KR101613531B1

KR101613531B1 - 디플루오로메탄설포닐아닐리드 및 하나 이상의 제초제를 포함하는 제초제 조성물

Info

Publication number: KR101613531B1
Application number: KR1020097018916A
Authority: KR
Inventors: 게이지 엔도; 신이치 시라쿠라; 신 나카무라
Original assignee: 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하
Priority date: 2007-02-19
Filing date: 2008-02-05
Publication date: 2016-04-19
Anticipated expiration: 2028-02-05
Also published as: WO2008101595A4; CN101636085A; EP2112881B1; ES2350738T3; CN101636085B; KR20090112754A; WO2008101595A3; JP2010519213A; KR101731363B1; JP2008201693A; BRPI0807599B1; TWI422327B; WO2008101595A2; CO6210777A2; TW200901879A; JP5702933B2; US20080200337A1; MY148562A; JP2015061843A; KR20150070411A

Abstract

바람직하게 수전에서의 잡초 방제용 혼합된 제초제 조성물이 제공된다. 조성물은 활성 성분으로서 (a) 제초성 디플루오로메탄 설폰아미드 (b) 청구 범위 제 1항에 정의된 공지의 제초제로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나의 제초성 화합물, 및 임의로 (c) 약해완화제로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.

Description

디플루오로메탄설포닐아닐리드 및 하나 이상의 제초제를 포함하는 제초제 조성물{HERBICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING DIFLUOROMETHANESULFONYLANILIDE AND ONE OR MORE HERBICIDES}

본 발명은 잡초, 바람직하게는 유용한 작물, 예를 들어 쌀, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 옥수수, 기장과 같은 곡식 작물 및 플랜테이션 (plantation) 작물, 바람직하게는 예컨대 논벼용 필드에서의 수전 작물에서 잡초를 방제하기 위한 혼합된 제초제 조성물에 관한 것이다. 더욱 자세하게, 본 발명은 활성 성분으로서 제초성 디플루오로메탄 설폰아닐리드 및 공지의 제초성 화합물을 포함하는 혼합 수전용 제초제 조성물에 관한 것이다.

특정 디플루오로메탄 설폰아닐리드는 수전(lowland) 잡초에 대하여 뛰어난 잡초 방제 효과를 나타내는 것으로 알려져 있다 (제WO 2005/096818호, 일본 공개특허공보 제2006-56870호). 그러나 우리의 기대와 달리, 이들은 실제로 사용시에, 때때로 불충분한 제초 효과를 나타내며, 논벼에 대하여 식물 독성도 관찰되었다. 실제적인 적용에 있어서, 이들의 제초 효과에 영향을 미치는 많은 잠재적인 요소의 존재로 인해, 상이한 사용에 대하여 특성을 갖는 단일의 활성 화합물을 제공하는 것이 어렵다. 특히, 활성 화합물의 효과는 방제되는 잡초의 유형, 잡초 발생 장소 의 조건 등에 따라 상이하다. 또한, 농업 보호 비용 절감 및 환경 영향을 고려하여 더 낮은 용량에서 유용한 효과를 나타내는 제제의 개발이 매우 요구된다.

이러한 요구를 만족시키기 위하여, 제초제는 종종 제초제의 성능을 개선하기 위하여 혼합된 다른 활성 화합물과 함께 사용된다.

그러나, 심지어 이러한 혼합 제제의 사용은 종종 예를 들어, 활성 화합물의 분해, 이들 효과의 길항 작용 등 때문에, 바람직한 효과를 내지 못할 수 있다.

발명의 요약

본 발명자들은 잡초 방제 및 특히 수전 벼와 같은 유용한 작물의 식물 독성 면에서 하기 조성물이 매우 뛰어나며 바람직한 효과를 나타내는 것을 발견하였다.

본 발명은 활성 성분으로서

(a) 다음 화학식 (I)의 디플루오로메탄 설폰아닐리드; 및

(b) 프레틸라클로르, 부타클로르, 알라클로르, 메톨라클로르, 아세토클로르, 클로메프로프, 브로모부타이드, 벤푸레세이트, 인다노판, 피라졸레이트, 벤조페납, 피라족시펜, 피라클로닐, 옥사지클로메폰, 벤설푸론-메틸, 아짐설푸론, 이마조설푸론, 피라조설푸론-에틸, 사이클로설파무론, 에톡시설푸론, 할로설푸론-메틸, 오르토설파무론, 시노설푸론, 메트설푸론(metsulfuron)-메틸, 플루세토설푸론, 프로피리설푸론 (propyrisulfuron)(코드번호 TH547), 메타조설푸론(metazosulfuron)(코드 번호: NC620), 페녹술람, 티오벤카르브, 피리부티카르브, 몰리네이트, 디메타메트린, 시메트린, 카펜스트롤, 퀸클로락, 아닐로포스, 메페나셋, 펜트라자미드, 펜톡사존, 옥사디아르길, 옥사디아존, 벤조바이사이클론, 메소트리온, AVH301(코드 번호), 시할로포프-부틸, 메타미포프, 비스피리박-소듐 염, 피리프탈리드, 피리미술판, 피리미노박-메틸, 클로메톡시닐, 옥시플루오르펜, 디티오피르, MCPA, MCPB, 2,4-D, 다이무론, 쿠밀우론, 퀴노클라민 및 클로마존으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제초성 화합물; 및

임의로, (c) 약해완화제로서, 딤론 (다이무론), 이속사디펜(-에틸), 플루라졸, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 클로퀸토세트-멕실, 옥사베트리닐, 플룩소페님, 메펜피르-디에틸, 푸릴라졸, R-29148 (코드 번호), 베녹사코르, 디클로르미드 및 디사이클로논으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 바람직하게는 수전용인 혼합 제초제 조성물을 제공한다:

상기 식에서,

R¹은 불소 원자 또는 염소 원자를 나타내며,

R²는 수소, 불소 원자 또는 염소 원자를 나타내고,

R³은 수소 또는 불소 원자를 나타내며,

R⁴는 수소 또는 메틸을 나타내고,

R⁵는 수소를 나타내며,

R⁶는 하이드록실, 불소 원자 또는 염소 원자를 나타내거나,

R⁵ 및 R⁶는 그들이 부착된 탄소 원자와 함께 C=O를 형성하고,

X는 CH, 또는 N을 나타내나,

(i) R², R³, R⁴ 및 R⁵가 수소를 나타내며, R⁶가 하이드록실을 나타내는 경우 및

(ii) R², R³ 및 R⁴가 수소를 나타내며, R⁵ 및 R⁶가 그들이 부착된 탄소 원자와 함께 C=O를 형성하는 경우는 제외된다.

놀랍게도 상기 본 발명의 조성물에 따르면, 조성물은 조성물에 함유된 각 화합물을 단독으로 사용하여 얻은 효과를 합한 것보다 실질적으로 더 높은 잡초 방제 효과를 보유하여 (상승 효과), 사용되는 각 약물의 농도가 실질적으로 줄어든다. 또한, 잡초 방제 처리의 최적 시간을 긴 시간 동안 연장할 수 있고, 예를 들어, 수전 재배에 있어서, 이식 직후 잡초 발생이 개시되는 시기로부터 성장 단계의 임의의 단계에서 훌륭한 잡초 방제 효과가 얻어질 수 있고, 이에 따라 이들의 효능이 더 긴 시간 동안 연장될 수 있으며, 논벼에 대한 약해가 없고, 뛰어난 잔류 효능을 갖는 효율적인 조성물이 얻어진다.

본 발명의 조성물에서, 화학식 (I)의 화합물 (a)에 대한 바람직한 특정 예는 다음 표 A에 나타낸 것을 포함한다.

표 A

이들 화합물은 각각 독립적으로 또는 둘 이상의 화합물이 배합되어 사용될 수 있다.

동시에, 본 발명의 조성물에서, 제초성 화합물 (b)는 상기 기술된 바와 같으며, 이들 중에도, 바람직한 예는 (b-1) 클로메프로프, (b-2) 브로모부타이드, (b-3) 벤조페납, (b-4) 벤설푸론 메틸, (b-5) 에톡시설푸론, (b-6) 펜트라자미드, (b-7) AVH301, (b-8) 피리미술판을 포함할 수 있다.

상기-언급된 제초성 화합물 (b)는 각각 단독으로, 또는 둘 이상의 화합물 (b)가 함께 배합되어 화학식 (I)의 화합물 (a)와 함께 혼합된 조성물을 제조하는데 이용될 수 있다.

본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 (a) (및 화합물 (b))와 배합되어, 이용되는 약해완화제로서의 화합물 (c)는 상기 언급된 바와 같으며 이들 중에서, 바람직한 예는 (c-1) 딤론, (c-2) 메펜피르-디에틸 및 (c-3) 이속사디펜(-에틸)을 포함할 수 있다.

약해완화제로서의 상기-언급된 화합물 (c)는 각각 독립적으로 또는 둘 이상 화합물 (c)가 배합되어, 화학식 (I)의 화합물 (a) (및 화합물 (b))와 함께 혼합된 조성물을 제조하는데 이용될 수 있다.

상기 언급된 제초성 화합물 (b) 및 약해완화제로서 상기 언급된 화합물 (c)는 예를 들어, 문헌[The Pesticide Manual, 13th edition (published by British Crop Protection Council, 2003)]에 기술되어 있다.

코드 번호 AVH 301인 화합물은 일반명 "테푸릴트리온"으로도 알려져 있는 화학 명칭 2-{2-클로로-4-메실-3-[(테트라하이드로푸란-2-일메톡시)-메틸]-벤조일}-사이클로헥산-1,3-디온의 제초제이다.

본 발명의 조성물에서, 화학식 (I)의 화합물 (a) 대 제초성 화합물 (b)의 혼합비는 조성물의 종류, 적용 시기, 적용 장소, 적용 방법 등에 따라 비교적 넓은 범위로 변할 수 있고, 일반적으로, 적어도 하나의 제초성 화합물 (b)는 화학식 (I)의 화합물 (a)의 1 중량부에 대하여 0.01 내지 200 중량부, 바람직하게는 0.05 내지 100 중량부의 범위로 이용될 수 있다. 특히, 화학식 (I)의 화합물 (a)의 1 중량부에 대한 제초성 화합물 (b)의 혼합비의 바람직한 예는 하기의 비를 포함할 수 있다:

클로메프로프 (b-1): 0.5 내지 50 중량부, 바람직하게는 1 내지 15 중량부;

브로모부타이드 (b-2): 2 내지 100 중량부, 바람직하게는 5 내지 20 중량부;

벤조페납 (b-3): 1 내지 100 중량부, 바람직하게는 5 내지 20 중량부;

벤설푸론 메틸 (b-4): 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 2 중량부;

에톡시설푸론 (b-5): 0.05 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부;

펜트라자미드 (b-6): 0.5 내지 50 중량부, 바람직하게는 1 내지 10 중량부;

AVH301 (b-7): 0.5 내지 50 중량부, 바람직하게는 1 내지 10 중량부;

피리미술판 (b-8): 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부.

화학식 (I)의 화합물 (a) 및 약해완화제로서의 화합물 (c)의 혼합비는 조성물의 종류, 적용 시기, 적용 장소, 적용 방법 등에 따라 비교적 넓은 범위로 변할 수 있으며, 일반적으로, 약해완화제로서의 적어도 하나의 화합물 (c)는 화학식 (I)의 화합물 (a)의 1 중량부에 대하여 0.05 내지 200 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 100 중량부 범위로 이용될 수 있다. 특히, 화학식 (I)의 화합물 (a)의 1 중량부에 대한 약해완화제로서의 화합물 (c)의 혼합비의 바람직한 예는 하기의 비를 포함한다:

딤론 (c-1): 1 내지 100 중량부, 바람직하게는 2 내지 50 중량부;

메펜피르-디에틸 (c-2): 0.1 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 10 중량부;

이속사디펜(-에틸) (c-3): 0.05 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량부.

본 발명의 조성물은 잡초, 특히 수전 잡초에 대하여 강력한 잡초 방제 효과를 보인다. 이에 따라, 조성물은 잡초, 특히 유용한 작물, 이를 테면 곡식 작물 또는 플랜테이션 작물에서 잡초를 선택적으로 방제하고, 더욱 특히 수전에서의 벼를 포함하여 벼 작물에서 잡초를 방제하기 위한, 혼합 제초제 조성물, 특히 논벼용 선택적 제초제로 사용될 수 있다.

이에 따라, 본 발명은 잡초 방제를 위한 본 발명의 조성물의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 성분 (a) 및 (b), 및 임의로 (c)를 식물, 잡초 식물의 부분 또는 이들이 자라는 장소에, 동시에 또는 순차적으로 적용하는 것을 포함하는 잡초의 방제 방법에 관한 것이다.

본 발명의 조성물은 다양한 잡초, 바람직하게는 수전에서 발생되는 잡초에 대하여 이용될 수 있다. 잡초의 예는 하기 기술된 것을 포함할 수 있다:

하기 속의 쌍떡잎식물 잡초: 폴리고눔 (Polygonum), 로리파 (Rorippa), 로탈라 (Rotala), 린데르니아 (Lindernia), 비덴스 (Bidens), 도파트리움 (Dopatrium), 에클립타 (Eclipta), 엘라틴 (Elatine), 그라티올라 (Gratiola), 린데르니아 (Lindernia), 루드위기아 (Ludwigia), 오에난테 (Oenanthe), 라눈쿨루스 (Ranunculus), 데이노스테마 (Deinostema) 등.

하기 속의 외떡잎식물 잡초: 에키노클로아 (Echinochloa), 파니쿰 (Panicum), 포아 (Poa), 시페루스 (Cyperus), 모노코리아 (Monochoria), 핌브리스틸리스 (Fimbristylis), 사기타리아 (Sagittaria), 엘레오카리스 (Eleocharis), 시르푸스 (Scirpus), 알리스마 (Alisma), 아네일레마 (Aneilema), 블릭사 (Blyxa), 에리오카울론 (Eriocaulon), 포타모게톤 (Potamogeton) 등.

구체적으로, 예를 들어 다음의 대표적인 수전 잡초에 대하여 본 발명의 조성물이 사용될 수 있다.

라틴어 식물 명칭

쌍떡잎식물:

로탈라 인디카 코에네 (Rotala indica Koehne)

린데르니아 프로쿰벤스 필콕스 (Lindernia procumbens Philcox)

루드위기아 프로스트라테 록스부르그 (Ludwigia prostrate Roxburgh)

포타모게톤 디스틴크투스 에이. 벤 (Potamogeton distinctus A. Benn)

엘라틴 트리안드라 쉬크 (Elatine triandra Schk)

오에난테 자바니카 (Oenanthe javanica)

외떡잎식물:

에키노클로아 오리지콜라 바싱 (Echinochloa oryzicola Vasing)

모노코리아 바기날리스 프레슬. (Monochoria vaginalis Presl .)

엘레오카리스 아시쿨라리스 엘. (Eleocharis acicularis L.)

엘레오카리스 쿠로구아이 오위 (Eleocharis Kuroguwai Ohwi)

시페루스 디포르미스 엘. (Cyperus difformis L.)

시페루스 세로티누스 로트보엘 (Cyperus serotinus Rottboel)

사기타리아 피그마에아 미쿠. (Sagittaria pygmaea Miq .)

알리스마 카날리쿨라툼 아. 브르. 엣 부쉐 (Alisma canaliculatum A. Br . et Bouche)

시르푸스 준코이데스 록스부르그 (Scirpus juncoides Roxburgh)

그러나, 본 발명의 조성물의 사용은 이들 잡초에 대한 사용으로 한정되지 않고, 다른 잡초에 대하여도 사용될 수 있다.

본 발명의 조성물은 수전 잡초의 방제를 위하여 이용하는 경우에, 통상의 제제 형태로 제제화될 수 있다. 이러한 제제의 예는 예를 들어 용액, 유제, 수화제, 현탁액, 분제, 가용성 분제, 과립, 현탁 유제 농축물 (suspend dense emulsion), 고형 제제 (점보 제제), 부유 과립, 중합체 물질 중의 마이크로캡슐 등을 포함할 수 있다.

이들 제제는 그 자체가 공지된 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따른 제제는 화학식 (I)의 화합물 (a) 및 제초성 화합물 (b) 및/또는 화합물 (c)를 확산제 (spreading agent), 즉 액상 희석제 및/또는 고형 희석제 및 필요에 따라 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제와 혼합하여 제조될 수 있다.

확산제로 물이 사용되는 경우에는, 예를 들어 유기 용매가 보조 용매로 사용될 수 있다. 액상 희석제는 예를 들어 방향족 탄화수소(예: 크실렌, 톨루엔, 알킬나프탈렌 등), 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소(예: 클로로벤젠, 에틸렌 클로라이드, 메틸렌 클로라이드 등), 지방족 탄화수소[예: 사이클로헥산 또는 파라핀(예: 광유 분획, 광유, 식물유 등)], 알콜(예: 부탄올, 글리콜 및 이들의 에테르, 에스테르 등), 케톤(예: 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 사이클로헥사논 등), 강한 극성 용매(예: 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드 등)과 같은 유기 용매 및 물을 포함할 수 있다.

고형 희석제는 예를 들어 암모늄 염, 분쇄된 천연 광물(예: 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트, 규조토 등), 분쇄된 합성 광물(예: 고분산 규산, 알루미나, 실리케이트 등)을 포함할 수 있다. 산제용으로 사용될 수 있는 고형 담체는 예를 들어 분쇄 및 분류된 천연 암석(예: 방해석, 대리석, 경석, 해포석, 백운석 등), 또는 무기 또는 유기 산제의 합성 과립, 유기 물질의 고운 입자(예: 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대, 담배줄기 등)를 포함할 수 있다.

유화제 및/또는 포움 형성제는 비이온성 및 음이온성 유화제 [예: 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 알콜 에테르 (예: 알킬아릴폴리글리콜 에테르, 알킬 설포네이트, 알킬 설페이트 및 아릴 설포네이트 등)], 알부민 가수분해 산물 등을 포함할 수 있다.

적절한 분산제는 예를 들어 리그닌 설파이트 폐액, 메틸 셀룰로오스 등을 포함한다.

고착제, 이를 테면 카복시메틸셀룰로오스, 천연 또는 합성 중합체 (예: 아카시아, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트 등) 천연 인지질(예: 세팔린 또는 레시틴), 합성 인지질 등이 제제 (산제, 과립, 유제)에 사용될 수 있다. 또한, 광유 및 식물유가 첨가제로 사용될 수 있다.

착색제, 이를 테면 무기안료(예: 산화철, 산화티탄, 프루시안 블루 등), 유기 안료 (예: 알리자린 염료, 아조 염료 또는 금속 프탈로시아닌 염료 등), 및 미량 원소 (예: 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 또는 아연의 염)가 사용될 수 있다.

제제는 총 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 범위의 농도로 화학식 (I)의 화합물 (a) 및 제초성 화합물 (b), 및 임의로 화합물 (c)를 함유할 수 있다.

본 발명의 조성물은 잡초를 방제하기 위하여 그 자체로 또는 그의 제제 형태로 사용되거나, 또는, 사용시에 조성물의 화합물이 탱크 혼합될 수 있으며, 이는 다른 공지의 활성 화합물, 특히 일반적으로 사용되는 활성 화합물, 특히 수전에 사용되는 활성 화합물, 예를 들어, 살균제, 살충제, 식물 성장 조절제, 식물 영양제, 토양개선제 등을 함유할 수 있다. 또한, 외부 어쥬번트 (adjuvant)와 함께 조성물을 사용하는 것도 가능하며, 조성물의 성능을 개선시킬 수 있다. 외부 어쥬번트는 탱크-혼합에 첨가되거나, 식물 또는 이들이 자라는 장소에 별도로 적용될 수 있다.

본 발명의 조성물은 그 자체로 또는 그의 제제 형태로, 또는 상기 제제 형태를 추가로 희석하여 제조되는 적용 형태, 예를 들어, 즉시 사용형(ready-to-use) 용액, 유제, 현탁액, 분제, 수화제 또는 과립의 형태로 사용될 수 있다. 이들 제제 형태의 제제는 예를 들어, 관수, 분무 또는 살포, 더스팅, 과립 적용 등의 통상의 방법에 따라 잡초 식물 또는 이들이 자라는 장소, 바람직하게는 수전에 적용될 수 있다.

본 발명의 조성물은 잡초 식물 또는 농작 식물의 발생 이전, 도중 또는 이후에, 잡초 식물 또는 이들이 자라는 장소에 적용될 수 있다. 조성물은 바람직하게 벼를 심기 이전, 도중 또는 이후에 벼의 수전에 적용될 수 있다. 적용될 상기 조성물의 양은 상당한 범위 내에서 변할 수 있다. 적용량은 예를 들어, 화학식 (I)의 화합물 (a), 제초성 화합물 (b), 및 임의로 화합물 (c)의 총량으로, 0.01 내지 5 kg/ha, 바람직하게는 0.06 내지 4.5 kg/ha의 범위일 수 있다.

본 발명의 조성물의 유익한 효과가 이하 실시예에 의하여 보다 상세하게 설명될 것이다. 그러나, 본 발명이 이들 실시예로 제한되지 않는다.

생물학적 시험예 및 제제예

[활성 화합물]

성분 (a)

(a-1): 화합물 번호 1 (상기 표 A 참고)

(a-2): 화합물 번호 2 (상기와 같음)

(a-3): 화합물 번호 7 (상기와 같음)

(a-4): 화합물 번호 14 (상기와 같음)

성분 (b) : 상기 언급된 (b-1) 내지 (b-8)

[시험 약제의 제조]

담체: 아세톤 5 중량부

계면 활성제: 벤질옥시 폴리글리콜 에테르 1 중량부

상기 언급된 담체 및 계면 활성제와 1 중량부의 활성 화합물(성분 (a) 및 성분 (b))를 혼합한 다음, 수득된 제제를 물로 희석하여, 주어진 양의 시험 약제 (제제)를 얻었다.

시험예 1: 수전 잠수 처리에 의한 잡초 대조군 시험 (1 엽 단계에서 처리)

[시험 방법]

온실에서, 에키노클로아 (Echinochloa), 시르푸스 준코이데스 록스부르그 (Scirpus juncoides Roxburgh), 모노코리아 바기날리스 프레슬 (Monochoria vaginalis Presl), 1년생 광엽 잡초[린데르니아 프로쿰벤스 필콕스 (Lindernia procumbens Philcox), 린데르니아 두비아 엘. 펜. (Lindernia dubia L. Penn.), 로탈라 인디카 코에네 (Rotala indica Koehne), 엘라틴 트리안드라 쉬크 (Elatine triandra Schk), 아마니아 멀티플로라 록스브. (Ammannia multiflora Roxb.) 등], 시페루스 세로티누스 로트보엘 (Cyperus serotinus Rottboel) 및 사기타리아 피그마에아 미쿠. (Sagittaria pygmaea Miq .)의 종자 또는 덩이 줄기를 수전 토양을 채운 500㎠의 단지에 접종하였다. 2 엽 단계의 벼를 이식한 후, 약 3cm의 깊이로 물을 부었다. 에키노클로아 오리지콜라 바싱 (Echinochloa oryzicola Vasing)의 1.0 엽 단계에서, 표의 각 활성 화합물 및 각 제초성 화합물의 제제의 지시된 희석 용액을 물의 표면에 따로 또는 동시에 적용하였다. 처리 후에, 3cm의 물의 깊이를 유지하고, 4 주 후에 제초 효과를 시험하였다. 제초 효과 및 식물 독성의 평가에서, 100%는 완전 고사를 의미하고, 0%는 효과가 없거나 식물 독성이 없는 것을 의미한다.

[결과]

결과를 표 1에 나타내었다. 표에서, 각각 ECHSS는 에키노클로아를 나타내고, SCPSS는 시르푸스 준코이데스 록스부르그를 나타내며, MOOVP는 모노코리아 바기날리스 프레슬을 나타내고, BBBBB는 1년생 광엽 잡초를 나타내며, CYPSE는 시페루스 세로티누스 로트보엘을 나타내고, SAGPY는 사기타리아 피그마에아 미쿠.를 나타내며, ORYSP는 이식된 벼를 나타낸다 (표에서 식물 종의 약어는 세로로 기재함).

표 1. 수전 잠수 처리에 의한 잡초 방제 시험 (1 엽 단계에서 처리)

ai: 활성 성분

시험예 2: 수전 잠수 처리에 의한 잡초 대조군의 시험 (3 엽 단계에서 처리)

[시험 방법]

온실에서, 에키노클로아, 시페루스 디포르미스 엘. (Cyperus difformis L.), 시르푸스 준코이데스 록스부르그, 모노코리아 바기날리스 프레슬, 1년생 광엽 잡초[린데르니아 프로쿰벤스 필콕스, 린데르니아 두비아 엘. 펜., 로탈라 인디카 코에네, 엘라틴 트리안드라 쉬크, 아마니아 멀티플로라 록스브. 등], 시페루스 세로티누스 로트보엘 및 사기타리아 피그마에아 미쿠.의 종자 또는 덩이 줄기를 수전 토양을 채운 500㎠의 단지에 접종하였다. 2 엽 단계의 벼를 이식한 후, 약 3cm의 깊이로 물을 부었다. 에키노클로아의 3.0 엽 단계에서, 표의 각 활성 화합물 및 각 제초성 화합물의 제제의 지시된 희석 용액을 물의 표면에 따로 또는 동시에 적용하였다. 처리 후에, 3cm의 물의 깊이를 유지하고, 4 주 후에 제초 효과를 시험하였다. 제초 효과 및 식물 독성의 평가에서, 100%는 완전 고사를 의미하고, 0%는 효과가 없거나 식물 독성이 없는 것을 의미한다.

[결과]

결과를 표 2에 나타내었다. 표에서, 각각 ECHSS는 에키노클로아를 나타내고, SCPSS는 시르푸스 준코이데스 록스부르그를 나타내며, MOOVP는 모노코리아 바기날리스 프레슬을 나타내고, BBBBB는 1년생 광엽 잡초를 나타내며, CYPSE는 시페 루스 세로티누스 로트보엘을 나타내고, SAGPY는 사기타리아 피그마에아 미쿠.를 나타내며, ORYSP는 이식된 벼를 나타낸다 (표에서 식물 종의 약어는 세로로 기재함).

표 2. 수전 잠수 처리에 의한 잡초 방제 시험 (3 엽 단계에서 처리)

ai: 활성 성분

시험예 3: 분무 처리에 의한 잡초 대조군의 시험 (1.5 내지 3.0 엽 단계에서 처리)

[시험 방법]

온실에서, 벼 (품종: 니폰바레 (Nipponbare) 및 RD23) 및 잡초 [에키노클로아 오리지콜라 바싱, 에키노클로아 크루스-갈리 (Echinochloa cruss - galli), 렙토클로아 차이넨시스 (Leptochloa chinensis), 시페루스 디포르미스 엘., 시페루스 이리아 엘. (Cyperus iria L.), 1년생 광엽 잡초[모노코리아 바기날리스 프레슬, 린데르니아 프로쿰벤스 필콕스, 린데르니아 두비아 엘. 펜., 로탈라 인디카 코에네, 엘라틴 트리안드라 쉬크, 아마니아 멀티플로라 록스브. 등]의 종자를 수전 토양으로 채운 500㎠의 단지에 파종하고, 토양으로 덮었다. 습윤 조건이 되도록 물을 단지에 가하고 (0 cm의 깊이), 각각의 시험 식물을 온실에서 1.5 내지 3.0 엽 단계로 자라게 한 다음, 표의 각 활성 화합물 및 각 제초성 화합물의 제제의 지시된 희석 용액을 따로 또는 동시에 식물이 있는 단지에 분무하였다. 처리 3일 후에, 3 cm의 물 깊이를 유지하고, 4주 후에, 제초 효과를 시험하였다. 제초 효과 및 식물 독성의 평가에서, 100%는 완전 고사를 의미하고, 0%는 효과가 없거나 식물 독성이 없는 것을 의미한다.

[결과]

결과를 표 3에 나타내었다. 표에서, 각각 ECHOR은 에키노클로아 오리지콜라 바싱을 나타내고, ECHCG는 에키노클로아 크루스-갈리를 나타내며, LEFCH는 렙토클로아 차이넨시스를 나타내고, CYPDI는 시페루스 디포르미스 엘.을 나타내며, CYPIR은 시페루스 이리아 엘.을 나타내고, MOOVP는 모노코리아 바기날리스 프레슬을 나타내며, BBBBB는 1년생 광엽 잡초를 나타내고, ORYSW^*1은 직접 파종한 침수된 수전 (니폰바레)를 나타내며, ORYSW^*2는 직접 파종한 침수된 수전 (RD-23)을 나타낸다 (표에서 식물 종의 약어는 세로로 기재함).

표 3. 살포 처리에 의한 잡초 대조군의 시험 (1.5 내지 3.0 엽 단계에서 처리)

ai: 활성 성분

제제예 1

0.5 중량부의 활성 화합물 (a-4), 3 중량부의 활성 화합물 (b-7), 33.5 중량부의 벤토나이트 (몬트릴로나이트), 60 중량부의 활석 및 3 중량부의 리그닌설포네이트의 혼합물에 25 중량부의 물을 첨가한 다음, 혼합물을 잘 반죽하여, 압출 제립기로 10 내지 40 메쉬의 과립을 만들고, 40 내지 50℃에서 건조하여 과립을 수득하였다.

제제예 2

0.2 내지 2 mm의 입경 분포를 갖는 점토 광물 입자의 96.5 중량부를 회전 혼합기에 두고, 혼합물을 회전 하에서 액체 희석제 중의 0.5 중량부의 활성 화합물 (a-4) 및 3 중량부의 활성 화합물 (b-6)를 분무하여 균일하게 적신 다음, 40 내지 50℃에서 건조하여 과립을 수득하였다.

제제예 3

0.5 중량부의 활성 화합물 (a-4), 3.5 중량부의 활성 화합물 (b-1), 10 중량부의 에틸렌 글리콜, 3 중량부의 폴리옥시알킬렌 트리스티릴 페닐 에테르, 10 중량부의 잔탄 검, 0.5 중량부의 14% 실리콘 오일 유제 및 72.5 중량부의 물의 혼합물을 잘 교반한 다음, 분쇄기(DYNO-MILL KDL 타입)로 분쇄하여, 수성 현탁액을 수득 하였다.

제제예 4

0.5 중량부의 활성 화합물 (a-4), 0.2 중량부의 활성 화합물 (b-5), 35 중량부의 소듐 리그닌설포네이트, 19.3 중량부의 벤토나이트 및 45 중량부의 하소된 규조토 분말을 잘 혼합하고, 물을 첨가한 후에 잘 반죽한 뒤, 0.3 mm의 스크린으로 압출하고, 건조하여 수 분산성 과립을 수득하였다.

상기 실시예에서 나타낸 바와 같이, 본 발명의 혼합 제초제 조성물은 바람직하게 수전용으로, 다양한 수전 잡초에 대하여 적합한 방제 효과를 보유할 뿐 아니라, 뛰어난 잔류 효과를 갖는다.

Claims

(a) 다음 화학식 (I)의 디플루오로메탄 설폰아닐리드: 및

(b) 클로메프로프, 브로모부타이드, 벤조페납, 벤설푸론-메틸, 에톡시설푸론, 펜트라자미드, 테푸릴트리온 (코드 번호 AVH301) 및 피리미술판으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제초성 화합물을 활성 성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 혼합된 제초제 조성물:

상기 식에서,

R¹은 불소 원자 또는 염소 원자를 나타내며,

R²는 수소를 나타내고,

R³은 수소를 나타내며,

R⁴는 메틸을 나타내고,

R⁵는 수소를 나타내며,

R⁶는 하이드록실을 나타내거나,

R⁵ 및 R⁶는 그들이 부착된 탄소 원자와 함께 C=O를 형성하고,

X는 N을 나타낸다.
제 1항에 있어서, (c) 약해완화제로서, 딤론 (다이무론), 이속사디펜(-에틸), 플루라졸, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 클로퀸토세트-멕실, 옥사베트리닐, 플룩 소페님, 메펜피르-디에틸, 푸릴라졸, 베녹사코르, 디클로르미드 및 디사이클로논으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1항에 있어서, 적어도 하나의 제초성 화합물 (b)를 화학식 (I)의 화합물 (a)의 1 중량부에 대하여 0.01 내지 200 중량부의 범위로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 2항에 있어서, 약해완화제로서의 적어도 하나의 화합물 (c)를 화학식 (I)의 화합물 (a)의 1 중량부에 대하여 0.05 내지 200 중량부의 범위로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 4항에 있어서, 적어도 하나의 제초성 화합물 (b)를 화학식 (I)의 화합물 (a)의 1 중량부에 대하여 0.01 내지 200 중량부의 범위로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
삭제
제 1 항에 정의된 성분 (a) 및 (b), 및 임의로 제 2 항에 정의된 화합물 (c)를 식물, 잡초 식물의 부분 또는 이들이 자라는 장소에 동시에 또는 순차적으로 적용하는 것을 포함하는 잡초 방제 방법.
제 7항에 있어서, 유용한 작물에서 잡초를 선택적으로 방제하는 것을 특징으로 하는 방법.
제 8항에 있어서, 유용한 작물이 벼 작물인 것을 특징으로 하는 방법.
제 9항에 있어서, 벼가 논벼인 것을 특징으로 하는 방법.
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