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KR920000758A - 항-알레르기 활성을 갖는 티아졸리딘 카르복실 산 아미드 유도체, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

항-알레르기 활성을 갖는 티아졸리딘 카르복실 산 아미드 유도체, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

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KR920000758A
KR920000758A KR1019910010824A KR910010824A KR920000758A KR 920000758 A KR920000758 A KR 920000758A KR 1019910010824 A KR1019910010824 A KR 1019910010824A KR 910010824 A KR910010824 A KR 910010824A KR 920000758 A KR920000758 A KR 920000758A
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KR
South Korea
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carbon atoms
piperidyl
hydrogen atom
pyridyl
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KR1019910010824A
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English (en)
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히로시 후꾸미
도시아끼 사까모또
미쓰오 스기야마
다께시 야마구찌
다께시 오오시마
야스떼루 이이지마
Original Assignee
가와무라 요시부미
상꾜 가부시끼가이샤
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    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Abstract

내용 없음

Description

항-알레르기 활성을 갖는 티아졸리딘 카르복실 산 아미드 유도체, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (29)

  1. 일반식(I)의 화합물 및 약제학적으로 허용 가능한 그의 염:
    [상기 식중, R1은 비치환되거나 탄소수 1~4의 알킬기 및/또는 탄소수 1~4의 알콕시기의 적어도 하나로 치환된 피리딜기이고; R2는 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 또는 비치환되거나 탄소수 1~4의 알킬기 및/또는 탄소수 1~4의 알콕시기의 적어도 하나로 치환된 피리딜기이고; R3은 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 2~5의 알콕시 카르보닐기, 알킬 부분이 탄소수 1~4이고 아릴부분이 하기 정의한 바와 같은 아랄킬 옥시카르보닐기, 아릴 부분이 하기 정의한 바와 같은 아릴옥시카르보닐기, 탄소수 1~5의 지방족 카르복실 아실기, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환되는 탄소수 2~5의 지방족 카르복실 아실기, 아릴 부분이 하기 정의한 바와 같은 아릴카르보닐기, 탄소수 1~4의 알킬술포닐기, 아릴 부분이 하기 정의한 바와 같은 아릴술포닐기, 또는 일반식 -B-NR5R6의 기이고 (식중, B은 탄소수 2~4의 알킬렌 또는 알킬리덴 기이고; R5및 R6은 동일하거나 상이하며 각각은 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기임) 상기 아릴기는 6~10고리원자를 갖고, 비치환 되거나 탄소수 1~4의 알킬기 및/또는 탄소수 1~4의 알콕시기 및/또는 할로겐 원자의 적어도 하나로 치환되며; R4은 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기이고; A은 탄소수 2~7의 알킬렌 또는 알킬리덴기이며, Z은 하기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ),(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 기 또는 하나 이상의 고리 원자가 탄소수 1~4의 알킬기로 하기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ),(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 기이다:
    (식중, R7및 R8은 동일하거나 상이하며, 각각은 비치환된 페닐기, 하기 정의된 치환체 (a)중의 적어도 하나로 치환되는 치환된 페닐기, 또는 비치환되거나 하기 정의된 치환체(a)중의 적어도 하나로 치환되고 고리원자중 1 또는 2개가 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로-원자인 5 또는 6고리 원자를 갖는 방향족 헤테로고리기이며; 상기 치환체(a)는 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕시기, 할로겐원자 및 탄소수 1~4의 할로알킬기로 부터 선택되고; E은 직접적 탄소-탄소 단일 결합 또는 산소원자를 나타내며; m은 2 또는 3이다.)]
  2. 제1항에 있어서, R1이 비치환된 피리딜기 또는 적어도 하나의 탄소수 1~4의 알킬 치환체를 갖는 치환된 피리딜기인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R2가 수소원자인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R3가 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 2~5의 알콕시카르보닐기, 또는 탄소수 1~5의 지방족 카르복실 아실기인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R3가 수소원자인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R4가 수소원자인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, Z가 4-(디페닐메틸)-1-피페라지닐, 4-[-(클로로페닐)벤질]-1-피페라지닐, 4-[비스(플루오로페닐)메틸]-1-피페라지닐, 4-[-(클로로페닐)-o-, m- 또느 p-플루오로벤질]-1-피페라지닐, 4-[비스(클로로페닐)메틸]-1-피페라지닐, 4-(디페닐메틸)-1-피페리딜, 4-[비스ㅡ(플루오로페닐)메틸]-1-피페리딜, 4-[-(클로로페닐)벤질]-1-피페리딜, 4-(디페닐메톡시)-1-피페리딜, 4-[-(플루오로페닐)벤질옥시]-1-피페리딜, 4-[비스(플루오로페닐)메톡시]-1-피페리딜, 4-[-(클로로페닐)벤질옥시]-1-피페리딜, 4-(디페닐메틸렌)-1-피페리딜, 4-[-(플루오로페닐)벤질리덴]-1-피페리딜, 4-[비스(플루오로페닐)메틸렌]-1-피페리딜,4-[-(플로로페닐)벤질리덴]-1-피페리딜, 4-[-히드록시디페닐메틸)-1-피페리딜, 4-[-(플루오로페닐)-히드록시벤질]-1-피페리딜, 4-[비스(플루오로페닐)--히드록시메틸]-1-피페리딜 또는 4[-(클로로페닐)--히드록시벤질]-1-피페리딜기인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R1이 비치환되거나 적어도 하나의 탄소수 1~4의 알킬치환체로 치환되는 피리딜기이고; R2가 수소원자이고; R3가 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 2~5의 알콕시카르보닐기 또는 탄소수 1~5의 지방족 카르복실 아실기이고; R4가 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기이고; A가 탄소수 2~7의 알킬렌 또는 알킬리덴기이며; Z이 제1항에 정의한 것과 같은 일반식(Ⅱ),(Ⅲ),(Ⅳ) 또는 (Ⅴ) (식중, R7및 R8은 동일하거나 상이하며, 각각은 비치환된 페닐기, 하기 정의된 치환체(a')중의 적어도 하나로 치환되는 치환된 페닐기, 또는 비치환 되거나 적어도 하나의 탄소수 1~4의 알킬 치환체로 치환되고 고리 원자중의 1개가 질소 및/또는 산소 및/또는 황-헤테로 원자인 5 또는 6고리원자를 갖는 방향족 헤테로고리기이고; 상기 치환체(a˝)는 탄소수 1~4의 알킬기, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이고; E은 산소원자이며; m은 2이다)의 기인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, R1이 비치환된 피리딜기이고; R2가 수소원자이고; R3가 수소원자이고; R4가 수소원자 또는 메틸 또는 에틸기이고; A가 탄소수 2~4의 알킬렌 또는 알키리덴기이며; Z가 제1항에 정의된 것과 같은 일반식(Ⅱ),(Ⅲ),(Ⅳ) 또는 (Ⅴ) 또는 (식중, R7및 R8은 동일하거나 상이하며, 각각은 비치환된 페닐기, 하기 정의된 치환체(a')중의 적어도 하나로 치환되는 페닐기, 피리딜기 또는 티에닐기이고; 상기 치환체(a")는 메틸기, 불소원자 또는 염소원자이고; E은 산소원자이며; m은 2임)의 기인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, R1이 비치환되거나 적어도 하나의 탄소수 1~4의 알킬치환체로 치환되는 피리딜기이고; R2가 수소원자이고; R3가 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 2~5의 알콕시카르보닐기 또는 탄소수 1~5의 지방족 카르복실 아실기이고; R4가 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기이고; A가 탄소수 2~6의 알킬렌 또는 알킬리덴기이며; Z가 일반식(Ⅱ),(Ⅲ),(Ⅳ) 또는 (Ⅴ) (식중, R7및 R8은 동일하거나 상이하며, 각각은 비치환된 페닐기 또는 하기 정의된 치환체(a´˝)중의 적어도 하나로 치환되는 치환된 페닐기이고; 상기 치환체(a˝´)는 탄소수1~4의 알킬기 또는 할로겐 원자이고; E은 직접적 탄소-탄소 단일 결합 도는 산소원자를 나타내며; m은 2또는 3임)의 기인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, R1이 비치환된 피리딜기이고; R2가 수소원자이고; R3가 수소원자이고; R4가 수소원자 또는 메틸 또는 에틸기이고; A가 탄소수 2~4의 알킬렌 또는 알킬리덴기이며; Z가 일반식(Ⅱ),(Ⅲ),(Ⅳ) 또는 (Ⅴ) 또는 (식중, R7및 R8은 동일하거나 상이하며, 각각은 비치환된 페닐기, 또는 하기 정의된 치환체(a")중의 적어도 하나로 치환되는 치환된 페닐기이고; 상기 치환체(a")는 메틸기, 불소원자 또는 염소원자이고; E은 산소원자이며; m은 2임)의 기인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, R1이 비치환된 피리딜기이고; R2가 수소원자이고; R3가 수소원자이고; R4가 수소원자 또는 메틸 또는 에틸기이고; A가 탄소수 2~4의 알킬렌 또는 알킬리덴기이며; Z가 4-[-(클로로페닐)벤질]-1-피페라지닐, 4-[비스(플루오로페닐)메틸]-1-피페라지닐, 4-(디페닐메틸)-1-피페리딜, 4-[비스(플루오로페닐-메톡시]-1-피페리딜 또는 4-(-히드록시디페닐메틸)-1-피페리딜기인 화합물.
  13. {3-[4-(-비스(4-플루올페닐)메틸-1-피페라지닐]프로필 카르바모일]-2-(3-피리딜)티아졸리딘 및 그의 염.
  14. {3-[4-(-2-피리딜벤질)-1-피페라지닐]프로필 카르바모일}-2-(3-피리딜)티아졸리딘 및 그의 염.
  15. [2-[4-디페닐메틸-1-피페라지닐)에틸 카르바모일]-2-(3-피리딜)티아졸리딘 및 그의 염.
  16. [3-{4-[-(4-클로로페닐)벤질]-1-피페라지닐}프로필 카르바모일]-2-(3-피리딜)티아졸리딘 및 그의 염.
  17. [3-{4-[-(4-클로로페닐)벤질]-1-피페라지닐}에틸 카르바모일]-2-(3-피리딜)티아졸리딘 및 그의 염.
  18. [3-{4-[-(4-플루오로페닐)메톡시]-1-피페라지닐}프로필 카르바모일]-2-(3-피리딜)티아졸리딘 및 그의 염.
  19. {2-[4-(디페닐메틸렌)-1-피페리딜]에틸 카르바모일}-2-(3-피리딜)티아졸리딘 및 그의 염.
  20. {3-[4-(디페닐메틸렌)-1-피페리딜]프로필 카르바모일}-2-(3-피리딜)티아졸리딘 및 그의 염.
  21. {4-[4-(디페닐메틸렌)-1-피페리딜]부틸 카르바모일}-2-(3-피리딜)티아졸리딘 및 그의 염.
  22. [3-{4[비스-(4-플로오로페닐)메틸렌]-1-피페리딜}프로필 카르바모일}-2-(3-피리딜)티아졸리딘 및 그의 염.
  23. {3-[4-(-2-티에닐)벤질리덴-1-피페리딜}프로필 카르바모일}-2-(3-피리딜)티아졸리딘 및 그의 염.
  24. [N-{3-[4-디페닐메틸렌-1-피페리딜]프로필}-N-에틸 카르바모일]-2-(3-피리딜)티아졸리딘 및 그의 염.
  25. [N-{2-[4-디페닐메틸렌-1-피페리딜]프로필}-N-메틸 카르바모일]-2-(3-피리딜)티아졸리딘 및 그의 염.
  26. {2-[4-(-히드록시디페닐메틸)-1-피페리딜]-에틸카르바모일}-2-(3-피리딜)티아졸리딘 및 그의 염.
  27. 약제학적으로 허용 가능한 캐리어 또는 희석제와 혼합된 제1항 내지 26항중 어느 한 항에 기재된 적어도 하나의 화합물인 항-히스타민 또는 항-PAF제의 유효량을 함유하는 포유 동물에서의 히스타민-또는 PAF-관련 질환의 치료 또는 예방용 조성물.
  28. 제1항 내지 26항중 어느 한 항에 기재된 적어도 하나의 화합물인 항-히스타민제의 유효량을 포유동물에 투여함을 특징으로 하는 포유 동물에서의 히스타민-관련 질환의 치료 또는 예방방법.
  29. 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물 또는 그의 반응성 유도체를 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키고, 원한다면 보호기를 제거하고, 원한다면 일반식(I)의 화합물을 조염시킴을 특징으로 하는 제1항 내지 26항중 어느 한 항에 기재된 화합물의 제조방법.
    [상기 식중, R1은 비치환되거나 탄소수 1~4의 알킬기 및/또는 탄소수 1~4의 알콕시기의 적어도 하나로 치환된 피리딜기이고; R2는 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 또는 비치환되거나 탄소수 1~4의 알킬기 및/또는 탄소수 1~4의 알콕시기의 적어도 하나로 치환된 피리딜기이고; R3은 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 2~5의 알콕시 카르보닐기, 알킬 부분이 탄소수 1~4이고 아릴부분이 하기 정의한 바와 같은 아랄킬 옥시카르보닐기, 아릴 부분이 하기 정의한 바와 같은 아릴옥시카르보닐기, 탄소수 1~5의 지방족 카르복실 아실기, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환되는 탄소수 2~5의 지방족 카르복실 아실기, 아릴 부분이 하기 정의한 바와 같은 아릴카르보닐기, 탄소수 1~4의 알킬술포닐기, 아릴 부분이 하기 정의한 바와 같은 아릴술포닐기, 또는 일반식 -B-NR5R6의 기이고 (식중, B은 탄소수 2~4의 알킬렌 또는 알킬리덴 기이고; R5및 R6은 동일하거나 상이하며 각각은 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기임) 상기 아릴기는 6~10고리원자를 갖고, 비치환 되거나 탄소수 1~4의 알킬기 및/또는 탄소수 1~4의 알콕시기 및/또는 할로겐 원자의 적어도 하나로 치환되며; R4은 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기이고; A은 탄소수 2~7의 알킬렌 또는 알킬리덴기이며, Z은 하기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ),(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 기 또는 하나 이상의 고리 원자가 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 하기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ),(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 기이다:
    (식중, R7및 R8은 동일하거나 상이하며, 각각은 비치환된 페닐기, 하기 정의된 치환체 (a)중의 적어도 하나로 치환되는 치환된 페닐기, 또는 비치환되거나 하기 정의된 치환체(a)중의 적어도 하나로 치환되고 고리원자중 1 또는 2개가 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로-원자인 5 또는 6고리 원자를 갖는 방향족 헤테로고리기이며; 상기 치환체(a)는 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕시기, 할로겐원자 및 탄소수 1~4의 할로알킬기로 부터 선택되고; E은 직접적 탄소-탄소 단일 결합 또는 산소원자를 나타내며; m은 2 또는 3이다.)]
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910010824A 1990-06-27 1991-06-27 항-알레르기 활성을 갖는 티아졸리딘 카르복실 산 아미드 유도체, 그의 제조방법 및 용도 KR920000758A (ko)

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