KR970704689A - (-)-(3r)-3-메틸-4-〔4-[4-(4-피리딜)피페라진-1-일]페녹시〕부티르산 세포부착 저해제((-)-(3r)-3-methyl-4-〔4-[4-(4-pyridyl)piperazine-1-yl]phenoxy〕butyric acid as cellular adhesion inhibitor) - Google Patents
(-)-(3r)-3-메틸-4-〔4-[4-(4-피리딜)피페라진-1-일]페녹시〕부티르산 세포부착 저해제((-)-(3r)-3-methyl-4-〔4-[4-(4-pyridyl)piperazine-1-yl]phenoxy〕butyric acid as cellular adhesion inhibitor) Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 신규 광학 활성 화합물 (-)-(3R)-3-메틸-4-｛4-〔4-(4-피리딜)-피페라진-1-일〕페녹시｝부티르산, 및 그의 약학적-허용 염, 에스테르, 아미드 또는 용매화합물에 관한 것이다.
본 발명은 상기 화합물의 제조 방법, 상기 화합물을 함유하는 약학적 조성물 및 혈소판 부착과 같은 세포부착을 저해하기 위한 용도에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (19)
- (+)-(3S)입체 이성체가 거의 없는, 광학 활성 화합물 (-)-(3R) -3-메틸 -4-｛4-〔4-(4-피리딜)-피페라진-1-일〕페녹시｝부티르산, 또는 그 약학적-허용 염, 에스테르, 아미드 또는 용매화합물.
- 제1항에 있어서, (-)-(3R)이성체가 90중량% 이상이고 상응하는 (+)-(3S)이성체가 10중량% 이하인 광학 활성 화합물.
- 제1항에 있어서, (-)-(3R)이성체가 95중량% 이상이고 상응하는 (+)-(3S)이성체가 5중량% 이하인 광학 활성 화합물.
- 제1항에 있어서, (-)-(3R)이성체가 99중량% 이상이고 상응하는 (+)-(3S)이성체가 1중량% 이하인 광학 활성 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 약학적-허용 염이 염화수소 염의 형태인 광학 활성 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 약학적-허용 에스테르가 메틸, 에틸, 프로필 또는 t-부틸 에스테르의 형태인 광학 활성 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 약학적-허용 아미드가 N-메틸, N,N-디메틸, N-에틸-N-메틸 또는 N,N-디에틸-부티르아미드인 광학 활성 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 약학적-허용 용매화합물이 수화물의 형태인 광학 활성 화합물.
- 하기 반응을 포함하는, 상기 청구항 중의 어느 한 항에 따른 광학 활성 화합물, 또는 그 약학적-허용염, 에스테르, 아미드 또는 용매 화합물의 제조 방법 : a) 4-〔4-(4-피리딜)피페라진-1-일〕페놀, 또는 그들의 반응성 유도체와 키랄 중간물(3R)-4-하이드록시-3-메틸부티르산 또는 그들의 에스테르, 또는 그들의 반응성 유도체와의 반응; b) 화학식 (Ⅰ)의 화합물과 키랄 중간물(3R)-3-메틸-4-〔-(4-피리딜)피레라진-1-일〕페놀, 또는 그들의 반응성 유도체와 키랄 중간물(3R)-4-하이드록시-3-메틸부티르산 또는 그들의 에스테르, 또는 그들의 반응성 유도체와의 반응; b) 화학식 (Ⅰ)의 화합물과 키랄 중간물(3R)-3-메틸-4-〔-(4-피리딜)피레라진-1-일)-페녹시〕부티르산, 또는 그들의 산 부가 염과의 반응상기 식에서 L은 분리성 원자 또는 기이다; c) 화학식 (Ⅱ)의 에스테르의 분해상기 식에서 R은 카르복실 보호 기;d) (3RS)-라세미 혼합물, (3RS)-3-메틸-4-｛4-〔4-(4-피리딜)-피페라진-1-일〕페녹시｝부티르산의 분해; 그리고 (-)-(3R)화합물의 약학적-허용 염이 요구될 때, 생성 화합물과 적합한 산 또는 염기와의 반응; (-)-(3R)화합물의 약학적-허용 에스테르 또는 아미으가 요구될 때, 생성 화합물과 적합한 알콜 또는 아미드와의 반응.
- (3S)입체 이성체가 거의 없는 광학 활성 화합물 t-부틸(3R)-3-메틸-4-하이드록시부티레이트, 또는 그들의 반응성 유도체.
- 제10항에 있어서, 반응성 유도체가 t-부틸 (3R)-3-메틸-4-(p-톨루엔설포닐옥시)부티레이트인 화합물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 광학 활성 화합물, 또는 그 약학적-허용 염, 에스테르, 아미드 또는 용매화합물을 약학적-허용 희석제 또는 담체와 함께 함유하는 약학 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따른 광학 활성 화합물, 또는 그 약학적-허용 염, 에스테르, 아미드 또는 용매화합물을 유효량의 투여를 포함하는 치료를 요구하는 온혈 동물에서 혈소판 응집을 저해하는 방법.
- (3-RS)-라세미 혼합물의 투여에 따른 부작용을 크게 감소시키면서, 치료를 요구하는 온혈 동물에서 혈소판 응집을 저해하는 방법으로서, 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따른 광학 활성 화합물, 또는 그 약학적-허용 염, 에스테르, 아미드 또는 용매 화합물의 유효량의 투여를 포함하는 방법.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 광학 활성 화합물, 또는 그 약학적-허용 염, 에스테르, 아미드 또는 용매 화합물의 유효량의 투여를 포함하는, 치료를 요구하는 온혈 동물에서 피브리노겐의 GPⅡb/Ⅲa에의 결합을 저해하는 방법.
- 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따른 광학 활성 화합물, 또는 그 약학적-허용 염, 에스테르, 아미드 또는 용매 화합물의 유효량의 투여를 포함하는, 치료를 요구하는 온혈 동물에서 불안정한 협심증을 수반하는 혈전 증상을 저해하는 방법.
- 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따른 광학 활성 화합물, 또는 그 약학적-허용 염, 에스테르, 아미드 또는 용매 화합물을 혈소판 응집관련 질병의 예방 또는 치료를 위한 약제 제조에 사용하는 용도.
- 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따른 광학 활성 화합물, 또는 그 약학적-허용 염, 에스테르, 아미드 또는 용매 화합물을 피브리노겐의 GPⅡb/Ⅲa에의 결합과 관련된 질병의 예방 또는 치료 약제 제조에 사용하는 방법.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 광학 활성 화합물, 또는 그 약학적-허용 염, 에스테르, 아미드 또는 용매 화합물을 불안정한 협심증을 수반하는 혈전 증상의 예방 또는 치료를 위한 약제 제조에 사용하는 방법.※ 참고사항 : 최초 출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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