KR100718765B1 - 버퍼층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제작 방법 - Google Patents
버퍼층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제작 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100718765B1 KR100718765B1 KR1020050075849A KR20050075849A KR100718765B1 KR 100718765 B1 KR100718765 B1 KR 100718765B1 KR 1020050075849 A KR1020050075849 A KR 1020050075849A KR 20050075849 A KR20050075849 A KR 20050075849A KR 100718765 B1 KR100718765 B1 KR 100718765B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- light emitting
- substituted
- layer
- formula
- emitting device
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 58
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 249
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 96
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 37
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 claims abstract description 33
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 26
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 24
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 44
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 44
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 12
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 claims description 6
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 5
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 5
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 238000007735 ion beam assisted deposition Methods 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 17
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 10
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 7
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000005477 sputtering target Methods 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- -1 2-benzothiazolyl Chemical group 0.000 description 1
- LYMLMHZCELNEHC-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(-c(nc2c3nc(-c(cc4)cc(C#N)c4C#N)c(-c(cc4)cc(C#N)c4C#N)nc33)c(-c(cc4C#N)ccc4C#N)nc2c2c3nc(-c(cc3C#N)ccc3C#N)c(-c(cc3)cc(C#N)c3C#N)n2)ccc1C#N Chemical compound Cc1cc(-c(nc2c3nc(-c(cc4)cc(C#N)c4C#N)c(-c(cc4)cc(C#N)c4C#N)nc33)c(-c(cc4C#N)ccc4C#N)nc2c2c3nc(-c(cc3C#N)ccc3C#N)c(-c(cc3)cc(C#N)c3C#N)n2)ccc1C#N LYMLMHZCELNEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005375 photometry Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000007847 structural defect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229960001296 zinc oxide Drugs 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/16—Peri-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/311—Phthalocyanine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/302—Details of OLEDs of OLED structures
- H10K2102/3023—Direction of light emission
- H10K2102/3031—Two-side emission, e.g. transparent OLEDs [TOLED]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Description
Claims (18)
- 기판, 제1 전극, 2층 이상으로 이루어진 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층된 형태로 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 유기물층 중 제2 전극과 접하는 유기물층은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 버퍼층이며, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이며, 기판 상에 음극을 먼저 형성한 후, 이 음극 위에 2층 이상의 유기물층 및 양극을 순차적으로 형성하여 제조된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:[화학식 1]상기 화학식 1에 있어서,R1 내지 R6는 각각 수소, 할로겐 원자, 니트릴(-CN), 니트로(-NO2), 술포닐(-SO2R), 술폭사이드(-SOR), 술폰아미드(-SO2NR), 술포네이트(-SO3R), 트리플루오로메틸(-CF3), 에스테르(-COOR), 아미드(-CONHR 또는 -CONRR'), 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C12 알콕시, 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C12의 알킬, 치환 또는 비치환된 방향족 또는 비방향족의 이형 고리, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-아릴아민, 및 치환 또는 비치환된 아랄킬아민으로 구성된 군에서 선택되며, 상기 R 및 R'는 각각 치환 또는 비치환된 C1-C60의 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴 및 치환 또는 비치환의 5-7원 이형고리로 이루어진 군에서 선택된다.
- 제1항에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 전면 발광 소자 또는 양면 발광 소자인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 제2 전극은 전하 또는 높은 운동 에너지를 갖는 입자를 동반함으로써 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 버퍼층의 부재하에서는 유기물층에 손상을 줄 수 있는 박막 형성 기술에 의하여 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제4항에 있어서, 상기 박막 형성 기술은 스퍼터링, 레이저를 이용한 물리적 증착방법(physical vapor deposition; PVD), 이온빔을 사용한 증착방법(ion beam assisted deposition)로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 제2 전극은 일 함수가 2~6 eV 사이의 금속 또는 전도성 산화막으로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제7항에 있어서, 상기 제2 전극은 ITO(Indium tin Oxide)로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제7항에 있어서, 상기 제2 전극은 IZO(Indium Zinc Oxide)로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 기판, 음극, 2층 이상으로 이루어진 유기물층, 절연 성질을 가지는 산화물 박막 및 양극을 순차적으로 적층된 형태로 포함하고, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 유기물층 중 상기 절연성질을 가지는 산화물 박막과 접하는 유기물층은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 버퍼층이고, 기판 상에 음극을 먼저 형성한 후, 이 음극 위에 2층 이상의 유기물층 및 양극을 순차적으로 형성하여 제조된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:[화학식 1]상기 화학식 1에 있어서,R1 내지 R6는 각각 수소, 할로겐 원자, 니트릴(-CN), 니트로(-NO2), 술포닐(-SO2R), 술폭사이드(-SOR), 술폰아미드(-SO2NR), 술포네이트(-SO3R), 트리플루오로메틸(-CF3), 에스테르(-COOR), 아미드(-CONHR 또는 -CONRR'), 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C12 알콕시, 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C12의 알킬, 치환 또는 비치환된 방향족 또는 비방향족의 이형 고리, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-아릴아민, 및 치환 또는 비치환된 아랄킬아민으로 구성된 군에서 선택되며, 상기 R 및 R'는 각각 치환 또는 비치환된 C1-C60의 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴 및 치환 또는 비치환의 5-7원 이형고리로 이루어진 군에서 선택된다.
- 제1항에 있어서, 상기 버퍼층이 정공주입층을 겸하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 버퍼층의 두께는 20 nm 이상인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 이 전자수송층은 이미다졸기, 옥사졸기 및 티아졸기로 이루어진 군에서 선택되는 기를 갖는 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제13항에 있어서, 상기 전자수송층은 하기 화학식 2의 화합물 및 화학식 3의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:[화학식 2]상기 화학식 2에 있어서,R7 및 R8는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 지방족 탄화수소, 방향족환 및 방향족 복소환으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이되, 다만 R7 및 R8가 동시에 수소는 아니고,Ar은 방향족환 및 방향족 복소환으로 이루어진 군에서 선택되며,R9는 수소, 탄소수 1 내지 6 지방족 탄화수소, 방향족환 또는 방향족 복소환으로 이루어진 군에서 선택되고,X는 O, S 및 NR10(여기서, R10은 수소, 탄소수 1 내지 7의 지방족 탄화수소, 방향족환 및 방향족 복소환으로부터 선택됨)으로 이루어진 군에서 선택된다.[화학식 3]상기 화학식 3에 있어서,n은 3 내지 8의 정수이고,Z는 O, S 또는 N-R이며,R과 R'는 각각 수소, 탄소수 1 내지 24의 알킬, 탄소수 5 내지 20의 아릴 또는 헤테로원자를 포함하는 치환된 아릴, 또는 할로겐, 또는 퓨즈된 방향족 고리를 완성시키는데 필요한 원자이고,B는 연결 유니트로서, 다수의 벤자졸들을 컨쥬게이트하게 또는 비컨쥬게이트하게 연결하는 알킬, 아릴, 치환된 알킬, 또는 치환된 아릴이다.
- 제13항에 있어서, 상기 제1 전극과 상기 전자수송층 사이에 전자주입층을 추가로 구비한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제15항에 있어서, 상기 전자주입층은 LiF 박막층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 기판 상에 음극, 2층 이상으로 이루어진 유기물층 및 양극을 순차적으로 적층하여 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제작 방법에 있어서, 상기 유기물층 중 1층을 발광층으로 형성하고, 상기 유기물층 중 양극과 접하는 유기물층을 하기 화학식 1의 화합물을 이용하여 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자의 제작 방법:[화학식 1]상기 화학식 1에 있어서,R1 내지 R6는 각각 수소, 할로겐 원자, 니트릴(-CN), 니트로(-NO2), 술포닐(-SO2R), 술폭사이드(-SOR), 술폰아미드(-SO2NR), 술포네이트(-SO3R), 트리플루오로메틸(-CF3), 에스테르(-COOR), 아미드(-CONHR 또는 -CONRR'), 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C12 알콕시, 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C12의 알킬, 치환 또는 비치환된 방향족 또는 비방향족의 이형 고리, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-아릴아민, 및 치환 또는 비치환된 아랄킬아민으로 구성된 군에서 선택되며, 상기 R 및 R'는 각각 치환 또는 비치환된 C1-C60의 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴 및 치환 또는 비치환의 5-7원 이형고리로 이루어진 군에서 선택된다.
- 제17항에 있어서, 상기 양극을 전하 또는 높은 운동 에너지를 갖는 입자를 동반함으로써 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 버퍼층의 부재하에서는 유기물층에 손상을 줄 수 있는 박막 형성 기술에 의하여 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자의 제작 방법.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20040065517 | 2004-08-19 | ||
KR1020040065517 | 2004-08-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20060053119A KR20060053119A (ko) | 2006-05-19 |
KR100718765B1 true KR100718765B1 (ko) | 2007-05-15 |
Family
ID=35907633
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020050075849A KR100718765B1 (ko) | 2004-08-19 | 2005-08-18 | 버퍼층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제작 방법 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7763882B2 (ko) |
EP (1) | EP1794255B1 (ko) |
JP (2) | JP2008510312A (ko) |
KR (1) | KR100718765B1 (ko) |
CN (1) | CN101006159B (ko) |
TW (1) | TWI345583B (ko) |
WO (1) | WO2006019270A1 (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9815821B2 (en) | 2011-12-27 | 2017-11-14 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light emitting diode including the same |
Families Citing this family (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100377321B1 (ko) * | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
KR100721656B1 (ko) | 2005-11-01 | 2007-05-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 전기 소자 |
US7560175B2 (en) * | 1999-12-31 | 2009-07-14 | Lg Chem, Ltd. | Electroluminescent devices with low work function anode |
KR100718765B1 (ko) | 2004-08-19 | 2007-05-15 | 주식회사 엘지화학 | 버퍼층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제작 방법 |
KR100890862B1 (ko) * | 2005-11-07 | 2009-03-27 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
WO2007083918A1 (en) | 2006-01-18 | 2007-07-26 | Lg Chem. Ltd. | Oled having stacked organic light-emitting units |
ES2522290T3 (es) | 2006-02-10 | 2014-11-14 | Summit Corporation Plc | Tratamiento de distrofia muscular de Duchenne |
CN101473464B (zh) | 2006-06-22 | 2014-04-23 | 出光兴产株式会社 | 应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
KR101254589B1 (ko) * | 2006-06-29 | 2013-04-15 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계 발광소자와 그 제조방법 |
TW200911237A (en) * | 2007-08-03 | 2009-03-16 | Summit Corp Plc | Drug combinations for the treatment of duchenne muscular dystrophy |
GB0715937D0 (en) * | 2007-08-15 | 2007-09-26 | Vastox Plc | Method of treatment og duchenne muscular dystrophy |
US20090091242A1 (en) * | 2007-10-05 | 2009-04-09 | Liang-Sheng Liao | Hole-injecting layer in oleds |
US7719180B2 (en) | 2007-10-16 | 2010-05-18 | Global Oled Technology Llc | Inverted OLED device with improved efficiency |
US9071809B2 (en) * | 2008-01-04 | 2015-06-30 | Nanolumens Acquisition, Inc. | Mobile, personsize display system and method of use |
WO2009093873A2 (ko) * | 2008-01-23 | 2009-07-30 | Lg Chem, Ltd. | 유기 발광 소자 및 이의 제작 방법 |
JP5624459B2 (ja) * | 2008-04-23 | 2014-11-12 | パナソニック株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2010039009A2 (ko) * | 2008-10-01 | 2010-04-08 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광소자 및 이의 제조방법 |
KR101128468B1 (ko) * | 2009-11-02 | 2012-04-12 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광표시장치 |
KR102134294B1 (ko) | 2010-04-02 | 2020-07-15 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 반도체 장치 |
CN103025518B (zh) | 2010-07-27 | 2014-10-15 | 柯尼卡美能达控股株式会社 | 气体阻隔性膜、气体阻隔性膜的制造方法及电子器件 |
JP5853954B2 (ja) | 2010-08-25 | 2016-02-09 | コニカミノルタ株式会社 | ガスバリア性フィルムの製造方法 |
CN102456839A (zh) * | 2010-10-21 | 2012-05-16 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机电致发光器件及其制备方法 |
KR101430892B1 (ko) | 2010-12-27 | 2014-08-18 | 코니카 미놀타 가부시키가이샤 | 가스 배리어성 필름 및 전자 디바이스 |
EP2660042B1 (en) | 2010-12-27 | 2015-04-29 | Konica Minolta, Inc. | Method for manufacturing gas-barrier film, gas-barrier film, and electronic device |
KR101933952B1 (ko) * | 2011-07-01 | 2018-12-31 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 장치, 전자 기기 및 조명 장치 |
KR20130032675A (ko) * | 2011-09-23 | 2013-04-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 듀얼 모드 유기발광소자 및 이를 포함하는 화소 회로 |
WO2013077255A1 (ja) | 2011-11-24 | 2013-05-30 | コニカミノルタ株式会社 | ガスバリアーフィルム及び電子機器 |
CN102651455B (zh) * | 2012-02-28 | 2015-11-25 | 京东方科技集团股份有限公司 | Oled器件、amoled器件及其制造方法 |
JP6142323B2 (ja) | 2012-04-27 | 2017-06-07 | 株式会社Joled | 有機el素子、およびそれを備える有機elパネル、有機el発光装置、有機el表示装置 |
WO2013172359A1 (ja) | 2012-05-14 | 2013-11-21 | コニカミノルタ株式会社 | ガスバリア性フィルム、ガスバリア性フィルムの製造方法及び電子デバイス |
WO2013176521A1 (ko) * | 2012-05-25 | 2013-11-28 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광소자 및 이의 제조방법 |
JP6163544B2 (ja) * | 2012-05-31 | 2017-07-12 | エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド | 有機発光素子およびその製造方法 |
CN103183683B (zh) * | 2013-01-25 | 2015-07-01 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 含砜基的化合物、采用含砜基的化合物的有机电致发光器件及其制备方法 |
KR102081281B1 (ko) * | 2013-02-08 | 2020-05-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
CN104051640A (zh) * | 2013-03-12 | 2014-09-17 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机电致发光器件及其制备方法 |
KR101820038B1 (ko) * | 2013-09-30 | 2018-02-28 | 엘지디스플레이 주식회사 | 투명전극 및 이를 포함하는 유기 전자소자 |
WO2015053325A1 (ja) * | 2013-10-09 | 2015-04-16 | シャープ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示パネル |
CN103996792B (zh) * | 2014-04-30 | 2016-04-27 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机发光器件及制造方法和有机发光显示装置及驱动方法 |
US20170331041A1 (en) * | 2014-11-17 | 2017-11-16 | Joled Inc. | Method for manufacturing organic electro-luminescent element and the organic electro-luminescent element |
KR102399953B1 (ko) * | 2015-08-25 | 2022-05-18 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광 표시장치 |
KR102519668B1 (ko) | 2016-06-21 | 2023-04-07 | 삼성전자주식회사 | 반도체 발광 소자 및 그 제조 방법 |
CN106450015B (zh) * | 2016-10-11 | 2018-07-10 | 武汉华星光电技术有限公司 | 透明oled显示器及其制作方法 |
CN111316459A (zh) | 2017-11-08 | 2020-06-19 | 索尼公司 | 光电转换元件和摄像装置 |
KR102191397B1 (ko) * | 2018-10-10 | 2020-12-16 | 재단법인대구경북과학기술원 | 표면 처리된 전자전달층을 포함하는 페로브스카이트 태양전지 및 이의 제조방법 |
CN111244317B (zh) * | 2018-11-27 | 2022-06-07 | 海思光电子有限公司 | 一种光发射器件、终端设备 |
CN111925366B (zh) * | 2019-05-13 | 2024-04-09 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种咪唑并氮杂环化合物及其应用 |
EP3809474B1 (en) * | 2019-10-18 | 2023-07-19 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Quantum dot light-emitting device and electronic device |
US20220123030A1 (en) * | 2020-10-16 | 2022-04-21 | Shenzhen China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co., Ltd. | Driving circuit board and method for fabricating same |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002100477A (ja) | 2000-09-20 | 2002-04-05 | Kyocera Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20030067773A (ko) * | 2002-01-18 | 2003-08-19 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
JP2004186157A (ja) | 2002-12-04 | 2004-07-02 | Canon Inc | フェナントロリン−縮合フェナジンを有する有機発光デバイス |
KR20060048920A (ko) * | 2004-07-30 | 2006-05-18 | 산요덴키가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 유기 일렉트로루미네센스표시 장치 |
Family Cites Families (65)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
US4359507A (en) | 1981-11-19 | 1982-11-16 | Atlantic Richfield Company | Mixed ethylene and propylene carbonate-containing organic polyisocyanate adhesive binder composition |
US4780536A (en) * | 1986-09-05 | 1988-10-25 | The Ohio State University Research Foundation | Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations |
US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
DE69027697T2 (de) | 1989-03-31 | 1997-01-23 | Toshiba Kawasaki Kk | Organische elektrolumineszente Vorrichtung |
JP3076603B2 (ja) | 1990-09-20 | 2000-08-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5150006A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-22 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II) |
JP3300069B2 (ja) | 1992-11-19 | 2002-07-08 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH0711249A (ja) | 1993-04-28 | 1995-01-13 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 薄膜電界発光素子およびその製造方法 |
JP3534445B2 (ja) | 1993-09-09 | 2004-06-07 | 隆一 山本 | ポリチオフェンを用いたel素子 |
DE59510315D1 (de) | 1994-04-07 | 2002-09-19 | Covion Organic Semiconductors | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
JP2689917B2 (ja) * | 1994-08-10 | 1997-12-10 | 日本電気株式会社 | アクティブマトリクス型電流制御型発光素子の駆動回路 |
JPH08167477A (ja) | 1994-10-13 | 1996-06-25 | Tdk Corp | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
JP3412076B2 (ja) * | 1995-03-08 | 2003-06-03 | 株式会社リコー | 有機el素子 |
US5792568A (en) * | 1995-04-25 | 1998-08-11 | Sharp Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent element |
JPH08325564A (ja) | 1995-06-05 | 1996-12-10 | Nec Corp | 有機薄膜el素子 |
DE19543637A1 (de) | 1995-11-23 | 1997-05-28 | Basf Ag | Verwendung von in der plastisch-kolumnar diskotischen flüssigkristallinen Phase vorliegenden organischen Verbindungen zum Transport elektrischer Ladungen |
TW365104B (en) | 1996-03-19 | 1999-07-21 | Motorola Inc | Organic electroluminescent device with new hole transporting material |
US5766779A (en) | 1996-08-20 | 1998-06-16 | Eastman Kodak Company | Electron transporting materials for organic electroluminescent devices |
US5645948A (en) * | 1996-08-20 | 1997-07-08 | Eastman Kodak Company | Blue organic electroluminescent devices |
US5811833A (en) * | 1996-12-23 | 1998-09-22 | University Of So. Ca | Electron transporting and light emitting layers based on organic free radicals |
CA2275542A1 (en) * | 1996-12-23 | 1998-07-02 | The Trustees Of Princeton University | An organic light emitting device containing a protection layer |
US6046543A (en) | 1996-12-23 | 2000-04-04 | The Trustees Of Princeton University | High reliability, high efficiency, integratable organic light emitting devices and methods of producing same |
US5998803A (en) * | 1997-05-29 | 1999-12-07 | The Trustees Of Princeton University | Organic light emitting device containing a hole injection enhancement layer |
DE69839015T2 (de) | 1997-04-25 | 2008-12-24 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Seltene erden und komplex gruppe enthaltende komplex |
US6497969B2 (en) * | 1997-09-05 | 2002-12-24 | Nessdisplay Co., Ltd. | Electroluminescent device having an organic layer including polyimide |
DE19740792A1 (de) | 1997-09-17 | 1999-04-01 | Bosch Gmbh Robert | Verfahren zur Erzeugung eines Plasmas durch Einstrahlung von Mikrowellen |
WO1999039393A1 (en) | 1998-02-02 | 1999-08-05 | International Business Machines Corporation | Anode modification for organic light emitting diodes |
US6501217B2 (en) | 1998-02-02 | 2002-12-31 | International Business Machines Corporation | Anode modification for organic light emitting diodes |
JP3852518B2 (ja) | 1998-05-18 | 2006-11-29 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子 |
US6352777B1 (en) | 1998-08-19 | 2002-03-05 | The Trustees Of Princeton University | Organic photosensitive optoelectronic devices with transparent electrodes |
JP2000164361A (ja) * | 1998-11-25 | 2000-06-16 | Tdk Corp | 有機el素子 |
US6656608B1 (en) * | 1998-12-25 | 2003-12-02 | Konica Corporation | Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter |
US6351067B2 (en) | 1999-01-21 | 2002-02-26 | City University Of Hong Kong | Organic electroluminescent device with improved hole injecting structure |
JP4198253B2 (ja) | 1999-02-02 | 2008-12-17 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
JP2003505823A (ja) | 1999-07-19 | 2003-02-12 | デュポン ディスプレイズ インコーポレイテッド | 発光効率および放射輝度が向上した長寿命の重合体発光素子 |
JP3571977B2 (ja) | 1999-11-12 | 2004-09-29 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
US6953947B2 (en) * | 1999-12-31 | 2005-10-11 | Lg Chem, Ltd. | Organic thin film transistor |
US7560175B2 (en) * | 1999-12-31 | 2009-07-14 | Lg Chem, Ltd. | Electroluminescent devices with low work function anode |
KR100377321B1 (ko) * | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
TWI238183B (en) * | 2000-01-12 | 2005-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device |
AT410729B (de) | 2000-04-27 | 2003-07-25 | Qsel Quantum Solar Energy Linz | Photovoltaische zelle mit einer photoaktiven schicht aus zwei molekularen organischen komponenten |
US6579629B1 (en) | 2000-08-11 | 2003-06-17 | Eastman Kodak Company | Cathode layer in organic light-emitting diode devices |
JP2002208486A (ja) | 2001-01-09 | 2002-07-26 | Canon Inc | 有機電子デバイス |
JP2002246184A (ja) | 2001-02-14 | 2002-08-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
US6998487B2 (en) | 2001-04-27 | 2006-02-14 | Lg Chem, Ltd. | Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
DE10135513B4 (de) | 2001-07-20 | 2005-02-24 | Novaled Gmbh | Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten |
JP2003109757A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-11 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE10207859A1 (de) | 2002-02-20 | 2003-09-04 | Univ Dresden Tech | Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung |
JP2003249353A (ja) * | 2002-02-26 | 2003-09-05 | Sharp Corp | アクティブマトリックス駆動型有機led表示装置およびその製造方法 |
CN1161002C (zh) | 2002-04-03 | 2004-08-04 | 清华大学 | 一种有机电致发光器件 |
AU2003230308A1 (en) | 2002-05-07 | 2003-11-11 | Lg Chem, Ltd. | New organic compounds for electroluminescence and organic electroluminescent devices using the same |
FR2845334B1 (fr) * | 2002-10-02 | 2004-11-19 | Plastic Omnium Cie | Pare-chocs de vehicule comportant un spoiler articule entre trois positions d'equilibre stable |
JP3891430B2 (ja) * | 2003-01-23 | 2007-03-14 | 富士電機ホールディングス株式会社 | 有機el発光素子およびその製造方法 |
US7029765B2 (en) | 2003-04-22 | 2006-04-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage |
JP3902566B2 (ja) | 2003-04-24 | 2007-04-11 | 富士電機ホールディングス株式会社 | 有機el発光素子 |
US6875320B2 (en) | 2003-05-05 | 2005-04-05 | Eastman Kodak Company | Highly transparent top electrode for OLED device |
JP3755521B2 (ja) | 2003-06-13 | 2006-03-15 | セイコーエプソン株式会社 | 有機el装置とその駆動方法、照明装置、及び電子機器 |
US6963081B2 (en) | 2003-09-30 | 2005-11-08 | Osram Otpo Semiconductors Gmbh | Interfacial trap layer to improve carrier injection |
DE10357044A1 (de) | 2003-12-04 | 2005-07-14 | Novaled Gmbh | Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten |
JP4276109B2 (ja) | 2004-03-01 | 2009-06-10 | ローム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JP2005277282A (ja) | 2004-03-26 | 2005-10-06 | Canon Inc | 有機半導体素子及びその製造方法 |
TWI265753B (en) | 2004-05-11 | 2006-11-01 | Lg Chemical Ltd | Organic electronic device |
KR100718765B1 (ko) | 2004-08-19 | 2007-05-15 | 주식회사 엘지화학 | 버퍼층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제작 방법 |
TWI321968B (en) | 2005-07-15 | 2010-03-11 | Lg Chemical Ltd | Organic light meitting device and method for manufacturing the same |
-
2005
- 2005-08-18 KR KR1020050075849A patent/KR100718765B1/ko active IP Right Grant
- 2005-08-18 WO PCT/KR2005/002718 patent/WO2006019270A1/en active Application Filing
- 2005-08-18 JP JP2007527054A patent/JP2008510312A/ja active Pending
- 2005-08-18 EP EP05780608.5A patent/EP1794255B1/en active Active
- 2005-08-18 CN CN2005800283546A patent/CN101006159B/zh active Active
- 2005-08-19 TW TW094128534A patent/TWI345583B/zh active
- 2005-08-19 US US11/206,754 patent/US7763882B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-08-02 JP JP2012172291A patent/JP5912977B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002100477A (ja) | 2000-09-20 | 2002-04-05 | Kyocera Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20030067773A (ko) * | 2002-01-18 | 2003-08-19 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
JP2004186157A (ja) | 2002-12-04 | 2004-07-02 | Canon Inc | フェナントロリン−縮合フェナジンを有する有機発光デバイス |
KR20060048920A (ko) * | 2004-07-30 | 2006-05-18 | 산요덴키가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 유기 일렉트로루미네센스표시 장치 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9815821B2 (en) | 2011-12-27 | 2017-11-14 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light emitting diode including the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101006159B (zh) | 2011-11-09 |
EP1794255B1 (en) | 2016-11-16 |
EP1794255A1 (en) | 2007-06-13 |
JP5912977B2 (ja) | 2016-04-27 |
US20090058260A9 (en) | 2009-03-05 |
JP2013016815A (ja) | 2013-01-24 |
TWI345583B (en) | 2011-07-21 |
KR20060053119A (ko) | 2006-05-19 |
WO2006019270A1 (en) | 2006-02-23 |
TW200610807A (en) | 2006-04-01 |
CN101006159A (zh) | 2007-07-25 |
US7763882B2 (en) | 2010-07-27 |
JP2008510312A (ja) | 2008-04-03 |
EP1794255A4 (en) | 2010-04-14 |
US20060038484A1 (en) | 2006-02-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100718765B1 (ko) | 버퍼층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제작 방법 | |
KR100890862B1 (ko) | 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 | |
KR101069520B1 (ko) | 유기발광소자 및 이의 제조방법 | |
JP3614405B2 (ja) | p−型半導体性質を有する有機化合物を含む電子素子 | |
KR101003232B1 (ko) | 유기 발광 소자 및 이의 제작 방법 | |
EP2139970B1 (en) | Organic light emitting device and method of producing the same | |
US20090128024A1 (en) | Organic light-emitting device | |
US20070141395A1 (en) | Organic electroluminescent display device and method of preparing the same | |
TW201041440A (en) | Organic EL element having cathode buffer layer | |
US20120007064A1 (en) | Organic electroluminescent device and method for preparing the same | |
CN102388477A (zh) | 有机电致发光元件及其制造方法 | |
US7307380B2 (en) | Cathode structure for inverted organic light emitting devices | |
TW201123970A (en) | Organic electroluminescent devices and process for production of same | |
CN108461640A (zh) | 晶态有机电致发光二极管及其应用 | |
JP2001291594A (ja) | 導電性液晶素子 | |
KR100864759B1 (ko) | 유기 el 소자 | |
Wu et al. | Low-power-consumption and long-lifetime OLED with a high Tg n-type organic transport material | |
CN114695705A (zh) | 一种量子点发光二极管及其制备方法 | |
CN114695704A (zh) | 一种量子点发光二极管及其制备方法 | |
CN114695721A (zh) | 一种量子点发光二极管及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20050818 |
|
PA0201 | Request for examination | ||
PG1501 | Laying open of application | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20061026 Patent event code: PE09021S01D |
|
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20070420 |
|
GRNT | Written decision to grant | ||
PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20070509 Patent event code: PR07011E01D |
|
PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20070509 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
PG1601 | Publication of registration | ||
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20100412 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20110502 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20120430 Start annual number: 6 End annual number: 6 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130410 Year of fee payment: 7 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20130410 Start annual number: 7 End annual number: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140318 Year of fee payment: 8 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20140318 Start annual number: 8 End annual number: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150416 Year of fee payment: 9 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20150416 Start annual number: 9 End annual number: 9 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170328 Year of fee payment: 11 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20170328 Start annual number: 11 End annual number: 11 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180418 Year of fee payment: 12 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20180418 Start annual number: 12 End annual number: 12 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190401 Year of fee payment: 13 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20190401 Start annual number: 13 End annual number: 13 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20200421 Start annual number: 14 End annual number: 14 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20210322 Start annual number: 15 End annual number: 15 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20220502 Start annual number: 16 End annual number: 16 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20230323 Start annual number: 17 End annual number: 17 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20240320 Start annual number: 18 End annual number: 18 |