KR101127579B1 - 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents
헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101127579B1 KR101127579B1 KR1020090080703A KR20090080703A KR101127579B1 KR 101127579 B1 KR101127579 B1 KR 101127579B1 KR 1020090080703 A KR1020090080703 A KR 1020090080703A KR 20090080703 A KR20090080703 A KR 20090080703A KR 101127579 B1 KR101127579 B1 KR 101127579B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- light emitting
- formula
- substituted
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- -1 Amine compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 229
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 title 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 40
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 11
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 182
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 83
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 67
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 67
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 49
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 6
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 3
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 3
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- QQBUHYQVKJQAOB-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylfuran Chemical group C=CC1=CC=CO1 QQBUHYQVKJQAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GICIECWTEWJCRE-UHFFFAOYSA-N 3,4,4,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1h-naphthalene Chemical group CC1=CC=C2C(C)(C)C(C)CCC2=C1 GICIECWTEWJCRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005584 chrysenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 119
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 117
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 78
- 238000004896 high resolution mass spectrometry Methods 0.000 description 42
- 239000000463 material Substances 0.000 description 40
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 20
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 14
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 10
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 7
- GYOWFFGLGGCYSQ-UHFFFAOYSA-N 2,7-diiodo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(I)C=C2C(C)(C)C3=CC(I)=CC=C3C2=C1 GYOWFFGLGGCYSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 6
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 4-[[(2r)-1-(1-benzothiophene-3-carbonyl)-2-methylazetidine-2-carbonyl]-[(3-chlorophenyl)methyl]amino]butanoic acid Chemical compound O=C([C@@]1(N(CC1)C(=O)C=1C2=CC=CC=C2SC=1)C)N(CCCC(O)=O)CC1=CC=CC(Cl)=C1 MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 0.000 description 6
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 6
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 5
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 5
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 5
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 4
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- UEXQBEVWFZKHNB-UHFFFAOYSA-N intermediate 29 Natural products C1=CC(N)=CC=C1NC1=NC=CC=N1 UEXQBEVWFZKHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- OTKCEEWUXHVZQI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC1=CC=CC=C1 OTKCEEWUXHVZQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical group 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 3
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QYCSNMDOZNUZIT-UHFFFAOYSA-N benzhydrylidenehydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=NN)C1=CC=CC=C1 QYCSNMDOZNUZIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 3
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical group CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 2
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 206010016256 fatigue Diseases 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical group NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FLHLQGCANXDHSN-UHFFFAOYSA-N (5-bromonaphthalen-1-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1Br FLHLQGCANXDHSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- OZKOMUDCMCEDTM-UHFFFAOYSA-N 1,7-phenanthroline Chemical compound C1=CC=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=N1 OZKOMUDCMCEDTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJCSVUVYIMRJCB-UHFFFAOYSA-N 1,9-phenanthroline Chemical compound C1=NC=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 AJCSVUVYIMRJCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-[4-[4-(4-cyclohexylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]cyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCC(C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCCCC2)CC1 OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- KETXQNLMOUVTQB-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin;platinum Chemical compound [Pt].C=1C(C(=C2CC)CC)=NC2=CC(C(=C2CC)CC)=NC2=CC(C(=C2CC)CC)=NC2=CC2=NC=1C(CC)=C2CC KETXQNLMOUVTQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUFSPCXKCJYCKL-UHFFFAOYSA-N 2,7-diiodophenanthrene Chemical compound IC1=CC=C2C3=CC=C(I)C=C3C=CC2=C1 SUFSPCXKCJYCKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLPATYNQCGVFFH-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzonitrile Chemical group N#CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 WLPATYNQCGVFFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DTBDAFLSBDGPEA-UHFFFAOYSA-N 3-Methylquinoline Natural products C1=CC=CC2=CC(C)=CN=C21 DTBDAFLSBDGPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- PJUAIXDOXUXBDR-UHFFFAOYSA-N 3-iodo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(I)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 PJUAIXDOXUXBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 4- -2-tert-butyl-6- -4h-pyran Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUTJITRKAMCHSD-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluoren-2-amine Chemical compound C1=C(N)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 GUTJITRKAMCHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- MHDLAWFYLQAULB-UHFFFAOYSA-N anilinophosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)NC1=CC=CC=C1 MHDLAWFYLQAULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NBAUUSKPFGFBQZ-UHFFFAOYSA-N diethylaminophosphonic acid Chemical compound CCN(CC)P(O)(O)=O NBAUUSKPFGFBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N iridium 1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- MQCHTHJRANYSEJ-UHFFFAOYSA-N n-[(2-chlorophenyl)methyl]-1-(3-methylphenyl)benzimidazole-5-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC(N2C3=CC=C(C=C3N=C2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 MQCHTHJRANYSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLZHUQDVWUXWEZ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1.C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 KLZHUQDVWUXWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005839 radical cations Chemical class 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
- C07D209/60—Naphtho [b] pyrroles; Hydrogenated naphtho [b] pyrroles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기식중, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C60 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60 축합 다환기를 나타내고, X1은 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30 축합 다환기를 나타내고, R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C50 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C50 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C5-C50 아릴기로 치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 비치환된 C3-C50 탄소고리, 치환 또는 비치환된 C4-C60 헤테로아릴 기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 하이드록시기 또는 카르복실기를 나타낸다.
Description
본 발명은 신규한 구조를 가지는 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 전기적 안정성과 높은 전하 수송 능력을 가지며 유리전이온도가 높고 결정화를 방지할 수 있는 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 장치 (electroluminescent device)는 자발광형 표시소자로 시야각이 넓으며 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답시간이 빠르다는 장점을 가지고 있기 때문에 커다란 주목을 받고 있다. 이 유기 전계 발광 소자의 종류는 크게 발광층 (emitting layer)에 무기 화합물을 사용하는 무기 전계 발광 소자와 유기 화합물을 사용하는 유기 EL 소자가 있고, 이 중에서 특히 유기 EL 소자는 무기 전계 발광 소자에 비하여 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 점에서 많은 연구가 이루어지고 있다. 유기 전계 발광 소자는 일반적으로 애노드/유기 발광층/캐소드의 적층구조를 갖고, 상기 애노드와 발광층 사이 또는 발광층과 캐소드 사이에 정공주입층 및/또는 정공수송층 및 전자주입층을 더 적층하 여 애노드/정공수송층/유기 발광층/캐소드, 애노드/정공수송층/유기 발광층/전자수송층/캐소드 등의 구조를 갖는다.
상기 정공수송층 형성 재료로서 폴리페닐 화합물 또는 안트라센 유도체가 잘 알려져 있다 (미국 특허 제6,596,415호 및 제6,465,115호).
그런데 지금까지 알려진 정공주입층 및/또는 정공수송층 형성 재료로 이루어진 유기전계발광소자는 수명, 효율 및 소비전력 특성이 만족할 만한 수준에 이르지 못하여 개선의 여지가 많다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 전기적인 안정성과 높은 전하 수송 능력을 가지며 유리전이온도가 높고 결정화를 방지할 수 있는 재료로서, 적색, 녹색, 청색, 백색 등의 모든 칼라의 형광 및 인광 유기 발광 소자에 적합한 유기막 형성 재료 및 이의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 유기막을 구비하여 고효율, 저전압 및 고휘도 특성을 나타내는 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치를 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로아릴아민 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기식중, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C60 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60 축합 다환기를 나타내고,
X1은 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30 축합 다환기를 나타내고,
R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C50 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C50 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C5-C50 아릴기로 치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 비치환된 C3-C50 탄소고리, 치환 또는 비치환된 C4-C60 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 하이드록시기 또는 카르복실기를 나타낸다.
본 발명의 다른 기술적 과제는 제1전극, 제2전극 및 이들 사이에 개재된 유기막을 구비하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 유기막의 적어도 1층이 상술한 헤테로아릴아민 화합물을 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자에 의하여 이루어진다.
본 발명의 또 다른 기술적 과제를 이루기 위하여, 상술한 유기 발광 소자를 구비하고, 상기 유기 발광 소자의 제1 전극이 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결된 것을 특징으로 하는 평판 표시 장치를 제공한다.
본 발명의 또 다른적 과제는 유기 발광 소자를 구비하고, 상기 유기 발광 소자의 한 층 또는 여러 층을 상술한 헤테로아릴아민 화합물을 사용한 습식공정으로 형성한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자에 의하여 이루어진다.
상기 유기 발광 소자의 한 층 또는 여러 층은, 상술한 헤테로아릴아민 화합물을 사용한 습식공정으로 형성할 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 헤테로아릴아민 화합물은 전기적 특성 및 전하수송 능력이 우수하여 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 칼라의 형광과 인광 소자에 적합한 정공 주입 특성 및 정공 전달 특성이 우수한 정공주입재료 및/또는 정공수송 재료로서 유용할 뿐만 아니라 발광층 재료로서 사용될 수 있다.
상기 화학식 1의 헤테로아릴아민 화합물을 포함하는 유기막을 채용하면 고효율, 저구동전압, 고휘도의 유기 발광 소자를 제작할 수 있다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로아릴아민 화합물을 제공하며, 이 화합물은 유기 발광 소자의 유기막 형성재료로 사용가능하다.
[화학식 1]
상기식중, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C60 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60 축합 다환 기를 나타내고,
X1은 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌기(바람직하게는 C6-C18 아릴렌기), 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴렌기(바람직하게는 C5-C20 헤테로아릴렌기), 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30 축합 다환기를 나타내고,
R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C50 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C50 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C5-C50 아릴기로 치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 비치환된 C3-C50 탄소고리, 치환 또는 비치환된 C4-C60 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 하이드록시기 또는 카르복실기를 나타낸다.
상기 X1으로 표현되는 아릴렌 및 헤테로아릴렌기의 예로는, 페닐렌기, 1-나프틸렌기, 2-나프틸렌기, 1-안트릴렌기, 2-안트릴렌기, 9-안트릴렌기, 1-펜안트릴렌기, 2-펜안트릴렌기, 3-펜안트릴렌기, 4-펜안트릴렌기, 9-펜안트릴렌기, 1-나프타세닐렌기, 2-나프타세닐렌기, 9-나프타세닐렌기, 1-피레닐렌기, 2-피레닐렌기, 4-피레닐렌기, 2-비페닐렌기, 3-비페닐렌기, 4-비페닐렌기, p-터페닐-4-일렌기, p-터페닐-3-일렌기, p-터페닐-2-일렌기, m-터페닐-4-일렌기, m-터페닐-3-일렌기, m- 터페닐-2-일렌기, o-톨일렌기, m-톨일렌기, p-톨일렌기, p-t-부틸페닐렌기, p-(2-페닐프로필)페닐렌기, 3-메틸-2-나프틸렌기, 4-메틸-1-나프틸렌기, 4-메틸-1-안트릴렌기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐 4-일렌기, 플루오르안테닐렌기, 플루오레닐렌기, 1-피롤렌기, 2-피롤렌기, 3-피롤렌기, 피라지닐렌기, 2-피리디닐렌기, 3-피리디닐렌기, 4-피리디닐렌기, 1-인돌일렌기, 2-인돌일렌기, 3-인돌일렌기, 4-인돌일렌기, 5-인돌일렌기, 6-인돌일렌기, 7-인돌일렌기, 1-이소 인돌일렌기, 2-이소 인돌일렌기, 3-이소 인돌일렌기, 4-이소 인돌일렌기, 5-이소 인돌일렌기, 6-이소 인돌일렌기, 7-이소 인돌일렌기, 2-퓨릴렌기, 3-퓨릴렌기, 2-벤조푸라닐렌기, 3-벤조푸라닐렌기, 4-벤조푸라닐렌기, 5-벤조푸라닐렌기, 6-벤조푸라닐렌기, 7-벤조푸라닐렌기, 1-이소벤조퓨라닐렌기, 3-이소벤조퓨라닐렌기, 4-이소벤조퓨라닐렌기, 5-이소벤조퓨라닐렌기, 6-이소벤조퓨라닐렌기, 7-이소벤조퓨라닐렌기, 퀴놀일렌기, 3-퀴놀일렌기, 4-퀴놀일렌기, 5-퀴놀일렌기, 6-퀴놀일렌기, 7-퀴놀일렌기, 8-퀴놀일렌기, 1-이소퀴놀일렌기, 3-이소퀴놀일렌기, 4-이소퀴놀일렌기, 5-이소퀴놀일렌기, 6-이소퀴놀일렌기, 7-이소퀴놀일렌기, 8-이소퀴놀일렌기, 2-퀴녹살리닐렌기, 5-퀴녹살리닐렌기, 6-퀴녹살리닐렌기, 1-카바졸일렌기, 2-카바졸일렌기, 3-카바졸일렌기, 4-카바졸일렌기, 9-카바졸일렌기, 1-펜안트리디닐렌기, 2-펜안트리디닐렌기, 3-펜안트리디닐렌기, 4-펜안트리디닐렌기, 6-펜안트리디닐렌기, 7-펜안트리디닐렌기, 8-펜안트리디닐렌기, 9-펜안트리디닐렌기, 10-펜안트리디닐렌기, 1-아크리디닐렌기, 2-아크리디닐렌기, 3-아크리디닐렌기, 4-아크리디닐렌기, 9-아크리디닐렌기, 1,7-펜안트롤린-2-일렌기, 1,7-펜안트롤린-3-일렌기, 1,7-펜안 트롤린-4-일렌기, 1,7-펜안트롤린-5-일렌기, 1,7-펜안트롤린-6-일렌기, 1,7-펜안트롤린-8-일렌기, 1,7-펜안트롤린-9-일렌기, 1,7-펜안트롤린-10-일렌기, 1,8-펜안트롤린-2-일렌기, 1,8-펜안트롤린-3-일렌기, 1,8-펜안트롤린-4-일렌기, 1,8-펜안트롤린-5-일렌기, 1,8-펜안트롤린-6-일렌기, 1,8-펜안트롤린-7-일렌기, 1,8-펜안트롤린-9-일렌기, 1,8-펜안트롤린-10-일렌기, 1,9-펜안트롤린-2-일렌기, 1,9-펜안트롤린-3-일렌기, 1,9-펜안트롤린-4-일렌기, 1,9-펜안트롤린-5-일렌기, 1,9-펜안트롤린-6-일렌기, 1,9-펜안트롤린-7-일렌기, 1,9-펜안트롤린-8-일렌기, 1,9-펜안트롤린-10-일렌기, 1,10-펜안트롤린-2-일렌기, 1,10-펜안트롤린-3-일렌기, 1,10-펜안트롤린-4-일렌기, 1,10-펜안트롤린-5-일렌기, 2,9-펜안트롤린-1-일렌기, 2,9-펜안트롤린-3-일렌기, 2,9-펜안트롤린-4-일렌기, 2,9-펜안트롤린-5-일렌기, 2,9-펜안트롤린-6-일렌기, 2,9-펜안트롤린-7-일렌기, 2,9-펜안트롤린-8-일렌기, 2,9-펜안트롤린-10-일렌기, 2,8-펜안트롤린-1-일렌기, 2,8-펜안트롤린-3-일렌기, 2,8-펜안트롤린-4-일렌기, 2,8-펜안트롤린-5-일렌기, 2,8-펜안트롤린-6-일렌기, 2,8-펜안트롤린-7-일렌기, 2,8-펜안트롤린-9-일렌기, 2,8-펜안트롤린-10-일렌기, 2,7-펜안트롤린-1-일렌기, 2,7-펜안트롤린-3-일렌기, 2,7-펜안트롤린-4-일렌기, 2,7-펜안트롤린-5-일렌기, 2,7-펜안트롤린-6-일렌기, 2,7-펜안트롤린-8-일렌기, 2,7-펜안트롤린-9-일렌기, 2,7-펜안트롤린-10-일렌기, 1-펜아지닐렌기, 2-펜아지닐렌기, 1-펜오티아지닐렌기, 2-펜오티아지닐렌기, 3-펜오티아지닐렌기, 4-펜오티아지닐렌기, 10-펜오티아지닐렌기, 1-펜옥사지닐렌기, 2-펜옥사지닐렌기, 3-펜옥사지닐렌기, 4-펜옥사지닐렌기, 10-펜옥사지닐렌기, 2-옥사졸일렌기, 4-옥사졸일렌기, 5-옥사졸일렌기, 2-옥 사디아졸일렌기, 5-옥사디아졸일렌기, 3-퓨라자닐렌기, 2-티에닐렌기, 3-티에닐렌기, 2-메틸피롤-1-일렌기, 2-메틸피롤-3-일렌기, 2-메틸피롤-4-일렌기, 2-메틸피롤-5-일렌기, 3-메틸피롤-1-일렌기, 3-메틸피롤-2-일렌기, 3-메틸피롤-4-일렌기, 3-메틸피롤-5-일렌기, 2-t-부틸피롤-4-일렌기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일렌기, 2-메틸-1-인돌일렌기, 4-메틸-1-인돌일렌기, 2-메틸-3-인돌일렌기, 4-메틸-3-인돌일렌기, 2-t-부틸-1-인돌일렌기, 4-t-부틸-1-인돌일렌기, 2-t-부틸-3-인돌일렌기, 4-t-부틸-3-인돌일렌기 등을 들 수 있다.
X1으로 표현되는 바람직한 아릴렌의 예는 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 쿼터페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 펜안트릴렌기, 크리세닐렌기, 피레닐렌기, 페릴레닐렌기, 플루오레닐렌기 등을 있고, 더욱 바람직한 예는 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐기, 펜안트릴렌기 또는 플루오레닐렌기를 들 수 있다.
X1으로 표현되는 바람직한 헤테로아릴렌기의 예로는 티오페닐일렌기, 1-페닐티오페닐일렌기, 1,4-디페닐티오페닐일렌기, 벤즈티오페닐일렌기, 1-페닐벤조티오페닐일렌기, 1,8-디페닐벤조티오페닐일렌기, 퓨릴렌기, 1-펜닐디벤조티오펜닐일렌기, 1,8-디페닐티오페닐일렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 1-페닐디벤조퓨라닐렌기, 1,8-디페닐디벤조퓨라닐렌기, 또는 벤조티아졸일렌기가 있고, 더욱 바람직한 헤테로아릴렌기는 1-페닐티오페닐일기, 1-페닐벤조티오페닐일기, 1-페닐디벤조퓨라닐기, 또는 벤조티아졸일기가 있다.
상기 화학식 1에서 X1은 링커(linker)로서 정공주입 및 정공수송 재료로 헤테로아릴아민 화합물이 사용될 경우, 전압을 인가시 형성되는 라디칼 양이온을 이러한 linker 가 안정화 시키는 효과가 있어 소자의 장수명화에 기여한다. 이와달리 m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], TDATA, 2-TNATA 등과 같이 하나의 벤젠고리에서 상기 X1 과 같은 linker 가 없이 벤젠의 para 위치에 두개의 질소원자가 곧바로 치환되어 있을 경우는 수명 특성이 만족할만 수준에 이르지 못한다. 이러한 링커의 구체적인 예로서 하기 화학식으로 표시되는 2가의 유기 그룹이 사용될 수 있지만, 이에 한정되지는 않는다.
상기 화학식에서, Ar1 내지 Ar2는 각각 독립적으로 방향족환을 형성하는 6 내지 60 (바람직하게는 6 내지 18) 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 아릴기 또는 치환 또는 방향족 환을 형성하는 4 내지 60 (바람직하게는 5 내지 20) 탄소 원자를 갖는 비치환 헤테로아릴기를 나타낸다.
Ar1 또는 Ar2로 표시되는 아릴기의 예는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트라세닐기, 2-안트라세닐기, 9-안트라세닐기, 1-펜안트릴기, 2-펜안트릴기, 3-펜안트릴기, 4-펜안트릴기, 9-펜안트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, 또는 m-터페닐-2-일기가 있다.
Ar1 또는 Ar2로 표시되는 헤테로아릴기의 예는 티오페닐일기, 1-페닐티오페닐일기, 1,4-디페닐티오페닐일기, 벤즈티오페닐일기, 1-페닐벤조티오페닐일기, 1,8-디페닐벤조티오페닐일기, 퓨릴기, 1-펜닐디벤조티오펜닐일기, 1,8-디페닐티오페닐일기, 디벤조퓨라닐기, 1-페닐디벤조퓨라닐기, 1,8-디페닐디벤조퓨라닐기, 또는 벤조티아졸일기가 있다.
상기 화학식 1에서, R1은 예를 들어 방향족 환을 형성하는 6 내지 60 (바람직하게는 6 내지 18) 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 아릴기일 수 있다.
R1에 의해 표시되는 아릴기의 예로는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트라세닐기, 2-안트라세닐기, 9-안트라세닐기, 1-펜안트릴기, 2-펜안트릴기, 3-펜안트릴기, 4-펜안트릴기, 9-펜안트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨일기, m-톨일기, p-톨일기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 또는 4"-t-부틸-p-터페닐 4-일기가 있다. 바람직 한 예는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기이고, 더욱 바람직한 예는 페닐기, 비페닐일기, 터페닐일기, α-나프틸기, β-나프틸기 및 펜안트릴기이다.
상기 화학식 1에서, R2 또는 R3은 수소 원자, 중수소, C6-C60 (바람직하게는, C6-C30)의 치환 또는 비치환된 아릴기, C1-C50 (바람직하게는, C1-C20) 치환 또는 비치환 알킬기, C1-C50 (바람직하게는 C1-C20) 치환 또는 비치환 알콕시기, C1-C50 (바람직하게는 C1-C20) 치환 또는 비치환 알콕시카르보닐기, C5-C50 (바람직하게는 C6-C20) 치환 또는 비치환 아릴옥시기, C5-C50 (바람직하게는 C6-C20)치환 또는 비치환 아릴티오기, C5-C50 (바람직하게는 C6-C20) 치환 또는 비치환 아릴기로 치환된 아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 또는 카르복실기일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R2 또는 R3은 인돌 골격의 2- 또는 3- 위치에 연결된, 방향족 환을 형성하는 6 내지 60 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 아릴기에 대응한다.
R2 또는 R3으로 표시되는 아릴기의 예는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트라세닐기, 2-안트라세닐기, 9-안트라세닐기, 1-펜안트릴기, 2-펜안트릴기, 3-펜안트릴기, 4-펜안트릴기, 9-펜안트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4- 일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨일기, m-톨일기, p-톨일기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐 4-일기, 플루오레닐기 등을 포함한다. 바람직한 예는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-톨일기 또는 플루오레닐기이다.
R2 또는 R3으로 표시되는 아릴옥시기의 예는 페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-비페닐일옥시기, p-터페닐-4-일옥시기, p-톨일옥시기 등을 포함한다. 바람직한 예는 페닐옥시기 및 2-나프틸옥시기이다.
R2 또는 R3으로 표시되는 아릴티오기의 예는 페닐티오기, 1-나프틸티오기, 2-나프틸티오기, 4-비페닐일티오기, p-터페닐-4-일티오기, p-톨일티오기 등을 포함한다. 바람직한 예는 페닐티오기 및 2-나프틸티오기이다.
R2 또는 R3으로 표시되는 알콕시카르보닐기의 예는 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, 이소-프로폭시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, 터트-부톡시카르보닐기 등을 포함한다. 바람직한 예는 메톡시카르보닐기 및 에톡시카르보닐기이다.
R2 또는 R3으로 표시되는 아릴기에 의해 치환된 아미노기에서 아릴기의 예는 R1로 표시되는 아릴기에서 설명된 것과 같은 예를 들 수 있다.
상기 화학식에서 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요 오드 원자 등을 들 수 있다.
상술한 각 그룹들은 더 치환될 수 있고, 2 이상의 기가 존재하는 경우, 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 또한, 가능한 경우라면, 이들은 서로 연결되어 환을 형성할 수 있다.
Ar1, Ar2, R1, R2 및 R3의 각 기에 대한 치환기의 예는, 알킬기 (바람직하게는 1 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 12 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 1 내지 8 탄소 원자를 갖는 알킬기; 그 예는 메틸, 에틸, 이소-프로필, 터트-부틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 포함한다.); 알케틸기 (바람직하게는 2 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 12 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 2 내지 8 탄소 원자를 갖는 알케닐기; 그 예는 비닐, 알릴, 2-부테닐, 3-펜테닐 등을 포함한다.); 알키닐기 (바람직하게는 2 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 12 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 2 내지 8 탄소 원자를 갖는 알케닐기; 그 예는 3-펜티닐 등을 포함한다.); 아미노 기 (바람직하게는 0 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 0 내지 12 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 0 내지 6 탄소 원자를 갖는 아미노기; 그 예는 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디페닐아미노, 디벤질아미노 등을 포함한다.); 알콕시기 (바람직하게는 1 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 12 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 1 내지 8 탄소 원자를 갖는 알킬기; 그 예는 메톡시, 에톡시, 부톡시 등을 포함한다.); 아릴옥시기 (바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 6 내지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 6 내지 12 탄소 원자를 갖는 아릴옥시기; 그 예는 페닐옥시, 2-나프틸옥시 등을 포함한다.); 아실기 (바람직하게는 1 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 1 내지 12 탄소 원자를 갖는 아실기; 그 예는 아세틸, 벤조일, 포르민, 피발론일 등을 포함한다.); 알콕시카르보닐기 (바람직하게는 2 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 2 내지 12 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐기; 그 예는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 등을 포함한다.); 아릴옥시카르보닐기 (바람직하게는 7 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 7 내지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 7 내지 10 탄소 원자를 갖는 아릴옥시카르보닐기; 그 예는 페닐옥시카르보닐 등을 포함한다.); 아실옥시기 (바람직하게는 2 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 2 내지 10 탄소 원자를 갖는 아실옥시기; 그 예는 아세톡시, 벤조일옥시 등을 포함한다.); 아실아미노기 (바람직하게는 2 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 2 내지 10 탄소 원자를 갖는 아실아미노기; 그 예는 아세틸아미노, 벤조일아미노 등을 포함한다.); 알콕시카르보닐아미노기 (바람직하게는 2 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 2 내지 12 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐아미노기; 그 예는 메톡시카르보닐아미노 등을 포함한다.); 아릴옥시카르보닐아미노기 (바람직하게는 7 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 7 내지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 7 내지 12 탄소 원자를 갖는 아릴옥시카 르보닐아미노기; 그 예는 페닐옥시카르보닐아미노 등을 포함한다.); 설포닐아미노기 (바람직하게는 1 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 1 내지 12 탄소 원자를 갖는 설포닐아미노기; 그 예는 메탄설포닐아미노, 벤젠설포닐아미노 등을 포함한다.); 설파모일기 (바람직하게는 0 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 0 내지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 0 내지 12 탄소 원자를 갖는 설파모일기; 그 예는 설파모일, 메틸설파모일, 디메틸설파모일, 페닐설파모일 등을 포함한다.); 카바모일기 (바람직하게는 1 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 1 내지 12 탄소 원자를 갖는 카바모일기; 그 예는 카바모일, 메틸카바모일, 디에틸카바모일, 페닐카바모일 등을 포함한다.); 알킬티오기 (바람직하게는 1 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 1 내지 12 탄소 원자를 갖는 알킬티오기; 그 예는 메틸티오, 에틸티오 등을 포함한다.); 아릴티오기 (바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 6 내지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 6 내지 12 탄소 원자를 갖는 아릴티오기; 그 예는 페닐티오 등을 포함한다.); 설포닐기 (바람직하게는 1 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 1 내지 12 탄소 원자를 갖는 설포닐기; 그 예는 메실, 토실 등을 포함한다.); 설피기 (바람직하게는 1 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 1 내지 12 탄소 원자를 갖는 설피닐기; 그 예는 메탄설피닐, 벤젠설피닐 등을 포함한다.); 우레이드 (ureide)기 (바람직하게는 1 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내 지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 1 내지 12 탄소 원자를 갖는 우레이드기; 그 예는 우레이드, 메틸우레이드, 페닐우레이드 등을 포함한다.); 포스포릭아미드기 (바람직하게는 1 내지 20 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 16 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 1 내지 12 탄소 원자를 갖는 포스포릭아미드기; 그 예는 디에틸포스포릭아미드, 페닐포스포릭아미드 등을 포함한다.); 히드록시기; 머캅토기; 할로겐 원자 (예를 들면, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자); 시아노기; 설포기; 카르복실기; 니트로기; 히드록삼산 (hydroxamic acid)기; 설피노기; 히드라지노기; 이미노기; 헤테로시클릭기 (바람직하게는 1 내지 30 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 탄소 원자를 갖는 헤테로시클릭기; 헤테로 원자의 예는 질소 원자, 산소 원자, 황 원자; 헤테로시클릭기의 구체적인 예는 이미다졸일, 피리딜, 퀴놀일, 퓨릴, 티에닐, 피페리딜, 몰폴리노, 벤즈옥사졸일, 벤지미다졸일, 벤조티아졸일, 카바졸일 등을 포함한다.); 실릴기 (바람직하게는 3 내지 40 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 30 탄소 원자, 더 더욱 바람직하게는 3 내지 24 탄소 원자를 갖는 실릴기; 그 예는 트리메틸실릴, 트리페닐실릴 등을 포함한다.); 등을 포함한다. 이들 치환체는 더 치환될 있다. 또한, 둘 이상의 치환체가 있는 경우, 상기 치환체들이 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다. 또한, 가능한 경우라면, 서로 연결되어 환을 형성할 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 화학식 1의 헤테로아릴아민 화합물은 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 화합물일 수 있다.
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
상기식중 Ar1 내지 Ar10은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C60 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60 축합 다환기를 나타내고,
X1 내지 X3은 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30 축합 다환기를 나타내고,
R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알 킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C50 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C50 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C5-C50 아릴기로 치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 비치환된 C3-C50 탄소고리, 치환 또는 비치환된 C4-C60 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 하이드록시기 또는 카르복실기를 나타낸다.
일실시예에 따르면, 상기 화학식 2 내지 6에서 Ar1 내지 Ar10은 서로 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기 및 카바졸릴기에서 선택되는 1 내지 3환의 아릴기 또는 이들의 방향족 고리에 C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 시아노, 아민, 페녹시, 페닐 및 할로겐 원소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개가 치환된 상기 1 내지 3환의 아릴기일 수 있다.
X1 내지 X3로 표시되는 바람직한 아릴렌의 예는 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 쿼터페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 펜안트릴렌기, 크리세닐렌기, 피레닐렌기, 페릴레닐렌기, 플루오레닐렌기 등을 있고, 더욱 바람직한 예는 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐기, 펜안트릴렌기 또는 플루오레닐렌기를 들 수 있다.
그리고 X1 내지 X3로 표시되는 바람직한 헤테로아릴렌기의 예로는 티오페닐 일렌기, 1-페닐티오페닐일렌기, 1,4-디페닐티오페닐일렌기, 벤즈티오페닐일렌기, 1-페닐벤조티오페닐일렌기, 1,8-디페닐벤조티오페닐일렌기, 퓨릴렌기, 1-펜닐디벤조티오펜닐일렌기, 1,8-디페닐티오페닐일렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 1-페닐디벤조퓨라닐렌기, 1,8-디페닐디벤조퓨라닐렌기, 또는 벤조티아졸일렌기가 있고, 더욱 바람직한 헤테로아릴렌기는 1-페닐티오페닐일기, 1-페닐벤조티오페닐일기, 1-페닐디벤조퓨라닐기, 또는 벤조티아졸일기가 있다.
상기 화학식 1 내지 6에서 특히 화학식 2 내지 6에서 R1 내지 R3은 서로 독립적으로 아릴기이고, 구체적으로는 페닐기, 4-플루오로페닐기, 나프탈렌기 또는 비페닐기일 수 있다.
상기 화학식 1 내지 6에서 특히 화학식 2 내지 6에서 X1~X3는 하기 구조식으로 표시되는 2가의 유기 그룹인 것이 바람직하지만, 이에 한정되지는 않는다.
또한 상기 화학식 1 내지 6에서 특히 화학식 2 내지 6에서 Ar1 내지 Ar10은 서로에 관계없이 하기 구조식으로 표시되는 1가의 유기 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로아릴아민 화합물은 유기막 형성재료 특히 정공주입 재료, 정공수송 재료 및/또는 발광 재료로서의 기능을 가진다.
또한 화학식 1의 분자내 헤테로고리를 함유하는 헤테로아릴아민 화합물들은 헤테로고리기의 도입으로 유리전이온도(Tg)나 융점이 높다. 따라서 전계 발광시에 있어서의 유기층 중, 유기층 사이 내지는, 유기층과 금속전극간에서 발생하는 줄 열에 대한 내열성 및 고온 환경 하에서의 내성이 증가된다. 이러한 헤테로아릴아민 화합물을 이용하여 제조된 유기 전계 발광 소자는 보존시 및 구동시의 내구성이 높다.
상기 화학식 1의 화합물의 예로서 하기 화합물을 들 수 있다.
특히 상기 화학식 1의 화합물은 화합물 1, 화합물 2, 화합물 8, 화합물 29, 화합물 32, 화합물 52, 화합물 58또는 화합물 99 인 것이 바람직하다.
이하, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 헤테로아릴아민 화합물의 합성 과정을 살펴 보기로 한다.
먼저 하기 화학식 7의 헤테로아릴아민 화합물에 벤조페논 히드라존, 소듐부톡사이드, 팔라듐 디아세테이트 및 2-디사이클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐을 부가 및 혼합하고 이를 열처리하여 하기 화학식 8의 화합물을 얻을 수 있다.
[화학식 7]
상기식중, X1, Ar1, Ar2는 화학식 1에서 정의된 바와 동일하고, Y는 할로겐 원자로서 브롬, 요오드 또는 염소이다.
[화학식 8]
상기식중, X1, Ar1, Ar2는 화학식 1에서 정의된 바와 동일하다.
상기 벤조페논 히드라존의 함량은 화학식 7의 헤테로아릴아민 화합물 1몰에 대하여 1.05 내지 1.2몰인 것이 바람직하고, 상기 소듐부톡사이드의 함량은 화학식 4의 헤테로아릴아민 화합물 1몰에 대하여 1.2 내지 1.5몰인 것이 바람직하다. 그리 고 팔라듐디아세테이트 및 2-디사이클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐은 각각 화학식 4의 헤테로아릴아민 화합물 1몰을 기준으로 하여 0.02 내지 0.05몰 및 0.02 내지 0.05몰인 것이 바람직하다.
상기 열처리온도는 80 내지 100℃인 것이 바람직하다. 만약 열처리온도가 상기 범위를 벗어나면 화학식 8의 화합물의 수율이 감소될 수 있다.
상기 화학식 8의 화합물에 p-톨루엔술폰산 모노하이드레이트, 벤질페닐케톤 및 용매를 부가하고 이를 열처리한다.
상기 반응이 완결돠면, 반응 결과물을 워크업(work-up)하여 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로아릴아민 화합물을 얻을 수 있다.
상기 반응을 위한 열처리온도는 60 내지 100℃인 것이 바람직하다. 만약 열처리온도가 상기 범위를 벗어나면 화학식 1의 헤테로아릴아민 화합물의 수율이 감소될 수 있다.
상기 p-톨루엔술폰산 모노하이드레이트의 함량은 화학식 8의 화합물 1몰에 대하여 1.5 내지 2.0몰이고, 벤질페닐케톤의 함량은 화학식 8의 화합물 1몰에 대하여 1.5 내지 2.0몰인 것이 바람직하다.
본 발명은 또한 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 형성된 유기막의 적어도 1층이 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 헤테로아릴아민 화합물을 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 헤테로아릴아민 화합물은 단독 또는 혼합물의 성분으로 포함된다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 유기막은 정공 주입층 또는 정공 수송층일 수 있으며, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 모두 갖는 단일막일 수도 있다. 또는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 유기막은 발광층일 수도 있다. 이 때, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로아릴아민 화합물은 청색, 녹색 또는 적색의 형광 또는 인광 재료의 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 유기막은 정공 주입층 또는 정공 수송층이다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 유기막은 유기막이 정공주입층, 정공수송층 및 발광층을 포함하며, 상기 정공주입층 또는 정공수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로아릴아민 화합물을 포함하며, 상기 발광층은 안트라센 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일실시예에 따르면, 상기 유기막은 정공주입층, 정공수송층 및 발광층을 포함하며, 상기 정공주입층 또는 정공수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로아릴아민 화합물을 포함하며, 상기 발광층은 C4-C60 아릴헤테로고리 또는 스티릴 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드일 수 있는데, 이와 반대의 경우도 물론 가능하다.
상술한 바와 같은 유기 발광 소자는 필요에 따라, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 블록킹층, 발광층, 정공 블록킹층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 하나 이상의 층을 더 구비할 수 있고, 필요에 따라서는 상기 유기층들을 2층의 유기층으 로 형성하는 것도 가능하다.
예를 들어, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자는 제1 전극/정공 주입층/발광층/제2 전극, 제1 전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/제2 전극 또는 제1 전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/제2 전극 구조를 가질 수 있다. 또는 상기 유기 발광 소자는 제1 전극/정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 단일막 /발광층/전자 수송층/제2 전극 또는 제1 전극/정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 단일막/발광층/전자 수송층/전자 주입층/제2 전극 구조를 가질 수 있다.
본 발명에 따르는 유기 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 등 다양한 구조로 적용 가능하다.
이하, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 제조 방법을 도 1에 도시된 유기 발광 소자를 참조하여, 살펴보기로 한다. 도 1의 유기 발광 소자는 기판, 제1 전극 (애노드), 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 제2 전극 (캐소드)를 구비하고 있다.
먼저 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 제1 전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등에 의해 형성하여 제1 전극을 형성한다.
상기 제1 전극은 애노드 (Anode) 또는 캐소드 (cathode)일 수 있다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 제1 전극용 물질로는 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), Al, Ag, Mg 등을 이용할 수 있으며, 투명 전극 또는 반사 전극으로 형성될 수 있다.
다음으로, 상기 제1 전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 주입층(HIL)을 형성할 수 있다.
진공증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec, 막 두께는 통상 10Å 내지 5㎛ 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
스핀코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
상기 정공 주입층 물질로는 전술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 이용할 수 있다. 또는, 공지된 정공 주입 재료를 사용할 수도 있는데, 예를 들면, 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)- N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 10000Å, 바람직하게는 100Å 내지 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 상기 범위를 만족하면 구동전압 상승없이 우수한 정공 특성을 확보할 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 정공 수송층 물질은 상술한 바와 같은 화학식 1의 헤테로아릴아민 화합물일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 화학식 1의 헤테로아릴아민 화합물이 발광층 또는 정공 주입층 형성재료로 사용되는 경우에는 정공 수송층이 공지된 정공 수송 물질 중에서 선택된 물질을 이용하여 형성할 수 있다.
공지된 정공수송물질의 구체적인 예로서, N-페닐카르바졸, 폴리비닐카르바졸 등의 카르바졸 유도체, NPB, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상적인 아민 유도체 등이 사용된다.
α-NPD
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 상기 범위일 때 실질적인 구동전압 상승없이 양호한 정공수송 특성이 확보될 수 있다.
상기 정공 수송층 상부에는 전자 블록킹층이 선택적으로 형성될 수도 있다. 상기 전자 블록킹층은 전자가 정공 수송층 등으로 이동하는 것을 저지하는 역할을 하는 것으로서, 예를 들면, 하기 화학식으로 표시되는 화합물(TATT)을 포함할 수 있다:
TATT
상기 전자 블록킹층의 두께는 50 내지 200 Å일 수 있다. 상기 전자 블록킹층의 두께가 상기 범위일 때, 실질적인 구동 전압 상승없이 전자 블록킹 특성이 양호하다.
이어서, 상기 결과물 상부에 발광층을 형성한다. 이 때 발광층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층 (EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 발광층은 본 발명에 따른 화학식 1의 헤테로아릴아민 화합물을 이용하여 형성할 수 있다. 여기에서 화학식 1의 헤테로아릴아민 화합물은 발광층은 호스트로서 사용될 수 있다.
만약 본 발명의 화학식 1의 헤테로아릴아민 화합물이 정공주입층 또는 정공수송층 형성시 사용된다면 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 발광층 형성시 유기 발광 소자에서 일반적으로 사용되는 발광 재료로 사용가능하다.
상기 일반적으로 사용되는 발광 재료로는 공지의 호스트 및 도펀트를 이용하여 형성할 수도 있다. 상기 도펀트의 경우, 공지의 형광 도펀트 및 공지의 인광 도펀트를 모두 사용할 수 있다.
예를 들어, 호스트로서는 Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), 또는 DSA(디스티릴아릴렌) 등을 사용할 수 있고, 이밖에도 아릴아민 화합물, 대칭 또는 비대칭의 구조를 가지는 안트라센 화합물, 스티릴안트라센 화합물, 대칭 또는 비대칭의 구조를 가지는 피렌 화합물, 스피로플루오렌 화합물, 플루오렌 화합물 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
도펀트로서 형광도펀트 또는 인광 도펀트를 모두 사용할 수 있는데, 상기 형광 도펀트로는 스티릴 화합물, 아릴아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 아미노피렌 화합물 등을 사용할 수 있다. 그리고 상기 인광 도펀트로는 Ir(ppy)3 (ppy는 페닐피리딘의 약어임)(녹색), PtOEP(platinum(II) octaethylporphyrin), 하기 화학식으로 표시되는 화합물 A, F2Irpic, UDC사의 적색 인광 도펀트인 RD 61 또는 Ir, Ru, Pd, Pt, Os, Re 등을 중심 금속으로 가지는 금속착체 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
화합물 A F2Irpic
도펀트에 대하여 부연설명하면, 공지된 적색 도펀트로서 PtOEP, Ir(piq)3, Btp2Ir(acac), DCJTB 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 공지된 녹색 도펀트로서, Ir(ppy)3 (ppy = 페닐피리딘), Ir(ppy)2(acac), Ir(mpyp)3, C545T 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
C545T
한편, 공지된 청색 도펀트로서, F2Irpic, (F2ppy)2Ir(tmd), Ir(dfppz)3, ter-플루오렌(fluorene), 4,4'-비스(4-디페닐아미노스타릴) 비페닐 (DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-티-부틸 페릴렌 (TBP) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
DPAVBi TBP
상기 도펀트의 함량은 발광층 형성재료 100 중량부 (즉, 호스트와 도펀트의 총중량은 100중량부로 함)를 기준으로 하여 0.1 내지 20 중량부, 특히 0.5 ~ 12 중량부인 것이 바람직하다. 도펀트의 함량이 상기 범위를 만족하면, 농도 소광 현상 이 실질적으로 방지될 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 100Å 미만인 경우, 발광 특성이 저하될 수 있으며, 상기 발광층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
발광층이 인광 도펀트를 포함할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공 블록킹층 (HBL)을 발광층 상부에 형성할 수 있다 (도 1에는 미도시됨). 이 때 사용할 수 있는 정공 블록킹층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 공지된 정공 블록킹층 물질 중에서 임의로 선택하여 이용할 수 있다. 예를 들면 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, bis(2-methyl-8-quinolato)-(p-phenylphenolato)-aluminum (Balq), bathocuproine(BCP), tris(N-arylbenzimidazole)(TPBI) 등을 이용할 수 있다.
상기 정공 블록킹층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 300Å일 수 있다. 상기 정공블록킹층의 두께가 50Å 미만인 경우, 정공저지 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공블록킹층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
다음으로 전자수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 전자수송층 물질은 특별히 한정되지 않으며, 공지된 전자 수송층 형성 재료 중에서 임의로 선택될 수 있다. 전자 수송 물질은 특별히 제한되지는 않으며 이의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq 등과 같은 공지의 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 전자수송특성을 얻을 수 있다.
또한 전자수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층 (EIL)이 적층될 수 있다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 BaF2, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, Liq 등의 물질을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자주입층의 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 전자주입층의 두께는 약 1Å 내지 100Å, 바람직하게는 5Å 내지 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동전압 상승없이 우수한 전자주입 특성을 얻을 수 있다.
마지막으로 전자주입층 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용하여 제2 전극을 형성할 수 있다. 상기 제2 전극은 캐소드 또는 애노드로 사용될 수 있다. 상기 제2 전극 형성용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 들 수 있다. 또한, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투명 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자는 다양한 형태의 평판 표시 장치, 예를 들면 수동 매트릭스 유기 발광 표시 장치 및 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비될 수 있다. 특히, 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비되는 경우, 기판 측에 구비된 제1전극은 화소 전극으로서 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극와 전기적으로 연결될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자는 양면으로 화면을 표시할 수 있는 평판 표시 장치에 구비될 수 있다.
또한 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 하나 이상의 층은 상기 화학식 1의 화합물을 사용하여 증착 방법으로 형성될 수 있거나, 또는 용액으로 제 조된 화학식 1의 화합물을 코팅하는 습식 방법으로도 형성될 수 있다.
이하에서, 본 발명을 화합물 1, 2, 8, 29, 32, 52, 58, 및 99의 바람직한 합성예 및 실시예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것을 의미하는 것은 아니다.
이하, 본 발명의 화학식들에서 사용된 그룹 중 대표적인 그룹의 정의를 살펴보면 다음과 같다.
상기 화학식에서, 비치환된 C1-C50 알킬기는 선형 및 분지형일 수 있으며, 이의 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노나닐, 도데실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알키닐기, C6-C16 아릴기, 또는 C4-C16 헤테로아릴기로 치환될 수 있다.
상기 화학식에서, 비치환된 C3-C50 탄소고리는 탄소 수 3 내지 50의 고리 형태의 알킬기를 의미하며, 상기 탄소고리기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 C1-C50 알킬기의 치환기와 동일한 치환기로 치환 가능하다.
상기 화학식에서, 비치환된 C4-C60 헤테로고리는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 4 내지 60의 고리 형태의 알킬 기를 의미하며, 상기 헤테고리기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 C1-C50 알킬기의 치환기와 동일한 치환기로 치환 가능하다.
상기 화학식에서, 탄소수 1 내지 50의 비치환된 알콕시기란 -OA(여기서, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C50 알킬기임)의 구조를 갖는 그룹으로서, 이의 비제한적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로필옥시, 부톡시, 펜톡시, 등을 들 수 있다. 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 화학식 중, 비치환된 C6-C60 아릴기는 하나 이상의 고리를 포함하는 카보사이클 방향족 시스템을 의미하며, 2 이상의 고리를 가질 수 경우, 서로 융합되거나, 단일 결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 아릴이라는 용어는 페닐, 나프틸, 안트라세닐과 같은 방향족 시스템을 포함한다. 또한, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 C1-C50 알킬기의 치환기와 동일한 치환기로 치환 가능하다.
치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10 알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 시아노페닐기, 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, 비페닐기, 할로비페닐기, 시아노비페닐기, C1-C10 알킬비페닐기, C1-C10 알콕시비페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인 데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10 알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10 알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 시아노나프틸기, 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 중, 탄소수 4 내지 60의 비치환된 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 2 이상의 고리를 가질 경우, 이들은 서로 융합되거나, 단일 결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 비치환된 C4-C60 헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 들 수 있다. 또한 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 C1-C50 알킬기의 치환기와 동일한 치환기로 치환 가능하다.
상기 화학식 중, 비치환된 C6-C60 축합 다환기란, 하나 이상의 방향족 고리 및/또는 하나 이상의 비방향족 고리가 서로 융합된 2 이상의 고리를 포함한 치환기 를 가리키는 것으로서, 상술한 바와 같은 아릴기 또는 헤테로아릴기의 예 중 일부 이상은 상기 축합 다환기에 포함될 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 합성예 및 실시예를 들어 본 발명을 보다 상세하게 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 합성예 및 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
합성예 1: 중간체 1의 합성
2-브로모바이페닐 7g(30mmol), 4-아미노바이페닐 7.62g(45mmol), t-BuONa 4.3g(45mmol), Pd2(dba)3 0.55g(0.6mmol), P(t-Bu)3 0.12g(0.6mmol)을 톨루엔 100mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 100mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1을 8.77g(수율 91%) 얻었으며, 생성된 화합물은 HR-MS (High Resolution Mass Spectrometry, 고해상도 질량분석법)를 통해 확인하였다. C24H19N 계산치: 321.1517; 실측치 321.1519
합성예 2: 중간체 2의 합성
상기의 중간체 1의 합성과 동일한 방법으로 2-브로모바이페닐 대신 2-브로모-9,9-디메틸플루오렌을 반응시켜 중간체 2를 87% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C27H23N 계산치: 361.1830; 실측치 361.1834
합성예 3: 중간체 3의 합성
상기의 중간체 2의 합성과 동일한 방법으로 4-아미노바이페닐 대신 2-아미노 -9,9-디메틸플루오렌을 반응시켜 중간체 3을 85% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C30H27N 계산치: 401.2143; 실측치 401.2147
합성예 4: 중간체 4의 합성
상기의 중간체 3의 합성과 동일한 방법으로 2-브로모-9,9-디메틸플루오렌 대신 3-요오도-9-페닐카바졸을 반응시켜 중간체 4를 90% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C33H26N2 계산치: 450.2096; 실측치 450.2100
중간체 1 중간체 2 중간체 3 중간체 4
합성예 5: 중간체 5의 합성
2,7-디요오도-9,9-디메틸플루오렌 22.3g(50mmol), 중간체 1 3.21g(10mmol), t-BuONa 2.88g(30mmol), Pd2(dba)3 0.28g(0.3mmol), P(t-Bu)3 0.6g(0.3mmol)을 톨루엔 100mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 100mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 5 3g(수율 47%)를 얻었으며 생성된 화합물 은 HR-MS를 통해 확인하였다. C39H30IN 계산치: 639.1423; 실측치 639.1427
합성예 6: 중간체 6의 합성
상기의 중간체 5의 합성과 동일한 방법으로 2,7-디요오도-9,9-디메틸플루오렌 대신 2,7-디요오도페난트렌을, 중간체 1 대신 N-페닐-2-나프틸아민을 반응시켜 중간체 6을 52% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. . C30H20IN 계산치: 521.0640; 실측치 521.0644
합성예 7: 중간체 7의 합성
상기의 중간체 5의 합성과 동일한 방법으로 2,7-디요오도-9,9-디메틸플루오렌 대신 1-브로모-4-요오도벤젠을 1-나프틸-페닐아민과 반응시켜 중간체 7을 64% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C22H16BrN 계산치: 373.0466; 실측치 373.0470
합성예 8: 중간체 8의 합성
상기의 중간체 5의 합성과 동일한 방법으로 2,7-디요오도-9,9-디메틸플루오렌 대신 1-브로모-4-요오도벤젠을 반응시켜 중간체 8을 65% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C30H22BrN 계산치 475.0936; 실측치 475.0940
합성예 9: 중간체 9의 합성
상기의 중간체 5의 합성과 동일한 방법으로 2,7-디요오도-9,9-디메틸플루오렌 대신 1-브로모-4-요오도벤젠을, 중간체 1 대신 중간체 2를 반응시켜 중간체 9를 62% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C33H26BrN 계산치 515.1249; 실측치 515.1253
합성예 10: 중간체 10의 합성
상기의 중간체 5의 합성과 동일한 방법으로 2,7-디요오도-9,9-디메틸플루오렌 대신 1-브로모-4-요오도벤젠을, 중간체 1 대신 중간체 3을 반응시켜 중간체 10을 67% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C36H30BrN 계산치 555.1562; 실측치 555.1566
합성예 11: 중간체 11의 합성
상기의 중간체 5의 합성과 동일한 방법으로 2,7-디요오도-9,9-디메틸플루오렌 대신 1-브로모-4-요오도벤젠을 중간체 1 대신 중간체 4를 반응시켜 중간체 11을 65% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C39H29BrN2 계산치 604.1514; 실측치 604.1518
중간체 5 중간체 6 중간체 7 중간체 8
중간체 9 중간체 10 중간체 11
합성예 12: 중간체 12의 합성
5-브로모-1-나프틸보론산 5.01g(20mmol), 중간체 7 11.22g(30mmol), Pd(PPh3)4 1.15g(1mmol), NaOH 1.6g (40mmol)을 THF/H2O (2/1) 60mL에 녹인 후 80℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 100mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 12를 6.51g(수율 65%)을 얻었으며, 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C32H22BrN 계산치 499.0936; 실측치 499.0940
합성예 13: 중간체 13의 합성
상기의 중간체 12의 합성과 동일한 방법으로 중간체 7 대신 중간체 8을 반응시켜 중간체 13을 67% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C40H28BrN 계산치 601.1405; 실측치 601.1409
합성예 14: 중간체 14의 합성
상기의 중간체 12의 합성과 동일한 방법으로 중간체 7 대신 중간체 9를 반응시켜 중간체 14를 63% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C43H32BrN 계산치 641.1718; 실측치 641.1722
합성예 15: 중간체 15의 합성
상기의 중간체 12의 합성과 동일한 방법으로 중간체 7 대신 중간체 5를 반응시켜 중간체 15를 67% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C49H36BrN 계산치 717.2031; 실측치 717.2035
합성예 16: 중간체 16의 합성
상기의 중간체 12의 합성과 동일한 방법으로 중간체 7 대신 중간체 6을 반응시켜 중간체 16을 70% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C40H26BrN 계산치 599.1249; 실측치 599.1253
합성예 17: 중간체 17의 합성
상기의 중간체 12의 합성과 동일한 방법으로 중간체 7 대신 중간체 10을 반응시켜 중간체 17을 65% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C46H36BrN 계산치 681.2031; 실측치 681.2035
합성예 18: 중간체 18의 합성
상기의 중간체 12의 합성과 동일한 방법으로 중간체 7 대신 중간체 11을 반응시켜 중간체 18을 70% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인 하였다. C49H35BrN2 계산치 730.1984; 실측치 730.1988
중간체 12 중간체 13 중간체 14 중간체 15
중간체 16 중간체 17 중간체 18
합성예 19: 중간체 19의 합성
중간체 12 10.0g(20 mmol), 벤조페논 하이드라존 5.1 g (26 mmol), t-BuONa 42.88g (30 mmol), Pd(OAc)2 0.09g (0.4 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl 0.19 g (0.4 mmol)을 톨루엔 60 mL에 녹인 후 90 ℃에서 3시간 교반하였다. 상온으로 식힌 반응물에 증류수를 가하고 디에틸에테르 100 mL로 2번, 디클로로메탄 100 mL로 1번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 여과한 후 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 19를 10.96 g(수율 89 %) 얻었으며 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C45H33N3 계산치 615.2674; 실측치 615.2678
합성예 20: 중간체 20의 합성
상기의 중간체 19의 합성과 동일한 방법으로 중간체 12 대신 중간체 13을 반응시켜 중간체 20을 92% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C53H39N3 계산치 717.3144; 실측치 717.3148
합성예 21: 중간체 21의 합성
상기의 중간체 19의 합성과 동일한 방법으로 중간체 12 대신 중간체 14를 반응시켜 중간체 21을 90% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C56H43N3 계산치 757.3457; 실측치 757.3461
합성예 22: 중간체 22의 합성
상기의 중간체 19의 합성과 동일한 방법으로 중간체 12 대신 중간체 15를 반응시켜 중간체 22를 88% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C62H47N3 계산치 833.3770; 실측치 833.3774
합성예 23: 중간체 23의 합성
상기의 중간체 19의 합성과 동일한 방법으로 중간체 12 대신 중간체 16을 반 응시켜 중간체 23을 85% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C53H37N3 계산치 715.2987; 실측치 715.2991
합성예 24: 중간체 24의 합성
상기의 중간체 19의 합성과 동일한 방법으로 중간체 12 대신 중간체 17을 반응시켜 중간체 24를 86% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C59H47N3 계산치 797.3770; 실측치 797.3774
합성예 25: 중간체 25의 합성
상기의 중간체 19의 합성과 동일한 방법으로 중간체 12 대신 중간체 18을 반응시켜 중간체 25를 89% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다.
C62H46N4 계산치 846.3722; 실측치 846.3726 
중간체 19 중간체 20 중간체 21
중간체 22 중간체 23
중간체 24 중간체 25
합성예 26: 중간체 26의 합성
중간체 19 12.31 g(20 mmol), p-toluenesulfonic acid monohydrate 7.6 g (40 mmol), 벤질페닐케톤 15.70 g (80 mmol) 에탄올 20 mL 와 톨루엔 80 mL 를 가한 후 110 ℃에서 24시간 교반하였다. 상온으로 식힌 반응물에 증류수를 가하고 디에틸에테르 100 mL로 2번, 디클로로메탄 100 mL로 2번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 여과한 후 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 26을 7.96 g(수율 65 %) 얻었으며 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C46H32N2 계산치 612.2565; 실측치 612.2569
합성예 27: 중간체 27의 합성
상기의 중간체 26의 합성과 동일한 방법으로 중간체 19 대신 중간체 20을 반응시켜 중간체 27을 66% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C54H38N2 계산치 714.3035; 실측치 714.3039
합성예 28: 중간체 28의 합성
상기의 중간체 26의 합성과 동일한 방법으로 중간체 19 대신 중간체 21을 반응시켜 중간체 28을 66% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C57H42N2 계산치 754.3348; 실측치 754.3352
합성예 29: 중간체 29의 합성
상기의 중간체 26의 합성과 동일한 방법으로 중간체 19 대신 중간체 22를 반응시켜 중간체 29를 63% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C63H46N2 계산치 830.3661; 실측치 830.3665
합성예 30: 중간체 30의 합성
상기의 중간체 26의 합성과 동일한 방법으로 중간체 19 대신 중간체 23을 반응시켜 중간체 30을 68% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C54H36N2 계산치 712.2878; 실측치 712.2882
합성예 31: 중간체 31의 합성
상기의 중간체 26의 합성과 동일한 방법으로 중간체 19 대신 중간체 24를 반응시켜 중간체 31을 66% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C60H46N2 계산치 794.3661; 실측치 794.3665
합성예 32: 중간체 32의 합성
상기의 중간체 26의 합성과 동일한 방법으로 중간체 19 대신 중간체 25를 반응시켜 중간체 32를 72% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C63H45N3 계산치 843.3613; 실측치 843.3617
중간체 26 중간체 27 중간체 28
중간체 29 중간체 30 
중간체 31 중간체 32
합성예 33: 화합물 1의 합성
중간체 26 6.12g(10mmol), 브로모벤젠 1.88g(12mmol), t-BuONa 2.9g(30mmol), Pd2(dba)3 366mg(0.4mmol) 그리고 P(t-Bu)3 80mg(0.4mmol)을 톨루엔 60mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 50mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 1을 5.72g(수율 83%) 얻었으며 생성된 화합물은 HR-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C52H36N2 계산치 688.2878; 실측치 688.2882;
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.75 (d, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.62-7.25 (m, 22H), 7.05 (d, 2H), 6.83 (d, 1H), 6.60 (d, 2H), 6.33 (d, 1H), 6.28 (d, 2H)
합성예 34: 화합물 2의 합성
상기의 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 중간체 26 대신 중간체 27을 반응시켜 화합물 2를 83% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C60H42N2 계산치 790.3348; 실측치 790.3352;
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.75 (d, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.75 (d, 2H), 7.67 -7.25(d, 30H), 7.09-7.01 (m, 2H), 6.97-6.90 (d, 4H)
합성예 35: 화합물 8의 합성
상기의 화합물 2의 합성과 동일한 방법으로 브로모벤젠 대신 1-브로모나프탈렌을 반응시켜 화합물 8을 81% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C64H44N2 계산치 840.3504; 실측치 840.3508;
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.74 (d, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.43 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.76-7.62 (m, 8H), 7.55 (t, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.44-7.24 (m, 21H), 7.04 (t, 6H)
합성예 36: 화합물 29의 합성
상기의 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 중간체 26 대신 중간체 28을 반응시켜 화합물 29를 80% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C69H50N2 계산치 906.3974; 실측치 906.3978;
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.75 (d, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.75 (d, 2H), 7.70-7.53 (m, 8H), 7.50 (d, 2H), 7.43-7.20 (m, 18H), 7.15 (d, 1H), 7.05 (t, 1H), 6.89 (d, 2H), 6.72 (t, 4H). 6.54 (dd, 1H), 1.92 (s, 6H)
합성예 37: 화합물 32의 합성
상기의 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 중간체 26 대신 중간체 29를 반응시켜 화합물 32를 78% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C69H50N 계산치 906.3974; 실측치 906.3974;
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.77 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.76 (d, 2H), 7.71-7.24 (m, 29H), 7.15 (d, 2H), 7.11 (d, 1H), 7.08-7.01 (m, 3H), 6.85-6.82 (m, 3H), 6.74 (dd, 1H), 1.92 (s, 6H)
합성예 38: 화합물 52의 합성
상기의 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 중간체 26 대신 중간체 30을 반 응시켜 화합물 52를 79% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C60H40N2 계산치 788.3191; 실측치 788.3195;
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.72 (d, 1H), 8.60 (d, 1H), 8.54-8.45 (m, 4H), 8.12 (d, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.63-7.24 (m, 22H), 7.16 (d, 1H), 7.05 (d, 2H), 6.82 (t, 1H), 6.62 (d, 1H). 6.56 (d, 2H)
합성예 39: 화합물 58의 합성
상기의 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 중간체 26 대신 중간체 31을 반응시켜 화합물 58을 78% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C66H50N2 계산치 870.3974; 실측치 870.3978;
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.71 (d, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.97 (d, 2H), 7.88 (d, 1H), 7.68 (d, 2H), 7.64-7.21 (m, 20H), 7.12 (d, 2H), 7.08-7.02 (m, 2H), 6.95 (t, 2H), 6.89 (d, 2H), 6.82 (dd, 2H), 1.96 (s, 12H)
합성예 40: 화합물 99의 합성
상기의 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 중간체 26 대신 중간체 32를 반 응시켜 화합물 99를 82% 의 수율로 합성하였고 생성된 화합물은 HR-MS와 NMR을 통해 확인하였다.
C69H49N3 계산치 919.3926; 실측치 919.3930;
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.65 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.64-7.21 (m, 29H), 7.14 (d, 1H), 7.06 (d, 2H), 6.95 (t, 1H), 6.81 (d, 2H), 6.75 (d, 1H), 1.94 (s, 6H)
실시예 1
애노드는 코닝 (corning) 15Ωcm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm ㅧ 50mm ㅧ 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 기판 상부에 우선 정공주입층으로서 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께로 형성한 후, 이어서 정공수송성 화합물로서 화합물 1을 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
상기 정공수송층 상부에 공지의 녹색 형광 호스트인 Alq3와 공지의 녹색 형광 도펀트인 C545T를 중량비 98:2로 동시 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
이어서 상기 발광층 상부에 Alq3를 전자수송층으로 300Å 두께로 증착하고, LiF를 전자주입층으로 10Å 두께로 증착하고, Al를 3000Å (음극 전극)의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2
정공수송층 형성시 화합물 1 대신 화합물 2를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제작했다.
실시예 3
정공수송층 형성시 화합물 1 대신 화합물 8을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제작했다.
실시예 4
정공주입층 형성시 화합물 1 대신 화합물 29를 이용한 것을 제외하고는, 실 시예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제작했다.
실시예 5
정공주입층 형성시 화합물 1 대신 화합물 32를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제작했다.
실시예 6
정공주입층 형성시 화합물 1 대신 화합물 52를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제작했다.
실시예 7
정공수송층 형성시 화합물 1 대신 화합물 58을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제작했다.
실시예 8
상기 실시예 1에서 정공수송층 형성시 화합물 1 대신 화합물 99을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 발광 소자를 제작했다.
비교예 1
정공수송층 형성시 상기 화합물 1 대신 공지의 물질인 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 발광 소자를 제작했다.
상기 실시예 1-6 및 비교예 1에 따라 제작된 유기 발광 소자의 구동전압, 휘도, 색좌표 및 발광효율을 전류밀도 50mA/cm2 에서 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
| 정공수송재료 | 구동전압(V) | 휘도(cd/m2) | 색좌표 | 발광효율 (cd/A) | |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 6.45 | 7980 | (0.310,0.643) | 15.96 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | 6.56 | 7680 | (0.310,0.641) | 15.36 |
| 실시예 3 | 화합물 8 | 6.52 | 7760 | (0.311,0.641) | 15.52 |
| 실시예 4 | 화합물 29 | 6.43 | 8215 | (0.309,0.643) | 16.43 |
| 실시예 5 | 화합물 32 | 6.44 | 8196 | (0.310,0.642) | 16.39 |
| 실시예 6 | 화합물 52 | 6.62 | 7890 | (0.311,0.640) | 15.78 |
| 실시예 7 | 화합물 58 | 6.58 | 7796 | (0.312,0.642) | 15.59 |
| 실시예 8 | 화합물 99 | 6.67 | 7698 | (0.310,0.641) | 15.39 |
| 비교예 1 | NPB | 7.45 | 6102 | (0.309,0.642) | 12.2 |
상기 표 1로부터 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물들을 정공수송재료로 이용한 유기 발광 소자는, NPB를 사용한 경우와 비교해서 구동전압이 1V 이상 낮아졌으며 효율이 대폭 향상된 우수한 I-V-L 특성을 나타내었고, 특히 수명개선 효과가 탁월하여 실시예 1 내지 8의 경우 비교예 1 대비 수명이 100% 이상 향상되는 결과를 나타내었다. 대표 수명 결과를 요약하여 아래의 표 2에 나타내었다.
상기 실시예 1-8 및 비교예 1에 따라 제작된 유기 발광 소자의 반감수명을 전류밀도 100mA/cm2에서 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
| 구 분 | 정공주입층 형성 재료 | 반감수명 (hr @100㎃/㎠) |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 494 hr |
| 실시예 2 | 화합물 2 | 512 hr |
| 실시예 3 | 화합물 8 | 534 hr |
| 실시예 4 | 화합물 29 | 530 hr |
| 실시예 5 | 화합물 32 | 557 hr |
| 실시예 6 | 화합물 52 | 520 hr |
| 실시예 7 | 화합물 58 | 563 hr |
| 실시예 8 | 화합물 99 | 502 hr |
| 비교예 1 | NPB | 237 hr |
상기 표 2로부터 알 수 있듯이, 실시예 1-8의 유기 발광 소자는 비교예 1의 경우와 비교하여 반감수명이 향상되었다.
상기에서 본 발명의 바람직한 제조예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 유기 전계 발광 장치의 개략적인 구성을 나타내는 도면이다.
Claims (19)
- 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 화합물중에서 선택된 하나인 헤테로아릴아민 화합물:<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
상기 화학식중 Ar1 내지 Ar10은 서로 독립적으로 C6-C60 아릴기, C4-C60 헤테로아릴기, 또는 C6-C60 축합 다환기를 나타내고,X1 내지 X3은 C6-C30 아릴렌기, C4-C30 헤테로아릴렌기, 또는 C6-C30 축합 다환기를 나타내고,R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 중수소, C1-C50 알킬기, C1-C50 알콕시기, C6-C60 아릴기, C3-C50 탄소고리, C4-C60 헤테로아릴기, C6-C60 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 하이드록시기 또는 카르복실기를 나타내고,상기 아릴기, 헤테로아릴기, 축합 다환기, 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 알킬기, 알콕시기 및 탄소고리기중 하나 이상의 수소 원자는,중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알키닐기, C6-C16 아릴기, 또는 C4-C16 헤테로아릴기로 치환될 수 있다. - 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2 내지 6에서 X1 내지 X3이,서로 독립적으로 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 쿼터페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 펜안트릴렌기, 크리세닐렌기, 피레닐렌기, 페릴레닐렌기, 플루오레닐렌기, 티오페닐일렌기, 1-페닐티오페닐일렌기, 1,4-디페닐티오페닐일렌기, 벤즈티오페닐일렌기, 1-페닐벤조티오페닐일렌기, 1,8-디페닐벤조티오페닐일렌기, 퓨릴렌기, 1-펜닐디벤조티오펜닐일렌기, 1,8-디페닐티오페닐일렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 1-페닐디벤조퓨라닐렌기, 1,8-디페닐디벤조퓨라닐렌기, 또는 벤조티아졸일렌기인 것을 특징으로 하는 헤테로아릴아민 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2 내지 6에서 Ar1 내지 Ar10은,서로 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기 및 카바졸릴기에서 선택되는 1 내지 3환의 아릴기 또는 이들의 방향족 고리에 C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 시아노, 아민, 페녹시, 페닐 및 할로겐 원소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개가 치환된 상기 1 내지 3환의 아릴기인 것을 특징으로 하는 헤테로아릴아민 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2 내지 6에서 X1 내지 X3 이,하기 구조식으로 표시되는 2가의 유기 그룹인 것을 특징으로 하는 헤테로아릴아민 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2 내지 6에서 Ar1 내지 Ar10 가,하기 구조식으로 표시되는 1가의 유기 그룹인 것을 특징으로 하는 헤테로아릴아민 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2 내지 6에서 R1 내지 R3은,서로 독립적으로 페닐기, 4-플루오로페닐기, 나프탈렌기 또는 비페닐기인 것을 특징으로 하는 헤테로아릴아민 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이,하기 화학식으로 표시되는 화합물중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 헤테로아릴아민 화합물.
- 제1전극, 제2전극 및 이들 사이에 개재된 유기막을 구비하는 유기 발광 소자에 있어서,상기 유기막의 적어도 1층이 제1항, 제3항 내지 제8항중 어느 한 항의 헤테로아릴아민 화합물을 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제9항에 있어서, 상기 유기막이,정공주입층 또는 정공수송층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제9항에 있어서, 상기 유기막이,정공주입 및 정공수송을 동시에 갖는 단일막 또는 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제9항에 있어서, 상기 유기막이 발광층이며,상기 화학식 1의 헤테로아릴아민 화합물이 형광 또는 인광 호스트로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 삭제
- 삭제
- 제9항에 있어서, 상기 유기막이 정공주입층, 정공수송층 및 발광층을 포함하며,상기 정공주입층 또는 정공수송층이 상기 화학식 1의 헤테로아릴아민 화합물을 포함하며,상기 발광층을 구성하는 녹색 발광층, 청색 발광층 및 흰색발광층중 적어도 하나의 발광층은 인광 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 제9항에 있어서, 상기 유기막이 정공주입층, 정공수송층, 전자블록킹층, 발광층, 정공블록킹층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제16항에 있어서, 상기 소자가 제1 전극/정공주입층/발광층/제2 전극, 제1 전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/제2 전극 또는 제1 전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2 전극 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제9항의 유기 발광 소자를 구비하고, 상기 유기 발광 소자의 제1전극이 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결된 것을 특징으로 하는 평판 표시 장치.
- 제9항에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 한 층 또는 여러 층을 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 화합물중에서 선택된 하나인 헤테로아릴아민 화합물을 사용한 습식공정으로 형성한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
상기 화학식중 Ar1 내지 Ar10은 서로 독립적으로 C6-C60 아릴기, C4-C60 헤테로아릴기, 또는 C6-C60 축합 다환기를 나타내고,X1 내지 X3은 C6-C30 아릴렌기, C4-C30 헤테로아릴렌기, 또는 C6-C30 축합 다환기를 나타내고,R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 중수소, C1-C50 알킬기, C1-C50 알콕시기, C6-C60 아릴기, C3-C50 탄소고리, C4-C60 헤테로아릴기, C6-C60 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 하이드록시기 또는 카르복실기를 나타내고,상기 아릴기, 헤테로아릴기, 축합 다환기, 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 알킬기, 알콕시기 및 탄소고리기중 하나 이상의 수소 원자는,중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알키닐기, C6-C16 아릴기, 또는 C4-C16 헤테로아릴기로 치환될 수 있다.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020090080703A KR101127579B1 (ko) | 2009-08-28 | 2009-08-28 | 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| JP2010188331A JP5588788B2 (ja) | 2009-08-28 | 2010-08-25 | ヘテロアリールアミン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
| CN201010264500.8A CN102001989B (zh) | 2009-08-28 | 2010-08-26 | 杂芳基胺化合物、有机发光装置和平板显示设备 |
| US12/869,596 US8399880B2 (en) | 2009-08-28 | 2010-08-26 | Heteroarylamine compound and organic light-emitting device including the same |
| EP10251512A EP2298740B1 (en) | 2009-08-28 | 2010-08-27 | 1-H-benzo[g]indole compounds and organic lightemitting device including the same |
| AT10251512T ATE552244T1 (de) | 2009-08-28 | 2010-08-27 | 1-h-benzoägüindol- verbindungen und sie enthaltende organische lichtemittierende vorrichtung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020090080703A KR101127579B1 (ko) | 2009-08-28 | 2009-08-28 | 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20110023090A KR20110023090A (ko) | 2011-03-08 |
| KR101127579B1 true KR101127579B1 (ko) | 2012-03-23 |
Family
ID=43014300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020090080703A KR101127579B1 (ko) | 2009-08-28 | 2009-08-28 | 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8399880B2 (ko) |
| EP (1) | EP2298740B1 (ko) |
| JP (1) | JP5588788B2 (ko) |
| KR (1) | KR101127579B1 (ko) |
| CN (1) | CN102001989B (ko) |
| AT (1) | ATE552244T1 (ko) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101453424B1 (ko) | 2013-01-17 | 2014-10-22 | 희성소재 (주) | 질소함유 다환고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| KR101464133B1 (ko) | 2013-01-17 | 2014-11-21 | 희성소재 (주) | 피라졸계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| KR20210068846A (ko) * | 2019-12-02 | 2021-06-10 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2021112496A1 (ko) * | 2019-12-02 | 2021-06-10 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101137385B1 (ko) * | 2009-08-28 | 2012-04-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR101202349B1 (ko) * | 2010-06-21 | 2012-11-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US9403795B2 (en) * | 2011-08-05 | 2016-08-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Carbazole-based compound and organic light-emitting diode comprising the same |
| KR101701246B1 (ko) * | 2011-08-05 | 2017-02-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| EP2574923A1 (en) | 2011-09-28 | 2013-04-03 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Apparatus for the processing of single molecules |
| CN103058876B (zh) * | 2011-10-24 | 2015-04-01 | 上海博康精细化工有限公司 | N-(4-溴苯基)-n-苯基-1-萘胺的制备方法 |
| CN102516089A (zh) * | 2011-10-28 | 2012-06-27 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 一种9,9-二甲基-2-（n-联苯基）-氨基芴的合成方法 |
| WO2014021569A1 (en) * | 2012-08-01 | 2014-02-06 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same |
| KR102109689B1 (ko) * | 2013-05-31 | 2020-05-12 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| JP6211189B2 (ja) * | 2013-07-17 | 2017-10-11 | ヒソン・マテリアル・リミテッドＨｅｅｓｕｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｌｔｄ． | 窒素含有多環式化合物およびそれを用いた有機発光素子 |
| CN104829521B (zh) * | 2013-12-02 | 2017-09-19 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种10，15‑二苯基苯并芴并咔唑衍生物及其应用 |
| KR101638074B1 (ko) * | 2014-04-21 | 2016-07-08 | (주)피엔에이치테크 | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
| CN105175314A (zh) * | 2015-09-02 | 2015-12-23 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种空穴传输化合物及其有机电致发光器件 |
| KR101952324B1 (ko) | 2015-11-06 | 2019-02-26 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2018058492A1 (en) * | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Dow Global Technologies Llc | Organic compound and electronic device comprising an organic layer comprising the organic compound |
| WO2018058496A1 (en) * | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Dow Global Technologies Llc | Organic compound and electronic device |
| EP3312166B1 (en) | 2016-10-21 | 2019-11-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Monoamine compound and organic electroluminescence device including the same |
| KR102414653B1 (ko) * | 2017-09-29 | 2022-06-30 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN107815921B (zh) * | 2017-11-03 | 2020-06-26 | 郑州轻工业学院 | 瑶族道经保护剂及瑶族道经保护方法 |
| US20210050528A1 (en) * | 2018-02-02 | 2021-02-18 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting diode |
| KR20210090331A (ko) * | 2020-01-09 | 2021-07-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20210155441A (ko) | 2020-06-15 | 2021-12-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20090024431A (ko) * | 2007-09-04 | 2009-03-09 | 엘지전자 주식회사 | 무선자원 할당 방법 |
| KR100910150B1 (ko) | 2008-04-02 | 2009-08-03 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3503403B2 (ja) | 1997-03-17 | 2004-03-08 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4088985B2 (ja) | 1997-05-09 | 2008-05-21 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 新規アミノ化合物を使用した有機エレクトロルミネセンス素子 |
| EP1009043A3 (en) | 1998-12-09 | 2002-07-03 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer |
| US6465115B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
| CA2328827C (en) * | 2000-01-31 | 2006-05-30 | Jeff C. Wemyss | Caulking guide and reinforcing tip |
| JP2002148835A (ja) | 2000-11-15 | 2002-05-22 | Sharp Corp | 電子写真感光体およびこれを用いた画像形成装置 |
| JP4843897B2 (ja) | 2003-09-16 | 2011-12-21 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| KR101551591B1 (ko) | 2006-04-26 | 2015-09-08 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자 |
| CN103254113A (zh) * | 2006-11-24 | 2013-08-21 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
| JP2008133225A (ja) | 2006-11-29 | 2008-06-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インドール誘導体およびその用途 |
| KR20090048299A (ko) * | 2007-11-08 | 2009-05-13 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광소자 |
| KR101137385B1 (ko) * | 2009-08-28 | 2012-04-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
-
2009
- 2009-08-28 KR KR1020090080703A patent/KR101127579B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-08-25 JP JP2010188331A patent/JP5588788B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-26 CN CN201010264500.8A patent/CN102001989B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-26 US US12/869,596 patent/US8399880B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-27 EP EP10251512A patent/EP2298740B1/en not_active Not-in-force
- 2010-08-27 AT AT10251512T patent/ATE552244T1/de active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20090024431A (ko) * | 2007-09-04 | 2009-03-09 | 엘지전자 주식회사 | 무선자원 할당 방법 |
| KR100910150B1 (ko) | 2008-04-02 | 2009-08-03 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101453424B1 (ko) | 2013-01-17 | 2014-10-22 | 희성소재 (주) | 질소함유 다환고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| KR101464133B1 (ko) | 2013-01-17 | 2014-11-21 | 희성소재 (주) | 피라졸계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| KR20210068846A (ko) * | 2019-12-02 | 2021-06-10 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2021112496A1 (ko) * | 2019-12-02 | 2021-06-10 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2021112497A1 (ko) * | 2019-12-02 | 2021-06-10 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102298282B1 (ko) | 2019-12-02 | 2021-09-07 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2298740B1 (en) | 2012-04-04 |
| JP2011046706A (ja) | 2011-03-10 |
| US8399880B2 (en) | 2013-03-19 |
| ATE552244T1 (de) | 2012-04-15 |
| CN102001989A (zh) | 2011-04-06 |
| KR20110023090A (ko) | 2011-03-08 |
| EP2298740A1 (en) | 2011-03-23 |
| US20110049494A1 (en) | 2011-03-03 |
| JP5588788B2 (ja) | 2014-09-10 |
| CN102001989B (zh) | 2014-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101127579B1 (ko) | 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR101193183B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR101137384B1 (ko) | 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR101097312B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR101137385B1 (ko) | 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR101117722B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR101097314B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR101097313B1 (ko) | 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20090828 |
|
| PA0201 | Request for examination | ||
| PG1501 | Laying open of application | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20110524 Patent event code: PE09021S01D |
|
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| PE0601 | Decision on rejection of patent |
Patent event date: 20111230 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PE06012S01D Patent event date: 20110524 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I |
|
| AMND | Amendment | ||
| PX0901 | Re-examination |
Patent event code: PX09011S01I Patent event date: 20111230 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PX09012R01I Patent event date: 20110725 Comment text: Amendment to Specification, etc. |
|
| PX0701 | Decision of registration after re-examination |
Patent event date: 20120223 Comment text: Decision to Grant Registration Patent event code: PX07013S01D Patent event date: 20120130 Comment text: Amendment to Specification, etc. Patent event code: PX07012R01I Patent event date: 20111230 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PX07011S01I Patent event date: 20110725 Comment text: Amendment to Specification, etc. Patent event code: PX07012R01I |
|
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20120309 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20120312 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150227 Year of fee payment: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20150227 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee | ||
| PC1903 | Unpaid annual fee |
Termination category: Default of registration fee Termination date: 20170209 |