KR102252723B1 - 표면 수식 무기 질화물, 조성물, 열전도 재료, 열전도층 부착 디바이스 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 과제는, 분산성이 우수한 표면 수식 무기 질화물을 제공하는 것에 있다. 또, 본 발명의 다른 과제는, 상기 표면 수식 무기 질화물을 포함하는 조성물, 열전도 재료, 및 열전도층 부착 디바이스를 제공하는 것에 있다.
본 발명의 표면 수식 무기 질화물은, 무기 질화물과, 상기 무기 질화물 표면 상에 흡착된 하기 일반식 (I)로 나타나는 화합물을 포함한다.
본 발명의 표면 수식 무기 질화물은, 무기 질화물과, 상기 무기 질화물 표면 상에 흡착된 하기 일반식 (I)로 나타나는 화합물을 포함한다.
Description
본 발명은, 표면 수식 무기 질화물, 조성물, 열전도 재료, 및 열전도층 부착 디바이스에 관한 것이다.
무기 질화물의 응용 범위를 넓히기 위하여, 그 표면을 수식하는 방법이 제안되어 있다.
예를 들면, 특허문헌 1의 실시예에서는, 질화 알루미늄 입자의 표면을 4-바이페닐카복실산 또는 4-바이페닐메탄올 등으로 처리하는 방법이 개시되어 있다.
한편, 무기 질화물을 수지 바인더 등의 유기물과 혼합하여 사용하는 경우, 무기 질화물의 유기물에 대한 친화성의 추가적인 향상이 요구되고 있다. 예를 들면, 질화 붕소 등의 무기 질화물을 유기물과 혼합하여 열전도 재료로서 이용하는 경우, 열전도성의 추가적인 향상의 점에서, 유기물 중에서의 무기 질화물의 분산성의 향상이 요망되고 있다. 무기 질화물의 분산성 향상을 위해서는, 무기 질화물의 표면을 개질하는 것이 필요하게 되었다.
본 발명자들은, 질화 붕소의 표면을, 특허문헌 1을 참조하여 4-바이페닐카복실산 또는 4-바이페닐메탄올로 처리한 표면 수식 무기 질화물을 준비하고, 이 표면 수식 무기 질화물을 유기물과 혼합하여 열전도 재료를 제작하여, 유기물 중에서의 표면 수식 무기 질화물의 분산성을 평가한바, 분산성이 불충분하여, 추가적인 개선이 필요한 것이 확인되었다.
따라서, 본 발명은, 분산성이 우수한 표면 수식 무기 질화물을 제공하는 것을 과제로 한다.
또, 본 발명은, 상기 표면 수식 무기 질화물을 포함하는 조성물, 열전도 재료, 및 열전도층 부착 디바이스를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 달성하기 위하여 예의 검토한 결과, 일반식 (I)로 나타나는 화합물로 표면 처리를 한 무기 질화물을 이용함으로써 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 이하의 구성에 의하여 상기 목적을 달성할 수 있는 것을 발견했다.
〔1〕무기 질화물과, 상기 무기 질화물 표면 상에 흡착된 하기 일반식 (I)로 나타나는 화합물을 포함하는 표면 수식 무기 질화물.
〔2〕 상기 X가, 수산기, 카복실산기, 포스폰산기, 인산기, 포스핀산기, 설폰산기, 또는 싸이올기인 〔1〕에 기재된 표면 수식 무기 질화물.
〔3〕 상기 Y가, 방향족 탄화 수소환기인 〔1〕 또는 〔2〕에 기재된 표면 수식 무기 질화물.
〔4〕 상기 Y가, 벤젠환을 3환 이상 포함하는 다환식 방향족 탄화 수소환기인 〔3〕에 기재된 표면 수식 무기 질화물.
〔5〕 상기 Y가, 피렌환기인 〔4〕에 기재된 표면 수식 무기 질화물.
〔6〕 상기 무기 질화물이, 질화 붕소 및 질화 알루미늄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 〔1〕 내지 〔5〕 중 어느 하나에 기재된 표면 수식 무기 질화물.
〔7〕 상기 무기 질화물이, 질화 붕소인 〔6〕에 기재된 표면 수식 무기 질화물.
〔8〕 〔1〕 내지 〔7〕 중 어느 하나에 기재된 표면 수식 무기 질화물과, 중합성 모노머를 포함하는 조성물.
〔9〕 상기 중합성 모노머가, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 옥시란일기, 옥세탄일기, 및 바이닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 갖는 〔8〕에 기재된 조성물.
〔10〕 상기 중합성 모노머 또는 그 경화물이, 액정성을 나타내는 〔8〕 또는 〔9〕에 기재된 조성물.
〔11〕 열전도 재료를 형성하기 위하여 이용되는 〔8〕~〔10〕 중 어느 하나에 기재된 조성물.
〔12〕 〔1〕 내지 〔7〕 중 어느 하나에 기재된 표면 수식 무기 질화물을 포함하는 열전도 재료.
〔13〕 시트상인 〔12〕에 기재된 열전도 재료.
〔14〕방열 시트에 이용되는 〔12〕 또는 〔13〕에 기재된 열전도 재료.
〔15〕디바이스와, 상기 디바이스 상에 배치된 〔12〕~〔14〕 중 어느 하나에 기재된 열전도 재료를 포함하는 열전도층을 갖는 열전도층 부착 디바이스.
본 발명에 의하면, 분산성이 우수한 표면 수식 무기 질화물을 제공할 수 있다.
또, 본 발명에 의하면, 상기 표면 수식 무기 질화물을 포함하는 조성물, 열전도 재료, 및 열전도층 부착 디바이스를 제공할 수 있다.
도 1은 질화 붕소 첨가 전후의 화합물 C-2 함유 용액의 자외 가시 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
도 2는 질화 붕소 첨가 전후의 화합물 C-3 함유 용액의 자외 가시 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
도 3은 질화 붕소 첨가 전후의 화합물 C-8 함유 용액의 자외 가시 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
도 4는 질화 붕소 첨가 전후의 화합물 C-15 함유 용액의 자외 가시 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
도 5는 질화 붕소 첨가 전후의 화합물 C-28 함유 용액의 자외 가시 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
도 2는 질화 붕소 첨가 전후의 화합물 C-3 함유 용액의 자외 가시 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
도 3은 질화 붕소 첨가 전후의 화합물 C-8 함유 용액의 자외 가시 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
도 4는 질화 붕소 첨가 전후의 화합물 C-15 함유 용액의 자외 가시 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
도 5는 질화 붕소 첨가 전후의 화합물 C-28 함유 용액의 자외 가시 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
이하, 본 발명의 표면 수식 무기 질화물, 조성물, 열전도 재료, 및 열전도층 부착 디바이스에 대하여 상세하게 설명한다.
이하에 기재하는 구성 요건의 설명은, 본 발명의 대표적인 실시형태에 근거하여 이루어지는 경우가 있지만, 본 발명은 그와 같은 실시형태에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 명세서에 있어서, "~"를 이용하여 나타나는 수치 범위는, "~"의 전후에 기재되는 수치를 하한값 및 상한값으로서 포함하는 범위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, "(메트)아크릴로일기"라는 기재는, "아크릴로일기 및 메타크릴로일기 중 어느 한쪽 또는 쌍방"의 의미를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 옥시란일기는 에폭시기라고도 불리는 관능기이며, 예를 들면 포화 탄화 수소환기의 인접하는 탄소 원자 2개가 옥소기(-O-)에 의하여 결합하여 옥시레인환을 형성하고 있는 기 등도 옥시란일기에 포함한다.
본 명세서에 있어서, 산무수물기는, 무수 말레산, 무수 프탈산, 무수 파이로멜리트산, 및 무수 트라이멜리트산 등의 산무수물로부터 임의의 수소 원자를 제외하고 얻어지는 치환기이면 된다.
본 명세서에 있어서 "표면 수식 무기 질화물"은, 후술하는 일반식 (I)로 나타나는 화합물(이하, "특정 화합물"이라고도 함)로 표면 수식되어 있는 무기 질화물을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "표면 수식"이란, 무기 질화물 표면의 적어도 일부에 후술하는 특정 화합물이 흡착되어 있는 상태를 의미한다. 흡착의 형태는 특별히 한정되지 않지만, 결합되어 있는 상태인 것이 바람직하다. 또한, 표면 수식은, 특정 화합물의 일부가 탈리하여 얻어지는 유기기(예를 들면, 양이온성기)가 무기 질화물 표면에 결합되어 있는 상태도 포함한다. 결합은, 공유 결합, 배위 결합, 이온 결합, 수소 결합, 판데르발스 결합, 및 금속 결합 등, 어느 결합이어도 된다. 표면 수식은, 무기 질화물 표면의 적어도 일부에 단분자막을 형성하도록 이루어져 있어도 된다.
또한, 본 명세서에 있어서, 표면 수식은, 무기 질화물 표면의 일부만이어도 되고, 전체여도 된다.
본 명세서에 있어서, "치환기를 갖고 있어도 된다"고 할 때의 치환기의 종류, 치환기의 위치, 및 치환기의 수는 특별히 한정되지 않는다. 치환기의 수는 예를 들면, 1개, 2개, 3개 또는 그 이상이어도 된다. 치환기의 예로서는 수소 원자를 제외한 1가의 비금속 원자단을 들 수 있고, 예를 들면 이하의 치환기군 T로부터 선택할 수 있다.
치환기군 T: 할로젠 원자(-F, -Br, -Cl, -I), 수산기, 알콕시기, 아릴옥시기, 싸이올기, 알킬싸이오기, 아릴싸이오기, 알킬다이싸이오기, 아릴다이싸이오기, 아미노기, N-알킬아미노기, N,N-다이알킬아미노기, N-아릴아미노기, N,N-다이아릴아미노기, N-알킬-N-아릴아미노기, 아실옥시기, 카바모일옥시기, N-알킬카바모일옥시기, N-아릴카바모일옥시기, N,N-다이알킬카바모일옥시기, N,N-다이아릴카바모일옥시기, N-알킬-N-아릴카바모일옥시기, 알킬설폭시기, 아릴설폭시기, 아실싸이오기, 아실아미노기, N-알킬아실아미노기, N-아릴아실아미노기, 유레이도기, N'-알킬유레이도기, N',N'-다이알킬유레이도기, N'-아릴유레이도기, N',N'-다이아릴유레이도기, N'-알킬-N'-아릴유레이도기, N-알킬유레이도기, N-아릴유레이도기, N'-알킬-N-알킬유레이도기, N'-알킬-N-아릴유레이도기, N',N'-다이알킬-N-알킬유레이도기, N',N'-다이알킬-N-아릴유레이도기, N'-아릴-N-알킬유레이도기, N'-아릴-N-아릴유레이도기, N',N'-다이아릴-N-알킬유레이도기, N',N'-다이아릴-N-아릴유레이도기, N'-알킬-N'-아릴-N-알킬유레이도기, N'-알킬-N'-아릴-N-아릴유레이도기, 알콕시카보닐아미노기, 아릴옥시카보닐아미노기, N-알킬-N-알콕시카보닐아미노기, N-알킬-N-아릴옥시카보닐아미노기, N-아릴-N-알콕시카보닐아미노기, N-아릴-N-아릴옥시카보닐아미노기, 폼일기, 아실기, 카복시기 및 그 공액 염기기, 알콕시카보닐기, 아릴옥시카보닐기, 카바모일기, N-알킬카바모일기, N,N-다이알킬카바모일기, N-아릴카바모일기, N,N-다이아릴카바모일기, N-알킬-N-아릴카바모일기, 알킬설핀일기, 아릴설핀일기, 알킬설폰일기, 아릴설폰일기, 설포기(-SO3H) 및 그 공액 염기기, 알콕시설폰일기, 아릴옥시설폰일기, 설피나모일기, N-알킬설피나모일기, N,N-다이알킬설피나모일기, N-아릴설피나모일기, N,N-다이아릴설피나모일기, N-알킬-N-아릴설피나모일기, 설파모일기, N-알킬설파모일기, N,N-다이알킬설파모일기, N-아릴설파모일기, N,N-다이아릴설파모일기, N-알킬-N-아릴설파모일기, N-아실설파모일기 및 그 공액 염기기, N-알킬설폰일설파모일기(-SO2NHSO2(alkyl)) 및 그 공액 염기기, N-아릴설폰일설파모일기(-SO2NHSO2(aryl)) 및 그 공액 염기기, N-알킬설폰일카바모일기(-CONHSO2(alkyl)) 및 그 공액 염기기, N-아릴설폰일카바모일기(-CONHSO2(aryl)) 및 그 공액 염기기, 알콕시실릴기(-Si(Oalkyl)3), 아릴옥시실릴기(-Si(Oaryl)3), 하이드록시실릴기(-Si(OH)3) 및 그 공액 염기기, 포스포노기(-PO3H2) 및 그 공액 염기기, 다이알킬포스포노기(-PO3(alkyl)2), 다이아릴포스포노기(-PO3(aryl)2), 알킬아릴포스포노기(-PO3(alkyl)(aryl)), 모노알킬포스포노기(-PO3H(alkyl)) 및 그 공액 염기기, 모노아릴포스포노기(-PO3H(aryl)) 및 그 공액 염기기, 포스포노옥시기(-OPO3H2) 및 그 공액 염기기, 다이알킬포스포노옥시기(-OPO3(alkyl)2), 다이아릴포스포노옥시기(-OPO3(aryl)2), 알킬아릴포스포노옥시기(-OPO3(alkyl)(aryl)), 모노알킬포스포노옥시기(-OPO3H(alkyl)) 및 그 공액 염기기, 모노아릴포스포노옥시기(-OPO3H(aryl)) 및 그 공액 염기기, 사이아노기, 나이트로기, 아릴기, 알킬기, 복소환기, 옥시란일기, 알켄일기 및 알카인일기.
또, 이들 치환기는, 가능하다면 치환기끼리, 또는 치환하고 있는 기와 결합하여 환을 형성해도 된다.
〔표면 수식 무기 질화물〕
본 발명의 표면 수식 무기 질화물은, 무기 질화물과, 상기 무기 질화물 표면 상에 흡착된 후술하는 일반식 (I)로 나타나는 화합물(특정 화합물)을 포함한다. 바꾸어 말하면, 본 발명의 표면 수식 무기 질화물은, 무기 질화물의 표면을 후술하는 특정 화합물로 수식하여 이루어지는 표면 수식 무기 질화물이다.
본 발명의 표면 수식 무기 질화물에 있어서는, 무기 질화물의 표면 수식제로서, 후술하는 일반식 (I)로 나타나는 화합물(특정 화합물)을 이용한다.
특정 화합물의 특징점으로서는, 방향족 탄화 수소환기 또는 방향족 복소환기인 Y가, 치환기로서, 수소 결합성기인 X를 갖는 기(일반식 (I) 중의 *-L1-X로 나타나는 기)와, 흡착성기인 Z를 갖는 기(일반식 (I) 중의 *-L2-Z로 나타나는 기)를 각각 1개 이상 갖고 있는 점을 들 수 있다.
상기 특정 화합물은, 상기 수소 결합성기의 존재에 의하여, 복수의 특정 화합물끼리가 수소 결합성 상호작용에 의하여 연결되기 쉽다. 그 결과, 상기 특정 화합물끼리가 연결되어, 방향족 탄화 수소환기 또는 방향족 복소환기(Y에 상당)를 복수 개 갖는 평면 구조를 형성하여, 무기 질화물의 표면에 흡착되기 쉬워진다고 생각된다. 또, 특히 무기 질화물이 질화 붕소인 경우, 흡착성이 보다 우수한 것을 확인하고 있다.
상기 메커니즘에 의하여 무기 질화물의 표면을 특정 화합물로 수식함으로써 형성된 표면 수식 무기 질화물은, 분산성이 우수하다. 그 결과, 상기 표면 수식 무기 질화물을 포함하는 재료는, 상기 재료 중에 있어서 표면 수식 무기 질화물이 편재하는 일 없이 양호하게 분산하여 존재하기 때문에, 그 열전도성이 우수하다고 추측된다. 특히, 상기 특정 화합물이 중합성기를 갖는 경우, 상기 표면 수식 무기 질화물과 중합성 모노머를 포함하는 조성물로부터 얻어지는 경화물은, 중합성 모노머를 통하여 표면 수식 무기 질화물끼리 사이의 도전 패스가 형성되기 쉽기 때문에, 보다 열전도성이 향상된다고 생각된다.
또한, 특정 화합물은 분자 중에 축환 구조를 갖는 경우, 얻어지는 표면 수식 무기 질화물은, 중합성 모노머를 배향시키는 기능도 갖는다고 생각된다. 그 결과, 특히 중합성 모노머 또는 그 경화물이 액정성을 나타내는 경우, 표면 수식 무기 질화물 표면 상에서 중합성 모노머 또는 그 경화물이 배향(수직 배향)되며, 표면 수식 무기 질화물 사이에 배향한 액정 성분이 개재하는 형태가 되어, 표면 수식 무기 질화물끼리의 사이에서의 열전도성이 보다 향상되어, 결과적으로 재료 전체의 열전도성이 보다 향상된다고 추측된다.
이하, 표면 수식 무기 질화물에 포함되는 성분에 대하여 상세하게 설명하고, 그 후, 표면 수식 무기 질화물의 제조 방법 및 그 용도 등에 대하여 상세하게 설명한다.
<무기 질화물>
무기 질화물의 종류는 특별히 한정되지 않는다.
무기 질화물의 예로서는, 질화 붕소(BN), 질화 탄소(C3N4), 질화 규소(Si3N4), 질화 갈륨(GaN), 질화 인듐(InN), 질화 알루미늄(AlN), 질화 크로뮴(Cr2N), 질화 구리(Cu3N), 질화 철(Fe4N 또는 Fe3N), 질화 란타넘(LaN), 질화 리튬(Li3N), 질화 마그네슘(Mg3N2), 질화 몰리브데넘(Mo2N), 질화 나이오븀(NbN), 질화 탄탈럼(TaN), 질화 타이타늄(TiN), 질화 텅스텐(W2N, WN2, 또는 WN), 질화 이트륨(YN), 및 질화 지르코늄(ZrN) 등을 들 수 있다.
상기의 무기 질화물은, 단독으로 이용해도 되고, 복수를 조합하여 이용해도 된다.
무기 질화물은, 얻어지는 표면 수식 무기 질화물의 열전도성이 보다 우수한 점에서, 붕소 원자, 알루미늄 원자, 및 규소 원자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 바람직하다. 보다 구체적으로는, 무기 질화물은, 질화 붕소, 질화 알루미늄 및 질화 규소로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하고, 질화 붕소 및 질화 알루미늄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 더 바람직하며, 질화 붕소가 특히 바람직하다.
무기 질화물의 형상은 특별히 한정되지 않고, 입자상, 필름상 또는 판상이어도 된다. 입자상인 경우, 예를 들면 미립상(米粒狀), 구 형상, 입방체상, 방추 형상, 인편상(鱗片狀), 응집상, 또는 부정 형상이면 된다.
무기 질화물의 크기는 특별히 한정되지 않지만, 표면 수식 무기 질화물의 분산성이 보다 우수한 점에서, 무기 질화물의 평균 입경은 500μm 이하가 바람직하고, 300μm 이하가 보다 바람직하며, 200μm 이하가 더 바람직하다. 하한은 특별히 한정되지 않지만, 취급성의 점에서, 10nm 이상이 바람직하고, 100nm 이상이 보다 바람직하다.
상기 평균 입경의 측정 방법으로서는, 전자 현미경을 이용하여, 100개의 무기 질화물을 무작위로 선택하여, 각각의 무기 질화물의 입경(장경)을 측정하고, 그들을 산술 평균하여 구한다. 또한, 시판품을 이용하는 경우, 카탈로그값을 이용해도 된다.
<일반식 (I)로 나타나는 화합물>
일반식 (I)로 나타나는 화합물(특정 화합물)은, 상술한 바와 같이, 무기 질화물 표면에 흡착되는 성분이다. 이하, 특정 화합물에 대하여 설명한다.
[화학식 1]
일반식 (I) 중, m 및 n은, 각각 독립적으로, 1 이상의 정수를 나타낸다. m 및 n의 상한으로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 각각 10 이하이다.
일반식 (I) 중, X는, 수산기(-OH), 카복실산기(-COOH), 포스폰산기(-PO(OH)2), 인산기(-OP(=O)(OH)2), 포스핀산기(-HPO(OH)), 설폰산기(-SO3H), 싸이올기(-SH), 또는 아미노기를 나타낸다.
상기 아미노기로서는 특별히 한정되지 않고, 1급, 2급, 및 3급 중 어느 것이어도 된다. 구체적으로는, -N(RA)2(RA는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 알킬기(직쇄상, 분기쇄상 및 환상 모두 포함함)를 들 수 있다. 알킬기 중의 탄소수는, 예를 들면 1~10이며, 1~6이 바람직하고, 1~3이 보다 바람직하다. 또한, 알킬기는, 치환기(예를 들면, 치환기군 T로 예시된 기)를 더 갖고 있어도 된다.)로 나타나는 아미노기를 들 수 있다.
상기 X로서는, 분산성이 보다 우수한 점에서, 수산기, 카복실산기, 포스폰산기, 인산기, 포스핀산기, 설폰산기, 또는 싸이올기가 바람직하다.
일반식 (I) 중, X가 복수 개 존재하는 경우, 복수 개 존재하는 X는, 각각 동일해도 되고 달라도 된다.
상기 Y는, 방향족 탄화 수소환기 또는 방향족 복소환기를 나타낸다.
방향족 탄화 수소환기로서는, 단환식 방향족 탄화 수소환기 및 다환식 방향족 탄화 수소환기 중 어느 것이어도 된다.
단환식 방향족 탄화 수소환기를 구성하는 단환식 방향족 탄화 수소환으로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 5원~10원의 환을 들 수 있고, 5원 또는 6원의 환이 바람직하다. 단환식 방향족 탄화 수소환으로서는, 예를 들면 사이클로펜타다이엔일환 및 벤젠환 등을 들 수 있다.
다환식 방향족 탄화 수소환으로서는, 상기 단환식 방향족 탄화 수소환을 2개 이상 갖고 있으면 특별히 한정되지 않지만, 벤젠환을 2환 이상 포함하는 축합환이 보다 바람직하고, 벤젠환을 3환 이상 포함하는 축합환이 더 바람직하다. 또한, 상기 축합환 중에 포함되는 단환식 방향족 탄화 수소환의 개수의 상한은 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 10개 이하인 경우가 많다.
다환식 방향족 탄화 수소환으로서는, 구체적으로, 바이페닐렌, 인다센, 아세나프틸렌, 플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 아세페난트릴렌, 아세안트릴렌, 피렌, 크리센, 테트라센, 플레이아덴, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 펜타센, 테트라페닐렌, 헥사펜, 및 트라이페닐렌을 들 수 있다. 본 발명의 효과가 보다 우수한 점에서, 상기 중, 벤젠환을 2환 이상 포함하는 축합환이 보다 바람직하고, 벤젠환을 3환 이상 포함하는 축합환이 더 바람직하며, 피렌 또는 페릴렌이 특히 바람직하고, 피렌이 가장 바람직하다.
방향족 복소환기로서는, 단환식 방향족 복소환기 및 다환식 방향족 복소환기 중 어느 것이어도 된다. 또한, 다환식 방향족 복소환기를 구성하는 다환식 방향족 복소환이란, 2개 이상의 단환식 방향족 복소환으로 이루어지는 축합환, 및 1개 이상의 단환식 방향족 복소환과 1개 이상의 단환식 방향족 탄화 수소환으로 이루어지는 축합환을 의미한다.
단환식 방향족 복소환으로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 5원~10원의 환을 들 수 있고, 5원 또는 6원의 환이 바람직하다. 단환식 방향족 복소환이 포함하는 헤테로 원자로서는, 예를 들면 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자를 들 수 있다.
단환식 방향족 복소환으로서는, 예를 들면 싸이오펜환, 싸이아졸환, 이미다졸환, 피리딘환, 피리다진환, 피리미딘환, 피라진환, 및 트라이아진환을 들 수 있다.
다환식 방향족 복소환으로서는, 구체적으로, 벤즈이미다졸환, 인돌환, 퀴놀린환, 및 퀴녹살린환 등을 들 수 있다.
상기 Y로서는, 분산성이 보다 우수한 점에서, 방향족 탄화 수소환기가 바람직하고, 다환식 방향족 탄화 수소환기가 보다 바람직하다.
또한, 상기 Y로 나타나는 방향족 탄화 수소기 또는 방향족 복소환기는, 치환기(예를 들면, 치환기군 T로 예시된 기)를 갖고 있어도 된다.
상기 Z는, 알데하이드기(-CHO), 석신산 이미드기, 오늄기, 할로젠화 알킬기, 할로젠 원자(F 원자, Cl 원자, Br 원자, 및 I 원자), 나이트릴기(-CN), 나이트로기(-NO2), 아크릴로일기(-COCH2=CH2), 메타크릴로일기(-COCH(CH3)=CH2), 옥세탄일기, 바이닐기(-CH=CH2), 알카인일기(알카인으로부터 수소 원자를 1개 제외한 기. 예를 들면, 에타인일기, 및 프로파-2-인-1-일기 등이 포함됨), 혹은 말레이미드기, 또는 카보네이트기를 갖는 기(예를 들면, 알킬카보네이트기(-O-CO-O-RB: RB에 대해서는 후술함.))를 나타낸다.
상기 석신산 이미드기, 옥세탄일기, 및 말레이미드기는, 각각 하기 식으로 나타나는 화합물로부터, 임의의 위치의 수소 원자를 1개 제외하여 형성되는 기를 나타낸다.
[화학식 2]
또, 상기 오늄기란, 오늄염 구조를 갖는 기를 의미한다. 오늄염이란, 화학 결합에 관여하지 않는 전자쌍을 갖는 화합물이, 그 전자쌍에 의하여, 다른 양이온형의 화합물과 배위 결합하여 발생하는 화합물이다. 통상, 오늄염은, 양이온과 음이온을 포함한다.
오늄염 구조로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 암모늄염 구조, 피리디늄염 구조, 이미다졸륨염 구조, 피롤리디늄염 구조, 피페리디늄염 구조, 트라이에틸렌다이아민염 구조, 포스포늄염 구조, 설포늄염 구조, 및 싸이오피릴륨염 구조 등을 들 수 있다. 또한, 카운터가 되는 음이온의 종류는 특별히 한정되지 않고, 공지의 음이온이 이용된다. 음이온의 가수도 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 1~3가를 들 수 있으며, 1~2가가 바람직하다.
오늄기로서는, 그 중에서도, 하기 일반식 (A1)로 나타나는 암모늄염 구조를 갖는 기가 바람직하다.
[화학식 3]
일반식 (A1) 중, R1A~R3A는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기(직쇄상, 분기쇄상, 및 환상 모두 포함함)를 나타낸다. 알킬기 중의 탄소수는, 예를 들면 1~10이며, 1~6이 바람직하고, 1~3이 보다 바람직하다. M-는, 음이온을 나타낸다. *는, 결합 위치를 나타낸다. 또한, 알킬기는, 치환기(예를 들면, 치환기군 T로 예시되는 기)를 더 갖고 있어도 된다.
상기 할로젠화 알킬기로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 탄소수 1~10의 알킬기에 할로젠 원자가 1개 이상 치환한 것을 들 수 있다. 상기 알킬기(직쇄상, 분기쇄상, 및 환상 모두 포함함)의 탄소수는, 1~6이 바람직하고, 1~3이 보다 바람직하다. 할로젠 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자, 및 아이오딘 원자를 들 수 있고, 불소 원자, 염소 원자, 또는 브로민 원자가 바람직하다. 또한, 할로젠화 알킬기는, 치환기(예를 들면, 치환기군 T로 예시되는 기)를 더 갖고 있어도 된다.
상기 카보네이트기를 갖는 기로서는, 카보네이트기를 갖기만 하면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 알킬카보네이트기(-O-CO-O-RB)를 들 수 있다.
상기 RB로 나타나는 알킬기 중의 탄소수는, 예를 들면 1~10이며, 1~6이 바람직하고, 1~3이 보다 바람직하다. 또한, 알킬기는, 치환기(예를 들면, 치환기군 T로 예시되는 기)를 더 갖고 있어도 된다.
일반식 (I) 중 Z가 복수 개 존재하는 경우, 복수 개 존재하는 Z는 각각 동일해도 되고 달라도 된다.
상기 L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 단결합 또는 -O-, -CO-, -S-, -CS-, -NR11-, -N=N- 및 2가의 탄화 수소기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종 또는 2종 이상을 조합한 2가의 연결기를 나타낸다. 2가의 탄화 수소기는, 치환기(예를 들면, 치환기군 T로 예시된 기)를 더 갖고 있어도 된다.
상기 2가의 탄화 수소기로서는, 예를 들면 알킬렌기, 알켄일렌기(예: -CH=CH-), 알카인일렌기(예: -C≡C-), 및 아릴렌기(예: 페닐렌기)를 들 수 있다. 상기 알킬렌기로서는, 직쇄상, 분기쇄상, 환상 중 어느 것이어도 된다. 또, 그 탄소수는, 1~10이 바람직하고, 1~6이 보다 바람직하며, 1~4가 더 바람직하다.
R11은, 수소 원자 또는 알킬기(직쇄상, 분기쇄상, 환상 중 어느 것이어도 된다. 탄소수는, 1~6이 바람직하고, 1~3이 보다 바람직하다)를 나타낸다.
상기 L1 및 L2로서는, 분산성이 보다 우수한 점에서, 각각 독립적으로, 단결합, -AL-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -AL-O-, -O-AL-, -AL-CO-O-, -CO-O-AL-, -AL-O-CO-, -O-CO-AL, -AL-O-AL-, -AL-NR11-CO-, -AL-CO-NR11-, -NR11-CO-AL-, -CO-NR11-AL-, 또는 -AR-O-AL-O-가 바람직하고, 단결합이 보다 바람직하다. 상기 AL은, 탄소수 1~10의 알킬렌기(탄소수는, 1~6이 바람직하고, 1~3이 보다 바람직함)를 나타낸다. 또, 상기 AR은, 아릴렌기를 나타낸다. 상기 알킬렌기 및 아릴렌기는, 치환기(예를 들면, 치환기군 T로 예시된 기)를 더 갖고 있어도 된다.
또한, 일반식 (I) 중, 복수 개 존재하는 L1은, 각각 동일해도 되고 달라도 된다. 또, 복수 개 존재하는 L2는, 각각 동일해도 되고 달라도 된다.
상기 특정 화합물의 분자량은, 예를 들면 100 이상이며, 표면 수식 무기 질화물의 분산성이 보다 우수한 점에서, 150 이상이 바람직하고, 280 이상이 보다 바람직하며, 또 용해도의 관점에서, 3,000 이하가 바람직하고, 2,000 이하가 보다 바람직하다.
이하에, 특정 화합물의 구체예를 나타내지만, 본 발명은 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 하기 예시에 있어서, "Me"는 메틸기를 나타내고, "Et"는 에틸기를 나타낸다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
<표면 수식 무기 질화물의 제조 방법>
표면 수식 무기 질화물의 제조 방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 무기 질화물과 특정 화합물을 접촉시키는 공정을 갖는 방법을 들 수 있다.
무기 질화물과 특정 화합물과의 접촉은, 예를 들면 무기 질화물 및 특정 화합물을 포함하는 용액을 교반함으로써 실시된다.
상기 용액의 용매의 종류는 특별히 한정되지 않지만, 유기 용매가 바람직하다. 유기 용매로서는, 예를 들면 아세트산 에틸, 메틸에틸케톤, 다이클로로메테인, 및 테트라하이드로퓨란을 들 수 있다.
상기 용액은, 후술하는 중합성 모노머 등의 그 외의 성분을 포함하는 것이어도 된다. 이 경우, 얻어진 혼합물은, 후술하는 조성물로서 이용할 수도 있다.
무기 질화물과 특정 화합물과의 혼합비는, 무기 질화물의 구조 및 표면적과, 특정 화합물의 분자의 애스펙트비 등의 분자 구조를 고려하여 결정하면 된다.
교반 조건(교반 회전수, 온도 조건)은 특별히 한정되지 않는다.
<표면 수식 무기 질화물>
표면 수식 무기 질화물에 있어서, 특정 화합물은, 무기 질화물을 표면 수식하고 있다. 특정 화합물은, 무기 질화물과 수소 결합 등의 결합을 형성하여, 표면 수식을 달성하고 있는 것이 바람직하다.
표면 수식 무기 질화물의 형상은 특별히 한정되지 않고, 입자상, 필름상, 및 판상이어도 된다.
표면 수식 무기 질화물 중에 있어서의 특정 화합물과 무기 질화물과의 질량비(특정 화합물의 질량/무기 질화물의 질량)는 특별히 한정되지 않지만, 표면 수식 무기 질화물의 분산성이 보다 우수한 점에서, 상기 질량비는 0.0001~0.5가 바람직하고, 0.0005~0.1이 보다 바람직하다.
표면 수식 무기 질화물에서는 특정 화합물이 무기 질화물 표면에 흡착되어 있으면 되고, 다른 표면 수식제가 무기 질화물 표면에 흡착되어 있어도 된다. 즉, 표면 수식 무기 질화물은, 무기 질화물과, 무기 질화물 표면 상에 흡착된 특정 화합물, 및 다른 표면 수식제를 포함하고 있어도 된다.
〔조성물〕
상기 표면 수식 무기 질화물은, 각종 재료로의 분산성이 개선되어 있다. 이를 이용하여, 표면 수식 무기 질화물은, 다른 재료와 혼합하여, 조성물로서 다양한 용도에 적용할 수 있다.
조성물 중에 있어서의 표면 수식 무기 질화물의 함유량은 특별히 한정되지 않고, 조성물의 용도에 따라 적절히 최적의 함유량이 선택된다. 표면 수식 무기 질화물의 함유량은, 조성물 중의 전체 고형분에 대하여, 예를 들면 0.01~95질량%이며, 그 중에서도, 표면 수식 무기 질화물의 특성이 보다 나타나는 점에서, 표면 수식 무기 질화물의 함유량은, 조성물 중의 전체 고형분에 대하여, 20~95질량%가 바람직하고, 30~90질량%가 보다 바람직하며, 40~85질량%가 더 바람직하다.
조성물은, 표면 수식 무기 질화물을 1종 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
조성물에는, 상술한 바와 같이, 표면 수식 무기 질화물 이외의 재료가 포함되어 있어도 되고, 예를 들면 중합성 모노머, 경화제, 경화 촉진제, 및 중합 개시제 등을 들 수 있다.
이하, 각종 성분에 대하여 상세하게 설명한다.
<중합성 모노머>
중합성 모노머는, 열 또는 광 등의 소정의 처리에 의하여 경화하는 화합물이다.
중합성 모노머는, 중합성기를 갖는다.
중합성기의 종류는 특별히 제한되지 않고, 공지의 중합성기를 들 수 있으며, 반응성의 점에서, 부가 중합 반응이 가능한 관능기가 바람직하고, 중합성 에틸렌성 불포화기 또는 환중합성기가 보다 바람직하다. 중합성기로서는, 예를 들면 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 옥시란일기, 바이닐기, 말레이미드기, 스타이릴기, 알릴기, 및 옥세탄일기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 각 기 중의 수소 원자는, 할로젠 원자 등 다른 치환기로 치환되어 있어도 된다. 중합성기는, 그 중에서도, 반응성의 관점에서, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 옥시란일기, 옥세탄일기, 및 바이닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기인 것이 바람직하다.
또한, 중합성 모노머에 포함되는 중합성기의 수는 특별히 한정되지 않지만, 조성물을 경화하여 얻어지는 경화물의 내열성이 보다 우수한 점에서, 2개 이상인 것이 바람직하고, 3개 이상인 것이 보다 바람직하다. 상한은 특별히 한정되지 않지만, 8개 이하인 경우가 많다.
중합성 모노머의 종류는 특별히 한정되지 않고, 공지의 중합성 모노머를 이용할 수 있다. 예를 들면, 일본 특허공보 제4118691호의 단락 0028에 기재된 에폭시 수지 모노머 및 아크릴 수지 모노머, 일본 공개특허공보 2008-013759호의 단락 0006~0011에 기재된 에폭시 화합물, 그리고, 일본 공개특허공보 2013-227451호의 단락 0032~0100에 기재된 에폭시 수지 혼합물 등을 들 수 있다.
또한, 비스페놀 A 다이글리시딜에터 모노머, 및 비스페놀 F 다이글리시딜에터 모노머 등도 이용할 수 있다.
조성물 중에 있어서의 중합성 모노머의 함유량은 특별히 한정되지 않고, 조성물의 용도에 따라 적절히 최적의 함유량이 선택된다. 그 중에서도, 중합성 모노머의 함유량은, 조성물 중의 전체 고형분에 대하여, 10~90질량%가 바람직하고, 15~70질량%가 보다 바람직하며, 15~60질량%가 더 바람직하다.
조성물은, 중합성 모노머를 1종 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
중합성 모노머는, 액정성을 나타내는 것이 바람직하다. 즉, 중합성 모노머가, 액정 화합물인 것이 바람직하다. 바꾸어 말하면, 중합성기를 갖는 액정 화합물인 것이 바람직하다.
또, 중합성 모노머의 경화물이 액정성을 나타내는 것도 바람직하다. 또한, 중합성 모노머의 경화물이란, 중합성 모노머 자체를 경화시켜 얻어지는 경화물을 의도하고, 상술한 표면 수식 무기 질화물은 포함되지 않는다. 또한, 상기 경화물을 얻을 때에는, 필요에 따라서, 후술하는 경화제를 이용해도 된다.
이상과 같이, 중합성 모노머 또는 그 경화물은, 액정성을 나타내는 것이 바람직하다. 즉, 중합성 모노머 또는 그 경화물은, 액정 성분인 것이 바람직하다.
중합성 모노머는, 봉상 액정 화합물 및 원반상 액정 화합물 중 어느 것이어도 된다. 즉, 중합성 모노머는, 중합성기를 갖는 봉상 액정 화합물 및 중합성기를 갖는 원반상 액정 화합물 중 어느 것이어도 된다.
이하, 봉상 액정 화합물 및 원반상 액정 화합물에 대하여 상세하게 설명한다.
(봉상 액정 화합물)
봉상 액정 화합물로서는, 아조메타인류, 아족시류, 사이아노바이페닐류, 사이아노페닐에스터류, 벤조산 에스터류, 사이클로헥세인카복실산 페닐에스터류, 사이아노페닐사이클로헥세인류, 사이아노 치환 페닐피리미딘류, 알콕시 치환 페닐피리미딘류, 페닐다이옥세인류, 톨란류, 및 알켄일사이클로헥실벤조나이트릴류를 들 수 있다. 이상과 같은 저분자 액정 화합물뿐만 아니라, 고분자 액정 화합물도 이용할 수 있다. 상기 고분자 액정 화합물은, 저분자의 반응성기를 갖는 봉상 액정 화합물이 중합한 고분자 화합물이다.
바람직한 봉상 액정 화합물로서는, 하기 일반식 (XXI)로 나타나는 봉상 액정 화합물을 들 수 있다.
일반식 (XXI): Q1-L111-A111-L113-M-L114-A112-L112-Q2
식 중, Q1 및 Q2는 각각 독립적으로, 중합성기이며, L111, L112, L113, 및 L114는 각각 독립적으로, 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다. A111 및 A112는 각각 독립적으로, 탄소수 1~20의 2가의 연결기(스페이서기)를 나타낸다. M은 메소젠기를 나타낸다.
또한, 중합성기의 정의는, 상술한 바와 같다.
L111, L112, L113, 및 L114로 나타나는 2가의 연결기로서는, -O-, -S-, -CO-, -NR112-, -CO-O-, -O-CO-O-, -CO-NR112-, -NR112-CO-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2-, -O-CO-NR112-, -NR112-CO-O-, 및 -NR112-CO-NR112-로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2가의 연결기인 것이 바람직하다. 상기 R112는 탄소수 1~7의 알킬기 또는 수소 원자이다.
A111 및 A112는, 탄소수 1~20의 2가의 연결기를 나타낸다. 그 중에서도, 탄소수 1~12의 알킬렌기, 알켄일렌기, 또는 알카인일렌기가 바람직하고, 탄소수 1~12의 알킬렌기가 보다 바람직하다.
2가의 연결기는 직쇄상인 것이 바람직하고, 인접하지 않는 산소 원자 또는 황 원자를 포함해도 된다. 또 상기 2가의 연결기는 치환기를 갖고 있어도 되며, 치환기로서는, 예를 들면 할로젠 원자(불소 원자, 염소 원자, 또는 브로민 원자), 사이아노기, 메틸기, 및 에틸기를 들 수 있다.
M으로 나타나는 메소젠기로서는, 공지의 메소젠기를 들 수 있다. 그 중에서도, 하기 일반식 (XXII)로 나타나는 기가 바람직하다.
일반식 (XXII): -(W1-L115)n-W2-
식 중, W1 및 W2는, 각각 독립적으로, 2가의 환상 알킬렌기, 2가의 환상 알켄일렌기, 아릴렌기, 또는 2가의 헤테로환기를 나타낸다. L115는, 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다. n은, 1, 2 또는 3을 나타낸다.
W1 및 W2로서는, 예를 들면 1,4-사이클로헥센다이일, 1,4-사이클로헥세인다이일, 1,4-페닐렌, 피리미딘-2,5-다이일, 피리딘-2,5-다이일, 1,3,4-싸이아다이아졸-2,5-다이일, 1,3,4-옥사다이아졸-2,5-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 나프탈렌-1,5-다이일, 싸이오펜-2,5-다이일, 및 피리다진-3,6-다이일을 들 수 있다. 1,4-사이클로헥세인다이일의 경우, 트랜스체 및 시스체의 구조 이성체 중 어느 쪽의 이성체여도 되고, 임의의 비율의 혼합물이어도 된다. 그 중에서도, 트랜스체인 것이 바람직하다.
W1 및 W2는, 각각 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 예를 들면 상술한 치환기군 T로 예시된 기를 들 수 있고, 보다 구체적으로는, 할로젠 원자(불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자, 및 아이오딘 원자), 사이아노기, 탄소수 1~10의 알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 및 프로필기 등), 탄소수 1~10의 알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기 등), 탄소수 1~10의 아실기(예를 들면, 폼일기, 아세틸기 등), 탄소수 1~10의 알콕시카보닐기(예를 들면, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등), 탄소수 1~10의 아실옥시기(예를 들면, 아세틸옥시기, 프로피온일옥시기 등), 나이트로기, 트라이플루오로메틸기, 및 다이플루오로메틸기 등을 들 수 있다.
L115로 나타나는 2가의 연결기로서는, 상술한 L111~L114로 나타나는 2가의 연결기의 구체예를 들 수 있고, 예를 들면, -CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, 및 -O-CH2-를 들 수 있다.
상기 일반식 (XXII)로 나타나는 메소젠기의 기본 골격으로 바람직한 것을, 이하에 예시한다. 이들에 상기 치환기가 치환하고 있어도 된다.
[화학식 7]
[화학식 8]
또한, 일반식 (XXI)로 나타나는 화합물은, 일본 공표특허공보 평11-513019호(WO97/000600)에 기재된 방법을 참조하여 합성할 수 있다.
봉상 액정 화합물은, 일본 공개특허공보 평11-323162호 및 일본 특허공보 4118691호에 기재된 메소젠기를 갖는 모노머여도 된다.
(원반상 액정 화합물)
원반상 액정 화합물은, 적어도 부분적으로 원반상 구조를 갖는다. 원반상 구조는, 적어도 방향족환을 갖는다. 이로 인하여, 원반상 액정 화합물은, 분자 간의 π-π 상호 작용에 의한 스태킹 구조의 형성에 의하여 기둥상 구조를 형성할 수 있다.
원반상 구조로서, 구체적으로는, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7990-7993 또는 일본 공개특허공보 평7-306317호에 기재된 트라이페닐렌 구조, 및 일본 공개특허공보 2007-002220호, 일본 공개특허공보 2010-244038호에 기재된 3치환 벤젠 구조 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 중합성 모노머로서 원반상 액정 화합물을 이용함으로써, 높은 열전도성을 나타내는 열전도 재료가 얻어진다. 그 이유로서는, 봉상 액정 화합물이 직선적(일차원적)으로밖에 열전도할 수 없는 데에 대하여, 원반상 액정 화합물은 법선 방향으로 평면적(이차원적)으로 열전도할 수 있기 때문에, 열전도 패스가 증가하여, 열전도율이 향상된다고 생각된다.
또, 원반상 액정 화합물을 이용함으로써, 조성물의 경화물의 내열성이 향상된다.
원반상 액정 화합물은, 3개 이상의 중합성기를 갖는 것이 바람직하다. 3개 이상의 중합성기를 갖는 원반상 액정 화합물을 포함하는 조성물의 경화물은 유리 전이 온도가 높고, 내열성이 높은 경향이 있다. 원반상 액정 화합물은 봉상 액정 화합물과 비교하여, 메소젠 부분의 특성에 영향을 주는 일 없이 3개 이상의 중합성기를 갖기 쉽다. 원반상 액정 화합물이 갖는 중합성기의 수는 8개 이하인 것이 바람직하고, 6개 이하인 것이 보다 바람직하다.
원반상 액정 화합물로서는, 이하의 일반식 (XI)로 나타나는 화합물 또는 일반식 (XII)로 나타나는 화합물이 바람직하다.
[화학식 9]
식 중, R11, R12, R13, R14, R15, 및 R16은 각각 독립적으로 *-X11-L11-P11 또는 *-X12-Y12를 나타내고, *는 트라이페닐렌환과의 결합 위치를 나타내며, R11, R12, R13, R14, R15, 및 R16 중 2개 이상은 *-X11-L11-P11이고, X11 및 X12는 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -OC(=O)-, -OC(=O)O-, -OC(=O)NH-, -OC(=O)S-, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -C(=O)S-, -NHC(=O)-, -NHC(=O)O-, -NHC(=O)NH-, -NHC(=O)S-, -S-, -SC(=O)-, -SC(=O)O-, -SC(=O)NH-, 또는 -SC(=O)S-를 나타내며, L11은 2가의 연결기 또는 단결합을 나타내고, P11은 중합성기를 나타내며, Y12는, 수소 원자, 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기, 또는 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기에 있어서 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기가 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -C(=O)-, -OC(=O)-, 또는 -C(=O)O-로 치환된 기를 나타낸다.
R11, R12, R13, R14, R15, 및 R16은 3개 이상이 *-X11-L11-P11인 것이 바람직하다. 그 중에서도, R11 및 R12 중 어느 1개 이상, R13 및 R14 중 어느 1개 이상, R15 및 R16 중 어느 1개 이상이 *-X11-L11-P11인 것이 보다 바람직하며, R11, R12, R13, R14, R15, 및 R16이 모두 *-X11-L11-P11인 것이 더 바람직하고, R11, R12, R13, R14, R15, 및 R16이 모두 동일한 *-X11-L11-P11인 것이 특히 바람직하다.
X11 및 X12로서는, 각각 독립적으로, -O-, -OC(=O)-, -OC(=O)O-, -OC(=O)NH-, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -NHC(=O)-, 또는 -NHC(=O)O-가 바람직하고, -OC(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)NH-, 또는 -C(=O)NH-가 보다 바람직하며, -C(=O)O-가 더 바람직하다.
L11은, X11과 P11을 연결하는 2가의 연결기 또는 단결합을 나타낸다. 2가의 연결기로서는, -O-, -OC(=O)-, -C(=O)O-, 탄소수 1~10(바람직하게는 탄소수 1~8, 보다 바람직하게는 탄소수 1~6)의 알킬렌기, 탄소수 6~20(바람직하게는 탄소수 6~14, 보다 바람직하게는 탄소수 6~10)의 아릴렌기, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 기 등을 들 수 있다.
탄소수 1~10의 알킬렌기로서는, 예를 들면 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 뷰틸렌기, 펜틸렌기, 및 헥실렌기 등을 들 수 있다.
탄소수 6~20의 아릴렌기로서는, 예를 들면 1,4-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 1,4-나프틸렌기, 1, 5-나프틸렌기, 및 안트라센일렌기 등을 들 수 있고, 1,4-페닐렌기가 바람직하다.
상기 알킬렌기 및 상기 아릴렌기는, 각각 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 예를 들면 상술한 치환기군 T로 예시된 기를 들 수 있다. 치환기의 수는 1~3개인 것이 바람직하고, 1개인 것이 보다 바람직하다. 치환기의 치환 위치는 특별히 한정되지 않는다. 치환기로서는, 할로젠 원자 또는 탄소수 1~3의 알킬기가 바람직하고, 메틸기가 보다 바람직하다. 알킬렌기 및 아릴렌기는 무치환인 것도 바람직하다. 특히 알킬렌기는 무치환인 것이 바람직하다.
P11은, 중합성기를 나타낸다. 중합성기의 정의는, 상술한 바와 같다.
P11은 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 또는 옥시란일기인 것이 바람직하다.
또한, P11이 하이드록시기일 때, L11은 아릴렌기를 포함하고, 이 아릴렌기는 P11과 결합하고 있는 것이 바람직하다.
Y12는, 수소 원자, 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기, 또는 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기에 있어서 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기가 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -C(=O)-, -OC(=O)-, 또는 -C(=O)O-로 치환된 기를 나타낸다.
Y12가 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기, 또는 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기에 있어서 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기가 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -C(=O)-, -OC(=O)-, 또는 -C(=O)O-로 치환된 기인 경우, 할로젠 원자로 치환되어 있어도 된다.
탄소수 1~20의 직쇄상 또는 분기쇄상의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, n-펜틸기, 아이소펜틸기, 네오펜틸기, 1,1-다이메틸프로필기, n-헥실기, 아이소헥실기, 직쇄상 또는 분기쇄상의 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 및 도데실기를 들 수 있다.
환상의 알킬기의 탄소수는, 3 이상이 바람직하고, 5 이상이 보다 바람직하며, 또 20 이하가 바람직하고, 10 이하가 보다 바람직하며, 8 이하가 더 바람직하고, 6 이하가 특히 바람직하다. 환상의 알킬기의 예로서는, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 및 사이클로옥틸기를 들 수 있다.
Y12로서는, 수소 원자, 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기, 또는 탄소수 1~20의 알킬렌 옥사이드기가 바람직하고, 탄소수 1~12의 직쇄상 혹은 분기쇄상의 알킬기, 또는 탄소수 1~20의 에틸렌옥사이드기 혹은 프로필렌옥사이드기가 보다 바람직하다.
상기 일반식 (XI)로 나타나는 화합물의 구체예에 대해서는, 일본 공개특허공보 평7-281028호의 단락 0028~0036, 일본 공개특허공보 평7-306317호, 일본 공개특허공보 2005-156822호의 단락 0016~0018, 일본 공개특허공보 2006-301614호의 단락 0067~0072, 및 액정 편람(헤이세이 12년 마루젠 주식회사 발간) 330페이지~333페이지에 기재된 것을 참조할 수 있다.
[화학식 10]
식 중, A2, A3, 및 A4는 각각 독립적으로 -CH= 또는 -N=을 나타내고, R17, R18, 및 R19는 각각 독립적으로, *-X211-(Z21-X212)n21-L21-P21 또는 *-X211-(Z22-X222)n22-Y22를 나타내며, *는 중심환과의 결합 위치를 나타내고, R17, R18, 및 R19 중 2개 이상은 *-X211-(Z21-X212)n21-L21-P21이며, X211, X212, 및 X222는 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -OC(=O)-, -OC(=O)O-, -OC(=O)NH-, -OC(=O)S-, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -C(=O)S-, -NHC(=O)-, -NHC(=O)O-, -NHC(=O)NH-, -NHC(=O)S-, -S-, -SC(=O)-, -SC(=O)O-, -SC(=O)NH-, 또는 -SC(=O)S-를 나타내고, Z21 및 Z22는 각각 독립적으로, 5원환 혹은 6원환의 방향족기, 또는 5원환 혹은 6원환의 비방향족기를 나타내며, L21은, X212와 P21을 연결하는 2가의 연결기 또는 단결합을 나타내고, P21은 중합성기를 나타내며, Y22는 수소 원자, 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기, 또는 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기에 있어서 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기가 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -C(=O)-, -OC(=O)-, 또는 -C(=O)O-로 치환된 기를 나타내고, n21 및 n22는 각각 독립적으로, 0~3의 정수를 나타내고, n21 및 n22가 2 이상인 경우의 복수 개 존재하는 Z21-X212 및 Z22-X222는 동일해도 되고 달라도 된다.
R17, R18, 및 R19는 모두, *-X211-(Z21-X212)n21-L21-P21인 것이 바람직하다. R17, R18, 및 R19는 모두 동일한 *-X211-(Z21-X212)n21-L21-P21인 것이 보다 바람직하다.
X211, X212, 및 X222로서는, 단결합, 또는 -OC(=O)-가 바람직하다.
Z21 및 Z22는 각각 독립적으로, 5원환 혹은 6원환의 방향족기, 또는 5원환 혹은 6원환의 비방향족기를 나타내고, 예를 들면 1,4-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 및 2가의 복소환기 등을 들 수 있다.
상기 방향족기 및 비방향족기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기군 T로 예시된 기를 들 수 있다. 치환기는 1개 또는 2개인 것이 바람직하고, 1개인 것이 보다 바람직하다. 치환기의 치환 위치는 특별히 한정되지 않는다. 치환기로서는, 할로젠 원자 또는 메틸기가 바람직하다. 할로젠 원자로서는 염소 원자 또는 불소 원자가 바람직하다. 상기 방향족기 및 비방향족기는 무치환인 것도 바람직하다.
2가의 복소환으로서는, 예를 들면 이하의 복소환을 들 수 있다.
[화학식 11]
식 중, *는 X211에 결합하는 부위를 나타내고, **는 X212(또는 X222)에 결합하는 부위를 나타내며; A41 및 A42는 각각 독립적으로 메타인기 또는 질소 원자를 나타내고; X4는, 산소 원자, 황 원자, 메틸렌기, 또는 이미노기를 나타낸다.
A41 및 A42는, 적어도 한쪽이 질소 원자인 것이 바람직하고, 양쪽 모두가 질소 원자인 것이 보다 바람직하다. 또, X4는 산소 원자인 것이 바람직하다.
L21은, X212와 P21을 연결하는 2가의 연결기 또는 단결합을 나타내며, 일반식 (XI)에 있어서의 L11과 동의이다. L21로서는, -O-, -OC(=O)-, -C(=O)O-, 탄소수 1~10(바람직하게는 탄소수 1~8, 보다 바람직하게는 탄소수 1~6)의 알킬렌기, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 기가 바람직하다.
P21은, 중합성기를 나타낸다. 중합성기의 정의는, 상술한 바와 같다.
P21은, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 또는 옥시란일기인 것이 바람직하다.
Y22는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기, 또는 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기에 있어서 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기가 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -C(=O)-, -OC(=O)-, 또는 -C(=O)O-로 치환된 기를 나타내고, 일반식 (XI)에 있어서의 Y12와 동의이며, 바람직한 범위도 마찬가지이다.
n21 및 n22는 각각 독립적으로, 0~3의 정수를 나타내고, 1~3의 정수가 바람직하며, 2 또는 3이 보다 바람직하다.
일반식 (XII)로 나타나는 화합물의 상세 및 구체예에 대해서는, 일본 공개특허공보 2010-244038호의 단락 0013~0077의 기재를 참조할 수 있고, 그 내용은 본 명세서에 원용된다.
전자 밀도를 줄임으로써 스태킹을 강하게 하여, 칼럼상 집합체를 형성하기 쉬워진다고 하는 점에서, 일반식 (XI) 또는 일반식 (XII)로 나타나는 화합물로서는, 수소 결합성 관능기를 갖는 화합물인 것이 바람직하다.
수소 결합성 관능기로서는, -OC(=O)NH-, -C(=O)NH-, -NHC(=O)-, -NHC(=O)O-, -NHC(=O)NH-, -NHC(=O)S-, 및 SC(=O)NH- 등을 들 수 있다.
일반식 (XI)로 나타나는 화합물, 및 일반식 (XII)로 나타나는 화합물로서 특히 바람직한 구체예로서는 이하의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
일반식 (XI)로 나타나는 화합물은, 일본 공개특허공보 평7-306317호, 일본 공개특허공보 평7-281028호, 일본 공개특허공보 2005-156822호, 및 일본 공개특허공보 2006-301614호에 기재된 방법에 준하여 합성할 수 있다.
일반식 (XII)로 나타나는 화합물은, 일본 공개특허공보 2010-244038호, 일본 공개특허공보 2006-076992호, 및 일본 공개특허공보 2007-002220호에 기재된 방법에 준하여 합성할 수 있다.
<그 외의 성분>
(경화제)
조성물은, 경화제를 더 포함해도 된다.
경화제의 종류는 특별히 한정되지 않고, 상술한 중합성 모노머를 경화할 수 있는 화합물이면 된다. 경화제로서는, 하이드록시기, 아미노기, 싸이올기, 아이소사이아네이트기, 카복시기, (메트)아크릴로일기, 및 무수 카복실산기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 관능기를 갖는 화합물인 것이 바람직하고, 하이드록시기, (메트)아크릴로일기, 아미노기, 및 싸이올기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 관능기를 갖는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
경화제는, 상기 관능기를 2개 이상 포함하는 것이 바람직하고, 2개 또는 3개 포함하는 것이 보다 바람직하다.
경화제로서는, 예를 들면 아민계 경화제, 페놀계 경화제, 구아니딘계 경화제, 이미다졸계 경화제, 나프톨계 경화제, 아크릴계 경화제, 산 무수물계 경화제, 활성 에스터계 경화제, 벤조옥사진계 경화제, 및 사이아네이트에스터계 경화제 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 아크릴계 경화제, 페놀계 경화제, 또는 아민계 경화제가 바람직하다.
조성물 중에 있어서의 경화제의 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 조성물 중의 전체 고형분에 대하여, 1~50질량%가 바람직하고, 1~30질량%가 보다 바람직하다.
(경화 촉진제)
조성물은, 경화 촉진제를 더 포함해도 된다.
경화 촉진제의 종류는 한정되지 않고, 예를 들면 트라이페닐포스핀, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 삼불화 붕소 아민 착체, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 및 일본 공개특허공보 2012-067225호의 단락 0052에 기재된 것을 들 수 있다.
조성물 중에 있어서의 경화 촉진제의 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 조성물 중의 전체 고형분에 대하여, 0.1~20질량%가 바람직하다.
(중합 개시제)
조성물은, 중합 개시제를 더 포함해도 된다.
특히, 특정 화합물 또는 중합성 모노머가 (메트)아크릴로일기를 갖는 경우에는, 조성물은 일본 공개특허공보 2010-125782의 단락 0062 및 일본 공개특허공보 2015-052710의 단락 0054에 기재된 중합 개시제를 포함하는 것이 바람직하다.
조성물 중에 있어서의 중합 개시제의 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 조성물 중의 전체 고형분에 대하여, 0.1~50질량%가 바람직하다.
(용매)
조성물은, 용매를 더 포함해도 된다.
용매의 종류는 특별히 한정되지 않고, 유기 용매인 것이 바람직하다. 유기 용매로서는, 예를 들면 아세트산 에틸, 메틸에틸케톤, 다이클로로메테인, 및 테트라하이드로퓨란 등을 들 수 있다.
<조성물의 제조 방법>
조성물의 제조 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지의 방법을 채용할 수 있으며, 예를 들면, 상술한 각종 성분(표면 수식 무기 질화물 및 중합성 모노머 등)을 공지의 방법으로 혼합함으로써 제조할 수 있다. 혼합할 때에는, 각종 성분을 일괄로 혼합해도 되고, 차례로 혼합해도 된다.
또, 상술한 바와 같이, 표면 수식 무기 질화물을 제조할 때에, 무기 질화물, 특정 화합물, 및 그 외의 첨가제를 일괄하여 혼합하여, 조성물을 제조해도 된다.
<조성물의 경화 방법>
조성물의 경화 방법은 특별히 한정되지 않고, 중합성 모노머의 종류에 따라 적절히 최적인 방법이 선택된다. 경화 방법은, 예를 들면 열경화 반응이어도 되고, 광경화 반응이어도 되며, 열경화 반응이 바람직하다.
열경화 반응 시의 가열 온도는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 50~200℃의 범위에서 적절히 선택하면 된다. 또, 열경화 반응을 행할 때에는, 온도가 다른 가열 처리를 복수 회에 걸쳐서 실시해도 된다.
또한, 경화 반응은, 시트상으로 한 조성물에 대하여 실시하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예를 들면 조성물을 도포하고, 얻어진 도막에 대하여 경화 반응을 실시하면 된다. 그때, 프레스 가공을 행해도 된다.
또, 경화 반응은, 반(半)경화 반응이어도 된다. 즉, 얻어지는 경화물이, 이른바 B 스테이지 상태(반경화 상태)여도 된다.
상기와 같은 반경화시킨 경화물을 디바이스 등에 접촉하도록 배치한 후, 추가로 가열 등에 의하여 본 경화시킴으로써, 경화물인 열전도 재료를 포함하는 층과 디바이스와의 접착성이 보다 향상된다.
<용도>
상기 표면 수식 무기 질화물 및 상기 조성물은, 다양한 용도에 적용할 수 있다. 예를 들면, 안료, 촉매, 전극 재료, 반도체 재료, 열전도 재료, 및 윤활제 등으로서 다양한 분야에 응용할 수 있다. 즉, 상기 표면 수식 무기 질화물을 포함하는 재료는, 다양한 용도에 적용할 수 있다. 또한, 표면 수식 무기 질화물을 포함하는 재료의 형상은 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 시트상이어도 된다.
그 중에서도, 상기 표면 수식 무기 질화물 및 상기 조성물은, 열전도 재료 또는 윤활제를 형성하기 위하여 이용하는 것이 바람직하다.
이하, 이 적합 용도에 관하여 상세하게 설명한다.
(열전도 재료)
본 발명의 열전도 재료는, 표면 수식 무기 질화물을 포함한다.
열전도 재료 중에는, 표면 수식 무기 질화물 이외의 성분이 포함되어 있어도 되고, 예를 들면 바인더를 들 수 있다. 또한, 바인더로서는, 상술한 중합성 모노머가 경화하여 형성되는 바인더를 들 수 있다.
열전도 재료는, 상술한 조성물을 경화하여 제작할 수 있다. 즉, 상기 조성물은, 열전도 재료를 형성하기 위하여 이용할 수 있다. 또한, 경화 반응을 포함하는 열전도 재료의 제작에 대해서는, "고열전도성 콤퍼짓 재료"(씨엠씨 슛판, 다케자와 요시타카 저)를 참조할 수 있다.
또한, 상기 열전도 재료에는 표면 수식 무기 질화물이 포함되어 있으면 되고, 그 제조 방법은 상기 조성물을 이용하는 양태에는 한정되지 않는다.
열전도 재료는, 열전도성이 우수한 재료이며, 방열 시트 등의 방열재로서 이용할 수 있다. 예를 들면, 파워 반도체 디바이스 등의 각종 디바이스의 방열 용도에 이용할 수 있다. 보다 구체적으로는, 디바이스 상에 상기 열전도 재료를 포함하는 열전도층을 배치하여 열전도층 부착 디바이스를 제작함으로써, 디바이스로부터의 발열을 효율적으로 열전도층에서 방열할 수 있다.
열전도 재료의 형상은 특별히 한정되지 않고, 용도에 따라, 다양한 형상으로 성형된 것이어도 된다. 전형적으로는, 열전도 재료는, 시트상인 것이 바람직하다.
또한, 상기 열전도 재료는, 완전하게 경화된 상태여도 되고, 반경화 상태(상술한 B 스테이지 상태)여도 된다. 상술한 바와 같이, 반경화 상태의 열전도 재료이면 디바이스 상에 배치한 후, 가열 처리를 실시함으로써, 디바이스 상에 접착성이 우수한 열전도층을 형성할 수 있다.
(윤활제)
상기 표면 수식 무기 질화물은, 윤활제의 제작에 적합하게 사용할 수 있다. 즉, 표면 수식 무기 질화물의 용도로서, 표면 수식 무기 질화물을 포함하는 윤활제를 들 수 있다.
윤활제는, 그리스(저분자 모노머, 고분자 수지) 등과 표면 수식 무기 질화물을 혼합함으로써 제작할 수 있다. 그리스로서는, 공지의 재료를 이용할 수 있다.
윤활제를 제작할 때에는, 표면 수식 무기 질화물 중의 무기 질화물로서는, 질화 붕소를 바람직하게 들 수 있다. 질화 붕소는, 고온 영역에서 그 자체가 윤활성을 나타내는 것이 알려져 있기 때문이다.
실시예
이하에 실시예에 근거하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 이하의 실시예에 나타내는 재료, 사용량, 비율, 처리 내용, 및 처리 수순 등은, 본 발명의 취지를 벗어나지 않는 한 적절히 변경할 수 있다. 따라서, 본 발명의 범위는 이하에 나타내는 실시예에 의하여 한정적으로 해석되어서는 안 된다.
〔실험계의 확립〕
알리자린은, 산화 아연과 결합하여 산화 아연 표면을 수식하는 것이 잘 알려져 있는 화합물이다(일본 특허공보 5479175호). 알리자린(와코 준야쿠사제, 카탈로그 번호 015-01151) 12mg을 메틸에틸케톤 300mL에 용해시키고, 이 용액의 가시 흡수 스펙트럼(측정 장치: 시마즈 세이사쿠쇼제 UV-3100PC)을 이용하여 파장 427nm의 흡광도를 측정했다. 또한, 이 용액(25mL)에, 별도로 준비한 산화 아연 미립자(와코 준야쿠사제, 264-00365)를 첨가하여, 가볍게 교반했다. 약 5분 후, 얻어진 용액의 상등액을 0.45미크론 필터(싸토리우스사제 Minisart RC15)를 사용하여 필터 여과했다. 얻어진 여과액에 대하여, 상기와 동일하게 흡광도를 측정했다. 그 결과, 산화 아연 미립자 첨가 전의 용액의 흡광도에 대하여, 산화 아연 미립자 첨가 후의 용액의 흡광도가 27.6%였다. 얻어진 결과로부터, 상기와 같은 흡광도의 비교를 행함으로써, 흡광도의 감소분으로부터 화합물의 무기 질화물의 표면 수식의 유무, 및 그 정도를 결정할 수 있는 것을 알 수 있었다.
(무기 질화물에 대한 흡착 시험)
하기 화합물 C-2(10mg)를 아세토나이트릴기(100mL)에 용해하고, 또한 1/10로 희석함으로써 용액을 얻었다. 얻어진 용액의 자외 가시 흡수 스펙트럼(측정 장치: 시마즈 세이사쿠쇼제 UV-3100PC)을 측정하고, 흡수 극대 파장에서의 흡광도 X를 구했다.
다음으로, 상기 용액(20mL)에 덴카 주식회사제 질화 붕소 "SGPS"(0.5g)를 첨가하여 수 초 간 교반했다. 교반 후, 얻어진 용액의 상등액을 필터 여과했다. 얻어진 여과액을 이용하여, 상기와 동일하게, 여과액의 자외 가시 흡수 스펙트럼(측정 장치: 시마즈 세이사쿠쇼제 UV-3100PC)을 측정하고, 흡수 극대 파장에서의 흡광도 Y를 구했다. 자외 가시 흡수 스펙트럼의 결과를 도 1에 나타낸다.
이어서, 질화 붕소를 첨가하기 전의 용액의 흡수 극대 파장에서의 흡광도 X에 대한, 질화 붕소를 첨가하여 얻어진 상기 여과액의 흡수 극대 파장에서의 흡광도 Y의 비율(잔존율(%))을 산출했다. 잔존율(%)이 작을수록, 질화 붕소에 대한 흡착이 우수한 것을 의미한다. 결과를 표 1에 나타낸다.
또한, C-2 대신에, 후술하는 표 1에 나타내는 각 화합물을 이용하여, 상기와 동일한 수순에 따라, 질화 붕소의 첨가 후의 흡광도의 잔존율(%)을 산출했다. 각 결과를 후술하는 표 1에 정리하여 나타낸다.
또, 이하의 화합물을 이용한 경우의 자외 가시 흡수 스펙트럼의 결과를 도 2~5에 각각 나타낸다.
[화학식 22]
[표 1]
상기 표 1의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 표 1에 나타내는 각 화합물을 이용한 경우, 모두 흡광도의 감소가 확인되었다. 이 결과로부터, 표 1에 나타내는 각 화합물은, 질화 붕소의 표면에 흡착되는 것이 확인되었다. 또한, 후술하는 실시예에서 이용되는 화합물 C-1~16, C-18~C~35 중, 표 1에 나타내는 화합물 이외의 화합물을 이용한 경우에 있어서도 흡광도의 감소가 확인되었다. 이 결과로부터, 후술하는 실시예에서 이용되는 화합물 C-1~16, C-18~C~35 중, 표 1에 나타내는 화합물 이외의 화합물에 대해서도, 질화 붕소의 표면에 흡착되는 것이 확인되었다.
〔조성물의 조제 및 평가〕
<각종 성분>
이하에, 실시예 및 비교예에서 사용하는 각종 성분을 나타낸다.
(중합성 모노머)
중합성 모노머로서, 하기 A-1~A-8로 나타나는 화합물을 이용했다.
A-1: 비스페놀 F 다이글리시딜에터 수지와 비스페놀 A 다이글리시딜에터 수지의 혼합물, 에폭시 당량: 165.7g/eq, 전체 염소: 0.008질량%, 점도: 2,340mPa·s, 신닛테쓰 스미킨 가가쿠사제.
[화학식 23]
A-5: "TMPT"(트라이메틸올프로페인트라이아크릴레이트, 신나카무라 가가쿠 고교(주)제).
A-6: "OXT-121"(다관능 옥세테인, 도아 고세이(주)제).
[화학식 24]
(첨가제)
첨가제로서, 하기 B-1~B-3으로 나타나는 화합물을 이용했다.
[화학식 25]
B-3: "KAYAHARD GPH-65"(닛폰 가야쿠(주)제)
(용제)
용제로서, MEK(메틸에틸케톤)를 이용했다.
(중합 개시제)
중합 개시제로서, VAm-110(유용성 아조 중합 개시제, 와코 준야쿠사제)을 이용했다.
(무기 질화물)
무기 질화물로서는, 하기의 것을 이용했다.
SGPS(질화 붕소, 평균 입경 12μm, 덴카사제)
S-30(질화 알루미늄, 평균 입경 35μm, MARUWA사제)
(표면 수식제)
표면 수식제로서, 하기 C-1~C-16, C-18~C-35로 나타나는 화합물을 이용했다.
[화학식 26]
[화학식 27]
[화학식 28]
(비교용 표면 수식제)
비교용 표면 수식제로서, 하기 D-1~D-4로 나타나는 화합물을 이용했다.
[화학식 29]
<실시예 1>
하기 표 2에 나타내는 각종 성분을, 중합성 모노머, MEK(메틸에틸케톤), 첨가제, 표면 수식제(일반식 (I)로 나타나는 화합물), 및 중합 개시제의 순서로 혼합한 후, 무기 질화물을 첨가했다. 얻어진 혼합물을 자전 공전 믹서(THINKY사제, 아와토리 렌타로 ARE-310)로 5분간 처리함으로써 조성물 1을 얻었다. 또한, 조성물 1의 최종적인 고형분은, 표 2에 기재된 고형분 농도("용매"란 내에 기재)가 되도록, MEK로 조정했다.
다음으로, 어플리케이터를 이용하여, 폴리에스터 필름(NP-100A 파낙사제, 막두께 100μm)의 이형면 상에 막두께가 약 600μm가 되도록 조성물 1을 도포하고, 공기하에서 1시간 방치함으로써 도막 1을 얻었다.
다음으로, 도막 1의 도막면을 다른 폴리에스터 필름으로 덮고, 진공 열 프레스(열판 온도 130℃, 진공도≤1kPa, 압력 12MPa, 처리 시간 5시간)로 처리함으로써 도막을 경화하여, 수지 시트를 얻었다. 수지 시트의 양면에 있는 폴리에스터 필름을 박리하여, 표 1에 나타내는 평균 막두께(실시예 1에서는 평균 막두께 350μm)의 열전도성 시트 1을 얻었다.
(평가)
얻어진 열전도성 시트 1에 대하여, 하기의 평가를 행했다.
[1] 분산성 평가
분산성 평가는, 열전도성 시트 1을 이용하여 실시했다. 구체적으로는, 열전도성 시트 1의 막두께를 임의의 5개소의 위치에 있어서 측정하고, 그 측정 편차에 대하여 표준 편차를 구하여, 하기의 기준에 따라 평가했다. 표준 편차가 작은 경우(바꾸어 말하면 막두께의 편차가 작은 경우), 표면 수식 무기 질화물이 양호하게 분산되어 있는 것을 나타낸다. 한편, 표준 편차가 큰 경우(바꾸어 말하면 막두께의 편차가 큰 경우), 경화물 중에 있어서 응집 등이 발생하여 표면 요철이 생기고 있는 것을 의미하며, 즉 표면 수식 무기 질화물의 분산성이 뒤떨어져 있는 것을 나타낸다.
막두께 측정은, 아이페이즈사제의 "아이페이즈·모바일 1u"를 이용하여 실시했다.
(평가 기준)
"A": 표준 편차가 5 미만
"B": 표준 편차가 5 이상 10 미만
"C": 표준 편차가 10 이상 30 미만
"D": 표준 편차가 30 이상
결과를 표 2에 나타낸다.
[2] 열전도성 평가
열전도성 평가는, 열전도성 시트 1을 이용하여 실시했다. 열전도율의 측정은 하기 방법으로 행하여, 하기의 기준에 따라 열전도성을 평가했다.
·열전도율(W/mK)의 측정
(1) 아이페이즈사제의 "아이페이즈·모바일 1u"를 이용하여, 열전도성 시트 1의 두께 방향의 열확산율을 측정했다.
(2) 메틀러·톨레도사제의 천칭 "XS204"("고체 비중 측정 키트" 사용)를 이용하여, 열전도성 시트 1의 비중을 측정했다.
(3) 세이코 인스트루먼츠사제의 "DSC320/6200"을 이용하여 10℃/분의 승온 조건하, 25℃에 있어서의 열전도성 시트 1의 비열을 DSC7의 소프트웨어를 이용하여 구했다.
(4) 얻어진 열확산율에 비중 및 비열을 곱함으로써, 열전도성 시트 1의 열전도율을 산출했다.
(평가 기준)
"A": 15W/m·K 이상
"B": 12W/m·K 이상 15 W/m·K 미만
"C": 9W/m·K 이상 12 W/m·K 미만
"D": 9W/m·K 미만
결과를 표 2에 나타낸다.
<실시예 2~45, 비교예 1~4>
실시예 1과 동일한 수순에 의하여, 하기 표 2에 나타내는 실시예 및 비교예의 각 조성물을 얻었다. 또한, 조성물의 최종적인 고형분은, 표 2에 기재된 고형분 농도("용매"란 내에 기재)가 되도록, MEK로 조정했다.
또, 얻어진 각 조성물로부터 열전도성 시트 2~45, 비교용 열전도성 시트 1~4를 제작하여, 실시예 1과 동일한 평가 시험을 실시했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
표 2에 있어서, 각 성분란에 기재되는 (수치)는, 조성물 중의 전체 고형분에 대한 각 성분의 함유량(질량%)을 의미한다.
또, 표 2 중에 기재되는 "막두께(μm)"는, 열전도성 시트의 평균 막두께를 의미한다.
표 2에 있어서, 실시예 44에서 사용하는 경화 촉진제 A는, 트라이페닐포스핀이다.
[표 2]
[표 3]
[표 4]
상기 표에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 표면 수식 무기 질화물을 이용하면 열전도율이 보다 우수한 것이 확인되었다. 이와 같은 열전도율의 향상은, 샘플 중에서의 표면 수식 무기 질화물의 분산성이 향상되었기 때문이다. 즉, 표면 수식 무기 질화물과 유기물과의 친화성이 향상된 것이 확인되었다.
또, 실시예 15와 실시예 33의 대비로부터, 무기 질화물로서 질화 붕소를 이용한 경우, 분산성이 보다 우수한 것이 확인되었다.
또, 실시예 1~45의 대비로부터, 일반식 (I) 중, X로서는, 수산기, 카복실산기, 포스폰산기, 인산기, 포스핀산기, 설폰산기, 또는 싸이올기를 갖는 경우, 분산성이 보다 우수한 경향이 있는 것이 확인되었다.
또, 실시예 1~45의 대비로부터, 일반식 (I) 중, Y가 벤젠환을 3환 이상 포함하는 다환식 방향족 탄화 수소환기인 경우(바람직하게는 피렌환기인 경우), 열전도성이 보다 향상되는 것이 확인되었다.
또, 실시예 39~43의 대비로부터, 중합성 모노머가, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 옥시란일기, 옥세탄일기, 및 바이닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 갖는 경우, 열전도성이 보다 향상되는 것이 확인되었다.
Claims (15)
- 무기 질화물과, 상기 무기 질화물 표면 상에 흡착된 하기 일반식 (I)로 나타나는 화합물을 포함하는 표면 수식 무기 질화물.
[화학식 1]
일반식 (I) 중, X는, 수산기, 카복실산기, 포스폰산기, 인산기, 포스핀산기, 설폰산기, 싸이올기, 또는 아미노기를 나타낸다. Y는, 방향족 탄화 수소환기 또는 방향족 복소환기를 나타낸다. Z는, 알데하이드기, 석신산 이미드기, 오늄기, 할로젠화 알킬기, 할로젠 원자, 나이트릴기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 옥세탄일기, 바이닐기, 알카인일기, 혹은 말레이미드기, 또는 카보네이트기를 갖는 기를 나타낸다. L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 단결합, 또는 -O-, -CO-, -S-, -CS-, -NR11-, -N=N-, 및 2가의 탄화 수소기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종 또는 2종 이상을 조합한 2가의 연결기를 나타낸다. R11은, 수소 원자 또는 알킬기를 나타낸다. m 및 n은, 각각 독립적으로, 1 이상의 정수를 나타낸다.
또한, 일반식 (I) 중, X가 복수 개 존재하는 경우, 복수 개 존재하는 X는, 각각 동일해도 되고 달라도 된다. 또, Z가 복수 개 존재하는 경우, 복수 개 존재하는 Z는, 각각 동일해도 되고 달라도 된다. 또, L1이 복수 개 존재하는 경우, 복수 개 존재하는 L1은, 각각 동일해도 되고 달라도 된다. 또, L2가 복수 개 존재하는 경우, 복수 개 존재하는 L2는, 각각 동일해도 되고 달라도 된다.
단, X가 아미노기를 나타내는 경우, Z는, 할로젠 원자 이외의 기를 나타낸다. - 청구항 1에 있어서,
상기 X가, 수산기, 카복실산기, 포스폰산기, 인산기, 포스핀산기, 설폰산기, 또는 싸이올기인 표면 수식 무기 질화물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 Y가, 방향족 탄화 수소환기인 표면 수식 무기 질화물. - 청구항 3에 있어서,
상기 Y가, 벤젠환을 3환 이상 포함하는 다환식 방향족 탄화 수소환기인 표면 수식 무기 질화물. - 청구항 4에 있어서,
상기 Y가, 피렌환기인 표면 수식 무기 질화물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 무기 질화물이, 질화 붕소 및 질화 알루미늄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 표면 수식 무기 질화물. - 청구항 6에 있어서,
상기 무기 질화물이, 질화 붕소인 표면 수식 무기 질화물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 기재된 표면 수식 무기 질화물과, 중합성 모노머를 포함하는 조성물.
- 청구항 8에 있어서,
상기 중합성 모노머가, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 옥시란일기, 옥세탄일기, 및 바이닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 갖는 조성물. - 청구항 8에 있어서,
상기 중합성 모노머 또는 그 경화물이, 액정성을 나타내는 조성물. - 청구항 8에 있어서,
열전도 재료를 형성하기 위하여 이용되는 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 기재된 표면 수식 무기 질화물을 포함하는 열전도 재료.
- 청구항 12에 있어서,
시트상인 열전도 재료. - 청구항 12에 있어서,
방열 시트에 이용되는 열전도 재료. - 디바이스와, 상기 디바이스 상에 배치된 청구항 12에 기재된 열전도 재료를 포함하는 열전도층을 갖는 열전도층 부착 디바이스.
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