JPH1160562A - スルホンアニリド誘導体及び除草剤 - Google Patents
スルホンアニリド誘導体及び除草剤Info
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- JPH1160562A JPH1160562A JP17398098A JP17398098A JPH1160562A JP H1160562 A JPH1160562 A JP H1160562A JP 17398098 A JP17398098 A JP 17398098A JP 17398098 A JP17398098 A JP 17398098A JP H1160562 A JPH1160562 A JP H1160562A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水田における有害雑草に対して優れた除草効
果を有するとともに作物に安全性が高いスルホンアニリ
ド誘導体を提供する。 【解決手段】一般式［Ｉ］ ｛式中、Ｒ１はアルキル基又はアルケニル基［該基はい
ずれもハロゲン原子等で置換されてもよい。］を示し、
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子又はアルコキシ基等を示
し、Ｒ３は水素原子、アルキル基又はアルコキシカルボ
ニル基等を示し、Ｑは基−ＣＨ（ＮＲ４Ｒ５）−［ここ
でＲ４、Ｒ５は水素原子、アルキル基等を示す。］又は
基−Ｃ（＝ＮＲ６）−［ここでＲ６は水素原子、アルキ
ル基等を示す。］を示し、ｍは１〜４の整数を示す。｝
で示されるスルホンアニリド誘導体及びその塩、該スル
ホンアニリド誘導体を有効成分として含有する除草剤。
果を有するとともに作物に安全性が高いスルホンアニリ
ド誘導体を提供する。 【解決手段】一般式［Ｉ］ ｛式中、Ｒ１はアルキル基又はアルケニル基［該基はい
ずれもハロゲン原子等で置換されてもよい。］を示し、
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子又はアルコキシ基等を示
し、Ｒ３は水素原子、アルキル基又はアルコキシカルボ
ニル基等を示し、Ｑは基−ＣＨ（ＮＲ４Ｒ５）−［ここ
でＲ４、Ｒ５は水素原子、アルキル基等を示す。］又は
基−Ｃ（＝ＮＲ６）−［ここでＲ６は水素原子、アルキ
ル基等を示す。］を示し、ｍは１〜４の整数を示す。｝
で示されるスルホンアニリド誘導体及びその塩、該スル
ホンアニリド誘導体を有効成分として含有する除草剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なスルホンアニリド
誘導体およびそれを有効成分として含有することを特徴
とする除草剤に関するものである。
誘導体およびそれを有効成分として含有することを特徴
とする除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来技術】特表平７−５０１０５３号公報明細書及び
ＷＯ９６／４１７９９号公報明細書にはアニリドの２’
位にピリミジン−２−イル基が置換したスルホンアニリ
ド化合物が除草活性を有することが記載されている。
ＷＯ９６／４１７９９号公報明細書にはアニリドの２’
位にピリミジン−２−イル基が置換したスルホンアニリ
ド化合物が除草活性を有することが記載されている。
【０００３】しかしながら、該公報明細書に中には、ア
ニリドの２’位へのピリミジン−２−イル基の置換にお
いて、ピリミジン２位とアニリド２’位との結合が、メ
チレン基、ハロゲン置換メチレン基、カルボニル基、ヒ
ドロキシル基、オキソメチレン基、アルコキシ基、チオ
キソメチレン基又はアルキルチオ基である化合物及びそ
れらの誘導体が記載されているものの、本発明スルホン
アニリド誘導体のように、ピリミジン２位とアニリドの
２’位との結合にアミノメチレン基、イミノメチレン基
を有する化合物については知られていない。即ち、本発
明スルホンアニリド誘導体およびそれを有効成分とする
除草剤について具体的な除草効果や製造法は今まで知ら
れていない。更に特表平７−５０１０５３号公報明細書
及びＷＯ９６／４１７９９号公報明細書に記載の化合物
は除草活性が不充分であったり、作物と雑草間の選択性
に劣ることから満足すべきものとは言い難い。
ニリドの２’位へのピリミジン−２−イル基の置換にお
いて、ピリミジン２位とアニリド２’位との結合が、メ
チレン基、ハロゲン置換メチレン基、カルボニル基、ヒ
ドロキシル基、オキソメチレン基、アルコキシ基、チオ
キソメチレン基又はアルキルチオ基である化合物及びそ
れらの誘導体が記載されているものの、本発明スルホン
アニリド誘導体のように、ピリミジン２位とアニリドの
２’位との結合にアミノメチレン基、イミノメチレン基
を有する化合物については知られていない。即ち、本発
明スルホンアニリド誘導体およびそれを有効成分とする
除草剤について具体的な除草効果や製造法は今まで知ら
れていない。更に特表平７−５０１０５３号公報明細書
及びＷＯ９６／４１７９９号公報明細書に記載の化合物
は除草活性が不充分であったり、作物と雑草間の選択性
に劣ることから満足すべきものとは言い難い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】現在、水田においては
カヤツリグサ科雑草等、種々の難防除雑草が問題になっ
ている。これらの雑草は発生が不揃いで、しかも水稲の
栽培時期に長期間に渡って発生してくるため、その防除
は難しい課題となっている。このため、それらを防除で
きる処理適期幅の広い薬剤の開発が望まれている。ま
た、現在の水稲除草剤では、葉齢の小さい水稲や移植深
度の浅い水稲に対しても安全に除草剤を使用すること
は、極めて難しい課題となっている。特に水稲に対し高
い安全性を有する除草剤の出現は、移植時に除草剤の同
時処理を可能にし、稲作作業の合理化、大型化にとって
大いに切望されている。
カヤツリグサ科雑草等、種々の難防除雑草が問題になっ
ている。これらの雑草は発生が不揃いで、しかも水稲の
栽培時期に長期間に渡って発生してくるため、その防除
は難しい課題となっている。このため、それらを防除で
きる処理適期幅の広い薬剤の開発が望まれている。ま
た、現在の水稲除草剤では、葉齢の小さい水稲や移植深
度の浅い水稲に対しても安全に除草剤を使用すること
は、極めて難しい課題となっている。特に水稲に対し高
い安全性を有する除草剤の出現は、移植時に除草剤の同
時処理を可能にし、稲作作業の合理化、大型化にとって
大いに切望されている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み種々検討した結果、新規なスルホンアニリ
ド誘導体とその製造方法を案出し、該化合物が上述のよ
うな欠点の少ない優れた除草作用を有することを見出
し、本発明を完成するに至った。
な状況に鑑み種々検討した結果、新規なスルホンアニリ
ド誘導体とその製造方法を案出し、該化合物が上述のよ
うな欠点の少ない優れた除草作用を有することを見出
し、本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明は（１）一般式［Ｉ］
【０００７】
【化３】 ｛式中、Ｒ１はアルキル基（該基はハロゲン原子又はシ
アノ基で置換されてもよい。）又はアルケニル基（該基
はハロゲン原子で置換されてもよい。）を示し、Ｒ２は
各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基
又はアルキル基（該基はハロゲン原子、水酸基、アルコ
キシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ア
ルキルチオ基、モノ又はジアルキルアミノ基で置換され
てもよい。）を示し、Ｒ３は水素原子、アルキル基（該
基はハロゲン原子、水酸基、アルケニルオキシ基、アル
キニルオキシ基、モノ又はジアルキルアミノ基、アルコ
キシ基又はアルキルチオ基で置換されてもよい。）、ベ
ンジル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、置換さ
れたカルバモイル基、置換されたチオカルバモイル基又
は基−ＳＯ２Ｒ１（ここでＲ１は前記と同じ意味を示
す。）を示し、Ｑは基−ＣＨ（ＮＲ４Ｒ５）−［ここで
Ｒ４、Ｒ５は同一か又は相異なり、水素原子、アルキル
基（該基はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基又はフェニル基で置換されてもよ
い。）、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル
基、フェニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基又は
アルコキシ基で置換されてもよい。）、アシル基、アル
コキシカルボニル基、置換されたカルバモイル基、置換
されたチオカルバモイル基、基−ＳＯ２Ｒ１（ここでＲ
１は前記と同じ意味を示す。）、基−ＮＲ７Ｒ８［ここ
でＲ７、Ｒ８は同一か又は相異なり、水素原子、アルキ
ル基（該基はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基又はフェニル基で置換されても
よい。）、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、フェニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基又
はアルコキシ基で置換されてもよい。）、アシル基、ア
ルコキシカルボニル基、基−ＳＯ２Ｒ１（ここでＲ１は
前記と同じ意味を示す。）、置換されたカルバモイル基
又は置換されたチオカルバモイル基を示す。］又は基−
ＯＲ９［ここでＲ９は水素原子、アルキル基（該基はハ
ロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、フェニル基で置換されてもよい。）、アルケ
ニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、フェニル基
（該基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基で置
換されてもよい。）、アシル基、アルコキシカルボニル
基、アルキルスルホニル基（該基はハロゲン原子で置換
されてもよい。）、置換されたカルバモイル基又は置換
されたチオカルバモイル基を示す。］を示し、或いは場
合により、Ｒ４及びＲ５はこれらの結合した窒素原子と
合わせて一つ又はそれ以上のヘテロ原子を有する含窒素
ヘテロ環基を形成してもよい。］又は基−Ｃ（＝Ｎ
Ｒ６）−［ここでＲ６は水素原子、アルキル基（該基は
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、フェニル基で置換されてもよい。）、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、フェニル
基（該基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基で
置換されてもよい。）、アシル基、アルコキシカルボニ
ル基、置換されたカルバモイル基、置換されたチオカル
バモイル基、基−ＳＯ２Ｒ１（ここでＲ１は前記と同じ
意味を示す。）、基−ＮＲ７Ｒ８（ここでＲ７及びＲ８
は前記と同じ意味を示す。）又は基−ＯＲ９（ここでＲ
９は前記と同じ意味を示す。）を示す。］を示し、ｍは
１〜４の整数を示す。｝で示されるスルホンアニリド誘
導体及びその塩、（２）一般式［Ｉ］で示される化合物
の製造中間体となる一般式［ＩＩ］
アノ基で置換されてもよい。）又はアルケニル基（該基
はハロゲン原子で置換されてもよい。）を示し、Ｒ２は
各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基
又はアルキル基（該基はハロゲン原子、水酸基、アルコ
キシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ア
ルキルチオ基、モノ又はジアルキルアミノ基で置換され
てもよい。）を示し、Ｒ３は水素原子、アルキル基（該
基はハロゲン原子、水酸基、アルケニルオキシ基、アル
キニルオキシ基、モノ又はジアルキルアミノ基、アルコ
キシ基又はアルキルチオ基で置換されてもよい。）、ベ
ンジル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、置換さ
れたカルバモイル基、置換されたチオカルバモイル基又
は基−ＳＯ２Ｒ１（ここでＲ１は前記と同じ意味を示
す。）を示し、Ｑは基−ＣＨ（ＮＲ４Ｒ５）−［ここで
Ｒ４、Ｒ５は同一か又は相異なり、水素原子、アルキル
基（該基はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基又はフェニル基で置換されてもよ
い。）、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル
基、フェニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基又は
アルコキシ基で置換されてもよい。）、アシル基、アル
コキシカルボニル基、置換されたカルバモイル基、置換
されたチオカルバモイル基、基−ＳＯ２Ｒ１（ここでＲ
１は前記と同じ意味を示す。）、基−ＮＲ７Ｒ８［ここ
でＲ７、Ｒ８は同一か又は相異なり、水素原子、アルキ
ル基（該基はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基又はフェニル基で置換されても
よい。）、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、フェニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基又
はアルコキシ基で置換されてもよい。）、アシル基、ア
ルコキシカルボニル基、基−ＳＯ２Ｒ１（ここでＲ１は
前記と同じ意味を示す。）、置換されたカルバモイル基
又は置換されたチオカルバモイル基を示す。］又は基−
ＯＲ９［ここでＲ９は水素原子、アルキル基（該基はハ
ロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、フェニル基で置換されてもよい。）、アルケ
ニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、フェニル基
（該基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基で置
換されてもよい。）、アシル基、アルコキシカルボニル
基、アルキルスルホニル基（該基はハロゲン原子で置換
されてもよい。）、置換されたカルバモイル基又は置換
されたチオカルバモイル基を示す。］を示し、或いは場
合により、Ｒ４及びＲ５はこれらの結合した窒素原子と
合わせて一つ又はそれ以上のヘテロ原子を有する含窒素
ヘテロ環基を形成してもよい。］又は基−Ｃ（＝Ｎ
Ｒ６）−［ここでＲ６は水素原子、アルキル基（該基は
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、フェニル基で置換されてもよい。）、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、フェニル
基（該基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基で
置換されてもよい。）、アシル基、アルコキシカルボニ
ル基、置換されたカルバモイル基、置換されたチオカル
バモイル基、基−ＳＯ２Ｒ１（ここでＲ１は前記と同じ
意味を示す。）、基−ＮＲ７Ｒ８（ここでＲ７及びＲ８
は前記と同じ意味を示す。）又は基−ＯＲ９（ここでＲ
９は前記と同じ意味を示す。）を示す。］を示し、ｍは
１〜４の整数を示す。｝で示されるスルホンアニリド誘
導体及びその塩、（２）一般式［Ｉ］で示される化合物
の製造中間体となる一般式［ＩＩ］
【０００８】
【化４】 ｛式中、Ｒ２及びｍは前記と同じ意味を示す。｝で示さ
れる４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル誘導体及
び、（３）一般式［Ｉ］記載のスルホンアニリド誘導体
又はその塩を有効成分とする除草剤を提供するものであ
る。
れる４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル誘導体及
び、（３）一般式［Ｉ］記載のスルホンアニリド誘導体
又はその塩を有効成分とする除草剤を提供するものであ
る。
【０００９】尚、本明細書において、用いられる用語の
定義を以下に示す。
定義を以下に示す。
【００１０】ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
【００１１】アルキル基とは、特に限定しない限り、炭
素数が１〜１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を意味
し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソア
ミル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシ
ル基、３，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等を挙げる
ことができる。
素数が１〜１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を意味
し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソア
ミル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシ
ル基、３，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等を挙げる
ことができる。
【００１２】アシル基とは、ホルミル基、ベンゾイル基
又はアルキル部分が上記の意味を示す（アルキル）−Ｃ
Ｏ−基を示し、例えばアセチル基、プロピオニル基等を
挙げることができる。
又はアルキル部分が上記の意味を示す（アルキル）−Ｃ
Ｏ−基を示し、例えばアセチル基、プロピオニル基等を
挙げることができる。
【００１３】アルコキシ基とは、アルキル部分が上記の
意味を示す（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキ
シ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、
ｎ−オクチルオキシ基等を挙げることができる。
意味を示す（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキ
シ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、
ｎ−オクチルオキシ基等を挙げることができる。
【００１４】アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ
部分が上記の意味を示す（アルコキシ）−ＣＯ−基を示
し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基等を挙げることができる。
部分が上記の意味を示す（アルコキシ）−ＣＯ−基を示
し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基等を挙げることができる。
【００１５】アルケニル基とは、炭素数が２〜６の直鎖
又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル基、
プロペニル基等を挙げることができる。
又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル基、
プロペニル基等を挙げることができる。
【００１６】アルケニルオキシ基とは、アルケニル部分
が上記の意味を示す（アルケニル）−Ｏ−基を示し、例
えばアリルオキシ基等を挙げることができる。
が上記の意味を示す（アルケニル）−Ｏ−基を示し、例
えばアリルオキシ基等を挙げることができる。
【００１７】アルキニル基とは、炭素数が２〜６の直鎖
又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばプロパルギ
ル基等を挙げることができる。
又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばプロパルギ
ル基等を挙げることができる。
【００１８】アルキニルオキシ基とは、アルキニル部分
が上記の意味を示す（アルキニル）−Ｏ−基を示し、例
えばプロパルギルオキシ基等を挙げることができる。
が上記の意味を示す（アルキニル）−Ｏ−基を示し、例
えばプロパルギルオキシ基等を挙げることができる。
【００１９】シクロアルキル基とは、炭素数３〜７のシ
クロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シク
ロペンチル基等を挙げることができる。
クロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シク
ロペンチル基等を挙げることができる。
【００２０】アルキルチオ基及びアルキルスルホニル基
とは、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−
Ｓ−基、（アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばメチ
ルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル基、エチル
スルホニル基等を挙げることができる。
とは、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−
Ｓ−基、（アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばメチ
ルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル基、エチル
スルホニル基等を挙げることができる。
【００２１】モノ又はジアルキルアミノ基とは、アルキ
ル部分が上記の意味である、（アルキル）−ＮＨ−基、
（アルキル）２Ｎ−基を示し、例えばメチルアミノ基、
ジメチルアミノ基等を挙げることができる。
ル部分が上記の意味である、（アルキル）−ＮＨ−基、
（アルキル）２Ｎ−基を示し、例えばメチルアミノ基、
ジメチルアミノ基等を挙げることができる。
【００２２】置換されたカルバモイル基とは、Ｎ−モノ
置換又はＮ，Ｎ−ジ置換されたカルバモイル基を示し、
例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基等を挙げること
ができる。
置換又はＮ，Ｎ−ジ置換されたカルバモイル基を示し、
例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基等を挙げること
ができる。
【００２３】置換されたチオカルバモイル基とは、Ｎ−
モノ置換又はＮ，Ｎ−ジ置換されたチオカルバモイル基
を示し、例えばＮ−メチルチオカルバモイル基等を挙げ
ることができる。
モノ置換又はＮ，Ｎ−ジ置換されたチオカルバモイル基
を示し、例えばＮ−メチルチオカルバモイル基等を挙げ
ることができる。
【００２４】アシルオキシ基及びアルキルスルホニルオ
キシ基とは、アシル又はアルキルスルホニル部分がそれ
ぞれ上記の意味である（アシル）−Ｏ−基、（アルキル
スルホニル）−Ｏ−基を示し、例えばアセトキシ基又は
メシルオキシ基等を挙げることができる。
キシ基とは、アシル又はアルキルスルホニル部分がそれ
ぞれ上記の意味である（アシル）−Ｏ−基、（アルキル
スルホニル）−Ｏ−基を示し、例えばアセトキシ基又は
メシルオキシ基等を挙げることができる。
【００２５】含窒素ヘテロ環基とは、５〜６員環の含窒
素ヘテロ環基を示し、例えばピペリジノ基、モルホリノ
基、イミダゾリル基等を挙げることができる。
素ヘテロ環基を示し、例えばピペリジノ基、モルホリノ
基、イミダゾリル基等を挙げることができる。
【００２６】塩とは、一般式［Ｉ］で表される化合物と
酸との塩又は、一般式［Ｉ］で表される化合物の、スル
ホンアミドと金属或いは有機塩基との塩であり、酸とし
ては塩酸や臭化水素酸等のハロゲン化水素酸又は硫酸や
メタンスルホン酸等のスルホン酸を挙げることができ、
金属としてはナトリウムやカリウム等のアルカリ金属、
マグネシウムやカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げ
ることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン、ジ
イソプロピルアミン等を挙げることができる。
酸との塩又は、一般式［Ｉ］で表される化合物の、スル
ホンアミドと金属或いは有機塩基との塩であり、酸とし
ては塩酸や臭化水素酸等のハロゲン化水素酸又は硫酸や
メタンスルホン酸等のスルホン酸を挙げることができ、
金属としてはナトリウムやカリウム等のアルカリ金属、
マグネシウムやカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げ
ることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン、ジ
イソプロピルアミン等を挙げることができる。
【００２７】前記一般式［Ｉ］において、好ましい化合
物群としては、Ｒ１がトリフルオロメチル基又はジフル
オロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、炭素数が１〜３
のアルキル基及び炭素数が１〜３のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子又はメトキシメチル基であり、Ｒ３が水素原子
又はメトキシメチル基であり、Ｑが基−ＣＨ（ＮＲ４Ｒ
５）−であり、Ｒ４、Ｒ５は同一か又は相異なり、水素
原子又は炭素数が１〜６のアルキル基であり、ｍが１又
は２で表される化合物群が挙げられる。
物群としては、Ｒ１がトリフルオロメチル基又はジフル
オロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、炭素数が１〜３
のアルキル基及び炭素数が１〜３のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子又はメトキシメチル基であり、Ｒ３が水素原子
又はメトキシメチル基であり、Ｑが基−ＣＨ（ＮＲ４Ｒ
５）−であり、Ｒ４、Ｒ５は同一か又は相異なり、水素
原子又は炭素数が１〜６のアルキル基であり、ｍが１又
は２で表される化合物群が挙げられる。
【００２８】
【発明の実施の形態】次に、一般式［Ｉ］、［ＩＩ］で
表される本発明化合物の代表的な化合物例を表１〜表３
５に示すが、本発明化合物はこれらに限られるものでは
ない。尚、化合物番号は以後の記載において参照され
る。
表される本発明化合物の代表的な化合物例を表１〜表３
５に示すが、本発明化合物はこれらに限られるものでは
ない。尚、化合物番号は以後の記載において参照され
る。
【００２９】本明細書における表中の次の表記は下記の
通りそれぞれ該当する基を表す。
通りそれぞれ該当する基を表す。
【００３０】 Ｍｅ ：メチル基、 Ｅｔ ：エチル基、 Ｐｒ ：プロピル基、 Ｐｒ−ｉ：イソプロピル基、 Ｂｕ ：ブチル基、 Ｂｕ−ｉ：イソブチル基、 Ｂｕ−ｓ：ｓｅｃ−ブチル基、 Ｂｕ−ｔ：ｔｅｒｔ−ブチル基、 Ｐｅｎ：ｎ−ペンチル基、 Ｂｎ ：ベンジル基、 Ｐｒ−ｃ：シクロプロピル基、 Ｂｕ−ｃ：シクロブチル基、 Ｐｅｎ−ｃ：シクロペンチル基、 Ｐｈ ：フェニル基、
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】
【表４】
【００３５】
【表５】
【００３６】
【表６】
【００３７】
【表７】
【００３８】
【表８】
【００３９】
【表９】
【００４０】
【表１０】
【００４１】
【表１１】
【００４２】
【表１２】
【００４３】
【表１３】
【００４４】
【表１４】
【００４５】
【表１５】
【００４６】
【表１６】
【００４７】
【表１７】
【００４８】
【表１８】
【００４９】
【表１９】
【００５０】
【表２０】
【００５１】
【表２１】
【００５２】
【表２２】
【００５３】
【表２３】
【００５４】
【表２４】
【００５５】
【表２５】
【００５６】
【表２６】
【００５７】
【表２７】
【００５８】
【表２８】
【００５９】
【表２９】
【００６０】
【表３０】
【００６１】
【表３１】
【００６２】
【表３２】
【００６３】
【表３３】
【００６４】
【表３４】
【００６５】
【表３５】
【００６６】次に、一般式［Ｉ］で示される本発明化合
物は、以下に示す製造法に従って製造することができる
が、これらの方法に限定されるものではない。
物は、以下に示す製造法に従って製造することができる
が、これらの方法に限定されるものではない。
【００６７】＜製造法１＞
【００６８】
【化５】 （式中、Ａは基−Ｃ（＝Ｏ）−、基−ＣＨ（ＯＨ）−又
はＱ［ここでＱは前記と同じ意味を示す。］を示し、Ｘ
はハロゲン原子を示し、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，ｍは前記と
同じ意味を示す。）
はＱ［ここでＱは前記と同じ意味を示す。］を示し、Ｘ
はハロゲン原子を示し、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，ｍは前記と
同じ意味を示す。）
【００６９】一般式［ＩＩＩ］で示されるアニリン誘導
体１モルに対し、スルホニルハライド誘導体もしくはス
ルホン酸誘導体の無水物１〜２倍モルを無溶媒、或いは
適当な溶媒０．５〜５ｌ中、塩基１〜２倍モルの存在下
で反応させることにより、一般式［ＩＶ］で示される目
的のスルホンアニリド誘導体を得ることができる。
体１モルに対し、スルホニルハライド誘導体もしくはス
ルホン酸誘導体の無水物１〜２倍モルを無溶媒、或いは
適当な溶媒０．５〜５ｌ中、塩基１〜２倍モルの存在下
で反応させることにより、一般式［ＩＶ］で示される目
的のスルホンアニリド誘導体を得ることができる。
【００７０】ここで溶媒としてはｎ−ヘキサン等の炭化
水素、シクロヘキサン等の環状炭化水素、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のアミド類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等の
硫黄化合物、キノリン、ピリジン等の芳香族含窒素化合
物、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等のアニリン誘導体、酢
酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸、酢酸エチル等のエス
テル類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、アセト
ニトリル等のニトリル類、ニトロベンゼン等の芳香族ニ
トロ化合物類、メタノ−ル、エタノ−ル等のアルコ−ル
類、水等を例示できる。
水素、シクロヘキサン等の環状炭化水素、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のアミド類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等の
硫黄化合物、キノリン、ピリジン等の芳香族含窒素化合
物、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等のアニリン誘導体、酢
酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸、酢酸エチル等のエス
テル類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、アセト
ニトリル等のニトリル類、ニトロベンゼン等の芳香族ニ
トロ化合物類、メタノ−ル、エタノ−ル等のアルコ−ル
類、水等を例示できる。
【００７１】また、塩基としては、水素化ナトリウム等
の金属水素化物、ｎ−ブチルリチウム等の有機金属化合
物、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ
金属またはアルカリ土類金属の炭酸化合物、同水酸化化
合物、同炭酸水素化合物、さらにナトリウムメトキシ
ド、カリウム ｔ−ブトキシド等のアルコ−ルの金属塩
等を例示できる。
の金属水素化物、ｎ−ブチルリチウム等の有機金属化合
物、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ
金属またはアルカリ土類金属の炭酸化合物、同水酸化化
合物、同炭酸水素化合物、さらにナトリウムメトキシ
ド、カリウム ｔ−ブトキシド等のアルコ−ルの金属塩
等を例示できる。
【００７２】反応温度は−７０℃〜２５０℃の温度範囲
で行い、好ましくは−２０℃から室温の温度範囲であ
り、反応時間は５分から１週間で終了する。
で行い、好ましくは−２０℃から室温の温度範囲であ
り、反応時間は５分から１週間で終了する。
【００７３】＜製造法２＞
【００７４】
【化６】 （式中、Ｂは基−ＮＨＲ３、基−ＮＲ３（ＳＯ２Ｒ１）
又はニトロ基を示し、ｍ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ６は前
記と同意味を示す。）
又はニトロ基を示し、ｍ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ６は前
記と同意味を示す。）
【００７５】一般式［Ｖ］で示されるカルボニル化合物
１モルに対し、Ｒ６ＮＨ２で示されるアミン類１〜５倍
モルを無溶媒又は適当な溶媒（ベンゼン等の芳香族炭化
水素類、メタノール等のアルコール類等を例示でき
る。）０．５〜５ｌ中で、脱水縮合させる事により、一
般式［ＶＩ］で示される目的のイミン化合物を得ること
ができる。ここで、場合により適当な触媒（四塩化チタ
ン等のルイス酸類、酢酸カリウム等の塩基類等を例示で
きる。）０．０１〜２倍モルを添加しても良い。
１モルに対し、Ｒ６ＮＨ２で示されるアミン類１〜５倍
モルを無溶媒又は適当な溶媒（ベンゼン等の芳香族炭化
水素類、メタノール等のアルコール類等を例示でき
る。）０．５〜５ｌ中で、脱水縮合させる事により、一
般式［ＶＩ］で示される目的のイミン化合物を得ること
ができる。ここで、場合により適当な触媒（四塩化チタ
ン等のルイス酸類、酢酸カリウム等の塩基類等を例示で
きる。）０．０１〜２倍モルを添加しても良い。
【００７６】反応温度は−７０℃〜２５０℃の温度範囲
で行い、好ましくは−２０℃から１５０℃の温度範囲で
あり、反応は５分から１週間で終了する。
で行い、好ましくは−２０℃から１５０℃の温度範囲で
あり、反応は５分から１週間で終了する。
【００７７】＜製造法３＞
【００７８】
【化７】 （式中、ｍ，Ｂ，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｘは前記と同じ意
味を示す。）
味を示す。）
【００７９】一般式［ＶＩＩ］で示される化合物１モル
の水酸基を、無溶媒又は適当な溶媒（製造法１に記載と
同様である。）０．５〜５ｌ中で、ハロゲン化剤（塩化
チオニル等のハロゲン化硫黄類を例示できる。）１〜５
倍モルを用いてハロゲン化して一般式［ＶＩＩＩ］で示
される化合物を得た後、無溶媒又は適当な溶媒（製造法
１に記載と同様である。）０．５〜５ｌ中、一般式Ｒ４
Ｒ５ＮＨで示されるアミン類１〜５倍モルと反応させる
ことにより、一般式［ＩＸ］で示される目的のアミン化
合物を得ることができる。ここで、場合により適当な塩
基（水素化ナトリウム等の金属水素化物、ｎ−ブチルリ
チウム等の有機金属化合物、ピリジン、トリエチルアミ
ン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の
炭酸化合物、同水酸化化合物、同炭酸水素化合物、さら
にナトリウムメトキシド、カリウム ｔ−ブトキシド等
のアルコ−ルの金属塩等を例示できる。）１〜５倍モル
を添加しても良い。
の水酸基を、無溶媒又は適当な溶媒（製造法１に記載と
同様である。）０．５〜５ｌ中で、ハロゲン化剤（塩化
チオニル等のハロゲン化硫黄類を例示できる。）１〜５
倍モルを用いてハロゲン化して一般式［ＶＩＩＩ］で示
される化合物を得た後、無溶媒又は適当な溶媒（製造法
１に記載と同様である。）０．５〜５ｌ中、一般式Ｒ４
Ｒ５ＮＨで示されるアミン類１〜５倍モルと反応させる
ことにより、一般式［ＩＸ］で示される目的のアミン化
合物を得ることができる。ここで、場合により適当な塩
基（水素化ナトリウム等の金属水素化物、ｎ−ブチルリ
チウム等の有機金属化合物、ピリジン、トリエチルアミ
ン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の
炭酸化合物、同水酸化化合物、同炭酸水素化合物、さら
にナトリウムメトキシド、カリウム ｔ−ブトキシド等
のアルコ−ルの金属塩等を例示できる。）１〜５倍モル
を添加しても良い。
【００８０】反応温度は−７０℃〜２５０℃の温度範囲
で行い、好ましくは−２０℃から１００℃の温度範囲で
あり、反応は５分から１週間で終了する。
で行い、好ましくは−２０℃から１００℃の温度範囲で
あり、反応は５分から１週間で終了する。
【００８１】＜製造法４＞
【００８２】
【化８】 （式中、Ｌ１はハロゲン原子、アシルオキシ基、アルキ
ルスルホニルオキシ基、１−イミダゾリル基等の脱離基
を示し、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ａは前記と同じ意味を示
す。）
ルスルホニルオキシ基、１−イミダゾリル基等の脱離基
を示し、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ａは前記と同じ意味を示
す。）
【００８３】一般式［ＩＶａ］で示される化合物（１モ
ル）に対し、一般式Ｒ３−Ｌ１で示されるアルキル化
剤、アシル化剤又はスルホニル化剤（１〜２倍モル）を
無溶媒又は適当な溶媒（製造法１に記載と同様であ
る。）０．５〜５ｌ中、塩基（水素化ナトリウム等の金
属水素化物、ｎ−ブチルリチウム等の有機金属化合物、
ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属
またはアルカリ土類金属の炭酸化合物、同水酸化化合
物、同炭酸水素化合物、さらにナトリウムメトキシド、
カリウム ｔ−ブトキシド等のアルコ−ルの金属塩等を
例示できる。）１〜２倍モルの存在下で反応させること
により、一般式［ＩＶ］で示される目的のスルホンアニ
リド誘導体を得ることができる。
ル）に対し、一般式Ｒ３−Ｌ１で示されるアルキル化
剤、アシル化剤又はスルホニル化剤（１〜２倍モル）を
無溶媒又は適当な溶媒（製造法１に記載と同様であ
る。）０．５〜５ｌ中、塩基（水素化ナトリウム等の金
属水素化物、ｎ−ブチルリチウム等の有機金属化合物、
ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属
またはアルカリ土類金属の炭酸化合物、同水酸化化合
物、同炭酸水素化合物、さらにナトリウムメトキシド、
カリウム ｔ−ブトキシド等のアルコ−ルの金属塩等を
例示できる。）１〜２倍モルの存在下で反応させること
により、一般式［ＩＶ］で示される目的のスルホンアニ
リド誘導体を得ることができる。
【００８４】反応温度は−７０℃〜２５０℃の温度範囲
で行い、好ましくは−２０℃から１００℃の温度範囲で
あり、反応は５分から１週間で終了する。
で行い、好ましくは−２０℃から１００℃の温度範囲で
あり、反応は５分から１週間で終了する。
【００８５】なお、一般的なスルホンアニリド類の製造
法に関しては、前述の特表平７−５０１０５３号公報明
細書及びＷＯ９６／４１７９９号公報明細書に記載があ
るほか、ジャーナル・オブ・アグリカルチュラル・フー
ド・ケミストリー（Ｊ．Ａｇｒ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅ
ｍ．）、第２２巻（６）、第１１１１貢（１９７４年）
等に記載がある。
法に関しては、前述の特表平７−５０１０５３号公報明
細書及びＷＯ９６／４１７９９号公報明細書に記載があ
るほか、ジャーナル・オブ・アグリカルチュラル・フー
ド・ケミストリー（Ｊ．Ａｇｒ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅ
ｍ．）、第２２巻（６）、第１１１１貢（１９７４年）
等に記載がある。
【００８６】次に、一般式［ＩＩ］で示される本発明化
合物及び製造法１〜４に記載の一般式［ＩＩＩ］、
［Ｖ］、［ＶＩＩ］で示される中間体の内の幾つかは、
例えば化９に示すスキ−ムに従って製造することができ
るが、これらの方法に限定されるものではない。
合物及び製造法１〜４に記載の一般式［ＩＩＩ］、
［Ｖ］、［ＶＩＩ］で示される中間体の内の幾つかは、
例えば化９に示すスキ−ムに従って製造することができ
るが、これらの方法に限定されるものではない。
【００８７】
【化９】 （式中、Ｌ２はハロゲン原子又はアルキルスルホニル基
等の脱離基を示し、ｍ，Ｒ２，Ｒ３，Ｘは前記と同じ意
味を示す。）
等の脱離基を示し、ｍ，Ｒ２，Ｒ３，Ｘは前記と同じ意
味を示す。）
【００８８】＜製造法５＞ 一般式［ＸＩＩ］及び［ＸＩＶ］で示される中間体の製
造法。
造法。
【００８９】一般式［Ｘａ］又は［ＸＩＩＩ］で示され
るベンジルシアニド誘導体１モルと、一般式［ＸＩａ］
で示されるピリミジン誘導体１〜２倍モルとを無溶媒ま
たは適当な溶媒（製造法１に記載と同様である。）０．
５〜５ｌ中で、適当な塩基（製造法１に記載と同様であ
る。）１〜５倍モルの存在下で縮合させることにより、
目的の一般式［ＸＩＩ］又は［ＸＩＶ］で示される化合
物を得ることができる。
るベンジルシアニド誘導体１モルと、一般式［ＸＩａ］
で示されるピリミジン誘導体１〜２倍モルとを無溶媒ま
たは適当な溶媒（製造法１に記載と同様である。）０．
５〜５ｌ中で、適当な塩基（製造法１に記載と同様であ
る。）１〜５倍モルの存在下で縮合させることにより、
目的の一般式［ＸＩＩ］又は［ＸＩＶ］で示される化合
物を得ることができる。
【００９０】あるいは、一般式［Ｘｂ］で示されるニト
ロ化合物１モルと、一般式［ＸＩｂ］で示されるピリミ
ジン誘導体１〜２倍モルとを無溶媒または適当な溶媒
（製造法１に記載と同様である。）０．５〜５ｌ中で、
適当な塩基（製造法１に記載と同様である。）１〜５倍
モルの存在下で縮合させることにより、目的の一般式
［ＸＩＩ］で示される化合物を得ることができる。
ロ化合物１モルと、一般式［ＸＩｂ］で示されるピリミ
ジン誘導体１〜２倍モルとを無溶媒または適当な溶媒
（製造法１に記載と同様である。）０．５〜５ｌ中で、
適当な塩基（製造法１に記載と同様である。）１〜５倍
モルの存在下で縮合させることにより、目的の一般式
［ＸＩＩ］で示される化合物を得ることができる。
【００９１】いずれの場合も反応温度は−７０℃から２
５０℃の温度範囲で行い、好ましくは−２０℃から１０
０℃の温度範囲であり、反応は５分から１週間で終了す
る。
５０℃の温度範囲で行い、好ましくは−２０℃から１０
０℃の温度範囲であり、反応は５分から１週間で終了す
る。
【００９２】＜製造法６＞ 一般式［Ｖａ］及び［Ｖｃ］で示される中間体の製造
法。
法。
【００９３】一般式［ＸＩＩ］又は［ＸＩＶ］で示され
るシアン化合物１モルを、適当な溶媒（製造法１に記載
と同様である。）０．５〜５ｌ中、酸化剤（ｍ−クロロ
過安息香酸等の有機過酸類などを例示できる。）１〜２
倍モルで処理した後、適当な溶媒（水などを例示でき
る。）０．５〜５ｌ中、適当な塩基（水酸化ナトリウム
等のアルカリ金属類などを例示できる。）１〜１０倍モ
ルと処理することにより酸化的脱シアノ化反応を行い、
一般式［Ｖａ］又は［Ｖｃ］で示される目的のカルボニ
ル化合物を得ることができる。
るシアン化合物１モルを、適当な溶媒（製造法１に記載
と同様である。）０．５〜５ｌ中、酸化剤（ｍ−クロロ
過安息香酸等の有機過酸類などを例示できる。）１〜２
倍モルで処理した後、適当な溶媒（水などを例示でき
る。）０．５〜５ｌ中、適当な塩基（水酸化ナトリウム
等のアルカリ金属類などを例示できる。）１〜１０倍モ
ルと処理することにより酸化的脱シアノ化反応を行い、
一般式［Ｖａ］又は［Ｖｃ］で示される目的のカルボニ
ル化合物を得ることができる。
【００９４】反応温度は−７０℃から溶媒の沸点の温度
範囲で行い、好ましくは−２０℃から１００℃の温度範
囲であり、反応は５分から１週間で終了する。
範囲で行い、好ましくは−２０℃から１００℃の温度範
囲であり、反応は５分から１週間で終了する。
【００９５】＜製造法７＞ 一般式［ＩＩ］で示される４，６−ジメトキシピリミジ
ン誘導体の製造法。
ン誘導体の製造法。
【００９６】一般式［Ｖｃ］で示されるカルボニル化合
物１モルを、適当な溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等のアミド類、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）、スルホラン等の硫黄化合物などを例示でき
る。）０．５〜５ｌ中、アジ化ナトリウム等１〜５倍モ
ルと処理することにより、一般式［ＩＩ］で示される目
的の４，６−ジメトキシピリミジン誘導体を得ることが
できる。
物１モルを、適当な溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等のアミド類、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）、スルホラン等の硫黄化合物などを例示でき
る。）０．５〜５ｌ中、アジ化ナトリウム等１〜５倍モ
ルと処理することにより、一般式［ＩＩ］で示される目
的の４，６−ジメトキシピリミジン誘導体を得ることが
できる。
【００９７】反応温度は−７０℃から溶媒の沸点の温度
範囲で行い、好ましくは−２０℃から１５０℃の温度範
囲であり、反応は５分から１週間で終了する。
範囲で行い、好ましくは−２０℃から１５０℃の温度範
囲であり、反応は５分から１週間で終了する。
【００９８】＜製造法８＞ 一般式［Ｖｂ］及び［ＶＩＩｂ］で示される中間体の製
造法。
造法。
【００９９】一般式［ＩＩ］で示される４，６−ジメト
キシピリミジン誘導体あるいは一般式［Ｖａ］、［ＶＩ
Ｉａ］で示されるニトロ化合物１モルを、適当な溶媒
（製造法１に記載と同様である。）０．５〜５ｌ中、適
当な還元剤（鉄等の金属類などを例示できる。）１〜５
倍モルで還元することにより、対応する一般式［Ｖｂ］
及び［ＶＩＩｂ］で示される目的のアミノ化合物を得る
ことができる。場合により触媒として酸（酢酸等の有機
酸類などを例示できる。）０．０１〜１倍モルを添加し
ても良い。
キシピリミジン誘導体あるいは一般式［Ｖａ］、［ＶＩ
Ｉａ］で示されるニトロ化合物１モルを、適当な溶媒
（製造法１に記載と同様である。）０．５〜５ｌ中、適
当な還元剤（鉄等の金属類などを例示できる。）１〜５
倍モルで還元することにより、対応する一般式［Ｖｂ］
及び［ＶＩＩｂ］で示される目的のアミノ化合物を得る
ことができる。場合により触媒として酸（酢酸等の有機
酸類などを例示できる。）０．０１〜１倍モルを添加し
ても良い。
【０１００】或いは、一般式［ＩＩ］で示される４，６
−ジメトキシピリミジン誘導体あるいは一般式［Ｖ
ａ］、［ＶＩＩａ］で示されるニトロ化合物１モルを、
適当な溶媒（製造法１に記載と同様である。）０．５〜
５ｌ中、触媒（パラジウム等の金属類などを例示でき
る。）０．０１〜１倍モルの存在下で、適当な還元剤
（ギ酸アンモニウム或いは水素等を例示できる。）１〜
５倍モルで還元することにより、対応する一般式［Ｖ
ｂ］及び［ＶＩＩｂ］で示される目的のアミノ化合物を
得ることができる。
−ジメトキシピリミジン誘導体あるいは一般式［Ｖ
ａ］、［ＶＩＩａ］で示されるニトロ化合物１モルを、
適当な溶媒（製造法１に記載と同様である。）０．５〜
５ｌ中、触媒（パラジウム等の金属類などを例示でき
る。）０．０１〜１倍モルの存在下で、適当な還元剤
（ギ酸アンモニウム或いは水素等を例示できる。）１〜
５倍モルで還元することにより、対応する一般式［Ｖ
ｂ］及び［ＶＩＩｂ］で示される目的のアミノ化合物を
得ることができる。
【０１０１】いずれの場合も、反応温度は−７０℃から
溶媒の沸点の温度範囲で行い、好ましくは−２０℃から
１００℃の温度範囲であり、反応は５分から１週間で終
了する。
溶媒の沸点の温度範囲で行い、好ましくは−２０℃から
１００℃の温度範囲であり、反応は５分から１週間で終
了する。
【０１０２】＜製造法９＞ 一般式［ＶＩＩａ］、［ＶＩＩｂ］あるいは［ＶＩＩ
ｃ］で示される中間体の製造法。
ｃ］で示される中間体の製造法。
【０１０３】一般式［Ｖａ］、［Ｖｂ］あるいは［Ｖ
ｄ］で示されるカルボニル化合物１モルを、適当な溶媒
（製造法１に記載と同様である。）０．５〜５ｌ中、適
当な還元剤（水素化ホウ素ナトリウム等のアルカリ金属
水素化錯化合物類などを例示できる。）１〜５倍モルで
還元することにより、対応する一般式［ＶＩＩａ］、
［ＶＩＩｂ］あるいは［ＶＩＩｃ］で示される目的のア
ルコール化合物を得ることができる。
ｄ］で示されるカルボニル化合物１モルを、適当な溶媒
（製造法１に記載と同様である。）０．５〜５ｌ中、適
当な還元剤（水素化ホウ素ナトリウム等のアルカリ金属
水素化錯化合物類などを例示できる。）１〜５倍モルで
還元することにより、対応する一般式［ＶＩＩａ］、
［ＶＩＩｂ］あるいは［ＶＩＩｃ］で示される目的のア
ルコール化合物を得ることができる。
【０１０４】反応温度は−７０℃から溶媒の沸点の温度
範囲で行い、好ましくは−２０℃から１００℃の温度範
囲であり、反応は５分から１週間で終了する。
範囲で行い、好ましくは−２０℃から１００℃の温度範
囲であり、反応は５分から１週間で終了する。
【０１０５】＜製造法１０＞ 一般式［Ｖｄ］で示される中間体の製造法。
【０１０６】一般式［Ｖｃ］で示される化合物１モル
を、無溶媒又は適当な溶媒（製造法１に記載と同様であ
る。）０．５〜５ｌ中で、一般式Ｒ３ＮＨ２で示される
アミン類１〜５倍モルと反応させることにより、一般式
［Ｖｄ］で示される目的のアミン化合物を得ることがで
きる。
を、無溶媒又は適当な溶媒（製造法１に記載と同様であ
る。）０．５〜５ｌ中で、一般式Ｒ３ＮＨ２で示される
アミン類１〜５倍モルと反応させることにより、一般式
［Ｖｄ］で示される目的のアミン化合物を得ることがで
きる。
【０１０７】反応温度は−７０℃から２５０℃の温度範
囲で行い、好ましくは−２０℃から１５０℃の温度範囲
であり、反応は５分から１週間で終了する。
囲で行い、好ましくは−２０℃から１５０℃の温度範囲
であり、反応は５分から１週間で終了する。
【０１０８】なお、上述の中間体の合成に関しては、ジ
ャーナル・オブ・ケミカル・リサーチ（Ｓ）（Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｒｅｓｅａｒｃｈ（Ｓ））第１８６貢（１９７７
年）、ヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）
第３８巻（１）、第１２５貢（１９９４年）及びＷＯ９
４／０８９７５号公報明細書等に類似の反応例が記載さ
れている。
ャーナル・オブ・ケミカル・リサーチ（Ｓ）（Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｒｅｓｅａｒｃｈ（Ｓ））第１８６貢（１９７７
年）、ヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）
第３８巻（１）、第１２５貢（１９９４年）及びＷＯ９
４／０８９７５号公報明細書等に類似の反応例が記載さ
れている。
【０１０９】
【実施例】次に、実施例をあげて本発明化合物の製造
法、製剤法及び用途を具体的に説明する。尚、本発明化
合物の製造中間体の製造法も合わせて記載する。
法、製剤法及び用途を具体的に説明する。尚、本発明化
合物の製造中間体の製造法も合わせて記載する。
【０１１０】＜実施例１＞ ２’−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−１−（４−モルホリノ）メチル］−１，１−ジフ
ルオロメタンスルホンアニリド（本発明化合物番号Ｉ−
２９６）の製造
ル）−１−（４−モルホリノ）メチル］−１，１−ジフ
ルオロメタンスルホンアニリド（本発明化合物番号Ｉ−
２９６）の製造
【０１１１】（１）２−［１−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）−１−（４−モルホリノ）メチ
ル］アニリン（化合物ＩＩＩ）の製造 ２−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン２．０ｇ（７．
７ミリモル）をクロロホルム３０ｍｌに溶解し、０℃に
て撹拌しつつ塩化チオニル１．０ｇ（８．４ミリモル）
を滴下した。０℃から室温にて３０分撹拌後、室温にて
モルホリン１．４ｇ（１６ミリモル）を滴下し、室温に
て３０分撹拌した後、さらに加熱還流下３０分撹拌し
た。反応液を５％塩酸水にて抽出し、抽出液を飽和重曹
水で中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で
精製し、淡褐色粘稠液体の２−［１−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）−１−（４−モルホリノ）
メチル］アニリン０．５ｇ（収率２０％）を得た。
リミジン−２−イル）−１−（４−モルホリノ）メチ
ル］アニリン（化合物ＩＩＩ）の製造 ２−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン２．０ｇ（７．
７ミリモル）をクロロホルム３０ｍｌに溶解し、０℃に
て撹拌しつつ塩化チオニル１．０ｇ（８．４ミリモル）
を滴下した。０℃から室温にて３０分撹拌後、室温にて
モルホリン１．４ｇ（１６ミリモル）を滴下し、室温に
て３０分撹拌した後、さらに加熱還流下３０分撹拌し
た。反応液を５％塩酸水にて抽出し、抽出液を飽和重曹
水で中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で
精製し、淡褐色粘稠液体の２−［１−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）−１−（４−モルホリノ）
メチル］アニリン０．５ｇ（収率２０％）を得た。
【０１１２】（２）２’−［１−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）−１−（４−モルホリノ）メチ
ル］−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド（本
発明化合物番号Ｉ−２９６）の製造 ２−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−１−（４−モルホリノ）メチル］アニリン０．５
ｇ（１．５ミリモル）、ピリジン０．３ｇ（３．８ミリ
モル）をクロロホルム１５ｍｌに溶解し、室温にて撹拌
しながら１，１−ジフルオロメタンスルホン酸クロリド
０．６ｇ（４．０ミリモル）を滴下した。室温にて３時
間撹拌を続けた後、反応液を氷水中にあけ、クロロホル
ムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残査
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢
酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で精製し、白色粉末
（融点：１４３〜１４４℃）の２’−［１−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（４−モルホ
リノ）メチル］−１，１−ジフルオロメタンスルホンア
ニリド０．３ｇ（収率４５％）を得た。
ピリミジン−２−イル）−１−（４−モルホリノ）メチ
ル］−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド（本
発明化合物番号Ｉ−２９６）の製造 ２−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−１−（４−モルホリノ）メチル］アニリン０．５
ｇ（１．５ミリモル）、ピリジン０．３ｇ（３．８ミリ
モル）をクロロホルム１５ｍｌに溶解し、室温にて撹拌
しながら１，１−ジフルオロメタンスルホン酸クロリド
０．６ｇ（４．０ミリモル）を滴下した。室温にて３時
間撹拌を続けた後、反応液を氷水中にあけ、クロロホル
ムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残査
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢
酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で精製し、白色粉末
（融点：１４３〜１４４℃）の２’−［１−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（４−モルホ
リノ）メチル］−１，１−ジフルオロメタンスルホンア
ニリド０．３ｇ（収率４５％）を得た。
【０１１３】＜実施例２＞ ２’−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−１−（メトキシイミノ）メチル］−１，１，１−
トリフルオロメタンスルホンアニリド（本発明化合物番
号ＩＩ−５５）の製造
ル）−１−（メトキシイミノ）メチル］−１，１，１−
トリフルオロメタンスルホンアニリド（本発明化合物番
号ＩＩ−５５）の製造
【０１１４】（１）２’−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルカルボニル）−１，１，１−トリフルオ
ロメタンスルホンアニリド（化合物Ｖ）の製造 ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルボ
ニル）アニリン３．０ｇ（１１．６ミリモル）、トリエ
チルアミン１．５ｇ（１４．８ミリモル）をジクロロメ
タン５０ｍｌに溶解し、０℃にて撹拌しながら１，１，
１−トリフルオロメタンスルホン酸無水物３．９ｇ（１
３．８ミリモル）を約１０分間で滴下し、そのまま１時
間撹拌を続けた。反応液を氷水中にあけ５％水酸化ナト
リウム水溶液（２０ｍｌ）で２回抽出し、水層を集め、
１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去し、析出した粗結晶をジイ
ソプロピルエーテルで洗浄し、黄土色粉末（融点：１０
２〜１０４℃）の２’−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イルカルボニル）−１，１，１−トリフルオロ
メタンスルホンアニリド３．０ｇ（収率６９％）を得
た。
ジン−２−イルカルボニル）−１，１，１−トリフルオ
ロメタンスルホンアニリド（化合物Ｖ）の製造 ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルボ
ニル）アニリン３．０ｇ（１１．６ミリモル）、トリエ
チルアミン１．５ｇ（１４．８ミリモル）をジクロロメ
タン５０ｍｌに溶解し、０℃にて撹拌しながら１，１，
１−トリフルオロメタンスルホン酸無水物３．９ｇ（１
３．８ミリモル）を約１０分間で滴下し、そのまま１時
間撹拌を続けた。反応液を氷水中にあけ５％水酸化ナト
リウム水溶液（２０ｍｌ）で２回抽出し、水層を集め、
１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去し、析出した粗結晶をジイ
ソプロピルエーテルで洗浄し、黄土色粉末（融点：１０
２〜１０４℃）の２’−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イルカルボニル）−１，１，１−トリフルオロ
メタンスルホンアニリド３．０ｇ（収率６９％）を得
た。
【０１１５】（２）２’−［１−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）−１−（メトキシイミノ）メチ
ル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアニリ
ド（本発明化合物番号ＩＩ−５５）の製造 ２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカル
ボニル）−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンア
ニリド３．０ｇ（７．７ミリモル）、酢酸カリウム４．
０ｇ（４０．８ミリモル）及びメトキシアミン塩酸塩
４．０ｇ （４７．９ミリモル）をエタノール５０ｍｌ
に懸濁させ、加熱環流下に撹拌した。反応液を氷水中に
あけ酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で精
製し、白色結晶（融点：８９〜９１℃）の２’−［１−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−
（メトキシイミノ）メチル］−１，１，１−トリフルオ
ロメタンスルホンアニリド０．９ｇ（収率２８％）を得
た。
ピリミジン−２−イル）−１−（メトキシイミノ）メチ
ル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアニリ
ド（本発明化合物番号ＩＩ−５５）の製造 ２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカル
ボニル）−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンア
ニリド３．０ｇ（７．７ミリモル）、酢酸カリウム４．
０ｇ（４０．８ミリモル）及びメトキシアミン塩酸塩
４．０ｇ （４７．９ミリモル）をエタノール５０ｍｌ
に懸濁させ、加熱環流下に撹拌した。反応液を氷水中に
あけ酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で精
製し、白色結晶（融点：８９〜９１℃）の２’−［１−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−
（メトキシイミノ）メチル］−１，１，１−トリフルオ
ロメタンスルホンアニリド０．９ｇ（収率２８％）を得
た。
【０１１６】＜実施例３＞ ２’−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−１−（エチルアミノ）メチル］−６’−メトキシ
メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド
（本発明化合物番号Ｉ−３５９）の製造
ル）−１−（エチルアミノ）メチル］−６’−メトキシ
メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド
（本発明化合物番号Ｉ−３５９）の製造
【０１１７】（１）２’−［１−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］−
６’−メトキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスル
ホンアニリド（化合物ＶＩＩ）の製造 ２−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−１−ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチルア
ニリン４．０ｇ（１３．１ミリモル）及びピリジン２．
０ｇ（２５．３ミリモル）をジクロロメタン３０ｍｌに
溶解させ、室温にて撹拌しながら １，１−ジフルオロ
メタンスルホン酸クロリド ３．６ｇ（２３．９ミリモ
ル）を滴下した。室温にて７日間撹拌を続けた後、反応
液を氷水中にあけ、ジクロロメタンで抽出した。有機層
を５％塩酸水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ
−ヘキサン＝１：３）で精製し、無色粒状結晶（融点７
６〜７７℃）の２’−［１−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］−６’−
メトキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンア
ニリド２．０ｇ（収率３６％）を得た。
ピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］−
６’−メトキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスル
ホンアニリド（化合物ＶＩＩ）の製造 ２−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−１−ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチルア
ニリン４．０ｇ（１３．１ミリモル）及びピリジン２．
０ｇ（２５．３ミリモル）をジクロロメタン３０ｍｌに
溶解させ、室温にて撹拌しながら １，１−ジフルオロ
メタンスルホン酸クロリド ３．６ｇ（２３．９ミリモ
ル）を滴下した。室温にて７日間撹拌を続けた後、反応
液を氷水中にあけ、ジクロロメタンで抽出した。有機層
を５％塩酸水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ
−ヘキサン＝１：３）で精製し、無色粒状結晶（融点７
６〜７７℃）の２’−［１−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］−６’−
メトキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンア
ニリド２．０ｇ（収率３６％）を得た。
【０１１８】（２）２’−［１−クロロ−１−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−６’−
メトキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンア
ニリド（化合物ＶＩＩＩ）の製造 ２’−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−１−ヒドロキシメチル］−６’−メトキシメチル
−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド２．０ｇ
（４．８ミリモル）及び塩化チオニル０．７ｇ（５．９
ミリモル）をクロロホルム１５ｍｌに溶解させ、室温に
て２時間撹拌を続けた。溶媒及び過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で
精製し、淡黄色結晶（融点 ８８〜８９℃）の２’−
［１−クロロ−１−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）メチル］−６’−メトキシメチル−１，１−
ジフルオロメタンスルホンアニリド２．０ｇ（収率９５
％）を得た。
−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−６’−
メトキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンア
ニリド（化合物ＶＩＩＩ）の製造 ２’−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−１−ヒドロキシメチル］−６’−メトキシメチル
−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド２．０ｇ
（４．８ミリモル）及び塩化チオニル０．７ｇ（５．９
ミリモル）をクロロホルム１５ｍｌに溶解させ、室温に
て２時間撹拌を続けた。溶媒及び過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で
精製し、淡黄色結晶（融点 ８８〜８９℃）の２’−
［１−クロロ−１−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）メチル］−６’−メトキシメチル−１，１−
ジフルオロメタンスルホンアニリド２．０ｇ（収率９５
％）を得た。
【０１１９】（３）２’−［１−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）−１−（エチルアミノ）メチ
ル］−６’−メトキシメチル−１，１−ジフルオロメタ
ンスルホンアニリド（本発明化合物番号Ｉ−３５９）の
製造 ２’−［１−クロロ−１−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）メチル］−６’−メトキシメチル−
１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド １．０ｇ
（２．３ミリモル）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶
解させ、室温にて撹拌しながらエチルアミン０．３ｇ
（６．７ミリモル）を滴下した。室温にて１時間撹拌を
続けた後、溶媒を減圧留去した。残査をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘ
キサン＝１：１）で精製し、淡赤色粉末（融点１８８〜
１８９℃）の２’−［１−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）−１−（エチルアミノ）メチル］−
６’−メトキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスル
ホンアニリド０．９ｇ（収率８８％）を得た。
ピリミジン−２−イル）−１−（エチルアミノ）メチ
ル］−６’−メトキシメチル−１，１−ジフルオロメタ
ンスルホンアニリド（本発明化合物番号Ｉ−３５９）の
製造 ２’−［１−クロロ−１−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）メチル］−６’−メトキシメチル−
１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド １．０ｇ
（２．３ミリモル）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶
解させ、室温にて撹拌しながらエチルアミン０．３ｇ
（６．７ミリモル）を滴下した。室温にて１時間撹拌を
続けた後、溶媒を減圧留去した。残査をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘ
キサン＝１：１）で精製し、淡赤色粉末（融点１８８〜
１８９℃）の２’−［１−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）−１−（エチルアミノ）メチル］−
６’−メトキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスル
ホンアニリド０．９ｇ（収率８８％）を得た。
【０１２０】＜実施例４＞ Ｎ−メトキシメチル−２’−［１−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）−１−（ジエチルアミノ）メ
チル］−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド
（本発明化合物番号Ｉ−２５６）の製造 ２’−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−１−（ジエチルアミノ）メチル］−１，１−ジフ
ルオロメタンスルホンアニリド０．８ｇ（１．９ミリモ
ル）及び炭酸カリウム１．０ｇ（７．２ミリモル）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに懸濁させ、室
温にて撹拌しながらクロロメチルメチルエーテル０．５
ｇ（６．２ミリモル）を滴下した。室温にて３時間撹拌
を続けた後、反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチ
ル：ｎ−ヘキサン＝１：５）で精製し、無色結晶（融点
６７〜６９℃）のＮ−メトキシメチル−２’−［１−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−
（ジエチルアミノ）メチル］−１，１−ジフルオロメタ
ンスルホンアニリド０．８ｇ（収率９１％）を得た。
シピリミジン−２−イル）−１−（ジエチルアミノ）メ
チル］−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド
（本発明化合物番号Ｉ−２５６）の製造 ２’−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−１−（ジエチルアミノ）メチル］−１，１−ジフ
ルオロメタンスルホンアニリド０．８ｇ（１．９ミリモ
ル）及び炭酸カリウム１．０ｇ（７．２ミリモル）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに懸濁させ、室
温にて撹拌しながらクロロメチルメチルエーテル０．５
ｇ（６．２ミリモル）を滴下した。室温にて３時間撹拌
を続けた後、反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチ
ル：ｎ−ヘキサン＝１：５）で精製し、無色結晶（融点
６７〜６９℃）のＮ−メトキシメチル−２’−［１−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−
（ジエチルアミノ）メチル］−１，１−ジフルオロメタ
ンスルホンアニリド０．８ｇ（収率９１％）を得た。
【０１２１】＜実施例５＞ ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−４
−フルオロ−２，１−ベンゾイソオキサゾール（本発明
化合物番号ＩＩＩ−２）の製造 ２−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−４，６−ジメ
トキシピリミジン ４．０ｇ（１４．３ミリモル）およ
びアジ化ナトリウム１．１ｇ（１６．９ミリモル）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解させ、１
２０℃で３時間撹拌した。反応液を室温に戻して氷水中
にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水にて
洗浄後、乾燥した。溶媒を減圧留去し、結晶残査をジイ
ソプロピルエーテルにて洗浄して赤色粉末（融点１４５
〜１４７℃）の３−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）−４−フルオロ−２，１−ベンゾイソオキサ
ゾール１．８ｇ（収率４６％）を得た。
−フルオロ−２，１−ベンゾイソオキサゾール（本発明
化合物番号ＩＩＩ−２）の製造 ２−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−４，６−ジメ
トキシピリミジン ４．０ｇ（１４．３ミリモル）およ
びアジ化ナトリウム１．１ｇ（１６．９ミリモル）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解させ、１
２０℃で３時間撹拌した。反応液を室温に戻して氷水中
にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水にて
洗浄後、乾燥した。溶媒を減圧留去し、結晶残査をジイ
ソプロピルエーテルにて洗浄して赤色粉末（融点１４５
〜１４７℃）の３−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）−４−フルオロ−２，１−ベンゾイソオキサ
ゾール１．８ｇ（収率４６％）を得た。
【０１２２】（中間体の製造例） ＜参考例１＞ （１）２−（２−ニトロフェニル）−２−（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）アセトニトリル（化合
物ＸＩＩ）の製造 ２−（２−ニトロフェニル）アセトニトリル５０ｇ
（０．３１モル）を５００ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドに溶解し、６０％水素化ナトリウム２４．７ｇ
（０．６２モル）を添加し、室温にて２時間撹拌した。
次に２−メチルスルホニル−４，６−ジメトキシピリミ
ジン６７．７ｇ（０．３１モル）を加え、８０℃で１時
間撹拌した。反応液を水にあけ、１０％塩酸水で中和し
た後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧
留去した。残査をエタノールより結晶化し、白色粉末
（融点８８〜８９℃）の２−（２−ニトロフェニル）−
２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アセ
トニトリル７３．３ｇ（収率７９％）を得た。
メトキシピリミジン−２−イル）アセトニトリル（化合
物ＸＩＩ）の製造 ２−（２−ニトロフェニル）アセトニトリル５０ｇ
（０．３１モル）を５００ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドに溶解し、６０％水素化ナトリウム２４．７ｇ
（０．６２モル）を添加し、室温にて２時間撹拌した。
次に２−メチルスルホニル−４，６−ジメトキシピリミ
ジン６７．７ｇ（０．３１モル）を加え、８０℃で１時
間撹拌した。反応液を水にあけ、１０％塩酸水で中和し
た後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧
留去した。残査をエタノールより結晶化し、白色粉末
（融点８８〜８９℃）の２−（２−ニトロフェニル）−
２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アセ
トニトリル７３．３ｇ（収率７９％）を得た。
【０１２３】（２）２−（２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アセトニトリル（化合物ＸＩＶ）の製造 ２−（２，６−ジフルオロフェニル）アセトニトリル１
２ｇ（７８ミリモル）を１００ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドに溶解し、６０％水素化ナトリウム６．３
ｇ（０．１６モル）を添加し、室温にて２時間撹拌し
た。次に２−メチルスルホニル−４，６−ジメトキシピ
リミジン１７ｇ（７８ミリモル）を加え、８０℃で１時
間撹拌した。反応液を水にあけ、１０％塩酸水で中和し
た後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧
留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で精
製し、無色アメ状物質の２−（２，６−ジフルオロフェ
ニル）−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アセトニトリル１９ｇ（収率８３％）を得た。
ル）−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アセトニトリル（化合物ＸＩＶ）の製造 ２−（２，６−ジフルオロフェニル）アセトニトリル１
２ｇ（７８ミリモル）を１００ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドに溶解し、６０％水素化ナトリウム６．３
ｇ（０．１６モル）を添加し、室温にて２時間撹拌し
た。次に２−メチルスルホニル−４，６−ジメトキシピ
リミジン１７ｇ（７８ミリモル）を加え、８０℃で１時
間撹拌した。反応液を水にあけ、１０％塩酸水で中和し
た後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧
留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で精
製し、無色アメ状物質の２−（２，６−ジフルオロフェ
ニル）−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アセトニトリル１９ｇ（収率８３％）を得た。
【０１２４】（３）２−（４−フルオロ−２−ニトロフ
ェニル）−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アセトニトリル（化合物ＸＩＩ）の製造 ６０％水素化ナトリウム１１．２ｇ（０．２８モル）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに縣濁させ氷
水浴で１０℃以下に冷却し、撹拌しながら２−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）アセトニトリル２
５ｇ（０．１４モル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１００ｍｌ溶液を滴下した。滴下終了後、室温にて水素
の発生がなくなるまで撹拌した。再び氷水浴中で１０℃
以下に冷却し撹拌しながら、２，５−ジフルオロニトロ
ベンゼン２２ｇ（０．１４モル）のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１００ｍｌ溶液を滴下した。室温にて１２時
間撹拌後、反応液を氷水にあけ１０％塩酸水で酸性にし
た後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧
留去した。析出した粗結晶をエタノール／イソプロピル
エーテル混合溶媒で洗浄し、無色粒状結晶（融点１１１
〜１１２℃）の２−（４−フルオロ−２−ニトロフェニ
ル）−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アセトニトリル４２ｇ（収率９４％）を得た。
ェニル）−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アセトニトリル（化合物ＸＩＩ）の製造 ６０％水素化ナトリウム１１．２ｇ（０．２８モル）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに縣濁させ氷
水浴で１０℃以下に冷却し、撹拌しながら２−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）アセトニトリル２
５ｇ（０．１４モル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１００ｍｌ溶液を滴下した。滴下終了後、室温にて水素
の発生がなくなるまで撹拌した。再び氷水浴中で１０℃
以下に冷却し撹拌しながら、２，５−ジフルオロニトロ
ベンゼン２２ｇ（０．１４モル）のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１００ｍｌ溶液を滴下した。室温にて１２時
間撹拌後、反応液を氷水にあけ１０％塩酸水で酸性にし
た後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧
留去した。析出した粗結晶をエタノール／イソプロピル
エーテル混合溶媒で洗浄し、無色粒状結晶（融点１１１
〜１１２℃）の２−（４−フルオロ−２−ニトロフェニ
ル）−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アセトニトリル４２ｇ（収率９４％）を得た。
【０１２５】同様に（１）及び（３）の方法で以下に示
す化合物（化合物ＸＩＩ）を得た。 ２−（３−メチル−２−ニトロフェニル）−２−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アセトニトリ
ル：淡赤色粒状結晶（融点１０８〜１１０℃） ２−（３−エチル−２−ニトロフェニル）−２−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アセトニトリ
ル：茶褐色粉末（融点１１３〜１１４℃） ２−（３−メトキシメチル−２−ニトロフェニル）−２
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アセト
ニトリル：赤褐色粉末（融点１１２〜１１３℃）
す化合物（化合物ＸＩＩ）を得た。 ２−（３−メチル−２−ニトロフェニル）−２−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アセトニトリ
ル：淡赤色粒状結晶（融点１０８〜１１０℃） ２−（３−エチル−２−ニトロフェニル）−２−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アセトニトリ
ル：茶褐色粉末（融点１１３〜１１４℃） ２−（３−メトキシメチル−２−ニトロフェニル）−２
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アセト
ニトリル：赤褐色粉末（融点１１２〜１１３℃）
【０１２６】＜参考例２＞ （１）５−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルカルボニル）ニトロベンゼン（化合物Ｖ
ａ）の製造 ２−（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）−２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アセトニ
トリル３．２ｇ（１０ミリモル）、ｍ−クロロ過安息香
酸（５０％）６．０ｇ（１７ミリモル）をクロロホルム
３０ｍｌに溶解させ、室温にて１２時間撹拌した。つい
で１０％水酸化ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え室温に
て１時間撹拌した後、クロロホルム５０ｍｌを加え抽出
した。有機層を５％塩酸水、飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残査
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒、酢
酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）で精製し、白色粒状
結晶（融点１８７〜１８９℃）の５−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルボニ
ル）ニトロベンゼン２．７ｇ（収率８８％）を得た。
ジン−２−イルカルボニル）ニトロベンゼン（化合物Ｖ
ａ）の製造 ２−（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）−２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アセトニ
トリル３．２ｇ（１０ミリモル）、ｍ−クロロ過安息香
酸（５０％）６．０ｇ（１７ミリモル）をクロロホルム
３０ｍｌに溶解させ、室温にて１２時間撹拌した。つい
で１０％水酸化ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え室温に
て１時間撹拌した後、クロロホルム５０ｍｌを加え抽出
した。有機層を５％塩酸水、飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残査
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒、酢
酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）で精製し、白色粒状
結晶（融点１８７〜１８９℃）の５−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルボニ
ル）ニトロベンゼン２．７ｇ（収率８８％）を得た。
【０１２７】（２）２−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）−４，６−ジメトキシピリミジン（化合物Ｖｃ）の
製造 ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）アセトニトリル１９
ｇ（６５ミリモル）、ｍ−クロロ過安息香酸（５０％）
３０ｇ（８７ミリモル）をクロロホルム１５０ｍｌに溶
解させ、加熱還流下６時間撹拌した。ついで室温に戻し
１０％水酸化ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え室温にて
２時間撹拌した後、クロロホルム５０ｍｌを加え抽出し
た。有機層を５％塩酸水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒、酢酸
エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で精製し、白色結晶
（融点１０４〜１０５℃）の２−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）−４，６−ジメトキシピリミジン１３ｇ
（収率７１％）を得た。
ル）−４，６−ジメトキシピリミジン（化合物Ｖｃ）の
製造 ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）アセトニトリル１９
ｇ（６５ミリモル）、ｍ−クロロ過安息香酸（５０％）
３０ｇ（８７ミリモル）をクロロホルム１５０ｍｌに溶
解させ、加熱還流下６時間撹拌した。ついで室温に戻し
１０％水酸化ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え室温にて
２時間撹拌した後、クロロホルム５０ｍｌを加え抽出し
た。有機層を５％塩酸水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒、酢酸
エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で精製し、白色結晶
（融点１０４〜１０５℃）の２−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）−４，６−ジメトキシピリミジン１３ｇ
（収率７１％）を得た。
【０１２８】同様の方法で以下に示す化合物（化合物Ｖ
ａ）を得た。 ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルボ
ニル）ニトロベンゼン：淡褐色結晶（融点１６４〜１６
５℃） ６−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルカルボニル）ニトロベンゼン：淡褐色粒状結晶
（融点１８１〜１８３℃） ６−メチル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルカルボニル）ニトロベンゼン：無色粒状結晶（融
点１６６〜１７１℃） ６−エチル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルカルボニル）ニトロベンゼン：白色粉末（融点１
１６〜１１７℃） ６−メトキシメチル−２−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルカルボニル）ニトロベンゼン：白色粉末
（融点１１１〜１１３℃）
ａ）を得た。 ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルボ
ニル）ニトロベンゼン：淡褐色結晶（融点１６４〜１６
５℃） ６−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルカルボニル）ニトロベンゼン：淡褐色粒状結晶
（融点１８１〜１８３℃） ６−メチル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルカルボニル）ニトロベンゼン：無色粒状結晶（融
点１６６〜１７１℃） ６−エチル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルカルボニル）ニトロベンゼン：白色粉末（融点１
１６〜１１７℃） ６−メトキシメチル−２−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルカルボニル）ニトロベンゼン：白色粉末
（融点１１１〜１１３℃）
【０１２９】＜参考例３＞ （１）５−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルカルボニル）アニリン（化合物Ｖｂ）の
製造 ５−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルカルボニル）ニトロベンゼン３．１ｇ（１０ミ
リモル）、鉄粉３ｇ（５４ミリモル）、水 ２０ｍｌ、
酢酸エチル１５０ｍｌ及び酢酸１ｍｌの混合物を加熱還
流下５時間撹拌した。反応液中の不溶物をろ過助剤を用
いて除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、析出した粗
結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、淡黄色粒状結
晶（融点１７７〜１７９ ℃）の５−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルボニ
ル）アニリン２．４ｇ（収率８７％）を得た。
ジン−２−イルカルボニル）アニリン（化合物Ｖｂ）の
製造 ５−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルカルボニル）ニトロベンゼン３．１ｇ（１０ミ
リモル）、鉄粉３ｇ（５４ミリモル）、水 ２０ｍｌ、
酢酸エチル１５０ｍｌ及び酢酸１ｍｌの混合物を加熱還
流下５時間撹拌した。反応液中の不溶物をろ過助剤を用
いて除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、析出した粗
結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、淡黄色粒状結
晶（融点１７７〜１７９ ℃）の５−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルボニ
ル）アニリン２．４ｇ（収率８７％）を得た。
【０１３０】（２）３−フルオロ−２−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イルカルボニル）アニリン（化
合物Ｖｂ）の製造 ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−４
−フルオロ−２，１−ベンゾイソオキサゾール１．２ｇ
（４．４ミリモル）、パラジウム炭素０．１ｇ及びギ酸
アンモニウム０．８ｇ（１２．７ミリモル）をメタノー
ル１００ｍｌに懸濁させ加熱還流下１時間撹拌した。反
応液中の不溶物をロ別し、メタノールを減圧留去後１０
０ｍｌの水を加え酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、析出した粗結晶
をジイソプロピルエーテルで洗浄し、黄色粒状結晶（融
点１２９〜１３０℃）の３−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イルカルボニル）アニリン
１．１ｇ（収率９１％）を得た。
トキシピリミジン−２−イルカルボニル）アニリン（化
合物Ｖｂ）の製造 ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−４
−フルオロ−２，１−ベンゾイソオキサゾール１．２ｇ
（４．４ミリモル）、パラジウム炭素０．１ｇ及びギ酸
アンモニウム０．８ｇ（１２．７ミリモル）をメタノー
ル１００ｍｌに懸濁させ加熱還流下１時間撹拌した。反
応液中の不溶物をロ別し、メタノールを減圧留去後１０
０ｍｌの水を加え酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、析出した粗結晶
をジイソプロピルエーテルで洗浄し、黄色粒状結晶（融
点１２９〜１３０℃）の３−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イルカルボニル）アニリン
１．１ｇ（収率９１％）を得た。
【０１３１】同様に（１）の方法で以下に示す化合物
（化合物Ｖｂ）を得た。 ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルボ
ニル）アニリン：黄色結晶（融点１６６〜１６７℃） ６−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルカルボニル）アニリン：黄色粒状結晶（融点１
３１〜１３４℃） ６−メチル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルカルボニル）アニリン：黄色粒状結晶（融点１３
０〜１３２℃） ６−エチル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルカルボニル）アニリン：黄色粉末（融点１２２〜
１２３℃） ６−メトキシメチル−２−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルカルボニル）アニリン：蛍光黄色結晶
（融点１００〜１０１℃）
（化合物Ｖｂ）を得た。 ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルボ
ニル）アニリン：黄色結晶（融点１６６〜１６７℃） ６−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルカルボニル）アニリン：黄色粒状結晶（融点１
３１〜１３４℃） ６−メチル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルカルボニル）アニリン：黄色粒状結晶（融点１３
０〜１３２℃） ６−エチル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルカルボニル）アニリン：黄色粉末（融点１２２〜
１２３℃） ６−メトキシメチル−２−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルカルボニル）アニリン：蛍光黄色結晶
（融点１００〜１０１℃）
【０１３２】＜参考例４＞ １−（２−アミノ−４−フルオロフェニル）−１−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メタノ−
ル（化合物ＶＩＩｂ）の製造 ５−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルカルボニル）アニリン１．１ｇ（４．０ミリモ
ル）をテトラヒドロフラン：水＝１：１の混合溶媒５０
ｍｌに溶解させ、室温で撹拌しながら水素化ホウ素ナト
リウム０．３ｇ（７．９ミリモル）を加え、さらに２時
間室温で撹拌を続けた。氷水５０ｍｌを加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
マグネシウム乾燥した。溶媒を減圧留去し、析出した粗
結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、無色粒状結晶
（融点９４〜９５℃）の１−（２−アミノ−４−フルオ
ロフェニル）−１−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）メタノ−ル １．０ｇ（収率９０％）を得
た。
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メタノ−
ル（化合物ＶＩＩｂ）の製造 ５−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルカルボニル）アニリン１．１ｇ（４．０ミリモ
ル）をテトラヒドロフラン：水＝１：１の混合溶媒５０
ｍｌに溶解させ、室温で撹拌しながら水素化ホウ素ナト
リウム０．３ｇ（７．９ミリモル）を加え、さらに２時
間室温で撹拌を続けた。氷水５０ｍｌを加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
マグネシウム乾燥した。溶媒を減圧留去し、析出した粗
結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、無色粒状結晶
（融点９４〜９５℃）の１−（２−アミノ−４−フルオ
ロフェニル）−１−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）メタノ−ル １．０ｇ（収率９０％）を得
た。
【０１３３】同様の方法で以下に示す化合物（化合物Ｖ
ＩＩｂ）を得た。 １−（２−アミノフェニル）−１−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）メタノ−ル：白色粉末（融点
７８〜８０℃） １−（２−アミノ−３−フルオロフェニル）−１−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メタノ−
ル：無色粒状結晶（融点９２〜９４℃） １−（２−アミノ−６−フルオロフェニル）−１−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メタノ−
ル：白色粉末（融点１０９〜１１０℃） １−（２−アミノ−３−メチルフェニル）−１−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メタノ−ル：無
色粒状結晶（融点１０９〜１１２℃） １−（２−アミノ−３−エチルフェニル）−１−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メタノ−ル：白
色結晶（融点８５〜８６℃） １−（２−アミノ−３−メトキシメチルフェニル）−１
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メタノ
−ル：白色結晶（融点４０〜４２℃）
ＩＩｂ）を得た。 １−（２−アミノフェニル）−１−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）メタノ−ル：白色粉末（融点
７８〜８０℃） １−（２−アミノ−３−フルオロフェニル）−１−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メタノ−
ル：無色粒状結晶（融点９２〜９４℃） １−（２−アミノ−６−フルオロフェニル）−１−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メタノ−
ル：白色粉末（融点１０９〜１１０℃） １−（２−アミノ−３−メチルフェニル）−１−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メタノ−ル：無
色粒状結晶（融点１０９〜１１２℃） １−（２−アミノ−３−エチルフェニル）−１−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メタノ−ル：白
色結晶（融点８５〜８６℃） １−（２−アミノ−３−メトキシメチルフェニル）−１
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メタノ
−ル：白色結晶（融点４０〜４２℃）
【０１３４】本発明の除草剤は、一般式［Ｉ］で示され
るスルホンアニリド誘導体を有効成分としてなる。
るスルホンアニリド誘導体を有効成分としてなる。
【０１３５】本発明化合物を除草剤として使用するには
本発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般
的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等
を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤等に
製剤して使用することもできる。
本発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般
的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等
を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤等に
製剤して使用することもできる。
【０１３６】製剤化に際して用いられる担体としては、
例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻
土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシ
ウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプ
ロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチル
ナフタレン等の液体担体等があげられる。
例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻
土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシ
ウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプ
ロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチル
ナフタレン等の液体担体等があげられる。
【０１３７】界面活性剤又は分散剤としては、例えばア
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
アリールスルホン酸塩ホルマリン縮合物、リグニンスル
ホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられ
る。
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
アリールスルホン酸塩ホルマリン縮合物、リグニンスル
ホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられ
る。
【０１３８】補助剤としては、例えばカルボキシメチル
セルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等
があげられる。
セルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等
があげられる。
【０１３９】使用に際しては適当な濃度に希釈して散布
するか又は直接施用する。
するか又は直接施用する。
【０１４０】本発明の除草剤は茎葉散布、土壌施用又は
水面施用等により使用することができる。有効成分の配
合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又
は粒剤とする場合は０．０１〜１０％（重量）、好まし
くは０．０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよ
い。また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜５０％（重
量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適宜選
ぶのがよい。
水面施用等により使用することができる。有効成分の配
合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又
は粒剤とする場合は０．０１〜１０％（重量）、好まし
くは０．０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよ
い。また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜５０％（重
量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適宜選
ぶのがよい。
【０１４１】本発明の除草剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤又は粒剤のようにそ
のまま使用する場合は、有効成分として１０アール当り
０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から
適宜選ぶのがよい。また、乳剤又は水和剤のように液状
で使用する場合は、０．１〜５０，０００ｐｐｍ、好ま
しくは１０〜１０，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶの
がよい。
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤又は粒剤のようにそ
のまま使用する場合は、有効成分として１０アール当り
０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から
適宜選ぶのがよい。また、乳剤又は水和剤のように液状
で使用する場合は、０．１〜５０，０００ｐｐｍ、好ま
しくは１０〜１０，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶの
がよい。
【０１４２】また、本発明化合物は必要に応じて殺虫
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。
【０１４３】次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具
体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。
体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。
【０１４４】〈製剤例１〉 水和剤 化合物（Ｉ−２５３）の１０部にポリオキシエチレンオ
クチルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンス
ルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪
藻土の２０部、クレーの６９部を混合粉砕し、水和剤を
得る。
クチルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンス
ルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪
藻土の２０部、クレーの６９部を混合粉砕し、水和剤を
得る。
【０１４５】〈製剤例２〉 水和剤 化合物（Ｉ−３５３）の１０部にポリオキシエチレンオ
クチルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンス
ルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪
藻土の２０部、ホワイトカーボンの５部、クレーの６４
部を混合粉砕し、水和剤を得る。
クチルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンス
ルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪
藻土の２０部、ホワイトカーボンの５部、クレーの６４
部を混合粉砕し、水和剤を得る。
【０１４６】〈製剤例３〉 水和剤 化合物（Ｉ−３６７）の１０部にポリオキシエチレンオ
クチルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンス
ルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪
藻土の２０部、ホワイトカーボンの５部、炭酸カルシウ
ムの６４部を混合粉砕し、水和剤を得る。
クチルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンス
ルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪
藻土の２０部、ホワイトカーボンの５部、炭酸カルシウ
ムの６４部を混合粉砕し、水和剤を得る。
【０１４７】〈製剤例４〉 乳剤 化合物（Ｉ−３３５）の３０部にキシレンとイソホロン
の等量混合物６０部、界面活性剤ポリオキシエチレンソ
ルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルア
リールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混
合物の１０部を加え、これらをよくかきまぜることによ
って乳剤を得る。
の等量混合物６０部、界面活性剤ポリオキシエチレンソ
ルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルア
リールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混
合物の１０部を加え、これらをよくかきまぜることによ
って乳剤を得る。
【０１４８】〈製剤例５〉 粒剤 化合物（Ｉ−２６９）の１０部、タルクとベントナイト
を１：３の割合で混合した増量剤の８０部、ホワイトカ
ーボンの５部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタ
ンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリール
ポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の
５部に水１０部を加え、よく練ってペースト状としたも
のを直径０．７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した
後に０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得る。
を１：３の割合で混合した増量剤の８０部、ホワイトカ
ーボンの５部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタ
ンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリール
ポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の
５部に水１０部を加え、よく練ってペースト状としたも
のを直径０．７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した
後に０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得る。
【０１４９】次に試験例をあげて本発明化合物の奏する
効果を説明する。
効果を説明する。
【０１５０】〈試験例１〉 水田湛水処理による除草効
果試験 １００ｃｍ２のプラスチックポットに水田土壌を充填
し、代掻後、タイヌビエ（Ｅｃ）、コナギ（Ｍｏ）及び
ホタルイ（Ｓｃ）の各種子を播種し、水深３ｃｍに湛水
した。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希
釈し、水面に滴下処理した。施用量は、有効成分を１０
アール当り１００ｇとした。その後、温室内で育成し、
処理後２８日目に表３６の基準に従って除草効果を調査
した。結果を表３７〜表４３に示す。
果試験 １００ｃｍ２のプラスチックポットに水田土壌を充填
し、代掻後、タイヌビエ（Ｅｃ）、コナギ（Ｍｏ）及び
ホタルイ（Ｓｃ）の各種子を播種し、水深３ｃｍに湛水
した。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希
釈し、水面に滴下処理した。施用量は、有効成分を１０
アール当り１００ｇとした。その後、温室内で育成し、
処理後２８日目に表３６の基準に従って除草効果を調査
した。結果を表３７〜表４３に示す。
【０１５１】
【表３６】
【０１５２】
【表３７】
【０１５３】
【表３８】
【０１５４】
【表３９】
【０１５５】
【表４０】
【０１５６】
【表４１】
【０１５７】
【表４２】
【０１５８】
【表４３】
【０１５９】〈試験例２〉 水田湛水処理による作物選
択性試験 １００ｃｍ２のプラスチックポットに水田土壌を充填
し、代掻後、コナギ（Ｍｏ）およびホタルイ（Ｓｃ）の
各種子を０．５ｃｍの深さに播種し、さらに２葉期の水
稲（Ｏｒ）を移植深度２ｃｍで２本移植し、水深３ｃｍ
に湛水した。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤の
所定有効成分量（ａｉ，ｇ／１０ａ）を水で希釈し、水
面に滴下処理した。その後、温室内で育成し、処理後２
８日目に表３６の基準に従って除草効果および薬害程度
を調査した。結果を表４４〜表４９に示す。
択性試験 １００ｃｍ２のプラスチックポットに水田土壌を充填
し、代掻後、コナギ（Ｍｏ）およびホタルイ（Ｓｃ）の
各種子を０．５ｃｍの深さに播種し、さらに２葉期の水
稲（Ｏｒ）を移植深度２ｃｍで２本移植し、水深３ｃｍ
に湛水した。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤の
所定有効成分量（ａｉ，ｇ／１０ａ）を水で希釈し、水
面に滴下処理した。その後、温室内で育成し、処理後２
８日目に表３６の基準に従って除草効果および薬害程度
を調査した。結果を表４４〜表４９に示す。
【０１６０】
【表４４】
【０１６１】
【表４５】
【０１６２】
【表４６】
【０１６３】
【表４７】
【０１６４】
【表４８】
【０１６５】
【表４９】
【０１６６】
【発明の効果】一般式［Ｉ］で表される本発明の化合物
は、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、アゼナ等の一年生雑草及びヘラオモダカ、ホタル
イ、ウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ、クログワイ等
の多年生雑草に対し、発生前から生育期の広い範囲にわ
たって、雑草の発生および生育を長期間抑制し、低薬量
で防除することができる。一方、同時にイネに対して高
い安全性を有するものである。
は、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、アゼナ等の一年生雑草及びヘラオモダカ、ホタル
イ、ウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ、クログワイ等
の多年生雑草に対し、発生前から生育期の広い範囲にわ
たって、雑草の発生および生育を長期間抑制し、低薬量
で防除することができる。一方、同時にイネに対して高
い安全性を有するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 403/06 ２３３ Ｃ０７Ｄ 403/06 ２３３ 413/04 ２３９ 413/04 ２３９ (72)発明者 鈴木 千治 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 中谷 昌央 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 田丸 雅敏 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 小野 至正 静岡県静岡市敷地２丁目13番地の10 (72)発明者 井田 智久 静岡県小笠郡菊川町町加茂3353番地 (72)発明者 柳沢 克忠 静岡県小笠郡菊川町半済3061番地の88 (72)発明者 佐土原 英雄 埼玉県新座市堀ノ内２丁目９番地の３
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式［Ｉ］ 【化１】 ｛式中、Ｒ１はアルキル基（該基はハロゲン原子又はシ
アノ基で置換されてもよい。）又はアルケニル基（該基
はハロゲン原子で置換されてもよい。）を示し、Ｒ２は
各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基
又はアルキル基（該基はハロゲン原子、水酸基、アルコ
キシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ア
ルキルチオ基、モノ又はジアルキルアミノ基で置換され
てもよい。）を示し、Ｒ３は水素原子、アルキル基（該
基はハロゲン原子、水酸基、アルケニルオキシ基、アル
キニルオキシ基、モノ又はジアルキルアミノ基、アルコ
キシ基又はアルキルチオ基で置換されてもよい。）、ベ
ンジル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、置換さ
れたカルバモイル基、置換されたチオカルバモイル基又
は基−ＳＯ２Ｒ１（ここでＲ１は前記と同じ意味を示
す。）を示し、Ｑは基−ＣＨ（ＮＲ４Ｒ５）−［ここで
Ｒ４、Ｒ５は同一か又は相異なり、水素原子、アルキル
基（該基はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基又はフェニル基で置換されてもよ
い。）、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル
基、フェニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基又は
アルコキシ基で置換されてもよい。）、アシル基、アル
コキシカルボニル基、置換されたカルバモイル基、置換
されたチオカルバモイル基、基−ＳＯ２Ｒ１（ここでＲ
１は前記と同じ意味を示す。）、基−ＮＲ７Ｒ８［ここ
でＲ７、Ｒ８は同一か又は相異なり、水素原子、アルキ
ル基（該基はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基又はフェニル基で置換されても
よい。）、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、フェニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基又
はアルコキシ基で置換されてもよい。）、アシル基、ア
ルコキシカルボニル基、基−ＳＯ２Ｒ１（ここでＲ１は
前記と同じ意味を示す。）、置換されたカルバモイル基
又は置換されたチオカルバモイル基を示す。］又は基−
ＯＲ９［ここでＲ９は水素原子、アルキル基（該基はハ
ロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、フェニル基で置換されてもよい。）、アルケ
ニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、フェニル基
（該基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基で置
換されてもよい。）、アシル基、アルコキシカルボニル
基、アルキルスルホニル基（該基はハロゲン原子で置換
されてもよい。）、置換されたカルバモイル基又は置換
されたチオカルバモイル基を示す。］を示し、或いは場
合により、Ｒ４及びＲ５はこれらの結合した窒素原子と
合わせて一つ又はそれ以上のヘテロ原子を有する含窒素
ヘテロ環基を形成してもよい。］又は基−Ｃ（＝Ｎ
Ｒ６）−［ここでＲ６は水素原子、アルキル基（該基は
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、フェニル基で置換されてもよい。）、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、フェニル
基（該基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基で
置換されてもよい。）、アシル基、アルコキシカルボニ
ル基、置換されたカルバモイル基、置換されたチオカル
バモイル基、基−ＳＯ２Ｒ１（ここでＲ１は前記と同じ
意味を示す。）、基−ＮＲ７Ｒ８（ここでＲ７及びＲ８
は前記と同じ意味を示す。）又は基−ＯＲ９（ここでＲ
９は前記と同じ意味を示す。）を示す。］を示し、ｍは
１〜４の整数を示す。｝で示されるスルホンアニリド誘
導体及びその塩。 - 【請求項２】 一般式［ＩＩ］ 【化２】 （式中、Ｒ２及びｍは請求項１に記載と同じ意味を示
す。）で示される請求項１に記載のスルホンアニリド誘
導体の製造中間体である４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル誘導体。 - 【請求項３】 請求項１に記載のスルホンアニリド誘導
体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17398098A JPH1160562A (ja) | 1997-06-11 | 1998-06-05 | スルホンアニリド誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-169454 | 1997-06-11 | ||
| JP16945497 | 1997-06-11 | ||
| JP17398098A JPH1160562A (ja) | 1997-06-11 | 1998-06-05 | スルホンアニリド誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1160562A true JPH1160562A (ja) | 1999-03-02 |
Family
ID=26492785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17398098A Pending JPH1160562A (ja) | 1997-06-11 | 1998-06-05 | スルホンアニリド誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1160562A (ja) |
Cited By (18)
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|---|---|---|---|---|
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| WO2002032882A1 (fr) | 2000-10-17 | 2002-04-25 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Procede de production de compose aniline substituee |
| WO2003062210A1 (fr) * | 2002-01-22 | 2003-07-31 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Procede pour preparer des derives d'alcool pyrimidinyle et des intermediaires de synthese |
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| WO2007031208A2 (en) * | 2005-09-16 | 2007-03-22 | Bayer Cropscience Ag | A use of sulfonanilides as herbicide |
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| WO2012052408A2 (de) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-kombination mit einem dimethoxytriazinyl-substituierten difluormethansulfonylanilid |
| WO2012105263A1 (ja) | 2011-02-04 | 2012-08-09 | イハラケミカル工業株式会社 | アミノフェニルピリミジニルアルコール誘導体の製造方法及びその合成中間体 |
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-
1998
- 1998-06-05 JP JP17398098A patent/JPH1160562A/ja active Pending
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| WO2000006553A1 (fr) * | 1998-07-29 | 2000-02-10 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Derives d'anilide de di- ou tri-fluoromethanesulfonyle, leur procede de preparation et herbicides les contenant sous forme de principes actifs |
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| WO2002032882A1 (fr) | 2000-10-17 | 2002-04-25 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Procede de production de compose aniline substituee |
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