PL149347B1 - Method of obtaining hardened products on the basis of olefinically unsaturated compounds and compounds active in respect to hydrogen - Google Patents
Method of obtaining hardened products on the basis of olefinically unsaturated compounds and compounds active in respect to hydrogenInfo
- Publication number
- PL149347B1 PL149347B1 PL1986262500A PL26250086A PL149347B1 PL 149347 B1 PL149347 B1 PL 149347B1 PL 1986262500 A PL1986262500 A PL 1986262500A PL 26250086 A PL26250086 A PL 26250086A PL 149347 B1 PL149347 B1 PL 149347B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compounds
- active
- groups
- catalysts
- acid
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- -1 alkali metal alkoxides Chemical group 0.000 claims description 28
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 13
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 13
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 7
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims description 7
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 7
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910000064 phosphane Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000003002 phosphanes Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005010 epoxy-amino resin Substances 0.000 claims description 2
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 claims description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical group [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 claims 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 claims 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 2
- CNRMAYYJMYPPHU-UHFFFAOYSA-N methanetricarboxamide Chemical group NC(=O)C(C(N)=O)C(N)=O CNRMAYYJMYPPHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- HPSSZFFAYWBIPY-UHFFFAOYSA-N Malvalic acid Natural products CCCCCCCCC1=C(CCCCCCC(O)=O)C1 HPSSZFFAYWBIPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N lead chromate Chemical compound [Pb+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropane Chemical compound CCCOCC NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQAMSKBUGFVQFY-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)sulfanyl]ethyl]-5-phenyl-3h-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one Chemical group N=1C=2SC=C(C=3C=CC=CC=3)C=2C(=O)NC=1C(C)SC1=NC(C)=CS1 XQAMSKBUGFVQFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095095 2-hydroxyethyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 4-Ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=C(O)C=C1 LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKRLIWFOVCLXTP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1-propyl-3,6-dihydro-2h-pyridine Chemical compound C1N(CCC)CCC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CKRLIWFOVCLXTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 101100276976 Drosophila melanogaster Drak gene Proteins 0.000 description 1
- 208000005189 Embolism Diseases 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical group 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- IXYWGDAONWUVER-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol;urea Chemical compound NC(N)=O.NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 IXYWGDAONWUVER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical group CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N barium chromate Chemical compound [Ba+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083898 barium chromate Drugs 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002146 bilateral effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N cadmium sulfide Chemical compound [Cd]=S CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UMUXBDSQTCDPJZ-UHFFFAOYSA-N chromium titanium Chemical compound [Ti].[Cr] UMUXBDSQTCDPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)iron;iron Chemical compound [Fe].O[Fe]=O.O[Fe]=O UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- YOBAEOGBNPPUQV-UHFFFAOYSA-N iron;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Fe].[Fe] YOBAEOGBNPPUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QYPUTBKHHRIDGS-UHFFFAOYSA-N octane-1,1-diol Chemical class CCCCCCCC(O)O QYPUTBKHHRIDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Chemical group 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- NVKTUNLPFJHLCG-UHFFFAOYSA-N strontium chromate Chemical compound [Sr+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NVKTUNLPFJHLCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- BGXXXYLRPIRDHJ-UHFFFAOYSA-N tetraethylmethane Chemical compound CCC(CC)(CC)CC BGXXXYLRPIRDHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSFVCIYREAMMOJ-UHFFFAOYSA-N tris[(2-methoxyphenyl)methyl]phosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1CP(CC=1C(=CC=CC=1)OC)CC1=CC=CC=C1OC BSFVCIYREAMMOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000002025 wood fiber Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N zinc;pentane-2,4-dione Chemical compound [Zn+2].CC(=O)[CH-]C(C)=O.CC(=O)[CH-]C(C)=O NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
- C08G18/833—Chemically modified polymers by nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8093—Compounds containing active methylene groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
OPIS PATENTOWY
149 347
POLSKA
RZECZPOSPOLITA
LUDOWA
Patent dodatkowy do patentu nr Zgłoszono: 86 11 20 (P. 262500)
Pierwszeństwo 85 11 21 Republika Federalna
Niemiec
URZĄD
PATENTOWY
PRL
Zgłoszenie ogłoszono: Θ7 11 30 Opis patentowy opublikowano: 1990 03 31
Int. Cl.4 C08J 3/24 C08K 5/20 C08L 33/00 C09D 3/80
Twórca wynalazku:
Uprawniony z patentu: Hoeciist Actiengeseeischaat, Frainkurt n/Menem (Republika Federalna Niemiec)
SPOSÓB WTWARZANIA UTWARDZONYCH PRODUKTÓW NA BAZIE ZWIĄZKÓW 0LEFIN0W0 NIENASYCONYCH I ZWIĄZKÓW W0DOR0AKTYWNYCH
Przedmiotem wynalazku jeet epoeól wytwarzania utwardzonych produktów na lazie związków olefńoowo nienasyconych i związków wodoroaktywnych z utworzeniem oligometiycznego i/albo polimeiycznego ueieciowanego produktu reakcji w obecności katalizatora.
Znane jeet poddawanie reakeci związków nienasyconych, takich jak estry kwasu cynamonowego, ze związkami H-aktywnymi, np. eetrem kwaeu melonowego allo eetrem kwaeu octowego, przez addycję Mchael^a z utworzeniem związków podstawionych, np. postawionych eetrów kwaeu malonowego (Krauch-Kunz Narnmnsreaktionen der organiechen Chemie”, wydanie 5» 1976, etr.42).
Znane jeet również etoeowanie zawwerającej grupy OH żywicy akrylomowej lul moOyfitiwanej za pomocą -kaprolakaamu żywicy akrylaiowej w meszaninie z poliiijcyknkanami jako lakieru dwuskładnikowego (niemieckie opiey patentowe nr nr 5 005 945, 5 027 776 i 3 148 022) Znane eą również reakcje zawierających grupy apokeydowe kopolimerów kkeykanowych z częściowo Hokowanym izojykankanem i zaetoeowknie produktu reakcj jako epoiwa lakierów (niemiecki opie wyłożeniowy nr 5 130 545)·
Znane produkty okazały eię częściowo dobre. Prólowano jednak wytwarzać produkty mriej ezkodliwe dla środowieka, wychodząc z układów lez wolnego izocyjanianu.
Ponadto znana jeet również zawierająca oksazolidynę żywica akrylanowa, która wykorzyetuje wodę allo wilgoć z povdetrza jako utwardzacz (opie wyłożeniowy europejekiego Urzędu Patentowego nr Ten eyetem ma tę wadę, że utwardzona powierzchnia przeciwdziała głębszemu wdaniu wody w dolne waretwy powłoki i przeezkadza całkowieemu utwardzeniu przez całą grulość waretwy.
149 347
Znany jest również układ dwuskładnikowy reagujący bez izocyjanianu. Składa się z zawierającej grupy epoksydowe żywicy akrylowej która daje się utwardzać za pomocą innej żywicy akrylowej, która zaien trzecirręęoowe grupy aminowe. W produkcie wytworzonym tym sposobem zbyt mały stopień usieciowania prowadzi jednak do niewystarczającej trwałości chemicznej, tak że wytworzone za pomocą tego układu powłoki są przydatne tylko w ograniczonym zakresie zastosowania.
W opisie patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 408 018 opisano polimery, do których wprowadzono grupy ace tyloo ctnnowe (doiator Mchaee*a) i które mogą być siectowane przez addycję Mchael*a w obecności silnych zasad za pomooąą^, ,β-οΐ^ΐηοϋ nienasyconych estrów (akceptor Mchaee'a). Wprawe^enle grupy acetylooctanowej następuje przez ester acetyl ooctowy hyęΓoksymeryliakrylanów albo -metakrylanów i następnie kopolimeryzację z dalszymi dającymi się kopolieleIyzzowlć manomerami albo przez reakcję zawierających grupy OH polimerów z produktem wstępnym składnika estru acetyl©octowego, dwuketenem. Jako składniki organiczne, które mogą być siectow^e za pomocą poiOmerów zawwerających grupy acetylooctowe, wymienione są poliakiylami o więcej niż dwóch grupach akrylanu, produkty reakeci poliizocyjanianów z zawierającymi grupy hydroksylowe estrami kwasu akryoowego i produkty reakcji żywic epoksydowych z kwasem akrytowm· Te układy związków mją jednak tę wadę, że otomane błony lakierowe są stosunkowo silnie pożółkłe i zmetniałe. Oprócz tego aktywność utwardzania jest często niewystarczająca. Zadaniem wynalazku jest dlatego opracowanie zasady sieciowania, która nie wiązuje wyżej wymienionych wad.
Przedmiotem wynalazku jest sposób wywarzania utwardzonych produktów przez poddanie reakcj związków A) z aktywnymi wiązaniami podwójnymi i związków B) z aktywnym wodorem z utworzeniem olioomerycznego i/albo polOen^cznego usieciowanegi produktu re^cj w obecności kataizzatorów, przy czym związki A) zawierają przynajmnej dwie grupy o wzorze 1, przy czym we wzorze tye X oznacza grupę -CO- a oznacza wodór albo rodnik węglowodorowy o 1 - 10 atomach węgla, i przy czym te grupy są związane z rodnikiem poliolu, poliaminy, poli^zo^c^yjj^^i^u, rlwierljąceio grupy OH polieteru, poliestru, żywicy akrylowej, zawierającego grupy epoksydowe kopolimeru, żywicy epoksydowi, żywicy aminowej i/albo żywicy eoiznikowir, polegający na tye, że jako związki B) stosuje się produkty mk^i estrów kwasu osłonowego z izocyjanianami, przy czym te produkty reakcji zawierają przy^jej-Jaj dwa aktywne atomy wodoru typu H-C-/CO/^, z^Lązki A) i B) stosuje się w takich itościach, że stosunek aktywnych wiązań podwójnych do aktywnych atomów wodoru mieści się w zakresie 2:1 do 1:2, jako katalizatory stosuje się zasady Lewis*a albo zasady BrBnstodt^a w ilości 0,01 do 5 % wagoowch, w od^esieniu do całkowitej zaw^tości substanii stałej produktu wyjściowego, i reakcję przeprowadza się w temperaturze 0°C - 100°C.
Korzystnie ziązki B) .stosuje się w me^ź^^l^inir z estrami kwasu melonowego z zawierającymi grupy OH żywicami akrylowymi, poliestrami albo polieterami.
Jeśli we wzorze 1 r1 oznacza roft^k wtglowoęOΓowy, to eoże on być np. ro^ałęztonw albo iieΓOZiałęzinnye rodnikeem alkio^ym, który eweniualnie może również zawierać heteroatomy takie Jak 0 albo NH. Alternatywnie ten rodnik węglowodorowy może być podstawionym albo niepodstawionym rodnikiem cykloalkioowm o 6 - 10 atomach węgla albo korzystnie niepodstawionym aromatycznym rodni^em o 6-10 atomach węgla takim jak fenyl, benzyl albo naf ty 1.
Ugrupowanie o wzorze 3 we wzorze 2 jest wyprowadzone z produktu reakcci mono- albo poliriocylanlanu z pochodną kwasu mlonowego. Ma to tę zaletę, że stosuje się składidki, które nie zawierają składników toksycznych i które dlatego mogą być stosowane bez szczególnych środków ostrożności.
Chociaż w reakcji związków A) o każdorazowo dwóch grupach o wzorze 1 ze związkami B) o dwóch jednostkach o wzorze 2, również gdy te każdorazowo zawierają tylko jeden kwasowy atoe H, na podstawie obustronnej dwufurnkcyj rości należy oczekiwać, że występuje przy tym
149 347 wyłącznie przedłużenie łańcucha, otrzymuje się nieoczekiwanie utwardzone produkty. Czynne grupy związków A) i B) mogą być również zawarte w Jednej jedynej cząsteczce, tak że występują układy, które przez międzycząsteczkowe usieciowanie są utwardzalne i samosieciujące.
Jeśli dąży się do wyszej reaktywności i tym samym silniejzzego usieciowania produktu, można z korzyścią tak postępować, że przynajmniej w jednym ze związków A) albo B) są obecne trzy albo więcej grup typu o wzorze 1 i/albo .jednostek typu o wzorze 2.
Związki A) stosowane w sposobie według wynalazku zawierają przynajmniej dwie grupy o wzorze 1, które pośrednio są ze sobą związane. Jako pośrednie połączenie może tutaj występować np. rodnik węglowodorowy, korzystnie jednak rodnik oielooodoΓotltnowegs alkoholu albo wielowartościowej aminy. To pośrednie połączenie może być przy tym również częścią łańcucha oligomeru i/albo polimeru, to znaczy grupy o wzorze 1 mogą być obecne o łańcuchach bocznych łańcucha głównego oligomeru lub polimeru albo tworzyć te łańcuchy boczne. Jeśli grupy o wzorze 1 są zawarte w oligomerze lub polimerze, związek A) przedstawia zatem oligomer lub polimer, ilość grup o wzorze 1 jest na ogół tak duża, że ciężar równoważnikowy C=C wynosi między 50 i 1800, korzystnie mędzy 200 i 1200.
Grupy o wzorze 1 w związkach A) wywodzą się z kwasu akrylowego i/albo kwasu metakrylowego. Te rodniki występują na ogół związane w postaci estru albo amidu. Mogą one być związane z rodnikiem wielowartoścSiwegs alkoholu, związku z grupami NH- takiego jak poliamina, korzystnie oligomeru i/albo polimeru. Tak np. związek A) może być wyprowadzony z nasyconych i/albo nienasyconych, zawierających grupy OH polieterów albo poliestóów, np. takich na bazie kwasu maleinowego, kwasu ftaoowego i dioli; ponadto nadają się do tego zawierające grupy OH kopolimery, wytworzone przez kopolimeryzację związków hydroksyalkilowych kwasu akrylowego albo mtakrylowego o 1 - 10 atomach węgla w grupie alkilowej ze związkami fenyloaoomatycznymi i ewentualnie dalszymi dającymi się kspolimeryzooać monomeram. Żywice wykazują na ogół liczby OH 40-250, korzystnie 60-200. Związki hydroksyslkioowe stanowią np. hydroksyeeylo-/me^-akrylan, odpowwednie różne propylo-, butyloheksylozwiązki albo otrzymane przez reakcję związków epoksydowych z kwasem akryli^m albo metakrySo\ym 2-hydroksyalkiloestry.
Jako związki fenyl ©aromatyczne można stosować<zπletylostyren, winyl o styren, winylotoluen, korzystnie Jednak styren. Dalsze dające się kopolimeryzować mmomery stanowią np. estry alkiowwe o 1-10 atomach węgla w grupie alkilowej oC , ^-etyltsowo nienasyconych kwasów jedno- albo dwukarboksylowych takich jak kwas akrylowy, kwas metakrylowy, kwas . mma-elnowy, kwas fumarowy, kwas itakonowy albo amidy i nitryle wymenionych kwasów. Jako związki wejściowe dla związku A) nadają się również alifatyczne albo aromatyczne, eointualnie zawierające grupy OH żywice epoksydowe, np. zawierające grupy epoksydowe kopolimery otrzymane przez kopolimeryzację w^eJ wyneennonych monomerów z glicydtlo-meet/aaktyttnem i na ogół mją 1-10, korzystnie 2-7 % tlenu epoksydowego, ponadto żywice epoksydowe na bazie doιfenylolopΓoptnu i/albo -metanu, hydantoina i/albo również żywice aminowe. W przypadku żywic epoksydowych estrowo związany rodnik o wzorze 1 mógł np. powstać przez przyłączenie kwasu akrylowego albo metakrylowego do grupy epoksydowej.
Wielowodorotlenowe alkohole, które są wyminione jako substancje wyjściowe dla składnika A), stanowią np. alkanodiole i -triole, takie jak etanodiol, różne propanu-, butano-, pentano-, heksano-, oktanodiole albo ich homooogi, odpowiednie oligomeryczne etery, ponadto gliceryna, tΓrjmetylsloetat albo -propan, heksan^io!, pentaery try t, dwupentaerytryt, sorbit, polialkohol winylowy albo podobne.
Jako zawierające grupy NH- związki wejściowe dla związków A) wymienia się np. alkletndOwaeLny i ich oligomery, takie jak et^y^^Lni^i^c^wuamna, propylenodwuamina, butylenodwuamina, doιetylenotrrjmint, czteroaminy i w^sze homc^gi tych amin, ponadto aranoalkohole, takie jak dwie tanol stmitt albo podobne. Jako aminy nadają się np. również estry kwasu aeitokarbsksylowego oielsoodorotlenooyih alkoholi. Związki z grupami NH stanowią np.
b
149 347 poliamidy kwasu akrylowego albo metakrylowego, ponadto poliuretany, np. poliizocyjaniny, które są ukryte -pod postacią grup pólittaano wych jak takie, które otrzymuje się przez reakcję hydroksyetyloakryl^iu z poi i izocyjanianaM, żywice aminowe takie jak meeylolomelaminy, korzystnie sieściometylolomelamina, żywice mocznikowe, przy czym rodnik o .wzorze 1 za pomocą ugrupowania -CO- jest związany z grupami aminowymi tych związków jako amid.
jeśli te związki ' aminowe dysponują grupami OH lub grupami alkinoOovyml, mooliwe jest również, że rodnik o wzorze 1 jest związany z tymi żywicaM bezpośrednio przez grupę estrową albo pośrednio przez gruipę eterową. Dla wiązania eterowego rodnika o wzorze 1 można zatem. Wrodzić z estru hydroksyalkIOowego albo hydroksyalkmoamidu nienasyconego kwasu, takiego jak kwas akrylowy. To samo odnosi się do odpowiedniego wiązania przy polihydroksyzwiązkach.
W związku B) zawarte są przynajmriej dwie grupy z aktywnymi atomami H typu przedstawionego wzorem 3» które są wyprowadzone całkowi cie albo części owo z jednostek mono amidu kwasu metanonróJkarbnksyl owego o wzorze 2.
Odpożecdnie zżązki B) stanożą np. produkty reakcj dwieetru kwasu malonowego takiego jak ester dw^n^eet^].o^, ^^^eł^lo^, dwibutyłowy, kwasu Balonowego z monoalbo poliinocyj arianami.
Przykłady tego rodzaju stosowanych w sposobie według wynalazku izocyjanianóo stanożą aliaatyczne izocyjaniany takie jak n-butyloizocyjanian, oktadecyloizocyjanian, cykloaHfatyczne izocyjaniany takie jak cyklnheksyloizocyjanian, aryloaliaatyczne izocyjaniany takie jak ienyloizncljanian, poliinocyjanianl takie jak yzterometylenndvwtzocytaiian, sceścioeetylenodwdzo.cyjanian, 2,2,4-tróeIMttynoześCcnemetytinodwtLzocyjanian, 1,12-dndtkanodvwtzocyJanian, cykloheksanom^- i 1,4-dwu izocyjanian, 1-izoyyjaniano-3,3,5-tΓÓjmetyln-5-izocyjinianometyloclkloheksan /=izoforonodwtLzncyjaniin, IPDI/, perhylΓOn2,4'-i/albn -4,4'-dwuienyloeetanoddotzznytaniin, 1,3- i 1,4-tenytenodouiioyyjaniiιn, 2,4- i 2,6-toluilendd¥uizoyljanian, dwlfenyloeetaΛOo2,4*- i/alto - 4,4*-dwuizocyjiniin, 3,2*- i/albo 3,4-dvwtzocyjaniann-4metylo-douienyloeetan, nafty!eno-1,5-douizocljaniin, tróitenynometaΊOn4,4*-4**- trójizoyljanian albo mieszaiMny tych zżązków.
Obok tych prostych izocyjanianów przydatne są również takie, które zażerają heteroatomy w rodniku łączącym grupy izocyianianooe. Przykłady stanożą tutaj poliioocyianianl zażerające grupy karboimidowe, grupy alofonianooe, grupy izocyianuΓamowe, grupy ur et ono we, acy« 1owane grupy mocznikowe i grupy biuΓenowe.
Szczegóónie dobrze przydatne dla sposobu według wynalazku są znane poliZnocyianianl, które stosuje się głównie przy wywarzaniu lakierów, np. zażerające grupy UiuΓenooe, izoyyJ^nluianooe albo treianooe produkty monyfikacyi wrżej wżenionych prostych poliZzoyljanianów, w szczególności tris-/--izytyianianoheksylo/-Uitret albo eeancząsttcckooe, zawierające grupy ur etanowe poliinocyjaniany, jakie można otrzymać przez reakcję stosowanego w nadmiarze IPDI z prostymi żelowodornteenoolmi alkoholami o zakresie ciężaru cząsteczkowego 62-300, w szczegóóności z tróeπletyOoproianee. Ocyywiście można również stosować dowolne mieszaniny wżenionych poi i iznyljanianóo do wywarzania produktów według wlιaiazku.
Opożednie poliinocljaniany stanożą również znane, zawierające stojące na końcu grupy i2ocyjanianooe ortpolIeeΓy, jakie są dostępne w szczególności przez poddanie rea^ci wy^j wżenionych prostych poliioocyianianów, przede wszystkim dwuzocyjanianóiw z niedomiarem iżąików organicznych z co najmdej dwoma grupami reaktywnymi wobec grup izocyjanianowych. jako takie stosuje się w. szczególności zażerające ogółem co najmniej dwie grupy aminowe i/albo grupy hydroksylowe związki o zakresie ciężaru cząsteczkowego 300-10000, korzystnie 400-6000. Korzystnie stosuje się odpowiednie związki polihydroksylowe, np. znane w chemii oolIuteianów hydΓoksyyoniestry, hydroks^^iete^ i/albo zażerające grupy hydroksylowe żyżce akryl ono we.
W tych znanych przepoi i merach stosunek grup izocyjaniinoolci do reaktywnych wobec NCO atomów wodoru wynosi 1,05 do 10:1, korzystnie 1,1 do 3:1, przy czym atomy wodoru korzystnie pochodzą z grup hydroksylowych·
Rodzaj i stosunki inoścnowe mιieΓiiłóo wUściowch zastosowanych przy wywarzaniu
149 347 prepolimerów NCO dobiera się zresztą korzystnie tak, że prepolimery NCO wskazują a) średnią funkcjonalność NCO wynoszącą 2-4, korzystnie 2-3> i b) średni ciężar cząsteczkowy wynoszący 500-10000, korzystnie 800-4000.
Jako związek B) nadają się Jednak również produkty reakeci estrów i częściowych estrów wielowodorotlenowych alkohooi kwasu młonowego z monoizocyjanianami. Wielowodorotlenowe alkohole stanowią np» dwu- do plęciowniorotlonowe alkohole takie jak etamllol, różne propano-, butano-, pentano- i heksaroodole, polietyleno- i poli pr opyl ^odlole, gliceryna, trójmetylolo-ltan i -propan, pentaeeytryt, hek^snoOΓinl i sorbit»
Związek B) można według wynalazku stosować również w mieśzarO.nie z estrami malonowymi zawierających grupy OH żywic akrylowych, poliestrami, polieterami, poiiestrommidarni i -imidami i/albo produktami reakcji półestrów kwasu malonowego takich Jak ester monoilylowt kwasu malonowego z alf^^zonymi 1 arom tycznymi żywLcami epoksydowymi, op. zawierającymi grupy epoksydowe żywicami akrylanowymi, glicydyloeterami polioli takimi jak heksanGo^!, ^ope^y^^i^!, iwrfenylolopropαo i -metan i zawierająctmi grupy gic^dowe hydantoinami.
W przypadku, gdy grupy o wzorze 2 są zawarte w oligomerze lub polimerze, związek B) starowi zatem nligomer albo polimer, ϋοόό grup o wzorze 2 jest oi ogół tak duża, że ciężar równoważnikowy CH wynosi między 200 i 2000, korzystnie między 400 i 1800» Ponieważ korzystnie wychodzi się z olinomertcznych i/albo polimerycznych związków A) i B), otrzymuje się również olggomeryczon i/albo polimery czne produkty reakcci.
Reekcję utwardzania przeprowadza się w temppraturze 0-100, w szczególności 20-80°C. Np. otrzymuje się w temperaturze pokojowej po upływie 2-24 godzio albo w tempelaturzl 60°C po upływie 10-40 minut produkty o dużej twardości.
Jako kataliza tory dla sposobu według wynalazku nadają się katalizatory zoane dla addycci Mchael*a, w szczególności zasady Lewis*a i zasady Brdnstedt^a.
Jako zasady Lewis*a oadają się np. amidy, amd^^, guanidyny, takie jak N, N, N, N-czteΓimetylogumidtoa, ponadto 1,8-di azabi cykl o £3,4,0^ -uodec-7-eo, 1,5-iiαzabicykliOa3»oJ -oon-5-en, 1,4-iiazαbicyklo- £2,2.2J -oktan (DABCO), jak również fosfany (dawnej określane jako fosfiny) i halogerki, w szczególności fluorki czwartorzędowych związków amoniowych, takie jak fluorki alkiloarylo- i/albo benzylolmonii'we. Te halogeriti można przy tym stosować eweπOualnie w ^ιηϋιη^Ι z estrami ^kitowymi kwasu krzemowego, aby polepszyć jeszcze aktywność katalizatora. V szczególności należy wylenić np. fluorki alkiioblozyliiwJraelyliąmoiOLOil, fluorek beozylotóóimetyiliminioiy i fluorek czterobutyilailioioit.
W przypadku fosfanów nadają się w szczególności tΓzecioΓZiOowe fosfany o ogólnym wzorze P/CŁ^Ypt w któiym Y jest Jednakowe albo różne i oznacza rodnik -CH, -CRCN alboNl7Zl2, przy czym Z oznacza rodnik alkioowy o 1-5 atomach węgga, taki jak tΓSs22jCylaniettlofosfao, tΓiiivuetyioamioomelylifisfao, korzystnie trishydroksyme tylof osim i triiivumltyioamioomilytofisfαo. Pomadto przydatne są również trzecioΓęidowe fosfany w ogólnym wzorze P/R4, r2, r2/, w któr5m rodniki R4, r2 i r2 oznaczają rodnik alkitow o 1-12 atomach węgla albo rodnik fenylowy, nie podstawiony albo podstawiony za pomocą co najmniej
Z 5 jednej alkilo-, alkoksy- albo iwlaαkiloaminiiIUιet o każdorazowo 1-4 atomach węgla, R , R i r2 są je drak owe albo różoe, przy czym j^e^^o^ak ^zyoajmUe j jedeo z roiników oznacza r^nik fenylowy. Przykłady stanowią tutaj trójeenylofosfan, tris-p-toliionssaan, tris-o-anizylofosfao, trisepdivuιmetyloaminofenylofiifao, fenyl o-dwi-p-anOzy lof osJio, flotli-dwn-anrzylifesfan, dwufenyl i-p-αnizylmfosfao, ivwfelotooo-annzylifiifαo, dwufenyl 0epii\ume tyl oaMooflnylifiiflO, milyli-dwfenytifiifαn, melato-dw-toiilofiifan, etyli-iw--ealOzylofiifao, /dwuetyloarninomitylon-chw-fenytofoifao, korzystnie trss-p-aoizylofosfao, melylo-dwufenylifosim i melyto-dw-peal0zylofosflo»
Przez fosfany należy ponadto rozumieć również związki, które można określić jako fosfiniany, to znaczy związki o wzorze /R/^2^^=X, w którym X może np. oznaczać 0, NH, NR, CR itd., w szczególności imi o^fosfinia^ o ozimym wzorze /R^ r8, R2 /P=N-C/R10 R^ R12/,
149 347 w którym R? R8, są Jednakowe albo różne i oznaczają rodnik alkilowy o I-5 atomach węgla albo rodnik fenylowy. Przykłady stanowią tutaj dwumeeyyobenzyyoiminootris-dOzmetyloaminoo-fosfinian, t-butyloieinootri-fenylo-fosfinian i korzystnie Z ,«-ddvume tylo-enzyloieizitri-butylo-fosinnian.
Jako zasady BrÓnstedt 'a, które można stosować w sposobie według wynalazku Jako katalZatory, należy tutaj wycenić np. alkoholany, w szczególności alkoholany met^a^ alkalicznych takich Jak butylan litu, menylαz sodu, potasu Jak również czwartorzędowe związki amoniowe, takie Jak wodtirilenki i ^glany alkilo-, arylo- i/albo bnnyyloaminiooe.
Specjalnymi przedstawicielami czwartorzędowych związków am)niowych są przy tym wodoiΌtlenek αlkilonzyzyloOuietyiieeiziowy /alkil = c16 -c22/. wodom tlenek benzylntlJimetyiiamoniooy i wodorotlenek czteΓobutyOiemoniooy. Wymienione katalizatory albo mieszaniny katalZzaiolów można stosować w obecności samych w sobie w temperaturze pokojowej nie działających trzeciozzęd owych amin aHaatyzni^yrch, Jak np. trónetyOiemina, N-me eylodwu etanolami na, N-TOeylodwi-iz okopami oamina albo N-butyl o dżetami o amina. Te substancje pomocnicze mogą być obecne w ilości 0,1-5, korzystnie 0,1-1% wagowch.
Ilość kataliratora wynosi 0,01-5, korzystnie 0,02-% wagowwch w od^esieniu do ogólnej zawoatiści subst^T^ci stałej w produkcie Może ona siz zmieniać zależnie od reaktywności związków A) i B) i zamierzonego prowadzeinia procesu.
Sposób według wynalazku można przeprowadzić w Jednym etapie, przy czym stosuje się np. równoważnikowe części składników. Czas garnkowy i właściwości produktu zależą dlatego od warunków procesu, to znaczy od rodzaju i ilości substanzyi wyjściowych, dozowania katalzzatora i prowadzenia temperatury. Tak można sterować elastyczność usIeciowinLngn produktu w obrębie zakresu tolerancji np. przez długość łańcucha zastosowanych dla związku A) albo B) olinomerów i/albo polimerów.
Jakkolwiek proces według wynalazku przeprowadza się z reguły w sposób nieciągły, mieści się również w ramach wynalazku przeprowadzenie ^ndeszania składników i przebiegu reakcji w sposób ciągły, np. za pomocą automatycznego urządzenia lakierniczego.
Sposób według wnalazku można przeprowadzić w obecności albo bez rozpuszczalników, które wżerają również w^yw na aktywność katalizatorów. OdtOiWednie rozpuszczalniki stanowią np. aromatyczne i aliαatyyzne węglowodory takie Jak toluen, różne ksyleny, mieszaniny aliaatyzznych i/albo aromatycznych węglowodorów, wżej wrzące frakcje olejów mineralnych, estry, etery, alkohole i tym podobne. Weszyskie składniki makcc! można stosować oddzzelnie albo w mieszalnie, Jeśli dają się ze sobą mieszać.
Chociaż proces według wynalazku przebiega zwrkle pod normalnym, może być w poszczególnych przypadkach pożądane również stosowanie zwiększonego ciśnienia, aby zwiększyć szybkość utwardzania.
Wzajemny stosunek Iiościowy składników reakcji A) i B) zależy od icczby nienasyconych grup o wzorze 1 związku A) i sumy aktywnych atomów H w związku B) (dalej określany krótko przez aktywe wiązania podwójne: aktywne atomy W). W celu wytworzenia usieciowanego produktu końcowego wynosi wyceniony stosunek aktywne wiązania podwójne: aktywne atomy H na ogół około 2:1 do 1:2, w szczególności około (0,8 do 1,2)s1 do około 1:(0,8 do 1,2).
M.eszαnini reakcyjna Jest układem dwl-składninowm, który wskazuje czasy garnkowe, które zależnie od ^boru związku A) i B) i ilości kataliz tora lub ^1-ιζ^1 katalizatora wahają się między 5 min. i około 12 godzin. Przez to zapewnioną Jest wysoka pewność obróbki. Na podstawie tej korzystnej właściwości produktu w związku z Jego szybkim i nienagannym utwardzaniem w t^em^i^i^^^ui^ze pokojowej albo w temperaturze podwyższonej i Jego trwałości chemicznej nadaje się on znakomicin Jako lepiszcze do powłok.
Układy dwi-składnikowe nadają się do wywarzania kształtek albo można Je nanosić Jako powłoki na wielorakie sub-trity, np. na takie natury organicznej albo nieorganicznej,
149 347
Jak drewno, materiały z włókien drewna, np. do lakierowania drewna, tekstylia pochod zenia naturalnego albo syntetycznego, tworzywa sztuczne, szlkło, ceramika, mmatelały budowlane, takie jak beton, płyty pilśmowe, kamienie sztuczne, w szczególności jednak na metal. Powłoki można również stosować na przedmoty i sprzęty w gospodarstwie domowym i przemyśle, np. sprzęty chłodnicze, maszyny pralnicze, przyrządy elektryczne, okna, drzwi, meble albo tym podobne. Nanoszenie można przeprowadzić przez malwaide, opryskiwanie, zanurzanie albo' metodą elektrostatyczną.
Korzystne wykonanie sposobu według wnalazku stanowi wytwarzanie powłok, korzystnie lakierów samochodowych w szczególności lakierów do naprawy samochodów. Ważna Jest przy tym przede wszystkim odporność na ksylen i tym samym jednocześnie dobra odporność wobec superbenzyny. Ponieważ układ 2-składnikowy według korzystne,] postaci wykonania wrnalazku może sam się utwardzać w stosunkowo krótkim czasie w temperaturze pokojowej bez wybielania substancji obciążających środow.sko, poważne znaczenie praktyczne ma zastosowanie jako lakier do naprawy samochodów.
(Ożywacie układy dwuskładnikowe mogą jeszcze zawierać zwykłe substancje dodatkowe takie jak barwiki, pigmenty, wreeniacze, plastyfikatory, stabilizatory, środki rozlewne, substancje neutralizujące takie jak trzeciiięarowr aminy i katalizatory, które można stosować w zwykłych ioościach. Te substancje można dodawać do poszczególnych składników i/albo całkow^ej mieszaniny.
Jako barwiki lub pigmenty, które mogą być natury nieorganicznej albo organicznej, można np. ^nienćć: dwitlenek tytanu, grafit, sadza, chromian cynku, chromian strontu, chromian baru, chromian ołowiu, cyjamid ołowiu, kr ze chromian ołowiu, ioOibaenian wapma, fosforan manganu, tlenek cynku, siarczek kadmu, tlenek chromu, siarczek cynku, żółcień tyta nowo^klna, żółcień tytanochromowa, czerwień żelazowa sztuczna, czerń żelazowa, błęldLt kommleksy ftarocyjinirole, czerwień naftaoowa albo tym podobne. Odalwleedlie wypłniacze stanowią np. talk, mika, kaolin, kreda, mączka kwarcowa, mączka azbestowa, mączka z łupków bitumicznych, siarczan baru, różne kwasy krzemowe, krzemiany albo tym podobne.
Do ^ypeniaczy stosuje się zwykłe rozpuszzzilniki, np. aliaatyzzne i aromatyczne węglowodory, etery, estry, etery glikoli jak również ich estry, ketony, chloΓOlęglolodory, pochodne terenowe, takie jak toluen, ksylen, octan etylu i butylu, rtylenoglirorimoioetylo- albo -butyloeteΓorctan, etylenoglikoOddwtietytoeter, dwlttylenoglikoOadwuietyloeter, cykloheksanon, ietyloetylrketoi, aceton, iZoforon albo ich meszaniny.
W następujących przepisach i przykładach oznaczają % każdorazowo % wagowe, części oznaczają części wagowe. Pod ci śnie mem rozumie się każdorazowo ciśnienie pompy strumieniowej wdane ·
Przykłady. I. Wytwarzanie składnika A (akceptor Mchaae^a).
A 1) 1000 części za wta rającej grupy gicydiowe żywicy akrylanowej, wytworzonej ze styrenu, glycydyroietakrylaiu i dwtmtytomillriiaiu (epoksydowy ciężar równoważnikowy 510) rozpuszczono w 680 częściach ks^enu w trmplΓaturir 70°C i następnta 127 części kwasu akrylowego i 1 część bromku cztrroetyOoimoniowego. Przy jednoczesnym przeprowadzaniu mieszano dodatkowo w temperaturze 80°C aż do lcczby kwasowej 1. Jasnożóóty roztwór miał zawartość stałej wnoszącą 62,5 %; ciężar równoważnikowy C=C- 1022.
A 2) Do 570 części roztworu żywicy z przykładu A 1) dodano 0,1 części taurydaniu awbutyloytit i 50 części n-butyloizocyjanianu. Mieszano dodatkowo w temperaturze 60°C w ciągu 4 godzin (wartość NCO 0,2 %). Zawutość s^etannc! stałej 65 %; ciężar wy C^ 1112.
A 5) W kolbie z treema szyjkami, wposażonej w mieszadło, termo er oraz kolumnę destylacyjną z chłodnicą destylacyjną, uiszczono 657 części żywicy melaminowej typu sześyiometoksyiettloielaiint (ciężar cząsteczkowy 399), 1053 części 2-htaroksyetyloakrylaiu,
149 347
3,3 części eteru hydrochinonomonoraetylowego i 1,65 części kwasu siarkowego. Pod zmn ej szonym ciśnieniem ogrzano do temp ea tury 75°C i w ciągu 4 godzin ogrzewano w temperaturze 95°C. Po oziębieniu do tempeea ttury pokojowej zobojętniono za pomocą 10 części 10%-go me etanol owego ługu potasowego i przesączono. Otrzymano 1410 części nisko lepkiej żywicy, ciężar równowaannkowy C=C- 175·
A 4) 500 części izoforonodwiizocyjanianu rozpuszczono w 190 częściach ksylenu, ogrzano do tem^ei^tt^^ 40°C i po dodaMLu 0,8 części acetyloacetonianu cynku i 3,6 części eteru hydΓochirinoponometylowego w ciągu 2 godzin dodano 261 części 2-hydΓrksyetyloakrylanu. Po osiągnięciu teoretycznej za wat o ści izocyjanianu ogrzano do temppeatury 60°C i porcjami dodano 101 części trójmetylooppoppanu i mieszano dodatkowo do zawartości N»C=O 0,3 %· Następnie rozcieńczono za pomocą ksylenu do zawartości subssannji stałej wnoszącej 60 %. Wydajność 1045 części. Ciężar równoważnikowy C=C:640.
Przykład II. Wytwarzanie składnika B) (doctor Mcl^ei*r),
B 1) Do mieszaniny złożonej ze 132 części estru dwumeiylowigr kwasu mlwowego, 59 części ksylenu i 0,5 części meylanu sodu dozuje się w temperaturze pokojowej w ciągu 90 minut 103 części 2,2,4-tóójmety0oseeśćrometylenrdwlizocyjaniriu-1,6. Po zakończeniu dodawaada mieszano dodatkowo w temperaturze 60°C aż do zawaatrści wolnych grup N=C=O wnoszącej 0,5 % i po przesączeniu otrzmano 285 części klarownego jasnożółtego roztworu żywicy. Zawartość substannci stałej 80 %. Ciężar równoważnikowy C-H:290.
B 2) Do mieszaniny złożonej ze 160 części estru dwietylowego kwasu malwowego i 0,7 części metylanu sodu dodano kroplami w temperaturze pokojowej 190 części izrcyjεnurriopoliirocyranaanu (zawartość N»C»O 21 %), rtrtymaiego przez tΓjπιirtzrjję sześcioma ey lewów^ zo cyjanianu. Po zakończę Mu wkraplania mieszano dodatkowo w temjpra turze 60°C aż do zawartości wilnych grup N=C«0 ^noszącej 0,5 %· Wytajiość 420 części, zawartość substancji stałej 80 %, ciężar równowarnikrwt C-H:420.
B 3) Do 216 części estru dwibutylowego kwasu mronowigo i 1 części ^^^^^anu sodu dodano w temperaturze 60°C dodano w temperaturze 60°C 190 części i zocyjanurmo-poo i izocyjanianu (zawartość N=C=0:21 %), otrymanego przez 1;rm^er^zac;^ę sześciomeyliio-dwlizrcy janianu. Po osiągnięciu ^ł^s^attośc^:! wolnych grup N»C«O ^^noszącej 0,5 % dodano 174 części ksylenu i przesączono. WytaJiość 570 części, zawartość substannci stałej 70%. Ciężar równoważnikowy C-H: 555·
B 4) 40,2 części trój metyl ©^propanu i 288 części estru dwie tyłowego kwasu malwowego ogrzano, do tep>eiatury 170°C w aparaturze uzbrojonej w mieszadło, t^^^mom^e^ i chłodnicę destylacyjną pod azotem jako gazem ochronnym. W ciągu 5 godzin oddestylowano w temperaturze 16O-17O°C 31 części etanolu i po oziębieniu do temperatury 120°C usunięto niskowrzące składniki mieszaMny reakcyjnej pod zmnej szonym ΜέΜβΜβπι 4 hPa. Teimpraturę mieszaniny reakcyjnej obniżono do 80°C, dodano 1,5 części ^^e^^anu sodu i w ciągu jednej godziny 100 części cykloheksylrlzojtjmianu i wsad mieszano dodatkowo w tej temppnaturze aż do za^^s^attośi^;!. Izocyjanianu wynoszącej 0,4 %, przy czym rtrtyprno 300 części jasnożółtej lepkiej cieczy. Ciężar równoważnikowy C-H: 240. .
B 5) W takiej samce aparaturze jak w B 4 ogrzewano 335 części trómmetylooppropanu i 2400 części estru dwletylowegr kwasu melonowego do tiPpeiatuΓy 150-170°C. Po , zakończonym oddestylowaniu etanolu oddestylowano nadmiar estru dwie tyłowego kwasu malwowego pod zmMejszonym ciśnIeniem w temperaturze 15O-16O°C.
Otrzymano jako pozostałość 1201 części bezbarwnej cieczy. Ciężar równoważnikowy
C-H: 79.
Przykład III. Wytwarzanie powłok - przykłady I do XCV
Podane w następującej tablicy ilości wagowe składników A) i B) zmieszano w równom©lowych ilościach. Jako substancja porównawcza służył kopolimer ^tworzony z 31 części glicydylometakrylanu, 15 części dwlmiiytompreinianu i 54 części styrenu, przy czym jako utwardzacz
149 347 dla tego układu zastosowano dw etyle no trój a minę. Otrzymany materiał powłokowy naniesiono po domieszaniu podanego katalizatora za pomocą prztcitracza w grubo .ści mokrej błony wiozącej 100 um na płyty szklane i utwardzono w temjpira turze pokojowej lub w tempera turze 80°C (30
Skróty użyte w następującej tablicy oznaczają:
HH : hartowanie na gorąco * 30 mn w temperaturze 80°C RT : temperatura pokojowa
TI4PTA : trójme tylolopropanoorisakrylan
PPP : meiylk-daUtenylofosfan
PPTP : meielo-ddu-p-te0l1ofosftn
PDPAP : metylo-dwep-anizylofosfan
PBU : 1,8-diazahicyklo- -undec-7-en
PBN : 1,5-diazabicyklo- CP3OJ -non-5-en
TPG : 1^-daazabicyklo- £2,2,2] -oktan
i.o. : nierozpoznawalne żadne uszkodzenie błony lakierowej PETA : dw^etylenoerójamintι.
Tablica I
Bezbarwna błona lakierowa (100 > błona_mokra)
Przy- Składnik A Składnik B ' K^ata^^zator Czas Teńpe- Twardość me- Twardość (po
| kład | typ | Ilość | typ | ilość | typ | ilość | garn- ratura | rzona wahadłem według KOmLg a (a) | 10 dniach) | |||
| kowy (h) | utwar- dzania | |||||||||||
| super' benzyny | ksylenu | |||||||||||
| po 1 dnii | io dni 1 | |||||||||||
| 1 | 2 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | |
| I | TTTA | 10 | B2 | 42 | PPP | 0,22 | 8 | RT | 100 | 171 | 1·ο· | 1 h |
| II | TPPTA | 5 | B3 | 28 | PBU | 0,12 | 4 | RT | 92 | 159 | i.o· | 1 h |
| III | TPPTA | 5 | B3 | 28 | PBN | 0,05 | 6 | HH | 128 | 164 | i.o. | 1 h |
| IV | A1 | 31 | B1 | 9 | TPG | 0,13 | 7 | HH | 123 | 175 | i.o. | 1,h |
| V | A1 | 31 | B1 | 9 | PTF | 0,13 | 9 | RT | 78 | 170 | 1·ο. | 1 h |
| VI | A1 | 31 | B2 | 13 | PDPAP | 0,13 | 12 | HH | 115 | 181 | i.o. | 1 h |
| VII | A2 | 34 | B2 | 13 | PPP | 0,16 | 14 | HH | 104 | 201 | i.o. | 1 h |
| VIII | A2 | 34 | B3 | 16 | PABCO | 0,07 | 12 | •RT | 84 | - 190 | i.o. | 1 b |
| IX | A3 | 18 | B1 | 30 | TPG | 0,21 | 8 | RT | 101 | 195 | i.o. | 1 h |
| X | A3 | 9 | B3 | 28 | PBU | 0,06 | 9 | RT | 98 | 182 | i.o. | 1 h |
| X | A4 | 32 | B1 | 15 | PBN | 0,06 | 10 | RT | 94 | 174 - | i.o. | 1 h |
| XII | A4 | 32 | B2 | 21 | PDTP | 0,18 | 11 | HH | 126 | 192 | i.o. | 1 h |
| XII | A1 | 31 | B4 | 7 | PBU | 0,13 | 8 | RT | 102 | 174 | i.o. | 1 h |
| XV | A1 | 62 | B2 | 13 | PDTP | 0,28 | 11 | HH | 126 | 184 | i.o. | 1 h |
| B4 | 7 | |||||||||||
| XV | A1 | 62 | B4 | 7 | TG | 0,24 | 12 | RT | 104 | 174 | i.o. | 1 h |
| B5 | 2,5 | |||||||||||
| aX | - | 45,8 | PETA | 2,1 | - | - | 24 | RT | 65 | 117 | 10 mn | |
| bX | - | 45,8 | PETA | 2,1 | - | - | 24 | HH | 132 | 142 | 50 mn |
x przykłady porównawcze
149 347
Tablica II
Sto- Przysunek kład
C»C do
CH
Składnik A typ ilość
Składnik B typ ilość
Kaaaaizator typ ilość
C^ias Tempe- Twardość Twardość garn- raUu- mierzona (po 10 kowy ra ut- wahadeem dniach) (h) war- według, wobec dzania K8ning*a
„.ω___________________ po 1 10 . super- ksyledniu dni benzy- nu ny
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 |
| 1 | XVI | A1 | 52 | B6 | 38 | TBAF | 0,82 | 1,3 | 22 | RT | 68 | 141 | i.o. | 1 h |
| 1,15 | XVI | A1 | 60 | B6 | 38 | BTMAOH | 0,78 | 1,3 | 17 | HH | 97 | 152 | i.o. | 1 h |
| 1 | XVII | A2 | 60 | B6 | 38 | TBAF | 1,24 | 2,0 | 8 | HH | 102 | 153 | i.o. | 1 h |
| 0,85 | XIX | A1 | 48 | B6 | . 58 | NaOMe | 0,53 | 1 | 12 | HH | 86 | 141 | i.o. | 1 h |
| XX | C1 | 50 | - | - | TBAF | 0,3 | 1,2 | 8 | HH | 96 | 152 | i.o. | 1 h |
TBAF - fluorek czterobutylammoniowy zasada Lewis *a
BTMAOH - wonoootlenek benzylotrójmetyloamoniowy zaadda Brftnstedt*a
NaOMe - metylan sodu zasada BrBnstedt'a
Claims (9)
1. Sposób wΓtwirzanir utwardzonych produktów przez poddanie reakcji związków A) z aktywnymi wiązaniami podwójnymi i związków B) z aktywnym wodorem z utworzeniem oligomerycznego i/albo polimery cznego utiecloornego produktu reakcji w obecności katalizatorów, przy czym związki A) zawwerają przynajmriej dwie grupy o wzorze 1, przy czym we wzorze tym X oznacza grupę -CO- i R oznacza wodór albo rodnik węglowodorowy o 1 - 10 atomach węgla, i przy czym te grupy 1 są związane z rodnikiem poliolu, pllIamint, poliizoctjrnianu, zawierającego grupy OH polieteru, poliestru, żywicy akrylowej, zaww(^;rają^c^e?^o grupy epoksydowe kopolimeru, żywicy epoksydowej, żywicy aminowej i/albo żywicy mooznikowoj, znami enny t y m, że jako zwwązki B) stosuje się produkty reakcji estrów kwasu mlllnowegl z izocyjanianami, przy czym te produkty reakcji zawierają przynajmniej dwa aktywne atomy wodoru typu H-Cc/CO0p związki A/ I B/ stosuje się w takich ilościach, że stosunek aktywnych wiązań podwójnych do aktywnych atomów wodoru mieści się w zakresie 2:1 do 1:2, jako katalizatory stosuje się zasady Lewwsta albo zasady Br6nstedt*a wilości 0,01 do 5 % wagowch, w odniesieniu do całkow^ej zawartości substancji stałej produktu wyjściowego, i reakcję przeprowadza się w temperaturze 0°C - 100°C.
2. Sposób według zastrz.1, znamienny tym, że związki B) stosuje się w mieszaninie z estrami kwasu mallnooegl z zawierającymi grupy OH żywicami akrylowymi, poliestrami albo polieterami.
3· Sposób według zastrz.1, znamienny tym, że jako katalizatory stosuje się przynajmniej jeden związek z grupy amidów, guanidyn, amidyn, fosfanów, czwartorzędowych fluorków albo wodorotlenków amoniowych jak również alkoholanów metali alkalicznych.
4. Sposób według zastrz.1, znamienny tym, że jako katalizatory stosuje się Ν,Ν,Ν,Ν-czterometylo£uanidynę, 1,5-diazabictkyo [4,3,θ] -non-5-en, je-diaza^^^o L 5,4,0 J-undec^-en albo 1,4-0iazabicyklo [2,2,2] - oktan.
149 347
5. Sposób według zastrz.1, znamienny tym, że jako katalizatory stosuje się trishydroksymetylofosfan, trssWwumetyloaminornmtyyofosfan, trójfenylofosfan, mt^^lo-dwj-p-tolilofosfan, tris-p-anizylofosfan, metyloówUfnnyofosfan, metylo-Swi-p-winylofosfan alboJi, Λ -Svrnumtylobertzylyimimi-t-ój-bbtyyifoofinian.
6. Sposób według zastrz.1, znamienny t y rn, że. stosuje się katalizator w ilości 0,02 - 2 % wagow/ds» w odniesieniu So ogólnej zawartości substancji stałej w proSukcie wjściovym.
7. Sposób według zastrz.1, znamienny tym, że związki A) i 3) stosuje się w takich ilościach, że stosunek aktywnych wiązań poSwójnycS So aktywnych atomów H mieści się w zakresie oS (0,8 So 1,2): 1 So 1: (0,8 So 1,2).
8. Sposób według zastrz.1, znamienny tym, że stosuje się kopolimer o liczbie wodSrotlenowej wnoszącej 40-250.
9. Sposób według zastrz.1, znamienny tym, że stosuje się kopolimer zawierający 1 - 10 % tlenu epoksySowego.
H2C = CR1— X WZ0R 1 — 00C — OOC 'CH-C — NH — ' II
WZÓR 2
WZ0R 3
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853541140 DE3541140A1 (de) | 1985-11-21 | 1985-11-21 | Haertungsprodukt auf basis von olefinisch ungesaettigten verbindungen und wasserstoffaktiven verbindungen, verfahren zu dessen herstellung und darauf basierende zwei-komponentenlacke |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL262500A1 PL262500A1 (en) | 1987-11-30 |
| PL149347B1 true PL149347B1 (en) | 1990-02-28 |
Family
ID=6286451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1986262500A PL149347B1 (en) | 1985-11-21 | 1986-11-20 | Method of obtaining hardened products on the basis of olefinically unsaturated compounds and compounds active in respect to hydrogen |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5159024A (pl) |
| EP (1) | EP0224158B1 (pl) |
| JP (1) | JPH0816152B2 (pl) |
| KR (1) | KR950007997B1 (pl) |
| CN (1) | CN1013117B (pl) |
| AR (1) | AR245157A1 (pl) |
| AT (1) | ATE98965T1 (pl) |
| AU (1) | AU588399B2 (pl) |
| BR (1) | BR8605727A (pl) |
| CA (1) | CA1282536C (pl) |
| CS (1) | CS274283B2 (pl) |
| DD (1) | DD260072A5 (pl) |
| DE (2) | DE3541140A1 (pl) |
| DK (1) | DK555586A (pl) |
| ES (1) | ES2061437T3 (pl) |
| FI (1) | FI89930C (pl) |
| IE (1) | IE62801B1 (pl) |
| MX (1) | MX4392B (pl) |
| NO (1) | NO169549C (pl) |
| PL (1) | PL149347B1 (pl) |
| PT (1) | PT83783B (pl) |
| ZA (1) | ZA868795B (pl) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3733552A1 (de) * | 1987-10-03 | 1989-04-13 | Herberts Gmbh | Kathodisch abscheidbares waessriges elektrotauchlack-ueberzugsmittel und dessen verwendung |
| DE3734916A1 (de) * | 1987-10-15 | 1989-04-27 | Hoechst Ag | Haertungskomponente fuer kunstharze, diese enthaltende haertbare mischungen sowie deren verwendung |
| DE3932517A1 (de) * | 1989-09-29 | 1991-04-11 | Herberts Gmbh | Bindemittelzusammensetzung und deren verwendung in ueberzugsmitteln |
| DE4133704A1 (de) * | 1991-10-11 | 1993-04-15 | Herberts Gmbh | Katalysatorfreies einkomponenten-ueberzugsmittel und dessen verwendung zur herstellung von saeurebestaendigen lackierungen |
| DE4213671A1 (de) * | 1992-04-25 | 1993-10-28 | Herberts Gmbh | Verfahren zur Rückgewinnung des Oversprays von wäßrigen Überzugsmitteln beim Spritzauftrag in Spritzkabinen |
| BE1005775A3 (nl) * | 1992-04-29 | 1994-01-25 | Dsm Nv | Bindmiddelsamenstelling voor oplosmiddel- of watergebaseerde coatings. |
| DE4225104C1 (de) * | 1992-07-30 | 1993-12-09 | Herberts Gmbh | Überzugsmittel und dessen Verwendung bei der Herstellung von Überzügen mit rasch bearbeitbarer Oberfläche |
| DE4225105C1 (de) * | 1992-07-30 | 1993-12-09 | Herberts Gmbh | Überzugsmittel und dessen Verwendung bei der Herstellung von Überzügen mit rasch bearbeitbarer Oberfläche |
| DE4237492A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Herberts Gmbh | Wäßrige Bindemittelzusammensetzung, diese enthaltende Überzugsmittel und deren Verwendung |
| DE4237490A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Herberts Gmbh | Überzugsmittel und dessen Verwendung zur Herstellung von säurebeständigen Lackierungen |
| EP0672072B1 (en) * | 1993-09-22 | 1998-08-05 | Ashland Oil, Inc. | Polyurethane reaction system having a blocked catalyst combination |
| CA2164994A1 (en) * | 1994-12-24 | 1996-06-25 | Heinz Dietholf Becker | Binder composition, coating agents containing it, and use thereof |
| JPH08283627A (ja) * | 1995-04-12 | 1996-10-29 | Nippon Paint Co Ltd | 塗料用一液熱硬化性樹脂組成物 |
| DE19528878A1 (de) * | 1995-08-05 | 1997-02-06 | Herberts Gmbh | Wäßrige Überzugsmittel unter Verwendung von Polyalkylenglykoldialkylethern und Verfahren zur Mehrschichtlackierung |
| AU721485B2 (en) * | 1996-10-30 | 2000-07-06 | Ems-Patent Ag | Heat curable coating compounds |
| GB2323599A (en) * | 1997-03-18 | 1998-09-30 | Courtaulds Plc | Compositions curable by a Michael reaction |
| US7256241B2 (en) | 2000-01-21 | 2007-08-14 | Cyclics Corporation | Methods for polymerizing macrocyclic polyester oligomers using catalyst promoters |
| US6906147B2 (en) | 2002-03-20 | 2005-06-14 | Cyclics Corporation | Catalytic systems |
| RU2265621C2 (ru) * | 2000-03-13 | 2005-12-10 | Акцо Нобель Н.В. | Композиция, включающая соединение с изоцианатной функциональной группой, соединение, способное реагировать с изоцианатами, и сокатализатор |
| US7750109B2 (en) | 2000-09-01 | 2010-07-06 | Cyclics Corporation | Use of a residual oligomer recyclate in the production of macrocyclic polyester oligomer |
| US7767781B2 (en) * | 2000-09-01 | 2010-08-03 | Cyclics Corporation | Preparation of low-acid polyalkylene terephthalate and preparation of macrocyclic polyester oligomer therefrom |
| JP2004507599A (ja) | 2000-09-01 | 2004-03-11 | サイクリクス コーポレイション | 線形ポリエステルを、大環状オリゴエステル組成物および大環状オリゴエステルに変換する方法 |
| US7304123B2 (en) | 2001-06-27 | 2007-12-04 | Cyclics Corporation | Processes for shaping macrocyclic oligoesters |
| US7071291B2 (en) | 2001-06-27 | 2006-07-04 | Cyclics Corporation | Isolation, formulation and shaping of macrocyclic oligoesters |
| US6787632B2 (en) | 2001-10-09 | 2004-09-07 | Cyclics Corporation | Organo-titanate catalysts for preparing pure macrocyclic oligoesters |
| KR20030053018A (ko) * | 2001-12-21 | 2003-06-27 | 다이니혼 잉키 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물 및 아크릴로일기, 치환된메타크릴레이트기 및 β-디카르보닐기를 갖는 올리고머또는 폴리머의 제조 방법 |
| US8013068B2 (en) * | 2003-01-02 | 2011-09-06 | Rohm And Haas Company | Michael addition compositions |
| DE102015105983A1 (de) | 2015-04-20 | 2016-10-20 | Mankiewicz Gebr. & Co. Gmbh & Co. Kg | Verbesserte Beschichtungssysteme, deren Verwendung zur Beschichtung von Bauteilen sowie damit beschichtete Bauteile für Land- und Baumaschinen |
| CN113437438A (zh) * | 2020-03-06 | 2021-09-24 | 厦门大学 | 一种环氧树脂改性陶瓷隔膜及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4928653B1 (pl) * | 1970-04-21 | 1974-07-29 | ||
| DE2612783C3 (de) * | 1976-03-25 | 1981-11-05 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Biurete, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| DE2631949A1 (de) * | 1976-07-15 | 1978-01-19 | Bayer Ag | Strahlen-haertende bindemittel |
| DE2639491B1 (de) * | 1976-09-02 | 1978-02-02 | Hoechst Ag | Einbrennlacke auf der Grundlage von freie Hydroxylgruppen enthaltenden Polyester- und/oder Alkydharzen und blockierten Polyisocyanaten |
| DE3046409A1 (de) * | 1980-12-10 | 1982-07-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Beschichtungsmittel und ein verfahren zur herstellung von ueberzuegen |
| ATE46178T1 (de) * | 1984-04-04 | 1989-09-15 | Hoechst Ag | Umsetzungsprodukt von olefinisch ungesaettigten verbindungen mit wasserstoffaktiven verbindungen, verfahren zu dessen herstellung und darauf basierende 2-komponentenlacke. |
-
1985
- 1985-11-21 DE DE19853541140 patent/DE3541140A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-11-15 DE DE86115895T patent/DE3689441D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-15 EP EP86115895A patent/EP0224158B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-15 AT AT86115895T patent/ATE98965T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-11-15 ES ES86115895T patent/ES2061437T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-18 DD DD86296387A patent/DD260072A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-11-19 CS CS839886A patent/CS274283B2/cs unknown
- 1986-11-19 MX MX4392A patent/MX4392B/es unknown
- 1986-11-19 AR AR86305949A patent/AR245157A1/es active
- 1986-11-19 US US06/932,635 patent/US5159024A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-19 FI FI864719A patent/FI89930C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-11-19 KR KR1019860009771A patent/KR950007997B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-11-20 IE IE306786A patent/IE62801B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-11-20 CA CA000523406A patent/CA1282536C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-20 AU AU65536/86A patent/AU588399B2/en not_active Ceased
- 1986-11-20 NO NO864643A patent/NO169549C/no unknown
- 1986-11-20 JP JP61275473A patent/JPH0816152B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-20 DK DK555586A patent/DK555586A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-11-20 PT PT83783A patent/PT83783B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-11-20 ZA ZA868795A patent/ZA868795B/xx unknown
- 1986-11-20 PL PL1986262500A patent/PL149347B1/pl unknown
- 1986-11-20 CN CN86107731A patent/CN1013117B/zh not_active Expired
- 1986-11-20 BR BR8605727A patent/BR8605727A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL149347B1 (en) | Method of obtaining hardened products on the basis of olefinically unsaturated compounds and compounds active in respect to hydrogen | |
| US4871822A (en) | Reaction product of olefinically unsaturated compounds with compounds containing active hydrogen, processes for their preparation and 2-component lacquers based thereon HOE 85/F O36J | |
| US7423095B2 (en) | Coating compositions containing aminofunctional silicone resins | |
| US20070055016A1 (en) | Aqueous, two-component polyurethane compositions containing OH-functional polydimethylsiloxanes | |
| AU2007299876B2 (en) | Low temperature, moisture curable coating compositions and related methods | |
| JPH0117491B2 (pl) | ||
| US6433097B1 (en) | Curable polymer compositions and their preparation | |
| EP2521745B1 (en) | Solvent borne two-component polyurethane coating composition | |
| CN111117376A (zh) | 一种用于硅烷改性类建筑密封胶的底涂剂 | |
| JPH01135823A (ja) | 合成樹脂用硬化性成分、これを含有する硬化性混合物並びにその用途 | |
| US20240002681A1 (en) | Coatings | |
| JP3520520B2 (ja) | 硬化性組成物およびそれを用いた皮膜の形成方法 | |
| KR101405133B1 (ko) | 친환경 수분산성 폴리 아크릴우레탄 에멀전 수지 조성물 및 이를 적용한 아크릴우레탄 고무계 방수 도료 조성물 | |
| JP5696397B2 (ja) | 建築用シーリング材または塗膜防水材の下地処理用１液湿気硬化型プライマー | |
| KR20170132764A (ko) | 1액형 수성 접착제 조성물 | |
| KR930007692B1 (ko) | 올레핀성 불포화 화합물과 활성 수소 함유 화합물의 반응 생성물의 제조방법 및 당해 생성물을 함유하는 2성분 래커 | |
| US5268428A (en) | Binder compositions and their use in coating compositions and sealing compositions | |
| KR20130128240A (ko) | 표면처리가 필요 없는 아크릴 도료 조성물 | |
| JP3419051B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| CN113692430A (zh) | 底漆组合物 | |
| JP6713748B2 (ja) | ブロックポリイソシアネート組成物 | |
| JP2023018234A (ja) | 塗料組成物、被覆物品および硬化膜の形成方法 | |
| JPH04139255A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 |