KR920021514A - 피리딘 유도체, 이의 제법 및 용도 - Google Patents
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본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (52)
- 하기 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물:[식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R3은 수소원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기이고, R4'는 (1) C2∼30알킬기, (2) C2∼30알케닐기, (3) 할로겐원자, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환된 저급 알킬기, (4) 할로겐원자 또는 헤테로고리로 치환된 저급 알케닐기, (5) 치환될 수 있는 아랄킬기, (6) 치환될 수 있는 아릴기 또는 (7) 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이다].
- 제1항에 있어서, R1및 R2가 동일 또는 상이하며 수소원자, 아미노기 또는 아실아미노기이고, X가 산소 또는 황원자이며, A가 2가의 C1∼6탄화수소 잔기이고, Y가 산소원자이며, R3이 수소원자, 치환될 수 있는 아랄킬기또는 치환될 수 있는 아릴기이고, R4'가 C2∼30알킬기, 할로겐 저급 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기인 피리딘 유도체.
- 제2항에 있어서, A가 C1∼4알킬렌인 피리딘 유도체.
- 제1항에 있어서, 4-[3-(N-벤질-N-트리플루오로아세틸아미노)프로필티오]피리딘 염산염인 피리딘 유도체.
- 제1항에 있어서, 4-[2-(티아나프텐-2-카르보닐아미노)에틸티오]피리딘인 피리딘 유도체.
- 제1항에 있어서, 1,2-비스[N-[4-(4-피리딜티오)부틸]-N-프로피오닐아미노]벤젠 이염산염인 피리딘 유도체.
- 하기 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물:[식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며, 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R5및 R6은 동일 또는 상이하고 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 할로겐 저급 알케닐기, 치환될 수 있는 아랄킬기 또는 치환될 수 있는 아릴기 이거나 R5및 R6이 결합하여 하기 일반식의 기를 형성하고;(식중, R7및 R8은 동일 또는 상이하며 수소원자 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 치환될 수 있는 아랄킬기, 치환될 수 있는 아릴기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기 이거나 R7및 R8이 함께 연결되어 고리를 형성한다), B1은 -(CH2)p-(식중, p는 1 내지 4의 정수이다)이거나 하기 일반식의 기이다:(식중, R9는 수소원자, 치환될 수 있는 저급 알킬기, 저급 알케닐기 또는 아랄킬기이다)].
- 제7항에 있어서, R1및 R4가 동일 또는 상이하고 수소원자, 아미노기 또는 아실아미노기이고, X가 산소 또는 황원자이며, Y가 산소원자이고, A가 2가의 C1∼6탄화수소 잔기이며, R5및 R6이 동일 또는 상이하고, 수소원자 또는 저급 알킬기이거나 R5및 R6이 결합하여 하기 일반식의 기를 형성하며;(식중, R7및 R8은 동일 상이하며 수소원자 저급 알킬기, 치환될 수 있는 아랄킬기, 치환될 수 있는 아릴기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이다), B1이 -C(=O)-O-, -C(=O)-S-, -C(=O)-CH2- 또는 -C(=O)-NR9-(식중, R9는 수소원자, 치환될 수 있는 저급 알킬기, 저급 알케닐기 또는 아랄킬기이다)인 피리딘 유도체.
- 제8항에 있어서, R1및 R2가 수소원자이고, A가 C1∼4알킬렌이며, B1이 -C(=O)-S- 또는 -C(=O)-NR9-인 피리딘 유도체.
- 제7항에 있어서, 4-[4-(5-벤질리덴-2,4-티아졸리딘디온)부티티오]피리딘인 피리딘 유도체.
- 제7항에 있어서, 4-[4-[5-(4-클로로벤질리덴)-2,4-티아졸리딘디온]부틸티오]피리딘인 피리딘 유도체.
- 제7항에 있어서, 4-[4-[5-C2-티에닐메틸렌)-2,4-티아졸리딘디온]부틸디오]피리딘인 피리딘 유도체.
- 제7장에 있어서, 4-[4-(5-프로필메틸렌-2,4-티아졸리딘디온)부틸티오]피리딘인 피리딘 유도체.
- 제7항에 있어서, 4-[5,5-디메틸옥사졸리딘-2,4-디온)메틸티오피리딘인 피리딘 유도체.
- 제7항에 있어서, 4-[4-[5-(4-피리딜)메틸렌-2,4-티아졸리딘디온]부틸티오]피리딘인 피리딘 유도체.
- 제7항에 있어서, 4-[4-[5-(3-피리딜)메틸렌-2,4-티아졸리딘디온]부틸티오]피리딘인 피리딘 유도체.
- 제7항에 있어서, 4-[4-(5-노닐메틸렌-2,4-티아졸리딘디온)부틸티오]피리딘인 피리딘 염산염인 피리딘 유도체.
- 하기 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물:[식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하여 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기, 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, 하기 일반식의 기는:치환될 수 있는 벤젠 고리이고, B2는 -(CH2)p- (식중, p는 1 내지 4의 정수이다) 또는 하기 일반식의 기이거나:(식중, R9는 수소원자, 치환될 수 있는 저급 알케닐기, 저급 알켄기 또는 아랄킬기이다)하기 일반식의 기이다:(식중, R12및 R13은 동일 또는 상이하고 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 할로겐 저급 알케닐기, 치환될 수 있는 아랄킬기 또는 아릴기이거나 R12및 R13이 함께 연결되어 고리를 형성할 수 있다)].
- 제18항에 있어서, R1및 R2가 동일 또는 상이하고 수소원자, 아미노기 또는 아실아미노기이며, X가 산소 또는 황원자이고, A가 2가의 C1∼6탄화수소 잔기이며, Y가 산소원자이고, B2가 -(CH2)p-(식증, p는 1 내지 4의 정수이다), -(HO-)CH-, -C(=O)-O-, -C(=S)-O-, -SO2-, -C(=O)-NR9- 또는 -C(=S)-NR9-(식중, R9는 수소원자 또는 치환될 수 있는 저급 알킬기이다)인 피리딘 유도체.
- 제19항에 있어서, R1및 R2가 수소원자이고, A가 C1∼4알킬렌이며, B2가 -CH2-, -C(=O)-O-, -C(=S)-O-, -SO2-, -C(=O)-NR9- 또는 -C(=S)-NR9-이고, 저급 알킬기의 치환체가 피리딜티오기인 피리딘 유도체.
- 제18항에 있어서, 3-[3-(4-피리딜티오)프로필]-2H-1,3-벤즈옥사진-2-티온-4(3H)-온인 피리딘 유도체.
- 제18항에 있어서, 3-[4-(4-피리딜티오)부틸]퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온인 피리딘 유도체.
- 제18항에 있어서, 1,3-비스[4-(4-피리딜티오)부틸]퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온인 피리딘 유도체.
- 제18항에 있어서, 3-[4-(4-피리딜티오)부틸]-2H-1,3-벤즈옥사진-2-티온-4(3H)-온인 피리딘 유도체.
- 제18항에 있어서, 4-사카린메틸티오피리딘인 피리딘 유도체.
- 제18항에 있어서, 4-사카린메틸티오피리딘 염산염인 피리딘 유도체.
- 제18항에 있어서, 1,3-비스[4-(2-피리딜티오)부틸]퀴나졸린←2,4(1,3H)-디온인 피리딘 유도체.
- 제18항에 있어서, 1-(4-피리딜티오)메틸-3-[4-(4-피리딜티오)부틸]퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온 이염산염인 피리딘 유도체.
- 제18항에 있어서, 1,3-비스[4-(4-피리딜티오)부틸]퀴나졸린-2(1H)-티온-4(3H)-온 이염산염인 피리딘 유도체.
- 하기 일반식(Ⅴ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물:[식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기, 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는-S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, 하기 일반식의 기는:치환될 수 있는 벤젠고리이다]
- 제30장에 있어서, R1및 R2가 동일 또는 상이하고 수소원자, 아미노기 또는 아실아미노기이며, X가 산소 또는 황원자인 피리딘 유도체.
- 제31항에 있어서, R1및 R2가 수소원자인 피리딘 유도체.
- 제30항에 있어서, 4-(프탈이미도메틸티오)피리딘인 피리딘 유도체.
- 제30항에 있어서, 4-(프탈이미도메틸옥시)피리딘인 피리딘 유도체.
- 하기 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물의 제조방법으로서:[식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1-15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R3은 수소원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기이고, R4'는 (1) C2∼30알킬기, (2) C2∼30알케닐기, (3) 할로겐원자, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환된 저급 알킬기, (4) 치환될 수 있는 아랄킬기, (5) 치환될 수 있는 아릴기 또는 (6) 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이다].(a) X가 O또는 S일때, 하기 일반식의 화합물을:(식중, E는 할로겐원자이고, 기타 신호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과 반응시키거나;(식중, X1은 O또는 S이고, 기타 신호는 상기 정의된 바와 같다): (b) X가 O 또는 S일때, 하기 일반식의 화합물을:(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반기의 화합물과 반응시키거나;(식중, E1은 할로겐원자, 메탄술포닐옥시, p-톨루엔술포닐옥시등과 같은 이탈기이고, 기타 기호는 상기 정의된 바와 같다); (c) Y가 O일때, 하기 일반식의 화합물을:(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과 반응시키거나:(식중, E2는 할로겐원자, O-C(=O)-R4' 또는 OH이고 기타 기호는 상기 정의된 바와같다); (d) X가 S이고 A가 CH2이며, R3이 수소원자이고 YY가 O일때, 하기 일반식의 화합물을:(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다) 하기 일반식의 화합물과: R4'CONHCH2OH (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)반응시키는 단계들을 특징으로 하는, 상기 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매 화물의 제조방법.
- 하기 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물의 제조방법으로서:[식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며, 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R5및 R6은 동일 또는 상이하고 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 할로겐 저급 알케닐기, 치환될 수 있는 아랄킬기 또는 치환될 수 있는 아릴기 이거나 R5및 R6이 결합하여 하기 일반식의 기를 형성하고;(식중, R7및 R8은 동일 또는 상이하며 수소원자 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 치환될 수 있는 아랄킬기, 치환될 수 있는 아릴기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기 이거나 R7및 R8이 함께 연결되어 고리를 형성한다), B1은 -(CH2)p-(식중, p는 1 내지 4의 정수이다)이거나 하기 일반식의 기이다:(식중, R9는 수소원자, 치환될 수 있는 저급 알킬기, 저급 알케닐기 또는 아랄킬기이다)].(a) 하기 일반식의 화합물을:(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과 반응시키거나;(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다); (b) R5및 R6이 결합하여 하기 일반식의 기를 형성할때:(식중, 각 기호는 상기 정의될 바와 같다), 하기 일반식의 화합물을:(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과:(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)반응시키는 단계들을 특징으로 하는, 상기 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물의 제조방법.
- 하기 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물의 제조방법으로서:[식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하여 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기, 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, 하기 일반식의 기는:치환될 수 있는 벤젠고리이고, B2는 -(CH2)p- (식중, p는 1 내지 4의 정수이다) 또는 하기 일반식의 기이거나:(식중, R9는 수소원자, 치환될 수 있는 저급 알킬기, 저급 알케닐기 또는 아랄킬기이다)하기 일반식의 기이다:(식중, R12및 R13은 동일 또는 상이하고 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 할로겐 저급 알케닐기, 치환될 수 있는 아랄킬기 또는 아릴기이거나 R12및 R13이 함께 연결되어 고리를 형성할 수 있다)], (a)하기 일반식의 화합물을:(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과 반응시키거나:(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다); (b) B2가 -(CH2)p-(식중, p는 상기 정의된 바와 같다)일때, 하기 일반식의 화합물을 탈수하여 고리화시키거나:(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다); (c) B2가 -c(=Y)-S- 또는 -c(=Y)-N(R9)-(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)일때, 하기 일반식의 화합물을;(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과 반응시키거나:(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다); (d) Y가 O이고 B2가 -C(-OH)H-일때, 하기 일반식의 화합물을:(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다) 소듐 보로하이드라이드와 반응시키거나; (e) Y가 O이고 B2가 -CH2-일때, 하기 일반식의 화합물을:(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)트리플루오로아세트산에서 소듐 브로하이드라이드와 반응시키거나: (f) B2가 -C(=O)-N(-R9)-(식중, R9는 상기 정의된 바와 같다)일때, 하기 일반식의 화합물을:(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과; R9-E1(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다) 반응시키는 단계들을 특징으로 하는, 상기 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물의 제조방법.
- 하기 일반식(Ⅰ)의 피리딘 유도체 또는 그의 약학적으로 수용 가능한 염 또는 용매화물 및 약학적으로 수용가능한 담체 또는 희석제를 함유함을 특징으로 하는, 소염성, 해열성, 진통성, 항알레르기성, 면역억제 또는 면역조절활성을 나타내는 약학 조성물:[식중, R은 치환될 수 있는 피리딘 고리이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R3은 수소원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기이고, R4는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이며, R3및 R4는 그들이 결합된 카바모일기 또는 티오카바모일기와 함께 결합되어 치환될 수 있는 헤테로고리기를 형성할 수 있거나, R3또는 R4가 독립적으로 A에 결합되어 고리를 형성할 수 있다]
- 제38항에 있어서, 피리딘 유도체가 제1항에서 청구된 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
- 제38항에 있어서, 피리딘 유도체가 제7항에서 청구된 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
- 제38항에 있어서, 피리딘 유도체가 제18항에서 청구된 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
- 제38항에 있어서, 피리딘 유도체가 제30항에서 청구된 일반식(Ⅴ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
- 하기 일반식(Ⅰ)의 피리딘 유도체 또는 그의 약학적으로 수용 가능한 염 또는 용매화물 및 약학적으로 수용가능한 담체 또는 희석제를 함유함을 특징으로 하는, 유착 단백질 발현 억제 활성을 나타내는 약학 조성물:[식중, R은 치환될 수 있는 피리딘 고리이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R3은 수소원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기이고, R4는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이며, R3및 R4는 그들이 결합된 카바모일기 또는 티오카바모일기와 함께 결합되어 치환될 수 있는 헤테로고리기를 형성할 수 있거나, R3또는 R4가 독립적으로 A에 결합되어 고리를 형성할 수 있다]
- 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제1항에서 청구된 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
- 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제7항에서 청구된 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
- 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제18항에서 청구된 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
- 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제30항에서 청구된 일반식(Ⅴ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
- 소염성, 해열성, 진롱성, 항알레르기성, 면역억제, 면역조절 또는 유착 단백질 발현 억제 활성을 필요로 하는 환자에게 하기 일반식(Ⅰ)의 피리딘 유도체 또는 그의 약학적으로 수용가능한 염 또는 용매화물의 유효량을 투여함을 특징으로 하는, 상기 활성의 제공방법:[식중, R은 치환될 수 있는 피리딘 고리이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R3은 수소원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기이고, R4는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이며, R3및 R4는 그들이 결합된 카바모일기 또는 티오카바모일기와 함께 결합되어 치환될 수 있는 헤테로고리기를 형성할 수 있거나, R3또는 R4가 독립적으로 A에 결합되어 고리를 형성할 수 있다]
- 제48항에 있어서, 피리딘 유도체가 제1항에서 청구된 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체인 방법.
- 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제7항에서 청구된 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체인 방법.
- 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제18항에서 청구된 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체인 방법.
- 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제30항에서 청구된 일반식(Ⅴ)의 피리딘 유도체인 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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