机化合物的1wt％-35wt％可以与第一化合物45wt％-75wt％任意组合，只要满足各个组分的重量份之和为100wt％即可。

在本申请的另一些实施例中，该液晶组合物包括：

(1)1-20％式IA所代表的化合物；式IA可以选自IA1至IA5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(2)0-10％式IB所代表的化合物；式IB可以选自IB1至IB5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(3)0-10％式IC所代表的化合物；式IC可以选自IC1至IC5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(4)0-10％式ID所代表的化合物；式ID可以选自ID1至ID5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(5)0-10％式IE所代表的化合物；式IE可以选自IE1至IE5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(6)0-10％式IF所代表的化合物；式IF可以选自IF1至IF5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(7)0-10％式IG所代表的化合物；式IG可以选自IG1至IG5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(8)0-10％式IH所代表的化合物；式IH可以选自IH1至IH5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(9)0-10％式II所代表的化合物；式IH可以选自II1至II5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(10)45-70％式II-1至式II-9任一代表的化合物(即第一化合物)；

(11)10-40％式III-1至式III-5任一代表的化合物(即第二化合物)。

其中，组分(1)至组分(9)属于有机化合物，其结构式遵循式I所示的结构式。以上各组分的重量百分比之和为100wt％。在上述的数值范围中，0-10％指的是，上述几种化合物的最低取值可以为0％，最高取值可以为10％，也可以取0-10％中的任意一个数值，但是需要保证以上各组分的重量百分比之和为100wt％。例如，数值范围的端点值可以为0.5％、1％、1.5％、2％、3.2％、4.1％、5％、7％、8％、9％、或9.5％等。

可选地，该液晶组合物包括：

(1)1-15％式IA所代表的化合物；式IA可以选自IA1至IA5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(2)0-5％式IB所代表的化合物；式IB可以选自IB1至IB5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(3)0-5％式IC所代表的化合物；式IC可以选自IC1至IC5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(4)0-5％式ID所代表的化合物；式ID可以选自ID1至ID5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(5)0-5％式IE所代表的化合物；式IE可以选自IE1至IE5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(6)0-5％式IF所代表的化合物；式IF可以选自IF1至IF5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(7)0-5％式IG所代表的化合物；式IG可以选自IG1至IG5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(8)0-5％式IH所代表的化合物；式IH可以选自IH1至IH5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(9)0-5％式II所代表的化合物；式IH可以选自II1至II5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(10)45-70％式II-1至式II-9任一代表的化合物(即第一化合物)；

(11)10-35％式III-1至式III-5任一代表的化合物(即第二化合物)。以上各组分的重量百分比之和为100wt％。

可选地，该液晶组合物包括：

(1)3-13％式IA所代表的化合物；式IA可以选自IA1至IA5的结构式中的任意一个具体物质，但也不限于这几个结构式；

(10)45-70％式II-1至式II-9任一代表的化合物(即第一化合物)；

(11)15-30％式III-1至式III-5任一代表的化合物(即第二化合物)。以上各组分的重量百分比之和为100wt％。

本申请提供的通式I所代表的化合物在制备液晶混合物、液晶显示器材料或电光学显示元件材料中的应用，以及包含式I所述液晶化合物的液晶混合物、液晶显示器材料或电光学显示元件材料，也属于本发明的保护范围。

以下对本申请的技术方案的原理作简要说明。需要说明的是，以下原理解释是可能的原理解释，并不代表是唯一的原理解释。可以理解的是，对于同一种或同一类物质，可能随着技术的进步或者根据学说的不同等因素而进行不同的原理解释，因此，以下原理解释并不唯一限定本申请的技术方案，故本申请的技术方案也可能存在其它合理的原理解释。

由于一般的液晶分子为棒状结构，入射光在长轴方向和短轴方向位相差不同，所以在不同观看视角下，会发生对比度偏差，可能出现亮度不均等现象。本申请实施例中的液晶分子的中环结构中含有四氢吡喃衍生物基团，其为含有氧杂原子的饱和六元环，推测六元环上的氧杂原子能够使得相邻烷基的键角变小，从而充分暴露出氧杂原子上的孤对电子，一定程度上导致空间位阻减小，并且，从而该饱和六元环容易与相邻的环状化合物和/或侧链基团发生弱相互作用，故在整体上而言，在一定程度上降低了入射光在液晶分子的长轴方向和短轴方向位相差，或者说对上述的位相差进行补偿，这有利于在一定程度上降低对比度偏差。

另外，在施加电场后，液晶分子受到粘度(或称黏度)引起的力矩和电场的共同作用，在取消电场后，液晶分子受到弹性回复力和粘度引起的力矩影响，所以在施加电场或者取消电场后，液晶分子的转动均会受到粘度的阻碍作用。如果粘度越大，那么液晶分子的转动就越困难，响应时间就越长。推测本申请实施例中的液晶分子的饱和六元环含有氧杂原子，一定程度上降低了空间位阻，进而一定程度上降低了粘度，从而液晶分子的转动速度加快，响应时间也有所提高。

关于本申请的液晶组合物的其他成分，本领域的技术人员可以根据专业知识以及器件参数要求，加入本发明的化合物后，能够改善液晶组合物的性能。具体体现在液晶组合物具有较大的极性、较低的粘度、较高的透明点和较快的响应等特点，对发展快速响应的显示器件具有积极意义，非常适合于液晶混合物的调配。本申请的一些实施例中的液晶组合物具有较大的极性、较低的粘度、较高的透明点和较快的响应速度等性能，适用于垂直取向(Vertical alignment，VA)、双折射型(Electrically controller birefringence，ECB)、等离子体寻址液晶(Plasma addressed liquid crystal，PALC)、边缘场转换(Fringefiled switching，FFS)或面内转换(In-plane switching，IPS)模式中的显示器。

本申请的一些实施例还提供了一种液晶显示面板，其包括：第一基板、第二基板和液晶层，液晶层填充于第一基板和第二基板之间。液晶层包括上述的液晶组合物。经实验证明，当将本申请实施例中的液晶组合物用于液晶层时，所形成的液晶层具有低旋转粘度、高清亮点、使用范围的光学各向异性和在宽温度范围内具有理想的液晶相的混合物的性质。

其中，第一基板为阵列基板，第二基板为彩膜基板，或者，第一基板为彩膜基板，第二基板为阵列基板。

在本申请的一些实施例中，液晶层的两侧还设有第一配向膜或第二配向膜。第一配向膜和/或第二配向膜用于实现液晶分子的配向功能。使液晶分子形成稳定的预倾角(Pre-tilt angle)。配向后的液晶分子能够实现在电场中按照预定的偏转角度进行偏转，从而按照特定的需要改变光的方向。第一配向膜和/或第二配向膜的材料可以为聚酰亚胺(Polyimide，PI)。

在本申请的另一些实施例中，液晶层的两侧还设有上偏光片和下偏光片。

如图1所示，本申请的一个实施例提供的液晶显示面板的结构可以包括：背光源1、下偏光片2、阵列基板3、液晶层4、彩膜基板5和上偏光片6等结构。但是也并不唯一限于该结构，本领域技术人员还可以对上述结构作变形或改进。另外，该液晶显示面板也还可以包括其它结构。

下面将结合实施例对本发明进行说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。需要说明的是，以下各个实施例中的化合物的编号可以与前述的各个化合物的编号相同，但是结构不同。也即，以下各个具体实施例中的化合物的编号与前述的各个化合物的编号采用独立的编号。无需比较以下各个实施例中的化合物的编号和结构是否与前述的各个化合物的编号和结构是否一致，不同部分的描述需要单独对待。

具体实施例

本申请的以下各实施例提供了一种液晶组合物的制备方法，其均采用热溶解方法，包括以下步骤：

1.用天平按下表中的质量百分比称量相应的液晶化合物(包括有机化合物、第一化合物、和/或第二化合物)，其中称量加入顺序无特定要求，通常以液晶化合物熔点由低到高的顺序一次称量混合；所形成的液晶组合物的总重量可以根据具体的需要进行决定，如果使用量较多，则总重量可以取较大的值，例如取10kg至500kg。如果使用量较小，则总重量可以取较小的值，以供实验室研究之用，例如取0.5kg至9kg。

2.在60-100℃下加热并搅拌，使各组分充分溶解混合；

3.冷却至室温，封装得到目标样品。

除非另有说明，本发明中百分比均为重量百分比，温度单位为℃；Tni代表液晶组合物的清亮点(单位：℃)；Δn代表25℃时的光学各向异性，n_e为非寻常光的折射率；γ1代表25℃时的旋转粘度(单位：mPa·s)；Δε代表25℃时的介电各向异性，ε⊥为垂直于液晶分子长轴的介电常数。各个实施例的液晶组合物中成分的配比和性能参数见下表所示：

表1实施例1的液晶组合物的组分分配及其性能参数

表2实施例2的液晶组合物的组分分配及其性能参数

表3实施例3的液晶组合物的组分分配及其性能参数

表4实施例4的液晶组合物的组分分配及其性能参数

表5实施例5的液晶组合物的组分分配及其性能参数

表6实施例6的液晶组合物的组分分配及其性能参数

本申请所述的液晶组合物具有较大的极性、较低的粘度、较高的透明点和较快的响应等特点，能够用于制备响应速度快和/或对比度高的液晶显示器件。

以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。

以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构式如式Ⅰ所示：

其中：

R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉每次出现时，分别独立地选自氢原子、或卤素基团、或氰基、或硫氰基、或异氰硫基、或五氟化硫基团、或三氟甲基、或具有1至15个碳原子的烷基、或具有2-15个碳原子的烯基，或具有2-15个碳原子的炔基；

Z₁、Z₂、Z₃和Z₄分别独立地选自碳碳单键、-O-、-S-、-SO₂-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂-CH₂-、-CF₂-CF₂-、-CF₂-CH₂-、-CH₂-CF₂-、-CHF-CHF-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-CH＝CH-、-C≡C-、或具有1至7个碳原子的烷基、或具有1至7个碳原子的烷醚、或具有2至7个碳原子的烯基、或具有2至7个碳原子的烯醚、或具有2至7个碳原子的炔基、或具有2至7个碳原子的炔醚；

分别独立地选自

L₁和L₂分别独立地选自碳原子或氧原子；

l、m、n和o分别独立地选自0、1、2、3但是不同时为0。

2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，当R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉分别独立地选自具有1至15个碳原子的烷基、或具有2-15个碳原子的烯基，或具有2-15个碳原子的炔基时，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉的末端基团的氢原子被氰基、三氟甲基或者醛基单取代，或者，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉中的一个或多个氢原子被卤素基团取代。

3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，当R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉分别独立地选自具有1至15个碳原子的烷基、或具有2-15个碳原子的烯基，或具有2-15个碳原子的炔基时，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉中的一个或多个CH₂基团独立地被杂原子或杂基团取代，所述杂原子和/或所述杂基团之间彼此不直接键连；

所述杂原子选自氧原子或硫原子；

所述杂基团选自-SO₂-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂-CH₂-、-CF₂-CF₂-、-CF₂-CH₂-、-CH₂-CF₂-、-CHF-CHF-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-CH＝CH-或-C≡C-。

4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，当Z₁、Z₂、Z₃和Z₄分别独立地选自具有1至7个碳原子的烷基、或具有1至7个碳原子的烷醚、或具有2至7个碳原子的烯基、或具有2至7个碳原子的烯醚、或具有2至7个碳原子的炔基、或具有2至7个碳原子的炔醚时，Z₁、Z₂、Z₃和Z₄中的一个或多个CH₂基团被杂原子或杂基团取代，所述杂原子和/或所述杂基团之间彼此不直接键连，或者，Z₁、Z₂、Z₃和Z₄中的一个或多个氢原子被卤素基团取代。

5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，

中的一个或者多个氢原子被卤素基团取代；和/或

当

分别独立地选自

时，

中的一个或多个不相邻的-CH₂-分别独立地被-N-取代；和/或

当

分别独立地选自

时，

中的一个或多个不相邻的-CH＝分别独立地被-N＝取代。

6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，当R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、

R₇、R₈和R₉分别独立地选自氢原子或卤素基团时，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、

R₈和R₉不同时为氢原子；

R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉分别独立地选自具有1至7个碳原子的烷基、或具有2至7个碳原子的烯基，或具有2至7个碳原子的炔基，R₁、R₂、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈和R₉中的一个CH₂基团或两个不相邻的CH₂基团独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、OCH₂-取代。

7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构式选自以下结构子式中的任意一种：