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TW201427942A - 作為除害劑之雜環化合物 - Google Patents

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TW201427942A
TW201427942A TW102135470A TW102135470A TW201427942A TW 201427942 A TW201427942 A TW 201427942A TW 102135470 A TW102135470 A TW 102135470A TW 102135470 A TW102135470 A TW 102135470A TW 201427942 A TW201427942 A TW 201427942A
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genus
amine
cycloalkyl
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TW102135470A
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Eike Kevin Heilmann
Joerg Nico Greul
Axel Trautwein
Hans-Georg Schwarz
Isabelle Adelt
Roland Andree
Peter Luemmen
Maike Hink
Martin Adamczewski
Mark Wilhelm Drewes
Angela Becker
Arnd Voerste
Ulrich Goergens
Kerstin Ilg
Johannes R Jansen
Daniela Portz
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Bayer Cropscience Ag
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Abstract

本申請案係有關使用雜環化合物防治包括節肢動物、昆蟲與線蟲等動物害蟲之用途，有關新穎之雜環化合物、其製備方法及用於製備該雜環化合物之中間物。

Description

作為除害劑之雜環化合物
本申請案係有關使用雜環化合物防治包括節肢動物、昆蟲與線蟲等動物害蟲之用途，有關新穎之雜環化合物、其製備方法及用於製備該雜環化合物之中間物。
式(W)與(W2)之雜環化合物為已知化合物[參見登錄編號1189645-25-7、1189474-83-6、1193202-69-5、1172407-07-6、1185158-40-0、1185036-12-7、1170986-74-9、1193179-17-7、1189458-68-1、1189956-23-7、1189915-26-1、1170047-96-7之式(W)化合物]；彼等化合物之用途尚未見敘述。
從JP 2010-202649知悉吡唑-4-羧醯胺類之衍生物；其中敘述之化合物具有抗傷害植物細菌之殺細菌作用；其製備所用之中間物見述於JP 2010-202648。
包含除害劑在內之作物保護組成物必須符合許多需求，舉如關於其作用之功效、持久性與作用譜及可能之用途。毒性、與其他活性化合物或調配助劑結合性等問題扮演一定角色，合成活性化合物所需費用問題亦然。再者，可能產生抗性。基於所有彼等理由，新穎作物保護組成物之尋求不被認為已完成，業界仍持續需要相較於已知化合物，至少在獨特方面具增進性質之新穎化合物。
本發明之目的在於提供擴大除害劑於各方面之作用譜之化合物。
此目的，及未明確說明惟可從本文討論之關聯性察覺或衍生之進一步目的，藉由使用新穎及已知之具下式(I)之化合物防治動物害蟲得以達成 其中A 代表得自下述組群之基團
其中虛線代表與Q之鍵結及其中A進一步帶有m個R2取代基，Q 代表得自下述組群之基團
其中氮係連接於A環，箭頭於各情形下代表與D之鍵結及D 代表具下式之基團
其中氮係連接於Q，箭頭代表與B之鍵結，B 代表得自下述組群之基團
其中虛線代表與D之鍵結及其中B進一步帶有n個R7取代基，Y 代表CR8或代表氮，Z 代表氧或硫，R1 代表得自下述組群之基團：鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基，代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-環烷基羰氧基、C1-C6-烷氧羰氧基、C1-C6-烷基磺醯氧基、C1-C6-烷胺基、C3-C6-烯胺基、C3-C6-炔 胺基、C3-C6-環烷胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C2-C6-烯基羰胺基、C2-C6-炔基羰胺基、C3-C6-環烷基羰胺基、C1-C6-烷氧羰胺基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷硫基、C3-C6-烯硫基、C3-C6-炔硫基、C3-C6-環烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、胺羰基、C1-C6-烷基胺羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺羰基、胺基硫羰基、C1-C6-烷胺基磺醯基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷硫基羰胺基、C4-C12-雙環烷基、芳基、芳氧基、芳胺基、芳硫基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳胺基與雜芳硫基，各者視需要被一或多個相同或不同之取代基取代，其中取代基係彼此獨立地選自包括鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、雜芳基、雜芳氧基與雜芳硫基之組群，R2 代表得自下述組群之基團：鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基，代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-環烷基羰氧基、C1-C6-烷氧羰氧基、C1-C6-烷基磺醯氧基、C1-C6-烷胺基、二-(C1-C6-烷基)-胺基、C3-C6-烯胺基、C3-C6-炔胺基、C3-C6-環烷胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C2-C6-烯基羰胺基、C2-C6-炔基羰胺基、C3-C6-環烷基羰胺基、C1-C6-烷氧羰胺基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷硫基、C3-C6-烯硫基、C3-C6-炔硫基、C3-C6-環烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、胺羰基、C1-C6-烷基胺羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺羰基、胺基硫羰基、C1-C6- 烷胺基磺醯基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷硫基羰胺基、C4-C12-雙環烷基、芳基、芳氧基、芳胺基、芳硫基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳胺基與雜芳硫基，各者視需要被一或多個相同或不同之取代基取代，其中取代基係彼此獨立地選自包括鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、雜芳基、雜芳氧基與雜芳硫基之組群，R3 代表得自下述組群之基團：氫、鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基與C1-C6-鹵烷氧基，R4 代表得自下述組群之基團：氫、鹵基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基與C1-C6-鹵烷氧基，R5 代表得自下述組群之基團：氫、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C2-C6-鹵烯羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺醯基與C1-C6-鹵烷基磺醯基，或代表C(=O)-B，R6 代表得自下述組群之基團：氫(僅於B-26、B-33、B-36與B-42等基團中)、鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基、羧基，代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-環烷基羰氧基、C1-C6-烷氧羰氧基、C1-C6-烷基磺醯氧基、C1-C6-烷基羰胺基、C2-C6-烯基羰胺基、C2-C6-炔基羰胺基、C3-C6-環烷基羰胺基、C1-C6-烷氧羰胺基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6- 烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、胺羰基、C1-C6-烷基胺羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺羰基、胺基硫羰基、C1-C6-烷胺基磺醯基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-鹵烷基羰胺基、C1-C6-烷硫基羰胺基、C4-C12-雙環烷基、芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳氧基，各者視需要被一或多個相同或不同之取代基取代，其中取代基係彼此獨立地選自包括鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷硫基之組群，R7 代表得自下述組群之基團：鹵基、硝基、氰基、胺基、羥基，代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-環烷基羰氧基、C1-C6-烷氧羰氧基、C1-C6-烷基磺醯氧基、C1-C6-烷基羰胺基、C2-C6-烯基羰胺基、C2-C6-炔基羰胺基、C3-C6-環烷基羰胺基、C1-C6-烷氧羰胺基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、胺羰基、C1-C6-烷基胺羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺羰基、胺基硫羰基、C1-C6-烷胺基磺醯基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷硫基羰胺基、芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳氧基、C4-C12-雙環烷基，各者視需要被一或多個相同或不同之取代基取代，其中取代基係彼此獨立地選自包括鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷硫基之組群，R8 代表得自下述組群之基團：氫、鹵基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基與C1-C6-鹵烷氧基，R9 代表得自下述組群之基團：氫、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、鹵烷基、 C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C2-C6-鹵烯羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺醯基與C1-C6-鹵烷基磺醯基，m 代表得自包括0、1、2與3之組群之個數，其中m>1時，該等R2基團可相同或不同及n 代表得自包括0、1、2與3之組群之個數，其中n>1時，該等R7基團可相同或不同。
頃發現，已知及新穎之式(I)化合物具有顯著之生物特性，特別適合於防治動物害蟲，尤其是於農業、森林、貯存產物與物料之保護上及衛生領域上遇到之昆蟲、蜘蛛與線蟲。
適當時，視取代基性質而定，式(I)化合物可呈幾何及/或光學活性異構物或各種組成之對應異構物混合物之形式。本發明乃有關純異構物及異構物混合物二者之使用。
於下文說明式(I)化合物諸基團之較佳取代基或範圍。
A 代表得自下述組群之基團 其中虛線代表與Q之鍵結及其中A進一步帶有m個R2取代基，Q 代表得自下述組群之基團
其中氮係連接於A環，箭頭於各情形下代表與D之鍵結，D 代表具下式之基團 其中氮係連接於Q，箭頭代表與B之鍵結，B 代表得自下述組群之基團
其中虛線代表與D之鍵結及其中B進一步帶有n個R7取代基，Y 代表CR8或代表氮，Z 代表氧或硫，R1 代表得自下述組群之基團：鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、 C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-環烷基羰氧基、C1-C6-烷氧羰氧基、C1-C6-烷基磺醯氧基、C1-C6-烷胺基、C3-C6-烯胺基、C3-C6-炔胺基、C3-C6-環烷胺基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵烷硫基、C3-C6-烯硫基、C3-C6-炔硫基、C3-C6-環烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、胺羰基、C1-C6-烷基胺羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺羰基、胺基硫羰基、C1-C6-烷胺基磺醯基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷硫基羰胺基、芳基、芳氧基、雜芳基與雜芳氧基，R2 代表得自下述組群之基團：鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-環烷基羰氧基、C1-C6-烷氧羰氧基、C1-C6-烷基磺醯氧基、C1-C6-烷胺基、二-(C1-C6-烷基)-胺基、C3-C6-烯胺基、C3-C6-炔胺基、C3-C6-環烷胺基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵烷硫基、C3-C6-烯硫基、C3-C6-炔硫基、C3-C6-環烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、胺羰基、C1-C6-烷基胺羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺羰基、胺基硫羰基、C1-C6-烷胺基磺醯基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷硫基羰胺基、芳基、芳氧基、雜芳基與雜芳氧基，R3 代表得自下述組群之基團：氫、鹵基、氰基、硝基、胺基、C1-C6-烷基與C1-C6-鹵烷基，R4 代表得自下述組群之基團：氫、鹵基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6- 烷氧基、C1-C6-鹵烷基與C1-C6-鹵烷氧基，R5 代表得自下述組群之基團：氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C2-C6-鹵烯羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-鹵烷基磺醯基與C(=O)-B，R6 代表得自下述組群之基團：氫(僅於B-26、B-33、B-36與B-42等基團中)、鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-環烷基羰氧基、C1-C6-烷氧羰氧基、C1-C6-烷基磺醯氧基、C1-C6-烷胺基、C3-C6-烯胺基、C3-C6-炔胺基、C3-C6-環烷胺基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵烷硫基、C3-C6-烯硫基、C3-C6-炔硫基、C3-C6-環烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、胺羰基、C1-C6-烷基胺羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺羰基、胺基硫羰基、C1-C6-烷胺基磺醯基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C4-鹵烷基羰胺基、C1-C6-烷硫基羰胺基、芳基、芳氧基、雜芳基與雜芳氧基，R7 代表得自下述組群之基團：鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-環烷基羰氧基、C1-C6- 烷氧羰氧基、C1-C6-烷基磺醯氧基、C1-C6-烷胺基、C3-C6-烯胺基、C3-C6-炔胺基、C3-C6-環烷胺基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵烷硫基、C3-C6-烯硫基、C3-C6-炔硫基、C3-C6-環烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、胺羰基、C1-C6-烷基胺羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺羰基、胺基硫羰基、C1-C6-烷胺基磺醯基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷硫基羰胺基、芳基、芳氧基、雜芳基與雜芳氧基，R8 代表得自下述組群之基團：氫、鹵基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基與C1-C6-鹵烷氧基，R9 代表得自下述組群之基團：氫、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C2-C6-鹵烯羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺醯基與C1-C6-鹵烷基磺醯基，m 代表得自包括0、1、2與3之組群之個數，其中m>1時，該等R2基團可相同或不同，n 代表得自包括0、1、2與3之組群之個數，其中n>1時，該等R7基團可相同或不同。
於下文說明式(I)化合物諸基團之特佳取代基或範圍。
A 代表得自下述組群之基團 其中虛線代表與Q之鍵結及其中A進一步帶有m個R2取代基，Q 代表得自下述組群之基團
其中氮係連接於A環，箭頭於各情形下代表與D之鍵結，D 代表具下式之基團 其中氮係連接於Q，箭頭代表與B之鍵結，B 代表得自下述組群之基團
其中虛線代表與D之鍵結及其中B進一步帶有n個R7取代基，Y 代表CR8或代表氮，Z 代表氧或硫，R1 代表得自下述組群之基團：鹵基、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵烷硫 基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、芳基、芳氧基、雜芳基與雜芳氧基，R2 代表得自下述組群之基團：鹵基、氰基、硝基、胺基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、芳基、芳氧基、雜芳基與雜芳氧基，R3 代表得自下述組群之基團：氫、鹵基、氰基、硝基、胺基、C1-C6-烷基與C1-C6-鹵烷基，R4 代表得自下述組群之基團：氫、鹵基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基與C1-C6-鹵烷氧基，R5 代表得自下述組群之基團：氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C2-C6-鹵烯羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-鹵烷基磺醯基與C(=O)-B，R6 代表得自下述組群之基團：氫(僅於B-26、B-33、B-36與B-42等基團中)、鹵基、氰基、硝基、羥基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵烷硫基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6- 烷基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-鹵烷基羰胺基、芳基、芳氧基、雜芳基與雜芳氧基，R7 代表得自下述組群之基團：鹵基、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、芳基、芳氧基、雜芳基與雜芳氧基，R8 代表得自下述組群之基團：氫、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基與C1-C6-鹵烷氧基，R9 代表得自下述組群之基團：氫、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基與C1-C6-鹵烷基，m 代表得自包括0、1、2與3之組群之個數，其中m>1時，該等R2基團可相同或不同，n 代表得自包括0、1、2與3之組群之個數，其中n>1時，該等R7基團可相同或不同。
於下文說明式(I)化合物諸基團之非常特佳之取代基或範圍。
A 代表得自下述組群之基團
其中虛線代表與Q之鍵結及其中A進一步帶有m個R2取代基，Q 代表得自下述組群之基團
其中氮係連接於A環，箭頭於各情形下代表與D之鍵結，D 代表具下式之基團 其中氮係連接於Q，箭頭代表與B之鍵結，B 代表得自下述組群之基團
其中虛線代表與D之鍵結及其中B進一步帶有n個R7取代基，Z 代表氧或硫，R1 代表得自下述組群之基團：鹵基、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-烷基磺醯基，R2 代表得自下述組群之基團：鹵基、C1-C4-烷基與C1-C4-烷氧基，R3 代表得自包括氫與鹵基之組群之基團，R4 代表得自包括氫與C1-C4-烷基之組群之基團，R5 代表得自下述組群之基團：氫、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷羰基、氰基-C1-C4-烷基與C(=O)-B，R6 代表得自下述組群之基團：鹵基、硝基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-鹵烷硫基與雜芳基，R7 代表得自下述組群之基團：鹵基、C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基，R9 代表得自包括C1-C4-烷基之組群之基團，m 代表得自包括0、1、2與3之組群之個數，其中m>1時，該等R2基團可相同或不同，及n 代表得自包括0與1之組群之個數。
於下文說明式(I)化合物諸基團之另一組非常特佳之取代基或範圍。
A 代表得自下述組群之基團
其中虛線代表與Q之鍵結及其中A進一步帶有m個R2取代基，Q 代表得自下述組群之基團
其中氮係連接於A環，箭頭於各情形下代表與D之鍵結，D 代表具下式之基團 其中氮係連接於Q，箭頭代表與B之鍵結，B 代表得自下述組群之基團
其中虛線代表與D之鍵結及其中B進一步帶有n個R7取代基，Z 代表氧或硫，R1 代表得自下述組群之基團：鹵基、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-烷基磺醯基， R2 代表得自下述組群之基團：鹵基、氰基、硝基、胺基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、二-(C1-C6-烷基)-胺基、C1-C4-烷羰基、芳基，R3 代表得自下述組群之基團：氫、鹵基、氰基、硝基、C1-C4-烷基，R4 代表得自下述組群之基團：氫、胺基、C1-C4-烷基，R5 代表得自下述組群之基團：氫、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷羰基、氰基-C1-C4-烷基與C(=O)-B，R6 代表得自下述組群之基團：氫(僅於B-33與B-36等基團中)、鹵基、氰基、硝基、羥基、羧基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷基羰胺基、C1-C4-鹵烷基羰胺基與雜芳基，R7 代表得自下述組群之基團：鹵基、氰基、硝基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基與C1-C4-烷氧基，R9 代表得自包括C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基之組群之基團，m 代表得自包括0、1、2與3之組群之個數，其中m>1時，該等R2基團可相同或不同，n 代表得自包括0、1、2與3之組群之個數，其中n>1時，該等R7基團可相同或不同。
除非另行指定，否則於較佳界定中，鹵基係選自氟、氯、溴與碘之組群，從而較佳為得自氟、氯與溴之組群，芳基(包括為更大單元例如，舉例而言，芳烷基之一部分)係選自苯基、萘基、蒽基、菲基之組群，從而較佳為苯基，雜芳基(亦為相當大單元例如雜芳氧基之一部分)係選自包括呋喃基、噻吩 基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、1,2,3-二唑基、1,2,4-二唑基、1,3,4-二唑基、1,2,5-二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、嗒基與吡基之組群。
除非另行指定，否則於特佳界定中，鹵基係選自氟、氯、溴與碘之組群，從而較佳為得自氟、氯與溴之組群，芳基(包括為更大單元例如芳烷基之一部分)係選自苯基、萘基、蒽基、菲基之組群，從而較佳為苯基，雜芳基(亦為相當大單元例如雜芳氧基之一部分)係選自包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、唑基、異唑基與噻唑基之組群。
除非另行指定，否則於非常特佳界定中，鹵基係選自包括氟、氯、溴與碘之組群，從而較佳為得自包括氟、氯與溴之組群，及雜芳基(亦為相當大單元例如雜芳氧基之一部分)代表1,2,4-三唑基。
經鹵基取代之基團，例如鹵烷基，係經單取代或經可能之多達最多數取代基多取代。於多取代之情形下，鹵原子可相同或不同。鹵基代表氟、氯、溴與碘，特別是氟、氯與溴。
飽和或不飽和烴基，例如烷基或烯基，於各情形下可為直鏈或盡可能係分支鏈，包括與雜原子結合，例如，於烷氧基中。
視需要經取代之基團可為單或多取代，於多取代之情形下，取代基可相同或不同。
於上文以一般名稱或於較佳範圍內所示之基團界定或說明適用於終產物，同樣適用於起始物質及中間物。彼等基團界定可依需要 互相組合，亦即包括各個較佳範圍間之組合。
根據本發明，較佳為使用含上文所列較佳意義之組合之式(I)化合物。
根據本發明，特佳為使用含上文所列特佳意義之組合之式(I)化合物。
根據本發明，非常特佳為使用含上文所列非常特佳意義之組合之式(I)化合物。
本發明亦提供其中A、Q、D與B具上文述及之意義之新穎之式(I)化合物，惟不包括上述W與W2化合物，特別是W-1至W-12、W2-1至W2-3、W2-5與W2-6。上文列舉之一般或較佳基團界定或說明亦適用於式(I)之新穎化合物。除非另行指示，否則於本申請案中，若述及根據本發明所使用之化合物，則於各情形下將包括式(I)化合物以及新穎之式(I)化合物二者。
於以下化合物組群中，R與Z各個基團具有上文所示之意義。
於根據本發明所使用之式(I)化合物之特定組群中，Q代表Q-1
於根據本發明所使用之式(I)化合物之進一步特定組群中，Q代表Q-2
於根據本發明所使用之式(I)化合物之進一步特定組群中，Q代表Q-3
於根據本發明所使用之式(I)化合物之進一步特定組群中，Q代表Q-4
於根據本發明所使用之式(I)化合物之進一步特定組群中，Q代表Q-5
於根據本發明所使用之式(I)化合物之進一步特定組群中，A代表 其中此基團帶有m個R2取代基。
於根據本發明所使用之式(I)化合物之進一步特定組群中，A代表 其中此基團帶有m個R2取代基。
以下式(I)化合物之特定組群全部代表較佳具體實例，其中A及B基團可進一步分別帶有如上文具體指明之R2及R7取代基。
式(I)化合物之特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-1)之化合物
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-2)-(Q-1)-D-(B-1)之化合物
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-2)之化合物
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-39)之化合物
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-23)之化合物
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-21)之化合物
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-18)之化合物
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-3)之化合物
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-11)之化合物
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-5)之化合物
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-6)-(Q-1)-D-(B-1)之化合物
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-2)-(Q-1)-D-(B-3)之化合物
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-4)-D-(B-1)之化合物
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-2)-D-(B-1)之化合物
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-2)-D-(B-5)之化合物
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-2)-(Q-5)-D-(B-1)之化合物
以如上文化合物特定組群之相同方式，可以簡單方式建構下文化合物組群之個別結構式。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-3)-(Q-1)-D-(B-1)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-36)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-46)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-1)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式 (A-1)-(Q-1)-D-(B-27)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-51)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-4)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-13)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-31)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-35)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-27)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-10)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-1)-(Q-1)-D-(B-51)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-12)-(Q-1)-D-(B-1)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-12)-(Q-1)-D-(B-2)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-2)-(Q-1)-D-(B-49)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式 (A-2)-(Q-1)-D-(B-46)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-2)-(Q-1)-D-(B-13)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-2)-(Q-1)-D-(B-4)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-2)-(Q-1)-D-(B-6)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-2)-(Q-1)-D-(B-25)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-2)-(Q-1)-D-(B-31)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-2)-(Q-1)-D-(B-35)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-2)-(Q-1)-D-(B-27)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-7)-(Q-1)-D-(B-1)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-9)-(Q-1)-D-(B-1)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-2)-(Q-1)-D-(B-31)之化合物。
式(I)化合物之進一步特定組群為具式(A-2)-(Q-1)-D-(B-35)之化合物。
若Q-1基團中之R4或R3代表羥基，則Q-1亦可呈酮型存在：
此外已發現，式(I)化合物可利用下文敘述之方法製得。
因此，本發明亦有關用於製備式(I)中Z代表O之化合物之方法 其中A、Q、D與B具上文敘述之意義，該方法係使式(II-1)至(II-5)之胺 與式(III)之羧酸或羰基鹵化物反應 其中M 代表鹵基、羥基、烷氧基、烷基硫烷基(sulphanyl)、醯氧基、磺醯氧基、N-雜環基(例如咪唑基)或代表羥基，B 具有上文指示之意義及Z 代表O。
於此，式(III)化合物可予以預活化或原位活化。式(III)化合物可，例如，呈醯基鹵化物(例如M=氯)使用。於此情形下，反應係有利地於鹼例如，舉例而言，三乙胺或氫氧化鈉存在下進行。然而，亦可能於偶合試劑例如，舉例而言二環己基碳二亞胺及添加劑例如1-羥基-1-H-苯并三唑存在下使用羧酸(M=OH)(W.König,R.Geiger,Chem.Ber. 1970,103,788)。此外可使用偶合試劑例如1-乙基-3-(3-二甲基胺丙基)碳二亞胺、1,1’-羰基-1H-咪唑、六氟磷酸O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲脲與類似化合物。用於進行該製法之適當偶合試劑原則上為得以形成醯胺鍵之所有化合物(參見，例如，E.Valeur,M.Bradley Chem.Soc.Rev. 2009,38,606；S.-Y.Han,Y.-A.Kim Tetrahedron 2004,60,2447)。此外亦可使用製備式(I)化合物所用之對稱或混合酐(G.W.Anderson,J.E.Zimmerman,F.M.Calahan,J.Am.Chem.Soc. 1967,89,5012)。於此，可使用各種氯甲酸酯類，例如氯甲酸異丁酯與氯甲酸第二丁酯；同樣地，可使用例如，異戊醯氯與三甲基乙醯氯。
b)式(I)中Z代表O(氧原子)之化合物接著可視需要與硫化劑例如五硫化二磷或勞森試劑(Lawesson's reagent)反應(參見C.P.Dell in Comprehensive Organic Functional Group Transformations,Vol.5,eds.：A.L.Katritzky,O.Meth-Cohn,C.W.Rees,Pergamon,Oxford,1995,S.565；M.Jesberger,T.P.Davis,L.Barner,Synthesis 2003,13,1929)，得到式(I)中Z代 表S(硫原子)之化合物。
c)式(I-1)、(I-2)與(I-3)中R3代表鹵基之化合物 可經由上述製備途徑，以式(II-1)、(II-2)與(II-3)中R3代表鹵基(F、Cl、Br或I)之對應胺製得，或者利用式(I-1)、(I-2)與(I-3)中R3代表H(氫)之醯胺與鹵化劑例如N-鹵基琥珀醯亞胺(參見，例如，WO2008/092888；Z.-G-Zhao,Z.-X.Wang,Synth.Comm. 2007,37,137)或1-氯甲基-4-氟偶氮(diazonia)雙環[2.2.2]辛烷雙(四氟硼酸鹽)反應予以合成(P.T.Nyffeler,S.Gonzalez Durón,M.D.Burkart,S.P.Vincent,C-H.Wong,Angew.Chem.Int.Ed. 2005,44,192)。
d)式(I-1)、(I-2)與(I-3)中R5代表氫之化合物，可於鹼(例如氫化鈉)與烷化(例如甲基碘)或醯化劑(例如乙酸酐)存在下，轉化成為式(I-1)、(I-2)與(I-3)中R5代表烷基或醯基之化合物(參見，例如，WO 2005/092863)。
e)式(I-1)化合物替代地亦可使式(IV-1)之1H-吡唑類 與經LG適當基團取代之式(V)芳族烴或雜芳族烴反應製得 該反應可於鹼[舉例而言，例如針對LG=氟之碳酸鉀(參見WO 2011/060035)]或者視需要之觸媒[舉例而言，例如針對LG=溴之CuI/1,2-環己二胺、碳酸鉀(參見WO 2007/039146)或例如針對LG=B(OH)2之Cu(OAc)2/吡啶(參見WO 2005/092863)]存在下進行。
式(II-1)之胺 係市售可得或從文獻中已知，或可從文獻中已知之製法合成；可述及之實例為：1-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-胺(WO 2004/037794)、1-(2-甲氧苯基)-1H-吡唑-3-胺(WO 2004/037794)、1-(2-(三氟甲基)苯基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(2-氰苯基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(2-氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(WO 2004/037794)、1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(C.Albert,C.Tironi,Farmaco Sci.1964,19,618)、1-(2-氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(2-溴苯基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(2,4-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、 1-(2,5-二氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(WO 2004/037794)、1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(3-氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(嘧啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(嗒-3-基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-[2-(甲基磺醯基)苯基]-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(2,3-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(2,4,5-三氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(2,5-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(2,4-二氟苯基)-5-乙基-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(2,4-二氟苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(2-硝苯基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-[3-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、1-(3-溴吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)、2-(3-胺基-1H-吡唑-1-基)菸鹼甲腈(市售可得)、3-(3-胺基-1H-吡唑-1-基)吡-2-甲腈(市售可得)、2-(3-胺基-1H-吡唑-1-基)-6-甲基菸鹼甲腈(市售可得)、2-(3-胺基-1H-吡唑-1-基)-4,6-二甲基菸鹼甲腈(市售可得)、1-(5-氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(市售可得)。
新穎之式(II-1)1H-吡唑-3-胺可如合成圖示1所示製得。
根據A-1途徑，式(1-1)之1H-吡唑-3-胺類可於鹼[舉例而言，例如針對LG1=氯之第三丁醇鉀(參見WO 2009/012482)或，例如針對LG1=氯之碳酸銫(參見WO 2007/056155)]及視需要之觸媒[舉例而言，例如針對LG1=碘之CuI/N,N-二甲基乙烷-1,2-二胺、碳酸鉀(參見 WO2008/153042)或例如針對LG1=氯之Pd2(dba)3/雙螯合磷配位劑(xantphos)、碳酸鈉(參見Z.Shen,Y.Hong,X.He,W.Mo,B.Hu,N.Sun,X.Hu,Org.Lett. 2010,12,552))存在下，與經LG1適當基團取代之式(1-2)反應，得到式(II-1)之化合物。
於替代之B-1途徑中，可呈游離肼或呈鹽(例如呈鹽酸鹽)存在之式(1-3)芳基-或雜芳基肼可於適當鹼(例如乙醇鈉，參見，例如，WO 2004/037794或第三丁醇鉀，參見，例如，WO 2008/046527)存在下，與經脫離基LG2(例如LG2=OR其中R=烷基、醯基、磺醯基等；LG2=SR其中R=烷基、醯基等；LG2=NHR或NR2其中R=烷基、醯基、磺醯基；LG2=鹵基或氰基)取代之式(1-4)之丙烯腈反應，得到式(II-1)之1H-吡唑-3-胺。
式(II-4)中Y代表N之4,5-二氫-1H-吡唑-3-胺可於適當鹼(例如膽鹼)(參見C.Albert,C.Tironi,Farmaco Sci. 1964,19,618)存在下，使用式(1-5)之丙烯腈，以可呈游離肼或鹽(例如呈鹽酸鹽)存在之芳基-或雜芳基肼(1-3)，經由C-1途徑予以製備。式(II-4)中Y代表N之化合物同樣可經使用適當醯化劑(例如針對RA=甲基之乙酸酐)之醯化、使用適當氧化劑(例如2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-s苯醌)之氧化及以適當方法去除醯基(例如於鹽酸中加熱，參見Greene’s protective groups in organic synthesis,4th ed.,P.G.M.Wuts,T.W.Greene,John Wiley & Sons,Inc.,Hoboken,New Jersey,2007)之一系列反應，得到式(II-1)之1H-吡唑-3-胺。
式(II-1)之1H-吡唑-3-胺之獲得，亦可以經脫離基LG3/4(例如LG3/4=R其中R=烷基、醯基、磺醯基等；LG3/4=SR其中R=烷基、醯基等；LG3/4=NHR或NR2其中R=氫、烷基、醯基、磺醯基；LG3/4=鹵基)取代之式(1-8)酮化合物為起始物質，經由E-1途徑提供。彼等最初使用 氨，經由β-烯胺酮類(LG3=NH2/LG4=烷氧基)予以活化(參見M.A.P.Martins,W.Cunico,S.Brondani,R.L.Peres,N.Zimmermann,F.A.Rosa,G.F.Fiss,N.Zanatta,H.G.Bonacorso Synthesis 2006,1485)，然後於適當鹼(例如三乙胺)存在下，與游離肼或其鹽(例如鹽酸鹽類)反應，得到式(II-1)之1H-吡唑-3-胺。
若R3代表H(氫)，則式(II-1)之1H-吡唑-3-胺可視需要予以鹵化，於位置3使用適當鹵化劑(例如N-鹵基琥珀醯亞胺)，經由F-1途徑，得到式(1-8)中R3代表氯、溴或碘之化合物(參見J.Velcicky,R.Feifel,S.Hawtin,R.Heng,C.Huppertz,G.Koch,M.Kroemer,H.Moebitz,L.Revesz,C.Scheufler,A.Schlapbach Bioorg.Med.Chem.Letters 2010,20,1293)。
式(II-2)之胺同樣係市售可得 可述及之實例為：2-(2-溴苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(市售可得)、2-(2-氯苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(市售可得)、2-(2-溴苯基)-5-氯-2H-1,2,3-三唑-4-胺(市售可得)、2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(市售可得)、2-(3-溴吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(市售可得)、5-氯-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(市售可得)。
新穎之式(II-2)之胺可根據合成圖示3製得：
經由A-3途徑，式(3-1)之芳族肼，舉例而言，可與亞硝基酮(例如針對R3=H之亞硝基丙酮，參見M.Begtrup,J.Holm J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,1981,503)反應，然後借助於縮合劑(例如乙酸酐，參見D.L.Swartz,A.R.Karash,L.A.Berry,D.L.Jaeger J.Heterocyclic Chem. 1983,20,1561)進行環化，得到式(3-3)之2H-1,2,3-三唑。(3-3)之氧化(例如使用鉻酸(VI)鈉，參見Comprehensive Organic Transformations：A Guide to Functional Group Preparations；Larock,R.C.,Ed.；Wiley-VCH：New York,1999)得到羧酸(3-4)，然後其利用柯帝士降解(Curtius degradation)轉化成為4-胺基-2H-1,2,3-三唑(II-2)(參見P.A.S.Smith Org.React. 1946,337)。
替代地，亦可遵循用於製備4-胺基-2H-1,2,3-三唑(II-2)之B-3途徑(參見V.M.Nikitin,A.V.Zavodov,L.I.Vereshchagin Zhurnal Organicheskoi Khimii 1992,28,2334)。欲達此目的，使芳族胺(3-5)重氮化，使該重氮鹽(3-6)與，例如，中棕酸(metazonic acid)(針對R3=H)反應。然後所得4-硝基-2H-1,2,3-三唑(3-7)可使用，例如，氯化錫(II)進行還原，得到4-胺基-2H-1,2,3-三唑(II-2)。
具下式(II-3)之胺可經由合成圖示4製得
欲達此目的，使式(4-1)之芳族胺，例如，於酸性條件下與式(4-2)之環狀縮醛反應，得到吡咯(4-3)(例如FeCl3，參見N.Azizi,A.Khajeh-Amiria,H.Ghafurib,M.Bolourtchiana,M.R.Saidi Synlett 2009,14,2245)。使吡咯(4-3)硝化成為3-硝基-1H-吡咯(4-4)(例如使用硝酸乙醯酯，參見D.Korakas,G.Varvounis J.Heterocyclic Chem. 1996,33,611)，隨後予以還原(例如使用SnCl2，參見WO 2009/136995)，得到3-胺基-1H-吡咯(II-3)。
具下式(II-5)之胺同樣係市售可得 新穎之式(II-5)1H-吲唑-3-胺可根據合成圖示2製得。
於此，式(2-1)之化合物經由A-2途徑與經適當脫離基LG取代之式(2-2)芳族烴或雜芳族烴，於鹼[舉例而言，例如針對LG=氯之氫化鈉(參見WO 2008/068171)]及視需要之觸媒[舉例而言，例如針對LG=溴之CuI/N,N-二甲基乙烷-1,2-二胺、碳酸鉀(參見WO 2010/098367)或例如針對LG=氯之Pd2(dba)3/X-Phos、碳酸銫(參見DE 10 2009/004245)]存在下反應，得到式(II-5)之化合物。式(2-1)之1H-吲唑-3-胺與式(2-2)之芳族烴或雜芳族烴係市售可得或可利用已知方法製得。
經由B-2途徑，替代地可能於觸媒與鹼(例如針對X=Br或I及Ar=苯基之溴化銅(I)/4-羥基-L-脯胺酸、碳酸鉀，參見L.Xu,Y.Peng,Q.Pan,Y.Jiang,D.MaJ.Org.Chem. 2013,78,3400)存在下，以式(2-4)之醯肼使式(2-3)之正-鹵基苄腈轉化，得到式(II-5)之1H-吲唑-3-胺。
根據本發明用於製備新穎式(I)化合物之方法較佳為使用稀釋劑進行。進行根據本發明製法有用之稀釋劑為所有惰性溶劑，以及水；其實例包括：鹵烴(舉例而言氯烴例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)、醇類(例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇)、醚類(例如乙基丙基醚、甲基第三丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、環己基甲基醚、甲醚、乙醚、丙醚、異丙醚、正丁醚、異丁醚、異戊醚、乙二醇二甲基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、二氯二乙基醚與環氧乙烷及/或環氧丙烷之聚醚類)、胺類(例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基嗎福林、吡啶與四亞甲二胺)、硝基烴(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、鄰硝基甲苯)；腈類(例如乙腈、丙腈、丁腈、異丁腈、苄腈、間氯苄腈)、四氫噻吩二氧化物、二甲亞碸、四亞甲亞碸、二丙基亞碸、苄基甲基亞碸、二異丁基亞碸、二丁基亞碸、二異戊基亞碸、碸類(例如二甲基、二乙基、二丙基、二丁基、二苯基、二己基、甲基乙基、乙基丙基、乙基異丁基與五亞甲基碸)、脂族、環脂族或芳香族碳氫化合物[例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷與技術性烴類(technical hydrocarbons)]、以及其成分之沸點在例如，40℃至250℃範圍內之所謂"石油溶劑"、異丙基甲苯、沸點在70℃至190℃範圍內之石油餾份、環已烷、甲基環已烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、酯類(例如乙酸甲酯、乙酯、丁酯與異丁酯、碳酸二甲酯、二丁酯與伸乙酯)；醯胺類(例如六甲基磷醯三胺、甲醯胺、N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二丙基甲醯胺、N,N-二丁基甲醯胺、N-甲基吡咯啶、N-甲基己內醯胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯啶酮、辛基己內醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲醯基哌啶、N,N’-二甲醯基哌 )及酮類(例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮)。
當然亦可能於所述溶劑及稀釋劑之混合物中進行根據本發明之製法。
於進行根據本發明製法時，反應溫度可於相當寬廣範圍內有所不同。一般而言，所用溫度係介於-30℃與+150℃之間，較佳為介於-10℃與+100℃之間。
根據本發明之製法通常於大氣壓力下進行；然而，亦可能於升壓或減壓下-通常於介於0.1巴與15巴間之絕對壓力-進行根據本發明之製法。
進行根據本發明之製法時，通常使用大約等莫耳量之起始物質。然而，亦可能使用相對大為過量之其一成分。反應通常於反應助劑存在下，在適當稀釋劑中，視需要亦於保護氣體氛圍下(例如於氮氣、氬氣或氦氣下)進行；通常於所需溫度攪拌反應混合物數小時。後續處理係以習知方法進行(參見製備例)。
用於進行根據本發明製法之基本反應輔助劑可為所有適當之酸結合劑；其實例包括：鹼土金屬或鹼金屬化合物(例如鋰、鈉、鉀、鎂、鈣與鋇之氫氧化物、氫化物、氧化物與碳酸鹽)、脒鹼類或胍鹼類(例如7-甲基-1,5,7-三氮雜雙環[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)、二氮雜雙環[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳烯(DBU)、環己基四丁基胍(CyTBG)、環己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌啶)及胺類，尤其是三級胺(例如三乙胺、三甲基胺、三苄胺、三異丙胺、三丁胺、三環己胺、三戊胺、三己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基-對胺基吡啶、N-甲基吡咯啶、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基嗎福林、N-甲基六 亞甲二胺、吡啶、4-吡咯啶并吡啶、4-二甲胺基吡啶、喹啉、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、嘧啶、吖啶、N,N,N`,N`-四亞甲二胺、N,N,N`,N`-四乙烯二胺、喹啉、N-丙基二異丙胺、N-乙基二異丙胺、N,N`-二甲基環己胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或三伸乙二胺)。
用於進行根據本發明製法之酸性反應助劑包括所有無機酸(例如氫鹵酸如氫氟酸、鹽酸、氫溴酸或氫碘酸，以及硫酸、磷酸、亞磷酸、硝酸)、路易士酸[例如氯化鋁(III)、三氟化硼或其醚合物、氯化鈦(IV)、氯化錫(IV)]及有機酸(例如甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸、反丁烯二酸、己二酸、硬脂酸、酒石酸、油酸、甲磺酸、苯甲酸、苯磺酸或對甲苯磺酸)。
具有良好植物耐受性、有利恆溫動物毒性與良好環境相容性之根據本發明之活性化合物或根據本發明欲使用之活性化合物，適用於保護植物與植物器官，以增加收穫量、增進收穫物料品質及防治動物害蟲，尤其是於農業、園藝、畜牧業、林業、庭園與休閒設施、貯存產物與物料之保護及衛生領域上遇到之昆蟲、蛛形綱動物、蛔蟲、線蟲與軟體動物。彼等較佳可作為作物保護組成物用，其對於一般敏感與抗性品系及所有或若干發育階段均具活性。上述害蟲包括：節肢動物門之害蟲，更特別為屬於蛛形綱(Arachnida)者，例如，粉蟎(Acarus)屬、桔芽癭蟎(Aceria sheldoni)、刺皮癭蟎(Aculops)屬、癭蟎(Aculus)屬、花蜱(Amblyomma)屬、山植葉蟎(Amphitetranychus viennensis)、銳緣蜱(Argas)屬、牛蜱(Boophilus)屬、偽葉蟎(Brevipalpus)屬、Bryobia graminum、苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、木蠍(Centruroides)屬、疥癬(Chorioptes)屬、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、歐洲塵蟎(Dermatophagoides pteronyssinus)、美洲塵蟎(Dermatophagoides farinae)、革蜱(Dermacentor) 屬、始葉蟎(Eotetranychus)屬、梨葉銹蟎(Epitrimerus pyri)、葉蟎(Eutetranychus)屬、癭蟎(Eriophyes)屬、傢具蟎蟲(Glycyphagus domesticus)、紅腿土蟎(Halotydeus destructor)、半跗線蟎(Hemitarsonemus)屬、璃眼蜱(Hyalomma)屬、硬蜱(Ixodes)屬、球腹蛛(Latrodectus)屬、絲蛛(Loxosceles)屬、葉蟎(Metatetranychus)屬、秋收恙蟎(Neutrombicula autumnalis)、Nuphersa屬、葉蟎(Oligonychus)屬、鈍緣蜱(Ornithodorus)屬、禽刺蟎(Ornithonyssus)屬、全爪蟎(Panonychus)屬、柑橘銹蟎(Phyllocoptruta oleivora)、茶細蟎(Polyphagotarsonemus latus)、癢蟎(Psoroptes)屬、扇頭蜱(Rhipicephalus)屬、根蟎(Rhizoglyphus)屬、疥蟎(Sarcoptes)屬、中東金蠍(Scorpio maurus)、細蟎(Steneotarsonemus)屬、稻細蟎(Steneotarsonemus spinki)、跗線蟎(Tarsonemus)屬、葉蟎(Tetranychus)屬、阿氏真恙蟎(Trombicula alfreddugesi)、蠍(Vaejovis)屬、瘤癭蟎屬之Vasates lycopersici；屬於唇足綱(Chilopoda)者，例如，地蜈蚣(Geophilus)屬、蚰蜒(Scutigera)屬；屬於彈尾(Collembola)目或綱者，例如，棘跳蟲(Onychiurus armatus)；屬於雙足綱(Diplopoda)者，例如，具斑馬陸(Blaniulus guttulatus)；屬於昆蟲綱(Insecta)者，如，屬於蜚蠊目(Blattodea)之例如，亞洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德國小蠊(Blattella germanica)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)、馬得拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、綠蠊(Panchlora)屬、木蠊(Parcoblatta)屬、大蠊(Periplaneta)屬、棕帶蜚蠊(Supella longipalpa)；屬於鞘翅目(Coleoptera)者，例如，鑲邊黃瓜甲蟲(Acalymma vittatum)、大豆象(Acanthoscelides obtectus)、麗金龜(Adoretus)屬、楊毛臀螢葉甲(Agelastica alni)、叩甲(Agriotes)屬、外米擬步行蟲(Alphitobius diaperinus)、六月金龜(Amphimallon solstitialis)、家具竊蠹(Anobium punctatum)、天牛 (Anoplophora)屬、象甲(Anthonomus)屬、皮蠹(Anthrenus)屬、種籽象甲(Apion)屬、甘蔗金龜(Apogonia)屬、寶螺(Atomaria)屬、黑皮蠹(Attagenus)屬、豌豆象(Bruchidius obtectus)、豆象(Bruchus)屬、龜金花蟲(Cassida)屬、豆葉甲蟲(Cerotoma trifurcata)、象甲(Ceutorrhynchus)屬、跳甲(Chaetocnema)屬、甜菜根象甲(Cleonus mendicus)、金針蟲(Conoderus)屬、象鼻蟲(Cosmopolites)屬、草蛆(Costelytra zealandica)、叩頭甲蟲(Ctenicera)屬、象蟲(Curculio)屬、銹赤扁穀盜(Cryptolestes ferrugineus)、楊乾象(Cryptorhynchus lapathi)、Cylindrocopturus屬、皮蠹(Dermestes)屬、葉甲(Diabrotica)屬、蛀螟(Dichocrocis)屬、稻鐵甲蟲(Dicladispa armigera)、兜蟲(Diloboderus)屬、瓢蟲(Epilachna)屬、跳甲(Epitrix)屬、象鼻蟲(Faustinus)屬、麥珠甲(Gibbium psylloides)、闊角榖盜(Gnathocerus cornutus)、菜心螟(Hellula undalis)、異爪黑金龜(雜nychus arator)、金龜子(雜nyx)屬、小麥白蛆(Hylamorpha elegans)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、苜蓿葉象甲(Hypera postica)、藍綠象(Hypomeces squamosus)、小蠹(Hypothenemus)屬、甘蔴大褐齒爪魚思金龜(Lachnosterna consanguinea)、菸甲蟲(Lasioderma serricorne)、長頭榖盜(Latheticus oryzae)、薪甲(Lathridius)屬、負泥甲(Lema)屬、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、潛葉蛾(Leucoptera)屬、稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、象甲(Lixus)屬、Luperodes屬、粉蠹(Lyctus)屬、金針蟲(Megascelis)屬、叩頭蟲(Melanotus)屬、花粉甲蟲(Meligethes aeneus)、鰓角金龜(Melolontha)屬、螟蟲(Migdolus)屬、天牛(Monochamus)屬、象鼻蟲屬之Naupactus xanthographus、郭公蟲(Necrobia)屬、金黃珠甲(Niptus hololeucus)、犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、鋸穀盜(Oryzaephilus surinamensis)、稻負泥蟲(Oryzaphagus oryzae)、象甲(Otiorrhynchus)屬、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、芥菜猿葉甲蟲 (Phaedon cochleariae)、鰓角金龜(Phyllophaga)屬、鰓角金龜屬之Phyllophaga helleri、葉蚤(Phyllotreta)屬、日本豆金龜(Popillia japonica)、安第斯馬鈴薯象(Premnotrypes)屬、大穀蠹(Prostephanus truncatus)、蘭跳甲(Psylliodes)屬、蜘甲(Ptinus)屬、黑根瓢蟲(Rhizobius ventralis)、穀蠹(Rhizopertha dominica)、象鼻蟲(Sitophilus)屬、米象(Sitophilus oryzae)、穀象(Sphenophorus)屬、藥材甲蟲(Stegobium paniceum)、象甲(Sternechus)屬、Symphyletes屬、纖毛象(Tanymecus)屬、黃粉甲(Tenebrio molitor)、大穀盜(Tenebrioides mauretanicus)、粉甲(Tribolium)屬、斑皮蠹(Trogoderma)屬、象甲(Tychius)屬、天牛(Xylotrechus)屬、步甲(Zabrus)屬；屬於雙翅目(Diptera)者，例如，伊蚊(Aedes)屬、潛蠅(Agromyza)屬、果實蠅(Anastrepha)屬、按蚊(Anopheles)屬、果實蠓(Asphondylia)屬、實蠅(Bactrocera)屬、毛蚊(Bibio hortulanus)、紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)、紅頭麗蠅(Calliphora vicina)、地中海實蠅(Ceratitis capitata)、摇蚊(Chironomus)屬、麗蠅(Chrysomyia)屬、斑虻(Chrysops)屬、高額麻虻(Chrysozona pluvialis)、旋蠅(Cochliomyia)屬、癭蚊(Contarinia)屬、盾波蠅(Cordylbbia anthropophaga)、林間環足搖蚊(Cricotopus sylvestris)、家蚊(Culex)屬、糠蚊(Culicoides)屬、絨蚊(Culiseta)屬、疽蠅(Cuterebra)屬、油橄欖實蠅(Dacus oleae)、癭蠅(Dasyneura)屬、地種蠅(Delia)屬、人膚蠅(Dermatobia hominis)、果蠅(Drosophila)屬、象鼻蟲(Echinocnemus)屬、廄蠅(Fannia)屬、胃蠅(Gasterophilus)屬、舌蠅(Glossina)屬、麻虻(Haematopota)屬、黑桿蠅(Hydrellia)屬、水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、種蠅(Hylemya)屬、蝨蠅(Hippobosca)屬、皮蠅(Hypoderma)屬、潛蠅(Liriomyza)屬、綠蠅(Lucilia)屬、沙蠅(Lutzomyia)屬、曼蚊(Mansonia)屬、家蠅(Musca)屬、狂蠅(Oestrus)屬、瑞典麥杵蠅(Oscinella frit)、擬長跗 搖蚊(Paratanytarsus)屬、(Paralauterborniella subcincta)、潛葉蠅(Pegomyia)屬、白蛉(Phlebotomus)屬、蠅(Phorbia)屬、麗蠅(Phormia)屬、鎧氏酪蠅(Piophila casei)、Prodiplosis屬、紅蘿卜蠅(Psila rosae)、實蠅(Rhagoletis)屬、肉蠅(Sarcophaga)屬、蚋蠅(Simulium)屬、螫蠅(Stomoxys)屬、牛虻(Tabanus)屬、直斑蠅(Tetanops)屬、大蚊(Tipula)屬；屬於異翅亞目(Heteroptera)者，例如，南瓜緣蝽(Anasa tristis)、擬麗蝽(Antestiopsis)屬、臭蟲(Boisea)屬、長蝽(Blissus)屬、蝽象(Calocoris)屬、斑腿盲蝽(Campylomma livida)、蝽象(Cavelerius)屬、臭蟲(Cimex)屬、項圈黏菌(Collaria)屬、綠色葉蟲(Creontiades dilutus)、風藤棒緣蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏長棒網蝽(Diconocoris hewetti)、棉紅蝽(Dysdercus)屬、褐蝽(Euschistus)屬、褐盾蝽(Eurygaster)屬、盲蝽(Heliopeltis)屬、Horcias nobilellus、緣蝽象(Leptocorisa)屬、稻緣椿象(Leptocorisa varicornis)、葉足緣蝽(Leptoglossus phyllopus)、盲蝽(Lygus)屬、蔗黑長蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、金光綠盲蝽(Monalonion atratum)、蝽象(Nezara)屬、稻盾蝽(Oebalus)屬、Pentomidae、甜菜擬網蝽(Piesma quadrata)、璧蝽(Piezodorus)屬、盲蝽(Psallus)屬、Pseudacysta persea、錐蝽(Rhodnius)屬、可可褐盲(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris castanea、稻蝽(Scotinophora)屬、梨花網蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca屬、獵蝽(Triatoma)屬；屬於同翅目(Homoptera)者，例如，Acizzia acaciaebaileyanae、Acizzia dodonaeae、木蝨(Acizzia uncatoides)、長頭蝗(Acrida turrita)、無網長管蚜(Acyrthosipon)屬、Acrogonia屬、巴西稻褐飛蝨(Aeneolamia)屬、Agonoscena屬、歐洲甘藍粉蝨(Aleyrodes proletella)、甘蔗粉蝨(Aleurolobusbarodensis)、棉絮粉蝨(Aleurothrixus floccosus)、榴蓮木蝨(Allocaridara malayensis)、葉 蟬(Amrasca)屬、李薊圓尾蚜(Anuraphis cardui)、圓蚧(Aonidiella)屬、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、蚜(Aphis)屬、葡萄浮塵子(Arboridia apicalis)、Arytainilla屬、圓蚧(Aspidiella)屬、圓蚧(Aspidiotus)屬、Atanus屬、馬鈴薯長鬚蚜(Aulacorthum solani)、煙草粉蝨(Bemisia tabaci)、Blastopsylla occidentalis、白千層木蝨(Boreioglycaspis melaleucae)、桃李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、微管蚜(Brachycolus)屬、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、梨木蝨(Cacopsylla)屬、小褐稻蝨(Calligypona marginata)、麗黃頭大葉蟬(Carneocephala fulgida)、甘蔗棉蚜(Ceratovacuna lanigera)、沬蟬科(Cercopidae)、蠟蚧(Ceroplastes)屬、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黃雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶綠葉蟬(Chlorita onukii)、臺灣大蝗(Chondracris rosea)、胡桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、茶褐圓蚧(Chrysomphalus ficus)、梅球頸象(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、蚧(Coccus)屬、茶藨隱瘤額蚜(Cryptomyzus ribis)、Cryptoneossa屬、梳木蝨屬(Ctenarytaina)屬、黃翅葉蟬(Dalbulus)屬、柑桔粉蝨(Dialeurodes citri)、柑桔木蝨(Diaphorina citri)、介殼蟲(Diaspis)屬、草履蚧(Drosicha)屬、蚜蟲(Dysaphis)屬、粉蚧(Dysmicoccus)屬、葉蟬(Empoasca)屬、棉蚜(Eriosoma)屬、斑葉蟬(Erythroneura)屬、Eucalyptolyma屬、褐木蝨(Euphyllura)屬、二葉葉蟬(Euscelis bilobatus)、介殼蟲(Ferrisia)屬、咖啡根蚧(Geococcus coffeae)、Glycaspis屬、銀合歡木蝨(Heteropsylla cubana)、頰木蝨(Heteropsylla 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gigas、瓢蟲(Rastrococcus)屬、縊管蚜(Rhopalosiphum)屬、硬蚧(Saissetia)屬、葡萄帶葉蟬(Scaphoideus titanus、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)、飛蝨(Sogata)屬、白背飛蝨(Sogatella furcifera)、飛蝨(Sogatodes)屬、Stictocephala festina、灰粉蝨(Siphoninus phillyreae)、Tenalaphara malayensis、Tetragonocephela屬、核桃黑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、沫蟬(Tomaspis)屬、二叉蚜(Toxoptera)屬、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、木蝨(Trioza)屬、葉蟬(Typhlocyba)屬、盾蚧(Unaspis)屬、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、斑葉蜂(Zygina)屬；屬於膜翅目(Hymenoptera)者，例如，養菌蟻(Acromyrmex)屬、山藥葉蜂(Athalia)屬、螞蟻(Atta)屬、鋸角葉蜂(Diprion)屬、葉蜂(Hoplocampa)屬、蟻(Lasius)屬、廚蟻(Monomorium pharaonis)、樹蜂(Sirex)屬、入侵紅火蟻 (Solenopsis invicta)、狡臭蟻屬(Tapinoma)屬、樹蜂(Urocerus)屬、胡蜂(Vespa)屬、Xeris屬；屬於等足目(Isopoda)者，例如，鼠婦(Armadillidium vulgare)、壁潮蟲(Oniscus asellus)、粗礪潮蟲(Porcellio scaber)；屬於等翅目(Isoptera)者，例如，乳白蟻(Coptotermes)屬、Cornitermes cumulans、堆沙白蟻(Cryptotermes)屬、楹白蟻(Incisitermes)屬、甘蔗白蟻(Microtermes obesi)、土白蟻(Odontotermes)屬、網白蟻(Reticulitermes)屬；屬於鱗翅目(Lepidoptera)者，例如，小蠟螟(Achroia grisella)、桑劍紋夜蛾(Acronicta major)、茶姬捲葉蛾(Adoxophyes)屬、白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎(Agrotis)屬、Alabama屬、臍橙成蟲(Amyelois transitella)、麥蛾(Anarsia)屬、夜蛾(Anticarsia)屬、黃螟(Argyroploce)屬、甘藍夜蛾(Barathra brassicae)、臺灣單帶弄蝶(Borbo cinnara)、棉葉穿孔潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、玉米禾螟(Busseola)屬、捲葉蛾(Cacoecia)屬、茶細蛾(Caloptilia theivora)、煙卷蛾(Capua reticulana)、蘋果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、螟(Chilo)屬、捲葉蛾(Choristoneura)屬、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、捲螟(Cnaphalocerus)屬、稻縱捲葉野螟蛾(Cnaphalocrocis medinalis)、雲卷蛾(Cnephasia)屬、荔枝細蛾(Conopomorpha)屬、鳄梨象(Conotrachelus)屬、Copitarsia屬、小卷蛾(Cydia)屬、Dalaca noctuides、瓜螟(Diaphania)屬、甘蔗螟蟲(Diatraea saccharalis)、金剛鑽(Earias)屬、Ecdytolopha aurantium、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、非洲蔗螟(Eldana saccharina)、粉螟(Ephestia)屬、油松小卷蛾(Epinotia)屬、蘋果淡褐捲葉蛾(Epiphyas postvittana)、螟蛾(Etiella)屬、Eulia屬、葡萄與蘋果捲葉蛾(Eupoecilia ambiguella)、毒蛾 (Euproctis)屬、切根蟲(Euxoa)屬、夜蛾(Feltia)屬、大蠟螟(Galleria mellonella)、Gracillaria屬、食心蟲(Grapholitha)屬、螟蛾(Hedylepta)屬、夜蛾(Helicoverpa)屬、夜蛾(Heliothis)屬、褐織葉蛾(Hofmannophila pseudospretella)、斑螟(Homoeosoma)屬、捲葉蛾(Homona)屬、櫻桃巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿蒂蛾(Kakivoria flavofasciata)、夜蛾(Laphygma)屬、梨小蠹螟(Laspeyresia molesta)、茄螟(Leucinodes orbonalis)、潛葉蛾(Leucoptera)屬、細蛾(Lithocolletis)屬、綠果夜蛾(Lithophane antennata)、卷葉蛾(Lobesia)屬、豆白緣切根蟲(Loxagrotis albicosta)、毒蛾(Lymantria)屬、萊氏蛾(Lyonetia)屬、天幕毛蟲(Malacosoma neustria)、豆莢螟(Maruca testulalis)、甘藍夜蛾(Mamstra brassicae)、暮眼蝶(Melanitis leda)、Mocis屬、Monopis obviella、東方黏蟲(Mythimna separata)、橡長角蛾(Nemapogon cloacellus)、螟蛾(Nymphula)屬、Oiketicus屬、Oria屬、巢螟(Orthaga)屬、玉米螟(Ostrinia)屬、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、杉木秀麗(Panolis flammea)、弄蝶(Parnara)屬、紅鈴蟲(Pectinophora)屬、潜葉蛾(Perileucoptera)屬、蠹蛾(Phthorimaea)屬、柑橘潛夜蛾(Phyllocnistis citrella)、细蛾(Phyllonorycter)屬、粉蝶(Pieris)屬、荷蘭石竹小卷蛾(Platynota stultana)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、銀紋夜蛾(Plusia)屬、小菜蛾(Plutella xylostella)、巢蛾(Prays)屬、夜蛾(Prodenia)屬、天蛾(Protoparce)屬、一星黏蟲(Pseudaletia)屬、一星黏蟲(Pseudaletia unipuncta)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、化螟(Schoenobius)屬、白螟(Scirpophaga)屬、稻白螟(Scirpophaga innotata)、黄地老虎(Scotia segetum)、大螟(Sesamia)屬、稻蛀莖夜蛾(Sesamia inferens)、捲葉蛾(Sparganothis)屬、黏蟲(Spodoptera)屬、西部黃條黏蟲(Spodoptera praefica)、展足蛾(Stathmopoda)屬、花生捲葉麥 蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾(Synanthedon)屬、馬鈴薯塊莖蛾(Tecia solanivora)、Thermesia gemmatalis、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、網衣蛾(Tinea pellionella)、袋衣蛾(Tineola bisselliella)、捲葉蛾(Tortrix)屬、毛顫蛾(Trichophaga tapetzella)、粉夜蛾(Trichoplusia)屬、三化螟(Tryporyza incertulas)、番茄麥蛾(Tuta absoluta)、小灰蝶(Virachola)屬；屬於直翅目(Orthoptera)或跳躍亞目(Saltatoria)者，例如，家蟋蟀(Acheta domesticus)、Dichroplus屬、螻蛄(Gryllotalpa)屬、蔗蝗(Hieroglyphus)屬、飛蝗(Locusta)屬、蚱蜢(Melanoplus)屬、群居蚱蜢(Schistocerca gregaria)；屬於毛蝨目(Phthiraptera)者，例如，咀嚼蝨(Damalinia)屬、血蝨(Haematopinus)屬、顎蝨(Linognathus)屬、體蝨(Pediculus)屬、Phylloera vastatrix、陰蝨(Phtirus pubis)、囓毛蝨(Trichodectes)屬；屬於嚙蟲目(Psocoptera)者，例如，書蝨(Lepinotus)屬、書蝨(Liposcelis)屬；屬於蚤目(Siphonaptera)者，例如，角葉蚤(Ceratophyllus)屬、頭蚤(Ctenocephalides)屬、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Tunga penetrans)、東方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)；屬於纓翅目(Thysanoptera)者，例如，黃呆薊馬(Anaphothrips obscurus)、稻薊馬(Baliothrips biformis)、鮮食葡萄鐮薊馬(Drepanothrips reuteri)、Enneothrips flavens、薊馬(Frankliniella)屬、薊馬(Heliothrips)屬、溫室條薊馬(Hercinothrips femoralis)、腹鉤薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、薊馬(Scirtothrips)屬、薊馬屬之Taeniothrips cardamomi、薊馬(Thrips)屬；屬於衣魚目(Zygentoma)[=纓尾目(Thysanura)]者，例如，衣魚(Ctenolepisma)屬、西洋衣魚(Lepisma saccharina)、盜火蟲(Lepismodes inquilinus)、斑衣魚(Thermobia domestica)；屬於結閥綱(Symphyla)者，例如，麼蚰(Scutigerella)屬；軟體動物門之害蟲，更特別為屬於雙殼綱(Bivalvia)者，例如，斑紋貽貝(Dreissena)屬；以及屬於腹足綱(Gastropoda)者，例如，蛞蝓(Arion)屬、紅扁蜷(Biomphalaria)屬、浦螺(Bulinus)屬、野蛞蝓(Deroceras)屬、土蝸(Galba)屬、椎實螺(Lymnaea)屬、釘螺(Oncomelania)屬、福壽螺(Pomacea)屬、椎實蝸牛(Succinea)屬；屬於扁形動物門與圓形動物門之動物寄生蟲，例如，十二指腸鉤蟲(Ancylostoma duodenale)、錫蘭鉤蟲(Ancylostoma ceylanicum)、巴西鉤蟲(Ancylostoma braziliensis)、鉤蟲(Ancylostoma)屬、蛔蟲(Ascaris)屬、馬來絲蟲(Brugia malayi)、帝汶絲蟲(Brugia timori)、反芻獸鉤蟲(Bunostomum)屬、夏柏線蟲(Chabertia)屬、分枝睪吸蟲(Clonorchis)屬、豆娘(Cooperia)屬、吸蟲(Dicrocoelium)屬、絲狀肺蟲(Dictyocaulus filaria)、廣頭裂節絛蟲(Diphyllobothrium latum)、麥地那龍線蟲(Dracunculus medinensis)、顆粒性包生絛蟲(Echinococcus granulosus)、多房性包生絛蟲(Echinococcus multilocularis)、蟯蟲(Enterobius vermicularis)、吸蟲(Faciola)屬、血線蟲(Haemonchus)屬、盲腸蟲(Heterakis)屬、短小包膜絛蟲(Hymenolepis nana)、圓蟲(Hyostrongulus)屬、羅阿血絲蟲(Loa Loa)、細頸線蟲(Nematodirus)屬、腸結節蟲(Oesophagostomum)屬、肝吸蟲(Opisthorchis)屬、蟠尾絲蟲(Onchocerca volvulus)、胃蟲(Ostertagia)屬、肺吸蟲(Paragonimus)屬、血吸蟲(Schistosomen)屬、福氏糞圓線蟲(Strongyloides fuelleborni)、糞小桿線蟲(Strongyloides stercoralis)、桿狀線蟲(Strongyloides)屬、無鉤絛蟲(Taenia saginata)、有鉤絛蟲(Taenia solium)、旋毛蟲(Trichinella spiralis)、豬旋毛蟲(Trichinella nativa)、布氏旋毛蟲(Trichinella britovi)、納氏旋毛蟲 (Trichinella nelsoni)、旋毛蟲屬之Trichinella pseudopsiralis、Trichostrongulus屬、人鞭蟲(Trichuris trichuria)、班氏絲蟲(Wuchereria bancrofti)；屬於圓形動物門之植物害蟲，亦即，植物寄生性線蟲，更特別是葉芽線蟲(Aphelenchoides)屬、松材線蟲(Bursaphelenchus)屬、莖線蟲(Ditylenchus)屬、包囊線蟲(Globodera)屬、包囊線蟲(Heterodera)屬、長針線蟲(Longidorus)屬、根瘤線蟲(Meloidogyne)屬、根腐線蟲(Pratylenchus)屬、內侵線蟲(Radopholus)屬、殘根線蟲(Trichodorus)屬、墊刃線蟲(Tylenchulus)屬、劍線蟲(Xiphinema)屬、螺旋線蟲(Helicotylenchus)屬、矮化線蟲(Tylenchorhynchus)屬、盾線蟲(Scutellonema)屬、擬針線蟲(Paratrichodorus)屬、蘋果形線蟲(Meloinema)屬、似滑刃線蟲(Paraphelenchus)屬、野外墊刃線蟲(Aglenchus)屬、刺線蟲(Belonolaimus)屬、假根瘤線蟲(Nacobbus)屬、腎形線蟲(Rotylenchulus)屬、盤旋線蟲(Rotylenchus)屬、擬莖線蟲(Neotylenchus)屬、似滑刃線蟲(Paraphelenchus)屬、錐線蟲(Dolichodorus)屬、紐帶線蟲(Hoplolaimus)屬、斑皮胞囊線蟲(Punctodera)屬、環紋線蟲(Criconemella)屬、五溝線蟲(Quinisulcius)屬、鞘線蟲(Hemicycliophora)屬、腫癭線蟲(Anguina)屬、亞腫癭線蟲(Subanguina)屬、鞘線蟲(Hemicriconemoides)屬、平滑墊刃線蟲(Psilenchus)屬、假海矛線蟲(Pseudohalenchus)屬、環紋線蟲(Criconemoides)屬、固著線蟲(Cacopaurus)屬。
再者，可防治屬於原生動物亞界，球蟲目(Coccidia)之例如艾美球蟲(Eimeria)屬。
本發明進一步有關由此製備之包含至少一種根據本發明活性化合物之作為作物保護組成物及/或除害劑之調配物與使用形式，例如浸液、滴液與噴霧液。於若干情況下，該使用形式進一步包含改善作用之 作物保護劑及/或除害劑及/或佐劑，如滲透劑，例如菜籽油、葵花油等植物油，例如石蠟油之礦物油，例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯之植物脂肪酸烷基酯，或烷醇烷氧化物；及/或塗佈劑，例如烷基矽氧烷、及/或鹽，例如硫酸銨或磷酸氫二銨之有機或無機銨或鏻鹽；及/或滯留促進劑，例如磺基琥珀酸二辛酯或羥丙基瓜爾膠聚合物；及/或潤濕劑，例如甘油，及/或肥料，例如含銨、鉀或磷之肥料。
習知之調配物為，例如，水溶性液體(SL)、乳液濃縮物(EC)、水乳液(EW)、懸浮液濃縮物(SC、SE、FS、OD)、水分散性粒劑(WG)、粒劑(GR)與膠囊濃縮物(CS)；彼等及進一步可能之調配物類型見述於，例如Crop Life International及由FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications,2004,ISBN：9251048576編纂之Pesticide Specifications,Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides,FAO Plant Production and Protection Papers-173中。該等調配物，除了一或多種根據本發明之活性化合物外，進一步視需要包含農用化學之活性化合物。
彼等較佳為包含助劑例如增充劑、溶劑、自發性促進劑、載劑、乳化劑、分散劑、防凍劑、殺生物劑、增稠劑及/或進一步助劑例如佐劑之調配物或使用形式。於本說明書中，佐劑係增強調配物之生物效應而其本身不具生物效應之成分。佐劑之實例為促進保持力、延伸、附著於葉面或滲透之製劑。
彼等調配物係以已知方式製造，例如使活性化合物與助劑例如增充劑、溶劑及/或固態載劑及/或進一步之助劑例如界面活性劑混合。調配物係於適當裝置中製備，或者是施用之前或施用期間製備。
所用助劑可為能給予活性化合物之調配物，或以彼等調配 物製備之施用型(例如就緒可用之作物保護組成物，舉例而言，如噴霧液或種子敷料)例如特定物理、技術及/或生物性質等特別性質之物質。
適當增充劑為，例如，水、極性與非極性有機化學液體，例如得自芳族與非芳族烴(例如烷烴、烷基苯、烷基萘、氯苯類)、醇類與多元醇(適當時，其亦可經取代、醚化及/或酯化)、酮類(例如丙酮、環己酮)、酯類(包括脂肪與油類)與(聚)醚類、未經取代及經取代之胺類、醯胺類、內醯胺類(例如N-烷基吡咯啶酮類)與內酯類、碸類及亞碸類(例如二甲亞碸)者。
若所用增充劑為水，則亦可使用例如有機溶劑作為輔助溶劑。有用之液體溶劑基本上為：芳族烴例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳族烴與氯化脂族烴例如氯苯類、氯乙烯類或二氯甲烷；脂族烴例如環己烷或烷烴，例如礦物油餾份、礦物油與植物油；醇類例如丁醇或乙二醇及其醚類與酯類；酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮；強極性溶劑例如二甲基甲醯胺與二甲亞碸；以及水。
原則上可以使用所有適當溶劑；適當溶劑之實例為芳族烴，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳族烴或氯化脂族烴，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烴，例如環已烷、烷烴、石油餾份、礦物油與植物油；醇類，例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇或乙二醇及其醚類與酯類；酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮；強極性溶劑，例如二甲亞碸；以及水。
原則上可以使用所有適當載劑；有用之載劑特別包括：例如銨鹽與磨碎之天然礦物例如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、綠坡縷石、蒙脫石或矽藻土，及磨碎之合成物料例如細微分割之矽石、氧化鋁與天然或合成之矽酸鹽、樹脂、蠟及/或固體肥料。同樣可使用該等載劑之混 合物。用於粒劑之有效固體載劑包括：舉例而言，經壓碎與分級之天然岩石例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白雲石，及無機與有機粉之合成粒劑，以及有機物料例如鋸屑、紙、椰殼、玉米穗軸與煙草稈之粒劑。
亦可使用液化氣體增充劑或溶劑；特別適當之增充劑或載劑係於常溫及大氣壓力下為氣體者，如氣溶膠推進劑氣體，例如鹵化烴、以及丁烷、丙烷、氮與二氧化碳。
乳化劑及/或泡沫形成劑、具有離子或非離子性質之分散劑或潤濕劑、或彼等界面活性劑之混合物之實例為聚丙烯酸之鹽、木質磺酸之鹽、苯酚磺酸或萘磺酸之鹽、環氧乙烷與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺、與經取代之苯酚類(較佳為烷基苯酚或芳基苯酚)之縮聚物、磺基琥珀酸酯類之鹽、牛磺酸衍生物(較佳為烷基牛磺酸酯)、聚乙氧基化醇類或苯酚類之磷酸酯、多元醇之脂肪酸酯、及含硫酸根、磺酸根與磷酸根化合物之衍生物例如烷芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白質水解物、木質亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。若其一活性化合物及/或其一惰性載劑不溶於水且施加係於水中進行時，則界面活性劑之存在是有利的。
可存在調配物及由其衍生之使用形式中之進一步助劑包括染料如無機色素，例如氧化鐵、氧化鈦與普魯士藍，及有機染料例如茜素染料、偶氮染料與金屬酞菁染料，及營養素與微量營養素例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬與鋅等鹽。
附加成分可為安定劑，例如低溫安定劑、防腐劑、抗氧化劑、光安定劑、或增進化學及/或物理安定性之其他製劑；泡沫形成劑或消泡劑亦可存在。
增粘劑例如羧甲基纖維素與呈粉劑、粒劑或膠乳形式之天然及合成聚合物，例如阿拉伯膠、聚乙烯醇與聚乙酸乙烯酯，或者天然磷脂 類例如腦磷脂類與卵磷脂類及合成磷脂類亦可附加助劑存在調配物及由其衍生之使用形式中；進一步助可為礦物油與植物油。
適當時，調配物及由其衍生之使用形式亦可包含進一步助劑；此類添加劑之實例包括芳香劑、保護膠體、黏合劑、膠黏劑、增稠劑、搖變減黏劑、滲透劑、滯留促進劑、安定劑、螯合劑、錯合劑、潤濕劑、塗佈劑。一般而言，活性化合物可與常見用於調配物用途之任何固體或液體添加劑結合。
有用之滯留促進劑包括降低動態表面張力(例如磺琥珀酸二辛酯)，或增加黏彈性(例如羥丙基瓜爾膠聚合物)之所有物質。
本說明書中考量之滲透劑包括常見用於促進農用化學活性化合物滲入植物中之所有物質。本說明書中滲透劑之界定係根據彼等自(通常為水性)噴霧液及/或自噴霧塗層滲入植物表皮中，因而增加活性化合物於表皮中之移動性之能力。見述於文獻(Baur et al.,1997,Pesticide 51,131-152)中之方法可供測定此性質之用途。實例包括醇烷氧化物例如椰油脂酸乙氧化物(10)或異十三烷基乙氧化物(12)；脂肪酸酯類，例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯；脂肪胺烷氧化物，例如牛脂胺乙氧化物(15)；或銨及/或鏻鹽，例如硫酸銨或磷酸氫二銨。
以調配物重量計，調配物較佳為含有介於0.00000001與98重量%間之活性化合物，或更佳為介於0.01與95重量%間之活性化合物，更佳為介於0.5與90重量%間之活性化合物。
以調配物製備的使用形式(作物保護組成物)之活性化合物含量可於寬廣範圍內變化。以使用形式重量計，使用形式之活性化合物濃度通常可為介於0.00000001與95重量%間，較佳為介於0.00001與1重量%間之活性化合物。以適用於使用形式之習知方式完成施加。
根據本發明之活性化合物或根據本發明欲使用之活性化合物可就這樣或於其調配物中使用，調配物包括其與一或多個適當殺真菌劑、殺細菌劑、殺蜱蟎劑、殺軟體動物劑、殺線蟲劑、殺昆蟲劑、微生物劑、有利物種、肥料、驅鳥劑、植物強直劑(phytotonics)、滅菌劑、增效劑、保護劑、化學傳訊素及/或植物生長調節劑之混合物，俾使因而，例如，擴增作用譜、延長作用持續時間、增加作用率、防止排斥或防止抗性進展。此外，此類活性化合物組合物可增進植物生長及/或對非生物因子(例如高或低溫、乾旱或含水量升高或土壤鹽度)之耐受性，亦可增進開花結果表現、優化發芽能力與根發育、促進收穫與提高產量、影響成熟、增進品質及/或收成產物之營養價值、延長貯藏壽命及/或改善收成產物之加工性。藉由結合根據本發明之活性化合物或根據本發明欲使用之活性化合物與混合夥伴(mixing partners)，可獲得加乘效應，亦即特定混合物之功效大於根據個別成分之功效所預期。該等組合物通常可呈預混物、桶混或現成混合物使用，亦可施加於種子。
此處以其一般名稱識別之活性化合物為已知化合物及見述於，例如，除害劑手冊(“The Pesticide Manual”14th Ed.,British Crop Protection Council 2006)或可於網路上找到(例如http：//www.alanwood.net/pesticide)。
適用為混合成分之殺昆蟲劑/殺蜱蟎劑/殺線蟲劑為(1)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑，例如胺甲酸酯類，例如亞拉克(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁氧喜信(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、愛殺克(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、覆滅滿 (formetanate)、護拉克(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、治滅蝨(metolcarb)、歐殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、硫化隆(thiofanox)、三雜滅(triazamate)、三美克(trimethacarb)、XMC與滅爾蝨(xylylcarb)；或有機磷酸酯類，例如歐殺松(acephate)、雜美松(azamethiphos)、谷速松(azinphos)-乙酯、谷速松-甲酯、卡杜松(cadusafos)、氯乙氧松(chlorethoxyfos)、氯芬松(chlorfenvinphos)、克美松(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、陶斯松-甲酯、可馬松(coumaphos)、氰基松(cyanophos)、滅賜松(demeton)-S-甲酯、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、二甲基芬松(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、胺磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、松賽殺(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、依米氰松(imicyafos)、亞芬松(isofenphos)、O-(甲氧胺基硫磷醯基)水楊酸異丙酯、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、那列(naled)、歐滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton)-甲酯、巴拉松、巴拉松(-甲酯)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos)(-甲酯)、佈飛松(profenofos)、撲達松(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、硫帖(sulfotep)、得寧松(tebupirimifos)、得美松(temephos)、托福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)與繁米松(vamidothion)； (2)GABA門控之氯化物通道拮抗劑，例如環二烯有機氯類，例如克氯丹(chlordane)與安殺番(endosulfan)；或苯基吡唑類(fiprole)，例如愛殺普洛(ethiprole)與芬普尼(fipronil)；(3)鈉通道調節劑/電壓依賴性鈉通道封阻劑，例如，擬除蟲菊酯類，例如亞那寧(acrinathrin)、亞烈寧(allethrin)、d-順式-反式亞烈寧、d-反式亞烈寧、畢芬寧(bifenthrin)、百亞烈寧(bioallethrin)、百亞烈寧-S-環戊烯酯異構物、百烈滅寧(bioresmethrin)、環普洛寧(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧、賽鹵寧(cyhalothrin)、λ-賽鹵寧、γ-賽鹵寧、賽滅寧(cypermethrin)、α-賽滅寧、β-賽滅寧、θ-賽滅寧、ζ-賽滅寧、賽酚寧(cyphenothrin)[(1R)-反式異構物]、第滅寧(deltamethrin)、安潘寧(empenthrin)[(EZ)-(1R)-異構物)]、益化利(esfenvalerate)、益多芬洛(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、福美寧(flumethrin)、τ-福利松(fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、剋特寧(kadethrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅蝨(phenothrin)[(1R)-反式異構物]、普亞列寧(prallethrin)、除蟲菊素(pyrethrin)[除蟲菊粉(pyrethrum)]、烈滅寧(resmethrin)、西拉福芬(silafluofen)、得福寧(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、治滅寧[(1R)-異構物]、泰滅寧(tralomethrin)與拜富寧(transfluthrin)；或DDT；或甲氧飛佈達(methoxychlor)；(4)菸鹼能乙醯膽鹼受體(nAChR)促效劑，例如，新類菸鹼類，例如醋密普利(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、尼天爛(nitenpyram)、噻洛利(thiacloprid)與賽美索佔(thiamethoxam)；或菸鹼；或 碸蟲錠(sulfoxaflor)；(5)菸鹼能乙醯膽鹼受體(nAChR)異位作用活化劑，例如，賜諾辛類(spinosyns)，例如賜多爛(spinetoram)與賜諾殺(spinosad)；(6)氯化物通道活化劑，例如，亞滅汀類(avermectins)/米貝黴素類(milbemycins)，例如阿巴汀(abamectin)、苯甲酸因滅汀(emamectin benzoate)、勒匹汀(lepimectin)與密貝汀(milbemectin)；(7)青春激素模擬物，例如，青春激素類似物，例如氫普寧(hydroprene)、基諾普寧(kinoprene)與美索普寧(methoprene)；或芬諾克(fenoxycarb)；或百利普芬(pyriproxyfen)；(8)具有未知或未指明作用機制之活性化合物，例如烷基鹵化物，例如溴甲烷與其他烷基鹵化物；或氯化苦(chlopicrin)；或硫醯氟；或硼砂；或吐酒石；(9)選擇性抗食物質，例如拜滅淨(pymetrozine)；或福隆卡密(flonicamid)；(10)蟎生長抑制劑，例如克洛芬淨(clofentezine)、合賽多(hexythiazox)與二氟達肼(diflovidazin)；或益多康座(etoxazole)；(11)昆蟲腸膜之微生物干擾劑，例如蘇力菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、蘇力菌鮎澤亞種(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、蘇力菌庫斯塔基亞種(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、蘇力菌擬步行蟲亞種(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)與B.t.植物蛋白：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34 Ab1/35Ab1；或球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)； (12)氧化磷酸化作用抑制劑，ATP干擾劑，例如，肽芬隆(diafenthiuron)；或有機錫化合物，例如亞環錫(azocyclotin)、錫蟎丹(cyhexatin)與芬佈賜(fenbutatin oxide)；或歐蟎多(propargite)；或得脫蟎(tetradifon)；(13)經由干擾H質子梯度之氧化磷酸化作用去偶聯劑，例如克凡派(chlorfenapyr)、DNOC與沙福拉密(sulfluramid)；(14)菸鹼能乙醯膽鹼受體拮抗劑，例如免速達(bensultap)、培丹(cartap)鹽酸鹽、硫賜安(thiocyclam)、與硫速達(thiosultap)鈉；(15)幾丁質生合成抑制劑，0型，例如雙三福隆(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、福環隆(flucycloxuron)、福芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、路芬隆(lufenuron)、諾瓦隆(novaluron)、諾維隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)與三福隆(triflumuron)；(16)幾丁質生合成抑制劑，1型，例如布芬淨(buprofezin)；(17)蛻皮干擾劑，雙翅目，例如賽滅淨(cyromazine)；(18)蛻皮激素受體促效劑，例如克芬諾(chromafenozide)、鹵芬諾(halofenozide)、甲氧芬諾(methoxyfenozide)與得芬諾(tebufenozide)；(19)章魚胺能促效劑，例如三亞蟎(amitraz)；(20)複合物III電子傳遞抑制劑，例如愛美松(hydramethylnon)；或亞醌蟎(acequinocyl)；或嘧蟎酯(fluacrypyrim)；(21)複合物I電子傳遞抑制劑，例如METI殺蜱蟎劑，例如芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢米芬(pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、得芬拜(tebufenpyrad)與 托芬拜(tolfenpyrad)；或魚藤精(rotenone)(Derris)；(22)電壓依賴性鈉通道封阻劑，例如因得克(indoxacarb)；或美氟腙(metaflumizone)；(23)乙醯基-CoA羧化酶抑制劑，例如，特春酸(tetronic acid)與四聚酸(tetramic acid)衍生物，例如螺旋二氯芬(spirodiclofen)、螺旋麥西芬(spiromesifen)與螺旋四聚酸酯(spirotetramat)；(24)複合物IV電子傳遞抑制劑，例如，膦類，例如磷化鋁、磷化鈣、膦與磷化鋅；或氰化鋅；(25)複合物II電子傳遞抑制劑，例如，賽諾芬(cyenopyrafen)與賽福芬(cyflumetofen)；(28)理安諾鹼(Ryanodine)受體效應物，例如，二醯胺類，例如剋安勃(chlorantraniliprole)、賽安勃(cyantraniliprole)與氟苯二醯胺(flubendiamide)。
進一步之活性化合物，例如，阿密氟美(amidoflumet)、雜拉錫(azadirachtin)、苯洛賽(benclothiaz)、西脫蟎(benzoximate)、必芬那(bifenazate)、新殺蟎(bromopropylate)、蟎離丹(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、大克蟎(dicofol)、二氟達肼(diflovidazin)、氟烯碸(fluensulfone)、福芬寧(flufenerim)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、福芬醯肼(fufenozide)、氯噻啉(imidaclothiz)、依普同(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、百大力(pyridalyl)、百利福腙(pyrifluquinazon)、四氟醚菊酯(四methylfluthrin)與碘甲烷；與奠基於強固芽孢桿菌(Bacillus firmus)(特別是CNCM I-1582株，例如VOTiVOTM，BioNem)之更多製劑，及下述化 合物：3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-環丙基乙基)胺甲醯基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧醯胺(從WO 2005/077934得知)、4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO 2007/115644得知)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO 2007/115644得知)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO 2007/115644得知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO 2007/115644得知)、福白二福隆(flupyradifurone)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO 2007/115643得知)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO 2007/115646得知)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO 2007/115643得知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從EP A 0 539 588得知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從EP A 0 539 588得知)、{[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧負離子基-λ4-亞磺醯基(sulphanylidene)}氰胺(從WO2007/149134得知)及其非鏡像異構物{[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧負離子基-λ4-亞磺醯基}氰胺(A)與[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧負離子基-λ4-亞磺醯基}氰胺(B)(同樣從WO 2007/149134得知)以及經鑑定為A組非鏡像異構物之[(R)-甲基(氧負離子基){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亞磺醯基]氰胺(A1)與[(S)-甲基(氧負離子基){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亞磺醯基]氰胺(A2)(從WO 2010/074747、WO 2010/074751得知)、經鑑定為B組非鏡像異構物之[(R)-甲基(氧負離子基){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亞磺醯基]氰胺(B1)與[(S)-甲基(氧負離子基){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亞磺醯基]氰胺(B2)(同樣從 WO 2010/074747、WO 2010/074751得知)及11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羥基-1,4-二-9-氮雜二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮(從WO 2006/089633得知)、3-(4'-氟-2,4-二甲基聯苯-3-基)-4-羥基-8--1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(從WO 2008/067911得知)、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(從WO 2006/043635得知)、艾飛撲平(afidopyropen)(從WO 2008/066153得知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯磺醯胺(從WO 2006/056433得知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺醯胺(從WO 2006/100288得知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺醯胺(從WO 2005/035486得知)、4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1,2-苯并噻唑-3-胺1,1-二氧化物(從WO 2007/057407得知)、N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氫-1,3-噻唑-2-胺(從WO 2008/104503得知)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(從WO 2003/106457得知)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(從WO 2009/049851得知)、碳酸3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-側氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯(從WO 2009/049851得知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(從WO 2004/099160得知)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,3-三氟丙基)丙二腈(從WO 2005/063094得知)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-戊基)(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈(從WO 2005/063094得知)、8-[2-(環丙基甲氧基)-4-(三氟甲基)苯氧基]-3-[6-(三氟甲基)嗒-3-基]-3-氮雜雙環[3.2.1]辛烷(從WO 2007/040280得知)、福美毒奎(flometoquin)、PF1364(CAS Reg.No.1204776-60-2)(從JP 2010/018586得知)、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈(從WO 2007/075459得知)、5-[5-(2-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-3- 基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈(從WO 2007/075459得知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-2-甲基-N-{2-側氧基-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基}苯甲醯胺(從WO 2005/085216得知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}-1,3-唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基}-1,3-唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](乙基)胺基}-1,3-唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}-1,3-唑-2(5H)-酮(均從WO 2010/005692得知)、派福佈邁(pyflubumide)(從WO 2002/096882得知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氯-3-甲基苯甲醯基]-2-甲肼羧酸甲酯(從WO 2005/085216得知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-乙肼羧酸甲酯(從WO 2005/085216得知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-甲肼羧酸甲酯(從WO 2005/085216得知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲醯基]-1,2-二乙肼羧酸甲酯(從WO 2005/085216得知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲醯基]-2-乙肼羧酸甲酯(從WO 2005/085216得知)、(5RS,7RS；5RS,7SR)-1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-1,2,3,5,6,7-六氫-7-甲基-8-硝基-5-丙氧咪唑并[1,2-a]吡啶(從WO 2007/101369得知)、2-{6-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(從WO 2010/006713得知)、2-{6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(從WO 2010/006713得知)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-羧醯胺(從WO 2010/069502得知)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-羧醯胺(從WO 2010/069502得知)、N-[2-(第三丁 基胺甲醯基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-羧醯胺(從WO 2010/069502得知)、N-[2-(第三丁基胺甲醯基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-羧醯胺(從WO 2010/069502得知)、(1E)-N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-氰基-N-(2,2-二氟乙基)乙亞胺醯胺(ethanimideamide)(從WO 2008/009360得知)、N-[2-(5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧醯胺(從CN 102057925得知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲醯基]-2-乙基-1-甲肼羧酸甲酯(從WO 2011/049233得知)、七福司靈(heptafluthrin)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、伏芬氧賓(flufenoxystrobin)與3-氯-N2-(2-氰基丙-2-基)-N1-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲苯基]酞醯胺(從WO2012/034472得知)。
適於作為混合成分之殺真菌劑為：(1)麥角固醇生合成抑制劑，例如阿敵莫(aldimorph)、阿扎康唑(azaconazole)、比多農(bitertanol)、溴克座(bromuconazole)、賽洛克座(cyproconazole)、大克熱(diclobutrazole)、待克利(difenoconazole)、達克利(diniconazole)、達克利-M、嗎菌靈(dodemorph)、乙酸嗎菌靈、依普座(epoxiconazole)、伊他克座(etaconazole)、芬瑞莫(fenarimol)、芬佈座(fenbuconazole)、芬六密(fenhexamid)、芬撲定(fenpropidin)、芬普福(fenpropimorph)、護康座(fluquinconazole)護密多(flurprimidol)、護矽得(flusilazole)、護三福(flutriafol)、福克座(furconazole)、順式福克座、菲克利(hexaconazole)、依滅列(imazalil)、硫酸依滅列、依本康座(imibenconazole)、依康座(ipconazole)、滅康座(metconazole)、邁克尼(myclobutanil)、萘替芬(naftifin)、尼瑞莫(nuarimol)、歐頗座(oxpoconazole)、 巴克素(paclobutrazole)、佩福座(pefurazoate)、平克座(penconazole)、(piperalin)、撲克拉(prochloraz)、普克利(propiconazole)、普硫座(prothioconazole)、稗草丹(pyributicarb)、比芬諾(pyrifenox)、奎康唑(quinconazole)、西美康座(simeconazole)、螺沙明(spiroxamine)、得克利(tebuconazole)、特比萘芬(terbinafine)、四康座(tetraconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、三得芬(tridemorph)、賽福座(triflumizole)、賽福寧(triforine)、敵康座(triticonazole)、單康座(uniconazole)、單康座-p、維尼康座(viniconazole)、佛利康座(voriconazole)、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)環庚醇、1-(2,2-二甲基-2,3-二氫-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基矽基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基矽基)丙氧基]苯基}亞胺基甲醯胺與1H-咪唑-1-硫羰酸O-[1-(4-甲氧苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]酯；(2)呼吸抑制劑(呼吸鏈抑制劑)，例如，必殺芬(bixafen)、白克列(boscalid)、加保新(carboxin)、二氟林(diflumetorim)、芬福爛(fenfuram)、氟吡爛(fluopyram)、福多寧(flutolanil)、福比洛沙(fluxapyroxad)、福美拜(furametpyr)、福滅賽(furmecyclox)、1RS,4SR,9RS同-差向異構消旋物及1RS,4SR,9SR反-差向異構消旋物之愛拜贊(isopyrazam)混合物、愛拜贊(反-差向異構消旋物)、愛拜贊(1R,4S,9S反-差向異構對映體)、愛拜贊(1S,4R,9R反-差向異構對映體)、愛拜贊(1RS,4SR,9RS同-差向異構消旋物)、愛拜贊(1R,4S,9R同-差向異構對映體)、愛拜贊(1S,4R,9S同-差向異構對映體)、滅普寧(mepronil)、嘉保信(oxycarboxin)、噴福芬(penflufen)、噴硫拜(penthiopyrad)、西達殺(sedaxane)、賜福邁(thifluzamide)、1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧醯胺、3-(二氟 甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、N-[9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、N-[(1S,4R)-9-(二氯苯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋-萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺與N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺；(3)作用於呼吸鏈複合體III之呼吸抑制劑(呼吸鏈抑制劑)，例如唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、亞佐敏(azoxystrobin)、賽座滅(cyazofamid)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、地莫敏(dimoxystrobin)、依內布寧(enestroburin)、飛莫冬(famoxadone)、非那米東(fenamidone)、氟菌蟎酯(fenoxystrobin)、福唑敏(fluoxastrobin)、甲基瑞索新(kresoxim-甲基)、美多敏(metominostrobin)、歐沙敏(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、百美敏(pyrametostrobin)、百氧敏(pyraoxystrobin)、畢本克(pyribencarb)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、三氟敏(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(2E)-2-(甲氧亞胺基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}胺基)氧基]甲基}苯基)乙醯胺、(2E)-2-(甲氧亞胺基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亞胺基)甲基]苯基}乙醯胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亞乙基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧亞胺基)-N-甲基乙醯胺、 (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亞基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧亞胺基)-N-甲基乙醯胺、2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)吡啶-3-羧醯胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}胺基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(2E)-2-{2-[({環丙基[(4-甲氧苯基)亞胺基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-(甲醯基胺基)-2-羥基苯甲醯胺、2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺與(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺；(4)有絲分裂及細胞分裂抑制劑，例如免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)、氯芬唑(chlorfenazole)、大索克(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、氟菌胺(fluopicolide)、福達座(fuberidazole)、賓克隆(pencycuron)、腐絕(thiabendazole)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、多保淨、唑沙邁(zoxamide)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶與3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒；(5)具多位點活性之化合物，例如Bordeaux混合物、四氯丹(captafol)、蓋普丹(captan)、四氯異苯(chlorothalonil)、銅製劑例如氫氧化銅、環烷酸銅、氧化銅、氯氧化銅、硫酸銅、益發靈(dichlofluanid)、腈硫醌(dithianon)、多寧(dodine)、多寧游離鹼、富爾邦(ferbam)、福佛沛(fluorofolpet)、福爾培(folpet)、雙胍辛(guazatine)、乙酸雙胍辛、克熱淨(iminoctadine)、烷苯磺酸克熱淨、三乙酸克熱淨、錳銅(mancopper)、鋅錳乃浦(mancozeb)、錳乃浦(maneb)、免得爛(metiram)、免得爛鋅、快得寧(oxine-copper)、丙氧苯脒(propamidine)、甲基鋅乃浦(propineb)、硫與硫製劑例如多硫化鈣、得恩地(thiram)、多利寧(tolylfluanid)、鋅乃浦(zineb)與濟爛(ziram)； (6)抗性誘發劑，例如阿昔苯拉(acibenzolar)-S-甲基、異噻菌胺(isotianil)、撲殺熱(probenazole)與噻醯菌胺(tiadinil)；(7)胺基酸與蛋白質生合成抑制劑，例如安多林(andoprim)、保米黴素(blasticidin-S)、賽普洛(cyprodinil)、嘉賜黴素(kasugamycin)、嘉賜黴素鹽酸鹽水合物、滅潘寧(mepanipyrim)、必美寧(pyrimethanil)與3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉；(8)ATP製造抑制劑，例如乙酸三苯錫、氯化三苯錫、氫氧化三苯錫與矽噻菌胺(silthiofam)；(9)細胞壁合成抑制劑，例如苯噻瓦卡(benthiavalicarb)、達滅芬(dimethomorph)、氟嗎(flumorph)、纈黴威(iprovalicarb)、雙炔醯菌胺(mandipropamid)、多抗黴素(polyoxins)、保力寧(polyoxorim)、井綱黴素A(validamycin A)與華利芬(valifenalate)；(10)脂質與膜合成抑制劑，例如聯苯、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、護粒松(edifenphos)、依得利(etridiazole)、碘克(iodocarb)、丙基喜樂松(iprobenfos)、亞賜圃(isoprothiolane)、普拔克(propamocarb)、鹽酸普拔克、普硫克(prothiocarb)、白粉松(pyrazophos)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)與脫克松(tolclofos-methyl)；(11)黑色素生合成抑制劑，例如加普胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、芬諾尼(fenoxanil)、熱必斯(fthalide)、百快隆(pyroquilon)、三賽唑(tricyclazole)與{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲醯基)胺基]丁-2-基}胺甲酸2,2,2-三氟乙酯；(12)核酸合成抑制劑，例如本達樂(benalaxyl)、本達樂-M[奇拉西(kiralaxyl)]、布瑞莫(bupirimate)、克濟康(clozylacon)、敵滅莫(dimethirimol)、依瑞莫(ethirimol)、呋霜靈(furalaxyl)、殺紋寧(hymexazol)、 滅達樂(metalaxyl)、滅達樂-M[甲雙靈(mefenoxam)]、歐福瑞(ofurace)、毆殺斯(oxadixyl)與歐索林酸(oxolinic acid)；(13)訊息傳導抑制劑，例如克氯得(chlozolinate)、拌種咯(fenpiclonil)、護汰寧(fludioxonil)、依普同(iprodione)、撲滅寧(procymidone)、快諾芬(quinoxyfen)與免克寧(vinclozolin)；(14)去偶聯劑，例如百蟎克(binapacryl)、白粉克(dinocap)、富米熱斯(ferimzone)、扶吉胺(fluazinam)與滅敵克(meptyldinocap)；(15)進一步之化合物，例如佈生(benthiazole)、苯噻(bethoxazin)、蓋西黴素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、蟎離丹、必芬酮(pyriofenone)[克雜芬酮(chlazafenone)]、火銅合浦(cufraneb)、賽芬胺(cyflufenamid)、克絕(cymoxanil)、塞浦磺醯胺(cyprosulfamide)、邁隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、二氯芬(dichlorophen)、大滅淨(diclomezine)、野麥枯(difenzoquat)、甲基硫酸野麥枯、二苯胺、依可邁(ecomate)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、護美福(flumetover)、唑啶草(fluoroimide)、護沙邁(flusulfamide)、福提尼(flutianil)、福賽得(fosetyl)-鋁、福賽得-鈣、福賽得-鈉、六氯苯、依魯黴素(irumamycin)、滅速克(methasulfocarb)、異硫氰酸甲酯、滅芬農(metrafenon)、滅粉黴素(mildiomycin)、鏈黴菌素(natamycin)、二甲基二硫基胺甲酸鎳、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、歐西農(octhilinone)、莫卡(oxamocarb)、芬喜辛(oxyfenthiin)、五氯苯酚及其鹽、苯醚菊酯(phenothrin)、磷酸及其鹽、福賽得酸普拔克、丙烷辛(propanosine)-鈉、普羅奎濟(proquinazid)、丁吡嗎福林(pyrimorph)、(2E)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎福林-4-基)丙-2-烯-1-酮、(2Z)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎福林-4-基)丙-2-烯-1-酮、(2Z)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎福林-4-基)丙-2-烯-1-酮、吡硝菌素 (pyrrolnitrin)、得布奎(tebufloquin)、得洛爛(tecloftalam)、脫尼耐(tolnifanid)、三落賽(triazoxide)、水楊菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamide)、2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(異丁醯氧基)甲氧基]-4-甲氧吡啶-2-基}羰基胺基]-6-甲基-4,9-二側氧基-1,5-二氧戊環-7-基酯、1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1H-咪唑-1-羧酸1-(4-甲氧苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯、2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺醯基)吡啶、2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻吩并[2,3-c：5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、2-苯基苯酚及其鹽、3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-唑啶-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基嗒、4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基嗒、5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺醯醯肼(sulphonohydrazide)、5-氟-2-[(4-氟-苄基)氧基]嘧啶-4-胺、5- 氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基-甲醯胺、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶-3-羧醯胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶-3-羧醯胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-羧醯胺、N-{(E)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、N-{(Z)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、N'-{4-[(3-第三丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-1,3-噻唑-4-羧醯胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-羧醯胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-羧醯胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸戊酯、啡-1-羧酸、喹啉-8-醇、喹啉-8-醇硫酸鹽(2：1)與{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸第三丁酯；(16)進一步化合物，例如1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、N-(4'-氯聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、N-(2',4'-二氯聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、N-(2',5'-二氟聯苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧醯胺、3-(二氟甲 基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]吡啶-3-羧醯胺、3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基聯苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、N-(4'-乙炔基聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、2-氯-N-(4'-乙炔基聯苯-2-基)吡啶-3-羧醯胺、2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]吡啶-3-羧醯胺、4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺、5-氟-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、2-氯-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]吡啶-3-羧醯胺、3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]吡啶-3-羧醯胺、(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧苯基)乙基]-N2-(甲基磺醯基)纈胺醯胺、4-側氧基-4-[(2-苯基-乙基)胺基]丁酸與{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸丁-3-炔-1-基酯。
類別(1)至(16)述及之所有混合成分可視需要根據其官能基，與適當鹼或酸形成鹽。
本發明可用以處理所有植物及部分植物體。於本說明書中，植物欲被瞭解為包括所有植物及植物族群，例如所需及不為所欲之野生植物或作物植物(包括天然存在之作物植物)。作物植物可為利用傳統育種或 優化方法或利用生物技術及基因工程方法或該等方法之組合可獲得之植物，包括基因轉殖植物及包括受或不受植物育種者權利保護之植物栽培品種。部分植物體應被瞭解為意指植物地上及地下所有部分及器官，例如苗、葉、花與根，其實例包括葉、針、柄、莖、花、果實體、果實與種子，以及根、塊莖與根莖。部分植物體亦包括收割之物料及無性與有性繁殖物料，例如插條、塊莖、根莖、插枝與種子。
如上文已述，根據本發明可處理所有植物及其部分植物體。於較佳具體實例中，係處理野生植物物種與植物栽培品種、或利用傳統生物育種方法(例如雜交或原生質體融合)獲得者、及其部分植物體。於進一步較佳具體實例中，係處理利用基因工程方法，適當時與傳統方法結合獲得之基因轉殖植物與植物栽培品種(基因改造生物)、及其部分植物體。“部分”或“部分植物體”等詞已於上文中說明。特佳為，使用本發明處理個別市售可得或使用中之習知栽培品種之植物。植物栽培品種欲被瞭解為意指已利用傳統育種、利用突變或利用重組DNA技術獲得之具有新穎性質("特性")之植物；其可為栽培品種、變種、生物型或基因型。
以根據本發明之活性化合物、活性化合物組合物或組成物或根據本發明欲使用之活性化合物、活性化合物組合物或組成物處理植物及部分植物體，係直接進行或使用習知處理方法，例如浸漬、噴霧、霧化(atomizing)、沖洗、蒸發、噴粉、霧化(fogging)、撒播、發泡、漆上、塗佈、注射、灑水(澆灌)、滴注沖洗；及於繁殖物料特別是種子之情形下，進一步以用於乾種子處理之粉劑、用於種子處理之溶液、用於漿狀物處理之水溶性粉劑，利用形成外皮、塗覆一或多個塗層等方式作用於其周圍環境、棲息處或貯藏空間。此外，可利用超低容量法施用活性化合物，或將活性化合物製劑或活性化合物本身注入土壤中。
一較佳之植物直接處理為樹葉施加；換言之，將活性化合物、活性化合物組合物或組成物施加於樹葉；其中可針對特定病原體、害物或雜草之侵染壓力調整處理頻率及施加率。
於系統性活性化合物之情形下，活性化合物、活性化合物組合物或組成物係經由根系進入植物。然後利用該活性化合物、活性化合物組合物或組成物作用於植物棲息處以處理植物；進行之方法為，例如利用澆灌，或利用混合入土壤或營養液中，亦即以液體形式之活性化合物、活性化合物組合物或組成物灌注於植物所在地(例如土壤或水耕系統)，或利用土壤施加，亦即將呈固體形式(例如呈粒劑型)之活性化合物、活性化合物組合物或組成物引入植物所在地。於水稻作物情形下，亦可利用計量供給呈固體施加形式(例如呈粒劑)之本發明至水稻田中而進行。
長久以來業界已知藉由處理植物種子以防治動物害蟲，其為持續增進之課題。然而，處理種子存在一系列常常無法以令人滿意之方式解決之問題。因此，業界期盼開發出於播種後或植物出苗後可免除或至少顯著地減少額外施加作物保護組成物之用於保護種子與發芽植物之方法。再者，亦期盼將所用活性化合物之量最適化，俾使對種子與發芽植物提供最適當保護而免受動物害蟲侵襲，惟所用活性化合物不傷害植物本身。詳言之，用於處理種子之方法亦須慮及基因轉殖植物之固有殺蟲或殺線蟲性質，以期於使用最少作物保護產物下，達到對種子以及發芽植物之最適保護。
因此本發明特別亦有關使用根據本發明之活性化合物或根據本發明欲使用之活性化合物處理種子，以保護種子與發芽植物免受害蟲侵襲之方法。根據本發明之保護種子與發芽植物對抗害蟲侵襲之方法係包括於一次操作中，同時以式I活性化合物及混合夥伴處理種子之方法；其亦包括於不同時間以式I活性化合物及混合夥伴處理種子之方法。
本發明同樣係有關使用根據本發明之活性化合物處理種子以保護種子及所得植物防禦動物害蟲之用途。
再者，本發明係有關已使用根據本發明之活性化合物處理從而得以防禦動物害蟲之種子。本發明亦有關已同時使用式I活性化合物及混合夥伴處理之種子。此外本發明係有關已於不同時間使用式I活性化合物及混合夥伴處理之種子。於已於不同時間點使用式I活性化合物及混合夥伴處理之種子之情形下，根據本發明組成物之個別活性化合物可存在種子上之不同層中。於此，包含式(I)活性化合物與混合夥伴之諸層可視需要以中間層隔離。本發明亦有關其中已施加式I活性化合物與混合夥伴成為塗層成分或成為深一層或除了塗層外之另外層次之種子。
再者，本發明係有關於以式(I)活性化合物或包含式(I)活性化合物之活性化合物組合物處理後，已進行薄膜包衣程序以防止種子上之灰塵磨耗之種子。
本發明之一優點在於，根據本發明組成物之特定滲體性質意指以彼等組成物處理種子不僅保護種子本身，亦保護出苗後產生之植物免受動物害蟲侵襲。以此方式，可免除於播種時或之後對作物之立即處理。
另外被視為優點的為，以式(I)活性化合物或包含式(I)活性化合物之活性化合物組合物處理種子，可提高經處理種子之發芽及出苗。
同樣被認為有利的為，所述及之式(I)活性化合物與活性化合物組合物特別亦可用於基因轉殖種子。
亦可提及的為，式(I)活性化合物可用於與傳訊技術(signalling technology)之組成物組合，導致，例如，共生體例如，舉例而言，根瘤菌、菌根及/或內生細菌之較佳定殖，及/或優化之固氮作用。
根據本發明之組成物適用於保護農業、溫室、林業或園藝上 使用之任何植物品種之種子；特別是，為種子形式之穀類(例如小麥、大麥、裸麥、小米與燕麥)、玉米、棉花、大豆、水稻、馬鈴薯、向日葵、咖啡、菸草、油菜花、芸苔、甜菜(例如糖用甜菜與飼料甜菜)、花生、蔬菜類(例如番茄、胡瓜、豆類、十字花科蔬菜、洋蔥與萵苣)、水果植物、草皮與觀賞植物；以穀類(例如小麥、大麥、裸麥與燕麥)、玉米、大豆、棉花、油菜花、芸苔、與水稻種子之處理特別具重要性。
如上文已述及，以式(I)活性化合物或活性化合物組合物處理基因轉殖種子亦具特別重要性；其係呈植物種子之形式，通常，含有調控特別具殺昆蟲及/或殺線蟲性質的多肽表現之至少一種異源基因。於本說明書中，基因轉殖種子之該異源基因可衍生自例如桿菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假單胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌(Serratia)、木黴菌(Trichoderma)、棒狀桿菌(Clavibacter)、菌根菌(Glomus)或膠狀青黴菌(Gliocladium)等微生物。本發明特別適用於處理含有源自桿菌屬之至少一種異源基因及之基因轉殖種子。該涉及之基因更佳為衍生自蘇力菌(Bacillus thuringiensis)之異源基因。
於本發明說明書中，式(I)活性化合物係單獨(或呈活性化合物組合物)或呈適當調配物施加於種子。較佳為，處理呈足夠穩定狀態之種子，以避免於處理過程中發生傷害。一般而言，種子可於收割與播種間之任何時間點處理。所用種子通常已與植物分離且未攙雜穗軸、外殼、莖、表皮、毛或果肉。舉例而言，得以使用經收割、清洗及乾燥至水分含量在15重量%以下之種子。替代地，亦可使用乾燥後已例如以水處理，然後再乾燥之種子。
處理種子時，通常必須很小心，俾使施加於種子之根據本發明組成物之量及/或所選定進一步添加劑之量對種子發芽無不利影響，或不傷害所產生之植物。特別是於特定施加率下會展現植物毒害效應的活性化合 物之情形下，尤須確保如此。
本發明組成物可直接施加，亦即不含任何其他成分及未經稀釋。一般而言，較佳為施加呈適當調配物形式之組成物於種子。用於處理種子之適當調配物及方法為熟習此項技藝人士所悉知，及見述於，例如，下述文獻中：US 4,272,417 A、US 4,245,432 A、US 4,808,430 A、US 5,876,739 A、US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675 A1、WO 2002/028186 A2。
根據本發明可使用之活性化合物/活性化合物組合物可轉化為習知之種子敷料調配物，例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、泡沫物、漿狀物或用於種子之其他塗覆組成物、以及ULV調配物。
彼等調配物係以已知方法製備，使活性化合物或活性化合物組合物與習知添加劑，例如，舉例而言，習知增充劑以及溶劑或稀釋劑、著色劑、潤濕劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、輔助增稠劑、膠黏劑、赤黴素以及水混合。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之著色劑為習知供此類用途之所有著色劑。可使用難溶於水之色素或可溶於水之染料；其實例包括已知名稱為若丹明(Rhodamin)B、C.I.色素紅色112號及C.I.溶劑紅色1號之染料。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之適當潤濕劑為可促進潮濕及習知用於農用化學活性化合物調配物之所有物質；優先考慮使用烷基萘磺酸酯類，例如二異丙基-或二異丁基萘磺酸酯類。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之適當分散劑及/或乳化劑為習知用於農用化學活性化合物調配物之所有非離子性、陰離子性及陽離子性分散劑；優先考慮使用非離子性或陰離子性分散劑或非離子性與陰離子性分散劑之混合物。適當非離子性分散劑包括尤其是環氧乙烷 /環氧丙烷嵌段聚合物、烷基苯酚聚乙二醇醚類與三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚類、及其磷酸化或硫酸化衍生物。適當陰離子性分散劑尤其是木質磺酸鹽類、聚丙烯酸鹽類與芳基磺酸酯/甲醛縮合物。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之消泡劑為習知用於農用化學活性化合物調配物之所有泡沫抑制物質；可優先考慮使用矽酮消泡劑及硬脂酸鎂。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之防腐劑為農用化學組成物中可供此類用途使用之所有物質；其實例包括雙氯酚及苄醇半縮甲醛。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之輔助增稠劑為農用化學組成物中供此類用途可使用之所有物質；較佳為纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、經改造之黏土及細碎矽石。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之膠黏劑為可用於種子敷料產物之所有習知黏合劑；較佳者可述及聚乙烯基吡咯啶酮、聚乙烯乙酸酯、聚乙烯醇與甲基纖維素(tylose)。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之赤黴素較佳者為赤黴素A1、A3(=赤黴酸)、A4與A7；特佳為使用赤黴酸。赤黴素為已知化合物(參見R.Wegler "Chemie der Pflanzenschutz-and Schädlingsbekämpfungsmittel",vol.2,Springer Verlag,1970,pp.401-412)。
根據本發明可使用的種子敷料調配物可直接或事先以水稀釋過後，用於處理寬廣範圍之不同種子。舉例而言，經以水稀釋自其獲得之濃縮物或製劑可用於塗敷穀類(例如小麥、大麥、黑麥、燕麥、與黑小麥)之種子，以及玉米、稻、油菜、豌豆、豆子、棉花、向日癸、與甜菜之種子，或者寬廣種類之不同蔬菜種子。根據本發明可使用的種子敷料調配物， 或其稀釋製劑，亦可用於塗敷基因轉殖植物之種子。於此情形下，亦可能與經由表現形成之物質相互作用而發生額外增效作用。
欲以根據本發明可使用之種子敷料調配物、或以其添加水製備之製劑處理種子時，可使用習知用於施敷種子之所有混合裝置。詳言之，種子施敷程序係將種子置於混合器中，添加特定所需量之種子敷料調配物(就這樣添加或事先以水稀釋後添加)，混合所有內容物至調配物均勻分佈於種子上為止；若適當，則隨後進行乾燥程序。
根據本發明可使用之種子敷料調配物之施加率可於相當寬廣範圍內有所不同；係受調配物中活性化合物之特定含量及受種子所支配。一般而言，活性化合物/活性化合物組合物之施加率通常介於每公斤種子0.001與50克之間，較佳為介於每公斤種子0.01與15克之間。
先前技藝未揭示式(I)活性化合物是否對植物之生物抗逆(stress)因子及/或非生物抗逆具活性，或與植物生長相關。
頃發現，根據本發明之式(I)活性化合物適用於提高植物之防禦力(植物中之病原體防治)。
一般已知，植物以專一性或非專一性防禦機制對天然抗逆例如，舉例而言，冷溫度、熱、乾旱、傷害、病原體侵襲(病毒、細菌、真菌)、昆蟲等，以及除草劑有所反應(Pflanzenbiochemie[Plant Biochemistry],pp.393-462,Spektrum Akademischer Verlag,Heidelberg,Berlin,Oxford,Hans W.Heldt,1996；Biochemistry and Molecular Biology of Plants,pp.1102-1203,American Society of Plant Physiologists,Rockville,Maryland,eds.Buchanan,Gruissem,Jones,2000)。於此，例如，由於傷害而產生之細胞壁成分，或病原體衍生之訊息物質充當植物訊息傳遞鏈誘導劑，最後導使形成針對抗逆因子之防禦分子。彼等可為，例如，(a)低分子 量物質例如，舉例而言，植物抗毒素；(b)非酵素性蛋白質例如病原體相關蛋白質(PR蛋白)；(c)酵素性蛋白質例如幾丁質酶、葡聚糖酶；或(d)直接侵襲病原體或干擾其增殖之必需蛋白質之專一性抑制劑例如蛋白酶抑制劑、木聚糖酶抑制劑(Dangl and Jones,Nature 411,826-833,2001；Kessler and Baldwin,Annual Review of Plant Biology,53,299-328,2003)。
附加之防禦機制係所謂過敏性反應(HR)，其由氧化抗逆傳介及導致感染中心周圍之植物組織死亡，因而防止依賴活細胞之植物病原體擴散(Pennazio,New Microbiol.18,229-240,1995)。
於感染進展期間，植物信使物質傳達訊息至未感染之組織，於彼等組織中觸發防禦反應及防止再度感染(系統性後天抗性，SAR)(Ryals et al.,The Plant Cell 8,1809-1819,1996)。
為植物內生及涉及抗逆耐性或病原體防禦之一些傳訊物質為已知；其實例包括水楊酸、苯甲酸、茉莉酸或乙烯(Biochemistry and Molecular Biology of Plants,p.850-929,American Society of Plant Physiologists,Rockville,Maryland,eds.Buchanan,Gruissem,Jones,2000)。若干彼等物質或其穩定性合成衍生物及衍生結構從外部施加於植物或於種子敷料中亦具效力，並活化防禦反應，導致植物增強之抗逆耐性或病原體耐性(Sembdner,Parthier,1993,Ann.Rev.Plant Physiol.Plant Mol.Biol.44,569-589,1993)。由水楊酸傳介之防禦尤其針對植物病原性真菌、細菌及病毒(Ryals et al.,The Plant Cell 8,1809-1819,1996)。
具有與水楊酸類似之功能，且可對植物病原性真菌、細菌及病毒傳介保護效力之已知合成產物為苯并噻二唑(CGA 245704；一般名稱：acibenzolar-S-甲基；商品名：Bion®)(Achuo et al.,Plant Pathology 53(1),65-72,2004；Tamblyn et al.,Pesticide Science 55(6),676-677,1999；EP-OS 0 313 512)。
屬於羥脂類(oxylipins)組群之其他化合物，例如茉莉酸，及彼等觸發之保護機制，對有害昆蟲特別具效力(Walling,J.Plant Growth Regul.19,195-216,2000)。
再者，已知以得自新類菸鹼(氯菸鹼醯基類)組群之殺昆蟲劑處理植物導致植物對生物抗逆之抗性增加；此特別適用於益達胺(imidacloprid)(Brown et al.,Beltwide Cotton Conference Proceedings 2231-2237,2004)。此保護作用乃由於修飾植物細胞之生理及生化性質，例如藉由增進膜穩定性、增加碳水化合物濃度、增加多元醇濃度及抗氧化劑活性(Gonias et al.,Beltwide Cotton Conference Proceedings 2225-2229,2004)所引致。
亦已知者為氯菸鹼醯基類對生物抗逆因子之效力(Crop Protection 19(5),349-354,2000；Journal of Entomological Science 37(1),101-112,2002；Annals of Biology(Hisar,India)19(2),179-181,2003)。舉例而言，得自新類菸鹼(氯菸鹼醯基類)組群之殺昆蟲劑導使得自發病機制相關蛋白質(PR蛋白)組群之基因表現增強。PR蛋白支撐植物主要在於防禦生物抗逆因子，例如，舉例而言，植物病原性真菌、細菌及病毒(DE 10 2005 045 174 A；DE 10 2005 022 994 A與WO 2006/122662 A；Thielert Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer,59(1),73-86,2006；Francis et al.,European Journal of Plant Pathology,publ.online 23.1.2009)。
再者，已知以得自新類菸鹼(氯菸鹼醯基類)組群之殺昆蟲劑處理基因改造植物導致增進植物之抗逆耐性(EP 1 731 037 A)，對除草劑例如嘉磷塞(glyphosate)亦然(WO 2006/015697 A)。
因此一般已知植物具有數個內源反應機制，可導致對寬廣 範圍有害生物(生物抗逆)及/或非生物抗逆之有效防禦。
育成均勻生長之健康幼苗乃農業、園藝及林業作物植物大面積栽培及經濟作物管理之必要先決條件。
於農業、林業及園藝上已建立許多育成幼苗之方法。於此，所用育成介質除了蒸汽土壤(steam soil)外，尚有特別是以白色泥碳、椰子纖維、岩棉例如Grodan®、浮石、脹性黏土例如Lecaton®或Lecadan®、黏土顆粒例如Seramis®、泡沫物例如Baystrat®、蛭石、珍珠岩、合成土壤例如Hygromull®為基底之特殊介質，或彼等介質之組合物；於其中播種經真菌及/或殺昆蟲劑處理(dressed)、或未經處理(undressed)之種子。
於特殊作物例如菸草中，愈來愈多幼苗以所謂漂浮法育成(Leal,R.S.,The use of Confidor S in the float,a new tobacco seedlings production system in the South of Brazil.Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer(German edition)(2001),54(3),pages 337 to 352；Rudolph,R.D.；Rogers,W.D.；The efficacy of imidacloprid treatment for reduction in the severity of insect vectored virus diseases of tobacco.Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer(German edition)(2001),54(3),pages 311 to 336)。於此方法中，將種子播種於特殊容器--例如有孔之Styropor盤(tablets)--之以泥碳培養基質為基底之特殊育成土壤中，其後培養於具有適當營養液之容器中至幼苗達到所需移植大小為止(圖1)。於此，該等容器容許於營養液上漂浮，因而使此育成法得名(Leal,2001，見上文)。多年來，就防治吸吮害蟲而言，已於漂浮法中使用得自新類菸鹼(氯菸鹼醯基)類之殺昆蟲劑。通常，於漂浮法中，係在移植前不久，以新類菸鹼(氯菸鹼醯基類)殺昆蟲劑噴灑植物，或於剛要移植之前或移植期間以新類菸鹼(氯菸鹼醯基金類)殺昆蟲劑澆灑，稱為澆灌程序(Leal,2001，見上文；Rudolph and Rogers,2001，見上文)。兩種施加 法就技術上而言均相當複雜。
於此，直到移植前，係使用殺真菌劑與殺昆蟲劑保護出苗種子或苗木對抗真菌病原及害蟲侵襲。此情況下，作物保護組成物之選擇、施用部位與時間及組成物之施加率主要視所遭遇真菌疾病與害蟲種類、組成物之特定作用方式與作用持續時間及彼等與植物之相容耐性而定，因此可直接適應不同作物及區域之特殊需求。
於此，與防治任何昆蟲無關地，式(I)活性化合物導致植物對抗真菌、細菌或病毒病原體傷害之良好保護。
不擬拘泥於理論下，目前假設對該等病原體之防禦係以至少一種式(I)活性化合物處理的結果，誘發PR蛋白而生效。
上述優點在處理種子、土壤、特定育成及栽培方法(例如漂浮箱、岩棉、水耕法)、以及莖與樹葉處理之根據本發明用途上特別顯著。式(I)活性化合物與，尤其是，殺昆蟲劑、殺真菌劑及殺細菌劑之組合物於植物疾病之防治上顯示增效作用。此外，組合使用式(I)活性化合物與基因改造品種以增加對非生物抗逆之耐性，將導致生長之增效增進。
最後，根據本發明，亦發現式(I)活性化合物不僅適於增加植物之病原體防禦力，亦適於增進植物生長及/或提高植物對由真菌、細菌、病毒、MLO(擬菌質體生物)及/或RLO(類立克次體生物)所引起植物疾病(特別是土源性真菌疾病)之抗性、及/或增加植物對非生物抗逆因子之抗性。
非生物抗逆狀況可包括，例如，乾旱、低溫暴露、熱暴露、滲透抗逆、浸水、土壤鹽度增加、礦質暴露增加、暴露於臭氧、暴露於強光、氮養分利用性受限、磷養分利用性受限或迴避遮蔭。
因此，本發明首先提供使用至少一種式(I)活性化合物提高 植物固有防禦力及/或增進植物生長及/或提高植物對由真菌、細菌、病毒、MLO(擬菌質體生物)及/或RLO(類立克次體生物)所引起植物疾病(特別是土源性真菌疾病)之抗性、及/或提高植物對非生物抗逆因子之抗性之用途。
於本發明說明書中，植物生長一詞欲被瞭解為意指式(I)活性化合物未與已知殺蟲活性(較佳為殺昆蟲活性)直接相關之植物之各種優點。此等有利性質為，例如，下述增進之植物特性：種子與苗木之加速發芽與出苗、有關表面積與深度之增進之根生長、增加之匍匐莖或分蘗形成、更強及收穫更多之匍匐莖與分蘗、增進之嫩芽生長、倒伏抗性增加、嫩芽基底直徑增加、葉面積增加、葉色更綠、營養物與組成(例如碳水化合物、脂肪、油類、蛋白質、維生素、礦物質、精油、染料、纖維)產量較高、纖維品質較佳、較早開花、花數增加、毒性產物(例如黴菌毒素)含量減少、殘留物或任何種類之不利成分含量減少、或消化性較佳、收穫物之貯存穩定性增進、對不利溫度之耐性增進、對乾旱與乾燥、以及由於浸水而缺乏氧氣之耐性增進、對土壤及水中鹽含量升高之耐性增進、對UV照射之耐性提高、對臭氧抗逆之耐性提高、對有關除草劑與其他植物處理組成物之耐性增進、水吸收與光合作用性能增進、有利之植物性質例如成熟加速、更一致之成熟、對有利動物之吸引力更大、增進之授粉、或熟習此項技藝人士悉知之其他優點。
眾所周知，已於上文進一步述及之植物各項優點可部分組合，並可使用一般適用名詞予以敘述。此等名詞為，例如，下述名稱：植物強直效應(phytotonic effect)、對抗逆因子之抗性、植物抗逆較小、植物保健、健康植物、植物適合性、植物保健、植物概念、茁壯效應、抗逆防禦、保護防禦、作物保健、作物保健性、作物保健產品、作物保健管理、作物保健療法、植物保健、植物保健性、植物保健產品、植物保健管理、 植物保健療法、綠化效應或再綠化效應、新鮮、或熟習此項技藝人士相當熟悉之其他名詞。
此外發現，式(I)活性化合物導使得自發病機制相關蛋白(PR蛋白)組群之基因表現增加。PR蛋白支撐植物主要在於防禦生物抗逆子例如植物病原性真菌、細菌與病毒。結果，於施用式(I)活性化合物後，植物獲得更佳保護而免受植物病原性真菌、細菌與病毒感染。於需要施用殺昆蟲劑、殺真菌劑與殺細菌劑與式(I)活性化合物之混合物中，以及接續之施用中，後者之作用獲得支撐。
根據本發明，頃附加地發現，將式(I)活性化合物組合如下文界定之肥料施加於植物或其環境中，具有加乘增強生長之效應。
可根據本發明與已於上文更詳細說明之活性化合物或組成物一起使用之肥料為一般有機及無機含氮化合物舉例而言，如，尿素、尿素/甲醛濃縮物、胺基酸、銨鹽與硝酸銨鹽類、鉀鹽(較佳為氯化物、硫酸鹽、硝酸鹽)、磷酸之鹽類及/或亞磷酸之鹽類(較佳為鉀鹽與銨鹽)。於本說明書中必須特別提及者為NPK肥料，亦即含氮、磷與鉀之肥料；含硝酸銨鈣之肥料，亦即附加地含鈣、或硝酸硫酸銨[化學式(NH4)2SO4NH4NO3]、磷酸銨與硫酸銨之肥料。彼等肥料為熟習此項技藝者一般已知，亦參見，例如，Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,5th edition,Vol.A 10,pages 323 to 431,Verlagsgesellschaft,Weinheim,1987。
肥料亦可含有微量營養素之鹽類(較佳為鈣、硫、硼、錳、鎂、鐵、銅、鋅、鉬與鈷)及植物激素[例如維生素B1與吲哚-3-乙酸(IAA)]或彼等之混合物。根據本發明使用之肥料亦可含其他鹽類例如磷酸一銨(MAP)、磷酸二銨(DAP)、硫酸鉀、氯化鉀或硫酸鎂。適量之二級營養素、或微量元素，以肥料總量計，為0.5至5重量%。其他可能組成為作物保護 劑、殺昆蟲劑或殺真菌劑、生長調節劑或彼等之混合物；此將於下文進一步詳細說明。
肥料可呈例如粉劑、粒劑、小珠粒或壓製物(compactates)等形式使用；然而，亦可呈溶於水性介質中之液態形式使用。於此情形下，稀氨水亦可作為氮肥使用。肥料之進一步可能成分見述於，例如，Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,5th edition,1987,Vol.A 10,pages 363 to 401；DE-A 41 28 82；DE-A 19 05 834與DE-A 196 31 764中。
可呈不攙雜及/或複合肥料(例如由氮、鉀或磷組成)形式之本發明範圍內之肥料之一般組成可於寬廣範圍內有所不同。一般而言，以1至30重量%(較佳為5至20重量%)之氮含量、1至20重量%(較佳為3至15重量%)之鉀含量及1至20重量%(較佳為3至10重量%)之磷含量為有利。微量元素含量通常是在ppm範圍內，較佳為1至1000ppm之範圍內。
於本發明說明書中，肥料與式(I)活性化合物可同時，亦即同步施用。然而，亦可能先施用肥料然後施用式(I)活性化合物，或先施用式(I)活性化合物然後施用肥料。非同步施用式(I)活性化合物與肥料之情形下，於本發明範圍內之施用，然而，係於特別是通常為24小時，較佳為18小時，尤其較佳為12小時，具體而言為6小時，更具體而言為4小時，又更具體而言為於2小時期間內進行。於本發明之非常特別具體實例中，根據本發明之式(I)活性化合物及肥料係於小於1小時，較佳為小於30分鐘，更佳為小於15分鐘之時間範圍內施用。
此外，從根據本發明欲使用之至少一種活性化合物及至少一種肥料開始，可製備例如呈棒狀、顆粒、錠劑等形式之尺寸穩定性(dimensionally stable)混合物。欲製備一致之尺寸穩定性混合物時，可將適當之諸成分彼此混合，並視需要予以擠壓，或可施加根據本發明欲使用之 式(I)之至少一種活性化合物於肥料。適當時，亦可能於尺寸穩定性混合物中使用調配助劑，例如，增充劑或膠黏劑，俾使達成所得混合物之尺寸穩定性。由於一致之尺寸穩定性，此相應之混合物特別適用於"家庭及庭烷(Home & Garden)"場域，亦即供私人或業餘園丁施用，彼等可使用該尺寸穩定性混合物或存在其中之呈預先決定、明確界定量之諸成分而不需特定助劑。
與其無關地，包含根據本發明欲使用之至少一種活性化合物與至少一種肥料之混合物亦可呈液體形式存在，俾使例如在農業領域專業使用者之情況下，所得混合物可呈桶混劑施用。
經由使用根據本發明欲使用之至少一種活性物質及至少一種肥料，得以達成增加之根生長，進而，容許較高之營養攝入，因此促進植物生長。
根據本發明欲使用之活性化合物，適當時與肥料組合，可優先用於下述植物，下文之列舉不構成侷限。
較佳之植物係得自有用植物、觀賞植物、草皮、於公共及家庭領域作為觀賞植物用之一般使用樹木、與林業樹木之組群。林業樹木包括供生產木材、纖維素、紙及由部分樹木製成的產品用之樹木。
本說明書中所用之有用植物一詞係指作為獲得食品、飼料、燃料或工業用途用植物之作物植物。
有用植物包括，例如，下述種類之植物：草皮、藤蔓、穀類例如小麥、大麥、黑麥、燕麥、黑小麥、水稻、玉米與小米/高粱；甜菜，例如糖用甜菜與飼料甜菜；水果類，例如仁果、核果與無核水果，例如蘋果、梨、梅子、桃子、杏仁、櫻桃與漿果，例如草莓、樹莓、黑莓；豆科植物，例如豆類、扁豆、豌豆與大豆；油料作物，例如芸苔、芥菜、 罌粟、橄欖、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆與花生；葫蘆類，例如南瓜/西葫蘆、胡瓜與甜瓜；纖維植物，例如棉花、亞麻、大麻與黃麻；柑橘類水果，例如、柳橙、檸檬、葡萄柚與橘子；蔬菜類，例如菠菜、萵苣、蘆筍、甘藍菜類、胡蘿蔔、洋蔥、番茄、馬鈴薯與甜椒；樟科(Lauraceae)，例如酪梨、肉桂、樟腦、以及例如菸草、堅果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄藤、啤酒花、香蕉、乳膠植物與觀賞植物，例如開花植物、灌木、落葉樹與結毬果樹例如針葉樹等植物；此列舉並未構成侷限。
下述植物為特別適當之標的作物：棉花、茄子、草皮、仁果、核果、無核水果、玉米、、小麥、大麥、胡瓜、菸草、藤蔓、稻、穀類、梨、豆類、大豆、芸苔、番茄、甜椒、甜瓜、甘藍菜、馬鈴薯與蘋果。
樹木之實例包括：冷杉(Abies)屬、桉樹(Eucalyptus)屬、雲杉(Picea)屬、松(Pinus)屬、七葉樹(Aesculus)屬、懸鈴木(Platanus)屬、椴樹(Tilia)屬、槭(Acer)屬、鐵杉(Tsuga)屬、白臘樹(Fraxinus)屬、花楸(Sorbus)屬、毛樺(Betula)屬、山楂(Crataegus)屬、榆(Ulmus)屬、櫟(Quercus)屬、山毛櫸(Fagus)屬、柳(Salix)屬、楊(Populus)屬。
可述及之較佳樹木為：得自七葉樹屬者：馬栗七葉樹(A.hippocastanum)、長果七葉樹(A.pariflora)、紅栗(A.carnea)；得自懸鈴木屬者：二球懸鈴木(P.aceriflora)、美國梧桐(P.occidentalis)、穗花懸鈴木(P.racemosa)；得自雲杉屬者：歐洲雲杉(P.abies)；得自松屬者：輻射松(P.radiate)、美國黃松(P.ponderosa)、柱松(P.contorta)、歐洲赤松(P.sylvestre)、濕地松(P.elliottii)、美國五葉松(P.montecola)、白皮松(P.albicaulis)、美國赤松(P.resinosa)、大王松(P.palustris)、火炬松(P.taeda)、狐尾松(P.flexilis)、美國黑松(P.jeffregi)、短葉松(P.baksiana)、五針松(P.strobes)；得自桉樹屬者：玫瑰桉(E.grandis)、藍桉(E.globulus)、E.camadentis、桉 樹(E.nitens)、斜葉桉(E.obliqua)、王桉(E.regnans)、彈丸桉(E.pilularus)。
可述及之特佳樹木為：得自松屬者：輻射松、美國黃松、柱松、歐洲赤松、五針松；得自桉樹屬者：玫瑰桉、藍桉、E.camadentis。
可述及之非常特佳樹木為：馬栗樹、懸鈴木科(Platanaceae)、椴樹、槭樹。
本發明亦可應用於任何草皮草，包括冷季型草皮草與暖季型草皮草。冷季型草皮草之實例為早熟禾屬(Poa spp.)，例如肯達基早熟禾(Poa pratensis L.)、粗莖早熟禾(Poa trivialis L.)、加拿大早熟禾(Poa compressa L.)、一年生早熟禾(Poa annua L.)、高地早熟禾(Poa glaucantha Gaudin)、森林早熟禾(Poa nemoralis L.)與球根狀早熟禾(Poa bulbosa L.)；翦股穎屬(Agrostis spp.)，例如匍伏翦股穎(Agrostis palustris Huds.)、細葉翦股穎(Agrostis tenuis Sibth.)、絲絨翦股穎(Agrostis canina L.)、South German Mixed Bentgrass(翦股穎屬包括細葉翦股穎、絲絨翦股穎、與匍伏翦股穎)、及糠穗草(Agrostis alba L.)；羊茅屬(Festuca spp.)，例如紫羊茅(Festuca rubra L.spp.rubra)、匍伏羊茅(Festuca rubra L.)、爬紅狐草(Festuca rubra commutata Gaud.)、羊茅草(Festuca ovina L.)、長葉羊茅(Festuca longifolia Thuill.)、髮狀羊茅(Festucu capillata Lam.)、高羊茅(Festuca arundinacea Schreb.)與草地羊茅(Festuca elanor L.)；黑麥草屬(Lolium spp.)，例如一年生黑麥草(Lolium multiflorum Lam.)、多年生黑麥草(Lolium perenne L.)與義大利黑麥草(Lolium multiflorum Lam.)；及小麥草屬(Agropyron spp.)，例如球道麥草[Agropyron cristatum(L.)Gaertn.]、冠毛麥草[Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.]及西方小麥草(Agropyron smithii Rydb.)。
進一步之冷季型草皮草實例為美洲沙灘草(Ammophila breviligulata Fern.)、無刺雀稗(Bromus inermis Leyss.)、香蒲例如梯牧草(Phleum pratense L.)、沙香蒲(Phleum subulatum L.)、果園草(Dactylis glomerata L.)、垂枝耐鹽草(Puccinellia distans(L.)Parl.)與冠毛狗尾草(Cynosurus cristatus L.)。
暖季型草皮草實例為百慕達草(Cynodon spp.L.C.Rich)、結縷草(Zoysia spp.Willd.)、聖奧古斯汀草(Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze)、蜈蚣草(Eremochloa ophiuroides Munro Hack.)、類地毯草(Axonopus affinis Chase)、百喜草(Paspalum notatum Flugge)、克育草(Pennisetum clandestinum Hochst.ex Chiov.)、水牛草(Buchloe dactyloids(Nutt.)Engelm.)、藍牧草(Bouteloua gracilis(H.B.K.)Lag.ex Griffiths)、海雀稗(Paspalum vaginatum Swartz)與金線草(sideoats grama)(Bouteloua curtipendula(Michx.Torr.)。供根據本發明用途時以冷季型草皮草較佳；特佳者為早熟禾、翦股穎與糠穗草、羊茅與黑麥草；特佳者為翦股穎。
式(I)活性化合物及其組成物適用於防治保健領域之動物害蟲。詳言之，本發明可應用於家庭、保健及貯存產品之保護，特別是用於防治在包圍空間例如住宅、工廠門廳、辦公室、車輛車廂遇到之昆蟲、蜘蛛及蟎。於防治動物害蟲時，活性化合物或組成物係單獨或組合其他活性化合物及/或助劑使用；彼等較佳為用於家庭用殺昆蟲劑產品。根據本發明之活性化合物對於敏感及抗性品系及所有發育階段均有效。
彼等害蟲包括，例如，屬於蛛形綱之蠍目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)與盲蛛目(Opiliones)；屬於唇足綱與雙足綱；屬於昆蟲綱之蜚蠊目、鞘翅目、革翅目(Dermaptera)、雙翅目、異翅亞目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、毛蝨目、嚙蟲目、跳躍亞目或直翅目、蚤目與衣魚目；及 屬於軟甲亞綱(Malacostraca)之等足目等之害蟲。
彼等使用時係，例如，呈氣溶膠、無壓力之噴施產品(例如泵送及噴霧器噴施物)、自動生霧系統、生霧器(foggers)、泡沫、凝膠、具有以纖維素或塑膠製造的蒸發器錠劑之蒸發器產物、液體蒸發器、凝膠與膜蒸發器、由推進器驅動之蒸發器、無能量或被動蒸發系統、蛾紙、蛾袋與蛾膠，或呈粒劑或細粉劑、散播用餌料或於置餌處使用。
根據本發明之化合物或組成物除了在作物保護上之用途(特別是用於防治眾多不同害物包括，例如，有害之吸吮昆蟲、叮咬昆蟲及其他植物寄生性害物)外，如上述，亦可用於防治倉儲害物、破壞工業物料之害物與保健害物(包括動物健康上之寄生物)，及可用於其防治，舉例而言，如，其消滅及根除。因此，本發明亦涵蓋用於防治害物之方法。
此外，式(I)活性化合物可用於防治多種不同之害蟲，包括，例如有害之吸吮昆蟲、叮咬昆蟲及其他植物寄生性害蟲、貯存物料害蟲、破壞工業物料之害蟲與保健害蟲包括動物健康領域中之寄生物，及可用於其防治，例如其消滅及根除；本發明因而亦涵蓋用於防治害蟲之方法。
於動物保健領域，亦即於獸醫藥學領域中，根據本發明之活性化合物具有對抗動物寄生物(特別是外寄生物或內寄生物)之活性。內寄生物一詞特別包含蠕蟲類及原生動物例如球蟲。外寄生物典型地及較佳為節肢動物，特別是昆蟲及蟎類。
於獸醫學領域中，具良好恒溫動物毒性之根據本發明之化合物適用於防治發生於動物養殖與畜牧業牲畜、飼養、動物園、實驗室、實驗動物與家畜之寄生物；彼等對寄生物生長之所有或特定階段均具活性。
農業牲畜包括，舉例而言，哺乳動物例如綿羊、山羊、馬、 驢、駱駝、水牛、兔、馴鹿、黃鹿，特別是牛與豬；或家禽例如火雞、鴨、鵝，及特別是雞；或例如水產養殖之魚或甲殼動物；或例如蜜蜂之昆蟲。
家畜包括，舉例而言，哺乳動物例如倉鼠、天竺鼠、大鼠、小鼠、絨鼠、雪貂或特別是狗、貓；籠中鳥；爬蟲類；兩棲類或觀賞魚。
根據較佳具體實例，根據本發明之化合物係投予哺乳動物。
根據另一較佳具體實例，根據本發明之化合物係投予鳥類，亦即籠中鳥或特別是家禽。
藉由使用根據本發明之活性化合物防治動物寄生物，意欲減少或預防疾病、死亡情況及表現降低(於肉、乳、毛、獸皮、蛋、蜂蜜等情形下)，使更經濟及簡易之動物飼養成為可能及達成較佳之動物安康。
本文所用之"防治"一詞於有關動物保健領域時，係意指活性化合物可有效地減少被該等寄生物感染的動物中個別寄生物之發生至無害之程度。詳言之，本文所用之"防治"意指活性化合物可有效地殺害個別寄生物、抑制其生長、或抑制其增殖。
例示之節肢動物，無任何侷限，包括：屬於蝨目(Anoplurida)者，例如，血蝨屬、顎蝨屬、體蝨屬、陰蝨(Phtirus)屬、毛蝨(Solenopotes)屬；屬於食毛目(Mallophagida)及鈍角(Amblycerina)與細角亞目(Ischnocerina)者，例如，毛鳥蝨(Trimenopon)屬、短角鳥蝨(Menopon)屬、巨毛蝨(Trinoton)屬、羽蝨(Bovicola)屬、咬蝨(Werneckiella)屬、Lepikentron屬、咬蝨(Damalina)屬、囓毛蝨屬、羽蝨(Felicola)屬；屬於雙翅目及長角(Nematocerina)與短角(Brachycerina)亞目者，例如，伊蚊屬、按蚊屬、家蚊屬、蚋蠅屬、Eusimulium屬、白蛉屬、砂蠅屬、糠蚊屬、斑虻屬、短蚋(Odagmia)亞屬、維蚋(Wilhelmia)亞屬、瘤虻(Hybomitra)屬、 黃虻(Atylotus)屬、牛虻屬、麻虻屬、Philipomyia屬、蜂蝨(Braula)屬、家蠅屬、股蠅(Hydrotaea)屬、螫蠅屬、血蠅(Haematobia)屬、莫蠅(Morellia)屬、廄蠅屬、舌蠅屬、麗蠅(Calliphora)屬、綠蠅屬、麗蠅屬、污蠅(Wohlfahrtia)屬、肉蠅屬、狂蠅屬、皮蠅屬、胃蠅屬、蝨蠅屬、羊蝨蠅(Lipoptena)屬、蝨蠅(Melophagus)屬、鼻狂蠅(Rhinoestrus)屬、大蚊屬；屬於蚤目(Siphonapterida)者，例如，蚤(Pulex)屬、頭蚤屬、趾蚤(Tunga)屬、鼠蚤(Xenopsyolla)屬、角葉蚤屬；屬於異翅亞目(雜pterida)者，例如，臭蟲屬、獵蝽屬、錐蝽屬、錐鼻蟲(Panstrongylus)屬；以及屬於蜚蠊目(Blattarida)之有害與保健害蟲。
再者，於節肢動物中，其實例可述及下述蜱蟎類，而無任何侷限：屬於蜱蟎[Acari(Acarina)]亞綱及後胸(Metastigmata)氣門目者，例如，軟蜱科(Argasidae)之銳緣蜱屬、鈍喙蜱(Ornithodorus)屬、殘喙蜱(Otobius)屬，硬蜱科(Ixodidae)之硬蜱屬、花蜱屬、蜱[Rhipicephalus(Boophilus)]屬、革蜱屬、血蜱(Haemophysalis)屬、璃眼蜱屬、扇頭蜱屬(異棲性蟎原屬名)；屬於中胸(mesostigmata)氣門目者，刺蟎(Dermanyssus)屬、禽刺蟎屬、肺恙蟲(Pneumonyssus)屬、耳蟎(Raillietia)屬、肺恙蟲屬、蟎蟲(Sternostoma)屬、瓦蟎(Varroa)屬、壁蝨(Acarapis)屬；屬於輻蟎目(Actinedida)前氣門亞目(Prostigmata)者，例如，壁蝨屬、姬螯蟎(Cheyletiella)屬、禽螯蟎(Ornithocheyletia)屬、肉蟎(Myobia)屬、瘡蟎(Psorergates)屬、蠕形蟎(Demodex)屬、恙蟎(Trombicula)屬、新恙蟎(Neotrombiculla)屬、持鏟(Listrophorus)屬；及屬於粉蟎亞目(Acaridida)無氣門亞目(Astigmata)者，例如，粉蟎屬、酪蟎(Tyrophagus)屬、嗜木蟎(Caloglyphus)屬、皮頸下蟎(Hypodectes)屬、翅蟎(Pterolichus)屬、癢蟎屬、疥癬屬、耳癩蟎(Otodectes) 屬、疥蟎屬、疥癬(Notoedres)屬、疥蟎(Knemidocoptes)屬、胞蟎(Cytodites)屬、雞雛蟎(Laminosioptes)屬。
例示之寄生性原生動物，無任何侷限，包括：鞭毛綱[Mastigophora(Flagellata)]，例如，錐蟲科(Trypanosomatidae)，例如布魯氏錐蟲(Trypanosoma b.brucei)、剛比亞錐蟲(T.b.gambiense)、羅得西亞錐蟲(T.b.rhodesiense)、剛果錐蟲(T.congolense)、庫氏錐蟲(T.cruzi)、伊氏錐蟲(T.evansi)、馬錐蟲(T.equinum)、路易氏錐蟲(T.lewisi)、錐蟲屬之T.percae、猿猴錐蟲(T.simiae)、活動錐蟲(T.vivax)、巴西利甚曼原蟲(Leishmania brasiliensis)、杜氏利甚曼原蟲(L.donovani)、熱帶利甚曼原蟲(L.tropica)、如例如，毛滴蟲科(Trichomonadidae)，例如蘭氏賈第鞭毛蟲(Giardia lamblia)、犬賈第鞭毛蟲(G.canis)；肉鞭毛蟲亞門[Sarcomastigophora根足亞綱(Rhizopoda)]，如內阿米巴科(Entamoebidae)，例如，溶組織內阿米巴(Entamoeba histolytica)、哈曼科(Hartmanellidae)，例如棘阿米巴(Acanthamoeba)屬、哈曼(Harmanella)屬；頂複合器門[Apicomplexa孢子蟲綱(Sporozoa)]，如艾美球蟲科(Eimeridae)，例如，雞球蟲(Eimeria acervulina)、腺型艾美球蟲(E.adenoides)、阿拉巴艾美球蟲(E.alabamensis)、野鴨艾美球蟲(E.anatis)、鵝艾美球蟲(E.anserina)、阿氏艾美球蟲(E.arloingi)、艾美球蟲屬之E.ashata、奧博倫艾美球蟲(E.auburnensis)、牛艾美球蟲(E.bovis)、布氏艾美球蟲(E.brunetti)、犬艾美球蟲(E.canis)、青紫籃兔艾美球蟲(E.chinchillae)、魚艾美球蟲(E.clupearum)、鴿艾美球蟲(E.columbae)、彎曲艾美球蟲(E.contorta)、槌形艾美球蟲(E.crandalis)、狄氏艾美球蟲(E.debliecki)、分散艾美球蟲(E.dispersa)、橢圓艾美球蟲(E.ellipsoidales)、鐮形艾美球蟲(E.falciformis)、福氏艾美球蟲(E.faurei)、黃艾美球蟲(E. flavescens)、火雞孔雀艾美球蟲(E.gallopavonis)、哈氏艾美球蟲(E.hagani)、腸艾美球蟲(E.intestinalis)、艾美球蟲屬之E.iroquoina、無殘艾美球蟲(E.irresidua)、唇艾美球蟲(E.labbeana)、鲁氏艾美球蟲(E.leucarti)、大型艾美球蟲(E.magna)、巨型艾美球蟲(E.maxima)、中等艾美球蟲(E.media)、火雞艾美球蟲(E.meleagridis)、火雞和緩艾美球蟲(E.meleagrimitis)、和緩艾美球蟲(E.mitis)、毒害艾美球蟲(E.necatrix)、柯雅二氏艾美球蟲(E.ninakohlyakimovae)、綿羊艾美球蟲(E.ovis)、小型艾美球蟲(E.parva)、孔雀艾美球蟲(E.pavonis)、穿孔艾美球蟲(E.perforans)、艾美球蟲屬之E.phasani、梨形艾美球蟲(E.piriformis)、早熟艾美球蟲(E.praecox)、艾美球蟲屬之E.residua、粗糙艾美球蟲(E.scabra)、艾美球蟲屬之E.spec.、斯氏艾美球蟲(E.stiedai)、猪艾美球蟲(E.suis)、柔嫩艾美球蟲(E.tenella)、截形艾美球蟲(E.truncata)、特魯特艾美球蟲(E.truttae)、邱氏艾美球蟲(E.zuernii)、Globidium spec.、貝氏等孢球蟲(Isospora belli)、犬等孢球蟲(I.canis)、貓等孢球蟲(I.felis)、俄亥俄囊等孢球蟲(I.ohioensis)、犬等孢球蟲(I.rivolta)、等孢球蟲屬之I.spec.、豬等孢球蟲(I.suis)、囊等孢球蟲屬(Cystisospora)菌種、特別是小隱孢球蟲(C.parvum)之隱孢球蟲屬(Cryptosporidium)菌種；如弓形蟲科(Toxoplasmadidae)，例如，弓形蟲(Toxoplasma gondii)、Hammondia heydornii、犬新孢球蟲(Neospora caninum)、貝斯諾孢球蟲(Besnoitia besnoitii)；如肉孢球蟲科(Sarcocystidae)，例如，牛犬肉孢球蟲(Sarcocystis bovicanis)、牛人肉孢球蟲(S.bovihominis)、羊犬肉孢球蟲(S.ovicanis)、羊貓肉孢球蟲(S.ovifelis)、神經肉孢球蟲(S.neurona)、肉孢球蟲屬之S.spec.、豬人肉孢球蟲(S.suihominis)；如Leucozoidae科，例如，西氏住白細胞原蟲(Leucozytozoon simondi)；如瘧原蟲科(Plasmodiidae)，例如，伯氏瘧原蟲(Plasmodium berghei)、惡性瘧原蟲(P.falciparum)、三日瘧原蟲(P.malariae)、卵形瘧原蟲(P.ovale)、間日瘧原蟲(P.vivax)、瘧原蟲屬之P.spec.；如梨形蟲綱(Piroplasmea)，例如，阿根廷巴貝蟲(Babesia argentina)、牛巴貝蟲(B.bovis)、犬巴貝蟲(B.canis)、巴貝蟲屬之B.spec.、小泰累爾氏梨漿蟲(Theileria parva)、泰累爾氏梨漿蟲屬之Theileria spec.；如匿蟲亞目(Adeleina)，例如，犬肝簇蟲(Hepatozoon canis)、肝簇蟲屬之H.spec.。
例示之蠕蟲類致病性體內寄生物，包括：扁形動物門(例如單殖類、絛蟲類與吸蟲類)、線蟲動物門、棘頭動物門、及舌形動物門。附加之例示蠕蟲類，無任何侷限，包括：單殖目(Monogenea)：例如：三代蟲(Gyrodactylus)屬、指環蟲(Dactylogyrus)屬、多盤吸蟲(Polystoma)屬；絛蟲類：屬於擬葉目(Pseudophyllidea)者，例如：裂頭絛蟲(Diphyllobothrium)屬、迭宮絛蟲(Spirometra)屬、裂頭絛蟲(Schistocephalus)屬、舌狀絛蟲(Ligula)屬、溝槽絛蟲(Bothridium)屬、复殖孔絛蟲(Diplogonoporus)屬；屬於圓葉目(Cyclophyllida)者，例如：中殖孔絛蟲(Mesocestoides)屬、裸頭絛蟲(Anoplocephala)屬、副裸頭絛蟲(Paranoplocephala)屬、莫尼茨絛蟲(Moniezia)屬、繸體絛蟲(Thysanosoma)屬、曲子宮絛蟲(Thysaniezia)屬、無卵黃腺絛蟲(Avitellina)屬、斯泰勒絛蟲(Stilesia)屬、彩帶絛蟲(Cittotaenia)屬、Andyra屬、伯特絛蟲(Bertiella)屬、條蟲(Taenia)屬、棘球絛蟲(Echinococcus)屬、無頸絛蟲(Hydatigera)屬、戴文氏絛蟲(Davainea)屬、瑞立絛蟲(Raillietina)屬、包膜絛蟲(Hymenolepis)屬、棘殼絛蟲(Echinolepis)屬、棘葉絛蟲(Echinocotyle)屬、雙睾絛蟲(Diorchis)屬、复孔絛蟲(Dipylidium)屬、約優克斯絛蟲(Joyeuxiella)屬、雙孔絛蟲(Diplopylidium)屬；吸蟲類：屬於復殖亞綱者，例如：雙穴吸蟲(Diplostomum)屬、莖雙穴吸蟲 (Posthodiplostomum)屬、裂體吸蟲(Schistosoma)屬、毛畢吸蟲(Trichobilharzia)屬、鳥血吸蟲(Ornithobilharzia)屬、澳血吸蟲(Austrobilharzia)屬、巨畢吸蟲(Gigantobilharzia)屬、彩蚴吸蟲(Leucochloridium)屬、短咽吸蟲(Brachylaima)屬、棘口吸蟲(Echinostoma)屬、棘緣吸蟲(Echinoparyphium)屬、棘隙吸蟲(Echinochasmus)屬、低頸吸蟲(Hypoderaeum)屬、片吸蟲(Fasciola)屬、Fasciolides屬、薑片吸蟲(Fasciolopsis)屬、環腸吸蟲(Cyclocoelum)屬、盲腔吸蟲(Typhlocoelum)屬、前後盤吸蟲(Paramphistomum)屬、杯殖吸蟲(Calicophoron)屬、殖盤吸蟲(Cotylophoron)屬、巨孔吸蟲(Gigantocotyle)屬、菲策吸蟲(Fischoederius)屬、Gastrothylacus屬、背孔吸蟲(Notocotylus)屬、下彎吸蟲(Catatropis)屬、斜睾吸蟲(Plagiorchis)屬、前殖吸蟲(Prosthogonimus)屬、雙腔吸蟲(Dicrocoelium)屬、闊盤吸蟲(Eurytrema)屬、隱孔吸蟲(Troglotrema)屬、並殖吸蟲(Paragonimus)屬、表孔吸蟲(Collyriclum)屬、侏形吸蟲(Nanophyetus)屬、肝吸蟲(Opisthorchis)屬、支睾吸蟲(Clonorchis)屬、次睪吸蟲(Metorchis)屬、異形吸蟲(雜phyes)屬、後殖吸蟲(Metagonimus)屬；線蟲類：毛形亞目(Trichinellida)例如：鞭蟲(Trichuris)屬、毛細線蟲(Capillaria)屬、Trichomosoides屬、毛線蟲(Trichinella)屬；屬於墊刃目(Tylenchida)者，例如：微線蟲(Micronema)屬、類圓線蟲(Strongyloides)屬；屬於小桿亞目(Rhabditina)者，例如：圓線蟲(Strongylus)屬、三齒線蟲(Triodontophorus)屬、食管齒線蟲(Oesophagodontus)屬、毛線蟲(Trichonema)屬、盅口輻首(Gyalocephalus)屬、柱咽線蟲(Cylindropharynx)屬、盆口線蟲(Poteriostomum)屬、Cyclococercus屬、杯冠線蟲(Cylicostephanus)屬、結節線蟲(Oesophagostomum)屬、夏氏線蟲(Chabertia) 屬、冠線蟲(Stephanurus)屬、鉤口線蟲(Ancylostoma)屬、鉤蟲(Uncinaria)屬、仰口線蟲(Bunostomum)屬、球頭線蟲(Globocephalus)屬、比翼線蟲(Syngamus)屬、杯口線蟲(Cyathostoma)屬、後圓線蟲(Metastrongylus)屬、網尾線蟲(Dictyocaulus)屬、繆勒線蟲(Muellerius)屬、原圓線蟲(Protostrongylus)屬、新圓線蟲(Neostrongylus)屬、囊尾線蟲(Cystocaulus)屬、肺圓線蟲(Pneumostrongylus)屬、Spicocaulus屬、鹿圓線蟲(Elaphostrongylus)屬、擬馬鹿圓線蟲(Parelaphostrongylus)屬、環體線蟲(Crenosoma)屬、Paracrenosoma屬、管圓線蟲(Angiostrongylus)屬、貓圓線蟲(Aelurostrongylus)屬、類絲線蟲(Filaroides)屬、類副絲線蟲(Parafilaroides)屬、毛圓線蟲(Trichostrongylus)屬、血矛線蟲(Haemonchus)屬、奧斯特線蟲(Ostertagia)屬、馬歇爾線蟲(Marshallagia)屬、古柏線蟲(Cooperia)屬、細頸線蟲(Nematodirus)屬、豬圓線蟲(Hyostrongylus)屬、尖柱線蟲(Obeliscoides)屬、裂口線蟲(Amidostomum)屬、盤頭線蟲(Ollulanus)屬；屬於旋尾目(Spirurida)者，例如：尖尾線蟲(Oxyuris)屬、蟯蟲(Enterobius)屬、栓尾線蟲(Passalurus)屬、管狀線蟲(Syphacia)屬、無刺線蟲(Aspiculuris)屬、異刺線蟲(Heterakis)屬；蛔蟲(Ascaris)屬、弓蛔線蟲(Toxascaris)屬、弓蛔蟲(Toxocara)屬、貝利蛔線蟲(Baylisascaris)屬、副蛔蟲(Parascaris)屬、異尖線蟲(Anisakis)屬、雞蛔蟲(Ascaridia)屬；顎口線蟲(Gnathostoma)屬、泡翼線蟲(Physaloptera)屬、吸吮線蟲(Thelazia)屬、筒線蟲(Gongylonema)屬、麗線蟲(Habronema)屬、副柔線蟲(Parabronema)屬、德拉西線蟲(Draschia)屬、龍線蟲(Dracunculus)屬；冠絲蟲(Stephanofilaria)屬、副絲蟲(Parafilaria)屬、腹腔絲蟲(Setaria)屬、羅阿絲蟲(Loa)屬、惡絲蟲(Dirofilaria)屬、光絲蟲(Litomosoides)屬、布魯格氏絲蟲(Brugia)屬、吳策線蟲 (Wuchereria)屬、盤尾絲蟲(Onchocerca)屬；棘頭動物門：屬於少棘目(Oligacanthorhynchida)者，例如：巨吻棘頭蟲(Macracanthorhynchus)屬、前睾棘頭蟲(Prosthenorchis)屬；屬於多形目(Polymorphida)者，例如：細頸棘頭蟲(Filicollis)屬；屬於念珠目(Moniliformida)者，例如：念珠棘蟲(Moniliformis)屬；屬於棘吻目(Echinorhynchida)者，例如，棘頭蟲(Acanthocephalus)屬、棘吻蟲(Echinorhynchus)屬、Leptorhynchoides屬；舌形動物門：屬於孔頭蟲目(Porocephalida)者，例如，舌形蟲(Linguatula)屬。
於獸醫領域及動物飼養中，根據本發明活性化合物之投與係利用此項技藝中通常已知之方法進行，例如呈適當製劑型經腸、非經腸、經皮膚或經鼻投與。投與可預防性或治療性地進行。
因此，本發明之一具體實例係論及根據本發明化合物作為藥劑之用途。
另一態樣論及根據本發明化合物作為抗體內寄生蟲劑，特別是殺蠕蟲劑或抗原蟲劑之用途。舉例而言，根據本發明化合物於例如畜牧業、動物養殖、動物飼育、保健領域中，作為抗體內寄生蟲劑，特別是殺蠕蟲劑或抗原蟲劑之用途。
又另一態樣論及根據本發明化合物作為抗外皮寄生物劑，特別是殺節肢動物劑例如殺昆蟲劑或殺蟎劑之用途。舉例而言，根據本發明化合物於例如畜牧業、動物養殖、動物飼育、保健領域中，作為抗外皮寄生物劑，特別是殺節肢動物劑例如殺昆蟲劑或殺蟎劑之用途。
式(I)活性化合物及包含彼等之組成物適用於保護工業物料對抗例如得自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、嚙蟲目與衣魚目的昆 蟲之攻擊或破壞。
工業物料於本說明書中欲被瞭解為意指無生命之物料，例如較佳為塑料、膠黏劑、漿液、紙與板、皮革、木材、經加工處理之木材產品及塗層組成物。以使用本發明保護木材為特佳。
於根據本發明之一具體實例中，根據本發明之組成物包含至少一種進一步之殺昆蟲劑及/或含至少一種殺真菌劑。
於進一步之具體實例中，根據本發明之此組成物係就緒可用之組成物，亦即其不需進一步修飾即可施用於所討論之物料。適當之進一步殺昆蟲劑或殺真菌劑為上文述及者。
令人驚奇地，亦已發現根據本發明之活性化合物及組成物可用於保護與鹽水或微鹼水接觸之物體(特別是船身、隔板、網製品、建造物、停船處及傳訊系統)，防止被玷污。同樣地，根據本發明之活性化合物及組成物可單獨或與其他活性化合物下作為防污組成物用。
下文之製備例及使用例係說明本發明而不構成侷限。
製備例 合成例1 2-溴N-[1-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-1)
首先裝填1-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-胺(255毫克)於N,N-二甲基甲醯胺(2毫升)中，於室溫，添加2-(7-氮雜-1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲脲六氟磷酸(482毫克)與二異丙基乙基胺(0.59毫升)，攪拌此混合物1小時。然後添加2-溴苯甲酸(200毫克)之N,N-二甲基甲醯胺(1毫升)溶液，進一步攪拌此混合物2小時。然後添加冰冷之水，以二氯甲烷萃取此反應混合物。合併之有機相相繼以碳酸氫鈉溶液、水與飽和氯化鈉溶液洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物於矽膠上使用移動相石油醚/乙酸乙酯[以12%乙酸乙酯之石油醚溶液梯度溶洗(isocratic)]，利用管柱層析法純化；如此得到150毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.79；質量(m/z)：356.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)2.26(s,3H),6.87(d,1H),7.32-7.42(m,5H),7.44-7.48(m,1H),7.52-7.54(m,1H),7.68-7.70(m,1H),7.98(d,1H),11.13(br.s,1H)。
合成例2 2-氯-N-[1-(2,6-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-61) 步驟1：1-(2,6-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-胺(經由B-1途徑)
首先裝填2,6-二甲基苯基肼鹽酸鹽(3.50克)於乙醇(30毫升)中，添加甲醇鈉溶液(3.29克，於20毫升乙醇中)與3-乙氧丙烯腈(2.95克)，回流加熱此混合物9小時，接著於室溫攪拌隔夜。然後減壓濃縮反應混合物，使其溶解於乙酸乙酯中，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物首先於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷 至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化，然後使用移動相水/乙腈(梯度=從10%乙腈之水溶液至100%乙腈，40分鐘)，利用製備性HPLC純化；如此得到39毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=0.62；質量(m/z)：188.1(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)2.00(s,6H),4.03(br.s,2H),5.57(d,1H),7.21-7.23(m,2H),7.30-7.33(m,1H),7.36(d,1H)。
步驟2：2-氯-N-[1-(2,6-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺
首先裝填1-(2,6-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-胺(37毫克)於二氯甲烷(2毫升)中，於0℃，添加三乙胺(0.14毫升)與2-氯苯甲醯氯(35毫克)之二氯甲烷(1毫升)溶液，此混合物於室溫攪拌隔夜。然後以二氯甲烷稀釋反應混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化；如此得到15毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.63；質量(m/z)：324.1(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)1.96(s,6H),6.71(d,1H),7.18-7.20(m,2H),7.29-7.44(m,6H),7.65-7.66(d,1H),8.46(br.s,1H)。
合成例3 2-溴-N-[1-(2,3-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-63)步驟1：1-(2,3-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(經由B-1途徑)
首先裝填2,3-二氟苯基肼鹽酸鹽(5.00克)於乙醇(30毫升)中，添加甲醇鈉溶液(4.49克，於20毫升乙醇中)與3-乙氧丙烯腈(4.03克)，回流加熱此混合物隔夜。然後減壓濃縮反應混合物，使其溶解於乙酸乙酯中，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化；如此得到1.79克標題化合物。HPLC-MS：logP=1.56；質量(m/z)：196.0(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)4.26(br.s,2H),5.89(d,1H),7.05-7.12(m,1H),7.16-7.22(m,1H),7.54-7.59(m,1H),7.82-7.84(m,1H)。獲得為副產物之193毫克1-(2-乙氧基-3-氟苯基)-1H-吡唑-3-胺：HPLC-MS：logP=2.04；質量(m/z)：222.1(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)1.32(t,3H),4.08(q,2H),4.56(br.s,2H),4.65(d,1H),7.00-7.11(m,3H),7.46(d,1H)。
步驟2：2-溴-N-[1-(2,3-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺
首先裝填1-(2,3-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(100毫克)於二氯甲烷(2毫升)中，於0℃，添加三乙胺(0.36毫升)與2-溴苯甲醯氯(113毫克)之二氯甲烷(1毫升)溶液，此混合物於室溫攪拌隔夜。然後以二氯甲烷稀釋反應混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化；如此得到116毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.97；質量(m/z)：376.0(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)7.03-7.04(m,1H),7.20-7.29(m,2H),7.36-7.47(m,2H),7.53-7.58(m,2H),7.66-7.68(m,1H),8.03-8.04(m,1H),9.30(br.s,1H)。
合成例4 N-[1-(2,5-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-5-氟-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧醯胺(表1中之化合物I-1-72) 步驟1：1-(2,5-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(經由B-1途徑)
首先裝填2,5-二氟苯基肼(3.62克)於乙醇(10毫升)中，添加甲醇鈉溶液(4.07克，於10毫升乙醇中)與3-乙氧丙烯腈(3.66克)，回流加熱此混合物隔夜。然後減壓濃縮反應混合物，使其溶解於乙酸乙酯中，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化；如此得到2.88克標題化合物。HPLC-MS：logP=1.58；質量(m/z)：196.1(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)4.26(br.s,2H),5.87(d,1H),6.87-6.93(m,1H),7.21-7.28(m,1H),7.53-7.58(m,1H),7.86-7.88(m,1H)。
步驟2：N-[1-(2,5-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-5-氟-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧醯胺
首先裝填5-氟-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸(130毫克)於二氯甲烷(4毫升)中，於0℃，添加1-乙基-3-(3-二甲基胺丙基)碳二亞胺(147毫克)與1-羥基-1-H-苯并三唑(104毫克)，攪拌此混合物30分鐘。然 後添加1-(2,5-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(100毫克)之二氯甲烷(1毫升)溶液，此混合物於室溫攪拌隔夜。然後以二氯甲烷稀釋反應混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物首先於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化，然後使用移動相水/乙腈(梯度=從10%乙腈之水溶液至100%乙腈，40分鐘)，利用製備性HPLC純化；如此得到16毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.93；質量(m/z)：390.1(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)3.85(s,3H),6.97(d,1H),7.07-7.14(m,1H),7.34-7.40(m,1H),7.61-7.66(m,1H),8.09-8.10(m,1H),9.08(br.s,1H)。
合成例5 2-氯-N-[1-(2-乙氧基-6-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-117) 步驟1：1-(2-乙氧基-6-氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(經由B-1途徑)
首先裝填2,6-二氟苯基肼(5.00克)於乙醇(30毫升)中，添加甲醇鈉溶液(4.49克，於20毫升乙醇中)與3-乙氧丙烯腈(4.03克)，回流加熱此混合物隔夜。然後減壓濃縮反應混合物，使其溶解於乙酸乙酯中，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。接著使殘留物再次溶於乙醇(50毫升)中，進一步再回流加熱隔夜。然後再次減壓濃縮反應混合物，使其溶解於乙酸乙酯中，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。接著使殘留物於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化；如此得到152毫克標題化合物。 HPLC-MS：logP=1.47；質量(m/z)：222.1(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)1.27(t,3H),3.80-4.20(m,4H),5.75(d,1H),6.81-6.86(m,1H),6.90-6.92(m,1H),7.31-7.36(m,2H)。
步驟2：2-氯-N-[1-(2-乙氧基-6-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺
首先裝填1-(2-乙氧基-6-氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(71毫克)於二氯甲烷(2毫升)中，於0℃，添加三乙胺(0.22毫升與2-氯苯甲醯氯(56毫克)之二氯甲烷(1毫升)溶液，此混合物於室溫攪拌隔夜。然後以二氯甲烷稀釋反應混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化；如此得到60毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.84；質量(m/z)：360.1(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)1.30(t,3H),4.12(q,2H),6.89-7.00(m,3H),7.42-7.53(m,4H),7.61-7.62(m,1H),7.66-7.67(m,1H),9.31(br.s,1H)。
合成例6 2-溴-N-[1-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺(表2中之化合物I-4-2) 步驟1：1-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1H-吡唑-3-胺(經由C-1途徑)
首先裝填2,6-二氟苯基肼鹽酸鹽(2.00克)於乙醇(20毫升)中，室溫下，緩緩逐滴添加乙醇鈉(21%強度之乙醇溶液，3.02克)，攪拌此混合物10分鐘，丙烯腈(0.80毫升)添加，回流加熱此混合物隔夜。然後減壓濃縮反應混合物，使其溶於二氯甲烷中，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾；留下1.40克粗產物，不需進一步純化，直接用於下一步驟。
步驟2：2-溴-N-[1-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺
首先裝填1-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1H-吡唑-3-胺(150毫克)於二氯甲烷(2毫升)中，於0℃，添加三乙胺(0,32毫升)與2-溴苯甲醯氯(167毫克)之二氯甲烷(1毫升)溶液，此混合物於0℃攪拌6小時，並於室溫攪拌隔夜。然後以二氯甲烷稀釋反應混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化；如此得到15毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.80；質量(m/z)：380.0(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)3.45(t,2H),3.79(t,2H),6.93-7.01(m,2H),7.10-7.18(m,1H),7.36-7.40(m,1H),7.43-7.47(m,1H),7.50-7.53(m,1H),7.66-7.68(m,1H),9.04(br.s,1H)。
合成例7 N-[1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-3-(三氟甲基)吡啶-2-羧醯胺(表1中之化合物I-1-91) 步驟1：N-[1-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1H-吡唑-3-基]乙醯胺
以冰冷卻下，使1-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1H-吡唑-3-胺(1.40克，為合成例6，步驟1之粗混合物)溶於乙酸酐(6毫升)中，於室溫攪拌隔夜。然後以乙酸乙酯稀釋該混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化；如此得到537毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=1.46；質量(m/z)：240.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)1.99(s,3H),3.26(t,2H),3.65(t,2H),7.04-7.10(m,2H),7.11-7.18(m,1H),10.59(br.s,1H)。
步驟2：N-[1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]乙醯胺)
首先裝填N-[1-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1H-吡唑-3-基]乙醯胺(200毫克)於1,4-二烷(1毫升)中，添加2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(209毫克)，此混合物於室溫攪拌30分鐘。過濾反應混合物，減壓濃縮濾液至乾。殘留物於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化；如此得到140毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=1.33；質量(m/z)：238.0(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)2.07(s,3H),6.84(d,1H),7.14-7.20(m,2H),7.47-7.53(m,1H),7.65-7.66(m,1H),8.76(br.s,1H)。
步驟3：1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(經由D-1途徑)
首先裝填N-[1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]乙醯胺(50毫克)於水(1毫升)中，添加濃鹽酸(0.07毫升)，回流加熱此混合物8小時。然後以濃氫氧化鈉水溶液使反應混合物成為鹼性，以二氯甲烷萃取。減壓濃縮有機相至乾；如此得到25毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=1.13；質量(m/z)：196.1(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)4.12(br.s,2H),5.83(d,1H),7.09-7.16(m,2H),7.37-7.44(m,1H),7.46-7.47(m,1H)。
步驟4：N-[1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-3-(三氟甲基)吡啶-2-羧醯胺
首先裝填3-(三氟甲基)吡啶-2-羧酸(76毫克)於二氯甲烷(2毫升)中，於0℃，添加1-乙基-3-(3-二甲基胺丙基)碳二亞胺(95毫克)與1-羥基-1H-苯并三唑(67毫克)，攪拌此混合物1小時。然後添加1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(66毫克)之二氯甲烷(1毫升)溶液，此混合物於室溫攪拌隔夜。然後以二氯甲烷稀釋反應混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物首先於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化，然後使用移動相水/乙腈(梯度=從10%乙腈之水溶液至100%乙腈，40分鐘)，利用製備性HPLC純化；如此得到55毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.22；質量(m/z)：369.0(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)6.98-6.99(m,1H),7.17-7.21(m,2H),7.48-7.55(m,1H),7.66-7.73(m,1H),7.76-7.77(m,1H),8.08-8.10(m,1H),8.80-8.82(m,1H),9.30(br.s,1H)。
合成例8 N-[1-(2,6-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-碘苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-123 步驟1：1-(2,6-二氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(經由B-1途徑)
首先裝填2,6-二氯苯基肼(10.0克)於乙醇(65毫)中，添加甲醇鈉溶液(3.04克，於35毫升乙醇中)與3-乙氧丙烯腈(6.82克)，此混合物於80℃攪拌12小時，並於室溫攪拌2天。然後減壓濃縮反應混合物，使其溶解於乙酸乙酯中，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化；如此得到832毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=1.47；質量(m/z)：228.1(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)4.09(br.s,2H),5.81(d,1H),7.35-7.43(m,2H),7.51-7.53(m,2H)。
步驟2：N-[1-(2,6-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-碘苯甲醯胺
首先裝填1-(2,6-二氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(150毫克)於二氯甲烷(2毫升)中，於0℃，添加三乙胺(0.28毫升)與2-碘苯甲醯氯(175毫克)之二氯甲烷(1毫升)溶液，此混合物於室溫攪拌隔夜。然後以二氯甲烷稀釋反應混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化；如此得到150毫克標題化合物。HPLC-MS： logP=3.04；質量(m/z)：457.9(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)6.99-7.00(m,1H),7.18-7.23(m,1H),7.46-7.52(m,3H),7.56-7.58(m,2H),7.66-7.67(m,1H),7.94-7.96(m,1H),9.16(br.s,1H)。
合成例9 N-[1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2,6-二氟苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-146) 步驟1：1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(經由A-1途徑)
首先裝填1H-吡唑-3-胺(1.80克)於乙腈(50毫升)中，添加2,3,5-三氟吡啶(2.88克)與碳酸鉀(5.99克)，回流加熱此混合物隔夜。然後減壓濃縮反應混合物，使其溶於二氯甲烷中，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化；如此得到610毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=0.81；質量(m/z)：197.1(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)4.27(br.s,2H),5.88(d,1H),7.56-7.62(m,1H),7.99-8.00(m,1H),8.17-8.18(m,1H)。
單離410毫克該異構性1-(2,5-二氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-胺成為進一步物。HPLC-MS：logP=1.15；質量(m/z)：197.0(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)4.39(br.s,2H),5.92(d,1H),7.80-7.82(m,1H),7.94-7.95(m, 1H),8.02-8.07(m,1H)。
步驟2：N-[1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2,6-二氟苯甲醯胺
首先裝填1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(66毫克)於二氯甲烷(2毫升)中，於0℃，添加三乙胺(0.14毫升)與2,6-二氟苯甲醯氯(59毫克)之二氯甲烷(1毫升)溶液，此混合物於室溫攪拌隔夜。然後以二氯甲烷稀釋反應混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化；如此得到107毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.19；質量(m/z)：337.1(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)7.02-7.03(m,1H),7.06-7.12(m,2H),7.48-7.56(m,1H),7.65-7.70(m,1H),8.21-8.22(m,1H),8.26-8.27(m,1H),9.51(br.s,1H)。
合成例10 2-溴-N-[1-(3,5,6-三氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-164) 步驟1：1-(3,5,6-三氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(經由A-1途徑)
首先裝填1H-吡唑-3-胺(2.00克)於乙腈(75毫升)中，添加2,3,5,6-四氟吡啶(3.64克)與碳酸鉀(6.65克)，回流加熱此混合物隔夜。隨後以第三丁基甲基醚研製該反應混合物，予以過濾。減壓濃縮濾液至乾；留 下2.51克標題化合物。HPLC-MS：logP=1.15；質量(m/z)：215.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)5.35(br.s,2H),5.86(d,1H),8.00(d,1H),8.40-8.45(m,1H)。
步驟2：2-溴-N-[1-(3,5,6-三氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺
類似於合成例9步驟2，於二氯甲烷中，使1-(3,5,6-三氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(150毫克)與2-溴苯甲醯氯(169毫克)及三乙胺(0.29毫升)反應。利用管柱層析法純化，得到145毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.68；質量(m/z)：396.9(M+H)+；1H-NMR[DMSO-D6]7.02(d,1H),7.38-7.43(m,1H),7.45-7.49(m,1H),7.53-7.55(m,1H),7.68-7.70(m,1H),8.32(d,1H),8.55-8.61(m,1H),11.41(s,1H)。
合成例11 N-[1-(2-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]-2-碘苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-139) 步驟1：1-(2-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-胺(經由A-1途徑)
首先裝填1H-吡唑-3-胺(2.00克)於二甲亞碸(25毫升)中，添加2-氯-3-氟吡啶(3.17克)與碳酸鉀(6.65克)，此混合物於120℃攪拌隔夜。然後以二氯甲烷稀釋反應混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化；如此得到2.16克標題 化合物。HPLC-MS：logP=0.62；質量(m/z)：179.1(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)4.23(br.s,2H),5.87(d,1H),7.41-7.44(m,1H),7.86(d,1H),7.92-7.94(m,1H),8.28-8.30(m,1H)。
步驟2：N-[1-(2-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]-2-碘苯甲醯胺
類似於合成例9步驟2，於二氯甲烷中，使1-(2-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-胺(100毫克)與2-碘苯甲醯氯(137毫克)及三乙胺(0.22毫升)反應。利用管柱層析法純化，得到96毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.27；質量(m/z)：424.9(M+H)+；1H-NMR[CD3CN]7.02(d,1H),7.19-7.24(m,1H),7.49-7.52(m,3H),7.94-7.96(m,2H),8.00-8.01(m,1H),8.42-8.44(m,1H),9.21(s,1H)。
合成例12 N-[1-(5,6-二氟嘧啶-4-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-169) 步驟1：1-(5,6-二氟嘧啶-4-基)-1H-吡唑-3-胺(經由A-1途徑)
首先裝填1H-吡唑-3-胺(1.25克)於乙腈(75毫升)中，添加4,5,6-三氟嘧啶(2.02克)與碳酸鉀(4.16克)，回流加熱此混合物隔夜。然後以二氯甲烷稀釋反應混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至 100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化；如此得到379毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=0.86；質量(m/z)：198.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)5.73(br.s,2H),6.01(d,1H),8.34(d,1H),8.46(s,1H)。
步驟2：N-[1-(5,6-二氟嘧啶-4-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺
類似於合成例9步驟2，於二氯甲烷中，使1-(5,6-二氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-胺(62毫克)與2-(三氟甲基)苯甲醯氯(66毫克)及三乙胺(0.13毫升)反應。利用管柱層析法純化，得到6毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.62；質量(m/z)：370.1(M+H)+；1H-NMR[DMSO-D6]7.12(d,1H),7.69-7.84(m,4H),8.66-8.67(m,2H),11.69(s,1H)。
合成例13 2-氯-N-[1-(3-氟吡 -2-基)-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-174) 步驟1：1-(3-氟吡 -2-基)-1H-吡唑-3-胺(經由A-1途徑)
首先裝填1H-吡唑-3-胺(2.00克)於乙腈(75毫升)中，添加2,3-二氟吡(2.79克)與碳酸鉀(6.65克)，回流加熱此混合物隔夜。然後以二氯甲烷稀釋反應混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物以第三丁基甲基醚研製，過濾分離沉澱之固體，予以洗滌及乾燥；如 此得到2.24克標題化合物。HPLC-MS：logP=0.49；質量(m/z)：180.0(M+H)+；1H-NMR[DMSO-D6]5.44(br.s,2H),5.92(d,1H),8.07-8.09(m,1H),8.22(d,1H),8.52-8.54(s,1H)。
步驟2：2-氯-N-[1-(3-氟吡 -2-基)-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺
類似於合成例9步驟2，於二氯甲烷中，使1-(3-氟吡-2-基)-1H-吡唑-3-胺(150毫克)與2-氯苯甲醯氯(162毫克)及三乙胺(0.35毫升)反應。利用管柱層析法純化，得到188毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.03；質量(m/z)：318.1(M+H)+；1H-NMR[DMSO-D6]7.08(d,1H),7.41-7.59(m,4H),8.30-8.31(m,1H),8.51(d,1H),8.54-8.55(m,1H),11.49(s,1H)。
合成例14 2-氯-N-[1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-20)
類似於合成例9步驟2，於二氯甲烷中，使1-(2-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-胺(300毫克)與2-氯苯甲醯氯(271毫克)及三乙胺(1.08毫升)反應。利用管柱層析法純化，得到386毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.80；質量(m/z)：332.0(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)6.97(d,1H),7.34-7.55(m,6H),7.58-7.61(m,2H),7.88(d,1H),9.22(br.s,1H)。
合成例15 2-氯-N-[1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-N-甲基苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-21)
首先裝填2-氯-N-[1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺(100毫克)於四氫呋喃(2毫升)中，於0℃，添加氫化鈉(13毫克)，冷卻下，攪拌此混合物30分鐘。接著添加碘甲烷(0.02毫升)，此混合物於0℃進一步攪拌6小時，並於室溫攪拌隔夜。然後以乙酸乙酯稀釋該混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化；如此得到84毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=3.14；質量(m/z)：346.0(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)(2旋轉異構體約2：1)3.28；3.46(2 s,3H),6.02；7.94(2 m,1H),7.14-7.63(m,9H)。
合成例16 2-氯-N-[1-(2-氯苯基)-4-氟-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-27)
氬氣下，首先裝填2-氯-N-[1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲醯胺(151毫克)於乙腈(2毫升)中，添加Selectfluor(646毫克)，此混合物於室溫攪拌2天。然後使反應混合物溶於二氯甲烷中，過濾，減壓濃縮濾液至 乾。殘留物首先於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化，然後使用移動相水/乙腈(梯度=從10%乙腈之水溶液至100%乙腈，40分鐘)，利用製備性HPLC純化；如此得到12毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.70；質量(m/z)：350.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)7.44-7.62(m,7H),7.68-7.71(m,1H),8.39(d,1H),10.73(s,1H)。
合成例17 N-[4-氯-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-15) 步驟1：4-氯-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(經由F-1途徑)
首先裝填1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(266毫克)於四氫呋喃(9毫升)中，添加N-氯琥珀醯亞胺(202毫克)，此混合物於室溫攪拌4小時。然後將反應混合物傾於冰上，劇烈攪拌，以乙酸乙酯萃取。有機相以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾；如此得到413毫克粗標題化合物，不需進一步純化，直接進一步反應。HPLC-MS：logP=2.14；質量(m/z)：228.1(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)7.34-7.43(m,2H),7.50-7.56(m,2H),7.83(s,1H)。
步驟2：N-[4-氯-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺
首先裝填4-氯-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(66毫克)於甲苯(2毫升)中，於0℃，添加三乙胺(0.28毫升)與2-(三氟甲基)苯甲醯氯(140毫克)之甲苯(1毫升)溶液，此混合物於80℃攪拌隔夜。氰化銀(I)(117毫克)然後添加，此混合物於室溫進一步攪拌2天。隨後以乙酸乙酯稀釋反應混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物首先於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化，然後使用移動相水/乙腈(梯度=從10%乙腈之水溶液至100%乙腈，40分鐘)，利用製備性HPLC純化；如此得到16毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=3.06；質量(m/z)：399.9(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)7.48-7.89(m,8H),8.05(s,1H),8.68(br.s,1H)。
合成例18 N-[4-溴-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-16) 步驟1：4-溴-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(經由F-1途徑)
首先裝填1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(266毫克)於四氫呋喃(7毫升)中，添加N-溴琥珀醯亞胺(269毫克)，此混合物於室溫攪拌3小時。然後將反應混合物傾於冰上，劇烈攪拌，以乙酸乙酯萃取。有機相以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾；如此得到442毫克粗標題化合物，不需進一步純化，直接進一步反應。HPLC-MS：logP=2.23；質量(m/z)：272.0(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)4.27(br.s,2H),7.35-7.43(m,2H),7.50-7.56(m,2H), 7.83(s,1H)。
步驟2：N-[4-溴-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺
首先裝填4-溴-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(165毫克)於甲苯(2毫升)中，於0℃，添加三乙胺(0.25毫升)與2-(三氟甲基)苯甲醯氯(126毫克)之甲苯(1毫升)溶液，此混合物於80℃攪拌隔夜。然後添加氰化銀(I)(97毫克)，此混合物於室溫進一步攪拌2天。隨後以乙酸乙酯稀釋反應混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物首先於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化，然後使用移動相水/乙腈(梯度=從10%乙腈之水溶液至100%乙腈，40分鐘)，利用製備性HPLC純化；如此得到18毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=3.11；質量(m/z)：444.0(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)7.48-7.49(m,2H),7.57-7.58(m,1H),7.62-7.63(m,1H),7.69-7.70(m,1H),7.75-7.76(m,2H),7.83-7.84(m,1H),8.06(s,1H),8.59(br.s,1H)。
合成例19 N-[4-碘-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-17) 步驟1：4-碘-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(經由F-1途徑)
首先裝填1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(266毫克)於四氫呋喃(7毫升)中，添加N-碘琥珀醯亞胺(340毫克)，此混合物於室溫攪拌3小時。然後將反應混合物傾於冰上，劇烈攪拌，以乙酸乙酯萃取。有機相以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾；如此得到557毫克粗標題化合物，不需進一步純化，直接進一步反應。HPLC-MS：logP=2.36；質量(m/z)：320.0(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)7.35-7.42(m,2H),7.49-7.56(m,2H),7.81(s,1H)。
步驟2：N-[4-碘-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺
首先裝填4-碘-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(180毫克)於甲苯(3毫升)中，於0℃，添加三乙胺(0.24毫升)與3-(三氟甲基)苯甲醯氯(117毫克)之甲苯(2毫升)溶液，此混合物於80℃攪拌隔夜。然後添加氰化銀(I)(91毫克)，此混合物於室溫進一步攪拌2天。隨後以乙酸乙酯稀釋反應混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物首先於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯(梯度=從100%環已烷至100%乙酸乙酯，2小時)，利用管柱層析法純化，然後使用移動相水/乙腈(梯度=從10%乙腈之水溶液至100%乙腈，40分鐘)，利用製備性HPLC純化；如此得到11毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=3.16；質量(m/z)：491.9(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)7.48-7.49(m,2H),7.56-7.57(m,1H),7.61-7.64(m,1H),7.68 -7.71(m,1H),7.75-7.78(m,2H),7.83-7.85(m,1H),8.05(s,1H),8.60(br.s,1H)。
類似於所示諸合成例，製得下文新穎之式(II-1)1H-吡唑-3-胺：1-(2,3-二氯苯基)-1H-吡唑-3-胺：類似於合成例3，步驟1，以2,3-二氯苯基肼鹽酸鹽為起始物質：HPLC-MS：logP=1.97；質量(m/z)：228.0(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)4.16(br.s,2H),5.84(d,1H),7.39-7.41(m,1H),7.50-7.52(m,1H),7.59-7.60(m,1H),7.73(d,1H)；1-(3-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-胺：類似於合成例3，步驟1，以3-氯-2-氟苯基肼鹽酸鹽為起始物質：HPLC-MS：logP=1.90；質量(m/z)：212.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)5.22(br.s,2H),5.82(d,1H),7.25-7.30(m,1H),7.36-7.40(m,1H),7.67-7.71(m,1H),7.90-7.10(m,1H)；獲得為副產物之1-(3-氯-2-乙氧苯基)-1H-吡唑-3-胺：HPLC-MS：logP=2.13；質量(m/z)：238.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)1.24(t,3H),3.78(q,2H),5.08(br.s,2H),5.78(d,1H),7.17-7.21(m,1H),7.30-7.33(m,1H),7.56-7.59(m,1H),7.97(d,1H)；1-(2-氯-6-乙氧苯基)-1H-吡唑-3-胺：類似於合成例5，步驟1，以2-氯-6-氟苯基肼鹽酸鹽為起始物質：HPLC-MS：logP=2.13；質量(m/z)：238.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)1.34(t,3H),4.11(q,2H),4.99(br.s,2H),7.09-7.12(m,2H),7.24-7.33(m,3H)；1-(2-氯-4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-胺：類似於合成例3，步驟1，以2-氯-4-甲基苯基肼鹽酸鹽為起始物質：HPLC-MS：logP=1.85；質量(m/z)：208.1(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)2.35(s,3H),4.08(br.s,2H),5.79(d,1H),7.19-7.20(m,1H),7.36-7.38(m,2H),7.64(d,1H)；1-(3,5-二氟-6-甲基吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺：類似於合成例9，步驟1，以 2,3,5-三氟-6-甲基吡啶為起始物質：HPLC-MS：logP=1.25；質量(m/z)：211.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)2.40-2.41(m,3H),5.18(br.s,2H),5.80(d,1H),7.97-8.02(m,2H)；獲得為副產物之1-(2,5-二氟-6-甲基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-胺：HPLC-MS：logP=1.50；質量(m/z)：211.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)2.36-2.37(m,3H),5.34(br.s,2H),5.84(d,1H),7.92-7.98(m,2H)；1-(5-氯苯吡-2-基)-1H-吡唑-3-胺：類似於合成例13，步驟1，以2,5-二氯苯吡為起始物質：HPLC-MS：(m/z)：196.1(M+H)+；1-(6-氟吡-2-基)-1H-吡唑-3-胺：類似於合成例13，步驟1，以2,6-二氟吡為起始物質：HPLC-MS：logP=0.90；質量(m/z)：180.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)5.61(br.s,2H),5.94(d,1H),8.18(d,1H),8.36(d,1H),8.78(d,1H)；1-(3-甲氧吡-2-基)-1H-吡唑-3-胺：類似於合成例13，步驟1，以2-氯-3-甲氧吡為起始物質；4-(3-胺基-1H-吡唑-1-基)嘧啶-5-甲腈：類似於合成例12，步驟1，以4-氯苯嘧啶-5-甲腈為起始物質：HPLC-MS：logP=0.59；質量(m/z)：187.1；1-(5-氯-3-氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺：類似於合成例9，步驟1，以5-氯-2,3-二氟吡啶為起始物質：HPLC-MS：logP=1.27；質量(m/z)：213.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)5.30(s,2H),5.86(d,1H),8.12(d,1H),8.17-8.20(m,1H),8.31(d,1H)；1-(3-氯-5-氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺：類似於合成例9，步驟1，以3-氯-2,5-二氟吡啶為起始物質：HPLC-MS：logP=0.98；質量(m/z)：213.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)5.11(s,2H),5.76-5.78(m,1H),7.91-7.92(m,1H),8.23-8.26(m,1H),8.47-8.48(m,1H)。
合成例20 N-[2-(2-氯苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表3中之化合物I-2-1)
類似於合成例9步驟2，於二氯甲烷中，使2-(2-氯苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(150毫克)與2-(三氟甲基)苯甲醯氯(160毫克)及三乙胺(0.32毫升)反應。利用管柱層析法及製備性HPLC純化，得到171毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=3.02；質量(m/z)：367.0(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)7.48-7.55(m,2H),7.60-7.66(m,2H),7.68-7.77(m,3H),7.83-7.85(m,1H),8.36(s,1H),9.54(br.s,1H)。
合成例21 N-[2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺 (表5中之化合物I-2-35)
中間物2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(IX)之合成圖示(經由A-3途徑)
步驟1：2-[2-(2,6-二氟苯基)亞肼基]丙醛肟(Ex.21-II)
0.1莫耳2,6-二氟苯基肼(Ex.21-I)與0.12莫耳異亞硝丙酮於乙醇中回流加熱3小時。冷卻至室溫後，過濾分離沉澱之固體，以乙醇洗 滌，予以乾燥；如此得到75%理論值之腙肟(Ex.21-II)。
步驟2：2-(2,6-二氟苯基)-4-甲基-2H-1,2,3-三唑(Ex.21-III)
緩緩加熱0.1莫耳腙肟(Ex.21-II)之乙酸酐溶液至120℃，於此溫度攪拌2小時。於旋轉蒸發器上去除過量之乙酸酐。形成之甲基三唑(Ex.21-III)(65%理論值)不需進一步後續處理，直接進一步反應。
步驟3：2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-羧酸(Ex.21-IV)
一次一點點地，添加0.2莫耳重鉻酸鈉至充分攪拌之0.1莫耳甲基三唑(Ex.21-III)之66%強度硫酸溶液中。僅於燒瓶中Cr6+之橘黃色消失後，才添加各單獨部分之重鉻酸鹽。此外，添加該等部分，使得燒瓶中之溫度維持於約80-90℃。然後於蒸汽浴上加熱混合物1小時。冷卻後，將混合物傾入至約同量冰中，令其靜置隔夜。過濾分離沉澱之酸(Ex.21-IV)，以水洗滌，予以乾燥；如此得到50%理論值之酸(Ex.21-IV)。
步驟4：2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-羧酸甲酯(Ex.21-V)
氯化氫通過酸(Ex.21-IV)於甲醇中之沸騰溶液起泡2小時。冷卻後，過濾分離酯(Ex.21-V)之白色晶體(85%理論值)。
步驟5：2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-卡肼(carbohydrazide)(Ex.21-VI)
酯(Ex.21-V)與於乙醇中過量之1.5當量肼水合物一起沸騰4小時。冷卻後，醯肼(Ex.21-VI)之晶體與水一起沸騰，予以乾燥；如此得到90%理論值。
步驟6：2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-羰基疊氮化物(Ex.21-VII)
添加亞硝酸鈉水溶液至醯肼(Ex.21-VI)之20%強度鹽酸水溶液懸浮液中。進一步於10℃攪拌後，過濾分離醯基疊氮化物(Ex.21-VII)之晶體，以水洗滌，於室溫減壓乾燥；如此得到75%理論值。
步驟7：2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-羰基異氰酸酯(Ex.21-VIII)
於甲苯中，使經乾燥之醯基疊氮化物(Ex.21-VII)沸騰，至氣體停止逸出為止(約2小時)。於旋轉蒸發器上去除甲苯，該黏稠之異氰酸酯(Ex.21-VIII)殘留物不需進一步純化，直接進一步反應；如此得到約90%理論值。
步驟8：2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(Ex.21-IX)
利用於鹽酸中沸騰30分鐘，使異氰酸酯(Ex.21-VIII)水解。於旋轉蒸發器上去除殘留之揮發物質，殘留物以碳酸鈉溶液處理。過濾分離沉澱之晶體，以水洗滌並以己烷再結晶；如此得到70%理論值之胺(Ex.21-IX)。HPLC-MS：logP=1.16；質量(m/z)：197.0(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)5.46(b,2H),7.33-7.38(m,3H),7.56-7.64(m,1H)。
N-[2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表5中之化合物I-2-35)
類似於合成例9步驟2，於3.9毫升二氯甲烷中，使2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(150毫克)與2-(三氟甲基)苯甲醯氯(160毫克)及三乙胺(0.21毫升)反應。利用管柱層析法及製備性HPLC純化，得到143毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.80；質量(m/z)：369.1(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)7.45-7.49(m,2H),7.70-7.77(m,4H),7.78-7.88(m,1H),8.45(s,1H),11.83(s,1H)。
合成例22 N-[1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-5-氟-1H-吲唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表4 中之化合物I-5-2) 步驟1：1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-5-氟-1H-吲唑-3-胺(經由A-2途徑)
氬氣下，首先裝填5-氟-1H-吲唑-3-胺(100毫克)於N,N-二甲基甲醯胺(1毫升)中，添加氫化鈉(16毫克)，此混合物於室溫攪拌30分鐘。2,3,5-三氟吡啶溶液(88毫克，於0.5毫升N,N-二甲基甲醯胺中)，此混合物於室溫攪拌2天。然後使反應混合物溶解於乙酸乙酯中，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾；如此得到121毫克粗標題化合物，不需進一步純化，直接進一步反應。HPLC-MS：logP=2.09；質量(m/z)：265.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)6.14(br.s,2H),7.31-7.39(m,1H),7.41-7.47(m,1H),7.63-7.71(m,1H),8.07-8.16(m,1H),8.20-8.22(m,1H)。
步驟2：N-[1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-5-氟-1H-吲唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺
首先裝填1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(121毫克)於乙腈(3毫升)中，於室溫，添加碳酸鉀(284毫克)與2-(三氟甲基)苯甲醯氯(287毫克)，攪拌此混合物隔夜。接著以乙酸乙酯稀釋反應混合物，以水洗滌，以硫酸鈉乾燥並減壓濃縮至乾。殘留物利用製備性HPLC進行層析，使用 移動相水/乙腈(梯度=從10%乙腈之水溶液至100%乙腈，40分鐘)；如此得到13毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=3.37；質量(m/z)：437.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)7.47-7.52(m,1H),7.64-7.67(m,1H),7.74-7.77(m,1H),7.81-7.89(m,3H),7.98-8.05(m,1H),8.32-8.45(m,1H),8.57-8.58(m,1H),11.47(s,1H)。
合成例23 N-{1-[3-氟-4-(4-氟苯基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-基}-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-640) 步驟1：1-(3-氟-4-碘吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(經由A-1)
於85℃，攪拌3-胺基吡唑(0.50克)、2,3-二氟-4-碘吡啶(1.45克)、碳酸鉀(3.3克)與10毫升無水二甲亞碸之混合物48小時。後續處理，於室溫，添加100毫升水，以乙酸乙酯萃取此混合物。有機相以硫酸鎂乾燥，然後完全濃縮，於矽膠上使用乙酸乙酯/甲醇梯度進行層析；如此得到705毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=1.38；質量(m/z)：304.9(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)5.91(m,1H),7.62(m,1H),7.85(m,1H),8.08(m,1H)。
步驟2：N-[1-(3-氟-4-碘吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-576)
以冰冷卻下，添加2-(三氟甲基)苯甲醯氯(412毫克)至1-(3-氟-4-碘吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(600毫克)與三乙胺(0.83毫升)之二氯甲烷(12毫升)溶液中，此混合物於0℃攪拌一小時然後加溫至室溫隔夜。將混合物完全濃縮，所得殘留物分配於乙酸乙酯與半飽和碳酸氫鈉溶液之間。濃縮有機相，於矽膠上使用二氯甲烷/甲醇梯度進行層析；如此得到650毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.96；質量(m/z)：476.9(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)7.05(m,1H),7.6(br m,3H),7.76(br m,2H),7.92(m,1H),8.29(m,1H),9.54(br s,1H)。
步驟3：N-{1-[3-氟-4-(4-氟苯基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-基}-2-(三氟甲基)苯甲醯胺
於85℃，加熱N-[1-(3-氟-4-碘吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(200毫克)、4-氟硼酸(117毫克)、碳酸鈉(170毫克)、氯化1,1'-雙(二苯膦基)鐵莘鈀(II)(15毫克)、1,2-二甲氧乙烷(3毫升)與水(1毫升)之混合物6小時。濃縮反應混合物，殘留物以乙酸乙酯研製，過濾分離，濾液以水洗滌，乾燥並再度濃縮。以此方式所得殘留物於矽膠上 使用環已烷/乙酸乙酯梯度進行層析；如此得到81毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=3.40；質量(m/z)：445.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)6.99(m,1H),7.42(m,2H),7.61-7.85(m,7H),8.42(m,2H),11.46(s,1H)。
合成例24 2-{[1-(4-胺基-2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]胺甲醯基}苯甲酸(表1中之化合物I-1-643)
步驟1：2-{[1-(2,6-二氟-4-硝苯基)-1H-吡唑-3-基]胺甲醯基}苯甲酸
氬氣下，於-20℃，一次一點地，添加60%氫化鈉(2.27克)至2-(1H-吡唑-3-基)-1H-吲哚-1,3(2H)-二酮(5.90克)與3,4,5-三氟硝苯(5.05克)之四氫呋喃(120毫升)溶液中。添加期間，溫度不超過-5℃。6小時後，令反應混合物回升至室溫，將其攪拌入300毫升水中，以乙酸乙酯萃取。乾燥後，合併之有機相以硫酸鎂乾燥，過濾，將濾液完全濃縮；如此得到8.5克標題化合物。HPLC-MS：logP=1.85；質量(m/z)：389.0(M+H)+。以此方式所得殘留物不需進一步純化，直接用於下一步驟。
步驟2：2-{[1-(4-胺基-2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]胺甲醯基}苯甲酸
於高壓釜中，4巴氫氣壓下，於室溫，使上述2-{[1-(2,6-二氟-4-硝苯基)-1H-吡唑-3-基]胺甲醯基}苯甲酸(6.56克)、甲醇(50毫升)與250毫克Pd/C(10%)之混合物進行氫化反應4天。過濾去除觸媒，蒸發濃縮有機相，得到6.2克具70%理論值含量之標題化合物。HPLC-MS：logP=1.38；質量(m/z)：359.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)4.10(m,2H),6.07(s,2H),6.33(m,2H),6.85(m,1H),7.41(m,2H),7.67(m,1H),7.74(m,1H),7.77(br s,1H)。
合成例25 N-[1-(3-氰基吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-575))
步驟1：N-(1H-吡唑-3-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯胺
排除水分下，於0℃攪拌3-胺基吡唑(43.9克)與三乙胺(52.4克)之乙腈(400毫升)溶液一小時。接著逐滴添加2-(三氟甲基)苯甲醯氯(109.1克)之乙腈(50毫升)溶液，使內溫不超過7℃。令反應回升至室溫隔夜，以600毫升水稀釋並以乙酸乙酯萃取。合併之有機相以硫酸鎂乾燥， 過濾及濃縮。回流加熱下，使以此方式所得殘留物溶解於異丙醇(500毫升)中。冷卻至室溫後，單離分離出之晶體(48.6克)；此為以一莫耳當量異丙醇結晶之標題化合物。HPLC-MS：logP=1.33；質量(m/z)：255.9(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)1.03(m,6H),3.77(m,1H),4.33(m,1H),6.60(m,1H),7.60-7.81(m,5H),10.97(s,1H),12.41(m,1H)。
步驟2：N-[1-(3-氰基吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺
減壓下，濃縮N-(1H-吡唑-3-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯胺與異丙醇(222毫克)之50毫升二甲基甲醯胺溶液至乾。使殘留物溶解於無水二甲基甲醯胺(3毫升)中，添加碳酸鉀，劇烈攪拌所得混合物5分鐘。接著添加2-氯菸鹼甲腈(88毫克)，於50℃攪拌此混合物6小時，然後於室溫添加水(50毫升)，以乙酸乙酯萃取此混合物，合併之有機相以硫酸鎂乾燥，蒸發至乾。於矽膠上使用環已烷/乙酸乙酯梯度進行層析，得到標題化合物(149毫克)。HPLC-MS：logP=2.55；質量(m/z)：358.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)7.06(m,1H),7.53(m,1H),7.69-7.84(m,4H),8.46(m,1H),7.60-7.81(m,4H),8.46(m,1H),8.60(m,1H),8.74(m,1H),11.61(s,1H)。
下文之新穎2-(三氟甲基)苯醯胺類係以類似所示合成例之方式製得。
合成例26： N-[1-(2,6-二氟-4-硝苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-229))
類似於合成例25，步驟2，以3,4,5-三氟硝苯為起始物質：HPLC-MS：logP=2.86；質量(m/z)：413.0(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)7.02(m,1H),7.60-7.95(m,4H),8.13(m,1H),8.36(m,1H),11.45(s,1H)。
合成例27：N-{1-[2,6-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基}-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-230))
類似於合成例25，步驟2，以1,2,3-三氟-5-(三氟甲基)苯為起始物質：HPLC-MS：logP=3.39；質量(m/z)：436.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)6.98(m,1H),7.68-7.14(m,2H),7.77(m,1H),7.81(m,1H),7.97(m,2H),8.14(m,1H),11.40(s,1H)。
合成例28：N-[1-(4-氰基-2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-228))
類似於合成例25，步驟2，以3,4,5-三氟苄腈為起始物質：HPLC-MS：logP=2.66；質量(m/z)：393.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)6.99(m,1H),7.68-7.71(m,2H),7.75(m,1H),7.82(m,1H),8.09-8.14(m,3H),11.41(s,1H)。
合成例29：N-[1-(2-氰基-4,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-393))
類似於合成例25，步驟2，以2,3,5-三氟苄腈為起始物質：HPLC-MS：logP=2.65；質量(m/z)：393.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)7.00(m,1H),7.68-7.71(m,2H),7.75(m,1H),7.83(m,1H),8.04-8.11(m,2H),8.17(m,1H),11.44(s,1H)。
合成例30：N-[1-(4-乙醯基-2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-584))
類似於合成例25，步驟2，以3,4,5-三氟苯乙酮為起始物質：HPLC-MS：logP=2.70；質量(m/z)：410.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6) 2.65(s,3H),6.99(m,1H),7.68-7.71(m,2H),7.75(m,1H),7.83(m,1H),7.90-7.93(m,2H),8.11(m,1H),11.44(s,1H)。
合成例31：N-{1-[3-氰基-6-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-基}-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-569))
類似於合成例25，步驟2，以2-氯-6-(三氟甲基)菸鹼甲腈為起始物質：HPLC-MS：logP=3.41；質量(m/z)：426.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)7.11(m,1H),7.67-7.73(m,2H),7.77(m,1H),7.84(m,1H),7.99(m,1H),8.60(m,1H),8.77(m,1H),11.71(s,1H)。
合成例32：N-{1-[3-氰基-4-(4-氟苯基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-基}-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-641))
類似於合成例25，步驟2，以2-氯-4-(4-氟苯基)菸鹼甲腈為起始物質：HPLC-MS：logP=3.41；質量(m/z)：426.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)7.11(m,1H),7.67-7.73(m,2H),7.77(m,1H),7.84(m,1H), 7.99(m,1H),8.60(m,1H),8.77(m,1H),11.71(s,1H)。
合成例33：N-{1-[3-氰基-6-甲基-4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-基}-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-571))
類似於合成例25，步驟2，以2-氯-6-甲基-4-(三氟甲基)菸鹼甲腈為起始物質：HPLC-MS：logP=3.49；質量(m/z)：440.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)2.70(s,3H),7.09(m,1H),7.69-7.73(m,2H),7.76(m,1H),7.83(m,1H),7.89(m,1H),8.62(m,1H),11.66(s,1H)。
合成例34：N-[1-(6-氯-3-氰基吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-607))
類似於合成例25，步驟2，以2,6-二氯苯菸鹼甲腈為起始物質：HPLC-MS：logP=3.14；質量(m/z)：392.0/394.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)7.08(m,1H),7.64(m,1H),7.69-7.72(m,2H),7.76(m,1H),7.82(m,1H),8.48(m,1H),8.55(m,1H),11.66(s,1H)。
合成例35：N-[1-(6-氯-5-氰基吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-608))
類似於合成例25，步驟2，同樣以2,6-二氯苯菸鹼甲腈為起始物質，呈與合成例34之混合物：HPLC-MS：logP=3.17；質量(m/z)：392.0/394.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)7.06(m,1H),7.70-7.86(m,5H),8.54(m,1H),8.60(m,1H),11.62(s,1H)。
合成例36：N-{1-[3-氰基-6-(二乙基胺基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-基}-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-568))
類似於合成例25，步驟2，以2-氯-6-(二乙基胺基)菸鹼甲腈為起始物質：HPLC-MS：logP=3.76；質量(m/z)：429.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)1.17(m,6H),3.60(br,4 H),6.66(m,1H),7.00(m,1H),7.69(m,2H),7.76(m,1H),7.81(m,1H),7.86(m,1H),8.48(m,1H),11.52(s,1H)。
合成例37：N-[1-(2-氯-3-氰基吡啶-4-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中 之化合物(I-1-585))
類似於合成例25，步驟2，以2,4-二氯苯菸鹼甲腈為起始物質：HPLC-MS：logP=2.67；質量(m/z)：391.9/394.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)7.15(m,1H),7.71(m,2H),7.79(m,1H),7.84(m,1H),7.95(m,1H),8.67-8.70(m,2H),11.69(s,1H)。
合成例38：N-[1-(4-氯-3-氰基吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-586))
類似於合成例25，步驟2，同樣以2,4-二氯苯菸鹼甲腈為起始物質，形成與合成例36之混合物，於矽膠上使用環已烷/乙酸乙酯梯度進行層析予以單離：HPLC-MS：logP=2.67；質量(m/z)：391.9/394.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)7.08(m,1H),7.71(m,2H),7.78(m,1H),7.85(m,1H),8.58(m,1H),8.68(m,2H),11.66(s,1H)。
合成例39：N-[1-(3-氰基-6-丙基吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1 中之化合物(I-1-573))
類似於合成例25，步驟2，以2-氯-6-丙基菸鹼甲腈為起始物質：HPLC-MS：logP=3.80；質量(m/z)：400.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)0.95(m,3H),1.77(m,2H),2.82(m,2H),7.05(m,1H),7.40(m,1H),7.70(m,2H),7.76(m,1H),7.83(m,1H),7.95(m,1H),8.32(m,1H),8.58(m,1H),11.59(s,1H)。
合成例40：N-{1-[3-氰基-6-環丙基-4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-基}-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-570))
類似於合成例25，步驟2，以2-氯-6-環丙基-4-(三氟甲基)菸鹼甲腈為起始物質：HPLC-MS：logP=3.99；質量(m/z)：466.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)1.24(m,4H),2.47(m,1H),7.07(m,1H),7.77(m,2H),7.83(m,1H),7.96(s,1H),8.59(m,1H),8.58(m,1H),11.64(s,1H)。
合成例41：N-[1-(4-胺基-2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-227))
類似於合成例24，步驟2，以N-[1-(2,6-二氟-4-硝苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(合成例26，1.00克)為起始物質，製得830毫克標題化合物：HPLC-MS：logP=2.32；質量(m/z)：383.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)6.09(m,2H),6.33(m,2H),6.80(m,1H),7.68(m,2H),7.55(m,1H),7.81(m,2H),11.18(s,1H)。
合成例42：N-[1-(4-乙醯胺基-2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-583))
於室溫，攪拌N-[1-(4-胺基-2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(100毫克)與乙酸酐(1克)之混合物一小時，以水(30毫升)稀釋，過濾單離標題化合物(98毫克)：HPLC-MS：logP=2.28；質量(m/z)：425.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)2.11(s,3H),6.89(m,1H),7.52(m,2H),7.69(m,2H),7.76(m,1H),7.82(m,1H),7.99(m,1H),10.51(s,1H),11.96(s,1H)。
合成例43：N-[1-(3-氰基吡 -2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化 合物(I-1-574))
類似於合成例25，步驟2，以3-氯苯吡-2-甲腈為起始物質：HPLC-MS：logP=2.47；質量(m/z)：359.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)7.12(m,1H),7.72(m,2H),7.78(m,1H),7.83(m,1H),8.63(m,1H),8.75(m,1H),8.85(m,1H),11.71(s,1H)。
合成例44：N-[1-(6-氯-5-氰基-3-氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物(I-1-606))
類似於合成例25，步驟2，以2,6-二氯-5-氟菸鹼甲腈為起始物質：HPLC-MS：logP=2.94；質量(m/z)：410.0/411.9(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)7.11(m,1H),7.70(m,2H),7.77(m,1H),7.83(m,1H),8.52(m,1H),8.80(m,1H),8.85(m,1H),11.89(s,1H)。
合成例45：N-[2-(3,5-二氟吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表3中之化合物(I-2-63)) 中間物2-(3,5-二氟吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(Ex.45-V)之合成圖示(經 由A-3途徑)
步驟1：3,5-二氟-2-肼基吡啶(Ex.45-I)
25克2,3,5-三氟吡啶與過量肼水合物一起回流加熱1小時。然後使反應混合物進行蒸汽蒸餾，收集約1公升蒸餾液。萃取蒸餾液5次，每次使用250毫升二氯甲烷，其有機相以硫酸鈉乾燥，接著於旋轉蒸發器上去除溶劑；如此得到粗肼基-3,5-二氟吡啶(48%理論值)，不需進一步處理，直接於下一步驟中反應。
步驟2：2-[2-(3,5-二氟吡啶-2-基)亞肼基]丙醛肟(Ex.45-II)
得自第一步驟之肼基-3,5-二氟吡啶(Ex.45-I)與20%過量之異亞硝丙酮於乙醇中回流加熱3小時。冷卻後，得到沉澱，將其過濾分離，以乙醇洗滌；如此得到粗丙醛肟(65%理論值)，不需進一步處理，直接於下一步驟中反應。
步驟3：3,5-二氟-2-(4-甲基-2H-1,2,3-三唑-2-基)(Ex.45-III)
緩緩加熱0.1莫耳腙肟(Ex.45-II)之乙酸酐溶液至130℃，於此溫度攪拌2小時。於旋轉蒸發器上去除過量之乙酸酐，形成之甲基三唑(Ex.45-III)(70%理論值)不需進一步後續處理，直接進一步反應。
步驟4：2-(3,5-二氟吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-羧酸(Ex.45-IV)
分小批量添加重鉻酸鈉(0.2莫耳)至充分攪拌之甲基三唑(Ex.45-III，0.1莫耳)之66%強度硫酸溶液中。僅於燒瓶中Cr6+之橘黃色消失後，才添加各單獨部分之重鉻酸鹽。此外，添加該等部分，使得燒瓶中之溫度維持於約80-90℃。然後於蒸汽浴上加熱混合物1小時。冷卻後，將混合物傾入至約同量冰中，令其靜置隔夜。過濾分離沉澱之酸，以水洗滌，予以乾燥；如此得到50%理論值之酸(Ex.45-IV)。
步驟5：2-(3,5-二氟吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(Ex.45-V)
以2小時的時間，小批量添加鈉疊氮化物分至得自前驅物之酸(Ex.45-IV)於50毫升氯仿與50毫升濃硫酸之攪拌混合物中。於55℃進一步攪拌反應2小時。冷卻後，將混合物傾入至約同量冰中，令其靜置隔夜，然後過濾分離固體，母液使用氨溶液調成鹼性。過濾分離沉澱之醯胺，以水洗滌，予以乾燥；如此得到70%理論值。HPLC-MS：logP=0.65；質量(m/z)：198.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)5.61(s,2H),7.38(s,1H),8.21-8.25(m,1H),8.45(s,1H)。
N-[2-(3,5-二氟吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表3中之化合物(I-2-63))
類似於合成例9步驟2，於4毫升二氯甲烷中，使2-(3,5-二氟吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(Ex.45-V；174毫克)與2-(三氟甲基)苯甲醯氯(150毫克)及三乙胺(0.23毫升)反應。利用管柱層析法及製備性HPLC純化，得到207毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.38；質量(m/z)：370.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)7.72-7.83(m,3H),8.35-8.40(m,1H),8.45 -8.47(m,1H),8.57-8-58(s,1H),11.96-11-97(d,1H)。
類似於Ex.45-V，製得下述新穎之中間物(經由A-3途徑)：2-(3-氟吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺： HPLC-MS：logP=0.40；質量(m/z)：180.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)5.61(s,2H),7.39(s,1H),7.48-7.52(m,1H),7.95-8.00(m,1H),8.35-8.36(m,1H)；2-[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2H-1,2,3-三唑-4-胺： HPLC-MS：logP=1.53；質量(m/z)：230.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)5.86(s,2H),7.48(s,1H),7.91-7.94(m,1H),8.29-8.31(m,1H),8.8(s,1H)；2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺： HPLC-MS：logP=1.38；質量(m/z)：229.9(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)5.60(s,2H),7.38(s,1H),8.48-8.49(d,1H),8.58-8.59(d,1H)；2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2H-1,2,3-三唑-4-胺：HPLC-MS：logP=1.74；質量(m/z)：263.9(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)5.76(s,2H),7.48(s,1H),8.68-8.69(d,1H),8.89-8.90(d,1H)。
合成例46 N-[1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡咯-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表5中之化合物(I-3-1)) 中間物：1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡咯-3-胺(Ex.46-III)之合成圖示(經由A-4途徑)
步驟1：1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡咯(Ex.46-I)
攪拌下，緩緩逐滴添加0.39莫耳2,5-二甲氧四氫呋喃至於100毫升冰乙酸中之0.39莫耳2,6-二氟苯胺中，此混合物於100℃攪拌1小時。冷卻至室溫後，於旋轉蒸發器上去除冰乙酸，殘留物以甲苯重複濃縮。使用環已烷/乙酸乙酯(10：1至1：1)，以管柱層析法純化殘留物，得到5.6克，78%理論值，具96%純度(LCMS)之所需吡咯。HPLC-MS：logP=2.98；1H-NMR(CD3CN)6.28-6.29(m,2H),6.95-7.00(m,2H),7.30-7.35(m,2H),7.45-7.52(m,1H)。
步驟2：1-(2,6-二氟苯基)-3-硝基-1H-吡咯(Ex.46-II)
於-10℃，小心地逐滴添加162毫升乙酸酐至2毫升濃硝酸 中。接著於-40℃，逐滴添加此混合物至5.4克(0.31莫耳)1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡咯之80毫升乙酸酐溶液中。然後於此溫度進一步攪拌此混合物2小時。將反應混合物傾於冰上，以氯仿萃取三次。以硫酸鈉乾燥有機相後，於旋轉蒸發器上去除溶劑。使用環已烷/乙酸乙酯(10：1至1：1)，以管柱層析法純化殘留物，得到除了2-硝基異構物以外，3.2克(48%理論值)具99%純度(LCMS)之所需3-硝基吡咯。HPLC-MS：logP=2.58；質量(m/z)：225.1(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)6.60-6.62(m,1H),7.37-7.42(m,2H),7.55-7.58(m,2H),7.62-7.70(m,1H)。
步驟3：1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡咯-3-胺(Ex.46-III)
80℃下，攪拌於17毫升乙酸乙酯中之575毫克(2.57毫莫耳)3-硝基吡咯與2.43克(12.8毫莫耳)氯化錫隔夜。冷卻後，過濾分離混合物，於旋轉蒸發器上去除溶劑。以此方式所得殘留物不需進一步處理，直接用於下一反應。
N-[1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡咯-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表5中之化合物(I-3-1))
類似於合成例9步驟2，於1.3毫升二氯甲烷中，使粗1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡咯-3-胺(85毫克)與2-(三氟甲基)苯甲醯氯(92毫克)及三乙胺(0.12毫升)反應。利用管柱層析法及製備性HPLC純化，得到26毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.96；質量(m/z)：367.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)6.31-6.32(m,1H),6.92-6.94(m,1H),7.31-7.39(m,3H), 7.48-7.52(m,1H),7.66-7.84(m,4H)。
合成例47 N-[1-(2-氯苯基)-1H-吲唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺 (表4中之化合物(I-5-8)) 步驟1：1-(2-氯苯基)-1H-吲唑-3-胺(經由B-2途徑)
氬氣下，90℃，於二甲亞碸(7.5毫升)中，攪拌2-碘苄腈(500毫克)、N'-(2-氯苯基)苯甲醯肼(646毫克)、碳酸鉀(1207毫克)、溴化銅(I)(31毫克)與反式4-羥基-L-脯胺酸(57毫克)48小時。冷卻後，使反應混合物溶解於乙酸乙酯中，以飽和氯化銨溶液及飽和氯化鈉溶液洗滌，使其吸附於矽膠上，於矽膠上使用移動相環已烷/乙酸乙酯，以管柱層析法純化。製得26毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=2.32；質量(m/z)：244.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)5.83(br.s,2H),7.01-7.09(m,2H),7.31-7.35(m,1H),7.42-7.49(m,3H),7.67-7.69(m,1H),7.82-7.84(m,1H)。
步驟2：N-[1-(2-氯苯基)-1H-吲唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表4中之化合物I-5-8)
類似於合成例9步驟2，於4毫升二氯甲烷中，使1-(2-氯苯 基)-1H-吲唑-3-胺(174毫克)與2-(三氟甲基)苯甲醯氯(47毫克)及三乙胺(0.6毫升)反應。利用管柱層析法及製備性HPLC純化，得到20毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=3.54；質量(m/z)：416.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)7.19-7.28(m,2H),7.45-7.49(m,1H),7.57-7.63(m,3H),7.65-7.95(m,6H),11.31(s,1H)。
類似於合成例47，步驟1，可從2-氟-6-碘苄腈與N'-(4-氰基-2,5-二氟苯基)苯甲醯肼製得4-(3-胺基-4-氟-1H-吲唑-1-基)-2,5-二氟苄腈。
合成例48 N-[1-(3,5-二氟-1-氧負離子基吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之化合物I-1-438)
於3毫升二氯甲烷中，攪拌N-[1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(表1中之I-1-75；150毫克)與過氧化氫-脲(153毫克)30分鐘。接著於0-5℃之冰浴上，逐滴添加三氟乙酸酐(342毫克)，攪拌此混合物隔夜。然後添加亞硫酸鈉溶液，以水洗滌此混合物，以硫酸鈉乾燥，然後於旋轉蒸發器上濃縮。利用管柱層析法及製備性HPLC純化，得到35毫克標題化合物。HPLC-MS：logP=1.69；質量(m/z)：385.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO-D6)6.95-6.96(d,1H),7.68-7.78(m,4H),7.82-7.96(m,1H),8.05-8.06(m,1H),8.83-8.85(m,1H),11.33(s,1H)。
表1至5中所述之式(I-1)、(I-4)、(I-2)、(I-5)與(I-3)化合物同樣為較佳化合物，係根據或類似於上述合成例製得。
表1
表5
HPLC-MS 1) 與 1 H-NMR 數據 2)
1)logP值測定法說明(甲酸法)
表中所示logP值係根據EEC Directive 79/831 Annex V.A8，使用逆相管柱(C 18)，以HPLC(高效液相層析法)測定；溫度：55℃。得。
酸性範圍(pH 3.4)測定用溶析液： 溶析液A：乙腈+1毫升甲酸/公升；溶析液B：水+0.9毫升甲酸/公升；梯度：4.25分鐘從10%溶析液A/90%溶析液B至95%溶析液A/5%溶析液B。
校正係使用具已知logP值之無分支鏈烷-2-酮類(具3至16個碳原子)進行(logP值係利用駐留時間，使用兩個連續鏈烷酮間之線性內插法測定)。λ最大值係使用UV光譜200nm至400nm之最大色析信號測定。
2)選定實例NMR光譜之測定
NMR光譜係使用裝配流量探頭(容積60微升)之Bruker Avance 400測定；所用溶劑為CD3CN或DMSO-D6，及使用四甲基矽烷(0.00ppm)作為參照標準。於個別情形下，使用Bruker Avance II 600測定NMR光譜；所用溶劑為CD3CN或DMSO-D6，及使用四甲基矽烷(0.00ppm)作為參照標準。
選定實例之NMR數據係呈習知形式(d值，氫原子數，多重峰分裂)或呈NMR峰列表列出。
信號之分裂敘述如下：s(單峰)，d(雙峰)，t(三重峰)，q(四重峰)，quin(五重峰)，m(多重峰)。
NMR峰列表法
當選定實例之1H NMR數據以1H NMR峰列表之形式說明時；針對各信號峰，首先列出單位為ppm之d值，接著於圓括號中列出信號強度。不同信號峰之d值-信號強度數對以分號彼此分開。
峰列表之一實例因此採取下述形式：δ1(強度1)；δ2(強度2)；........；δi(強度i)；......；δn(強度n)
尖銳信號之強度與NMR光譜印製例中單位為公分之信號高度相關及顯示諸信號強度之真實比率。於寛濶信號情況下，數個峰或該信號之中間及其相對強度可相較於光譜之最強信號顯示。
有關1H NMR光譜化學位之校正，特別是於DMSO中測定光譜之情況下，係使用四甲基矽烷及/或該溶劑之化學位移。因此，四甲基矽烷峰值可能惟非必須出現於NMR峰列表中。
1H NMR峰之列表與習知1H NMR印出類似，因此通常含有習知NMR解讀中列出之所有峰。
此外，與習知1H NMR印出同樣地，彼等可能顯示溶劑信號、目標化合物立體異構物(其同樣形成本發明標的物之一部分)之信號、及/或不純物之波峰。
於記述溶劑及/或水δ範圍之化合物信號中，本發明人等之1H NMR峰列表顯示通常之溶劑峰，例如於DMSO-d6中之DMSO波峰及水波峰，其通常具有平均之高強度。
目標化合物立體異構物之波峰及/或不純物波峰通常具有比目標化合物(例如純度>90%者)波峰平均較低之強度。
此類立體異構物及/或不純物可為特定製備程序之典型；因此其波峰參照"副產物特徵"可能有助於鑑定發明人等之製備程序之再現。
若需要，則利用已知方法(MestreC、ACD模擬、以及使用經驗評估預期值)計算目標化合物波峰之專家可視需要使用附加之強度濾波器，單離目標化合物之波峰。此單離類似習知1H NMR解讀中之相關波峰擷取。
1H NMR峰列表之進一步細節可於Research Disclosure Database Number 564025中尋得。
使用例
下文之實施例證明根據本發明化合物之殺昆蟲、殺蟎及殺線蟲作用。該等根據本發明之化合物與表1至5所列具有對應參考標號(例 如I-1-1)之化合物相關。
實例1：微小牛蜱(Boophilus microplus)試驗(浸泡(DIP))
試驗動物：經餵飼之微小牛蜱SP-抗性Parkhurst種母成蟲
溶劑：二甲亞碸
使10毫克活性化合物溶於0.5毫升二甲亞碸中。為了製備適當調配物，於各情形下，以水稀釋活性化合物溶液至所需濃度。
以吸管移取此活性化合物製劑至試管中。於有孔洞之另一試管中移入8至10隻牛蜱。將此試管浸入活性化合物調配物中，使所有牛蜱完全變濕。俟液體用完後，將牛蜱移至塑膠盤之濾片上，並存放於氣候控制室中。
7天後，利用受精卵產卵情形評估活性。從外側看不出繁殖力之卵存放於氣候控制櫥櫃中直到幼蟲孵化。100%效力意指無牛蜱產下任何受精卵。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加率時，顯示80%之效力：I-1-32、I-1-82。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加率時，顯示90%之效力：I-1-39、I-1-53、I-1-91。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加率時，顯示100%之效力：I-1-5、I-1-33、I-1-48、I-1-83、I-1-96、I-1-99、I-2-1。
微小牛蜱試驗(BOOPMI注射)
溶劑：二甲亞碸
為了產生活性化合物之適當製劑，使10毫克活性化合物與0.5毫升溶劑混合，此濃縮物以溶劑稀釋至所需濃度。
將活性化合物溶液注射入腹部(微小牛蜱)，將動物移入盤中，存放於氣候控制室。
7天後，利用受精卵產卵情形評估活性。從外側看不出繁殖力之卵存放於氣候控制櫥櫃中直到於約42天後幼蟲孵化。100%效力意指無牛蜱產下任何受精卵；0%意指所有卵均能孵出幼蟲。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於施加率為每隻動物20微克時，顯示80%之效力：I-1-55。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於施加率為每隻動物20微克時，顯示100%之效力：
貓蚤(Ctenocephalides felis)-經口試驗(CTECFE)
溶劑：1重量份二甲亞碸
為了產生活性化合物之適當製劑，使10毫克活性化合物與0.5毫升二甲亞碸混合，一部分此濃縮物以含檸檬酸之牛血稀釋，製備所需濃度。
於頂部和底部以紗布蓋上之腔室中，放置約20隻未餵飼之貓蚤成蟲。於該腔室中放置下端以封口膜閉合之金屬圓筒。圓筒中含有貓蚤可經由封口膜吸入之血液/活性化合物製劑。
2天後，測定殺死率(%)。100%意指所有貓蚤均被殺死；0% 意指無貓蚤被殺死。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加率時，顯示80%之效力：I-1-91、I-1-99。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加率時，顯示85%之效力：I-1-128。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加率時，顯示90%之效力：I-1-131、I-2-1、I-2-10。
銅綠蠅(Lucilia cuprina)試驗(LUCICU)
溶劑：二甲亞碸
為了產生活性化合物之適當製劑，使10毫克活性化合物與0.5毫升二甲亞碸混合，此濃縮物以水稀釋至所需濃度。
使約20隻銅綠蠅幼蟲填充於容器中，該容器含有經所需濃度活性化合物製劑處理之馬肉。
2天後，測定殺死率(%)。100%意指所有幼蟲均被殺死；0%意指無幼蟲被殺死。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加率時，顯示80%之效力：I-1-63、I-1-186、I-2-2、I-3-1。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加率時，顯示90%之效力：I-1-20、I-1-37、I-1-51、I-1-69、I-1-145。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加率時，顯示95%之效力：I-1-82。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加率時，顯示100%之效力：
家蠅(Musca domestica)試驗(MUSCDO)
溶劑：二甲亞碸
為了產生活性化合物之適當製劑，使10毫克活性化合物與0.5毫升二甲亞碸混合，此濃縮物以水稀釋至所需濃度。
使家蠅成蟲填充於含有已經所需濃度活性化合物調配物處理的海綿之容器中。
2天後，測定殺死率(%)。100%意指所有家蠅均被殺死；0%意指無家蠅被殺死。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於20ppm施加率時，顯示85%之效力：I-1-91。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於20ppm施加率時，顯示90%之效力：I-1-99。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加率時，顯示90%之效力：I-1-562。
古巴毛樣線蟲(Cooperia curticei)試驗(COOPCU)
溶劑：二甲亞碸
為了產生活性化合物之適當製劑，使10毫克活性化合物與0.5毫升二甲亞碸混合，此濃縮物以林格氏溶液稀釋至所需濃度。
使約40隻線蟲幼蟲(古巴毛樣線蟲)填充於含有所需濃度活性化合物製劑之容器中。
5天後，測定殺死率(%)。100%意指所有幼蟲均被殺死；0% 意指無幼蟲被殺死。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於4ppm施加率時，顯示80%之效力：I-2-7、I-1-284。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於20ppm施加率時，顯示80%之效力：
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加率時，顯示80%之效力：I-1-22、I-1-69、I-1-121、I-1-211。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於4ppm施加率時，顯示90%之效力：I-1-221、I-1-555。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於20ppm施加率時，顯示90%之效力：
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加率時，顯示90%之效力：
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於4ppm施加率時，顯示100%之效力：I-2-1。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於20ppm施加率 時，顯示100%之效力：
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加率時，顯示100%之效力：
捻轉胃蟲(Haemonchus contortus)試驗(HAEMCO)
溶劑：二甲亞碸
為了產生活性化合物之適當製劑，使10毫克活性化合物與0.5毫升二甲亞碸混合，此濃縮物以林格氏溶液稀釋至所需濃度。
使約40隻紅胃蟲(捻轉胃蟲)幼蟲填充於含有所需濃度活性化合物製劑之容器中。
5天後，測定殺死率(%)。100%意指所有幼蟲均被殺死；0%意指無幼蟲被殺死。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於4ppm施加率時，顯示80%之效力：I-2-1、I-2-51。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於20ppm施加率時，顯示80%之效力：
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加率時，顯示80%之效力：
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於4ppm施加率時，顯示90%之效力：I-1-221、I-2-49。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於20ppm施加率時，顯示90%之效力：
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加率時，顯示90%之效力：
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於20ppm施加率時，顯示100%之效力：
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100ppm施加 率時，顯示100%之效力：
南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)試驗(MELGIN)
溶劑：125.0重量份丙酮
製備適當活性化合物製劑時，使1重量份活性化合物與所述量溶劑混合，此濃縮物以水稀釋至所需濃度。
於容器中裝填沙、活性化合物溶液、根瘤線蟲(南方根瘤線蟲)卵/幼蟲懸浮液與萵苣種子；萵苣種子發芽，逐漸產生植株；於根上，形成根瘤。
14天後，由根瘤之形成決定殺線蟲活性(%)。100%意指未發現根瘤；0%意指處理植株上之根瘤數相當於未經處理之對照組。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於20ppm施加率時，顯示80%之效力：I-1-137。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於20ppm施加率時，顯示90%之效力：
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於20ppm施加率時，顯示100%之效力：
綠桃蚜(Myzus persicae)噴霧試驗(MYZUPE)
溶劑：78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲醯胺
乳化劑：0.5重量份烷芳基聚乙二醇醚
為了產生活性化合物之適當製劑，使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋此濃縮物至所需濃度。
以所需濃度之活性化合物製劑噴霧處理被所有階段綠桃蚜侵襲之結球白菜(Brassica pekinensis)葉盤。
6天後，測定效力(%)。100%意指所有蚜蟲均被殺死；0%意指無蚜蟲被殺死。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於500克/公頃施加率時，顯示80%之效力：I-1-25。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於500克/公頃施 加率時，顯示90%之效力：I-1-63、I-1-80、I-1-133、I-1-145、I-1-280、I-2-39、I-2-58。
此試驗中，舉例而言，於20克/公頃施加率時，顯示90%之效力：I-1-86。
芥菜猿葉甲蟲(Phaedon cochleariae)噴霧試驗(PHAECO)
溶劑：78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲醯胺
乳化劑：0.5重量份烷芳基聚乙二醇醚
為了產生活性化合物之適當製劑，使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋此濃縮物至所需濃度。
以所需濃度之活性化合物製劑噴霧處理結球白菜葉盤，乾燥後，使芥菜猿葉甲蟲幼蟲移居其上。
7天後，測定效力(%)。100%意指所有甲蟲幼蟲均被殺死；0%意指無甲蟲幼蟲被殺死。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於500克/公頃施加率時，顯示83%之效力：
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於500克/公頃施加率時，顯示100%之效力：
秋行軍蟲(Spodoptera frugiperda)噴霧試驗(SPODFR)
溶劑：78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲醯胺
乳化劑：0.5重量份烷芳基聚乙二醇醚
為了產生活性化合物之適當製劑，使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋此濃縮物至所需濃度。
以所需濃度之活性化合物調配物噴霧玉米(Zea mays)葉盤，乾燥後，使秋行軍蟲毛毛蟲移居其上。
7天後，測定效力(%)。100%意指所有毛毛蟲均被殺死；0%意指無毛毛蟲被殺死。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100克/公頃施加率時，顯示83%之效力：I-1-118。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於500克/公頃施加率時，顯示83%之效力：I-1-17、I-1-29、I-1-34。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於500克/公頃施加率時，顯示100%之效力：I-1-35、I-1-75、I-1-136、I-1-259、I-1-403、I-2-41。
紅蜘蛛葉蟎(Tetranychus urticae)噴霧試驗，OP-抗性(TETRUR)
溶劑：78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲醯胺
乳化劑：0.5重量份烷芳基聚乙二醇醚
為了產生活性化合物之適當製劑，使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋此濃縮物至所需濃度。
以所需濃度之活性化合物製劑噴霧被所有階段溫室紅蜘蛛葉蟎(Tetranychus urticae)侵襲之菜豆(Phaseolus vulgaris)葉盤。
6天後，測定效力(%)。100%意指所有蜘蛛葉蟎均被殺死；0%意指無蜘蛛葉蟎被殺死。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於500克/公頃施加率時，顯示80%之效力：I-1-10、I-1-18、I-1-39、I-1-248。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物顯示於500克/公頃施加率時，顯示85%之效力：I-1-598。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物顯示於500克/公頃施加率時，顯示90%之效力：
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於100克/公頃施加率時，顯示90%之效力：I-1-43。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於500克/公頃施加率時，顯示95%之效力：I-1-210、I-1-258、I-1-262、I-1-263、I-1-428、I-1-596。
此試驗中，舉例而言，下述製備例化合物於500克/公頃施加率時，顯示100%之效力：

Claims (15)

  1. 一種使用具下式(I)之化合物於防治動物害蟲之用途， 其中A 代表得自下述組成的組群之基團 其中虛線代表與Q之鍵結及其中A進一步帶有m個R2取代基，Q 代表得自下述組成的組群之基團 其中氮係連接於A環，箭頭於各情形下代表與D之鍵結及D 代表具下式之基團 其中氮係連接於Q，箭頭代表與B之鍵結，B 代表得自下述組成的組群之基團 其中虛線代表與D之鍵結及其中B進一步帶有n個R7取代基，Y 代表CR8或代表氮，Z 代表氧或硫，R1 代表得自下述組成的組群之基團：鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基，代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-環烷基羰氧基、C1-C6-烷氧羰氧基、C1-C6-烷基磺醯氧基、C1-C6-烷胺基、 C3-C6-烯胺基、C3-C6-炔胺基、C3-C6-環烷胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C2-C6-烯基羰胺基、C2-C6-炔基羰胺基、C3-C6-環烷基羰胺基、C1-C6-烷氧羰胺基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷硫基、C3-C6-烯硫基、C3-C6-炔硫基、C3-C6-環烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、胺羰基、C1-C6-烷基胺羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺羰基、胺基硫羰基、C1-C6-烷胺基磺醯基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷硫基羰胺基、C4-C12-雙環烷基、芳基、芳氧基、芳胺基、芳硫基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳胺基與雜芳硫基，各者視需要被一或多個相同或不同之取代基取代，其中取代基係彼此獨立地選自由鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、雜芳基、雜芳氧基與雜芳硫基組成之組群，R1 代表得自下述組成的組群之基團：鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基，代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-環烷基羰氧基、C1-C6-烷氧羰氧基、C1-C6-烷基磺醯氧基、C1-C6-烷胺基、二-(C1-C6-烷基)-胺基、C1-C6-烯胺基、C3-C6-炔胺基、C3-C6-環烷胺基、C3-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烯基羰胺基、C2-C6-炔基羰胺基、C3-C6-環烷基羰胺基、C1-C6-烷氧羰胺基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷硫基、C3-C6-烯硫基、C3-C6-炔硫基、C3-C6-環烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、胺羰基、C1-C6-烷基胺羰基、二 -(C1-C6-烷基)-胺羰基、胺基硫羰基、C1-C6-烷胺基磺醯基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷硫基羰胺基、C4-C12-雙環烷基、芳基、芳氧基、芳胺基、芳硫基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳胺基與雜芳硫基，各者視需要被一或多個相同或不同之取代基取代，其中取代基係彼此獨立地選自由鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、雜芳基、雜芳氧基與雜芳硫基組成之組群，R3 代表得自下述組成的組群之基團：氫、鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基與C1-C6-鹵烷氧基，R4 代表得自下述組成的組群之基團：氫、鹵基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基與C1-C6-鹵烷氧基，R5 代表得自下述組成的組群之基團：氫、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C2-C6-鹵烯羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺醯基與C1-C6-鹵烷基磺醯基，或代表C(=O)-B，R6 代表得自下述組成的組群之基團：氫(僅於B-26、B-33、B-36與B-42等基團中)、鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基、羧基，代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-環烷基羰氧基、C1-C6-烷氧羰氧基、C1-C6-烷基磺醯氧基、C1-C6-烷基羰胺基、C2-C6-烯基羰胺基、C2-C6-炔基羰胺基、C3-C6-環烷基羰胺基、C1-C6-烷氧羰胺基、 C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、胺羰基、C1-C6-烷基胺羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺羰基、胺基硫羰基、C1-C6-烷胺基磺醯基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-鹵烷基羰胺基、C1-C6-烷硫基羰胺基、C4-C12-雙環烷基、芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳氧基，各者視需要被一或多個相同或不同之取代基取代，其中取代基係彼此獨立地選自由鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷硫基組成之組群，R7 代表得自下述組成的組群之基團：鹵基、硝基、氰基、胺基、羥基，代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-環烷基羰氧基、C1-C6-烷氧羰氧基、C1-C6-烷基磺醯氧基、C1-C6-烷基羰胺基、C2-C6-烯基羰胺基、C2-C6-炔基羰胺基、C3-C6-環烷基羰胺基、C1-C6-烷氧羰胺基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、胺羰基、C1-C6-烷基胺羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺羰基、胺基硫羰基、C1-C6-烷胺基磺醯基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷硫基羰胺基、芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳氧基、C4-C12-雙環烷基，各者視需要被一或多個相同或不同之取代基取代，其中取代基係彼此獨立地選自由鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷硫基組成之組群， R8 代表得自下述組成的組群之基團：氫、鹵基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基與C1-C6-鹵烷氧基，R9 代表得自下述組成的組群之基團：氫、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、鹵烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C2-C6-鹵烯羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺醯基與C1-C6-鹵烷基磺醯基，m 代表得自由0、1、2與3組成之組群之個數，其中m>1時，該等R2基團可相同或不同及n 代表得自由0、1、2與3組成之組群之個數，其中n>1時，該等R7基團可相同或不同。
  2. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物之用途，其中A 代表得自下述組成的組群之基團 其中虛線代表與Q之鍵結及其中A進一步帶有m個R2取代基，Q 代表得自下述組成的組群之基團 其中氮係連接於A環，箭頭於各情形下代表與D之鍵結，D 代表具下式之基團 其中氮係連接於Q，箭頭代表與B之鍵結，B 代表得自下述組成的組群之基團 其中虛線代表與D之鍵結及其中B進一步帶有n個R7取代基，Y 代表CR8或代表氮，Z 代表氧或硫，R1 代表得自下述組成的組群之基團：鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-環烷基羰氧基、C1-C6-烷氧羰氧基、C1-C6-烷基磺醯氧基、C1-C6-烷胺基、C3-C6-烯胺基、C3-C6-炔胺基、C3-C6-環烷胺基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵烷硫基、C3-C6-烯硫基、C3-C6-炔硫基、C3-C6-環烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、胺羰基、C1-C6-烷基胺羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺羰基、胺基硫羰基、C1-C6-烷胺基磺醯基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷硫基羰胺基、芳基、芳氧基、雜芳基與雜芳氧基，R2 代表得自下述組成的組群之基團：鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-環烷基羰氧基、C1-C6-烷氧羰氧基、C1-C6-烷基磺醯氧基、C1-C6-烷胺基、二-(C1-C6-烷基)-胺基、C3-C6-烯胺基、C3-C6-炔胺基、C3-C6-環烷胺基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵烷硫基、C3-C6-烯硫基、 C3-C6-炔硫基、C3-C6-環烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、胺羰基、C1-C6-烷基胺羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺羰基、胺基硫羰基、C1-C6-烷胺基磺醯基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷硫基羰胺基、芳基、芳氧基、雜芳基與雜芳氧基，R3 代表得自下述組成的組群之基團：氫、鹵基、氰基、硝基、胺基、C1-C6-烷基與C1-C6-鹵烷基，R4 代表得自下述組成的組群之基團：氫、鹵基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基與C1-C6-鹵烷氧基，R5 代表得自下述組成的組群之基團：氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C2-C6-鹵烯羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-鹵烷基磺醯基與C(=O)-B，R6 代表得自下述組成的組群之基團：氫(僅於B-26、B-33、B-36與B-42等基團中)、鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-環烷基羰氧基、C1-C6-烷氧羰氧基、C1-C6-烷基磺醯氧基、C1-C6-烷胺基、C3-C6-烯胺基、C3-C6-炔胺基、C3-C6-環烷胺基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵烷硫基、C3-C6-烯硫基、C3-C6-炔硫基、C3-C6-環烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6- 烷基、C1-C6-烷氧羰基、胺羰基、C1-C6-烷基胺羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺羰基、胺基硫羰基、C1-C6-烷胺基磺醯基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C4-鹵烷基羰胺基、C1-C6-烷硫基羰胺基、芳基、芳氧基、雜芳基與雜芳氧基，R7 代表得自下述組成的組群之基團：鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-環烷基羰氧基、C1-C6-烷氧羰氧基、C1-C6-烷基磺醯氧基、C1-C6-烷胺基、C3-C6-烯胺基、C3-C6-炔胺基、C3-C6-環烷胺基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵烷硫基、C3-C6-烯硫基、C3-C6-炔硫基、C3-C6-環烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、胺羰基、C1-C6-烷基胺羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺羰基、胺基硫羰基、C1-C6-烷胺基磺醯基、C1-C6-烷基磺醯胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷硫基羰胺基、芳基、芳氧基、雜芳基與雜芳氧基，R8 代表得自下述組成的組群之基團：氫、鹵基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基與C1-C6-鹵烷氧基，R9 代表得自下述組成的組群之基團：氫、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C2-C6-鹵烯羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺醯基與C1-C6-鹵烷基磺醯基， m 代表得自由0、1、2與3組成之組群之個數，其中m>1時，該等R2基團可相同或不同，及n 代表得自由0、1、2與3組成之組群之個數，其中n>1時，該等R7基團可相同或不同。
  3. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物之用途，其中A 代表得自下述組成的組群之基團 其中虛線代表與Q之鍵結及其中A進一步帶有m個R2取代基，Q 代表得自下述組成的組群之基團 其中氮係連接於A環，箭頭於各情形下代表與D之鍵結，D 代表具下式之基團 其中氮係連接於Q，箭頭代表與B之鍵結，B 代表得自下述組成的組群之基團 其中虛線代表與D之鍵結及其中B進一步帶有n個R7取代基，Y 代表CR8或代表氮，Z 代表氧或硫，R1 代表得自下述組成的組群之基團：鹵基、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6- 鹵烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、芳基、芳氧基、雜芳基與雜芳氧基，R2 代表得自下述組成的組群之基團：鹵基、氰基、硝基、胺基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、二-(C1-C6-烷基)-胺基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、芳基、芳氧基、雜芳基與雜芳氧基，R3 代表得自下述組成的組群之基團：氫、鹵基、氰基、硝基、胺基、C1-C6-烷基與C1-C6-鹵烷基，R4 代表得自下述組成的組群之基團：氫、鹵基、胺基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基與C1-C6-鹵烷氧基，R5 代表得自下述組成的組群之基團：氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C2-C6-鹵烯羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-鹵烷基磺醯基與C(=O)-B，R6 代表得自下述組成的組群之基團：氫(僅於B-26、B-33、B-36與B-42等基團中)、鹵基、氰基、硝基、羥基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵烷硫基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷羰基、 C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-鹵烷基羰胺基、芳基、芳氧基、雜芳基與雜芳氧基，R7 代表得自下述組成的組群之基團：鹵基、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-環烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵烷硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基、芳基、芳氧基、雜芳基與雜芳氧基，R8 代表得自下述組成的組群之基團：氫、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基與C1-C6-鹵烷氧基，R9 代表得自下述組成的組群之基團：氫、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基與C1-C6-鹵烷基，m 代表得自由0、1、2與3組成之組群之個數，其中m>1時，該等R2基團可相同或不同，及n 代表得自由0、1、2與3組成之組群之個數，其中n>1時，該等R7基團可相同或不同。
  4. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物之用途，其中A 代表得自下述組成的組群之基團 其中虛線代表與Q之鍵結及其中A進一步帶有m個R2取代基，Q 代表得自下述組成的組群之基團 其中氮係連接於A環，箭頭於各情形下代表與D之鍵結，D 代表具下式之基團 其中氮係連接於Q，箭頭代表與B之鍵結，B 代表得自下述組成的組群之基團 其中虛線代表與D之鍵結及其中B進一步帶有n個R7取代基，Z 代表氧或硫，R1 代表得自下述組成的組群之基團：鹵基、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-烷基磺醯基，R2 代表得自下述組成的組群之基團：鹵基、C1-C4-烷基與C1-C4-烷氧基，R3 代表得自由氫與鹵基組成之組群之基團，R4 代表得自由氫與C1-C4-烷基組成之組群之基團，R5 代表得自下述組成的組群之基團：氫、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷羰基、氰基-C1-C4-烷基與C(=O)-B，R6 代表得自下述組成的組群之基團：鹵基、硝基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-鹵烷硫基與雜芳基，R7 代表得自下述組成的組群之基團：鹵基、C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基，R9 代表得自由C1-C4-烷基組成之組群之基團， m 代表得自由0、1、2與3組成之組群之個數，其中m>1時，該等R2基團可相同或不同，及n 代表得自由0與1組成之組群之個數。
  5. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物之用途，其中A 代表得自下述組成的組群之基團 其中虛線代表與Q之鍵結及其中A進一步帶有m個R2取代基，Q 代表得自下述組成的組群之基團 其中氮係連接於A環，箭頭於各情形下代表與D之鍵結，D 代表具下式之基團 其中氮係連接於Q，箭頭代表與B之鍵結，B 代表得自下述組成的組群之基團 其中虛線代表與D之鍵結及其中B進一步帶有n個R7取代基，Z 代表氧或硫，R1 代表得自下述組成的組群之基團：鹵基、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-烷基磺醯基，R2 代表得自下述組成的組群之基團：鹵基、氰基、硝基、胺基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、二-(C1-C6-烷基)-胺基、C1-C4-烷羰基、芳基，R3 代表得自下述組成的組群之基團：氫、鹵基、氰基、硝基、C1-C4-烷基，R4 代表得自下述組成的組群之基團：氫、胺基、C1-C4-烷基，R5 代表得自下述組成的組群之基團：氫、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷羰基、氰基-C1-C4-烷基與C(=O)-B，R6 代表得自下述組成的組群之基團：氫(僅於B-33與B-36等基團中)、鹵基、氰基、硝基、羥基、羧基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4- 烷硫基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷基羰胺基、C1-C4-鹵烷基羰胺基與雜芳基，R7 代表得自下述組成的組群之基團：鹵基、氰基、硝基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基與C1-C4-烷氧基，R9 代表得自由C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基組成的之組群之基團，m 代表得自由0、1、2與3組成之組群之個數，其中m>1時，該等R2基團可相同或不同，及n 代表得自由0、1、2與3組成之組群之個數，其中n>1時，該等R7基團可相同或不同。
  6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項所述之式(I)化合物，惟不包括下述化合物
  7. 一種組成物，其特徵為其包含至少一種如申請專利範圍第1項所述之式(I)化合物。
  8. 一種組成物，其特徵為其包含至少一種如申請專利範圍第6項所述之式(I)化合物。
  9. 一種用於防治害蟲之方法，其特徵為令根據申請專利範圍第1或6項之式(I)化合物或根據申請專利範圍第7或8項之組成物作用於害蟲及/或其棲息處。
  10. 2-(3,5-二氟吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺。
  11. 1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺。
  12. N-[1-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1H-吡唑-3-基]乙醯胺。
  13. N-[1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]乙醯胺。
  14. 1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺。
  15. 1-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1H-吡唑-3-胺。
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