JPH08193170A - フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 〔式（１）中、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属原
子、３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ
金属原子を表し、Ｌ¹は式（ａ） 【化２】 （式（ａ）中、ＯＲ¹は炭素数１〜２０の直鎖または分
岐のアルコキシ基を表し、Ｒ²及びＲ³は各々独立にハロ
ゲン原子が１〜４置換している炭素数３〜２０の直鎖ま
たは分岐のアルキル基、もしくはハロゲン原子が０〜２
置換している炭素数３〜２０の直鎖または分岐のアルケ
ニル基を表し、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表
す。）を表す。〕で示されるフタロシアニン化合物。及
びそれを記録層中に含有してなる光記録媒体。 【効果】 従来の記録法のみならず、従来に比較して高
速である記録、あるいは高密度の記録法においても、感
度、記録特性、再生光安定性、保存安定性等に優れた特
性を有する光記録媒体が提供できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な光ディスク用記
録材料、情報記録、表示センサー、保護眼鏡等のオプト
エレクトロニクス関連に重要な役割を果たす近赤外線吸
収剤として有用な化合物と、それを記録層に含有して形
成される光ディスク及び光カード等の光記録媒体に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】光ディスク、光カ−ド装置等における書
き込み及び読み取りのためレーザー光が利用されてい
る。特にこれらの装置で用いられる光記録媒体の記録方
式は、実用レベルとしては通常、光・熱変換を経たヒー
トモード記録（熱記録）が採用されており、そのために
記録層としては低融点金属、有機高分子、さらには融
解、蒸発、分解、あるいは昇華等の物理変化または化学
変化を起こす有機色素が種々提案されている。なかでも
融解、分解等の温度が低い有機色素系は記録感度上好ま
しいことから、シアニン系色素、フタロシアニン系色
素、ナフタロシアニン系色素、アゾ系色素などを中心に
記録層として開発されてきている。

【０００３】例えば、特開平2-147286号公報において、
記録層にシアニン系色素を含む光記録媒体が提案されて
いる。しかしながら、この媒体系は長期保存性および耐
光性に劣り、さらには記録特性も不十分であった。

【０００４】アントラキノン色素（例えば、特開昭58-2
24448号公報）、ナフトキノン色素（例えば、特開昭58-
224793号公報）を記録層に含む光記録媒体も提案されて
いるが、いずれもシアニン系色素と同様に長期保存性お
よび耐光性に劣り、さらには記録特性も不十分であっ
た。

【０００５】特開昭61-25886号公報、特開平2-43269号
公報(USP 4960538)、特開平2-296885号公報等において
は、記録層にナフタロシアニン色素を含む光記録媒体が
提案されている。この媒体系では、耐光性は優れるが、
記録層の反射率が低く、記録特性も不十分であった。

【０００６】また、光記録媒体の記録層に、フタロシア
ニン色素、特にアルコキシ置換フタロシアニンを利用す
る技術は、特開昭61-154888号公報(EP 186404)、同61-1
97280号公報、同61-246091号公報、同62-39286号公報(U
SP 4769307)、同63-37991号公報、同63-39388号公報等
により広く知られている。これらの特許に開示されてい
るフタロシアニン色素を用いた光記録媒体においては、
感度、屈折率、記録特性において十分な性能を有してい
るとは言い難かった。それを改良したのが特開平3-6287
8号公報(USP 5124067)であるが、その改良化合物におい
ても、レーザー光による高速記録及び高密度記録時の誤
差が大きく未だ実用上十分ではなかった。特開平2-4326
9号公報(USP 4960538)及び特開平2-296885号公報におい
てアルコキシ置換ナフタロシアニン、特開昭63-37991号
公報において脂肪族炭化水素オキシ置換フタロシアニ
ン、特開昭63-39388号公報においてはアルケニルチオ置
換フタロシアニンの、光記録媒体への利用を提案してい
るが、感度、記録特性に効果があるということは記載さ
れていない。

【０００７】尚、その他の公知の色素を用いた光記録媒
体の記録特性においても十分な性能を有しているものは
見出されていない。

【０００８】光記録媒体への書き込み及び読み出しは４
００〜９００ｎｍのレーザー光を利用するので、記録材
料の使用レーザー発振波長近傍における吸収係数、屈折
率等の制御及び書き込み時における精度の良いピット形
成が重要である。このことは、最近願望されている高速
記録、高密度記録においては特に重要である。そのた
め、構造安定性が高く、レーザー発振波長近傍の光に対
して屈折率が高く、分解特性が良好で、かつ感度の高い
光記録媒体用色素の開発が必要となる。しかし、従来開
発された光記録媒体用色素は、記録媒体に用いた時、特
に高速記録、高密度記録の感度（Ｃ／Ｎ比、最適記録パ
ワー）、記録特性（ジッター、デビエイション）につい
て欠点を有するという問題があった。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
欠点を改善し、高速記録、高密度記録時においても感度
が高く、記録特性並びに耐光性の良好な光記録媒体を提
供しうる色素を供給することである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前項の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明は、 下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合
物、

【００１１】

【化３】 〔式（１）中、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、
３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ金属
原子を表し、Ｌは式（ａ）

【００１２】

【化４】 （式（ａ）中、ＯＲ¹は、炭素数１〜２０の直鎖または
分岐のアルコキシ基を表し、Ｒ²及びＲ³は、各々独立に
ハロゲン原子が１〜４置換している炭素数３〜２０の直
鎖または分岐のアルキル基、もしくはハロゲン原子が０
〜２置換している炭素数３〜２０の直鎖または分岐のア
ルケニル基を表し、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表
す。）を表す。〕で示されるフタロシアニン化合物。

【００１３】 一般式（１）において、Ｍで表される
中心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｒ
ｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）₂，Ｓｎ（Ｙ）₂，
Ｇｅ（Ｙ）₂（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキ
ル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキルスズオキシ
基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基を表
す。）であるフタロシアニン化合物。 一般式（１）のフタロシアニン化合物を含有してな
る光記録媒体。 基板上に、一般式（１）のフタロシアニン化合物を
含有する記録層、その上に金またはアルミニウムからな
る反射層、さらにその上に保護層を積層した構成である
光記録媒体に関するものである。尚、一般式（１）は、
以降、下記構造式（２）の様に略記する。

【００１４】

【化５】

【００１５】本発明のフタロシアニン化合物は、６５０
〜９００ｎｍにシャープな吸収を有し、分子吸光係数は
１５０，０００以上と高く、長期安定性および耐光性に
も優れるため、半導体レーザーを用いる光記録媒体(光
ディスク、光カード等)の記録材料に好適である。ま
た、本発明の化合物は、アルコキシ基及びハロゲン原子
が置換しているアルキル基、またはアルケニル基がフタ
ロシアニン環に置換しているため、基板にスピンコート
法により塗布する際に使用する溶剤への溶解性が良好で
ある。更に、機構は未だ明らかでなく現在検討中である
が、本発明のフタロシアニン化合物の特徴である、アル
キル基、またはアルケニル基に置換しているハロゲン原
子が光記録時の感度の向上に寄与し、形成された信号の
誤差の減少に効果を上げている。すなわち、光記録時に
色素の分解・溶融が制御され精度の高いピット形成が行
われ、記録媒体の樹脂基板へのダメージが減少したこ
と、反射層を有する記録媒体の場合は記録層と反射層で
ある金属層との密着性の改良である。従来の記録法のみ
ならず、従来に比較して高速である記録、あるいは高密
度の記録法においても光記録媒体の感度、記録特性の向
上に効果を上げた。

【００１６】以下に本発明の好ましい態様を詳述する。

【００１７】一般式（１）中、ＯＲ¹で示される炭素数
１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基の具体例とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、iso-
プロポキシ基、n-ブトキシ基、iso-ブトキシ基、sec-ブ
トキシ基、t-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、iso-ペ
ンチルオキシ基、neo-ペンチルオキシ基、2-メチルブチ
ル-3-オキシ基、ペンチル-2-オキシ基、ペンチル-3-オ
キシ基、n-ヘキシルオキシ基、cyclo-ヘキシルオキシ
基、2-メチルペンチル-4-オキシ基、2-メチルペンチル-
3-オキシ基、3-メチルペンチル-4-オキシ基、4-メチル
ペンチル-4-オキシ基、n-ヘプチルオキシ基、ヘキシル-
3-オキシ基、2-メチルヘキシル-5-オキシ基、2,4-ジメ
チルペンチル-3-オキシ基、2-メチルヘキシル-3-オキシ
基、ヘプチル-4-オキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エ
チルヘキシル-1-オキシ基、2,5-ジメチルヘキシル-3-オ
キシ基、2,4-ジメチルヘキシル-3-オキシ基、2,2,4-ト
リメチルペンチル-3-オキシ基、n-ノニルオキシ基、3,5
-ジメチルヘプチル-4-オキシ基、2,6-ジメチルヘプチル
-3-オキシ基、2,4-ジメチルヘプチル-3-オキシ基、2,2,
5,5-テトラメチルヘキシル-3-オキシ基、1-cyclo-ペン
チル-2,2-ジメチルプロピル-1-オキシ基、1-cyclo-ヘキ
シル-2,2-ジメチルプロピル-1-オキシ基等が挙げられ
る。

【００１８】一般式（１）中、Ｒ²及びＲ³で示されるハ
ロゲン原子が１〜４置換している炭素数３〜２０の直鎖
または分岐のアルキル基、もしくはハロゲン原子が０〜
２置換している炭素数３〜２０の直鎖または分岐のアル
ケニル基の具体例として、ハロゲン原子を有さない置換
基としては、プロペニル基、１−メチル−プロペニル
基、１−エチル−プロペニル基、１−プロピル−プロペ
ニル基、１，１−ジメチル−アリル基、２−ブテニル
基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブ
テニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２，３−ジメ
チル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニ
ル基、１−エチル−２−メチル−２−ブテニル基、２−
ペンテニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、２−メ
チル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル
基、４−メチル−２−ペンテニル基、２、４−ジメチル
−２−ペンテニル基、１，４−ジメチル−２−ペンテニ
ル基、１−エチル−２−メチル−２−ペンテニル基、２
−ヘキセニル基、１−メチル−２−ヘキセニル基、３−
メチル−２−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、２−メ
チル−２−ヘプテニル基、３，４，４−トリメチル−２
−ヘプテニル基、２−オクテニル基、２−ノナニル基、
２，５−ジメチル−２，５−ヘプタジエニル基、２，５
−ヘキサジエニル基、１−メチル−２，５−ヘキサジエ
ニル基、２−メチル−２，５−ヘキサジエニル基、５メ
チル−２，５−ヘキサジエニル基、２、４−ヘプタジエ
ニル基等が挙げられる。

【００１９】また、ハロゲン原子を有する置換基として
は、１−クロル−プロピル基、１−ブロム−プロピル
基、１−ヨード−プロピル基、２−クロル−プロピル
基、２−ブロム−プロピル基、２−ヨード−プロピル
基、１，２−ジクロル−プロピル基、１，２−ジブロム
−プロピル基、１，２−ジヨード−プロピル基、１−ク
ロル−１−メチル−プロピル基、１−ブロム−１−メチ
ル−プロピル基、１−ヨード−１−メチル−プロピル
基、２−クロル−１−メチル−プロピル基、２−ブロム
−１−メチル−プロピル基、２−ヨード−１−メチル−
プロピル基、１，２−ジクロル−１−メチル−プロピル
基、１，２−ジブロム−１−メチル−プロピル基、１，
２−ジヨード−１−メチル−プロピル基、１−クロル−
１−エチル−プロピル基、１−ブロム−１−エチル−プ
ロピル基、１−ヨード−１−エチル−プロピル基、２−
クロル−１−エチル−プロピル基、２−ブロム−１−エ
チル−プロピル基、２−ヨード−１−エチル−プロピル
基、１，２−ジクロル−１−エチル−プロピル基、１，
２−ジブロム−１−エチル−プロピル基、１，２−ジヨ
ード−１−エチル−プロピル基、１−クロル−１−プロ
ピル−プロピル基、１−ブロム−１−プロピル−プロピ
ル基、１−ヨード−１−プロピル−プロピル基、２−ク
ロル−１−プロピル−プロピル基、２−ブロム−１−プ
ロピル−プロピル基、２−ヨード−１−プロピル−プロ
ピル基、１，２−ジクロル−１−プロピル−プロピル
基、１，２−ジブロム−１−プロピル−プロピル基、
１，２−ジヨード−１−プロピル−プロピル基、２−ク
ロル−１，１−ジメチル−プロピル基、２−ブロム−
１，１−ジメチル−プロピル基、２−ヨード−１，１−
ジメチル−プロピル基、３−クロル−１，１−ジメチル
−プロピル基、３−ブロム−１，１−ジメチル−プロピ
ル基、３−ヨード−１，１−ジメチル−プロピル基、
２，３−ジクロル−１，１−ジメチル−プロピル基、
２，３−ジブロム−１，１−ジメチル−プロピル基、
２，３−ジヨード−１，１−ジメチル−プロピル基、

【００２０】２−クロル−ブチル基、２−ブロム−ブチ
ル基、２−ヨード−ブチル基、３−クロル−ブチル基、
３−ブロム−ブチル基、３−ヨード−ブチル基、２，３
−ジクロル−ブチル基、２，３−ジブロム−ブチル基、
２，３−ジヨード−ブチル基、２−クロル−１−メチル
−ブチル基、２−ブロム−１−メチル−ブチル基、２−
ヨード−１−メチル−ブチル基、３−クロル−１−メチ
ル−ブチル基、３−ブロム−１−メチル−ブチル基、３
−ヨード−１−メチル−ブチル基、２，３−ジクロル−
１−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−１−メチル
−ブチル基、２，３−ジヨード−１−メチル−ブチル
基、２−クロル−２−メチル−ブチル基、２−ブロム−
２−メチル−ブチル基、２−ヨード−２−メチル−ブチ
ル基、３−クロル−２−メチル−ブチル基、３−ブロム
−２−メチル−ブチル基、３−ヨード−２−メチル−ブ
チル基、２，３−ジクロル−２−メチル−ブチル基、
２，３−ジブロム−２−メチル−ブチル基、２，３−ジ
ヨード−２−メチル−ブチル基、２−クロル−３−メチ
ル−ブチル基、２−ブロム−３−メチル−ブチル基、２
−ヨード−３−メチル−ブチル基、３−クロル−３−メ
チル−ブチル基、３−ブロム−３−メチル−ブチル基、
３−ヨード−３−メチル−ブチル基、２，３−ジクロル
−３−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−３−メチ
ル−ブチル基、２，３−ジヨード−３−メチル−ブチル
基、２−クロル−２，３−ジメチル−ブチル基、２−ブ
ロム−２，３−ジメチル−ブチル基、２−ヨード−２，
３−ジメチル−ブチル基、３−クロル−２，３−ジメチ
ル−ブチル基、３−ブロム−２，３−ジメチル−ブチル
基、３−ヨード−２，３−ジメチル−ブチル基、２，３
−ジクロル−２，２−ジメチル−ブチル基、２，３−ジ
ブロム−２，３−ジメチル−ブチル基、２，３−ジヨー
ド−２，３−ジメチル−ブチル基、２−クロル−１，１
−ジメチル−ブチル基、２−ブロム−１，１−ジメチル
−ブチル基、２−ヨード−１，１−ジメチル−ブチル
基、３−クロル−１，１−ジメチル−ブチル基、３−ブ
ロム−１，１−ジメチル−ブチル基、３−ヨード−１，
１−ジメチル−ブチル基、２，３−ジクロル−１，１−
ジメチル−ブチル基、２，３−ジブロム−１，１−ジメ
チル−ブチル基、２，３−ジヨード−１，１−ジメチル
−ブチル基、

【００２１】２−クロル−１−エチル−２−メチル−ブ
チル基、２−ブロム−１−エチル−２−メチル−ブチル
基、２−ヨ−ド−１−エチル−２−メチル−ブチル基、
３−クロル−１−エチル−２−メチル−ブチル基、３−
ブロム−１−エチル−２−メチル−ブチル基、３−ヨー
ド−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２，３−ジク
ロル−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２，３−ジ
ブロム−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２，３−
ジヨード−１−エチル−２−メチル−ブチル基、

【００２２】２−クロル−ペンチル基、２−ブロム−ペ
ンチル基、２−ヨード−ペンチル基、３−クロル−ペン
チル基、３−ブロム−ペンチル基、３−ヨード−ペンチ
ル基、２，３−ジクロル−ペンチル基、２，３−ジブロ
ム−ペンチル基、２，３−ジヨード−ペンチル基、２−
クロル−１−メチル−ペンチル基、２−ブロム−１−メ
チル−ペンチル基、２−ヨード−１−メチル−ペンチル
基、３−クロル−１−メチル−ペンチル基、３−ブロム
−１−メチル−ペンチル基、３−ヨード−１−メチル−
ペンチル基、２，３−ジクロル−１−メチル−ペンチル
基、２，３−ジブロム−１−メチル−ペンチル基、２，
３−ジヨード−１−メチル−ペンチル基、２−クロル−
２−メチル−ペンチル基、２−ブロム−２−メチル−ペ
ンチル基、２−ヨード−２−メチル−ペンチル基、３−
クロル−２−メチル−ペンチル基、３−ブロム−２−メ
チル−ペンチル基、３−ヨード−２−メチル−ペンチル
基、２，３−ジクロル−２−メチル−ペンチル基、２，
３−ジブロム−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨ
ード−２−メチル−ペンチル基、２−クロル−３−メチ
ル−ペンチル基、２−ブロム−３−メチル−ペンチル
基、２−ヨード−３−メチル−ペンチル基、３−クロル
−３−メチル−ペンチル基、３−ブロム−３−メチル−
ペンチル基、３−ヨード−３−メチル−ペンチル基、
２，３−ジクロル−３−メチル−ペンチル基、２，３−
ジブロム−３−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード
−３−メチル−ペンチル基、２−クロル−４−メチル−
ペンチル基、２−ブロム−４−メチル−ペンチル基、２
−ヨード−４−メチル−ペンチル基、３−クロル−４−
メチル−ペンチル基、３−ブロム−４−メチル−ペンチ
ル基、３−ヨード−４−メチル−ペンチル基、２，３−
ジクロル−４−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム
−４−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−４−メ
チル−ペンチル基、２−クロル−２，４−ジメチル−ペ
ンチル基、２−ブロム−２，４−ジメチル−ペンチル
基、２−ヨード−２，４−ジメチル−ペンチル基、３−
クロル−２，４−ジメチル−ペンチル基、３−ブロム−
２，４−ジメチル−ペンチル基、３−ヨード−２，４−
ジメチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−２，４−ジ
メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−２，４−ジメ
チル−ペンチル基、２，３−ジヨード−２，４−ジメチ
ル−ペンチル基、２−クロル−１，４−ジメチル−ペン
チル基、２−ブロム−１，４−ジメチル−ペンチル基、
２−ヨード−１，４−ジメチル−ペンチル基、３−クロ
ル−１，４−ジメチル−ペンチル基、３−ブロム−１，
４−ジメチル−ペンチル基、３−ヨード−１，４−ジメ
チル−ペンチル基、２，３−ジクロル−１，４−ジメチ
ル−ペンチル基、２，３−ジブロム−１，４−ジメチル
−ペンチル基、２，３−ジヨード−１，４−ジメチル−
ペンチル基、２−クロル−１−エチル−２−メチル−ペ
ンチル基、２−ブロム−１−エチル−２−メチル−ペン
チル基、２−ヨ−ド−１−エチル−２−メチル−ペンチ
ル基、３−クロル−１−エチル−２−メチル−ペンチル
基、３−ブロム−１−エチル−２−メチル−ペンチル
基、３−ヨード−１−エチル−２−メチル−ペンチル
基、２，３−ジクロル−１−エチル−２−メチル−ペン
チル基、２，３−ジブロム−１−エチル−２−メチル−
ペンチル基、２，３−ジヨード−１−エチル−２−メチ
ル−ペンチル基、

【００２３】２−クロル−ヘキシル基、２−ブロム−ヘ
キシル基、２−ヨード−ヘキシル基、３−クロル−ヘキ
シル基、３−ブロム−ヘキシル基、３−ヨード−ヘキシ
ル基、２，３−ジクロル−ヘキシル基、２，３−ジブロ
ム−ヘキシル基、２，３−ジヨード−ヘキシル基、２−
クロル−１−メチル−ヘキシル基、２−ブロム−１−メ
チル−ヘキシル基、２−ヨード−１−メチル−ヘキシル
基、３−クロル−１−メチル−ヘキシル基、３−ブロム
−１−メチル−ヘキシル基、３−ヨード−１−メチル−
ヘキシル基、２，３−ジクロル−１−メチル−ヘキシル
基、２，３−ジブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，
３−ジヨード−１−メチル−ヘキシル基、２−クロル−
３−メチル−ヘキシル基、２−ブロム−３−メチル−ヘ
キシル基、２−ヨード−３−メチル−ヘキシル基、３−
クロル−３−メチル−ヘキシル基、３−ブロム−３−メ
チル−ヘキシル基、３−ヨード−３−メチル−ヘキシル
基、２，３−ジクロル−３−メチル−ヘキシル基、２，
３−ジブロム−３−メチル−ヘキシル基、２，３−ジヨ
ード−３−メチル−ヘキシル基、

【００２４】２−クロル−ヘプチル基、２−ブロム−ヘ
プチル基、２−ヨード−ヘプチル基、３−クロル−ヘプ
チル基、３−ブロム−ヘプチル基、３−ヨード−ヘプチ
ル基、２，３−ジクロル−ヘプチル基、２，３−ジブロ
ム−ヘプチル基、２，３−ジヨード−ヘプチル基、２−
クロル−２−メチル−ヘプチル基、２−ブロム−２−メ
チル−ヘプチル基、２−ヨード−２−メチル−ヘプチル
基、３−クロル−２−メチル−ヘプチル基、３−ブロム
−２−メチル−ヘプチル基、３−ヨード−２−メチル−
ヘプチル基、２，３−ジクロル−２−メチル−ヘプチル
基、２，３−ジブロム−２−メチル−ヘプチル基、２，
３−ジヨード−２−メチル−ヘプチル基、２−クロル−
３，４，４−トリメチル−ヘプチル基、２−ブロム−
３，４，４−トリメチル−ヘプチル基、２−ヨード−
３，４，４−トリメチル−ヘプチル基、３−クロル−
３，４，４−トリメチル−ヘプチル基、３−ブロム−
３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、３−ヨード
−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、２，３−
ジクロル−３，４，４−トリメチル２−ヘプチル基、
２，３−ジブロム−３，４，４−トリメチル−２−ヘプ
チル基、２，３−ジヨード−３，４，４−トリメチル−
２−ヘプチル基、

【００２５】２−クロル−オクチル基、２−ブロム−オ
クチル基、２−ヨード−オクチル基、３−クロル−オク
チル基、３−ブロム−オクチル基、３−ヨード−オクチ
ル基、２，３−ジクロル−オクチル基、２，３−ジブロ
ム−オクチル基、２，３−ジヨード−オクチル基、

【００２６】２−クロル−ノニル基、２−ブロム−ノニ
ル基、２−ヨード−ノニル基、３−クロル−ノニル基、
３−ブロム−ノニル基、３−ヨード−ノニル基、２，３
−ジクロル−ノニル基、２，３−ジブロム−ノニル基、
２，３−ジヨード−ノニル基、

【００２７】２−クロル−２，５−ジメチル−５−ヘプ
テニル基、２−ブロム−２，５−ジメチル−５−ヘプテ
ニル基、２−ヨード−２，５−ジメチル−５−ヘプテニ
ル基、３−クロル−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル
基、３−ブロム−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル
基、３−ヨード−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル
基、５−クロル−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル
基、５−ブロム−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル
基、５−ヨード−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル
基、６−クロル−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル
基、６−ブロム−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル
基、６−ヨード−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル
基、２，３−ジクロル−２，５−ジメチル−５−ヘプテ
ニル基、２，３−ジブロム−２，５−ジメチル−５−ヘ
プテニル基、２，３−ジヨード−２，５−ジメチル−５
−ヘプテニル基、５，６−ジクロル−２，５−ジメチル
−２−ヘプテニル基、５，６−ジブロム−２，５−ジメ
チル−２−ヘプテニル基、５，６−ジヨード−２，５−
ジメチル−２−ヘプテニル基、

【００２８】２，５−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘ
プチル基、２，６−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプ
チル基、３，５−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチ
ル基、３，６−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル
基、２，５−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル
基、２，６−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル
基、３，５−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル
基、３，６−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル
基、２，５−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル
基、２，６−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル
基、３，５−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル
基、３，６−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル
基、２，３，５−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプ
チル基、２，３，６−トリクロル−２，５−ジメチル−
ヘプチル基、２，５，６−トリクロル−２，５−ジメチ
ル−ヘプチル基、３，５，６−トリクロル−２，５−ジ
メチル−ヘプチル基、２，３，５−トリブロム−２，５
−ジメチル−ヘプチル基、２，３，６−トリブロム−
２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５，６−トリブロ
ム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５，６−トリ
ブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５−
トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，
６−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，
５，６−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、
３，５，６−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル
基、２，３，５，６−テトラクロル−２，５−ジメチル
−ヘプチル基、２，３，５，６−テトラブロム−２，５
−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５，６−テトラヨー
ド−２，５−ジメチル−ヘプチル基、

【００２９】２−クロル−５−ヘキセニル基、２−ブロ
ム−５−ヘキセニル基、２−ヨード−５−ヘキセニル
基、３−クロル−５−ヘキセニル基、３−ブロム−５−
ヘキセニル基、３−ヨード−５−ヘキセニル基、５−ク
ロル−２−ヘキセニル基、５−ブロム−２−ヘキセニル
基、５−ヨード−２−ヘキセニル基、６−クロル−２−
ヘキセニル基、６−ブロム−２−ヘキセニル基、６−ヨ
ード−２−ヘキセニル基、２，３−ジクロル−５−ヘキ
セニル基、２，３−ジブロム−５−ヘキセニル基、２，
３−ジヨード−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−
２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−２−ヘキセニル
基、５，６−ジヨード−２−ヘキセニル基、

【００３０】２，５−ジクロル−ヘキシル基、２，６−
ジクロル−ヘキシル基、３，５−ジクロル−ヘキシル
基、３，６−ジクロル−ヘキシル基、２，５−ジブロム
−ヘキシル基、２，６−ジブロム−ヘキシル基、３，５
−ジブロム−ヘキシル基、３，６−ジブロム−ヘキシル
基、２，５−ジヨード−ヘキシル基、２，６−ジヨード
−ヘキシル基、３，５−ジヨード−ヘキシル基、３，６
−ジヨード−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−ヘ
キシル基、２，３，６−トリクロル−ヘキシル基、２，
５，６−トリクロル−ヘキシル基、３，５，６−トリク
ロル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−ヘキシル
基、２，３，６−トリブロム−ヘキシル基、２，５，６
−トリブロム−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−
ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−ヘキシル基、
２，３，６−トリヨード−ヘキシル基、２，５，６−ト
リヨード−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−ヘキ
シル基、２，３，５，６−テトラクロル−ヘキシル基、
２，３，５，６−テトラブロム−ヘキシル基、２，３，
５，６−テトラヨード−ヘキシル基、

【００３１】２−クロル−１−メチル−５−ヘキセニル
基、２−ブロム−１−メチル−５−ヘキセニル基、２−
ヨード−１−メチル−５−ヘキセニル基、３−クロル−
１−メチル−５−ヘキセニル基、３−ブロム−１−メチ
ル−５−ヘキセニル基、３−ヨード−１−メチル−５−
ヘキセニル基、５−クロル−１−メチル−２−ヘキセニ
ル基、５−ブロム−１−メチル−２−ヘキセニル基、５
−ヨード−１−メチル−２−ヘキセニル基、６−クロル
−１−メチル−２−ヘキセニル基、６−ブロム−１−メ
チル−２−ヘキセニル基、６−ヨード−１−メチル−２
−ヘキセニル基、２，３−ジクロル−１−メチル−５−
ヘキセニル基、２，３−ジブロム−１−メチル−５−ヘ
キセニル基、２，３−ジヨード−１−メチル−５−ヘキ
セニル基、５，６−ジクロル−１−メチル−２−ヘキセ
ニル基、５，６−ジブロム−１−メチル−２−ヘキセニ
ル基、５，６−ジヨード−１−メチル−２−ヘキセニル
基、

【００３２】２，５−ジクロル−１−メチル−ヘキシル
基、２，６−ジクロル−１−メチル−ヘキシル基、３，
５−ジクロル−１−メチル−ヘキシル基、３，６−ジク
ロル−１−メチル−ヘキシル基、２，５−ジブロム−１
−メチル−ヘキシル基、２，６−ジブロム−１−メチル
−ヘキシル基、３，５−ジブロム−１−メチル−ヘキシ
ル基、３，６−ジブロム−１−メチル−ヘキシル基、
２，５−ジヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，６−
ジヨード−１−メチル−ヘキシル基、３，５−ジヨード
−１−メチル−１−メチル−ヘキシル基、３，６−ジヨ
ード−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリクロ
ル−１−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル
−１−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−
１−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−１
−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−１−
メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−１−メ
チル−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−１−メチ
ル−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−１−メチル
−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−１−メチル−
ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−１−メチル−ヘ
キシル基、２，５，６−トリヨード−１−メチル−ヘキ
シル基、３，５，６−トリヨード−１−メチル−ヘキシ
ル基、２，３，５，６−テトラクロル−１−メチル−ヘ
キシル基、２，３，５，６−テトラブロム−１−メチル
−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−１−メ
チル−ヘキシル基、

【００３３】２−クロル−２−メチル−５−ヘキセニル
基、２−ブロム−２−メチル−５−ヘキセニル基、２−
ヨード−２−メチル−５−ヘキセニル基、３−クロル−
２−メチル−５−ヘキセニル基、３−ブロム−２−メチ
ル−５−ヘキセニル基、３−ヨード−２−メチル−５−
ヘキセニル基、５−クロル−２−メチル−２−ヘキセニ
ル基、５−ブロム−２−メチル−２−ヘキセニル基、５
−ヨード−２−メチル−２−ヘキセニル基、６−クロル
−２−メチル−２−ヘキセニル基、６−ブロム−２−メ
チル−２−ヘキセニル基、６−ヨード−２−メチル−２
−ヘキセニル基、２，３−ジクロル−２−メチル−５−
ヘキセニル基、２，３−ジブロム−２−メチル−５−ヘ
キセニル基、２，３−ジヨード−２−メチル−５−ヘキ
セニル基、５，６−ジクロル−２−メチル−２−ヘキセ
ニル基、５，６−ジブロム−２−メチル−２−ヘキセニ
ル基、５，６−ジヨード−２−メチル−２−ヘキセニル
基、

【００３４】２，５−ジクロル−２−メチル−ヘキシル
基、２，６−ジクロル−２−メチル−ヘキシル基、３，
５−ジクロル−２−メチル−ヘキシル基、３，６−ジク
ロル−２−メチル−ヘキシル基、２，５−ジブロム−２
−メチル−ヘキシル基、２，６−ジブロム−２−メチル
−ヘキシル基、３，５−ジブロム−２−メチル−ヘキシ
ル基、３，６−ジブロム−２−メチル−ヘキシル基、
２，５−ジヨード−２−メチル−ヘキシル基、２，６−
ジヨード−２−メチル−ヘキシル基、３，５−ジヨード
−２−メチル−ヘキシル基、３，６−ジヨード−２−メ
チル−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−２−メチ
ル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−２−メチル
−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−２−メチル−
ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−２−メチル−ヘ
キシル基、２，３，５−トリブロム−２−メチル−ヘキ
シル基、２，３，６−トリブロム−２−メチル−ヘキシ
ル基、２，５，６−トリブロム−２−メチル−ヘキシル
基、３，５，６−トリブロム−２−メチル−ヘキシル
基、２，３，５−トリヨード−２−メチル−ヘキシル
基、２，３，６−トリヨード−２−メチル−ヘキシル
基、２，５，６−トリヨード−２−メチル−ヘキシル
基、３，５，６−トリヨード−２−メチル−ヘキシル
基、２，３，５，６−テトラクロル−２−メチル−ヘキ
シル基、２，３，５，６−テトラブロム−２−メチル−
ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−２−メチ
ル−ヘキシル基、

【００３５】２−クロル−５−メチル−５−ヘキセニル
基、２−ブロム−５−メチル−５−ヘキセニル基、２−
ヨード−５−メチル−５−ヘキセニル基、３−クロル−
５−メチル−５−ヘキセニル基、３−ブロム−５−メチ
ル−５−ヘキセニル基、３−ヨード−５−メチル−５−
ヘキセニル基、５−クロル−５−メチル−２−ヘキセニ
ル基、５−ブロム−５−メチル−２−ヘキセニル基、５
−ヨード−５−メチル−２−ヘキセニル基、６−クロル
−５−メチル−２−ヘキセニル基、６−ブロム−５−メ
チル−２−ヘキセニル基、６−ヨード−５−メチル−２
−ヘキセニル基、２，３−ジクロル−５−メチル−５−
ヘキセニル基、２，３−ジブロム−５−メチル−５−ヘ
キセニル基、２，３−ジヨード−５−メチル−５−ヘキ
セニル基、５，６−ジクロル−５−メチル−２−ヘキセ
ニル基、５，６−ジブロム−５−メチル−２−ヘキセニ
ル基、５，６−ジヨード−５−メチル−２−ヘキセニル
基、

【００３６】２，５−ジクロル−５−メチル−ヘキシル
基、２，６−ジクロル−５−メチル−ヘキシル基、３，
５−ジクロル−５−メチル−ヘキシル基、３，６−ジク
ロル−５−メチル−ヘキシル基、２，５−ジブロム−５
−メチル−ヘキシル基、２，６−ジブロム−５−メチル
−ヘキシル基、３，５−ジブロム−５−メチル−ヘキシ
ル基、３，６−ジブロム−５−メチル−ヘキシル基、
２，５−ジヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，６−
ジヨード−５−メチル−ヘキシル基、３，５−ジヨード
−５−メチル−ヘキシル基、３，６−ジヨード−５−メ
チル−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−５−メチ
ル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−５−メチル
−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−５−メチル−
ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−５−メチル−ヘ
キシル基、２，３，５−トリブロム−５−メチル−ヘキ
シル基、２，３，６−トリブロム−５−メチル−ヘキシ
ル基、２，５，６−トリブロム−５−メチル−ヘキシル
基、３，５，６−トリブロム−５−メチル−ヘキシル
基、２，３，５−トリヨード−５−メチル−ヘキシル
基、２，３，６−トリヨード−５−メチル−ヘキシル
基、２，５，６−トリヨード−５−メチル−ヘキシル
基、３，５，６−トリヨード−５−メチル−ヘキシル
基、２，３，５，６−テトラクロル−５−メチル−ヘキ
シル基、２，３，５，６−テトラブロム−５−メチル−
ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−５−メチ
ル−ヘキシル基、

【００３７】２−クロル−４−ヘプテニル基、２−ブロ
ム−４−ヘプテニル基、２−ヨード−４−ヘプテニル
基、３−クロル−４−ヘプテニル基、３−ブロム−４−
ヘプテニル基、３−ヨード−４−ヘプテニル基、４−ク
ロル−２−ヘプテニル基、４−ブロム−２−ヘプテニル
基、４−ヨード−２−ヘプテニル基、５−クロル−２−
ヘプテニル基、５−ブロム−２−ヘプテニル基、５−ヨ
ード−２−ヘプテニル基、２，３−ジクロル−４−ヘプ
テニル基、２，３−ジブロム−４−ヘプテニル基、２，
３−ジヨード−４−ヘプテニル基、４，５−ジクロル−
２−ヘプテニル基、４，５−ジブロム−２−ヘプテニル
基、４，５−ジヨード−２−ヘプテニル基、

【００３８】２，４−ジクロル−ヘプチル基、２，５−
ジクロル−ヘプチル基、３，４−ジクロル−ヘプチル
基、３，５−ジクロル−ヘプチル基、２，４−ジブロム
−ヘプチル基、２，５−ジブロム−ヘプチル基、３，４
−ジブロム−ヘプチル基、３，５−ジブロム−ヘプチル
基、２，４−ジヨード−ヘプチル基、２，５−ジヨード
−ヘプチル基、３，４−ジヨード−ヘプチル基、３，５
−ジヨード−ヘプチル基、２，３，４−トリクロル−ヘ
プチル基、２，３，５−トリクロル−ヘプチル基、２，
４，５−トリクロル−ヘプチル基、３，４，５−トリク
ロル−ヘプチル基、２，３，４−トリブロム−ヘプチル
基、２，３，５−トリブロム−ヘプチル基、２，４，５
−トリブロム−ヘプチル基、３，４，５−トリブロム−
ヘプチル基、２，３，４−トリヨード−ヘプチル基、
２，３，５−トリヨード−ヘプチル基、２，４，５−ト
リヨード−ヘプチル基、３，４，５−トリヨード−ヘプ
チル基、２，３，４，５−テトラクロル−ヘプチル基、
２，３，４，５−テトラブロム−ヘプチル基、２，３，
４，５−テトラヨード−ヘプチル基等が挙げられる。

【００３９】Ｘで表されるハロゲン原子としては、塩
素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

【００４０】また、式（１）中、Ｍで示される２価金属
の例としては、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｒｕ，
Ｒｈ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｍｎ，Ｓｎ，Ｍｇ，Ｐｂ，Ｈｇ，Ｃ
ｄ，Ｂａ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃａ等が挙げられ、１置換の３
価金属の例としては、Ａｌ−Ｆ，Ａｌ−Ｃｌ，Ａｌ−Ｂ
ｒ，Ａｌ−Ｉ，Ｇａ−Ｆ，Ｇａ−Ｃｌ，Ｇａ−Ｂｒ，Ｇ
ａ−Ｉ，Ｉｎ−Ｆ，Ｉｎ−Ｃｌ，Ｉｎ−Ｂｒ，Ｉｎ−
Ｉ，Ｔｌ−Ｆ，Ｔｌ−Ｃｌ，Ｔｌ−Ｂｒ，Ｔｌ−Ｉ，Ａ
ｌ−Ｃ₆Ｈ₅，Ａｌ−Ｃ₆Ｈ₄（ＣＨ₃），Ｉｎ−Ｃ₆Ｈ₅，
Ｉｎ−Ｃ₆Ｈ₄（ＣＨ₃），Ｍｎ（ＯＨ），Ｍｎ（ＯＣ₆Ｈ
₅），Ｍｎ〔ＯＳｉ（ＣＨ₃）₃〕，Ｆｅ−Ｃｌ，Ｒｕ−
Ｃｌ等が挙げられ、２置換の４価金属の例としては、Ｃ
ｒＣｌ₂，ＳｉＦ₂，ＳｉＣｌ₂，ＳｉＢｒ₂，ＳｉＩ₂，
ＳｎＦ₂，ＳｎＣｌ₂，ＳｎＢｒ₂，ＺｒＣｌ₂，Ｇｅ
Ｆ₂，ＧｅＣｌ₂，ＧｅＢｒ₂，ＧｅＩ ₂，ＴｉＦ₂，Ｔｉ
Ｃｌ₂，ＴｉＢｒ₂，Ｓｉ（ＯＨ）₂，Ｓｎ（ＯＨ）₂，Ｇ
ｅ（ＯＨ）₂，Ｚｒ（ＯＨ）₂，Ｍｎ（ＯＨ）₂，Ｔｉ
Ａ₂，ＣｒＡ₂，ＳｉＡ₂，ＳｎＡ₂，ＧｅＡ₂〔Ａはアル
キル基、フェニル基、ナフチル基およびその誘導体を表
す〕，Ｓｉ（ＯＡ’）₂，Ｓｎ（ＯＡ’）₂，Ｇｅ（Ｏ
Ａ’）₂，Ｔｉ（ＯＡ’）₂，Ｃｒ（ＯＡ’）₂〔Ａ’は
アルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシ
リル基、ジアルキルアルコキシシリル基およびその誘導
体を表す〕，Ｓｉ（ＳＡ”）₂，Ｓｎ（ＳＡ”）₂，Ｇｅ
（ＳＡ”）₂〔Ａ”はアルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基およびその誘導体を表す〕等が挙げられ、オキシ金
属の例としては、ＶＯ，ＭｎＯ，ＴｉＯ等が挙げられ
る。特に好ましい例としては、Ｃｕ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｍ
ｇ，Ｚｎ，Ｐｄ，Ｐｔ，ＶＯ等である。

【００４１】一般式（１）で示されるフタロシアニン化
合物の合成法としては、下式（３）又は（４）

【００４２】

【化６】 〔式（３）及び（４）中、Ｒ¹は、一般式（１）中、Ｏ
Ｒ¹で表わされるアルコキシ基の相当するアルキル基を
表し、Ｒ'²、Ｒ'³はアルケニル基を表す。〕で示される
化合物を、例えば１，８−ジアザビシクロ［５，４，
０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）存在下に、金属誘導体
とアルコール中で加熱反応する。あるいは、金属誘導体
とクロルナフタレン、ブロムナフタレン、トリクロルベ
ンゼン等の高沸点溶媒中で加熱反応することでアルコキ
シ基及びアルケニル基を有するフタロシアニン化合物を
合成し、これを塩化チオニル、塩化スフリル、臭化水素
酸、臭素、ヨウ素、一塩化ヨウ素等のハロゲン化剤とを
反応させる方法等で得られる。

【００４３】また、一般式（３）または（４）で示され
る化合物は、以下に示した経路で製造することができ
る。

【００４４】

【化７】

【００４５】市販されている３−ニトロフタロニトリル
（Ａ）を塩基の存在下、Ｒ'²ＯＨ〔Ｒ'²は前記と同じ意
味を表す。〕で示されるアリルアルコール誘導体と反応
させてアルコキシフタロニトリル（Ｂ）を得る。さらに
（Ｂ）をクライゼン転移反応後、塩基の存在下、Ｒ'³Ｘ
〔Ｒ'³は前記と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表
す。〕で示されるアリルハライド誘導体と反応させて３
−アルコキシ−４−アルケニルフタロニトリル（Ｃ）を
得る。更に（Ｃ）をクライゼン転移反応後、塩基の存在
下、Ｒ¹Ｘ〔Ｒ¹は前記と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン
原子を表す。〕で示されるアルキルハライド誘導体と反
応させることで目的とする一般式（３）で示される化合
物が製造される。（４）で示される化合物は、（３）を
アルコール中、ナトリウムメチラートを触媒にアンモニ
アと反応させることで得ることができる。

【００４６】本発明のフタロシアニン化合物を用いて光
記録媒体を製造する方法には、透明基板上に本発明のフ
タロシアニン化合物を含む１〜３種の化合物を１層また
は２層に塗布、あるいは蒸着する方法があり、塗布法と
しては、バインダー樹脂２０重量％以下、好ましくは０
％と、本発明のフタロシアニン化合物０．０５〜２０重
量％、好ましくは０．５〜２０重量％となるように溶媒
に溶解し、スピンコーターで塗布する方法等がある。ま
た蒸着方法としては１０^-5〜１０^-7ｔｏｒｒ、１００〜
３００℃にて基板上にフタロシアニン化合物を堆積させ
る方法等がある。

【００４７】基板としては、光学的に透明な樹脂であれ
ばよい。例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩
化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニル共重合樹
脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合樹脂等
が挙げられる。また基板は熱硬化性樹脂または紫外線硬
化性樹脂により表面処理がなされていてもよい。

【００４８】光記録媒体（光ディスク、光カード等）を
作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱いの面よ
り、基板はポリアクリレート基板またはポリカーボネー
ト基板を用い、かつスピンコート法により塗布されるの
が好ましい。

【００４９】基板の耐溶剤性より、スピンコートに用い
る溶剤は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロジフルオロエタン等）、エーテル類（例え
ば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン等）、アル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ等）、炭化水素類（例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオ
クタン、ジメチルシクロヘキサン、オクタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、あるいはこれらの混合溶
媒が好適に用いられる。

【００５０】記録媒体として加工するには、上記の様に
基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板に、エ
アーギャップを設けて対向させて貼り合わせる、また
は、記録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設
け、熱硬化性または光硬化性樹脂の保護層を積層する方
法などがある。保護層として、Ａｌ₂Ｏ₃，ＳｉＯ₂，Ｓ
ｉＯ，ＳｎＯ₂等の無機化合物を利用してもよい。

【００５１】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるもの
ではない。

【００５２】実施例１ 撹拌器、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に、
３−（２−ペントキシ）−４，６−ビス（１−プロペニ
ル）フタロニトリル２９．４ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ
１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミルアルコール
１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温
させた。次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．
０３モル）を添加し、９５〜１００℃で２０時間反応さ
せた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を
減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲ
ル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式（１−１）で示
されるフタロシアニン化合物２０．２ｇ（収率６３％）
を得た。可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下
の通りであった。

【００５３】可視吸収： λ_max＝７３５ｎｍ ε_g＝２．２×１０⁵cm²g^-1（溶媒：トルエン）

【００５４】

【化８】

【００５５】上記フタロシアニン化合物５ｇ（３．９ｍ
ｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン３０ｇに溶解
させ、水１０ｇを加えた。次に臭素５．０ｇ（３１ｍｍ
ｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタン５ｇとの混合溶
液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で１時間し
て終了した。１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液８．６
ｇを加えて洗浄した。有機層をメタノール８０ｇ滴下
し、析出した結晶を濾過し、カラム精製（シリカゲル１
００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン化合
物８．７ｇを得た。元素分析より臭素は１５．８個置換
していること、ＦＤ−ＭＳより臭素は全て側鎖に置換し
ていることがわかった。可視吸光スペクトル及び元素分
析の結果は以下の通りであった。

【００５６】可視吸収： λ_max＝７１９ｎｍ ε_g＝２．３×１０⁵cm²g^-1（溶媒：トルエン）

【００５７】上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン
溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．
６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外
形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボ
ネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート
成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反
射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂により
オーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ
型媒体を作製した。この媒体に、波長７８０ｎｍの半導
体レーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を
５．５ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは
０．２％未満であった。また、線速２ｍ／ｓ、０．８ｍ
Ｗのレーザー光で、１０⁵回再生しても記録に変化はな
かった。

【００５８】実施例２ 実施例１で合成したフタロシアニン化合物（１−１）５
ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン
３０ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素９．６
ｇ（６０．１ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタ
ン１１ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下
し、同温度で１時間して終了した。１５％亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液８．６ｇを加えて洗浄した。有機層をメ
タノール８０ｇ滴下し、析出した結晶を濾過し乾燥後、
カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、
臭素化フタロシアニン化合物８．９ｇを得た。ＮＭＲよ
り側鎖二重結合は全て臭素が置換していること、元素分
析より臭素は１８．１個置換していることがわかった。
よって環には２．１個置換していることがわかった。可
視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであ
った。

【００５９】可視吸収： λ_max＝７２７ｎｍ ε_g＝２．１×１０⁵cm²g^-1（溶媒：トルエン）

【００６０】上記フタロシアニン化合物のエチルシクロ
ヘキサン溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピン
コーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗
布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹
脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製し
た。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線
速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書
き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、
０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなか
った。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後
も記録・再生に支障はなかった。

【００６１】実施例３ 実施例１と同様の容器に、３−（３−ヘキソキシ）−
４，６−ビス（１−プロペニル）フタロニトリル３０．
８ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）
およびｎ−アミルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰
囲気下で１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化
パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜
１００℃で２０時間反応させた。反応終了後、冷却し、
不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した
後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）
し、下記式（１−２）で示されるフタロシアニン化合物
２１．８ｇ（収率６５％）を得た。可視吸光スペクトル
及び元素分析の結果は以下の通りであった。

【００６２】可視吸収： λ_max＝７３６ｎｍ ε_g＝２．１×１０⁵cm²g^-1（溶媒：トルエン）

【００６３】

【化９】

【００６４】上記フタロシアニン化合物５．２ｇ（３．
９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン３０ｇに
溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素５．０ｇ（３
１．４ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタン５ｇ
との混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度
で１時間して終了した。１５％亜硫酸水素ナトリウム水
溶液８．６ｇを加えて洗浄した。有機層をメタノール１
００ｇ滴下し、析出した結晶を濾過し、乾燥後、カラム
精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化
フタロシアニン化合物８．６ｇを得た。元素分析より臭
素は１４．９個置換していること、ＦＤ−ＭＳより臭素
は全て側鎖に置換していることがわかった。可視吸光ス
ペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。

【００６５】可視吸収： λ_max＝７２１ｎｍ ε_g＝２．１×１０⁵cm²g^-1（溶媒：トルエン）

【００６６】上記フタロシアニン化合物のジブチルエ−
テル溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコー
ターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布
し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂
を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。
この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速
１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．０ｍＷのパワーで書き
込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．
５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかっ
た。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も
記録・再生に支障はなかった。

【００６７】実施例４ 実施例３で合成したフタロシアニン化合物（１−２）
５．２ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロル
エタン３０ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素
９．７ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロ
ルエタン１１ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で
滴下し、同温度で１時間して終了した。１５％亜硫酸水
素ナトリウム水溶液８．６を加えて洗浄した。有機層を
メタノール８０ｇ滴下し、析出した結晶を濾過し、乾燥
後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）
し、臭素化フタロシアニン化合物９．３ｇを得た。ＮＭ
Ｒより側鎖二重結合は全て臭素が置換していること、元
素分析より臭素は１９．５個置換していることがわかっ
た。よって環には３．５個置換していることがわかっ
た。可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通
りであった。

【００６８】可視吸収： λ_max＝７３６ｎｍ ε_g＝２．３×１０⁵cm²g^-1（溶媒：トルエン）

【００６９】上記フタロシアニン化合物のジブチルエ−
テル溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコー
ターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布
し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂
を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。
この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速
１．４ｍ／ｓで５．０ｍＷのパワーで記録し、０．５ｍ
Ｗの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。ま
た８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・
再生に支障はなかった。

【００７０】実施例５ 実施例１と同様の容器に、３−（２−ペントキシ）−
４，６−ビス（１−プロペニル）フタロニトリル２９．
４ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モ
ル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒
素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、同温度
で塩化第一銅３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、９５
〜１００℃で１０時間反応させた。反応終了後、冷却
し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収
した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエ
ン）し、下記式（１−３）で示されるフタロシアニン化
合物２４．８ｇ（収率８０％）を得た。可視吸光スペク
トル及び元素分析の結果は以下の通りであった。

【００７１】可視吸収： λ_max＝７５６ｎｍ ε_g＝２．４×１０⁵cm²g^-1（溶媒：トルエン）

【００７２】

【化１０】

【００７３】上記フタロシアニン化合物４．９ｇ（３．
９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに
溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素５．０ｇ（３２
ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン５．０ｇと
の混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で
２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで
洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し
析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル
１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン
７．９ｇを得た。元素分析より臭素は１５．３個置換し
ていること、ＦＤ−ＭＳより臭素は全て側鎖に置換して
いることがわかった。可視吸光スペクトル及び元素分析
の結果は以下の通りであった。

【００７４】可視吸収： λ_max＝７１７ｎｍ ε_g＝２．４×１０⁵cm²g^-1（溶媒：トルエン）

【００７５】上記フタロシアニン化合物１０ｇをジブチ
ルエ−テルとジイソプロピルエーテルの３：１（体積
比）混合溶媒５００ｍｌに溶解し、スピンコーターによ
りポリカ−ボネート製光カード基板上に厚み１００ｎｍ
で塗布し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層
を形成し、光カ−ドを作製した。この媒体に７８０ｎ
ｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷの半導体レーザー光により記
録したとき、ＣＮ比は６１ｄＢであった。また、線速２
ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザ−光により再生可能で、再
生光安定性を調べたところ、１０⁵回の再生が可能であ
った。さらにこの光カ−ドは保存安定性も良好なもので
あった。

【００７６】実施例６ 実施例５のフタロシアニン化合物（１−３）４．９ｇ
（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３
５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素５．０ｇ
（３２ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン５．
０ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同
温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１
０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに
滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリ
カゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシア
ニン８．５ｇを得た。元素分析より臭素は１８．２個置
換していること、ＦＤ−ＭＳより側鎖二重結合は全て臭
素に置換していることがわかった。よって環には２．２
個置換していることがわかった。可視吸光スペクトル及
び元素分析の結果は以下の通りであった。

【００７７】可視吸収 λ_max＝７３１ｎｍ ε_g＝２．３×１０⁵cm²g^-1（溶媒：トルエン）

【００７８】上記フタロシアニン化合物のエチルシクロ
ヘキサン溶液（２０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピン
コーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗
布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹
脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製し
た。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線
速２．８ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書
き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、
０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなか
った。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後
も記録・再生に支障はなかった。

【００７９】実施例７ 実施例１と同様の容器に、３−（２，４−ジメチル−３
−ペントキシ）−４，６−ビス（１−プロペニル）フタ
ロニトリル３２．２ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２
ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇ
を装入し、窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。
次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モ
ル）を添加し、９５〜１００℃で２５時間反応させた。
反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃
縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５０
０ｇ、溶媒トルエン）し、下記式（１−４）で示される
フタロシアニン化合物２０．９ｇ（収率６０％）を得
た。可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通
りであった。

【００８０】可視吸収： λ_max＝７３６ｎｍ ε_g＝２．４×１０⁵cm²g^-1（溶媒：トルエン）

【００８１】

【化１１】

【００８２】上記フタロシアニン化合物５．１ｇ（３．
７ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに
溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素４．７ｇ（３０
ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン５．０ｇと
の混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で
２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで
洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し
析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル
１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン
７．４ｇを得た。元素分析より臭素は１４．４個置換し
ていること、ＦＤ−ＭＳより臭素は全て側鎖に置換して
いることがわかった。可視吸光スペクトル及び元素分析
の結果は以下の通りであった。

【００８３】可視吸収： λ_max＝７２３ｎｍ ε_g＝２．２×１０⁵cm²g^-1（溶媒：トルエン）

【００８４】上記フタロシアニン化合物１０ｇをジブチ
ルエ−テルとジイソプロピルエーテルの３：１（体積
比）混合溶媒５００ｍｌに溶解し、スピンコーターによ
りポリカ−ボネート製光カード基板上に厚み１００ｎｍ
で塗布し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層
を形成し、光カ−ドを作製した。この媒体に７８０ｎ
ｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷの半導体レーザー光により記
録したとき、ＣＮ比は６１ｄＢであった。また、線速２
ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザ−光により再生可能で、再
生光安定性を調べたところ、１０⁵回の再生が可能であ
った。さらにこの光カ−ドは保存安定性も良好なもので
あった。

【００８５】実施例８ 実施例７のフタロシアニン化合物（１−４）５．１ｇ
（３．７ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３
５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素９．０ｇ
（５７ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン１
０．０ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下
し、同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリ
ウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８
０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製
（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタ
ロシアニン８．７ｇを得た。元素分析より臭素は１８．
７個置換していること、ＦＤ−ＭＳより側鎖二重結合は
全て臭素に置換していることがわかった。よって環には
２．７個置換していることがわかった。可視吸光スペク
トル及び元素分析の結果は以下の通りであった。

【００８６】可視吸収： λ_max＝７３５ｎｍ ε_g＝２．０×１０⁵cm²g^-1（溶媒：トルエン）

【００８７】上記フタロシアニン化合物のエチルシクロ
ヘキサン溶液（２０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピン
コーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗
布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹
脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製し
た。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線
速２．８ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書
き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、
０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなか
った。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後
も記録・再生に支障はなかった。

【００８８】実施例９ 実施例１と同様の容器に、３−（３−メチル−ブトキ
シ）−４−（１−メチル−１−プロペニル）−６−（１
−プロペニル）フタロニトリル３０．８ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミ
ルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気下で、１０
０℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウム
５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で
１５時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式
（１−５）で示されるフタロシアニン化合物２１．８ｇ
（収率６５％）を得た。可視吸光スペクトル及び元素分
析の結果は以下の通りであった。

【００８９】可視吸収： λ_max＝７３３ｎｍ ε_g＝２．０×１０⁵cm²g^-1（溶媒：トルエン）

【００９０】

【化１２】

【００９１】上記フタロシアニン化合物５．２ｇ（３．
９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに
溶解させ、水１０ｇを加えた。次に塩化スルフリル４．
３ｇ（３２ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン
５．０ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下
し、同温度で２時間反応した。１０％水酸化ナトリウム
水溶液３１ｇを加えて中和した。有機層を分液後、メタ
ノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カ
ラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、塩
素化フタロシアニン７．７ｇを得た。元素分析より塩素
は１５．７個置換していること、ＦＤ−ＭＳより塩素は
全て側鎖に置換していることがわかった。可視吸光スペ
クトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。

【００９２】可視吸収： λ_max＝７１６ｎｍ ε_g＝２．３×１０⁵cm²g^-1（溶媒：トルエン）

【００９３】上記フタロシアニン化合物１０ｇをジブチ
ルエ−テルとジイソプロピルエーテルの３：１（体積
比）混合溶媒５００ｍｌに溶解し、スピンコーターによ
りポリカ−ボネート製光カード基板上に厚み１００ｎｍ
で塗布し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層
を形成し、光カ−ドを作製した。この媒体に７８０ｎ
ｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷの半導体レーザー光により記
録したとき、ＣＮ比は６１ｄＢであった。また、線速２
ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザ−光により再生可能で、再
生光安定性を調べたところ、１０⁵回の再生が可能であ
った。さらにこの光カ−ドは保存安定性も良好なもので
あった。

【００９４】実施例１０ 実施例９のフタロシアニン化合物（１−５）５．２ｇ
（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３
５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素９．４ｇ
（５９ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン１
０．０ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下
し、同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリ
ウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８
０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製
（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタ
ロシアニン８．４ｇを得た。元素分析より臭素は１９．
５個置換していること、ＦＤ−ＭＳより側鎖二重結合は
全て臭素に置換していることがわかった。よって環には
３．５個置換していることがわかった。可視吸光スペク
トル及び元素分析の結果は以下の通りであった。

【００９５】可視吸収： λ_max＝７３１ｎｍ ε_g＝２．１×１０⁵cm²g^-1（溶媒：トルエン）

【００９６】上記フタロシアニン化合物のエチルシクロ
ヘキサン溶液（２０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピン
コーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗
布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹
脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製し
た。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線
速２．８ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書
き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、
０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなか
った。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後
も記録・再生に支障はなかった。

【００９７】実施例１１〜２１ 実施例１と同様にして下記第１表に示すハロゲン化フタ
ロシアニン化合物を合成し、実施例１と同様にＣＤ−Ｒ
媒体を作製し、７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線
速１．４ｍ／ｓｅｃでＥＦＭ信号を書き込むのに必要な
レーザーパワー（ｍＷ）を測定し、その時のエラーレー
トを評価した。エラーレートの評価として、○はエラー
レートが１０未満、×はエラーレートが１０以上である
ことを示す。また、比較例として下記構造式（Ａ）で示
される特開平３−６２８７８号公報（USP 5124067）の
例示化合物を用いて実施例１と同様にして作製した媒体
を同様に評価した。結果を第１表に示す。

【００９８】

【化１３】

【００９９】

【表１】

【０１００】

【表２】

【０１０１】

【表３】

【０１０２】

【発明の効果】本発明のフタロシアニン化合物は、アル
コキシ基及びハロゲン原子が置換したアルキル基あるい
はアルケニル基がフタロシアニン環に置換したため、基
板にスピンコート法により塗布する際に使用する溶媒へ
の溶解性が向上した。また、アルキル基あるいはアルケ
ニル基及びフタロシアニン環に置換したハロゲン原子
が、記録時に色素の分解・溶融が制御され精度の高いピ
ット形成が行われたこと、分解発熱量の減少により記録
媒体の樹脂基板へのダメージが減少したこと、反射層を
有する記録媒体の場合は記録層と反射層である金属層と
の密着性が向上したことに寄与し、従来の記録法のみな
らず、従来に比較して高速である記録、あるいは高密度
の記録法においても光記録媒体の感度、記録特性の向上
に効果を上げた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉本 賢一 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 津田 武 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 詫摩 啓輔 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式（１）中、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属原
   子、３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ
   金属原子を表し、Ｌ¹は式（ａ） 【化２】 （式（ａ）中、ＯＲ¹は、炭素数１〜２０の直鎖または
   分岐のアルコキシ基を表し、Ｒ²及びＲ³は、各々独立に
   ハロゲン原子が１〜４置換している炭素数３〜２０の直
   鎖または分岐のアルキル基、もしくはハロゲン原子が０
   〜２置換している炭素数３〜２０の直鎖または分岐のア
   ルケニル基を表し、Ｘは、水素原子又はハロゲン原子を
   表す。）を表す。〕で示されるフタロシアニン化合物。
2. 【請求項２】 一般式（１）において、Ｍで表される中
   心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｒ
   ｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）₂，Ｓｎ（Ｙ）₂，
   Ｇｅ（Ｙ）₂（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基、アリ
   ールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキ
   ル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
   トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキルスズオキシ
   基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基を表
   す。）である請求項１記載のフタロシアニン化合物。
3. 【請求項３】 請求項１または２に記載のフタロシアニ
   ン化合物を含有してなる光記録媒体。
4. 【請求項４】 基板上に、請求項１または２に記載のフ
   タロシアニン化合物を含有する記録層、その上に金また
   はアルミニウムからなる反射層、さらにその上に保護層
   を積層した構成である請求項３記載の光記録媒体。