[go: up one dir, main page]

RU2007132262A - Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ - Google Patents

Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ Download PDF

Info

Publication number
RU2007132262A
RU2007132262A RU2007132262/04A RU2007132262A RU2007132262A RU 2007132262 A RU2007132262 A RU 2007132262A RU 2007132262/04 A RU2007132262/04 A RU 2007132262/04A RU 2007132262 A RU2007132262 A RU 2007132262A RU 2007132262 A RU2007132262 A RU 2007132262A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amide
carboxylic acid
methyl
thiazole
alkyl
Prior art date
Application number
RU2007132262/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2368602C2 (ru
Inventor
Таэбо СИМ (KR)
Таэбо СИМ
Натанаэл Шиандер ГРЕЙ (US)
Натанаэл Шиандер ГРЕЙ
Хен Су ЛЮ (US)
Хен Су ЛЮ
И. Ли (Us)
И. Ли
Пинда РЭНЬ (US)
Пинда РЭНЬ
Шули Ю (CN)
Шули Ю
Цон ЧЖАН (US)
Цон ЧЖАН
Ц н ДИН (US)
Цян Дин
С Ван (Us)
Ся Ван
Сончунь ЦЗЯН (US)
Сончунь Цзян
Памела А. АЛБО (US)
Памела А. Албо
Original Assignee
Айрм Ллк (Bm)
Айрм Ллк
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Айрм Ллк (Bm), Айрм Ллк filed Critical Айрм Ллк (Bm)
Publication of RU2007132262A publication Critical patent/RU2007132262A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2368602C2 publication Critical patent/RU2368602C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Claims (9)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где n равно 0, 1, 2, 3 и 4,
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-С6алкил, С6-С10арил(С0-С4)алкил, C5-C10гетероарил(С0-С4)алкил, С3-С12циклоалкил(С0-С4)алкил, С3-С8гетероциклоалкил(С0-С4)алкил и -XNR7R8,
причем любой арил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил в составе R1 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, галогензамещенный С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галогензамещенный C1-С6алкокси, C1-С6алкилтио, галогензамещенный C1-С6алкилтио, -XNR7R8, -XNR7XNR7R8, -XNR7R9, С6-С10арилС0-С4алкил, С5-С10гетероарил(С0-С4)алкил, С3-С12циклоалкил(С0-С4)алкил и С3-С8гетероциклоалкил(С0-С4)алкил, причем любой арил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил в составе R1 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, галогензамещенный C1-С6алкил, гидроксизамещенный C1-С6алкил, C1-С6алкокси и галогензамещенный C1-С6алкокси, причем любой алкил в составе R1 необязательно включает метилен, замененный на атом О, где
Х каждый независимо выбирают из группы, включающей химическую связь и C1-С6алкилен, R7 и R8 независимо выбирают из группы, включающей водород и C1-С6алкил, причем любой R7 и R8 необязательно включает метилен, замененный на атом О, a R9 выбирают из группы, включающей С6-С10арил(С0-С4)алкил, С5-С10гетероарил(С0-С4)алкил, С3-С12циклоалкил(С0-С4)алкил и С3-С8гетероциклоалкил(С0-С4)алкил,
R2 выбирают из группы, включающей водород и C1-С6алкил,
R3 выбирают из группы, включающей водород и С1-С6алкил,
R4 выбирают из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, галогензамещенный С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галогензамещенный C1-С6алкокси, C1-С6алкилтио и галогензамещенный C1-С6алкилтио,
R15 выбирают из группы, включающей -NR5Y(O)R6 и -Y(O)NR5R6, где Y выбирают из группы, включающей С, S, S(O), Р и Р(O), R5 выбирают из группы, включающей водород и C1-С6алкил, а R6 выбирают из группы, включающей С6-С10арил, С5-С10гетероарил, С3-С12циклоалкил и С3-С8гетероциклоалкил, причем указанный арил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил в составе R6 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, галогензамещенный C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галогензамещенный C1-С6алкокси, C1-С6алкилтио, галогензамещенный С1-С6алкилтио, С6-С10арил(С0-С4)алкил, С5-С10гетероарил(С0-С4)алкил, С3-С12циклоалкил(С0-С4)алкил, С3-С8гетероциклоалкил(С0-С4)алкокси и С3-С8гетероциклоалкил(С0-С4)алкил, причем арил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил в составе R6 необязательно может быть дополнительно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей гидрокси, галоген, C1-С6алкил, галогензамещенный C1-С6алкил, гидроксизамещенный C1-С6алкил, С1-С6алкокси и галогензамещенный C1-С6алкокси, и фармацевтически приемлемые соли, гидраты, сольваты, изомеры и пролекарства указанных соединений.
2. Соединение по п.1 формулы Ia:
Figure 00000002
где m выбран из 0 и 1,
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-С6алкил, С6-С10арил(С0-С4)алкил, С5-С10гетероарил(С0-С4)алкил, С3-С12циклоалкил(С0-С4)алкил, С3-С8гетероциклоалкил(С0-С4)алкил и -XNR7R8,
где любой арил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил в составе R1 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей C1-С6алкил, -XNR7R8, -XNR7XNR7R8, -XNR7R9, С5-С10гетероарил(С0-С4)алкил и С3-С8гетероциклоалкил(С0-С4)алкил,
где любой гетероарил или гетероциклоалкил в составе R1 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей C1-С6алкил и гидроксизамещенный C1-С6алкил, где любой алкил в составе R1 необязательно включает метилен, замененный на атом О,
каждый Х независимо выбирают из группы, включающей химическую связь и C1-С6алкилен, R7 и R8 независимо выбирают из группы, включающей водород и C1-С6алкил, причем любой метилен в составе R7 и
R8 необязательно заменен на атом О, и R9 означает С3-С12циклоалкил(С0-С4)алкил,
R2 выбирают из группы, включающей водород и С1-С6алкил,
R3 выбирают из группы, включающей водород и С1-С6алкил,
R4 выбирают из группы, включающей галоген, C1-С6алкил,
галогензамещенный C1-С6алкил, C1-С6алкокси и галогензамещенный C1-С6алкокси,
L выбирают из группы, включающей -NR5C(O)- и -C(O)NR5-,
R5 выбирают из группы, включающей водород и C1-С6алкил,
R10 означает галогензамещенный C1-С6алкил и
R11 выбирают из группы, включающей водород, галоген, С5-С10гетероарил и С3-С8гетероциклоалкил, где гетероарил или гетероциклоалкил в составе R10 необязательно может быть замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей гидрокси и C1-С6алкил.
3. Соединение по п.2, в котором R1 выбирают из группы, включающей водород, метил, изопропил, имидазолилпропил, пиперазинилпропил, пиридинил, диэтиламинопропил, гидроксиэтил, пиримидинил, морфолинопропил, фенил, циклопропил, морфолиноэтил, бензил и морфолино, где любой пиридинил, имидазолил, пиперазинил или пиримидинил в составе R1 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей метил, метиламино, диметиламинометил, циклопропиламино, гидроксиэтиламино, диэтиламинопропиламино, пирролидинилметил, морфолино, морфолинометил, пиперазинилметил и пиперазинил, причем любой морфолино и пиперазинил в составе R1 необязательно дополнительно замещен радикалом, выбранным из группы, включающей метил, гидроксиэтил и этил, a R2, R3 и R5 каждый означает водород, а R4 означает метил.
4. Соединение по п.3, в котором m выбран из 0 и 1, R10 означает трифторметил и R11 выбирают из группы, включающей галоген, морфолинометил, пиперазинил, необязательно замещенный группой метил, этил или гидроксиэтил; пиперазинилметил, необязательно замещенный группой метил или этил, имидазолил, необязательно замещенный метилом, пирролидинилметокси и пиперидинил, необязательно замещенный гидроксигруппой.
5. Соединение по п.1, выбранное из следующих соединений [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-(3-диэтиламинопропиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-{6-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-2-метилпиримидин-4-иламино}тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(2-гидроксиэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-{6-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-2-метилпиримидин-4-иламино}тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-(3-морфолин-4-илпропиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-(3-диэтиламинопропиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-фениламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-(2-гидроксиэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-(3-диэтиламинопропиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-(3-морфолин-4-илпропиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-[6-(4-этилпиперазин-1-ил)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-(6-циклопропиламино-2-метилпиримидин-4-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-[6-(2-гидроксиэтиламино)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-[6-(3-диэтиламинопропиламино)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-(2-метил-6-морфолин-4-илпиримидин-4-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(2-гидроксиэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(2-морфолин-4-илэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(2-гидроксиэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-бензиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(2-морфолин-4-илэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид2-[6-(2-гидроксиэтиламино)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(6-циклопропиламино-2-метилпиримидин-4-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(2-метил-6-морфолин-4-илпиримидин-4-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-[6-(4-этилпиперазин-1-ил)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-[6-(3-диэтиламинопропиламино)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(2-метил-6-метиламинопиримидин-4-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-[6-(2-гидроксиэтиламино)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-(6-циклопропиламино-2-метилпиримидин-4-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино] фенил} амид 2-(2-метил-6-морфолин-4-илпиримидин-4-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-[6-(4-этилпиперазин-1-ил)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-[6-(3-диэтиламинопропиламино)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенилкарбамоил]-2-метилфенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенилкарбамоил]-2-метилфенил}амид 2-метиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенилкарбамоил]-2-метилфенил}амид 2-аминотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенилкарбамоил]-2-метилфенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(4-морфолин-4-илметил-3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(4-пиперазин-1-илметил-3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенилкарбамоил]фенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенилкарбамоил]фенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенилкарбамоил]фенил}амид 2-метиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(4-пиперазин-1-илметил-3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(4-пиперазин-1-илметил-3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-метиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(4-морфолин-4-илметил-3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(4-морфолин-4-илметил-3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-метиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, (5-{[1-трет-бутил-5-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1Н-пиразол-3-карбонил]амино}-2-метилфенил)амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенилкарбамоил]фенил}амид 2-метиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенилкарбамоил]фенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, (5-{3-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-5-трифторметилбензоиламино}-2-метилфенил)амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[(5-трет-бутилтиофен-2-карбонил)амино]-2-метилфенил}амид 2-(2-морфолин-4-илэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[(5-трет-бутилтиофен-2-карбонил)амино]-2-метилфенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[(5-трет-бутил-2-метил-2Н-пиразол-3-карбонил)амино]-2-метилфенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-{5-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]пиридин-2-иламино}тиазол-5-карбоновой кислоты, (5-{3-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-5-трифторметилбензоиламино}-2-метилфенил)амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-(пиридин-3-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-(3-имидазол-1-илпропиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[(5-трет-бутил-2-метил-2Н-пиразол-3-карбонил)амино]-2-метилфенил}амид 2-(2-морфолин-4-илэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [5-(4-хлор-3-трифторметилбензоиламино)-2-метилфенил]амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[(1-трет-бутил-5-метил-1Н-пиразол-3-карбонил)амино]-2-метилфенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(пирролидин-2-илметокси)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-(6-метилпиридин-3-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-(2-морфолин-4-илэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-изопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропиламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(4-пиперазин-1-илметил-3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(4-морфолин-4-илметил-3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-{6-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-2-метилпиримидин-4-иламино}тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-{6-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]пиримидин-4-иламино}тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-[2-метил-6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты и [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-{4-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]пиридин-2-иламино}тиазол-5-карбоновой кислоты.
6. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 в комбинации с фармацевтически приемлемым эксципиентом.
7. Способ лечения заболевания у животного, при котором ингибирование активности киназы может привести к профилактике, подавлению или снижению интенсивности патологии и/или симптоматологии заболевания, причем указанный способ заключается в том, что животному вводят терапевтически эффективное количество соединения по п.1.
8. Способ по п.8, в котором киназу выбирают из группы, включающей Abl, Bcr-Abl, FGFR3, PDGFRβ и b-Raf.
9. Применение соединения по п.1 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения заболевания у животного, при котором активность киназы Abl, Bcr-Abl, FGFR3, PDGFRβ и b-Raf вносит вклад в патологию и/или симптоматологию заболевания.
RU2007132262/04A 2005-01-26 2006-01-19 Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ RU2368602C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US64760605P 2005-01-26 2005-01-26
US60/647,606 2005-01-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007132262A true RU2007132262A (ru) 2009-03-10
RU2368602C2 RU2368602C2 (ru) 2009-09-27

Family

ID=36740973

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007132262/04A RU2368602C2 (ru) 2005-01-26 2006-01-19 Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20090105250A1 (ru)
EP (1) EP1841431A4 (ru)
JP (1) JP2008528585A (ru)
KR (1) KR100919905B1 (ru)
CN (1) CN101106990B (ru)
AR (1) AR052887A1 (ru)
AU (1) AU2006209183B2 (ru)
BR (1) BRPI0607307A2 (ru)
CA (1) CA2593803A1 (ru)
GT (1) GT200600028A (ru)
MX (1) MX2007008973A (ru)
PE (1) PE20060877A1 (ru)
RU (1) RU2368602C2 (ru)
TW (1) TW200637547A (ru)
WO (1) WO2006081172A2 (ru)

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2543376A1 (en) 2004-04-08 2013-01-09 Targegen, Inc. Benzotriazine inhibitors of kinases
EP1799656A4 (en) 2004-08-25 2009-09-02 Targegen Inc HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
PE20061394A1 (es) * 2005-03-15 2006-12-15 Bristol Myers Squibb Co Metabolitos de n-(2-cloro-6-metilfenil)-2-[[6-[4-(2-hidroxietil)-1-piperazinil]-2-metil-4-pirimidinil]amino]-5-tiazolcarboxamidas
US20080207572A1 (en) * 2005-07-14 2008-08-28 Ab Science Use of Dual C-Kit/Fgfr3 Inhibitors for Treating Multiple Myeloma
EP1986645B1 (en) 2006-01-27 2012-01-04 Array Biopharma, Inc. Glucokinase activators
SG174790A1 (en) * 2006-09-11 2011-10-28 Curis Inc Tyrosine kinase inhibitors containing a zinc binding moiety
AU2007314342B2 (en) 2006-10-31 2013-02-21 Merck Sharp & Dohme Corp. Anilinopiperazine Derivatives and methods of use thereof
MX2009004791A (es) 2006-10-31 2009-08-19 Schering Corp Derivados de anilinopiperazina t metodos de uso de los mismos.
JP2011513329A (ja) * 2008-02-29 2011-04-28 アレイ バイオファーマ、インコーポレイテッド ＲＡＦ阻害化合物として使用されるイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン誘導体
MX2010009411A (es) * 2008-02-29 2010-11-30 Array Biopharma Inc Compuestos del inhibidor de raf y métodos de uso de los mismos.
WO2009111280A1 (en) * 2008-02-29 2009-09-11 Array Biopharma Inc. N- (6-aminopyridin-3-yl) -3- (sulfonamido) benzamide derivatives as b-raf inhibitors for the treatment of cancer
PE20091561A1 (es) * 2008-02-29 2009-10-30 Array Biopharma Inc Compuestos inhibidores de raf y metodos para su uso
FI2300013T4 (fi) 2008-05-21 2025-02-04 Takeda Pharmaceutical Company Limited Fosforijohdannaisia kinaasin estäjinä
US9273077B2 (en) 2008-05-21 2016-03-01 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorus derivatives as kinase inhibitors
JO3101B1 (ar) * 2008-12-02 2017-09-20 Takeda Pharmaceuticals Co مشتقات بنزوثيازول كعوامل مضادة للسرطان
CN102480966B (zh) 2009-06-12 2015-09-16 达娜-法勃肿瘤研究所公司 融合的杂环化合物及其用途
US9180127B2 (en) * 2009-12-29 2015-11-10 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Type II Raf kinase inhibitors
US8669256B2 (en) 2010-05-28 2014-03-11 Merck Sharp & Dohme B.V. Substituted thieno[2,3-b]pyrazine compounds as modulators of B-Raf kinase activity
KR101884010B1 (ko) 2011-05-04 2018-07-31 어리어드 파마슈티칼스, 인코포레이티드 Egfr-유도된 암의 세포 증식을 억제하는 화합물
RU2011122942A (ru) * 2011-06-08 2012-12-20 Общество С Ограниченной Ответственностью "Асинэкс Медхим" Новые ингибиторы киназ
CA2846454A1 (en) * 2011-08-31 2013-05-10 Novartis Ag Synergistic combinations of pi3k- and mek-inhibitors
US8883819B2 (en) 2011-09-01 2014-11-11 Irm Llc Bicyclic heterocycle derivatives for the treatment of pulmonary arterial hypertension
CA2856291C (en) 2011-11-17 2020-08-11 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of c-jun-n-terminal kinase (jnk)
RU2495430C1 (ru) * 2012-03-29 2013-10-10 Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханская государственная академия" Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации (ГБОУ ВПО АГМА Минздравсоцразвития России) Способ оценки эффективности терапии хронического миелолейкоза
US9242977B2 (en) 2012-04-26 2016-01-26 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Trk-inhibiting compound
JP6469567B2 (ja) 2012-05-05 2019-02-13 アリアド・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド Ｅｇｆｒ発動性がんの細胞増殖阻害用化合物
RU2495427C1 (ru) * 2012-07-04 2013-10-10 Федеральное бюджетное учреждение науки "Уфимский научно-исследовательский институт медицины труда и экологии человека" Способ прогнозирования ответа на химиотерапию при хроническом лимфолейкозе
WO2014063068A1 (en) 2012-10-18 2014-04-24 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (cdk7)
US9758522B2 (en) 2012-10-19 2017-09-12 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Hydrophobically tagged small molecules as inducers of protein degradation
WO2014063054A1 (en) 2012-10-19 2014-04-24 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Bone marrow on x chromosome kinase (bmx) inhibitors and uses thereof
WO2014069434A1 (ja) * 2012-10-30 2014-05-08 カルナバイオサイエンス株式会社 新規チアゾリジノン誘導体
CN106986857B (zh) 2013-02-19 2019-07-05 小野药品工业株式会社 Trk抑制化合物
US9073921B2 (en) 2013-03-01 2015-07-07 Novartis Ag Salt forms of bicyclic heterocyclic derivatives
US9611283B1 (en) 2013-04-10 2017-04-04 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers
ES2676734T3 (es) 2013-10-18 2018-07-24 Syros Pharmaceuticals, Inc. Compuestos heteroatómicos útiles para el tratamiento de enfermedades proliferativas
WO2015058140A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Polycyclic inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (cdk7)
USRE50030E1 (en) 2013-12-13 2024-07-02 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Methods to treat lymphoplasmacytic lymphoma
US9908872B2 (en) 2013-12-13 2018-03-06 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Methods to treat lymphoplasmacytic lymphoma
US10017477B2 (en) 2014-04-23 2018-07-10 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Janus kinase inhibitors and uses thereof
US9862688B2 (en) 2014-04-23 2018-01-09 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Hydrophobically tagged janus kinase inhibitors and uses thereof
WO2016065138A1 (en) 2014-10-22 2016-04-28 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Thiazolyl-containing compounds for treating proliferative diseases
CA2972239A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (cdk7)
JP6861166B2 (ja) 2015-03-27 2021-04-21 ダナ−ファーバー キャンサー インスティテュート， インコーポレイテッド サイクリン依存性キナーゼの阻害剤
WO2016201370A1 (en) 2015-06-12 2016-12-15 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Combination therapy of transcription inhibitors and kinase inhibitors
CA2996978A1 (en) 2015-09-09 2017-03-16 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinases
TWI620748B (zh) * 2016-02-05 2018-04-11 National Health Research Institutes 氨基噻唑化合物及其用途
JP2019507179A (ja) 2016-03-01 2019-03-14 プロペロン セラピューティックス インコーポレイテッド Ｗｄｒ５タンパク質−タンパク質結合の阻害剤
US11319299B2 (en) 2016-03-01 2022-05-03 Propellon Therapeutics Inc. Substituted carboxamides as inhibitors of WDR5 protein-protein binding
WO2018183122A1 (en) * 2017-03-27 2018-10-04 Sidecar Therapeutics, Inc. Apoptosis signal-regulating kinase 1 (ask 1) inhibitor compounds
US12139480B2 (en) 2018-04-20 2024-11-12 Iomx Therapeutics Ag 5-thiazolecarboxamide kinase inhibitor and uses thereof
RU2768755C1 (ru) * 2018-05-09 2022-03-24 ЭлДжи КЕМ, ЛТД. Новое соединение, проявляющее ингибирующую активность в отношении энтеропептидазы
AU2019295632B2 (en) 2018-06-25 2025-03-06 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Taire family kinase inhibitors and uses thereof
EA202190558A1 (ru) 2018-09-17 2022-02-03 Янгчжин Фарм. Ко., Лтд. Новые производные тиазола и их фармацевтически приемлемые соли
EP3643713A1 (en) * 2018-10-23 2020-04-29 iOmx Therapeutics AG Heterocyclic kinase inhibitors and uses thereof
AU2019413694B2 (en) 2018-12-28 2025-03-20 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 and uses thereof
EP3901151A1 (en) 2020-04-21 2021-10-27 iOmx Therapeutics AG Halogenated-heteroaryl and other heterocyclic kinase inhibitors, and uses thereof

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6100282A (en) * 1998-01-02 2000-08-08 Hoffman-La Roche Inc. Thiazole derivatives
EP3222619A1 (en) * 1999-04-15 2017-09-27 Bristol-Myers Squibb Holdings Ireland Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors
DE602004028907D1 (de) * 2003-02-06 2010-10-14 Bristol Myers Squibb Co Als kinaseinhibitoren geeignete verbindungen auf thiazolylbasis

Also Published As

Publication number Publication date
CN101106990A (zh) 2008-01-16
AU2006209183A1 (en) 2006-08-03
AR052887A1 (es) 2007-04-11
KR100919905B1 (ko) 2009-10-06
AU2006209183B2 (en) 2009-11-19
CN101106990B (zh) 2010-12-08
WO2006081172A3 (en) 2006-09-14
CA2593803A1 (en) 2006-08-03
EP1841431A4 (en) 2009-12-09
WO2006081172A2 (en) 2006-08-03
RU2368602C2 (ru) 2009-09-27
PE20060877A1 (es) 2006-10-16
GT200600028A (es) 2006-10-18
MX2007008973A (es) 2007-09-18
US20090105250A1 (en) 2009-04-23
JP2008528585A (ja) 2008-07-31
EP1841431A2 (en) 2007-10-10
KR20070095978A (ko) 2007-10-01
TW200637547A (en) 2006-11-01
BRPI0607307A2 (pt) 2009-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007132262A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2498983C2 (ru) Соединения фениламинопиримидина и их применения
RU2008135690A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
HRP20191821T1 (hr) Antiproliferativni spojevi i načini njihove uporabe
RU2008121974A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
PE20110063A1 (es) DERIVADOS DE [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-a]PIRIDINA COMO INHIBIDORES DE JAK
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
RU2015139590A (ru) ИНГИБИРУЮЩЕЕ Trk СОЕДИНЕНИЕ
PE20090887A1 (es) DERIVADOS DE 1H-PIRAZOL-[3,4-d]-PIRIMIDINA, 9H-PURINA Y 7H-PIRROL-[2,3-d]-PIRIMIDINA COMO INHIBIDORES DE CINASA P70 S6
NZ594332A (en) Compounds for the prevention and treatment of cardiovascular disease
JP2006522118A5 (ru)
RU2018138047A (ru) Гетероциклические вещества - агонисты gpr119
JP2012501313A5 (ru)
JP2010531345A5 (ru)
RU2010110640A (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
RU2009104340A (ru) Производные [4,5']бипиримидинил-6,4'-диамина в качестве ингибиторов протеинкиназы
RU2003131693A (ru) Новые ингибиторы тирозин киназ
RU2006136881A (ru) Фармацевтическая композиция, содержащая производное бензодиазепина и ингибитор белка слияния rsv
US8450302B2 (en) 2-(3-aminoaryl) amino-4-aryl-thiazoles and their use as c-kit inhibitors
PE20090617A1 (es) Compuestos amino-5-[-4-(difluorometoxi)fenil]-5-fenilimidazolona para la inhibicion de -secretasa
RU2014113679A (ru) N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1
RU2017121044A (ru) Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы
US20130096149A1 (en) Heteroaryl compounds and compositions as protein kinase inhibitors
JP2005506308A5 (ru)
RU2014114120A (ru) Производные бензойной кислоты в качестве ингибиторов эукариотического фактора инициации трансляции 4е

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130120