JPS59168014A - 硬化性弾性組成物 - Google Patents
硬化性弾性組成物Info
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- JPS59168014A JPS59168014A JP58043848A JP4384883A JPS59168014A JP S59168014 A JPS59168014 A JP S59168014A JP 58043848 A JP58043848 A JP 58043848A JP 4384883 A JP4384883 A JP 4384883A JP S59168014 A JPS59168014 A JP S59168014A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
- C08L2666/44—Silicon-containing compounds
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は重合体分子末端に水分硬化性有機ケイ素官能基
（以下、ケイ素官能基という）を部分的に含有する重合
体を主成分とする常温でも硬化しつる硬化性弾性組成物
に関する。
（以下、ケイ素官能基という）を部分的に含有する重合
体を主成分とする常温でも硬化しつる硬化性弾性組成物
に関する。
従来からメタクリル酸エステルまたはアクリル酸エステ
ル重合体中にケイ素官能基を導入した組成物がシーリン
グ剤や粘着剤などとして有用ではないかという提案がな
されている。前記メタクリル酸エステルまたはアクリル
酸エステル重合体中にケイ素官能基を導入する方法とし
てはビニルトリメトキシシランやγ−メタクリロキシプ
ロピルトリエトキシシランなどのような不飽和ケイ素官
能基含有単量体を共重合させる方法が一般的である。し
がし、その方法でえられる共重合体はケイ素官能基が分
子鎖中にランダムに導入されているため、該共重合体が
低分子量物であるばあいにはケイ素官能基を架橋させて
えられる架橋物は架橋点間の間隔が小さくなり、伸びが
出ないという欠点を有している。
ル重合体中にケイ素官能基を導入した組成物がシーリン
グ剤や粘着剤などとして有用ではないかという提案がな
されている。前記メタクリル酸エステルまたはアクリル
酸エステル重合体中にケイ素官能基を導入する方法とし
てはビニルトリメトキシシランやγ−メタクリロキシプ
ロピルトリエトキシシランなどのような不飽和ケイ素官
能基含有単量体を共重合させる方法が一般的である。し
がし、その方法でえられる共重合体はケイ素官能基が分
子鎖中にランダムに導入されているため、該共重合体が
低分子量物であるばあいにはケイ素官能基を架橋させて
えられる架橋物は架橋点間の間隔が小さくなり、伸びが
出ないという欠点を有している。
該共重合体の架橋物を高い伸びの架橋物にするためには
該共重合体を高分子量にし、共重合させるケイ素官能基
含有単量体を少なくし、架橋点間の間隔を大きくする必
要がある。しかしながら該共重合体を高分子量物にする
と高粘度あるいは固型になるためそれを水分硬化性の不
定形シーリング材や粘着剤として使用するために＆〆な
り多量の有機溶剤を使用して該共重合体を溶解させ、低
粘度化させた溶剤型で使用しなければならない。溶剤型
にして前記シーリング材に使用すると溶剤揮散による収
縮がおこったり、溶剤による接着性低下がおこったりす
る。
該共重合体を高分子量にし、共重合させるケイ素官能基
含有単量体を少なくし、架橋点間の間隔を大きくする必
要がある。しかしながら該共重合体を高分子量物にする
と高粘度あるいは固型になるためそれを水分硬化性の不
定形シーリング材や粘着剤として使用するために＆〆な
り多量の有機溶剤を使用して該共重合体を溶解させ、低
粘度化させた溶剤型で使用しなければならない。溶剤型
にして前記シーリング材に使用すると溶剤揮散による収
縮がおこったり、溶剤による接着性低下がおこったりす
る。
溶剤型にして粘着剤に使用するとフィルムなどの基材に
塗布したのぢの溶剤を揮発させる乾燥工程に長時間を必
要としたり、火災発生の原因になったり、人体に悪影響
をおよぼしたりする。
塗布したのぢの溶剤を揮発させる乾燥工程に長時間を必
要としたり、火災発生の原因になったり、人体に悪影響
をおよぼしたりする。
前記のごとき問題点を解消し、かつ高性能のシーリング
材や粘着剤などをうるためには共重合体の分子量が比較
的小さく充分低粘度であり、架橋または鎖延長反応をお
こす官能基が共重合体分子末端にできるだけ多く存在す
る、いわゆるテレキリツク低重合体を用いることが好ま
しい。テレキリツク低重合体は低分子量であるため重合
体自身の粘度が低く、無溶剤またはハイソリッドで使用
でき、また重合体分子末端に官能基があるため硬化後の
架橋点間の間隔を太きくすることができ、高い伸びの硬
化物、ひいては高性能シーリング材や粘着剤をうろこと
かできる。
材や粘着剤などをうるためには共重合体の分子量が比較
的小さく充分低粘度であり、架橋または鎖延長反応をお
こす官能基が共重合体分子末端にできるだけ多く存在す
る、いわゆるテレキリツク低重合体を用いることが好ま
しい。テレキリツク低重合体は低分子量であるため重合
体自身の粘度が低く、無溶剤またはハイソリッドで使用
でき、また重合体分子末端に官能基があるため硬化後の
架橋点間の間隔を太きくすることができ、高い伸びの硬
化物、ひいては高性能シーリング材や粘着剤をうろこと
かできる。
本発明者らは前記考え方にもとづきシーリング材や粘着
剤などに用いつるテレキリツク重合体であり、かつ簡単
に硬化させうる重合体をうるべく鋭意研究を重ねた結果
、（イ）一般式（Ｉ）：１ （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基、鱈は炭素原子
数１〜１４のアルギル基を示す）であられされるアクリ
ル酸エステル類またはメタクリル酸エステル類を主成分
とする単量体１００部（型皿部、以下同様）、（ロ）不
飽和有機ケイ素化合物単量体０〜２０部、し＼）一般式
（■）：（式中、Ｒ３は炭素原子数１〜乙の１価の炭化
水素基、Ｒは２価の有機基、Ｘは加水分解性基、ａは０
，１または２を示す）であられされる化金物および一般
式（■）： （一式中 Ｒ３、Ｒ４、Ｘおよびａは前記と同様）であ
られされる化合物よりえらばれた有機ケイ素化合物Ｏ〜
２０部、件）一般式： ％式％ （式中、Ｒ３、Ｘおよびａは前記と同様）であられされ
る基を含有するラジカル重合開始剤ｏ、 ｏｉ〜２０部
からなる混合物において、（ニ）を重合開始剤、（ハ）
を連鎖移動剤として（イ）および（ロ）の不飽和単量体
を重合してえられる末端に有機ケイ素基（ケイ素官能基
）を含有する重合体を主成分とする硬化性弾性組成物に
より前記諸欠点を解消しうろことを見出し、本発明を完
成するに至った。
剤などに用いつるテレキリツク重合体であり、かつ簡単
に硬化させうる重合体をうるべく鋭意研究を重ねた結果
、（イ）一般式（Ｉ）：１ （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基、鱈は炭素原子
数１〜１４のアルギル基を示す）であられされるアクリ
ル酸エステル類またはメタクリル酸エステル類を主成分
とする単量体１００部（型皿部、以下同様）、（ロ）不
飽和有機ケイ素化合物単量体０〜２０部、し＼）一般式
（■）：（式中、Ｒ３は炭素原子数１〜乙の１価の炭化
水素基、Ｒは２価の有機基、Ｘは加水分解性基、ａは０
，１または２を示す）であられされる化金物および一般
式（■）： （一式中 Ｒ３、Ｒ４、Ｘおよびａは前記と同様）であ
られされる化合物よりえらばれた有機ケイ素化合物Ｏ〜
２０部、件）一般式： ％式％ （式中、Ｒ３、Ｘおよびａは前記と同様）であられされ
る基を含有するラジカル重合開始剤ｏ、 ｏｉ〜２０部
からなる混合物において、（ニ）を重合開始剤、（ハ）
を連鎖移動剤として（イ）および（ロ）の不飽和単量体
を重合してえられる末端に有機ケイ素基（ケイ素官能基
）を含有する重合体を主成分とする硬化性弾性組成物に
より前記諸欠点を解消しうろことを見出し、本発明を完
成するに至った。
すなわち本発明においては硬化性弾性組成物の成分とし
て（ロ）成分を用いることにより、前記組成物の水分硬
化性を良好にするという効果かえられ、（ハ）成分を用
いることにより、前記組成物をテレキリツク低重合体に
することができるという効果かえられ、に）成分を用い
ることにより、本発明に用いる単成分をテレキック低重
合体に重合することができるという効果かえられる。ま
た前記成分を重合させることによりえられる重合体を主
成分とする硬化性弾性組成物をシーリング材または粘着
剤などの用途に用いることにより、水分硬化性のシーリ
ング材または粘着剤などをうることができ、前記シーリ
ング材または粘着剤などの硬化物の伸びを高くするなど
の効果かえられる。
て（ロ）成分を用いることにより、前記組成物の水分硬
化性を良好にするという効果かえられ、（ハ）成分を用
いることにより、前記組成物をテレキリツク低重合体に
することができるという効果かえられ、に）成分を用い
ることにより、本発明に用いる単成分をテレキック低重
合体に重合することができるという効果かえられる。ま
た前記成分を重合させることによりえられる重合体を主
成分とする硬化性弾性組成物をシーリング材または粘着
剤などの用途に用いることにより、水分硬化性のシーリ
ング材または粘着剤などをうることができ、前記シーリ
ング材または粘着剤などの硬化物の伸びを高くするなど
の効果かえられる。
本発明において用いるＵ）成分としてはアクリル酸アル
キルエステル類またはメタクリル酸アルキルエステル類
があげられ、それらの１種を用いてもよく、２種以上を
混合して用いてもよい。前記アルキル基としては分岐状
のアルキル基であってもよく、非分岐状のアルキル基で
あッテモヨイ。アルキル基の具体例としてはメチル、エ
チル、ｎ−グチル、イソブチル、１−エチルブチル、１
−メチルペンチル、２−メチルペンチル、６−メチルペ
ンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、イソオ
クチル、６．５．５− ）リメチルヘキシル、２−エチ
ルヘキシル、デシル、ドデシルなどのアルキル基をあげ
うる。
キルエステル類またはメタクリル酸アルキルエステル類
があげられ、それらの１種を用いてもよく、２種以上を
混合して用いてもよい。前記アルキル基としては分岐状
のアルキル基であってもよく、非分岐状のアルキル基で
あッテモヨイ。アルキル基の具体例としてはメチル、エ
チル、ｎ−グチル、イソブチル、１−エチルブチル、１
−メチルペンチル、２−メチルペンチル、６−メチルペ
ンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、イソオ
クチル、６．５．５− ）リメチルヘキシル、２−エチ
ルヘキシル、デシル、ドデシルなどのアルキル基をあげ
うる。
本発明において（イ）成分は他の共重合可能な不飽和単
量体で代替してもよい。前記代替しうる不飽和単量体と
してはスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン
、２−クロロスチレンなどのスチレζ類、エチルビニル
エーテル、イソブチルヒニルエーテル、２−エチルヘキ
シルビニルエーテルナトのビニルエーテル類、アクリル
酸、メタクリル酸、２−ヒドロキシエチルアクリレート
、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリシジルア
クリレート、グリシジルメタクリレート、Ｎ−メチルア
ミノエチルアクリレート、アクリルアミド、Ｎ−メチ四
−ルアクリルアミドなどのようなカルボキシル基、水酸
基、エポキシ基、アミ７基、アミド基などの官能基を含
有するアクリル酸系化合物類またはメタクリル酸系化合
物類、がリエチレングリコールジアタリレート、ポリエ
チレングリコールジメタクリレート、ポリプルピレング
リコールジアクリレート、ポリブ田ピレングリコールメ
タクリレート、トリメチロールブ四パントリアクリレニ
ド、トリメチルールプロパントリメタクリレート、オリ
ゴエステルアクリレート、メチレンビスアクリルアミド
、ジアリルフタレートなどのような共重合しつる官能基
を１分子牛に２個以上含有する不飽和単量体類、無水マ
レイン酸、ケイ皮酸ビニルエステル、ビニルピリジン１
アクリロニトリル、メタクリレートリル、エチレン、プ
ロピレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、
ブタジェン、クロロブレンなど炭素原子数２〜３０のビ
ニルモノマーがあげられるがそれらに限定されるもので
はない。
量体で代替してもよい。前記代替しうる不飽和単量体と
してはスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン
、２−クロロスチレンなどのスチレζ類、エチルビニル
エーテル、イソブチルヒニルエーテル、２−エチルヘキ
シルビニルエーテルナトのビニルエーテル類、アクリル
酸、メタクリル酸、２−ヒドロキシエチルアクリレート
、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリシジルア
クリレート、グリシジルメタクリレート、Ｎ−メチルア
ミノエチルアクリレート、アクリルアミド、Ｎ−メチ四
−ルアクリルアミドなどのようなカルボキシル基、水酸
基、エポキシ基、アミ７基、アミド基などの官能基を含
有するアクリル酸系化合物類またはメタクリル酸系化合
物類、がリエチレングリコールジアタリレート、ポリエ
チレングリコールジメタクリレート、ポリプルピレング
リコールジアクリレート、ポリブ田ピレングリコールメ
タクリレート、トリメチロールブ四パントリアクリレニ
ド、トリメチルールプロパントリメタクリレート、オリ
ゴエステルアクリレート、メチレンビスアクリルアミド
、ジアリルフタレートなどのような共重合しつる官能基
を１分子牛に２個以上含有する不飽和単量体類、無水マ
レイン酸、ケイ皮酸ビニルエステル、ビニルピリジン１
アクリロニトリル、メタクリレートリル、エチレン、プ
ロピレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、
ブタジェン、クロロブレンなど炭素原子数２〜３０のビ
ニルモノマーがあげられるがそれらに限定されるもので
はない。
前記（イ）成分を代替する他の共重合可能な不飽和単量
体の量は約５０％（重量％、以下同様）以下である。
体の量は約５０％（重量％、以下同様）以下である。
本発明に用いる（口）成分の不飽和有機ケイ素化合物単
量体は（イ）成分と共重合させて重合体の主鎖中にケイ
素官能基を導入するのに使用される。
量体は（イ）成分と共重合させて重合体の主鎖中にケイ
素官能基を導入するのに使用される。
（ハ）成分やに）成分中のケイ素官能基は重合体の末端
に導入されるがすべての末端にケイ素官能基が完全に導
入されるわけではないので目的に応じて（ロ）成分の単
量体が少量併用される。（ロ）成分は炭素−炭素２重結
合と加水分解性基と結合したケイ素原子とを少なくとも
各１個有するものであればよく、代表的には一般式（ト
）：（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、ａは前記と同様、Ｒ５は
炭素原子数１〜１８の２価の炭化水素基、好ましくはメ
チレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ヘキシレン
、フェニレン、シクロヘキシレンなどの基、ｂは０また
は１を示す）であられされる化合物である。前記Ｒ３で
あられされる１価の炭化水素基の具体例としてはメチル
、エチル、プロピル、ブチル、フェニルなどの基があげ
られる。Ｘであられされる加水分解性基の具体例として
はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素からえらばれるハロ
ゲン基、一般式：−０２（式中、２は炭素原子数１〜１
８のアルケニル基、飽和または不飽和の炭化水素基、ハ
ロゲン化炭化水素基炭化水素エーテル基、アシル基また
はＮ、Ｎ−アミノ基を示す）であられされる基、アミ７
基、一般式： −ＯＮ＝ ＯＲ’２ （式中Ｒ／は炭素
原子数１〜１２の１価の炭化水素基を示す）であられさ
れるケトオキシム基、一般式： −０Ｎ＝ＯＲ（式中、
Ｒは炭素原子数１〜１２の２価の炭化水素基を示す）で
１ （式中、Ｒ′は前記と同様、Ｒは炭素原子数１〜１８の
炭化水素基を示す）であられされるアミド基などがあげ
られる。前記Ｘのうちメトキシ基、エトキシ基のような
アルコキシ基が取扱いの簡便さなどの点からとくに好ま
しい。
に導入されるがすべての末端にケイ素官能基が完全に導
入されるわけではないので目的に応じて（ロ）成分の単
量体が少量併用される。（ロ）成分は炭素−炭素２重結
合と加水分解性基と結合したケイ素原子とを少なくとも
各１個有するものであればよく、代表的には一般式（ト
）：（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、ａは前記と同様、Ｒ５は
炭素原子数１〜１８の２価の炭化水素基、好ましくはメ
チレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ヘキシレン
、フェニレン、シクロヘキシレンなどの基、ｂは０また
は１を示す）であられされる化合物である。前記Ｒ３で
あられされる１価の炭化水素基の具体例としてはメチル
、エチル、プロピル、ブチル、フェニルなどの基があげ
られる。Ｘであられされる加水分解性基の具体例として
はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素からえらばれるハロ
ゲン基、一般式：−０２（式中、２は炭素原子数１〜１
８のアルケニル基、飽和または不飽和の炭化水素基、ハ
ロゲン化炭化水素基炭化水素エーテル基、アシル基また
はＮ、Ｎ−アミノ基を示す）であられされる基、アミ７
基、一般式： −ＯＮ＝ ＯＲ’２ （式中Ｒ／は炭素
原子数１〜１２の１価の炭化水素基を示す）であられさ
れるケトオキシム基、一般式： −０Ｎ＝ＯＲ（式中、
Ｒは炭素原子数１〜１２の２価の炭化水素基を示す）で
１ （式中、Ｒ′は前記と同様、Ｒは炭素原子数１〜１８の
炭化水素基を示す）であられされるアミド基などがあげ
られる。前記Ｘのうちメトキシ基、エトキシ基のような
アルコキシ基が取扱いの簡便さなどの点からとくに好ま
しい。
前記一般式（至）で示される（口）成分の具体例として
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン
、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジェト
キシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジェトキシシラ
ン、γ−アクリロキシプ四ピルトリメトキシシラン、γ
−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アク
リロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリ
四キシブ四ピルメチルジェトキシシランなどがあげられ
るがそれらに限定されるものではない。
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン
、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジェト
キシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジェトキシシラ
ン、γ−アクリロキシプ四ピルトリメトキシシラン、γ
−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アク
リロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリ
四キシブ四ピルメチルジェトキシシランなどがあげられ
るがそれらに限定されるものではない。
本発明における（口）成分の使用量は（イ）成分１００
部に対し通常０．０１〜２０部であるが、とくに（イ）
成分１モルに対して０．０５モル以下の使用量が好まし
い。もちろん目的に応じては（ロ）成分は使用しなくて
もよい。（ロ）成分の使用量が２０部をこえると重合体
分子末端に存在するケイ素官能基による伸びの向上が少
ないという欠点が生じる。
部に対し通常０．０１〜２０部であるが、とくに（イ）
成分１モルに対して０．０５モル以下の使用量が好まし
い。もちろん目的に応じては（ロ）成分は使用しなくて
もよい。（ロ）成分の使用量が２０部をこえると重合体
分子末端に存在するケイ素官能基による伸びの向上が少
ないという欠点が生じる。
本発明に用いる（ハ）成分は重合体の分子末端にケイ素
官能基を導入するための連鎖移動剤として使用され、ケ
イ素官能基を含有する通常の連鎖移動剤が使用されうる
。市販の代表的な前記連鎖移動剤としては通常一般式（
ＩＩ）または（Ｒ［）で示される化合物があげられる。
官能基を導入するための連鎖移動剤として使用され、ケ
イ素官能基を含有する通常の連鎖移動剤が使用されうる
。市販の代表的な前記連鎖移動剤としては通常一般式（
ＩＩ）または（Ｒ［）で示される化合物があげられる。
前記一般式用）または（Ｉｌ［）中のＲ４は炭素原子数
１〜１８の２価の炭化水素基であり、具体例としてはメ
チレン１エチレン、プロピレン、ブチレン、ヘキシレン
、フェニレン、シクロヘキシレンなどの基があげられる
。Ｒ３、ａは前記と同様であり、Ｘも前記と同様である
がとくにメトキシ基、エトキシ基゛′のようなアルコキ
シ基が取扱いの簡便さなどの点からとくに好ましい。前
記一般式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で示される化合物の
具体例としては（ＣＨ３０）３Ｓ１ＣＨ８ｃ！Ｈ８ＣＨ
２５１（、（ＣＨ３０） ６１イ）−町ＳＨなどがあげ
られるがそれらに限定されるものではない。
１〜１８の２価の炭化水素基であり、具体例としてはメ
チレン１エチレン、プロピレン、ブチレン、ヘキシレン
、フェニレン、シクロヘキシレンなどの基があげられる
。Ｒ３、ａは前記と同様であり、Ｘも前記と同様である
がとくにメトキシ基、エトキシ基゛′のようなアルコキ
シ基が取扱いの簡便さなどの点からとくに好ましい。前
記一般式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で示される化合物の
具体例としては（ＣＨ３０）３Ｓ１ＣＨ８ｃ！Ｈ８ＣＨ
２５１（、（ＣＨ３０） ６１イ）−町ＳＨなどがあげ
られるがそれらに限定されるものではない。
本発明における同成分の通常の使用量は（イ）成分１０
０部に対し０．０１〜２０部であるが、とくにげ）成分
１モルに対して０．０５モル以下が好ましい。
０部に対し０．０１〜２０部であるが、とくにげ）成分
１モルに対して０．０５モル以下が好ましい。
（ハ）成分の使用量が２０部をこえると分子量が小さく
なりすぎるなどの欠点が生ずる。目的によっでは（ハ）
成分を使用しないで重合したり、（ハ）成分を使用せず
にケイ素官能基を含まない通常の連鎖移動剤を使用して
分子量を調整したり、または前記通常の連鎖移動剤と同
成分とを併用して分子量を調整してもよい。
なりすぎるなどの欠点が生ずる。目的によっでは（ハ）
成分を使用しないで重合したり、（ハ）成分を使用せず
にケイ素官能基を含まない通常の連鎖移動剤を使用して
分子量を調整したり、または前記通常の連鎖移動剤と同
成分とを併用して分子量を調整してもよい。
本発明に用いる（二）成分は重合体の分子末端にケイ素
官能基を導入するためのケイ素基含有ラジカル重合開始
剤であり、アゾ系または過酸化物系の化合物が使用され
つる。それら化合物のうち一般式■）： （式中、Ｒ、Ｘ、ａは前記と同様、Ｒは炭素原子数２〜
１８の２価の炭化水素基を示す）であられされるアゾ糸
の化合物が好ましく、とくにＸがメトキシ基、エトキシ
基のようなアルコキシ基のばあいに好ましい。そのより
なアゾ系化合物の具体例としては アゾビス−２−（６−メチルシメトキシシリルー２−シ
アノヘキサン） アゾビス−２−（６−）ジメトキシシリル−２−シアノ
ヘキサン）、アゾビス−２−（６−メチルジアセドキシ
シリルー２−シアノヘキサン）などあげられるがそれら
に限定されるものではない。また過酸化物系化合物の具
体例としては などがあげられるがそれらに限定されるものではない。
官能基を導入するためのケイ素基含有ラジカル重合開始
剤であり、アゾ系または過酸化物系の化合物が使用され
つる。それら化合物のうち一般式■）： （式中、Ｒ、Ｘ、ａは前記と同様、Ｒは炭素原子数２〜
１８の２価の炭化水素基を示す）であられされるアゾ糸
の化合物が好ましく、とくにＸがメトキシ基、エトキシ
基のようなアルコキシ基のばあいに好ましい。そのより
なアゾ系化合物の具体例としては アゾビス−２−（６−メチルシメトキシシリルー２−シ
アノヘキサン） アゾビス−２−（６−）ジメトキシシリル−２−シアノ
ヘキサン）、アゾビス−２−（６−メチルジアセドキシ
シリルー２−シアノヘキサン）などあげられるがそれら
に限定されるものではない。また過酸化物系化合物の具
体例としては などがあげられるがそれらに限定されるものではない。
前記（→成分であるケイ素官能基含有ラジカル重合開始
剤は（イ）成分１００部に対し０．０１〜２０部使用す
ればよいが（ニ）成分のみをラジカル重合開始剤として
使用する事に限定されるものではり＜、（ニ）成分とケ
イ素官能基を含有しないアゾ系または過酸化物系の通常
のラジカル重合開始剤などを併用してもよい。
剤は（イ）成分１００部に対し０．０１〜２０部使用す
ればよいが（ニ）成分のみをラジカル重合開始剤として
使用する事に限定されるものではり＜、（ニ）成分とケ
イ素官能基を含有しないアゾ系または過酸化物系の通常
のラジカル重合開始剤などを併用してもよい。
本発明の硬化性弾性組成物は重合体の末端に必要な量の
ケイ素官能基を導入したものである。
ケイ素官能基を導入したものである。
重合体末端に導入されるケイ素官能基の割合が少なくな
るとテレキリツクな性質が少なくなる。
るとテレキリツクな性質が少なくなる。
なお該重合体１分子中に平均１．２〜３．５個のケイ素
官能基が含有されているものが好ましｌ／）。
官能基が含有されているものが好ましｌ／）。
本発明の組成物の平均分子量としては１０００〜１００
０００のものが用いられうるがシーリング材用として使
用するばあいには６０００〜５ｏｏｏｏの平均分子量を
もつものが好ましい。
０００のものが用いられうるがシーリング材用として使
用するばあいには６０００〜５ｏｏｏｏの平均分子量を
もつものが好ましい。
本発明に用いる単量体成分の主な重合素反応の例を示す
と下記の通りである。
と下記の通りである。
（１）工・＋ｎＭ→ニーＭｎ・
（ｎ） ２ニ−Ｍｎ・→ニーＭ２ｎ−工醜）２ニ−Ｍｎ
・→ニーＭｎ−１”−”灯−ｙ、ｎ−１−Ｍ ／／（１
） ニー Ｍｎ・＋ Ｙ −ＳＨ→ニーＭｎ−Ｈ＋Ｙ−
Ｓ・（ｖ） Ｙ −Ｓ −＋ｎＭ−９Ｙ−８−Ｍｎ ・
（式中、■・は重合開始剤ラジカル、Ｍは単量体、ニー
Ｍｎ・は重合開始剤ラジカルに単量体がｎ個重合したラ
ジカル、Ｍ／およびＭ”はニーＭｎ−１−Ｍ・から生ず
る分子末端、Ｙは一般式： （式中、己、Ｒ４、Ｘおよびａは前記表向様）、Ｙ−３
−はＹ−３Ｈから生ずるラジカル、Ｙ−３−Ｍｎ・はＹ
−３・に単量体がｎ個重合したラジカルを示す。）（１
）に示すように重合開始剤から生ずる工・により単量体
Ｍが重合し、ニーＭｎ・が生成する。生成したニーＭｎ
・は（ｉｉ）に示すようにニーＭ２ｎ−工を生成したり
、（ｉｉｉ）に示すように不均化反応をおこしニーＭｎ
−１−Ｍ’やニーＭｎ−Ｉ Ｍ／／を生成する。また（
ｉＶ）に示すようにニーＭｎ・はＹ−３Ｈであられされ
る連鎖移動剤と反応しニーＭニーＨを生ずる。そのとき
生成するＹ−３・は（１）に示す工・と同様に単量体Ｍ
と反応しＹ−Ｍｎ・となる。（ｖ）で生成するＹ−３−
Ｍｎ−は（ｉｌ：）、、に示すニーＭユ・と同様の再結
合反応、または（ｉｉｉ）に示すような不均化反応を行
なう。前記（ｉ）〜（ｖ）の重合素反応からもわかるよ
うに重合開始剤ラジカル工・中にケイ素官能基を有する
ものを使用すると重合体分子末端のケイ素官能基含量を
増加させうる。（ｉｖ）〜（ｖ）の素反応からもわかる
ように連鎖移動剤としてケイ素官能基含有連鎖移動剤を
使用すれば（ｉｉｉ）の反応に優先して（１ｖ）の反応
をおこすことができるのでさらに重合体分子末端のケイ
素官能基含量を増加させうる。とくにのような連鎖移動
剤を使用すると（封）の反応によりえられる重合体には
両末端にケイ素官能基を導入できるため重合体分子末端
のケイ素官能基含量をより増加させることができる一Ｍ
としてアクリル酸エステル類を用いるばあいの重合では
（ｉｉ）の再結合反応よりも（ｉｉｉ）の不均化反応が
優先しておこりやすいため、Ｍ／やＭ”のようなケイ素
官能基を含有しない末端が重合条件によってはかなり生
成し、そのようなばあいには（ロ）成分を少量Ｍととも
に共重合させることにより笑用土問題のない硬化性弾性
組成物かえられる。
・→ニーＭｎ−１”−”灯−ｙ、ｎ−１−Ｍ ／／（１
） ニー Ｍｎ・＋ Ｙ −ＳＨ→ニーＭｎ−Ｈ＋Ｙ−
Ｓ・（ｖ） Ｙ −Ｓ −＋ｎＭ−９Ｙ−８−Ｍｎ ・
（式中、■・は重合開始剤ラジカル、Ｍは単量体、ニー
Ｍｎ・は重合開始剤ラジカルに単量体がｎ個重合したラ
ジカル、Ｍ／およびＭ”はニーＭｎ−１−Ｍ・から生ず
る分子末端、Ｙは一般式： （式中、己、Ｒ４、Ｘおよびａは前記表向様）、Ｙ−３
−はＹ−３Ｈから生ずるラジカル、Ｙ−３−Ｍｎ・はＹ
−３・に単量体がｎ個重合したラジカルを示す。）（１
）に示すように重合開始剤から生ずる工・により単量体
Ｍが重合し、ニーＭｎ・が生成する。生成したニーＭｎ
・は（ｉｉ）に示すようにニーＭ２ｎ−工を生成したり
、（ｉｉｉ）に示すように不均化反応をおこしニーＭｎ
−１−Ｍ’やニーＭｎ−Ｉ Ｍ／／を生成する。また（
ｉＶ）に示すようにニーＭｎ・はＹ−３Ｈであられされ
る連鎖移動剤と反応しニーＭニーＨを生ずる。そのとき
生成するＹ−３・は（１）に示す工・と同様に単量体Ｍ
と反応しＹ−Ｍｎ・となる。（ｖ）で生成するＹ−３−
Ｍｎ−は（ｉｌ：）、、に示すニーＭユ・と同様の再結
合反応、または（ｉｉｉ）に示すような不均化反応を行
なう。前記（ｉ）〜（ｖ）の重合素反応からもわかるよ
うに重合開始剤ラジカル工・中にケイ素官能基を有する
ものを使用すると重合体分子末端のケイ素官能基含量を
増加させうる。（ｉｖ）〜（ｖ）の素反応からもわかる
ように連鎖移動剤としてケイ素官能基含有連鎖移動剤を
使用すれば（ｉｉｉ）の反応に優先して（１ｖ）の反応
をおこすことができるのでさらに重合体分子末端のケイ
素官能基含量を増加させうる。とくにのような連鎖移動
剤を使用すると（封）の反応によりえられる重合体には
両末端にケイ素官能基を導入できるため重合体分子末端
のケイ素官能基含量をより増加させることができる一Ｍ
としてアクリル酸エステル類を用いるばあいの重合では
（ｉｉ）の再結合反応よりも（ｉｉｉ）の不均化反応が
優先しておこりやすいため、Ｍ／やＭ”のようなケイ素
官能基を含有しない末端が重合条件によってはかなり生
成し、そのようなばあいには（ロ）成分を少量Ｍととも
に共重合させることにより笑用土問題のない硬化性弾性
組成物かえられる。
本発明の組成物の重合においてピ）成分および必要なら
ば（ロ）成分の単量体全量を重合当初から一括して仕込
んでおいてもよく、最初は前記単量体の一部分だけを仕
込み、残りの単量体を重合反応の進行とともに滴下法で
徐々に仕込んでもよい。（ニ）成分の重合開始剤および
（ハ）成分の連鎖移動剤も前記単量体と同様にして仕込
めばよく、たとえば最初に一部分だけ仕込み、残りは単
量体に溶解させて仕込んでいくなどの方法をとってもよ
い。重合は溶剤を使用せずに行なう塊状重合法にて行な
うことが好ましいが、溶剤を使用する溶液重合法によっ
てもよい。溶剤を使用するばあいにはへブタン、トルエ
ン、イソプロパツールなどの溶剤を前記単量体、重合開
始剤および連鎖移動剤の合計量’１００部に対し６０部
以下で使用すればよい。前記（ロ）成分、（ハ）成分お
よび（または）（ニ）成分に含有される加水分解性基が
アルコキシ基であるばあいには通常の乳化重合法または
懸濁重合法により本発明の組成物を作製することもでき
る。
ば（ロ）成分の単量体全量を重合当初から一括して仕込
んでおいてもよく、最初は前記単量体の一部分だけを仕
込み、残りの単量体を重合反応の進行とともに滴下法で
徐々に仕込んでもよい。（ニ）成分の重合開始剤および
（ハ）成分の連鎖移動剤も前記単量体と同様にして仕込
めばよく、たとえば最初に一部分だけ仕込み、残りは単
量体に溶解させて仕込んでいくなどの方法をとってもよ
い。重合は溶剤を使用せずに行なう塊状重合法にて行な
うことが好ましいが、溶剤を使用する溶液重合法によっ
てもよい。溶剤を使用するばあいにはへブタン、トルエ
ン、イソプロパツールなどの溶剤を前記単量体、重合開
始剤および連鎖移動剤の合計量’１００部に対し６０部
以下で使用すればよい。前記（ロ）成分、（ハ）成分お
よび（または）（ニ）成分に含有される加水分解性基が
アルコキシ基であるばあいには通常の乳化重合法または
懸濁重合法により本発明の組成物を作製することもでき
る。
本発明の硬化性弾性体組成物をシーリング材に使用する
ばあいには必要に応じて可塑剤１充填剤１補強剤、垂れ
防止剤、着色剤、老化防止剤、接着促進剤、硬化触媒、
物性調整剤などを配合し）′る。
ばあいには必要に応じて可塑剤１充填剤１補強剤、垂れ
防止剤、着色剤、老化防止剤、接着促進剤、硬化触媒、
物性調整剤などを配合し）′る。
可塑剤としては物性の調節、性状の調節などの目的によ
りジブチルフタレート、ジブチルフタレート、ジ（２−
エチルヘキシル）ワタレート、ブチルベンジルフタレー
ト、ブチルフタリルブチルグリコレートなどの７タル酸
エステル類；ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケ
ートなどの非芳香族２塩基酸エステル類；ジエチレング
リコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジベ
ンゾエートなどのポリアルキレングリコールのエステル
類；トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェー
トなどのリン酸エステル類；塩化パラフィン類；アルキ
ルジフェニル、部分水添ターフェニルなどの炭化水素系
油などを単独または２種以上混合して使用することがで
きるが必ずしも必要とするものではない。なおそれら可
塑剤は重合体製造時に配合することも可能である。充填
剤、補強材としては重質および軽質炭酸カルシウム；脂
肪酸、樹脂酸、陽イオン界面活性剤、陰イオン界面活性
剤などで表面処理を行なった炭酸カルシウム；炭酸マグ
ネシウム；タルク；酸化チタン；硫酸バリウム；アルミ
ナ；アルミニウム、亜鉛、鉄などの金属粉；ベントナイ
ト；カオリンクレー；ヒユームドシリカ；石英粉；カー
ボンブラックなどの通常のものを１種または２種以上用
いる。とくにヒユームドシリカなど透明性を与える充填
剤、補強材を用いると透明性に優れたシーリング材をつ
くる事も可能である。垂れ防止剤としては水添ヒマシ油
誘尋体；ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミ
ニウム、ステアリン酸バリウムなどの金属石ケン類など
があげられるが、使用目的または充填材、補強材の配合
によっては不要なばあいがある。着色剤としては必要に
応じ通常の無機、有機顔料、染料などが使用できる。物
性調整剤としては各種シランカップリング剤、たとえば
メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン
、トリメチルメトキシシラン、ｎ−プロピルトリメトキ
シシランなどのアルキルアルコギシシラン類；ジメチル
ジイソプロペノキシシラン、メチルトリイソプロペノキ
シシラン、ｒ−グリシドキシプロピルメチルジイソプロ
ペノキシシランなどのアルキルイソプロペノキシシラン
類；γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン
、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビニ
ルトリメトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン
、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−
アミノエチル）アミ／プロピルメチルジメトキシシラン
、γ−メルカフ゛ドブ０ピルトリメトキシシラン、ｒ−
メルカプトプロピルメチルジメトキシシランなどの官能
基ヲ有スるアルコキシシラン類；シリコーンワニス類；
ポリシロキサン類などが必要に応じて添加される。前記
物性調整剤を用いることにより、本発明の組成物を硬化
させたときの硬度をあげたり、硬度をさげ伸びを出した
りしうる。接着促進剤は本発明による重合体自体がガラ
ス、ガラス以外のセラミック類、金属などに対し接着性
を有し、また各種プライマーを用いれば広範囲な材料に
対し接着させることが可能であるので必ずしも必要では
ないが、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、各種シランカ
ップリング剤、アルキルチタネート類、芳香族ポリイソ
シアネートなどを１種または２種以上用いることにより
さらに多種類の被着体に対しても接着性を改善すること
ができる。硬化触媒としてはテトラブチルチタネート、
テトラプロピルチタネートなどのチタン酸エステル類；
ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、ジブ
チル錫ジアセテート、オクチル酸錫、ナフテン酸錫など
の１３１６化合物；オクチル酸鉛；ブチルアミン）オク
チルアミン、ジブチルアミン、モノエタノールアミン、
ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン、オレイルアミ
ン、オクチルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジル
アミン、ジエチルアミノプロビルアミン、キシリレンジ
アミン、トリエチレンジアミン、グアニジン、ジフェニ
ルグアニジン、２，４，６− ） ＩＪス（ジメチルア
ミノメチル）フェノール、モルホリン、Ｎ−メチルモル
ホリン、１，６−ジアザビシクロ（５，Ｃ６）ウンデセ
ン−７（ＤＥＵ）などのアミン系化合物あるいはそれら
のカルボン酸などの塩；過剰のポリアミンと多塩基酸よ
りえられる低分子量ポリアミド樹脂；過剰のポリアミン
とエポキシ化合物の反応生成物；アミン、基を有するシ
ランカップリング剤、たとえばγ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）アミノプロ
ピルメチルジメトキシシランなどの公知のシラノール縮
合触媒１種または２種以上を必要に応じて用いればよい
。なお、作業性の改善、粘度の低下などの目的で溶剤を
配合してもよく、たとえばトルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ア
ミル、酢酸セロソルブなどのエステル系溶剤、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケ
トンなどのケトン系溶剤があげられる。それらの溶剤は
重合体製造時に用いてもよい。老化防止剤はとくに添加
することを要しないが通常の酸化防止剤、紫外線吸収剤
を使用してもよい。かがるシーリング材組成物はすべて
の配合成分を予め配合密封保存し１施工後空気中の湿気
により硬化する１成分型として調整してもよく、また硬
化剤として別途硬化触媒、充填材、可塑剤、水などの成
分を予め配合しておき、該配合剤（材）と重合体組成物
とを使用前に混合する２成分型として調製することもで
きる。
りジブチルフタレート、ジブチルフタレート、ジ（２−
エチルヘキシル）ワタレート、ブチルベンジルフタレー
ト、ブチルフタリルブチルグリコレートなどの７タル酸
エステル類；ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケ
ートなどの非芳香族２塩基酸エステル類；ジエチレング
リコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジベ
ンゾエートなどのポリアルキレングリコールのエステル
類；トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェー
トなどのリン酸エステル類；塩化パラフィン類；アルキ
ルジフェニル、部分水添ターフェニルなどの炭化水素系
油などを単独または２種以上混合して使用することがで
きるが必ずしも必要とするものではない。なおそれら可
塑剤は重合体製造時に配合することも可能である。充填
剤、補強材としては重質および軽質炭酸カルシウム；脂
肪酸、樹脂酸、陽イオン界面活性剤、陰イオン界面活性
剤などで表面処理を行なった炭酸カルシウム；炭酸マグ
ネシウム；タルク；酸化チタン；硫酸バリウム；アルミ
ナ；アルミニウム、亜鉛、鉄などの金属粉；ベントナイ
ト；カオリンクレー；ヒユームドシリカ；石英粉；カー
ボンブラックなどの通常のものを１種または２種以上用
いる。とくにヒユームドシリカなど透明性を与える充填
剤、補強材を用いると透明性に優れたシーリング材をつ
くる事も可能である。垂れ防止剤としては水添ヒマシ油
誘尋体；ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミ
ニウム、ステアリン酸バリウムなどの金属石ケン類など
があげられるが、使用目的または充填材、補強材の配合
によっては不要なばあいがある。着色剤としては必要に
応じ通常の無機、有機顔料、染料などが使用できる。物
性調整剤としては各種シランカップリング剤、たとえば
メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン
、トリメチルメトキシシラン、ｎ−プロピルトリメトキ
シシランなどのアルキルアルコギシシラン類；ジメチル
ジイソプロペノキシシラン、メチルトリイソプロペノキ
シシラン、ｒ−グリシドキシプロピルメチルジイソプロ
ペノキシシランなどのアルキルイソプロペノキシシラン
類；γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン
、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビニ
ルトリメトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン
、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−
アミノエチル）アミ／プロピルメチルジメトキシシラン
、γ−メルカフ゛ドブ０ピルトリメトキシシラン、ｒ−
メルカプトプロピルメチルジメトキシシランなどの官能
基ヲ有スるアルコキシシラン類；シリコーンワニス類；
ポリシロキサン類などが必要に応じて添加される。前記
物性調整剤を用いることにより、本発明の組成物を硬化
させたときの硬度をあげたり、硬度をさげ伸びを出した
りしうる。接着促進剤は本発明による重合体自体がガラ
ス、ガラス以外のセラミック類、金属などに対し接着性
を有し、また各種プライマーを用いれば広範囲な材料に
対し接着させることが可能であるので必ずしも必要では
ないが、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、各種シランカ
ップリング剤、アルキルチタネート類、芳香族ポリイソ
シアネートなどを１種または２種以上用いることにより
さらに多種類の被着体に対しても接着性を改善すること
ができる。硬化触媒としてはテトラブチルチタネート、
テトラプロピルチタネートなどのチタン酸エステル類；
ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、ジブ
チル錫ジアセテート、オクチル酸錫、ナフテン酸錫など
の１３１６化合物；オクチル酸鉛；ブチルアミン）オク
チルアミン、ジブチルアミン、モノエタノールアミン、
ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン、オレイルアミ
ン、オクチルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジル
アミン、ジエチルアミノプロビルアミン、キシリレンジ
アミン、トリエチレンジアミン、グアニジン、ジフェニ
ルグアニジン、２，４，６− ） ＩＪス（ジメチルア
ミノメチル）フェノール、モルホリン、Ｎ−メチルモル
ホリン、１，６−ジアザビシクロ（５，Ｃ６）ウンデセ
ン−７（ＤＥＵ）などのアミン系化合物あるいはそれら
のカルボン酸などの塩；過剰のポリアミンと多塩基酸よ
りえられる低分子量ポリアミド樹脂；過剰のポリアミン
とエポキシ化合物の反応生成物；アミン、基を有するシ
ランカップリング剤、たとえばγ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）アミノプロ
ピルメチルジメトキシシランなどの公知のシラノール縮
合触媒１種または２種以上を必要に応じて用いればよい
。なお、作業性の改善、粘度の低下などの目的で溶剤を
配合してもよく、たとえばトルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ア
ミル、酢酸セロソルブなどのエステル系溶剤、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケ
トンなどのケトン系溶剤があげられる。それらの溶剤は
重合体製造時に用いてもよい。老化防止剤はとくに添加
することを要しないが通常の酸化防止剤、紫外線吸収剤
を使用してもよい。かがるシーリング材組成物はすべて
の配合成分を予め配合密封保存し１施工後空気中の湿気
により硬化する１成分型として調整してもよく、また硬
化剤として別途硬化触媒、充填材、可塑剤、水などの成
分を予め配合しておき、該配合剤（材）と重合体組成物
とを使用前に混合する２成分型として調製することもで
きる。
前記シーリング材組成物が１成分型のばあい、すべての
配合成分が予め配合されるため、水分を含有する配合成
分は予め脱水乾燥してから使用するかまたは配合混線中
に減圧などにより脱水するのが好ましい。
配合成分が予め配合されるため、水分を含有する配合成
分は予め脱水乾燥してから使用するかまたは配合混線中
に減圧などにより脱水するのが好ましい。
前記シーリング材組成物が２成分型のばあい、重合体を
含有する主剤に硬化触媒を配合する必要がないので配合
剤中には若干の水分を含有していてもゲル化の心配は少
ないが、長期間の貯蔵安定性を必要とするばあいには脱
水乾燥するのが好ましい。脱水、乾燥方法としては粉状
などの固状物のばあいは加熱乾燥法、液状物のばあいは
減圧脱水法または合成ゼオライト、活性アルミナ、シリ
カゲルなどを使用した脱水法が好適である。また、イソ
シアネート化合物を少量配合してイソシアネート基と水
とを反応させて脱水してもよい。かかる脱水乾燥法に加
えてメタノール、エタノールナトの低級アルコール、ｎ
−プロピルトリメトキシシラン蔦ビニルメチルジメトキ
シシラン、ｒ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシ
ラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン
、γ−グリシドキシブ四ピルトリメトキシシランなどの
アルコキシシラン化合物を添加することによりさらに貯
蔵安定性は向上する。
含有する主剤に硬化触媒を配合する必要がないので配合
剤中には若干の水分を含有していてもゲル化の心配は少
ないが、長期間の貯蔵安定性を必要とするばあいには脱
水乾燥するのが好ましい。脱水、乾燥方法としては粉状
などの固状物のばあいは加熱乾燥法、液状物のばあいは
減圧脱水法または合成ゼオライト、活性アルミナ、シリ
カゲルなどを使用した脱水法が好適である。また、イソ
シアネート化合物を少量配合してイソシアネート基と水
とを反応させて脱水してもよい。かかる脱水乾燥法に加
えてメタノール、エタノールナトの低級アルコール、ｎ
−プロピルトリメトキシシラン蔦ビニルメチルジメトキ
シシラン、ｒ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシ
ラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン
、γ−グリシドキシブ四ピルトリメトキシシランなどの
アルコキシシラン化合物を添加することによりさらに貯
蔵安定性は向上する。
本発明の組成物を粘着剤として用いるばあいには必要に
応じて前記シーリング材で用いた硬化触媒、老化防止剤
、可塑剤、補強材、物性調整剤、溶剤などが使用されう
る。また目的によってはフェノール樹脂、キシレン樹脂
、クマロン樹脂、石油樹脂、テルペン樹脂、テルペンフ
ェノール樹脂など通常の粘着剤組成物に添加される公知
の添加剤を配合してもよい。前記粘着剤組成物はテープ
、シート、ラベル、箔ナトに広く適用しうる。すなわち
、たとえば合成樹脂製または変性天然特製のフィルム、
紙、あらゆる種類の布、金属箔、金属化プラス１．チッ
ク箔、アスベストまたはガラス繊維布などの基質材料に
溶剤ｍ 、エマルジョン型またはホットメルト型などの
形で前記粘着剤組成物を塗布し、湿気または水分に暴露
し、常温硬化または加熱硬化させればよい。
応じて前記シーリング材で用いた硬化触媒、老化防止剤
、可塑剤、補強材、物性調整剤、溶剤などが使用されう
る。また目的によってはフェノール樹脂、キシレン樹脂
、クマロン樹脂、石油樹脂、テルペン樹脂、テルペンフ
ェノール樹脂など通常の粘着剤組成物に添加される公知
の添加剤を配合してもよい。前記粘着剤組成物はテープ
、シート、ラベル、箔ナトに広く適用しうる。すなわち
、たとえば合成樹脂製または変性天然特製のフィルム、
紙、あらゆる種類の布、金属箔、金属化プラス１．チッ
ク箔、アスベストまたはガラス繊維布などの基質材料に
溶剤ｍ 、エマルジョン型またはホットメルト型などの
形で前記粘着剤組成物を塗布し、湿気または水分に暴露
し、常温硬化または加熱硬化させればよい。
本発明の組成物の用途はシーリング材または粘着剤に限
定されるものではなく、塗料、接着剤、改質剤、発泡体
、防水材、吹付材、各種ゴム材料などにも使用しうる。
定されるものではなく、塗料、接着剤、改質剤、発泡体
、防水材、吹付材、各種ゴム材料などにも使用しうる。
つぎに実施例および比較例をあげて本発明の詳細な説明
する。
する。
実施例１
第１表に示す成分を混合、攪拌し１均一に溶解させた。
該混合物２５りを攪拌機および冷却管付乾燥チッ素ガス
で置換した２００ｍ１４ツロフラスコに入れ、チッ素ガ
スを通じなから油浴で８０°Ｃに加熱した。数分後重合
が始まり発熱したがその発熱が穏やかになってから残り
の混合液を滴下ロートを用いて徐々に滴下し、重合させ
た。滴下を終了するまで６時間要した。発熱が認められ
なくなった時点で反応を終了した。
で置換した２００ｍ１４ツロフラスコに入れ、チッ素ガ
スを通じなから油浴で８０°Ｃに加熱した。数分後重合
が始まり発熱したがその発熱が穏やかになってから残り
の混合液を滴下ロートを用いて徐々に滴下し、重合させ
た。滴下を終了するまで６時間要した。発熱が認められ
なくなった時点で反応を終了した。
えられた本発明の組成物は２０°０の粘度４９０Ｆ。
ゲルバーミッションク四マドグラ７（ＧＰＣ）分析法に
よる平均分子量６０００であった。平均分子量およびケ
イ素官能基含有物の仕込量から計算により求めた前記組
成物１分子量に含有されるケイ素官能基の数は平均２．
４個であった。
よる平均分子量６０００であった。平均分子量およびケ
イ素官能基含有物の仕込量から計算により求めた前記組
成物１分子量に含有されるケイ素官能基の数は平均２．
４個であった。
該組成物１００ｇにジオクチル７タレート１０ｇ、ルチ
ル型酸化チタン２０ｇおよび脂肪酸処理炭酸カルシウム
８０ｇを加え、６本ペイン）０−ルで混合してペースζ
トを作製した。前記ペーストにジブチル錫ジラウレート
２ｇおよびラウリルアミン１りを加えよく混合したのち
深さ３ｍｍの型枠に流し込み、２６°Ｃ×５５％ＲＨＸ
７日間、さらに５０°Ｃ×７日間乾燥機中で硬化させ
て硬化物シートをえた。
ル型酸化チタン２０ｇおよび脂肪酸処理炭酸カルシウム
８０ｇを加え、６本ペイン）０−ルで混合してペースζ
トを作製した。前記ペーストにジブチル錫ジラウレート
２ｇおよびラウリルアミン１りを加えよく混合したのち
深さ３ｍｍの型枠に流し込み、２６°Ｃ×５５％ＲＨＸ
７日間、さらに５０°Ｃ×７日間乾燥機中で硬化させ
て硬化物シートをえた。
えらりだシートから：ｒｘｓｘ−６５０１規定の６号ダ
ンベルを打抜き、オートグラフにて引張速＆５００ｍｍ
７分で引張試験を行ない、伸び破断強度を測定した。
ンベルを打抜き、オートグラフにて引張速＆５００ｍｍ
７分で引張試験を行ない、伸び破断強度を測定した。
その結果を第１表に示す。
実施例２〜５
第１表に示す成分を用いて実施例１と同様にして本発明
の組成物をえた。
の組成物をえた。
えられた組成物について実施例１と同様にして平均分子
量、ケイ素官能基数を求めた。
量、ケイ素官能基数を求めた。
その結果を第１表に示す。
前記組成物を用い、実施例１と同様にして硬（［１シー
トを作製し、３号ダンベルを打抜キ、伸び、破断強度を
測定した。
トを作製し、３号ダンベルを打抜キ、伸び、破断強度を
測定した。
その結果を第１表に示す。
なお第１表のＭＡＰＴＭＳはｒ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、ＭＰＴＭＳはγ−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｏａｔ （１）はアゾビス
−２−（６−）ジメトキシシリル−２−シアノヘキサン
） 、ＶＴＥＳはビニルトリエトキシシラン、ＭＰＴＥ
Ｓはγ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、ａａ
ｔ（２）はアゾビス−２−（６−メチルジェトキシシリ
ル−２−シアノヘキサン）、ＤＳＰＴＭＳは（ＯＨ３０
）３ＳｉＣ！Ｈ２０Ｈ２０Ｈ２−Ｓ −Ｓ −ＯＨ，０
Ｈ−２８ｉ（ＯＣＨ３）３、ｃａｔ（ｓ）はアゾビス−
２−（６−メチルジアセドキシシリルー２−シアノヘキ
サン）、Ｃａｔ（４）は実施例６ 実施例１でえられた組成物１０りとジプチル錫マレニー
） ０．２９とを混合し、混合溶液を作製した。該溶液
をポリエステルフィルムに塗布したのち１６０°Ｃ×１
０分間乾燥、硬化させて粘着剤厚さ６０μｍの粘着剤テ
ープをえた。該テープの接着力をＪ工Ｓ Ｏ−２１０７
−６３１に準じて２０°Ｃで測定し、接着力３８０９／
１９ｍｍをえた。
ルトリメトキシシラン、ＭＰＴＭＳはγ−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｏａｔ （１）はアゾビス
−２−（６−）ジメトキシシリル−２−シアノヘキサン
） 、ＶＴＥＳはビニルトリエトキシシラン、ＭＰＴＥ
Ｓはγ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、ａａ
ｔ（２）はアゾビス−２−（６−メチルジェトキシシリ
ル−２−シアノヘキサン）、ＤＳＰＴＭＳは（ＯＨ３０
）３ＳｉＣ！Ｈ２０Ｈ２０Ｈ２−Ｓ −Ｓ −ＯＨ，０
Ｈ−２８ｉ（ＯＣＨ３）３、ｃａｔ（ｓ）はアゾビス−
２−（６−メチルジアセドキシシリルー２−シアノヘキ
サン）、Ｃａｔ（４）は実施例６ 実施例１でえられた組成物１０りとジプチル錫マレニー
） ０．２９とを混合し、混合溶液を作製した。該溶液
をポリエステルフィルムに塗布したのち１６０°Ｃ×１
０分間乾燥、硬化させて粘着剤厚さ６０μｍの粘着剤テ
ープをえた。該テープの接着力をＪ工Ｓ Ｏ−２１０７
−６３１に準じて２０°Ｃで測定し、接着力３８０９／
１９ｍｍをえた。
前記結果から本発明の組成物が粘着剤としても有用であ
ることがわかる。
ることがわかる。
比較例１
第１表に示す成分を一用いて実施例１と同様にして２０
°Ｃにおける粘度５２０Ｐの組成物をえた。
°Ｃにおける粘度５２０Ｐの組成物をえた。
えられた組成物について実施例１と同様にして平均分子
量、ケイ素官能基数を求めた。
量、ケイ素官能基数を求めた。
その結果を第１表に示す。
前記組成物を用い、実施例１と同様にして硬化物シート
を作製し、６号ダンベルを打抜き、伸び、破断強度を測
定した。
を作製し、６号ダンベルを打抜き、伸び、破断強度を測
定した。
その結果を第１表に示す。
比較例２
第１表に示す成分を用いて実施例１と同様にして２００
ｃにおける粘度５５０Ｐの組成物をえた。
ｃにおける粘度５５０Ｐの組成物をえた。
えられた組成物について実施例１と同様にして平均分子
量、ケイ素官能基数を求めた。
量、ケイ素官能基数を求めた。
その結果を第１表に示す。
前記組成物を用い実施例１と同様にして硬化物シートを
作製し、６号ダンベルを打抜き、伸び、破断強度を測定
した。
作製し、６号ダンベルを打抜き、伸び、破断強度を測定
した。
その結果を第１表に示す。
＝８３
第１表から本発明の組成物の作製においてに）成分であ
るケイ素官能基含有重合開始剤および必要に応じて（ハ
）成分であるケイ素官能基含有連鎖移動剤および（また
は）（ロ）成分である不飽和有機ケイ素化合物単量体を
用いることにより、該組成物硬化物の伸びを良好にしう
ろことがわかる。
るケイ素官能基含有重合開始剤および必要に応じて（ハ
）成分であるケイ素官能基含有連鎖移動剤および（また
は）（ロ）成分である不飽和有機ケイ素化合物単量体を
用いることにより、該組成物硬化物の伸びを良好にしう
ろことがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （イ）一般式： （式中 Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２は炭素原
子数１〜１４のアルキル基を示す）であられされるアク
リル酸エステル類またはメタクリル酸エステル類を主成
分とする単量体１００重量部 （ロ）不飽和有機ケイ素化合物単量体０〜２０重量部 （ハ）一般式： （式中 Ｒ３は炭素原子数１〜６個の１価の炭化水素基
、Ｒ４は２価の有機基、Ｘは加水分解性基、ａは０．１
または２を示す）であられされる供金物および一般式： （式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｘおよびａは前記と同様）であら
れされる化合物よりえらばれた有機ケイ素化合物０〜２
０部 に）一般式： ％式％ （式中、Ｒ３、ｘおよびａは前記と同様）であられされ
る基を含有するラジカル重合開始剤０．０１〜２０重量
部 からなる混合物において、に）を重合開始剤、（ハ）を
連鎖移動剤として（イ）および（ロ）の不飽和単量体を
重合してえられる末端に有機ケイ素基を含有する重合体
を主成分とする硬化性弾性組成物。 ２ 前記加水分解性基Ｘがアルコキシ基である特許請求
の範囲第１項記載の組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58043848A JPS59168014A (ja) | 1983-03-15 | 1983-03-15 | 硬化性弾性組成物 |
| US06/587,962 US4543403A (en) | 1983-03-15 | 1984-03-09 | Curable composition |
| CA000449264A CA1219099A (en) | 1983-03-15 | 1984-03-09 | Curable composition |
| AU25468/84A AU560903B2 (en) | 1983-03-15 | 1984-03-09 | Acrylate polymer containing organic silicon |
| DE8484102730T DE3479893D1 (en) | 1983-03-15 | 1984-03-13 | Curable composition |
| EP84102730A EP0122457B1 (en) | 1983-03-15 | 1984-03-13 | Curable composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58043848A JPS59168014A (ja) | 1983-03-15 | 1983-03-15 | 硬化性弾性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59168014A true JPS59168014A (ja) | 1984-09-21 |
| JPH0314068B2 JPH0314068B2 (ja) | 1991-02-25 |
Family
ID=12675138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58043848A Granted JPS59168014A (ja) | 1983-03-15 | 1983-03-15 | 硬化性弾性組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4543403A (ja) |
| EP (1) | EP0122457B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59168014A (ja) |
| AU (1) | AU560903B2 (ja) |
| CA (1) | CA1219099A (ja) |
| DE (1) | DE3479893D1 (ja) |
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