TW202214613A - 作為殺真菌劑之１，３，４－㗁二唑及其衍生物 - Google Patents
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Abstract
本發明係有關在作物保護中用於防治有害微生物(特別是植物病原性真菌)之1,3,4-㗁二唑化合物的用途。
Description
本發明係有關在作物保護中用於防治有害微生物(特別是植物病原性真菌)之1,3,4-㗁二唑化合物的用途。
已知1,2,4-㗁二唑衍生物適合作為作物保護劑以對抗或預防微生物感染。舉例而言， WO-2018/118781與WO-2018/080859揭示可用於防治植物上之微生物害蟲(特別是真菌害蟲)的1,2,4-㗁二唑-3-基嘧啶及1,2,4-㗁二唑-3-基吡啶衍生物。殺真菌活性之1,2,4-㗁二唑亦由US 2018/317490、WO-2017/076740、及WO 2019/155066得知。
1,3,4-㗁二唑衍生物幾乎不常見且很少用於防治微生物害蟲。WO-2019/027054與WO-2020/158762揭示了含有雙環部分地芳族雜環的1,3,4-㗁二唑化合物，其具有HDAC抑制作用，且可用於治療人類的中樞神經疾病。WO2020127974與EP 0 152 021揭示了一些具有殺真菌活性的1,3,4-㗁二唑。
迄今為止已開發出多種殺真菌劑。然而，仍需要開發進一步的殺真菌化合物，以便提供對廣範圍真菌有效、具有較低毒性、較高選擇率、以較低劑量率使用的化合物，從而減少或避免不利的環境或毒理學效應，同時仍允許有效的害蟲防治。還可能需要確定其他殺真菌化合物，以防止出現殺真菌劑抗性。
本發明提供了1,3,4-㗁二唑化合物在作物保護中的新穎用途，用於防治植物病原性真菌，其在至少一些彼等態樣中具有優於殺真菌化合物的已知用途。
本發明係有關在作物保護中用於防治有害微生物(特別是植物病原性真菌)之式(I)化合物的用途：
(I)
其中
R
1 、
R
2 、
R
3 、
R
4 、
R
5 、
X、
W
1 、
W
2 、
W
3 、
m、及
n，以及其鹽類、N-氧化物、及溶劑合物係如本文所述。
本發明亦有關一包含至少一如本文所定義之式(I)化合物及至少一農業上適用之助劑的組成物。
本發明係有關一在作物保護中用於防治有害微生物之方法，其包含將至少一本文所定義之式(I)化合物或本文所定義之組成物施用於有害微生物及/或其棲息處的步驟。
定義
除非另有說明，否則下列定義適用於本說明書與申請專利範圍中使用之取代基與殘基：
本文中使用之術語「鹵素」意指氟、氯、溴、或碘原子。
本文中使用之術語「側氧基」意指經由雙鍵鍵結至碳原子或硫原子的氧原子。
本文中使用之術語「C
1-C
8烷基」意指具有1、2、3、4、5、6、7、或8個碳原子之飽和、支鏈、或直鏈烴鏈。C
1-C
8烷基之實例包括但不侷限於甲基、乙基、丙基(正丙基)、1-甲基乙基(異丙基)、丁基(正丁基)、1-甲基丙基(二級丁基)、2-甲基丙基(異丁基)、1,1-二甲基乙基(三級丁基)、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、及1-乙基-2-甲基丙基。特別的是，該烴鏈具有1、2、3、4、5、或6個碳原子(「C
1-C
6烷基」)。特別的是，該烴鏈具有1、2、3、或4個碳原子(「C
1-C
4烷基」)，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基、異丁基、或三級丁基。
本文中使用之術語「C
2-C
8烯基」意指具有2、3、4、5、6、7、或8個碳原子且包含至少一雙鍵的不飽和支鏈或直鏈烴鏈。C
2-C
8烯基之實例包括但不侷限於乙烯基(或「乙烯基(vinyl)」)、丙-2-烯-1-基(或「烯丙基」)、丙-1-烯-1-基、丁-3-烯基、丁-2-烯基、丁-1-烯基、戊-4-烯基、戊-3-烯基、戊-2-烯基、戊-1-烯基、己-5-烯基、己-4-烯基、己-3-烯基、己-2-烯基、己-1-烯基、丙-1-烯-2-基(或「異丙烯基」)、2-甲基丙-2-烯基、1-甲基丙-2-烯基、2-甲基丙-1-烯基、1-甲基丙-1-烯基、3-甲基丁-3-烯基、2-甲基丁-3-烯基、1-甲基丁-3-烯基、3-甲基丁-2-烯基、2-甲基丁-2-烯基、1-甲基丁-2-烯基、3-甲基丁-1-烯基、2-甲基丁-1-烯基、1-甲基丁-1-烯基、1,1-二甲基丙-2-烯基、1-乙基丙-1-烯基、1-丙基乙烯基、1-異丙基乙烯基、4-甲基戊-4-烯基、3-甲基戊-4-烯基、2-甲基戊-4-烯基、1-甲基戊-4-烯基、4-甲基戊-3-烯基、3-甲基戊-3-烯基、2-甲基戊-3-烯基、1-甲基戊-3-烯基、4-甲基戊-2-烯基、3-甲基戊-2-烯基、2-甲基戊-2-烯基、1-甲基戊-2-烯基、4-甲基戊-1-烯基、3-甲基戊-1-烯基、2-甲基戊-1-烯基、1-甲基戊-1-烯基、3-乙基丁-3-烯基、2-乙基丁-3-烯基、1-乙基丁-3-烯基、3-乙基丁-2-烯基、2-乙基丁-2-烯基、1-乙基丁-2-烯基、3-乙基丁-1-烯基、2-乙基丁-1-烯基、1-乙基丁-1-烯基、2-丙基丙-2-烯基、1-丙基丙-2-烯基、2-異丙基丙-2-烯基、1-異丙基丙-2-烯基、2-丙基丙-1-烯基、1-丙基丙-1-烯基、2-異丙基丙-1-烯基、1-異丙基丙-1-烯基、3,3-二甲基丙-1-烯基、1-(1,1-二甲基乙基)乙烯基、丁-1,3-二烯基、戊-1,4-二烯基、己-1,5-二烯基、或甲基己二烯基。
本文中使用之術語「C
2-C
8炔基」意指具有2、3、4、5、6、7、或8個碳原子之支鏈或直鏈烴鏈，其包含至少一參鍵。C
2-C
8炔基之實例包括但不侷限於乙炔基、丙-1-炔基、丙-2-炔基(或「炔丙基」)、丁-1-炔基、丁-2-炔基、丁-3-炔基、戊-1-炔基、戊-2-炔基、戊-3-炔基、戊-4-炔基、己-1炔基、己-2-炔基、己-3-炔基、己-4-炔基、己-5-炔基、1-甲基丙-2-炔基、2-甲基丁-3-炔基、1-甲基丁-3-炔基、1-甲基丁-2-炔基、3-甲基丁-1-炔基、1-乙基丙-2-炔基、3-甲基戊-4-炔基、2-甲基戊-4-炔基、1-甲基戊-4-炔基、2-甲基戊-3-炔基、1-甲基戊-3-炔基、4-甲基戊-2-炔基、1-甲基戊-2-炔基、4-甲基戊-1-炔基、3-甲基戊-1-炔基、2-乙基丁-3-炔基、1-乙基丁-3-炔基、1-乙基丁-2-炔基、1-丙基丙-2-炔基、1-異丙基丙-2-炔基、2,2-二甲基丁-3-炔基、1,1-二甲基丁-3-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、或3,3-二甲基丁-1-炔基。
本文中使用之術語「C
1-C
8鹵烷基」意指如上面所定義之C
1-C
8烷基，其中一或多個氫原子係以相同或不同的鹵素原子置換。通常，C
1-C
8鹵基烷基包含至多9個可為相同或不同的鹵素原子。
本文中使用之術語「C
2-C
8鹵烯基」意指如上面所定義之C
2-C
8烯基，其中一或多個氫原子係以一或多個可為相同或不同的鹵素原子置換。通常，C
2-C
8鹵烯基包含至多9個可為相同或不同的鹵素原子。
本文中使用之術語「C
2-C
8鹵炔基」意指如上面所定義之C
2-C
8炔基，其中一或多個氫原子係以一或多個可為相同或不同的鹵素原子置換。通常，C
2-C
8鹵炔基包含至多9個可為相同或不同的鹵素原子。
本文中使用之術語「C
1-C
6烷氧基」意指式(C
1-C
6烷基)-O-之基團，其中術語「C
1-C
6烷基」係如本文所定義。C
1-C
6烷氧基之實例包括但不侷限於甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、及1-乙基-2-甲基丙氧基。
本文中使用之術語「C
1-C
6鹵烷氧基」意指如上面所定義之C
1-C
6烷氧基，其中一或多個氫原子係以可為相同或不同的鹵素原子置換。C
1-C
6鹵烷氧基之實例包括但不侷限於氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、及1,1,1-三氟丙-2-氧基。
本文中使用之術語「C
1-C
6羥基烷基」意指如上面所定義之C
1-C
6烷基，其中至少一氫原子係以羥基置換。C
1-C
6羥基烷基之實例包括但不侷限於 羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1,2-二羥基乙基、3-羥基丙基、2-羥基丙基、1-羥基丙基、1-羥基丙-2-基、2-羥基丙-2-基、2,3-二羥基丙基、及1,3-二羥基丙-2-基。
本文中使用之術語「C
1-C
6氰基烷基」意指如上面所定義之C
1-C
6烷基，其中至少一氫原子係以氰基置換。
本文中使用之術語「C
1-C
8烷基氫硫基」意指式(C
1-C
8烷基)-S-之飽和、直鏈、或支鏈基團，其中術語「C
1-C
8烷基」係如本文所定義。C
1-C
8烷基氫硫基之實例包括但不侷限於甲基氫硫基、乙基氫硫基、丙基氫硫基、異丙基氫硫基、丁基氫硫基、二級丁基氫硫基、異丁基氫硫基、三級丁基氫硫基、戊基氫硫基、異戊基氫硫基、己基氫硫基。
本文中使用之術語「C
1-C
8鹵烷基氫硫基」意指如上面所定義之C
1-C
8烷基氫硫基，其中一或多個氫原子係以可為相同或不同的鹵素原子置換。
本文中使用之術語「芳基氫硫基」意指式芳基-S-之群組，其中術語「芳基」係如本文所定義。
本文中使用之術語「C
1-C
8烷基亞磺醯基」意指式(C
1-C
8烷基)-S(=O)-之飽和、直鏈、或支鏈基團，其中術語「C
1-C
8烷基」係如本文所定義。C
1-C
8烷基亞磺醯基之實例包括但不侷限於飽和、直鏈、或支鏈烷基亞磺醯基，其具有1至8個，較佳地1至6個，且更佳地1至4個碳原子，例如(但不侷限於)甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、1-甲基乙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、1-甲基丙基亞磺醯基、2-甲基丙基亞磺醯基、1,1-二甲基乙基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、1-甲基丁基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、3-甲基丁基亞磺醯基、2,2-二甲基丙基亞磺醯基、1-乙基丙基亞磺醯基、1,1-二甲基丙基亞磺醯基、1,2-二甲基丙基亞磺醯基、己基亞磺醯基、1-甲基戊基亞磺醯基、2-甲基戊基亞磺醯基、3-甲基戊基亞磺醯基、4-甲基戊基亞磺醯基、1,1-二甲基丁基亞磺醯基、1,2-二甲基丁基亞磺醯基、1,3-二甲基丁基亞磺醯基、2,2-二甲基丁基亞磺醯基、2,3-二甲基丁基亞磺醯基、3,3-二甲基丁基亞磺醯基、1-乙基丁基亞磺醯基、2-乙基丁基亞磺醯基、1,1,2-三甲基丙基亞磺醯基、1,2,2-三甲基丙基亞磺醯基、1-乙基-1-甲基丙基亞磺醯基、及1-乙基-2-甲基丙基亞磺醯基。
本文中使用之術語「C
1-C
8鹵烷基亞磺醯基」意指如上面所定義之C
1-C
8烷基亞磺醯基，其中一或多個氫原子係以可為相同或不同的鹵素原子置換。
本文中使用之術語「芳基亞磺醯基」意指式芳基-S(=O)-之基團，其中術語「芳基」係如本文所定義。
本文中使用之術語「C
1-C
8烷基磺醯基」意指式(C
1-C
8烷基)-S(=O)
2-之飽和、直鏈、或支鏈基團，其中術語「C
1-C
8烷基」係如本文所定義。C
1-C
8烷基磺醯基之實例包括但不侷限於甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、1-甲基乙基磺醯基、丁基磺醯基、1-甲基丙基磺醯基、2-甲基丙基磺醯基、1,1-二甲基乙基磺醯基、戊基磺醯基、1-甲基丁基磺醯基、2-甲基丁基磺醯基、3-甲基丁基磺醯基、2,2-二甲基丙基磺醯基、1-乙基丙基磺醯基、1,1-二甲基丙基磺醯基、1,2-二甲基丙基磺醯基、己基磺醯基、1-甲基戊基磺醯基、2-甲基戊基磺醯基、3-甲基戊基磺醯基、4-甲基戊基磺醯基、1,1-二甲基丁基磺醯基、1,2-二甲基丁基磺醯基、1,3-二甲基丁基磺醯基、2,2-二甲基丁基磺醯基、2,3-二甲基丁基磺醯基、3,3-二甲基丁基磺醯基、1-乙基丁基磺醯基、2-乙基丁基磺醯基、1,1,2-三甲基丙基磺醯基、1,2,2-三甲基丙基磺醯基、1-乙基-1-甲基丙基磺醯基、及1-乙基-2-甲基丙基磺醯基。
本文中使用之術語「C
1-C
8鹵基烷基磺醯基」意指如上面所定義之C
1-C
8烷基磺醯基，其中一或多個氫原子係以可為相同或不同的鹵素原子置換。
本文中使用之術語「C
1‑C
8烷基磺醯基胺基」意指式(C
1-C
8烷基)-S(=O)
2-NH-之飽和、直鏈、或支鏈基團，其中術語「C
1-C
8烷基」係如本文所定義。
本文中使用之術語「C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基」意指如上面所定義之C
1-C
8烷基磺醯基胺基，其中一或多個氫原子係以可為相同或不同的鹵素原子置換。
本文中使用之術語「C
1-C
8烷基胺磺醯基」意指具有如本文所定義之一個C
1-C
8烷基的胺磺醯基。
本文中使用之術語「二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基」意指具有兩個獨立地選自於如本文所定義之C
1-C
8烷基的胺磺醯基。
本文中使用之術語「C
1-C
6烷基胺甲醯基」意指具有如本文所定義之一個C
1-C
6烷基的胺甲醯基。
本文中使用之術語「二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基」意指具有兩個獨立地選自於如本文所定義之C
1-C
6烷基的胺甲醯基。
本文中使用之術語「C
1-C
6烷基羰基」意指式(C
1-C
6烷基)-C(=O)-之飽和、直鏈、或支鏈基團，其中術語「C
1-C
6烷基」係如本文所定義。
本文中使用之術語「C
1-C
6鹵烷基羰基」意指如上面所定義之C
1-C
6烷基羰基 ，其中一或多個氫原子係以可為相同或不同的鹵素原子置換。
本文中使用之術語「C
1-C
6烷基羰基氧基」意指式(C
1-C
6烷基)-C(=O)-O-之飽和、直鏈、或支鏈基團，其中術語「C
1-C
6烷基」係如本文所定義。
本文中使用之術語「C
1-C
6鹵烷基羰基氧基」意指如上面所定義之C
1-C
6烷基羰基氧基，其中一或多個氫原子係以可為相同或不同的鹵素原子置換。
本文中使用之術語「C
1-C
6烷基羰基胺基」意指式(C
1-C
6烷基)-C(=O)-NH-之飽和、直鏈、或支鏈基團，其中術語「C
1-C
6烷基」係如本文所定義。
本文中使用之術語「C
1-C
6鹵烷基羰基胺基」意指如上面所定義之C
1-C
6烷基羰基胺基，其中一或多個氫原子係以可為相同或不同的鹵素原子置換。
本文中使用之術語「C
1-C
6烷氧基羰基」意指式(C
1-C
6烷氧基)-C(=O)-之飽和、直鏈、或支鏈基團，其中術語「C
1-C
6烷氧基」係如本文所定義。
本文中使用之術語「C
1-C
6鹵烷氧基羰基」意指如上面所定義之C
1-C
6烷氧基羰基，其中一或多個氫原子係以可為相同或不同的鹵素原子置換。
本文中使用之術語「C
1-C
6烷基胺基」意指具有如本文所定義之一個C
1-C
6烷基的胺基。C
1-C
6烷基胺基之 實例包括但不侷限於
N-甲基胺基、
N-乙基胺基、
N-異丙基胺基、
N-正丙基胺基、
N-異丙基胺基、及
N-三級丁基胺基。
本文中使用之術語「二-(C
1-C
6烷基)胺基」意指具有兩個獨立地選自於如本文所定義之C
1-C
6烷基的胺基。二-(C
1-C
6烷基)胺基之實例包括但不侷限於
N,N-二甲基胺基、
N,N-二乙基胺基、
N,N-二異丙基胺基、
N-乙基-
N-甲基胺基、
N-甲基-
N-正丙基胺基、
N-異丙基-
N-正丙基胺基、及
N-三級丁基-
N-甲基胺基。
本文中使用之術語「C
3-C
10碳環基」意指非芳族、飽和、或部分不飽和之烴環系統，其中所有的環成員(從3至10)皆為碳原子。環系統可為單環或雙環(稠環、螺環、或橋聯環)。C
3-C
10碳環包括但不侷限於C
3-C
10環烷基(單環或雙環)、C
3-C
10環烯基(單環或雙環)、包含芳基(如苯基)稠合至單環C
3-C
6環烷基的雙環系統(如四氫萘基、二氫茚基)、及包含芳基(如苯基)稠合至單環C
3-C
6環烯基的雙環系統(如茚基、二氫萘基)。C
3-C
10碳環可通過任一碳原子連接至母分子部分。
本文中使用之術語「C
3-C
10環烷基」意指飽和、單價、單或雙環烴環，其含有3、4、5、6、7、8、9、或10個碳原子。本文中使用的「C
3-C
7環烷基」意指單環C
3-C
7環烷基，其包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基、及環庚基。本文中使用的「C
3-C
5環烷基」意指單環C
3-C
5環烷基，其包括環丙基、環丁基、及環戊基。雙環C
6-C
10環烷基之實例包括但不侷限於雙環[3.1.1]庚烷、雙環[2.2.1]庚烷、雙環[2.2.2]辛烷、雙環[3.2.2]壬烷、雙環[3.3.1]壬烷、雙環[4.2.0] 辛基、八氫戊烯基、及雙環[4.2.1 ]壬烷。
本文中使用之術語「C
3-C
7鹵環烷基」意指如上面所定義之C
3-C
7環烷基，其中一或多個氫原子係以可為相同或不同的鹵素原子置換。
本文中使用之術語「C
3-C
10鹵碳環基」意指如上面所定義之C
3-C
10碳環基，其中一或多個氫原子係以可為相同或不同的鹵素原子置換。
本文中使用之術語「芳基」意指芳族烴環系統，其中所有的環成員(6至14員，較佳地6至10員)皆為碳原子。環系統可為單環或稠合多環(如雙環或三環)。芳基之實例包括但不侷限於苯基、薁基、萘基、及芴基。芳基可通過任一碳原子連接至母分子部分。此外應理解的是，當該芳基以一或多個取代基取代時，該(等)取代基可位於該(等)芳環上的任何位置。特別的是，在芳基為苯基之情況下，該(等)取代基可佔據一個或兩個鄰位、一個或兩個間位、或對位，或彼等位置之任何組合。
本文中使用之術語「3至10員雜環基」或「雜環基」意指非芳族、飽和、或部分不飽和之非芳族環系統，其包含1至4個或1至3個獨立地選自於由氧、氮、及硫所組成群組之雜原子。若環系統含有超過一個氧原子，則其不直接相鄰。3至10員雜環包括但不侷限於3至7員單環非芳族雜環(「3至7員雜環基」)與6至10員多環(如雙環或三環)非芳族雜環。3至10員雜環基可通過雜環內所含之任一碳原子或氮原子連接至母分子部分。
本文中使用之術語「3至7員雜環基」意指含有1、2、或3個獨立地選自於由氧、氮、及硫所組成群組之雜原子的3、4、5、6、或7員單環環系統，其中環系統為飽和或不飽和但不為芳族。舉例而言，雜環可包含一至三個氮原子、或一或兩個氧原子、或一或兩個硫原子、或一至三個氮原子與一個氧原子、或一至三個氮原子與一個硫原子、或一個硫原子與一個氧原子。飽和非芳族雜環之實例包括但不侷限於3員環(如環氧乙烷基、氮丙啶基)、4員環(如氮雜環丁烷基、氧雜環丁烷基、硫雜環丁烷基)、5員環(如四氫呋喃基、1,3-二氧戊環基、四氫噻吩基、吡咯啶基、吡唑啶基、咪唑啶基、三唑啶基、異㗁唑啶基、㗁唑啶基、㗁二唑啶基、噻唑啶基、異噻唑啶基、噻二唑啶基)、6員環(如哌啶基、六氫嗒𠯤基、六氫嘧啶基、哌𠯤基、三氮雜環己烷基、六氫三嗪基、四氫哌喃基、二㗁烷基、四氫硫代哌喃基、二噻烷基、嗎啉基、1,2-氧氮雜環己烷基、氧硫雜環己烷基、硫代嗎啉基)、或7員環(如氧雜環庚烷基、氮雜環庚烷基、1,4-二氮雜環庚烷基及1,4-氧氮雜環庚烷基)。不飽和非芳族雜環基之實例包括但不侷限於5員環(如二氫呋喃基、1,3-間二氧雜環戊烯基、二氫噻吩基、吡咯啉基、二氫咪唑基、二氫吡唑基、異㗁唑啉基、二氫㗁唑基、二氫噻唑基)或6員環(如哌喃基、硫代哌喃基、噻嗪基、及噻二嗪基)。
本文中使用之術語「非芳族6至10員多環雜環」意指含有1、2或3個獨立地選自於由氧、氮、及硫所組成群組之雜原子的6、7、8、9、10員多環(如雙環或三環)環系統，其中環系統為飽和或不飽和但不為芳族。非芳族雙環雜環可由如本文中所定義之與單環C
3-C
7環烷基、單環C
3-C
8環烯基、或單環非芳族雜環稠合之單環雜芳基組成，或可由與芳基(如苯基)、單環C
3-C
7環烷基、單環C
3-C
8環烯基、或單環非芳族雜環稠合之單環非芳族雜環組成。當包含氮原子之兩個單環雜環(芳族或非芳族)稠合時，氮原子可在橋頭處(如4,5,6,7-四氫吡唑并[1,5-a]吡啶基、5,6,7,8-四氫-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶基、5,6,7,8-四氫咪唑并[1,2-a]吡啶基)。非芳族三環雜環可由通過一個共同原子連接至非芳族雙環雜環之單環環烷基組成。
本文中使用之術語「芳族5至14員雜環」或「雜芳基」意指包含1至4個獨立地選自由氧、氮、及硫所組成群組之雜原子的芳環系統。若環系統含有超過一個氧原子，則其不直接相鄰。芳族雜環包括芳族5或6員單環雜環及6至14員多環(如雙環或三環)芳族雜環。5至14員芳族雜環可通過雜環內所含之任一碳原子或氮原子連接至母分子部分。
本文中使用之術語「芳族5或6員單環雜環」或「單環雜芳基」意指含有1、2、3、或4個獨立地選自於由氧、氮、及硫所組成群組之雜原子的5或6員單環系統。5員單環雜芳基之實例包括但不侷限於呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、㗁三唑基、異噻唑基、噻唑基、噻二唑基、及噻三唑基。6員單環雜芳基之實例包括但不侷限於吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、三𠯤基、四𠯤基。
本文中使用之術語「6至14員多環芳族雜環」或「多環雜芳基」意指含有1、2、或3個獨立地選自於由氧、氮、及硫所組成群組之雜原子的6、7、8、9、10、11、12、13、或14員多環(如雙環或三環)環系統。芳族雙環雜環可由如本文所定義之與芳基(如苯基)或與單環雜芳基稠合的單環雜芳基組成。雙環芳族雜環之實例包括但不侷限於9員環(如吲哚基、吲哚𠯤基、異吲哚基、苯并吡唑基、咪唑并吡啶基、吲唑基、苯并三唑基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并㗁唑基、及苯并異㗁唑基)或10員環(如喹啉基、異喹啉基、㖕啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞𠯤基、㖠啶基、喋啶基、及苯并二氧雜環己烯基)。在包含兩個稠合5員或6員單環芳族雜環之9員或10員芳族雙環雜環中，氮原子可在橋頭處(如咪唑并[1,2-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、咪唑并[2,1-b]㗁唑基、呋喃并[2,3-d]異㗁唑基)。三環芳族雜環之實例包括但不侷限於咔唑基、吖啶基、及啡𠯤基。
本文中使用之術語「芳基C
1-C
6烷基」、「3至10員雜環基C
1-C
6烷基」、「雜芳基C
1-C
6烷基」、及「C
3-C
10碳環基C
1-C
6烷基」意指式「-C
1-C
6烷基-R」之基團，其中R分別為如本文所定義之芳基、3至10員雜環基、雜芳基、或C
3-C
10碳環基，「C
1-C
6烷基」為具有1、2、3、4、5、或6個碳原子之飽和、支鏈、或直鏈烴鏈且其中基團「-C
1-C
6烷基-R」係經由「C
1-C
6-烷基」基團連接至母分子部分。
如本文所使用，當基團被稱作「經取代」時，基團可以一或多個取代基取代。表述「一或多個取代基」意指可能基於可用的鍵結位點之數目，在一至最大數目之取代基範圍內的多個取代基，前提為滿足穩定性及化學可行性之條件。
本文中使用之術語「離去基」意指在取代或消除反應中自化合物置換之基團，例如鹵素原子、三氟甲烷磺酸酯(「三氟甲磺酸酯(triflate)」)基團、烷氧基、甲烷磺酸酯、對甲苯磺酸酯等。
當提及變數xxxx時，術語「如本文所述」以引用之方式併入變數之廣泛定義以及較佳、更佳、及甚至更佳定義(若存在)。
本發明係有關在作物保護中用於防治有害微生物(特別是植物病原性真菌)之式(I)化合物的用途：
(I)
其中
X為氫或氟；
W
1 、
W
2 、及
W
3 係獨立地為CH、CF、或N，其中
W
1 與
W
3 不可皆為N；
n為1或2，其中若n為2，則兩個[CR
2R
3]基團可為相同或不同；
m為0、1、或2，其中若m為2，則兩個[CR
4R
5]基團可為相同或不同；
R
1 為芳基、雜芳基、C
3-C
10碳環基、或3至10員雜環基，其之每一者可以一或多個
R
1c 取代基取代；
R
2 與
R
3 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、鹵素原子、及C
1-C
8烷基，其中C
1-C
8烷基可以一或多個R
2a 取代基取代，或
R
2 與
R
3 與其連接之碳原子一起形成C=O基團，或
R
2 與
R
3 與其連接之碳原子一起形成C
3-C
6環烷基，其中該C
3-C
6環烷基可以一或多個
R
2c 取代基取代；
R
4 與
R
5 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
8鹵烷基、及C
1-C
8烷基，其中C
1-C
8烷基可以一或多個R
4a 取代基取代，
R
1c 取代基係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、羥基、羧基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基、胺基、硝基、五氟-λ
6-氫硫基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1-C
6羥基烷基、C
1-C
6氰基烷基、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6鹵烷基氫硫基、芳基氫硫基、C
1-C
6烷基亞磺醯基、C
1-C
6鹵烷基亞磺醯基、芳基亞磺醯基、C
3-C
10碳環基、C
3-C
10鹵碳環基、3至10員雜環基、芳基、雜芳基、芳基C
1-C
6烷基、3至10員雜環基C
1-C
6烷基、雜芳基C
1-C
6烷基、C
3-C
10碳環基C
1-C
6烷基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、-C(=O)R
21、-C(=O)OR
21、-C(=O)N(R
21)
2、-C(=O)N(OR
21)R
21、-C(=O)NR
21N(R
21)
2、-C(=S)N(R
21)
2、-C(=NR
21)R
21、-C(=NR
21)N(R
21)
2、-C(=NOR
21)R
21、-N(R
21)
2、-NR
21C(=O)OR
21、-N(OR
21)C(=O)OR
21、-NR
21C(=O)N(R
21)
2、-NR
21C(=O)R
21、-N(OR
21)C(=O)R
21、-NR
21C(=S)R
21、-NR
21C(=S)N(R
21)
2、-NR
21C(=NR
21)R
21、-OR
21、-OC(=O)R
21、-OC(=O)N(R
21)
2、-NR
21S(=O)
2R
21、-N=CR
21-N(R
21)
2、-S(=O)
2R
21、-S(=O)
2N(R
21)
2、及-P(=O)(OR
21)
2，
其中C
1-C
6烷基、C
1-C
6烷氧基、C
2-C
6烯基、及C
2-C
6炔基可以一或多個
R
a 取代基取代；
其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、雜芳基、芳基氫硫基、及芳基亞磺醯基可以一或多個
R
c 取代基取代；且其中
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基；其中C
1-C
6烷基可以一或多個
R
a 取代基取代，且其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基可以一或多個
R
c 取代基取代；
R
2a 、 R
4a 、及
R
a 係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C
3-C
7環烷基、C
3-C
8鹵環烷基、C
1-C
6烷基胺基、二-(C
1-C
6烷基)胺基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6鹵烷基羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、C
1-C
6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C
1-C
6烷基羰基氧基、C
1-C
6烷基羰基胺基、C
1-C
6鹵烷基羰基胺基、C
1-C
8烷基氫硫基、C
1-C
8烷基亞磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基胺基、C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基、C
1-C
8烷基胺磺醯基、及二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基；
R
2c 與
R
c 係獨立地選自於由下列所組成之群組：C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C
3-C
7環烷基、C
3-C
8鹵環烷基、C
1-C
6烷基胺基、二-(C
1-C
6烷基)胺基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6鹵烷基羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、C
1-C
6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C
1-C
6烷基羰基氧基、C
1-C
6烷基羰基胺基、C
1-C
6鹵烷基羰基胺基、C
1-C
8烷基氫硫基、C
1-C
8烷基亞磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基胺基、C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基、C
1-C
8烷基胺磺醯基、及二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基；
以及其鹽類、N-氧化物、及溶劑合物。
本文中未涵蓋由違反自然法則之組合所產生的化合物，且熟習本領域之技術人員將從而基於其(his/her)專家知識加以排除。舉例而言，排除具有三或多個相鄰氧原子之環結構。
依據本發明，式(I)化合物在作物保護中用於防治有害微生物(特別是植物病原性真菌)。較佳地，植物病原性真菌係選自於由下列組成之群組：柄鏽菌屬(
Pucciniaspecies)，例如麥類葉鏽病菌(
Puccinia recondita)、禾柄鏽菌(
Puccinia graminis)、或條形柄鏽菌(
Puccinia striiformis)；單孢鏽菌屬(
Uromycesspecies)，例如菜豆鏽病菌(
Uromyces appendiculatus)；以及鏽病病原體，特別是選自於由下列組成之群組：膠鏽菌屬(
Gymnosporangiumspecies)，例如褐色膠鏽菌(
Gymnosporangium sabinae)；駝孢鏽菌屬(
Hemileiaspecies)，例如咖啡駝孢鏽菌(
Hemileia vastatrix)；以及層鏽菌屬(
Phakopsoraspecies)，例如大豆鏽菌(
Phakopsora pachyrhizi)或層鏽層假尾孢菌(
Phakopsora meibomiae)。尤其較佳為鏽病病原體，特別是大豆鏽菌(
Phakopsora pachyrhizi)與層鏽層假尾孢菌(
Phakopsora meibomiae)。
式(I)化合物可適合地處於其游離形式、鹽形式、N-氧化物形式、或溶劑合物形式(如水合物)。
取決於取代基之性質，式(I)化合物可以不同立體異構物之形式存在。彼等立體異構物為例如鏡像異構物、非鏡像異構物、構型異構物、或幾何異構物。因此，本發明涵蓋純的立體異構物及彼等異構物之任何混合物兩者。當化合物可以處於平衡之兩種或多於兩種互變異構物形式存在時，藉助於一個互變異構描述對化合物之引用視為包括所有互變異構物形式。
視化合物中之雙鍵數而定，本發明化合物中之任一者亦可以一或多個幾何異構物形式存在。利用關於雙鍵或環之取代基的性質，幾何異構物可以順(=
Z-)或反(=
E-)形式存在。因此，本發明同樣係有關所有幾何異構物且係有關呈各種比例之所有可能的混合物。
視取代基之性質而定，式(I)化合物可以游離化合物及/或其鹽類(如農業化學上之活性鹽類)之形式存在。
農業化學上活性鹽類包括無機酸與有機酸之酸加成鹽類以及習用鹼之鹽類。無機酸之實例為氫鹵酸(如氟化氫、氯化氫、溴化氫、及碘化氫)、硫酸、磷酸、及硝酸，以及酸性鹽類(如硫酸氫鈉及硫酸氫鉀)。適用之有機酸包括例如甲酸、碳酸、及烷酸(如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸、及丙酸)，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、丁二酸、檸檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、具有6至20個碳原子之飽和或單或雙不飽和脂肪酸、烷基硫酸單酯、烷基磺酸(具有含1至20個碳原子之直鏈或支鏈烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(攜有一或兩個磺酸基團之芳族基，例如苯基與萘基)、烷基膦酸(具有含1至20個碳原子之直鏈或支鏈烷基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳族基，例如苯基與萘基，其攜有一或兩個膦酸基)，其中烷基與芳基可攜有其他取代基，例如對甲苯磺酸、柳酸、對胺基水楊酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙醯氧基苯甲酸等。
本發明化合物可以多種結晶及/或非晶形式存在。結晶形式包括非溶合之結晶形式、溶劑合物、及水合物。
本發明化合物或其鹽類之溶劑合物為化合物與溶劑之化學計量組成物。
式(I)化合物在本文中稱作「活性成分」。
較佳地，在上式(I)中，
X為氫。
較佳地，在上式(I)中，
W
1 、
W
2 、
W
3 之最多一者為N。
更佳地，在上式(I)中，
W
1 為N、CH、或CF，且
W
2 與
W
3 係獨立地選自於CH與CF。
在一些較佳之具體實施例中，在上式(I)中，
W
1 為N，且
W
2 與
W
3 係獨立地選自於CH與CF，較佳地，
W
2 與
W
3 為CH。
在一些其他較佳之具體實施例中，在上式(I)中，
W
1 、
W
2 、及
W
3 係獨立地選自於CH與CF，較佳地，
W
1 、
W
2 、及
W
3 為CH。
較佳地，在上式(I)中，
n為1。
較佳地，在上式(I)中，
m為0或1。
在一些較佳之具體實施例中，在上式(I)中，
m為0。
在一些其他較佳之具體實施例中，在上式(I)中，
m為1。
較佳地，在上式(I)中，
R
1 為選自於苯基與萘基之芳基；選自於由下列所組成群組之雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基、及異喹啉基；選自於由下列所組成群組之C
3-C
7環烷基或3至7員雜環基：四氫呋喃基、1,3-二氧戊環基、四氫噻吩基、吡咯啶基、吡唑啶基、咪唑啶基、三唑啶基、異㗁唑啶基、㗁唑啶基、㗁二唑啶基、噻唑啶基、異噻唑啶基、噻二唑啶基、哌啶基、六氫嗒𠯤基、六氫嘧啶基、哌𠯤基、三氮雜環己烷基、六氫三嗪基、四氫哌喃基、二㗁烷基、四氫硫代哌喃基、二噻烷基、嗎啉基、1,2-氧氮雜環己烷基、氧硫雜環己烷基、及硫代嗎啉基，其中芳基、雜芳基、C
3-C
7環烷基、及3至7員雜環基可以1至3個如本文所定義之
R
1c 取代基取代。
更佳地，在上式(I)中，
R
1 為苯基或C
3-C
7環烷基，其中苯基與C
3-C
7環烷基可以1至3個如本文所定義之
R
1c 取代基取代。
在一些較佳之具體實施例中，在上式(I)中，
R
1 為芳基，較佳地苯基或萘基，更佳地苯基，其中芳基可以1至3個如本文所定義之
R
1c 取代基取代。
在一些其他較佳之具體實施例中，在上式(I)中，
R
1 為雜芳基，較佳地選自於由下列所組成之群組：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基、及異喹啉基，更佳地選自於由下列所組成群組之5或6員雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、及吡𠯤基。雜芳基可以1至3個如本文所定義之
R
1c 取代基取代。
在又一些其他較佳之具體實施例中，在上式(I)中，
R
1 為C
3-C
10碳環基，較佳地C
3-C
7環烷基，其可以1至3個如本文所定義之
R
1c 取代基取代。在一些彼等具體實施例中，C
3-C
10碳環基(較佳地C
3-C
7環烷基)係以一選自於由下列所組成群組之苯基
R
1c 取代基且任意地一或兩個非環
R
1c 取代基取代：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、及C
1-C
6鹵烷氧基，其中苯基可以1至3個選自於由下列所組成群組之
R
c 取代基取代：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、及C
1-C
6烷氧基羰基。更佳地，在彼等具體實施例中，
R
1 為環丙基，其係以苯基取代，其中苯基係以一或兩個鹵素(較佳地氟取代基)取代。
在又一些其他較佳之具體實施例中，在上式(I)中，
R
1 為3至10員雜環基，較佳地選自於由下列所組成群組之3至7員雜環基：四氫呋喃基、1,3-二氧戊環基、四氫噻吩基、吡咯啶基、吡唑啶基、咪唑啶基、三唑啶基、異㗁唑啶基、㗁唑啶基、㗁二唑啶基、噻唑啶基、異噻唑啶基、噻二唑啶基、哌啶基、六氫嗒𠯤基、六氫嘧啶基、哌𠯤基、三氮雜環己烷基、六氫三嗪基、四氫哌喃基、二㗁烷基、四氫硫代哌喃基、二噻烷基、嗎啉基、1,2-氧氮雜環己烷基、氧硫雜環己烷基、硫代嗎啉基。3至10員雜環基(較佳地3至7員雜環基)可以1至3個如本文所定義之
R
1c 取代基取代。
在一些較佳之具體實施例中，在上式(I)中，
R
1 為苯基、C
3-C
7環烷基、6員雜芳基，較佳地選自於由下列所組成之群組：吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、及吡𠯤基，或5員雜芳基，較佳地選自於由下列所組成之群組：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、及噻唑基，其中苯基、C
3-C
6環烷基、6員雜芳基、及5員雜芳基可以1至3個如本文所定義之
R
1c 取代基取代。
在一些較佳之具體實施例中，在上式(I)中，
R
1 為苯基、6員雜芳基，較佳地選自於由下列所組成之群組：吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、及吡𠯤基，或5員雜芳基，較佳地選自於由下列所組成之群組：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、及噻唑基，其中苯基、6員雜芳基、及5員雜芳基可以1至3個如本文所定義之
R
1c 取代基取代。
較佳地，
R
1c 取代基係選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
3-C
7環烷基、芳基、雜芳基、3至7員雜環基、-NR
21C(=O)OR
21、-NR
21C(=O)R
21、-C(=O)OR
21、-C(=O)N(R
21)
2、及-OC(=O)N(R
21)
2，
其中C
3-C
7環烷基、3至7員雜環基、芳基、及雜芳基可以1至3個如本文所述之
R
c 取代基取代；且
其中每一
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、及C
3-C
7環烷基。
較佳地，
R
c 取代基係選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、及C
1-C
6烷氧基羰基。
更佳地，
R
1c 取代基係選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
3-C
6環烷基、苯基；選自於由下列所組成群組之5至6員雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、及吡𠯤基；選自於由下列所組成群組之3至7員雜環基：四氫呋喃基、1,3-二氧戊環基、四氫噻吩基、吡咯啶基、吡唑啶基、咪唑啶基、三唑啶基、異㗁唑啶基、㗁唑啶基、㗁二唑啶基、噻唑啶基、異噻唑啶基、噻二唑啶基、哌啶基、六氫嗒𠯤基、六氫嘧啶基、哌𠯤基、三氮雜環己烷基、六氫三嗪基、四氫哌喃基、二㗁烷基、四氫硫代哌喃基、二噻烷基、嗎啉基、1,2-氧氮雜環己烷基、氧硫雜環己烷基、硫代嗎啉基、-NR
21C(=O)OR
21、-NR
21C(=O)R
21、-C(=O)OR
21、-C(=O)N(R
21)
2、及-OC(=O)N(R
21)
2，
其中C
3-C
7環烷基、3至7員雜環基、芳基、及雜芳基可以1至3個如本文所述之
R
c 取代基取代；且
其中每一
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、及C
3-C
6環烷基。
較佳地，
R
c 取代基係選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、及C
1-C
6烷氧基羰基。
最佳地，
R
1c 取代基係選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
3-C
6環烷基、苯基、-NR
21C(=O)OR
21、及-NR
21C(=O)R
21，其中C
3-C
6環烷基與苯基可以1至3個選自於由下列所組成群組之
R
c 取代基取代：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、及C
1-C
6烷氧基羰基，且其中每一
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、及C
3-C
6環烷基。
在一些較佳之具體實施例中，在上式(I)中，
R
1 係選自於芳基、雜芳基、C
3-C
7環烷基、及3至7員雜環基，其係以一選自於由下列所組成群組之環
R
1c 取代基取代：C
3-C
7環烷基、芳基、雜芳基、及3至7員雜環基，且可額外地以一或二個選自於由下列所組成群組之非環
R
1c 取代基取代：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、及C
1-C
6鹵烷氧基，其中C
3-C
7環烷基、3至7員雜環基、芳基、及雜芳基可以1至3個如本文所述之
R
c 取代基取代。較佳地，
R
c 取代基係選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、及C
1-C
6烷氧基羰基。
在一些其他較佳之具體實施例中，在上式(I)中，
R
1 係選自於芳基、雜芳基、C
3-C
7環烷基、及3至7員雜環基，其係以一選自於由下列之
R
1c 取代基取代：-NR
21C(=O)OR
21、-NR
21C(=O)R
21、-C(=O)OR
21、-C(=O)N(R
21)
2、及-OC(=O)N(R
21)
2，且可額外地以一或二個選自於由下列所組成群組之
R
1c 取代基取代 ：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、及C
1-C
6鹵烷氧基，
其中每一
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基；
其中C
1-C
6烷基可以一或多個如本文所定義之
R
a 取代基取代，且其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基可以一或多個如本文所定義之
R
c 取代基取代。較佳地，在彼等具體實施例中，每一
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、及C
3-C
6環烷基。
在一些其他較佳之具體實施例中，在上式(I)中，
R
1 係選自於芳基、雜芳基、C
3-C
7環烷基、及3至7員雜環基，其係以一選自於由下列之
R
1c 取代基取代：-NR
21C(=O)OR
21與-NR
21C(=O)R
21，且可額外地以一或二個選自於由下列所組成群組之
R
1c 取代基取代：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、及C
1-C
6鹵烷氧基，其中
每一
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基；其中C
1-C
6烷基可以一或多個如本文所定義之
R
a 取代基取代，且其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基可以一或多個如本文所定義之
R
c 取代基取代。較佳地，
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、及C
3-C
6環烷基。
較佳地，在上式(I)中，
R
2 與
R
3 係獨立地選自於氫與C
1-C
8烷基。
更佳地，在上式(I)中，
R
2 與
R
3 為氫。
較佳地，在上式(I)中，
R
4 與
R
5 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
4鹵烷基、及C
1-C
4烷基，其中C
1-C
4烷基可以1至3個如本文所述之
R
4a 取代基取代。較佳地，
R
4a 取代基係選自於下列所組成之群組：鹵素原子、氰基、羧基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、及C
1-C
6鹵烷氧基羰基。
更佳地，在上式(I)中，
R
4 與
R
5 係獨立地選自於氫與C
1-C
4烷基。
關於本發明化合物之取代基之上述偏好可以各種方式組合。彼等較佳特徵之組合從而提供了本發明化合物之子類。較佳之本發明化合物之此子類的實例為：
- X之較佳特徵，伴隨W
1、W
2、W
3、n、m、R
1、R
2、R
3、R
4、及R
5之一或多個較佳特徵；
- W
1之較佳特徵，伴隨X、W
2、W
3、n、m、R
1、R
2、R
3、R
4、及R
5之一或多個較佳特徵；
- W
2之較佳特徵，伴隨X、W
1、W
3、n、m、R
1、R
2、R
3、R
4、及R
5之一或多個較佳特徵；
- W
3之較佳特徵，伴隨X、W
1、W
2、n、m、R
1、R
2、R
3、R
4、及R
5之一或多個較佳特徵；
- n之較佳特徵，伴隨X、W
1、W
2、W
3、m、R
1、R
2、R
3、R
4、及R
5之一或多個較佳特徵；
- m之較佳特徵，伴隨X、W
1、W
2、W
3、n、R
1、R
2、R
3、R
4、及R
5之一或多個較佳特徵；
- R
1之較佳特徵，伴隨X、W
1、W
2、W
3、n、m、R
2、R
3、R
4、及R
5之一或多個較佳特徵；
- R
2之較佳特徵，伴隨X、W
1、W
2、W
3、n、m、R
1、R
3、R
4、及R
5之一或多個較佳特徵；
- R
3之較佳特徵，伴隨X、W
1、W
2、W
3、n、m、R
1、R
2、R
4、及R
5之一或多個較佳特徵；
- R
4之較佳特徵，伴隨X、W
1、W
2、W
3、n、m、R
1、R
2、R
3、及R
5之一或多個較佳特徵；
- R
5之較佳特徵，伴隨X、W
1、W
2、W
3、n、m、R
1、R
2、R
3、及R
4之一或多個較佳特徵。
此亦適用於下面所提供之關於具體實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ia*)、(Ib*)、(Ic*)、及(Id*)之化合物之取代基的偏好。
在本發明化合物之取代基之較佳特徵的彼等組合中，該較佳特徵亦可選自於X、W
1、W
2、W
3、n、m、R
1、R
2、R
3、R
4、及R
5之每一者之更佳特徵，以形成本發明化合物之更佳子類。此亦適用於下面所提供之關於具體實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ia*)、(Ib*)、(Ic*)、及(Id*)之化合物之取代基的偏好。
在一些具體實施例(本文稱作具體實施例Ia)中，本發明使用之化合物為式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物：
(I)
其中
X為氫或氟，較佳地為氫；
W
1 為CH、CF、或N，較佳地
W
1 為N；
W
2 與
W
3 係獨立地選自於CH與CF；
n為1或2，其中若n為2，則兩個[CR
2R
3]基團可為相同或不同；較佳地n為1；
m為0、1、或2，其中若m為2，則兩個[CR
4R
5]基團可為相同或不同；
R
1 為芳基、雜芳基、C
3-C
10碳環基、或3至10員雜環基，其之每一者可以一或多個
R
1c 取代基取代；
R
2 與
R
3 為氫；
R
4 與
R
5 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
8鹵烷基、及C
1-C
8烷基，其中C
1-C
8烷基可以一或多個
R
4a 取代基取代，
R
1c 取代基係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、羥基、羧基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基、胺基、硝基、五氟-λ
6-氫硫基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1-C
6羥基烷基、C
1-C
6氰基烷基、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6鹵烷基氫硫基、芳基氫硫基、C
1-C
6烷基亞磺醯基、C
1-C
6鹵烷基亞磺醯基、芳基亞磺醯基、C
3-C
10碳環基、C
3-C
10鹵碳環基、3至10員雜環基、芳基、雜芳基、芳基C
1-C
6烷基、3至10員雜環基C
1-C
6烷基、雜芳基C
1-C
6烷基、C
3-C
10碳環基C
1-C
6烷基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、-C(=O)R
21、-C(=O)OR
21、-C(=O)N(R
21)
2、-C(=O)N(OR
21)R
21、-C(=O)NR
21N(R
21)
2、-C(=S)N(R
21)
2、-C(=NR
21)R
21、-C(=NR
21)N(R
21)
2、-C(=NOR
21)R
21、-N(R
21)
2、-NR
21C(=O)OR
21、-N(OR
21)C(=O)OR
21、-NR
21C(=O)N(R
21)
2、-NR
21C(=O)R
21、-N(OR
21)C(=O)R
21、-NR
21C(=S)R
21、-NR
21C(=S)N(R
21)
2、-NR
21C(=NR
21)R
21、-OR
21、-OC(=O)R
21、-OC(=O)N(R
21)
2、-NR
21S(=O)
2R
21、-N=CR
21-N(R
21)
2、-S(=O)
2R
21、-S(=O)
2N(R
21)
2、及-P(=O)(OR
21)
2，
其中C
1-C
6烷基、C
1-C
6烷氧基、C
2-C
6烯基、及C
2-C
6炔基可以一或多個
R
a 取代基取代；
其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、雜芳基、芳基氫硫基、及芳基亞磺醯基可以一或多個
R
c 取代基取代；且其中
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基；其中C
1-C
6烷基可以一或多個
R
a 取代基取代，且其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基可以一或多個
R
c 取代基取代；
R
4a 與
R
a 係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C
3-C
7環烷基、C
3-C
8鹵環烷基、C
1-C
6烷基胺基、二-(C
1-C
6烷基)胺基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6鹵烷基羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、C
1-C
6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C
1-C
6烷基羰基氧基、C
1-C
6烷基羰基胺基、C
1-C
6鹵烷基羰基胺基、C
1-C
8烷基氫硫基、C
1-C
8烷基亞磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基胺基、C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基、C
1-C
8烷基胺磺醯基、及二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基；
R
c 取代基每一者係獨立地選自於由下列所組成之群組：C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C
3-C
7環烷基、C
3-C
8鹵環烷基、C
1-C
6烷基胺基、二-(C
1-C
6烷基)胺基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6鹵烷基羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、C
1-C
6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C
1-C
6烷基羰基氧基、C
1-C
6烷基羰基胺基、C
1-C
6鹵烷基羰基胺基、C
1-C
8烷基氫硫基、C
1-C
8烷基亞磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基胺基、C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基、C
1-C
8烷基胺磺醯基、及二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基。
較佳地，依據具體實施例(Ia)，
R
1 為選自於苯基與萘基之芳基；選自於由下列所組成群組之雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基、及異喹啉基；選自於由下列所組成群組之C
3-C
7環烷基或3至7員雜環基：四氫呋喃基、1,3-二氧戊環基、四氫噻吩基、吡咯啶基、吡唑啶基、咪唑啶基、三唑啶基、異㗁唑啶基、㗁唑啶基、㗁二唑啶基、噻唑啶基、異噻唑啶基、噻二唑啶基、哌啶基、六氫嗒𠯤基、六氫嘧啶基、哌𠯤基、三氮雜環己烷基、六氫三嗪基、四氫哌喃基、二㗁烷基、四氫硫代哌喃基、二噻烷基、嗎啉基、1,2-氧氮雜環己烷基、氧硫雜環己烷基、及硫代嗎啉基，其中芳基、雜芳基、C3-C7環烷基、及3至7員雜環基可以1至3個如本文所定義之
R
1c 取代基取代。
在一些具體實施例中，依據具體實施例(Ia)，
R
1 為選自於苯基與萘基之芳基或選自於由下列所組成群組之雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基、及異喹啉基，其中芳基與雜芳基可以1至3個如本文所定義之
R
1c 取代基取代。
在一些具體實施例(本文稱作具體實施例Ib)中，本發明使用之化合物為式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物：
(I)
其中
X為氫或氟，較佳地為氫；
W
1 為CH、CF、或N，較佳地
W
1 為N；
W
2 與
W
3 係獨立地選自於CH與CF；
n為1或2，其中若n為2，則兩個[CR
2R
3]基團可為相同或不同，較佳地
n為1；
m為0、1、或2，其中若m為2，則兩個[CR
4R
5]基團可為相同或不同；
R
1 為芳基，較佳地苯基，其可以一或多個
R
1c 取代基取代；
R
2 與
R
3 為氫；
R
4 與
R
5 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
8鹵烷基、及C
1-C
8烷基，其中C
1-C
8烷基可以一或多個
R
4a 取代基取代，
R
1c 取代基係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、羥基、羧基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基、胺基、硝基、五氟-λ
6-氫硫基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1-C
6羥基烷基、C
1-C
6氰基烷基、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6鹵烷基氫硫基、芳基氫硫基、C
1-C
6烷基亞磺醯基、C
1-C
6鹵烷基亞磺醯基、芳基亞磺醯基、C
3-C
10碳環基、C
3-C
10鹵碳環基、3至10員雜環基、芳基、雜芳基、芳基C
1-C
6烷基、3至10員雜環基C
1-C
6烷基、雜芳基C
1-C
6烷基、C
3-C
10碳環基C
1-C
6烷基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、-C(=O)R
21、-C(=O)OR
21、-C(=O)N(R
21)
2、-C(=O)N(OR
21)R
21、-C(=O)NR
21N(R
21)
2、-C(=S)N(R
21)
2、-C(=NR
21)R
21、-C(=NR
21)N(R
21)
2、-C(=NOR
21)R
21、-N(R
21)
2、-NR
21C(=O)OR
21、-N(OR
21)C(=O)OR
21、-NR
21C(=O)N(R
21)
2、-NR
21C(=O)R
21、-N(OR
21)C(=O)R
21、-NR
21C(=S)R
21、-NR
21C(=S)N(R
21)
2、-NR
21C(=NR
21)R
21、-OR
21、-OC(=O)R
21、-OC(=O)N(R
21)
2、-NR
21S(=O)
2R
21、-N=CR
21-N(R
21)
2、-S(=O)
2R
21、-S(=O)
2N(R
21)
2、及-P(=O)(OR
21)
2，
其中C
1-C
6烷基、C
1-C
6烷氧基、C
2-C
6烯基、及C
2-C
6炔基可以一或多個
R
a 取代基取代；
其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、雜芳基、芳基氫硫基、及芳基亞磺醯基可以一或多個
R
c 取代基取代；且其中
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基；其中C
1-C
6烷基可以一或多個
R
a 取代基取代，且其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基可以一或多個
R
c 取代基取代；
R
4a 與
R
a 係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C
3-C
7環烷基、C
3-C
8鹵環烷基、C
1-C
6烷基胺基、二-(C
1-C
6烷基)胺基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6鹵烷基羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、C
1-C
6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C
1-C
6烷基羰基氧基、C
1-C
6烷基羰基胺基、C
1-C
6鹵烷基羰基胺基、C
1-C
8烷基氫硫基、C
1-C
8烷基亞磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基胺基、C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基、C
1-C
8烷基胺磺醯基、及二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基；
R
c 取代基每一者係獨立地選自於由下列所組成之群組：C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C
3-C
7環烷基、C
3-C
8鹵環烷基、C
1-C
6烷基胺基、二-(C
1-C
6烷基)胺基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6鹵烷基羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、C
1-C
6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C
1-C
6烷基羰基氧基、C
1-C
6烷基羰基胺基、C
1-C
6鹵烷基羰基胺基、C
1-C
8烷基氫硫基、C
1-C
8烷基亞磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基胺基、C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基、C
1-C
8烷基胺磺醯基、及二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基。
在一些具體實施例(本文稱作具體實施例Ic)中，本發明使用之化合物為式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物：
(I)
其中
X為氫或氟，較佳地為氫；
W
1 為CH、CF、或N，較佳地
W
1 為N；
W
2 與
W
3 係獨立地選自於CH與CF；
n為1或2，其中若n為2，則兩個[CR
2R
3]基團可為相同或不同，較佳地
n為1；
m為0、1、或2，其中若m為2，則兩個[CR
4R
5]基團可為相同或不同；
R
1 為雜芳基，較佳地選自於由下列所組成之群組：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基、及異喹啉基，其中雜芳基可以一或多個
R
1c 取代基取代；
R
2 與
R
3 為氫；
R
4 與
R
5 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
8鹵烷基、及C
1-C
8烷基，其中C
1-C
8烷基可以一或多個
R
4a 取代基取代，
R
1c 取代基係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、羥基、羧基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基、胺基、硝基、五氟-λ
6-氫硫基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1-C
6羥基烷基、C
1-C
6氰基烷基、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6鹵烷基氫硫基、芳基氫硫基、C
1-C
6烷基亞磺醯基、C
1-C
6鹵烷基亞磺醯基、芳基亞磺醯基、C
3-C
10碳環基、C
3-C
10鹵碳環基、3至10員雜環基、芳基、雜芳基、芳基C
1-C
6烷基、3至10員雜環基C
1-C
6烷基、雜芳基C
1-C
6烷基、C
3-C
10碳環基C
1-C
6烷基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、-C(=O)R
21、-C(=O)OR
21、-C(=O)N(R
21)
2、-C(=O)N(OR
21)R
21、-C(=O)NR
21N(R
21)
2、-C(=S)N(R
21)
2、-C(=NR
21)R
21、-C(=NR
21)N(R
21)
2、-C(=NOR
21)R
21、-N(R
21)
2、-NR
21C(=O)OR
21、-N(OR
21)C(=O)OR
21、-NR
21C(=O)N(R
21)
2、-NR
21C(=O)R
21、-N(OR
21)C(=O)R
21、-NR
21C(=S)R
21、-NR
21C(=S)N(R
21)
2、-NR
21C(=NR
21)R
21, -OR
21、-OC(=O)R
21、-OC(=O)N(R
21)
2、-NR
21S(=O)
2R
21、-N=CR
21-N(R
21)
2、-S(=O)
2R
21、-S(=O)
2N(R
21)
2、及-P(=O)(OR
21)
2，
其中C
1-C
6烷基、C
1-C
6烷氧基、C
2-C
6烯基、及C
2-C
6炔基可以一或多個
R
a 取代基取代；
其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、雜芳基、芳基氫硫基、及芳基亞磺醯基可以一或多個
R
c 取代基取代；且其中
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基；其中C
1-C
6烷基可以一或多個
R
a 取代基取代，且其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基可以一或多個
R
c 取代基取代；
R
4a 與
R
a 係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C
3-C
7環烷基、C
3-C
8鹵環烷基、C
1-C
6烷基胺基、二-(C
1-C
6烷基)胺基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6鹵烷基羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、C
1-C
6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C
1-C
6烷基羰基氧基、C
1-C
6烷基羰基胺基、C
1-C
6鹵烷基羰基胺基、C
1-C
8烷基氫硫基、C
1-C
8烷基亞磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基胺基、C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基、C
1-C
8烷基胺磺醯基、及二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基；
R
c 取代基每一者係獨立地選自於由下列所組成之群組：C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C
3-C
7環烷基、C
3-C
8鹵環烷基、C
1-C
6烷基胺基、二-(C
1-C
6烷基)胺基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6鹵烷基羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、C
1-C
6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C
1-C
6烷基羰基氧基、C
1-C
6烷基羰基胺基、C
1-C
6鹵烷基羰基胺基、C
1-C
8烷基氫硫基、C
1-C
8烷基亞磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基胺基、C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基、C
1-C
8烷基胺磺醯基、及二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基。
在一些具體實施例(本文稱作具體實施例Id)中，本發明使用之化合物為式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物：
(I)
其中
X為氫或氟，較佳地為氫；
W
1 為CH、CF、或N，較佳地
W
1 為N；
W
2 與
W
3 係獨立地選自於CH與CF；
n為1或2，其中若n為2，則兩個[CR
2R
3]基團可為相同或不同，較佳地
n為1
； m為0、1、或2，其中若m為2，則兩個[CR
4R
5]基團可為相同或不同；
R
1 為C
3-C
10碳環基，較佳地C
3-C
7環烷基，其可以一或多個
R
1c 取代基取代；
R
2 與
R
3 為氫；
R
4 與
R
5 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
8鹵烷基、及C
1-C
8烷基，其中C
1-C
8烷基可以一或多個
R
4a 取代基取代，
R
1c 取代基係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、羥基、羧基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基、胺基、硝基、五氟-λ
6-氫硫基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1-C
6羥基烷基、C
1-C
6氰基烷基、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6鹵烷基氫硫基、芳基氫硫基、C
1-C
6烷基亞磺醯基、C
1-C
6鹵烷基亞磺醯基、芳基亞磺醯基、C
3-C
10碳環基、C
3-C
10鹵碳環基、3至10員雜環基、芳基、雜芳基、芳基C
1-C
6烷基、3至10員雜環基C
1-C
6烷基、雜芳基C
1-C
6烷基、C
3-C
10碳環基C
1-C
6烷基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、-C(=O)R
21、-C(=O)OR
21、-C(=O)N(R
21)
2、-C(=O)N(OR
21)R
21、-C(=O)NR
21N(R
21)
2、-C(=S)N(R
21)
2、-C(=NR
21)R
21、-C(=NR
21)N(R
21)
2、-C(=NOR
21)R
21、-N(R
21)
2、-NR
21C(=O)OR
21、-N(OR
21)C(=O)OR
21、-NR
21C(=O)N(R
21)
2、-NR
21C(=O)R
21、-N(OR
21)C(=O)R
21、-NR
21C(=S)R
21、-NR
21C(=S)N(R
21)
2、-NR
21C(=NR
21)R
21、-OR
21、-OC(=O)R
21、-OC(=O)N(R
21)
2、-NR
21S(=O)
2R
21、-N=CR
21-N(R
21)
2、-S(=O)
2R
21、-S(=O)
2N(R
21)
2、及-P(=O)(OR
21)
2，
其中C
1-C
6烷基、C
1-C
6烷氧基、C
2-C
6烯基、及C
2-C
6炔基可以一或多個
R
a 取代基取代；
其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、雜芳基、芳基氫硫基、及芳基亞磺醯基可以一或多個
R
c 取代基取代；且其中
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基；其中C
1-C
6烷基可以一或多個
R
a 取代基取代，且其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基可以一或多個
R
c 取代基取代；
R
4a 與
R
a 係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C
3-C
7環烷基、C
3-C
8鹵環烷基、C
1-C
6烷基胺基、二-(C
1-C
6烷基)胺基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6鹵烷基羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、C
1-C
6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C
1-C
6烷基羰基氧基、C
1-C
6烷基羰基胺基、C
1-C
6鹵烷基羰基胺基、C
1-C
8烷基氫硫基、C
1-C
8烷基亞磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基胺基、C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基、C
1-C
8烷基胺磺醯基、及二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基；
R
c 取代基每一者係獨立地選自於由下列所組成之群組：C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C
3-C
7環烷基、C
3-C
8鹵環烷基、C
1-C
6烷基胺基、二-(C
1-C
6烷基)胺基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6鹵烷基羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、C
1-C
6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C
1-C
6烷基羰基氧基、C
1-C
6烷基羰基胺基、C
1-C
6鹵烷基羰基胺基、C
1-C
8烷基氫硫基、C
1-C
8烷基亞磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基胺基、C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基、C
1-C
8烷基胺磺醯基、及二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基。
較佳地，依據具體實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)、及(Id)，
X為氫；
較佳地，依據具體實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)、及(Id)，
W
1 為N，且
W
2 與
W
3 每一者係獨立地選自於CH與CF。更佳地，
W
1 為N，且
W
2 與
W
3 為CH。
較佳地，依據具體實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)、及(Id)，
n為1。
較佳地，依據具體實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)、及(Id)，
m為0或1。
較佳地，依據具體實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)、及(Id)，
R
1c 取代基係選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
3-C
7環烷基、芳基、雜芳基、3至7員雜環基、-NR
21C(=O)OR
21、-NR
21C(=O)R
21、-C(=O)OR
21、-C(=O)N(R
21)
2、及-OC(=O)N(R
21)
2，
其中C
3-C
7環烷基、3至7員雜環基、芳基、及雜芳基可以1至3個如本文所述之
R
c 取代基取代；且
其中每一
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、及C
3-C
7環烷基。
較佳地，
R
c 取代基係選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、及C
1-C
6烷氧基羰基。
更佳地，依據具體實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)、及(Id)，
R
1c 取代基係選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
3-C
6環烷基、苯基；選自於由下列所組成群組之5至6員雜芳基： 呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、及吡𠯤基；選自於由下列所組成群組之3至7員雜環基：四氫呋喃基、1,3-二氧戊環基、四氫噻吩基、吡咯啶基、吡唑啶基、咪唑啶基、三唑啶基、異㗁唑啶基、㗁唑啶基、㗁二唑啶基、噻唑啶基、異噻唑啶基、噻二唑啶基、哌啶基、六氫嗒𠯤基、六氫嘧啶基、哌𠯤基、三氮雜環己烷基、六氫三嗪基、四氫哌喃基、二㗁烷基、四氫硫代哌喃基、二噻烷基、嗎啉基、1,2-氧氮雜環己烷基、氧硫雜環己烷基、硫代嗎啉基、-NR
21C(=O)OR
21、-NR
21C(=O)R
21、-C(=O)OR
21、-C(=O)N(R
21)
2、及-OC(=O)N(R
21)
2，
其中C
3-C
6環烷基、3至7員雜環基、芳基、及雜芳基可以1至3個如本文所述之
R
c 取代基取代；且
其中每一
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、及C
3-C
6環烷基。
較佳地，
R
c 取代基係選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、及C
1-C
6烷氧基羰基。
較佳地，依據具體實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)、及(Id)，
R
4 與
R
5 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
4鹵烷基、及C
1-C
4烷基，其中C
1-C
4烷基可以1至3個如本文所述之
R
4a 取代基取代。較佳地，
R
4a 取代基係選自於由下列所組成之群組：鹵素原子、氰基、羧基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、及C
1-C
6鹵烷氧基羰基。
在一些較佳之具體實施例中，依據具體實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)、或(Id)，
m為0。
在一些其他較佳之具體實施例中，依據具體實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)、或(Id)，
m為1或2，較佳地為1。
在一些較佳之具體實施例中，依據具體實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)、或(Id)，一至三個
R
1c 取代基係以殘基
R
1 存在：一選自於由下列所組成群組之環
R
1c 取代基：C
3-C
7環烷基、芳基、雜芳基、及3至7員雜環基，且一或兩個任意地選自於由下列所組成群組之非環
R
1c 取代基：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、及C
1-C
6鹵烷氧基，其中C
3-C
7環烷基、3至7員雜環基、芳基、及雜芳基可以1至3個如本文所述之
R
c 取代基取代。較佳地，
R
c 取代基係選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、及C
1-C
6烷氧基羰基。
較佳地，在彼等具體實施例中，環
R
1c 取代基為C
3-C
6環烷基、苯基、選自於由下列所組成群組之5至6員雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、及吡𠯤基、或選自於由下列所組成群組之3至7員雜環基：四氫呋喃基、1,3-二氧戊環基、四氫噻吩基、吡咯啶基、吡唑啶基、咪唑啶基、三唑啶基、異㗁唑啶基、㗁唑啶基、㗁二唑啶基、噻唑啶基、異噻唑啶基、噻二唑啶基、哌啶基、六氫嗒𠯤基、六氫嘧啶基、哌𠯤基、三氮雜環己烷基、六氫三嗪基、四氫哌喃基、二㗁烷基、四氫硫代哌喃基、二噻烷基、嗎啉基、1,2-氧氮雜環己烷基、氧硫雜環己烷基、及硫代嗎啉基。較佳地，在彼等具體實施例中，
R
c 取代基係選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、及C
1-C
6烷氧基羰基。
在一些較佳之具體實施例中，依據具體實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)、或(Id) (本文稱作具體實施例(Ia*)、(Ib*)、(Ic*)、及(Id*))，
X為氫；
W
1 為N或CH，
W
2 與
W
3 為CH；
n為1；
m為0或1；
R
1 含有一選自於由下列所組成群組之環
R
1c 取代基：C
3-C
7環烷基、芳基、雜芳基、及3至7員雜環基，且任意地一或兩個選自於由下列所組成群組之非環
R
1c 取代基：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、及C
1-C
6鹵烷氧基，其中C
3-C
7環烷基、3至7員雜環基、芳基、及雜芳基可1至3個
R
c 取代基取代；且
R
2 與
R
3 為氫。
較佳地，依據具體實施例(Ia*)、(Ib*)、(Ic*)、及(Id*)，環
R
1c 取代基為C
3-C
6環烷基、苯基、選自於由下列所組成群組之5或6員雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、及吡𠯤基、或選自於由下列所組成群組之3至7員雜環基：四氫呋喃基、1,3-二氧戊環基、四氫噻吩基、吡咯啶基、吡唑啶基、咪唑啶基、三唑啶基、異㗁唑啶基、㗁唑啶基、㗁二唑啶基、噻唑啶基、異噻唑啶基、噻二唑啶基、哌啶基、六氫嗒𠯤基、六氫嘧啶基、哌𠯤基、三氮雜環己烷基、六氫三嗪基、四氫哌喃基、二㗁烷基、四氫硫代哌喃基、二噻烷基、嗎啉基、1,2-氧氮雜環己烷基、氧硫雜環己烷基、及硫代嗎啉基，其中C
3-C
6環烷基、苯基、5或6員雜芳基、及3至7員雜環基可以1至3個
R
c 取代基取代，較佳地選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、及C
1-C
6烷氧基羰基。
在一些具體實施例中，依據具體實施例(Ia*)、(Ib*)、(Ic*)、及(Id*)，環
R
1c 取代基係選自於苯基與5至6員雜芳基，較佳地選自於由下列所組成之群組：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、及吡𠯤基，其中苯基與5至6員雜芳基可以1至3個
R
c 取代基取代，較佳地選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、及C
1-C
6烷氧基羰基。
在一些具體實施例中，依據具體實施例(Ia*)、(Ib*)、(Ic*)、及(Id*)，環
R
1c 取代基為苯基，其可以1至3個
R
c 取代基取代，較佳地選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、及C
1-C
6烷氧基羰基。
在一些較佳之具體實施例中，依據具體實施例(Id*)，
X為氫；
W
1 為N或CH，較佳地為N；
W
2 與
W
3 為CH；
n為1；
m為0；
R
1 為C
3-C
10碳環基，較佳地C
3-C
7環烷基，其係以一個苯基(作為環
R
1c 取代基)及任意地一或兩個選自於由下列所組成群組之非環
R
1c 取代基取代：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、及C
1-C
6鹵烷氧基，其中苯基可以1至3個選自於由下列所組成群組之
R
c 取代基取代：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、及C
1-C
6烷氧基羰基，且
R
2 與
R
3 為氫。
更佳地，在彼等較佳之具體實施例中，依據具體實施例(Id*)，
R
1 為環丙基，其以苯基取代，其中苯基以一或兩個鹵素(較佳地氟取代基)取代。
在一些具體實施例中，依據具體實施例(Ia*)、(Ib*)、(Ic*)、及(Id*)，一至三個
R
1c 取代基係以殘基
R
1 存在：一選自於下列之
R
1c 取代基：-NR
21C(=O)OR
21、-NR
21C(=O)R
21、-C(=O)OR
21、-C(=O)N(R
21)
2、及-OC(=O)N(R
21)
2，以及任意地額外地一或兩個選自於由下列所組成群組之
R
1c 取代基：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、及C
1-C
6鹵烷氧基，
其中每一
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基；
其中C
1-C
6烷基可以一或多個如本文所定義之
R
a 取代基取代，且其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基可以一或多個如本文所定義之
R
c 取代基取代。較佳地，在彼等具體實施例中，每一
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、及C
3-C
6環烷基。
在一些具體實施例中，依據具體實施例(Ia*)、(Ib*)、(Ic*)、及(Id*)，一至三個
R
1c 取代基係以殘基
R
1 存在：一選自於下列之
R
1c 取代基：-NR
21C(=O)OR
21與-NR
21C(=O)R
21，以及任意地額外地一或兩個選自於由下列所組成群組之
R
1c 取代基：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、及C
1-C
6鹵烷氧基，其中
每一
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基；其中C
1-C
6烷基可以一或多個如本文所定義之
R
a 取代基取代，其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基可以一或多個如本文所定義之
R
c 取代基取代。較佳地，在彼等具體實施例中，
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、及C
3-C
6環烷基。
在一些具體實施例中，依據具體實施例(Ia*)、(Ib*)、(Ic*)、及(Id*)，
W
1 為N，且
W
2 與
W
3 為CH。
在一些較佳之具體實施例中，依據具體實施例(Ia*)、(Ib*)、(Ic*)、及(Id*)，
m為0。
在一些其他較佳之具體實施例中，依據具體實施例(Ia*)、(Ib*)、(Ic*)、及(Id*)，
m為1或2，較佳地為1。
較佳地，依據具體實施例(Ia*)、(Ib*)、(Ic*)、及(Id*)，
R
4 與
R
5 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
4鹵烷基、及C
1-C
4烷基，其中C
1-C
4烷基可以1至3個如本文所述之
R
4a 取代基取代。較佳地，
R
4a 取代基係選自於由下列所組成之群組：鹵素原子、氰基、羧基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、及C
1-C
6鹵烷氧基羰基。
在一些具體實施例(本文稱作具體實施例Ie)中，本發明使用之化合物為式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物：
(I)
其中
X為氫或氟；
W
1 、
W
2 、及
W
3 係獨立地為CH、CF、或N，其中
W
1 與
W
3 不可皆為N；
n為1或2，其中若n為2，則兩個[CR
2R
3]基團可為相同或不同；
m為0或1；
R
1 為苯基或C
3-C
7環烷基，其之每一者可以一或多個R
1c 取代基取代；
R
2 與
R
3 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、鹵素原子、及C
1-C
8烷基，其中C
1-C
8烷基可以一或多個
R
2a 取代基取代，或
R
2 與
R
3 與其連接之碳原子一起形成C=O基團，或
R
2 與
R
3 與其連接之碳原子一起形成C
3-C
6環烷基，其中該C
3-C
6環烷基可以一或多個
R
2c 取代基取代；
R
4 與
R
5 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
8鹵烷基、及C
1-C
8烷基，其中C
1-C
8烷基可以一或多個
R
4a 取代基取代，
R
1c 取代基係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
3-C
6環烷基、苯基、-NR
21C(=O)OR
21、及-NR
21C(=O)R
21，其中C
3-C
6環烷基與苯基可以1至3個
R
c 取代基取代且每一
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、及C
3-C
6環烷基；
R
1c 取代基係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C
1-C
6烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1‑C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、及C
1-C
6烷氧基羰基，
R
2a 與
R
4a 係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C
3-C
7環烷基、C
3-C
8鹵環烷基、C
1-C
6烷基胺基、二-(C
1-C
6烷基)胺基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6鹵烷基羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、C
1-C
6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C
1-C
6烷基羰基氧基、C
1-C
6烷基羰基胺基、C
1-C
6鹵烷基羰基胺基、C
1-C
8烷基氫硫基、C
1-C
8烷基亞磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基胺基、C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基、C
1-C
8烷基胺磺醯基、及二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基；
R
2c 係選自於由下列所組成之群組：C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C
3-C
7環烷基、C
3-C
8鹵環烷基、C
1-C
6烷基胺基、二-(C
1-C
6烷基)胺基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6鹵烷基羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、C
1-C
6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C
1-C
6烷基羰基氧基、C
1-C
6烷基羰基胺基、C
1-C
6鹵烷基羰基胺基、C
1-C
8烷基氫硫基、C
1-C
8烷基亞磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基胺基、C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基、C
1-C
8烷基胺磺醯基、及二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基。
較佳地，依據具體實施例(Ie)，
R
2 、
R
3 、
R
4 、及
R
5 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫與C
1-C
8烷基，特別是氫、甲基、及乙基。
較佳地，依據具體實施例(Ie)，
W
1 、
W
2 、及
W
3 之最多一者為N。
本發明亦有關表1揭示之任何式(I)化合物的用途。
本發明亦有關式(I’)化合物
(I’)
其中
X為氟；
W
1 、
W
2 、及
W
3 係獨立地為CH、CF、或N，其中
W
1 與
W
3 不可皆為N；
n為1或2，其中若n為2，則兩個[CR
2R
3]基團可為相同或不同；
m為0、1、或2，其中若m為2，則兩個[CR
4R
5]基團可為相同或不同；
R
1 為芳基、雜芳基、C
3-C
10碳環基、或3至10員雜環基，其之每一者可以一或多個
R
1c 取代基取代；
R
2 與
R
3 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、鹵素原子、及C
1-C
8烷基，其中C
1-C
8烷基可以一或多個
R
2a 取代基取代，或
R
2 與
R
3 與其連接之碳原子一起形成C=O基團，或
R
2 與
R
3 與其連接之碳原子一起形成C
3-C
6環烷基，其中該C
3-C
6環烷基可以一或多個
R
2c 取代基取代；
R
4 與
R
5 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
8鹵烷基、及C
1-C
8烷基，其中C
1-C
8烷基可以一或多個
R
4a 取代基取代，
R
1c 取代基係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、羥基、羧基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基、胺基、硝基、五氟-λ
6-氫硫基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1-C
6羥基烷基、C
1-C
6氰基烷基、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6鹵烷基氫硫基、芳基氫硫基、C
1-C
6烷基亞磺醯基、C
1-C
6鹵烷基亞磺醯基、芳基亞磺醯基、C
3-C
10碳環基、C
3-C
10鹵碳環基、3至10員雜環基、芳基、雜芳基、芳基C1-C6烷基、3至10員雜環基C
1-C
6烷基、雜芳基C1-C6烷基、C
3-C
10碳環基C
1-C
6烷基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、-C(=O)R
21、-C(=O)OR
21、-C(=O)N(R
21)
2、-C(=O)N(OR
21)R
21、-C(=O)NR
21N(R
21)
2、-C(=S)N(R
21)
2、-C(=NR
21)R
21、-C(=NR
21)N(R
21)
2、-C(=NOR
21)R
21、-N(R
21)
2、-NR
21C(=O)OR
21、-N(OR
21)C(=O)OR
21、-NR
21C(=O)N(R
21)
2、-NR
21C(=O)R
21、-N(OR
21)C(=O)R
21、-NR
21C(=S)R
21、-NR
21C(=S)N(R
21)
2、-NR
21C(=NR
21)R
21、-OR
21、-OC(=O)R
21、-OC(=O)N(R
21)
2、-NR
21S(=O)
2R
21、-N=CR
21-N(R
21)
2、-S(=O)
2R
21、-S(=O)
2N(R
21)
2、及-P(=O)(OR
21)
2，
其中C
1-C
6烷基、C
1-C
6烷氧基、C
2-C
6烯基、及C
2-C
6炔基可以一或多個R
a取代基取代；
其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、雜芳基、芳基氫硫基、及芳基亞磺醯基可以一或多個R
c取代基取代；且
其中
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基；其中C
1-C
6烷基可以一或多個R
a取代基取代，且其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基可以一或多個R
c取代基取代；
R
2a 、
R
4a 、及
R
a 係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C
3-C
7環烷基、C
3-C
8鹵環烷基、C
1-C
6烷基胺基、二-(C
1-C
6烷基)胺基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6鹵烷基羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、C
1-C
6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C
1-C
6烷基羰基氧基、C
1-C
6烷基羰基胺基、C
1-C
6鹵烷基羰基胺基、C
1-C
8烷基氫硫基、C
1-C
8烷基亞磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基胺基、C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基、C
1-C
8烷基胺磺醯基、及二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基；
R
2c 與
R
c 係獨立地選自於由下列所組成之群組：C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C
3-C
7環烷基、C
3-C
8鹵環烷基、C
1-C
6烷基胺基、二-(C
1-C
6烷基)胺基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6鹵烷基羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、C
1-C
6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C
1-C
6烷基羰基氧基、C
1-C
6烷基羰基胺基、C
1-C
6鹵烷基羰基胺基、C
1-C
8烷基氫硫基、C
1-C
8烷基亞磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基胺基、C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基、C
1-C
8烷基胺磺醯基、及二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基；
以及其鹽類、N-化合物、及溶劑合物。
以上用於本發明式(I)化合物之X、W
1、W
2、W
3、m、R
1、R
2、R
3、R
4、及R
5之指定之較佳定義亦適用於本發明式(I’)化合物。以上用於本發明式(I)化合物之指定之具體實施例(Ia)、(Ia*)、(Ib)、(Ib*)、(Ic)、(Ic*)、(Id)、及(Id*)亦適用於本發明式(I’)化合物，其中額外之侷限為X為氟。
本發明亦有關式(I’’)化合物
(I’’)
其中
X為氫或氟；
W
1 、
W
2 、及
W
3 係獨立地為CH、CF、或N，其中
W
1 與
W
3 不可皆為N；
n為2，其中兩個[CR
2R
3]基團可為相同或不同；
m為0、1、或2，其中若m為2，則兩個[CR
4R
5]基團可為相同或不同；
R
1 為芳基、雜芳基、C
3-C
10碳環基、或3至10員雜環基，其之每一者可以一或多個
R
1c 取代基取代；
R
2 與
R
3 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、鹵素原子、及C
1-C
8烷基，其中C
1-C
8烷基可以一或多個
R
2a 取代基取代，或
R
2 與
R
3 與其連接之碳原子一起形成C=O基團，或
R
2 與
R
3 與其連接之碳原子一起形成C
3-C
6環烷基，其中該C
3-C
6環烷基可以一或多個
R
2c 取代基取代；
R
4 與
R
5 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
8鹵烷基、及C
1-C
8烷基，其中C
1-C
8烷基可以一或多個
R
4a 取代基取代，
R
1c 取代基係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、羥基、羧基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基、胺基、硝基、五氟-λ
6-氫硫基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
1-C
6羥基烷基、C
1-C
6氰基烷基、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6鹵烷基氫硫基、芳基氫硫基、C
1-C
6烷基亞磺醯基、C
1-C
6鹵烷基亞磺醯基、芳基亞磺醯基、C
3-C
10碳環基、C
3-C
10鹵碳環基、3至10員雜環基、芳基、雜芳基、芳基C
1-C
6烷基、3至10員雜環基C
1-C
6烷基、雜芳基C
1-C
6烷基、C
3-C
10碳環基C
1-C
6烷基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、-C(=O)R
21、-C(=O)OR
21、-C(=O)N(R
21)
2、-C(=O)N(OR
21)R
21、-C(=O)NR
21N(R
21)
2、-C(=S)N(R
21)
2、-C(=NR
21)R
21、-C(=NR
21)N(R
21)
2、-C(=NOR
21)R
21、-N(R
21)
2、-NR
21C(=O)OR
21、-N(OR
21)C(=O)OR
21、-NR
21C(=O)N(R
21)
2、-NR
21C(=O)R
21、-N(OR
21)C(=O)R
21、-NR
21C(=S)R
21、-NR
21C(=S)N(R
21)
2、-NR
21C(=NR
21)R
21、-OR
21、-OC(=O)R
21、-OC(=O)N(R
21)
2、-NR
21S(=O)
2R
21、-N=CR
21-N(R
21)
2、-S(=O)
2R
21、-S(=O)
2N(R
21)
2、及-P(=O)(OR
21)
2，
其中C
1-C
6烷基、C
1-C
6烷氧基、C
2-C
6烯基、及C
2-C
6炔基可以一或多個R
a取代基取代；
其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、雜芳基、芳基氫硫基、及芳基亞磺醯基可以一或多個R
c取代基取代；且
其中
R
21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基；其中C
1-C
6烷基可以一或多個
R
a 取代基取代，且其中C
3-C
10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基可以一或多個
R
c 取代基取代；
R
2a 、
R
4a 、及
R
a 係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C
3-C
7環烷基、C
3-C
8鹵環烷基、C
1-C
6烷基胺基、二-(C
1-C
6烷基)胺基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6鹵烷基羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、C
1-C
6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C
1-C
6烷基羰基氧基、C
1-C
6烷基羰基胺基、C
1-C
6鹵烷基羰基胺基、C
1-C
8烷基氫硫基、C
1-C
8烷基亞磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基胺基、C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基、C
1-C
8烷基胺磺醯基、及二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基；
R
2c 與
R
c 係獨立地選自於由下列所組成之群組：C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C
3-C
7環烷基、C
3-C
8鹵環烷基、C
1-C
6烷基胺基、二-(C
1-C
6烷基)胺基、-Si(C
1-C
6烷基)
3、-Si(芳基)(C
1-C
6烷基)
2、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C
1-C
6烷基氫硫基、C
1-C
6烷氧羰基、C
1-C
6鹵烷基羰基、C
1-C
6烷基胺甲醯基、二-(C
1-C
6烷基)胺甲醯基、C
1-C
6烷氧基羰基、C
1-C
6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C
1-C
6烷基羰基氧基、C
1-C
6烷基羰基胺基、C
1-C
6鹵烷基羰基胺基、C
1-C
8烷基氫硫基、C
1-C
8烷基亞磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基、C
1-C
8烷基磺醯基胺基、C
1-C
8鹵烷基磺醯基胺基、C
1-C
8烷基胺磺醯基、及二-(C
1-C
8烷基)胺磺醯基；
以及其鹽類、N-化合物、及溶劑合物。
以上用於本發明式(I)化合物之X、W
1、W
2、W
3、m、R
1、R
2、R
3、R
4、及R
5之指定之較佳定義亦適用於本發明式(I’’)化合物。以上用於本發明式(I)化合物之指定之具體實施例(Ia)、(Ia*)、(Ib)、(Ib*)、(Ic)、(Ic*)、(Id)、及(Id*)亦適用於本發明式(I’)化合物，其中額外之侷限為n為2。
用於製備式 (I) 化合物與中間物之製程
本發明係有關用於製備式(I)化合物及其中間物之製程。除非另有指明，否則基團及指數
R
1 、
R
2 、
R
3 、
R
4 、
R
5 、
X、
W
1 、
W
2 、
W
3 、
m、及
n具有上述式(I)化合物給定的含義。彼等定義不僅應用在式(I)之終產物，還有所有的中間物。
式(I)化合物可依據製程P1製備，其係藉由使式(II)中間物與脫水劑(如
N-(三乙基銨磺醯基)胺基甲酸甲酯(柏傑士試劑(Burgess reagent))或4-甲苯磺醯氯)在適用溶劑中反應，如先前在WO2017065473中所述。
製程P1
式(II)中間物可依據製程P2製備，其係藉由使式(III)卡肼與鹵烷基乙酸酐或鹵烷基乙醯氯在適用溶劑(如四氫呋喃)中，視情況在鹼(如三乙胺)存在下反應，如先前在WO2017065473中所述。
製程P2
式(III)卡肼(carbohydrazides)可依據製程P3製備，其係藉由使式(IV)化合物(其中LG1為離去基，如乙氧基)與肼水合物在適用溶劑(如乙醇)中反應，如先前在WO2017065473中所述。
製程P3
式(IV)化合物可商購或可依據已知程序以可容易取得之化合物開始製備。舉例而言，式(IV)化合物可藉由羰基化作用製備，如在WO2017040449、US20160122318、或WO2018218051中所述。
或者，可依據製程P4製備式(III)卡肼，其係藉由使式(V)化合物與酸(如三氟乙酸)在適用溶劑(如二氯甲烷)中，較佳地在室溫下反應，如先前在Bioorganic & Medicinal Chemistry, 20(1), 487-497; 2012中所述。
製程P4
式(V)化合物可依據製程P5製備，其係任意地在鹼(如N,N-二異丙基乙基胺)存在下之適用溶劑(如二氯甲烷)中，在偶合劑(如(1-[雙(二甲胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化六氟磷酸酯(HATU)或1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(EDC·HCl))存在下，藉由使式(IV)化合物(其中LG1為離去基，如羥基)與碳酸三級丁酯進行反應，如先前在Tetrahedron, 58(27), 5513-5523; 2002中所述。
製程P5
或者，可依據製程P6製備式(II)中間物，其係任意地在鹼(如三乙胺)存在下之適用溶劑(如四氫呋喃、乙腈、或二氯甲烷)中，藉由使式(IV)化合物(其中LG1為離去基，如氯)與2,2-二氟乙醯肼或2,2,2-三氟乙醯肼進行反應，如先前在Russian Journal of Organic Chemistry, 43(11), 1686-1695; 2007或Yingyong Huaxue, 13(5), 5-9; 1996中所述。
製程P6
2,2-二氟乙醯肼與2,2,2-三氟乙醯肼可商購或可依據已知之製程製備，如先前在Synlett, (12), 1939-1941; 2005、Journal of Organic Chemistry, 78(16), 8054-8064; 2013、Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 52(2), 133-139; 2016、或WO 2018233633中所述。
或者，可依據製程P7製備式(IV’)化合物(其中n = 1)，其係任意地在含有鹼(如N,N-二異丙基乙胺或碳酸鉀)之溶劑(如乙腈或N,N-二甲基甲醯胺)存在下，藉由使式(VII)化合物(其中LG1為離去基(如乙氧基)、其中LG2為離去基(如溴)、及其中LG3為離去基(如甲氧基或乙氧基))與式(VI)化合物進行親核取代反應且隨後的環化反應(如在WO2019027054或European Journal of Organic Chemistry, 2020(17), 2565-2575中所述)。
製程P7
式(VI)化合物可商購或可依據已知程序以可容易取得之化合物開始製備。
式(VII)化合物可商購或可依據已知程序以可容易取得之化合物開始製備。
或者，可依據製程P8製備式(VII)化合物，其係藉由使式(VIII)化合物(其中LG1為離去基(如乙氧基)且其中LG3為離去基(如乙氧基或甲氧基))與鹵化劑(如異三聚氰氯)進行反應(如在WO2019027054中所述)或與N-溴琥珀醯亞胺進行反應(如在Journal of Medicinal Chemistry, 60(19), 8027-8054; 2017中所述)。
製程P8
式(VIII)化合物可商購或可依據已知程序以可容易取得之化合物開始製備。
或者，可依據製程P9製備式(I)化合物，其係任意地在催化劑(如碘化銅)存在下，任意地在含有鹼(如碳酸銫或氫化鈉)之溶劑(如乙腈或N,N-二甲基甲醯胺、乙腈、或四氫呋喃)存在下，藉由使式(IX)化合物與式(X)化合物(其中LG4為離去基(如溴))進行反應，如在Journal of the American Chemical Society, 142(16), 7379-7385; 2020、Organic Letters, 22(8), 2999-3003; 2020、或European Journal of Medicinal Chemistry, 138, 407-421; 2017中所述。
製程P9
式(IX)化合物可容易地從類似於製程P1與P2，或P3與P4，或P6取得之化合物開始製備。
式(X)化合物可商購或可依據已知程序以可容易取得之化合物開始製備。
或者，可依據製程P10製備式(IX)化合物，其係從式(XI)化合物(其中PG為保護基，如4-甲氧基芐基)，以最先進的去保護方法(如在含有三氟乙酸之溶劑(如二氯甲烷)中)進行反應，如在Journal of Medicinal Chemistry, 63(2), 656-675; 2020中所述。
製程P10
式(XI)化合物可容易地從類似於製程P1與P2，或P3與P4，或P6取得之化合物開始製備。
可依據製程P11製備式(I)化合物，其係於純的或在適用溶劑(如二氯甲烷)中，藉由使式(XII)中間物與醯化劑(如二氟乙酸酐)進行反應，如先前在WO2018165520中所述。
製程P11
可依據製程P12製備式(XII)中間物，其係在鹼(如氯化銨或三乙胺)存在下之適用溶劑(如N,N-二甲基甲醯胺)中，藉由使式(XIII)腈與適用試劑(如疊氮化鈉)進行反應，如先前在WO200771455中所述。
製程P12
可依據製程P13製備式(XIII)中間物，其係藉由以適用之酸(如氫氯酸或乙酸)處理式(XIV)化合物(其中LG1為離去基，如乙氧基)，如先前在WO201927054中所述。
製程P13
可依據製程P14製備式(XIV)中間物，其係任意地在含有鹼(如N,N-二異丙基乙胺或碳酸鉀)之溶劑(如乙腈或N,N-二甲基甲醯胺)存在下，藉由使式(XV)化合物(其中LG1為離去基(如乙氧基)且LG2為離去基(如溴))進行親核取代反應，如先前在Tetrahedron 2006,
62, 8707-8714中所述。
製程P14
可依據製程P15製備式(XV)中間物，其係藉由使式(XVI)化合物(其中LG1為離去基，如乙氧基)與鹵化劑(如異三聚氰氯)進行反應，如在WO2015173035中所述。
製程P15
式(XVI)化合物可商購或可依據已知程序以可容易取得之化合物開始製備。
或者，可依據製程P16製備式(IV)中間物，其係藉由本領域技術人員已知之方法，通過酯化作用從式(XVII)化合物製備。
製程P16
可依據製程P17製備式(XVII)中間物，其係任意地在催化劑(如碘化銅)存在下，任意地在含有鹼(如磷酸鉀)之溶劑(如二甲亞碸)存在下，藉由使式(XVIII)化合物與式(X)化合物(其中LG4為離去基，如溴)進行反應，如在WO2014210255中所述。或者，可在含有鹼(如氫化鈉)之溶劑(如DMF)存在下，藉由親核取代反應製備式(XVII)中間物，如在US201134450中所述。
製程P17
式(XVIII)化合物為可商購或可依據已知程序以容易獲得之化合物開始製備。
依據本發明，製程P1至P17可適當地在溶劑存在下且適當地在鹼基存在下進行。
用於進行本發明製程P1至P17之適用溶劑可為習用惰性有機溶劑。偏好為考慮任意地使用鹵化脂族、脂環族、或芳族烴，例如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯、或十氫萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、或三氯乙烷；醚類，例如乙醚、二異丙基醚、甲基三級丁基醚、甲基三級戊基醚、二㗁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、或苯甲醚；腈類，例如乙腈、丙腈、正丁腈或異丁腈、或苯甲腈；醯胺類，例如
N,
N-二甲基甲醯胺、
N,
N-二甲基乙醯胺、
N-甲基甲醯苯胺、
N-甲基吡咯啶酮、或六甲基磷醯三胺；酯類，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞碸類，例如二甲亞碸；或碸類，例如環丁碸。
用於進行本發明製程P1至P17之適用鹼基為此類反應之習用無機與有機鹼基。偏好為考慮使用鹼土金屬、鹼金屬氫化物、鹼金屬氫氧化物、或鹼金屬烷氧化物，例如氫氧化鈉、氫化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鉀、三級丁醇鉀、或其他氫氧化銨；鹼金屬碳酸酯，例如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、碳酸銫；鹼金屬或鹼土金屬乙酸酯，例如乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣；以及三級胺，例如三甲胺、三乙胺、二異丙基乙胺、三丁胺、
N,
N-二甲基苯胺、吡啶、
N-甲基哌啶、
N,
N-二甲基胺基吡啶、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯(DBN)、或1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7烯(DBU)。
當進行本發明之製程P1至P17時，反應溫度可獨立地在相對寬的範圍內變化。一般而言，本發明之製程在介於-20℃與160℃之間的溫度下進行。一用於控制該等製程之溫度的方式為使用微波技術。
本發明之製程P1至P17通常獨立地在大氣壓下進行。然而，亦可能在加壓或減壓下操作。
後處理(Work-up)係藉由慣用方法進行。一般而言，以水處理反應混合物，且分離出有機相，並在乾燥後減壓濃縮。若適當，則剩餘的殘餘物可藉由例如層析或再結晶之習用方法從仍可能存在之任何雜質中釋出。
可依據上述製程製備本發明之化合物。仍應理解的是，基於其常識及可得的出版品，熟習此項技術者將能依據需要合成之本發明化合物中之每一者的特殊性調整彼等製程。
組成物及調配物
本發明進一步係有關一組成物，特別是用於防治非所需之微生物的組成物。可將組成物施用於微生物及/或其棲息處。
組成物包含至少一本發明化合物及至少一農業上適用之助劑，例如載劑及/或界面活性劑。
載劑為固體或液體、天然或合成、有機或無機之物質，其通常為惰性。載劑通常改良化合物在例如植物、植物部分、或種子上的應用。適用之固體載劑的實例包括但不侷限於銨鹽，特別是硫酸銨、磷酸銨、及硝酸銨；天然石粉，例如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、綠坡縷石(attapulgite)、蒙脫石、及矽藻土；矽膠及合成石粉，例如經細微粉碎二氧化矽、氧化鋁、及矽酸鹽。通常用於製備粒劑之適用固體載劑的實例包括但不侷限於碾碎且分級之天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、及白雲石；合成的無機及有機粉末粒劑；及有機材料(如紙張、鋸屑、椰子殼、玉米穗軸、及菸草梗)之粒劑。適用之液體載劑的實例包括但不侷限於水、有機溶劑、及其組合。適用之溶劑的實例包括極性與非極性有機化學液體，例如源自芳族與非芳族烴之類別(如環己烷、石蠟、烷基苯、二甲苯、甲苯、四氫萘、烷基萘、氯化芳族物或氯化脂族烴，例如氯苯、氯乙烯、或二氯甲烷)、醇類及多元醇類(其亦可任意地經取代、醚化、及/或酯化，例如乙醇、丙醇、丁醇、苯甲醇、環己醇、或乙二醇)、酮類(如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、或環己酮)、酯類(包括脂肪及油)及(聚)醚類、未經取代及經取代之胺類、醯胺類(如二甲基甲醯胺或脂肪酸醯胺)、及其酯類、內醯胺類(如
N-烷基吡咯啶酮類，特別是
N-甲基吡咯啶酮)及內酯類、碸類及亞碸類(如二甲亞碸)、植物油或動物油。載劑亦可為液化氣態填充劑(亦即在標準溫度下及在標準壓力下為氣態的液體)，例如氣溶膠推進劑，例如鹵烴、丁烷、丙烷、氮氣、及二氧化碳。
較佳之固體載劑係選自於黏土、滑石、及二氧化矽。
較佳之液體載劑係選自於水、脂肪酸醯胺及其酯類、芳族烴類與非芳族烴類、內醯胺類、及碳酸酯類。
載劑之量典型上範圍為1至99.99%，較佳地5至99.9%，更佳地10至99.5 %，以及最佳地20至99%，以組成物之重量計。
液態載劑通常範圍為20至90%，例如30至80%，以組成物之重量計。
固態載劑通常範圍為0至50%，較佳地5至45%，例如10至30%，以組成物之重量計。
若組成物包含二或多個載劑，概述之範圍意指載體的總量。
界面活性劑可為離子性(陽離子性或陰離子性)、兩性、或非離子性界面活性劑，例如離子性或非離性乳化劑、泡沫形成劑、分散劑、濕潤劑、滲透增強劑、及其任何混合物。適用之界面活性劑的實例包括但不侷限於聚丙烯酸之鹽類、木質磺酸之鹽類(如木質磺酸鈉)、酚磺酸或萘磺酸之鹽類、環氧乙烷及/或環氧丙烷與脂肪醇、脂肪酸、或脂肪胺之聚縮合物(如聚氧乙烯脂肪酸酯，例如蓖麻油乙氧化物、聚氧乙烯脂肪醇醚類，例如烷基芳基聚二醇醚)、經取代之酚類(較佳地烷基酚或芳基酚)、及其乙氧化物(如三苯乙烯酚乙氧化物)、磺基琥珀酸酯之鹽類、牛磺酸衍生物(較佳地牛磺酸烷酯)、聚乙氧基化醇或酚之磷酸酯、多元醇之脂肪酯(如甘油、山梨醇、或蔗糖之脂肪酸酯類)、硫酸酯類(如烷基硫酸酯與烷基醚硫酸酯)、磺酸酯類(如烷基磺酸酯、芳基磺酸酯、及烷基苯磺酸酯)、磷酸酯類、蛋白質水解物、木質亞硫酸鹽廢液、及甲基纖維素。本段中提及之鹽類係較佳地指個別的鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽、及銨鹽。
較佳之界面活性劑係選自於聚氧乙烯脂肪醇醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、烷基苯磺酸酯，例如十二烷基苯磺酸鈣、蓖麻油乙氧化物、木質素磺酸鈉、及芳基酚乙氧化物，例如三苯乙烯酚乙氧化物。
界面活性劑之量通常範圍為5至40%，例如10至20%，以組成物之重量計。
適用之助劑的進一步實例包括撥水劑；乾燥劑；黏合劑(黏著劑、增黏劑、固定劑，例如羧甲基纖維素；呈粉末、粒劑、或膠乳形式之天然及合成聚合物，例如阿拉伯膠、聚乙烯醇、及聚乙酸乙烯酯；天然磷脂(如腦磷脂及卵磷脂)及合成磷脂；聚乙烯吡咯啶酮；以及填充體)；增稠劑及二次增稠劑(如纖維素醚、丙烯酸衍生物、黃原膠、改質黏土，例如Bentone名稱供應的產品，以及經細微粉碎二氧化矽)；穩定劑(如低溫穩定劑、防腐劑(如雙氯酚與半正式芐醇半縮甲醛)、抗氧化劑、光穩定劑(特別是UV穩定劑)、或改良化學及/或物理穩定性之其他試劑)；染料或顏料(如無機顏料，例如鐵氧化物、氧化鈦、及普魯士藍；有機染料，例如茜素、偶氮基、及金屬酞菁染料)；消泡劑(如聚矽氧消泡劑及硬脂酸鎂)；抗凍劑；黏著劑；赤黴素及處理助劑；礦物及植物油；香料；蠟；營養素(包括微量營養素，例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬、及鋅之鹽類)；保護性膠體；搖溶性物質；滲透劑；掩蔽劑；以及錯合物形成劑。
助劑之選擇取決於本發明化合物之預期應用模式及/或化合物之物理性質。此外，助劑可經選擇以賦予組成物或自其製備之使用形式特定的性質(技術、物理、及/或生物性質)。助劑之選擇可容許針對特定需求習用組成物。
可將本發明組成物作為備用調配物提供給終端使用者，亦即組成物可藉由適用裝置(如噴灑或撒粉裝置)直接施用於植物或種子。或者，可將呈濃縮物形式之組成物提供給終端使用者，其在使用之前必須稀釋，較佳地以水稀釋。
本發明之組成物可以常規方式製備，例如藉由使本發明化合物與例如本文所揭示之一或多個適用之助劑混合。
組成物包含一殺真菌上有效量之本發明化合物。術語「有效量」表示一足以防治栽培植物上之有害真菌或保護材料的量，且不會對處理過的植物造成實質性損害。此量可在寬的範圍內變化並取決於各種因素，例如欲防治之真菌物種、處理過的栽培植物或材料、氣候條件、及本發明使用之特定化合物。通常，本發明之組成物含有本發明化合物之0.01至99重量%，較佳地0.05至98重量%，更佳0.1至95重量%，甚而更佳地0.5至90重量%，最佳地佔的1至80重量%。組成物可能包含二或多個本發明化合物。在此情況下，概述之範圍意指本發明化合物之總量。
本發明之組成物可為任何習用(customary)組成物類型，例如溶液(如水溶液)、乳液、水基與油基懸浮液、粉末(如可濕性粉末、可溶性粉末)、粉劑、糊劑、粒劑(如可溶性粒劑、用於灑播之粒劑)、懸乳劑濃縮物、以本發明化合物浸漬之天然或合成產物、肥料、及聚合物質之微膠囊。本發明化合物可以懸浮、乳化、或溶解形式存在。特別適用之組成物類型的實例為溶液、水溶性濃縮物(如SL、LS)、可分散性濃縮物(DC)、懸浮劑與懸浮濃縮物(如SC、OD、OF、FS)、乳化濃縮物(如EC)、乳液(如EW、EO、ES、ME、SE)、膠囊(如CS、ZC)、糊劑、錠劑、可濕性粉末或粉劑(如WP、SP、WS、DP、DS)、壓片(如BR、TB、DT)、粒劑(如WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺蟲性物品(如LN)、及用於處理植物繁殖材料(如種子)的凝膠調配物(如GW、GF)。彼等及其他組成物類型係由聯合國糧食及農業組織(FAO)所定義。其概述提供在"Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International。
較佳地，本發明之組成物為下列類型之一者：EC、SC、FS、SE、OD、及WG，更佳為EC、SC、OD、及WG。
下面提供有關組成物類型之實例及其製備的更多細節。若存在本發明之二或多個化合物，則本發明化合物之概述量意指本發明化合物的總量。若此組分存在二或多個代表體(如潤濕劑、黏合劑)，則其比照適用於組成物之任何進一步組分。
i) 水溶性濃縮劑(SL、LS)
將10-60重量%之至少一本發明化合物與5-15重量%之界面活性劑 (如聚氧乙烯脂肪醇醚)溶解於此量之水及/或水溶性溶劑(如醇類，例如丙二醇或碳酸酯，例如碳酸亞丙酯)中，得到總量100重量%。在施用之前，濃縮物以水稀釋。
ii) 分散性濃縮劑(DC)
將5-25重量%之至少一本發明化合物與1-10重量%之界面活性劑及/或黏合劑(如聚乙烯基吡咯啶酮)溶解於此量之有機溶劑(如環己酮)中，得到總量100重量%。以水稀釋，得到分散劑。
iii) 乳化性濃縮劑(EC)
將15-70重量%之至少一本發明化合物與5-10重量%之界面活性劑 (如十二烷基苯磺酸鈣與蓖麻油乙氧基化物之混合物)溶解於此量之水不溶性有機溶劑(如芳族烴或脂肪酸醯胺)中，且視需求添加額外之水溶性溶劑，得到總量100重量%。以水稀釋，得到乳劑。
iv) 乳劑(EW、EO、ES)
將5-40重量%之至少一本發明化合物與1-10重量%之界面活性劑(如十二烷基苯磺酸鈣與蓖麻油乙氧基化物之混合物)溶解於20-40重量%之水不溶性有機溶劑(如芳族烴)中。利用乳化機具，將此混合物添加至此量之水中，得到總量100重量%。所得之組成物為均質性乳劑。在施用之前，乳劑可進一步以水稀釋。
v) 懸浮劑與懸浮濃縮劑
v-1) 水基(SC、FS)
在適用之研磨設備中，諸如在攪拌式球磨機中，將20-60重量%之至少一本發明化合物與2-10重量%之界面活性劑(如木質磺酸鈉與聚氧乙烯脂肪醇醚)、0.1-2重量%之增稠劑(如黃原膠)、及水一起粉碎，得到精細之活性物質懸浮劑。將水添加至此量中，得到總量100重量%。以水稀釋，得到活性物質的穩定懸浮劑。針對FS類型之組成物，添加至多40重量%之黏合劑(如聚乙烯基醇)。
v-2) 油基(OD、OF)
在適用之研磨設備中，諸如在攪拌式球磨機中，將20-60重量%之至少一本發明化合物與2-10重量%之界面活性劑(如木質磺酸鈉與聚氧乙烯脂肪醇醚)、0.1-2重量%之增稠劑(如改質黏土(特別是Bentone)或二氧化矽)、及有機載劑一起粉碎，得到精細之活性物質油懸浮劑。將有機載劑添加至此量中，得到總量100重量%。以水稀釋，得到活性物質的穩定分散劑。
vi) 水分散性粒劑與水溶性粒劑(WG、SG)
藉由典型之技術設備(如擠出、噴霧乾燥、流化床)，將50-80重量%之至少一本發明化合物與界面活性劑(如木質磺酸鈉與聚氧乙烯脂肪醇醚)細磨，並轉化成水分散性或水溶性粒劑。將界面活性劑與載劑材料用於此量中，得到總量100重量%。以水稀釋，得到活性物質的穩定分散劑或溶液。
vii) 水分散性粉末與水溶性粉末(WP、SP、WS)
在轉子-定子研磨機中，將50-80重量%之至少一本發明化合物與1-8重量%之界面活性劑(如木質磺酸鈉、聚氧乙烯脂肪醇醚)和此量之固體載劑(如矽膠)研磨，得到總量100重量%。以水稀釋，得到活性物質的穩定分散劑或溶液。
viii) 凝膠(GW、GF)
在攪拌式球磨機中，將5-25重量%之至少一本發明化合物與3-10重量%之界面活性劑(如木質磺酸鈉)、1-5重量%之黏合劑(如羧甲基纖維素)、及此量之水一起粉碎，得到總量100重量%。此得到活性物質的細懸浮劑。以水稀釋，得到活性物質的穩定懸浮劑。
ix) 微乳劑(ME)
將5-20重量%之至少一本發明化合物添加至5-30重量%之有機溶劑摻合物(如脂肪酸二甲基醯胺與環己酮)及10-25重量%之界面活性劑摻合物(如聚氧乙烯脂肪醇醚與芳基酚乙氧基化物)中，並添加水至此量中，得到總量100重量%。將此混合物攪拌1小時，以自發地產生熱力學上穩定的微乳劑。
x) 微膠囊(CS)
將一含有5-50重量%之至少一本發明化合物、0-40重量%之水不溶性有機溶劑(如芳族烴)、及2-15重量%之丙烯酸酯單體(如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸、及二或三丙烯酸酯)的油相分散於保護性膠體之水溶液(如聚乙烯醇)中。利用自由基引發劑，引發自由基聚合反應，導致形成聚(甲基)丙烯酸酯微膠囊。或者，將一含有5-50重量%之至少一本發明化合物、0-40重量%之水不溶性有機溶劑(如芳族烴)、及異氰酸酯單體(如二苯基甲烯-4,4'-二異氰酸酯)的油相分散於保護性膠體之水溶液(如聚乙烯醇)中。添加多胺(如六亞甲基二胺)，導致形成聚脲微膠囊。單體量佔全部CS組成物的1-10重量%。
xi) 可撒布性粉末(DP、DS)
將1-10重量%之至少一本發明化合物細磨，並與此量之固體載劑(如細碎之高嶺土)充分混合，得到總量100重量%。
xii) 粒劑(GR、FG)
將0.5-30重量%之至少一本發明化合物細磨，並與此量之固體載劑(如矽酸酯)結合，得到總量100重量%。利用擠出、噴霧乾燥、流化床完成粒化。
xiii) 超低容量液體(UL)
將1-50重量%之至少一本發明化合物溶解於此量之有機溶劑(如芳族烴)中，得到總量100重量%。
組成物類型i)至xiii)可任意地包含其他助劑，例如0.1-1重量%之防腐劑、0.1-1重量%之消泡劑、0.1-1重量%之染劑及/或顏料、及5-10重量%之抗凍劑。
混合物 / 組合
本發明之化合物與組成物可與如殺真菌劑、殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺昆蟲劑、生物防治劑、或除草劑等其他活性成分混合。也可能是與肥料、生長調節劑、安全劑、硝化作用抑制劑、化學傳訊素、及/或其他農業上有益試劑的混合物。此可使得活性範圍變寬或防止出現抗藥性。已知之殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、及殺菌劑的實例揭示於Pesticide Manual，第17版中。
可與本發明化合物與組成物混合之殺真菌劑的實例為：
1) 麥角固醇生物合成之抑制劑，例如(1.001) 環克座(cyproconazole)、(1.002) 待克利(difenoconazole)、(1.003) 依普座(epoxiconazole)、(1.004) 環醯菌胺(fenhexamid)、(1.005) 苯鏽啶(fenpropidin)、(1.006) 芬普福(fenpropimorph)、(1.007) 胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008) 氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009) 護汰芬(flutriafol)、(1.010) 依滅列(imazalil)、(1.011) 依滅列硫酸鹽(imazalil sulfate)、(1.012) 種菌唑(ipconazole)、(1.013) 滅特座(metconazole)、(1.014) 邁克尼(myclobutanil)、(1.015) 巴克素(paclobutrazol)、(1.016) 撲克拉(prochloraz)、(1.017) 普克利(propiconazole)、(1.018) 丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019) 啶菌㗁唑(pyrisoxazole)、(1.020) 螺環菌胺(spiroxamine)、(1.021) 得克利(tebuconazole)、(1.022) 四克利(tetraconazole)、(1.023) 三泰隆(triadimenol)、(1.024) 三得芬(tridemorph)、(1.025) 滅菌唑(triticonazole)、(1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-氯芐基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-氯芐基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.028) (2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029) (2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030) (2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031) (2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032) (2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033) (2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034) (R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-㗁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035) (S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-㗁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036) [3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-㗁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧環戊-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧環戊-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039) 1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫代氰酸酯、(1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫代氰酸酯、(1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫代氰酸酯、(1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050) 2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051) 2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052) 2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053) 2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054) 2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055) 米三氟康唑(mefentrifluconazole)、(1.056) 2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059) 5-(4-氯芐基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.060) 5-(烯丙硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061) 5-(烯丙硫基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062) 5-(烯丙硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]氫硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.064) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]氫硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.065) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]氫硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.066) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]氫硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.067) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)氫硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.068) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)氫硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.069) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)氫硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.070) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)氫硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.071) N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.072) N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]氫硫基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.073) N'-(4-{3-[(二氟甲基)氫硫基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.074) N'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1H-茚-2-基側氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.075) N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.076) N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.077) N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.078) N'-{5-溴-6-[(順-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.079) N'-{5-溴-6-[(反-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.080) N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.081) 抑普三氟康唑(ipfentrifluconazole)、(1.082) 2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.083) 2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.084) 2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.085) 3-[2-(1-氯環丙基)-3-(3-氯-2-氟-苯基)-2-羥基-丙基]咪唑-4-甲腈、(1.086) 氟西汀康唑(fluoxytioconazole)(4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(5-硫酮基-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苄腈)、(1.087) N-異丙基-N'-[5-甲氧基-2-甲基-4-(2,2,2-三氟-1-羥基-1-苯基乙基)苯基]-N-甲基胺基甲醯胺、(1.088) N'-{5-溴-2-甲基-6-[(1-丙氧基丙-2-基)氧基]吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基胺基甲醯胺、(1.089) 菲克利(hexaconazole)、(1.090) 平克座(penconazole)、(1.091) 芬克座(fenbuconazole)、及(1.092) 甲基 2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-2-羥基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙酸酯。
2) 於複合物I或II之呼吸鏈抑制劑，例如(2.001) 苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002) 必殺芬(bixafen)、(2.003) 白克列(boscalid)、(2.004) 萎鏽靈(carboxin)、(2.005) 氟吡菌醯胺(fluopyram)、(2.006) 福多寧(flutolanil)、(2.007) 氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、(2.008) 福拉比(furametpyr)、(2.009) 異丙噻菌胺(Isofetamid)、(2.010) 吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反側-表異構物之鏡像異構物1R,4S,9S)、(2.011) 吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反側-表異構物之鏡像異構物1S,4R,9R)、(2.012) 吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反側-表異構物之消旋物1RS,4SR,9SR)、(2.013) 吡唑萘菌胺(isopyrazam)(同側-表異構物之消旋物1RS,4SR,9RS與反側-表異構物之消旋物1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.014) 吡唑萘菌胺(isopyrazam)(同側-表異構物之鏡像異構物1R,4S,9R)、(2.015) 吡唑萘菌胺(isopyrazam)(同側-表異構物之鏡像異構物1S,4R,9S)、(2.016) 吡唑萘菌胺(isopyrazam)(同側-表異構物消旋物之1RS,4SR,9RS)、(2.017) 氟唑菌苯胺(penflufen)、(2.018) 吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019) 吡福密芬(pydiflumetofen)、(2.020) 必拉氟密(Pyraziflumid)、(2.021) 環丙吡菌胺(sedaxane)、(2.022) 1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.023) 1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.024) 1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.025) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)雙苯基-2-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.026) 2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲醯胺、(2.027) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.028) 應吡福安(inpyrfluxam)、(2.029) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.030) 氟因菌唑(fluindapyr)、(2.031) 3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.032) 3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.033) 5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基] 喹唑啉-4-胺、(2.034) N-(2-環戊基-5-氟芐基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.035) N-(2-三級丁基-5-甲基芐基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.036) N-(2-三級丁基芐基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.037) N-(5-氯-2-乙基芐基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.038) 異氟普蘭(isoflucypram)、(2.039) N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲醇萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.040) N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲醇萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.041) N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.042) N-[2-氯-6-(三氟甲基)芐基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.043) N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)芐基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.044) N-[5-氯-2-(三氟甲基)芐基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.045) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)芐基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.046) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-異丙基芐基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.047) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基-5-甲基芐基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.048) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基芐基)-1-甲基-1H-吡唑-4-碳硫醯胺、(2.049) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基芐基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.050) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-異丙基芐基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.051) N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基芐基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.052) N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟芐基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.053) N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基芐基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.054) N-環丙基-N-(2-環丙基-5-氟芐基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.055) N-環丙基-N-(2-環丙基-5-甲基芐基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.056) N-環丙基-N-(2-環丙基芐基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.057) 吡普洛潑尼(pyrapropoyne)、(2.058) N-[rac-(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)環丁基]-2-(三氟甲基)菸鹼醯胺、(2.059) N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)環丁基]-2-(三氟甲基)菸鹼醯胺、(2.060) 氟苯醚醯胺(flubeneteram)、及(2.061) 噻呋醯胺(thifluxamide)。
3) 於複合物III之呼吸鏈抑制劑，例如(3.001) 辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002) 安美速(amisulbrom)、(3.003) 亞托敏(azoxystrobin)、(3.004) 甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005) 丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006) 賽座滅(cyazofamid)、(3.007) 醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008) 烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009) 凡殺同(famoxadone)、(3.010) 咪唑菌酮(fenamidone)、(3.011) 氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、(3.012) 氟嘧菌酯(fuoxastrobin)、(3.013) 克收欣(kresoxim-methyl)、(3.014) 苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015) 肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016) 啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017) 百克敏(pyraclostrobin)、(3.018) 唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.0019) 唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020) 三氟敏(trifloxystrobin)、(3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亞乙基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺、(3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.025) 芬庇科米得(fenpicoxamid)、(3.026) 杏仁菌酯(mandestrobin)、(3.027) N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-甲醯胺基-2-羥基苯甲醯胺、(3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺、(3.029) {5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基芐基}胺甲酸甲酯、(3.030) 美特洛(metyltetraprole)、(3.031) 氟洛薩米(florylpicoxamid)、及(3.032) 甲啶蟲胺(metarylpicoxamid)。
4) 有絲分裂及細胞分裂之抑制劑，例如(4.001) 多菌靈(carbendazim)、(4.002) 乙黴威(diethofencarb)、(4.003) 噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004) 氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005) 賓克隆(pencycuron)、(4.006) 腐絕(thiabendazole)、(4.007) 甲基多保淨(thiophanate-methyl)、(4.008) 座賽胺(zoxamide)、(4.009) 吡啶氯甲基(pyridachlometyl)、(4.010) 3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基嗒𠯤、(4.011) 3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒𠯤、(4.012) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022) 4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基嗒𠯤、(4.023) N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024) N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025) N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.026) 氟吡莫密(fluopimomide)。
5) 能具有多位點作用之化合物，例如(5.001) 波爾多(bordeaux)混合物、(5.002) 四氯丹(captafol)、(5.003) 蓋普丹(captan)、(5.004) 四氯異苯腈(chlorothalonil)、(5.005) 氫氧化銅、(5.006) 環烷酸銅、(5.007) 氧化銅、(5.008) 氯氧化銅、(5.009) 硫酸銅(2+)、(5.010) 腈硫醌(dithianon)、(5.011) 多寧(dodine)、(5.012) 福爾培(folpet)、(5.013) 鋅錳乃浦(mancozeb)、(5.014) 錳乃浦(maneb)、(5.015) 免得爛(metiram)、(5.016) 免得爛鋅(metiram zinc)、(5.017) 快得寧(oxine-copper)、(5.018) 甲基鋅乃浦(propineb)、(5.019) 硫與包括多硫化鈣之硫製劑、(5.020) 得恩地(thiram)、(5.021) 鋅乃浦(zineb)、(5.022) 益穗(ziram)、(5.023) 6-乙基-5,7-二側氧基-6,7-二氫-5H-吡咯并[3',4':5,6][1,4]二硫雜環己并[2,3-c][1,2]噻唑-3-碳腈。
6) 能誘發宿主防禦之化合物，例如(6.001) 阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、(6.002) 異噻菌胺(isotianil)、(6.003) 撲殺熱(probenazole)、(6.004) 噻醯菌胺(tiadinil)。
7) 胺基酸及/或蛋白質生物合成之抑制劑，例如(7.001) 賽普洛(cyprodinil)、(7.002) 嘉賜黴素(kasugamycin)、(7.003) 嘉賜黴素鹽酸鹽水合物、(7.004) 氧四環素(oxytetracycline)、(7.005) 派美尼(pyrimethanil)、(7.006) 3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。
8) ATP產生之抑制劑，例如(8.001) 矽噻菌胺(silthiofam)。
9) 細胞壁合成之抑制劑，例如(9.001) 苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002) 達滅芬(dimethomorph)、(9.003) 氟嗎啉(flumorph)、(9.004) 丙森鋅(iprovalicarb)、(9.005) 雙炔醯菌胺(mandipropamid)、(9.006) 丁吡嗎啉(pyrimorph)、(9.007) 纈菌胺(valifenalate)、(9.008) (2E)-3-(4-三級丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎福林-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009) (2Z)-3-(4-三級丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎福林-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10) 脂質及膜合成之抑制劑，例如(10.001) 普拔克(propamocarb)、(10.002) 普拔克鹽酸鹽、(10.003) 脫克松(tolclofos-methyl)。
11) 黑色素生物合成之抑制劑，例如(11.001) 三環唑(tricyclazole)、(11.002) 三氟甲氧威(tolprocarb)。
12) 核酸合成之抑制劑，例如(12.001) 本達樂(benalaxyl)、(12.002) 本達樂-M(克拉昔(kiralaxyl))、(12.003) 滅達樂(metalaxyl)、(12.004) 滅達樂-M (滅芬散(mefenoxam))。
13) 訊號傳導之抑制劑，例如(13.001) 護汰寧(fludioxonil)、(13.002) 依普同(iprodione)、(13.003) 撲滅寧(procymidone)、(13.004) 丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005) 快諾芬(quinoxyfen)、(13.006) 免克寧(vinclozolin)。
14) 能作為非偶合劑之化合物，例如(14.001) 扶吉胺(fluazinam)、(14.002) 敵蟎普(meptyldinocap)。
15) 其他殺真菌劑，其係選自於由下列組成之群組：(15.001) 脫落酸(abscisic acid)、(15.002) 苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003) 苯噻(bethoxazin)、(15.004) 卡巴西黴素(capsimycin)、(15.005) 香芹酮(carvone)、(15.006) 滅蟎猛(chinomethionat)、(15.007) 硫雜靈(cufraneb)、(15.008) 環氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009) 克絕(cymoxanil)、(15.010) 環丙磺醯胺(cyprosulfamide)、(15.011) 氟噻菌淨(flutianil)、(15.012) 福賽得(fosetyl-aluminium)、(15.013) 福賽得-鈣(fosetyl-calcium)、(15.014) 福賽得-鈉(fosetyl-sodium)、(15.015) 異硫氰酸甲酯、(15.016) 滅芬農(metrafenone)、(15.017) 米多黴素(mildiomycin)、(15.018) 納他黴素(natamycin)、(15.019) 二甲基二硫胺基甲酸鎳、(15.020) 酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021) 歐莫克(oxamocarb)、(15.022) 氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、(15.023) 歐芬英(oxyfenthiin)、(15.024) 五氯酚(pentachlorophenol)及鹽、(15.025) 亞磷酸及其鹽、(15.026) 普拔克-乙膦酸鹽(propamocarb-fosetylate)、(15.027) 比芬酮(pyriofenone)(克芬酮(chlazafenone))、(15.028) 特布洛昆(tebufloquin)、(15.029) 克枯爛(tecloftalam)、(15.030) 甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033) 2-(6-芐基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034) 大芬滅替(dipymetitrone)、(15.035) 2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036) 2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037) 2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038) 2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041) 艾氟芬喹啉(ipflufenoquin)、(15.042) 2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043) 氟哌普林(fluoxapiprolin)、(15.044) 2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.045) 2-苯基酚及鹽、(15.046) 3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.047) 昆諾浮美林(quinofumelin)、(15.048) 4-胺基-5-氟嘧啶-2-醇(互變異構形式：4-胺基-5-氟嘧啶-2(1H)- 酮)、(15.049) 4-側氧基-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸、(15.050) 5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051) 5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酸基醯肼、(15.052) 5-氟-2-[(4-氟芐基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053) 5-氟-2-[(4-甲基芐基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054) 9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氫-1,4-苯并氧雜氮呯、(15.055) {6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.056) (2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057) 啡-1-羧酸、(15.058) 3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、(15.059) 喹啉-8-醇、(15.060) 喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.061) {6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2- 基}胺甲酸三級丁酯、(15.062) 5-氟-4-亞胺基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺醯基]-3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮、(15.063) 胺基吡芬(aminopyrifen)、(15.064) (N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺)、(15.065) (N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺)、(15.066) (2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇)、(15.067) (5-溴-1-(5,6-二甲基吡啶-3-基)-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉)、(15.068) (3-(4,4-二氟-5,5-二甲基-4,5-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-7-基)喹啉)、(15.069) (1-(4,5-二甲基-1H-苯并咪唑-1-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉)、(15.070) 8-氟-3-(5-氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉酮、(15.071) 8-氟-3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉酮、(15.072) 3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)-8-氟喹啉、(15.073) (N-甲基-N-苯基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺)、(15.074) 甲基 {4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基}胺甲酸酯、(15.075) (N-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]芐基}環丙烷甲醯胺)、(15.076) N-甲基-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.077) N-[(E)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.078) N-[(Z)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.079) N-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]環丙烷甲醯胺、(15.080) 氟蟲㗁唑(flufenoxadiazam)(N-(2-氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺)、(15.081) 2,2-二氟-N-甲基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]乙醯胺、(15.082) N-烯丙基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基)苯基]甲基]乙醯胺、(15.083) N-[(E)-N-甲氧基-C-甲基碳亞胺基]-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.084) N-[(Z)-N-甲氧基-C-甲基碳亞胺基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.085) N-烯丙基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺、(15.086) 4,4-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]吡咯烷-2-酮、(15.087) N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯碳硫醯胺、(15.088) 5-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]吡咯烷-2-酮、(15.089) N-((2,3-二氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]-3,3,3-三氟-丙醯胺、(15.090) 1-甲氧基-1-甲基-3-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.091) 1,1-二乙基-3-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.092) N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺、(15.093) N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]環丙烷甲醯胺、(15.094) 1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.095) N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基)環丙烷甲醯胺、(15.096) N,2-二甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺、(15.097) N-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基)苯基]甲基]丙醯胺、(15.098) 1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.099) 1,3-二甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.100) 3-乙基-1-甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.101) 1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]哌啶-2-酮、(15.102) 4,4-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮、(15.103) 5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮、(15.104) 3,3-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]哌啶-2-酮、(15.105) 1-[[3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]氮𠰢-2-酮、(15.106) 4,4-二甲基-2-[[4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮、(15.107) 5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮、(15.108) 乙基 1-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]芐基}-1H-吡唑-4-乙酸酯、(15.109) N,N-二甲基-1-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]芐基}-1H-1,2,4-三唑-3-胺、(15.110) N-{2,3-二氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]芐基}丁醯胺、(15.111) N-(1-甲基環丙基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.112) N-(2,4-二氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.113) 1-(5,6-二甲基吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉、(15.114) 1-(6-(二氟甲基)-5-甲基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉、(15.115) 1-(5-(氟甲基)-6-甲基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉、(15.116) 1-(6-(二氟甲基)-5-甲氧基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉、(15.117) 4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基二甲基胺甲酸酯、(15.118) N-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基}丙醯胺、(15.119) 3-[2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氫-2,4-苯并二㗁呯-6-基甲磺酸酯、(15.120) 9-氟-3-[2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氫-2,4-苯并二㗁呯-6-基甲磺酸酯、(15.121) 3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氫-2,4-苯并二㗁呯-6-基甲磺酸酯、(15.122) 3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-9-氟-1,5-二氫-2,4-苯并二㗁呯-6-基甲磺酸酯、(15.123) 1-(6,7-二甲基吡唑基[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉、(15.124) 8-氟-N-(4,4,4-三氟-2-甲基-1-苯基丁-2-基)喹啉-3-甲醯胺、(15.125) 8-氟-N-[(2S)-4,4,4-三氟-2-甲基-1-苯基丁-2-基]喹啉-3-甲醯胺、(15.126) N-(2,4-二甲基-1-苯基戊-2-基)-8-氟喹啉-3-甲醯胺、(15.127) N-[(2S)-2,4-二甲基-1-苯基戊-2-基]-8-氟喹啉-3-甲醯胺、(15.128) 四唑吡胺酯(picarbutrazox)、(15.129) 甲基四唑(metyltretrapole)、(15.130) 環丁三氟喃(cyclobutrifluram)、及(15.131) 氯菌靈(chloroinconazide)。
如本文上面所述類別(1)至(15)之所有提及的混合搭配物，可以游離化合物形式或(若其官能基致使)其農業化學上之活化鹽形式存在。
本發明之化合物與組成物亦可與一或多個生物防治劑組合。
本文中使用的術語「生物防治」係定義為藉由使用或採用生物防治劑以防治有害生物，例如植物病原性真菌及/或昆蟲及/或蟎蟲及/或線蟲。
本文中使用的術語「生物防治劑」係定義為除了有害生物及/或由該生物產生之蛋白質或二次代謝物以外的生物，目的在於生物防治。第二生物之突變體應包括在生物防治劑之定義範圍內。術語「突變體」意指親代株之變體，以及用於取得殺蟲活性大於親代株之表現的突變體或變體之方法。「親代株」在此定義為 突變前之原始株。欲取得此類突變體，可利用化學物質(如 N-甲基-N'-硝基-N-亞硝基胍、乙基甲碸)，或放射線(如使用伽馬、X光射線)，或紫外線照射，或本領域技術人員已知之其他方法處理親代株。已知之生物防治劑的機制包括腸道細菌，其通過在根表面與真菌競爭空間以防治根腐病。細菌毒素(如抗生素)已用於防治病原體。可分離毒素並直接施用於植物，或可施用細菌物種，使其原位產生毒素。
「變體」為具有本文中所指之 NRRL 或 ATCC 登錄號的所有識別特徵的株系，且可經鑑定為具有在高度嚴格條件下與 NRRL 或 ATCC 登錄號之基因體雜交的基因體。
「雜交」意指一反應，其中一或多個多核苷酸反應形成複合體，其經由核苷酸殘基之鹼基之間的氫鍵接而穩定。氫鍵接可通過華生-克立克(Watson-Crick)鹼基配對、霍格斯坦(Hoogstein)結合、或任何其他序列特異性方式發生。複合體可包含形成雙鏈體結構的兩條鏈、形成多鏈複合體的三或多條鏈、單條自雜交鏈、或彼等之任何組合。雜交反應可在不同的「嚴格度」條件下進行。通常，低嚴格度雜交反應係於約40°C下之10X SSC中或等效離子強度/溫度之溶液中進行。中等嚴格度雜交反應通常在約50°C下之6X SSC中進行，而高嚴格度雜交反應通常在約60°C下之1X SSC中進行。
相比於所指之NRRL或ATCC登錄號的基因體，所指之NRRL或ATCC登錄號的變體亦可定義為基因體序列具有大於85%，更佳地大於90% ，或更佳地大於95%之序列一致性的株系。多核苷酸或多核苷酸區(或多胜肽或多胜肽區)與另一序列具有一定百分比(如80%、85%、90%、或 95%)的「序列一致性」意指在比對時，該鹼基(或胺基酸)之百分比在兩序列比較時是相同的。此比對與百分比同源性或序列一致性，可使用本領域已知之軟體程式確定，例如該等在Current Protocols in Molecular Biology (F. M. Ausubel et al., eds., 1987)中所述。
NRRL為農業研究服務培養物保存中心(Agricultural Research Service Culture Collection)的縮寫，其為國際保存機構，目的為依據國際承認微生物保存的布達佩斯條約，出於專利程序目的保存微生物株，其地址為National Center for Agricultural Utilization Research, Agricultural Research service, U.S. Department of Agriculture, 1815 North university Street, Peroira, Illinois 61604 USA。
ATCC 為美國典型培養物保存中心(American Type Culture Collection)的縮寫，其為國際保存機構，目的為依據國際承認微生物保存的布達佩斯條約，出於專利程序目的保存微生物株，其地址為ATCC Patent Depository, 10801 University Blvd., Manassas, VA 10110 USA。
可與本發明之化合物與組成物組合之生物防治劑的實例為：
(A) 選自於下列群組之抗細菌劑：
(A1) 細菌，例如(A1.1) 枯草桿菌(
Bacillus subtilis)，特別是菌株QST713/AQ713 (可以SERENADE OPTI或SERENADE ASO之形式獲自Bayer CropScience LP, US，具有NRRL登錄號B21661；美國專利號6,060,051)；(A1.2) 桿菌屬(
Bacillussp.)，特別是菌株D747 (可以DOUBLE NICKEL
®之形式獲自Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.)，具有登錄號FERM BP-8234，美國專利號7,094,592；(A1.3) 短小芽孢桿菌(
Bacillus pumilus)，特別是菌株BU F-33，具有NRRL登錄號50185 (部分可以CARTISSA
®產品之形式獲自BASF，EPA註冊號 71840-19)；(A1.4) 枯草芽孢桿菌類解澱粉芽孢桿菌(
Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)菌株FZB24，具有登錄號DSM 10271 (可以TAEGRO
®或TAEGRO
®ECO獲自Novozymes (EPA註冊號70127-5))；(A1.5) 類芽孢桿菌屬(
Paenibacillussp.)菌株，具有登錄號NRRL B-50972或登錄號NRRL B-67129；WO 2016/154297；(A1.6) 枯草桿菌(
Bacillus subtilis)菌株BU1814 (可以VELONDIS
®PLUS、VELONDIS
®FLEX、及VELONDIS
®EXTRA之形式獲自BASF SE)；(A1.7) 莫哈文芽孢桿菌(
Bacillus mojavensis)菌株R3B (登錄號NCAIM (P) B001389) (WO 2013/034938)，獲自Certis USA LLC，為Mitsui & Co. 之子公司；(A1.8) 枯草桿菌(
Bacillus subtilis) CX-9060，獲自Certis USA LLC，為Mitsui & Co. 之子公司；(A1.9) 多黏類芽孢桿菌(
Paenibacillus polymyxa)，特別是菌株AC-1 (如TOPSEED
®，獲自Green Biotech Company Ltd.)；(A1.10) 波若迪假單胞菌(
Pseudomonas proradix)(如PRORADIX
®，獲自Sourcon Padena)；(A1.11) 成團泛菌(
Pantoea agglomerans)，特別是菌株E325 (登錄號NRRL B-21856)(可以BLOOMTIME BIOLOGICAL
TMFD BIOPESTICIDE之形式獲自Northwest Agri Products)；以及
(A2) 真菌，例如(A2.1) 出芽短梗黴菌(
Aureobasidium pullulans)，特別是菌株DSM14940之芽生孢子、菌株DSM 14941之芽生孢子、或菌株DSM14940與DSM14941之芽生孢子混合物(如BOTECTOR
®與BLOSSOM PROTECT
®，獲自bio-ferm, CH)；(A2.2) 蚜蟲擬酵母(
Pseudozyma aphidis)(由Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem揭示於WO2011/151819)；(A2.3) 啤酒酵母菌(
Saccharomyces cerevisiae)，特別是菌株CNCM No. I-3936、CNCM No. I-3937、CNCM No. I-3938、或CNCM No. I-3939 (WO 2010/086790)，獲自Lesaffre et Compagnie, FR；
(B) 選自於下列群組之生物殺真菌劑：
(B1) 細菌，例如(B1.1) 枯草桿菌(
Bacillus subtilis)，特別是菌株QST713/AQ713 (可以SERENADE OPTI或SERENADE ASO之形式獲自Bayer CropScience LP, US，具有NRRL登錄號B21661，且描述於美國專利號6,060,051)；(B1.2) 短小芽孢桿菌(
Bacillus pumilus)，特別是菌株QST2808 (可以SONATA
®之形式獲自Bayer CropScience LP, US，具有登錄號NRRL B-30087，且描述於美國專利號6,245,551)；(B1.3) 短小芽孢桿菌(
Bacillus pumilus)，特別是菌株GB34 (可以Yield Shield
®之形式獲自Bayer AG, DE)；(B1.4) 短小芽孢桿菌(
Bacillus pumilus)，特別是菌株BU F-33，具有NRRL登錄號50185 (部分可以CARTISSA之產品獲自BASF，EPA註冊號 71840-19)；(B1.5) 解澱粉芽孢桿菌(
Bacillus amyloliquefaciens)，特別是菌株D747 (可以Double Nickel™之形式獲自Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.，具有登錄號FERM BP-8234；美國專利號7,094,592)；(B1.6) 短小芽孢桿菌(
Bacillus pumilus) Y1336 (可以BIOBAC
®WP之形式獲自Bion-Tech, Taiwan，在台灣註冊為生物殺真菌劑，註冊號4764、5454、5096、及5277)；(B1.7) 短小芽孢桿菌(
Bacillus pumilus)菌株MBI 600 (可以SUBTILEX之形式獲自BASF SE)，具有登錄號NRRL B-50595；美國專利號5,061,495；(B1.8) 短小芽孢桿菌(
Bacillus pumilus)菌株GB03 (可以Kodiak
®之形式獲自Bayer AG, DE)；(B1.9) 枯草桿菌變種解澱粉菌(
Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)菌株FZB24，具有登錄號DSM 10271 (可以TAEGRO
®或TAEGRO
®ECO之形式獲自Novozymes (EPA註冊號70127-5))；(B1.10) 蕈狀芽孢桿菌(
Bacillus mycoides)，分離株J，具有登錄號B-30890 (可以BMJ TGAI
®或WG和LifeGard
TM之形式獲自Certis USA LLC，為Mitsui & Co. 之子公司)；(B1.11) 地衣芽孢桿菌(
Bacillus licheniformis)，特別是菌株SB3086 ，具有登錄號ATCC 55406，WO 2003/000051 (可以ECOGUARD
®Biofungicide與GREEN RELEAF
TM之形式獲自Novozymes)；(B1.12) 類芽胞桿菌屬(
Paenibacillussp.)菌株，具有登錄號NRRL B-50972或登錄號NRRL B-67129；WO 2016/154297；(B1.13) 枯草桿菌(
Bacillus subtilis)菌株BU1814 (可以VELONDIS
®PLUS、VELONDIS
®FLEX、及VELONDIS
®EXTRA之形式獲自BASF SE)；(B1.14) 枯草桿菌(
Bacillus subtilis)菌株CX-9060，獲自Certis USA LLC，為Mitsui & Co. 之子公司；(B1.15) 解澱粉芽孢桿菌(
Bacillus amyloliquefaciens)菌株F727 (亦稱作菌株MBI110)(NRRL登錄號B-50768；WO 2014/028521) (STARGUS
®，獲自Marrone Bio Innovations)；(B1.16) 解澱粉芽孢桿菌(
Bacillus amyloliquefaciens)菌株FZB42，登錄號DSM 23117 (可以RHIZOVITAL
®之形式獲自ABiTEP, DE)；(B1.17) 地衣芽孢桿菌(
Bacillus licheniformis)菌株FMCH001與枯草桿菌(
Bacillus subtilis)菌株FMCH002 (QUARTZO
®(WG)與PRESENCE
®(WP)，獲自FMC Corporation)；(B1.18) 莫哈文芽孢桿菌(
Bacillus mojavensis)菌株R3B (登錄號NCAIM (P) B001389) (WO 2013/034938)，獲自Certis USA LLC，為Mitsui & Co. 之子公司；(B1.19) 多黏類芽孢桿菌屬植物類芽孢桿菌(
Paenibacillus polymyxassp.
Plantarum)(WO 2016/020371)，獲自BASF SE；(B1.20) 附生類芽孢桿菌(
Paenibacillus epiphyticus)(WO 2016/020371)，獲自BASF SE；(B.1.21) 氯假單胞菌(
Pseudomonas chlororaphis)菌株AFS009，具有登錄號NRRL B-50897；WO 2017/019448 (如HOWLER™與ZIO
®，獲自AgBiome Innovations, US)；(B1.22) 氯假單胞菌(
Pseudomonas chlororaphis)，特別是菌株MA342 (如CEDOMON
®、CERALL
®、及CEDRESS
®，獲自Bioagri and Koppert)；(B1.23) 利迪鏈黴菌(
Streptomyces lydicus)菌株WYEC108 (亦稱作利迪鏈黴菌(
Streptomyces lydicus)菌株WYCD108US) (ACTINO-IRON
®與ACTINOVATE
®，獲自Novozymes)；(B1.24) 放射狀農桿菌(
Agrobacterium radiobacter)菌株K84 (如GALLTROL-A
®，獲自AgBioChem, CA)；(B1.25) 放射狀農桿菌(
Agrobacterium radiobacter)菌株K1026 (如NOGALL
TM，獲自BASF SE)；(B1.26) 枯草桿菌(
Bacillus subtilis)菌株KTSB (FOLIACTIVE
®，獲自Donaghys)；(B1.27) 枯草桿菌(
Bacillus subtilis)菌株IAB/BS03 (AVIV
TM，獲自STK Bio-Ag Technologies)；(B1.28) 枯草桿菌(
Bacillus subtilis)菌株Y1336 (可以BIOBAC
®WP之形式獲自Bion-Tech, Taiwan，在台灣註冊為生物殺菌劑，註冊號4764、5454、5096、及5277)；(B1.29) 解澱粉芽孢桿菌(
Bacillus amyloliquefaciens)分離株B246 (如AVOGREEN
TM，獲自University of Pretoria)；(B1.30) 甲基營養芽孢桿菌(
Bacillus methylotrophicus)菌株BAC-9912 (獲自Chinese Academy of Sciences’ Institute of Applied Ecology)；(B1.31) 波若迪假單胞菌(
Pseudomonas proradix) (如PRORADIX
®，獲自Sourcon Padena)；(B1.32) 格瑞鏈黴菌(
Streptomyces griseoviridis)菌株K61 (亦稱作內生鏈黴菌(
Streptomyces galbus)菌株K61)(登錄號DSM 7206)(MYCOSTOP
®，獲自Verdera；PREFENCE
®獲自BioWorks；參見Crop Protection 2006, 25, 468-475)；(B1.33) 螢光假單胞菌(
Pseudomonas fluorescens)菌株A506 (如BLIGHTBAN
®A506，獲自NuFarm)；以及
(B2) 真菌，例如：(B2.1) 盾殼黴(
Coniothyrium minitans)，特別是菌株CON/M/91-8 (登錄號DSM-9660；如Contans
®，獲自Bayer CropScience Biologics GmbH)；(B2.2) 核果梅奇酵母(
Metschnikowia fructicola)，特別是菌株NRRL Y-30752；(B2.3) 赫色小球殼孢菌(
Microsphaeropsis ochracea)；(B2.5) 深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)，特別是菌株SC1 (具有登錄號CBS 122089；WO 2009/116106與美國專利號8,431,120 (獲自Bi-PA))、菌株77B (T77，獲自Andermatt Biocontrol)、或菌株LU132 (如Sentinel，獲自Agrimm Technologies Limited)；(B2.6) 哈茨木黴菌(
Trichoderma harzianum)菌株T-22 (如Trianum-P，獲自Andermatt Biocontrol或Koppert)或菌株Cepa Simb-T5 (獲自Simbiose Agro)；(B2.14) 粉紅膠黴菌(
Gliocladium roseum)(亦稱作粉紅螺旋聚孢黴(
Clonostachys rosea f. rosea))，特別是菌株321U，獲自Adjuvants Plus、菌株ACM941，由Xue揭示(Efficacy of Clonostachys rosea strain ACM941 and fungicide seed treatments for controlling the root tot complex of field pea, Can Jour Plant Sci 83(3): 519-524)，或菌株IK726 (Jensen DF, et al. Development of a biocontrol agent for plant disease control with special emphasis on the near commercial fungal antagonist
Clonostachys roseastrain ‘IK726’; Australas Plant Pathol. 2007;36:95–101)；(B2.35) 黃色籃狀菌(
Talaromyces flavus)菌株V117b；(B2.36) 綠木黴菌(
Trichoderma viride)，特別是菌株B35 (Pietr et al., 1993, Zesz. Nauk. A R w Szczecinie 161: 125-137)；(B2.37) 棘孢木黴菌(
Trichoderma asperellum)，特別是菌株SKT-1，具有登錄號FERM P-16510 (如ECO-HOPE
®，獲自Kumiai Chemical Industry)、菌株T34 (如T34 Biocontrol，獲自Biocontrol Technologies S.L., ES)、或菌株ICC 012，獲自Isagro；(B2.38) 深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)菌株CNCM I-1237 (如Esquive
®WP，獲自Agrauxine, FR)；(B2.39) 深綠木黴菌(Trichoderma atroviride)菌株編號V08/002387；(B2.40) 深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)菌株NMI編號V08/002388；(B2.41) 深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)菌株NMI編號V08/002389；(B2.42) 深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)菌株NMI編號V08/002390；(B2.43) 深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)菌株LC52 (如Tenet，獲自Agrimm Technologies Limited)；(B2.44) 深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)菌株ATCC 20476 (IMI 206040)；(B2.45) 深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)菌株T11 (IMI352941/ CECT20498)；(B2.46) 鉤狀木黴菌(
Trichoderma harmatum)；(B2.47) 哈茨木黴菌(
Trichoderma harzianum)；(B2.48) 哈茨木黴菌(
Trichoderma harzianum rifai)菌株T39 (如Trichodex
®，獲自Makhteshim, US)；(B2.49) 棘孢木黴菌(
Trichoderma asperellum)，特別是菌株kd (如T-Gro，獲自Andermatt Biocontrol)；(B2.50) 哈茨木黴菌(
Trichoderma harzianum)菌株ITEM 908 (如Trianum-P，獲自Koppert)；(B2.51) 哈茨木黴菌(
Trichoderma harzianum)菌株TH35 (如Root-Pro，獲自Mycontrol)；(B2.52) 青綠木黴菌(
Trichoderma virens)(亦稱作青綠黏帚黴菌(
Gliocladium virens))，特別是菌株GL-21 (如SoilGard，獲自Certis, US)；(B2.53) 綠木黴菌(Trichoderma viride)菌株TV1(如Trianum-P，夠Koppert)；(B2.54) 白粉寄生孢(
Ampelomyces quisqualis)，特別是菌株AQ 10 (如AQ 10
®，獲自IntrachemBio Italia)；(B2.56) 出芽短梗黴菌(
Aureobasidium pullulans)，特別是菌株DSM14940之芽生孢子；(B2.57) 出芽短梗黴菌(
Aureobasidium pullulans)，特別是菌株DSM 14941之芽生孢子；(B2.58) 出芽短梗黴菌(
Aureobasidium pullulans)，特別是菌株DSM14940與DSM 14941之芽生孢子混合物(如Botector
®，獲自bio-ferm, CH)；(B2.64) 芽枝狀枝孢菌(
Cladosporium cladosporioides)菌株H39，具有登錄號CBS122244；US 2010/0291039 (獲自Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek)；(B2.69) 鏈抱黏帚菌(
Gliocladium catenulatum)(同義詞：鏈狀粉紅黏帚黴菌(
Clonostachys rosea f. catenulate))菌株J1446 (如Prestop
®，獲自Lallemand)；(B2.70) 臘蚧輪刺孢菌(
Lecanicillium lecanii) (以前稱作蠟蚧輪枝菌(
Verticillium lecanii conidia)菌株KV01之分生孢子(如Vertalec
®，獲自Koppert/Arysta)；(B2.71) 變幻青黴菌(
Penicillium vermiculatum)；(B2.72) 異常畢赤酵母菌(
Pichia anomala)菌株WRL-076 (NRRL Y-30842)；美國專利號7,579,183；(B2.75) 深綠木黴菌(Trichoderma atroviride)菌株SKT-1 (FERM P-16510)；JP專利公開號(Kokai) 11-253151 A；(B2.76) 深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)菌株SKT-2 (FERM P-16511)；JP專利公開號(Kokai) 11-253151 A；(B2.77) 深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)菌株SKT-3 (FERM P-17021)；JP專利公開號(Kokai) 11-253151 A；(B2.78) 蓋氏木黴菌(
Trichoderma gamsii) (以前稱作綠木黴菌(
T. viride))菌株ICC080 (IMI CC 392151 CABI，如BioDerma，獲自AGROBIOSOL DE MEXICO, S.A. DE C.V.)；(B2.79) 哈茨木黴菌(
Trichoderma harzianum)菌株DB 103 (可以T-GRO
®7456之形式獲自Dagutat Biolab)；(B2.80) 綠木多孢黴菌(
Trichoderma polysporum)菌株IMI 206039 (如Binab TF WP，獲自BINAB Bio-Innovation AB, Sweden)；(B2.81) 子座木黴菌(
Trichoderma stromaticum)，具有登錄號Ts3550 (如Tricovab，獲自CEPLAC, Brazil)；(B2.83) 奧德曼細基格孢(
Ulocladium oudemansii)菌株U3，具有登錄號NM 99/06216 (如BOTRY-ZEN
®，獲自Botry-Zen Ltd, New Zealand和BOTRYSTOP
®，獲自BioWorks, Inc.)；(B2.84) 黑白輪枝孢菌(
Verticillium albo-atrum)(以前稱作大麗輪枝孢菌(
V. dahliae))菌株WCS850，具有登錄號WCS850，存放在Central Bureau for Fungi Cultures (如DUTCH TRIG
®，獲自Tree Care Innovations)；(B2.86) )厚垣輪枝孢菌(
Verticillium chlamydosporium)；(B2.87) 棘孢木黴菌(
Trichoderma asperellum)菌株ICC 012 (亦稱作哈茨木黴菌(
Trichoderma harzianum)菌株ICC012)之混合物，具有登錄號CABI CC IMI 392716 and 蓋氏木黴菌(
Trichoderma gamsii) (以前稱作綠木黴菌(
T. viride))菌株ICC 080，具有登錄號IMI 392151 (如BIO-TAM
TM，獲自Isagro USA, Inc.和BIODERMA
®，獲自Agrobiosol de Mexico, S.A. de C.V.)；(B2.88) 棘孢木黴菌(
Trichoderma asperelloides)菌株JM41R (登錄號NRRL B-50759) (TRICHO PLUS
®，獲自BASF SE)；(B2.89) 黃麴菌(
Aspergillus flavus)菌株NRRL 21882 (稱作AFLA-GUARD
®之產品，獲自Syngenta/ChemChina)；(B2.90) 角毛殼菌(
Chaetomium cupreum)(登錄號CABI 353812) (如BIOKUPRUM
TM，獲自AgriLife)；(B2.91) 啤酒酵母菌(
Saccharomyces cerevisiae)，特別是菌株LASO2 (from Agro-Levures et Dérivés)菌株LAS117細胞壁(CEREVISANE
®，獲自Lesaffre；ROMEO
®，獲自BASF SE)，菌株CNCM編號I-3936、CNCM編號I-3937、CNCM編號I-3938、CNCM編號I-3939 (WO 2010/086790)，獲自Lesaffre et Compagnie, FR；(B2.92) 青綠木黴菌(Trichoderma virens)菌株G-41，以前稱作青綠黏帚黴菌(
Gliocladium virens)(登錄號ATCC 20906)(如ROOTSHIELD
®PLUS WP和TURFSHIELD
®PLUS WP，獲自BioWorks, US)；(B2.93) 鉤狀木黴菌(
Trichoderma hamatum)，具有登錄號ATCC 28012；(B2.94) 白粉寄生孢(
Ampelomyces quisqualis)菌株AQ10，具有登錄號CNCM I-807 (如AQ 10
®，獲自IntrachemBio Italia)；(B2.95) 應用犬伏革菌(
Phlebiopsis gigantea)菌株VRA 1992 (ROTSTOP
®C，獲自Danstar Ferment)；(B2.96) 史特克青黴菌(
Penicillium steckii)(DSM 27859；WO 2015/067800)，獲自BASF SE；(B2.97) 球毛殼菌(
Chaetomium globosum) (可以RIVADIOM
®之形式獲自Rivale)；(B2.98) 淺黃隱球菌(
Cryptococcus flavescens)菌株3C (NRRL Y-50378)；(B2.99) 肯氏似指狀孢菌(
Dactylaria candida)；(B2.100) 看麥娘寄生菌(
Dilophosphora alopecuri)(可以TWIST FUNGUS
®之形式)；(B2.101) 尖孢鐮孢菌(
Fusarium oxysporum)菌株Fo47 (可以FUSACLEAN
®之形式獲自Natural Plant Protection)；(B2.102) 絮絨擬酵母菌(
Pseudozyma flocculosa)菌株PF-A22 UL (可以SPORODEX
®L之形式獲自Plant Products Co., CA)；(B2.103) 蓋氏木黴菌(
Trichoderma gamsii) (以前稱作綠木黴菌(
T. viride))菌株ICC 080 (IMI CC 392151 CABI) (可以BIODERMA
®之形式獲自AGROBIOSOL DE MEXICO, S.A. DE C.V.)；(B2.104) 頂孢木黴菌(
Trichoderma fertile)(如可以TrichoPlus之產品獲自BASF)；(B2.105) 紅斑黏帚菌(
Muscodor roseus)，特別是菌株A3-5 (登錄號NRRL 30548)；(B2.106) 桑白盾蚧病原真菌(
Simplicillium lanosoniveum)；
可與本發明化合物結合物組合之具有改善植物生長及/或植物健康效果的生物防治劑包括：
(C1) 細菌，其係選自於由下列組成之群組：短小芽孢桿菌(
Bacillus pumilus)，特別是菌株QST2808 (具有登錄號NRRL編號B-30087)；枯草桿菌(
Bacillus subtilis)，特別是菌株QST713/AQ713 (具有NRRL登錄號B-21661且描述於美國專利號6,060,051；可以SERENADE
®OPTI或SERENADE
®ASO之形式獲自Bayer CropScience LP, US)；枯草桿菌(
Bacillus subtilis)，特別是菌株AQ30002 (具有登錄號NRRL B-50421且描述於美國專利申請號13/330,576)；枯草桿菌(
Bacillus subtilis)，特別是菌株AQ30004 (具有NRRL B-50455且描述於美國專利申請號13/330,576)；苜蓿中華根瘤菌(
Sinorhizobium meliloti)菌株NRG-185-1 (NITRAGIN
®GOLD，獲自Bayer CropScience)；枯草桿菌(
Bacillus subtilis)菌株BU1814 (可以TEQUALIS
®之形式獲自BASF SE)；枯草桿菌(
Bacillus subtilis)菌株rm303 (RHIZOMAX
®，獲自Biofilm Crop Protection)；解澱粉芽孢桿菌(
Bacillus amyloliquefaciens)菌株pm414 (LOLI-PEPTA
®，獲自Biofilm Crop Protection)；蕈狀芽孢桿菌(
Bacillus mycoides)菌株BT155 (NRRL編號B-50921)；蕈狀芽孢桿菌(
Bacillus mycoides)菌株EE118 (NRRL編號B-50918)；蕈狀芽孢桿菌(
Bacillus mycoides)菌株EE141 (NRRL編號B-50916)；蕈狀芽孢桿菌(
Bacillus mycoides)菌株BT46-3 (NRRL編號B-50922)；仙人掌桿菌(
Bacillus cereus)家族成員菌株EE128 (NRRL編號B-50917)；蘇雲金芽孢桿菌(
Bacillus thuringiensis)菌株BT013A (NRRL編號B-50924)，亦稱作蘇雲金芽孢桿菌(
Bacillus thuringiensis)菌株4Q7；仙人掌桿菌(
Bacillus cereus)家族成員菌株EE349 (NRRL編號B-50928)；解澱粉芽孢桿菌(
Bacillus amyloliquefaciens)菌株SB3281 (ATCC # PTA-7542；WO 2017/205258)；解澱粉芽孢桿菌(
Bacillus amyloliquefaciens)菌株TJ1000 (可以QUIKROOTS
®之形式獲自Novozymes)；堅強芽孢桿菌(
Bacillus firmus)，特別是菌株CNMC I-1582 (如VOTIVO
®，獲自BASF SE)；短小芽孢桿菌(
Bacillus pumilus)，特別是菌株GB34 (如YIELD SHIELD
®，獲自Bayer Crop Science, DE)；解澱粉芽孢桿菌(
Bacillus amyloliquefaciens)，特別是菌株IN937a；解澱粉芽孢桿菌(
Bacillus amyloliquefaciens)，特別是菌株FZB42 (如RHIZOVITAL
®，獲自ABiTEP, DE)；解澱粉芽孢桿菌(
Bacillus amyloliquefaciens)菌株BS27 (登錄號NRRL B-5015)；地衣芽孢桿菌(
Bacillus licheniformis)菌株FMCH001與枯草桿菌(
Bacillus subtilis)菌株FMCH002之混合物(可以QUARTZO
®(WG)、PRESENCE
®(WP)之形式獲自FMC Corporation)；仙人掌桿菌(
Bacillus cereus)，特別是菌株BP01 (ATCC 55675；如MEPICHLOR
®，獲自Arysta Lifescience, US)；枯草桿菌(
Bacillus subtilis)，特別是菌株MBI 600 (如SUBTILEX
®，獲自BASF SE)；慢生型大豆根瘤菌(
Bradyrhizobium japonicum)(如OPTIMIZE
®，獲自Novozymes)；鷹嘴豆中慢生根瘤菌(
Mesorhizobium cicer)(如NODULATOR，獲自BASF SE)；豆科根瘤菌(
Rhizobium leguminosarium biovar viciae)(如NODULATOR，獲自BASF SE)；嗜酸戴爾福特菌(
Delftia acidovorans)，特別是菌株RAY209 (如BIOBOOST
®，獲自Brett Young Seeds)；乳桿菌屬(
Lactobacillussp.)(如LACTOPLANT
®，獲自LactoPAFI)；多黏類芽孢桿菌(
Paenibacillus polymyxa)，特別是菌株AC-1 (如TOPSEED
®，獲自Green Biotech Company Ltd.)；波若迪假單胞菌(
Pseudomonas proradix)(如PRORADIX
®，獲自Sourcon Padena)；巴西固氮螺旋菌(
Azospirillum brasilense)(如VIGOR
®，獲自KALO, Inc.)；皺紋固氮螺旋菌(
Azospirillum lipoferum) (如VERTEX-IF
TM，獲自TerraMax, Inc.)；棕色固氮菌(
Azotobacter vinelandii)與巴斯德氏梭菌(
Clostridium pasteurianum)之混合物(可以INVIGORATE
®之形式獲自Agrinos)；綠膿桿菌(
Pseudomonas aeruginosa)，特別是菌株PN1；豆科根瘤菌(
Rhizobium leguminosarum)，特別是蠶豆生物變種(
bv. viceae)菌株Z25 (登錄號CECT 4585)；莖瘤固氮根瘤菌(
Azorhizobium caulinodans)，特別是菌株ZB-SK-5；圓褐固氮菌(
Azotobacter chroococcum)，特別是菌株H23；棕色固氮菌(
Azotobacter vinelandii)，特別是菌株ATCC 12837；西姆芽孢桿菌(
Bacillus siamensis)，特別是菌株KCTC 13613T；龍舌蘭芽孢桿菌(
Bacillus tequilensis)，特別是菌株NII-0943；黏質沙雷氏菌(
Serratia marcescens)，特別是菌株SRM (登錄號MTCC 8708)；硫桿菌屬(
Thiobacillussp.)(如CROPAID
®，獲自Cropaid Ltd UK)；以及
(C2) 真菌，其係選自於由下列組成之群組：淡紫紫孢菌(
Purpureocillium lilacinum)(以前稱作淡紫擬青黴菌(
Paecilomyces lilacinus))菌株251 (AGAL 89/030550；如BioAct，獲自Bayer CropScience Biologics GmbH)；拜萊青黴(
Penicillium bilaii)菌株ATCC 22348 (如JumpStart
®，獲自Acceleron BioAg)；黃色籃狀菌(
Talaromyces flavus)菌株V117b；深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)菌株CNCM I-1237 (如Esquive® WP，獲自Agrauxine, FR)；綠木黴菌(
Trichoderma viride)，如菌株B35 (Pietr et al., 1993, Zesz. Nauk. A R w Szczecinie 161: 125-137)；深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)菌株LC52 (亦稱作深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)菌株LU132；如Sentinel，獲自Agrimm Technologies Limited)；深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)菌株SC1，描述於國際申請號PCT/IT2008/000196)；棘孢木黴菌(
Trichoderma asperellum)菌株kd (如T-Gro，獲自Andermatt Biocontrol)；棘孢木黴菌(
Trichoderma asperellum)菌株Eco-T (Plant Health Products, ZA)；哈茨木黴菌(
Trichoderma harzianum)菌株T-22 (如Trianum-P，獲自Andermatt Biocontrol or Koppert)；疣孢漆斑菌(
Myrothecium verrucaria)菌株AARC-0255 (如DiTera™，獲自Valent Biosciences)；拜萊青黴(
Penicillium bilaii)菌株ATCC ATCC20851；寡雄腐黴菌(
Pythium oligandrum)菌株M1 (ATCC 38472；如Polyversum，獲自Bioprepraty, CZ)；青綠木黴菌(
Trichoderma virens)菌株GL-21 (如SoilGard
®，獲自Certis, USA)；黑白輪枝孢菌(
Verticillium albo-atrum)(以前稱作大麗輪枝孢菌(
V. dahliae))菌株WCS850 (CBS 276.92；如Dutch Trig，獲自Tree Care Innovations)；深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)，特別是菌株編號V08/002387、菌株編號NMI編號V08/002388、菌株編號NMI編號V08/002389、菌株編號NMI編號V08/002390；哈茨木黴菌(
Trichoderma harzianum)菌株ITEM 908；哈茨木黴菌(
Trichoderma harzianum)菌株TSTh20；哈茨木黴菌(
Trichoderma harzianum)菌株1295-22；寡雄腐黴菌(
Pythium oligandrum)菌株DV74；黑根鬚腹菌(
Rhizopogon amylopogon)(如含於Myco-Sol，獲自Helena Chemical Company)；富維根鬚腹菌(
Rhizopogon fulvigleba)(如含於Myco-Sol，獲自Helena Chemical Company)；以及青綠木黴菌(
Trichoderma virens)菌株GI-3；
選自於下列之殺昆蟲上活性生物防治劑：
(D1) 細菌，其係選自於由下列組成之群組：蘇雲金芽孢桿菌鮎澤亞種(
Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)，特別是菌株ABTS-1857 (SD-1372；如XENTARI
®，獲自Valent BioSciences)；蕈狀芽孢桿菌(
Bacillus mycoides)，分離株J. (如BmJ，獲自Certis USA LLC，為Mitsui & Co. 之子公司)；球形芽孢桿菌(
Bacillus sphaericus)，特別是血清型H5a5b菌株2362 (菌株ABTS-1743)(如VECTOLEX
®，獲自Valent BioSciences, US)；蘇雲金芽孢桿菌庫斯亞種(
Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)菌株BMP 123，獲自Becker Microbial Products, IL；蘇雲金芽孢桿菌鮎澤亞種(
Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)，特別是血清型H-7 (如FLORBAC
®WG，獲自Valent BioSciences, US)；蘇雲金芽孢桿菌庫斯亞種(
Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)菌株HD-1 (如DIPEL
®ES，獲自Valent BioSciences, US)；蘇雲金芽孢桿菌庫斯亞種(
Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)菌株BMP 123，購自Becker Microbial Products, IL；以色列蘇雲金芽孢桿菌(
Bacillus thuringiensis israelensis)菌株BMP 144 (如AQUABAC
®，獲自Becker Microbial Products IL)；伯克氏菌屬(
Burkholderia spp.)，特別是伯克氏菌(
Burkholderia rinojensis)菌株A396 (亦稱作伯克氏菌(
Burkholderia rinojensis)菌株MBI 305)(登錄號NRRL B-50319；WO 2011/106491與WO 2013/032693；如MBI-206 TGAI與ZELTO
®，獲自Marrone Bio Innovations)；沙加色桿菌(
Chromobacterium subtsugae)，特別是菌株PRAA4-1T (MBI-203；如GRANDEVO
®，獲自Marrone Bio Innovations)；日本甲蟲類芽孢桿菌(
Paenibacillus popilliae)(以前稱作日本甲蟲芽孢桿菌(
Bacillus popilliae)；如MILKY SPORE POWDER
TM和MILKY SPORE GRANULAR
TM，獲自St. Gabriel Laboratories)；亞種蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種(
Bacillus thuringiensissubsp.
israelensis)(血清型H-14)菌株AM65-52 (登錄號ATCC 1276) (如VECTOBAC
®，獲自Valent BioSciences, US)；蘇雲金芽孢桿菌庫斯變種(
Bacillus thuringiensisvar.
kurstaki)菌株EVB-113-19 (如BIOPROTEC
®，獲自AEF Global)；蘇雲金芽孢桿菌擬步行蟲亞種(
Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)菌株NB 176 (SD-5428；如NOVODOR
®FC，獲自BioFa DE)；蘇雲金芽孢桿菌日本變種(
Bacillus thuringiensis var. japonensis)菌株Buibui；蘇雲金芽孢桿菌庫斯亞種(
Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)菌株ABTS 351；蘇雲金芽孢桿菌庫斯亞種(
Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)菌株PB 54；蘇雲金芽孢桿菌庫斯亞種(
Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)菌株SA 11；蘇雲金芽孢桿菌庫斯亞種(
Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)菌株SA 12；蘇雲金芽孢桿菌庫斯亞種(
Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)菌株EG 2348；蘇雲金芽孢桿菌克倫變種(
Bacillus thuringiensis var. Colmeri)(如TIANBAOBTC，獲自Changzhou Jianghai Chemical Factory)；蘇雲金芽孢桿菌鮎澤亞種(
Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)菌株GC-91；嗜蟲沙雷氏菌(
Serratia entomophila)(如INVADE
®，獲自Wrightson Seeds)；黏質沙雷氏菌(
Serratia marcescens)，特別是菌株SRM (登錄號MTCC 8708)；以及沃爾巴克氏菌(Wolbachia pipientis) ZAP菌株(如ZAP MALES
®，獲自MosquitoMate)；以及
(D2) 真菌，其係選自於由下列組成之群組：玫煙色棒束孢(
Isaria fumosorosea) (以前稱作玫煙色擬青黴菌(
Paecilomyces fumosoroseus))菌株阿波卡97；球孢白殭菌(
Beauveria bassiana)菌株ATCC 74040 (如NATURALIS
®，獲自Intrachem Bio Italia)；球孢白殭菌(
Beauveria bassiana)菌株GHA (登錄號ATCC74250；如BOTANIGUARD
®ES和MYCONTROL-O
®，獲自Laverlam International Corporation)；圓孢蟲疫黴菌(
Zoophtora radicans)；羅伯茨綠僵菌(
Metarhizium robertsii) 15013-1 (以NRRL登錄號67073保存)；羅伯茨綠僵菌(
Metarhizium robertsii) 23013-3 (以NRRL登錄號67075保存)；以及黑殭菌(
Metarhizium anisopliae) 3213-1 (以NRRL登錄號67074保存) (WO 2017/066094；Pioneer Hi-Bred International)；球孢白殭菌(
Beauveria bassiana)菌株ATP02 (登錄號DSM 24665)。其中，特別較佳為玫煙色棒束孢(
Isaria fumosorosea)(以前稱作玫煙色擬青黴菌(
Paecilomyces fumosoroseus))菌株阿波卡 97；
(E) 病毒，其係選自於由下列組成之群組：茶姬捲葉蛾(
Adoxophyes orana)(夏季水果捲葉蛾)顆粒病毒(GV)；蘋果蠹蛾(
Cydia pomonella)(蘋果蠹蛾)顆粒病毒(GV)；番茄夜蛾(
Helicoverpa armigera)(番茄夜蛾)核多角體病毒(NPV)；甜菜夜蛾(
Spodoptera exigua)(甜菜夜蛾) mNPV；秋夜盜蛾(
Spodoptera frugiperda)( 秋夜蛾) mNPV；以及棉花夜蛾(
Spodoptera littoralis)(非洲棉葉蟲) NPV；
(F) 可以「接種劑」形式添加至植物或植物部分或植物器官且由於其特定特性而有助於植物生長及植物健康的細菌及真菌。實例為：農桿菌屬(
Agrobacteriumspp.)、莖瘤固氮根瘤菌(
Azorhizobium caulinodans)、固氮螺旋菌屬(
Azospirillumspp.)、固氮菌屬(
Azotobacterspp.)、慢生根瘤菌屬(
Bradyrhizobiumspp.)、伯克氏菌屬(
Burkholderiaspp.)，特別是洋蔥伯克氏菌(
Burkholderia cepacia)(以前稱作洋蔥假單胞菌(Pseudomonas cepacia))、巨孢囊黴屬(
Gigasporaspp.)、或單孢球囊黴(
Gigaspora monosporum)、叢枝菌根菌屬(
Glomusspp.)、蠟蘑菌屬(
Laccariaspp.)、布氏乳桿菌(
Lactobacillus buchneri)、類球囊黴屬(
Paraglomusspp.)、彩色豆馬勃(
Pisolithus tinctorus)、假單胞菌屬(
Pseudomonasspp.)、根瘤菌屬(
Rhizobiumspp.)，特別是三葉草根瘤菌(
Rhizobium trifolii)、麥蕈屬(
Rhizopogonspp.)、硬皮馬勃屬(
Sclerodermaspp.)、兔蕈屬(
Suillusspp.)、及鏈黴菌屬(
Streptomycesspp.)；以及
(G) 可用作生物防治劑之包括蛋白質及次級代謝物的植物萃取物及由微生物形成的產物，例如蒜(
Allium sativum)、中亞苦蒿(
Artemisia absinthium)、印楝素(
azadirachtin)、Biokeeper WP、黑決明(
Cassia nigricans)、苦皮藤(
Celastrus angulatus)、藜屬土荊芥(
Chenopodium anthelminticum)、甲殼素(chitin)、Armour-Zen、歐洲鱗毛蕨(
Dryopteris filix-mas)、問荊(
Equisetum arvense)、Fortune Aza、薄荷油(Fungastop)、Heads Up (藜麥(
Chenopodium quinoa)皂素萃取物)、除蟲菊/除蟲菊精(
Pyrethrum/
Pyrethrins)、蘇林南苦木(
Quassia amara)、櫟屬(
Quercus)、皂皮樹屬(
Quillaja)、Regalia、「Requiem ™殺昆蟲劑」、魚藤酮(rotenone)、魚尼丁/理阿諾鹼(
ryania/ryanodine)、聚合草(
Symphytum officinale)、菊蒿(
Tanacetum vulgare)、瑞香草酚(thymol)、Triact 70、TriCon、旱金蓮(
Tropaeulum majus)、異株蕁麻(
Urtica dioica)、藜蘆鹼(Veratrin)、槲寄生(
Viscum album)、十字花科(
Brassicaceae)萃取物，特別是油菜粉或芥末粉，以及獲自橄欖油之生物殺蟲/殺蟎活性物質，特別是作為活性成分之具有碳鏈長度C
16-C
20的不飽和脂肪酸/羧酸，例如含於商品名FLiPPER
®的產品。
本發明之化合物與組成物可與一或多個選自於殺昆蟲劑、殺蟎劑、及殺線蟲劑之活性成分組合。
「殺昆蟲劑」與「殺昆蟲」意指一物質增加昆蟲死亡率或抑制昆蟲生長速度的能力。本文中使用之術語「昆蟲」包含「昆蟲綱」類別中的所有生物體。
「殺線蟲劑」與「殺線蟲」意指一物質增加線蟲死亡率或抑制線蟲生長速度的能力。一般而言，術語「線蟲」包含所述生物體之卵、幼蟲、稚體、及成熟形式。
「殺蟎劑」與「殺蟎」意指一物質可增加隸屬蛛形綱(Arachnida)之蟎亞綱(Acari)之體外寄生蟲(ectoparasite)死亡率或抑制體外寄生蟲生長速度的能力。
可與本發明化合物與組成物混合之殺昆蟲劑、殺蟎劑、及殺線蟲劑的實例分別為：
(1) 乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑，例如胺基甲酸酯類，例如棉靈威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、惡蟲威(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、西維因(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、殺蟲丹(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、複滅蟎(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、葉蟬散(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、速滅威(metolcarb)、歐殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混滅威(trimethacarb)、XMC及滅殺威(xylylcarb)；或有機磷酸酯，例如歐殺松(acephate)、亞滅松(azamethiphos)、乙基穀速松(azinphos-ethyl)、甲基穀速松(azinphos-methyl)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、克芬松(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、蠅毒磷(coumaphos)、殺螟腈(cyanophos)、甲基硫代內吸磷(demeton-S-methyl)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、伐滅磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、新菸磷(imicyafos)、異柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基胺基硫基磷醯基)水楊酸異丙酯、加福松(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、滅蚜磷(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧樂果(omethoate)、甲基滅多松(oxydemeton-methyl)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、甲基亞特松(pirimiphos-methyl)、布飛松(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、嗒𠯤硫磷(pyridaphenthion)、喹惡磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、雙硫磷(temephos)、託福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(triclorfon)、及蚜滅多(vamidothion)。
(2) GABA閘控氯離子通道阻斷劑，例如環戊二烯-有機氯類，例如氯丹(chlordane)及安殺番(endosulfan)或苯基吡唑(非潑羅(fiproles))，例如乙蟲清(ethiprole)及費普尼(fipronil)。
(3) 鈉通道調節劑，例如擬除蟲菊酯類(pyrethroids)，例如阿納寧(acrinathrin)、丙烯除蟲菊酯(allethrin)、d-順式反式丙烯除蟲菊酯、d-反式丙烯除蟲菊酯、畢芬寧(bifenthrin)、生物丙烯除蟲菊酯(bioallethrin)、s-環戊烯基生物丙烯除蟲菊酯異構物、苯甲呋菊脂(bioresmethrin)、乙氰菊脂(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧、賽洛寧(cyhalothrin)、λ-賽洛寧、γ-賽洛寧、賽滅寧(cypermethrin)、α-賽滅寧、β-賽滅寧、θ-賽滅寧、ξ-賽滅寧、賽酚寧[(1R)-反式異構物]、第滅寧(deltamethrin)、烯炔菊酯[(EZ)-(1R)-異構物]、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-福化利(tau-fluvalinate)、苯甲蟎醚(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、甲氧苯甲氟菊酯(momfluorothrin)、百滅寧(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式異構物]、普亞列寧(prallethrin)、除蟲菊精(除蟲菊)、苯甲呋菊脂(resmethrin)、矽護芬(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、治滅寧[(1R)-異構物]、泰滅寧(tralomethrin)及拜富寧(transfluthrin)或DDT或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4) 菸鹼乙醯膽鹼受體(nAChR)競爭性調節劑，例如類新菸鹼似(neonicotinoids)，例如啶蟲脒(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、呋蟲胺(dinotefuran)、吡蟲啉(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、噻蟲啉(thiacloprid)、及噻蟲𠯤(thiamethoxam)或菸鹼(nicotine)或氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。
(5) 菸鹼乙醯膽鹼受體(nAChR)異位調節劑，例如賜諾殺類(spinosyn)，例如斯平托蘭(spinetoram)及賜諾殺(spinosad)。
(6) 麩胺酸閘控氯離子通道(GluCl)異位調節劑，例如阿維菌素類(avermectin)/米爾倍黴素類(milbemycin)，例如阿巴汀(abamectin)、因滅汀苯甲酸酯(emamectin benzoate)、林皮沒丁(lepimectin)、及密滅汀(milbemectin)。
(7) 青少年激素模擬物，例如青少年激素類似物，例如烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)、及美賜平(methoprene)或芬諾克(fenoxycarb)或百利普芬(pyriproxyfen)。
(8) 各種非特異性(多位點)抑制劑，例如烷基鹵化物，例如溴化甲烷及其他烷基鹵化物；或氯化苦(chloropicrine)或磺醯氟或硼砂或牙垢催吐劑(tartar emetic)或異氰酸甲酯產生劑，例如必速滅(diazomet)及威百畝(metam)。
(9) 弦音器官(Chordotonal Organs)之調節劑，例如派滅淨(pymetrozine)或氟啶蟲醯胺(flonicamid)。
(10) 蟎生長抑制劑，例如克芬蟎(clofentezine)、合賽多(hexythiazox)、及氟蟎𠯤(diflovidazin)或依殺蟎(etoxazole)。
(11) 昆蟲腸膜之微生物瓦解劑，例如蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種(
Bacillus thuringiensissubspecies
israelensis)、球形芽孢桿菌(
Bacillus sphaericus)、蘇雲金芽孢桿菌鮎澤亞種(
Bacillus thuringiensissubspecies
aizawai)、蘇雲金芽孢桿菌庫斯亞種(
Bacillus thuringiensissubspecies
kurstaki)、蘇雲金芽孢桿菌擬步行蟲亞種(
Bacillus thuringiensissubspecies
tenebrionis)、及蘇雲金芽孢桿菌(
B.t.)植物蛋白質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1。
(12) 粒線體ATP合成酶之抑制劑，例如ATP瓦解劑，例如汰芬諾克(diafenthiuron)或有機錫化合物，例如三唑錫(azocyclotin)、錫蟎丹(cyhexatin)、及芬布錫(fenbutatin oxide)或毆蟎多(propargite)或四氯殺蟎碸(tetradifon)。
(13) 經由破壞質子梯度之氧化磷酸化之去偶合劑(uncouplers)，例如克凡派(chlorfenapyr)、DNOC、及氟蟲胺(sulfluramid)。
(14) 菸鹼乙醯膽鹼受體通道阻斷劑(nicotinic acetylcholine receptor channel blockers)，例如殺蟲磺(bensultap)、培丹鹽酸鹽(cartap hydrochloride)、硫賜安(thiocylam)、及殺蟲雙鈉(thiosultap-sodium)。
(15) 第0型甲殼素生物合成之抑制劑，例如雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、及三福隆(triflumuron)。
(16) 第1型甲殼素生物合成之抑制劑，例如布芬淨(buprofezin)。
(17) 脫皮干擾劑(特別是針對雙翅目(Diptera)，亦即雙翅目昆蟲(dipterans))，例如賽滅淨(cyromazine)。
(18) 蛻皮激素受體促效劑，例如環蟲醯肼(chromafenozide)、合芬隆(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、及得芬諾(tebufenozide)。
(19) 章魚胺(octopamine)受體促效劑，例如三亞蟎(amitraz)。
(20) 粒線體複合物III電子傳輸抑制劑，例如伏蟻腙(hydramethylnone)或亞醌蟎(acequinocyl)或嘧蟎酯(fluacrypyrim)。
(21) 粒線體複合物I電子傳輸抑制劑，例如源自METI殺蟎劑之群組，例如芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、嘧蟎醚(pyrimidifen)、比達本(pyridaben)、得芬瑞(tebufenpyrad)、及脫芬瑞(tolfenpyrad)或魚藤酮(rotenone)(魚藤(Derris))。
(22) 電壓依賴性鈉通道阻斷劑，例如因得克(indoxacarb)或氰氟蟲胺(metaflumizone)。
(23) 乙醯CoA羧化酶之抑制劑，例如特窗酸(tetronic acid)及特特拉姆酸(tetramic acid)衍生物，例如賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、及螺蟲乙酯(spirotetramat)。
(24) 粒線體複合物IV電子傳輸抑制劑，例如膦類，例如磷化鋁、磷化鈣、膦及磷化鋅；或氰化物，例如氰化鈣、氰化鉀、及氰化鈉。
(25) 粒線體複合物II電子傳輸抑制劑，例如β-開托利(
beta-ketonitrile)衍生物，例如腈吡蟎酯(cyenopyrafen)及丁氟蟎酯(cyflumetofen)，以及甲苯胺類，例如吡氟蟎酯(pyflubumide)。
(28) 理阿諾鹼(ryanodine)受體調節劑，例如二醯胺類，例如氯蟲苯甲醯胺(chlorantraniliprole)、氰強尼普羅(cyantraniliprole)、及氟蟲雙醯胺(flubendiamide)，
其他活性化合物，例如雙丙環蟲酯(Afidopyropen)、阿福拉納(Afoxolaner)、印楝素(Azadirachtin)、苯氯噻(Benclothiaz)、苯蟎特(Benzoximate)、畢芬載(Bifenazate)、溴蟲氟苯雙醯胺(Broflanilide)、溴蟎酯(Bromopropylate)、蟎離丹(Chinomethionat)、右旋反式氯丙炔菊酯(Chloroprallethrin)、冰晶石(Cryolite)、右旋反式氯丙炔菊酯(Cyclaniliprole)、環氧蟲啶(Cycloxaprid)、氯氟氰蟲醯胺(Cyhalodiamide)、二氯加士(Dicloromezotiaz)、開樂散(Dicofol)、ε-甲氧苯甲氟菊酯(epsilon-Metofluthrin)、ε-單氟菊酯(ε-Momfluthrin)、孚蟎喹(Flometoquin)、三氟咪啶醯胺(Fluazaindolizine)、氟噻蟲碸(Fluensulfone)、氟芬內林(Flufenerim)、氟菌蟎酯(Flufenoxystrobin)、丁蟲腈(Flufiprole)、福薩豐(Fluhexafon)、氟吡菌醯胺(Fluopyram)、弗拉拉納(Fluralaner)、氣釀醯胺(Fluxametamide)、呋喃蟲醯肼(Fufenozide)、戊吡蟲胍(Guadipyr)、右旋七氟甲醚菊酯(Heptafluthrin)、氯噻啉(Imidaclothiz)、依普同(Iprodione)、κ-畢芬寧(kappa-Bifenthrin)、κ-七氟菊酯(kappa-Tefluthrin)、洛替拉納(Lotilaner)、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、哌蟲啶(Paichongding)、啶蟲丙醚(Pyridalyl)、哌氟喹腙(Pyrifluquinazon)、嘧蟎胺(Pyriminostrobin)、螺蝴雙醋(Spirobudiclofen)、 四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)、氟氰蟲醯胺(Tetraniliprole)、四氯蟲醯胺(Tetrachlorantraniliprole)、泰格藍喏(Tigolaner)、硫㗁唑芬(Tioxazafen)、硫氟肟醚(Thiofluoximate)、三氟苯嘧啶(Triflumezopyrim)、及碘甲烷(iodomethane)；其他基於堅強芽孢桿菌(
Bacillus firmus)之製劑(I-1582，BioNeem, Votivo)，以及下列混合物：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(由WO2006/043635得知)(CAS 885026-50-6)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(由WO2003/106457得知) (CAS 637360-23-7)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]異菸鹼醯胺(由WO2006/003494得知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO 2010052161得知)(CAS 1225292-17-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-側氧基-1,8-二氮螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(由得知EP2647626)(CAS 1440516-42-6)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(由WO2004/099160得知) (CAS 792914-58-0)、 PF1364 (由JP2010/018586得知) (CAS 1204776-60-2)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亞基]-2,2,2-三氟乙醯胺(由WO2012/029672得知)(CAS 1363400-41-2)、(3
E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-1,1,1-三氟-丙-2-酮(由WO2013/144213得知)(CAS 1461743-15-6)、
N-[3-(芐基胺甲醯基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1
H-吡唑-5-甲醯胺(由WO2010/051926得知)(CAS 1226889-14-0)、5-溴-4-氯-
N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲醯胺(由CN103232431得知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異㗁唑基]-2-甲基-
N-(順
-1-氧基-3-硫化丙烯)-苯甲醯胺、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異㗁唑基]-2-甲基-
N-(反
-1-氧基-3-硫化丙烯)-苯甲醯胺與4-[(5
S)-5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異㗁唑基]-2-甲基-
N-(順
-1-氧基-3-硫化丙烯)苯甲醯胺(由WO 2013/050317 A1得知)(CAS 1332628-83-7)、
N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1
H-吡唑-4-基]-
N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]-丙醯胺、(+)-
N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1
H-吡唑-4-基]-
N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]-丙醯胺與(-)-
N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1
H-吡唑-4-基]-
N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]-丙醯胺(由WO 2013/162715 A2、WO 2013/162716 A2、US 2014/0213448 A1得知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2
E)-3-氯-2-丙烯-1-基]胺基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亞磺醯基]-1
H-吡唑-3-甲腈(由CN 101337937 A得知) (CAS 1105672-77-2)、3-溴-
N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲基胺基)硫酮基甲基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1
H-吡唑-5-甲醯胺、(硫代苯甲醯胺(Liudaibenjiaxuanan)，由CN 103109816 A得知) (CAS 1232543-85-9)；
N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)胺基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1
H-吡唑-5-甲醯胺(由WO 2012/034403 A1得知)(CAS 1268277-22-0)、
N-[2-(5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1
H-吡唑-5-甲醯胺(由WO 2011/085575 A1得知) (CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-二氯-4-[(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)氧基]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)-嘧啶(由CN 101337940 A得知)(CAS 1108184-52-6)；(2
E)-與2(
Z)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基] 亞乙基]-
N-[4-(二氟甲氧基)苯基]-肼甲醯胺(由CN 101715774 A得知)(CAS 1232543-85-9)；3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-4-(1
H-苯并咪唑-2-基)苯基-環丙烷羧酸酯(由CN 103524422 A得知)(CAS 1542271-46-4)；(4a
S)-7-氯-2,5-二氫-2-[[(甲氧基羰基)[4-[(三氟甲基)硫基]苯基]胺基]羰基]-茚基[1,2-
e][1,3,4]氧雜二𠯤-4a(3
H)- 羧酸甲酯(由CN 102391261 A得知) (CAS 1370358-69-2)；6-癸氧-3-
O-乙基-2,4-二-
O-甲基-、1-[
N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯基]-1
H-1,2,4-三唑-3-基]苯基]胺基甲酸酯]-α-L-甘露糖(由US 2014/0275503 A1得知)(CAS 1181213-14-8)；8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-嗒𠯤-3-基)-3-氮雜-雙環[3.2.1]辛烷(CAS 1253850-56-4)、(8-逆)-8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-嗒𠯤-3-基)-3-氮雜-雙環[3.2.1 ]辛烷(CAS 933798-27-7)、(8-同)-8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-嗒𠯤-3-基)-3-氮雜-雙環[3.2.1]辛烷(由WO 2007040280 A1、WO 2007040282 A1得知)(CAS 934001-66-8)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)硫基]-丙醯胺(由WO 2015/058021 A1、WO 2015/058028 A1得知)(CAS 1477919-27-9)與N-[4-(胺基硫酮基甲基)-2-甲基-6-[(甲基胺基)羰基]苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1
H-吡唑-5-甲醯胺(由CN 103265527 A得知)(CAS 1452877-50-7)、5-(1,3-二㗁-2-基)-4-[[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基]-嘧啶(由WO 2013/115391 A1得知)(CAS 1449021-97-9)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO 2010/066780 A1、WO 2011/151146 A1得知)(CAS 1229023-34-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮螺[4.5]癸烷-2,4-二酮(由WO 2014/187846 A1得知)(CAS 1638765-58-8)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-側氧基-1,8-二氮螺[4.5]癸-3-烯-4-基-乙基碳酸酯(由WO 2010/066780 A1、WO 2011151146 A1得知) (CAS 1229023-00-0)、N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1
H)-吡啶亞基]-2,2,2-三氟-乙醯胺(由DE 3639877 A1、WO 2012029672 A1得知)(CAS 1363400-41-2)、[N(
E)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-吡啶亞基]-2,2,2-三氟-乙醯胺(由WO 2016005276 A1得知)(CAS 1689566-03-7)、[N(
Z)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-吡啶亞基]-2,2,2-三氟-乙醯胺(CAS 1702305-40-5)、3-內-3-[2-丙氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]-9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷(由WO 2011/105506 A1、WO 2016/133011 A1得知)(CAS 1332838-17-1)。
可與本發明化合物與組成物混合之除草劑的實例為：
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚鈉(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、草毒死(allidochlor)、禾草滅(alloxydim)、禾草滅鈉(alloxydim-sodium)、莠滅淨(ametryn)、胺唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、4-胺基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-羧酸、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、環丙嘧啶酸鉀(aminocyclopyrachlor-potassium)、甲基環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯胺吡啶酸(aminopyralid)、殺草強(amitrole)、胺基磺酸銨(ammoniumsulfamate)、莎稗磷(anilofos)、黃草靈(asulam)、莠去津(atrazine)、草芬定(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁醯草胺(beflubutamid)、草除靈(benazolin)、乙基草除靈(benazolin-ethyl)、氟草胺(benfluralin)、呋草磺(benfuresate)、苯甲嘧磺隆(bensulfuron)、甲基苯甲嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、滅草松(bentazone)、苯并雙環酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、雙環比隆(bicyclopyron)、必芬諾(bifenox)、畢拉草(bilanafos)、畢拉草鈉(bilanafos-sodium)、雙草醚(bispyribac)、雙草醚鈉(bispyribac-sodium)、必隆宗(bixlozone)、除草定(bromacil)、溴丁醯草胺(bromobutide)、殺草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、丁酸溴苯腈(bromoxynil-butyrate)、庚酸鉀及辛酸鉀、羥草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、比達甯(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敵(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、長殺草(carbetamide)、克繁草(carfentrazone)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、克爛本(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、1-{2-氯-3-[(3-環丙基-5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)羰基]-6-(三氟甲基)苯基}哌啶-2-酮、4-{2-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基]-4-(甲基磺醯基)苯甲醯基}-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸酯、伐草克(chlorfenac)、伐草克鈉(chlorfenac-sodium)、燕麥酯(chlorfenprop)、氯甲丹(chlorflurenol)、甲基氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、乙基氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、2-[2-氯-4-(甲基磺醯基)-3-(𠰌啉-4-基甲基)苯甲醯基]-3-羥基環己-2-烯-1-酮、4-{2-氯-4-(甲基磺醯基)-3-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯甲醯基}-1-乙基-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸酯、氯羅苯哈利(chlorophthalim)、綠麥隆(chlorotoluron)、二甲基敵草索(chlorthal-dimethyl)、3-[5-氯-4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-4-羥基-1-甲基咪唑啉-2-酮、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon)、乙基吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、環庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯醯草膦(clacyfos)、克草同(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔丙基炔草酸(clodinafop-propargyl)、可滅蹤(clomazone)、稗草胺(clomeprop)、畢克草(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam)、甲基氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、苯甲草隆(cumyluron)、氰胺(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、環草敵(cycloate)、氰乃淨(cyanazine)、環草特(cycloate)、環吡尼(cyclopyranil)、環吡莫瑞特(cyclopyrimorate)、環磺隆(cyclosulfamuron)、環殺草(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop)、丁基氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、環草津(cyprazine)、2,4-D、2,4-D-丁氧基乙基、-丁基、-二甲銨、-二拉明(-diolamin)、-乙基、-2-乙基己基、-異丁基、-異辛基、-異丙銨、-鉀、-三異丙銨、及-三乙醇胺、2,4-DB、2,4-DB-丁基、-二甲銨、-異辛基、-鉀、及-鈉、殺草隆(daimuron)(殺草隆(dymron))、茅草枯(dalapon)、邁隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、木酮基(detosyl)-吡唑特(DTP)、麥草畏(dicamba)、敵草腈(dichlobenil)、二滴丙酸(dichlorprop)、二滴丙酸-P (dichlorprop-P)、禾草靈(diclofop)、甲基禾草靈(diclofop-methyl)、禾草靈-P-甲基(diclofop-P-methyl)、雙氯磺草胺(diclosulam)、苯敵快(difenzoquat)、吡氟草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆鈉(diflufenzopyr-sodium)、㗁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、異戊乙淨(dimethametryn)、二甲噻草胺(dimethenamid)、二甲噻草胺-P (dimethenamid-P)、3-(2,6-二甲基苯基)-6-[(2-羥基-6-側氧基環己-1-烯-1-基)羰基]-1-甲基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮、1,3-二甲基-4-[2-(甲基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯甲醯基]-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸酯、二甲特硫氟隆(dimetrasulfuron)、敵樂胺(dinitramine)、特樂酚(dinoterb)、草乃敵(diphenamid)、敵草快(diquat)、敵草快-二溴(diquat-dibromid)、氟硫草定(dithiopyr)、達有龍(diuron)、DMPA、DNOC、草多索(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟靈(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、甲基胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙𠯤草酮(ethiozin)、乙呋草黃(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙基氯氟草醚(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、乙基-[(3-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二側氧基-4-(三氟甲基)-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}吡啶-2-基)氧基]乙酸酯、F-9600、F-5231，亦即N-{2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-5-側氧基-4,5-二氫-1H-四唑-1-基]苯基}乙磺醯胺、F-7967，亦即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮、㗁唑禾草靈(fenoxaprop)、㗁唑禾草靈-P (fenoxaprop-P)、乙基㗁唑禾草靈(fenoxaprop-ethyl)、㗁唑禾草靈-P-乙基(fenoxaprop-P-ethyl)、異㗁苯碸(fenoxasulfone)、芬昆諾三酮(fenquinotrione)、四唑醯草胺(fentrazamide)、氟燕靈(flamprop)、異丙基高效麥草伏(flamprop-M-isopropyl)、甲基高效麥草伏(flamprop-M-methyl)、嘧啶磺隆(flazasulfuron)、雙氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草靈(fluazifop)、吡氟禾草靈-P (fluazifop-P)、丁基吡氟禾草靈(fluazifop-butyl)、吡氟禾草靈-P-丁基(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆鈉(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟嗒𠯤草酯(flufenpyr)、乙基氟嗒𠯤草酯(flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟胺草酯(flumiclorac)、戊基氟胺草酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、伏草隆(fluometuron)、抑草丁(flurenol)、丁基抑草丁(flurenol-butyl)、-二甲銨及-甲基、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙基乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆-甲基-鈉(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯氯咯草酮(flurochloridone)、氟草定(fluroxypyr)、甲基氟草定(fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、氟噻草酯(fluthiacet)、甲基氟噻草酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚鈉(fomesafen-sodium)、甲醯嘧磺隆(foramsulfuron)、殺木膦(fosamine)、草銨膦(glufosinate)、草銨膦-銨(glufosinate-ammonium)、草銨膦-P-鈉(glufosinate-P-sodium)、草銨膦-P-銨(glufosinate-P-ammonium)、草銨膦-P-鈉(glufosinate-P-sodium)、草甘膦(glyphosate)、草甘膦-銨(glyphosate-ammonium)、-異丙銨、-二銨、-二甲銨、-鉀、-鈉、及-三甲基硫、H-9201，亦即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯) O-乙基異丙基硫代磷醯胺酯、氟氯吡啶酯(halauxifen)、甲基氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、氟硝磺醯胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、甲基氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、吡氟氯禾靈(haloxyfop)、吡氟氯禾靈-P (haloxyfop-P)、乙氧基乙基吡氟氯禾靈(haloxyfop-ethoxyethyl)、吡氟氯禾靈-P-乙氧基乙基(haloxyfop-P- ethoxyethyl)、甲基吡氟氯禾靈(haloxyfop-methyl)、吡氟氯禾靈-P-甲基(haloxyfop-P-methyl)、六𠯤同(hexazinone)、HW-02，亦即1-(二甲氧基磷醯基)乙基-(2,4-二氯苯氧基)乙酸酯、4-羥基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑啉-2-酮、4-羥基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑啉-2-酮、(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)(3,3,4-三甲基-1,1-二氧基-2,3-二氫-1-苯并噻吩-5-基)甲酮、6-[(2-羥基-6-側氧基環己-1-烯-1-基)羰基]-1,5-二甲基-3-(2-甲基苯基)喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮、咪草酸(imazamethabenz)、甲基咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草菸(imazamox)、甲氧咪草菸-銨(imazamox-ammonium)、甲基咪草菸(imazapic)、甲基咪草菸-銨(imazapic-ammonium)、依滅草(imazapyr)、依滅草-異丙銨(imazapyr-isopropylammonium)、滅草喹(imazaquin)、滅草喹-銨(imazaquin-ammonium)、咪草菸(imazethapyr)、咪草菸-亞胺鎓(imazethapyr-immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、茚𠯤氟草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆-甲基-鈉(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、碘苯腈-辛酸鹽(ioxynil-octanoate)、-鉀及-鈉、艾分卡巴腙(ipfencarbazone)、異丙隆(isoproturon)、異惡隆(isouron)、異㗁草胺(isoxaben)、異㗁唑草酮(isoxaflutole)、卡草靈(karbutilate)、KUH-043，亦即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺醯基)-5,5-二甲基-4,5-二氫-1,2-㗁唑、克酮比多(ketospiradox)、乳氟禾草靈(lactofen)、環草定(lenacil)、利穀隆(linuron)、MCPA、丁氧基乙基MCPA (MCPA-butotyl)、-二甲銨、-2-乙基己基、-異丙銨、-鉀、及-鈉、MCPB、甲基MCPB (MCPB-methyl)、-乙基、及-鈉、甲氯丙酸(mecoprop)、甲氯丙酸-鈉(mecoprop-sodium)、及-丁氧基乙基、甲氯丙酸-P (mecoprop-P)、甲氯丙酸-P-丁氧基乙基(mecoprop-P-butotyl)、-二甲銨、-2-乙基己基、及-鉀、苯噻醯草胺(mefenacet)、氟磺醯草胺(mefluidide)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基二磺隆-甲基(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百畝(metam)、㗁唑醯草胺(metamifop)、苯𠯤草酮(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、雙醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、甲噻唑啉(methiozolin)、2-({2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)吡啶-3-基}羰基)環己-1,3-二酮、異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、1-甲基-4-[(3,3,4-三甲基-1,1-二氧基-2,3-二氫-1-苯并噻吩-5-基)羰基]-1H-吡唑-5-基丙-1-磺酸酯、溴穀隆(metobromuron)、異丙甲草胺(metolachlor)、S-異丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、賽克津(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、甲基甲磺隆(metsulfuron-methyl)、莫啉納特(molinat)、綠穀隆(monolinuron)、單嘧磺隆(monosulfuron)、單嘧磺隆-酯(monosulfuron-ester)、MT-5950，亦即N-(3-氯-4-異丙基苯基)-2-甲基戊醯胺、NGGC-011、敵草胺(napropamide)、NC-310，亦即[5-(芐基氧基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基](2,4-二氯苯基)甲酮、草不隆(neburon)、菸嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸(天竺葵酸(pelargonic acid))、達草滅(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺樂靈(oryzalin)、丙炔㗁草酮(oxadiargyl)、㗁草酮(oxadiazon)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、奧沙辛克米芬(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、巴拉刈(paraquat)、二氯化巴拉刈(paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊樂靈(pendimethalin)、平速爛(penoxsulam)、五氯酚(pentachlorphenol)、環戊㗁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、石油(petroleum oil)、甜菜寧(phenmedipham)、胺氯吡啶酸(picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、胺基丙氟靈(prodiamine)、環苯草酮(profoxydim)、撲滅通(prometon)、撲草淨(prometryn)、撲草胺(propachlor)、敵稗(propanil)、㗁草酸(propaquizafop)、撲滅津(propazine)、苯胺靈(propham)、異丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆鈉(propoxycarbazone-sodium)、丙嘧磺隆(propyrisulfuron)、戊炔草胺(propyzamide)、苯甲草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、雙唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen)、乙基吡草醚(pyraflufen-ethyl)、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate)(吡唑特(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、乙基吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、苯甲草唑(pyrazoxyfen)、草醚(pyribambenz)、異丙基草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙基草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、吡啶達醇(pyridafol)、嗒草特(pyridate)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、甲基嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、嘧硫草醚(pyrithiobac)、嘧硫草醚鈉(pyrithiobac-sodium)、碸吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、莫克草(quinoclamine)、快伏草(quizalofop)、乙基快伏草(quizalofop-ethyl)、快伏草-P (quizalofop-P)、快伏草-P-乙基(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、QYM-201、QYR-301、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、西殺草(sethoxydim)、環草隆(siduron)、草滅淨(simazine)、西草淨(simetryn)、SL-261、硫克隆(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲基甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249，亦即1-乙氧基-3-甲基-1-側氧基丁-3-烯-2-基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯、SYP-300，亦即1-[7氟-3-側氧基-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤-6-基]-3-丙基-2-硫酮基咪唑啶-4,5-二酮、2,3,6-TBA、TCA (三氯乙酸)、TCA-鈉、得匍隆(tebuthiuron)、特呋喃隆(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、甲氧去草淨(terbumeton)、草淨津(terbuthylazin)、去草淨(terbutryn)、替伏吡利(tetflupyrolimet)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、噻草定(thiazopyr)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、甲基噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、甲基噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、替艾芬斯(tiafenacil)、托拉唑胺(tolpyralate)、苯吡唑草酮(topramezone)、肟草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麥畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三𠯤氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、甲基苯磺隆(tribenuron-methyl)、綠草定(triclopyr)、草達津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆鈉(trifloxysulfuron-sodium)、三氟草𠯤(trifludimoxazin)、氟樂靈(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、甲基氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲(urea sulfate)、滅草敵(vernolate)、ZJ-0862，亦即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)伸氧基]苯甲基}苯胺。
植物生長調節劑之實例為：
活化酯(acibenzolar)、活化酯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、5-胺基乙醯丙酸(5-aminolevulinic acid)、嘧啶醇(ancymidol)、6-苯甲基胺基嘌呤(6-benzylaminopurine)、芸苔素內酯(Brassinolid)、兒茶素(catechine)、氯化克美素(chlormequat chloride)、坐果安(cloprop)、環丙酸醯胺(cyclanilide)、3-(環丙-1-烯基)丙酸、丁醯肼(daminozide)、邁隆(dazomet)、正癸醇(n-decanol)、敵草克(dikegulac)、敵草克鈉(dikegulac-sodium)、草多索(endothal)、草多索二鉀(endothal-dipotassium)、草多索二鈉、及草多索單(N,N-二甲基烷基銨)、益收生長素(ethephon)、氟節胺(flumetralin)、抑草丁(flurenol)、抑草丁丁酯(flurenol-butyl)、調嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤黴酸(gibberellic acid)、依納素(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟靈(isoprothiolane)、撲殺熱(probenazole)、茉莉酸(jasmonic acid)、順丁烯二醯肼(maleic hydrazide)、縮節胺(mepiquat chloride)、1-甲基環丙稀、茉莉酸甲酯、2-(1-萘基)乙醯胺、1-萘基乙酸、2-萘氧基乙酸、硝基酚酯混合物、巴克素(paclobutrazol)、N-(2-苯乙基)-β-丙胺酸、N-苯基鄰胺甲醯苯甲酸、調環酸(prohexadione)、調環酸鈣(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、水楊酸、獨腳金內酯(strigolactone)、四氯硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac)、抗倒乙酯(trinexapac-ethyl)、斯脫得(tsitodef)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-P (uniconazole-P)。
可與本發明化合物與組成物混合之安全劑的實例為例如解草酮(benoxacor)、(庚基)解毒喹(cloquintocet)、解草胺腈(cyometrinil)、環丙磺醯胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、(乙基)解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、呋喃解草唑(furilazole)、雙苯㗁唑酸(isoxadifen (-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr (-diethyl))、萘二甲酸酐、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基胺甲醯基)胺基]苯基}磺醯基)苯甲醯胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙醯基)-1,3-㗁唑啶(CAS 52836-31-4)。
可與本發明化合物與組成物混合之硝化作用抑制劑的實例係選自於由下列組成之群組：2-(3,4-二甲基-1 H-吡唑-1-基)琥珀酸、2-(4,5-二甲基-1 H-吡唑-1 -基)琥珀酸、3,4-二甲基羥乙酸吡唑鎓、3,4-二甲基檸檬酸吡唑鎓、3,4-二甲基乳酸吡唑鎓、3,4-二甲基苯乙醇酸吡唑鎓、1,2,4-三唑、4-氯-3-甲基吡唑、N-((3(5)-甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)乙醯胺、N-((3(5)-甲基-1 H-吡唑-1-基)甲基)甲醯胺、N-((3(5),4-二甲基吡唑-1-基)甲基)甲醯胺、N-((4-氯-3(5)-甲基-吡唑-1-基)甲基)甲醯胺；二氰二胺、尿素、及甲醛之反應加成物、三嗪基-甲醯胺-二氰二胺加成物、2-氰基-1-((4-側氧基-1,3,5-三𠯤-1-基)甲基)胍、1-((2-氰胍)甲基)脲、2-氰基-1-((2-氰胍)甲基)胍、2-氯-6-(三氯甲基)-吡啶(三氯甲基吡啶(nitrapyrin)或N-serve)、二氰二胺、3,4-二甲基吡唑磷酸酯、4,5-二甲基吡唑磷酸酯、3,4-二甲基吡唑、4,5-二甲基吡唑、硫代硫酸銨、印楝(neem)、以印楝成分為主之產物、亞麻油酸、α-次亞麻油酸、對香豆酸甲酯(methyl p-coumarate)、阿魏酸甲酯(methyl ferulate)、3-(4-羥苯基)丙酸甲酯、水黃皮素(karanjin)、臂內酯(brachialacton)、對苯醌高梁爾(p-benzoquinone sorgoleone)、4-胺基-1,2,4-三唑鹽酸鹽、1-醯胺基-2-硫脲、2-胺基-4-氯-6-甲基嘧啶、2-巰基-苯并噻唑、5-乙氧基-3-三氯甲基-1,2,4-噻二唑(依得利(terrazole)、土菌靈(etridiazole))、2-磺醯胺基噻唑、3-甲基吡唑、1,2,4-三唑硫脲、氰胺、三聚氰胺(melamine)、沸石粉、兒茶酚(catechol)、苯醌、四硼酸鈉、烯丙基硫脲、氯酸鹽、及硫酸鋅。
本發明化合物與組成物可與一或多個農業上有益之試劑組合。
農業上有益試劑之實例包括生物刺激劑、植物生長調節劑、植物訊息分子、生長增強劑、微生物刺激分子、生物分子、土壤改良劑、營養素、植物營養增強劑等，例如脂殼寡糖(LCO)、殼寡糖(CO)、幾丁質化合物、黃酮類化合物、茉莉酸或其衍生物(如茉莉酸酯)、細胞分裂素、生長素(auxins)、吉貝素(gibberellins)、脫落酸(absiscic acid)、乙烯、菜籽類固醇(brassinosteroids)、水楊酸鹽、具量與微量營養素、亞麻油酸或其衍生物、次亞麻油酸或其衍生物、卡里金(karrikins)、及有益微生物(如根瘤菌屬(
Rhizobiumspp
.)、慢生根瘤菌屬(
Bradyrhizobiumspp.)
、中華根瘤菌屬(
Sinorhizobiumspp.)、固氮根瘤菌屬(
Azorhizobiumspp.)、叢枝菌根菌屬(
Glomusspp.)、巨孢囊黴屬(
Gigasporaspp.)、膜盤菌屬(
Hymenoscyphousspp.)、樹粉孢屬(
Oidiodendronspp.)、蠟蘑菌屬(
Laccariaspp.)、豆馬勃屬 (
Pisolithusspp.)、麥蕈屬(
Rhizopogon spp.)、硬皮馬勃屬(
Sclerodermaspp.)、絲核菌屬(
Rhizoctoniaspp.)、不動菌屬(
Acinetobacterspp.)、關節桿菌屬(
Arthrobacterspp.)、節叢孢菌屬(
Arthrobotrysspp.)、麴菌屬(
Aspergillusspp.)、固氮螺旋菌屬(
Azospirillumspp.)、芽孢桿菌屬(
Bacillusspp.)、伯克氏菌屬(
Burkholderiaspp.)、念珠菌屬(
Candidaspp.)、金單胞菌屬(
Chryseomonasspp.)、腸內菌屬(
Enterobacterspp.)、正青黴菌屬(
Eupenicilliumspp.)、微小桿菌屬(
Exiguobacteriumspp.)、克雷伯氏菌屬(
Klebsiellaspp.)、克呂沃爾氏菌屬(
Kluyveraspp.)、微桿菌屬(
Microbacteriumspp.)、白黴菌屬(
Mucorspp.)、擬青黴菌屬(
Paecilomycesspp.)、類芽孢桿菌屬(
Paenibacillusspp.)、青黴菌屬(
Penicilliumspp.)、假單胞菌屬(
Pseudomonasspp.)、沙雷菌屬(
Serratiaspp.)、窄養單胞菌屬(
Stenotrophomonasspp.)、鏈黴菌屬(
Streptomycesspp.) 、鏈孢囊菌屬(
Streptosporangiumspp.)、斯瓦米納坦菌屬(
Swaminathaniaspp.)、硫桿菌屬(
Thiobacillusspp.)、圓孢菌屬(
Torulosporaspp.)、弧菌屬(
Vibriospp.)、黃桿菌屬(
Xanthobacterspp.)、黃單孢菌屬(
Xanthomonasspp.)等)、及其組合。
方法及用途
本發明化合物與組成物具有強的殺微生物活性及/或植物防禦調節潛力。其可用於防治植物上的非所需微生物(如非所需真菌及細菌)。如本文下文中更詳細地描述，其可特別適用於作物保護(其防治引起植物病害之微生物)或保護材料(如工業材料、木材、儲存貨物)。更具體而言，本發明化合物與組成物可用以保護種子、發芽種子、所冒出苗木、植物、植物部分、果實、收穫物、及/或植物生長之土壤免受非所需微生物傷害。
如本文所用，防治或控制涵蓋非所需微生物之保護性、治癒性、及根除性處理。非所需微生物可為病原性細菌、病原性病毒、病原性卵菌、或病原性真菌，更具體而言可為植物病原性細菌、植物病原性病毒、植物病原性卵菌、或植物病原性真菌。如本文下文中所詳細描述，彼等植物病原性微生物係廣泛範圍之植物病害之致病原因。
更具體而言，本發明化合物與組成物可用作殺真菌劑。出於本說明書之目的，術語「殺真菌劑」係指可用於作物保護以供防治非所需真菌(如根腫菌科(Plasmodiophoromycetes)、壺菌科(Chytridiomycetes)、接合菌科(Zygomycetes)、子囊菌科(Ascomycetes)、擔子菌科(Basidiomycetes)、及半知菌科(Deuteromycetes))，及/或防治卵菌科(Oomycetes)的化合物或組成物。
本發明化合物與組成物亦可用作抗細菌劑。特別的是，其可用於作物保護，例如用於防治非所需之細菌，例如假單胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、黃單胞菌科(Xanthomonadaceae)、腸內菌科(Enterobacteriaceae)、棒狀桿菌科(Corynebacteriaceae)、及鏈絲菌科(Streptomycetaceae)。
本發明化合物與組成物亦可在作物保護中用作抗病毒劑。舉例而言，本發明化合物與組成物對植物病毒引起之病害可具有效用，該等植物病毒例如菸草嵌紋病毒(TMV)、菸草脆裂病毒(tobacco rattle virus)、菸草矮化病毒(TStuV)、菸草卷葉病毒(VLCV)、菸草脈葉藍嵌紋病毒(TVBMV)、菸草壞死性矮縮病毒(TNDV)、菸草條紋病毒(TSV)、馬鈴薯病毒X (PVX)、馬鈴薯病毒Y、馬鈴薯病毒S、馬鈴薯病毒M及馬鈴薯病毒A、馬鈴薯奧古巴嵌紋病毒(potato acuba mosaic virus；PAMV)、馬鈴薯帚頂病毒(PMTV)、馬鈴薯卷葉病毒(PLRV)、苜蓿花葉病毒(AMV)、胡瓜嵌紋病毒(CMV)、胡瓜綠色斑駁花葉病毒(CGMMV)、胡瓜黃化病毒(CuYV)、西瓜嵌紋病毒(WMV)、番茄斑萎病毒(TSWV)、番茄輪點病毒(TomRSV)、甘蔗嵌紋病毒(SCMV)、水稻矮縮病毒(rice drawf virus)、水稻條斑病毒(rice stripe virus)、水稻黑條矮縮病毒(rice black-streaked drawf virus)、草莓斑紋病毒(SMoV)、草莓鑲脈病毒(SVBV)、草莓輕度黃邊病毒(SMYEV)、草莓連葉病毒(SCrV)、蠶豆萎凋病毒(BBWV)、及甜瓜壞死性斑點病毒(MNSV)。
本發明亦有關一用於防治在植物上之非所需微生物(如非所需真菌、卵菌、及細菌)之方法，包含將本發明之至少一化合物或本發明之至少一組成物施用於微生物及/或其棲息處(施用於植物、植物部分、種子、果實、或植物生長之土壤)。
通常，當本發明式(I)化合物與組成物用於治癒性或保護性方法以防治植物病原性真菌及/或植物病原性卵菌時，將其有效量及植物可相容量施用於植物、植物部分、果實、種子、或施用於植物生長的土壤或基質。可用於培育植物之適用基質包括基於無機物之基質，例如礦棉，特別是岩棉、珍珠岩、砂、或礫石；有機基質，例如泥炭、松樹皮、或鋸屑；以及基於石油之基質，例如聚合泡沫或塑料珠粒。有效量及植物可相容之量意指足以防治或毀壞耕地上存在或易在耕地上出現的真菌，且不會引起該等作物之任何顯著的植物毒性症狀。取決於欲防治之真菌、作物類型、作物生長階段、氣候條件、及所用之本發明各別化合物或組成物，此量可在廣泛圍內變化。此量可藉由熟習此項技術者能力範圍內之系統田間試驗以測定。
植物及植物部分
本發明化合物與組成物可施用於任何植物或植物部分。
植物意指所有植物及植物群體，例如所需及不合需要之野生植物或作物植物(包括天然產生之作物植物)。作物植物可為藉由常規育種及最佳化方法或藉由生物技術及基因工程方法或彼等方法之組合而可獲得的植物，包括經基因改良之植物(GMO或基因轉殖植物)及可受與不受植物育種者權利保護的植物栽培品種。
植物栽培品種應理解為意指具有新特性(「性狀」)且已藉由常規育種、藉由突變誘發、或藉由重組DNA技術獲得的植物。其可為栽培品種、變種、生物型、或基因型。
植物部分應理解為意指地上及地下之植物的所有部分及器官，例如幼芽、葉片、針葉、莖梗(stalk)、莖稈(stem)、花朵、子實體、果實、種子、根部、塊莖及根莖。植物部分亦包括收穫之物質及無性與有性繁殖物質，例如插條、塊莖、根莖、幼枝、及種子。
可依據本發明之方法處理的植物包括以下：棉花、亞麻、葡萄藤、水果、蔬菜，例如薔薇科(
Rosaceae sp.)(如仁果，例如蘋果及梨，還有如核果，例如杏、杏仁、及桃，以及無核水果，例如草莓)、茶藨子科(
Ribesioidae sp.)、胡桃科(
Juglandaceae sp.)、樺科(
Betulaceae sp.)、漆樹科(
Anacardiaceae sp.)、山毛櫸科(
Fagaceae sp.)、桑科(
Moraceae sp.)、木樨科(
Oleaceae sp.)、獼猴桃科(
Actinidaceae sp.)、樟科(
Lauraceae sp.)、芭蕉科(
Musaceae sp.) (如香蕉樹及人造林)、茜草科(
Rubiaceae sp.)(如咖啡)、茶科(
Theaceae sp.)、梧桐科(
Sterculiceae sp.)、芸香科(
Rutaceae sp.)(如檸檬、柑橘、及葡萄柚)；茄科(
Solanaceae sp.)(如蕃茄)、百合科(
Liliaceae sp.)、菊科(
Asteraceae sp.)(如萵苣)、傘形科(
Umbelliferae sp.)、十字花科(
Cruciferae sp.)、藜科(
Chenopodiaceae sp.)、葫蘆科(
Cucurbitaceae sp.)(如胡瓜)、蔥科(
Alliaceae sp.)(如韭菜、洋蔥)、蝶形花科(
Papilionaceae sp.)(如豆類)；長軸作物植物，例如禾本科(
Gramineae sp.)(如玉米、草皮、穀類，例如小麥、裸麥、稻穀、大麥、燕麥、小米、及黑小麥)、菊科(
Asteraceae sp.)(如葵花)、十字花科(
Brassicaceae sp.)(如白球甘藍、紅球甘藍、椰菜、花椰菜、孢子甘藍、白菜、球莖甘藍、蘿蔔及油菜、芥菜、辣根、及水芹)、豆科(
Fabacae sp.) (如豆子、花生)、蝶形花科(
Papilionaceae sp.)(如大豆)、茄科(
Solanaceae sp.)(如馬鈴薯)、藜科(
Chenopodiaceae sp.) (如糖用甜菜、飼用甜菜、紅頭菜、甜菜根)；供園林及林地用之有用植物及觀賞性植物；及彼等植物中之每一者的經基因改良之變體。
可藉由上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種包括抵抗一或多個生物性壓力的植物及植物栽培品種，亦即，該等植物顯示對動物及微生物害蟲之更佳防禦，例如抵抗線蟲、昆蟲、蟎、植物病原性真菌、細菌、病毒、及/或類病毒。
可藉由上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種包括該等抵抗一或多種非生物性壓力的植物。非生物性壓力條件可包括例如乾旱、低溫曝露、熱曝露、滲透脅迫、水澇、增加之土壤鹽度、增加之礦物質曝露、臭氧曝露、高曝光、氮營養物質之有限可用性、磷營養物質之有限可用性、避蔭。
可藉由上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種包括彼等特徵為產量特徵增強之植物。該等植物之產量增加可為例如改良植物生理學、生長、及發育(如水利用效率、水保持效率、改良氮使用、增強碳同化、改良光合成、增加發芽效率、及加快成熟)之結果。產量可另外受改良之植物株型影響(在壓力及非壓力條件下)，該改良之植物株型包括但不侷限於早期開花、對雜交種子生產之開花防治、幼苗活力、植物大小、節間數目及距離、根生長、種子大小、果實大小、豆莢大小、豆莢或穗數目、每個豆莢或穗之種子數目、種子質量、增強之種子填充、降低之種子灑播度、降低之豆莢開裂性及抗倒伏性。另外產量性狀包括種子組成物，例如，碳水化合物含量及例如棉或澱粉之組成物、蛋白質含量、油含量及組成物、營養值、反側營養化合物之還原、經改良可加工性、及更佳儲存穩定性。
可藉由上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種包括為雜交植物之植物及植物栽培品種，該等雜交植物已表現大體上引起較高產量、活力、健康及抗生物及非生物壓力之雜種優勢或雜交活力的特徵。
基因轉殖植物、種子處理、及整合事件
本發明化合物可有利地用於處理基因轉殖植物、植物栽培品種、或植物部位，其接受賦與彼等植物、植物栽培品種、或植物部位有利的、及/或有用性質(「表徵」)之遺傳物質。因此，預期本發明可與一或多個重組表徵或基因轉殖事件或其結合物組合。針對本申請案之目的，通過將特定重組型DNA分子插入植物基因體染色體內之特定位置(基因座)以創建基因轉殖事件。插入可創建一個新穎的DNA序列，稱作「事件」，其特徵在於插入的重組型DNA分子與一定數量的基因體DNA緊鄰或側接插入之DNA的兩端。此類表徵或基因轉殖事件包括但不侷限於，害蟲抗性、水分利用效率、產率表現、耐旱性、種子品質、營養素品質改善、雜交種子生產、及除草劑耐受性，其中表徵係針對缺乏此類表徵或基因轉殖事件之植物測量。此類有利及/或適用性質(表徵)之具體實例為更好的植物生長、活力、壓力耐受性、站立性、抗倒伏性、營養素攝取、植物營養、及/或產率，特別是提高生長、增加對高溫或低溫的耐受性、增加對乾旱或對水或土壤鹽分水平的耐受性、開花表現增強、收穫更加容易、加速成熟、產率更高、收穫產物的品質更高及/或營養價值更高、收穫產物的貯藏壽命更長及/或加工性更好、及對動物與微生物害蟲(如對昆蟲、蛛形類、線蟲、蟎蟲、蛞蝓、及蝸牛)的抵抗力或耐受性提高。
在編碼賦予對此類動物與微生物害蟲(特別是昆蟲)具有抗性或耐受性之蛋白質的DNA序列中，將特別提及蘇雲金芽孢桿菌(
Bacillus thuringiensis)的遺傳材料(其編碼Bt蛋白質)， 其廣泛描述於文獻中且對本領域技術人員而言眾所周知。亦將提及從細菌(如光桿菌屬(
Photorhabdus))萃取的蛋白質(WO97/17432與WO98/08932)。特別的是，將提及Bt Cry或VIP蛋白質，其包括CrylA、CryIAb、CryIAc、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb、及CryIF蛋白質或其毒性片段，以及其雜交子或結合物，尤其是衍生自CrylF蛋白的CrylF蛋白或雜交子(如雜交子CrylA-CrylF蛋白或其毒性片段)；CrylA類型之蛋白或其毒性片段，較佳地CrylAc蛋白或雜交子，其衍生自CrylAc蛋白(如雜交子CrylAbCrylAc蛋白)或CrylAb或Bt2蛋白或其毒性片段；Cry2Ae、Cry2Af、或Cry2Ag蛋白或其毒性片段；CrylA.105蛋白或其毒性片段；在COT202或COT203棉花事件中產生的VIP3Aa19蛋白、VIP3Aa20蛋白、VIP3A蛋白，VIP3Aa蛋白或其毒性片段，其描述於Estruch et al. (1996), Proc Natl Acad Sci US A. 28；93(11)：5389-94；描述於如WO2001/47952所述之Cry蛋白；源自致病桿菌(
Xenorhabdus)的殺昆蟲蛋白質(描述於WO98/50427)；沙雷氏菌屬(
Serratia)(特別是源自嗜蟲沙雷氏菌(
S. entomophila))或光桿菌屬(
Photorhabdus)菌種，如源自光桿菌屬的Tc蛋白，其描述於WO98/08932。另外，彼等蛋白質中之任一者之任何變體或突變體在一些胺基酸(1-10個，較佳地1-5個)中與上述任一序列(特別是其毒性片段之序列)不同，或者於此包括其可融合至轉運胜肽(如色素體(plastid)轉運胜肽)，或另一蛋白質或胜肽。
此類性質之另一可特別強調的實例為對一或多個除草劑(如咪唑啉酮類、磺醯基脲類、草甘膦、或固殺草(phosphinothricin))的耐受性。在編碼賦予對轉形之植物細胞與植物之特定除草劑耐受性性質之蛋白質的DNA序列中，將特別提及WO2009/152359中描述之賦予草銨膦除草劑耐受性的bar或PAT基因或天藍色鏈黴菌(Streptomyces coelicolor)基因，其為編碼適用之EPSPS (5-烯醇丙酮酸莽草酸-3-磷酸合成酶)的基因，其賦予以EPSPS為靶標的除草劑耐受性，尤其是諸如草甘膦及其鹽類等除草劑，以及編碼草甘膦-n-乙醯基轉移酶的基因，或編碼草甘膦氧化還原酶的基因。其他適用之除草劑耐受性表徵包括至少一ALS (乙醯乳酸酯合成酶)抑制劑(如WO2007/024782)、突變之阿拉伯芥ALS/AHAS基因(如美國專利號6,855,533)、編碼賦予對2,4-D (2,4- 二氯苯氧基乙酸)之耐受性的 2,4-D-單氧化酶基因、及編碼賦予對麥草畏(dicamba，3,6-二氯-2- 甲氧基苯甲酸) 之耐受性的麥草畏單氧化酶基因。
此類特性之又另一實例為抵抗一或多個植物病原性真菌，例如亞洲大豆鏽病(Asian Soybean Rust)。在編碼賦予對此類病害具有抗性之蛋白質的DNA序列中，將特別提及短絨野大豆(
glycine tomentella)的遺傳材料，例如源自如WO2019/103918所述之公開可得之登錄株PI441001、PI483224、PI583970、PI446958、PI499939、PI505220、PI499933、PI441008、PI505256、或PI446961。
此類性質之另一可特別強調的實例為增加對細菌、及/或病毒的抗性，係因諸如後天性系統抗性(systemic acquired resistance)(SAR)、系統素(systemin)、植物防禦素、激發子(elicitors)、及抗性基因及對應表現之蛋白質與毒素。
在可依據本發明優先處理之基因轉殖植物或植物栽培種中特別適用的基因轉殖事件包括：事件531/ PV-GHBK04 (棉花，昆蟲防治，描述於WO2002/040677)；事件1143-14A (棉花，昆蟲防治，未存入，描述於WO2006/128569)；事件1143-51B (棉花，昆蟲防治，未存入，描述於WO2006/128570)；事件1445 (棉花，除草劑耐受性，未存入，描述於US-A 2002-120964或WO2002/034946)；事件17053 (稻米，除草劑耐受性，存為PTA-9843，描述於WO2010/117737)；事件17314 (稻米，除草劑耐受性，存為PTA-9844，描述於WO2010/117735)；事件281-24-236 (棉花，昆蟲防治 - 除草劑耐受性，存為PTA-6233，描述於WO2005/103266或US-A 2005-216969)；事件3006-210-23 (棉花，昆蟲防治 - 除草劑耐受性，存為PTA-6233，描述於US-A 2007-143876或WO2005/103266)；事件3272 (玉米，品質性狀，存為PTA-9972，描述於WO2006/098952或US-A 2006-230473)；事件33391 (小麥，除草劑耐受性，存為PTA-2347，描述於WO2002/027004)；事件40416 (玉米，昆蟲防治 - 除草劑耐受性，存為ATCC PTA-11508，描述於WO 11/075593)；事件43A47 (玉米，昆蟲防治 - 除草劑耐受性，存為ATCC PTA-11509，描述於WO2011/075595)；事件5307 (玉米，昆蟲防治，存為ATCC PTA-9561，描述於WO2010/077816)；事件ASR-368 (彎草，除草劑耐受性，存為ATCC PTA-4816，描述於US-A 2006-162007或WO2004/053062)；事件B16 (玉米，除草劑耐受性，未存入，描述於US-A 2003-126634)；事件BPS-CV127-9 (大豆，除草劑耐受性，存為NCIMB No. 41603，描述於WO2010/080829)；事件BLRl (油菜，恢復雄性不孕性，存為NCIMB 41193，描述於WO2005/074671)；事件CE43-67B (棉花，昆蟲防治，存為DSM ACC2724，描述於US-A 2009-217423或WO2006/128573)；事件CE44-69D (棉花，昆蟲防治，未存入，描述於US-A 2010- 0024077)；事件CE44-69D (棉花，昆蟲防治，未存入，描述於WO2006/128571)；事件CE46-02A (棉花，昆蟲防治，未存入，描述於WO2006/128572)；事件COT102 (棉花，昆蟲防治，未存入，描述於US-A 2006-130175或WO2004/039986)；事件COT202 (棉花，昆蟲防治，未存入，描述於US-A 2007-067868或WO2005/054479)；事件COT203 (棉花，昆蟲防治，未存入，描述於WO2005/054480)；事件DAS21606-3 / 1606 (大豆，除草劑耐受性，存為PTA-11028，描述於WO2012/033794)；事件DAS40278 (玉米，除草劑耐受性，存為ATCC PTA-10244，描述於WO2011/022469)；事件DAS-44406-6 / pDAB8264.44.06.l (大豆，除草劑耐受性，存為PTA-11336，描述於WO2012/075426)；事件DAS-14536-7 /pDAB8291.45.36.2 (大豆，除草劑耐受性，存為PTA-11335，描述於WO2012/075429)；事件DAS-59122-7 (玉米，昆蟲防治 - 除草劑耐受性，存為ATCC PTA 11384，描述於US-A 2006-070139)；事件DAS-59132 (玉米，昆蟲防治 - 除草劑耐受性，未存入，描述於WO2009/100188)；事件DAS68416 (大豆，除草劑耐受性，存為ATCC PTA-10442，描述於WO2011/066384或WO2011/066360)；事件DP-098140-6 (玉米，除草劑耐受性，存為ATCC PTA-8296，描述於US-A 2009- 137395或WO 08/112019)；事件DP-305423-1 (大豆，品質性狀，未存入，描述於US-A 2008-312082或WO2008/054747)；事件DP-32138-1 (玉米，雜交系統，存為ATCC PTA-9158，描述於US-A 2009-0210970或WO2009/103049)；事件DP-356043-5 (大豆，除草劑耐受性，存為ATCC PTA-8287，描述於US-A 2010-0184079或WO2008/002872)；事件EE-I (茄子，昆蟲防治，未存入，描述於WO 07/091277)；事件Fil 17 (玉米，除草劑耐受性，存為ATCC 209031，描述於US-A 2006-059581或WO 98/044140)；事件FG72 (大豆，除草劑耐受性，存為PTA-11041，描述於WO2011/063413)；事件GA21 (玉米，除草劑耐受性，存為ATCC 209033，描述於US-A 2005-086719或WO 98/044140)；事件GG25 (玉米，除草劑耐受性，存為ATCC 209032，描述於US-A 2005-188434或WO98/044140)；事件GHB119 (棉花，昆蟲防治 - 除草劑耐受性，存為ATCC PTA-8398，描述於WO2008/151780)；事件GHB614 (棉花，除草劑耐受性，存為ATCC PTA-6878，描述於US-A 2010-050282或W02007/017186)；事件GJ11 (玉米，除草劑耐受性，存為ATCC 209030，描述於US-A 2005-188434或WO98/044140)；事件GM RZ13 (甜菜，病毒抗性，存為NCIMB-41601，描述於WO2010/076212)；事件H7-l (甜菜，除草劑耐受性，存為NCIMB 41158或NCIMB 41159，描述於US-A 2004-172669或WO 2004/074492)；事件JOPLINl (小麥，病害耐受性，未存入，描述於US-A 2008-064032)；事件LL27 (大豆，除草劑耐受性，存為NCIMB41658，描述於WO2006/108674或US-A 2008-320616)；事件LL55 (大豆，除草劑耐受性，存為NCIMB 41660，描述於WO 2006/108675或US-A 2008-196127)；事件LLcotton25 (棉花，除草劑耐受性，存為ATCC PTA-3343，描述於WO2003/013224或US A 2003-097687)；事件LLRICE06 (稻米，除草劑耐受性，存為ATCC 203353，描述於US 6,468,747或WO2000/026345)；事件LLRice62 (稻米，除草劑耐受性，存為ATCC 203352，描述於WO2000/026345)；事件LLRICE601 (稻米，除草劑耐受性，存為ATCC PTA-2600，描述於US-A 2008-2289060或WO2000/026356)；事件LY038 (玉米，品質性狀，存為ATCC PTA-5623，描述於US-A 2007-028322或WO2005/061720)；事件MIR162 (玉米，昆蟲防治，存為PTA-8166，描述於US-A 2009-300784或WO2007/142840)；事件MIR604 (玉米，昆蟲防治，未存入，描述於US-A 2008-167456或WO2005/103301)；事件MON15985 (棉花，昆蟲防治，存為ATCC PTA-2516，描述於US-A 2004-250317或WO2002/100163)；事件MON810 (玉米，昆蟲防治，未存入，描述於US-A 2002-102582)；事件MON863 (玉米，昆蟲防治，存為ATCC PTA-2605，描述於WO2004/011601或US-A 2006-095986)；事件MON87427 (玉米，授粉防治，存為ATCC PTA-7899，描述於WO2011/062904)；事件MON87460 (玉米，壓力耐受性，存為ATCC PTA-8910，描述於WO2009/111263或US-A 2011-0138504)；事件MON87701 (大豆，昆蟲防治，存為ATCC PTA-8194，描述於US-A 2009-130071或WO2009/064652)；事件MON87705 (大豆，品質性狀 - 除草劑耐受性，存為ATCC PTA-9241，描述於US-A 2010-0080887或WO2010/037016)；事件MON87708 (大豆，除草劑耐受性，存為ATCC PTA-9670，描述於WO2011/034704)；事件MON87712 (大豆，產率，存為PTA-10296，描述於WO2012/051199)；事件MON87754 (大豆，品質性狀，存為ATCC PTA-9385，描述於WO2010/024976)；事件MON87769 (大豆，品質性狀，存為ATCC PTA- 8911，描述於US-A 2011-0067141或WO2009/102873)；事件MON88017 (玉米，昆蟲防治 - 除草劑耐受性，存為ATCC PTA-5582，描述於US-A 2008-028482或WO2005/059103)；事件MON88913 (棉花，除草劑耐受性，存為ATCC PTA-4854，描述於WO2004/072235或US-A 2006-059590)；事件MON88302 (油菜，除草劑耐受性，存為PTA-10955，描述於WO2011/153186)；事件MON88701 (棉花，除草劑耐受性，存為PTA-11754，描述於WO2012/134808)；事件MON89034 (玉米，昆蟲防治，存為ATCC PTA-7455，描述於WO 07/140256或US-A 2008-260932)；事件MON89788 (大豆，除草劑耐受性，存為ATCC PTA-6708，描述於US-A 2006-282915或WO2006/130436)；事件MSl 1 (油菜，授粉防治 - 除草劑耐受性，存為ATCC PTA-850或PTA-2485，描述於WO2001/031042)；事件MS8 (油菜，授粉防治 - 除草劑耐受性，存為ATCC PTA-730，描述於WO2001/041558或US-A 2003-188347)；事件NK603 (玉米，除草劑耐受性，存為ATCC PTA-2478，描述於US-A 2007-292854)；事件PE-7 (稻米，昆蟲防治，未存入，描述於WO2008/114282)；事件RF3 (油菜，授粉防治 - 除草劑耐受性，存為ATCC PTA-730，描述於WO2001/041558或US-A 2003-188347)；事件RT73 (油菜，除草劑耐受性，未存入，描述於WO2002/036831或US-A 2008-070260)；事件SYHT0H2 / SYN-000H2-5 (大豆，除草劑耐受性，存為PTA-11226，描述於WO2012/082548)；事件T227-1 (甜菜，除草劑耐受性，未存入，描述於WO2002/44407或US-A 2009-265817)；事件T25 (玉米，除草劑耐受性，未存入，描述於US-A 2001-029014或WO2001/051654)；事件T304-40 (棉花，昆蟲防治 - 除草劑耐受性，存為ATCC PTA-8171，描述於US-A 2010-077501或WO2008/122406)；事件T342-142 (棉花，昆蟲防治，未存入，描述於WO2006/128568)；事件TC1507 (玉米，昆蟲防治 - 除草劑耐受性，未存入，描述於US-A 2005-039226或WO2004/099447)；事件VIP1034 (玉米，昆蟲防治 - 除草劑耐受性，存為ATCC PTA-3925，描述於WO2003/052073)；事件32316 (玉米，昆蟲防治 -除草劑耐受性，存為PTA-11507，描述於WO2011/084632)；事件4114 (玉米，昆蟲防治 -除草劑耐受性，存為PTA-11506，描述於W02011/084621)；事件EE-GM3 / FG72 (大豆，除草劑耐受性，ATCC登錄號PTA-11041)，任意地疊加事件EE-GM1/LL27或事件EE-GM2/LL55 (WO2011/063413A2)；事件DAS-68416-4 (大豆，除草劑耐受性，ATCC登錄號PTA-10442，WO2011/066360Al)；事件DAS-68416-4 (大豆，除草劑耐受性，ATCC登錄號PTA-10442，WO2011/066384Al)；事件DP-040416-8 (玉米，昆蟲防治，ATCC登錄號PTA-11508，WO2011/075593Al)；事件DP-043A47-3 (玉米，昆蟲防治，ATCC登錄號PTA-11509, WO2011/075595Al)；事件DP- 004114-3 (玉米，昆蟲防治，ATCC登錄號PTA-11506，WO2011/084621Al)；事件DP-032316-8 (玉米，昆蟲防治，ATCC登錄號PTA-11507，WO2011/084632Al)；事件MON-88302-9 (油菜，除草劑耐受性，ATCC登錄號PTA-10955，WO2011/153186Al)；事件DAS-21606-3 (大豆，除草劑耐受性，ATCC 登錄號PTA-11028，WO2012/033794A2)；事件MON-87712-4 (大豆，品質性狀，ATCC登錄號PTA-10296，WO2012/051199A2)；事件DAS-44406-6 (大豆，疊加除草劑耐受性，ATCC登錄號PTA-11336，WO2012/075426Al)；事件DAS-14536-7 (大豆，疊加除草劑耐受性，ATCC登錄號PTA-11335，WO2012/075429Al)；事件SYN-000H2-5 (大豆，除草劑耐受性，ATCC登錄號PTA-11226，WO2012/082548A2)；事件DP-061061-7 (油菜，除草劑耐受性，無存入編號，WO2012071039Al)；事件DP-073496-4 (油菜，除草劑耐受性，無存入編號，US2012131692)；事件8264.44.06.1 (大豆，疊加除草劑耐受性，登錄號PTA-11336，WO2012075426A2)；事件8291.45.36.2 (大豆，疊加除草劑耐受性，登錄號PTA-11335，WO2012075429A2)；事件SYHT0H2 (大豆，ATCC登錄號PTA-11226，WO2012/082548A2)；事件MON88701 (棉花，ATCC登錄號PTA-11754，WO2012/134808Al)；事件KK179-2 (苜蓿，ATCC登錄號PTA-11833，WO2013/003558Al)；事件pDAB8264.42.32.1 (大豆，疊加除草劑耐受性，ATCC登錄號PTA-11993，WO2013/010094Al)；事件MZDT09Y (玉米，ATCC登錄號PTA-13025，WO2013/012775Al)。
此外，美國農業部(USDA)動植物健康檢查服務(APHIS)提供了此類基因轉殖事件的列表，可在其網站aphis.usda.gov上找到。真對本申請案，該清單的狀態與本申請案的提申日期相關。
賦予所述之所需特徵的基因/事件亦可彼此組合存在於基因轉殖植物中。可提及之基因轉殖植物的實例為重要的作物植物，例如穀類(小麥、稻米、黑小麥、大麥、黑麥、燕麥)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、蕃茄、豌豆與其他類型之蔬菜、棉花、菸草、油菜、及果實植物(包括蘋果、梨、柑橘類水果、及葡萄等果實)，其中特別強調玉米、大豆、小麥、稻米、馬鈴薯、棉花、甘蔗、菸草、及油菜。特別強調之表徵為植物對昆蟲、蛛形類、線蟲、及蛞蝓與蝸牛的抗性增強，以及植物對一或多種除草劑的抗性增強。
此類可優先以本發明處理之植物、植物部位、或植物種子的商業上可得實例包括商業產品，例如以商標名稱GENUITY
®、DROUGHTGARD
®、SMARTSTAX
®、RIB COMPLETE
®、ROUNDUP READY
®、VT DOUBLE PRO
®、VT TRIPLE PRO
®、BOLLGARD II
®、ROUNDUP READY 2 YIELD
®、YIELDGARD
®、ROUNDUP READY
®、2 XTEN
DTM、INTACTA RR2 PRO
®、VISTIVE GOLD
®、及/或XTENDFLEX™販售或經銷的植物種子。
病原體
可依據本發明治療之真菌性病害之病原體的非侷限實例包括：
由白粉病病原體引起之病害，例如白粉病菌屬(
Blumeriaspecies)，例如禾本科布氏白粉菌(
Blumeria graminis)；叉絲單囊殼屬(
Podosphaeraspecies)，例如白叉絲單囊殼(
Podosphaera leucotricha)；單絲殼屬(
Sphaerothecaspecies)，例如單絲殼白粉菌(
Sphaerotheca fuliginea)；鉤絲殼屬(
Uncinulaspecies)，例如葡萄白粉病菌(
Uncinula necator)；
由鏽病病原體引起之病害，例如膠鏽菌屬(
Gymnosporangiumspecies)，例如褐色膠鏽菌(
Gymnosporangium sabinae)；駝孢鏽菌屬(
Hemileiaspecies)，例如咖啡駝孢鏽菌(
Hemileia vastatrix)；層鏽菌屬(
Phakopsoraspecies)，例如大豆鏽菌(
Phakopsora pachyrhizi)或層鏽層假尾孢菌(
Phakopsora meibomiae)；柄鏽菌屬(
Pucciniaspecies)，例如麥類葉鏽病菌(
Puccinia recondita)、禾柄鏽菌(
Puccinia graminis)或條形柄鏽菌(
Puccinia striiformis)；單孢鏽菌屬(
Uromycesspecies)，例如菜豆鏽病菌(
Uromyces appendiculatus)；
由源自卵菌科(Oomycetes)之群組的病原體引起之病害，例如白鏽病屬(
Albugospecies)，例如白鏽菌(
Albugo candida)；萵苣露菌病菌屬(
Bremiaspecies)，例如萵苣露菌病菌(
Bremia lactucae)；霜黴菌屬(
Peronosporaspecies)，例如豌豆霜黴菌(
Peronospora pisi)或芸苔根腫菌(
P . brassicae)；疫黴菌屬(
Phytophthoraspecies)，例如致病疫黴(
Phytophthora infestans)；單軸黴屬(
Plasmoparaspecies)，例如葡萄生單軸黴(
Plasmopara viticola)；假霜黴屬(
Pseudoperonosporaspecies)，例如葎草假霜黴(
Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜黴菌(
Pseudoperonospora cubensis)；腐黴菌屬(
Pythiumspecies)，例如終極腐黴菌(
Pythium ultimum)；
由下列引起之葉斑病及葉萎病：例如交鏈孢屬(
Alternariaspecies)，例如立枯交鏈孢(
Alternaria solani)；尾孢菌屬(
Cercosporaspecies)，例如甜菜尾孢菌(
Cercospora beticola)；黑星病菌屬(
Cladiosporiumspecies)，例如黃瓜黑星病菌(
Cladiosporium cucumerinum)；旋孢腔菌屬(
Cochliobolusspecies)，例如禾旋孢腔菌(
Cochliobolus sativus) (分生孢子形式：內臍蠕孢屬(
Drechslera)，同義詞：長蠕孢(
Helminthosporium))或宮部旋孢腔菌(
Cochliobolus miyabeanus)；刺盤孢屬(
Colletotrichumspecies)，例如菜豆炭疽病菌(
Colletotrichum lindemuthanium)；棒孢黴屬(
Corynesporaspecies)，例如多主棒孢黴(
Corynespora cassiicola)；孔雀斑菌屬(
Cycloconiumspecies)，例如油橄欖孔雀斑菌(
Cycloconium oleaginum)；黑點病菌屬(
Diaporthespecies)，例如柑橘黑點病菌(
Diaporthe citri)；痂囊腔菌屬(
Elsinoespecies)，例如柑桔痂囊腔菌(
Elsinoe fawcettii)；炭疽病菌屬(
Gloeosporiumspecies)，例如桃炭疽病菌(
Gloeosporium laeticolor)；小叢殼屬(
Glomerellaspecies)，例如圍小叢殼菌(
Glomerella cingulata)；球座菌屬(
Guignardiaspecies)，例如葡萄球座菌(
Guignardia bidwelli)；小球腔菌屬(
Leptosphaeriaspecies)，例如十字花科小球腔菌(
Leptosphaeria maculans)；稻瘟菌屬(
Magnaporthespecies)，例如稻瘟菌(
Magnaporthe grisea)；微結節菌屬(
Microdochiumspecies)，例如雪黴枯葉病菌(
Microdochium nivale)；球腔菌屬(
Mycosphaerellaspecies)，例如禾生球腔菌(
Mycosphaerella graminicola)、落花生球腔菌(
Mycosphaerella arachidicola)、或斐濟球腔菌(
Mycosphaerella fijiensis)；暗球腔菌屬(
Phaeosphaeriaspecies)，例如小麥葉枯病菌(
Phaeosphaeria nodorum)；核腔菌屬(
Pyrenophoraspecies)，例如大麥網斑病菌(
Pyrenophora teres)或偃麥草核腔菌(
Pyrenophora tritici repentis)；柱隔孢屬(
Ramulariaspecies)，例如柱隔孢(
Ramularia collo-cygni)或白斑柱隔孢(
Ramularia areola)；雲紋病菌屬(
Rhynchosporiumspecies)，例如大麥雲紋病菌(
Rhynchosporium secalis)；殼針孢屬(
Septoriaspecies)，例如芹菜小殼針孢(
Septoria apii)或番茄殼針孢(
Septoria lycopersici)；殼多孢屬(
Stagonosporaspecies)，例如穎枯殼針孢(
Stagonospora nodorum)；核瑚菌屬(
Typhulaspecies)，例如肉孢核瑚菌(
Typhula incarnata)；黑星菌屬(
Venturiaspecies)，例如蘋果黑星病菌(
Venturia inaequalis)；
由下列引起之根部及莖稈病害，例如伏革菌屬(
Corticiumspecies)，例如禾穀鐮孢伏革菌(
Corticium graminearum)；鐮菌屬(
Fusariumspecies)，例如尖孢鐮刀菌(
Fusarium oxysporum)；頂囊殼屬(
Gaeumannomycesspecies)，例如禾草頂囊殼菌(
Gaeumannomyces graminis)；根腫菌屬(
Plasmodiophoraspecies)，例如甘藍根腫菌(
Plasmodiophora brassicae)；絲核菌屬(
Rhizoctoniaspecies)，例如立枯絲核菌(
Rhizoctonia solani)；帚枝黴屬(
Sarocladiumspecies)，例如稻葉鞘腐敗病菌(
Sarocladium oryzae)；小核菌屬(
Sclerotiumspecies)，例如稻小核菌(
Sclerotium oryzae)；塔普斯菌屬(
Tapesiaspecies)，例如塔普斯梭狀芽胞桿菌(
Tapesia acuformis)；根串珠黴屬(
Thielaviopsisspecies)，例如菫菜根腐病菌(
Thielaviopsis basicola)；
由下列引起之穗及圓錐花序病害(包括玉米穗軸)，例如交鏈孢屬(
Alternariaspecies)，例如交鏈孢菌(
Alternaria spp.)；麴菌屬(
Aspergillusspecies)，例如黃麴菌(
Aspergillus flavus)；分枝孢子菌屬(
Cladosporiumspecies)，例如芽枝狀枝孢黴(
Cladosporium cladosporioides)；麥角菌屬(
Clavicepsspecies)，例如紫黑麥角菌(
Claviceps purpurea)；鐮菌屬(
Fusariumspecies)，例如黃色鐮孢菌(
Fusarium culmorum)；赤黴菌屬(
Gibberellaspecies)，例如玉米赤黴(
Gibberella zeae)；小畫線殼屬(
Monographellaspecies)，例如雪黴小畫線殼(
Monographella nivalis)；殼多孢菌屬(
Stagnosporaspecies)，例如穎枯殼針孢(
Stagonospora nodorum)；
由黑穗病真菌引起之病害，例如蜀黍小黑穗病菌屬(
Sphacelothecaspecies)，例如高粱絲黑粉菌(
Sphacelotheca reiliana)；腥黑粉菌屬(
Tilletiaspecies)，例如小麥矮腥黑粉菌(
Tilletia caries或
Tilletia controversa)；條黑粉菌屬(
Urocystisspecies)，例如隱條黑粉菌(
Urocystis occulta)；黑粉菌屬(
Ustilagospecies)，例如麥散黑粉菌(
Ustilago nuda)；
由下列引起之果腐病，例如麴菌屬(
Aspergillusspecies)，例如黃麴菌(
Aspergillus flavus)；葡萄孢屬(
Botrytisspecies)，例如灰葡萄孢菌(
Botrytis cinerea)；鏈核盤菌屬(
Moniliniaspecies)，例如拉克灑鏈核盤菌(
Monilinia laxa)；青黴菌屬(
Penicilliumspecies)，例如擴展青黴(
Penicillium expansum)或產紫青黴(
Penicillium purpurogenum)；根黴菌屬(
Rhizopusspecies)，例如匍枝根黴(
Rhizopus stolonifer)；核盤菌屬(
Sclerotiniaspecies)，例如向日葵核盤菌(
Sclerotinia sclerotiorum)；輪枝孢屬(
Verticiliumspecies)，例如黃萎輪枝黴(
Verticilium alboatrum)；
種子及土壤媒介腐病及萎病，以及由下列引起之苗木病害，例如交鏈孢屬(
Alternariaspecies)，例如甘藍交鏈孢黴(
Alternaria brassicicola)；絲囊黴屬(
Aphanomycesspecies)，例如兵豆絲囊黴(
Aphanomyces euteiches)；殼二孢屬(
Ascochytaspecies)，例如晶狀殼二孢(
Ascochyta lentis)；麴菌屬(
Aspergillusspecies)，例如黃麴菌(
Aspergillus flavus)；分枝孢子菌屬(
Cladosporiumspecies)，例如多主枝孢黴(
Cladosporium herbarum)；旋孢腔菌屬(
Cochliobolusspecies)，例如禾旋孢腔菌(
Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：內臍蠕孢屬(
Drechslera)，同義詞：長蠕孢(
Helminthosporium))；刺盤孢屬(
Colletotrichumspecies)，例如仙人掌炭疽刺盤孢菌(
Colletotrichum coccodes)；鐮菌屬(
Fusariumspecies)，例如黃色鐮孢菌(
Fusarium culmorum)；赤黴菌屬(
Gibberellaspecies)，例如玉米赤黴(
Gibberella zeae)；殼球孢屬(
Macrophominaspecies)，例如萊豆殼球孢(
Macrophomina phaseolina)；微結節菌屬(
Microdochiumspecies)，例如雪黴枯葉病菌(
Microdochium nivale)；小畫線殼屬(
Monographellaspecies)，例如雪黴小畫線殼(
Monographella nivalis)；青黴菌屬(
Penicilliumspecies)，例如擴展青黴(
Penicillium expansum)；莖點黴屬(
Phoma species)，例如黑脛莖點黴(
Phoma lingam)；擬莖點黴屬(
Phomopsisspecies)，例如大豆擬莖點黴(
Phomopsis sojae)；疫黴菌屬(
Phytophthoraspecies)，例如惡疫黴(
Phytophthora cactorum)；核腔菌屬(
Pyrenophoraspecies)，例如大麥核腔菌(
Pyrenophora graminea)；梨孢屬(
Pyricularia species)，例如稻梨孢(
Pyricularia oryzae)；腐黴菌屬(
Pythiumspecies)，例如終極腐黴菌(
Pythium ultimum)；絲核菌屬(
Rhizoctoniaspecies)，例如立枯絲核菌(
Rhizoctonia solani)；根黴菌屬(
Rhizopusspecies)，例如酒麴菌(
Rhizopus oryzae)；小核菌屬(
Sclerotiumspecies)，例如白絹病小核菌(
Sclerotium rolfsii)；殼針孢屬(
Septoriaspecies)，例如穎枯殼針孢(
Septoria nodorum)；核瑚菌屬(
Typhulaspecies)，例如內孢核瑚菌(
Typhula incarnata)；輪枝菌屬(
Verticilliumspecies)，例如大麗花輪枝孢(
Verticillium dahliae)；
由下列引起之癌症、蟲癭、及叢枝病，例如叢赤殼屬(
Nectriaspecies)，例如，仁果幹癌叢赤殼(
Nectria galligena)；
由下列引起之萎病，例如輪枝菌屬(
Verticilliumspecies)，例如長孢輪枝菌(
Verticillium longisporum)；鐮菌屬(
Fusariumspecies)，例如尖孢鐮刀菌(
Fusarium oxysporum)；
由下列引起之葉片、花、及果實之畸形，例如外擔菌屬(
Exobasidiumspecies)，例如，壞損外擔菌(
Exobasidium vexans)；外囊菌屬(
Taphrinaspecies)，例如，畸形外囊菌(
Taphrina deformans)；
由下列引起之木本植物之退化性病害，例如埃斯卡屬(
Escaspecies)，例如，根黴格孢菌(
Phaeomoniella chlamydospora)、褐枝頂孢黴(
Phaeoacremonium aleophilum)、或地中海嗜藍孢孔菌(
Fomitiporia mediterranea)；靈芝屬(
Ganodermaspecies)，例如島靈芝(
Ganoderma boninense)；
由下列引起之植物塊莖之病害，例如絲核菌屬(
Rhizoctoniaspecies)，例如立枯絲核菌(
Rhizoctonia solani)；長蠕孢屬(
Helminthosporiumspecies)，例如立枯長蠕孢菌(
Helminthosporium solani)；
由細菌病原體引起之病害，例如黃單孢菌屬(
Xanthomonasspecies)，例如野油菜黃單胞菌(
Xanthomonas campestris pv. oryzae)；假單胞菌屬(
Pseudomonasspecies)，例如甜瓜細菌性葉斑病菌(
Pseudomonas syringae pv. lachrymans)；歐文菌屬(
Erwiniaspecies)，例如解澱粉歐文菌(
Erwinia amylovora)；黃龍病菌屬(
Liberibacterspecies)，例如柑橘黃龍病(
Liberibacter asiaticus)；變形菌屬(
Xyellaspecies)，例如葉緣焦枯病菌(
Xylella fastidiosa)；羅爾斯頓菌屬(
Ralstoniaspecies)，例如茄科羅爾斯頓菌(
Ralstonia solanacearum)；基氏菌屬(
Dickeyaspecies)，例如立枯基氏菌(
Dickeya solani)；棒狀桿菌屬(
Clavibacterspecies)，例如密執安棒狀桿菌(
Clavibacter michiganensis)；鏈黴菌屬(
Streptomycesspecies)，例如疥鏈黴菌(
Streptomyces scabies)。
大豆之病害：
由下列引起之葉片、莖稈、豆莢、及種子的真菌性病害，例如交鏈孢屬(
Alternaria)葉斑病(細極交鏈孢黴(
Alternaria spec. atrans tenuissima))、炭疽病(赤葉枯刺盤孢菌變種(
Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum))、褐斑病(大豆褐紋殼針孢(
Septoria glycines))、尾孢菌(
cercospora)葉斑病及枯萎病(菊池尾孢菌(
Cercospora kikuchii))、笄黴屬(
choanephora)葉枯病(漏斗笄黴菌(
Choanephora infundibulifera trispora(同義)))、帶紋斑節屬(
dactuliophora)葉斑病(大豆斑節菌(
Dactuliophora glycines))、霜黴病(東北霜黴(
Peronospora manshurica))、內臍蠕孢屬(
drechslera)枯萎病(格利思尼內臍蠕孢(
Drechslera glycini))、辣椒葉斑病(大豆灰斑病菌(
Cercospora sojina))、小光腔菌屬(
leptosphaerulina)葉斑病(三葉草小光腔菌(
Leptosphaerulina trifolii))、葉點黴屬(
phyllostica)葉斑病(大豆生葉點黴(
Phyllosticta sojaecola))、豆莢及莖稈枯萎病(大豆擬莖點黴(
Phomopsis sojae))、白粉病(白粉病菌(
Microsphaera diffusa))、鬚殼孢屬(
pyrenochaeta)葉斑病(大豆紅葉斑病菌(
Pyrenochaeta glycines))、絲核菌屬(
rhizoctonia)氣根、葉及網脈枯萎病(立枯絲核菌(
Rhizoctonia solani))、鏽病(大豆鏽菌(
Phakopsora pachyrhizi)、層鏽層假尾孢菌(
Phakopsora meibomiae))、瘡斑病(大豆黑痘病菌(
Sphaceloma glycines))、匍柄黴屬(
stemphylium)葉枯病(匍柄黴(
Stemphylium botryosum))、猝死症(棒形鐮刀菌(
Fusarium virguliforme))、靶斑病(多主棒孢黴(
Corynespora cassiicola))。
由下列引起之根及莖基部真菌性病害，例如黑根腐病(野百合尾孢菌(
Calonectria crotalariae))、炭腐病(菜豆立枯病菌(
Macrophomina phaseolina))、鐮菌枯萎病或萎蔫病、根腐病以及豆莢及根頸腐病(尖孢鐮刀菌(
Fusarium oxysporum)、直喙鐮孢(
Fusarium orthoceras)、半裸鐮孢(
Fusarium semitectum)、木賊鐮孢(
Fusarium equiseti))、細圓盤黴根腐病(褐紅壞死病病菌(
Mycoleptodiscus terrestris))、赤殼菌(neocosmospora)(侵菅新赤殼菌(
Neocosmospora vasinfecta))、豆莢及莖稈枯萎病(大豆黑點病菌(
Diaporthe phaseolorum))、莖潰瘍(大豆黑點病菌變種(
Diaporthe phaseolorum var. caulivora))、疫黴菌腐病(大雄疫黴菌(
Phytophthora megasperma))、褐莖腐病(大豆莖褐腐病菌(
Phialophora gregata))、腐黴菌腐病(瓜果腐黴(
Pythium aphanidermatum)、畸雌腐黴(
Pythium irregulare)、德巴利腐黴(
Pythium debaryanum)、群結腐黴(
Pythium myriotylum)、終極腐黴(
Pythium ultimum))、絲核菌根腐病(rhizoctonia root rot)、莖腐病及猝倒病(立枯絲核菌(
Rhizoctonia solani))、核盤菌莖腐病(向日葵核盤菌(
Sclerotinia sclerotiorum))、核盤菌白絹病(白絹病核盤菌(
Sclerotinia rolfsii))、根串珠黴根腐病(菫菜根腐病菌(
Thielaviopsis basicola))。
黴菌毒素
此外，本發明化合物與組成物可減少所收取物質及自其製備之食品與飼料中之黴菌毒素含量。黴菌毒素包括特別地(但非排他地)以下：脫氧雪腐鐮刀菌烯醇(deoxynivalenol)(DON)、雪腐鐮刀菌醇(nivalenol)、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-毒素及HT2-毒素、伏馬菌素(fumonisins)、玉米赤黴烯酮(zearalenon)、串珠鐮刀菌素(moniliformin)、鐮刀菌素(fusarin)、蛇形菌素(diaceotoxyscirpenol) (DAS)、白僵菌素(beauvericin)、恩鐮孢菌素(enniatin)、福灑羅多育麴菌素(fusaroproliferin)、福灑羅菌素(fusarenol)、赭麯黴素(ochratoxins)、散毒素(patulin)、麥角生物鹼(ergot alkaloid)、及黃麴黴毒素(aflatoxins)，其可例如藉由下列真菌產生：鐮刀菌屬(
Fusariumspec.)，例如銳頂鐮刀菌(
F. acuminatum)、亞洲鐮刀菌(
F. asiaticum)、燕麥鐮刀菌(
F. avenaceum)、克地鐮刀菌(
F. crookwellense)、黃色鐮刀菌(
F. culmorum)、禾穀鐮刀菌(
F. graminearum)(玉米赤黴菌(
Gibberella zeae))、木賊鐮刀菌(
F. equiseti)、水稻鐮刀菌(
F. fujikoroi)、香蕉鐮刀菌(
F. musarum)、尖鐮孢菌(
F. oxysporum)、串珠鐮刀菌(
F. proliferatum)、梨孢鐮刀菌(
F. poae)、小麥莖基腐病菌假禾穀鐮刀菌(
F. pseudograminearum)、接骨木鐮刀菌(
F. sambucinum)、蕉草鐮刀菌(
F. scirpi)、半裸鐮刀菌(
F. semitectum)、立枯鐮刀菌(
F. solani)、擬枝孢鐮刀菌(
F. sporotrichoides)、穀物鐮刀菌(
F. langsethiae)、膠孢鐮刀菌(
F. subglutinans)、三線鐮刀菌(
F. tricinctum)、輪枝樣鐮刀菌(
F. verticillioides)等，以及藉由下列產生：麴菌屬(
Aspergillusspec.)，例如黃麴菌(
A. flavus)、寄生麴菌(
A. parasiticus)、稻米麴菌(
A. nomius)、赭麯黴(
A. ochraceus)、棒麯黴(
A. clavatus)、土麴菌(
A. terreus)、雜色麯黴(
A. versicolor)，青黴菌屬(
Penicilliumspec.)，例如疣孢青黴菌(
P. verrucosum)、鮮綠青黴菌(
P. viridicatum)、桔青黴(
P. citrinum)、擴展青黴(
P. expansum)、棒狀青黴(
P. claviforme)、洛克福耳青黴菌(
P. roqueforti)，麥角菌屬(
Clavicepsspec.)，例如菊麥角菌(
C. purpurea)、紡綞形麥角菌(
C. fusiformis)、雀稗麥角菌(
C. paspali)、非洲麥角菌(
C. africana)，葡萄穗黴菌屬(
Stachybotrysspec.)及其他。
材料保護
本發明化合物與組成物亦可用於保護物質，尤其用於保護對抗植物病原性真菌之攻擊及破壞的工業物質。
此外，本發明化合物與組成物可單獨或與其他活性成分組合以用作防污組成物。
本上下文中的工業材料應理解為意指已經製備以用於工業中的非生物材料。舉例而言，欲保護以免受微生物改變或破壞之工業物質可為黏著劑、膠、紙張、牆紙及紙板/卡紙板、紡織物、地毯、皮革、原木、纖維及紙巾、塗料及塑膠製品、冷卻潤滑劑、及可受微生物影響或破環之其他物質。亦可在欲保護之物質的範疇內提及可被微生物之增殖減弱的生產設備及建築物之部分(如水冷卻電路、冷卻及加熱系統、及通風與空調單元)。本發明範疇內之工業材料較佳地包括黏著劑、膠料、紙張及卡片、皮革、原木、塗料、冷卻潤滑劑、及熱傳遞流體，更佳地為原木。
本發明化合物與組成物可防止不良影響，例如腐壞、腐爛、變色、脫色、或黴形成。
就原木處理而言，本發明化合物與組成物亦可用以抵抗易在木材上或內部生長之真菌性病害。
木材意指所有類型之原木物種，及欲用於建築之此原木之所有加工類型，例如實心原木、高密度原木、層壓原木板、及膠合板。此外，本發明化合物與組成物可用以保護與鹽水或微鹼水形成接觸之物件(尤其是皮、螢幕、網、建築物、繫泊船、及傳訊系統)免受積垢。
本發明化合物與組成物亦可用於保護儲存貨物。應將儲存貨物理解為意指蔬菜或動物來源之天然物質或其經處理產品，其具有天然來源且需要長期保護。蔬菜來源之儲存貨物(如植物或植物部分，例如莖稈、葉片、塊莖、種子、果實、穀粒)可在剛收穫後或在藉由(預)乾燥、濕潤、粉碎、研磨、按壓、或焙烤之處理後受到保護。儲存貨物亦包括木材，其未經處理(如建築木材、電線桿及障壁)或呈成品形式(如傢俱)。動物來源之儲存貨物係例如獸皮、皮革、皮草及毛髮。本發明化合物與組成物可防止有害影響，例如腐壞、腐爛、變色、脫色、或黴形成。
能降解或改變工業物質之微生物包括例如細菌、真菌、酵母菌、藻類、及黏液生物生物體。本發明化合物與組成物較佳地針對真菌，尤其是黴菌、使原木變色及毀壞原木之真菌(子囊菌(
Ascomycetes)、擔子菌(
Basidiomycetes)、半知菌(
Deuteromycetes)、及接合菌(
Zygomycetes))，以及針對黏液生物體及藻類起作用。實例包括以下屬之微生物：交鏈孢屬(
Alternaria)，例如美洲留蘭香交鏈孢屬(
Alternaria tenuis)；麴菌屬(
Aspergillus)，例如黑麯黴(
Aspergillus niger)；毛殼菌屬(
Chaetomium)，例如球毛殼菌屬(
Chaetomium globosum)；粉孢革菌屬(
Coniophora)，例如單純粉孢革菌屬(
Coniophora puetana)；香菇屬(
Lentinus)，例如虎皮香菇屬(
Lentinus tigrinus)；青黴菌屬(
Penicillium)，例如灰綠青黴菌(
Penicillium glaucum)；多孔菌屬(
Polyporus)，例如變色多孔菌(
Polyporus versicolor)；短梗黴屬(
Aureobasidium)，例如出芽短梗黴菌(
Aureobasidium pullulans)；核莖點黴屬(
Sclerophoma)，例如綠頂核莖點黴(
Sclerophoma pityophila)；木黴菌屬(
Trichoderma)，例如綠色木黴菌屬(
Trichoderma viride)；長喙殼菌(
Ophiostomaspp.)；長喙殼屬(
Ceratocystisspp.)；腐殖菌屬(
Humicolaspp.)；石座菌屬(
Petriellaspp.)；毛束黴屬(
Trichurusspp.)；革蓋菌屬(
Coriolusspp.)；黏褶菌屬(
Gloeophyllumspp.)；側耳屬(
Pleurotusspp.)；臥孔菌屬(
Poriaspp.)；蟠龍介屬(
Serpulaspp.)及乾酪菌屬(
Tyromycesspp.)；分枝孢子菌屬(
Cladosporiumspp.)；擬青黴菌屬(
Paecilomycesspp.)；白黴菌屬(
Mucorspp.)；大腸桿菌屬(
Escherichia)，例如大腸桿菌(
Escherichia coli)；假單胞菌屬(
Pseudomonas)，例如綠膿桿菌(
Pseudomonas aeruginosa)；葡萄球菌屬(
Staphylococcus)，例如金黃色葡萄球菌(
Staphylococcus aureus)；念珠菌屬(
Candidaspp.)及酵母屬(
Saccharomycesspp.)，例如釀酒酵母(
Saccharomyces cerevisae)。
種子處理
本發明化合物與組成物亦可用於保護種子免受非所需之微生物影響，例如植物病原性微生物，例如植物病原性真菌或植物病原性卵菌。本文中使用之術語「種子」包括休眠種子、滲調處理種子、預發芽種子、及具有冒出之根及葉片之種子。
因此，本發明亦有關一用於保護種子免受非所需微生物影響之方法，其包含以本發明之化合物與組成物處理種子的步驟。
以本發明之化合物與組成物處理種子，可保護種子免受植物病原性微生物影響，且可保護萌發種子、所冒出之幼苗木、及自經處理種子冒出後之植物。因此，本發明亦係有關一用於保護種子、萌發種子、冒出之幼苗的方法。
種子處理可在播種之前、播種時或播種後不久進行。
當在播種前進行種子處理(如所謂的種子上施用)時，可如下進行種子處理：可將種子置於具有所需量之本發明化合物或組成物之混合器中，混合種子及本發明化合物或組成物直至實現種子上之均勻分佈為止。在適當時，可接著將種子乾燥。
本發明亦有關以本發明化合物或組成物塗佈的種子。
較佳地，種子在處理過程中不出現損害之足夠穩定之狀態下進行處理。一般而言，種子可在收穫與播種後不久之間的任何時間進行處理。習用使用自植物分離且自穗軸、殼、梗、外殼、毛髮或果實之果肉釋出的種子。舉例而言，有可能使用已收穫、清潔、及經乾燥至含水量降至小於15重量%的種子。或者，亦有可能使用在乾燥之後，例如已用水處理且隨後再次乾燥的種子、或即時滲調處理後之種子、或儲存於滲調處理條件下之種子或預發芽種子、或在育苗盤、種子帶或紙張上播種之種子。
施用於種子之本發明化合物或組成物的量通常不會損傷種子發芽，或不會損害所長成之植物。尤其是本發明化合物在特定施用率下可能出現植物毒性效應的情况下，必需確保此點。在決定本發明化合物施用於種子之用量，以最少的化合物用量達成最佳保護種子及發芽植物時，亦應考量基因轉殖植物之固有表型。
本發明化合物可原樣直接施用於種子，亦即無需使用任何其他組分且無需稀釋。本發明組成物亦可施用於種子。
本發明化合物與組成物適用於保護任何植物品種之種子。較佳之種子為穀類(如小麥、大麥、裸麥、小米、黑小麥、及燕麥)、油菜、玉米、棉花、大豆、水稻、馬鈴薯、向日葵、菜豆、咖啡、豆類、甜菜(如糖用甜菜及飼料甜菜)、花生、蔬菜(如番茄、胡瓜、洋蔥、及萵苣)、草坪、及觀賞植物之種子。更佳為小麥、大豆、油菜、玉米、及水稻之種子。
本發明化合物與組成物可用於處理基因轉殖種子，特別是能表現具有對抗害蟲、除草劑損傷、或非生物性壓力等作用之多胜肽或蛋白質的植物之種子，從而增加保護作用。能表現具有對抗害蟲、除草劑損傷、或非生物性壓力等作用之多胜肽或蛋白質的植物之種子可含有至少一容許表現該多胜肽或蛋白質之異源性基因。基因轉殖種子中之彼等異源性基因可源自例如下列屬之微生物：芽孢桿菌屬(
Bacillus)、根瘤菌屬(
Rhizobium)、假單胞菌屬(
Pseudomonas)、沙雷菌屬(
Serratia)、木黴菌屬(
Trichoderma)、棒狀桿菌屬(
Clavibacter)、叢枝菌根菌屬(
Glomus)、或膠黴屬(
Gliocladium)。彼等異源性基因較佳地源自桿菌屬(
Bacillussp.)，在此情況下基因產物有效抵抗歐洲玉米螟及/或西方玉米根蟲。特別較佳地，異源性基因源自蘇雲金芽胞桿菌(
Bacillus thuringiensis)。
施用
本發明化合物可原樣或例如以下列形式施用：現成溶液、乳液、水性或油性懸浮液、粉末、可濕性粉末、糊劑、可溶性粉末、粉劑、可溶性粒劑、用於灑播之粒劑、懸乳劑濃縮物、浸泡過本發明化合物之天然產物、浸泡過本發明化合物之合成物質、肥料、或含在聚合物質中之微膠囊劑。
以習用方式(如藉由澆水、噴灑、霧化、灑播、撒粉、發泡、塗抹)完成施用。亦可藉由超低體積法，經由滴灌系統、或浸液施用法來運用本發明化合物，以沿溝施用或將其注入田埂或土埂中。另外，可藉助於傷口密封、塗抹或其他傷口敷裹以施用本發明化合物。
施用於植物、植物部分、果實、種子、或土壤之本發明化合物的有效及植物相容量將視各種因素而定，該等因素例如所用之化合物/組成物、處理之對象(植物、植物部分、果實、種子、或土壤)、處理類型(撒粉、噴灑、拌種)、處理之用途(治癒性及保護性)、微生物類型、微生物之發展階段、微生物之敏感性、作物生長階段、及環境條件。
當本發明化合物用作殺真菌劑時，施用量可在相對廣範圍內變化，該範圍視施用種類而定。對於處理植物部分(如葉片)，施用量的範圍可為0.1至10 000 g/ha，較佳地10至1000 g/ha，更佳地50至300 g/ha (在藉由澆水或滴注施用之情況下，甚至可降低施用量，尤其是在使用例如石棉或珍珠岩之惰性基質時)。對於種子處理，施用量的範圍可為0.1至200公克/100公斤種子，較佳地1至150公克/100公斤種子，更佳地2.5至25公克/100公斤種子，甚至更佳地2.5至12.5公克/100公斤種子。對於處理土壤，施用量可在0.1至10 000 g/ha，較佳1至5000 g/ha範圍內。
彼等施用量僅係實例且並未旨在侷限本發明之範疇。
本發明化合物與組成物可與下列模型組合使用，例如嵌入電腦程式以進行特定地點的作物管理、衛星農業、精密耕作、或精密農業。此類模型藉由各種來源的數據(如土壤、天氣、作物(如類型、生長階段、植物健康)、雜草(如類型、生長階段)、疾病、害蟲、營養素、水、濕度、生物量、衛星數據、產率等)支持農業場所的特定地點管理，其目的在於優化獲利能力、永續性、及環境保護。特別是，此類模型可有助於優化農藝決策、控制殺蟲劑應用的精度、及記錄所執行的工作。
作為實例，若模型對真菌病害的發展進行建模且計算出已達到欲推薦施用本發明化合物的閾值，則可依據適當之劑量方案將本發明化合物施用於作物。
涵蓋農藝模型的可商購系統為諸如源自The Climate Corporation之FieldScripts
TM、源自BASF之Xarvio
TM、源自John Deere之AGLogic
TM等。
本發明化合物亦可與連接或安裝在農用機具(如拖拉機、自動操作機、直升機、飛機、無人駕駛的航空器(如無人機)等)內的智能噴霧設備(如點噴霧器)或精密噴霧設備組合使用。此類設備通常包括輸入傳感器(如相機)與處理單元，其配置成分析輸入數據，並配置成基於輸入數據之分析提供決策，並以特定與精確之方式將本發明化合物施用於作物植物(個別之雜草)。此類智能噴霧設備之使用通常亦需要定位系統(如GPS接收器)，以定位記錄之數據並引導或控制農用機具；地理資訊系統(GIS)，以在可理解之地圖上呈現訊息；以及適當的農用機具，以執行所需之農場行動(如噴霧)。
在一實例中，可從照相機擷取之圖像檢測出真菌病害。在一實例中，可基於該圖像鑑定及/或分類害蟲。此類鑑定及/或分類可使用圖像處理演算法。此類圖像處理演算法可利用機器學習演算法，例如訓練有素之類神經網路、決策樹，並使用人工智能演算法。在此方式中，本文所述化合物僅可在有需要之處施用。
可依據以下實例來進一步理解本發明教示之諸態樣，該等實例不應理解為以任何方式侷限本發明教示之範疇。
實例 概述LogP值之量測
LogP值之測量依據EEC指令79/831 Annex V.A8藉由HPLC (高效能液相層析術)經逆相管柱由下列方法進行：
[a]LogP值藉由在酸性範圍中以含0.1%甲酸之水及乙腈作為溶析劑(10%乙腈至95%乙腈之線性梯度)進行LC-UV的測量而測定。
[b]LogP值藉由在中性範圍中以含0.001莫耳乙酸銨溶液之水及乙腈作為溶析劑(10%乙腈至95%乙腈之線性梯度)進行LC-UV的測量而確定。
[c]LogP值藉由在酸性範圍中以含0.1%磷酸及乙腈作為溶析劑(10%乙腈至95%乙腈之線性梯度)進行LC-UV之測量而測定。
若超過一個LogP值在相同方法中可用，則所有的值給出並以「+」分隔開。
以直鏈烷-2-酮(具有3至16個碳原子)在已知LogP值(使用滯留時間及連續烷酮之間的線性內插值測量LogP值)下進行校準。使用200 nm至400 nm之UV光譜及層析信號之尖峰值測定λ最大值。
1H-NMR數據
本文提供之所選實例之
1H-NMR數據以
1H-NMR尖峰清單之形式書寫。針對各信號尖峰，所列δ值以ppm表示且信號強度在圓括號中表示。δ值信號強度對之間係作為分隔符之分號。
因此，實例之尖峰清單具有下列形式：
δ
1(強度
1)；δ
2(強度
2)；……..；δ
i(強度
i)；……；δ
n(強度
n)
在所印刷之NMR光譜實例中，尖銳信號之強度與信號高度(cm)相關且顯示信號強度之真實關係。自寬信號，可顯示信號之若干峰值或中間值及其相比於光譜中之最密集信號之相對強度。
針對
1H光譜校準化學位移，發明人使用四甲基矽烷及/或所用溶劑之化學位移，在DMSO中測量之光譜之情況下尤其如此。因此，在NMR尖峰清單中，四甲基矽烷峰可能但不一定出現。
1H-NMR尖峰清單類似於經典
1H-NMR印刷圖且因此通常含有經典NMR說明中所列之所有尖峰。
另外，其可如古典
1H-NMR印刷一樣顯示溶劑信號、目標化合物之立體異構物(其亦為本發明之目的)及/或雜質之尖峰。
欲在溶劑及/或水之δ範圍中顯示化合物信號，常用溶劑之尖峰(如DMSO於DMSO-D6中之尖峰)及水之尖峰顯示在發明人之
1H-NMR尖峰清單中且通常平均具有高強度。
目標化合物之立體異構物之尖峰及/或雜質之尖峰通常平均具有比目標化合物(如具有大於90%之純度)之尖峰更低的強度。
此類立體異構物及/或雜質對於特定製備製程可為典型的。因此其尖峰可經由「副產物指紋」幫助辨認發明人之製備方法的再現性。
以已知方法(MestreC、ACD模擬，及以憑經驗評估之期望值)計算目標化合物之尖峰的專家可視情況使用另外的強度過濾器按需求分離目標化合物之尖峰。此分離將類似於經典
1H-NMR解釋處之相關尖峰挑選。
具有尖峰清單之NMR數據描述的進一步細節見於研究揭示資料庫編號564025之公開案「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」中。
以下實例以非侷限性方式說明本發明式(I)化合物之製備及生物活性。
式 (I) 化合物之合成
表1說明了本發明式(I)化合物之非侷限方式的實例：
(I)
下列表1中所提及之式(I)化合物係依據本文中以下關於特定實例及本文中所揭示方法之一般描述所詳述的程序製備。
在表1中，依據方法
[a]確定logP值。
表1：
(*) 立體異構物之混合物
| 實例編號 | X | W 1 | W 2 | W 3 |  | n | R 2 | R 3 | LogP |
| I.001 | H | N | CH | CH | (2-氟苯基)甲基 | 1 | H | H | 2.24 [a] |
| I.002 (*) | H | N | CH | CH | 2-[(三級丁氧基羰基)胺基]環己基 | 1 | H | H | 2.62 [a] |
| I.003 (*) | H | N | CH | CH | 2-(2,2,3,3,3-五氟丙醯基胺基)環己基 | 1 | H | H | 2.62 [a] |
| I.004 | H | N | CH | CH | 1-(2-氟苯基)環丙基 | 1 | H | H | 2.63 [a] |
| I.005 (*) | H | N | CH | CH | 2-[(環丙基羰基)胺基]-環己基 | 1 | H | H | 1.85 [a] |
| I.006 | H | N | CH | CH | 1-(2-氟苯基)乙基 | 1 | H | H | 2.44 [a] |
| I.007 | H | N | CH | CH | 2-苯基苯基 | 1 | H | H | 2.86 [a] |
| I.008 | H | CH | CH | CH | 2-苯基苯基 | 1 | H | H | 3.20 [a] |
| I.009 | H | CH | CH | CH | 1-(2-氟苯基)環丙基 | 1 | H | H | 2.97 [a] |
| I.010 | H | CH | CH | CH | (2-氟苯基)甲基 | 1 | H | H | 2.62 [a] |
| I.011 (*) | H | N | CH | CH | 2-胺基環己基 | 1 | H | H | |
| I.012 (*) | H | CH | CH | CH | 2-[(環丙基羰基)胺基]環己基 | 1 | H | H | 2.12 [a] |
| I.013 (*) | H | CH | CH | CH | 2-(2,2,3,3,3-五氟丙醯基胺基)環己基 | 1 | H | H | 2.91 [a] |
| I.014 (*) | H | CH | CH | CH | 2-[(三級丁氧基羰基)胺基]環己基 | 1 | H | H | 2.90 [a] |
| I.015 (*) | H | CH | CH | CH | 2-胺基環己基 | 1 | H | H | 1.20 [a] |
| I.016 | H | CH | CH | CH | 1-(2-氟苯基)乙基 | 1 | H | H | 2.76 [a] |
| I.017 | H | N | CH | CH | 苯基 | 1 | H | H | 2.36 [a] |
| I.018 | H | N | CH | CH | 1-(2,6-二氟苯基)環丙基 | 1 | H | H | 2.67 [a] |
| I.019 | H | CH | N | CH | 2-胺基苯基 | 1 | H | H | 1.80 [a] |
| I.020 | F | CH | N | CH | 2-[(三級丁氧基羰基)胺基]苯基 | 1 | H | H | 3.56 [a] |
| I.021 | F | CH | N | CH | 1-(2-氟苯基)乙基 | 1 | H | H | 3.14 [a] |
| I.022 | H | CH | CH | CH | 2-苯基苯基 | 2 | H | H | 3.56 [a] |
| I.023 | H | N | CH | CH | 環己基 | 1 | H | H | 2.34 [a] |
| I.024 | H | N | CH | CH | (2,4-二甲氧基苯基)甲基 | 1 | H | H | 2.38 [a] |
| I.025 | H | N | CH | CH | 2-(2,6-二氟苯基)苯基 | 1 | H | H | 2.93 [a] |
| I.026 | H | N | CH | CH | 2-溴苯基 | 1 | H | H | 2.34 [a] |
| I.027 | F | CH | CH | N | (2-氟苯基)甲基 | 1 | H | H | 2.68 [a] |
| I.028 | H | CH | N | CH | (2-氟苯基)甲基 | 1 | H | H | 2.16 [a] |
| I.029 | F | CH | N | CH | (2-氟苯基)甲基 | 1 | H | H | 2.59 [a] |
| I.030 | H | CH | N | CH | 1-(2-氟苯基)乙基 | 1 | H | H | 2.31 [a] |
| I.031 | H | N | CH | CH | 2-苯基苯基 | 1 | CH 3 | CH 3 | 3.50 [a] |
| I.032 | H | N | CH | CH | 2-苯基苯基 | 1 | CH 2-CH 3 | H | 3.61 [a] |
| I.033 | H | CH | CH | CH | 苯基 | 2 | H | H | 2.70 [a] |
| I.034 | H | N | CH | CH | 2-氯苯基 | 1 | H | H | 2.33 [a] |
| I.035 | H | CH | CH | CH | (2-苯基苯基)甲基 | 2 | H | H | 3.93 [a] |
| I.036 | H | CH | CH | CH | (2-氟苯基)甲基 | 2 | H | H | 3.07 [a] |
| I.037 | H | N | CH | CH | (2-氟苯基)甲基 | 1 | CH 3 | CH 3 | 2.90 [a] |
| I.038 | F | CH | N | CH | 2-苯基苯基 | 1 | H | H | 3.62 [a] |
| I.039 | H | CH | N | CH | 2-苯基苯基 | 1 | H | H | 3.13 [a] |
| I.040 | H | CH | N | CH | 2-[(三級丁氧基羰基)胺基]苯基 | 1 | H | H | 3.06 [a] |
| I.041 | H | N | CH | CH | 環丙基 | 1 | H | H | 1.41 [a] |
| I.042 | H | N | CH | CH | (2-氟苯基)甲基 | 1 | CH 2-CH 3 | H | 2.86 [a] |
| I.043 | H | CH | CH | N | (2-氟苯基)甲基 | 1 | H | H | 2.20 [a] |
| I.044 | H | N | CH | CH | 2-(2-氟苯基)苯基 | 1 | H | H | 2.88 [a] |
| I.045 | F | CH | N | CH | 2-胺基苯基 | 1 | H | H | 1.93 [a] |
| I.046 | H | CH | N | CH | 2-[(環丙基羰基)胺基]苯基 | 1 | H | H | 1.83 [a] |
| I.047 | H | N | CH | CH | 2-(三氟甲基)苯基 | 1 | H | H | 2.47 [a] |
| I.048 | H | CH | N | CH | 2-(2,2,3,3,3-五氟丙醯基- 胺基)苯基 | 1 | H | H | 2.65 [a] |
| I.049 | F | CH | CH | N | 1-(2-氟苯基)乙基 | 1 | H | H | 2.79 [a] |
| I.050 | H | CH | CH | N | 1-(2-氟苯基)乙基 | 1 | H | H | 2.34 [a] |
| I.051 | F | CH | CH | N | 2-苯基苯基 | 1 | H | H | 3.26 [a] |
| I.052 | H | CH | CH | N | 2-苯基苯基 | 1 | H | H | 2.76 [a] |
| I.053 | F | CH | N | CH | 2-(2,2,3,3,3-五氟丙醯基胺基)苯基 | 1 | H | H | 3.11 [a] |
| I.054 | F | CH | N | CH | 2-[(環丙基羰基)胺基]苯基 | 1 | H | H | 2.20 [a] |
表2提供了從表1中選用之化合物編號的NMR數據(
1H)。
表2：NMR尖峰列表
製備例3-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-6-[(2-氟苯基)甲基]-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮(I-001)
步驟1：
| I.001: 1H-NMR(400.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.3975 (6.2); 9.3926 (6.2); 8.5760 (6.2); 8.5711 (6.0); 7.7359 (2.5); 7.6078 (5.8); 7.4799 (2.8); 7.4214 (1.6); 7.4020 (3.9); 7.3943 (2.3); 7.3818 (3.1); 7.3748 (2.2); 7.3606 (1.3); 7.2696 (2.2); 7.2449 (2.5); 7.2243 (4.2); 7.2059 (4.1); 7.1872 (1.8); 4.8642 (12.6); 4.6387 (16.0); 4.5806 (0.4); 3.3315 (25.6); 3.3079 (6.2); 2.9485 (0.4); 2.9155 (0.6); 2.5078 (21.2); 2.5036 (27.3); 2.4994 (20.0); 0.0000 (3.2) |
| I.002: 1H-NMR(400.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.3706 (1.4); 9.3660 (1.3); 8.5049 (1.5); 8.5005 (1.4); 7.7167 (0.7); 7.5883 (1.8); 7.4603 (0.8); 6.9088 (0.7); 6.8855 (0.7); 4.8518 (0.7); 4.8054 (1.0); 4.6352 (1.0); 4.5886 (0.7); 4.0103 (0.5); 3.5371 (0.3); 3.3286 (22.4); 2.5067 (22.7); 2.5025 (29.4); 2.4982 (21.1); 1.7997 (0.6); 1.7753 (1.4); 1.7330 (0.6); 1.7097 (0.7); 1.3372 (0.4); 1.3101 (0.8); 1.0038 (16.0); -0.0001 (2.8) |
| I.003: 1H-NMR(400.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.5990 (4.7); 9.5769 (4.9); 9.3993 (3.8); 9.3894 (16.0); 9.3844 (15.8); 9.2903 (1.0); 9.2675 (1.1); 8.5372 (3.3); 8.5323 (3.2); 8.5110 (15.5); 8.5061 (15.1); 8.3184 (11.9); 7.9538 (1.4); 7.9234 (1.5); 7.7253 (1.5); 7.7167 (5.8); 7.5973 (3.3); 7.5885 (13.8); 7.4693 (1.6); 7.4605 (6.5); 5.4198 (1.2); 5.3892 (1.0); 4.8676 (1.7); 4.8215 (2.3); 4.7071 (4.7); 4.6604 (13.1); 4.6452 (2.6); 4.6205 (12.8); 4.5981 (1.7); 4.5738 (4.5); 4.5270 (0.9); 4.4142 (0.9); 4.4012 (0.8); 4.3895 (0.9); 4.2647 (1.4); 4.2395 (3.4); 4.2260 (2.7); 4.2136 (2.6); 4.2001 (2.0); 4.1328 (0.9); 4.1055 (2.5); 4.0931 (2.3); 4.0798 (2.6); 3.5319 (1.1); 3.5137 (3.2); 3.4958 (3.2); 3.4777 (1.1); 3.4012 (1.0); 3.3828 (3.0); 3.3649 (3.3); 3.3305 (107.9); 3.3075 (19.0); 3.2540 (0.4); 3.1751 (2.2); 2.9013 (0.7); 2.6727 (0.8); 2.5077 (105.2); 2.5035 (138.7); 2.4993 (102.0); 2.3306 (0.8); 2.2750 (0.7); 2.2495 (0.7); 1.9104 (0.4); 1.8281 (15.3); 1.7555 (7.3); 1.7246 (4.1); 1.6592 (0.5); 1.5169 (1.0); 1.4975 (1.2); 1.4444 (0.8); 1.4076 (2.4); 1.3768 (4.9); 1.2360 (2.5); 1.1993 (3.8); 1.1813 (7.6); 1.1634 (3.8); 1.1357 (3.5); 1.1178 (7.2); 1.0998 (3.3); 0.8539 (0.3); 0.0000 (11.2) |
| I.004: 1H-NMR(400.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.3751 (6.8); 9.3701 (6.7); 8.4724 (6.7); 8.4674 (6.5); 7.7234 (2.6); 7.6955 (1.3); 7.6909 (1.7); 7.6752 (3.0); 7.6714 (3.2); 7.6565 (1.7); 7.6522 (1.7); 7.5952 (6.1); 7.4673 (3.0); 7.3667 (0.7); 7.3623 (0.7); 7.3532 (0.9); 7.3476 (1.8); 7.3437 (1.5); 7.3344 (1.6); 7.3292 (2.1); 7.3235 (1.2); 7.3146 (1.2); 7.3104 (1.0); 7.2026 (5.5); 7.1832 (5.8); 7.1749 (2.9); 7.1671 (2.2); 7.1544 (1.9); 4.7640 (16.0); 3.3603 (3.4); 2.5107 (10.9); 2.5064 (14.2); 2.5021 (10.1); 1.5991 (2.1); 1.5849 (6.3); 1.5805 (6.4); 1.5676 (2.7); 1.3702 (2.7); 1.3571 (6.4); 1.3525 (6.6); 1.3383 (2.1); -0.0001 (1.2) |
| I.005: 1H-NMR(400.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.3714 (15.2); 9.3666 (16.0); 9.1823 (0.4); 9.1770 (0.5); 8.5128 (3.8); 8.5048 (14.7); 8.4998 (13.8); 8.4857 (0.6); 8.4803 (0.6); 8.1502 (1.4); 8.1266 (1.5); 8.1010 (6.3); 8.0779 (6.7); 7.7248 (5.6); 7.5964 (13.3); 7.4685 (6.4); 6.4788 (0.3); 4.7674 (1.8); 4.7422 (5.7); 4.7204 (2.5); 4.6958 (10.4); 4.6366 (0.4); 4.6106 (10.6); 4.5643 (5.7); 4.5496 (0.6); 4.5216 (3.0); 4.4748 (1.7); 4.2263 (0.5); 4.2171 (0.9); 4.2082 (0.6); 4.1856 (0.9); 4.0794 (1.4); 4.0717 (1.4); 4.0516 (3.5); 4.0441 (2.9); 4.0244 (2.7); 4.0149 (2.0); 3.9588 (1.1); 3.9497 (1.2); 3.9311 (2.6); 3.9071 (2.3); 3.8986 (2.2); 3.8822 (0.9); 3.8711 (0.8); 3.3317 (86.8); 3.3080 (17.0); 2.6734 (0.4); 2.5081 (53.6); 2.5038 (70.6); 2.4995 (51.1); 2.3305 (0.4); 2.1084 (0.6); 2.1003 (0.6); 2.0766 (0.7); 2.0674 (0.6); 1.8801 (0.8); 1.8440 (3.4); 1.8092 (6.8); 1.7888 (8.7); 1.7582 (6.4); 1.7439 (5.7); 1.6903 (1.0); 1.6680 (1.0); 1.6406 (1.7); 1.6174 (1.5); 1.5934 (0.8); 1.5898 (0.8); 1.5862 (0.8); 1.5513 (0.4); 1.5208 (1.6); 1.4991 (2.9); 1.4689 (2.9); 1.4385 (1.5); 1.3743 (4.0); 1.3635 (6.4); 1.3553 (7.3); 1.3446 (9.4); 1.3339 (5.9); 1.3248 (4.8); 1.3135 (2.6); 0.5834 (0.3); 0.5627 (0.9); 0.5489 (1.0); 0.5378 (1.5); 0.5280 (2.0); 0.5146 (2.1); 0.5075 (1.9); 0.5019 (1.6); 0.4877 (2.4); 0.4761 (3.8); 0.4705 (3.9); 0.4667 (3.9); 0.4585 (5.9); 0.4555 (5.9); 0.4468 (4.5); 0.4364 (5.1); 0.4184 (2.1); 0.4107 (1.2); 0.3438 (1.6); 0.3362 (1.9); 0.3234 (3.4); 0.3183 (3.1); 0.3020 (2.8); 0.2849 (1.1); 0.2775 (0.9); 0.1575 (0.5); 0.1448 (1.0); 0.1310 (0.8); 0.1150 (0.4); 0.0000 (7.2); -0.1125 (1.3); -0.1216 (2.1); -0.1308 (2.6); -0.1370 (3.4); -0.1476 (3.3); -0.1527 (2.5); -0.1631 (1.9); -0.1711 (1.2) |
| I.006: 1H-NMR(400.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.3914 (9.3); 9.3865 (9.1); 8.5375 (9.1); 8.5325 (8.7); 7.7345 (3.5); 7.6063 (8.2); 7.5765 (2.1); 7.5604 (4.0); 7.5570 (4.1); 7.5411 (2.3); 7.5377 (2.2); 7.4784 (4.0); 7.4088 (1.0); 7.4048 (1.0); 7.3902 (2.6); 7.3856 (2.3); 7.3758 (2.3); 7.3711 (2.9); 7.3662 (1.7); 7.3565 (1.6); 7.3526 (1.4); 7.2537 (3.4); 7.2345 (6.5); 7.2157 (2.8); 7.2103 (3.1); 7.2039 (3.6); 7.1831 (2.5); 5.7921 (1.2); 5.7743 (4.0); 5.7564 (4.0); 5.7386 (1.2); 4.8878 (5.8); 4.8408 (6.9); 4.4485 (6.9); 4.4015 (5.7); 3.3355 (5.2); 2.9455 (0.4); 2.5116 (11.6); 2.5074 (15.3); 2.5031 (11.2); 2.0807 (1.1); 1.6985 (15.9); 1.6806 (16.0); 0.0000 (1.0) |
| I.007: 1H-NMR(400.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.3932 (8.2); 9.3881 (8.2); 8.5447 (7.5); 8.5397 (7.4); 8.3189 (0.9); 7.7241 (2.9); 7.6557 (0.4); 7.6463 (2.4); 7.6376 (3.3); 7.6333 (2.2); 7.6308 (2.4); 7.6235 (4.1); 7.6155 (0.8); 7.6125 (0.6); 7.5961 (7.6); 7.5705 (1.1); 7.5609 (6.4); 7.5525 (5.4); 7.5456 (5.4); 7.5376 (8.3); 7.5275 (1.6); 7.5225 (1.2); 7.5145 (5.0); 7.5071 (2.5); 7.5040 (2.0); 7.5001 (2.9); 7.4911 (1.8); 7.4682 (3.4); 7.3576 (1.5); 7.3523 (2.7); 7.3461 (1.6); 7.3362 (13.5); 7.3331 (13.4); 7.3172 (8.9); 7.3121 (2.3); 7.3026 (2.0); 7.2994 (2.9); 7.2977 (3.0); 7.2886 (2.3); 7.2833 (3.4); 7.2771 (2.0); 7.2667 (2.5); 7.2582 (0.8); 7.2552 (0.7); 7.2511 (0.8); 7.2457 (0.5); 4.7424 (16.0); 3.5785 (0.3); 3.3775 (84.7); 2.5268 (0.7); 2.5135 (17.1); 2.5091 (35.9); 2.5046 (48.8); 2.5000 (34.8); 2.4956 (16.2); 2.3649 (0.8); 0.0000 (2.3) |
| I.008: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 8.6251 (4.9); 8.6227 (5.1); 8.3309 (3.9); 8.3269 (3.9); 8.3111 (4.2); 8.3070 (4.2); 7.5405 (0.4); 7.5357 (0.3); 7.5186 (1.0); 7.5155 (1.3); 7.5102 (1.9); 7.5068 (4.6); 7.5036 (2.8); 7.4994 (7.3); 7.4974 (8.1); 7.4943 (14.8); 7.4905 (16.0); 7.4873 (9.2); 7.4832 (7.5); 7.4676 (4.4); 7.4660 (4.4); 7.4407 (0.7); 7.4176 (0.5); 7.3924 (4.0); 7.3880 (4.8); 7.3828 (2.1); 7.3763 (3.4); 7.3719 (7.2); 7.3683 (7.2); 7.3622 (1.5); 7.3481 (0.5); 7.3431 (0.5); 7.3257 (2.3); 7.3195 (2.7); 7.3152 (1.6); 7.3099 (2.2); 7.3038 (7.2); 7.2998 (3.2); 7.2895 (3.2); 7.2854 (7.4); 7.2810 (5.6); 7.2768 (3.2); 7.2721 (2.0); 7.2597 (54.0); 7.2462 (1.7); 7.2260 (0.6); 7.2100 (0.9); 7.0574 (3.0); 6.9958 (0.4); 6.9281 (6.9); 6.7989 (3.3); 4.2720 (15.7); 4.2219 (0.4); 4.1484 (0.9); 4.1306 (2.6); 4.1127 (2.6); 4.0948 (0.9); 2.1701 (1.0); 2.0438 (11.7); 1.5968 (0.8); 1.5826 (0.4); 1.5469 (62.3); 1.5164 (0.6); 1.5062 (0.4); 1.4971 (0.9); 1.2767 (3.2); 1.2588 (6.4); 1.2410 (3.1); 0.0693 (1.8); 0.0498 (0.8); 0.0354 (0.3); 0.0080 (2.1); -0.0002 (65.4); -0.0084 (3.2); -0.0268 (0.5); -0.0310 (0.6); -0.0340 (0.5); -0.0410 (0.4); -0.0499 (0.9) |
| I.009: 1H-NMR(300.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 8.2824 (4.0); 8.2773 (4.1); 8.2559 (4.5); 8.2507 (4.7); 8.1621 (7.7); 7.8511 (5.4); 7.8246 (4.7); 7.7331 (3.2); 7.6978 (1.4); 7.6910 (2.1); 7.6701 (3.5); 7.6654 (3.7); 7.6457 (2.0); 7.6398 (2.0); 7.5619 (7.2); 7.3910 (3.5); 7.3742 (0.8); 7.3686 (0.9); 7.3494 (2.1); 7.3311 (2.0); 7.3240 (2.7); 7.3168 (1.6); 7.3053 (1.5); 7.2993 (1.3); 7.2088 (6.5); 7.1830 (6.7); 7.1724 (3.5); 7.1620 (2.4); 7.1453 (2.1); 4.7022 (16.0); 3.3367 (45.4); 2.5100 (40.4); 2.5045 (50.6); 2.4991 (36.4); 2.0780 (1.4); 1.5703 (2.3); 1.5455 (7.5); 1.5289 (3.1); 1.4743 (0.3); 1.4031 (0.3); 1.3506 (3.3); 1.3332 (7.5); 1.3277 (7.4); 1.3084 (2.3); 1.0565 (0.4); -0.0005 (1.7) |
| I.010: 1H-NMR(400.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 8.3003 (4.1); 8.2963 (4.6); 8.2805 (4.3); 8.2765 (5.5); 8.2575 (7.2); 7.8618 (5.0); 7.8420 (4.5); 7.7083 (3.0); 7.5799 (7.4); 7.4517 (3.5); 7.4130 (0.8); 7.4087 (1.1); 7.3947 (2.2); 7.3877 (3.2); 7.3816 (2.6); 7.3748 (2.8); 7.3670 (4.5); 7.3566 (2.0); 7.3479 (2.3); 7.2690 (2.4); 7.2452 (2.8); 7.2431 (2.9); 7.2272 (3.9); 7.2246 (4.4); 7.2088 (4.6); 7.1902 (2.0); 7.1876 (1.8); 4.8322 (13.8); 4.5521 (16.0); 3.3377 (15.6); 2.5148 (11.2); 2.5105 (21.0); 2.5060 (27.0); 2.5016 (19.5); 2.4975 (9.5); -0.0001 (0.9) |
| I.011: 1H-NMR(400.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.4044 (13.8); 9.3996 (16.0); 8.5430 (14.6); 8.5381 (14.0); 8.5060 (0.3); 8.2573 (13.4); 7.7392 (5.2); 7.6111 (11.8); 7.4832 (5.7); 7.3338 (0.4); 7.2496 (0.4); 5.9161 (0.3); 5.8933 (0.4); 5.8700 (0.4); 5.8511 (0.4); 5.7399 (0.4); 5.7208 (0.4); 5.6810 (0.5); 5.6641 (0.5); 5.6455 (0.5); 5.6266 (0.5); 5.5244 (0.6); 5.4949 (0.6); 5.4296 (0.6); 5.3833 (0.7); 5.3710 (0.7); 5.3621 (0.7); 5.1940 (0.8); 5.1276 (0.9); 5.1050 (0.9); 5.0878 (0.9); 4.9817 (1.0); 4.9548 (1.0); 4.9200 (1.1); 4.8248 (1.7); 4.7779 (2.9); 4.7452 (3.0); 4.7154 (3.1); 4.6983 (2.2); 4.6690 (11.9); 4.6548 (13.0); 4.6232 (1.8); 4.6085 (3.1); 4.4858 (1.2); 4.4505 (1.1); 4.4207 (1.1); 4.3964 (1.0); 4.3416 (1.0); 4.3369 (1.0); 4.3195 (1.0); 4.2450 (1.5); 4.2141 (1.5); 4.1567 (2.4); 4.1304 (4.2); 4.1189 (3.7); 4.1044 (3.0); 4.0920 (2.4); 3.9614 (0.6); 3.9042 (0.6); 3.8760 (0.6); 3.8641 (0.6); 3.8289 (0.6); 3.8206 (0.5); 3.7999 (0.5); 3.7876 (0.5); 3.7729 (0.5); 3.7427 (0.6); 3.7326 (1.0); 3.7025 (0.5); 3.6726 (0.5); 3.6464 (0.6); 3.6062 (1.5); 3.5997 (1.4); 3.5379 (0.5); 3.5099 (0.6); 3.4721 (0.5); 3.4160 (2.3); 3.3967 (3.6); 3.3898 (3.6); 3.3701 (2.3); 3.2822 (0.4); 3.2653 (0.6); 3.2477 (0.6); 3.2258 (0.5); 3.2049 (0.4); 3.1741 (0.3); 3.1667 (0.3); 3.1563 (0.5); 3.1391 (0.5); 3.1216 (0.3); 3.0977 (0.3); 3.0919 (0.4); 3.0626 (0.7); 3.0439 (0.6); 2.9622 (0.3); 2.9226 (0.3); 2.9026 (0.3); 2.8843 (0.3); 2.7680 (0.3); 2.7327 (0.4); 2.7119 (0.4); 2.6726 (0.9); 2.5431 (7.3); 2.5075 (65.0); 2.5038 (83.4); 2.3306 (0.6); 2.1835 (0.4); 2.1511 (0.7); 2.0917 (3.3); 2.0767 (8.3); 2.0668 (3.6); 1.8964 (0.7); 1.8082 (10.7); 1.7970 (10.6); 1.7666 (6.5); 1.6222 (0.4); 1.5876 (0.4); 1.5573 (0.6); 1.4849 (3.6); 1.4543 (3.6); 1.4250 (1.9); 1.3405 (5.4); 1.3219 (5.5); 1.2333 (0.8); 1.1480 (0.5); 1.1255 (0.4); 1.1079 (0.7); 1.0900 (0.4); 1.0612 (0.4); 1.0439 (0.7); 1.0262 (0.4); 1.0147 (0.3); 0.9969 (0.5); 0.0001 (2.0) |
| I.012: 1H-NMR(400.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 8.2483 (11.8); 8.2442 (12.6); 8.2285 (12.8); 8.2244 (14.8); 8.1828 (13.5); 8.1804 (12.4); 8.1724 (6.7); 8.1399 (0.3); 8.1360 (0.5); 8.1259 (5.6); 8.1147 (3.1); 8.0906 (3.1); 8.0537 (6.1); 8.0306 (6.3); 7.8555 (5.0); 7.8367 (12.9); 7.8176 (8.4); 7.6795 (6.1); 7.5537 (10.5); 7.5508 (16.0); 7.4253 (4.9); 7.4225 (7.1); 4.6623 (2.9); 4.6393 (5.0); 4.6158 (5.0); 4.5938 (8.8); 4.5690 (0.4); 4.5090 (9.4); 4.4981 (6.0); 4.4634 (6.4); 4.4519 (3.5); 4.3395 (0.4); 4.3218 (0.4); 4.1603 (1.0); 4.1511 (1.9); 4.1417 (1.2); 4.1286 (1.3); 4.1192 (1.9); 4.1100 (1.1); 4.0215 (1.6); 3.9977 (3.0); 3.9911 (3.0); 3.9701 (2.4); 3.9615 (2.0); 3.9269 (1.1); 3.9178 (1.2); 3.8996 (2.4); 3.8766 (2.5); 3.8669 (1.9); 3.8496 (0.8); 3.8391 (0.7); 3.3299 (26.0); 2.5119 (0.7); 2.4985 (18.9); 2.4941 (39.7); 2.4895 (54.0); 2.4850 (38.6); 2.4806 (18.0); 2.1188 (0.3); 2.1105 (0.4); 2.0882 (1.1); 2.0793 (1.2); 2.0615 (1.9); 2.0571 (1.3); 2.0481 (1.2); 2.0253 (0.6); 2.0163 (0.4); 1.9737 (2.2); 1.8578 (1.4); 1.8269 (3.6); 1.7898 (5.4); 1.7575 (7.6); 1.7507 (8.0); 1.7393 (6.9); 1.7266 (5.1); 1.7196 (5.1); 1.7081 (3.5); 1.6649 (2.4); 1.6432 (3.1); 1.6337 (3.4); 1.6238 (2.9); 1.6111 (3.4); 1.6049 (3.6); 1.5708 (1.7); 1.5337 (0.6); 1.4843 (2.4); 1.4605 (3.0); 1.4301 (3.1); 1.3988 (1.7); 1.3523 (3.3); 1.3410 (6.0); 1.3339 (7.6); 1.3220 (7.9); 1.3110 (6.5); 1.3024 (4.2); 1.2906 (2.7); 1.2587 (0.4); 1.1764 (0.6); 1.1587 (1.2); 1.1409 (0.7); 1.1336 (0.3); 1.0406 (0.5); 0.5677 (0.6); 0.5516 (1.4); 0.5456 (1.7); 0.5328 (1.9); 0.5248 (3.4); 0.5131 (3.8); 0.5051 (4.4); 0.4923 (5.6); 0.4764 (2.7); 0.4681 (2.4); 0.4605 (3.4); 0.4538 (3.7); 0.4494 (3.7); 0.4449 (3.3); 0.4330 (4.5); 0.4249 (3.4); 0.4147 (3.1); 0.4123 (3.2); 0.3955 (2.0); 0.3874 (1.2); 0.3058 (1.4); 0.2979 (1.8); 0.2839 (3.0); 0.2776 (2.6); 0.2681 (2.3); 0.2631 (2.6); 0.2467 (1.2); 0.2391 (0.9); 0.2110 (0.4); 0.2000 (1.0); 0.1885 (2.2); 0.1727 (1.9); 0.1628 (0.9); 0.1564 (1.0); 0.1510 (0.6); -0.0186 (1.4); -0.1016 (1.2); -0.1124 (1.9); -0.1205 (2.3); -0.1257 (3.2); -0.1367 (3.2); -0.1419 (2.3); -0.1525 (1.7); -0.1607 (1.1) |
| I.013: 1H-NMR(400.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.5836 (5.0); 9.5612 (5.2); 9.2955 (3.5); 9.2737 (3.6); 8.2953 (6.0); 8.2913 (6.5); 8.2818 (8.7); 8.2775 (10.5); 8.2714 (8.0); 8.2619 (9.2); 8.2578 (10.3); 8.2093 (9.9); 8.2068 (9.2); 8.1904 (13.7); 8.1880 (12.8); 8.1612 (0.4); 8.1557 (0.4); 8.1377 (0.4); 7.8994 (7.4); 7.8904 (10.3); 7.8795 (7.1); 7.8707 (9.2); 7.6981 (4.4); 7.6894 (6.0); 7.5697 (11.7); 7.5608 (16.0); 7.4414 (5.2); 7.4325 (7.1); 4.7882 (4.2); 4.7421 (6.6); 4.6185 (3.4); 4.6119 (6.3); 4.5732 (12.1); 4.5545 (12.0); 4.5227 (2.5); 4.5086 (4.4); 4.3434 (2.4); 4.3287 (2.0); 4.3177 (2.4); 4.2238 (1.4); 4.1970 (3.2); 4.1699 (2.4); 4.1594 (1.6); 4.0703 (2.2); 4.0474 (2.2); 4.0215 (0.9); 3.8938 (1.8); 3.4454 (0.3); 3.4290 (0.4); 3.4205 (0.3); 3.3409 (199.7); 2.6798 (0.7); 2.6751 (0.8); 2.6704 (0.6); 2.5149 (47.1); 2.5105 (97.5); 2.5060 (131.3); 2.5015 (93.2); 2.4970 (42.7); 2.3374 (0.6); 2.3329 (0.8); 2.3281 (0.5); 2.2904 (0.7); 2.2644 (1.7); 2.2406 (1.9); 2.2166 (0.9); 2.0789 (0.3); 1.9125 (0.6); 1.8445 (6.9); 1.8163 (12.5); 1.7702 (6.9); 1.7471 (7.4); 1.7060 (6.8); 1.6810 (3.5); 1.5140 (2.8); 1.4940 (3.0); 1.4303 (0.6); 1.3945 (2.2); 1.3678 (4.4); 1.1829 (0.4); 1.1506 (0.6); 1.0753 (0.8); 1.0578 (1.7); 1.0404 (0.8); 0.0000 (5.5) |
| I.014: 1H-NMR(400.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 8.2574 (0.9); 8.2538 (1.1); 8.2377 (1.0); 8.2340 (1.2); 8.2105 (0.6); 8.1932 (1.5); 7.8852 (1.1); 7.8654 (1.0); 7.6935 (0.8); 7.5674 (1.4); 7.5647 (2.1); 7.4363 (1.0); 6.8605 (0.7); 6.8367 (0.8); 4.7879 (0.6); 4.7424 (0.8); 4.6262 (0.4); 4.5464 (0.9); 4.5253 (0.5); 4.5009 (0.6); 3.9694 (0.4); 3.3405 (11.2); 3.3173 (0.8); 2.5168 (2.9); 2.5124 (6.0); 2.5079 (8.0); 2.5034 (5.7); 2.4990 (2.7); 1.7833 (1.1); 1.7660 (1.0); 1.7117 (0.6); 1.6791 (0.5); 1.6553 (0.5); 1.6251 (0.7); 1.4250 (0.4); 1.4088 (0.4); 1.3566 (0.3); 1.3286 (0.5); 1.3050 (0.7); 1.2814 (0.4); 1.1533 (3.9); 1.1052 (0.4); 1.0765 (0.5); 1.0591 (0.8); 1.0416 (0.5); 1.0008 (16.0); 0.9334 (0.4) |
| I.015: 1H-NMR(400.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 8.3111 (16.0); 8.3022 (4.2); 8.2981 (4.2); 8.2867 (2.1); 8.2825 (5.5); 8.2783 (4.7); 8.2670 (1.8); 8.2629 (2.1); 8.2289 (8.9); 8.2268 (8.3); 8.1772 (0.5); 7.8924 (4.2); 7.8795 (2.3); 7.8726 (3.9); 7.8599 (1.7); 7.7069 (3.0); 7.5784 (8.0); 7.5748 (4.0); 7.4502 (3.6); 7.4465 (1.8); 4.9158 (1.1); 4.8693 (1.5); 4.8175 (0.4); 4.7870 (0.3); 4.7353 (0.4); 4.7103 (0.4); 4.6582 (2.0); 4.6458 (1.0); 4.6110 (2.3); 4.5992 (5.7); 4.5918 (6.2); 4.5459 (1.3); 4.3782 (1.1); 4.3605 (1.3); 4.3428 (1.4); 4.3244 (1.3); 4.2534 (1.3); 4.2401 (1.3); 4.2101 (1.3); 4.1557 (1.6); 4.1465 (1.9); 4.1369 (1.6); 4.1248 (1.6); 4.1154 (1.8); 4.1066 (1.5); 4.0094 (1.4); 4.0005 (1.5); 3.9820 (2.2); 3.9728 (2.0); 3.9549 (1.6); 3.9448 (1.3); 3.9009 (0.8); 3.8968 (0.8); 3.4285 (1.1); 3.2220 (0.8); 3.1950 (1.3); 3.1787 (0.7); 3.1681 (0.8); 2.5433 (10.8); 2.5264 (0.6); 2.5130 (18.8); 2.5085 (40.6); 2.5040 (55.9); 2.4994 (40.2); 2.4950 (18.9); 2.3307 (0.4); 2.1093 (0.4); 2.0996 (0.5); 2.0771 (0.8); 2.0615 (1.2); 2.0294 (1.4); 1.7781 (2.3); 1.7438 (4.0); 1.7156 (3.3); 1.6896 (1.8); 1.6602 (1.1); 1.6261 (0.6); 1.5903 (0.5); 1.5589 (0.5); 1.4422 (1.1); 1.4110 (1.7); 1.3799 (1.5); 1.3739 (1.4); 1.3556 (1.8); 1.3508 (1.7); 1.3378 (1.6); 1.3275 (2.5); 1.3034 (1.9); 1.2777 (0.7); -0.0001 (2.6) |
| I.016: 1H-NMR(400.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 8.2908 (5.2); 8.2868 (5.7); 8.2710 (5.6); 8.2669 (6.6); 8.2242 (8.5); 8.2219 (7.7); 7.8558 (6.1); 7.8355 (5.6); 7.7020 (3.8); 7.5736 (9.8); 7.5456 (1.9); 7.5417 (2.0); 7.5264 (3.9); 7.5225 (4.0); 7.5070 (2.2); 7.5031 (2.2); 7.4454 (4.6); 7.4120 (1.0); 7.4078 (1.0); 7.3986 (1.2); 7.3936 (2.6); 7.3886 (2.2); 7.3794 (2.2); 7.3737 (2.9); 7.3689 (1.7); 7.3597 (1.6); 7.3555 (1.4); 7.2635 (3.1); 7.2608 (3.6); 7.2447 (4.9); 7.2419 (5.8); 7.2314 (3.6); 7.2288 (3.1); 7.2263 (3.0); 7.2231 (2.7); 7.2111 (2.8); 7.2083 (2.6); 7.2045 (3.4); 7.2018 (3.0); 7.1840 (2.5); 7.1813 (2.3); 5.7529 (1.1); 5.7350 (3.8); 5.7171 (3.9); 5.6991 (1.2); 4.7714 (4.9); 4.7250 (5.9); 4.3481 (6.0); 4.3016 (4.9); 3.3373 (77.8); 3.3137 (6.4); 2.5142 (15.5); 2.5098 (31.8); 2.5053 (42.8); 2.5008 (30.8); 2.4963 (14.6); 1.6749 (16.0); 1.6570 (16.0); 1.0578 (0.5); 0.0000 (1.9) |
| I.017: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.4641 (6.4); 9.4601 (6.0); 9.2771 (0.5); 8.7673 (0.6); 8.6306 (6.5); 8.6265 (6.1); 7.9781 (7.1); 7.9574 (7.7); 7.9254 (0.9); 7.7435 (2.1); 7.6154 (4.8); 7.5561 (0.3); 7.5070 (4.5); 7.4878 (10.0); 7.4688 (4.7); 7.2631 (2.6); 7.2449 (4.2); 7.2267 (2.0); 5.2997 (0.4); 5.2495 (16.0); 5.2088 (1.6); 3.3714 (0.5); 3.3559 (0.6); 3.3097 (17.3); 2.8903 (0.7); 2.7303 (0.7); 2.6684 (0.4); 2.5491 (1.5); 2.5002 (60.3); 2.4591 (2.1); 2.3268 (0.6); 1.9862 (0.3); 0.0496 (1.0); -0.0002 (53.2); -0.0383 (1.0); -0.0480 (1.0); -0.1501 (0.4) |
| I.018: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.4512 (5.2); 9.4462 (5.6); 8.6961 (5.1); 8.6910 (5.3); 7.3120 (0.6); 7.2962 (1.3); 7.2910 (1.4); 7.2805 (1.1); 7.2753 (2.7); 7.2702 (1.4); 7.2605 (32.2); 7.2389 (1.4); 7.2239 (0.5); 7.2095 (0.5); 7.0687 (2.4); 6.9395 (6.5); 6.9282 (1.2); 6.9166 (7.0); 6.8962 (3.8); 6.8876 (1.1); 6.8106 (2.7); 6.1067 (0.5); 5.9735 (1.1); 5.8406 (0.5); 5.2991 (4.5); 4.6848 (16.0); 2.3491 (0.4); 2.2730 (0.5); 2.2632 (0.5); 2.2398 (0.5); 2.2258 (0.5); 2.2079 (0.5); 2.1932 (0.5); 2.1235 (0.4); 2.1134 (0.5); 2.0472 (0.3); 1.7226 (1.8); 1.7040 (5.7); 1.6883 (2.6); 1.6481 (0.5); 1.5419 (0.4); 1.5234 (0.3); 1.4989 (0.5); 1.4571 (2.2); 1.4396 (5.9); 1.4226 (2.1); 1.4077 (0.8); 1.3674 (0.4); 1.3505 (0.4); 1.2935 (0.3); 1.2552 (0.9); 1.2308 (0.3); 0.8606 (0.5); 0.8433 (0.6); 0.0695 (2.2); 0.0079 (1.5); -0.0002 (37.6); -0.0083 (2.7); -0.0506 (0.4) |
| I.019: 1H-NMR(300.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 8.4938 (5.7); 8.4672 (10.0); 8.3983 (7.6); 8.3716 (4.5); 7.8046 (3.2); 7.6335 (7.5); 7.4625 (3.6); 7.1694 (3.5); 7.1651 (4.2); 7.1434 (4.1); 7.1390 (4.9); 7.1298 (2.1); 7.1076 (3.7); 7.0832 (2.6); 7.0785 (2.3); 6.8203 (4.4); 6.8169 (4.6); 6.7935 (3.8); 6.7900 (3.8); 6.6546 (2.4); 6.6507 (2.4); 6.6293 (4.1); 6.6261 (4.0); 6.6047 (2.1); 6.6006 (2.0); 5.2297 (8.9); 4.8507 (16.0); 3.3214 (7.2); 2.5070 (11.3); 2.5013 (14.6); 2.4957 (10.4); 2.0744 (1.3); -0.0001 (4.0) |
| I.020: 1H-NMR(300.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 8.8370 (1.1); 8.5457 (0.9); 8.5190 (1.5); 8.4504 (1.2); 8.4237 (0.7); 7.8326 (0.6); 7.8067 (0.7); 7.4865 (0.6); 7.4822 (0.6); 7.4602 (0.7); 7.4561 (0.7); 7.3735 (0.6); 7.3491 (0.4); 7.3447 (0.3); 7.2208 (0.4); 7.2169 (0.4); 7.1947 (0.6); 4.9692 (2.4); 3.3133 (4.3); 2.5060 (6.8); 2.5005 (8.5); 2.4953 (6.2); 1.3682 (16.0); -0.0001 (1.7) |
| I.021: 1H-NMR(300.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 8.4749 (7.6); 8.4482 (11.7); 8.3512 (8.7); 8.3244 (5.8); 7.5726 (2.1); 7.5511 (3.8); 7.5467 (4.3); 7.5258 (2.3); 7.5210 (2.4); 7.4339 (0.9); 7.4284 (1.0); 7.4157 (1.2); 7.4090 (2.7); 7.4026 (2.2); 7.3903 (2.4); 7.3832 (3.2); 7.3768 (1.9); 7.3643 (1.8); 7.3587 (1.6); 7.2731 (3.8); 7.2478 (9.3); 7.2214 (4.4); 7.2115 (3.8); 7.1841 (2.4); 7.1810 (2.3); 5.8181 (1.1); 5.7946 (3.9); 5.7708 (4.0); 5.7473 (1.2); 4.8041 (4.9); 4.7417 (6.4); 4.3768 (6.4); 4.3144 (4.9); 3.3208 (7.6); 2.5111 (37.0); 2.5054 (47.8); 2.4997 (34.3); 2.0785 (0.5); 1.6996 (16.0); 1.6758 (16.0); 0.0107 (0.3); -0.0001 (7.6); -0.0109 (0.4) |
| I.022: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 8.8270 (9.1); 8.8227 (8.3); 8.2213 (5.3); 8.2166 (4.8); 8.2015 (5.4); 8.1969 (4.9); 7.5179 (0.9); 7.4862 (1.7); 7.4725 (4.4); 7.4619 (13.2); 7.4563 (8.9); 7.4483 (15.8); 7.4388 (11.1); 7.4350 (10.7); 7.4186 (14.5); 7.4155 (16.0); 7.4072 (5.5); 7.4022 (2.8); 7.3966 (2.9); 7.3804 (3.9); 7.3759 (4.5); 7.3591 (11.0); 7.3407 (7.9); 7.3321 (6.5); 7.3223 (2.3); 7.3147 (5.2); 7.3078 (7.3); 7.2881 (6.5); 7.2592 (126.8); 7.0419 (4.1); 6.9953 (0.8); 6.9125 (8.9); 6.7831 (4.3); 3.7032 (1.9); 3.6802 (1.3); 3.6254 (0.3); 3.5680 (0.4); 3.5538 (0.4); 3.5435 (0.3); 3.5158 (0.3); 3.4887 (0.4); 3.3102 (1.8); 3.2976 (1.7); 3.2811 (1.6); 2.8220 (1.4); 2.8078 (1.1); 2.7798 (1.9); 2.5595 (1.4); 2.5423 (1.6); 2.0045 (1.2); 1.5372 (108.8); 1.4894 (0.3); 1.4637 (0.3); 1.2964 (0.6); 1.2824 (0.7); 1.2563 (1.6); 0.8805 (0.6); 0.8453 (0.3); 0.1571 (0.5); 0.1468 (0.6); 0.0691 (10.4); 0.0413 (0.3); -0.0002 (156.8); -0.1497 (0.7) |
| I.023: 1H-NMR(500.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.3868 (4.4); 9.3827 (4.4); 8.5221 (4.1); 8.5181 (4.1); 7.7040 (1.7); 7.6015 (4.0); 7.4991 (1.9); 4.6720 (11.3); 4.1132 (0.6); 4.1057 (0.4); 4.0965 (0.7); 4.0893 (1.3); 4.0821 (0.8); 4.0726 (0.4); 4.0654 (0.7); 4.0584 (0.4); 3.3133 (16.0); 2.5126 (3.1); 2.5091 (6.6); 2.5055 (9.1); 2.5019 (6.7); 2.4983 (3.2); 2.0901 (0.4); 1.8365 (1.6); 1.8301 (1.5); 1.8107 (3.3); 1.7937 (2.1); 1.6853 (0.8); 1.6824 (0.8); 1.6563 (0.9); 1.6464 (0.9); 1.6371 (0.7); 1.6187 (1.5); 1.6118 (1.6); 1.5942 (1.8); 1.5872 (1.6); 1.5694 (0.7); 1.5629 (0.6); 1.4393 (0.4); 1.4331 (0.7); 1.4269 (0.5); 1.4131 (1.0); 1.4073 (1.7); 1.4010 (1.1); 1.3876 (1.1); 1.3812 (1.6); 1.3750 (1.0); 1.3617 (0.5); 1.3545 (0.6); 1.2392 (0.4); 1.2162 (0.5); 1.2094 (0.4); 1.1970 (0.6); 1.1903 (1.1); 1.1836 (0.7); 1.1714 (0.6); 1.1644 (0.9); 1.1576 (0.5) |
| I.024: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.4449 (3.4); 8.7569 (3.4); 7.2929 (2.2); 7.2721 (3.0); 7.2615 (10.3); 7.0771 (1.2); 6.9481 (2.5); 6.8191 (1.2); 6.4845 (6.5); 6.4642 (2.1); 4.8128 (9.0); 4.4899 (9.2); 4.4298 (0.4); 4.1305 (0.5); 4.1129 (0.5); 3.9823 (0.4); 3.8573 (15.4); 3.8041 (16.0); 3.7648 (0.4); 2.0441 (2.1); 1.5756 (10.2); 1.2765 (0.6); 1.2590 (1.2); 1.2415 (0.6); -0.0002 (12.1) |
| I.025: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.5012 (5.6); 9.4961 (5.8); 8.6992 (5.2); 8.6941 (5.2); 7.6087 (0.8); 7.6015 (0.8); 7.5965 (0.7); 7.5913 (1.2); 7.5868 (2.0); 7.5806 (1.5); 7.5747 (2.3); 7.5668 (2.9); 7.5560 (0.7); 7.5391 (5.6); 7.5356 (4.0); 7.5212 (5.0); 7.5178 (5.7); 7.5152 (4.7); 7.5068 (5.8); 7.2786 (0.7); 7.2610 (14.8); 7.2466 (1.0); 7.2416 (2.8); 7.2366 (1.1); 7.2253 (1.3); 7.2206 (1.7); 7.2113 (0.4); 7.2046 (0.8); 7.0656 (2.4); 6.9366 (5.8); 6.9257 (0.7); 6.9161 (3.8); 6.8970 (4.8); 6.8955 (4.5); 6.8763 (3.3); 6.8667 (0.6); 6.8076 (2.8); 5.2983 (0.4); 4.8275 (16.0); 4.7784 (0.4); 4.1482 (0.6); 4.1303 (2.0); 4.1124 (2.0); 4.0946 (0.7); 2.0436 (9.2); 1.5689 (6.5); 1.2765 (2.6); 1.2587 (5.7); 1.2408 (2.6); 0.0080 (0.6); -0.0002 (20.9); -0.0085 (1.0) |
| I.026: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.5928 (4.9); 9.5879 (4.9); 8.9001 (4.7); 8.8952 (4.8); 7.7672 (2.9); 7.7460 (3.6); 7.5021 (0.6); 7.4823 (2.6); 7.4795 (2.6); 7.4637 (7.9); 7.4506 (1.7); 7.3658 (1.7); 7.3590 (1.7); 7.3497 (1.8); 7.3454 (2.2); 7.3386 (1.7); 7.3304 (1.5); 7.3230 (1.3); 7.2600 (43.1); 7.2197 (0.3); 7.0989 (2.1); 6.9965 (0.3); 6.9698 (4.4); 6.8408 (2.2); 5.9417 (0.4); 4.9975 (16.0); 4.9628 (0.5); 4.9498 (0.4); 3.3910 (0.4); 3.2176 (1.3); 1.8116 (0.7); 1.7333 (2.6); 1.5889 (0.3); 1.5763 (0.3); 1.1925 (4.2); 0.0692 (2.5); -0.0002 (54.4) |
| I.027: 1H-NMR(400.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1249 (7.9); 8.4054 (8.2); 8.4031 (8.0); 8.3208 (0.4); 7.4238 (3.1); 7.4054 (6.2); 7.3869 (4.0); 7.3827 (2.5); 7.3730 (1.4); 7.2807 (2.2); 7.2611 (1.9); 7.2569 (2.9); 7.2464 (0.5); 7.2350 (4.2); 7.2324 (3.8); 7.2137 (4.1); 7.1975 (1.8); 7.1949 (1.7); 4.8649 (13.0); 4.6816 (16.0); 4.0370 (0.8); 4.0194 (0.8); 3.8202 (0.4); 3.3331 (295.5); 3.3105 (1.2); 2.6799 (2.6); 2.6756 (5.6); 2.6711 (7.8); 2.6666 (5.8); 2.6622 (2.8); 2.5246 (30.8); 2.5199 (44.9); 2.5109 (449.3); 2.5066 (939.5); 2.5021 (1276.4); 2.4976 (931.3); 2.4932 (449.1); 2.3378 (2.7); 2.3335 (5.7); 2.3290 (7.8); 2.3244 (5.8); 1.9897 (3.5); 1.9089 (0.5); 1.2346 (0.5); 1.1921 (1.0); 1.1743 (1.9); 1.1565 (0.9); 1.1466 (0.3); 0.1460 (1.2); 0.0081 (9.0); -0.0001 (295.9); -0.0083 (12.8); -0.0630 (0.3); -0.1495 (1.3) |
| I.028: 1H-NMR(300.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 8.4541 (5.4); 8.4274 (8.6); 8.3447 (6.6); 8.3179 (4.2); 7.8064 (3.0); 7.6353 (6.8); 7.4643 (3.4); 7.4293 (3.0); 7.4048 (6.3); 7.3855 (3.4); 7.3806 (4.5); 7.3751 (3.2); 7.3626 (1.9); 7.2830 (2.6); 7.2486 (3.6); 7.2392 (3.9); 7.2158 (4.5); 7.2131 (4.6); 7.1899 (1.9); 4.8840 (14.0); 4.5803 (16.0); 3.3443 (4.4); 2.5486 (0.9); 2.5362 (4.1); 2.5185 (29.6); 2.5130 (36.4); 2.5077 (26.3); 2.0860 (0.5); -0.0002 (0.4) |
| I.029: 1H-NMR(300.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 8.4840 (6.3); 8.4573 (9.5); 8.3549 (6.9); 8.3282 (4.7); 7.4280 (2.8); 7.4225 (1.5); 7.4033 (5.3); 7.3858 (2.8); 7.3801 (3.5); 7.3622 (1.9); 7.2836 (2.5); 7.2755 (0.7); 7.2577 (1.9); 7.2491 (3.4); 7.2388 (3.6); 7.2353 (2.9); 7.2233 (1.9); 7.2111 (4.2); 7.1895 (1.8); 7.1860 (1.6); 4.8816 (13.4); 4.5821 (16.0); 3.5582 (1.0); 3.3299 (48.4); 3.3065 (11.9); 2.7363 (0.4); 2.7303 (0.6); 2.7243 (0.4); 2.5403 (1.6); 2.5281 (9.1); 2.5159 (43.5); 2.5101 (71.6); 2.5043 (91.8); 2.4985 (64.3); 2.2801 (0.4); 2.2741 (0.6); 2.2681 (0.4); -0.0001 (1.5) |
| I.030: 1H-NMR(300.1 MHz, CDCl3): δ= 8.4620 (5.5); 8.4356 (6.1); 8.0138 (4.9); 7.9874 (4.5); 7.5090 (1.9); 7.4881 (3.8); 7.4839 (4.0); 7.4632 (2.2); 7.4589 (2.2); 7.3651 (0.9); 7.3598 (1.0); 7.3398 (2.5); 7.3147 (2.8); 7.3081 (1.8); 7.2959 (1.7); 7.2908 (1.5); 7.2637 (21.7); 7.2052 (3.4); 7.1802 (5.1); 7.1577 (2.1); 7.1073 (5.2); 7.0742 (3.0); 7.0698 (3.5); 7.0420 (2.5); 6.9360 (7.8); 6.7635 (3.8); 6.0349 (1.2); 6.0112 (3.8); 5.9875 (3.8); 5.9639 (1.2); 4.5907 (3.3); 4.5309 (4.5); 4.2578 (5.0); 4.1980 (3.7); 2.0083 (0.9); 1.8597 (0.4); 1.7983 (16.0); 1.7745 (15.7); 0.0103 (0.9); 0.0000 (18.2); -0.0109 (0.6) |
| I.031: 1H-NMR(300.1 MHz, CDCl3): δ= 9.4583 (4.9); 9.4516 (5.1); 8.8629 (5.1); 8.8562 (5.1); 7.5846 (4.4); 7.5714 (6.3); 7.5526 (0.6); 7.5413 (2.1); 7.5273 (1.4); 7.5158 (1.8); 7.5031 (1.5); 7.4974 (1.5); 7.4916 (3.1); 7.4856 (4.1); 7.4646 (4.4); 7.4601 (4.1); 7.3145 (1.0); 7.3058 (1.4); 7.3000 (1.0); 7.2856 (6.5); 7.2636 (12.8); 7.2518 (2.4); 7.2457 (1.1); 7.2361 (1.5); 7.2155 (0.4); 7.2107 (0.4); 7.1360 (2.0); 6.9640 (4.4); 6.7920 (2.2); 2.0089 (0.6); 1.4960 (16.0); 0.7994 (16.0); -0.0002 (5.7) |
| I.032: 1H-NMR(300.1 MHz, CDCl3): δ= 9.4478 (11.8); 9.4411 (12.0); 8.8538 (11.5); 8.8471 (11.4); 7.6075 (0.4); 7.5233 (9.1); 7.5117 (10.2); 7.5008 (16.0); 7.4947 (15.3); 7.4907 (13.9); 7.4733 (2.4); 7.3270 (7.5); 7.3120 (5.5); 7.3066 (5.6); 7.2963 (13.4); 7.2880 (10.2); 7.2785 (14.4); 7.2726 (11.4); 7.2615 (51.3); 7.2386 (1.0); 7.1296 (5.8); 6.9576 (12.9); 6.7856 (6.3); 4.1481 (1.6); 2.0079 (1.7); 1.9905 (0.4); 1.9650 (1.0); 1.9515 (1.2); 1.9406 (1.5); 1.9272 (1.6); 1.9169 (1.9); 1.9031 (1.8); 1.8920 (1.6); 1.8787 (1.5); 1.8546 (0.6); 1.6687 (2.0); 1.6471 (2.8); 1.6260 (2.8); 1.6041 (2.1); 1.5797 (1.3); 0.5336 (7.2); 0.0107 (1.6); -0.0002 (41.9); -0.0111 (1.6) |
| I.033: 1H-NMR(500.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 8.5565 (3.4); 8.5529 (3.5); 8.2246 (2.2); 8.2208 (2.2); 8.2088 (2.4); 8.2049 (2.4); 7.6828 (2.9); 7.6749 (1.8); 7.6669 (2.7); 7.5721 (4.2); 7.4694 (2.2); 7.4587 (15.1); 7.4501 (16.0); 7.4409 (0.6); 7.4320 (0.3); 7.3140 (0.9); 7.3053 (2.1); 7.2967 (2.7); 7.2878 (1.6); 7.2794 (0.6); 4.0414 (2.4); 4.0285 (4.5); 4.0155 (2.6); 3.3140 (10.7); 3.2880 (2.1); 3.2751 (3.8); 3.2623 (2.0); 2.5126 (2.3); 2.5090 (5.0); 2.5054 (7.0); 2.5017 (5.1); 2.4982 (2.4) |
| I.034: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.5895 (4.9); 9.5845 (4.8); 8.8966 (4.7); 8.8916 (4.5); 7.5896 (2.1); 7.5845 (1.5); 7.5801 (1.4); 7.5745 (1.7); 7.5725 (1.8); 7.5660 (2.8); 7.5567 (0.4); 7.5190 (0.3); 7.4932 (1.5); 7.4869 (1.4); 7.4849 (1.4); 7.4789 (1.7); 7.4744 (2.1); 7.4693 (3.6); 7.4609 (0.7); 7.4521 (0.8); 7.4464 (1.2); 7.4337 (3.6); 7.4282 (5.7); 7.4191 (4.7); 7.4101 (4.0); 7.4047 (2.2); 7.3920 (0.8); 7.3864 (0.6); 7.3133 (0.5); 7.3101 (0.4); 7.2602 (29.4); 7.2464 (0.4); 7.2137 (0.5); 7.2102 (0.4); 7.0994 (2.2); 6.9704 (4.9); 6.8414 (2.4); 5.2986 (0.4); 5.0033 (16.0); 1.6411 (0.7); 1.2560 (0.6); 0.0530 (0.6); 0.0496 (0.4); 0.0079 (1.4); -0.0002 (40.0); -0.0084 (1.9); -0.0386 (0.3); -0.0467 (0.6); -0.0501 (0.6) |
| I.035: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 8.7857 (4.9); 8.7813 (5.0); 8.2146 (3.2); 8.2099 (3.2); 8.1948 (3.3); 8.1901 (3.4); 7.5180 (1.0); 7.4820 (0.4); 7.4539 (3.7); 7.4447 (3.0); 7.4370 (7.8); 7.4330 (6.9); 7.4182 (6.4); 7.3870 (3.5); 7.3833 (2.8); 7.3688 (4.6); 7.3575 (11.8); 7.3532 (11.2); 7.3460 (6.7); 7.3410 (9.3); 7.3357 (10.4); 7.3228 (5.4); 7.3097 (3.5); 7.3030 (4.6); 7.2974 (2.4); 7.2909 (3.2); 7.2804 (2.2); 7.2592 (164.9); 7.2097 (2.2); 7.1913 (0.4); 7.1594 (0.5); 7.0412 (2.8); 6.9954 (1.0); 6.9119 (6.3); 6.7825 (3.1); 4.8522 (16.0); 4.8044 (0.3); 3.3081 (3.7); 3.2921 (7.2); 3.2749 (4.7); 3.2433 (0.4); 2.9570 (3.5); 2.9405 (5.8); 2.9239 (2.9); 1.5850 (1.4); 1.5346 (104.4); 1.4851 (1.8); 1.2627 (0.4); 0.8824 (0.4); 0.1575 (0.7); 0.1459 (0.8); 0.0500 (2.8); 0.0080 (7.0); -0.0002 (229.3); -0.0084 (10.7); -0.0498 (3.2); -0.0789 (0.6); -0.0993 (0.7); -0.1398 (0.4); -0.1496 (1.1) |
| I.036: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 8.8145 (6.1); 8.8102 (6.2); 8.2312 (4.1); 8.2264 (4.1); 8.2114 (4.3); 8.2066 (4.3); 7.4902 (1.5); 7.4860 (1.6); 7.4713 (3.2); 7.4671 (3.3); 7.4524 (1.8); 7.4482 (1.8); 7.3850 (4.9); 7.3843 (4.9); 7.3652 (4.7); 7.3082 (1.0); 7.3037 (1.0); 7.2948 (1.0); 7.2896 (2.1); 7.2849 (1.7); 7.2746 (1.8); 7.2695 (2.6); 7.2609 (24.2); 7.2561 (2.3); 7.2513 (1.7); 7.2111 (0.4); 7.1515 (2.7); 7.1487 (3.0); 7.1327 (4.3); 7.1299 (4.6); 7.1140 (2.1); 7.1112 (2.1); 7.0999 (2.7); 7.0974 (2.4); 7.0793 (2.4); 7.0751 (3.3); 7.0720 (2.6); 7.0539 (2.1); 7.0514 (2.0); 7.0392 (4.0); 6.9099 (8.6); 6.7805 (4.2); 5.2986 (7.3); 4.9269 (0.4); 4.8771 (16.0); 4.8275 (0.4); 3.6556 (4.9); 3.6391 (9.3); 3.6225 (5.8); 3.0915 (4.6); 3.0749 (7.9); 3.0584 (4.3); 1.5809 (1.2); 1.2552 (0.4); 0.0500 (0.4); 0.0080 (1.0); -0.0002 (32.5); -0.0084 (1.4); -0.0500 (0.4) |
| I.037: 1H-NMR(300.1 MHz, CDCl3): δ= 9.4874 (8.2); 9.4807 (8.1); 8.8097 (8.4); 8.8030 (8.0); 7.5135 (1.7); 7.4925 (3.0); 7.4879 (3.4); 7.4673 (1.8); 7.4623 (1.8); 7.3104 (0.7); 7.3047 (0.7); 7.2897 (2.7); 7.2857 (2.2); 7.2789 (1.7); 7.2660 (1.8); 7.2595 (2.4); 7.2529 (1.4); 7.2407 (1.3); 7.2351 (1.2); 7.1626 (3.4); 7.1306 (2.9); 7.1056 (7.6); 7.0794 (4.0); 7.0728 (3.3); 7.0445 (2.0); 6.9905 (7.2); 6.8186 (3.6); 4.8889 (16.0); 2.6959 (0.5); 2.0180 (0.6); 1.7176 (0.4); 1.5453 (0.4); 1.5150 (63.9); 1.4758 (1.3); 1.4606 (0.4); 1.4364 (0.5); -0.0001 (1.2) |
| I.038: 1H-NMR(300.1 MHz, CDCl3): δ= 8.4873 (3.0); 8.4606 (3.3); 7.9424 (2.6); 7.9158 (2.4); 7.5178 (2.4); 7.5037 (16.0); 7.4890 (2.2); 7.4070 (2.1); 7.3996 (2.1); 7.3807 (3.8); 7.3752 (3.4); 7.3321 (0.7); 7.3195 (1.2); 7.3136 (1.1); 7.3031 (3.8); 7.2908 (2.3); 7.2833 (4.9); 7.2781 (4.6); 7.2650 (4.7); 4.2905 (9.2); 2.0067 (1.4); -0.0001 (3.4) |
| I.039: 1H-NMR(300.1 MHz, CDCl3): δ= 8.4640 (3.2); 8.4374 (3.6); 7.9243 (3.4); 7.8977 (3.1); 7.5164 (4.0); 7.4995 (16.0); 7.4859 (4.7); 7.4079 (2.9); 7.4009 (3.0); 7.3816 (5.3); 7.3763 (5.0); 7.3537 (0.4); 7.3307 (1.0); 7.3262 (0.8); 7.3185 (1.7); 7.3125 (1.6); 7.3013 (5.2); 7.2814 (6.9); 7.2769 (6.6); 7.2652 (7.5); 7.2433 (0.4); 7.2383 (0.4); 7.1203 (2.0); 6.9479 (4.3); 6.7756 (2.1); 4.2816 (12.4); 2.0075 (1.8); -0.0001 (5.0) |
| I.040: 1H-NMR(300.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 8.8476 (1.1); 8.5198 (0.9); 8.4931 (1.6); 8.4378 (1.2); 8.4110 (0.7); 7.8341 (0.6); 7.8081 (1.1); 7.6368 (1.2); 7.4873 (0.5); 7.4828 (0.6); 7.4655 (0.8); 7.4615 (0.8); 7.4567 (0.7); 7.3732 (0.6); 7.3491 (0.4); 7.3444 (0.3); 7.2199 (0.4); 7.2157 (0.4); 7.1943 (0.6); 7.1906 (0.6); 4.9623 (2.2); 3.3311 (1.3); 2.5081 (2.1); 2.5024 (2.7); 2.4968 (2.0); 2.0768 (0.6); 1.3682 (16.0); -0.0002 (0.7) |
| I.041: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.3756 (7.0); 8.4959 (7.0); 7.7222 (2.1); 7.5953 (4.1); 7.4665 (2.1); 4.6754 (0.6); 4.6157 (16.0); 3.4017 (0.4); 3.3081 (45.9); 3.0169 (3.5); 2.9551 (0.4); 2.6679 (0.4); 2.6040 (0.4); 2.5007 (33.6); 2.3441 (0.4); 2.3298 (0.4); 2.1200 (0.4); 2.0856 (1.6); 1.9728 (0.4); 1.9663 (0.3); 1.9400 (0.4); 1.8856 (0.4); 1.8523 (0.3); 1.8159 (0.4); 1.6089 (0.3); 1.5547 (0.4); 1.5031 (0.5); 1.4259 (0.9); 1.3441 (1.5); 1.3351 (1.5); 1.2604 (1.2); 1.2384 (1.7); 1.1435 (0.6); 1.1189 (0.6); 1.0606 (0.5); 1.0402 (0.4); 1.0036 (0.4); 0.9240 (9.5); 0.8535 (8.0); 0.8397 (8.0); 0.7105 (0.4); 0.6905 (0.3); -0.0002 (15.0) |
| I.042: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.4814 (6.5); 9.4765 (6.1); 8.7789 (6.5); 8.7741 (6.0); 7.4436 (1.5); 7.4407 (1.5); 7.4248 (3.1); 7.4219 (3.1); 7.4060 (1.7); 7.4030 (1.6); 7.3320 (0.7); 7.3282 (0.7); 7.3135 (2.0); 7.2948 (2.1); 7.2800 (4.5); 7.1541 (2.6); 7.1354 (4.3); 7.1164 (4.2); 7.1023 (3.8); 7.0923 (3.2); 7.0704 (1.9); 6.9733 (7.8); 6.8444 (3.8); 5.3556 (3.2); 5.3178 (3.4); 4.6230 (2.6); 4.6158 (3.0); 4.6095 (3.1); 4.6022 (2.6); 4.4550 (4.9); 4.4172 (4.5); 2.3959 (0.8); 2.3886 (0.9); 2.3774 (1.2); 2.3701 (1.3); 2.3590 (1.5); 2.3518 (1.5); 2.3404 (1.2); 2.3332 (1.2); 2.3220 (0.4); 2.3148 (0.4); 2.2210 (0.3); 2.2026 (1.2); 2.1877 (1.4); 2.1844 (1.6); 2.1698 (1.6); 2.1515 (1.3); 2.1333 (0.8); 2.0153 (3.4); 0.6062 (7.6); 0.5877 (16.0); 0.5692 (7.2); -0.0001 (2.0) |
| I.043: 1H-NMR(300.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 11.1532 (6.4); 9.1058 (8.3); 9.1027 (7.9); 8.3779 (8.4); 8.3746 (7.9); 7.7823 (3.2); 7.6112 (8.0); 7.4403 (4.0); 7.4288 (2.7); 7.4220 (1.8); 7.4023 (4.9); 7.3967 (3.9); 7.3876 (3.0); 7.3822 (3.2); 7.3771 (3.2); 7.3717 (2.6); 7.3636 (2.2); 7.2889 (2.5); 7.2858 (2.6); 7.2762 (0.7); 7.2604 (2.2); 7.2547 (3.3); 7.2515 (3.3); 7.2388 (4.0); 7.2351 (3.1); 7.2260 (2.1); 7.2214 (2.2); 7.2132 (4.1); 7.2106 (4.1); 7.1895 (2.1); 7.1857 (1.9); 7.1554 (0.4); 6.6114 (5.0); 6.4356 (11.4); 6.2598 (5.5); 6.1442 (0.3); 4.8628 (13.0); 4.6703 (16.0); 4.2603 (0.5); 4.0403 (0.6); 4.0164 (0.6); 3.8206 (0.5); 3.3345 (17.4); 3.2852 (0.4); 2.7344 (0.5); 2.7290 (0.6); 2.5142 (34.8); 2.5086 (64.9); 2.5027 (82.5); 2.4969 (57.4); 2.4263 (1.5); 2.3992 (0.9); 2.2788 (0.5); 2.2727 (0.7); 2.2666 (0.5); 2.0771 (0.7); 1.9899 (2.5); 1.2344 (1.7); 1.1981 (0.8); 1.1744 (1.4); 1.1507 (0.7); 0.0106 (0.9); -0.0002 (19.7); -0.0113 (0.8) |
| I.044: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.4782 (6.4); 9.4731 (6.6); 8.7602 (5.9); 8.7551 (6.0); 7.5755 (0.7); 7.5680 (0.7); 7.5654 (0.8); 7.5590 (0.9); 7.5549 (1.2); 7.5526 (1.5); 7.5474 (2.0); 7.5437 (2.9); 7.5352 (4.9); 7.5303 (7.1); 7.5257 (6.6); 7.5185 (1.6); 7.5133 (6.7); 7.5086 (8.6); 7.5003 (5.9); 7.4972 (4.8); 7.4496 (0.3); 7.3875 (1.4); 7.3830 (1.6); 7.3686 (3.0); 7.3641 (3.4); 7.3497 (1.8); 7.3452 (2.0); 7.3100 (1.3); 7.2975 (1.0); 7.2931 (1.0); 7.2846 (1.1); 7.2794 (1.8); 7.2770 (1.5); 7.2725 (1.7); 7.2599 (91.0); 7.2454 (2.7); 7.2410 (2.3); 7.2104 (1.1); 7.1415 (2.4); 7.1386 (2.8); 7.1227 (3.9); 7.1198 (4.2); 7.1039 (1.9); 7.1010 (1.9); 7.0722 (2.8); 7.0532 (2.0); 7.0506 (2.0); 7.0325 (1.9); 7.0287 (2.7); 7.0254 (2.1); 7.0073 (1.8); 7.0048 (1.7); 6.9959 (0.7); 6.9432 (6.5); 6.8142 (3.1); 4.6172 (16.0); 4.5673 (0.4); 1.5941 (1.2); 1.5808 (0.5); 1.5441 (87.2); 1.4941 (1.4); 1.2541 (0.6); 0.1458 (0.4); 0.0691 (6.2); 0.0600 (0.4); 0.0500 (1.4); 0.0367 (0.4); 0.0204 (0.3); 0.0080 (3.7); -0.0002 (108.9); -0.0084 (5.5); -0.0148 (1.8); -0.0229 (1.2); -0.0498 (1.3); -0.1495 (0.4) |
| I.045: 1H-NMR(300.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 8.5259 (6.6); 8.4992 (10.6); 8.4162 (7.8); 8.3895 (5.0); 8.2912 (0.4); 8.2743 (0.6); 7.1705 (3.9); 7.1659 (4.6); 7.1445 (4.6); 7.1398 (5.6); 7.1315 (2.5); 7.1094 (4.0); 7.0851 (3.0); 7.0801 (2.5); 6.8199 (4.6); 6.8162 (4.8); 6.7930 (4.1); 6.7892 (3.9); 6.6550 (2.6); 6.6509 (2.5); 6.6298 (4.3); 6.6263 (4.0); 6.6050 (2.3); 6.6008 (2.1); 5.7601 (0.4); 5.2515 (2.3); 4.8589 (16.0); 4.8051 (0.9); 3.5080 (0.5); 3.3375 (52.4); 3.1758 (0.6); 3.1584 (0.6); 2.8904 (0.7); 2.7304 (0.7); 2.5078 (21.2); 2.5020 (26.4); 2.4963 (18.2); 2.0760 (0.4); 1.2341 (2.2); 0.8534 (0.5); 0.0000 (2.0) |
| I.046: 1H-NMR(300.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.6268 (4.7); 8.5270 (4.2); 8.5003 (9.1); 8.4583 (6.9); 8.4315 (3.2); 7.9712 (2.9); 7.9450 (3.2); 7.8054 (2.7); 7.6343 (6.5); 7.5195 (3.1); 7.5151 (3.3); 7.4934 (3.9); 7.4890 (3.8); 7.4633 (3.2); 7.4093 (1.6); 7.4047 (1.7); 7.3832 (3.3); 7.3575 (2.2); 7.3529 (2.0); 7.2674 (2.3); 7.2633 (2.3); 7.2418 (3.4); 7.2381 (3.3); 7.2168 (1.5); 7.2125 (1.4); 4.9706 (13.0); 4.9385 (0.5); 3.7782 (0.7); 3.3343 (5.7); 2.5077 (30.3); 2.5020 (38.0); 2.4965 (26.9); 1.8518 (0.5); 1.8309 (1.6); 1.8110 (2.4); 1.8023 (1.2); 1.7911 (1.6); 1.7696 (0.6); 0.6958 (8.2); 0.6870 (8.9); 0.6710 (16.0); -0.0001 (0.4) |
| I.047: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.5956 (5.4); 9.5905 (5.6); 9.2863 (0.4); 9.2813 (0.4); 8.8835 (5.1); 8.8784 (5.1); 8.6532 (0.3); 8.6482 (0.4); 7.8689 (2.1); 7.8491 (2.4); 7.7552 (0.9); 7.7531 (0.9); 7.7361 (2.3); 7.7168 (1.6); 7.6390 (1.6); 7.6197 (2.4); 7.6005 (1.1); 7.4818 (2.8); 7.4623 (2.5); 7.3104 (0.4); 7.2607 (27.1); 7.2488 (0.5); 7.2106 (0.4); 7.0985 (2.5); 6.9694 (5.7); 6.8405 (2.8); 6.5515 (0.3); 5.2989 (1.2); 4.9406 (16.0); 4.8977 (1.2); 2.0438 (0.6); 1.8185 (1.0); 1.8050 (1.0); 1.5566 (4.7); 1.2588 (0.6); 0.0697 (0.7); 0.0495 (0.5); 0.0080 (1.0); -0.0002 (35.5); -0.0084 (1.7); -0.0503 (0.6) |
| I.048: 1H-NMR(300.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 11.1904 (2.1); 8.5387 (4.7); 8.5120 (14.0); 8.4864 (10.3); 8.4595 (3.5); 7.7964 (3.6); 7.7317 (0.6); 7.7212 (2.2); 7.7186 (2.3); 7.7078 (3.9); 7.6973 (2.9); 7.6930 (2.6); 7.6892 (2.8); 7.6419 (0.6); 7.6251 (9.0); 7.5623 (0.7); 7.5367 (4.6); 7.5263 (16.0); 7.5135 (7.8); 7.4942 (3.1); 7.4811 (0.4); 7.4710 (0.4); 7.4541 (4.6); 7.3004 (0.4); 5.3794 (0.4); 5.0948 (15.7); 3.3440 (158.0); 2.7323 (0.4); 2.5180 (23.0); 2.5122 (42.4); 2.5063 (54.8); 2.5004 (37.6); 2.2760 (0.3); 2.0761 (3.1); -0.0001 (1.0) |
| I.049: 1H-NMR(300.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1162 (10.9); 9.1133 (10.6); 8.3727 (11.6); 8.3694 (10.9); 7.5833 (2.1); 7.5624 (3.9); 7.5571 (4.2); 7.5367 (2.4); 7.5315 (2.3); 7.4361 (1.0); 7.4302 (1.1); 7.4111 (2.8); 7.4044 (2.4); 7.3926 (2.4); 7.3847 (3.2); 7.3783 (1.9); 7.3662 (1.9); 7.3603 (1.6); 7.2797 (3.4); 7.2759 (3.9); 7.2506 (8.8); 7.2294 (2.7); 7.2231 (3.8); 7.2135 (3.8); 7.2098 (3.2); 7.1861 (2.5); 7.1827 (2.3); 5.7744 (1.1); 5.7503 (3.8); 5.7268 (4.0); 5.7031 (1.3); 4.9050 (4.9); 4.8411 (6.4); 4.4859 (6.5); 4.4220 (4.9); 4.0408 (0.4); 4.0171 (0.4); 3.3268 (46.7); 2.7278 (0.7); 2.5134 (41.5); 2.5078 (77.4); 2.5019 (99.4); 2.4961 (69.8); 2.4170 (1.2); 2.3709 (0.6); 2.2778 (0.6); 2.2719 (0.7); 1.9892 (1.5); 1.6973 (15.9); 1.6735 (16.0); 1.1983 (0.4); 1.1746 (0.8); 1.1508 (0.4); 0.0107 (2.1); -0.0002 (44.8); -0.0111 (2.1) |
| I.050: 1H-NMR(300.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.0943 (10.9); 8.3449 (11.3); 8.3423 (11.2); 7.7761 (3.8); 7.6050 (9.2); 7.5797 (2.2); 7.5586 (3.8); 7.5538 (4.3); 7.5331 (2.3); 7.5282 (2.3); 7.4342 (5.2); 7.4093 (2.8); 7.4029 (2.3); 7.3907 (2.4); 7.3834 (3.2); 7.3772 (1.9); 7.3646 (1.8); 7.3590 (1.5); 7.2746 (3.9); 7.2491 (8.7); 7.2224 (3.8); 7.2121 (3.7); 7.1848 (2.4); 5.7716 (1.2); 5.7477 (3.9); 5.7239 (3.9); 5.7003 (1.2); 4.8927 (5.0); 4.8291 (6.5); 4.4740 (6.6); 4.4103 (4.9); 3.3284 (144.1); 2.7345 (1.1); 2.7283 (1.5); 2.7226 (1.1); 2.5081 (194.7); 2.5024 (249.0); 2.4968 (178.6); 2.2781 (1.1); 2.2722 (1.4); 2.2667 (1.1); 2.0761 (1.5); 1.6952 (16.0); 1.6714 (16.0); 1.2350 (0.6); -0.0002 (30.7); -0.0110 (1.5) |
| I.051: 1H-NMR(300.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1200 (6.0); 8.3590 (6.2); 7.6338 (1.3); 7.6247 (1.3); 7.6160 (2.4); 7.6032 (3.3); 7.5902 (1.8); 7.5760 (4.1); 7.5621 (4.6); 7.5585 (4.6); 7.5447 (4.7); 7.5279 (3.8); 7.5155 (2.2); 7.4967 (1.0); 7.3283 (8.1); 7.3149 (16.0); 7.2921 (2.9); 7.2811 (2.7); 7.2653 (1.5); 7.2553 (0.8); 4.7779 (10.3); 3.3351 (21.5); 2.7275 (0.6); 2.5074 (72.5); 2.5022 (89.2); 2.2720 (0.5); 2.0767 (2.1); 1.2340 (1.2); -0.0002 (26.7) |
| I.052: 1H-NMR(400.2 MHz, CDCl3): δ= 8.8573 (1.4); 8.7493 (2.1); 7.5368 (0.8); 7.5130 (16.0); 7.5080 (9.0); 7.4933 (0.8); 7.3715 (1.8); 7.3653 (2.2); 7.3513 (4.4); 7.3475 (5.4); 7.3413 (2.2); 7.3327 (1.6); 7.3293 (1.6); 7.3206 (5.3); 7.3083 (3.1); 7.3026 (5.2); 7.2892 (1.3); 7.2612 (31.0); 7.0904 (1.9); 6.9613 (4.1); 6.8322 (2.0); 4.3735 (12.9); 1.5555 (0.8); 0.0074 (1.5); -0.0004 (32.4); -0.0083 (1.2) |
| I.053: 1H-NMR(300.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 11.1934 (3.4); 8.5711 (5.1); 8.5444 (12.5); 8.5103 (9.3); 8.4834 (3.9); 7.7392 (0.6); 7.7263 (2.3); 7.7155 (3.9); 7.7050 (2.8); 7.7008 (2.7); 7.6971 (2.7); 7.5672 (0.6); 7.5645 (0.6); 7.5415 (4.6); 7.5314 (16.0); 7.5187 (7.9); 7.4992 (3.0); 7.4863 (0.6); 5.1106 (15.0); 3.3353 (21.3); 2.5170 (9.6); 2.5116 (17.9); 2.5058 (23.3); 2.5001 (16.4); 2.0768 (6.2) |
| I.054: 1H-NMR(300.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.6368 (4.9); 8.5568 (5.3); 8.5301 (10.2); 8.4754 (7.6); 8.4486 (4.1); 7.9689 (3.0); 7.9429 (3.2); 7.5238 (3.3); 7.5193 (3.6); 7.4976 (4.2); 7.4932 (4.2); 7.4089 (1.8); 7.4042 (1.8); 7.3828 (3.5); 7.3571 (2.4); 7.3523 (2.2); 7.2665 (2.5); 7.2624 (2.6); 7.2409 (3.7); 7.2372 (3.6); 7.2159 (1.6); 7.2116 (1.5); 4.9866 (13.4); 3.3600 (1.6); 2.5694 (0.3); 2.5043 (8.8); 2.4986 (11.1); 2.4930 (7.9); 1.8517 (0.6); 1.8311 (1.7); 1.8108 (2.4); 1.8023 (1.3); 1.7912 (1.7); 1.7695 (0.6); 0.7258 (0.4); 0.6951 (8.8); 0.6867 (9.0); 0.6705 (16.0) |
在90°C之氮氣環境下，將含有2-(氯甲基)吡啶-3,5-二羧酸3,5-二乙酯(1.00 g，3.68 mmol，1當量)、1-(2-氟苯基)甲胺(0.46 g，4 mmol，1當量)、及三乙胺 (1.12 g，11 mmol，3當量)的CH
3CN (10 mL)溶液攪拌2小時。將所得混合物減壓濃縮。將殘留物通過矽膠管柱層析術純化，以石油醚/乙酸乙酯(1:1)溶析，得到6-[(2-氟苯基)甲基]-5-側氧基-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-3-羧酸乙酯(700 mg，60.5%)，為黃色固體。
步驟2：
在85°C下，將含有6-[(2-氟苯基)甲基]-5-側氧基-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-3-羧酸乙酯(320 mg，1.02 mmol，1當量)與NH
2NH
2.H
2O (520 mg，10.2 mmol，10當量，98%)的乙醇(10 mL)混合物攪拌隔夜。將所得混合物減壓濃縮。粗產物通過逆相層析術純化，其條件如下(管柱，C18矽膠；動相，CH
3CN水溶液，30分鐘內梯度3%至100%；檢測器，UV 254 nm)，得到6-[(2-氟苯基)甲基]-5-側氧基-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-3-卡肼(400 mg，84%)，為黃色固體。
步驟3：
在室溫之氮氣環境下，將含有6-[(2-氟苯基)甲基]-5-側氧基-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-3-卡肼(250 mg，0.83 mmol，1當量)、2,2-二氟乙酸酐(217 mg，1.25 mmol，1.5當量)、三乙胺 (253 mg，2.5 mmol，3當量)、及4-(二甲基胺基)吡啶(2.03 mg，0.017 mmol，0.02當量)的四氫呋喃(10 mL)混合物攪拌2小時。反應藉由添加水以淬滅。所得混合物以乙酸乙酯萃取(3 x 20mL)。合併之有機層以滷水清洗(1x20 mL)，以無水Na
2SO
4乾燥。在過濾後，將濾液減壓濃縮。殘留物/粗產物通過逆相層析術純化，其條件如下(管柱，C18矽膠；動相，CH
3CN水溶液，30分鐘內梯度3%至100%；檢測器，UV 254 nm)，得到N-(2,2-二氟乙醯基)-6-[(2-氟苯基)甲基]-5-側氧基-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-3-卡肼 (140 mg，44.5%)，為白色固體。
步驟4：
在室溫下，將N-(2,2-二氟乙醯基)-6-[(2-氟苯基)甲基]-5-側氧基-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-3-卡肼(110 mg，0.29 mmol，1當量)、柏傑士試劑(416 mg，1.75 mmol，6當量)、及四氫呋喃(5 mL)添加至密封管中。反應混合物在120°C下以微波輻射照射2小時。反應在室溫下以水淬滅。所得混合物以乙酸乙酯萃取(3 x 20mL)。合併之有機層以滷水清洗(1x10 mL)，以無水Na
2SO
4乾燥。在過濾後，將濾液減壓濃縮。粗產物通過製備級HPLC純化，其條件如下(管柱：Sunfire prep C18 管柱，30*150，5um；動相A：水(0.1% HCOOH)，動相B：CH
3CN；流速：60 mL/min)，得到標題化合物(60 mg，57%)，為白色固體。
3-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-6-(2-苯基苯基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮(I-007)
步驟1：
在微波之180°C與氮氣環境下，將含有2-(氯甲基)吡啶-3,5-二羧酸3,5-二乙酯(2.5 g，9.2 mmol，1當量)與2-胺基雙苯基(1.71 g，10 mmol，1.1當量)的二甲基甲醯胺(5 mL)混合物攪拌1小時。反應在室溫下以水淬滅。所得混合物以乙酸乙酯萃取(3 x 50 mL)。合併之有機層以滷水清洗(1x20 mL)，以無水Na
2SO
4乾燥。在過濾後，將濾液減壓濃縮。殘留物通過逆相層析術純化，其條件如下(管柱，C18矽膠；動相，CH
3CN水溶液，檢測器，UV 254 nm)，得到6-[[1,1-雙苯基]-2-基]-5-側氧基-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-3-羧酸乙酯(550 mg，16.7%)，為白色固體。
步驟2：
在90°C之氮氣環境下，將含有6-[[1,1-雙苯基]-2-基]-5-側氧基-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-3-羧酸乙酯(500 mg，1.4 mmol，1當量)與NH
2NH
2.H
2O (350 mg，7.0 mmol，5當量)的乙醇(5 mL)混合物攪拌隔夜。將所得混合物減壓濃縮，得到6-[[1,1-雙苯基]-2-基]-5-側氧基-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-3-卡肼(450 mg，94%)，為白色固體。
步驟3：
在室溫之氮氣環境下，將含有6-[[1,1-雙苯基]-2-基]-5-側氧基-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-3-卡肼(400 mg，1.16 mmol，1當量)、2,2-二氟乙酸酐(303 mg，1.7 mmol，1.5當量)、三乙胺(352 mg，3.5 mmol，3當量)、及4-(二甲基胺基)吡啶 (7.1 mg，0.058 mmol，0.05當量)的四氫呋喃(5 mL)混合物攪拌2小時。將所得混合物減壓濃縮。殘留物通過逆相層析術純化，其條件如下(管柱，C18矽膠；動相，CH
3CN水溶液；檢測器，UV 254 nm)，得到6-[[1,1-雙苯基]-2-基]-N-(2,2-二氟乙醯基)-5-側氧基-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-3-卡肼(450 mg，9%)，為白色固體。
步驟4：
在室溫下，將6-[[1,1-雙苯基]-2-基]-N-(2,2-二氟乙醯基)-5-側氧基-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-3-卡肼(300 mg，0.71 mmol，1當量)、柏傑士試劑(846 mg，3.5 mmol，5當量)、及四氫呋喃(5 mL)添加至密封管中。最終之反應混合物在120°C下以微波輻射照射2小時。反應在室溫下以水淬滅。所得混合物以乙酸乙酯萃取(3 x 30 mL)。合併之有機層以滷水清洗(1x20 mL)，以無水Na
2SO
4乾燥。在過濾後，將濾液減壓濃縮。粗產物通過Prep-HPLC純化，得到標題化合物(150 mg，52%)，為白色固體。
6-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-(2-苯基苯基)-3H-異吲哚-1-酮(I-008)
步驟1：
在微波之120°C與氮氣環境下，將含有1,3-二甲基 4-(溴甲基)苯-1,3-二羧酸酯(2.5 g，8.7 mmol，1當量)、2-胺基雙苯基(1.62 g，10 mmol，1.1當量)、及K
2CO
3(2.41 g，17 mmol，2當量)的CH
3CN (10 mL)混合物攪拌1小時。反應在室溫下以水淬滅。所得混合物以乙酸乙酯萃取(2 x 50mL)。合併之有機層以滷水清洗(1x20 mL)，以無水Na
2SO
4乾燥。在過濾後，將濾液減壓濃縮。將殘留物通過矽膠管柱層析術純化，以石油醚/乙酸乙酯(2:1)溶析，得到2-[[1,1-雙苯基]-2-基]-3-側氧基-1H-異吲哚-5-羧酸甲酯(2.5 g，84%)，為白色固體。
步驟2：
在90°C之氮氣環境下，將含有2-[[1,1-雙苯基]-2-基]-3-側氧基-1H-異吲哚-5-羧酸甲酯(1.00 g，2.9 mmol，1當量)與NH
2NH
2.H
2O (0.73 g，15 mmol，5當量)的乙醇(5 mL)混合物攪拌隔夜。將所得混合物減壓濃縮，得到2-[[1,1-雙苯基]-2-基]-3-側氧基-1H-異吲哚-5-卡肼(1 g，100%)，為白色固體。
步驟3：
在室溫之氮氣環境下，將含有2-[[1,1-雙苯基]-2-基]-3-側氧基-1H-異吲哚-5-卡肼(600.00 mg，1.7 mmol，1當量)、2,2-二氟乙酸酐(608 mg，3.5 mmol，2當量)、三乙胺(530 mg，5.2 mmol，3當量)、及4-(二甲基胺基)吡啶(10.6 mg，0.087 mmol，0.05當量)的四氫呋喃(10 mL)混合物攪拌2小時。將所得混合物減壓濃縮。殘留物通過逆相層析術純化，其條件如下(管柱，C18矽膠；動相，CH
3CN水溶液；檢測器，UV 254 nm)，得到2-[[1,1-雙苯基]-2-基]-N-(2,2-二氟乙醯基)-3-側氧基-1H-異吲哚-5-卡肼(600 mg，81.5%)，為白色固體。
步驟4：
在室溫下，將2-[[1,1-雙苯基]-2-基]-N-(2,2-二氟乙醯基)-3-側氧基-1H-異吲哚-5-卡肼(300 mg，0.71 mmol，1當量)、柏傑士試劑(848 mg，3.6 mmol，5當量)、及四氫呋喃(5 mL)添加至密封管中。反應混合物在120°C下以微波輻射照射2小時。反應在室溫下以水淬滅。所得混合物以乙酸乙酯萃取(3 x 30mL)。合併之有機層以滷水清洗(1x20 mL)，以無水Na
2SO
4乾燥。在過濾後，將濾液減壓濃縮。粗產物通過製備級HPLC純化，得到標題化合物(160 mg，56%)，為白色固體。
3-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-6-[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮(I.018)
步驟1：
在100 mL之2頸圓底燒瓶中，在氬氣下，將5-氰基-2-甲基-吡啶-3-羧酸乙酯(2.0 g，10.5 mmol)溶解於氯苯(20 mL)中，添加N-溴琥珀醯亞胺(2.8 g，15.7 mmol)，隨後添加偶氮雙異丁腈(259 mg，1.57 mmol)。將反應加熱至100°C並保持2小時。將反應冷卻，在NaHCO
3飽和水溶液與乙酸乙酯之間隔開。將各相分開，水溶液層以乙酸乙酯萃取(2 x 40 mL)。將有機相合併，以滷水清洗，乾燥，且將溶劑蒸發。殘留物通過矽膠層析術純化，以二氯甲烷溶析，得到2-(溴甲基)-5-氰基-吡啶-3-羧酸乙酯(900 mg，31.8%)，為無色油。
步驟2：
在烘乾的Radleys管中，將2-(溴甲基)-5-氰基-吡啶-3-羧酸乙酯(257 mg，0.95 mmol)與1-(2,6-二氟苯基)環丙胺(161 mg，0.95 mmol)溶於乙腈(5 mL)。添加K
2CO
3(395 mg，2.86 mmol)，且將反應加熱至65°C並保持2小時。在冷卻後，將固體過濾，並以乙腈清洗。將濾液蒸乾，得到5-氰基-2-[[[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]胺基]甲基]吡啶-3-羧酸乙酯(350 mg，84%)，為橘色油，其直接用於下一步驟。
步驟3：
在Radleys管中，將5-氰基-2-[[[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]胺基]甲基]吡啶-3-羧酸乙酯(341.3 mg，0.95 mmol)溶於乙酸(2 mL)中。將溶液加熱至65°C並保持2小時。在冷卻後，將反應蒸乾，且殘留物通過矽膠層析術純化(以0-5%乙酸乙酯/二氯甲烷溶析)，得到6-[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]-5-側氧基-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-3-甲腈(170mg, 54%)，為橘色固體。
步驟4：
在烘乾的Radleys管中，在氬氣下，將6-[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]-5-側氧基-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-3-甲腈(150 mg，0.48 mmol)溶於二甲基甲醯胺(2 mL)中，添加NaN
3(40.7 mg，0.62 mmol)，隨後添加NH
4Cl (38.7 mg，0.72 mmol)。將反應加熱至100°C並保持6小時。
在冷卻後，將反應混合物添加至水中並攪拌，以1M鹽酸水溶液調整至pH3。將黃色固體過濾，以水清洗並乾燥，得到6-[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]-3-(1H-四唑-5-基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮(120mg，68.9%)，其直接用於下一步驟。
步驟5：
在烘乾的Radleys管中，在氬氣下，將6-[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]-3-(1H-四唑-5-基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮(105 mg，0.29 mmol)懸浮於二氯甲烷(2 mL)中。在0°C下添加2,2-二氟乙酸2,2-二氟乙醯酯(206 mg，1.18 mmol)，將反應回溫至室溫並攪拌30分鐘，隨後加熱至40°C並歷時20小時。將反應混合物蒸乾，殘留物通過矽膠層析術純化，以0-5%乙酸乙酯/二氯甲烷溶析，得到3-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-6-[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮(45mg，33.8%)，為無色固體。
3-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-6-[2-(2,6-二氟苯基)苯基]-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮(I.025)
步驟1：
在烘乾的Radleys管中，將2-(溴甲基)-5-氰基-吡啶-3-羧酸乙酯(200 mg，0.74 mmol)溶於二甲基甲醯胺(3 mL)中，添加2-(2,6-二氟苯基)苯胺(167.7 mg，0.81 mmol)，且反應在室溫下攪拌35小時。將反應混合物倒入水中且攪拌1小時，過濾黃色固體，以水清洗並乾燥。通過矽膠層析術純化，以0-10%乙酸乙酯/庚烷溶析，得到5-氰基-2-[[2-(2,6-二氟苯基)苯胺基]甲基]吡啶-3-羧酸乙酯(230 mg，78.7%)，為黃色固體。
步驟2：
在25 mL之2頸圓底燒瓶中，將5-氰基-2-[[2-(2,6-二氟苯基)苯胺基]甲基]吡啶-3-羧酸乙酯(200 mg，0.5 mmol)懸浮於6N鹽酸水溶液(12 mL)中，加熱至80°C並保持23小時。將反應冷卻，以水稀釋，以乙酸乙酯萃取(3 x 50 mL)。將有機物質合併，以滷水清洗，乾燥，且將溶劑蒸發，得到6-[2-(2,6-二氟苯基)苯基]-5-側氧基-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-3-甲腈(65 mg，35%)，為黃色固體。
步驟3：
在烘乾的Radleys管中，在氬氣下，將6-[2-(2,6-二氟苯基)苯基]-5-側氧基-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-3-甲腈(65 mg，0.18 mmol)溶於二甲基甲醯胺(1.5 mL)，添加NaN
3(15.8 mg，0.24 mmol)，隨後添加NH
4Cl (15 mg，0.28 mmol)。將反應加熱至100°C並保持72小時，通過LC/MS監控。
將反應混合物冷卻，添加至冰/水中且攪拌，以1M鹽酸水溶液調整至pH2。將固體過濾，以水清洗且乾燥，得到6-[2-(2,6-二氟苯基)苯基]-3-(1H-四唑-5-基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮(55mg，68%)，為黃色固體。
步驟4：
在烘乾的Radleys管中，將6-[2-(2,6-二氟苯基)苯基]-3-(1H-四唑-5-基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮(40.1 mg，0.1 mmol)懸浮於二氯甲烷(3 mL)中。在0°C下，逐滴添加2,2-二氟乙酸(2,2-二氟乙醯)酯( 89.4 mg，0.51 mmol)，將反應緩慢回溫至室溫且攪拌1小時，此時觀察到無色均勻溶液。將反應加熱至40°C並保持25小時。在冷卻後，將反應混合物蒸乾，且殘留物通過矽膠層析術純化，以0-5%乙酸乙酯/二氯甲烷溶析，得到3-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-6-[2-(2,6-二氟苯基)苯基]-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮(25mg，55%)，為無色固體。
7-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-苯基-3,4-二氫異喹啉-1-酮(I.033)
步驟1：
在Radleys管中，在氬氣下，將1-側氧基-3,4-二氫-2H-異喹啉-7-羧酸(200 mg，1.04 mmol)懸浮於二甲亞碸(5 mL)，添加碘苯(426.8 mg，2.08 mmol)，隨後添加K
3PO
4(666.2 mg，3.13 mmol)與CuI (19.9 mg，0.1 mmol)。在100°C下將反應加熱18小時，冷卻，添加至冰水中，且以1M鹽酸水溶液酸化 。將沉澱物過濾，以水清洗且乾燥，得到1-側氧基-2-苯基-3,4-二氫異喹啉-7-羧酸(250 mg，84.9%)，為米色固體。
步驟2：
在Radleys管中，將1-側氧基-2-苯基-3,4-二氫異喹啉-7-羧酸(250 mg，0.93 mmol)懸浮於乙醇(6 mL)中，添加4滴濃硫酸，且將反應加熱回流5小時。在冷卻後，蒸發溶劑，反應在乙酸乙酯與水之間隔開，將有機相分開，以無水乾燥。將MgSO
4與溶劑蒸發，得到1-側氧基-2-苯基-3,4-二氫異喹啉-7-羧酸乙酯(240 mg，82.5%)，為棕色固體。
步驟3：
在Radleys管中，將1-側氧基-2-苯基-3,4-二氫異喹啉-7-羧酸乙酯(220 mg，0.74 mmol)溶於甲醇(6 mL)中，添加肼水合無(372.9 mg，7.44 mmol)，且反應混合物加熱回流6小時，隨後冷卻並靜置18小時。將此過程重複3次，之後將反應蒸乾，添加甲苯(5 mL)，且將殘留物再次蒸乾，得到1-側氧基-2-苯基-3,4-二氫異喹啉-7-卡肼(210 mg，95%)，為棕色固體。
步驟4：
在50 mL圓底燒瓶中，在氬氣下，將1-側氧基-2-苯基-3,4-二氫異喹啉-7-卡肼(210 mg，0.74 mmol)懸浮於四氫呋喃(5 mL)中。將懸浮液冷卻至0°C，添加
N,N-二異丙基乙胺，隨後添加2,2-二氟乙酸(2,2-二氟乙醯)酯(259.9 mg，1.49 mmol)。反應在0°C下攪拌15分鐘，隨後回溫至室溫且攪拌2小時。將反應蒸乾，得到粗的N'-(2,2-二氟乙醯基)-1-側氧基-2-苯基-3,4-二氫異喹啉-7-卡肼(295mg，99%)，其直接用於下一步驟。
步驟5：
在25 mL圓底燒瓶中，在氬氣下，將N'-(2,2-二氟乙醯基)-1-側氧基-2-苯基-3,4-二氫異喹啉-7-卡肼(268.2 mg，0.74 mmol)懸浮於四氫呋喃(5 mL)中。將懸浮液冷卻至0°C，添加
N,N-二異丙基乙胺(289.45 mg，2.24 mmol)，隨後添加對甲苯磺醯氯(355.8 mg，1.86 mmol)。反應混合物在0°C下攪拌15分鐘，隨後回溫至室溫且攪拌6小時。反應以乙酸乙酯(20 mL)稀釋，以水稀釋，有機層以無水MgSO
4乾燥，且將溶劑蒸發。殘留物通過矽膠層析術純化，以0-10%乙酸乙酯/庚烷萃取，隨後以水研磨，得到7-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-苯基-3,4-二氫異喹啉-1-酮(60 mg，22.4%)，為無色固體。
生物實例 實例：麥類葉鏽病菌 ( Puccinia recondita ) ( 小麥褐鏽病 ) 之體內預防測試溶劑：5體積%之二甲亞碸
10體積%之丙酮
乳化劑：每毫克之活性成分1微升之聚氧乙烯山梨醇酐單油酸酯(Tween
®80)
使活性成分在二甲亞碸/丙酮/Tween
®80之混合物中可溶且均質化，隨後以水稀釋至所需之濃度。
藉由噴灑如上述製備之活性成分以處理小麥幼株。對照組植物僅以丙酮/二甲亞碸/Tween
®80之水溶液處理。
在24小時之後，植株由於以麥類葉鏽病菌(
Puccinia recondita)孢子之水性懸浮液噴灑葉片而受到污染。經污染之小麥植株在20℃下且在100%相對濕度下培育24小時，隨後在20℃下且在70-80%相對濕度下培育9天。
在接種後10天對測試進行評估。0%意指對應於對照物植株之功效，而100%之功效意指未觀測到病害。
在此測試中，本發明之下列化合物在500 ppm活性成分之濃度下顯示介於70%與79%之間的功效：I.007
在此測試中，本發明之下列化合物在500 ppm活性成分之濃度下顯示介於80%與89%之間的功效：I.001；I.004
在此測試中，本發明之下列化合物在500 ppm活性成分之濃度下顯示介於90%與100%之間的功效：I.006
在此測試中，本發明之下列化合物在250 ppm活性成分之濃度下顯示介於90%與100%之間的功效：I.023；I.024
實例： 大豆鏽菌 (
Phakospora pachyrhizi)(
大豆鏽 病 ) 之體內預防測試溶劑：5體積%之二甲亞碸
10體積%之丙酮
乳化劑：每毫克之活性成分1微升之聚氧乙烯山梨醇酐單油酸酯(Tween
®80)
使活性成分在二甲亞碸/丙酮/Tween
®80之混合物中可溶且均質化，隨後以水稀釋至所需之濃度。
藉由噴灑如上述製備之活性成分以處理大豆幼株。對照組植物僅以丙酮/二甲亞碸/Tween
®80之水溶液處理。
在24小時之後，植株由於以大豆鏽菌(
Phakospora pachyrhizi)孢子之水性懸浮液噴灑葉片而受到污染。經污染之大豆植株在24℃下且在100%相對濕度下培育24小時，隨後在24℃下且在70-80%相對濕度下培育10天。
在接種後11天對測試進行評估。0%意指對應於對照物植株之功效，而100%之功效意指未觀測到病害。
在此測試中，本發明之下列化合物在500 ppm活性成分之濃度下顯示介於70%與79%之間的功效：I.001
在此測試中，本發明之下列化合物在500 ppm活性成分之濃度下顯示介於80%與89%之間的功效：I.008；I.011
在此測試中，本發明之下列化合物在500 ppm活性成分之濃度下顯示介於90%與100%之間的功效：I.007
在此測試中，本發明之下列化合物在250 ppm活性成分之濃度下顯示介於70%與79%之間的功效：I.036
在此測試中，本發明之下列化合物在250 ppm活性成分之濃度下顯示介於80%與89%之間的功效：I.018；I.024
實例： 大豆鏽菌 ( Phakopsora pachyrhizi ) ( 大豆 ) 之體內預防測試溶劑： 24.5重量份之丙酮
24.5重量份之二甲亞碸
乳化劑：1重量份之聚氧乙烯山梨醇酐單油酸酯
欲產生適用之活性化合物製劑，將1重量份之活性化合物與所述量之溶劑與乳化劑混合，且以水將濃縮物稀釋至所需之濃度。
欲測試預防活性，以所述施用量之活性化合物製劑噴灑幼株。在噴霧塗層乾燥後，植株以大豆鏽病病原體(大豆鏽菌(
Phakopsora pachyrhizi ))之孢子水性懸浮液進行接種，且在約24°C與95%相對濕度的培養箱中避光靜置24小時。
植株在約24°C與約80%相對濕度之培養箱中保持12小時的晝/夜間隔。
在接種後7天對測試進行評估。0%意指對應於未處理之對照組的功效，而100%之功效意指未觀測到病害。
實例： 大豆鏽菌 ( Phakopsora pachyrhizi ) ( 大豆 ) 之體內治癒測試溶劑： 24.5重量份之丙酮
24.5重量份之二甲亞碸
乳化劑：1重量份之聚氧乙烯山梨醇酐單油酸酯
欲產生適用之活性化合物製劑，將1重量份之活性化合物與所述量之溶劑與乳化劑混合，且以水將濃縮物稀釋至所需之濃度。
欲測試治癒活性，幼株以大豆鏽病病原體(大豆鏽菌(
Phakopsora pachyrhizi ))之孢子水性懸浮液進行接種，且在約24°C與95%相對濕度的培養箱中避光靜置24小時。
植株在約24°C與約80%相對濕度之培養箱中保持12小時的晝/夜間隔。
在接種2天後，以所述施用量之活性化合物製劑噴灑植株，並保持在培養箱中。
在接種後7天對測試進行評估。0%意指對應於未處理之對照組的功效，而100%之功效意指未觀測到病害。
實例： 大豆鏽菌 ( Phakopsora pachyrhizi ) ( 大豆 ) 之體內持久活性測試溶劑：24.5重量份之丙酮
24.5重量份之二甲亞碸
乳化劑：1重量份之聚氧乙烯山梨醇酐單油酸酯
欲產生適用之活性化合物製劑，將1重量份之活性化合物與所述量之溶劑與乳化劑混合，且以水將濃縮物稀釋至所需之濃度。
欲測試持久活性，以所述施用量之活性化合物製劑噴灑幼株。在噴霧塗層乾燥後，將植株置於約24°C與約80%相對濕度且12小時的晝/夜間隔的培養箱中。
在施用8天後，植株以大豆鏽病病原體(大豆鏽菌(
Phakopsora pachyrhizi))之孢子水性懸浮液進行接種，且在約24°C與95%相對濕度的培養箱中避光靜置24小時。
植株在約24°C與約80%相對濕度之培養箱中保持12小時的晝/夜間隔。
在接種後7天對測試進行評估。0%意指對應於未處理之對照組的功效，而100%之功效意指未觀測到病害。
無
無。
無
Claims (15)
- 一種在作物保護中用於防治有害微生物之式(I)化合物的用途：(I) 其中 X為氫或氟； W 1 、 W 2 、及 W 3 係獨立地為CH、CF、或N，其中 W 1 與 W 3 不可皆為N； n為1或2，其中若n為2，則兩個[CR 2R 3]基團可為相同或不同； m為0、1、或2，其中若m為2，則兩個[CR 4R 5]基團可為相同或不同； R 1 為芳基、雜芳基、C 3-C 10碳環基、或3至10員雜環基，其之每一者可以一或多個 R 1c 取代基取代； R 2 與 R 3 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、鹵素原子、及C 1-C 8烷基，其中C 1-C 8烷基可以一或多個 R 2a 取代基取代，或 R 2 與 R 3 與其連接之碳原子一起形成C=O基團，或 R 2 與 R 3 與其連接之碳原子一起形成C 3-C 6環烷基，其中該C 3-C 6環烷基可以一或多個 R 2c 取代基取代； R 4 與 R 5 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C 1-C 8鹵烷基、及C 1-C 8烷基，其中C 1-C 8烷基可以一或多個 R 4a 取代基取代， R 1c 取代基係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、羥基、羧基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基、胺基、硝基、五氟-λ 6-氫硫基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 6羥基烷基、C 1-C 6氰基烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵烷氧基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6烷基氫硫基、C 1-C 6鹵烷基氫硫基、芳基氫硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、芳基亞磺醯基、C 3-C 10碳環基、C 3-C 10鹵碳環基、3至10員雜環基、芳基、雜芳基、芳基C 1-C 6烷基、3至10員雜環基C 1-C 6烷基、雜芳基C 1-C 6烷基、C 3-C 10碳環基C 1-C 6烷基、-Si(C 1-C 6烷基) 3、-Si(芳基)(C 1-C 6烷基) 2、-C(=O)R 21、-C(=O)OR 21、-C(=O)N(R 21) 2、-C(=O)N(OR 21)R 21、-C(=O)NR 21N(R 21) 2、-C(=S)N(R 21) 2、-C(=NR 21)R 21、-C(=NR 21)N(R 21) 2、-C(=NOR 21)R 21、-N(R 21) 2、-NR 21C(=O)OR 21、-N(OR 21)C(=O)OR 21、-NR 21C(=O)N(R 21) 2、-NR 21C(=O)R 21、-N(OR 21)C(=O)R 21、-NR 21C(=S)R 21、-NR 21C(=S)N(R 21) 2、-NR 21C(=NR 21)R 21、-OR 21、-OC(=O)R 21、-OC(=O)N(R 21) 2、-NR 21S(=O) 2R 21、-N=CR 21-N(R 21) 2、-S(=O) 2R 21、-S(=O) 2N(R 21) 2、及-P(=O)(OR 21) 2， 其中C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基、C 2-C 6烯基、及C 2-C 6炔基可以一或多個 R a 取代基取代； 其中C 3-C 10碳環基、3至10員雜環基、芳基、雜芳基、芳基氫硫基、及芳基亞磺醯基可以一或多個 R c 取代基取代； R 21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基；其中C 1-C 6烷基可以一或多個 R a 取代基取代且其中C 3-C 10碳環基、3至10員雜環基、芳基、及雜芳基可以一或多個 R c 取代基取代； R 2a 、 R 4a 、及 R a 係獨立地選自於由下列所組成之群組：鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ 6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C 3-C 7環烷基、C 3-C 8鹵環烷基、C 1-C 6烷基胺基、二-(C 1-C 6烷基)胺基、-Si(C 1-C 6烷基) 3、-Si(芳基)(C 1-C 6烷基) 2、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵烷氧基、C 1-C 6烷基氫硫基、C 1-C 6烷氧羰基、C 1-C 6鹵烷基羰基、C 1-C 6烷基胺甲醯基、二-(C 1-C 6烷基)胺甲醯基、C 1-C 6烷氧基羰基、C 1-C 6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C 1-C 6烷基羰基氧基、C 1-C 6烷基羰基胺基、C 1-C 6鹵烷基羰基胺基、C 1-C 8烷基氫硫基、C 1-C 8烷基亞磺醯基、C 1-C 8烷基磺醯基、C 1-C 8烷基磺醯基胺基、C 1-C 8鹵烷基磺醯基胺基、C 1-C 8烷基胺磺醯基、及二-(C 1-C 8烷基)胺磺醯基； R 2c 與 R c 係獨立地選自於由下列所組成之群組：C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、鹵素原子、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ 6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、胺磺醯基、C 3-C 7環烷基、C 3-C 8鹵環烷基、C 1-C 6烷基胺基、二-(C 1-C 6烷基)胺基、-Si(C 1-C 6烷基) 3、-Si(芳基)(C 1-C 6烷基) 2、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵烷氧基、C 1-C 6烷基氫硫基、C 1-C 6烷氧羰基、C 1-C 6鹵烷基羰基、C 1-C 6烷基胺甲醯基、二-(C 1-C 6烷基)胺甲醯基、C 1-C 6烷氧基羰基、C 1-C 6鹵烷氧基羰基、芳基氧基、C 1-C 6烷基羰基氧基、C 1-C 6烷基羰基胺基、C 1-C 6鹵烷基羰基胺基、C 1-C 8烷基氫硫基、C 1-C 8烷基亞磺醯基、C 1-C 8烷基磺醯基、C 1-C 8烷基磺醯基胺基、C 1-C 8鹵烷基磺醯基胺基、C 1-C 8烷基胺磺醯基、及二-(C 1-C 8烷基)胺磺醯基； 或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物。
- 如請求項1之式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物的用途，其中 W 1 為N、CH、或CF，且 W 2 與 W 3 係獨立地選自於CH與CF。
- 如請求項1或2之式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物的用途，其中 R 2 與 R 3 為氫。
- 如前述請求項中任一項之式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物的用途，其中 X為氫。
- 如前述請求項中任一項之式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物的用途，其中 n為1。
- 如前述請求項中任一項之式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物的用途，其中 m為0或1。
- 如前述請求項中任一項之式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物的用途，其中 R 1 為選自於苯基與萘基之芳基；選自於由下列所組成群組之雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基、及異喹啉基；選自於由下列所組成群組之C 3-C 7環烷基或3至7員雜環基：四氫呋喃基、1,3-二氧戊環基、四氫噻吩基、吡咯啶基、吡唑啶基、咪唑啶基、三唑啶基、異㗁唑啶基、㗁唑啶基、㗁二唑啶基、噻唑啶基、異噻唑啶基、噻二唑啶基、哌啶基、六氫嗒𠯤基、六氫嘧啶基、哌𠯤基、三氮雜環己烷基(triazinanyl)、六氫三嗪基、四氫哌喃基、二㗁烷基、四氫硫代哌喃基、二噻烷基、嗎啉基、1,2-氧氮雜環己烷基(1,2-oxazinanyl)、氧硫雜環己烷基(oxathianyl)、硫代嗎啉基，其中芳基、雜芳基、C 3-C 7環烷基、及3至7員雜環基可以1至3個 R 1c 取代基取代。
- 如前述請求項中任一項之式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物的用途，其中 R 1c 取代基係選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1‑C 6烷氧基、C 1-C 6鹵烷氧基、C 3-C 6環烷基、苯基；選自於由下列所組成群組之5至6員雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、及吡𠯤基；選自於由下列所組成群組之3至7員雜環基：四氫呋喃基、1,3-二氧戊環基、四氫噻吩基、吡咯啶基、吡唑啶基、咪唑啶基、三唑啶基、異㗁唑啶基、㗁唑啶基、㗁二唑啶基、噻唑啶基、異噻唑啶基、噻二唑啶基、哌啶基、六氫嗒𠯤基、六氫嘧啶基、哌𠯤基、三氮雜環己烷基、六氫三嗪基、四氫哌喃基、二㗁烷基、四氫硫代哌喃基、二噻烷基、嗎啉基、1,2-氧氮雜環己烷基、氧硫雜環己烷基及硫代嗎啉基、-NR 21C(=O)OR 21、-NR 21C(=O)R 21、-C(=O)OR 21、-C(=O)N(R 21) 2、及-OC(=O)N(R 21) 2，其中C 3-C 6環烷基、3至7員雜環基、苯基、及雜芳基可以1至3個 R c 取代基取代；且其中每一 R 21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、及C 3-C 6環烷基。
- 如前述請求項中任一項之式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物的用途，其中 R 1 為苯基或C 3-C 7環烷基，其中苯基與C 3-C 7環烷基可以1至3個選自於由下列所組成群組之 R 1c 取代基取代：鹵素、氰基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1‑C 6烷氧基、C 1-C 6鹵烷氧基、C 3-C 6環烷基、苯基、-NR 21C(=O)OR 21、及-NR 21C(=O)R 21，其中C 3-C 6環烷基與苯基可以1至3個選自於由下列所組成群組之 R c 取代基取代：鹵素、氰基、C 1-C 6烷基、C 3-C 7環烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1‑C 6烷氧基、C 1-C 6鹵烷氧基、及C 1-C 6烷氧基羰基且其中每一 R 21 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、及C 3-C 6環烷基。
- 如請求項1至8中任一項之式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物的用途，其中 R 1 係選自於芳基、雜芳基、C 3-C 7環烷基、及3至7員雜環基，其中芳基、雜芳基、C 3-C 7環烷基、及3至7員雜環基係以一選自於由下列所組成群組之環 R 1c 取代基取代：C 3-C 7環烷基、芳基、雜芳基、及3至7員雜環基，且可額外地以一或二個選自於由下列所組成群組之非環 R 1c 取代基取代：鹵素、氰基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1‑C 6烷氧基、及C 1-C 6鹵烷氧基，且其中C 3-C 7環烷基、3至7員雜環基、芳基、及雜芳基可以1至3個 R c 取代基取代。
- 如請求項1至8中任一項之式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物的用途，其中 R 1 為苯基，其係以一選自於由下列所組成群組之 R 1c 取代基取代：C 3-C 7環烷基、芳基、雜芳基、及3至7員雜環基，且可額外地以一或二個選自於由下列所組成群組之其他 R 1c 取代基取代：鹵素、氰基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1‑C 6烷氧基、及C 1-C 6鹵烷氧基，其中C 3-C 7環烷基、3至7員雜環基、芳基、及雜芳基可以1至3個 R c 取代基取代。
- 如前述請求項中任一項之式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物的用途，其中 R c 取代基係選自於由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C 1-C 6烷基、C 3-C 7環烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1‑C 6烷氧基、C 1-C 6鹵烷氧基、及C 1-C 6烷氧基羰基。
- 如前述請求項中任一項之式(I)化合物或其鹽類、N-氧化物、或溶劑合物的用途，其中 R 4 與 R 5 係獨立地選自於由下列所組成之群組：氫、C 1-C 4鹵烷基、及C 1-C 4烷基，其中C 1-C 4烷基可以1至3個選自於由下列所組成群組之 R 4a 取代基取代：鹵素原子、氰基、羧基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C 3-C 7環烷基、C 1-C 6烷氧羰基、C 1-C 6烷基胺甲醯基、二-(C 1-C 6烷基)胺甲醯基、C 1-C 6烷氧基羰基、及C 1-C 6鹵烷氧基羰基。
- 一種在作物保護中用於防治有害微生物之方法，其包含將至少一如請求項1至13中任一項之式(I)化合物施用於有害微生物及/或其棲息處的步驟。
- 一種用於防治植物病原性有害真菌之組成物，其包含殺真菌上有效量之如請求項1至13中任一項之至少一種的式(I)化合物。
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