KR920000731A - 신규 이미다졸 유도체, 그의 제조 방법, 그로부터 얻어진 신규 중간체, 의약으로서의 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (32)
- 하기 일반식(I)의 화합물, 이들과 무기 및 유기산 또는 무기 및 유기 염기와의 부가염, 및 이들의 가능한 모든 라세미체, 에난티오머 및 부분 입체 이성질체형.
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- 식중 A는 3,4 또는 5개의 링크(LINK)로 이루어진 단환식 기 또는 6내지 12개의 링크로 이루어진 축합된 고리로 구성된 기의 잔기로서, 이러한 기는 포화기 또는 불포화기이고 산소 원자, 산화 가능한 질소 원자 및 산화 가능한 황 원자로 부터 선택된 1이상의 이종 원자를 함유 할수 있는 기이고, R은 치환기로 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기를 표시하고 R1,R2,R3및 R4는 동일 또한 상이한 것으로 a)수소원자, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 술포포르밀, 벤조일, 탄소수 12 이하의 아실 또는 아실 옥시, 유리 염화(鹽化)또는 에스테르화된 카르복시, 메르캅토기이거나, b)알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 알킬티오기 (이들 기는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄이고 치환기로 치환가능함) , c)아릴, 아릴알킬 또는 아릴알케닐기 (그 중 직쇄 또는 분지쇄 알킬 및 알케닐기는 탄소수 6이하이며, 이들 아릴, 아릴알킬 및 아릴알케닐기는 그아릴기가 5또 6개의 링크로 이루어지는 단환식기 또는 8내지 14개의 링크로 이루어지는 축합된 고리로 구성되는 기를 표시하는 것이고 이들 기는 산소, 질소 및 황 원자로부터 선택된 1이상의 이종 원자를 함유할 수 있으며 치환가능하다), d)기식중, R6및 R7또는 R8및 R9는 동일 또는 상이한 것으로, -수소 원자. -6 이하의 탄소수를 갖고 할로겐 원자, 히드록실기 또는 탄소수 6이하의 알콕시기로 치환가능한 알킬 또는 알케닐기, 아릴 또는 아릴알킬기 (이들 기 중, 직쐐 또는 분지쇄 알킬기는 탄소 수 6이하로, 이 알릴과 아릴알킬기는 아릴기가 5또는 6개의 링크로 이루어지는 단환식기 또는 8내지 14개의 링크로 이루어지는 축합된 고리로 구성되는 기이고, 이 기들은 산소, 질소 및 황 원자로부터 선택된 1이상의 이종 원자를 함유할 수 있으며, 할로겐 원자, 히드록실, 니트로기, 탄소수 6이하의 알킬, 알케닐, 알콕시 및 아실기, 유리 염화 또는 에스테르화된 카르복시기로부터 선택된 1이상의 기에 의해 치환될 수 있음), - (CH2)m-S02-X-R14기 (여기서, m은 0내지 4의 정수를 표시하고, X-R14는 NH2를 표시하거나, -X는-, -NH-CO-NH또는 -NH-CO기 또는 단일 결합을 표시하고 R14는 치환가능한 알킬, 알케닐 및 아릴기를 나타냄)이거나, 또는 R6및 R,또는 Ra 및 R9는 각기 독립적으로, 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5 또는 6개의 링크로 이루어지는 단환식기 또는 8내지 14개의 링크로 이루어지는 축합된 고리로 구성되는 기 (이들 기는산소, 질소 및 황원자로부터 선택되 는 1이상의 이종 원자를 함유해도 좋으며, 할로겐원자, 히드록실, 니트로기, 탄소수 6이하의 알킬, 알케닐, 알콕시 및 아실기, 유리, 염화 또는 에스테르화된 카르복시기로부터 선택된 1이상의 기에 의해 치환될 수 있음)를 형성하거나, 또는 R8및 R9는 동일 또는 상이한 것으로서, 탄소수 6이하의 카르복실산의 아실기 유도체, 또는 알킬기 또는 아릴술포닐기 (여기서, 알킬기는 탄소수가 6이하이고 아릴기는 탄소수가 8이하이며 이들기는 할로겐 원자 또는 탄소수 6이하의 알킬기로부터 선택된 1이상의 치환기에 의해 치환될 수 있음)을 나타냄) e) - (CH2)m-S02-X-R14기 (여기서 m, X 및 R14는 상기한 바와 같은 의미를 가짐)을 나타내며, R,는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 2가 알킬렌기를 표시하고, Y는 -Yl-B-Y2기를 표시하는데, 이중 Yl은 5또는 6개의 링크로 이루어진 단환식 아릴기이거나, 8내지 10개의 링크로 이루어지는 축합된 고리로 구성되는 기를 표시하는데, 이들 기는 산소, 질소 및 황 원자로부터 선택된 1이상의 이종 원자를 함유할 수 있고, R1,R2,R3및 R4로 표시될 수 있는 기로부터 선택된 1이상외 의해 치환될수 있으며, B는 Y,과 Y1사이에 있는 단일 결합이거나또는 -CO-,-0-, -NH-CO-, -CO-NH- 또는 -0-(CH2)n- (여기서, n은 1내지 3을 표시항)로 이루어진 2가지 중의 하나를 표시하고, Y1는 B가 단일 결합이외의 기인 경우에는 Y1가 Y2과 동일 또는 상이한 것과는 관계없이 Yl에 정의된 기이거나, 또는, B가단일 결합인 경우는Y2는수소원자, 시아노기 또는 유리, 염화 또는 에스테르화 된 카르복시기를 표시하며, 다만, A가 할로겐 원자, 치환가능한 알킬기, 알콕시, 아실, 유리 카르복시기, 또는 5개의 불소 원자로 치환된 폐닐기로부터 선택된 1 또는 2개의 기에 의해 치환될 수 있는 피닐기를 표시하는 경우,R5는 -CH2-를 표시하고, Y는 Yl-Y2기 (여기서, Yl은 치환되지 않은 페닐기를 표시하고 Y2는 염화가능한 유리 카르복시기 또는 테트라졸릴 또는 트리플루오로 메틸-술폰아미드기로 그 오르토 위치가 치환되고 할로겐 원자,탄소수 4이하의 알킬기, 니트로 및 메톡시기로부터 선택된 제2의 치환기를 함유할 수 있는 페닐기를 표시하고,b는 -CO-NH- 또는 -0-(CH2)n (여기서, n은 2또는 3을 표시함)임)이다.
- 제1항에 있어서, (a) R로 표시될 수 있는 알킬, 알케닐 및 알키닐기, (b) R1,R2,R3및 R4로 표시될 수 있는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 및 알킬티오기, (c)R1,R2,R3및 R4로 표시될 수 있는 아릴, 아릴알킬 및 아릴알케닐기, (d) R14를 표시될 수 있는 알킬, 알케닐 및 아릴기에 의해 함유되는 동일 또는 상이한 치환체가, -할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 포르밀, 6이하의 탄소수를 갖는 아실 또는 아실옥시기, 벤조일기, 유리, 염화,탄소수 6이하의 알킬기에 의해 에스테르화된 카르복시기, 카르복시기, -6이하의 탄소수를 함유하고, 할로겐원자. 히드록실기 및 6이하의 탄소수를 함유하는 알콕시기부터 선택된 1이상의 치환기에 의해 치환될수 있는 알킬 및 알케닐기, -6이하의 탄소 수를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알콕시기, -직쇄 또는 분지쇄 알킬기가6이하의 탄소원자를 함유하는 아릴 및 아릴알킬기 (이러한 아릴 및 아릴알킬기는 아릴기가 5또는6개의 링크를 갖는 단환식기 또는 8내지 14개의 링크를 갖는 축합된 고리에 의해 구성되는 기를 표시하는 것이고, 이러한 기들을 산소, 질소 및 황 원자로부터 선택된 1이상의 이종 원자를 함유할 수 있고, 할로겐 원자, 히드록실, 니트로기, 6이하의 탄소 수를 갖는 알킬, 알케닐, 알콕시 및 아실기, 유리. 염화 또는 에스테르화된 카르복 시기로부터 선택되는 1이상의 기들에 의해 치환될 수 있다),[식중, R16및 R11또는 Rl2및 R13은 서로 동일 또는 상이한 것으로, -수소 원자, -6이하의 탄소 수를 갖고 할로겐 원자,히드록실기 및 6이하의 탄소 수를 갖는 알콕시기로부터 선택된 1 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있는 알킬 또는 알케닐기, -직쇄 또는 분지쇄 알킬기가 7이하의 탄소수를 함유하는 아릴 또는 알릴알킬기 (이러한 아릴 및 알릴 알킬기는 아릴기가 5또는 6개의 링크를 함유하는 단환식기 또는 8내지 14개의 링크를 항유하는 축합된 고리로 구성되는 기를 표시하는 것 이고, 이 러한 기들은 산소, 질소 및 황 원자로부터 선택된 1 이상의 이종 원자를 항유할수 있고, 할로겐 원자, 히드록실, 니트로기, 6이하의 탄소 수를 갖는 알킬, 알케닐, 알콕시 및 아실기, 유리,염화 또는 에스테르화된 카르복시기, 테트라졸릴, 테트라졸릴메틸, 테트라졸릴 카르바모일기로부터 선택된 1이상의 기에 의해 치환될 수 있음)을 나타내거나, 또는 Rl0및 Rll또는 Rl2및 Rl3은 각기 독립적으로 그들이 연결되는 질소 원자와 함께 5또는 6개의 링크를 갖는 단환식기 또는 8내지 14개의 링크를 갖는 축합된 고리로 구성되는기를 형성하는데, 이러한 기들은 산소, 질소 및 황원자로부터 선택된 1이상의 이종 원자를 함유할 수 있고 할로겐 원자, 히드록실, 니트로기, 6이하의 탄소수를 갖는 알킬, 알케닐, 알콕시 및 아실기, 유리, 염화 또는 에스테르화 된 카르복시기, 테트라졸릴, 테트라졸릴메틸. 테트라졸릴 카르반 모일기로부터 선택된 1이상의 기에 의해 치환될수 있고, 또는 R12및 Rl3는 서로 동일 또는 상이한 것으로 6이하의 탄소 수를 갖는 카르복실산의 아실기 유도체를 표시한다] 중에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물, 이들과 무기 및 유기산 또는 무기 및 염기와의 부가염, 및 이들의 가능한 모든 라세미체, 에난티오머 및 부분입체 이성질체.
- 1항 또는 제2항에 있어서, 하기 일반식(Ia)에 대응하는 화합물, 이들과 무기 및 유기산 또는 무기 및 유기 염기와의 부가염, 및 이들의 가능한 모든 라세미체, 에난티오머 및 부분입체 이성질체.
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- 식중, -X4,X5,X6및 X7은 그들 모두가 메틴= CH-기를 표시하거나, 또는 그들 중 1또는 2개가 질소 원자를 표시하고 그 나머지 부분은 메틴 = CH-기를 표시하고, -Ra는 n-부틸 또는 부페닐기를 표시하고, -R1a 및 R2a는 동일 또는 상이한 것으로서, 수소원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 메르캅토기, 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기, 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알킬티오기 및 직쇄 또는 분지쇄 알킬 및 알케 닐기가 5이하의 탄소수를 갖는 아릴, 알릴알킬 또는 아릴알케닐기 (이러한 아릴, 아릴알킬 및 아릴알케닐기는 아릴기가 5또는 6개의 링크를 갖는 단환식기 또는 8내지 14개의 링크를 갖는 축합된 고리로 구성되는 기를 표시하고 이러한 기들은 산호, 질소 또는 황 원자로부터 선택되는 1 이상의 이중 원자를 함유할 수 있으며, 모든 이러한 알콕시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬티오, 알릴. 아릴알킬 및 아릴알케닐기는 할로겐 원자, 히드록실기, 6이하의 탄소수를 갖는 알킬. 알콕시 또는 알킬티오기, 메르캅토, 아실, 아실옥시, 테트라졸릴로부터 선택된 1이상의 동일 또는 상이한 치환기를 치환될 수 있음), ·유리 카르복시기, 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로 에스테르화된 카르복시기에 의해 형성된 기로부터 선택되며, -Y1a는 페닐기를 표시하고, -Ba는 단일 결합 또는 -CO-NH-기를 표시하고, -Y2a는 Ba가 단일 결합 또는 -CO-NH-기 일때,Y2a는 - (CH2)p-S02-Xa-R14a기 (여기서 p는 0또는 1이고, Xa는 -NH-, -NH-CO-NH-, -NH-CO-기 또는 단일 결함을 나타내며, R14a는 메틸, 에틸, 비닐, 알릴, 피리딜메틸, 피리디에틸, 파리딜, 페닐 또는 벤질기임)에의해, 유리, 염화또는 에스테르화된 카르복시기, 테트라졸릴, 테트라졸릴알킬 또는 테트라 졸릴카르바모일기 (여기서 테트라졸릴기는 알킬. 알케닐, 아릴 알킬 또는 알콕시알킬기로 치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있는 페닐기를 나타내거나 또는 Ba가 단일 결합을 표시 할때, Y2a는 시 아노기 또는 유리, 염화 또는 에스테르화된 카르복시, 또는 테트라졸릴기를 나타내는데, 다만, B고가 단일 결합이면 X4,X5,X6및 X7중 1개 이상은 메틴기가 아니다.
- 제1항또는 제2항에 있어서, A는 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미디닐 또는 티에닐기를 표시하고, R은 n-부틸 부텐-1-일기를 표시하고, R1, R2, R3및 R4에서 그들 중 2개를 수소 원자를 표시하고, 다른 2개는 동일 또는 상이한 것으로서, 수소 원자, 히드록실기, 탄소수 4이하의 알킬기, 유기 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄알킬기에 의해 에스테르화된 카르복시기를 표시하고, Ra는 메틸렌기를 표시하고, Y는 Yl-B-Y2기를 나타내는데, 여기서 Y,은 페닐기를 표시하고, B는 탄소-탄소 단일 결합 또는 -CO-NH-기를 표시하고, Y2는 시아노기, 유리 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로 에스테르화된 카르복시기, 인졸릴기 또는 페닐기임 [이 페닐기는 유리, 염화 또는 에스테르화된 카르복시기, 테트라졸릴, 테트라 졸릴알킬, 테트라졸릴카르바모일기 (여기서, 테트라졸릴기는 알킬,알케닐 또는 알콕시알킬기에 의해 치화될 수 있음) 또는 -(CH2)p-S02-Xa-R14a기 (식 중, p는 0및 1간을 표시하고, Xa는 -NH-, -NHCO-NH-, -NH-CO-기 또는 단일 결합을 표시하고, R14a는 메틸, 에틸, 비닐, 알릴, 피리딜메틸, 피리딜에틸, 피리딜, 페닐 또는 벤질기를 표시함)에 의해 치환될 수 있음)를 표시하는 것을 특징으로 하는 화합물, 이들과 무기 및 유기산 또는 무기 및 유기 염기와의 부가염, 및 이들의 가능한 모든 라세미체, 에난티오머 및 부분입체 이성질체.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 일반식(Ib)에 대응하는 화합물, 이들과 무기 및 유기산 또는 무기 및 유기염기와의 부가염, 및 이들의 가능한 모든 라세미체, 에난티오머 및 부분입체 이성질체.
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- 식중, -R6는 n-부틸 또는 부테닐기를 표시하고. Z1Z2Z3에서 이중 하나는 황원자를 표시하고, 다른 2개를 동일 또는 상이한 것으로서 메틴=CH-기를 표시하고, -R1b 및 R2b는 동일 또는 상이한 것으로서, 수소 원 자, 할로겐 원자, 히드록실기. 메르캅토기, 탄소수6이하의 직쇄 또는분지쇄 알콕시기, 탄소수6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알킬티오기 및 직쇄 또는 분지쇄 알킬 및 알케닐기가 탄소수 6이하인 아릴, 알릴알킬 또는 아릴알케닐기 (이들 아릴, 아릴알킬 및 아릴알케닐기는 아릴기가5또는6개의 링크를 갖는 단환식기 또는 8내지 14개의 링크를 갖는 축합된 고리로 구성된 기로서, 이들 기는 산소. 질소 또는 황 원자로부터 선택된 1 이상의 이종 원자를 함유할 수 있고, 이 모든 알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬티오, 알릴, 아릴알킬 및 아릴 알케닐기는 할로겐 원자, 히드록실기, 탄소수4이하의 알콕시 또는 알릴티오기, 메르캅토, 아실, 아실옥시기로부터 선택된 1이상의 동일 또는 상이한 치환기에 의해 치환될 수 있음), 유리 카르복시기, 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로 에스테르화된 카르복시기를 표시하고, -Y2b는 페닐기를 표시하고. -Bb는 단일 결합 또는 -CO-NH-기를 표시하고, -Y2b는 만일 Bb가 단일 결합 또는 -CO-NH-기를 표시하면, Y2b는 테트라졸릴, 테트라졸릴메틸, 테트라졸릴카르바모일기, -SO2-Xb-R14b기 (여기서, Xb는 단일 결합, 또는 -NH--CO- 또는 -NH-CO-기를 표시하고 R14b는 메틸, 에틸, 비닐, 알릴, 피리딜메틸, 피리딜에틸, 피리딜. 페닐 또는 벤질기를 표시함)에 의해 치환될 수 있는 페닐기를 표시하거나, Bb가 단일 결합을 표시하면, Y2b는 시아 노기 또는 유리, 염화 또는 에스테르화된 카르복시기를 표시한다.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 일반식 (Id)에 대응하는 화합물, 이들과 무기 및 유기산 또는 무기 및 유기염기와의 부가염, 및 이들의 가능한 모든 라세미체. 에난티오머 및 부분입체 이성질체.
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- 을 표시하는데, (여기서, M4, M5, M6, M7및 M8은 동일 또흔 상이한 것으로서, -메틴7=CH-기 또는 Rlc, R2c.R3C및 R4C의 정의에서 선택된 기에 의해 치환될 수 있는 질소 원자, -R1C,R2C,R3C및 R4C의 정의에서 선택된 동일 또는 상이한 1또는 2개의 기에 의해 치환될 수 있는 메틸렌-CH2-기, - 〉C=0기, -황 원자를 표시하는데 M4, M5, M6, M7및 M8중 적 어도 하나는 질소 또는 횡원자를 표시하고. Rc는 탄소수 4이하의 알킬 또는 알케닐기를 표시하고, R1C,R2C,R3C및 R4C는 동일 또는 상이한 것으로서, -수소원자, -유리, 염화 또는 탄소수 4이하 의 알킬기에 의해 또는 아릴기에 의해 에스테르화된 카르복시기 (이 메틸 및 아릴기는 그 자체가 치환될 수 있음) ,-탄소수 4이하의 치환 가능한 알킬, 알케닐 또는 알콕시기, -아릴기, -그 자체가 치환가능한 알킬 및 아릴기중에서 선택된 1 또는 2개의 동일 또는 상이한 기에 의해 치환될 수 있는 아미노 및 카르바모일기 (상기 모든 알킬, 알케닐 및 아릴기는 할로겐 원자, 히드록실기. 유리, 염화또는 탄소수 4이하의 알킬기에 의해 에스테르화된 카르복시, 아미노,알킬아미노, 페닐, 탄소수 4이하의 알킬, 알케닐 및 알콕시중에서 선택된 1이상의 기에 의해 치환될 수 있음), 중에서 선택되고. -Ylc는 페닐기를 표시하고, -Bc는 단일 결합 또는 -CO-NH-기를 표시하고, -Y2c는 Bc가 단일 결합 또는 -CO-NH-기를 표시한다면, Y2c는 테트라졸릴, 테트라졸릴메틸, 테트라졸릴카르바모일기, S02-Xb-R14b기 [여기서, Xb는단일 결합 또는 -NH-,-CO-또는 -N7-CO-기 를 표시하고 R14b는 메틸, 에틸. n-프로필. 비닐, 알킬, 피리딜메틸, 피리딜에틸, 피리딜페닐, 페닐, 벤질, 피리미딜, 테트라졸릴, 티아졸릴, 디아졸릴, 피페리디닐 또는 테트라히드로피란닐(이 기들은 메틸, 에틸 또는 니트로기에 의해 치환될 수 있음)을 표시함)에 의해 선택적으로 치환될 수 있는 페닐기를 표시하거나, Bc가 단일 결합을 표시한다면, Y2C는 시아노기 또는 유리, 염화 또는 에스테르화된 카르복시기를 표시한다.
- 제5항에 있어서, 하기 일반식(Ib')에 대응하는 화합물, 이들과 무기 및 유기산또는 무기 및 유기염기와의 부가염, 및 이들의 가능한 모든 라세미체, 에난티오머 및 부분입체 이성질체.
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- 식중, Rb'는 n-부틸기를 표시하고, Z1',Z2'및Z3'에서 이중 하나는 황 원자를 표시하고, 다른 2개는 동일 또는 상이한 것으로, 히드록실기 또는 유리, 염화또는 탄소수4이하의 직쇄 또는분지쇄 알킬기에 의해 에스테르화된 카르복시기 의해 치환 될 수 있는 메틴=CH-기를 표시하고, 2,는 유리, 염화 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기에 의해 에스테르된 카르복시기 또는 테트라졸릴기를 표시한다.
- 2-부틸-1-((7-카르복시페닐)-메틸)-lH-벤즈아미다졸-5-카르복실산, 4-[(2-부틸-lH-벤즈이미다졸-1-일)메틸)벤조산, 4-[ (2-부틸-lH-벤즈이미다졸-1-일)-메틸) -N-(IH-인돌-4-일)벤즈아미드산, 4-[(2-부틸-lH-나프트-(2,3-d)-이미다졸-1-일)-메틸벤조산, 4-[(2-부틸-5,6-디메틸-lH-벤즈이미드졸-1-일)-메틸7벤조산, 4-[(2-부틸-3H-이미다조-(4,5-c)-피리딘-3-일)-메틸)벤조산, 4'-((2-부틸-3H-이미다조-(4,5b)-피리딘-3-일)-메틸)-(1,1'-비페닐)-2-카르복실산, 1,1-디메틸에틸2-부틸-1-((2'-카르복시-(1,1'-비페닐)-4-일)-메릴)-6-히드록시-lH-티에노-(2,3-d)-이미다졸-5-카르복실레이트.
- (A)하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식 (Ⅲ)의 화합물과 반응시키고 하기 일반식(Ⅳ)의 중간 생성물 을 광학적으로 분리시킨 후 하기 일반식(Ⅳ')의 혼합물을 얻고, 이 일반식 (Ⅳ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식 (Ⅸ)의 화합물을 얻거나, [B]하기 일반식 (Ⅵ)의 화합물을 하기 일반식 (Ⅱ')의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅹ)의 화합물을 얻어. 이 일반식(Ⅹ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅹ')의 화합물로 환원시키고 이를 하기 일반식 (Ⅳ)의 화합물로 고리화시키고, 상기한 바와같이 처리하여 하기 일반식 (Ⅸ)의 화합물을 얻거나, 상기에서 얻은 일반식(Ⅹ)외 화람물을 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시켜 일반식(ⅩI)외 화합물을얻고, 이 일반식 (ⅩI)의 화합물의 니트로 관능기를 선택적으로 환원 반응시켜 하기 일반식(ⅩⅡ)의 화합물을얻고 이 일반식(ⅩⅡ)의 화합물을 고리화반응시켜 일반식(Ⅸ)의 화합물을 얻거나, (c)하기 일반식(Ⅵ)이 화합물을 하기 일반식 (Ⅴ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 얻고, 이 일반식(Ⅶ)의 화합물을 하기 일반식 (Ⅱ')의 화합물과 반응시 켜 하기 일반식 (ⅩI)의 화합물을 얻은 후 상기한 바와 같이 처리하거나, 상기에서 얻은 일반식 (Ⅶ)의 화합물을 니트로기를 아미노기로 환원시켜 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 얻고, 이 일반식(Ⅷ)의 화합물을 일반식(Ⅱ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식 (Ⅸ)의 화합물을 얻고. 이 일반식 (Ⅸ)의 화합물을 필요에 따라서 하기 반응, 즉 -보호된 반응성 관응기가 가질 수 있는 보호기에 제거 반응, -무기 또는 유기산 또는 염기에 의해 염화시켜 대응하는 염을 얻은 염화반응. -산 관능기를 에스테르화 또는 염화시키는 반응. -에스테르 관능기를 산 관능기로 비누화시키는 반응, -알콕시 관능기를 히드록실기로 전환시키는 반응, -시아노 관응기를 산 관능기로전환시키는 반응, -카르복시 관능기를 알쿨 관능기로 환원시키는 반응, -히드록실 또는 메르캅토 관능기를 할로겐원자에 의해 치환 시키는 반응. -할로겐 원자 상에서의 치환 반응, -라세미체 형을 분할된 화합물로 분할하는 반응 중 1개 이상을 임의의 순서로 처리하는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는,제1항에 따른 일반식 (I)의 화합물, 또는 이들의 가능한 모든 라세미체, 에난티오머 및 부분 입체 이성질체형 화합물의 제조방법.
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- 식중, X는 산소 원자 또는 =NH기를 표시하고, R15는 히드록시 또는 알콕시기 또는 할로겐 원자 및 NH2표시하고, R'는 R (여기서 반응성 관능기가 존재할 경우 보호기에 의해 보호될 수 있음)에 대한 제1항에 기재된바와 같고, R1'R2', R3' 및 R4'는 각기 독립적으로 R1, R2, R3및 R4(여기서, 반응성 관능기가 존재할 경우 보호기에 의해 보호될 수 있음)에 관해 제1항에서 기재된 바와 같으며. Hal은 할로겐 원자를 표시하고, R5는 제1항에서 기재된 바와 같으며 Y'는 Y (여기서, 반응성 관능기가 존재할 경우 보호기에 의해 보호될 수 있음)에 대해 재1항에서 기재된 바와 같다.
- [A]하기 일반식 (ⅩⅢ)의 화합물을 할로겐화 반응을 시켜 하기 일반식(ⅩⅣ)의 화합물을 얻고, 이 일반식 (ⅩⅤ)의 화합물을 산화반응시켜 하기 일반식(ⅩⅤ)의 화합물을 얻고, 이 일반식 (ⅩⅤ)의 화합물을 하기 일반식 (Ⅴ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(ⅩⅥ)의 화합물을 얻고, 이 일반식(ⅩⅥ)의 화합물을 하기 일반식(ⅩⅦ)의 화합물과 반응시키고 이를 고리화시켜 R,가 수소 원자를 나타내는 일반식 (Ic)의 화합물인 하기 일반식 (I'c)의 화합물을 얻거나. [B]하기 일반식 (ⅩⅧ)의 화합물을 하기 일반식 (Ⅴ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(ⅩⅨ)의 화합물을 얻고, 이 일반식(ⅩⅨ)의 화합물을 고리화 반응시켜 하기 일반식(Ic")의 화합물을 얻고, 이 일반식 ( I c') 및 ( I c")의 화합물을 필요에 따라서 하기 반응, 즉 -보호된 반능성 관응기가 가질 수 있는 보호기를 제거하는반응, -무기 또는 유기산 또는 염기에 의해 염화시켜 대응하는 염을 얻은 염화반응, -산 관능기를 에스테르화 또는 염화시키는 반응, -에스테르 관능기를 산 관능기로 비누화시키는 반응, -알콕시 관능기를 히드록실 관능기로 전환시키는 반응 -시아노 관능기를 산 관능기로 전환시키는 반응, -카르복실 관능기를 알콜 관능기로 환원시키는 반응, -히드록실 또는 메르캅토 관능기를 할로겐 원자로 치환 시키는 반응, -할로겐 원자 상에서의 치환 반능, -라세미체 형을 분할 화합물로 분할하는 반응 중 1개 이상의 반응을 임의의 순서로 처리하는것으로 이루어짐을 특징으로 하기 일반식(IC)의 화합물 또는 이들의 가능한 모든 라세미체, 거울상 이성질체 및 부분 입체 이성질체형 화합물의 제조방법.
-
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- 식중, R,R1,R2,R5및 Y는 제1항에 기재된 바와 같고, R'는 R'(여기서, 반능성 관응기가 존재할 경우 보호 가능함)에 대해 제1항에서 기재된 바와 같고, Hal1은 할로겐원자, 바람직하게는 브롬을 표시하고, Hal, R5및 Y'는 제8항에 기재된 바와 같고 R'는 R1(여기서, 반응성 관능기가 존재할 경우 보호 가능함)에 대해 제1항에서 기재된 바와 같고, M은 시아노기 또는기 (여기서, R2'는 R2(반응성 관능기가 존재할 경우 보호가능함)에 대해 제1항에서 기재된 바와 같고, Z는 산소 원자 또는 황 원자를 표시함)를 표시하고. R2"는 R2'에 대해 상기 정의한 바와 같다.
- 의약으로서 사용되는 제1항의 일반식(I)의 화합물, 그의 제약학상 허용가능한 무기 및 유기산 또는 무기 및 유기 염기와의 부가 염류. 및 가능한 모든 라세미체, 거울상 이성질체 및 부분 입체 이성질체 화합물.
- 의약으로서 사용되는 제2항 내지 제7항 중 어느 한 항에 의한 일반식(I)의 화학물 그의 제약학성 허용 가능한 무기 및 유기산 또는 무기-및 유기 염기와의 부가 염류.
- 제11항 및 제12항 중 어느 한항에 의한 1이상의 의약을 활성 성분으로서 함유하는 제약 조성물.
- 일반식 (Ⅳ), (Ⅶ), (Ⅷ), (ⅩⅥ), (ⅩⅧ) 및 (ⅩⅨ)의 화합물.
- ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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