JPH1129585A - パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤 - Google Patents
パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤Info
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- JPH1129585A JPH1129585A JP19518997A JP19518997A JPH1129585A JP H1129585 A JPH1129585 A JP H1129585A JP 19518997 A JP19518997 A JP 19518997A JP 19518997 A JP19518997 A JP 19518997A JP H1129585 A JPH1129585 A JP H1129585A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）
【化１】
（式中、Ｘは加水分解性基、Ｒ1は低級アルキル基又は
フェニル基、Ｒ2は水素原子又は低級アルキル基もしく
はフェニル基、ＱはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ｍは６〜５０の整数、ｎは２
又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数を示す。）で
表されるパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン。 【効果】 本発明に示すパーフルオロポリエーテル変性
アミノシランは、基材表面に強固な被膜を形成し、撥水
撥油性、離型性等に優れた表面処理剤としての応用が可
能である。
フェニル基、Ｒ2は水素原子又は低級アルキル基もしく
はフェニル基、ＱはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ｍは６〜５０の整数、ｎは２
又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数を示す。）で
表されるパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン。 【効果】 本発明に示すパーフルオロポリエーテル変性
アミノシランは、基材表面に強固な被膜を形成し、撥水
撥油性、離型性等に優れた表面処理剤としての応用が可
能である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、撥水撥油性、離型
性等に優れた硬化被膜を形成することができる新規なパ
ーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及びこれを主
成分とする表面処理剤に関する。
性等に優れた硬化被膜を形成することができる新規なパ
ーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及びこれを主
成分とする表面処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
パーフルオロポリエーテル基含有化合物は、その表面エ
ネルギーが非常に小さいために、撥水撥油性・耐薬品性
・潤滑性・離型性などの性質を有する。その性質を利用
して、工業的には紙・繊維などの撥水撥油剤、磁気記録
媒体の滑剤、精密機器の防油剤、離型剤、化粧料、保護
膜などに幅広く利用されている。
パーフルオロポリエーテル基含有化合物は、その表面エ
ネルギーが非常に小さいために、撥水撥油性・耐薬品性
・潤滑性・離型性などの性質を有する。その性質を利用
して、工業的には紙・繊維などの撥水撥油剤、磁気記録
媒体の滑剤、精密機器の防油剤、離型剤、化粧料、保護
膜などに幅広く利用されている。
【０００３】しかし、その性質は同時に他の基材に対す
る非粘着性、非密着性があることを示しており、基材表
面に塗布することはできても、被膜を形成し、基材に密
着させることはできなかった。
る非粘着性、非密着性があることを示しており、基材表
面に塗布することはできても、被膜を形成し、基材に密
着させることはできなかった。
【０００４】一方、ガラスや布などの基材表面と有機化
合物とを結合させるものとしては、シランカップリング
剤がよく知られている。シランカップリング剤は、１分
子中に有機官能基と反応性シリル基（一般にはアルコキ
シシリル基）を有する。アルコキシシリル基は、空気中
の水分などによって自己縮合反応を起こしてシロキサン
となり、被膜を形成する。それと同時に、ガラスや金属
などの表面と化学的・物理的に結合することによって、
耐久性を有する強固な被膜となる。シランカップリング
剤はこの性質を利用して各種基材表面のコーティング剤
として幅広く利用されている。
合物とを結合させるものとしては、シランカップリング
剤がよく知られている。シランカップリング剤は、１分
子中に有機官能基と反応性シリル基（一般にはアルコキ
シシリル基）を有する。アルコキシシリル基は、空気中
の水分などによって自己縮合反応を起こしてシロキサン
となり、被膜を形成する。それと同時に、ガラスや金属
などの表面と化学的・物理的に結合することによって、
耐久性を有する強固な被膜となる。シランカップリング
剤はこの性質を利用して各種基材表面のコーティング剤
として幅広く利用されている。
【０００５】これらの特徴を生かしたものとして、特開
昭５８−１６７５９７号公報では、下記式（２）で示さ
れるようなフルオロアミノシラン化合物が開示されてい
る。
昭５８−１６７５９７号公報では、下記式（２）で示さ
れるようなフルオロアミノシラン化合物が開示されてい
る。
【０００６】
【化３】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基、ＱはＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2基、ｍは１〜４の整数、ｎは２又は３を示す。）
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2基、ｍは１〜４の整数、ｎは２又は３を示す。）
【０００７】しかしながら、この化合物は、パーフルオ
ロポリエーテル基の部分がヘキサフルオロプロピレンオ
キサイド（ＨＦＰＯ）の２〜５量体と短いため、パーフ
ルオロポリエーテル基の持つ特徴を十分に出すことがで
きなかった。
ロポリエーテル基の部分がヘキサフルオロプロピレンオ
キサイド（ＨＦＰＯ）の２〜５量体と短いため、パーフ
ルオロポリエーテル基の持つ特徴を十分に出すことがで
きなかった。
【０００８】また、特開昭５８−１２２９７９号公報で
は、ガラス表面の撥水撥油剤として、下記式（３）で示
される化合物が提示されているが、この場合も含フッ素
基の部分の炭素数が１〜２０個と少なく、十分な効果が
得られていない。
は、ガラス表面の撥水撥油剤として、下記式（３）で示
される化合物が提示されているが、この場合も含フッ素
基の部分の炭素数が１〜２０個と少なく、十分な効果が
得られていない。
【０００９】
【化４】 （式中、Ｒｆは炭素数１〜２０のポリフルオロアルキル
基であってエーテル結合を１個以上含んでもよい。Ｒ1
は水素原子又は低級アルキル基、Ａはアルキレン基、Ｘ
は−ＣＯＮ（Ｒ2）−Ｑ−基又は−ＳＯ2Ｎ（Ｒ2）−Ｑ
−基（ただし、Ｒ2は低級アルキル基、Ｑは２価の有機
基を示す）、Ｙは低級アルキル基、Ｚはハロゲン、アル
コキシ基又はＲ3ＣＯＯ−基（ただし、Ｒ3は水素原子又
は低級アルキル基を示す）、ｎは０又は１、ａは１〜３
の整数、ｂは０，１又は２を示す。）
基であってエーテル結合を１個以上含んでもよい。Ｒ1
は水素原子又は低級アルキル基、Ａはアルキレン基、Ｘ
は−ＣＯＮ（Ｒ2）−Ｑ−基又は−ＳＯ2Ｎ（Ｒ2）−Ｑ
−基（ただし、Ｒ2は低級アルキル基、Ｑは２価の有機
基を示す）、Ｙは低級アルキル基、Ｚはハロゲン、アル
コキシ基又はＲ3ＣＯＯ−基（ただし、Ｒ3は水素原子又
は低級アルキル基を示す）、ｎは０又は１、ａは１〜３
の整数、ｂは０，１又は２を示す。）
【００１０】近年、建築物の高層化に伴い、窓ガラスを
メインテナンスフリー化することなど「汚れにくくす
る」、「汚れを落としやすくする」技術に対する要求は
年々高まってきており、これらの要求に応えることので
きる材料の開発が望まれていた。
メインテナンスフリー化することなど「汚れにくくす
る」、「汚れを落としやすくする」技術に対する要求は
年々高まってきており、これらの要求に応えることので
きる材料の開発が望まれていた。
【００１１】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、パーフルオロポリエーテルカルボン酸誘導体と加
水分解性基を有するアミノアルキルシランとの縮合反応
により、下記一般式（１）で示される新規なパーフルオ
ロポリエーテル変性アミノシランが得られると共に、こ
の式（１）のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラ
ンは、撥水撥油性、耐薬品性、潤滑性、離型性等に優れ
ており、各種基材表面にコーティングすることにより、
表面処理剤として利用することができ、また、その処理
被膜は基材に強固に密着しているため、その効果を長期
間持続させることができることを知見した。この場合、
この表面処理剤の主成分である式（１）のパーフルオロ
ポリエーテル変性アミノシランにはアミド結合が含まれ
ているが、基材表面にフッ素変性基を効率よく配向させ
るには、アミド結合が有効であることが知られており、
この点からも本発明に示す表面処理剤はこれまでのもの
よりも優れているものである。
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、パーフルオロポリエーテルカルボン酸誘導体と加
水分解性基を有するアミノアルキルシランとの縮合反応
により、下記一般式（１）で示される新規なパーフルオ
ロポリエーテル変性アミノシランが得られると共に、こ
の式（１）のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラ
ンは、撥水撥油性、耐薬品性、潤滑性、離型性等に優れ
ており、各種基材表面にコーティングすることにより、
表面処理剤として利用することができ、また、その処理
被膜は基材に強固に密着しているため、その効果を長期
間持続させることができることを知見した。この場合、
この表面処理剤の主成分である式（１）のパーフルオロ
ポリエーテル変性アミノシランにはアミド結合が含まれ
ているが、基材表面にフッ素変性基を効率よく配向させ
るには、アミド結合が有効であることが知られており、
この点からも本発明に示す表面処理剤はこれまでのもの
よりも優れているものである。
【００１２】
【化５】 （式中、Ｘは加水分解性基、Ｒ1は低級アルキル基又は
フェニル基、Ｒ2は水素原子又は低級アルキル基もしく
はフェニル基、ＱはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ｍは６〜５０の整数、ｎは２
又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数を示す。）
フェニル基、Ｒ2は水素原子又は低級アルキル基もしく
はフェニル基、ＱはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ｍは６〜５０の整数、ｎは２
又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数を示す。）
【００１３】従って、本発明は、上記式（１）のパーフ
ルオロポリエーテル変性アミノシラン及びこのアミノシ
ラン又はその部分加水分解縮合物を主成分とする表面処
理剤を提供する。
ルオロポリエーテル変性アミノシラン及びこのアミノシ
ラン又はその部分加水分解縮合物を主成分とする表面処
理剤を提供する。
【００１４】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン
は、下記一般式（１）で示されるものである。
本発明のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン
は、下記一般式（１）で示されるものである。
【００１５】
【化６】 （式中、Ｘは加水分解性基、Ｒ1は低級アルキル基又は
フェニル基、Ｒ2は水素原子又は低級アルキル基もしく
はフェニル基、ＱはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ｍは６〜５０の整数、ｎは２
又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数を示す。）
フェニル基、Ｒ2は水素原子又は低級アルキル基もしく
はフェニル基、ＱはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ｍは６〜５０の整数、ｎは２
又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数を示す。）
【００１６】ここで、Ｘは加水分解性基を表し、その具
体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基などの炭素数１〜６、特に１〜４のアル
コキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基な
どの炭素数２〜６、特に２〜４のオキシアルコキシ基、
アセトキシ基などのアシロキシ基、イソプロペノキシ基
などのアルケニルオキシ基、クロル基、ブロモ基、ヨー
ド基などのハロゲン基などが挙げられる。中でもメトキ
シ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、クロル基が好
適である。
体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基などの炭素数１〜６、特に１〜４のアル
コキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基な
どの炭素数２〜６、特に２〜４のオキシアルコキシ基、
アセトキシ基などのアシロキシ基、イソプロペノキシ基
などのアルケニルオキシ基、クロル基、ブロモ基、ヨー
ド基などのハロゲン基などが挙げられる。中でもメトキ
シ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、クロル基が好
適である。
【００１７】Ｒ1は低級アルキル基又はフェニル基で、
具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基などであり、
中でもメチル基が好適である。
具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基などであり、
中でもメチル基が好適である。
【００１８】Ｒ2は水素原子又は低級アルキル基もしく
はフェニル基で、低級アルキル基の具体例としてはＲ1
と同様である。中でも水素原子、メチル基が好適であ
る。
はフェニル基で、低級アルキル基の具体例としてはＲ1
と同様である。中でも水素原子、メチル基が好適であ
る。
【００１９】Ｑは、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基のいずれでもよく、またこれら
が混在していてもよい。
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基のいずれでもよく、またこれら
が混在していてもよい。
【００２０】ｍは６〜５０の整数である。この範囲より
小さいとパーフルオロポリエーテル基としての特徴が十
分に発揮されず、またこの範囲より大きいと、分子全体
に占めるアルコキシシリル基の割合が極端に小さくなる
ため、アルコキシシリル基の縮合反応が進み難くなり、
被膜を形成する上で好ましくない。ｍの値としては１５
〜３５の範囲が機能の発現と反応性とのバランスの上で
特に望ましい。
小さいとパーフルオロポリエーテル基としての特徴が十
分に発揮されず、またこの範囲より大きいと、分子全体
に占めるアルコキシシリル基の割合が極端に小さくなる
ため、アルコキシシリル基の縮合反応が進み難くなり、
被膜を形成する上で好ましくない。ｍの値としては１５
〜３５の範囲が機能の発現と反応性とのバランスの上で
特に望ましい。
【００２１】ｎは２又は３のいずれでもよく、またｎ＝
２のものとｎ＝３のものとを併用してもよい。
２のものとｎ＝３のものとを併用してもよい。
【００２２】ｘ，ｙはそれぞれ１〜３の整数であり、Ｃ
xＦ2x、ＣyＦ2yとしては、下記のものを例示することが
できる。
xＦ2x、ＣyＦ2yとしては、下記のものを例示することが
できる。
【００２３】
【化７】
【００２４】上記Ｆ（ＣxＦ2xＯ）mＣyＦ2yとしては、
特に下記のものが好ましい。
特に下記のものが好ましい。
【００２５】
【化８】 （ｍは上記と同じ。）
【００２６】上記パーフルオロポリエーテル変性アミノ
シランは、例えば下記式（ｉ）で示されるパーフルオロ
ポリエーテルカルボン酸誘導体と下記式（ｉｉ）で示さ
れる加水分解性基を有するアミノアルキルシランとの縮
合反応によって製造することができる。
シランは、例えば下記式（ｉ）で示されるパーフルオロ
ポリエーテルカルボン酸誘導体と下記式（ｉｉ）で示さ
れる加水分解性基を有するアミノアルキルシランとの縮
合反応によって製造することができる。
【００２７】
【化９】 （Ｒは水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｘ，Ｒ1，
Ｒ2，Ｑ，ｍ，ｎ，ｘ，ｙは上記した通りの意味を有す
る。）
Ｒ2，Ｑ，ｍ，ｎ，ｘ，ｙは上記した通りの意味を有す
る。）
【００２８】上記縮合反応は、例えばメタキシレンヘキ
サフロライド等の溶媒の存在下、窒素等の不活性ガス雰
囲気下で２０〜１００℃において行うことができる。
サフロライド等の溶媒の存在下、窒素等の不活性ガス雰
囲気下で２０〜１００℃において行うことができる。
【００２９】本発明のパーフルオロポリエーテル変性ア
ミノシランは、撥水撥油性、耐薬品性、潤滑性、離型性
などに優れているため、下記のような用途に用いること
ができる。 撥水撥油剤…紙、木材、繊維、皮革、金属、ガラス、石
材、セラミック、プラスチック、粉体など 潤 滑 剤…紙、木材、繊維、金属、ガラス、石材、セ
ラミック、プラスチックなど 離 型 剤…粘着テープ、成形金型、ロール、ガラス、
プラスチック、繊維など 電子部品、半導体素子等のコーティング剤 塗料の保護コーティング剤、ワックス添加剤 塗料添加剤、樹脂改質剤、無機充填材の流動性・分散性
向上剤など
ミノシランは、撥水撥油性、耐薬品性、潤滑性、離型性
などに優れているため、下記のような用途に用いること
ができる。 撥水撥油剤…紙、木材、繊維、皮革、金属、ガラス、石
材、セラミック、プラスチック、粉体など 潤 滑 剤…紙、木材、繊維、金属、ガラス、石材、セ
ラミック、プラスチックなど 離 型 剤…粘着テープ、成形金型、ロール、ガラス、
プラスチック、繊維など 電子部品、半導体素子等のコーティング剤 塗料の保護コーティング剤、ワックス添加剤 塗料添加剤、樹脂改質剤、無機充填材の流動性・分散性
向上剤など
【００３０】本発明のパーフルオロポリエーテル変性ア
ミノシランは、上述したような各種基材の表面処理剤と
して好適に用いられるが、本発明の表面処理剤は、本発
明の式（１）のパーフルオロポリエーテル変性アミノシ
ラン及び／又はその部分加水分解縮合物を主成分とす
る。この場合、この表面処理剤には、必要に応じて加水
分解縮合触媒を添加してもよい。かかる触媒としては、
有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸
ジブチル錫など）、有機チタン化合物（テトラｎ−ブチ
ルチタネートなど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸
など）、無機酸（塩酸、硫酸など）等が挙げられ、特に
酢酸、テトラｎ−ブチルチタネート、ジラウリン酸ジブ
チル錫などが望ましい。
ミノシランは、上述したような各種基材の表面処理剤と
して好適に用いられるが、本発明の表面処理剤は、本発
明の式（１）のパーフルオロポリエーテル変性アミノシ
ラン及び／又はその部分加水分解縮合物を主成分とす
る。この場合、この表面処理剤には、必要に応じて加水
分解縮合触媒を添加してもよい。かかる触媒としては、
有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸
ジブチル錫など）、有機チタン化合物（テトラｎ−ブチ
ルチタネートなど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸
など）、無機酸（塩酸、硫酸など）等が挙げられ、特に
酢酸、テトラｎ−ブチルチタネート、ジラウリン酸ジブ
チル錫などが望ましい。
【００３１】また、表面処理剤は、溶剤によって希釈し
て用いることができる。溶剤としては、表面処理剤を均
一に溶解させるものが好ましく、例えば、フッ素変性脂
肪族炭化水素系溶剤（パーフルオロヘプタン、パーフル
オロオクタンなど）、フッ素変性芳香族炭化水素系溶剤
（ｍ−キシレンヘキサフロライド、ベンゾトリフロライ
ドなど）、フッ素変性エーテル系溶剤（メチルパーフル
オロブチルエーテル、パーフルオロ（２−ブチルテトラ
ヒドロフラン）など）、炭化水素系溶剤（石油ベンジ
ン、ミネラルスピリッツ、トルエン、キシレンなど）、
ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンなど）が挙げられ、溶解性などの点
で、フッ素変性された溶剤が望ましい（特に、ｍ−キシ
レンヘキサフロライド、パーフルオロ（２−ブチルテト
ラヒドロフラン）など）。なお、これらの溶剤は単独で
使用しても、２種以上を混合して用いてもよい。
て用いることができる。溶剤としては、表面処理剤を均
一に溶解させるものが好ましく、例えば、フッ素変性脂
肪族炭化水素系溶剤（パーフルオロヘプタン、パーフル
オロオクタンなど）、フッ素変性芳香族炭化水素系溶剤
（ｍ−キシレンヘキサフロライド、ベンゾトリフロライ
ドなど）、フッ素変性エーテル系溶剤（メチルパーフル
オロブチルエーテル、パーフルオロ（２−ブチルテトラ
ヒドロフラン）など）、炭化水素系溶剤（石油ベンジ
ン、ミネラルスピリッツ、トルエン、キシレンなど）、
ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンなど）が挙げられ、溶解性などの点
で、フッ素変性された溶剤が望ましい（特に、ｍ−キシ
レンヘキサフロライド、パーフルオロ（２−ブチルテト
ラヒドロフラン）など）。なお、これらの溶剤は単独で
使用しても、２種以上を混合して用いてもよい。
【００３２】上記表面処理剤は、そのまま又は上記溶剤
に溶解して、刷毛塗り、ディッピング、スプレー、ある
いは蒸着処理など、公知の方法で処理できる。処理温度
は適宜選択されるが、処理湿度としては、加湿下で行う
ことが反応を促進する上で望ましい。
に溶解して、刷毛塗り、ディッピング、スプレー、ある
いは蒸着処理など、公知の方法で処理できる。処理温度
は適宜選択されるが、処理湿度としては、加湿下で行う
ことが反応を促進する上で望ましい。
【００３３】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００３４】〔合成例１〕還流冷却器、温度計、撹拌機
を取り付けた５００ｍｌの４つ口フラスコに、下記式
（４）で示されるＨＦＰＯオリゴマーメチルエステル２
５４．８ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシシラン１
１．８ｇ、メタキシレンヘキサフロライド１２７．４ｇ
を入れ、窒素気流下、７０℃で６時間加熱した。
を取り付けた５００ｍｌの４つ口フラスコに、下記式
（４）で示されるＨＦＰＯオリゴマーメチルエステル２
５４．８ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシシラン１
１．８ｇ、メタキシレンヘキサフロライド１２７．４ｇ
を入れ、窒素気流下、７０℃で６時間加熱した。
【００３５】
【化１０】
【００３６】ＩＲスペクトルで原料エステルの吸収がな
くなったことを確認した後、減圧下で溶剤などを留去し
て、黄色粘性液体２６０．３ｇを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータ
を示す。
くなったことを確認した後、減圧下で溶剤などを留去し
て、黄色粘性液体２６０．３ｇを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータ
を示す。
【００３７】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準、ｐｐｍ） ０．７−１．０（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2 Ｓｉ≡） １．８−２．０（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2−） ３．４−３．６（ｍ、２Ｈ、−ＣＯＮＨＣＨ2 −） ３．７ （ｓ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3） ７．３ （ｓ、１Ｈ、−ＣＯＮＨ−） ＩＲ（ＫＢｒ板、液膜法、ｃｍ-1、図１） ２９５０−２８５０（Ｃ−Ｈ） １７１０（ＣＯＮＨ） １３１５−１１１０（Ｃ−Ｆ）
【００３８】以上の結果から、得られた化合物の構造式
は、下記に示すものであることがわかった。
は、下記に示すものであることがわかった。
【００３９】
【化１１】
【００４０】〔合成例２〕還流冷却器、温度計、撹拌機
を取り付けた３００ｍｌの４つ口フラスコに、下記式
（５）で示されるＨＦＰＯオリゴマーメチルエステル１
２４．３ｇ、３−アミノプロピルトリエトキシシラン１
２．２ｇ、メタキシレンヘキサフロライド６２．２ｇを
入れ、窒素気流下、７０℃で６時間加熱した。
を取り付けた３００ｍｌの４つ口フラスコに、下記式
（５）で示されるＨＦＰＯオリゴマーメチルエステル１
２４．３ｇ、３−アミノプロピルトリエトキシシラン１
２．２ｇ、メタキシレンヘキサフロライド６２．２ｇを
入れ、窒素気流下、７０℃で６時間加熱した。
【００４１】
【化１２】
【００４２】ＩＲスペクトルで原料エステルの吸収がな
くなったことを確認した後、減圧下で溶剤などを留去し
て、黄色粘性液体１３１．８ｇを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータ
を示す。
くなったことを確認した後、減圧下で溶剤などを留去し
て、黄色粘性液体１３１．８ｇを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータ
を示す。
【００４３】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準、ｐｐｍ） ０．７−０．９（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2 Ｓｉ≡） １．１−１．３（ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ3 ）3） １．９−２．１（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2−） ３．４−３．６（ｍ、２Ｈ、−ＣＯＮＨＣＨ2 −） ３．８ （ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ3）3） ７．１ （ｓ、１Ｈ、−ＣＯＮＨ−） ＩＲ（ＫＢｒ板、液膜法、ｃｍ-1、図２） ２９４５−２８６０（Ｃ−Ｈ） １７１０（ＣＯＮＨ） １３２０−１１００（Ｃ−Ｆ）
Ｈ3 ）3） １．９−２．１（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2−） ３．４−３．６（ｍ、２Ｈ、−ＣＯＮＨＣＨ2 −） ３．８ （ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ3）3） ７．１ （ｓ、１Ｈ、−ＣＯＮＨ−） ＩＲ（ＫＢｒ板、液膜法、ｃｍ-1、図２） ２９４５−２８６０（Ｃ−Ｈ） １７１０（ＣＯＮＨ） １３２０−１１００（Ｃ−Ｆ）
【００４４】以上の結果から、得られた化合物の構造式
は、下記に示すものであることがわかった。
は、下記に示すものであることがわかった。
【００４５】
【化１３】
【００４６】〔合成例３〕還流冷却器、温度計、撹拌機
を取り付けた３００ｍｌの４つ口フラスコに、下記式
（６）で示されるＨＦＰＯオリゴマーメチルエステル１
７９．２ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシシラン
５．９ｇ、メタキシレンヘキサフロライド８９．６ｇを
入れ、窒素気流下、７０℃で７時間加熱した。
を取り付けた３００ｍｌの４つ口フラスコに、下記式
（６）で示されるＨＦＰＯオリゴマーメチルエステル１
７９．２ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシシラン
５．９ｇ、メタキシレンヘキサフロライド８９．６ｇを
入れ、窒素気流下、７０℃で７時間加熱した。
【００４７】
【化１４】
【００４８】ＩＲスペクトルで原料エステルの吸収がな
くなったことを確認した後、減圧下で溶剤などを留去し
て、黄色粘性液体１８１．５ｇを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータ
を示す。
くなったことを確認した後、減圧下で溶剤などを留去し
て、黄色粘性液体１８１．５ｇを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータ
を示す。
【００４９】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準、ｐｐｍ） ０．８−１．０（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2 Ｓｉ≡） ２．０−２．１（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2−） ３．４−３．６（ｍ、２Ｈ、−ＣＯＮＨＣＨ2 −） ３．８ （ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3） ７．３ （ｓ、１Ｈ、−ＣＯＮＨ−） ＩＲ（ＫＢｒ板、液膜法、ｃｍ-1、図３） ２９５０−２８４０（Ｃ−Ｈ） １７１０（ＣＯＮＨ） １３２０−１１００（Ｃ−Ｆ）
【００５０】以上の結果から、得られた化合物の構造式
は、下記に示すものであることがわかった。
は、下記に示すものであることがわかった。
【００５１】
【化１５】
【００５２】〔合成例４〕還流冷却器、温度計、撹拌機
を取り付けた３００ｍｌの４つ口フラスコに、下記式
（７）で示されるＨＦＰＯオリゴマーメチルエステル１
６２．０ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシシラン３
５．９ｇ、メタキシレンヘキサフロライド８１．０ｇを
入れ、窒素気流下、７０℃で４時間加熱した。
を取り付けた３００ｍｌの４つ口フラスコに、下記式
（７）で示されるＨＦＰＯオリゴマーメチルエステル１
６２．０ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシシラン３
５．９ｇ、メタキシレンヘキサフロライド８１．０ｇを
入れ、窒素気流下、７０℃で４時間加熱した。
【００５３】
【化１６】
【００５４】ＩＲスペクトルで原料エステルの吸収がな
くなったことを確認した後、減圧下で溶剤などを留去し
て、黄色粘性液体１７０．８ｇを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータ
を示す。
くなったことを確認した後、減圧下で溶剤などを留去し
て、黄色粘性液体１７０．８ｇを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータ
を示す。
【００５５】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準、ｐｐｍ） ０．９−１．１（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2 Ｓｉ≡） ２．０−２．２（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2−） ３．３−３．５（ｍ、２Ｈ、−ＣＯＮＨＣＨ2 −） ３．７ （ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3） ７．０ （ｓ、１Ｈ、−ＣＯＮＨ−） ＩＲ（ＫＢｒ板、液膜法、ｃｍ-1、図４） ２９５０−２８４６（Ｃ−Ｈ） １７０９（ＣＯＮＨ） １３０９−１１０５（Ｃ−Ｆ）
【００５６】以上の結果から、得られた化合物の構造式
は、下記に示すものであることがわかった。
は、下記に示すものであることがわかった。
【００５７】
【化１７】
【００５８】〔実施例１〜３〕合成例１〜３で合成され
たパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン３．０ｇ
をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）９
７．０ｇに溶解させ、ガラス板（２．５×１０×０．５
ｃｍ）に刷毛塗りで塗布した。２５℃，湿度７０％の雰
囲気下で１時間放置し、硬化被膜を形成させた。この試
料片を用いて、以下のような評価を行った。
たパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン３．０ｇ
をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）９
７．０ｇに溶解させ、ガラス板（２．５×１０×０．５
ｃｍ）に刷毛塗りで塗布した。２５℃，湿度７０％の雰
囲気下で１時間放置し、硬化被膜を形成させた。この試
料片を用いて、以下のような評価を行った。
【００５９】（１）撥水撥油性の評価 接触角計（協和界面科学社製Ａ３型）を用いて、硬化被
膜の水及びｎ−ヘキサデカンに対する接触角を測定し、
撥水撥油性の評価とした。 （２）離型性の評価 硬化被膜表面にセロハン粘着テープ（幅２５ｍｍ）を貼
り、その剥離力を測定して離型性の評価とした。測定は
引張試験機を用いて１８０°の角度で剥離速度３００ｍ
ｍ／ｍｉｎ．で行った。 （３）被膜の耐久性の評価 セルロース製不織布によって硬化被膜表面を一定の荷重
で３０往復拭いた後、評価（１）で示した方法で水に対
する接触角を測定して耐久性の評価とした。これら
（１）〜（３）の評価結果を表１に示す。
膜の水及びｎ−ヘキサデカンに対する接触角を測定し、
撥水撥油性の評価とした。 （２）離型性の評価 硬化被膜表面にセロハン粘着テープ（幅２５ｍｍ）を貼
り、その剥離力を測定して離型性の評価とした。測定は
引張試験機を用いて１８０°の角度で剥離速度３００ｍ
ｍ／ｍｉｎ．で行った。 （３）被膜の耐久性の評価 セルロース製不織布によって硬化被膜表面を一定の荷重
で３０往復拭いた後、評価（１）で示した方法で水に対
する接触角を測定して耐久性の評価とした。これら
（１）〜（３）の評価結果を表１に示す。
【００６０】〔比較例１〕実施例１〜３で用いたフルオ
ロアミノシランの代わりに、合成例４で合成されたフル
オロアミノシランを用いた他は実施例と同様の方法で評
価した。評価結果を表１に示す。
ロアミノシランの代わりに、合成例４で合成されたフル
オロアミノシランを用いた他は実施例と同様の方法で評
価した。評価結果を表１に示す。
【００６１】〔比較例２〕実施例１〜３で用いたフルオ
ロアミノシランの代わりに、Ｃ8Ｈ17ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ
（ＯＣＨ3）3を用いた他は実施例と同様の方法で評価し
た。評価結果を表１に示す。
ロアミノシランの代わりに、Ｃ8Ｈ17ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ
（ＯＣＨ3）3を用いた他は実施例と同様の方法で評価し
た。評価結果を表１に示す。
【００６２】
【表１】
【００６３】表１の結果より、下記の点が認められた。 撥水撥油性：実施例の方が比較例に比べて撥水撥油性に
優れている。 離 型 性：実施例はいずれも実用的に十分低いもので
あるが、比較例は実用に供し得ない。 耐 久 性：実施例の方が比較例に比べて耐久性に優れ
ている。
優れている。 離 型 性：実施例はいずれも実用的に十分低いもので
あるが、比較例は実用に供し得ない。 耐 久 性：実施例の方が比較例に比べて耐久性に優れ
ている。
【００６４】
【発明の効果】本発明に示すパーフルオロポリエーテル
変性アミノシランは、基材表面に強固な被膜を形成し、
撥水撥油性、離型性等に優れた表面処理剤としての応用
が可能である。
変性アミノシランは、基材表面に強固な被膜を形成し、
撥水撥油性、離型性等に優れた表面処理剤としての応用
が可能である。
【図１】合成例１の赤外線吸収スペクトルである。
【図２】合成例２の赤外線吸収スペクトルである。
【図３】合成例３の赤外線吸収スペクトルである。
【図４】合成例４の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは加水分解性基、Ｒ1は低級アルキル基又は
フェニル基、Ｒ2は水素原子又は低級アルキル基もしく
はフェニル基、ＱはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ｍは６〜５０の整数、ｎは２
又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数を示す。）で
表されるパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン。 - 【請求項２】 Ｆ（ＣxＦ2xＯ）mＣyＦ2yが、下記式 【化２】 （式中、ｍは６〜５０の整数を示す。）で示されるもの
である請求項１記載のパーフルオロポリエーテル変性ア
ミノシラン。 - 【請求項３】 加水分解性基Ｘがアルコキシ基である請
求項１又は２記載のパーフルオロポリエーテル変性アミ
ノシラン。 - 【請求項４】 請求項１，２又は３記載のパーフルオロ
ポリエーテル変性アミノシラン及び／又はその部分加水
分解縮合物を主成分とする表面処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19518997A JPH1129585A (ja) | 1997-07-04 | 1997-07-04 | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19518997A JPH1129585A (ja) | 1997-07-04 | 1997-07-04 | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1129585A true JPH1129585A (ja) | 1999-02-02 |
Family
ID=16336940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19518997A Pending JPH1129585A (ja) | 1997-07-04 | 1997-07-04 | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1129585A (ja) |
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| WO2013121984A1 (ja) | 2012-02-17 | 2013-08-22 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物およびコーティング液、ならびに表面処理層を有する基材およびその製造方法 |
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| KR20170012343A (ko) | 2014-07-07 | 2017-02-02 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 퍼플루오로(폴리)에테르 변성 아미드 실란 화합물을 포함하는 조성물 |
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| KR20180132845A (ko) | 2016-09-08 | 2018-12-12 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 퍼플루오로(폴리)에테르 변성 아미드실란 화합물을 포함하는 조성물 |
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-
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