[go: up one dir, main page]

RU2016110096A - Новое хинолин-замещенное соединение - Google Patents

Новое хинолин-замещенное соединение

Info

Publication number
RU2016110096A
RU2016110096A RU2016110096A RU2016110096A RU2016110096A RU 2016110096 A RU2016110096 A RU 2016110096A RU 2016110096 A RU2016110096 A RU 2016110096A RU 2016110096 A RU2016110096 A RU 2016110096A RU 2016110096 A RU2016110096 A RU 2016110096A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
quinolin
formula
acrylamide
methylene
Prior art date
Application number
RU2016110096A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2689158C2 (ru
RU2016110096A3 (ru
Inventor
Такао УНО
Кацумаса Ноносита
Тадаси СИМАМУРА
Original Assignee
Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2016110096A publication Critical patent/RU2016110096A/ru
Publication of RU2016110096A3 publication Critical patent/RU2016110096A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2689158C2 publication Critical patent/RU2689158C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (111)

1. Соединение, представленное нижеприводимой формулой (I), или его соль
Figure 00000001
где группа
Figure 00000002
представляет собой
(1) группу, представленную формулой А1
Figure 00000003
(в формуле А1 В означает группу, представленную формулой
Figure 00000004
[R1 означает атом водорода или С1-С6-алкильную группу;
и R2 означает группу, представленную формулой
Figure 00000005
где R3, R4 и R5 являются одинаковыми или различными, и каждый означает атом водорода, атом галогена, C1-C6-алкильную группу, C6-C12-арильную группу, C4-C9-гетероарильную группу, аминометильную группу, которая может быть замещена C1-C6-алкильной группой, или 1-пиперидинометильную группу,
или группу, представленную формулой
Figure 00000006
где R6 означает атом водорода или С1-С6-алкильную группу],
R7 и R8 являются одинаковыми или различными, и каждый означает атом водорода или С1-С6-алкильную группу; m означает 0 или 1; n означает 1 или 2);
(2) группу, представленную формулой А2
Figure 00000007
(в формуле А2 В и n имеют значения, как определено в формуле А1; и R9 означает атом водорода или С1-С6-алкильную группу); или
(3) группу, представленную формулой А3
Figure 00000008
(в формуле А3 В, m и n имеют значения, как определено в формуле А1; и R10 означает С1-С6-алкильную группу).
2. Соединение или его соль по п.1, где R2 представляет собой группу, представленную формулой
Figure 00000009
где R3, R4 и R5 являются одинаковыми или различными, и каждый означает атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкильную группу, аминометильную группу, которая может быть замещена С1-С6-алкильной группой, или 1-пиперидинометильную группу,
или группу, представленную формулой
Figure 00000010
где R6 означает атом водорода или С1-С6-алкильную группу.
3. Соединение или его соль по п.1 или 2, где R2 представляет собой группу, представленную формулой
Figure 00000011
где R3, R4 и R5 являются одинаковыми или различными, и каждый означает атом водорода, атом галогена, аминометильную группу, которая может быть замещена метильной группой, или 1-пиперидинометильную группу.
4. Соединение или его соль по любому одному из пп.1-3, где группа
Figure 00000012
представляет собой
(1) группу, представленную формулой А1
Figure 00000003
(в формуле А1 В означает группу, представленную формулой
Figure 00000013
где R1 означает атом водорода или С1-С6-алкильную группу; и R2 означает группу, представленную формулой
Figure 00000005
где R3, R4 и R5 являются одинаковыми или различными, и каждый означает атом водорода или атом галогена,
R7 и R8 являются одинаковыми или различными, и каждый означает атом водорода или С1-С6-алкильную группу; m означает 0 или 1; n означает 1); или
(2) группу, представленную формулой А2
Figure 00000007
(в формуле А2 В и n имеют значения, как определено в формуле А1; и R9 означает атом водорода или С1-С6-алкильную группу).
5. Соединение или его соль по любому одному из пп.1-4, где группа
Figure 00000014
представляет собой
(1) группу, представленную формулой А1
Figure 00000015
(в формуле А1 В означает группу, представленную формулой
Figure 00000016
где R1 означает атом водорода; и R2 означает группу, представленную формулой
Figure 00000017
где R3, R4 и R5, каждый, означает атом водорода,
R7 и R8, каждый, означает атом водорода; m означает 0; и n означает 1) или
(2) группу, представленную формулой А2
Figure 00000018
(в формуле А2 В и n имеют значения, как определено в формуле А1; и R9 означает С1-С6-алкильную группу).
6. Соединение или его соль по любому одному из пп.1-5, где соединение выбирают из следующей группы соединений, состоящей из
(S)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)акриламида;
(S)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)метакриламида;
(S)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)бут-2-енамида (смесь Е- и Z-изомеров);
(S,Е)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)-4-(диметиламино)бут-2-енамида;
(S,Е)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)-3-хлоракриламида;
(S,Z)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)-3-хлоракриламида;
(S,E)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)-4-(пиперидин-1-ил)бут-2-енамида;
(S)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)пропиоламида;
(S)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)бут-2-инамида;
(S,E)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)-4-(диэтиламино)бут-2-енамида;
(S,E)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)-4-(этил(метил)амино)бут-2-енамида;
(S,E)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)-4-(изопропил(метил)амино)бут-2-енамида;
(R)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-6,7,8,9-тетрагидропиримидо[5,4-b]индолизин-7-ил)акриламида;
(S)-N-(4-амино-6-метил-5-(хинолин-3-ил)-8,9-дигидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)акриламида;
(S)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-6,7,8,9-тетрагидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)акриламида;
(R)-N-(4-амино-6-метил-5-(хинолин-3-ил)-8,9-дигидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)акриламида;
(R)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-6,7,8,9-тетрагидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)акриламида;
(S)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8,9,10-тетрагидро-6Н-пиримидо[5’,4’:4,5]пирроло[1,2-a]азепин-8-ил)акриламида;
(S,E)-N-(4-амино-6-этилиден-5-(хинолин-3-ил)-6,7,8,9-тетрагидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)акриламида;
(S)-N-(4-амино-6-изопропил-5-(хинолин-3-ил)-8,9-дигидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)акриламида;
(S)-N-(4-амино-6-(пропан-2-илиден)-5-(хинолин-3-ил)-6,7,8,9-тетрагидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)акриламида;
(R)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)-N-метилакриламида;
(R)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-6,7,8,9-тетрагидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)-N-метилакриламида;
(R)-N-(4-амино-6-метил-5-(хинолин-3-ил)-8,9-дигидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)-N-метилакриламида;
N-((7S)-4-амино-6-метил-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)акриламида;
(R)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)акриламида;
(S)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)-N-метилакриламида;
(S)-N-(4-амино-5-(хинолин-3-ил)-8,9-дигидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)акриламида;
(R)-N-(4-амино-5-(хинолин-3-ил)-9,10-дигидро-8Н-пиримидо[5’,4’:4,5]пирроло[1,2-a]азепин-8-ил)акриламида;
N-((6R*,8S)-4-амино-6-метил-5-(хинолин-3-ил)-6,7,8,9-тетрагидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)акриламида; и
N-((6S*,8S)-4-амино-6-метил-5-(хинолин-3-ил)-6,7,8,9-тетрагидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)акриламида.
7. Соединение или его соль по любому одному из пп.1-5, где соединение выбирают из следующей группы соединений, состоящей из
(S)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)акриламида;
(S,Е)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)-3-хлоракриламида;
(S,Z)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)-3-хлоракриламида;
(S)-N-(4-амино-6-метил-5-(хинолин-3-ил)-8,9-дигидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)акриламида;
(S)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-6,7,8,9-тетрагидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)акриламида;
(S,E)-N-(4-амино-6-этилиден-5-(хинолин-3-ил)-6,7,8,9-тетрагидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)акриламида;
(R)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)-N-метилакриламида;
(R)-N-(4-амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-6,7,8,9-тетрагидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)-N-метилакриламида;
(R)-N-(4-амино-6-метил-5-(хинолин-3-ил)-8,9-дигидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)-N-метилакриламида; и
(R)-N-(4-амино-5-(хинолин-3-ил)-9,10-дигидро-8Н-пиримидо[5’,4’:4,5]пирроло[1,2-a]азепин-8-ил)акриламида.
8. (S)-N-(4-Амино-6-метилен-5-(хинолин-3-ил)-7,8-дигидро-6Н-пиримидо[5,4-b]пирролизин-7-ил)акриламид или его соль.
9. (S)-N-(4-Амино-6-метил-5-(хинолин-3-ил)-8,9-дигидропиримидо[5,4-b]индолизин-8-ил)акриламид или его соль.
10. Ингибитор EGFR, содержащий соединение или его соль, по любому одному из пп.1-9, в качестве активного ингредиента.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или его соль по любому одному из пп.1-9.
12. Противоопухолевый агент, содержащий соединение или его соль по любому одному из пп.1-9, в качестве активного ингредиента.
13. Способ лечения или предупреждения ракового заболевания, включающий стадию введения млекопитающему соединения или его соли по любому одному из пп.1-9 в дозе, эффективной для лечения или предупреждения ракового заболевания.
14. Применение соединения или его соли по любому одному из пп.1-9 для получения противоопухолевого агента.
15. Соединение или его соль по любому одному из пп.1-9 для применения при предупреждении или лечении ракового заболевания.
RU2016110096A 2013-08-22 2014-08-22 Новое хинолин-замещенное соединение RU2689158C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013-172746 2013-08-22
JP2013172746 2013-08-22
PCT/JP2014/071951 WO2015025936A1 (ja) 2013-08-22 2014-08-22 新規キノリン置換化合物

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019114688A Division RU2797117C2 (ru) 2013-08-22 2014-08-22 Новое хинолин-замещенное соединение

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016110096A true RU2016110096A (ru) 2017-09-27
RU2016110096A3 RU2016110096A3 (ru) 2018-06-18
RU2689158C2 RU2689158C2 (ru) 2019-05-24

Family

ID=52483707

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016110096A RU2689158C2 (ru) 2013-08-22 2014-08-22 Новое хинолин-замещенное соединение

Country Status (21)

Country Link
US (2) US9650386B2 (ru)
EP (1) EP3037424B1 (ru)
JP (1) JP6161705B2 (ru)
KR (1) KR101906688B1 (ru)
CN (1) CN105683195B (ru)
AU (1) AU2014309788B2 (ru)
BR (1) BR112016003247B1 (ru)
CA (1) CA2922077C (ru)
DK (1) DK3037424T3 (ru)
ES (1) ES2656712T3 (ru)
HU (1) HUE034807T2 (ru)
MX (1) MX370808B (ru)
MY (1) MY182891A (ru)
NO (1) NO3037424T3 (ru)
PH (1) PH12016500225A1 (ru)
PL (1) PL3037424T3 (ru)
PT (1) PT3037424T (ru)
RU (1) RU2689158C2 (ru)
SG (1) SG11201600759XA (ru)
TW (1) TWI603971B (ru)
WO (1) WO2015025936A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2774629C2 (ru) * 2016-10-31 2022-06-21 Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд. Селективный ингибитор мутанта egfr со вставкой в экзоне 20

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK3037424T3 (en) * 2013-08-22 2017-12-11 Taiho Pharmaceutical Co Ltd NEW QUINOLIN-SUBSTITUTED COMPOUND
JOP20190073A1 (ar) * 2016-10-31 2019-04-07 Taiho Pharmaceutical Co Ltd مثبط انتقائي لمستقبل عامل نمو بشروي (egfr) لطافر إدخال exon 20
CA3044432A1 (en) * 2016-11-17 2018-05-24 Board Of Regents, The University Of Texas System Compounds with anti-tumor activity against cancer cells bearing egfr or her2 exon 20 mutations
CN108101905A (zh) * 2016-11-24 2018-06-01 中国科学院上海药物研究所 嘧啶并[5,4-b]吲嗪或嘧啶并[5,4-b]吡呤化合物、其制备方法及用途
FR3068971B1 (fr) * 2017-07-12 2019-08-30 Protneteomix Acides 5-{4-allyl-5-[2-(4-alcoxyphenyl)quinolein-4-yl]-4h-1,2,4-triazole-3-ylsulphanylmethyl}furan-2-carboxyliques dans le traitement du cancer
AU2018325819B2 (en) * 2017-09-01 2024-02-01 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Exon 18 and/or exon 21 mutant EGFR selective inhibitor
CN113423403B (zh) * 2018-12-28 2025-02-18 大鹏药品工业株式会社 对l718和/或l792突变型治疗有抗性的egfr抑制剂
KR102318875B1 (ko) 2019-03-19 2021-11-01 보로노이 주식회사 헤테로아릴 유도체, 이를 제조하는 방법, 및 이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물
US12157730B2 (en) 2019-03-19 2024-12-03 Voronoi Inc. Heteroaryl derivative, method for producing same, and pharmaceutical composition comprising same as effective component
CN112574208B (zh) * 2019-09-29 2022-09-13 深圳市塔吉瑞生物医药有限公司 取代的稠合三环衍生物及其组合物及用途
WO2021127456A1 (en) 2019-12-19 2021-06-24 Rain Therapeutics Inc. Methods of inhibiting epidermal growth factor receptor proteins
CN113861195B (zh) * 2020-06-30 2022-11-18 上海和誉生物医药科技有限公司 一种多稠环egfr抑制剂及其制备方法和应用
CN116096372B (zh) * 2020-07-09 2024-09-03 上海和誉生物医药科技有限公司 一种egfr抑制剂、其制备方法和在药学上的应用
US20230372346A1 (en) * 2020-09-08 2023-11-23 Cullinan Pearl Corp. Treatment regimens for exon-20 insertion mutant egfr cancers
WO2022121967A1 (zh) * 2020-12-09 2022-06-16 南京药石科技股份有限公司 Egfr酪氨酸激酶抑制剂及其用途
CA3213079A1 (en) 2021-04-13 2022-10-20 Kristin Lynne ANDREWS Amino-substituted heterocycles for treating cancers with egfr mutations
WO2022265950A1 (en) 2021-06-15 2022-12-22 Genentech, Inc. Egfr inhibitor and perk activator in combination therapy and their use for treating cancer
CN115707704B (zh) * 2021-08-20 2024-09-13 广东医诺维申生物技术有限公司 氘代稠合三环类化合物及其组合物和用途
WO2024121805A1 (en) 2022-12-08 2024-06-13 Assia Chemical Industries Ltd. Solid state forms of zipalertinib and process for preparation thereof
CN115785107B (zh) * 2022-12-15 2024-11-12 南京雷正医药科技有限公司 一种取代8,9-二氢嘧啶并[5,4-b]吲嗪类化合物、药物组合物及其用途
TW202502767A (zh) * 2023-05-31 2025-01-16 日商大鵬藥品工業股份有限公司 喹啉取代化合物之結晶
WO2025141465A1 (en) 2023-12-27 2025-07-03 Assia Chemical Industries Ltd. Solid state forms of zipalertinib hydrochloride and process for preparation thereof

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW440562B (en) 1994-05-20 2001-06-16 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Condensed-indan derivative and pharmaceutically acceptable salts thereof
WO2006102079A1 (en) 2005-03-17 2006-09-28 Novartis Ag N- [3- (1-amin0-5, 6, 7, 8-tetrahydro-2 , 4, 4b-triazafluoren-9-yl)-phenyl] benzamides as tyrosine/threonine kinase inhibitors, in particular b-raf kinase
CN102471335B (zh) 2009-07-10 2015-09-30 大鹏药品工业株式会社 氮杂二环式化合物或其盐
US7741330B1 (en) * 2009-10-12 2010-06-22 Pharmacyclics, Inc. Pyrazolo-pyrimidine inhibitors of Bruton's tyrosine kinase
MX2013007938A (es) 2011-01-07 2013-11-01 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Compuesto biciclico novedoso o sal del mismo.
JP5878178B2 (ja) * 2011-09-30 2016-03-08 大鵬薬品工業株式会社 １，２，４−トリアジン−６−カルボキサミド誘導体
TWI594986B (zh) 2011-12-28 2017-08-11 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Antineoplastic agent effect enhancer
WO2013118817A1 (ja) * 2012-02-07 2013-08-15 大鵬薬品工業株式会社 キノリルピロロピリミジン化合物又はその塩
ES2580530T3 (es) 2012-02-23 2016-08-24 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Compuesto con anillo fusionado de quinolilpirrolopirimidilo o sal del mismo
KR20150119401A (ko) 2013-02-22 2015-10-23 다이호야쿠힌고교 가부시키가이샤 3환성 화합물의 제조 방법 및 상기 제조 방법에 의해 얻을 수 있는 3환성 화합물
DK3037424T3 (en) * 2013-08-22 2017-12-11 Taiho Pharmaceutical Co Ltd NEW QUINOLIN-SUBSTITUTED COMPOUND

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2774629C2 (ru) * 2016-10-31 2022-06-21 Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд. Селективный ингибитор мутанта egfr со вставкой в экзоне 20

Also Published As

Publication number Publication date
US20170101414A1 (en) 2017-04-13
US9650386B2 (en) 2017-05-16
CA2922077A1 (en) 2015-02-26
MX2016002125A (es) 2016-06-28
DK3037424T3 (en) 2017-12-11
PH12016500225B1 (en) 2016-05-02
NO3037424T3 (ru) 2018-04-07
CN105683195A (zh) 2016-06-15
MX370808B (es) 2020-01-07
CN105683195B (zh) 2017-11-10
RU2689158C2 (ru) 2019-05-24
EP3037424A1 (en) 2016-06-29
PH12016500225A1 (en) 2016-05-02
KR101906688B1 (ko) 2018-10-10
PL3037424T3 (pl) 2018-03-30
WO2015025936A1 (ja) 2015-02-26
CA2922077C (en) 2018-06-26
RU2016110096A3 (ru) 2018-06-18
AU2014309788A1 (en) 2016-03-10
TW201542547A (zh) 2015-11-16
MY182891A (en) 2021-02-05
PT3037424T (pt) 2017-12-18
BR112016003247B1 (pt) 2022-05-10
HK1222393A1 (zh) 2017-06-30
US9758526B2 (en) 2017-09-12
JPWO2015025936A1 (ja) 2017-03-02
KR20160043114A (ko) 2016-04-20
JP6161705B2 (ja) 2017-07-12
BR112016003247A2 (ru) 2017-08-01
TWI603971B (zh) 2017-11-01
US20160194332A1 (en) 2016-07-07
RU2019114688A (ru) 2020-07-29
SG11201600759XA (en) 2016-03-30
HUE034807T2 (en) 2018-02-28
AU2014309788B2 (en) 2017-02-16
ES2656712T3 (es) 2018-02-28
EP3037424B1 (en) 2017-11-08
EP3037424A4 (en) 2017-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016110096A (ru) Новое хинолин-замещенное соединение
JP2017530984A5 (ru)
CL2020002943A1 (es) Inhibidores macrocíclicos de mcl-1 y métodos de uso. solicitud divisional de solicitud n° 363-2020
MX2021013110A (es) Compuestos heterociclicos como inhibidores de la cinasa ret.
EP4104837A3 (en) Heterocyclic compounds as ret kinase inhibitors
RU2011151835A (ru) Пиразолопиримидины и родственные гетероциклы как ингибиторы киназ
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
UY37842A (es) Inhibidores de mcl-1 macrocíclicos y métodos de uso
JP2017528524A5 (ru)
UY37844A (es) Inhibidores de mcl-1 macrocíclicos y métodos de uso
EA201700077A1 (ru) Соединения аминопиримидинила в качестве ингибиторов jak
JP2015537020A5 (ru)
EA201650029A1 (ru) Пиразолопиридины и пиразолопиримидины
RU2015148189A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1
EA201690458A1 (ru) Фуро- и тиенопиридинкарбоксамиды, используемые в качестве ингибиторов pim-киназы
MX2015001207A (es) Compuestos de heteroarilo y heterociclo novedosos, composición y métodos de los mismos.
RU2014107484A (ru) ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ 2,3-ДИГИДРОИМИДАЗО[1,2-с]ПИРИМИДИН-5(1H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ LP-PLA2
EA201591753A1 (ru) 3-пиримидин-4-илоксазолидин-2-оны в качестве ингибиторов мутантного idh
JP2013510120A5 (ru)
HRP20201165T1 (hr) Uporaba inhibitora ccr3
CA2936551A1 (en) Substituted pyrrolopyridines and pyrrolopyrazines for treating cancer or inflammatory diseases
EA201500182A1 (ru) 4-МЕТИЛ-2,3,5,9,9b-ПЕНТААЗАЦИКЛОПЕНТА[a]НАФТАЛИНЫ
RU2016131189A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНДУКТОРОВ ЧЕЛОВЕЧЕСКОГО ИНТЕРФЕРОНА
JP2014518544A5 (ru)
EA201990902A1 (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона