SK280041B6

SK280041B6 - Kompozícia, zlúčeniny obsiahnuté v kompozícii a je

Info

Publication number: SK280041B6
Application number: SK494-93A
Authority: SK
Inventors: Peter Nesvadba
Original assignee: Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Priority date: 1992-05-22
Filing date: 1993-05-17
Publication date: 1999-07-12
Also published as: CA2096485A1; JP3250056B2; ITMI930989A0; IT1264451B1; JPH0641110A; US5356966A; FR2691469B1; SK49493A3; GB2267490A; CZ91893A3; NL9300865A; KR100286116B1; CZ290103B6; GB9309641D0; GB2267490B; DE4316622A1; TW254956B; ITMI930989A1; KR940005734A; FR2691469A1

Description

Kompozícia obsahuje organickú látku vystavenú oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii a aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (1), v ktorom uvedené symboly majú špecifické významy uvedené v opisnej časti. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca (1) ako tepelných a svetelných stabilizátorov.

(D

Oblasť techniky

Vynález sa týka kompozícií obsahujúcich látku, výhodne polymér a 3-(karboxymetoxyfenyl)benzofurán-2-óny ako stabilizátory, použitia týchto kompozícií na stabilizáciu organických látok proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii a nových 3-(karboxymetoxyfenyl)benzofurán-2-ónov.

Doterajší stav techniky

Jednotlivé 3-(karboxymetoxyfenyI)benzfurán-2-óny sú napríklad opísané v patentových spisoch GB-A-2 205 324 a EP-A294 029.

Použitie niektorých benzofurán-2-ónov ako stabilizátorov pre organické polyméry je známe napríklad z patentových spisov US-A-4,325,863, US-A-4,338,244 a EP-A-415887.

V súčasnosti sa zistilo, že vybraná skupina takýchto benzofurán-2-ónov sa obzvlášť hodí na stabilizáciu organických látok, ktoré sú náchylné na oxidáciu, tepelnú alebo svetlom indukovanú degradáciu.

Podstata vynálezu

Predmetom vynálezu je kompozícia, ktorej podstata spočíva v tom, že obsahuje

a) organickú látku vystavenú oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii a

b) aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (1)

R2, R3, R4 a R5 navzájom nezávisle znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 25 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, hydroxylovú skupinu, alkanoyloxyskupinu s 1 až 25 atómami uhlíka, alkenoyloxy-skupinu s 3 až 25 atómami uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou prerušenú alkanoyloxy-skupinu s 3 až 25 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonyloxskupinu so 6 až 9 atómami uhlíka, benzoyloxy-skupinu alebo alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka substituovanú benzoyloxy-skupinu, pričom

R|3 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alebo

R2 a R3 alebo R4 a R5 tvoria spolu s atómami uhlíka, na ktoré sa viažu, fenylový kruh,

R4 navyše znamená skupinu -(CH2)n-CORi4, v ktorej n znamená 0, 1 alebo 2 a

R]4 znamená hydroxylovú skupinu, skupinu ^Λοβ alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo skupinu

Ria v ktorých

R15 a Rjô navzájom nezávisle, znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka,

M znamená r-mocný katión kovu a r znamená 1,2 alebo 3,

R7, Rs, R9 a R] o navzájom nezávisle znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka s podmienkou, že aspoň jeden z R7, Rg, R9 a Rp; znamená atóm vodíka, R[ j a R]2 navzájom nezávisle znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, a keď

R3, R5, Rg a R m znamenajú atóm vodíka, potom R4 dodatočne znamená skupinu všeobecného vzorca (2)

O oX H

v ktorom

R2, Rs, R9, Rl 1 a Rj2 majú uvedené významy a R] má významy, ktoré sú ďalej uvedené pre prípad, kedy m znamená 1 a

R[7 a R[g navzájom nezávisle znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu alebo R17 a R] 8 spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka jeden až trikrát substituovaný cykloalkylidénový kruh s 5 až 7 atómami uhlíka, m znamená celé číslo 1 až 6 a keď m znamená 1, potom

R; znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 30 atómami uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou prerušenú alkoxylovú skupinu s 3 až 30 atómami uhlíka, fenylakoxylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, cykloalkoxylovú skupín s 5 až 12 atómami uhlíka, alkenyloxy-skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami substituovanú fenoxy-skupinu, γ_ο*2μ^γ*1 —n —c-ích^-p·; a lete -och^-c-cMjOh .

¹ ' ' Vr, ^0«

Rj3, R15, R[g, r a M majú uvedené významy, R19 a R20 navzájom nezávislé, znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, p znamená 1 alebo 2 a

Rg znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca(3)

v ktorom

Rl, R2, R3, R4, ^R5, ^R7> ^r8> ^r9> ^r10> ^r11 ^{a R}12 majú uvedené významy, alebo keď m znamená 2, potom

Rl znamená alkándioxy-skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, atómom kyslíka, síry alebo skupinou D'^R” prerušenú alkándioxy-skupinu s 3 až 25 atómami uhlíka,

-OCh :

I

SkĽBÍnj -OOW.i-C-C-toOH , - CC H .-CH - CH-C H .· O- a'eĎO

I

CH-0H

-OCH₂-CsC-CH₂O-, pričom Rj3 má uvedený význam, alebo keď m znamená 3, potom

Rjznamená alkántrioxy-skupinu s 3 až 10 atómami uhlíka,

OCH, CH,CH,Οι I skupinu -OCHj-C-CHjCH alebc -OCHjCHj-N-CHjCH₂0CHjOalebo keď m znamená 4, potom

R] znamená alkántetraoxy-skupinu so 4 až 10 atómami uhlíka,

-och₂ -? 9| O— CH₃-CH-CH₂ CH^CH-CH,

-OCH₂-C-CH₂O- _{f (}.OCH₂.CH.CH₂)₂O alebo 'N-CHjCHj-N ^Z

CH₂O- CHj-CH-CH/ ^xch₂-ch-ch₃

-o ó— alebo keď m znamená 5, potom

RI znamená alkánpentaoxy-skupinu s 5 až 10 atómami uhlíka, alebo ak m znamená 6, potom

R| znamená alkánhexaoxy-skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka

-OCH, CH,ΟΙI alebo skupina -OCH,-C-CH,-C—CH,-C-CH,O- .

II

-OCH,CH.OAlkylová skupina s najviac 25 atómami uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, ako je napríklad metylová skupina, etylová skupina, propylová skupina, izopropylová skupina, n-butylová skupina, sek.butylová skupina, izobutylová skupina, terc.butylová skupina, 2-etylbutylová skupina, n-pcntylová skupina, izopentylová skupina, 1 -metylpentylová skupina, 1,3-dimetylbutylová skupina, n-hexylová skupina, 1-metylhexylová skupina, n-heptylová skupina, izoheptylová skupina, 1,1,3,3-tetrametylbutylová skupina, 1-metylheptylová skupina, 3-metylheptylová skupina, n-oktylová skupina, 2-etylhexylová skupina, 1,1,3-metylhexylová skupina, 1,1,3,3-tetrametylpentylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina, 1-metylundecylová skupina, dodecylová skupina, 1,1,3,3,3,5,5-hexametylhexlyová skupina, tridecylová skupina, tetradecylová skupina, pentadecylová skupina, hexadecylová skupina, heptadecylová skupina, oktadecylová skupina, eikosylová skupina alebo dokosylová skupina. Jedným z výhodných významov substituentov R2 a R4 je napríklad alkylová skupina s 1 až 18 atómami uhlíka. Obzvlášť výhodným významom všeobecného substituenta R4 je alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka.

Fenylalkylová skupina so 7 až 9 atómami uhlíka napríklad znamená benzylovú skupinu, alfa-metylbenzylovú skupinu, alfa,alfa-dimetylbenzylovú skupinu alebo 2-fenyletylovú skupinu. Výhodnou skupinou je benzylová skupina.

Fenylová skupina, ktorá je substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, obsahuje výhodne 1 až 3 a najmä 1 alebo 2 alkylové skupiny, znamená napríklad o-metylfenylovú skupinu, m-metylfenylovú skupinu alebo p-metylfenylovú skupinu, 2,3-dimetylfenylovú skupinu, 2,4-dimetylfenylovú skupinu, 2,5-dimetylfenylovú skupinu, 2,6-dimetylfenylovú skupinu, 3,4-dimetylfenylovú skupinu, 3,5-dimetylfenylovú skupinu, 2-metyl-6-etylfenylovú skupinu, 4-terc.butylfenylovú skupinu, 2-etylfenylovú skupinu alebo 2,6-dietylfenylovú skupinu.

Nesubstituovaná alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovaná cykloalkylová skupina s 5 až 8 atómami uhlíka znamená napríklad cyklopentylovú skupinu, metyleyklopentylovú skupinu, dimetylcyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, metyleyklohexylovú skupinu, dimetyleyklohexylovú skupinu, tri-metylcyklohexylovú skupinu, terc.butylcyklohexylovú skupinu, cykloheptylovú skupinu alebo cyklooktylovú skupinu. Výhodnou skupinou je cyklohexylová skupina alebo terc.butylcyklohexylová skupina.

Alkoxylová skupina s najviac 30 atómami uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, ako je napríklad metoxylová skupina, etoxylová skupina, propoxylová skupina, isopropoxylová skupina, n-butoxylová skupina, isobutoxylová skupina, pentoxylová skupina, isopentoxylová skupina, hexoxylová skupina, oktoxylová skupina, decyloxy-skupina, tetradecyloxy-skupina, hexydecyloxy-skupina alebo oktadecyloxy-skupina.

Alkanoyloxy-skupina s najviac 25 atómami uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, ako je napríklad formyloxy-skupina, acetyloxy-skupina, propionyloxy-skupina, butanoyloxy-skupina, pentanoyloxy-skupina, hexanoyloxy-skupina; heptanoyloxy-skupina, oktanoyloxy-skupina, nonanoyloxy-skupina, dekanoyloxy-skupina, undekanoyloxy-skupina, dodekanoyloxy-skupina, tridekanoyloxy-skupina, pentadekanoyloxy-skupina, hexadekanoyloxy-skupina, hepradekanoyloxy-skupina, oktadekanoyloxyskupina, eikosanoyloxy-skupina alebo dokosanoyloxy-skupina.

Alkenyloxy-skupina s 3 až 25 atómami uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, ako je napríklad propenoyloxy-skupina, 2-butenoyloxy-skupina, 3-butenoyloxy-skupina, izobutenoyloxy-skupina, n-2,4-pentadienoyloxy-skupina, 3-metyl-2-butenoyloxy-skupina, η-2-oktcnoyloxy-skupina, n-2-dodecenoyloxy-skupina, izo-dodecenoyloxy-skupina, oleoyloxy-skupina, n-2-oktadecenoyloxy-skupina alebo n-4-oktadecenoyloxy-skupina.

Alkanoyloxy-skupina prerušená atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou N-Rjg znamená napríklad skupiny CH3-O-CH2COO-,CH3-S-CH2COO-,CH3-NH-CH2COO-, CH3-N(CH3)-CH2COO-, CH3-O-CH2CH2-O-CH2COO-, CH3-(O-CH2CH₂-)O-CH2COO-,CH3-(O-CH₂CH₂-)O-CH₂COO- alebo CH₃-(O-CH₂CH₂-)4O-CH₂COO-.

Cykloalkylkarbonyloxy-skupina so 6 až 9 atómami uhlíka znamená napríklad cyklopentylkarbonyloxy-skupinu, cyklohexylkarbonyloxy-skupinu, cykloheptylkarbonyloxy-skupinu alebo cyklooktylkarbonyloxy-skupinu. Výhodnou skupinou je cyklohexylkarbonyloxy-skupina.

Benzoyloxy-skupina substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka znamená napríklad o-metylbenzoyloxy-skupinu, meta-mctylbenzoyloxy-skupinu, 2,3-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 2,4-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 2,5-dimetylbenzoyloxyskupinu, 2,6-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 3,4-dimetylbenzoyloxyskupinu, 3,5-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 2-metyl-6-etylbenzoyloxy-skupinu, 4-terc.butylbenzoyloxy-skupinu, 2-etylbenzoyloxyskupinu,

2,4,6-trimetylbenzoyloxy-skupinu, 2,6-dimetyl-4-terc.butylbenzoyloxy-skupinu alebo 3,5-di-terc.butylbenzoyloxy-skupinu.

Nesubstituovaná alebo jeden až trikrát alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovaná cykloalkylidénová skupina s 5 až 7 atómami uhlíka znamená napríklad cyklopentylidénovú skupinu, metylcyklopentylidénovú skupinu, dimetylcyklopentylidénovú skupinu, cyklohexylidénovú skupinu, metylcyklohexylidénovú skupinu, dimetylcyklohexylidénovú skupinu, trimetylcyklohexylidénovú skupinu, terc.butylcyklohexylidénovú skupinu alebo cyklopentylidénovú skupinu. Výhodnou skupinou je cyklohexylidénová skupina a terc.butylcyklohexylidénová skupina.

Alkoxylová skupina s 3 až 30 atómami uhlíka prerušená atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou^'’'” znamená napríklad CH₃-O-CH2CH2O-,CH3-S-CH2CH2O-,CH3-NH-CH2CH2O-, CH3-N(CH₃)-CH2CH2O-, CH3-O-CH2CH2-O-CH2CH2O-, CH₃-(O-CH2CH₂-)2O-CH₂CH2-O, CH₃-(O-CH2CH2-)₃O-CH₂CH2O- alebo CH₃-(O-CH₂CH2-)4O-CH2CH2O-.

Fenylakoxylová skupina so 7 až 9 atómami uhlíka znamená napríklad benzyloxy-skupinu, alfa-metylbenzyloxy-skupinu, alfa,alfa-dimetylbenzyloxy-skupinu alebo 2-fenyletyloxy-skupinu. Výhodnou skupinou je benzyloxy-skupina.

Cykloalkoxylová skupina s 5 až 12 atómami uhlíka znamená napríklad cyklopentoxy-skupinu, cyklohexoxy-skupinu, cykloheptoxy-skupinu, cyklooktoxy-skupinu alebo cyklododecyloxy-skupinu. Výhodnou skupinou je cykloalkoxylová skupina s 5 až 8 atómami uhlíka.

Alkenyloxy-skupina s 2 až 18 atómami uhlíka znamená priamu alebo rozvetvenú skupinu, ako je napríklad vinyloxy-skupina, propenyloxy-skupina, 2-butenyloxy-skupina,

3- butenyloxy-skupina, izobutenyloxy-skupina, n-2,4-pentadienyloxy-skupina, 3-metyl-2-butenyloxy-skupina, n-2-oktenyloxy-skupina, n-2-dodecenyloxy-skupina, izo-dodecenyloxy-skupina, oleyloxy-skupina, n-2-oktadecenyloxy-skupina alebo n-4-oktadecenyloxy-skupina.

Fenoxy-skupina substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, ktorá výhodne obsahuje 1 až 3, najmä 1 alebo 2 alkylové skupiny, napríklad znamená 0-, malebo p-metylfenoxy-skupinu, 2,3-dimetylfenoxy-skupinu,

2.4- dimetylfenoxy-skupinu, 2,5-dimetylfenoxy-skupinu,

2,6-dimety lfenoxy-skupinu, 3,4-dimetylfenoxy-skupinu,

3.5- dimetylfenoxy-skupinu, 2-metyl-6-etylfenoxy-skupinu,

4- terc.butylfenoxy-skupinu, 2-etylfenoxy-skupinu alebo

2.6- dietylfenoxy-skupinu.

Alkándioxy-skupina s 2 až 12 atómami uhlíka znamená priamu alebo rozvetvenú skupinu, ako je napríklad skupina -OCH2CH2O-, -OCH2CH2CH2O-, -OCH2CH2CH2CH2O-, -OCH2CH?CH2CH2CH2O-, -OCH(CH₃)CH2CH(CH₃)O-.

Alkándioxy-skupina s 3 až 25 atómami uhlíka, prerušená atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou N-R|₃, znamená napríklad -OCH2CH2-S-CH₂CH2O-,-OCH2CH2-NH-CH2CH2O-, -OCH2CH2-N(CH₃)-CH2CH2O-, -OCH2CH2OCH2CH2O-, -(O-CH2CH2-)2O-CH₂CH2O-, -(O-CH₂CH2-)₃O-CH₂CH2O- alebo -(O-CH2CH₂-)4O-CH2CH2O-.

Alkántrioxy-skupina s 3 až 10 atómami uhlíka znamená napríklad skupinu o- o-οΙ II

-OCH t-CH-CHsO-. -OCHaCHs-CH-CMs O-, -OCHa-CHa-CH-CH,-CMaO-,

O- ΟΙI

-OCHa-CHa-CH-CHj-CMa-CHaO- alebo -OCHz-CHaCHt-CH-CHa·CMa -CHaQ-. Alkántetraoxy-skupina so 4 až 10 atómami uhlíka znamená napríklad skupinu

-o

I

CHaOI

-OCHz-C-CHsO- , i

CHaO-0 C- -0 ΟΙ III

-OCHa-CH-CH-CHa0-, -OCHz-CHz-CH-CH-CHzO-,

-o o- -ooII.11

-OCH a-c H a-CH-CH a-CH-CH 2-CHaO- e lebo -OCHa-CHa-CH-CHa-CHa-CH-CHa-CHaO.

Alkánpentaoxy-skupina s 5 až 10 atómami uhlíka znamená napríklad skupiny

-O O- -OΟΙ III

-OCH a-CH-CH-CH-C Hz 0- , -0CHa-CH-CH-CHa-CH_q-CH-CH=,-CH_aO-.

II

0-0Alkánhexaoxy-skupina so 6 až 10 atómami uhlíka znamená napríklad skupinu

-O 0’ -0 ΟΙ III

-OCHa-CH-CH-CH-CH-CHaO-, -OCHa-CH-CH-CHa-CH-CH-CHaO- alebo

I Ii

0- -O00I

-OCHa-CH-CH- CHa-CHa - CH-CH-CHaOII

-ooJednomocným, dvojmocným alebo trojmocným katiónom kovu je výhodne katión alkalického kovu, katión kovu alkalických zemín alebo katión hliníka, napríklad Na⁺, K⁺, Mg++ Ca⁺⁺ alebo Al⁺⁺⁺.

Zaujímavými kompozíciami podľa vynálezu sú kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom

R2, R₃, R4 a R5 nezávisle jeden od druhého znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, alkoxylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, hydroxy-skupinu, alkanoylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkenoyloxy-skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka alebo benzoyloxy-skupinu,

R4 navyše znamená skupinu -(CH2)_n-CORi4, m znamená až 4 a keď m znamená 1, potom

Rj znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkoxylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka prerušenú atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou N-Rj₃, benzyloxy-skupinu, cykloalkoxylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka substituovanú fenoxy-skupinu, skupinu

- N alebo - 0-(CH2)_e-P , pričom '0-Rcc

R] ₃, R15, R]g, p, R19 a R20 majú uvedené významy, alebo ak m znamená 2, potom

R] znamená alkándioxy-skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka alebo alkándioxy-skupinu s 3 až 25 atómami uhlíka, prerušenú atómom kyslíka, alebo ak m znamená 3, potom

R) znamená alkántrioxy-skupinu s 3 až 10 atómami uhlíka, alebo ak m znamená 4, potom R | znamená skupinu

SK 280041 Β6

Výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom aspoň dva z R2, R4 a R5 znamenajú atóm vodíka.

Výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú tiež kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom R3 s R5 znamenajú atóm vodíka.

Výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú taktiež kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom m znamená 1.

Výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú ďalej kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom

R3, R5, R7 a R]q nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,

R2 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka,

R4 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkoxylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo skupinu -(CH2)n-COR|4, v ktorej n znamená 0, 1 alebo 2 a

R]4 znamená hydroxy-skupinu alebo alkoxylovú skupinu s až 12 atómami uhlíka,

Rll a R]2 nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, m znamená 1 a

R) znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkoxylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, prerušenú atómom kyslíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka substituovanú fenoxy-skupinu, skupinu

- nC alebo - O-(CH_S)„-P ^XR,_S ^XO-P:, pričom

R[5 a R) g nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka.

Obzvlášť výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom m znamená 1,

R; znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, atómom kyslíka prerušenú alkoxylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka substituovanú fenoxy-skupinu, skupinu

Rts O 0-R,» / 11/

- n' alebo - O-(CH s)_B-P ^X0-R_?o

R4 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo skupinu -(CH2)2-COR14, v ktorej

R14 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, R§, R9, R]] a R] 2 nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, a keď

Rg znamená atóm vodíka, potom

R4 navyše znamená skupinu všeobecného vzorca (2)

0	H
T Ϊ	DTL V”
	^<2)’
R,₇-C-r„	R, H 0
v ktorom R[, R2, R8, R-9, R11	a R\| 2 majú uvedené významy,
R]7 a R)8 navzájom nezávisle znamenajú atóm vodíka lebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo

R17 a Rj8 spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria cykloalkylidénový kruh s 5 až 7 atómami uhlíka,

Rg znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného

v ktorom Rj, R2, R3, R4, R5, R7, Rs, R9, R]0, R11 a R12 majú uvedené významy.

Mimoriadne výhodné kompozície podľa vynálezu sú kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom m znamená 1,

R1 znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, fenoxy-skupinu nesubstituovanú alebo substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu

- u o-r

R,. 'O-P., pričom

R15 a R[6 sú navzájom nezávislé a znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, p znamená 1 alebo 2 a

R19 a R20 znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,

R2 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka,

R3, R5, R7, Rjo, R11 aRj2 znamenajú atóm vodíka,

R4 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a keď

Rg znamená atóm vodíka, potom

R4 navyše znamená skupinu všeobecného vzorca (2) pričom

R] 5 a R](5 nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, R2 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo cyklohexylovú skupinu,

R3, R5, R7 a Rjo znamenajú atóm vodíka alebo

R2 a R3 spolu s atómami uhlíka, na ktoré sa viažu, tvoria fenylový kruh,

R ] 7 a R) g spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria cyklohexylidénový kruh,

R8 a R9 nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,

Rg znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca (3)

v ktorom R[, R2, R3, R4, R5, R7, Rg, R9, Rjo, R[ 1 a Rj2 majú uvedené významy.

Zlúčeniny podľa vynálezu všeobecného vzorca (1) sú vhodné na stabilizáciu organických látok proti oxidačnej, tepelnej a/alebo svetlom indukovanej degradácii.

Príklady takýchto materiálov sú:

1. Polyméry mono- a diolefínov, napríklad polypropylén, polyizobutylén, poly-l-butén, poly-4-metyl-l-pentén, polyizoprén alebo polybutadién, ako aj polyméry cykloolefínov, ako napríklad cyklopenténu alebo norboménu, ďalej polyetylén (prípadne štiepaný), napríklad polyetylén s vysokou hustotou (HDPE), polyetylén s nízkou hustotou (LOPE), lineárny polyetylén s nízkou hustotou (LLDPE), rozvetvený polyetylén s nízkou hustotou (VLDPE).

Polyolefíny, to jest polyméry monoolefínov, ako sú príkladne uvedené v predchádzajúcom odseku, najmä polyetylén a polypropylén, možno pripraviť rôznymi spôsobmi, hlavne nasledujúcimi metódami:

a) radikálovo (zvyčajne pri vysokom tlaku a vysokej teplote),

b) použitím katalyzátorov, pričom katalyzátor obsahuje zvyčajne jeden alebo viac kovov skupiny IVb, Vb, VIb alebo VIII. Tieto kovy majú obvykle jeden alebo viac ligandov, ako oxidy, halogenidy, alkoholáty, estery, étery, amíny, alkyly, alkenyly a/alebo aryly, ktoré môžu byť buď πalebo σ-koordinované. Tieto komplexy s kovmi sa môžu použiť ako voľné alebo nanesené na nosiči, ako napríklad na aktívnom chloride horečnatom, chloride titanitom, oxide hlinitom alebo oxide kremičitom. Tieto katalyzátory môžu byť v polymeračnom prostredí rozpustné alebo nerozpustné. Tieto katalyzátory môžu byť pri polymerácii aktívne samy osebe, alebo sa môžu použiť ďalšie aktivátory, ako sú napríklad alkyly kovov, hydridy kovov, alkylhalogenidy kovov, alkoxidy kovov alebo alkyloxány kovov, pričom kovový prvok je zo skupín la, Ha a/alebo Hla. Tieto aktivátory môžu byť napríklad modifikované ďalšími esterovými, éterovými, aminovými alebo silyléterovými skupinami. Tieto katalyzátoravé systémy sú obvykle označované ako katalyzátor Phillips, katalyzátor Štandard Oil Indiana, katalyzátor Ziegler (-Natta), katalyzátor TNZ (DuPont), katalyzátor Metallocen alebo katalyzátor Single Site (SSC).

2. Zmesi polymérov uvedených v odseku 1, napríklad zmesi polypropylénu s polyizobutylénom, polypropylénu s polyetylénom (napríklad PP/HDPE, PP/LDPE) a zmesi rôznych typov polyetylénov (napríklad LDPE/HDPE).

3. Kopolyméry monoolefínov a diolefínov medzi sebou alebo s inými vinylmonomérmi, ako napríklad kopolyméry etylénu a propylénu, lineárny polyetylén s nízkou hustotou (LLDPE) a jeho zmesi s polyetylénom nízkej hustoty (LDPE), kopolyméry propylénu a 1-buténu, kopolyméry propylénu a izobutylénu, kopolyméry etylénu a 1-buténu, kopolyméry etylénu a hexénu, kopolyméry etylénu a metylpenténu, kopolyméry etylénu a hepténu, kopolyméry etylénu a okténu, kopolyméry propylénu a butadiénu, kopolyméry izobutylénu a izoprénu, kopolyméry etylénu a alkylakrylátu, kopolyméry etylénu a alkylmetakrylátu, kopolyméry etylénu a vinylacetátu a ich kopolyméry s oxidom uhoľnatým alebo kopolyméry etylénu a kyseliny akrylovej a ich soli (ionoméry), ako aj térpolyméry etylénu s propylénom a diénom, ako je hexadién, dicyklopentadién alebo etylidénnorbomen, ďalej zmesi týchto kopolymérov medzi sebou a s polymérmi uvedenými v odseku 1, napríklad kopolyméry polypropylén/etylén a propylénu, kopolyméry LDPE/etylén a vinylacetátu, kopolyméry LDPE/etylén a kyseliny akrylovej, kopolyméry LLDPE/etylén a vinylacetátu, kopolyméry LLDPE/etylén a kyseliny akrylovej a alternujúce alebo štatistické kopolyméry vytvorené z polyalkylénu a oxidu uhoľnatého a ich zmesí s inými polymérmi, ako napríklad s polyamidmi.

4. Uhľovodíkové živice (napríklad C5 až C9), vrátane ich hydrogenovaných modifikácií (napríklad živice na prípravu lepidiel) a zmesi polyalkylénov a škrobu.

5. Polystyrén, poly-(p-metylstyrén), poly-(oi-metylstyrén).

6. Kopolyméry styrénu alebo α-metylstyrénu s diénmi alebo s akrylovými derivátmi, ako napríklad styrcn-butadién, styrén-akrylonitril, styrén-alkylmetakrylát, styrén-butadién-alkylakrylát a styrén-butadién-metakrylát, styrén-anhydrid kyseliny maleínovej, styrén-akrylonitril-metylakrylát, zmesi s vysokou rázovou húževnatosťou z kopolymérov styrénu a iného polyméru, ako napríklad polyakrylátu, diénového polyméru alebo térpolyméru etylén-propylén-dién, ako aj blokové kopolyméry styrénu, ako napríklad styrén-butadién-styrén, styrén-izoprcn-styrén, styrén-etylén/butylén-styrén alebo styrén-etylén/propylén-styrén.

7. Štepené kopolyméry styrénu alebo α-metylstyrénu, ako napríklad styrén na polybutadién, styrén na kopolymér polybutadién-styrén alebo na kopolymér polybutadién-akrylonitril, styrén a akrylonitril (prípadne metakrylonitril) na polybutadién, styrén, akrylonitril a metylmetakrylát na polybutadién, styrén a anhydrid kyseliny maleínovej na polybutadién, styrén, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleínovej alebo maleínimid na polybutadién, styrén a maleínimid na polybutadién, styrén a alkylakrylát, prípadne alkylmetakrylát na polybutadién, styrén a akrylonitril na térpolymér etylén-propylén-dién, styrén a akrylonitril na polyakrylakryláty alebo polyalkylmetakryláty, styrén a akrylonitril na kopolyméry akrylátu a butadiénu, ako aj ich zmesi s kopolymérmi uvedenými v odseku 6, ako sú napríklad známe takzvané ABS-, MBS-, ASA- alebo AES-polyméry.

8. Halogenované polyméry, ako napríklad polychloroprén, chlórkaučuk, chlórovaný alebo chlórsulfonovaný polyetylén, kopolyméry etylénu a chlórovaného etylénu, epichlórhydrín-homo- a kopolyméry, najmä polyméry z halogenovaných vinylových zlúčenín, ako napríklad polyvinylchlorid, polyvinylidénchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidénfluorid, ako aj ich kopolyméry, ako vinylchlorid-vinylidénchlorid, vinylchlorid-vinylacetát alebo vinylidénchlorid-vinylacetát.

9. Polyméry odvodené od α,β-nenasýtených kyselín alebo ich derivátov, ako polyakryláty a polymetakryláty, poly metylmetakryláty, polyakrylamidy a polyakrylonitrily, ktorých rázová húževnatosť j c modifikovaná butylakrylátom.

10. Kopolyméry z monomérov uvedených v odseku 9 medzi sebou alebo s inými nenasýtenými monomérmi, ako napríklad kopolyméry akrylonitrilu a butadiénu, kopolyméry akrylonitrilu a alkylakrylátu, kopolyméry akrylonitrilu a alkoxyalkylakrylátu, kopolyméry akrylonitrilu a vinylhalogenidu alebo térpolyméry akrylonitrilu, alkylmetakrylátu a butadiénu.

11. Polyméry odvodené od nenasýtených alkoholov a amínov, prípadne ich acylderivátov alebo acetálov, ako je polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylstearát, polyvinylbenzoát, polyvinylmaleinát, polyvinylbutyral, polyalylftalát, polyalylmelamin, ako aj ich kopolyméry s olefínmi uvedenými v odseku 1.

12. Homopolyméry a kopolyméry cyklických éterov, ako sú polyalkylénglykoly, polyetylénoxid, polypropylénoxid alebo ich kopolyméry s bisglycidylétermi.

13. Polyacetály, ako polyoxymetylén, ako aj polyoxymetylény samy osebe, ktoré obsahujú komonoméry, ako napríklad etylénoxid, ďalej polyacetály, ktoré sú modifikované termoplastickými polyuretánmi, akrylátmi alebo MBS.

14. Polyfenylénoxidy a polyfenylénsulfidy a ich zmesi s polymérmi styrénu alebo s polyamidmi.

15. Polyuretány, ktoré sú odvodené jednak od polyéterov, polyesterov a polybutadiénov s koncovými hydroxylovými skupinami a jednak od alifatických alebo aromatických polyizokyanátov, ako aj ich predprodukty.

16. Polyamidy a kopolyamidy, odvodené od diamínov a dikarboxylových kyselín a/alebo aminokyselín alebo zodpovedajúcich laktamátov, ako polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy vzniknuté z m-xylénu, diamínu a kyseliny adipovej, polyamidy pripravené z hexametyléndiaminu a izo- a/alebo téreftalovej kyseliny a prípadne z elastoméru ako modifikačného činidla, napríklad poly-2,4,4-trimetylhexametyléntéreftalamid alebo poly-m-enylénizoftalamid. Blokové kopolyméry uvedených polyamidov s polyolefínmi, kopolymérmi olefínov, ionomérmi alebo chemicky viazanými alebo štiepenými elastomérmi, alebo s polyétermi, ako napríklad s polyetylénglykolom, polypropylénglykolom alebo polytetrametylénglykolom. Ďalej polyamidy alebo kopolyamidy modifikované s EPDM alebo ABS, ako i polyamidy vzniknuté počas spracúvania (RIM-polyamidový systém ).

17. Polymočoviny, polyamidy, polyamid-imidy a polybenzimidazoly.

18. Polyestery odvodené od dikarboxylových kyselín a dialkoholov a/alebo hydroxykarboxylových kyselín alebo zodpovedajúcich laktónov, ako je polyetyléntérftalát, polybutyléntérftalát, poly-1,4-dimetyloicyklohexántéreftalát, polyhydroxybenzoát, ako aj blokové polyéter-estery odvodené od polyéterov s koncovými hydroxylovými skupinami, ďalej polyestery modifikované polykarbonáty alebo MBS.

19. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty.

20. Polysulfóny, polyétersulfóny a polyéterketóny.

21. Zosieťované polyméry odvodené jednak od aldehydov a jednak od fenolov, močoviny alebo melamínu, ako sú fenolformaldehydové živice, močovinoformaldehydové živice a melamínoformaldehydové živice.

22. Vysychavé a nevysychavé alkydové živice.

23. Nenasýtené polyesterové živice odvodené od kopolyesterov nasýtených a nenasýtených dikarboxylových kyselín s viacsytnými alkoholmi, ako i z vinylzlúčenín použitých ako sieťujúce činidlo, a ich halogenované ťažko horľavé modifikácie.

24. Zosieťované akrylové živice odvodené od substituovaných esterov kyseliny akrylovej, ako napríklad epoxyakryláty, uretán-akryláty alebo polyester-akryláty.

25. Alkydové živice, polyesterové živice a akrylové živice zosieťované s melamínovými živicami, močovinovými živicami, polyizokyanátmi alebo epoxidovými živicami.

26. Zosieťované epoxidové živice odvodené od polyepoxidov, napríklad od bis-glycidyléterov alebo od cykloalifatických diepoxidov.

27. Prírodné polyméry, ako je celulóza, prírodný kaučuk a želatína, ako aj polymemé homológy ich chemicky pozmenených derivátov, ako acetát celulózy, propionát celulózy a butyrát celulózy, prípadne étery celulózy, ako je metylcelulóza, ako i kalafunová živica a deriváty.

28. Zmesi (polyblcnds) uvedených polymérov, ako napríklad PP/EPDM, polyamid/EPDM alebo ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akrylát, POM/termoplastický PUR, PC/termoplastický PUR, POM/akrylát, POM/MBS, PPO/H1PS, PPO/PA 6,6 a kopolyméry, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.

29. Prírodné a syntetické organické látky, ktoré predstavujú čisté monoméme zlúčeniny alebo ich zmesi, napríklad minerálne oleje, živočíšne alebo rastlinné tuky, oleje a vosky alebo oleje, vosky a tuky na báze syntetických esterov (napríklad ftaláty, adipáty, fosfáty alebo trimelitáty), ako aj zmesi syntetických esterov s minerálnymi olejmi v ľubovoľných hmotnostných pomeroch, ako sú napríklad preparáty používané pri zvlákňovaní, ako aj ich vodné emulzie.

30. Vodné emulzie prírodných alebo syntetických kaučukov, ako napríklad latex z prírodného kaučuku alebo latexy karboxylovaných kopolymérov styrénu a butadiénu.

Výhodné organické látky sú polyméry, napríklad syntetické polyméry, najmä termoplastické polyméry. Obzvlášť výhodné sú polyolefíny, napríklad polypropylén alebo polyetylén.

Zvlášť treba zdôrazniť účinok zlúčenín podľa vynálezu proti tepelnej a oxidačnej degradácii, ku ktorej zvyčajne dochádza pri tepelnom zaťažení, ktorému sú vystavené najmä termoplasty pri tepelnom spracovaní. Zlúčeniny podľa vynálezu sa teda znamenite hodia ako stabilizátory tepelného spracovania.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa výhodne pridávajú k látke, ktorá sa má stabilizovať, v množstve 0,0005 až 5 %, najmä 0,001 až 2 %, napríklad 0,01 až 2 %, vzhľadom na hmotnosť organickej látky určenej na stabilizáciu.

Okrem zlúčenín všeobecného vzorca (1) môžu kompozície podľa vynálezu obsahovať ešte ďalšie ko-stabilizátory, akými sú napríklad:

1. Antioxidanty

1.1. Alkylované monofenoly, napríklad 2,6-diterc.butyl-4-metylfenol, 2-butyl-4,6-di-metylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-etylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-n-butylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-izobutylfenol, 2,6-dicyklopentyl-4-metylfenol, 2-(a-metylcyklohexyl)-4,6-dimetylfenol, 2,6-dioktadecyl-4-metylfenol, 2,4,6-tricyklohexylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-metoxymetylfenol, 2,6-dinonyl-4-metylfenol, 2,4-dimetyl-6-(ľ-metyl-ľ-undecyl)-fenol, 2,4-dimetyl-6-(ľ-metyl-l'-heptadecylj-fenol, 2,4-dimetyl-6-( 1 '-metyl-ľ-tridecyl)-fcnol a ich zmesi.

1.2. Alkyltiometylfenoly, napríklad 2,4-dioktyltiometyI-6-terc.butylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-mctylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-etylfenol, 2,6-didodecyltiometyl-4-nonylfenol.

1.3. Hydrochinóny a alkylované hydrochinóny, napríklad

2,6-diterc.butyl-4-metoxyfenol, 2,5-diterc.butylhydrochinón, 2,5-diterc.amylhydrochinón, 2,6-difenyl-4-oktadecyloxyfenol, 2,6-diterc.butylhydrochinón, 2,5-diterc.butyl-4-hydroxyanizol, 3,5-ditcrc.butyl-4-hydroxyanizol, 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylstearát, bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyljadipát.

1.4. Hydroxylované tiodifenylétery, napríklad 2,2'-tio-bis-(6-terc.butyl-4-metylfenol), 2,2'-tio-bis-(4-oktylfenol), 4,4'-tio-bis-(6-terc. butyl-3-metylfenol), 4,4'-tio-bis-(6-terc.butyl-2-metylfenol), 4,4'-tio-bis-(3,6-disek.amylfenol), 4,4'-bis-(2,6-dimetyl-4-hydroxyfenyl)disulfíd.

1.5. Alkylidén-bisfenoly, napríklad 2,2'-metylén-bis-(6-

-terc.butyl-4-etylfenol), 2,2'-metylén-bis-/4-metyl-6-(a-metylcyklohexyl)-fenol/, 2,2'-metylén-bis-(4-metyl-6-cyklohexylfenol), 2,2'-metylén-bis-(6-nonyl-4-metylfenol), 2,2'-metylén-bis-(4, 6-diterc.butylfenol), 2,2'-etylidén-bis-(4,6-diterc.butylfenol), 2,2'-etylidén-bis-(6-terc.butyl-4-izobutylfenol), 2,2’-metylén-bis-/6-(a-metylbenzyl)-4-nonylfenol/, 2,2'-metylén-bis-/6-(a,a-dimetylbenzyl)-4-nonylfenol/, 4,4'-metylén-bis-(2,6-diterc.butylfenol), 4,4'-metylén-bis-(6-terc.butyl-2-metylfenol), 1 ,l-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 2,6-bis-(3-terc.butyl-5-metyl-2-hydroxybenzyl)-4-metylfenol), l,l,3-tris-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 1,1 -bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)-3 -n-dodecylmcrkaptobután, etylénglykol-bis-/3,3-bis-(3'-terc.butyl-4'-hydroxyfenyl)butyrát/, bis-(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylfenyl)dicyklopentadién, bis-/2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylbenzyl)-6-terc.butyl-4-metylfenyl/téreftalát, l,l,-bis-(3,5-dimetyl-2-hydroxyfenyljbután, 2,2-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)-4-n-dodecylmerkaptobután, 1,1,5,5-tetra-(5-terc.butyl-4-hy-droxy-2-metylfenyl)pentán.

1.6. O-, N- a S-benzylové zlúčeniny, napríklad 3,5,3',5'-tetraterc.butyl-4,4'-dihydroxydibenzyléter, oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimetylbenzylmerkaptoacetát, tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)amín, bis-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)dotiotéreftalát, bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, izooktyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.

1.7. Hydroxybenzylované malonáty, napríklad dioktadecyl-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-2-hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2-(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylbenzyl)malonát, idodecylmerkaptoetyl-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát, di/4-(1,1,3,3 -tetrametylbutyl)fenyl/-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát.

1.8. Hydroxybenzylaromáty, napríklad l,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimetylbenzén, 1,4-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrametylbenzén, 2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)fenol.

1.9. Triazínové zlúčeniny, napríklad 2,4-bis-oktylmerkapto-6-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5 -triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-l,3,5-triazín, 2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-l,2,3-triazín, l,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát, 1,3,5-tris-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)izokyanurát, 2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyletyl)-1,3,5-triazín, 1,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-l,3,5-triazín, l,3,5-tris-(3,5dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát.

1.10. Benzylfosfonáty, napríklad dimetyl-2-5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dietyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylbenzylfosfonát, vápenatá soľ monoetylesteru kyseliny

3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfónovej.

1.11. Acylamínofenoly, napríklad anilid kyseliny 4-hydroxylaurovej, anilid kyseliny 4-hydroxystearovej, oktylester kyseliny N-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)karbamovej.

1.12. Estery kyseliny p-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfcnyl)propionovej s jednosytnými alebo viacsytnými alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol, etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodietylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentaerytritol, tris-(hydroxyetyl)izokyanurát, N,N'-diamid kyseliny bis-(hydroxyetyl)oxalovej, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropán, 4-hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

1.13. Estery kyseliny P-(5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylfcnyl)propionovej s jednosytnými alebo viacsytnými alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonadiol, etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodietylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentaerytritol, tris-(hydroxy)etylizokyanurát, N,N'-diamid kyseliny bis-(hydroxyetyl)oxalovej, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropán, 4-hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

1.14. Estery kyseliny [1-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxyfcnyl)propionovej s jednosytnými alebo viacsytnými alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6-hexándiol, 1,9-nonándiol, etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodietylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentaerytritol, tris-(hydroxy)etylizokyanurát, Ν,Ν'-diamid kyseliny bis-(hydroxyetyl)oxalovej, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexándiol, trimetylolpropán, 4-hydroxymetyl-1 -fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

1.15. Estery kyseliny 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyloctovej s jednosytnými alebo viacsytnými alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6-hexándiol, 1,9-nonándiol, etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodietylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentyerytritol, tris-(hydroxy)etylizokyanurát, Ν,Ν'-diamid kyseliny bis-(hydroxyetyl)-oxalovej, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexándiol, trimetylolpropán, 4-hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo/2,2,2/-oktán.

1.16. Amidy kyseliny p-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propiónovej, ako napríklad N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexametyléndiamín, N,N’-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)trimetyléndiamín, N,N'-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazín.

2. Látky pohlcujúce UV žiarenie a ochranné prostriedky proti svetlu

2.1.2-(2'-Hydroxyfenyl)benztriazoly, ako napríklad 2-(2'-hydroxy-5'-metylfenyl)bcnztriazol, 2-(3',5'-diterc.butyl-2'-hydroxyfenyljbenztriazol, 2-(5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyljbenztriazol, 2-(2'-hydroxy-5'-(l ,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyljbenztriazol, 2-(3’,5’-diterc.butyl-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazol, 2-(3 '-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl)-5-chlórbenztriazol, 2-(3'-sek.butyl-5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyljbenztriazol, 2-(2'-hydroxy-4'-oktoxyfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-diterc.amyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-bis-(a,a-dimetylbenzyl)-2’-hydroxyfenyl)benztria-zol, zmes 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)fenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-/2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl/-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'hydroxy-5'-(2-metoxykarbonyletyl)fenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-metoxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-/2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl/-2'-hydroxyfenyljbenztriazolu, 2-(3'-dodecyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyljbenztriazolu a 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-izooktyloxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2,2'-metylén-bis-/4-(l ,1,3,3-tetrametylbutyl)-6-benztriazolu-2-ylfenol/, produkt reesterifikácie 2-/3'-terc.butyl-5'-(2-metoxykarbonyletyl)-2'-hydroxyfenyl/benztriazolu polyetylénglykolom 300, /R-CH2CH2-COO(CH2)3/2, kde R je 3’-terc.butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benztriazol-2-yl-fenyl.

2.2. 2-Hydroxybenzofenóny, ako napríklad jeho 4-hydroxy-, 4-metoxy-, 4-oktoxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2'-4'-trihydroxy-, 2'-hydroxy-4,4'-dimetoxyderiváty.

2.3. Estery prípadne substituovaných benzoových kyselín, ako napríklad 4-terc.butylfenylsalicylát, fenylsalicylát, oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcín, bis-((4-terc.butylbenzoyljrezorcin, benzoylrezorcín, 2,4-diterc.butylfenylester kyseliny 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej, hexadecyl-ester kyseliny 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovcj, oktadecylester kyseliny 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej, 2-metyl-4,6-diterc.butylfenylester kyseliny 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej.

2.4. Akryláty, ako napríklad etylester, pripadne izooktylester kyseliny a-kyan-p,P-difenylakrylovej, metylester kyseliny a-karbometoxyškoricovej, metylester, prípadne butylcstcr kyseliny a-kyan-p-metyl-p-metoxyškoricovej, metylester kyseliny a-karbometoxy-p-metoxyškoricovej, N-(|J-karbometoxy-P-kyanvinyl)-2-metylindolín.

2.5. Zlúčeniny niklu, ako napríklad komplexy niklu s 2,2'-tiobis-/4-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)fenolom, ako komplex 1 : 1 alebo 1 : 2, prípadne s ďalšími ligandmi, ako s n-butylaminom, trietanolamínom alebo N-cyklohexyldietanolamínom, dibutylditiokarbamát nikelnatý, soli niklu s monoalkylestermi kyseliny 4-hydroxy-3,5-diterc.butylbenzylfosfónovej, ako je metylester alebo etylester, komplexy niklu s ketoximami, ako s 2-hydroxy-4-metylfenylundecylketoxímom, komplexy niklu s l-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolom, prípadne s ďalšími ligandmi.

2.6. Stericky chránené amíny, ako napríklad bis-(2,2,6,6-tetrametylpipcridyljsebakát, bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, bis-(l,2,2„6,6-pentametylpiperidyl)sebakát₍ bis-(l,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)ester kyseliny n-butyl-3,5-diterc.-butyl-4-hydroxybenzylmalonovej, kondenzačný produkt 1 -hydroxyetyl-2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxypipe-ridínu a kyseliny jantárovej, kondenzačný produkt N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametyléndiamínu a 4-terc.oktylamino-2,6-dichlór-l ,3,5-triazínu, tris-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)nitrilotriacetát, tetrakis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butántetraoát, 1, ľ-( 1,2 - etándiy 1)-bis-(3,3,5,5-tetrametylpiperazinón), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, bis-(l,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-diterc.butylbenzyl)malonát, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro/4,5/dekán-2,4dión, bis-(l-oktyloxy-2,2,

6,6-tetrametylpiperidyl)sebakát, bis-( 1 -oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyljsukcinát, kondenzačný produkt N,N’-bis-(2,2,6,6,-tetrametyl-4-piperidyl)hexametylén diamínu a 4-morfolíno-2,6-dichlór-l,3,5-triazínu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di-(4-n-butylamíno-2,2,6,6-tetrametylpiperi-dyl)-1,3,5-triazínu a l,2-bis-(3-aminopropylamino)etánu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di-(4-n-butylamíno-1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-l,3,5-triazínu a l,2-bis-(3-amínopropylaminojetánu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8,-triazaspiro/4,5/dekán-2,4-dión, 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetrametyl-4piperidyl)pyrolidín-2,5-dión, 3-dodecyl-1-

-(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)pyrolidín-2,5 -dión.

2.7. Diamidy kyseliny oxalovej, ako napríklad 4,4’-dioktyloxy oxanilid, 2,2'-dioktyloxy-5,5'-diterc.butyloxanilid, 2,2'-didodecyloxy-5,5’-diterc.butyl-oxanilid, 2-etoxy-2'-etyl-oxanilid, N,N'-bis-(3-dimetylamínopropyl)-oxalamid, 2-etoxy-5-terc.butyl-2’-etyl-oxanilid a jeho zmesi s 2-etoxy-2'-etyl-5,4'-diterc.butyl-oxanilidom, zmesi o- a p-metoxy-, ako aj o- a p-etoxy-disubstituovaných oxanilidov.

2.8. 2-(2-Hydroxyfenyl)-l,3,5-triaziny, ako napríklad 2,4,6-tris-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-1,3,5 -triazín, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín, 2-(2-4, -dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,

5-triazín, 2,4-bis-(2-hydroxy-4-propyloxyfenyl)-6-(2,4-dimetylfenyl)-l ,3,5-triazín, 2-í2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(4-metylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropyloxy)fenyl/-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-l ,3,5-triazín, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-oktyloxypropyloxy)fenyl/-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín.

3. Dezaktivátory kovov, ako napríklad Ν,Ν'-diamid kyseliny difenyloxalovej, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazín, N,N'-bis(salicyloyl)hydTazín, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropiony l)hydrazín, 3-salicy loylamíno-1,2,4-triazol, dihydrazid kyseliny bis-(benzylidén)oxalovej, oxanilid, dihydrazid kyseliny izoftalovej, bis-fenylhydrazid kyseliny sebakovej, N,N'-dihydrazid kyseliny bis-salicyloyloxalovej, Ν,Ν'-dihydrazid kyseliny bis-salicyloyltiopropiónovej.

4. Ďalšie fosfity a fosfonity, ako napríklad trifenylfosfit, difenylalkylfosfit, fenyldialkylfosfit, tris-(nonylfenyl)fosfit, trilaurylfosfit, trioktadecylfosfit, distearyl-pentaerytritoldifosfit, tris-(2,4-diterc.butylfenyl)fosfit, diizodecylpentaerytritoldifosfit, bis-(2,4-diterc.butylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-(2,6-diterc.butyl-4-metylfenyl)pentaerytritoldifosfit, bis-izodecyloxypentaerytritoldifosfit, bis-(2,4-di-terc.butyl-6-metylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-(2,4,6-tri-terc. buty lfenyl)-pentaerytritoldifosfit, tetrakis-(2,4-diterc.butylfenyl)-4,4'-bifenyIéndifosfonit,'6-izooktyloxy-2,4, 8,10-tetraterc.butyl-12H-dibenz/d,g/-1,3,2-dioxafosfocín, 6-fluór-2,4,8,10-tetraterc.butyl-12-metvl-dibenz/d,g/-1,3,2-dioxafosfocín, bis-(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyl)metylfosfít, bis-(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyl)etylfosfit.

5. Zlúčeniny rozrušujúce peroxidy, ako napríklad estery kyseliny β-tiodipropiónovej, napríklad laurylester, stearylester, myristylester alebo tridecylester, merkaptobenzimidazol, zinočnatá soľ 2-merkaptobenzimidazolu, dibutylditiokarbamát zinočnatý, dioktadecyldisulfid, pentaerytritol-tetrakis-(3-dodecylmerkapto)propionát.

6. Stabilizátory polyamidov, ako napríklad soli medi v kombinácii s jodidmi a/alebo zlúčeninami fosforu a ďalej soli dvojmocného mangánu.

7. Zásadité ko-stabilizátory, ako napríklad melamín, polyvinylpyrolidón, dikyandiamid, trialylkyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazínu, amíny, polyamidy, polyuretány, soli vyšších mastných kyselín s alkalickými kovmi alebo s kovmi alkalických zemín, napríklad stearát vápenatý, stearát zinočnatý, behenát horečnatý, stearát horečnatý, ricinoleát sodný, palmitát draselný, pyrokatechinát draselný, pyrokatechinát antimonitý alebo pyrokatechinát zinočnatý.

8. Nukleačné činidlá, ako napríklad kyselina 4-terc.butylbenzoová, kyselina adipová, kyselina difenyloctová.

9. Plnidlá a stužovacie prostriedky, ako napríklad uhličitan vápenatý, silikáty, sklenené vlákna, azbest, mastenec, kao lín, sľuda, síran bamatý, oxidy a hydroxidy kovov, sadze a grafit.

10. Ostatné prísady, ako napríklad zmäkčovadlá, mazacie prostriedky, emulgátory, pigmenty, optické zjasňovacie prostriedky, ochranné prostriedky proti plameňom, antistatické prostriedky a nadúvadlá.

Ko-stabilizátory sa napríklad pridávajú v koncentráciách od 0,01 do 10 %, vztiahnuté na celkovú hmotnosť látky určenej na stabilizáciu.

Zabudovanie zlúčenín všeobecného vzorca (1), ako aj pripadne ďalších prísad do polymémej organickej látky sa uskutočňuje známymi postupmi, napríklad pred tvárnením alebo v priebehu tvárnenia alebo taktiež nanesením rozpustených alebo dispergovaných zlúčenín na polymému organickú látku, prípadne po dodatočnom odparení rozpúšťadla. Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa môžu tiež pridať k látkam určeným na stabilizáciu vo forme základnej zmesi, ktorá obsahuje tieto zlúčeniny v koncentrácii od 2,0 do 25 % hmotnosti.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa môžu tiež pridať pred polymeráciou alebo v priebehu polymerácie, alebo pred zosieťovaním.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa môžu do látky určenej na stabilizáciu zabudovať v čistej forme alebo vo forme zapuzdrenej do voskov, olejov alebo polymérov.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa môžu nastriekať na polymér určený na stabilizáciu. Tieto zlúčeniny sú schopné zrieďovať ostatné prísady (napríklad uvedené tradičné prísady), prípadne ich taveniny, takže sa môžu nastriekať na polymér určený na stabilizáciu spolu s týmito prísadami. Tento prídavok nastriekaním sa obzvlášť výhodne uskutočňuje v priebehu deaktivácie polymeračných katalyzátorov, pričom sa na uvedené nastriekanie môže využiť para použitá nadeaktiváciu.

V prípade sférických polyolefinov sa môžu napríklad výhodne aplikovať zlúčeniny všeobecného vzorca (1) nastriekaním, prípadne spolu s ostatnými prísadami.

Takto stabilizované materiály sa môžu použiť v najrôznejších formách, napríklad ako fólie, vlákna, pásy, tvarované produkty, profily alebo ako spojivá pre laky, lepidlá a tmely.

Predmetom vynálezu je taktiež spôsob stabilizácie organickej látky proti oxidačnej, temickej alebo svetlom indukovanej degradácii a jeho podstata spočíva v tom, že sa do tejto látky zabuduje alebo sa na túto látku nanesie aspoň jedna zlúčenina všeobecného vzorca (1).

Ako už bolo uvedené, zlúčeniny podľa vynálezu sa používajú rovnako výhodne ako stabilizátory polyolefinov, a to predovšetkým ako tepelné stabilizátory. Vynikajúci stabilizačný účinok sa dosiahne napríklad vtedy, keď sa uvedené zlúčeniny podľa vynálezu použijú v kombinácii s organickými fosfitmi alebo fosfonitmi. Výhoda zlúčenín podľa vynálezu spočíva v tom, že sú účinné už v mimoriadne malých množstvách, napríklad v množstvách od 0,0001 do 0,015, najmä v množstvách od 0,0001 do 0,008 % hmotnosti, vztiahnuté na hmotnosť polyolefinov. Organický fosfit alebo fosfonit sa výhodne používa v množstve od 0,01 do 2, najmä v množstve od 0,01 do 1 % hmotnosti, vztiahnuté rovnako na hmotnosť polyolefinov. Ako organické fosfity, prípadne fosfonity sa výhodne používajú zlúčeniny opísané v nemeckej patentovej prihláške P 4202276.2 (pozri hlavne patentové nároky, príklady, ako i strany 5 až 11). Obzvlášť vhodné fosfity a fosfonity sú tiež uvedené v odseku 4 uvedeného zoznamu ko-stabilizátorov.

Predmetom vynálezu sú ného vzorca (1) tiež nové zlúčeniny všeobec-

⁽¹⁾, v ktorom

R₂, R3, R4 a R5 sú navzájom nezávislé a znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 25 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, fenylovú skupinu nesubstituovanú alebo substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkanoyloxyskupinu s 1 až 25 atómami uhlíka, alkenoyloxy-skupinu s 3 až 25 atómami uhlíka, atóm kyslíka, atóm síry alebo skupinou p_rerušenú alkanoyloxy-skupinu s 3 až 25 atómami uhlíka, cykloalkyl-karbonyloxy-skupinou so 6 až 9 atómami uhlíka, benzoyloxy-skupinou alebo benzoyloxy-skupinou substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, pričom

R]3 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alebo

R₂ a R3 alebo R4 a R5 tvoria spolu s atómami uhlíka, na ktoré sa viažu, fenylový kruh,

R4 navyše znamená skupinu -(CH₂)_n-COR]4, v ktorej n znamená 0, 1 alebo 2 a

Rj4 znamená hydroxylovú skupinu, skupinu⁷'⁰® ý-”⁷' alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo skupinu R , 5

-N , v ktorej

R 1

R15 a R[g nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, M znamená r-mocný katión kovu a r znamená 1,2 alebo 3, R7, Rg, R9 a Rio nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka s podmienkou, že aspoň jeden z R7, Rg, R9 a R] q znamenajú atóm vodíka,

Rl 1 a R]₂ nezávisle jeden od druhého znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, a keď na ktorý sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka jeden až trikrát substituovaný cykloalkylidénový kruh s 5 až 7 atómami uhlíka, m znamená celé číslo 1 až 6 a keď m znamená 1, potom Rl znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 30 atómami uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou >· prerušenú alkoxylovú skupinu s 3 až 30 atómami uhlíka, fenyalkoxylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, cykloalkoxylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, alkenyloxy-skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, fenoxy-skupinu nesubstituovanú alebo substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, o O CH-OH [-0’ 4m'· ] , , —O-fCH^-p' ” aleOo.ocHj-C-CHjOH ,

R[3, Rjj, Ruj, r a M majú uvedené významy,

Rj9 a R₂() nezávisle jeden od druhého znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, p znamená 1 alebo 2 a

Rg znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného

Rf ^R2> ^r3> ^r4, ^r5> ^r7> ^r8, ^r9> ^r10> ^r1 1 a ^R1₂ majú uvedené významy, alebo keď m znamená 2, potom

Rl znamená alkándioxy-skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou í-·· prerušenú alkándioxy-skupinu s 3 až 25 atómami uhlíka,

-OCHs

I

Skuplru -OCHj-C-CHnOH , -OCH 2 - CH 5 C H-C H=0- aleDO

I

CH_:0H

-OCH₂-OC-CH₂0-, pričom R13 má uvedený význam, alebo keď m znamená 3, potom

R] znamená alkántrioxy-skupinu s 3 až 10 atómami uhlíka, alebo keď m znamená 4, potom

Rl znamená alkántetraoxy-skupinu so 4 až 10 atómami uhlíka,

R3, R5, Rg a Rio znamenajú atóm vodíka, potom

R4 dodatočne znamená skupinu všeobecného vzorca (2)

R₂, Rg, R.9, R[ 1 a Rj₂ majú uvedené významy a Ri má významy, ktoré sú ďalej uvedené pre prípad, kedy m znamená 1 a

R]7 a Ríš nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, alebo R17 a R]g spolu s atómom uhlíka, •OCH_a ~ 1 .

I | CHj-a+CHj CHjCHCHj

ΟΟΗ,-ΜΗ,Ο- , (.ocHj-CH-CHjljO ar.bo VcHjCH,.,/

CH,O- CHj-CH.CH,· 'CHjCHCH,

-C óalebo keď m znamená 5, potom

Rl znamená alkánpentaoxy-skupinu s 5 až 10 atómami uhlíka, alebo keď m znamená 6, potom

Rl znamená alkánhexaoxy-skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka alebo skupinu

-OCHaCHiOII

-OCHa-C-CHa-O-CHa-C-CHaOII

-OCHa CHaO11

Výhodné skupiny nových zlúčenín všeobecného vzorca (1) sú skupiny zlúčenín, ktorú sú uvedené v súvislosti s výhodnými kompozíciami podľa vynálezu.

Okrem toho výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom

R/j, R3, R4 a R5 nezávisle jeden od druhého znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, alkoxylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkanoyloxy-skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkenoyloxy-skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka alebo benzoyloxy-skupinu,

R4 navyše znamená skupinu -(CH2)_n-COR]4, m znamená 1 až 4 a keď m znamená 1, potom

R] znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou prerušenú alkoxylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, benzyloxy-skupinu, cykloalkoxylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, fenoxy-skupinu nesubstituovanú alebo substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, skupinu /· V⁰·'

N-·. alebo - , pričom

R13, R15, R]6, p, R19 a R20 majú uvedené významy, alebo keď m znamená 2, potom

R] znamená alkándioxy-skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka alebo atómom kyslíka prerušenú alkándioxy-skupinu s 3 až 25 atómami uhlíka, alebo keď m znamená 3, potom

R[ znamená alkántrioxy-skupinu s 3 až 10 atómami uhlíka, alebo keď m znamená 4, potom

R] znamená skupinu

CHsOI

-0CHa-C-CH₂0- .

I

CHíOVýhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú rovnako zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom aspoň dva z R2, R3, R4 a R5 znamenajú atóm vodíka.

Obzvlášť výhodné zlúčeniny podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom R3 a R5 znamenajú atóm vodíka.

Rovnako výhodné zlúčeniny podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (1 j, v ktorom m znamená 1.

Rovnako výhodné zlúčeniny podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom m znamená 1,

R] znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, atómom kyslíka prerušenú alkoxylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, nesubstituovaná alebo alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka substituovanú fenoxy-skupinu, skupinu .R,= 0 O-R,, / 11/

- N alebo - 0-(CH=)p-P ^XR,« 'O-R: J pričom R15 a Rjg navzájom nezávisle znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, R2 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo cyklohexylovú skupinu, R3, R5, R7 a R]q znamenajú atóm vodíka alebo

R2 a R3 spolu s atómami uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria fenylový kruh,

R4 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinu -(CH2)2-CORj4, v ktorej

R]4 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, Rg, R9, R[ 1 a R12 nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a keď

Rg znamená atóm vodíka, potom

R4 navyše znamená skupinu všeobecného vzorca (2)

R,

U O v ktorom

Rj, R2, Rg, R9, R11 a R12 majú uvedené významy,

R. ] 7 a Rjg nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo

Rj7 a Rjg spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria cykloalkilidénový kruh s 5 až 7 atómami uhlíka, vodíka alebo skupinu všeobecného

Rg znamená atóm

v ktorom R], R2, R3, R4, R5, Rú, R7, Rg, R9, R]o> Rj1 a R 5 2 majú uvedené významy.

Mimoriadne výhodné zlúčeniny podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom m znamená 1,

R] znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenoxy-skupinu, skupinu ,R,_S 0 O-R,, / H /

- N alebo - o-(CH=).-P, ^XR,· ^x0-R_=o pričom

R]5 a R]g nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, p znamená 1 alebo 2 a

Rj 9 a R20 znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, R2 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka,

R3, R5, R7, Rio, R] 1 a R12 znamenajú atóm vodíka,

Rg znamená atóm vodíka, potom

R4 navyše znamená skupinu všeobecného vzorca (2)

W,

Rj7 a R] g spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria cyklohcxylidénový kruh,

Rg a R9 navzájom nezávisle znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,

R(j znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca(3)

O

postupmi, napríklad postupom podľa Organikum 1986, str. 402 - 410 s použitím m-sytných alkoholov všeobecného vzorca R(OH)_m, v ktorom R(O)_m' znamená R| bez hydroxy-skupiny a m znamená celé číslo od 1 do 6, alebo sekundárnych amínov všeobecného vzorca v ktorom Rj, R2, R3, R4, R5, Rg, R7, Rs, R9, Rio, R11 ^aR]2 majú uvedené významy.

Zlúčeniny podľa vynálezu všeobecného vzorca (1) sa môžu pripraviť známym spôsobom.

Výhodne sa napríklad fenol všeobecného vzorca (4)

Jj/NaOei

EtOHZEltw'

(S)

(4) (s; ₍₆₎ v ktorom R2, R3, R4 a R5 majú uvedené významy, uvedie do reakcie s kyselinou mandľovou substituovanou na fenylovom kruhu všeobecného vzorca 5 alebo 6, v ktorých R], R7, Rg, R9, R|o, R11 a R12 majú uvedené významy, pri zvýšenej teplote, najmä pri teplote 130 až 200 °C, v tavenine alebo v rozpúšťadle, prípadne v miernom vákuu. Výhodne sa táto reakcia uskutočňuje v rozpúšťadle, ako je napríklad kyselina octová alebo kyselina mravčia, pri teplote 50 až 130 °C. Reakcia sa môže katalyzovať prídavkom kyseliny, ako je kyselín soľná, kyselina sírová alebo kyselina metánsulfónová. Táto reakcia sa môže napríklad uskutočniť tak, ako je to opísané v literárnych odkazoch uvedených v úvodnej časti opisu.

Na fenylovom kruhu substituované kyseliny 4-hydroxymandľové všeobecného vzorca (5) sú známe z literatúry alebo môžu byť napríklad pripravené postupom, ktorý je analogický s postupom, ktorý opísal W. Bradley a kol. v J. Chem. Soc. 1956, 1622 alebo opísaným v patentoch EPA-1146269 alebo DE 2 944 295.

Na fenylovom kruhu môžu byť substituované kyseliny 4-karboxymetoxymandľové všeobecného vzorca (6), v ktorom R] znamená hydroxy-skupinu, eterifikované pri všeobecne známych eterifikačných podmienkach, vychádzajúc z fenolov všeobecného vzorca (5), napríklad postupom 0písaným v Organikum 1986, str. 194-200, napríklad alkyláciou v zásaditých podmienkach pomocou derivátov kyseliny alfa-chlóroctovej všeobecného vzorca

R . .

I

Cl-C-COOH

I R ,_s

Fenoly všeobecného vzorca (4) sú rovnako známe z literatúry alebo môžu byť pripravené známymi postupmi.

Bisfenolové zlúčeniny všeobecného vzorca (7) môžu byť pripravené podľa postupu opísaného v Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, zv.6/lc, 1030.

3-(Karboxymetoxyfenyl)benzofurán-2-óny všeobecného vzorca (1), v ktorom R] znamená hydroxy-skupinu a m znamená l, získané uvedenou reakciou, sa môžu derivatizovať všeobecne známymi esterifikačnými a amidačnými

Dimerácia zlúčenín všeobecného vzorca (8), v ktorom R2, znamená skupinu

s cieľom pripraviť zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom Rg znamená skupinu všeobecného vzorca (3) (zlúčeniny všeobecného vzorca (9)), sa uskutočňuje oxidáciou, napríklad jódom v zásaditých podmienkach v organickom rozpúšťadle pri teplote okolia. Ako zásada sa obzvlášť hodí metoxid sodný, ako rozpúšťadlo sa hodí etanol a dietyléter.

V nasledujúcej časti opisu sa vynález bližšie objasní pomocou príkladov jeho konkrétneho uskutočnenia, pričom tieto príklady majú iba ilustračný charakter a nijako neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne vymedzený formuláciou patentových nárokov. Diely a percentuálne obsahy sú hmotnostné diely a percentuálne obsahy.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Príklad 1

a) Príprava 3-(4-karboxymetoxyfenyl)-5-metylbenzofurán-2-ónu (zlúčenina 101 z tabuľky 1)

Zmes 41,6 g (0,39 molu) p-krezolu a 29,0 g (0,13 molu) kyseliny 4-karboxymetoxymandľovej sa udržuje 90 minút pri teplote 185°C pod atmosférou dusíka, pričom tvoriaca sa voda sa oddestilováva. Prebytočný p-krezol sa potom pri zníženom tlaku oddestiluje. Kryštalizáciou zvyšku so 75 ml xylénu sa získa 31,4 g 81 % 3-(4-karboxymetoxyfenyl)-5-metylbenzofurán-2-ónu. Teplota topenia: 198-203 °C.

Zlúčeniny 102 a 103 sa pripravia zo substituovaných kyselín mandľových, opísaných v nasledujúcom odseku, spôsobom, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 1.

b) Príprava kyseliny 4-karboxymetoxy-3-metylmandľovej

K roztoku 9,11 g (0,05 molu) kyseliny 4-hydroxy-3-metylmandľovej a 6,0 g (0,15 molu) hydroxidu sodného v 25 ml vody sa pridá 4,7 g (0,05 molu) kyseliny chlóroctovej a získaná zmes sa potom 3 hodiny mieša pri teplote 80 °C. Reakčná zmes sa okyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a ochladí v kúpeli z ľadu a vody, potom sa vylúčený produkt odfiltruje, premyje vodou a vysuší vo vysokom vákuu. Týmto spôsobom sa získa 5,65 g (62 %) kyseliny 4-karboxymetoxy-3-metylmandľovej. Teplota topenia: 95-100 °C.

Z kyseliny 3,5-dimetyl-4-hydroxymandľovej sa získa kyselina 4-karboxymetoxy-3,5-dimetylmandľová podľa postupu, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade lb).

Teplota topenia: 150-152 °C, výťažok: 60 %.

c) Príprava kyseliny 4-hydroxy-3-metylmandľovej

32,4 g (0,30 molu) o-krezolu sa pod atmosférou dusíka rozpustí v 150 ml 2N roztoku hydroxidu sodného. Po ochladení na teplotu 5 °C sa k získanému roztoku pridá

4,8 g (0,12 molu) hydroxidu sodného a 13,3 ml (0,12 molu) 50 % vodného roztoku kyseliny glyoxylovej a táto reakčná zmes sa mieša 4 hodiny pri teplote okolia. Vždy po štyroch hodinách sa ešte dvakrát pridá 0,12 molu hydroxidu sodného a kyseliny glyoxylovej (celkom 0,36 molu). Reakčná zmes sa mieša ešte 12 hodín, potom sa neutralizuje koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a dvakrát premyje 75 ml petroléteru. Vodná fáza sa okyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a niekoľkokrát sa extrahuje éterom. Organická fáza sa zlúči, vysuší nad síranom horečnatým a zahustí v rotačnom vákuovom odparovači. Získa sa 30,1 g (55 % kyseliny 4-hydroxy-3-metylmandľovej.

Teplota topenia: 115-120 °C.

Príklad 2

Príprava 5-metyl-3-(4-n-oktadecyloxykarbonylmetoxy)fenylbenzofurán-2-ónu (zlúčenina 105 z tabuľky 1)

Zmes 5,0 g (18,5 mmolu) 1-oktadekanolu, 5,0 g (16,8 mmolu) 3-(4-karboxymetoxyfenyl)-5-metylbenzofurán-2-ónu (zlúčenina 101, príklad 1) a 1,0 g (5,3 mmolu) kyseliny p-toluénsulfónovej sa v miernom vákuu (20 kPa) mieša pri teplote 200 °C asi jednu hodinu. Potom sa reakčná zmes zriedi 60 ml ligroínu a ochladí v kúpeli ľadu a vody. Vylúčený produkt sa odfiltruje. Kryštalizácia zvyšku z ligroínu poskytne

7,5 g (81 %) 5-metyl-3-(4-n-oktadecyloxykarbonylmetoxy)fenylbenzofurán-2-ónu. Teplota topenia: 85 - 87 °C.

Zlúčeniny 104, 107 a 108 sa získajú zo zodpovedajúcich benzofurán-2-ónov a alkoholov postupom, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 2.

Príklad 3

Príprava 5,7-dimetyl-3-(4-n-oktadecyloxykarbonylmetoxy)fenylbenzofurán-2-ónu (zlúčenina 109 z tabuľky 1)

Zmes 18,3 g (0,15 molu) 2,4-dimetylfenolu a 11,3 g (0,05 molu) kyseliny 4-karboxymetoxymandľovej sa 3,5 hodiny mieša pri teplote asi 185 °C. Prebytočný 2,4-dimetylfenol sa potom oddestiluje vo vysokom vákuu. K zvyšku sa pridá 12,5 g (0,046 molu) 1-oktadekanolu a 0,3 g (1,58 mmolu) kyseliny p-toluénsulfónovej a získaná zmes sa potom udržuje v miernom vákuu (5 kPa) na teplote 185 °C počas jednej hodiny a tridsiatich minút. Reakčná zmes sa potom zriedi 50 ml toluénu a premyje sa vodou. Organická fáza sa zlúči, vysuší nad síranom horečnatým a zahustí sa vo vákuu. Kryštalizácia zvyšku z acetonitrilu poskytne 9,9 g (38 % 5,7-dimetyl-3-(4-n-oktadecyloxykarbonylmetoxy)fenylbenzofurán-2-ónu.

Teplota topenia: 57-59 °C.

Zo zodpovedajúceho benzofurán-2-ónu sa pripraví zlúčenina 110 podľa postupu, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 3.

Príklad 4

Roztok 6,0 g (20,0 mmolu) 3-(4-karboxymetoxyfenyl)-5-metylbenzofurán-2-ónu (zlúčenina 101, príklad 1), 4,12 g (20,0 mmolu) N,N'-dicyklohexylkarbodiimidu, 0,1 g (0,82 mmolu) 4-dimetylamínopyridinu a 3,36 g (21,8 mmolu) hydroxyetyldimetylfosfonátu v absolútnom dichlórmetáne sa mieša 2,5 hodiny pri teplote okolia. Reakčná zmes sa sfiltruje a filtrát sa chromatografuje na silikagéli s použitím elučnej sústavy tvorenej zmesou dichlórmetánu a etylacetátu v objemovom pomere 3 : 3. Zo zodpovedajúcej frakcie eluátu sa získa 7,30 g (84 %) zlúčeniny 111 z tabuľky 1 vo forme olejovitého produktu.

Z hydroxymetyldietylfosfonátu sa získa zlúčenina 112 postupom, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 4.

Príklad 5

Zmes 6,95 g (64,3 mmolu) p-krezolu a 4,83 g (21,4 mmolu) kyseliny 4-karboxymetoxymandľovej sa pod atmosférou dusíka udržuje 2,5 hodiny pri teplote asi 185 °C. Prebytočný p-krezol sa potom oddestiluje pri zníženom tlaku. Ku zvyšku sa pridá 6,3 g (42 mmolu) p-krezolacetátu a 50 mg dibutylcínoxidu. Táto reakčná zmes sa potom udržuje v miernom vákuu (60 kPa) 4 hodiny pri teplote 180 °C. Prebytočný p-krezolacetát sa oddestiluje za vysokého vákua. Získaný zvyšok sa chromatografuje na silikagéli s použitím elučnej sústavy tvorenej zmesou dichlórmetánu a vody v objemovom pomere 3:1, potom sa kryštalizáciou zodpovedajúcej frakcie eluátu z metanolu získa 2,3 g (28 %) zlúčeniny 106 z tabuľky 1. Teplota topenia: 139-142 °C.

Príklad 6

Zmes 10,3 g (50 mmolu) 2,4-diterc.butylfenolu, 11,3 g (50 mmolu) kyseliny 4-karboxymetoxymandľovej a 0,5 g (5,2 mmolu) kyseliny metánsulfónovej v 25 ml kyseliny octovej sa zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom 4 hodiny. Kyselina octová sa potom oddestiluje a zvyšok sa pridá k 50 ml etanolu a táto zmes sa potom 2 hodiny zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom v prítomnosti molekulárneho sita. Reakčná zmes sa potom zahustí, zvyšok sa zriedi toluénom a premyje zriedeným roztokom uhličitanu sodného. Organická fáza sa zlúči, vysuší nad síranom horečnatým a zahustí sa v rotačnom vákuovom odpaľovači. Kryštalizáciou zvyšku z ligroínu sa získa 16,1 g (76 %) zlúčeniny 113 z tabuľky 1. Teplota topenia: 95-96 °C.

Zo zodpovedajúcich fenolov sa pripravia zlúčeniny 114 a 120 postupom, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 6.

Príklad 7

Zmes 5,0 g (11,8 mmolu) 5,7-diterc.butyl-3-(4-etyloxykarbonylmetoxyfenyl)benzofurán-2-ónu (zlúčenina 113, príklad 6) a 2 g silne kyslého iontomeniča (Dowex) v 50 ml metanolu sa 4 hodiny zahrieva na teplotu varu. Reakčná zmes sa potom sfiltruje a filtrát sa zahustí v rotačnom vákuovom odpaľovači. Kryštalizácia zvyšku z ligroínu poskytne 3,0 g (62 %) 5,7di-terc.butyl-3-(4-metoxykarbonylmetoxyfenyl)benzofurán-2-ónu (zlúčenina 115 z tabuľky 1).

Teplota topenia: 115-117 °C.

Príklad 8

Zmes 20,6 g (0,10 molu) 2,4-di-terc.butylfenolu, 22,6 g (0,10 molu) kyseliny 4-karboxymetoxymandľovej a 1 g (10 mmolu) kyseliny metánsulfónovej v 50 ml kyseliny octovej sa 15 hodín zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom. Kyselina octová sa potom oddestiluje. Zvyšok sa rozpusti v 100 ml dichlórmetánu a trikrát premyje vodou. Organická fáza sa zlúči, vysuší nad síranom horečnatým a zahustí v rotačnom vákuovom odparovači. Kryštalizácia zvyšku z ligroínu poskytne 31,0 g (78 %) 5,7-di-terc.butyl-3-(4-karboxymetoxyfenyl)benzofurán-2-ónu (zlúčenina 116 z tabuľky 1).

Teplota topenia 158-162 °C.

Príklad 9

Zmes 7,93 g (20 mmolu) 5,7-di-terc.butyl-3-(4-karboxymetoxyfenyl)benzofurán-2-ónu (zlúčenina 116, príklad 8), 4,13 g (20,0 mmolu) N,N'-dicyklohexylkarbodiimidu, 120 mg (1,0 mmol) 4-dimetylaminopyridínu a 2,6 g (35,5 mmolu) di-n-butylamínu v 50 ml dichlórmetánu sa mieša pri teplote okolia 2 hodiny. Reakčná zmes sa sfiltruje a filtrát sa zahustí v rotačnom vákuovom odparovači. Zvyšok sa chromatografuje na silikagéli s použitím elučnej sústavy tvorenej zmesou etylacetátu a hexánu v objemovom pomere 5:1, potom sa z príslušnej frakcie eluátu získa 5,4 g (53 %) zlúčeniny 117 z tabuľky 1 vo forme živice.

Z n-butylamínu sa získa zlúčenina 118 podľa postupu, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 9.

Príklad 10

Príprava bis-3,3'-/5,7-di-terc.butyl-3-(4-etoxykarbonylmetoxyfenyl)benzofurán-2-ón/u (zlúčenina 119 z tabuľky 1)

K roztoku metoxidu sodného pripravenému pridaním 0,92 g (40,0 mmolov) sodíka v 80 ml absolútneho etanolu, sa pod atmosférou dusíka pridá 17,0 g (40,0 mmolov) 5,7-di-terc.butyl-3-(4-etoxykarbonylmetoxyfenyl)benzofurán-2-ónu (zlúčenina 113, príklad 6). Potom sa pri teplote okolia asi v priebehu 10 minút prikvapká roztok 5,10 g (40,0 mmolov) jódu v 50 ml dietyléteru. Reakčná zmes sa mieša ešte 1,5 hodiny, potom sa zriedi 250 ml vody a extrahuje dichlórmetánom. Organická fáza sa oddelí, premyje vodou, zlúči, vysuší nad síranom horečnatým a zahustí v rotačnom vákuovom odparovači. Dvojnásobná kryštalizácia zvyšku z etanolu poskytne 2,88 g (17 %) bis-3,3'-/5,7-di-terc.butyl-3-(4-etoxykarbonylmetoxyfenyl)benzofurán-2-ón/u. Teplota topenia: 180-185 °C.

Tabulka 1

Č.	Zlúčenina	T.t. {•Cl	C(»1,H(»\| (vypoc./nájdené)	Vývalok (8)
101	CH,	198-203	68.45 4.73 68,13 4.86	8i
102	CH, CH,	195-198	charakterizované pomocou ’h-NMR DMF-dj KH*) = 5.23 ppm	90
103	ch, ex,	175-180	69.93 5,56 69,96 5.7?	71
104	0 CH,	69-70	74,65 8,21 74,67 8,10	61

Tabuľka L (pokračovanie)

e.	Zlúčenina	T.t. rc»	Cit),H<%) (vypoč./nájdená)	Výťažok 1«)
105	0	85-87	7633 9,15 76.38 9.26	81
106	CH,	139-142	charakterizované pomocou ’h-NMR CDCIj 5(H*) = 4.82 ppm	28
107	O CT, CH,	96-97	charakterizované pomocou ’h-NMR CDClj «Η·)-4,75 ppm	81
109	O 1 zC . CH.% CH, CH,	84-86	76.78 9.40 76,89 9.53	64

Tabulka 1 (pokračovanie)

C.	Zlúčenina	T.t. Cc)	C (*), H (%)	Výtežok (t)
109	0 CH, CH,	57-S9	charakterizované ponocou ’h-NMR CDClj 8(H*)»4.80 ppm	38
110	o _e H.C-C-CH, CH,	Olej	charakterizované ponocou ¹ H-NMR CDClj 5(H*) = 4.82 ppm	60
111	ów ΐζ*· CH,	OUJ	charakterizované ponocou ¹ H-NMR CDClj δ(Η·} = 4.80 ppm	14
112	o OCH,»,	Živica	charakterizované pomocou ’h-NMR CDCj 8(H*)e4,80ppa	78

Tabulka 1 (pokračovanie)

C.	Zlúčenina	T.t. ( ’C)	C(t),H(8) (vypoč./nájdená)	Výťažok (%)
113	ch, J³ Η,Ο-C-CM, CH,	95-96	73.56 7J5O 73.42 7.64	76
114	CH, O ”^c’· CH.	Živica	76.78 9.40 76.85 9,59	39
115	HjC-C-CH, CH,	115-117	73,15 7J7 73.27 7,46	62
116	H^-C-CH,	158-162	72,71 7.12 72.59 7,41	78

Tabulka 1 (pokračovanie)

Č.	Zlúčenina	T.t. ra	C(8),H<l) (v>poč./näjdaní)	Výťažok (k)
117	H,C-C-CH, CH,	živica	75.70 8,93 2,76 75,43 8.82 3.06	53
118	CH. O - Vi HjC-C-CH, CH,	Živica	Charakterizovane ^lH-NMR CDCIj δ(Η’) =4,80 ppm δ(Η··)= 4,48 ppm	47
119		Γ Ύ⁵. Ί - 't-®*»		180*182	73.73 7.38 73.74 7,44	17
k q
120	Τ’ F» “ž \| ”1	Živica	Charaktecizováno puaxl ⁵H-NMR CDCIj KH·) = 4,60 ppm	11

Príklad 11

Stabilizácia polypropylénu pri niekoľkonásobnom vytlačovaní

1,3 kg polypropylénového prášku (Profax 6501), ktorý sa prestabilizoval 0,025 % Irganoxu 1076 (n-oktadecylester kyseliny 3-/3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl/propionovej) (index toku taveniny 3,2, nameraný pri 230 °C a pre 2,16 kg), sa zmieša s 0,05 % Irganoxu 1010 (pentaerytrit-tetrakis-/3-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)-propionát), 0,05 % stearátu vápenatého, 0,03 % Dihydrotalcitu (DHT 4A, Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.

Mg4,5A12(OH)]3C03.3,5 H2O/) a 0,015 % zlúčeniny z tabuľky 1. Táto zmes sa vytláča vo valcovom extrudéri s priemerom 20 mm a dĺžkou 400 mm pri 100 otáčkach za minútu, pričom tri výhrevné zóny sú nastavené na teploty: 260 °C, 270 °C a 280 °C. Extrudát sa preťahuje vodným kúpeľom s cieľom schladiť, pričom sa následne granuluje. Tento extrudát sa potom opätovne vytláča. Po troch vytlačeniach sa zmeria index toku taveniny (pri 230 °C a pre 2,16 kg). Veľké zvýšenie indexu toku taveniny znamená výraznú tvorbu reťazcov a teda zlú stabilizáciu. Získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke.

íabuTka 2

Zlúčenina z tabuľky 1

Index toku taveniny po 3 vytlačeniach

Príklad 12

Stabilizácia polyetylénu v priebehu spracovania

100 dielov polyetylénového prášku /Lupolen 5260 Z) sa zmieša s 0,05 dielu pentaerytrit-tetrakis-/3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionát/u, 0,05 dielu tris(2,4-di-terc.butylfenyl)fosfitu a 0,05 dielu zlúčeniny z tabuľky 1 a takto získaná zmes sa potom hnetie v Brabenderovom plastografe pri teplote 220 °C a 50 otáčkach za minútu. V priebehu tohto hnetenia sa kontinuálne zaznamenáva odpor, ktorý uvedená zmes pri hnetení kladie, vo forme krútiaceho momentu. V priebehu hnetenia sa začne polymér zosieťovať, čo sa prejaví rýchlym vzrastom krútiaceho momentu. V nasledujúcej tabuľke 3 je uvedený čas, ktorý uplynie až do okamihu, kedy dôjde k pozoruhodnému zvýšeniu krútiaceho momentu, a ktorý jc mierou stabilizačného účinku. Čím je dlhší tento čas, tým lepší stabilizačný účinok sa dosiahol.

Tabuľka 3

Zlúčenina z tabuľky 1	Cis uolynutý až do zvýšenia krútiaceho momentu
-	90
105	29,5
106	33,0
107	30,0
110	30.0
111	27,0
112	28, 5

PATENTOVÉ NÁROKY

Claims

1. Kompozícia, vyznačujúca sa t ý m , že obsahuje

b) aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (1) v ktorom

R2, R3, R4 a R5 navzájom nezávisle znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 25 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, hydroxylovú skupinu, alkanoyloxy-skupinu s 1 až 25 atómami uhlíka, alkenoyloxy-skupinu s 3 až 25 atómami uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou í-·’ prerušenú alkanoyloxy-skupinu s 3 až 25 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka, benzoyloxy-skupinu alebo alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka substituovanú benzoyloxy-skupinu, pričom

R4 navyše znamená skupinu -(CH2)_n-CORi4, v ktorej n znamená 0, 1 alebo 2 a

R14 znamená hydroxylovú skupinu, skupinu ^Λοβ Ή'· alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo skupinu

-N^ , v ktorých

R ,.

Rj5 a Rjg navzájom nezávisle znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka,

M znamená r-mocný katión kovu a r znamená 1, 2 alebo 3,

R7, Rg, Ry a Rio navzájom nezávisle znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka s podmienkou, že aspoň jeden z R7, Rg, Ry a Rio znamená atóm vodíka,

Rl 1 a R12 navzájom nezávisle znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, a keď

R3, R5, Rg a R] o znamenajú atóm vodíka, potom

R4 dodatočne znamená skupinu všeobecného vzorca (2) v ktorom

R2, Rs, Ry, Rl 1 a R12 majú uvedené významy a Ri má významy, ktoré sú ďalej uvedené pre prípad, kedy m znamená 1 a

R)7 a Ríš navzájom nezávisle znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, alebo R17 a Rig spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka jeden až trikrát substituovaný cykloalkylidénový kruh s 5 až 7 atómami uhlíka, m znamená celé číslo 1 až 6 a keď m znamená 1, potom

R] znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 30 atómami uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou prerušenú alkoxylovú skupinu s 3 až 30 atómami uhlíka, fenylakoxylovú skupinu so 7 až 9 atómami, cykloalkoxylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, alkenyloxy-skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami substituovanú fenoxy-skupinu, —N

R]3, Rj5, R[g, r a M majú uvedené významy,

R19 a R20 navzájom nezávisle znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, p znamená 1 alebo 2 a

Rg znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca(3)

R], R2, R3, R4, R5, R7, Rs, ^r9. ^r10, ^r11 ^{a r}12 ntajú uvedené významy, alebo keď m znamená 2, potom

R] znamená alkándioxy-skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, atómom siry, atómom kyslíka alebo skupinou x-· prerušenú alkándioxy-skupinu s 3 až 25 atómami uhlíka,

-OCH2-C=C-CH2O-, pričom R)3 má uvedený význam, alebo keď m znamená 3, potom

R] znamená alkántrioxy-skupinu s 3 až 10 atómami uhlíka

-OCH, CH₂CH₂Oskupinu -OCHj-C-CHjOH nebo .ΟΟΗ,ΟΗ,-Ν-ΟΚ,ΟΗ,ΟCHjO· alebo keď m znamená 4, potom

R] znamená alkántetraoxy-skupinu so 4 až 10 atómami

uhlíka, -OCH, O— -0 0— CH₃-CH-CH, CHj-Čh-CH, -0CH₂-C-CH,O- . (-OCH₂.CH-CH₂)₂0 nebo N-CHjCHj-N CH,C- ch₃-ch-ch/ ^XCH₂-CH-CH₃ -O ó- alebo keď m znamená 5, potom

CHaOI a-C-CH.OI

CH2OR] znamená alkánpentaoxy-skupinu s 5 až 10 atómami uhlíka, alebo ak m znamená 6, potom

R] znamená alkánhexaoxy-skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka

-OCH_a

I alebo skupinu -0CH₂-C-CH:-C-CH

I

-OCHa

2. Kompozícia podľa nároku 1,vyznačujúca sa tým, že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (l), v ktorom

R2, R3, R4 a R5 nezávisle jeden od druhého znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, alkoxylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, hydroxy-skupinu, alkanoyloxy-skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkenoyloxy-skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka alebo benzoyloxy-skupinu,

R4 navyše znamená skupinu -(CH2)_n-COR]4, m znamená 1 až 4 a keď m znamená I, potom

Rl znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkoxylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka prerušenú atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou benzyloxy-skupinu, cykloalkoxylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka substituovanú fenoxy-skupinu, skupinu

0 O-R,s / ¹¹Z N alebo - 0“(CH2)_o-P . pričom

S.. Vr...

^r13> ^r15> ^r16> P> ^r19 ^{a r}20 ^majú uvedené významy, alebo ak m znamená 2, potom

Rj znamená alkántrioxy-skupinu s 3 až 10 atómami uhlíka, alebo ak m znamená 4, potom

R] znamená skupinu

CHáOI

-OCHa-C-CHaO- .

I

CHaO-

3. Kompozícia podľa nároku 1,vyznačujúca sa tým, že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (1), v ktorom aspoň dva z R2, R3, R4 a R5 znamenajú atóm vodíka.

4. Kompozícia podľa nároku 3,vyznačujúca sa tým, že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (1), v ktorom R 3 a R5 znamenajú atóm vodíka.

5. Kompozícia podľa nároku 1,vyznačujúca sa tým, že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (1), v ktorom m znamená 1.

6. Kompozícia podľa nároku 1,vyznačujúca sa tým, že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (1), v ktorom

R3, R5, R7 a R [() nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,

R2 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka,

R4 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkoxylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo skupinu -(Cl-fyjn-CORu, v ktorej n znamená 0, 1 alebo 2 a

R[4 znamená hydroxy-skupinu alebo alkoxylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka,

R11 a R)2 nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, m znamená 1 a

R] znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s l až 18 atómami uhlíka, alkoxylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, prerušenú atómom kyslíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka substituovanú fenoxy-skupinu, skupinu / /

- N alebo - O-(CH_a)_e-P.

^XR.. ^X0-Rzo pričom R]5 a Rjg nezávislé jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka.

7. Kompozícia podľa nároku 1,vyznačujúca sa tým, že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (1), v ktorom m znamená 1,

R| znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, atómom kyslíka prerušenú alkoxylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až atómami uhlíka substituovanú ľenoxy-skupinu, skupinu

R.. p 0-R.o

Z n z

- N alebo - 0-(C H a)_B-P<

R,· ^X0-Rao pričom ^r15 ^a R16 nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka,

R2 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo cyklohexylovú skupinu,

R3, R5, R7 a R|(j znamenajú atóm vodíka alebo

R2 a R3 spolu s atómami uhlíka, na ktoré sa viažu, tvoria fenylový kruh,

R4 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinu -(CH2)2-COR|4, v ktorej

R[4 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, R8, R9, R11 a R|2 nezávislé jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, a keď

Rg znamená atóm vodíka, potom

R4 navyše znamená skupinu všeobecného vzorca (2)

O v ktorom

Rj, R2, Rg, R9, R] [ a R] 2 majú uvedené významy,

R)7 a R]g nezávislé jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo

R)7 a R] 8 spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria cykloalkylidénový kruh s 5 až 7 atómami uhlíka,

Rg znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca (3)

O v ktorom R), R2, R3, R4, R5, R7, Rs, R9, R10> R11 ^a Rl2 majú uvedené významy.

8. Kompozícia podľa nároku 1,vyznačuj ú ca sa tým, že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (1), v ktorom m znamená 1,

R] znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou sku-< pinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenoxy-skupinu, skupinu

R,· 0 C-R,»

- bf alebo - O-ICk^B-'Z o .

pričom

R19 a R20 znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,

R2 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka,

R3, R5, R7, R[0, R] j a R]2 znamenajú atóm vodíka, R4 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a keď

Rg znamená atóm vodíka, potom

R4 navyše znamená skupinu všeobecného vzorca (2)

O

R)7 a R[8 spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria cyklohexylidénový kruh,

R8 a Rg nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,

Rg znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca(3)

O v ktorom R], Ro, R3, R4, R5, R.7, Rg, R9, R10> R11 ^a ®42 majú uvedené významy.

9. Kompozícia podľa nároku 1,vyznačujúca sa tým, že ako zložku a) obsahuje syntetický polymér.

10. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa t ý m, že obsahuje zložku b) v množstve 0,0005 až 5 %, vztiahnuté na hmotnosť zložky a).

11. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že navyše obsahuje organický fosfit alebo fosfonit.

12. Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) v ktorom

R2, R3, R4 a R5 navzájom nezávisle znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 25 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkanoyloxy-skupinu s 1 až 25 atómami uhlíka, alkenoyloxy-skupinu s 3 až 25 atómami uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou í*-” prerušenú alkanoyloxy-skupinu s 3 až 25 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonyioxy-skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka, benzoyloxy-skupinu alebo alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka substituovanú benzoyloxy-skupinu, pričom

R4 navyše znamená skupinu -(CH2)_n-COR]4, v ktorej n znamená 0,1 alebo 2 a

R[4 znamená hydroxylovú skupinu, skupinu ^ΛΟβ Υ^Μ~^/’ alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo skupinu

R > »

-N , v ktorých

R..

R15 a R|g navzájom nezávislé, znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka,

M znamená r-mocný katión kovu a r znamená 1, 2 alebo 3, R7, Rg, R9 a Rio navzájom nezávislé znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka s podmienkou, že aspoň jeden z R7, Rg, Rg a R | g znamenajú atóm vodíka, R[ 1 a R] 2 navzájom nezávisle znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, a keď

R3, R5, Rg a R io znamenajú atóm vodíka, potom R4 dodatočne znamená skupinu všeobecného vzorca (2) v ktorom

R2, Rg, R9, R11 a Rj2 majú uvedené významy a Rj má významy, ktoré sú ďalej uvedené pre prípad, kedy m znamená 1 a

R[7 a Ri8 navzájom nezávislé, znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu alebo R17 a Rig spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka jeden až trikrát substituovaný cykloalkylidénový kruh s 5 až 7 atómami uhlíka, m znamená celé číslo 1 až 6 a keď m znamená 1, potom R] znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 30 atómami uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou N-R]3 prerušenú alkoxylovú skupinu s 3 až 30 atómami uhlíka, fenylakoxylovú skupinu so 7 až 9 atómami, cykloalkoxylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, alkenyloxy-skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami substituovanú fenoxy-skupinu,

R,5 O CH_aOH

-O-tCH^-pZ a lebo -OCH₂-C-CH₃OH .

Íh₃oh Rj3, R15, Rjg, r a M majú uvedené významy, R19 a R20 navzájom nezávislé znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, p znamená 1 alebo 2 a Rg znamená alebo skupinu všeobecného atóm vodíka

R], R2, R3, R4. ^R5, ^R7, ^R8, ^r9, ^r10, ^r11 a R]2 majú uvedené významy, alebo keď m znamená 2, potom

R, znamená alkándioxy-skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou N-R13 prerušenú alkándioxy-skupinu s 3 až 25 atómami uhlíka,

-OCHi

I skupinu -OčHs-C-ChjOH , -OCHj-CHiCH-CHíO- alebo

I

CHaOH

-OCH2-C=C-CH2O-, pričom R13 má uvedený význam, alebo keď m znamená 3, potom

R] znamená alkántrioxy-skupinu s 3 až 10 atómami uhlíka •OCH, CH,CHjOskupinu OCHj-C.CHjOH alebo •OCHjCHjAcHjCHjOCH.Calebo keď m znamená 4, potom

R] znamená alkántetraoxy-skupinu so 4 až 10 atómami uhlíka,

OCH θ—

I ² O— CHj-CH-CHj CHj-ČH-CHj

-OCH--C-CH_aO· , (.ocHj-Íh.CHjJjO alebo VCHjCHj-N⁷

CH,O CHyCH-CH,' ^CH,.CH-CH,

-O Ô— alebo keď m znamená 5, potom

Rj znamená alkánpentaoxy-skupinu s 5 až 10 atómami uhlíka, alebo ak m znamená 6, potom

Rj znamená alkánhexaoxy-skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka

-OCH₌CH>0II

-OCHi-C-CHs-O-CH--C-C8aOII

-OCHí CH,ΟΙ 3. Zlúčeniny podľa nároku 12 všeobecného vzorca (1), v ktorom

R2, R3, R4 a R5 nezávisle jeden od druhého znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, alkoxylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkanoyloxy-skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkenoyloxy-skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka alebo benzoyloxy-skupinu,

R4 navyše znamená skupinu -(CH2)n-COR]4, m znamená 1 až 4 a keď m znamená 1, potom

R] znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou prerušenú alkoxylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, benzyloxy-skupinu, cykloalkoxylovú skuuhlíka prerušenú atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka substituovanú fenoxy-skupinu, skupinu

R13, R15> R16> P> K19 ^a ^20 majú uvedené významy, alebo ak m znamená 2, potom

R| znamená alkándioxy-skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka alebo alkándioxy-skupinu s 3 až 25 atómami uhlíka, prerušenú atómom kyslíka, alebo ak m znamená 3, potom

R] znamená skupinu

CHjOI

-OCHí-C-CH»O- .

I

CH»0-

14. Zlúčeniny podľa nároku 12 všeobecného vzorca (1), v ktorom aspoň dva z R2, R3, R4 a R5 znamenajú atóm vodíka.

15. Zlúčeniny podľa nároku 12 všeobecného vzorca (1), v ktorom R3 a R5 znamenajú atóm vodíka.

16. Zlúčeniny podľa nároku 12 všeobecného vzorca (1), v ktorom m znamená 1.

17. Zlúčeniny podľa nároku 12 všeobecného vzorca (1), v ktorom m znamená 1,

R] znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, atómom kyslíka prerušenú alkoxylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka substituovanú fenoxy-skupinu, skupinu ,R,. O D-R..

- N alebo - O-(CHí)_p-P^ , pričom

R,e ^X0-R_2O

R15 a R]6 nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka,

R3, R5, R7 a Rio znamenajú atóm vodíka alebo

R2 a R3 spolu s atómami uhlíka, na ktoré sa viažu, tvoria fenylový kruh,

R4 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinu -(CH2)2'COR14, v ktorej

R14 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, Rg, R9, Rj 1 a R] 2 nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, a keď

Rg znamená atóm vodíka, potom

R4 navyše znamená skupinu všeobecného vzorca (2)

O v ktorom

Rl, R2, R-8, R9, Rl 1 a R]2 majú uvedené významy,

R17 a Rig navzájom nezávislé znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo

R17 a R18 spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria cykloalkylidénový kruh s 5 až 7 atómami uhlíka,

Rg znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného o

R, v ktorom Ri, R2, R3, R4, R5, R7, Rs, R9, R10, Rl 1 aRj2 majú uvedené významy.

18. Zlúčeniny podľa nároku 12 všeobecného vzorca (1), v ktorom m znamená 1,

Rl znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, fenoxy-skupinu nesubstituovanú alebo substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu

R,, 0 O-R.e

- N alebo - O-ÍCHde-P^ . pričom ^XR,« ^X0-Rso

R19 a R20 znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, R2 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka,

R3, R5, R7, Rio, R] 1 a R12 znamenajú atóm vodíka,

Rg znamená atóm vodíka, potom

R4 navyše znamená skupinu všeobecného vzorca (2)

R]7 a Ri8 spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria cyklohexylidénový kruh,

Rg a R9 nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,

Rg znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca (3) o

v ktorom Rj, R2, R3, R4, R5, R7, Rg, Rg, Rio, R11 a R12 majú uvedené významy.

13. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca (1) definovaného v nároku 1 ako stabilizátorov pre organické látky proti oxidačnej, tepelnej a svetlom indukovanej degradácii.

20. Spôsob stabilizácie organickej látky proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii, vyznačujúci sa tým, že sa do tejto látky zabuduje alebo na túto látku nanesie aspoň jedna zlúčenina všeobecného vzorca (1) definovaného v nároku 1.

Koniec dokumentu