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KR930703315A - 신경이완성 퍼하이드로-1H- 피리도[1,2-a]피라진 - Google Patents

신경이완성 퍼하이드로-1H- 피리도[1,2-a]피라진

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KR930703315A
KR930703315A KR1019930702554A KR930702554A KR930703315A KR 930703315 A KR930703315 A KR 930703315A KR 1019930702554 A KR1019930702554 A KR 1019930702554A KR 930702554 A KR930702554 A KR 930702554A KR 930703315 A KR930703315 A KR 930703315A
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KR
South Korea
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alkyl
phenyl
independently
hydrogen
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마이클 브라이트 진
암라트랄 데사이 키쇼어
프랜시스 시거 토마스
Original Assignee
알렌 제이. 스피겔
화이자 인코포레이티드
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Publication date
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 항정신병 화합물에 관한 것이다:
상기식에서, Z는 H또는 Cl이고: Y는 O또는 S이고, n은 1내지 4이고; L및 X는 각각 독립적으로, X가 H또는 (C1-C2) 알킬이고, L이 R(CH2)nCO이거나, 또는 L및 X는 그들이 결합된 질소와 함께 특정한 사이클릭이미드, 4-치환된 피페리딘 또는 사이클릭 설폰아미드를 형성하며; m은 0또는 1내지 3이고; R은 (C1-C6)알킬, (C3-C7)사이클로알킬, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피롤릴, 인돌릴, 이소인돌릴 이거나 방향족 또는 헤테로방향족 환상에서 플루오로, 클로로, (C1-C2)알킬 또는 (C1-C2)알콕시에 의해서 치환된 상기 그룹중 하나이다.

Description

신경이완성 퍼하이드로-1H-피리도[1,2-a]피라진
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (42)

  1. 하기 일반식의 라세미 또는 광학 활성 퍼하이드로-1H-피리도[1,2-a]피라진 또는 그의 약학적으로 허용가능한 산 부산염.
    상기식에서, L 및 X는 각각 독립적으로 X가 H또는 C1-C2알킬이고, L이 R(CH2), CO이거나, 또는 L 및 X가 함께 그룹
    R은 C1-C6알킬, C3-C7사이클로알킬, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 티에일, 벤조티에닐, 파롤릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 노르보닐메틸, 또는 방향족 또는 헤테로방향족 환상에서 F, Cl, C1-C2알킬 또는 C1-C2알콕시로 치환된 상기 그룹들중 하나이고, R1, R2및 R3는 서로 독립적으로 H또는 메틸이고; R4는 페닐이거나 F, Cl, C1-C2알킬 또는 C1-C2알콕시에 의해 치환된 페닐이고; X`은 CH또는 N이고; Y는 O 또는 S이고, Y1은 CH2, S, O 또는 NH 이고; Y2및 Y3는 각각 독립적으로 H또는 메틸이거나, 또는 Y2및 Y3가 함께 (CH2)7이고; Z는 H또는 Cl이고; m 은 0,1,2 또는 3이고; n은 1,2,3 또는 4이고; p는 1또는 2이고; q는 2,3,4 또는 5이고; r은 0 또는 1이고; s는 0 또는 1 이고; .....은 결합을 나타내거나 결합이 없음을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서,그룹이 피리도피라진 환 시스템의 7-위치에 결합된 화합물.
  3. 제2항에 있어서, Y가 0이고; Z가 H인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, X가 H인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, 피리도피라진 환 시스템의 7-위치에서 치환된 수소가 9a-수소에 대해트랜스인 화합물.
  6. 제4항에 있어서, R이 C3-C7사이클로알킬 또는 페닐이고; m 이 0 또는 1인 화합물.
  7. 제6항에 있어서, n이 2이고; R이 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헵틸인 화합물.
  8. 제4항에 있어서, 피리도피라진 환 시스템의 7-위치에서 치환된 수소가 9a-수소에 대해 시스인 화합물.
  9. 제8항에 있어서, m이 0또는 1이고; n이 2이고; R이 C3-C6사이클로알킬 또는 페닐인 화합물.
  10. 제9항에 있어서, m이 1이고, R이 사리클로펜틸인 화합물.
  11. 제9항에 있어서, m이 0이고; R이 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐인 화합물.
  12. 제3항에 있어서, L및 X가 함께 그룹
    인 화합물.
  13. 제12항에 있어서, 피리도피라진 환 시스템의 7-위치에서 치환된 수소가 9a-수소에 대한 트랜스인 화합물.
  14. 제13항에 있어서, n이 1또는 2이고; p및 r이 각각 1이고; Y1이 CH2이고; Y2및 Y3가 함께 선택된 화합물.
  15. 제14항에 있어서, n이 1이고; q가 4인 화합물.
  16. 제14항에 있어서, n이 2이고; q가 3 또는 4인 화합물.
  17. 제12항에 있어서, 피리도피라진 환 시스템의 7-위치에서 치환된 수소가 9a- 수소에 대해 시스인 화합물.
  18. 제17항에 있어서, n및 p가 각각 2이고; r이 0이고; Y2및 Y3가 각각 메틸인 화합물.
  19. 제3항에 있어서, L 및 X가 함께 그룹
    화합물.
  20. 제19항에 있어서, .....이 결합이 없음을 나타내고; R1, R2및 R3가 각각 H인 화합물.
  21. 제20항에 있어서, n이 2이고; 피리도피라진 환 시스템의 7-위치에서 치환된 그룹이 9a-수소에 대해트랜스인 화합물.
  22. 제1항에 있어서,그룹이 피리도피라진 환 시스템의 8-위치에 결합되고 9a-수소에 대해트랜스이며; Z가 H이고; Y가 0인 화합물.
  23. 제22항에 있어서, X가 H인 화합물.
  24. 제22항에 있어서, L및 X가 함께 그룹
    인 화합물
  25. 제24항에 있어서, n이 2이고; p및 r이 각각 1이고; q가 4이고; Y1이 CH2이고; Y2및 Y3가 함께 선택된 화합물.
  26. 제1항 내지 제25항중 어느 한 항에 있어서, 광학 활성인 화합물.
  27. 제26항에 있어서, 7S, 9aS입체화학을 갖는 화합물.
  28. 신경이완 효과량의 제1항 내지 제27항중 어느 한 항에 따른 화합물 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는, 정신병성 질환 치료용 약학 조성물.
  29. 신경이완 효과량의 제1항 내지 제27항중 어느 한 항에 따른 화합물을 치료를 요하는 환자에게 투여함을 포함하는 정신병성 질환의 치료 방법.
  30. 하기 일반식의 라세미 또는 광학 활성 퍼하이드로- 1H-피리도[1,2-a]피라진;
    상기식에서, Y는 O또는 S이고; Z는 H 또는 Cl이고; Z1은 NHX, OH, OSO2R5, N3, CN 또는
    R5는 C1-C3알킬이고, 페닐 또는 톨릴이고; X는 H또는 C1-C2알킬이고; Y2및 Y3는 각각 독립적으로 H 또는 메틸어거나, 또는 Y2및 Y3는 함께(CH2)q이고; n은 1,2,3 또는 4이고; p 는 1 또는 2이고; q는 2,3,4 또는 5이고; r은 0 또는 1이나, 단, Z1이 CN인 경우, n은 4가 아니다.
  31. 제30항에 있어서, Y가 0이고, Z가 H인 화합물.
  32. 제31항에 있어서, n이 2이고; 치환체 Z1-(CH2)a-이 피리도피라진 환 시스템의 7-위치에서 치환된 화합물.
  33. 제32항에 있어서, Z1이 NH2또는 Y2 인 화합물.
  34. 제33항에 있어서, Z1이 NH2이고; 7-위치에서 치환된 수소가 9a-수소에 대해트랜스인 화합물.
  35. 제33항에 있어서, Z1이 NH2또는이고
    Y2및 Y3가 함께 선택되고; p및 r 이 각각 1이고; q가 3또는 4인 화합물.
  36. 제34항 또는 제35항에 있어서, 광학 활성인 화합물.
  37. 제36항에 있어서, 7S, 9aS입체화학을 갖는 화합물.
  38. 하기 상대 입체화학식을 갖는 화합물:
    상기식에서, 첫번째 경우에 있어서, B가 C1-C3알콕시카보닐이고, X1이 C=O 이거나; 또는 두번째 경우에 있어서, B가 HOCH2이고 X1이 CH2이다.
  39. 하기 일반식의 화합물:
    상기식에서, 첫번째 경우에 있어서, A는 H이거나 접촉 수소화에 의해 제거할 수 있는 아민 보호 그룹이고; B1은이고; L및 X는 각각 독립적으로 X가 H또는 C1-C2알킬이고, L이 R(CH2)nCO이거나, 또는 L 및 X가 함께 그룹
    이고;
    R은 C1-C6알킬 C3-C7사이클로알킬, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피롤릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 노르보닐메틸, 또는 방향족 또는 헤테로방향족 환상에서, F, Cl, C1-C2알킬 또는 C1-C2알콕시로 치환된 상기 그룹중 하나이고; R1,R2및 R3는 각각 독립적으로 H또는 메틸이고; R4는 페닐이거나 F, Cl, C1-C2알킬 또는 C1-C2알콕시로 치환된 페닐이고; X1은 CH또는 N이고; Y1은 CH2, S, O 또는 NH이고; Y2및 Y3는 각각 독립적으로 H또는 메틸이거나, 또는 Y2및 Y3는 함께 (CH2)q이고; m 은 0,1,2 또는 3이고; n은 1,2,3 또는 4이고; p는 1또는 2이고; q는 2,3,4 또는 5이고; r은 0또는 1이고; s는 0또는 1이고; ......은 결합을 나타내거나 결합이 없음을 나타내거나; 또는 두번째 경우에 있어서, A는 접촉 수소화에 의해서 제거할 수 있는 아민 보호 그룹이고; B1은 Z-(CH2)a- 이고; Z는 NH2, OH, OSO2R5, N3,CN 또는이고
    R5는 C1-C3알킬, 페닐 또는 톨릴이고; Y1는 CH2, S, O 또는 NH 이고; Y2및 Y3는 각각 독립적으로 H또는 메틸이거나, 또는 Y2및 Y3는 함께 (CH2)q이고; n 은 1,2,3 또는 4이고; p는 1또는 2이고; q는 2,3,4 또는 5이고; r은 0또는 1이나, 단, Z1이 CN인 경우, n은 4가 아이다.
  40. 하기 상대 입체화학식을 갖는 화합물 :
    상기식에서, R6는 각각 독립적으로 C1-C3알킬이다.
  41. (a) L및 X가 별도로 선택된 경우, 일반식
    의 화합물(여기서, X, Y 및 n은 하기 정의된 바와 같다)을 일반식 R(CH2), COOH의 화합물(여기서, R및 m은 하기 정의된 바와 같다)의 활성화된 형태와 반응시켜 아실화시키거나; (b)L 및 X가 함께 선택된 경우, 일반식
    의 화합물(여기서, Y및 n은 하기 정의된 바와 같고, D는 친핵 치환가능한 그룹이다)을 반응-불활성 용매 중에서, (i)L 및 X 가 함께 이미드 또는 사이클릭 설폰아미드를 형성할 경우에는 그의 음이온성 유도체와 반응시키거나, 또는 (ii)L 및 X 가 함께 간단한 피페리딘 유도체를 형성할 경우에는 그의 유리 아민 형태와 반응시키거나; 또는 (c) 친핵 치환 조건하에서, 일반식
    의 화합물(여기서, L, X 및 n은 하기 정의된 바와 같다)을 일반식
    의 화합물(여기서, Y및 Z는 하기 정의된 바와 같다)을 반응시킴을 포함하는, 하기 일반식의 라세미 또는 광학 활성 퍼하이드로-1H-피리도[1,2-a]피라진의 제조방법:
    상기식에서, L 및 X는 각각 독립적으로 X는 H또는 C1-C2알킬이고, L 이 R(CH2)aCO 이거나, 또는 L 및 X는 함께 그룹
    이고;
    은 C1-C6알킬, C3-C7사이클로알킬, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤주푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피롤릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 노르보닐메틸, 또는 방향족 또는 헤테로방향족 환상에서 F, Cl, C1-C2알킬 또는 C1-C2알콕시로 치환된 상기 그룹들중 하나이고; R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 H또는 메틸이고; R4는 페닐이거나 F, Cl, C1-C2알킬 또는 C1-C2알콕시에 의해 치환된 페닐이고; X1은 CH또는 N이고; Y는 O 또는 S이고; Y1은 CH2, S, O 또는 NH이고; Y2및 Y3는 각각 독립적으로 H 또는 메틸이거나, 또는 Y2및 Y3는 함께 (CH2)q이고; Z는 H또는 Cl이고; m 은 0,1,2 또는 3이고; n은 1,2,3 또는 4이고; p 는 1 또는 2이고; q는 2,3,4 또는 5이고; r은 0또는 1이고; s는 0 또는 1이고; ..... 은 결합을 나타내거나 결합이 없음을 나타낸다.
  42. 제41항에 있어서, 반응(a)를 이용하는 경우, 상기 활성화된 형태가 산 클로라이드, 산 무수물 또는 혼합된 무수물이거나; 반응(b)를 이용하는 경우, D가 클로로, 브로모 또는 메탄설포닐옥시이거나; 또는 반응(c)를 이용하는 경우, 상기 조건이 극성 반응-불활성 용매중에서 반응시킴을 포함하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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