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KR100910150B1 - 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 - Google Patents

신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 Download PDF

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KR100910150B1
KR100910150B1 KR1020080030645A KR20080030645A KR100910150B1 KR 100910150 B1 KR100910150 B1 KR 100910150B1 KR 1020080030645 A KR1020080030645 A KR 1020080030645A KR 20080030645 A KR20080030645 A KR 20080030645A KR 100910150 B1 KR100910150 B1 KR 100910150B1
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KR
South Korea
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tri
arylsilyl
aryl
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이미애
김진호
김치식
조영준
권혁주
김봉옥
김성민
윤승수
Original Assignee
(주)그라쎌
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Abstract

본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 상세하게는 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 화학식 1의 화합물인 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112008023933079-pat00001
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 발광 효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 우수한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
호스트, 유기 발광 화합물, 유기 발광 소자, 도판트, 녹색

Description

신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자{Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same}
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 상세하게는 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 화학식 1의 화합물인 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112008023933079-pat00002
[상기 화학식 1에서,
R1 내지 R8은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원 의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R1 내지 R8는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고, 단 R1 내지 R8은 동시에 수소가 아니며;
R9 내지 R12는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R9 내지 R12는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고,
R13은 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이며;
W 및 X는 서로 독립적으로 화학결합이거나, CR14R15, NR16, S, O, SiR17R18, PR19, CO, BR20, InR21, Se, GeR22R23, SnR24R25 또는 GaR26이며;
R14 내지 R26는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R14와 R15, R17와 R18, R22와 R23 및 R24와 R25는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
L1은 화학결합이거나, (C6-C60)아릴렌 또는 (C3-C60)헤테로아릴렌이고, 상기 L1의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌은 (C1-C60)알킬, 할로겐, 시아노, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로, 하이드록시, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있으며;
Ar1은 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이거나, 하기 구조에서 선택되는 치환기이고,
Figure 112008023933079-pat00003
상기 R31 내지 R43은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R31 내지 R43은 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
Y 및 Z는 서로 독립적으로 화학결합이거나, CR51R52, NR53, S, O, SiR54R55, PR56, CO, BR57, InR58, Se, GeR59R60, SnR61R62 또는 GaR63이며;
R51 내지 R63은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴 티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R51와 R52, R54와 R55, R59와 R60 및 R61와 R62는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
Ar1, R1 내지 R26, R31 내지 R43 및 R51 내지 R63의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 트리아릴실릴, 아다만틸, 바이시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬아미노 또는 아릴아미노는 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시로 더 치환될 수 있으며;
a는 0 내지 3의 정수이고;
b 및 c는 서로 독립적으로 1 내지 4 의 정수이다.]
풀칼라 OLED 디스플레이의 구현을 위해서는 RGB 3가지의 발광재료를 사용하 게 되는데 유기 EL 전체의 특성을 향상시키는데 고효율 장수명의 RGB 발광재료의 개발이 중요한 과제라고 할 수 있다. 발광재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있는데 일반적으로 EL 특성이 가장 우수한 소자 구조로는 호스트에 도판트를 도핑하여 발광층을 만드는 것으로 알려져 있다. 최근에 고효율, 장수명 유기 EL 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있으며, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다. 이러한 측면에서 호스트 재료의 개발이 해결해야 할 가장 중요한 요소 중의 하나이다. 이때 고체 상태의 용매 및 에너지 전달자 역할을 하는 호스트 물질의 바람직한 특성은 순도가 높아야하며, 진공증착이 가능하도록 적당한 분자량을 가져야 한다. 또한 유리 전이온도와 열분해온도가 높아 열적 안정성을 확보해야하며, 장수명화를 위해 높은 전기화학적 안정성이 요구되며, 무정형박막을 형성하기 용이해야 하며, 인접한 다른 층의 재료들과는 접착력이 좋은 반면 층간이동은 하지 않아야 한다.
한편, 종래 청색 재료의 경우, 이데미쓰-고산의 디페닐비닐-비페닐(DPVBi, 화학식 a) 이후로 많은 재료들이 개발되어 상업화되어 있으며, 이데미쓰-고산의 청색 재료 시스템과 코닥의 디나프틸안트라센(dinaphthylanthracen; DNA, 화학식 b), 테트라(t-부틸)페릴렌(tetra(t-butyl)perlyene, 화학식 c) 시스템 등이 알려져 있으나, 아직도 많은 연구 개발이 이루어져야 할 것으로 판단된다. 현재까지 가장 효율이 좋다고 알려진 이데미쓰-고산의 디스트릴(distryl)화합물의 시스템은 파워 효율의 경우, 6 lm/W이고, 소자 수명이 30,000 시간 이상으로 좋기는 하나, 구동 시 간에 따른 색순도의 저하로 인하여 풀컬러 디스플레이에 적용했을 때, 수명이 불과 수천시간에 불과하다. 청색 발광은 발광 파장이 장파장 쪽으로 조금만 이동해도 발광 효율 측면에서는 유리해지나, 순청색을 만족시키지 못해 고품위의 디스플레이에는 적용이 쉽지 않은 문제점을 갖고 있으며, 색순도, 효율 및 열안정성에 문제가 있어 연구 개발이 시급한 부분이라고 하겠다.
[화학식 a]
Figure 112008023933079-pat00004
[화학식 b]
Figure 112008023933079-pat00005
[화학식 c]
Figure 112008023933079-pat00006
고효율, 장수명의 호스트 재료 개발을 위해 다양한 골격을 가진 디스피로-프롤렌-안트라센 (TBSA), 터-스피로플로렌 (TSF), 비트리페닐렌 (BTP) 등이 개발되었으나 역시 색순도 및 발광효율은 만족할 만한 수준은 아니였다.
Figure 112008023933079-pat00007
경상대와 삼성 SDI에서 발표한 TBSA의 경우 (Kwon, S. K. et. al. Advanced Materials, 2001, 13, 1690; 일본 공개특허 JP 2002121547) 7.7 V에서 3 cd/A 의 발광효율과 (0.15, 0.11) 의 비교적 좋은 색좌표를 보였으나 단일층의 재료로 적용된 예로 상용화 수준에는 미흡한 것으로 알려져 있다. 국립대만대에서 발표한 TSF의 경우 (Wu, C. -C., et. al. Advanced Materials, 2004, 16, 61; 미국 공개특허 US 2005040392) 비교적 우수한 5.3 % 의 외부양자효율을 보였으나 역시 상용화 수준에는 역시 미흡하다. 또한, 대만의 칭화국립대에서 발표한 BTP의 경우 (Cheng, C. -H, et. al. Advanced Materials, 2002, 14, 1409; 미국 공개특허 US 2004076852) 2.76 cd/A 의 발광효율과 (0.16, 0.14) 의 비교적 좋은 색좌표를 보였 으나 상용화 수준에는 미흡하다. 이처럼 종래의 재료들은 호스트-도판트 박막층을 구성하지 않고 단일층으로 구성되어져 있으며, 색순도 및 효율 측면에서 상용화가 어려운 것으로 판단되며, 장수명에 대한 신뢰성 있는 데이터도 미비한 상황이다.
한편, 일본의 미쯔이 화학의 출원 특허(미국 공개특허 US 7,166,240)에 의하면 아래의 화합물이 390 내지 430 nm의 흡수 스펙트럼을 가지며, 4.6 cd/A의 발광효율을 보이는 것으로 확인되었다. 그러나, 이 데이터를 기준으로 하면, 위 흡수 파장대의 화합물의 경우, 녹청색의 발광이 예상되며, 공개 특허에서도 푸르스름한 녹색(bluish green color)으로 명시하고 있다. 특히, 당해 공개 특허의 대칭적 구조에서는 순청색의 구현이 불가능하며, 이러한 순청색의 발광을 갖지 못하는 재료로는 풀컬러용 디스플레이 적용을 위한 상용화에는 미흡하다고 판단되어진다.
Figure 112008023933079-pat00008
따라서, 본 발명자들은 상기의 종래의 문제점을 해결하기 위하여 노력한 결과, 발광 효율이 뛰어나고 수명이 획기적으로 개선된 유기 발광 소자를 실현하기 위한 새로운 발광 화합물을 발명하게 되었다.
본 발명의 목적은 상기한 문제점들을 해결하기 위하여 기존의 호스트 재료보다 발광 효율 및 소자 수명이 좋으며, 적절한 색좌표를 갖는 우수한 골격의 유기 발광 화합물을 제공하는 것이며, 또 다른 목적으로서 상기 유기 발광 화합물을 발광 재료로서 채용하는 고효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 발광효율이 좋고 재료의 색순도 및 수명특성이 뛰어나 구동수명이 매우 우수한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
[화학식 1]
Figure 112008023933079-pat00009
[상기 화학식 1에서,
R1 내지 R8은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R1 내지 R8는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고, 단 R1 내지 R8은 동시에 수소가 아니며;
R9 내지 R12는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R9 내지 R12는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고,
R13은 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이며;
W 및 X는 서로 독립적으로 화학결합이거나, CR14R15, NR16, S, O, SiR17R18, PR19, CO, BR20, InR21, Se, GeR22R23, SnR24R25 또는 GaR26이며;
R14 내지 R26는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R14와 R15, R17와 R18, R22와 R23 및 R24와 R25는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
L1은 화학결합이거나, (C6-C60)아릴렌 또는 (C3-C60)헤테로아릴렌이고, 상기 L1의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌은 (C1-C60)알킬, 할로겐, 시아노, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로, 하이드록시, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있으며;
Ar1은 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이거나, 하기 구조에서 선택되는 치환기이고,
Figure 112008023933079-pat00010
상기 R31 내지 R43는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R31 내지 R43는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
Y 및 Z는 서로 독립적으로 화학결합이거나, CR51R52, NR53, S, O, SiR54R55, PR56, CO, BR57, InR58, Se, GeR59R60, SnR61R62 또는 GaR63이며;
R51 내지 R63은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R51와 R52, R54와 R55, R59와 R60 및 R61와 R62는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
Ar1, R1 내지 R26, R31 내지 R43 및 R51 내지 R63의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 트리아릴실릴, 아다만틸, 바이시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬아미노 또는 아릴아미노는 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1- C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시로 더 치환될 수 있으며;
a는 0 내지 3의 정수이고;
b 및 c는 서로 독립적으로 1 내지 4 의 정수이다.]
본 발명에 기재된 “알킬”, “알콕시” 및 그 외 “알킬”부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 발명에 기재된 「아릴」은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함한다. 구체적인 예로 페닐, 나프틸, 비페닐, 안트릴, 테트라히드로나프틸, 인다닐(indanyl), 플루오레닐, 페난트릴, 트라이페닐레닐, 피렌일, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등을 포함할 뿐만 아니라 아릴과 아릴이 화학결합으로 연결되어 있는 아릴까지 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 기재된 「헤테로아릴」은 방향족 고리 골격 원자로서 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 방향족 고리 골격 원자가 탄소인 아릴 그룹을 의미하는 것으로, 5 내지 6원 단환 헤테로아릴, 및 하나 이상의 벤젠 환과 축합된 다환식 헤테로아릴이며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 헤테로아릴기는 고리내 헤테로원자가 산화되거나 사원화되어, 예를 들어 N-옥사이드 또는 4차 염을 형성하는 2가 아릴 그룹을 포함한다. 구체적인 예로 퓨릴, 티오펜일, 피롤릴, 피란일, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 퓨라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단환 헤테로아릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 이소벤조퓨란일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴놀리진일, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 다환식 헤테로아릴 및 이들의 상응하는 N-옥사이드(예를 들어, 피리딜 N-옥사이드, 퀴놀릴 N-옥사이드), 이들의 4차 염 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기발광화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 5로부터 선택될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112008023933079-pat00011
[화학식 3]
Figure 112008023933079-pat00012
[화학식 4]
Figure 112008023933079-pat00013
[화학식 5]
Figure 112008023933079-pat00014
[상기 화학식 2 내지 화학식 5에서, L1, Ar1, R9 내지 R12, X, W 및 b는 상기 화학식 1의 정의와 동일하고;
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이고, 단 R1 내지 R4는 동시에 수소가 아니며;
R71 내지 R74는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알 킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이며;
상기 R1 내지 R4 및 R71 내지 R74의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 트리아릴실릴, 아다만틸, 바이시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬아미노 또는 아릴아미노는 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시로 더 치환될 수 있다.]
상기 R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 클로로, 플루오르, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 벤질, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, i-펜톡시, n-헥실옥시, n-헵톡시, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 모폴리노, 티오모폴리노, 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 페릴렌일, 스피로바이플루오레닐, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일, 퀴놀릴, 트리아진일, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조옥사졸릴, 페난트롤린일, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[2.2.2]옥틸, 바이시클로[3.2.1]옥틸, 바이시클로[5.2.0]노닐, 바이시클로[4.2.2]데실, 바이시클로[2.2.2]옥틸, 4-펜틸바이시클로[2.2.2]옥틸, 에테닐, 페닐에테닐, 에티닐, 페닐에티닐, 시아노, 디메틸아미노, 디페닐아미노, 모노메틸아미노, 모노페닐아미노, 페닐옥시, 페닐티오, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, t-부톡시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이고, 단 R1 내지 R4는 동시에 수소가 아닌 것을 특징으로 한다.
상기
Figure 112008023933079-pat00015
는 하기 구조에서 선택되어지나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008023933079-pat00016
[R81 내지 R97은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60) 알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이며, 상기 R81 내지 R97의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 트리아릴실릴, 아다만틸, 바이시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬아미노 또는아릴아미노는 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시로 더 치환될 수 있으며;
L2 및 L3는 서로 독립적으로 화학결합이거나, (C6-C60)아릴렌 또는 (C3-C60)헤테로아릴렌이고, 상기 L2 및 L3의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌은 (C1-C60)알킬, 할로겐, 시아노, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로, 하이드록시, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있으며;
A 및 B는 서로 독립적으로 화학결합이거나, CR101R102, NR103, S, O, SiR104R105, PR106, CO, BR107, InR108, Se, GeR109R110, SnR111R112 또는 GaR113이며;
R101 내지 R113는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R101와 R102, R104와 R105, R109와 R110 및 R111와 R112는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
d는 1 내지 5의 정수이고;
e는 1 내지 4의 정수이다.]
상기
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는 구체적으로 하기 구조에서 선택되어지나, 이에 한정되 는 것은 아니다.
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본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 하기 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
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본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이, 제 조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112008023933079-pat00114
[상기 반응식 1에서 R1 내지 R13, W, X, L1, Ar1, a 및 b는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.]
또한 본 발명은 유기 태양 전지를 제공하며, 본 발명에 따른 유기 태양 전지는 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은 유기 발광 소자를 제공하며, 본 발명에 따른 유기 발광 소자 는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어진 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 유기물층이 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 하나 이상의 유기 발광 화합물을 발광 호스트로 하여 하나 이상의 도판트를 포함하는 것을 특징으로 하며, 본 발명의 유기 발광 소자에 적용되는 도판트는 특별히 제한되지 않으나, 하기 화학식 6 또는 화학식 7로 표시되는 화합물에서 선택되는 것을 특징으로 하는 것이 바람직하다.
[화학식 6]
Figure 112008023933079-pat00115
[화학식 7]
Figure 112008023933079-pat00116
[상기 화학식 7에서,
L11은 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키 닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기가 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C60)아릴렌이고, 상기 아릴렌에 치환되는 치환기인 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴실릴, 알킬실릴, 알킬아미노 및 아릴아미노는 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있으며;
R121 내지 R124는 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, (C6-C60)아릴아미노, (C1-C60)알킬아미노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬이거나, R121 내지 R124는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고,
상기 R121 내지 R124의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴아미노, 알킬아미노, 시클로알킬 및 헤테로시클로알킬은 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있다.]
상기 발광층의 의미는 발광이 이루어지는 층으로서 단일 층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본 발명의 구성에서의 호스트-도판트를 혼합하여 사용하는 경우, 본 발명의 발광 호스트에 의한 발광 효율의 현저한 개선을 확인할 수 있었다. 이는 0.5 내지 10중량%의 도핑 농도로 구성할 수 있는데, 기존의 다른 호스트 재료에 비하여 정공, 전자에 대한 전도성이 매우 뛰어나며, 물질 안정성을 매우 우수하여 발광효율 뿐만 아니라, 수명도 현저히 개선시키는 특성을 보여 주고 있다.
따라서, 상기 화학식 6 또는 화학식 7로부터 선택되는 화합물을 발광 도판트로 채택하는 경우, 본 발명의 화학식 1의 유기 발광 화합물의 전기적 단점을 상당 히 보완해 주는 역할을 하고 있다고 설명할 수 있다.
상기 화학식 7의 도판트 화합물은 하기 구조의 화합물로 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008023933079-pat00117
Figure 112008023933079-pat00118
Figure 112008023933079-pat00119
Figure 112008023933079-pat00120
Figure 112008023933079-pat00121
Figure 112008023933079-pat00122
Figure 112008023933079-pat00123
Figure 112008023933079-pat00124
Figure 112008023933079-pat00125
본 발명의 유기 발광 소자에 있어서, 화학식 1의 유기 발광 화합물을 포함하고, 동시에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물의 예로 하기의 화학식 8의 화합물이 있으나, 이에 한정되는 것을 아니다.
[화학식 8]
Figure 112008023933079-pat00126
[상기 화학식 8에서, Ar31 및 Ar32은 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, (C6-C60)아릴아미노, (C1-C60)알킬아미노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬 또는 (C3- C60)시클로알킬이거나, Ar31 및 Ar32은 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 Ar31 및 Ar32의 아릴, 헤테로아릴, 아릴아미노 또는 헤테로시클로알킬은 할로겐, (C1-C60)알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 및 하이드록시로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있고;
Ar33은 (C6-C60)아릴, (C5-C60)헤테로아릴 또는 (C6-C60)아릴아미노이고, 상기 Ar33의 아릴, 헤테로아릴 또는 아릴아미노는 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시기, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴 티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 및 하이드록시로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있고;
g는 1 내지 4의 정수이다.]
상기 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 하기 화합물로 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008023933079-pat00127
Figure 112008023933079-pat00128
Figure 112008023933079-pat00129
Figure 112008023933079-pat00130
Figure 112008023933079-pat00131
Figure 112008023933079-pat00132
Figure 112008023933079-pat00133
또한, 본 발명의 유기 발광 소자에 있어서, 유기물층에 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물 이외에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속을 더 포함할 수도 있고, 상기 유기물층은 발광층 이외에 전하생성층을 동시에 포함할 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 유기 발광 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 서브픽셀로 하고, Ir, Pt, Pd, Rh, Re, Os, Tl, Pb, Bi, In, Sn, Sb, Te, Au 및 Ag로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 금속화합물을 포함하는 서브픽셀 하나 이상을 동시에 병렬로 패터닝한 독립발광방식의 픽셀구조를 가진 유기 전기 발광 소자를 구현할 수도 있다.
또한, 상기 발광층에 500nm이하의 파장을 발광피크로 갖는 화합물 또는 560nm이상의 파장을 발광피크로 갖는 화합물로부터 선택되는 하나 이상을 동시에 포함할 수 있으며, 하기 화학식 9 내지 화학식 18로 예시될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 9]
Figure 112008023933079-pat00134
여기서 M1은 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족 및 16족의 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 리간드 L21, L22 및 L23 는 서로 독립적으로 하기 구조로부터 선택되어진다.
Figure 112008023933079-pat00135
Figure 112008023933079-pat00136
[R201 내지 R203은 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C60)아릴 또는 할로겐이 고;
R204 내지 R219는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, (C2-C30)알케닐, (C6-C60)아릴, 모노 또는 디(C1-C30)알킬아미노, 모노 또는 디(C6-C30)아릴아미노, SF5, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 시아노 또는 할로겐이고, 상기 R204 내지 R219의 알킬, 시클로알킬, 알케닐 또는 아릴은 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴 또는 할로겐으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며;
R220 내지 R223는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬 또는 (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C60)아릴이고;
R224 및 R225는 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴 또는 할로겐이거나, R224와 R225는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하며, 상기 R224 및 R225의 알킬, 아릴 또는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 형성된 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리는 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, 할로겐, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴 및 (C6-C60)아릴로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며;
R226은 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C5-C60)헤테로아릴 또는 할로겐이고;
R227 내지 R229은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴 또는 할로겐이고, 상기 R226 내지 R229의 알킬 및 아릴은 할로겐 또는 (C1-C60)알킬로 더 치환될 수 있으며;
Z1는
Figure 112008023933079-pat00137
,
Figure 112008023933079-pat00138
또는
Figure 112008023933079-pat00139
이며, R231 내지 R242는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, 할로겐, (C6-C60)아릴, 시아노, (C5-C60)시클로알킬이거나, R231 내지 R242는 서로 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 (C5-C7)스피로고리 또는 (C5-C9)융합고리를 형성하거나 R207 또는 R208과 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 (C5-C7)융합고리를 형성할 수 있다.]
[화학식 10]
Figure 112008023933079-pat00140
[상기 화학식 10에서, R301 내지 R304은 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이거나, 서로 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하며; 상기 R301 내지 R304의 알킬, 아릴 또는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 형성된 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리는 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 할로겐, 트리(C1-C60)알킬실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴 및 (C6-C60)아릴로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.]
[화학식 11]
Figure 112008023933079-pat00141
[화학식 12]
Figure 112008023933079-pat00142
[화학식 13]
Figure 112008023933079-pat00143
[상기 화학식 13에서, 리간드 L24 및 L25 는 서로 독립적으로 하기 구조로부터 선택되고;
Figure 112008023933079-pat00144
M2은 2가 또는 3가 금속이며;
M2이 2가 금속인 경우 h는 0이고, M2이 3가 금속인 경우 h는 1이고;
Q는 (C6-C60)아릴옥시 또는 트리(C6-C60)아릴실릴이고, 상기 Q의 아릴옥시 및 트리아릴실릴은 (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이 더 치환될 수 있으며;
G는 O, S 또는 Se 이고;
A 고리는 옥사졸, 싸이아졸, 이미다졸, 옥사디아졸, 싸이아디아졸, 벤조옥사졸, 벤조싸이아졸, 벤조이미다졸, 피리딘 또는 퀴놀린이고;
B 고리는 피리딘 또는 퀴놀린이며, 상기 B 고리는 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 나프틸이 더 치환될 수 있고;
R401 내지 R404은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, 할로겐, 트리(C1-C60)알킬실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴 또는 (C6-C60)아릴이거나, 인접한 치환체와 (C3-C60)알킬렌, 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 결합되어 융합고리를 형성할 수 있으며, 상기 피리딘 및 퀴놀린은 R401과 화학결합을 이루어 융합고리를 형성할 수 있으며;
상기 A 고리와 R401 내지 R404의 아릴기는 (C1-C60)알킬, 할로겐, 할로겐이 치환된 (C1-C60)알킬, 페닐, 나프틸, 트리(C1-C60)알킬실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴 또는 아미노기로 더 치환될 수 있다.]
[화학식 14]
Figure 112008023933079-pat00145
[화학식 15]
Figure 112008023933079-pat00146
[화학식 16]
Figure 112008023933079-pat00147
[상기 화학식 14 내지 화학식 16에서, R501 및 R502는 서로 독립적으로 (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬 또는 (C3-C60)시클로알킬이며, 상기 R61 및 R62의 아릴 또는 헤테로아릴은 (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있으며;
R503 내지 R506은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 할로겐, (C4-C60)헤테로아릴, (C5-C60)시클로알킬 또는 (C6-C60)아릴이며, 상기 R503 내지 R506의 헤테로아릴, 시클로알킬 또는 아릴은 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있고;
P 및 Q는 서로 독립적으로 화합결합이거나 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴 또는 할로겐으로부터 선택된 하나 이상이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C60)아릴렌이며;
Ar51 및 Ar53는 하기 구조에서 선택되는 아릴 또는 (C4-C60)헤테로아릴이며,
Figure 112008023933079-pat00148
상기 Ar51 및 Ar53의 아릴 또는 헤테로아릴은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C6-C60)아릴 또는 (C4-C60)헤테로아릴로부터 선택된 치환기가 하나 이상 더 치환될 수 있고;
Ar52는 (C6-C60)아릴렌 또는 (C4-C60)헤테로아릴렌 또는 하기 구조의 화합물이며,
Figure 112008023933079-pat00149
상기 Ar52의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴 또는 할로겐으로부터 선택된 하나 이상이 치환 될 수 있으며;
R511, R512, R513 및 R514는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며,
R521, R522, R523 및 R524는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴 또는 할로겐이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.]
[화학식 17]
Figure 112008023933079-pat00150
[상기 화학식 17에서, Ar41 및 Ar42는 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, (C6-C60)아릴아미노, (C1-C60)알킬아미노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬이거나, Ar41과 Ar42는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방 향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 Ar41 및 Ar42의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴아미노, 알킬아미노, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬은 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 및 하이드록시로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있고;
Ar43는 (C6-C60)아릴렌, (C4-C60)헤테로아릴렌 또는 하기 구조의 아릴렌이고,
Figure 112008023933079-pat00151
Ar51은 (C6-C60)아릴렌 또는 (C4-C60)헤테로아릴렌이고,
상기 Ar43 및 Ar51의 아릴렌 및 헤테로아릴렌은 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아 미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로, 하이드록시로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있고;
i는 1 내지 4의 정수이고,
j는 1 내지 4의 정수이고,
k는 0 또는 1의 정수이다.]
[화학식 18]
Figure 112008023933079-pat00152
[상기 화학식 18에서, R601 내지 R604는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이거나 R601 내지 R604은 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하 지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고,
상기 R601 내지 R604의 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴실릴, 알킬실릴, 알킬아미노, 아릴아미노 및 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리는 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있다.]
상기 발광층에 500nm이하의 파장을 발광피크로 갖는 화합물 또는 560nm이상의 파장을 발광피크로 갖는 화합물은 하기 화합물로 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008023933079-pat00153
Figure 112008023933079-pat00154
Figure 112008023933079-pat00155
Figure 112008023933079-pat00156
Figure 112008023933079-pat00157
Figure 112008023933079-pat00158
Figure 112008023933079-pat00159
Figure 112008023933079-pat00160
Figure 112008023933079-pat00161
Figure 112008023933079-pat00162
Figure 112008023933079-pat00163
Figure 112008023933079-pat00164
Figure 112008023933079-pat00165
Figure 112008023933079-pat00166
Figure 112008023933079-pat00167
Figure 112008023933079-pat00168
본 발명의 유기 전기 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 일층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함) 이상을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 금속의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광매체층 측의 음극 표면에 할 로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 이것에 의해, 구동의 안정화를 얻을 수 있다.
상기 칼코제나이드로서는 예컨대 SiOx(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등을 바람직하게 들 수 있으며, 할로겐화 금속으로서는 예컨대 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등을 바람직하게 들 수 있으며, 금속 산화물로서는 예컨대 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등을 바람직하게 들 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 전기 발광 소자에 있어서, 이렇게 제작된 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식으로, 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있다. 바람직한 환원성 도판트로서는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 발광 효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 우수한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 유기 발광 화합물, 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 설명하나, 이는 단지 그 실시 양태를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
[ 제조예 ]
[제조예 1]화합물 1493의 제조
Figure 112008023933079-pat00169
화합물 A 의 제조
2-브로모플로렌(2-Bromofluorene) 30.0 g(122.0 mmol), 수산화칼륨(KOH) 41.2 g(734.0 mmol)을 디메틸설폭사이드 400 mL에 녹이고 0℃로 냉각, 물을 천천히 부어주었다. 30분 교반후 요오드메탄(CH3I) 30.5 g (489.0 mmol)를 0℃로 유지하면서 천천히 부어주었다. 온도를 실온까지 올린다음 12시간 교반 하고 10% 염산 1 L를 가한 뒤 10분 교반하였다. 이때 고체가 생성되는데 이를 감압 여과하였다. 다시 얻어진 고체를 헥산과 메탄올을 사용하여 재결정 하여 화합물 A 29.5g (108.0 mmol)를 얻었다.
화합물 B 의 제조
화합물 A 29.5g (108.0 mmol)을 질소 기류 하에서 깨끗이 정제한 테트라히드로퓨란 350 mL에 녹인 다음 -78℃로 냉각, 여기에 2.5M n-부틸리튬(n-BuLi 2.5M soln. in Hexane) 56.2 mL(140.4 mmol)을 천천히 적가한 후 1시간 동안 교반하였다. 그리고 트리메틸보레이트(Trimethylborate) 19.6 mL(172.8 mmol)을 첨가해 주었다. 그리고 온도를 천천히 올려 25℃에서 하루동안 교반한 다음, 1M HCl 수용액 400 mL를 가해 반응을 종료하고 에틸아세테이트 300 mL로 추출, 감압 건조하여 디클로로메탄 20 mL, 헥산 300 mL로 재결정, 화합물 B 13.5 g(56.7 mmol)을 얻었다.
화합물 C 의 제조
2-클로로안트라퀴논(2-Chloroanthraquinone) 30.0 g(123.63 mmol), 페닐보로닉엑시드(phenylboronic acid) 18.09 g(148.36 mmol), 트렌스-디클로로비스(트리페 닐포스핀)팔라듐(II)(Pd(PPh3)2Cl2) 8.68 g(12.63 mmol)을 반응기에 넣는다. 교반을 하면서 톨루엔 용매 800 mL를 넣고, 그 다음 에탄올 300 mL을 넣는다. 마지막으로 2M 탄산나트륨을 400 mL 넣고, 온도를 120℃까지 올려 환류 교반 하여준다. 3시간 교반 후에 온도를 실온으로 낮춘 후, 물 300 mL을 넣고, 에틸아세테이트 300 mL로 추출하여 주었다. 추출한 화합물을 감압 하에서 용매를 제거하여 고체 화합물을 얻었다. 이렇게 얻은 고체 화합물을 테트라하이드로퓨란 용매 300 mL로 모두 녹인 후에 실리카 필터를 하여준다. 용매를 감압 여과를 통하여 제거하여 화합물 C 26.8 g(100.89 mmol)을 얻었다.
화합물 D 의 제조
화합물 C 85.0 g(299.07 mmol)을 반응기에 넣고, 초산 700 mL를 넣는다. 교반을 하면서 요오드산 (HI, hydroiodic acid) 700 mL를 넣고, 하이퍼포스포러스 산(H3PO2, hyper phosphorous acid) 600 mL을 넣고 환류 교반 하여준다. 16 시간 후에 온도를 낮춘후에 디클로로메탄으로 추출하여주고, 디클로로메탄/n-헥산 = 1 / 10 으로 컬럼 분리하여 화합물 D 72.85 g(286.43mmol)를 얻었다.
화합물 E 의 제조
화합물 D 25.0 g(98.53 mmol)와 N-브로모숙신이미드(NBS) 19.3 g(108.38 mmol)을 넣고, 디클로로메탄 용매 800 mL를 넣어 준 후에 실온에서 교반을 하여준 다. 20 시간 후에 반응이 완결되면 물 800 mL을 넣어 씻어 준 후 디클로로메탄 300 mL 로 추출하여, 감압 여과 하여준다. 얻어진 화합물은 메탄올 500 mL를 넣어 재결정하여 원하는 화합물 E 30.2g(90.03 mmol)를 얻었다.
화합물 F 의 제조
화합물 E 5.5 g(14.35 mmol), 화합물 B 4.1 g(17.22 mmol)을 넣은 후, 트렌스-디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)(Pd(PPh3)2Cl2) 1.0 g(1.44 mmol)을 넣고 톨루엔 용매 140 mL를 넣고 교반하여 준다. 후에 에탄올 70 mL와 2M 탄산나트륨 70 mL를 넣고 질소 분위기 하에서 환류교반 하여준다. 5 시간 후에 온도를 실온으로 낮춘 후 반응물에 메탄올 200 mL를 넣어 고체를 만든다. 얻어진 고체를 여과하여 메탄올 200 mL를 넣고 환류하여 재결정 한 후에 원하는 화합물 F 4.0 g(8.05 mmol)를 얻었다.
화합물 G 의 제조
화합물 F 4.0 g(8.05 mmol)과 N-브로모숙신이미드 1.72 g(9.66 mmol)을 넣고 용매 디클로로메탄 100 mL에 녹인 후에 실온에서 교반하여 주었다. 20 시간 후에 물 200 mL를 넣어 반응을 종결 시킨 후에 디클로로메탄 100 mL 로 추출하여 감압 증류하여 용매를 제거 한 후에, 얻어진 고체 화합물을 메탄올 200 mL 에 넣고 환류하여 재결정 하여준다. 화합물 G 3.6 g(6.25 mmol)를 얻었다.
화합물 1493 의 제조
화합물 G 5.0 g(8.69 mmol), 페닐보론산 2.8 g(11.29mmol), 트렌스-디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)(Pd(PPh3)2Cl2) 0.6 g(8.7 mmol)을 넣은 후에, 2M 탄산나트륨(2M Na2CO3) 15 mL과 톨루엔 용매 100 mL 하에서 환류교반 하였다. 두 시간 후에 디클로로메탄 200 mL로 추출한 후에, 감압 여과하여 메탄올 300 ml로 재결정하였다. 화합물 1493 4.5 g(74 %)을 얻었다.
상기 제조예 1의 방법을 이용하여 유기 발광 화합물 1 내지 화합물 2040을 제조하였으며, 표 1에 제조된 유기 발광 화합물들의 1H NMR 및 MS/FAB를 나타내었다.
[표 1]
Figure 112008023933079-pat00170
Figure 112008023933079-pat00171
Figure 112008023933079-pat00172
Figure 112008023933079-pat00173
Figure 112008023933079-pat00174
Figure 112008023933079-pat00175
Figure 112008023933079-pat00176
[실시예 1] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 OLED 소자를 제작하였다.
우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)(1)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(15 Ω/□) (2)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 구조의 4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine (2-TNATA)을 넣고, 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 60 nm 두께의 정공주입층(3)을 증착하였다.
Figure 112008023933079-pat00177
이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기구조 N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine (NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 NPB를 증발시켜 정공주입층 위에 20 nm 두께의 정공전달층(4)을 증착하였다.
Figure 112008023933079-pat00178
정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 본 발명에 따른 화합물 3 를 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 E 을 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트를 기준으로 2 내지 5 mol%로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층(5)을 증착하였다.
Figure 112008023933079-pat00179
이어서 전자전달층(6)으로써 하기 구조의 tris(8-hydroxyquinoline)-aluminum(III) (Alq)를 20 nm 두께로 증착한 다음, 전자주입층(7)으로 하기 구조의 화합물 lithium quinolate (Liq)를 1 내지 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극(8)을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
Figure 112008023933079-pat00180
재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 발광재료로 사용하였다.
[비교예 1] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자 제작
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 상기 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 발광 호스트 재료인 tris(8-hydroxyquinoline)-aluminum(III) (Alq)를 넣고, 또 다른 셀에는 하기 구조의 Coumarin 545T(C545T)를 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이 때의 도핑 농도는 Alq 기준으로 1 내지 3 mol%가 바람직하다.
Figure 112008023933079-pat00181
이어서 실시예 1과 동일한 방법으로 전자전달층과 전자주입층을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작 하였다.
[실시예 2] 제조된 OLED 소자의 발광 특성
상기 실시예 1과 비교예 1에서 제조된 본 발명에 따른 유기 발광 화합물과 종래의 발광 화합물을 함유하는 OLED 소자의 발광 효율을 각각 5,000 cd/m2 및 20,000 cd/m2 에서 측정하여 하기 표 2에 나타내었다. 특히 녹색 발광 재료의 경우, 고휘도 영역에서의 발광 특성이 매우 중요하므로 이를 반영하기 위하여 20,000 cd/m2 정도 되는 고휘도 데이터를 첨부하였다.
[표 2]
Figure 112008023933079-pat00182
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 재료를 녹색 발광 소자에적용한 결과, 본 발명의 유기 발광 화합물인 화합물 1250에 화합물 E를 3.0 % 도핑한 경우, 종래의 Alq:C545T(비교예 2) 대비 2배가 넘는 발광 효율이 증가하였다.
이상에서와 같이 본 발명의 유기 발광 화합물은 고효율의 녹색 발광 재료로 사용될 수 있고, 더구나 색순도 측면에서는 본 발명의 호스트 재료를 적용하는 경우, 확연한 개선을 관찰하였으며, 이와 같이 색순도 및 발광 효율이 동시에 개선되는 결과는 본 발명의 재료가 우수한 특성을 가지고 있다는 것을 입증해 주고 있는 것이다.
도 1 - OLED 소자의 단면도
<도면 주요 부분에 대한 부호의 설명>
1 - 글래스 2 - 투명전극
3 - 정공주입층 4 - 정공전달층
5 - 발광층 6 - 전자전달층
7 - 전자주입층 8 - Al 음극

Claims (19)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112009024545070-pat00183
    [상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R8은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸이거나, R1 내지 R8는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고, 단 R1 내지 R8은 동시에 수소가 아니며;
    R9 내지 R12는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, 시아노 또는 나이트로이거나, R9 내지 R12는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고,
    R13은 할로겐, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴, (C3-C30)시클로알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸이며;
    W 및 X는 서로 독립적으로 화학결합이거나, CR14R15, NR16, S, O, SiR17R18 또는 PR19이며;
    R14 내지 R19는 서로 독립적으로 수소, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸이거나, R14와 R15, R17와 R18은 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
    L1은 화학결합이거나, (C6-C30)아릴렌 또는 (C3-C30)헤테로아릴렌이고, 상기 L1의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌은 (C1-C30)알킬, 할로겐, 시아노, (C1-C30)알콕시, (C3-C30)시클로알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴, 아다만틸, (C7-C30)바이시클로알킬, 시아노, (C1-C30)알킬아미노, (C6-C30)아릴아미노, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C1-C30)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로, 하이드록시, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있으며;
    Ar1은 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C30)시클로알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C30)바이시클로알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, 시아노, (C1-C30)알킬아미노, (C6-C30)아릴아미노, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C1-C30)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이거나, 하기 구조에서 선택되는 치환기이고,
    Figure 112009024545070-pat00184
    상기 R31 내지 R43는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸이거나, R31 내지 R43는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
    Y 및 Z는 서로 독립적으로 화학결합이거나, CR51R52, NR53, S, O, SiR54R55 또는 PR56이며;
    R51 내지 R56은 서로 독립적으로 수소, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸이거나, R51와 R52, R54와 R55는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
    Ar1, R1 내지 R19의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 트리아릴실릴, 아다만틸, 바이시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬아미노 또는 아릴아미노는 할로겐, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸로 더 치환될 수 있으며;
    a는 0 내지 3의 정수이고;
    b 및 c는 서로 독립적으로 1 내지 4 의 정수이다.]
  2. 제 1항에 있어서,
    하기 화학식 2 내지 화학식 5로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
    [화학식 2]
    Figure 112009024545070-pat00185
    [화학식 3]
    Figure 112009024545070-pat00186
    [화학식 4]
    Figure 112009024545070-pat00187
    [화학식 5]
    Figure 112009024545070-pat00188
    [상기 화학식 2 내지 화학식 5에서, L1, Ar1, R9-R12, X, W 및 b는 상기 청구항 제1항의 화학식 1의 정의와 동일하고;
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸이고, 단 R1 내지 R4는 동시에 수소가 아니며;
    R71 내지 R74는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, (C1-C30)알콕시, 시아노, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이며;
    상기 R1 내지 R4 및 R71 내지 R74의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 트리아릴실릴, 아다만틸은 할로겐, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸로 더 치환될 수 있다.]
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 클로로, 플루오르, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 벤질, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 페릴렌일, 스피로바이플루오레닐, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일, 퀴놀릴, 트리아진일, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조옥사졸릴, 페난트롤린일, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 아다만틸이고, 단 R1 내지 R4는 동시에 수소가 아닌 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
  4. 제 2항에 있어서,
    상기
    Figure 112008023933079-pat00189
    는 하기 구조에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
    Figure 112008023933079-pat00190
    [R81 내지 R97은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60) 알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이며, 상기 R81 내지 R97의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 트리아릴실릴, 아다만틸, 바이시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬아미노 또는아릴아미노는 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시로 더 치환될 수 있으며;
    L2 및 L3는 서로 독립적으로 화학결합이거나, (C6-C60)아릴렌 또는 (C3-C60)헤테로아릴렌이고, 상기 L2 및 L3의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌은 (C1-C60)알킬, 할로겐, 시아노, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로, 하이드록시, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있으며;
    A 및 B는 서로 독립적으로 화학결합이거나, CR101R102, NR103, S, O, SiR104R105, PR106, CO, BR107, InR108, Se, GeR109R110, SnR111R112 또는 GaR113이며;
    R101 내지 R113는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, 카복실산, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R101와 R102, R104와 R105, R109와 R110 및 R111와 R112는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
    d는 1 내지 5의 정수이고;
    e는 1 내지 4의 정수이다.]
  5. 제 4항에 있어서,
    상기
    Figure 112008023933079-pat00191
    는 하기 구조에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
    Figure 112008023933079-pat00192
    Figure 112008023933079-pat00193
    Figure 112008023933079-pat00194
    Figure 112008023933079-pat00195
  6. 제 1항에 있어서,
    하기 화합물로부터 선택되는 유기 발광 화합물.
    Figure 112008023933079-pat00196
    Figure 112008023933079-pat00197
    Figure 112008023933079-pat00198
    Figure 112008023933079-pat00199
    Figure 112008023933079-pat00200
    Figure 112008023933079-pat00201
    Figure 112008023933079-pat00202
    Figure 112008023933079-pat00203
    Figure 112008023933079-pat00204
    Figure 112008023933079-pat00205
    Figure 112008023933079-pat00206
    Figure 112008023933079-pat00207
    Figure 112008023933079-pat00208
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    Figure 112008023933079-pat00210
    Figure 112008023933079-pat00211
    Figure 112008023933079-pat00212
    Figure 112008023933079-pat00213
    Figure 112008023933079-pat00214
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    Figure 112008023933079-pat00224
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    Figure 112008023933079-pat00228
    Figure 112008023933079-pat00229
    Figure 112008023933079-pat00230
    Figure 112008023933079-pat00231
    Figure 112008023933079-pat00232
    Figure 112008023933079-pat00233
    Figure 112008023933079-pat00234
    Figure 112008023933079-pat00235
    Figure 112008023933079-pat00236
    Figure 112008023933079-pat00237
    Figure 112008023933079-pat00238
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    Figure 112008023933079-pat00240
    Figure 112008023933079-pat00241
    Figure 112008023933079-pat00242
    Figure 112008023933079-pat00243
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    Figure 112008023933079-pat00246
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    Figure 112008023933079-pat00253
    Figure 112008023933079-pat00254
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    Figure 112008023933079-pat00263
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    Figure 112008023933079-pat00274
    Figure 112008023933079-pat00275
    Figure 112008023933079-pat00276
    Figure 112008023933079-pat00277
    Figure 112008023933079-pat00278
    Figure 112008023933079-pat00279
    Figure 112008023933079-pat00280
    Figure 112008023933079-pat00281
    Figure 112008023933079-pat00282
    Figure 112008023933079-pat00283
    Figure 112008023933079-pat00284
    Figure 112008023933079-pat00285
    Figure 112008023933079-pat00286
    Figure 112008023933079-pat00287
  7. 제 1항 내지 제 6항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기 발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 유기 발광 화합물은 발광층의 호스트 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  9. 제1전극;
    제2전극; 및
    상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어진 유기 발광 소자에 있어서,
    상기 유기물층은 제 1항 내지 제 6항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기 발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 유기 발광 화합물 하나 이상과 도판트 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  11. 제 10항에 있어서,
    도판트는 하기 화학식 6 또는 화학식 7의 화합물에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
    [화학식 6]
    Figure 112009024545070-pat00288
    [화학식 7]
    Figure 112009024545070-pat00289
    [상기 화학식 7에서,
    L11은 할로겐, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C4-C30)헤테로아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, 시아노, (C1-C30)알킬아미노, (C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기가 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C30)아릴렌이고, 상기 아릴렌에 치환되는 치환기인 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알킬아미노 및 아릴아미노는 할로겐, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C4-C30)헤테로아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, 시아노, (C1-C30)알킬아미노, (C6-C30)아릴아미노로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있으며;
    R121 내지 R124는 서로 독립적으로 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C4-C30)헤테로아릴, (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬아미노, (C3-C30)시클로알킬이거나, R121 내지 R124는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고,
    상기 R121 내지 R124의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴아미노, 알킬아미노, 시클로알킬은 할로겐, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C4-C30)헤테로아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, (C1-C30)알콕시, 시아노, (C1-C30)알킬아미노, (C6-C30)아릴아미노로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있다.]
  12. 제 9항에 있어서,
    상기 유기물층에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  13. 제 9항에 있어서,
    상기 유기물층에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  14. 제 9항에 있어서,
    상기 발광층을 포함하는 유기전기발광소자를 서브픽셀로 하고, Ir, Pt, Pd, Rh, Re, Os, Tl, Pb, Bi, In, Sn, Sb, Te, Au 및 Ag로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 금속화합물을 포함하는 서브픽셀 하나 이상을 동시에 병렬로 패터닝한 독립발광 방식의 픽셀구조를 가진 유기 발광 소자.
  15. 제 9항에 있어서,
    상기 발광층에 500nm이하의 파장을 발광피크로 갖는 화합물 또는 560nm이상의 파장을 발광피크로 갖는 화합물을 동시에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  16. 제 9항에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층 이외에 전하생성층을 동시에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  17. 제 9항에 있어서,
    한 쌍의 전극중 하나 이상의 내측표면에 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할 로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층이 배치되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  18. 제 9항에 있어서,
    한 쌍의 전극중 하나 이상의 내측표면에 환원성 도판트(dopant)와 유기물의 혼합 영역, 또는 산화성 도판트와 유기물의 혼합 영역이 배치되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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