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KR900011773A - 피라졸로피리딘 화합물과 그것의 제조방법 - Google Patents

피라졸로피리딘 화합물과 그것의 제조방법

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KR900011773A
KR900011773A KR1019900000690A KR900000690A KR900011773A KR 900011773 A KR900011773 A KR 900011773A KR 1019900000690 A KR1019900000690 A KR 1019900000690A KR 900000690 A KR900000690 A KR 900000690A KR 900011773 A KR900011773 A KR 900011773A
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KR
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salt
alkyl
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Prior art date
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KR1019900000690A
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KR0159502B1 (ko
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유이치 시오카와
아츠시 아카한
히로히토 가타야마
타카후미 미추나가
Original Assignee
후지사와 토모키치로
후지사와 야쿠힝 코교 가부시기가이샤
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Publication date
Application filed by 후지사와 토모키치로, 후지사와 야쿠힝 코교 가부시기가이샤 filed Critical 후지사와 토모키치로
Publication of KR900011773A publication Critical patent/KR900011773A/ko
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Abstract

내용 없음

Description

피라졸로피리딘 화합물과 그것의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 식(I)의 피라졸로피리딘 화합물과 그것의 약제학적 허용염.
    상기식에서 R1은 아릴이고, R2는 하나이상의 적당한 치환체(들)을 갖는 불포화 헤테로시클릭기임.
  2. 제1항에 있어서, R2가 1내지 4개의 질소원자(들)을 함유한 3내지 8-원의 불포화 헤테로모노시클릭기 또는 1내지 2개의 황 원자(들)과 1내지 3개의 질소원자(들)을 함유한 불포화 축합헤테로시클릭기 이며, 각각은 하나이상의 적당한 치환체(들)을 갖는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R1은 페닐이고, 및 R2는 피리다지닐, 디히드로피리다지닐, 테트라히드로 피리다지닐, 피리미디닐, 디히드로피리미디닐, 피리딜, 디히드로피리딜, 테트라히드로리리딜, 피라졸릴 또는 이미다조티아디 아졸릴이며, 각각은 하나이상의 적당한 치환체(들)을 갖는 저급알킬, 카르복시(저급) 알케닐, 아미노, 디(저급) 알킬아미노, 할로겐, 저급 알콕시 옥소, 히드록시, 시아노 및 아실기로 구성된 그룹으로부터 선택된 치환체(들)을 하나이상 갖는 화합물 :
  4. 제3항에 있어서, R2는 피리다지닐, 디히드로피리다지닐, 테트라히드로 피리다지닐, 피리미디닐, 디히드로피리미디닐, 피리딜디히드로피리딜, 테트라히드로피리딜, 피자졸릴 또는 이미다조티아디아졸릴이며, 각각은 히드록시, 할로겐, 저급알콕시 및 아실기로 구성된 그룹으로부터 선택되는 1내지 4개의 적당한 치환체(들)을 갖는 저급알킬, 카르복시(저급)알케닐 아미노디(저급) 알킬아미노, 할로겐, 저급알콕시, 옥소, 히드록시, 시아노 및 아실기로 구성된 그룹으로부터 선택된 1내지 4개의 적당한 치환체(들)을 갖는 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R2는 피리다지닐, 디히드로피리다지닐, 테트라히드로 피리다지닐, 피리미디닐, 디히드로피리미디닐, 피리딜 디히드로피리딜, 테트라히드로피리딜, 피라졸릴 또는 이미다조리아디아졸릴이며, 각각은 저급알킬, 히드록시와 할로겐을 갖는 저급알킬 히드록시(저급)알킬, 저급알콕시(저급)알킬, 카르복시(저급)알킬, 보호된 카르복시(저급)알킬, 카르복시(저급)알케닐, 아미노디(저급)알킬아미노, 할로겐, 저급알콕시, 옥소, 히드록시, 시아노, 카르복시, 보호된 카르복시 및 저급 알카노일로 구성된 그룹으로부터 선택되는1내지 4개의 적당한 치환체(들)을 갖는 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R2는 피리다지닐, 디히드로피리다지닐 또는 테트라히드로 피리다지닐이며, 각각의 저급 알킬, 히드록시와 할로겐을 갖는 저급알킬, 히드록시(저급)알킬, 저급알콕시(저급)알킬, 카르복시(저급)알킬, 에스테르화 카르복시 (저급)알킬, 아미드화 카르복시(저급)알킬, 카르복시(저급)알케닐, 디(저급)알킬아미노,할로겐, 저급알콕시, 옥소 및 에스테르화 카르복시로 구성된 그룹으로부터 선택된 1또는 2개의 적당한 치환체(들)을 갖는 화합물.
  7. 제6항에 있어서 R2는 저급알킬, 히드록시와 할로겐을 갖는 저급알킬 카르복시(저급)알케닐, 디(저급)알킬아미노 할로겐 및 저급 알콕시로 구성된 그룹으로부터 선택된 적당한 치환체 하나를 갖는 피리다지닐인화합물.
  8. 제6항에 있어서, R2는 저급알킬, 히드록시(저급)알킬, 저급알콕시(저급)알킬, 카르복시(저급)알킬, 저급알콕시 카르보닐(저급)알킬, 카바모일(저급)알킬, 질소원자에 두 개의 저급알킬기가 서로 결합하여 3내지 6원의 고리를 형성한 N,N- 디(저급)알킬 카바모일(저급)알킬, 할로겐, 옥소 및 저급알콕시 카르보닐로 구성된 기로부터 선택된 1내지 2개의 적당한 치환체(들)을 갖는 디히드로피리다지닐인 화합물.
  9. 제8항에 있어서, R2는 저급알킬, 히드록시(저급)알킬, 저급알콕시(저급)알킬 카르복시(저급)알킬, 저급알콕시 카르보닐(저급)알킬, 카바모일(저급)알킬 및 질소원자에 두 개의 저급알킬기가 서로 결합하여 3내지 6-원의 고리를 형성한 N.N-디(저급)알킬 카바모일(저급)알킬로 구성되는 그룹으로부터 선택된 적당한 치환체 하나를 갖는 3-옥소-2, 3-디히드로피리다지닐인 화합물.
  10. 제9항에 있어서, R2는 카르복시(저급)알킬을 갖는 3-옥소-2, 3-디히드로 피리다지닐인 화합물.
  11. 제10항에 있어서, 3-〔2-(2-카르복시에틸)-3-옥소-2, 3-디히드로피리다진-6일〕-2-페닐피라졸로〔1,5-a〕피리딘, 3-〔2-(3-카르복시프로필)-3-옥소-2, 3-디히드로피리다진-6일〕-2-페닐피라졸로〔1,5-a〕피리딘, 및 3-〔2-(4-카르복시부틸)-3-옥소-2, 3-디히드로피리다진-6-일〕-2-페닐파라졸로〔1,5-a〕피리딘으로 구성된 화합물로부터 선택된 화합물.
  12. 제6항에 있어서, R2는 카르복시(저급)알킬, 저급알콕시 저급알콕시 카르보닐(저급) 알킬 및 옥소로 구성된 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 적당한 치환체(들ㅇ)을 갖는 테트라히드로피리다 지닐인 화합물.
  13. 제5항에 있어서, R2는 저급알킬, 아미노, 할로겐 및 저급알콕시로 구성된 그룹으로부터 선택된 적당한 치환체 하나를 갖는 피리미디닐 ; 저급알콕시카르보닐(저급) 알킬 및 옥소로 구성된 그룹으로부터 선택된 1내지 2개의 적당한 치환체를 갖는 디히드로피리미디닐, 할로겐, 저급알콕시, 시아노 및 저급 알카노일로 구성된 그룹으로부터 선택된 1개의 적당한 치환체를 갖는 피리딜, 저급알킬, 카르복시(저급)알킬, 저급알콕시 카르보닐(저급)알킬, 옥소, 시아노, 카르복시, 저급알콕시 카르보닐 및 저급 알카노일로 구성된 구성된 그룹으로부터 선택된 1내지 4개의 적당한 치환체(들)을 갖는 디히드로피리딜 ; 카르복시(저급)알킬, 저급알콕시 카르보닐(저급)알킬 및 옥소로 구성된 그룹으로부터 선택된 1또는 2개의 적당한 치환체(들)을 갖는 테트라히드로 피리딜, 저급알킬, 카르복시(저급)알킬, 저급알콕시 카르보닐(저급)알킬 및 히드록시로 구성된 그룹으로부터 선택된 1또는 2개의 적당한 치환체(들)을 갖는 피라졸릴 및 저급알킬을 갖는 이미다졸릴티아디아졸릴인 화합물.
  14. 1)식 (Ⅱ)의 화합물 또는 그것의 염을 식 (Ⅲ)의 화합물 또는 그것이 염과 반응시키거나, 2)식 (Ⅱ)의 화합물 또는 그것의 염을 식(Ⅳ)의 화합물 또는 그것의 염과 반응시켜서, 식(Ia)의 화합물 또는 그것의 염을산출하거나, 3), 식(Ia)의 화합물 또는 그것의 염을 아실기 제거반응으로 처리하여 식(Ib)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 4) 식(Ic)의 화합물 또는 그것의 염을 하나이상의 적당한 치환체(들)을 갖는 저급알킬기의 도입반응으로 처리하여 식(Id)의 화합물 또는 그것이 염을 산출하거나, 5) 식(Ie)의 화합물 또는 그것의 염을 카르복시 보호기의 제거반응으로 처리하여 식(If)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 6) 식(Ⅴ)의 화합물 또는 그것의 염을 피리다지논기의 형성반응으로 처리하여 식(Ig)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 7) 식(Ⅵ)의 화합물 또는 그것의 염을 식(Ⅶ)의 화합물 또는 그것의 염과 반응하여 식(Ih)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 8) 식 (Ⅷ)의 화합물 또는 그것의 염을 식(IX)의 화합물 또는 메틸기에 반응성이 있는유도체 또는 그것의 염과 반응하여 식(Ii)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 9) 식(X)의 화합물 또는 그것의 염을 식(Ⅸ)의 화합물 또는 그것의 염과 반응하여 식(Ij)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 10)식(XⅡ)의 화합물 또는 그것의 염을 식(XI)의 화합물 또는 그것의 염과 반응시켜 식(Ik)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 11) 식(XⅢ)의 화합물 또는 그것의 염을 식(ⅩⅣ)의 화합물 또는 그것의 염과 반응시켜서 식(Iℓ)의 화합물을 산출하거나, 12), 식(XⅤ)의 화합물 또는 그것의 염을 식(ⅩⅥ)의 화합물 또는 그것의 염과 반응시켜서 식(Im)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 13), 식(XⅤ)의 화합물 또는 그것의 염을 식(ⅩⅦ) 또는 그것의 염과 반응시켜서 식(In)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 14), 식(XⅤ)의 화합물 또는 그것의 염을 식(ⅩⅧ) 또는 그것의 염과 반응시켜서 식(Io)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 15), 식(Ip)의 화합물 또는 그것의 염을 시아노기의 가수분해 반응으로 처리하여 식(Ig)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 16) 식(Ig)의 화합물 또는 그것의 염을 카르복시기 제거반응으로 처리하여 식(Ir)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 17) 식(If)의 화합물 또는 그것의 염을 아미드화 반응으로 처리하여 식(Is)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 18) 식(It)의 화합물 또는 그것의 염을 아미노기의 옥소기로의 전환반응 처리하여 식(Iu)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 19) 식(Iu)의 화합물 또는 그것의 염을 할로겐화 반응으로 처리하여 식(Iv)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 20) 식(Iv)의 화합물 또는 그것의 염을 디(저급)알킬아민 또는 그것의 염과 반응시켜서 식(Iw)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 21) 식(Iv)의 화합물 또는 그것의 염을 할로겐에서 저급알콕시로의 전환반응 처리하여 식(Ix)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 22) 식(Ix)의 화합물 또는 그것의 염을 저급알콕시에서 옥소기로 전환반응 처리하여 식(Iv)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하거나, 23) 식(xIx)의 화합물 또는 그것의 염을 식(xx)의 화합물과 암모니아로 반응시켜서 식(Iy)의 화합물 또는 그것의 염을 산출하는 것을 포함한 식 (I)의 피라졸로 피리딘 화합물 또는 그것의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 아릴이고, R2는 하나이상의 적당한 치환체(들)을 갖는 불포화헤테로 시클릭기이며, R2 a는 하나이상의 적당한 치환체(들)을 가지며, 그것의 고리내에부위를 갖는 헤테로시클릭 화합물이며, R2 b는 하나이상의 적당한 치환체(들)을 가지며, 그것의 고리내에 =N-부위를 갖는 N-함유의 불포화 헤테로시클릭 화합물이고, R2 c는 하나이상의 적당한 치환체(들)을 포함한 N-함유불포화 헤테로시클릭이고, R2 d는 하나 이상의 적당한 치환체(들)를 포함하며, 시아노기를 갖는 불포화 헤테로시클릭기이며, R2 e는 하나이상의 적당한 치환체(들)을 포함하며, 카르복시기를 갖는 불포화 헤테로시클릭기이고, R2 f는 카르복시 이외에 하나이상의 적당한 치환체(들)를 포함하는 불포화 헤테로시클릭기이고, R2 g는 하나이상의 적당한 치환체(들)을 포함하며 아미노기를 갖는 불포화 헤테로시클릭기이고, R2 h는 하나이상의 적당한 치환체(들)을 포함하며, 옥소기를 갖는 불포화 헤테로시클릭기이고, R2 i는 하나이상의 적당한 치환체(들)을 포함하며, 할로겐을 갖는 불포화 헤테로시클릭기이고, R2 j는 하나이상의 적당한 치환체(들)을 포함하고, 디(저급)알킬 아미노기를 갖는 불포화 헤테로시클릭기이고, R2 k는 하나이상의 적당한 치환체(들)를 포함하고, 저급 알콕시기를 갖는 불포화 헤테로시클릭기이고, R3는 아실기이고, 식의 기는 하나이상의 적당한 치환체(들)을 갖는 불포화 시클릭 아미노기이며, R4는 하나이상의 적당한 치환체(들)을 갖는 저급알킬이며, R4 a는 보호된 카르복시 (저급)알킬이고, R4 b는 카르복시(저급)알킬이고, R4 c는 아미드화 카르복시(저급)알킬이며, R5는 보호된 카르복시기이고, R6는 저급알킬이고, R7은 수소 또는 저급 알킬이고, R8은 수소, 저급알킬 또는 아미노기이며, R9은 저급 알킬이고, R10은 보호된 카르복시이며, x는 이탈기임.
  15. 약제학적 허용 담체와의 혼합물중에 활성성분으로 제1항의 화합물 또는 그것의 약제학적 허용염을 포함한 약제학적 조성물.
  16. 의약으로 사용하기 위한 제1항의 화합물 또는 그것의 약제학적 허용염.
  17. 우울증, 심장질환, 고혈압, 신부전증, 부종, 비만증, 천식, 통풍, 과뇨산혈증, 유아급사증, 면역억제증, 당뇨병, 근경색증, 혈전증 폐쇄증, 폐색성 동맥경화증, 혈전성 정맥염, 뇌경색증, 일시적인 저혈증 또는 협심증을 치료하기 위하여, 제1항의 화합물 또는 그것의 약제학적 허용염을 인체 또는 동물에 투여하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900000690A 1989-01-23 1990-01-22 피라졸로피리딘 화합물과 그것의 제조 방법 KR0159502B1 (ko)

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ZA (1) ZA90200B (ko)

Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5155114A (en) * 1989-01-23 1992-10-13 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. Method of treatment using pyrazolopyridine compound
US5338743A (en) * 1988-06-06 1994-08-16 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New use of the adenosine antagonist
GB9015764D0 (en) * 1990-07-18 1990-09-05 Fujisawa Pharmaceutical Co Pyrazolopyridine compound and processes for preparation thereof
GB9107513D0 (en) * 1991-04-10 1991-05-29 Fujisawa Pharmaceutical Co Pyrazolopyridine compound and processes for preparation thereof
DE69315836T2 (de) * 1992-06-10 1998-04-09 Fujisawa Pharmaceutical Co Pyrazolpyridine für die behandlung der anämie
CA2148502A1 (en) * 1993-09-06 1995-03-16 Fumio Suzuki Antidepressants
AU694157B2 (en) * 1993-12-29 1998-07-16 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazolopyridine adenosine antagonists
US5646156A (en) * 1994-04-25 1997-07-08 Merck & Co., Inc. Inhibition of eosinophil activation through A3 adenosine receptor antagonism
EP0900796B1 (en) * 1996-04-25 2004-12-15 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Preventives and remedies for ischemic intestinal lesion and ileus
AUPO111096A0 (en) * 1996-07-18 1996-08-08 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New compound
CN1083841C (zh) * 1996-10-04 2002-05-01 杏林制药株式会社 吡唑并吡啶基哒嗪酮衍生物及其制备方法
WO1998041237A1 (fr) 1997-03-18 1998-09-24 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Medicaments pour la prevention et la therapie de l'hyperphosphatemie
ES2231757T3 (es) * 1997-09-05 2005-05-16 Glaxo Group Limited Composiciones farmaceutica que comprenden derivados de 2,3-diaril-pirazolo (1,5-b) piridazina.
WO1999062553A1 (fr) * 1998-06-01 1999-12-09 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Medicaments contre la sterilite masculine
WO1999067239A1 (fr) * 1998-06-22 1999-12-29 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Composes pyrazolopyridiniques et leur utilisation comme medicaments
AUPP672198A0 (en) * 1998-10-23 1998-11-19 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazolopyridine compound and pharmaceutical use thereof
ATE275148T1 (de) 1998-11-03 2004-09-15 Glaxo Group Ltd Pyrazolopyridin derivative als selektive cox-2 inhibitoren
US6541634B2 (en) 1999-02-26 2003-04-01 Pfizer Inc. Process for preparing growth hormone secretagogues
AU2661400A (en) 1999-02-27 2000-09-21 Glaxo Group Limited Pyrazolopyridines
US20040152659A1 (en) * 1999-05-12 2004-08-05 Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. Method for the treatment of parkinson's disease comprising administering an A1A2a receptor dual antagonist
AUPQ441499A0 (en) * 1999-12-02 2000-01-06 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Novel compound
GB9930358D0 (en) 1999-12-22 2000-02-09 Glaxo Group Ltd Process for the preparation of chemical compounds
PE20020506A1 (es) * 2000-08-22 2002-07-09 Glaxo Group Ltd Derivados de pirazol fusionados como inhibidores de la proteina cinasa
AUPQ969800A0 (en) * 2000-08-28 2000-09-21 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazolopyridine compound and pharmaceutical use thereof
AU2002239344A1 (en) * 2000-12-15 2002-06-24 Glaxo Group Limited Pyrazolopyridines
DE60112330T2 (de) * 2000-12-15 2006-04-13 Glaxo Group Ltd., Greenford Pyrazolopyridinderivate
EP1423388B1 (en) * 2001-02-20 2008-12-03 AstraZeneca AB 2-arylamino-pyrimidines for the treatment of gsk3-related disorders
DE60201074T2 (de) * 2001-03-08 2005-09-15 Smithkline Beecham Corp. Pyrazolopyridinderivate
EP1372642A1 (en) * 2001-03-30 2004-01-02 SmithKline Beecham Corporation Use of pyrazolopyridines as therapeutic compounds
WO2002078700A1 (en) * 2001-03-30 2002-10-10 Smithkline Beecham Corporation Pyralopyridines, process for their preparation and use as therapteutic compounds
WO2002083672A1 (en) * 2001-04-10 2002-10-24 Smithkline Beecham Corporation Antiviral pyrazolopyridine compounds
US6756498B2 (en) 2001-04-27 2004-06-29 Smithkline Beecham Corporation Process for the preparation of chemical compounds
US6962914B2 (en) * 2001-04-27 2005-11-08 Smithkline Beecham Corporation Pyrazolopyridinyl pyridine and pyrimidine therapeutic compounds
AUPR548601A0 (en) * 2001-06-06 2001-06-28 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazolopyrazinecompound and pharmaceutical use thereof
MXPA03011906A (es) * 2001-06-21 2004-03-26 Smithkline Beecham Corp Derivados de imidazo' 1,2-a-piridina para la profilaxis y el tratamiento de infecciones virales por herpes.
DE60220525T2 (de) * 2001-09-07 2008-02-07 Smithkline Beecham Corp. Pyrazolo-pyridine für die behandlung von herpes-ansteckungen
ES2262893T3 (es) * 2001-10-05 2006-12-01 Smithkline Beecham Corporation Derivados de imidazo-piridina para su uso en el tratamiento de infeccion virica por herpes.
AUPR916301A0 (en) * 2001-11-29 2001-12-20 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazolopyridine compound and pharmaceutical use thereof
WO2003050120A1 (en) * 2001-12-11 2003-06-19 Smithkline Beecham Corporation Pyrazolo-pyridine derivatives as antiherpes agents
US20040021778A1 (en) * 2002-08-05 2004-02-05 Oldani Jerome L. Security system with remote access and control
GB0218876D0 (en) * 2002-08-13 2002-09-25 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
WO2004033454A1 (en) * 2002-10-03 2004-04-22 Smithkline Beecham Corporation Therapeutic compounds based on pyrazolopyridine derivatives
CA2654498A1 (en) 2006-06-06 2007-12-21 Avigen, Inc. Substituted pyrazolo[1,5-.alpha.]pyridine compounds and their methods of use
KR100809368B1 (ko) * 2006-08-09 2008-03-05 한국과학기술원 성대파를 이용한 음색 변환 시스템
BRPI0911659B8 (pt) 2008-04-15 2021-05-25 Eisai R&D Man Co Ltd composto 3-fenilpirazolo[5,1-b]tiazol e composição farmacêutica compreendendo o mesmo
US20110039873A1 (en) * 2009-06-08 2011-02-17 Gaeta Federico C A SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a] PYRIDINE COMPOUNDS HAVING MULTI-TARGET ACTIVITY
AR078521A1 (es) * 2009-10-08 2011-11-16 Eisai R&D Man Co Ltd Compuesto pirazolotiazol
EP2487177A1 (en) * 2009-10-08 2012-08-15 Eisai R&D Management Co., Ltd. Pyrazoloxazole compound
PH12012501162A1 (en) 2009-12-18 2014-10-22 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Novel antiplatelet agent
AU2013251683A1 (en) 2012-04-26 2014-12-18 Bristol-Myers Squibb Company Imidazothiadiazole derivatives as protease activated receptor 4 (PAR4) inhibitors for treating platelet aggregation
AU2013251680A1 (en) 2012-04-26 2014-11-13 Bristol-Myers Squibb Company Imidazothiadiazole and imidazopyridazine derivatives as protease activated receptor 4 (par4) inhibitors for treating platelet aggregation
HUE060743T2 (hu) 2012-04-26 2023-04-28 Bristol Myers Squibb Co Gyógyszerészeti kompozíciók, amelyek tartalmaznak imidazothiadiazol- és imidazopiridazinszármazékokat mint proteáz aktívált receptor 4 (PAR4) inhibitorokat trombocitaaggregációk kezelésére
US9572528B1 (en) 2012-08-06 2017-02-21 Los Angeles Biomedical Research Insitute at Harbor-UCLA Medical Center Monitor for SIDS research and prevention
JP6337266B2 (ja) * 2013-05-28 2018-06-06 ラクオリア創薬株式会社 多形形態
US9617279B1 (en) 2014-06-24 2017-04-11 Bristol-Myers Squibb Company Imidazooxadiazole compounds
US9598419B1 (en) 2014-06-24 2017-03-21 Universite De Montreal Imidazotriazine and imidazodiazine compounds
CA2951619C (en) * 2014-08-05 2023-01-10 Raqualia Pharma Inc. Serine derivatives as ghrelin receptor agonists
MA55381A (fr) * 2019-03-20 2022-01-26 Goldfinch Bio Inc Pyridazinones et leurs procédés d'utilisation
KR20220043919A (ko) * 2020-09-29 2022-04-05 연세대학교 산학협력단 호흡기 질환의 예방 또는 치료용 조성물 및 예방 또는 치료 방법

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5154583A (en) * 1974-11-01 1976-05-13 Kyorin Seiyaku Kk Shinkipirazoro * 1 55a * pirijinjudotaino seizoho
ES8500274A1 (es) * 1982-06-16 1984-10-01 May & Baker Ltd Procedimiento para preparar un derivado de pirazolpiridina.
FR2601368B1 (fr) * 1986-07-08 1989-04-07 Synthelabo Derives de nitrofuranne, leur preparation et leur application en therapeutique.
JPS63135381A (ja) * 1986-11-26 1988-06-07 Kyorin Pharmaceut Co Ltd 多剤耐性癌細胞に対する感受性増強剤及びその製造方法
DE3710937A1 (de) * 1987-04-01 1988-10-13 Boehringer Mannheim Gmbh Chromogene verbindungen, ihre herstellung und verwendung als enzymsubstrate
US4925849A (en) * 1987-06-15 1990-05-15 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. Pharmaceutically useful pyrazolopyridines

Also Published As

Publication number Publication date
US4985444A (en) 1991-01-15
DE69030206D1 (de) 1997-04-24
HUT53368A (en) 1990-10-28
CN1044656A (zh) 1990-08-15
AU4869690A (en) 1990-07-26
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ZA90200B (en) 1990-10-31
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EP0379979B1 (en) 1997-03-19
KR0159502B1 (ko) 1998-12-01
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JPH02243689A (ja) 1990-09-27
HU211684A9 (en) 1995-12-28
FI96205B (fi) 1996-02-15
UA43821C2 (uk) 2002-01-15
NO900306D0 (no) 1990-01-22
DK0379979T3 (ko) 1997-04-07
PT92935B (pt) 1995-12-29
PT92935A (pt) 1990-07-31
NO176356B (no) 1994-12-12
ES2098229T3 (es) 1997-05-01
GB8901423D0 (en) 1989-03-15
NO900306L (no) 1990-07-24
ATE150462T1 (de) 1997-04-15
IL93050A (en) 1995-05-26
FI96205C (fi) 1996-05-27
JPH0794454B2 (ja) 1995-10-11
CA2008263A1 (en) 1990-07-23
JPH0881465A (ja) 1996-03-26
IE900161L (en) 1990-07-23
CA2008263C (en) 2000-03-14
NO176356C (no) 1995-03-22
AU628913B2 (en) 1992-09-24
EP0379979A1 (en) 1990-08-01
DE69030206T2 (de) 1997-07-10
IL93050A0 (en) 1990-11-05
RU2007403C1 (ru) 1994-02-15

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