JP3505257B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
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- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、ホール注入電極と電
子注入電極との間に、少なくとも有機材料を用いた発光
層が設けられた有機エレクトロルミネッセンス素子に係
り、特に、低電圧で効率よく発光させることができ、長
期にわたって安定した発光が行なえる有機エレクトロル
ミネッセンス素子に関するものである。
子注入電極との間に、少なくとも有機材料を用いた発光
層が設けられた有機エレクトロルミネッセンス素子に係
り、特に、低電圧で効率よく発光させることができ、長
期にわたって安定した発光が行なえる有機エレクトロル
ミネッセンス素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化等にともなっ
て、従来より一般に使用されているＣＲＴに比べて消費
電力や空間占有面積が少ない平面表示素子のニーズが高
まり、このような平面表示素子の一つとしてエレクトロ
ルミネッセンス素子（以下、ＥＬ素子と略す。）が注目
されている。
て、従来より一般に使用されているＣＲＴに比べて消費
電力や空間占有面積が少ない平面表示素子のニーズが高
まり、このような平面表示素子の一つとしてエレクトロ
ルミネッセンス素子（以下、ＥＬ素子と略す。）が注目
されている。
【０００３】そして、このＥＬ素子は使用する材料によ
って無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子に大別され、無機ＥＬ
素子においては、一般に発光部に高電界を作用させ、電
子をこの高電界中で加速して発光中心に衝突させ、これ
により発光中心を励起させて発光させるようになってい
る一方、有機ＥＬ素子においては、電子注入電極とホー
ル注入電極とからそれぞれ電子とホールとを発光部内に
注入させて、このように注入された電子とホールとを発
光中心で再結合させ、有機材料を励起させて、この有機
材料が励起状態から基底状態に戻るときに蛍光を発光す
るようになっている。
って無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子に大別され、無機ＥＬ
素子においては、一般に発光部に高電界を作用させ、電
子をこの高電界中で加速して発光中心に衝突させ、これ
により発光中心を励起させて発光させるようになってい
る一方、有機ＥＬ素子においては、電子注入電極とホー
ル注入電極とからそれぞれ電子とホールとを発光部内に
注入させて、このように注入された電子とホールとを発
光中心で再結合させ、有機材料を励起させて、この有機
材料が励起状態から基底状態に戻るときに蛍光を発光す
るようになっている。
【０００４】ここで、無機ＥＬ素子においては、上記の
ように高電界を作用させるため、その駆動電圧として１
００〜２００Ｖと高い電圧を必要とするのに対し、上記
の有機ＥＬ素子においては、５〜２０Ｖ程度の低い電圧
で駆動できるという利点があった。また、このような有
機ＥＬ素子においては、発光材料である螢光物質を選択
することによって適当な色彩に発光する発光素子を得る
ことができ、フルカラーの表示装置等としても利用でき
るという期待があり、近年、このような有機ＥＬ素子に
ついて様々な研究が行なわれるようになった。
ように高電界を作用させるため、その駆動電圧として１
００〜２００Ｖと高い電圧を必要とするのに対し、上記
の有機ＥＬ素子においては、５〜２０Ｖ程度の低い電圧
で駆動できるという利点があった。また、このような有
機ＥＬ素子においては、発光材料である螢光物質を選択
することによって適当な色彩に発光する発光素子を得る
ことができ、フルカラーの表示装置等としても利用でき
るという期待があり、近年、このような有機ＥＬ素子に
ついて様々な研究が行なわれるようになった。
【０００５】そして、上記の有機ＥＬ素子における素子
構造としては、ホール注入電極と電子注入電極との間に
ホール輸送層と発光層と電子輸送層とを積層させたＤＨ
構造と称される三層構造のものや、ホール注入電極と電
子注入電極との間にホール輸送層と電子輸送性に富む発
光層とが積層されたＳＨ−Ａ構造と称される二層構造の
ものや、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール
輸送性に富む発光層と電子輸送層とが積層されたＳＨ−
Ｂ構造と称される二層構造のものが知られていた。
構造としては、ホール注入電極と電子注入電極との間に
ホール輸送層と発光層と電子輸送層とを積層させたＤＨ
構造と称される三層構造のものや、ホール注入電極と電
子注入電極との間にホール輸送層と電子輸送性に富む発
光層とが積層されたＳＨ−Ａ構造と称される二層構造の
ものや、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール
輸送性に富む発光層と電子輸送層とが積層されたＳＨ−
Ｂ構造と称される二層構造のものが知られていた。
【０００６】ここで、このような有機ＥＬ素子は、上記
のように無機ＥＬ素子に比べて低電圧で駆動でき、多色
化が容易であるという利点を有しているが、この有機Ｅ
Ｌ素子においても駆動させるのに、依然として上記のよ
うに５〜２０Ｖ程度の電圧が必要になり、乾電池で簡単
に駆動させるということができず、また発光に寄与され
なかった電力の多くが熱に変わり、この熱により素子が
劣化して、長期にわたって安定した発光が得られなくな
る等の問題があった。
のように無機ＥＬ素子に比べて低電圧で駆動でき、多色
化が容易であるという利点を有しているが、この有機Ｅ
Ｌ素子においても駆動させるのに、依然として上記のよ
うに５〜２０Ｖ程度の電圧が必要になり、乾電池で簡単
に駆動させるということができず、また発光に寄与され
なかった電力の多くが熱に変わり、この熱により素子が
劣化して、長期にわたって安定した発光が得られなくな
る等の問題があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、有機ＥＬ
素子における上記のような問題を解決することを課題と
するものであり、従来の有機ＥＬ素子より低電圧で効率
よく発光させることができ、発光に寄与されなかった電
力が熱に変わって素子が劣化するということも少なく、
長期にわたって輝度の高い安定した発光が行なえる有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的と
するものである。
素子における上記のような問題を解決することを課題と
するものであり、従来の有機ＥＬ素子より低電圧で効率
よく発光させることができ、発光に寄与されなかった電
力が熱に変わって素子が劣化するということも少なく、
長期にわたって輝度の高い安定した発光が行なえる有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的と
するものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この発明においては、上
記のような課題を解決するため、ホール注入電極と電子
注入電極との間に、少なくとも有機発光層が設けられた
有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記の発
光層に前記の化１に示すジアミン誘導体と、ベンゼン環
を基本単位とし縮合環の数が２〜１０の間にある縮合多
環芳香族系の発光材料を含有させるようにしたのであ
る。なお、化１中におけるＲ1は前記の化２に示す何れ
か１つの芳香族系の基であり、またＲ2は前記の化３に
示す何れか１つの芳香族系の基であり、Ｒ3は前記の化
４に示す何れか１つの芳香族系の基であり、Ｒ2とＲ3は
同じであっても、異なっていてもよい。
記のような課題を解決するため、ホール注入電極と電子
注入電極との間に、少なくとも有機発光層が設けられた
有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記の発
光層に前記の化１に示すジアミン誘導体と、ベンゼン環
を基本単位とし縮合環の数が２〜１０の間にある縮合多
環芳香族系の発光材料を含有させるようにしたのであ
る。なお、化１中におけるＲ1は前記の化２に示す何れ
か１つの芳香族系の基であり、またＲ2は前記の化３に
示す何れか１つの芳香族系の基であり、Ｒ3は前記の化
４に示す何れか１つの芳香族系の基であり、Ｒ2とＲ3は
同じであっても、異なっていてもよい。
【０００９】ここで、この有機ＥＬ素子においては、そ
のホール注入電極として、金やＩＴＯ（インジウム−ス
ズ酸化物）等の仕事関数の大きな材料を用いるようにす
る一方、電子注入電極としては、マグネシウム等の仕事
関数の小さな電極材料を用いるようにし、ＥＬ光を取り
出すために、少なくとも一方の電極を透明にする必要が
あり、一般にはホール注入電極に透明で仕事関数の大き
いＩＴＯを用いるようにする。
のホール注入電極として、金やＩＴＯ（インジウム−ス
ズ酸化物）等の仕事関数の大きな材料を用いるようにす
る一方、電子注入電極としては、マグネシウム等の仕事
関数の小さな電極材料を用いるようにし、ＥＬ光を取り
出すために、少なくとも一方の電極を透明にする必要が
あり、一般にはホール注入電極に透明で仕事関数の大き
いＩＴＯを用いるようにする。
【００１０】また、この発明の有機ＥＬ素子における発
光層においては、前記の化１に示すジアミン誘導体にベ
ンゼン環を基本単位とし縮合環の数が２〜１０の間にあ
る縮合多環芳香族系の発光材料をドープさせるように
し、この縮合多環芳香族系の発光材料としては、前記の
化５に示したナフタセン骨格や、前記の化６に示したル
ブレン骨格や、前記の化７に示したデカシクレン骨格を
有する発光材料を用いることが好ましいということが分
かった。
光層においては、前記の化１に示すジアミン誘導体にベ
ンゼン環を基本単位とし縮合環の数が２〜１０の間にあ
る縮合多環芳香族系の発光材料をドープさせるように
し、この縮合多環芳香族系の発光材料としては、前記の
化５に示したナフタセン骨格や、前記の化６に示したル
ブレン骨格や、前記の化７に示したデカシクレン骨格を
有する発光材料を用いることが好ましいということが分
かった。
【００１１】また、この発明の有機エレクトロルミネッ
センス素子においては、上記のようにホール注入電極と
電子注入電極との間に、少なくとも上記のような発光層
が設けられた構造のものであればよいが、より低電圧で
効率よく発光させて、長期にわたって安定した発光が得
られるようにするためには、上記の発光層に電子が効率
よく注入されるように、上記発光層より伝導帯最低準位
が低く電子輸送能のある電子輸送層を電子注入電極側に
設けた前記のＳＨ−Ｂ構造にしたり、この電子輸送層に
加えて、上記の発光層にホールが効率よく注入されるよ
うに、この発光層よりイオン化ポテンシャルが小さいホ
ール輸送能を有するホール輸送層をホール注入電極側に
設けた前記のＤＨ構造にすることが好ましい。
センス素子においては、上記のようにホール注入電極と
電子注入電極との間に、少なくとも上記のような発光層
が設けられた構造のものであればよいが、より低電圧で
効率よく発光させて、長期にわたって安定した発光が得
られるようにするためには、上記の発光層に電子が効率
よく注入されるように、上記発光層より伝導帯最低準位
が低く電子輸送能のある電子輸送層を電子注入電極側に
設けた前記のＳＨ−Ｂ構造にしたり、この電子輸送層に
加えて、上記の発光層にホールが効率よく注入されるよ
うに、この発光層よりイオン化ポテンシャルが小さいホ
ール輸送能を有するホール輸送層をホール注入電極側に
設けた前記のＤＨ構造にすることが好ましい。
【００１２】
【作用】この発明における有機ＥＬ素子においては、ホ
ール注入電極と電子注入電極との間における発光層に、
前記の化１に示すジアミン誘導体とベンゼン環を基本単
位とし縮合環の数が２〜１０の間にある縮合多環芳香族
系の発光材料を含有させるようにしたため、この発光層
に注入されたホールが上記のジアミン誘導体により効率
よく輸送され、このホールと発光層に注入された電子と
の再結合により上記の発光材料が効率よく発光するよう
になる。
ール注入電極と電子注入電極との間における発光層に、
前記の化１に示すジアミン誘導体とベンゼン環を基本単
位とし縮合環の数が２〜１０の間にある縮合多環芳香族
系の発光材料を含有させるようにしたため、この発光層
に注入されたホールが上記のジアミン誘導体により効率
よく輸送され、このホールと発光層に注入された電子と
の再結合により上記の発光材料が効率よく発光するよう
になる。
【００１３】また、上記の発光層において、上記のジア
ミン誘導体に対し、ナフタセン骨格やルブレン骨格やデ
カシクレン骨格を有する発光材料をドープさせると、低
電圧でより効率のよい高輝度の発光が長期にわたって安
定して得られるようになる。
ミン誘導体に対し、ナフタセン骨格やルブレン骨格やデ
カシクレン骨格を有する発光材料をドープさせると、低
電圧でより効率のよい高輝度の発光が長期にわたって安
定して得られるようになる。
【００１４】さらに、この発明における有機ＥＬ素子に
おいて、ホール注入電極と電子注入電極との間に、上記
の発光層の他に、前記のように電子輸送層を電子注入電
極側に設けてＳＨ−Ｂ構造にしたり、この電子輸送層に
加えて、ホール輸送層をホール注入電極側に設けてＤＨ
構造にした場合には、より低電圧で効率よく発光させる
ことができ、長期にわたって安定した発光が得られるよ
うになる。
おいて、ホール注入電極と電子注入電極との間に、上記
の発光層の他に、前記のように電子輸送層を電子注入電
極側に設けてＳＨ−Ｂ構造にしたり、この電子輸送層に
加えて、ホール輸送層をホール注入電極側に設けてＤＨ
構造にした場合には、より低電圧で効率よく発光させる
ことができ、長期にわたって安定した発光が得られるよ
うになる。
【００１５】
【実施例】以下、本発明の有機ＥＬ素子の実施例につ
き、参考例と共に説明すると共に、比較例を挙げ、この
実施例における有機ＥＬ素子が低電圧で効率よく発光
し、長期にわたって安定した発光が行なえることを明ら
かにする。
き、参考例と共に説明すると共に、比較例を挙げ、この
実施例における有機ＥＬ素子が低電圧で効率よく発光
し、長期にわたって安定した発光が行なえることを明ら
かにする。
【００１６】（実施例１）この実施例における有機ＥＬ
素子は、図１に示すように、ガラス基板１上に、ＩＴＯ
で構成された膜厚が１０００Åの透明なホール注入電極
２と、下記の化８に示すトリフェニルアミン誘導体（ｍ
−ＭＴＤＡＴＡ）で構成された膜厚が４００Åのホール
輸送層３と、下記の化９に示すジアミン誘導体に対して
発光材料として前記の化６に示したルブレンが５重量％
ドープされた膜厚が４００Åの発光層４と、下記の化１
０に示す１０−ベンゾ［ｈ］キノリノール−ベリリウム
錯体（ＢｅＢｑ2 ）で構成された膜厚が４００Åの電子
輸送層５と、マグネシウム・インジウム合金（Ｍｇ：Ｉ
ｎ＝９：１）で構成された膜厚が２０００Åの電子注入
電極６とが順々に形成されたＤＨ構造になっている。
素子は、図１に示すように、ガラス基板１上に、ＩＴＯ
で構成された膜厚が１０００Åの透明なホール注入電極
２と、下記の化８に示すトリフェニルアミン誘導体（ｍ
−ＭＴＤＡＴＡ）で構成された膜厚が４００Åのホール
輸送層３と、下記の化９に示すジアミン誘導体に対して
発光材料として前記の化６に示したルブレンが５重量％
ドープされた膜厚が４００Åの発光層４と、下記の化１
０に示す１０−ベンゾ［ｈ］キノリノール−ベリリウム
錯体（ＢｅＢｑ2 ）で構成された膜厚が４００Åの電子
輸送層５と、マグネシウム・インジウム合金（Ｍｇ：Ｉ
ｎ＝９：１）で構成された膜厚が２０００Åの電子注入
電極６とが順々に形成されたＤＨ構造になっている。
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】
【化１０】
【００２０】次に、上記の実施例の有機ＥＬ素子の製造
方法を具体的に説明する。
方法を具体的に説明する。
【００２１】まず、ガラス基板１上にＩＴＯでホール注
入電極２を形成し、このようにホール注入電極２が形成
されたガラス基板１を中性洗剤により洗浄した後、これ
をアセトン中で２０分間、エタノール中で２０分間それ
ぞれ超音波洗浄を行なった。そして、このガラス基板１
を煮沸したエタノール中に約１分間入れ、これを取り出
した後、すぐに送風乾燥を行なった。その後、上記のホ
ール注入電極２上に前記のｍ−ＭＴＤＡＴＡを真空蒸着
させてホール輸送層３を形成し、さらにこのホール輸送
層３上に前記の化９に示したジアミン誘導体とルブレン
とを共蒸着させて発光層４を形成し、その後、このホー
ル輸送層３上に前記の化１０に示したＢｅＢｑ2 を真空
蒸着させて電子輸送層５を形成した。なお、これらの蒸
着は何れも抵抗加熱蒸着法により、真空度１×１０-5Ｔ
ｏｒｒ，基板温度２０℃，蒸着速度２Å／ｓｅｃの条件
で行なった。そして、上記の電子輸送層５上にマグネシ
ウム・インジウム合金からなる電子注入電極６を成膜し
た。（実施例２）実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の有
機ＥＬ素子と同様のＤＨ構造になっており、発光層４に
用いるジアミン誘導体の種類を以下に示す化１１に示し
たジアミン誘導体に変更し、それ以外については、実施
例１の場合と同様にして有機ＥＬ素子を得た。
入電極２を形成し、このようにホール注入電極２が形成
されたガラス基板１を中性洗剤により洗浄した後、これ
をアセトン中で２０分間、エタノール中で２０分間それ
ぞれ超音波洗浄を行なった。そして、このガラス基板１
を煮沸したエタノール中に約１分間入れ、これを取り出
した後、すぐに送風乾燥を行なった。その後、上記のホ
ール注入電極２上に前記のｍ−ＭＴＤＡＴＡを真空蒸着
させてホール輸送層３を形成し、さらにこのホール輸送
層３上に前記の化９に示したジアミン誘導体とルブレン
とを共蒸着させて発光層４を形成し、その後、このホー
ル輸送層３上に前記の化１０に示したＢｅＢｑ2 を真空
蒸着させて電子輸送層５を形成した。なお、これらの蒸
着は何れも抵抗加熱蒸着法により、真空度１×１０-5Ｔ
ｏｒｒ，基板温度２０℃，蒸着速度２Å／ｓｅｃの条件
で行なった。そして、上記の電子輸送層５上にマグネシ
ウム・インジウム合金からなる電子注入電極６を成膜し
た。（実施例２）実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の有
機ＥＬ素子と同様のＤＨ構造になっており、発光層４に
用いるジアミン誘導体の種類を以下に示す化１１に示し
たジアミン誘導体に変更し、それ以外については、実施
例１の場合と同様にして有機ＥＬ素子を得た。
【化１１】
【００２２】（参考例１〜７）これらの参考例における
各有機ＥＬ素子も、上記実施例１、及び２の有機ＥＬ素
子と同様のＤＨ構造になっており、これらの実施例にお
いては、上記実施例１の有機ＥＬ素子の発光層４に用い
るジアミン誘導体の種類だけを変更させ、それ以外につ
いては、実施例１、及び２の場合と同様にして有機ＥＬ
素子を得た。
各有機ＥＬ素子も、上記実施例１、及び２の有機ＥＬ素
子と同様のＤＨ構造になっており、これらの実施例にお
いては、上記実施例１の有機ＥＬ素子の発光層４に用い
るジアミン誘導体の種類だけを変更させ、それ以外につ
いては、実施例１、及び２の場合と同様にして有機ＥＬ
素子を得た。
【００２３】そして、参考例１においては下記の化１2
に示すジアミン誘導体を、参考例２においては下記の化
１３に示すジアミン誘導体を、参考例２においては下記
の化１４に示すジアミン誘導体を、参考例３においては
下記の化１５に示すジアミン誘導体を、参考例４におい
ては下記の化１６に示すジアミン誘導体を、参考例５に
おいては下記の化１７に示すジアミン誘導体を、参考例
６においては下記の化１８に示すジアミン誘導体を、参
考例７においては下記の化１８に示すジアミン誘導体を
用いた。
に示すジアミン誘導体を、参考例２においては下記の化
１３に示すジアミン誘導体を、参考例２においては下記
の化１４に示すジアミン誘導体を、参考例３においては
下記の化１５に示すジアミン誘導体を、参考例４におい
ては下記の化１６に示すジアミン誘導体を、参考例５に
おいては下記の化１７に示すジアミン誘導体を、参考例
６においては下記の化１８に示すジアミン誘導体を、参
考例７においては下記の化１８に示すジアミン誘導体を
用いた。
【００２４】
【化１２】
【００２５】
【化１３】
【００２６】
【化１４】
【００２７】
【化１５】
【００２８】
【化１６】
【００２９】
【化１７】
【００３０】
【化１８】
【００３１】
【００３２】（参考例８，９）これらの参考例における
各有機ＥＬ素子も、上記実施例１の有機ＥＬ素子と同様
のＤＨ構造になっており、これらの実施例においては、
上記実施例１の有機ＥＬ素子の発光層４に用いる材料だ
けを変更させ、それ以外については、実施例１の場合と
同様にして有機ＥＬ素子を得た。
各有機ＥＬ素子も、上記実施例１の有機ＥＬ素子と同様
のＤＨ構造になっており、これらの実施例においては、
上記実施例１の有機ＥＬ素子の発光層４に用いる材料だ
けを変更させ、それ以外については、実施例１の場合と
同様にして有機ＥＬ素子を得た。
【００３３】そして、参考例８においては、前記の化１
４に示したジアミン誘導体に対して、発光材料として前
記の化５に示したナフタセンを５重量％ドープさせ、ま
た参考例９においては、前記の化１２に示したジアミン
誘導体に対して、発光材料として前記の化７に示したデ
カシクレンを５重量％ドープさせて、それぞれ膜厚が４
００Åになった発光層４を形成した。
４に示したジアミン誘導体に対して、発光材料として前
記の化５に示したナフタセンを５重量％ドープさせ、ま
た参考例９においては、前記の化１２に示したジアミン
誘導体に対して、発光材料として前記の化７に示したデ
カシクレンを５重量％ドープさせて、それぞれ膜厚が４
００Åになった発光層４を形成した。
【００３４】（参考例１０）この参考例における有機Ｅ
Ｌ素子においては、 図２に示すように、上記参考例１
の有機ＥＬ素子におけるホール輸送層３を設けないよう
にしており、ガラス基板１上にＩＴＯで構成された膜厚
が１０００Åの透明なホール注入電極２を形成した後、
前記の化１２に示したジアミン誘導体に対して、発光材
料として前記の化６に示したルブレンが５重量％ドープ
されて膜厚が５００Åになった発光層４を形成し、次い
でこの発光層４上に前記の化１０に示したＢｅＢｑ2 で
構成された膜厚が５００Åの電子輸送層５と、マグネシ
ウム・インジウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝９：１）で構成さ
れた膜厚が２０００Åの電子注入電極６とを順々に形成
して、ＳＨ−Ｂ構造になった有機ＥＬ素子を得た。
Ｌ素子においては、 図２に示すように、上記参考例１
の有機ＥＬ素子におけるホール輸送層３を設けないよう
にしており、ガラス基板１上にＩＴＯで構成された膜厚
が１０００Åの透明なホール注入電極２を形成した後、
前記の化１２に示したジアミン誘導体に対して、発光材
料として前記の化６に示したルブレンが５重量％ドープ
されて膜厚が５００Åになった発光層４を形成し、次い
でこの発光層４上に前記の化１０に示したＢｅＢｑ2 で
構成された膜厚が５００Åの電子輸送層５と、マグネシ
ウム・インジウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝９：１）で構成さ
れた膜厚が２０００Åの電子注入電極６とを順々に形成
して、ＳＨ−Ｂ構造になった有機ＥＬ素子を得た。
【００３５】（参考例１１）この参考例における有機Ｅ
Ｌ素子は、上記参考例１０の有機ＥＬ素子と同様のＳＨ
−Ｂ構造になっており、この参考例においては、参考例
１０における有機ＥＬ素子の電子輸送層５に用いる材料
だけを変更させ、下記の化１９に示したトリス（８−キ
ノリノール）アルミニウム錯体（Ａｌｑ3 ）を用いて電
子輸送層５を形成し、それ以外については、上記参考例
１０の場合と同様にして有機ＥＬ素子を得た。
Ｌ素子は、上記参考例１０の有機ＥＬ素子と同様のＳＨ
−Ｂ構造になっており、この参考例においては、参考例
１０における有機ＥＬ素子の電子輸送層５に用いる材料
だけを変更させ、下記の化１９に示したトリス（８−キ
ノリノール）アルミニウム錯体（Ａｌｑ3 ）を用いて電
子輸送層５を形成し、それ以外については、上記参考例
１０の場合と同様にして有機ＥＬ素子を得た。
【００３６】
【化１９】
【００３７】（比較例１，２）これらの比較例における
有機ＥＬ素子は、前記参考例１の有機ＥＬ素子と同様の
ＤＨ構造になっており、これらの比較例においては、前
記参考例１の有機ＥＬ素子の発光層４に用いる材料だけ
を変更させ、それ以外については、参考例１の場合と同
様にして有機ＥＬ素子を得た。
有機ＥＬ素子は、前記参考例１の有機ＥＬ素子と同様の
ＤＨ構造になっており、これらの比較例においては、前
記参考例１の有機ＥＬ素子の発光層４に用いる材料だけ
を変更させ、それ以外については、参考例１の場合と同
様にして有機ＥＬ素子を得た。
【００３８】そして、比較例１においては、前記の化１
４に示すジアミン誘導体に対して従来より公知の下記の
化２０に示す４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−
６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン
（ＤＣＭ）を５重量％ドープさせ、また比較例２におい
ては、前記の化１４に示すジアミン誘導体に対し従来よ
り公知の下記の化２１に示すクマリン３４３を５重量％
ドープさせて、それぞれ膜厚が４００Åになった発光層
４を形成した。
４に示すジアミン誘導体に対して従来より公知の下記の
化２０に示す４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−
６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン
（ＤＣＭ）を５重量％ドープさせ、また比較例２におい
ては、前記の化１４に示すジアミン誘導体に対し従来よ
り公知の下記の化２１に示すクマリン３４３を５重量％
ドープさせて、それぞれ膜厚が４００Åになった発光層
４を形成した。
【００３９】
【化２０】
【００４０】
【化２１】
【００４１】（比較例３）この比較例における有機ＥＬ
素子においては、 図３に示すように、ガラス基板１上
に、ＩＴＯで構成されて膜厚が１０００Åになった透明
なホール注入電極２と、前記の化１２に示すジアミン誘
導体で構成されて膜厚が５００Åになったホール輸送層
３と、前記の化１９に示したＡｌｑ3 で構成されて膜厚
が５００Åになった発光層４と、マグネシウム・インジ
ウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝９：１）で構成されて膜厚が２
０００Åになった電子注入電極６とが順々に積層された
ＳＨ−Ａ構造の有機ＥＬ素子を得た。
素子においては、 図３に示すように、ガラス基板１上
に、ＩＴＯで構成されて膜厚が１０００Åになった透明
なホール注入電極２と、前記の化１２に示すジアミン誘
導体で構成されて膜厚が５００Åになったホール輸送層
３と、前記の化１９に示したＡｌｑ3 で構成されて膜厚
が５００Åになった発光層４と、マグネシウム・インジ
ウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝９：１）で構成されて膜厚が２
０００Åになった電子注入電極６とが順々に積層された
ＳＨ−Ａ構造の有機ＥＬ素子を得た。
【００４２】次に、上記実施例１、２、参考例１〜１
１、及び比較例１〜３の各有機ＥＬ素子について、それ
ぞれホール注入電極２にプラス、電子注入電極６にマイ
ナスの電圧を印加し、印加電圧と発光輝度と電流値の関
係を調べ、各有機ＥＬ素子における最高輝度と、最高発
光効率と、１ｃｄ／ｍ2 の輝度を得るための電圧（発光
開始電圧）を求めると共に、乾燥空気中で上記の各有機
ＥＬ素子を一定電流条件下で連続駆動させて輝度の変化
を調べ、各有機ＥＬ素子において初期輝度５００ｃｄ／
ｍ2 から始めて輝度が半分の２５０ｃｄ／ｍ2 に低下す
るまでの時間（初期輝度半減時間）を求め、これらの結
果を下記の表１に示した。
１、及び比較例１〜３の各有機ＥＬ素子について、それ
ぞれホール注入電極２にプラス、電子注入電極６にマイ
ナスの電圧を印加し、印加電圧と発光輝度と電流値の関
係を調べ、各有機ＥＬ素子における最高輝度と、最高発
光効率と、１ｃｄ／ｍ2 の輝度を得るための電圧（発光
開始電圧）を求めると共に、乾燥空気中で上記の各有機
ＥＬ素子を一定電流条件下で連続駆動させて輝度の変化
を調べ、各有機ＥＬ素子において初期輝度５００ｃｄ／
ｍ2 から始めて輝度が半分の２５０ｃｄ／ｍ2 に低下す
るまでの時間（初期輝度半減時間）を求め、これらの結
果を下記の表１に示した。
【００４３】
【表１】
【００４４】この結果から明らかなように、各実施例の
有機ＥＬ素子は各比較例の有機ＥＬ素子に比べて、最高
輝度及び最高発光効率がかなり高くなっている一方、発
光開始電圧が低くなっており、また初期輝度半減時間は
かなり長くなっており、低電圧で効率よく発光させるこ
とができると共に、長期にわたって輝度の高い安定した
発光が行なえるようになっていた。
有機ＥＬ素子は各比較例の有機ＥＬ素子に比べて、最高
輝度及び最高発光効率がかなり高くなっている一方、発
光開始電圧が低くなっており、また初期輝度半減時間は
かなり長くなっており、低電圧で効率よく発光させるこ
とができると共に、長期にわたって輝度の高い安定した
発光が行なえるようになっていた。
【００４５】なお、上記の実施例における各有機ＥＬ素
子においては、発光層４における発光材料として、前記
の化６に示したルブレンを用いた例を示したが、化５に
示したナフタセンと化７に示したデカシクレン用いるこ
ともでき、さらに、発光層４における発光材料はこれら
のものに限定されず、これらのナフタセン骨格，ルブレ
ン骨格，デカシクレン骨格に適当な置換基が結合した発
光材料を用いることができ、この場合にも同様の効果が
得られ、さらに上記のルブレンやナフタセンやデカシク
レンのようにベンゼン環を基本単位とし縮合環の数が２
〜１０の間にある縮合多環芳香族系の発光材料を用いた
場合にも、同様の有効な結果が得られる。
子においては、発光層４における発光材料として、前記
の化６に示したルブレンを用いた例を示したが、化５に
示したナフタセンと化７に示したデカシクレン用いるこ
ともでき、さらに、発光層４における発光材料はこれら
のものに限定されず、これらのナフタセン骨格，ルブレ
ン骨格，デカシクレン骨格に適当な置換基が結合した発
光材料を用いることができ、この場合にも同様の効果が
得られ、さらに上記のルブレンやナフタセンやデカシク
レンのようにベンゼン環を基本単位とし縮合環の数が２
〜１０の間にある縮合多環芳香族系の発光材料を用いた
場合にも、同様の有効な結果が得られる。
【００４６】また、発光層４に用いるジアミン誘導体も
上記の各実施例に示したものに限定されず、特許請求の
範囲の欄の請求項１記載のジアミン誘導体であればどの
ようなものであってもよい。
上記の各実施例に示したものに限定されず、特許請求の
範囲の欄の請求項１記載のジアミン誘導体であればどの
ようなものであってもよい。
【００４７】また、上記の実施例における各有機ＥＬ素
子においては、発光層４に電子を導く電子輸送層５を構
成する材料に、前記の化１０に示したＢｅＢｑ２と、化
１９に示したＡｌｑ３とを用いた例を示しただけである
が、電子輸送層５を構成する材料も特にこれらのものに
限られず、その他のベンゾキノリノール金属錯体や、キ
ノリノール金属錯体及びオキサジアゾール誘導体等を用
いることができ、この場合においても、同様の有効な結
果が得られる。
子においては、発光層４に電子を導く電子輸送層５を構
成する材料に、前記の化１０に示したＢｅＢｑ２と、化
１９に示したＡｌｑ３とを用いた例を示しただけである
が、電子輸送層５を構成する材料も特にこれらのものに
限られず、その他のベンゾキノリノール金属錯体や、キ
ノリノール金属錯体及びオキサジアゾール誘導体等を用
いることができ、この場合においても、同様の有効な結
果が得られる。
【００４８】
【発明の効果】以上詳述したように、この発明における
有機ＥＬ素子においては、ホール注入電極と電子注入電
極との間における発光層に、前記の化１に示したジアミ
ン誘導体とベンゼン環を基本単位とし縮合環の数が２〜
１０の間にある縮合多環芳香族系の発光材料を含有させ
るようにしたため、低電圧で効率のよい高輝度の発光が
長期にわたって安定して得られるようになり、特に、上
記の発光層における縮合多環芳香族系の発光材料とし
て、ナフタセン骨格やルブレン骨格やデカシクレン骨格
を有する発光材料を用いると、より低電圧で効率のよい
高輝度の発光が長期にわたって安定して得られるように
なった。
有機ＥＬ素子においては、ホール注入電極と電子注入電
極との間における発光層に、前記の化１に示したジアミ
ン誘導体とベンゼン環を基本単位とし縮合環の数が２〜
１０の間にある縮合多環芳香族系の発光材料を含有させ
るようにしたため、低電圧で効率のよい高輝度の発光が
長期にわたって安定して得られるようになり、特に、上
記の発光層における縮合多環芳香族系の発光材料とし
て、ナフタセン骨格やルブレン骨格やデカシクレン骨格
を有する発光材料を用いると、より低電圧で効率のよい
高輝度の発光が長期にわたって安定して得られるように
なった。
【図１】この発明の実施例１、２、参考例１〜９、及び
比較例１，２におけるＤＨ構造になった有機ＥＬ素子の
状態を示した概略図である。
比較例１，２におけるＤＨ構造になった有機ＥＬ素子の
状態を示した概略図である。
【図２】この発明の参考例１０，１１におけるＳＨ−Ｂ
構造になった有機ＥＬ素子の状態を示した概略図であ
る。
構造になった有機ＥＬ素子の状態を示した概略図であ
る。
【図３】比較例３におけるＳＨ−Ａ構造になった有機Ｅ
Ｌ素子の状態を示した概略図である。
Ｌ素子の状態を示した概略図である。
１ ガラス基板
２ ホール注入電極
３ ホール輸送層
４ 発光層
５ 電子輸送層
６ 電子注入電極
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 柴田 賢一
大阪府守口市京阪本通２丁目５番５号
三洋電機株式会社内
(72)発明者 黒木 和彦
大阪府守口市京阪本通２丁目５番５号
三洋電機株式会社内
(56)参考文献 特開 平８−55974（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−48656（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−53955（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−178487（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−37886（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−335087（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−190283（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09K 11/06
H05B 33/14
Claims (4)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも有機材料を用いた発光層が設けられた有
機エレクトロルミネッセンス素子において、上記の発光
層に、下記の化１に示すジアミン誘導体とベンゼン環を
基本単位とし縮合環の数が２〜１０の間にある縮合多環
芳香族系の発光材料が含有されていることを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 なお、上記の化１中におけるＲ1は下記の化２に示す何
れか１つの芳香族系の基である。 【化２】 また、上記の化１中における、Ｒ2は下記の化３に示す
何れか１つの芳香族系の基であり、Ｒ3 は下記の化４に
示す何れか１つの芳香族系の基であり、Ｒ2とＲ3は同じ
であっても、異なっていてもよい。 【化３】 【化４】 - 【請求項２】 請求項１に記載した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、発光層に含有させる上記の縮
合多環芳香族系の発光材料が、下記の化５に示すナフタ
セン骨格を有していることを特徴とする有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 【化５】 - 【請求項３】 請求項１に記載した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、ジアミン誘導体発光層に含有
させる上記の縮合多環芳香族系の発光材料が、下記の化
６に示すルブレン骨格を有していることを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。 【化６】 - 【請求項４】 請求項１に記載した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、発光層に含有させる上記の縮
合多環芳香族系の発光材料が、下記の化７に示すデカシ
クレン骨格を有していることを特徴とする有機エレクト
ロルミネッセンス素子。 【化７】
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
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