RU2014152790A - Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы - Google Patents
Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014152790A RU2014152790A RU2014152790A RU2014152790A RU2014152790A RU 2014152790 A RU2014152790 A RU 2014152790A RU 2014152790 A RU2014152790 A RU 2014152790A RU 2014152790 A RU2014152790 A RU 2014152790A RU 2014152790 A RU2014152790 A RU 2014152790A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trifluoromethylphenyl
- pyrazin
- pyrrolo
- compound according
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 102000004535 Tankyrases Human genes 0.000 title 1
- 108010017601 Tankyrases Proteins 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims abstract 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- CEEVRMDYKKNRAW-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2-carboximidamide Chemical compound NC(=N)C1=CN=CC=N1 CEEVRMDYKKNRAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- -1 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- PMSVVUSIPKHUMT-UHFFFAOYSA-N cyanopyrazine Chemical compound N#CC1=CN=CC=N1 PMSVVUSIPKHUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N pyrazinecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=CC=N1 IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 4
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I, гдеRвыбран из группы, состоящей из Cалкила, галогена, циано, Cгидроксиалкила,Rпредставляет собой (i) арил, (ii) гетероарил, где указанный арил или гетероарил необязательно замещен одной или тремя группами, независимо выбранными из Cалкила, Cалкокси, Cгалогеналкила или галогена, (iii) пиперазинил или (iv) пиперидинил, где указанный пиперазинил или пиперидинил необязательно замещен арилом, который необязательно замещен, как описано выше, и где указанный гетероарил представляет собой пиридинил; или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение по п. 1, гдеRпредставляет собойА представляет собой СН или N;Rпредставляет собой необязательно замещенный арил; и,Rпредставляет собой трифторметил или метокси.3. Соединение по п. 1, где Rпредставляет собой необязательно замещенный пиридинил.4. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из6-бром-3-(4-метоксифенил)-2Н-пирроло[1,2-]пиразин-1-она,1-оксо-3-(4-трифторметилфенил)-1,2-дигидропирроло[1,2-]пиразин-6-карбонитрила,N-гидрокси-1-оксо-3-(4-трифторметилфенил)-1,2-дигидропирроло[1,2-]пиразин-6-карбоксамидина,амида 1-оксо-3-(4-трифторметилфенил)-1,2-дигидропирроло[1,2-]пиразин-6-карбоновой кислоты,1-оксо-3-(4-трифторметилфенил)-1,2-дигидропирроло[1,2-]пиразин-6-карбоксамидина,6-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-3-(4-трифторметилфенил)-2Н-пирроло[1,2-]пиразин-1-она,6-метил-3-(4-трифторметилфенил)-2Н-пирроло[1,2-]пиразин-1-она,6-гидроксиметил-3-(4-трифторметилфенил)-2H-пирроло[1,2-]пиразин-1-она,3-[4-(2-фторфенил)-пиперазин-1-ил]-6-метил-2H-пирроло[1,2-]пиразин-1-она и6-бром-3-(4-трифторметилфенил)-2Н-пирроло[1,2-]пиразин-1 -она.5. Соединение по любому из пп. 1-4 для применения в качестве терапевтически активного вещества.6. Соединение по любому из пп. 1-4 для применения в качестве терапевтически активного вещества для терапевтического
Claims (10)
1. Соединение формулы I, где
R1 выбран из группы, состоящей из C1-6 алкила, галогена, циано, C1-6 гидроксиалкила, 
R2 представляет собой (i) арил, (ii) гетероарил, где указанный арил или гетероарил необязательно замещен одной или тремя группами, независимо выбранными из C1-6 алкила, C1-6 алкокси, C1-6 галогеналкила или галогена, (iii) пиперазинил или (iv) пиперидинил, где указанный пиперазинил или пиперидинил необязательно замещен арилом, который необязательно замещен, как описано выше, и где указанный гетероарил представляет собой пиридинил; или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где
R2 представляет собой 
А представляет собой СН или N;
R3 представляет собой необязательно замещенный арил; и,
R4 представляет собой трифторметил или метокси.
3. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой необязательно замещенный пиридинил.
4. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из
6-бром-3-(4-метоксифенил)-2Н-пирроло[1,2-]пиразин-1-она,
1-оксо-3-(4-трифторметилфенил)-1,2-дигидропирроло[1,2-]пиразин-6-карбонитрила,
N-гидрокси-1-оксо-3-(4-трифторметилфенил)-1,2-дигидропирроло[1,2-]пиразин-6-карбоксамидина,
амида 1-оксо-3-(4-трифторметилфенил)-1,2-дигидропирроло[1,2-]пиразин-6-карбоновой кислоты,
1-оксо-3-(4-трифторметилфенил)-1,2-дигидропирроло[1,2-]пиразин-6-карбоксамидина,
6-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-3-(4-трифторметилфенил)-2Н-пирроло[1,2-]пиразин-1-она,
6-метил-3-(4-трифторметилфенил)-2Н-пирроло[1,2-]пиразин-1-она,
6-гидроксиметил-3-(4-трифторметилфенил)-2H-пирроло[1,2-]пиразин-1-она,
3-[4-(2-фторфенил)-пиперазин-1-ил]-6-метил-2H-пирроло[1,2-]пиразин-1-она и
6-бром-3-(4-трифторметилфенил)-2Н-пирроло[1,2-]пиразин-1 -она.
5. Соединение по любому из пп. 1-4 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
6. Соединение по любому из пп. 1-4 для применения в качестве терапевтически активного вещества для терапевтического и/или профилактического лечения рака.
7. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по пп. 1-4 и терапевтически инертный носитель.
8. Применение соединения по любому из пп. 1-4 для лечения рака.
9. Применение соединения по любому из пп. 1-4 для получения лекарственного средства для лечения рака.
10. Способ лечения рака, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-4.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261661913P | 2012-06-20 | 2012-06-20 | |
| US61/661,913 | 2012-06-20 | ||
| PCT/EP2013/062564 WO2013189905A1 (en) | 2012-06-20 | 2013-06-18 | Pyrrolopyrazone inhibitors of tankyrase |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014152790A true RU2014152790A (ru) | 2016-08-10 |
Family
ID=48628701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014152790A RU2014152790A (ru) | 2012-06-20 | 2013-06-18 | Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8841299B2 (ru) |
| EP (1) | EP2864330A1 (ru) |
| JP (1) | JP2015520205A (ru) |
| KR (1) | KR20150011838A (ru) |
| CN (1) | CN104395314A (ru) |
| AR (1) | AR091519A1 (ru) |
| BR (1) | BR112014032053A2 (ru) |
| CA (1) | CA2870062A1 (ru) |
| MX (1) | MX2014012477A (ru) |
| RU (1) | RU2014152790A (ru) |
| WO (1) | WO2013189905A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK2822656T3 (en) | 2012-03-07 | 2017-01-30 | Inst Of Cancer Research: Royal Cancer Hospital (The) | 3-aryl-5-substituted-isoquinolin-1-one compounds and their therapeutic use |
| KR102070567B1 (ko) * | 2012-03-28 | 2020-01-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 바이시클릭 피라지논 유도체 |
| EP3044221B1 (en) | 2013-09-11 | 2018-02-21 | Institute of Cancer Research: Royal Cancer Hospital (The) | 3-aryl-5-substituted-isoquinolin-1-one compounds and their therapeutic use |
| UY36060A (es) | 2014-04-02 | 2015-10-30 | Bayer Pharma AG | Compuestos de azol sustituidos con amida |
| KR20160007347A (ko) | 2014-07-11 | 2016-01-20 | 에스티팜 주식회사 | 신규한 이미다조트리아지논 또는 이미다조피라지논 유도체, 및 이들의 용도 |
| WO2016006975A2 (en) * | 2014-07-11 | 2016-01-14 | St Pharm Co., Ltd. | Novel imidazotriazinone or imidazopyrazinone derivatives, and use thereof |
| US10053821B2 (en) * | 2014-10-20 | 2018-08-21 | Rowan University | Asphalt concrete having a high recycled content and method of making the same |
| WO2017055316A1 (en) | 2015-10-01 | 2017-04-06 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Amido-substituted azole compounds |
| WO2017055313A1 (en) | 2015-10-01 | 2017-04-06 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Amido-substituted azole compounds |
| US10722484B2 (en) | 2016-03-09 | 2020-07-28 | K-Gen, Inc. | Methods of cancer treatment |
| WO2018078005A1 (en) | 2016-10-29 | 2018-05-03 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Amido-substituted azaspiro derivatives as tankyrase inhibitors |
| WO2018078009A1 (en) | 2016-10-29 | 2018-05-03 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Amido-substituted cyclohexane derivatives |
| WO2018087126A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-17 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Amido-substituted cyclohexane derivatives as inhibitors of tankyrase |
| CN106619622A (zh) * | 2016-12-14 | 2017-05-10 | 中国科学院昆明植物研究所 | 以丙酰胺类化合物为活性成分的药物组合物和其在制药中的应用 |
| JP6984357B2 (ja) * | 2017-11-30 | 2021-12-17 | 日本電産トーソク株式会社 | バルブ装置 |
| JP7039969B2 (ja) * | 2017-11-30 | 2022-03-23 | 日本電産トーソク株式会社 | バルブ装置 |
| EP3967696A4 (en) * | 2019-05-08 | 2023-08-09 | TYK Medicines Inc. | COMPOUND USED AS A KINASE INHIBITOR AND ITS APPLICATION |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9022858D0 (en) | 1990-10-20 | 1990-12-05 | Reckitt & Colmann Prod Ltd | Derivatives of indoles |
| US7834015B2 (en) * | 2006-05-31 | 2010-11-16 | Instituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti Spa | Pyrrolo[1,2-a] pyrazin-1(2H)-one and pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazin-1(2H)-one derivatives as inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) |
| GB0615809D0 (en) * | 2006-08-09 | 2006-09-20 | Istituto Di Ricerche D Biolog | Therapeutic compounds |
| CN101616919B (zh) * | 2006-12-28 | 2012-10-10 | 雅培制药有限公司 | 聚（adp核糖）聚合酶抑制剂 |
| MX2009008439A (es) | 2007-02-12 | 2009-08-13 | Intermune Inc | Nuevos inhibidores de la replicacion del virus de hepatitis c. |
| WO2009130231A1 (en) * | 2008-04-24 | 2009-10-29 | Glaxo Group Limited | Pyrrolo [1, 2-a] pyrazine derivatives as vasopressin vib receptor antagonists |
| CA2794861A1 (en) * | 2010-04-16 | 2011-10-20 | Abbvie Inc. | Pyrrolopyrazinone inhibitors of kinases |
| KR102070567B1 (ko) * | 2012-03-28 | 2020-01-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 바이시클릭 피라지논 유도체 |
| CN104540830A (zh) * | 2012-06-07 | 2015-04-22 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 端锚聚合酶的吡唑并嘧啶酮和吡唑并吡啶酮抑制剂 |
| EP2858995A1 (en) * | 2012-06-07 | 2015-04-15 | F. Hoffmann-La Roche AG | Pyrrolopyrimidone and pyrrolopyridone inhibitors of tankyrase |
| CA2869239A1 (en) * | 2012-06-20 | 2013-12-27 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyranopyridone inhibitors of tankyrase |
-
2013
- 2013-06-18 WO PCT/EP2013/062564 patent/WO2013189905A1/en active Application Filing
- 2013-06-18 CA CA2870062A patent/CA2870062A1/en not_active Abandoned
- 2013-06-18 CN CN201380032932.8A patent/CN104395314A/zh active Pending
- 2013-06-18 MX MX2014012477A patent/MX2014012477A/es unknown
- 2013-06-18 EP EP13729367.6A patent/EP2864330A1/en not_active Withdrawn
- 2013-06-18 RU RU2014152790A patent/RU2014152790A/ru unknown
- 2013-06-18 KR KR1020147035584A patent/KR20150011838A/ko not_active Ceased
- 2013-06-18 JP JP2015517717A patent/JP2015520205A/ja active Pending
- 2013-06-18 BR BR112014032053A patent/BR112014032053A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-06-19 AR ARP130102187 patent/AR091519A1/es unknown
- 2013-06-19 US US13/921,942 patent/US8841299B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-09-22 US US14/492,460 patent/US20150011556A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2870062A1 (en) | 2013-12-27 |
| AR091519A1 (es) | 2015-02-11 |
| CN104395314A (zh) | 2015-03-04 |
| JP2015520205A (ja) | 2015-07-16 |
| KR20150011838A (ko) | 2015-02-02 |
| US20150011556A1 (en) | 2015-01-08 |
| EP2864330A1 (en) | 2015-04-29 |
| US8841299B2 (en) | 2014-09-23 |
| MX2014012477A (es) | 2014-12-10 |
| US20130345226A1 (en) | 2013-12-26 |
| BR112014032053A2 (pt) | 2017-06-27 |
| WO2013189905A1 (en) | 2013-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014152790A (ru) | Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы | |
| RU2477723C2 (ru) | Ингибиторы протеинкиназ (варианты), их применение для лечения онкологических заболеваний и фармацевтическая композиция на их основе | |
| TWI579284B (zh) | 咪唑并吡咯啶酮化合物 | |
| RU2435760C2 (ru) | 1н-хиназолин-2,4-дионы | |
| RU2011151835A (ru) | Пиразолопиримидины и родственные гетероциклы как ингибиторы киназ | |
| JP2019517487A5 (ru) | ||
| RU2015148189A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1 | |
| JP2015503507A5 (ru) | ||
| RU2016110096A (ru) | Новое хинолин-замещенное соединение | |
| RU2016146365A (ru) | Новые дигидрохинолизиноны для лечения и профилактики заражения вирусом гепатита b | |
| JP2009536620A5 (ru) | ||
| RU2014113679A (ru) | N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1 | |
| RU2013138834A (ru) | N-[3-(5-амино-3,3а,7,7а-тетрагидро-1н-2,4-диокса-6-аза-инден-7-ил)-фенил]-амиды в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2 | |
| RU2012112050A (ru) | Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение | |
| RU2007132262A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| JP2016530283A5 (ru) | ||
| RU2004130488A (ru) | Пиримидиновые производные | |
| RU2018126815A (ru) | Бициклические гидроксамовые кислоты, полезные в качестве ингибиторов активности деацетилазы гистонов млекопитающих | |
| JP2012511588A5 (ru) | ||
| RU2014115476A (ru) | Производные пиразоло[4, 3-с]птридина в качестве ингибиторов киназ | |
| JP2013509392A5 (ru) | ||
| AR055321A1 (es) | Compuestos de imidazopiridina uso para a fabricacion de un medicamento para el tratamiento o profilaxis de enfermedades o trastornos en los que se requiere un antagonista de una bomba de acido y composicion farmaceutica que lo comprende | |
| RU2014107484A (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ 2,3-ДИГИДРОИМИДАЗО[1,2-с]ПИРИМИДИН-5(1H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ LP-PLA2 | |
| RU2017101829A (ru) | Пиразоловые соединения в качестве модуляторов fshr и пути их применения | |
| RU2013141559A (ru) | Способ ингибирования клеток опухоли гамартомы |