[go: up one dir, main page]

RU2009103650A - ПРОИЗВОДНЫЕ АЛКИЛПИРИДАЗИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ 11-β-ГИДРОКСИСТЕРОИДДЕГИДРОГЕНАЗЫ ТИПА 1 (11β-HSD 1) - Google Patents

ПРОИЗВОДНЫЕ АЛКИЛПИРИДАЗИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ 11-β-ГИДРОКСИСТЕРОИДДЕГИДРОГЕНАЗЫ ТИПА 1 (11β-HSD 1) Download PDF

Info

Publication number
RU2009103650A
RU2009103650A RU2009103650/04A RU2009103650A RU2009103650A RU 2009103650 A RU2009103650 A RU 2009103650A RU 2009103650/04 A RU2009103650/04 A RU 2009103650/04A RU 2009103650 A RU2009103650 A RU 2009103650A RU 2009103650 A RU2009103650 A RU 2009103650A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diazatricyclo
triene
undeca
dimethylpropyl
butyl
Prior art date
Application number
RU2009103650/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2417989C2 (ru
Inventor
Курт АМРАЙН (CH)
Курт Амрайн
Даниель ХУНЦИКЕР (CH)
Даниель Хунцикер
Бернд КУН (CH)
Бернд Кун
Александер Ф. МАЙВЕГ (CH)
Александер Ф. МАЙВЕГ
Вернер НАЙДХАРТ (FR)
Вернер НАЙДХАРТ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2009103650A publication Critical patent/RU2009103650A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2417989C2 publication Critical patent/RU2417989C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы ! ! где R1 означает циклоалкил, арилалкил или арилоксиалкил, ! R2 означает циклоалкил, арилалкил или арилоксиалкил, или ! R1 и R2 вместе с атомами углерода Сa и Сb, к которым они присоединены, образуют ! , , , , ! , , , или ; ! R3 означает водород, алкил, циклоалкил или трифторметил, ! R4 означает 2,2-диметилпропил, 3-метилбутил, изопропил, трет-бутил, циклопропилметил, циклопентилметил, 3,3-диметилбутил или 1-циклопропил-1-метилэтил, ! R5 означает водород, алкил, циклоалкил или алкокси, ! R6 означает водород, алкил, циклоалкил или алкокси, ! R7 означает водород, алкил, циклоалкил или алкокси, ! и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры. ! 2. Соединения по п.1, где R4 означает 2,2-диметилпропил, 3-метилбутил, изопропил, трет-бутил, циклопропилметил или циклопентилметил. ! 3. Соединения по п.1, где R1 и R2 вместе с атомами углерода Ca и Cb, к которым они присоединены, образуют ! , , или . ! 4. Соединения по п.1, где R1 и R2 вместе с атомами углерода Ca и Cb, к которым они присоединены, образуют ! . ! 5. Соединения по п.1, где R1 и R2 вместе с атомами углерода Ca и Cb, к которым они присоединены, образуют ! . ! 6. Соединения по п.1, где R1 и R2 вместе с атомами углерода Ca и Cb, к которым они присоединены, образуют ! . ! 7. Соединения по п.1, где R1 и R2 вместе с атомами углерода Са и Cb, к которым они присоединены, образуют ! . ! 8. Соединения по п.1, где R3 означает водород. ! 9. Соединения по п.1, где R3 означает метил. ! 10. Соединения по п.1, где R4 означает 2,2-диметилпропил или трет-бутил. ! 11. Соединения по п.1, где R4 означает R4 означает 3-метил-бутил. ! 12. Соединения по п.1, где R5, R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из групп водород и метил. ! 13. Соединения по п.1, где R5, R6 и R7 озн

Claims (26)

1. Соединения формулы
Figure 00000001
где R1 означает циклоалкил, арилалкил или арилоксиалкил,
R2 означает циклоалкил, арилалкил или арилоксиалкил, или
R1 и R2 вместе с атомами углерода Сa и Сb, к которым они присоединены, образуют
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
или
Figure 00000010
;
R3 означает водород, алкил, циклоалкил или трифторметил,
R4 означает 2,2-диметилпропил, 3-метилбутил, изопропил, трет-бутил, циклопропилметил, циклопентилметил, 3,3-диметилбутил или 1-циклопропил-1-метилэтил,
R5 означает водород, алкил, циклоалкил или алкокси,
R6 означает водород, алкил, циклоалкил или алкокси,
R7 означает водород, алкил, циклоалкил или алкокси,
и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
2. Соединения по п.1, где R4 означает 2,2-диметилпропил, 3-метилбутил, изопропил, трет-бутил, циклопропилметил или циклопентилметил.
3. Соединения по п.1, где R1 и R2 вместе с атомами углерода Ca и Cb, к которым они присоединены, образуют
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
или
Figure 00000014
.
4. Соединения по п.1, где R1 и R2 вместе с атомами углерода Ca и Cb, к которым они присоединены, образуют
Figure 00000015
.
5. Соединения по п.1, где R1 и R2 вместе с атомами углерода Ca и Cb, к которым они присоединены, образуют
Figure 00000016
.
6. Соединения по п.1, где R1 и R2 вместе с атомами углерода Ca и Cb, к которым они присоединены, образуют
Figure 00000017
.
7. Соединения по п.1, где R1 и R2 вместе с атомами углерода Са и Cb, к которым они присоединены, образуют
Figure 00000018
.
8. Соединения по п.1, где R3 означает водород.
9. Соединения по п.1, где R3 означает метил.
10. Соединения по п.1, где R4 означает 2,2-диметилпропил или трет-бутил.
11. Соединения по п.1, где R4 означает R4 означает 3-метил-бутил.
12. Соединения по п.1, где R5, R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из групп водород и метил.
13. Соединения по п.1, где R5, R6 и R7 означают водород.
14. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей
3-(2,2-диметилпропил)-5,6,7,8,9,10-гексагидроциклоокта[с]пиридазин,
(1SR,8RS)-5-(2,2-диметилпропил)-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1S,8R)-5-(2,2-диметилпропил)-1,11,11-триметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1S,8R)-5-трет-бутил-1,11,11-триметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
3-(2,2-диметилпропил)-6,6-диметил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридазин,
(1SR,8RS)-5-(2,2-диметилпропил)-6-метил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
3-трет-бутил-6,6-диметил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридазин,
(1SR,8RS)-5-(3-метилбутил)-3,4-диазатрицикло-[6.2.1.02,7]ундека-2(7),3,5-триен,
(1SR,8RS)-5-трет-бутил-3,4-диазатрицикло-[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1S,8R)-1,11,11-триметил-5-(3-метилбутил)-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1S,8R)-5-изопропил-1,11,11-триметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1SR,8RS)-5-циклопропилметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2(7),3,5-триен,
(1S,8R)-5-циклопропилметил-1,11,11-триметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2(7),3,5-триен,
3-циклопропилметил-6,6-диметил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридазин и
(1S,8R)-5-циклопентилметил-1,11,11-триметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен.
15. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей
(1SR,8RS)-5-(2,2-диметилпропил)-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1S,8R)-5-(2,2-диметилпропил)-1,11,11-триметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1S,8R)-5-трет-бутил-1,11,11-триметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1SR,8RS)-5-(2,2-диметилпропил)-6-метил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
3-трет-бутил-6,6-диметил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридазин и
(1S,8R)-1,11,11-триметил-5-(3-метилбутил)-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен.
16. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей
(1S,8R)-5-(2,2-диметилпропил)-6-метил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1S,8R)-5-(2,2-диметилпропил)-6-метил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1S,8R)-5-(3,3-диметилбутил)-1,11,11-триметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1SR,8RS)-5-трет-бутил-11,11-диметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1S,8R)-5-трет-бутил-11,11-диметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1R,8S)-5-трет-бутил-11,11-диметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1SR,8RS)-5-(2,2-диметилпропил)-11,11-диметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1SR,8RS)-5-(2,2-диметилпропил)-6,11,11-триметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1SR,8RS)-5-(1-циклопропил-1-метилэтил)-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1SR,8RS)-5-циклопентилметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1R,8S)-5-(2,2-диметилпропил)-1,11,11-триметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2(7),3,5-триен,
(1S,8R)-5-(2,2-диметилпропил)-8,11,11-триметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2(7),3,5-триен,
(1R,8S)-5-трет-бутил-1,11,11-триметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2(7),3,5-триен и
(1S,8R)-5-трет-бутил-8,11,11-триметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2(7),3,5-триен.
17. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей
(1S,8R)-5-(2,2-диметилпропил)-6-метил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1S,8R)-5-(2,2-диметилпропил)-6-метил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1S,8R)-5-трет-бутил-11,11-диметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1R,8S)-5-трет-бутил-11,11-диметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1SR,8RS)-5-(2,2-диметилпропил)-11,11-диметил-3,4-диазатрицикло-[6.2.1.02,7]ундека-2,4,6-триен,
(1S,8R)-5-(2,2-диметилпропил)-8,11,11-триметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2(7),3,5-триен и
(1S,8R)-5-трет-бутил-8,11,11-триметил-3,4-диазатрицикло[6.2.1.02,7]ундека-2(7),3,5-триен.
18. Способ получения соединения по любому из пп.1-17, включающий реакцию соединения формулы
Figure 00000019
с гидразином, где R1-R4 имеют значения, указанные в п.1.
19. Соединения по п.1 для применения в качестве терапевтически активного вещества (агента).
20. Соединения по п.1 для получения лекарственных препаратов, предназначенных для профилактики и терапии заболеваний, которые вызываются нарушениями, ассоциированными с ферментом 11β-гидроксистероиддегидрогеназой 1 (11bHSD1).
21. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-17 и терапевтически инертный носитель.
22. Применение соединения по любому из пп.1-17 для получения лекарственных препаратов, предназначенных для лечения и профилактики диабета, ожирения, нарушений питания, дислипидемии и гипертензии.
23. Применение соединения по любому из пп.1-17 для получения лекарственных препаратов, предназначенных для лечения и профилактики диабета типа II.
24. Соединение по п.1, полученное способом по п.18.
25. Способ лечения и профилактики диабета, ожирения, нарушений питания, дислипидемии и гипертензии, заключающийся в том, что пациенту введят эффективное количество соединения по любому из пп.1-17.
26. Способ лечение и профилактика диабета типа II, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп.1-17.
RU2009103650/04A 2006-07-05 2007-06-26 ПРОИЗВОДНЫЕ АЛКИЛПИРИДАЗИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ 11β-ГИДРОКСИСТЕРОИДДЕГИДРОГЕНАЗЫ ТИПА 1 (11β-HSD1) RU2417989C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06116596.5 2006-07-05
EP06116596 2006-07-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009103650A true RU2009103650A (ru) 2010-08-10
RU2417989C2 RU2417989C2 (ru) 2011-05-10

Family

ID=38566130

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009103650/04A RU2417989C2 (ru) 2006-07-05 2007-06-26 ПРОИЗВОДНЫЕ АЛКИЛПИРИДАЗИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ 11β-ГИДРОКСИСТЕРОИДДЕГИДРОГЕНАЗЫ ТИПА 1 (11β-HSD1)

Country Status (19)

Country Link
US (1) US7547697B2 (ru)
EP (1) EP2044034B1 (ru)
JP (1) JP4959794B2 (ru)
KR (1) KR101089012B1 (ru)
CN (1) CN101484428B (ru)
AR (1) AR061806A1 (ru)
AU (1) AU2007271273B2 (ru)
BR (1) BRPI0714200A2 (ru)
CA (1) CA2655692C (ru)
CL (1) CL2007001945A1 (ru)
ES (1) ES2391583T3 (ru)
IL (1) IL196120A (ru)
MX (1) MX2008016426A (ru)
NO (1) NO20090009L (ru)
PE (1) PE20080399A1 (ru)
RU (1) RU2417989C2 (ru)
TW (1) TWI329104B (ru)
WO (1) WO2008003611A1 (ru)
ZA (1) ZA200810862B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CL2008001839A1 (es) 2007-06-21 2009-01-16 Incyte Holdings Corp Compuestos derivados de 2,7-diazaespirociclos, inhibidores de 11-beta hidroxil esteroide deshidrogenasa tipo 1; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; utiles para tratar la obesidad, diabetes, intolerancia a la glucosa, diabetes tipo ii, entre otras enfermedades.
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US8501940B2 (en) * 2008-07-15 2013-08-06 Hoffmann-La Roche Inc. Tetrahydrocinnoline derivatives
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8933024B2 (en) 2010-06-18 2015-01-13 Sanofi Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013045413A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
ES2563157T3 (es) 2011-11-14 2016-03-11 F. Hoffmann-La Roche Ag 1-Piridazinil-hidroxiimino-3-fenil-propanos como agonistas de GPBAR1
EP3235813A1 (en) 2016-04-19 2017-10-25 Cidqo 2012, S.L. Aza-tetra-cyclo derivatives

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050272036A1 (en) * 2002-07-27 2005-12-08 Barton Peter J Ketones
TW200503994A (en) * 2003-01-24 2005-02-01 Novartis Ag Organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CA2655692C (en) 2012-01-03
RU2417989C2 (ru) 2011-05-10
CA2655692A1 (en) 2008-01-10
BRPI0714200A2 (pt) 2012-12-25
AR061806A1 (es) 2008-09-24
JP2009541434A (ja) 2009-11-26
US7547697B2 (en) 2009-06-16
AU2007271273A1 (en) 2008-01-10
IL196120A0 (en) 2009-09-01
US20080009499A1 (en) 2008-01-10
EP2044034B1 (en) 2012-08-22
JP4959794B2 (ja) 2012-06-27
AU2007271273B2 (en) 2011-09-01
TW200811115A (en) 2008-03-01
TWI329104B (en) 2010-08-21
CL2007001945A1 (es) 2008-02-08
PE20080399A1 (es) 2008-04-28
WO2008003611A1 (en) 2008-01-10
CN101484428B (zh) 2011-11-16
NO20090009L (no) 2009-01-08
ES2391583T3 (es) 2012-11-28
KR101089012B1 (ko) 2011-12-01
EP2044034A1 (en) 2009-04-08
CN101484428A (zh) 2009-07-15
ZA200810862B (en) 2009-12-30
KR20090026214A (ko) 2009-03-11
MX2008016426A (es) 2009-01-19
IL196120A (en) 2013-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009103650A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ АЛКИЛПИРИДАЗИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ 11-β-ГИДРОКСИСТЕРОИДДЕГИДРОГЕНАЗЫ ТИПА 1 (11β-HSD 1)
CN111039944B (zh) Mst1激酶抑制剂及其用途
US20090291950A1 (en) Bicyclic heteroaryl inhibitors of pde4
JP7331843B2 (ja) Ｂｔｋ阻害活性を有する化合物を有効成分として含む自己免疫疾患の予防および／または治療剤
KR20220041180A (ko) 중소수화 mk2 경로 억제제 및 이를 이용하는 방법
CA2493225A1 (en) Quinoline derivatives and their use as mycobacterial inhibitors
JP2017523991A (ja) グルタミナーゼ阻害剤の結晶形態
RU2014145544A (ru) Солевая форма ингибитора гистон-метилтрансферазы ezh2 человека
JP6885390B2 (ja) Ａｘｌ阻害剤と免疫チェックポイント阻害剤とを組み合わせて投与することを特徴とする癌治療のための医薬
CA3075813A1 (en) Small molecule inhibition of transcription factor sall4 and uses thereof
JP2009509928A5 (ru)
RU2011105058A (ru) Производные цетрагидроциннолина
RU2008152763A (ru) Применение агонистов каннабиноидного рецептора в качестве индуцирующих гипотермию лекарственных средств для лечения ишемии
AU2023202321B2 (en) Use of thyroid beta-agonists
CN109069461A (zh) 与髓源性抑制细胞相关的病症的治疗方法
US11566002B2 (en) Substituted tetrahydrocyclopenta[C]pyrroles, substituted dihydropyrrolizines, analogues thereof, and methods using same
KR101747486B1 (ko) 동통 치료제
RU2007106930A (ru) Производные хиназолина
ES2992773T3 (en) Use of thyroid beta-agonists
CA2539985A1 (en) Tetrazole derivatives and methods of treatment of metabolic-related disorders thereof
JP2009509927A5 (ru)
CA2744929C (en) Methods of treating alpha adrenergic mediated conditions
JP2019504889A (ja) 感染症を治療するための組成物および方法
JP2013522321A (ja) Ｈｉｖを治療するためのｃｃｒ５モジュレーター
TW200817378A (en) Compositions and methods for treating or preventing glaucoma or progression thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150627