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KR930016421A - 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체 - Google Patents

퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체 Download PDF

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KR930016421A
KR930016421A KR1019930000227A KR930000227A KR930016421A KR 930016421 A KR930016421 A KR 930016421A KR 1019930000227 A KR1019930000227 A KR 1019930000227A KR 930000227 A KR930000227 A KR 930000227A KR 930016421 A KR930016421 A KR 930016421A
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브렘 클라우스-디테르
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메쯔거 카를-게오르그
할러 잉고
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클라우스 데너, 귄터 슈마허
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

퀴놀론-및 나프티리돈-카르복실산 유도체
본 발명은 신규 퀴놀론- 및 나프티리돈 카르복실산 유도체, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 항균제 및 사료 첨가제에 관한 것이다.

Description

퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체, 및 그의 제약상 이용 가능한 수화물 및 산부가염, 및 기초 카르복실산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 은염 및 구아니디늄염.
    상기 식에서, A는 CH, CF, CCl, C-OCH3, C-CH3또는 N을 나타내고, X1은 H, 할로겐, NH2또는 CH3를 나타내고, R1은 C1-C3-알킬, FCH2CH2-, 시클로프로필 또는 할로겐에 의하여 일치환 내지 삼치환될 수 있는 페닐을 나타내거나, 또는 A 및 R1은 함께 C-O-CH2-CH(CH3)- 구조의 다리를 나타낼 수 있고, R2는 H, 히드록실, 할로겐 또는 아미노에 의하여 치환될 수 있는 C1-C3-알킬을 나타내거나 또는 5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일-메틸을 나타내고, B는 하기 일반식
    의 기를 나타내고, 여기에서, Y는 O 또는 CH2를 나타내고, R3은 C2-C5-옥소알킬, CH2-CO-C6H5, CH2CH2CO2R´,, -CH=CH-CO2R´ 또는 CH2CH2-CN을 나타내고, 여기에서, R´은 수소 또는 C1-C3-알킬을 나타내고, R4는 H, C1-C3-알킬, 5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일-메틸, C2-C5-옥소알킬, CH2-CO-C6H5, CH2CH2CO2R´,, -CH=CH-CO2R´ 또는 CH2CH2-CN을 나타내고, 여기에서, R´은 수소 또는 C1-C3-알킬을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, A가 CH, CF, CCl, C-OCH3또는 N을 나타내고, X1은 H, F, Cl, Br, NH2또는 CH3를 나타내고, R1이 C2H5, 시클로프로필 또는 2,4-디플루오로페닐을 나타내거나, 또는 A 및 R1이 함께 C-O-CH2-CH(CH3)- 구조의 다리를 나타낼 수 있고, R2가 H, CH3, C2H5또는 5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일-메틸을 나타내고, B가 하기 일반식
    의 기를 나타내고, 여기에서, Y는 O 또는 CH2를 나타내고, R3은 CH2-CO-CH3, CH2-CO-C6H5, CH2CH2-CO-CH3, CH2CH2CO2R´,, -CH=CH-CO2R´ 또는 CH2CH2-CN을 나타내고, 여기에서, R´은 C1-C2-알킬을 나타내고, R4는 H, C1-C3-알킬, 5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일-메틸, CH2-CO-CH3, CH2-CO-C6H5, CH2CH2-CO-CH3, CH2CH2CO2R´,, -CH=CH-CO2R´ 또는 CH2CH2-CN을 나타내고, 여기에서, R´은 C1-C2-알킬을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체, 및 제약상 이용 가능한 그의 수화물 및 산부가염, 및 기초 카르복실산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 은염 및 구아니디늄염.
  3. 제1항에 있어서, A가 CH, CF, CCl, C-OCH3또는 N을 나타내고, X1은 H, F, Cl, Br, NH2또는 CH3를 나타내고, R1은 C2H5, 시클로프로필 또는 2,4-디플루오로페닐을 나타내거나, 또는 A 및 R1은 함께 C-O-CH2-CH(CH3)- 구조의 다리를 나타낼 수 있고, R2는 H, CH3, C2H5또는 5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일-메틸을 나타내고, B는 하기 일반식
    의 기를 나타내고, 여기에서, Y는 O 또는 CH2를 나타내고, R4는 CH2-CO-CH3, CH2-CO-C6H5, CH2CH2-CO-CH3, CH2CH2CO2R´,, -CH=CH-CO2R´ 또는 CH2CH2-CN을 나타내고, 여기에서, R´은 C1-C2-알킬을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체, 및 제약상 이용가능한 그의 수화물 및 산부가염, 및 기초 카르복실산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 은염 및 구아니디늄염.
  4. 8-클로로-1-시클로프로필-7-([S,S]-2,8-디아자비시클로-[4,3,0]논-8-일)-6-플루오로-1, 4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 및 제약상 허용되는 그의 수화물 및 산부가염, 및 기초 카르복실산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 은염 및 구아니디늄염.
  5. 1-시클로프로필-7-([S,S]-2,8-디아자비시클로[4,3,0]논-8-일)-6,8-디플루오로-1, 4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-시클로프로필-7-([S,S]-2,8-디아자비시클로-[4,3,0]논-8-일)-6-플루오로-1, 4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산 및 1-시클로프로필-7-([S,S]-2,8-디아자비시클로[4,3,0]논-8-일)-5,6,8-트리플루오로-1, 4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산으로 이루어진 군 중에서 선택된 퀴놀론카르복실산 및 그의 염.
  6. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을, 바람직하게는 산 결합제의 존재 하에 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1 내지 3항 중 어느 한 항에 따른 하기 일반식(Ⅰ)의 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체의 제조 방법.
    상기 식들에서, A가 CH, CF, CCl, C-OCH3, C-CH3또는 N을 나타내고, X1은 H, 할로겐, NH2또는 CH3를 나타내고, R1은 C1-C3-알킬, FCH2CH2-, 시클로프로필 또는 할로겐에 의하여 일치환 내지 삼치환될 수 있는 페닐을 나타내거나, 또는 A 및 R1이 함께 C-O-CH2-CH(CH3)- 구조의 다리를 나타낼 수 있고, R2는 H, 히드록실, 할로겐 또는 아미노에 의하여 치환될 수 있는 C1-C3-알킬을 나타내거나 또는 5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일-메틸을 나타내고, B는 하기 일반식의 기를 나타내고, 여기에서, Y는 O 또는 CH2를 나타내고, R3는 C2-C5-옥소알킬, CH2-CO-C6H5,CH2CH2-CO2R´ 또는 CH2CH2-CN을 나타내고, 여기에서 R´은 수소 또는 C1-C3-알킬을 나타내고, X3은 할로겐, 특히 염소, 브롬 또는 요오드를 나타낸다.
  7. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 디알킬 아세틸렌디카르복실레이트, 알킬 프로피올레이트 또는 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 같은 미하엘(Michael) 수용체와 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 하기 일반식(Ⅰ)의 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체의 제조방법.
    상기 식들에서, A는 CH, CF, CCl, C-OCH3, C-CH3또는 N을 나타내고, X1은 H, 할로겐, NH2또는 CH3를 나타내고, R1은 C1-C3-알킬, FCH2CH2-, 시클로프로필 또는 할로겐에 의하여 일치환 내지 삼치환될 수 있는 페닐을 나타내거나, 또는 A 및 R1이 함께 C-O-CH2-CH(CH3)- 구조의 다리를 나타낼 수 있고, R2는 H, 히드록실, 할로겐 또는 아미노에 의하여 치환될 수 있는 C1-C3-알킬을 나타내거나 또는 5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일-메틸을 나타내고, B는 다음 일반식의 기를 나타내고, 여기에서, Y는 O 또는 CH2를 나타내고, R3는 CH2CH2-CO-CH3, CH2CH2-CO2R´,, -CH=CH-CO2R´또는 CH2CH2-CN을 나타내고, 여기에서, R´은 수소 또는 C1-C3-알킬을 나타내고, R5는 COCH3, CO2R´ 또는 CN을 나타낸다.
  8. 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을, 적합하다면 산 포집제의 존재 하에 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물의 순수한 에난티오머와 반응시키고, 반응 생성물을 임의로 하기 일반식(Ⅲa)의 화합물, 또는 디알킬 아세틸렌디카르복실레이트, 알킬 프로피올레이트 또는 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 같은 미하엘 수용체와 추가로 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 하기 일반식(Ⅰ)의 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체의 제조방법.
    상기 식들에서, A는 CH, CF, CCl, C-OCH3, C-CH3또는 N을 나타내고, X1은 H, 할로겐, NH2또는 CH3를 나타내고, R1은 C1-C3-알킬, FCH2CH2-, 시클로프로필 또는 할로겐에 의하여 일치환 내지 삼치환될 수 있는 페닐을 나타내거나, 또는 A 및 R1은 함께 C-O-CH2-CH(CH3)- 구조의 다리를 나타낼 수 있고, R2는 H, 히드록실, 할로겐 또는 아미노에 의하여 치환될 수 있는 C1-C3-알킬을 나타내거나 또는 5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일-메틸을 나타내고, B는 하기 일반식
    의 기를 나타내고, 여기에서 Y는 O 또는 CH2를 나타내고, R4는 H, C1-C3-알킬, C2-C5-옥소알킬, CH2CO-C6H5, CH2CH|2-CO2R´, R´O2C-CH=C-CO2R´, -CH=CH-CO2R´또는 CH2CH2-CN을 나타내거나 또는 5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일-메틸을 나타내고, 여기에서, R´은 수소 또는 C1-C3-알킬을 나타내고, X2는 할로겐, 특히 불소 또는 염소를 나타내고, Y는 0 또는 CH2를 나타내고, R4´는 H 또는 C1-C3-알킬을 나타내고, X3는 할로겐, 특히 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내고, R4˝는 C2-C5-옥소알킬, CH2-CO-C6H5, CH2CH2CO2R´또는 CH2CH2-CN을 나타내고, 여기에서, R´은 수소 또는 C1-C3-알킬이며, R5는 COCH3, CO2R´또는 CN을 나타낸다.
  9. 질병의 억제를 위한 제1 내지 5항 중 어느 한 항에 따른 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체.
  10. 감염성 질환의 억제를 위한 제1 내지 5항 중 어느 한 항에 따른 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체.
  11. 제1 내지 5항 중 어느 한 항에 따른 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체를 함유하는 의약.
  12. 제1 내지 5항 중 어느 한 항에 따른 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체를 함유하는 항균제.
  13. 감염 질환의 억제용 의약의 제조를 위한 제1 내지 5항 중 어느 한 항에 따른 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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