JP3604439B2 - フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 - Google Patents
フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規な光ディスク用記録材料、情報記録、表示センサー、保護眼鏡等のオプトエレクトロニクス関連に重要な役割を果たす近赤外線吸収剤として有用な化合物と、それを記録層に含有して形成される光ディスク及び光カード等の光記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
光ディスク、光カ−ド装置等における書き込み及び読み取りのためレーザー光が利用されている。特にこれらの装置で用いられる光記録媒体の記録方式は、実用レベルとしては通常、光・熱変換を経たヒートモード記録（熱記録）が採用されており、そのために記録層としては低融点金属、有機高分子、さらには融解、蒸発、分解、あるいは昇華等の物理変化または化学変化を起こす有機色素が種々提案されている。なかでも融解、分解等の温度が低い有機色素系は記録感度上好ましいことから、シアニン系色素、フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素、アゾ系色素などを中心に記録層として開発されてきている。
【０００３】
例えば、特開平２−１４７２８６号公報において、記録層にシアニン系色素を含む光記録媒体が提案されている。しかしながら、この媒体系は長期保存性および耐光性に劣り、さらには記録特性も不十分であった。
【０００４】
アントラキノン色素（例えば、特開昭５８−２２４４４８号公報）、ナフトキノン色素（例えば、特開昭５８−２２４７９３号公報）を記録層に含む光記録媒体も提案されているが、いずれもシアニン系色素と同様に長期保存性および耐光性に劣り、さらには記録特性も不十分であった。
【０００５】
特開昭６１−２５８８６号公報、特開平２−４３２６９号公報（ＵＳＰ ４９６０５３８）、特開平２−２９６８８５号公報等においては、記録層にナフタロシアニン色素を含む光記録媒体が提案されている。この媒体系では、耐光性は優れるが、記録層の反射率が低く、記録特性も不十分であった。
【０００６】
また、光記録媒体の記録層に、フタロシアニン色素、特にアルコキシ置換フタロシアニンを利用する技術は、特開昭６１−１５４８８８号公報（ＥＰ １８６４０４）、同６１−１９７２８０号公報、同６１−２４６０９１号公報、同６２−３９２８６号公報（ＵＳＰ ４７６９３０７）、同６３−３７９９１号公報、同６３−３９３８８号公報等により広く知られている。これらの特許に開示されているフタロシアニン色素を用いた光記録媒体においては、感度、屈折率、記録特性において十分な性能を有しているとは言い難かった。それを改良したのが特開平３−６２８７８号公報（ＵＳＰ ５１２４０６７）であるが、その改良化合物においても、レーザー光による高速記録及び高密度記録時の誤差が大きく未だ実用上十分ではなかった。特開平２−４３２６９号公報（ＵＳＰ ４９６０５３８）及び特開平２−２９６８８５号公報においてアルコキシ置換ナフタロシアニン、特開昭６３−３７９９１号公報において脂肪族炭化水素オキシ置換フタロシアニン、特開昭６３−３９３８８号公報においてはアルケニルチオ置換フタロシアニンの、光記録媒体への利用を提案しているが、感度、記録特性に効果があるということは記載されていない。
【０００７】
尚、その他の公知の色素を用いた光記録媒体の記録特性においても十分な性能を有しているものは見出されていない。
【０００８】
光記録媒体への書き込み及び読み出しは４００〜９００ｎｍのレーザー光を利用するので、記録材料の使用レーザー発振波長近傍における吸収係数、屈折率等の制御及び書き込み時における精度の良いピット形成が重要である。このことは、最近願望されている高速記録、高密度記録においては特に重要である。そのため、構造安定性が高く、レーザー発振波長近傍の光に対して屈折率が高く、分解特性が良好で、かつ感度の高い光記録媒体用色素の開発が必要となる。しかし、従来開発された光記録媒体用色素は、記録媒体に用いた時、特に高速記録、高密度記録の感度（Ｃ／Ｎ比、最適記録パワー）、記録特性（ジッター、デビエイション）について欠点を有するという問題があった。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記欠点を改善し、高速記録、高密度記録時においても感度が高く、記録特性並びに耐光性の良好な光記録媒体を提供しうる色素を供給することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前項の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
▲１▼ 下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物、
【００１１】
【化３】
〔式（１）中、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ金属原子を表し、Ｌは式（ａ）
【００１２】
【化４】
（式（ａ）中、ＯＲ１は、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基を表し、Ｒ２及びＲ３は、各々独立にハロゲン原子が１〜４置換している炭素数３〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、もしくはハロゲン原子が０〜２置換している炭素数３〜２０の直鎖または分岐のアルケニル基を表し、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表す。）を表す。〕で示されるフタロシアニン化合物。
【００１３】
▲２▼ 一般式（１）において、Ｍで表される中心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）２，Ｓｎ（Ｙ）２，Ｇｅ（Ｙ）２（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキルスズオキシ基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基を表す。）であるフタロシアニン化合物。
▲３▼ 一般式（１）のフタロシアニン化合物を含有してなる光記録媒体。
▲４▼ 基板上に、一般式（１）のフタロシアニン化合物を含有する記録層、その上に金またはアルミニウムからなる反射層、さらにその上に保護層を積層した構成である光記録媒体に関するものである。尚、一般式（１）は、以降、下記構造式（２）の様に略記する。
【００１４】
【化５】
【００１５】
本発明のフタロシアニン化合物は、６５０〜９００ｎｍにシャープな吸収を有し、分子吸光係数は１５０，０００以上と高く、長期安定性および耐光性にも優れるため、半導体レーザーを用いる光記録媒体（光ディスク、光カード等）の記録材料に好適である。また、本発明の化合物は、アルコキシ基及びハロゲン原子が置換しているアルキル基、またはアルケニル基がフタロシアニン環に置換しているため、基板にスピンコート法により塗布する際に使用する溶剤への溶解性が良好である。更に、機構は未だ明らかでなく現在検討中であるが、本発明のフタロシアニン化合物の特徴である、アルキル基、またはアルケニル基に置換しているハロゲン原子が光記録時の感度の向上に寄与し、形成された信号の誤差の減少に効果を上げている。すなわち、光記録時に色素の分解・溶融が制御され精度の高いピット形成が行われ、記録媒体の樹脂基板へのダメージが減少したこと、反射層を有する記録媒体の場合は記録層と反射層である金属層との密着性の改良である。従来の記録法のみならず、従来に比較して高速である記録、あるいは高密度の記録法においても光記録媒体の感度、記録特性の向上に効果を上げた。
【００１６】
以下に本発明の好ましい態様を詳述する。
【００１７】
一般式（１）中、ＯＲ１で示される炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ基、２−メチルブチル−３−オキシ基、ペンチル−２−オキシ基、ペンチル−３−オキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ基、２−メチルペンチル−４−オキシ基、２−メチルペンチル−３−オキシ基、３−メチルペンチル−４−オキシ基、４−メチルペンチル−４−オキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ヘキシル−３−オキシ基、２−メチルヘキシル−５−オキシ基、２，４−ジメチルペンチル−３−オキシ基、２−メチルヘキシル−３−オキシ基、ヘプチル−４−オキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシル−１−オキシ基、２，５−ジメチルヘキシル−３−オキシ基、２，４−ジメチルヘキシル−３−オキシ基、２，２，４−トリメチルペンチル−３−オキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、３，５−ジメチルヘプチル−４−オキシ基、２，６−ジメチルヘプチル−３−オキシ基、２，４−ジメチルヘプチル−３−オキシ基、２，２，５，５−テトラメチルヘキシル−３−オキシ基、１−ｃｙｃｌｏ−ペンチル−２，２−ジメチルプロピル−１−オキシ基、１−ｃｙｃｌｏ−ヘキシル−２，２−ジメチルプロピル−１−オキシ基等が挙げられる。
【００１８】
一般式（１）中、Ｒ２及びＲ３で示されるハロゲン原子が１〜４置換している炭素数３〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、もしくはハロゲン原子が０〜２置換している炭素数３〜２０の直鎖または分岐のアルケニル基の具体例として、ハロゲン原子を有さない置換基としては、プロペニル基、１−メチル−プロペニル基、１−エチル−プロペニル基、１−プロピル−プロペニル基、１，１−ジメチル−アリル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２，３−ジメチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１−エチル−２−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基、２、４−ジメチル−２−ペンテニル基、１，４−ジメチル−２−ペンテニル基、１−エチル−２−メチル−２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、１−メチル−２−ヘキセニル基、３−メチル−２−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、２−メチル−２−ヘプテニル基、３，４，４−トリメチル−２−ヘプテニル基、２−オクテニル基、２−ノナニル基、２，５−ジメチル−２，５−ヘプタジエニル基、２，５−ヘキサジエニル基、１−メチル−２，５−ヘキサジエニル基、２−メチル−２，５−ヘキサジエニル基、５メチル−２，５−ヘキサジエニル基、２、４−ヘプタジエニル基等が挙げられる。
【００１９】
また、ハロゲン原子を有する置換基としては、１−クロル−プロピル基、１−ブロム−プロピル基、１−ヨード−プロピル基、２−クロル−プロピル基、２−ブロム−プロピル基、２−ヨード−プロピル基、１，２−ジクロル−プロピル基、１，２−ジブロム−プロピル基、１，２−ジヨード−プロピル基、１−クロル−１−メチル−プロピル基、１−ブロム−１−メチル−プロピル基、１−ヨード−１−メチル−プロピル基、２−クロル−１−メチル−プロピル基、２−ブロム−１−メチル−プロピル基、２−ヨード−１−メチル−プロピル基、１，２−ジクロル−１−メチル−プロピル基、１，２−ジブロム−１−メチル−プロピル基、１，２−ジヨード−１−メチル−プロピル基、１−クロル−１−エチル−プロピル基、１−ブロム−１−エチル−プロピル基、１−ヨード−１−エチル−プロピル基、２−クロル−１−エチル−プロピル基、２−ブロム−１−エチル−プロピル基、２−ヨード−１−エチル−プロピル基、１，２−ジクロル−１−エチル−プロピル基、１，２−ジブロム−１−エチル−プロピル基、１，２−ジヨード−１−エチル−プロピル基、１−クロル−１−プロピル−プロピル基、１−ブロム−１−プロピル−プロピル基、１−ヨード−１−プロピル−プロピル基、２−クロル−１−プロピル−プロピル基、２−ブロム−１−プロピル−プロピル基、２−ヨード−１−プロピル−プロピル基、１，２−ジクロル−１−プロピル−プロピル基、１，２−ジブロム−１−プロピル−プロピル基、１，２−ジヨード−１−プロピル−プロピル基、２−クロル−１，１−ジメチル−プロピル基、２−ブロム−１，１−ジメチル−プロピル基、２−ヨード−１，１−ジメチル−プロピル基、３−クロル−１，１−ジメチル−プロピル基、３−ブロム−１，１−ジメチル−プロピル基、３−ヨード−１，１−ジメチル−プロピル基、２，３−ジクロル−１，１−ジメチル−プロピル基、２，３−ジブロム−１，１−ジメチル−プロピル基、２，３−ジヨード−１，１−ジメチル−プロピル基、
【００２０】
２−クロル−ブチル基、２−ブロム−ブチル基、２−ヨード−ブチル基、３−クロル−ブチル基、３−ブロム−ブチル基、３−ヨード−ブチル基、２，３−ジクロル−ブチル基、２，３−ジブロム−ブチル基、２，３−ジヨード−ブチル基、２−クロル−１−メチル−ブチル基、２−ブロム−１−メチル−ブチル基、２−ヨード−１−メチル−ブチル基、３−クロル−１−メチル−ブチル基、３−ブロム−１−メチル−ブチル基、３−ヨード−１−メチル−ブチル基、２，３−ジクロル−１−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−１−メチル−ブチル基、２，３−ジヨード−１−メチル−ブチル基、２−クロル−２−メチル−ブチル基、２−ブロム−２−メチル−ブチル基、２−ヨード−２−メチル−ブチル基、３−クロル−２−メチル−ブチル基、３−ブロム−２−メチル−ブチル基、３−ヨード−２−メチル−ブチル基、２，３−ジクロル−２−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−２−メチル−ブチル基、２，３−ジヨード−２−メチル−ブチル基、２−クロル−３−メチル−ブチル基、２−ブロム−３−メチル−ブチル基、２−ヨード−３−メチル−ブチル基、３−クロル−３−メチル−ブチル基、３−ブロム−３−メチル−ブチル基、３−ヨード−３−メチル−ブチル基、２，３−ジクロル−３−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−３−メチル−ブチル基、２，３−ジヨード−３−メチル−ブチル基、２−クロル−２，３−ジメチル−ブチル基、２−ブロム−２，３−ジメチル−ブチル基、２−ヨード−２，３−ジメチル−ブチル基、３−クロル−２，３−ジメチル−ブチル基、３−ブロム−２，３−ジメチル−ブチル基、３−ヨード−２，３−ジメチル−ブチル基、２，３−ジクロル−２，２−ジメチル−ブチル基、２，３−ジブロム−２，３−ジメチル−ブチル基、２，３−ジヨード−２，３−ジメチル−ブチル基、２−クロル−１，１−ジメチル−ブチル基、２−ブロム−１，１−ジメチル−ブチル基、２−ヨード−１，１−ジメチル−ブチル基、３−クロル−１，１−ジメチル−ブチル基、３−ブロム−１，１−ジメチル−ブチル基、３−ヨード−１，１−ジメチル−ブチル基、２，３−ジクロル−１，１−ジメチル−ブチル基、２，３−ジブロム−１，１−ジメチル−ブチル基、２，３−ジヨード−１，１−ジメチル−ブチル基、
【００２１】
２−クロル−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２−ブロム−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２−ヨ−ド−１−エチル−２−メチル−ブチル基、３−クロル−１−エチル−２−メチル−ブチル基、３−ブロム−１−エチル−２−メチル−ブチル基、３−ヨード−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２，３−ジクロル−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２，３−ジヨード−１−エチル−２−メチル−ブチル基、
【００２２】
２−クロル−ペンチル基、２−ブロム−ペンチル基、２−ヨード−ペンチル基、３−クロル−ペンチル基、３−ブロム−ペンチル基、３−ヨード−ペンチル基、２，３−ジクロル−ペンチル基、２，３−ジブロム−ペンチル基、２，３−ジヨード−ペンチル基、２−クロル−１−メチル−ペンチル基、２−ブロム−１−メチル−ペンチル基、２−ヨード−１−メチル−ペンチル基、３−クロル−１−メチル−ペンチル基、３−ブロム−１−メチル−ペンチル基、３−ヨード−１−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−１−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−１−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−１−メチル−ペンチル基、２−クロル−２−メチル−ペンチル基、２−ブロム−２−メチル−ペンチル基、２−ヨード−２−メチル−ペンチル基、３−クロル−２−メチル−ペンチル基、３−ブロム−２−メチル−ペンチル基、３−ヨード−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−２−メチル−ペンチル基、２−クロル−３−メチル−ペンチル基、２−ブロム−３−メチル−ペンチル基、２−ヨード−３−メチル−ペンチル基、３−クロル−３−メチル−ペンチル基、３−ブロム−３−メチル−ペンチル基、３−ヨード−３−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−３−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−３−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−３−メチル−ペンチル基、２−クロル−４−メチル−ペンチル基、２−ブロム−４−メチル−ペンチル基、２−ヨード−４−メチル−ペンチル基、３−クロル−４−メチル−ペンチル基、３−ブロム−４−メチル−ペンチル基、３−ヨード−４−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−４−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−４−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−４−メチル−ペンチル基、２−クロル−２，４−ジメチル−ペンチル基、２−ブロム−２，４−ジメチル−ペンチル基、２−ヨード−２，４−ジメチル−ペンチル基、３−クロル−２，４−ジメチル−ペンチル基、３−ブロム−２，４−ジメチル−ペンチル基、３−ヨード−２，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−２，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−２，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−２，４−ジメチル−ペンチル基、２−クロル−１，４−ジメチル−ペンチル基、２−ブロム−１，４−ジメチル−ペンチル基、２−ヨード−１，４−ジメチル−ペンチル基、３−クロル−１，４−ジメチル−ペンチル基、３−ブロム−１，４−ジメチル−ペンチル基、３−ヨード−１，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−１，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−１，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−１，４−ジメチル−ペンチル基、２−クロル−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２−ブロム−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２−ヨ−ド−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、３−クロル−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、３−ブロム−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、３−ヨード−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、
【００２３】
２−クロル−ヘキシル基、２−ブロム−ヘキシル基、２−ヨード−ヘキシル基、３−クロル−ヘキシル基、３−ブロム−ヘキシル基、３−ヨード−ヘキシル基、２，３−ジクロル−ヘキシル基、２，３−ジブロム−ヘキシル基、２，３−ジヨード−ヘキシル基、２−クロル−１−メチル−ヘキシル基、２−ブロム−１−メチル−ヘキシル基、２−ヨード−１−メチル−ヘキシル基、３−クロル−１−メチル−ヘキシル基、３−ブロム−１−メチル−ヘキシル基、３−ヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，３−ジクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，３−ジブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，３−ジヨード−１−メチル−ヘキシル基、２−クロル−３−メチル−ヘキシル基、２−ブロム−３−メチル−ヘキシル基、２−ヨード−３−メチル−ヘキシル基、３−クロル−３−メチル−ヘキシル基、３−ブロム−３−メチル−ヘキシル基、３−ヨード−３−メチル−ヘキシル基、２，３−ジクロル−３−メチル−ヘキシル基、２，３−ジブロム−３−メチル−ヘキシル基、２，３−ジヨード−３−メチル−ヘキシル基、
【００２４】
２−クロル−ヘプチル基、２−ブロム−ヘプチル基、２−ヨード−ヘプチル基、３−クロル−ヘプチル基、３−ブロム−ヘプチル基、３−ヨード−ヘプチル基、２，３−ジクロル−ヘプチル基、２，３−ジブロム−ヘプチル基、２，３−ジヨード−ヘプチル基、２−クロル−２−メチル−ヘプチル基、２−ブロム−２−メチル−ヘプチル基、２−ヨード−２−メチル−ヘプチル基、３−クロル−２−メチル−ヘプチル基、３−ブロム−２−メチル−ヘプチル基、３−ヨード−２−メチル−ヘプチル基、２，３−ジクロル−２−メチル−ヘプチル基、２，３−ジブロム−２−メチル−ヘプチル基、２，３−ジヨード−２−メチル−ヘプチル基、２−クロル−３，４，４−トリメチル−ヘプチル基、２−ブロム−３，４，４−トリメチル−ヘプチル基、２−ヨード−３，４，４−トリメチル−ヘプチル基、３−クロル−３，４，４−トリメチル−ヘプチル基、３−ブロム−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、３−ヨード−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、２，３−ジクロル−３，４，４−トリメチル２−ヘプチル基、２，３−ジブロム−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、２，３−ジヨード−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、
【００２５】
２−クロル−オクチル基、２−ブロム−オクチル基、２−ヨード−オクチル基、３−クロル−オクチル基、３−ブロム−オクチル基、３−ヨード−オクチル基、２，３−ジクロル−オクチル基、２，３−ジブロム−オクチル基、２，３−ジヨード−オクチル基、
【００２６】
２−クロル−ノニル基、２−ブロム−ノニル基、２−ヨード−ノニル基、３−クロル−ノニル基、３−ブロム−ノニル基、３−ヨード−ノニル基、２，３−ジクロル−ノニル基、２，３−ジブロム−ノニル基、２，３−ジヨード−ノニル基、
【００２７】
２−クロル−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、２−ブロム−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、２−ヨード−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、３−クロル−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、３−ブロム−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、３−ヨード−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、５−クロル−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、５−ブロム−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、５−ヨード−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、６−クロル−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、６−ブロム−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、６−ヨード−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、２，３−ジクロル−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、２，３−ジブロム−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、２，３−ジヨード−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、５，６−ジクロル−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、５，６−ジブロム−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、５，６−ジヨード−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、
【００２８】
２，５−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，６−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，６−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，６−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，６−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，６−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，６−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，６−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５，６−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５，６−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５−トリブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，６−トリブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５，６−トリブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５，６−トリブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，６−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５，６−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５，６−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５，６−テトラクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５，６−テトラブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５，６−テトラヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、
【００２９】
２−クロル−５−ヘキセニル基、２−ブロム−５−ヘキセニル基、２−ヨード−５−ヘキセニル基、３−クロル−５−ヘキセニル基、３−ブロム−５−ヘキセニル基、３−ヨード−５−ヘキセニル基、５−クロル−２−ヘキセニル基、５−ブロム−２−ヘキセニル基、５−ヨード−２−ヘキセニル基、６−クロル−２−ヘキセニル基、６−ブロム−２−ヘキセニル基、６−ヨード−２−ヘキセニル基、２，３−ジクロル−５−ヘキセニル基、２，３−ジブロム−５−ヘキセニル基、２，３−ジヨード−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−２−ヘキセニル基、５，６−ジヨード−２−ヘキセニル基、
【００３０】
２，５−ジクロル−ヘキシル基、２，６−ジクロル−ヘキシル基、３，５−ジクロル−ヘキシル基、３，６−ジクロル−ヘキシル基、２，５−ジブロム−ヘキシル基、２，６−ジブロム−ヘキシル基、３，５−ジブロム−ヘキシル基、３，６−ジブロム−ヘキシル基、２，５−ジヨード−ヘキシル基、２，６−ジヨード−ヘキシル基、３，５−ジヨード−ヘキシル基、３，６−ジヨード−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−ヘキシル基、２，５，６−トリヨード−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラクロル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラブロム−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−ヘキシル基、
【００３１】
２−クロル−１−メチル−５−ヘキセニル基、２−ブロム−１−メチル−５−ヘキセニル基、２−ヨード−１−メチル−５−ヘキセニル基、３−クロル−１−メチル−５−ヘキセニル基、３−ブロム−１−メチル−５−ヘキセニル基、３−ヨード−１−メチル−５−ヘキセニル基、５−クロル−１−メチル−２−ヘキセニル基、５−ブロム−１−メチル−２−ヘキセニル基、５−ヨード−１−メチル−２−ヘキセニル基、６−クロル−１−メチル−２−ヘキセニル基、６−ブロム−１−メチル−２−ヘキセニル基、６−ヨード−１−メチル−２−ヘキセニル基、２，３−ジクロル−１−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジブロム−１−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジヨード−１−メチル−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−１−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−１−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジヨード−１−メチル−２−ヘキセニル基、
【００３２】
２，５−ジクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，６−ジクロル−１−メチル−ヘキシル基、３，５−ジクロル−１−メチル−ヘキシル基、３，６−ジクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，５−ジブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，６−ジブロム−１−メチル−ヘキシル基、３，５−ジブロム−１−メチル−ヘキシル基、３，６−ジブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，５−ジヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，６−ジヨード−１−メチル−ヘキシル基、３，５−ジヨード−１−メチル−１−メチル−ヘキシル基、３，６−ジヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−１−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−１−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリヨード−１−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−１−メチル−ヘキシル基、
【００３３】
２−クロル−２−メチル−５−ヘキセニル基、２−ブロム−２−メチル−５−ヘキセニル基、２−ヨード−２−メチル−５−ヘキセニル基、３−クロル−２−メチル−５−ヘキセニル基、３−ブロム−２−メチル−５−ヘキセニル基、３−ヨード−２−メチル−５−ヘキセニル基、５−クロル−２−メチル−２−ヘキセニル基、５−ブロム−２−メチル−２−ヘキセニル基、５−ヨード−２−メチル−２−ヘキセニル基、６−クロル−２−メチル−２−ヘキセニル基、６−ブロム−２−メチル−２−ヘキセニル基、６−ヨード−２−メチル−２−ヘキセニル基、２，３−ジクロル−２−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジブロム−２−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジヨード−２−メチル−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−２−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−２−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジヨード−２−メチル−２−ヘキセニル基、
【００３４】
２，５−ジクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，６−ジクロル−２−メチル−ヘキシル基、３，５−ジクロル−２−メチル−ヘキシル基、３，６−ジクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，５−ジブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，６−ジブロム−２−メチル−ヘキシル基、３，５−ジブロム−２−メチル−ヘキシル基、３，６−ジブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，５−ジヨード−２−メチル−ヘキシル基、２，６−ジヨード−２−メチル−ヘキシル基、３，５−ジヨード−２−メチル−ヘキシル基、３，６−ジヨード−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−２−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−２−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−２−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−２−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリヨード−２−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−２−メチル−ヘキシル基、
【００３５】
２−クロル−５−メチル−５−ヘキセニル基、２−ブロム−５−メチル−５−ヘキセニル基、２−ヨード−５−メチル−５−ヘキセニル基、３−クロル−５−メチル−５−ヘキセニル基、３−ブロム−５−メチル−５−ヘキセニル基、３−ヨード−５−メチル−５−ヘキセニル基、５−クロル−５−メチル−２−ヘキセニル基、５−ブロム−５−メチル−２−ヘキセニル基、５−ヨード−５−メチル−２−ヘキセニル基、６−クロル−５−メチル−２−ヘキセニル基、６−ブロム−５−メチル−２−ヘキセニル基、６−ヨード−５−メチル−２−ヘキセニル基、２，３−ジクロル−５−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジブロム−５−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジヨード−５−メチル−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−５−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−５−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジヨード−５−メチル−２−ヘキセニル基、
【００３６】
２，５−ジクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，６−ジクロル−５−メチル−ヘキシル基、３，５−ジクロル−５−メチル−ヘキシル基、３，６−ジクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，５−ジブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，６−ジブロム−５−メチル−ヘキシル基、３，５−ジブロム−５−メチル−ヘキシル基、３，６−ジブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，５−ジヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，６−ジヨード−５−メチル−ヘキシル基、３，５−ジヨード−５−メチル−ヘキシル基、３，６−ジヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−５−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−５−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリヨード−５−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−５−メチル−ヘキシル基、
【００３７】
２−クロル−４−ヘプテニル基、２−ブロム−４−ヘプテニル基、２−ヨード−４−ヘプテニル基、３−クロル−４−ヘプテニル基、３−ブロム−４−ヘプテニル基、３−ヨード−４−ヘプテニル基、４−クロル−２−ヘプテニル基、４−ブロム−２−ヘプテニル基、４−ヨード−２−ヘプテニル基、５−クロル−２−ヘプテニル基、５−ブロム−２−ヘプテニル基、５−ヨード−２−ヘプテニル基、２，３−ジクロル−４−ヘプテニル基、２，３−ジブロム−４−ヘプテニル基、２，３−ジヨード−４−ヘプテニル基、４，５−ジクロル−２−ヘプテニル基、４，５−ジブロム−２−ヘプテニル基、４，５−ジヨード−２−ヘプテニル基、
【００３８】
２，４−ジクロル−ヘプチル基、２，５−ジクロル−ヘプチル基、３，４−ジクロル−ヘプチル基、３，５−ジクロル−ヘプチル基、２，４−ジブロム−ヘプチル基、２，５−ジブロム−ヘプチル基、３，４−ジブロム−ヘプチル基、３，５−ジブロム−ヘプチル基、２，４−ジヨード−ヘプチル基、２，５−ジヨード−ヘプチル基、３，４−ジヨード−ヘプチル基、３，５−ジヨード−ヘプチル基、２，３，４−トリクロル−ヘプチル基、２，３，５−トリクロル−ヘプチル基、２，４，５−トリクロル−ヘプチル基、３，４，５−トリクロル−ヘプチル基、２，３，４−トリブロム−ヘプチル基、２，３，５−トリブロム−ヘプチル基、２，４，５−トリブロム−ヘプチル基、３，４，５−トリブロム−ヘプチル基、２，３，４−トリヨード−ヘプチル基、２，３，５−トリヨード−ヘプチル基、２，４，５−トリヨード−ヘプチル基、３，４，５−トリヨード−ヘプチル基、２，３，４，５−テトラクロル−ヘプチル基、２，３，４，５−テトラブロム−ヘプチル基、２，３，４，５−テトラヨード−ヘプチル基等が挙げられる。
【００３９】
Ｘで表されるハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００４０】
また、式（１）中、Ｍで示される２価金属の例としては、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｒｕ，Ｒｈ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｍｎ，Ｓｎ，Ｍｇ，Ｐｂ，Ｈｇ，Ｃｄ，Ｂａ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃａ等が挙げられ、１置換の３価金属の例としては、Ａｌ−Ｆ，Ａｌ−Ｃｌ，Ａｌ−Ｂｒ，Ａｌ−Ｉ，Ｇａ−Ｆ，Ｇａ−Ｃｌ，Ｇａ−Ｂｒ，Ｇａ−Ｉ，Ｉｎ−Ｆ，Ｉｎ−Ｃｌ，Ｉｎ−Ｂｒ，Ｉｎ−Ｉ，Ｔｌ−Ｆ，Ｔｌ −Ｃｌ，Ｔｌ−Ｂｒ，Ｔｌ−Ｉ，Ａｌ−Ｃ６Ｈ５，Ａｌ−Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３），Ｉｎ−Ｃ６Ｈ５，Ｉｎ−Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３），Ｍｎ（ＯＨ），Ｍｎ（ＯＣ６Ｈ５），Ｍｎ〔ＯＳｉ（ＣＨ３）３〕，Ｆｅ−Ｃｌ，Ｒｕ−Ｃｌ等が挙げられ、２置換の４価金属の例としては、ＣｒＣｌ２，ＳｉＦ２，ＳｉＣｌ２，ＳｉＢｒ２，ＳｉＩ２，ＳｎＦ２，ＳｎＣｌ２，ＳｎＢｒ２，ＺｒＣｌ２，ＧｅＦ２，ＧｅＣｌ２，ＧｅＢｒ２，ＧｅＩ２，ＴｉＦ２，ＴｉＣｌ２，ＴｉＢｒ２，Ｓｉ（ＯＨ）２，Ｓｎ（ＯＨ）２，Ｇｅ（ＯＨ）２，Ｚｒ（ＯＨ）２，Ｍｎ（ＯＨ）２，ＴｉＡ２，ＣｒＡ２，ＳｉＡ２，ＳｎＡ２，ＧｅＡ２〔Ａはアルキル基、フェニル基、ナフチル基およびその誘導体を表す〕，Ｓｉ（ＯＡ’）２，Ｓｎ（ＯＡ’）２，Ｇｅ（ＯＡ’）２，Ｔｉ（ＯＡ’）２，Ｃｒ（ＯＡ’）２〔Ａ’はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基およびその誘導体を表す〕，Ｓｉ（ＳＡ”）２，Ｓｎ（ＳＡ”）２，Ｇｅ（ＳＡ”）２〔Ａ”はアルキル基、フェニル基、ナフチル基およびその誘導体を表す〕等が挙げられ、オキシ金属の例としては、ＶＯ，ＭｎＯ，ＴｉＯ等が挙げられる。特に好ましい例としては、Ｃｕ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｍｇ，Ｚｎ，Ｐｄ，Ｐｔ，ＶＯ等である。
【００４１】
一般式（１）で示されるフタロシアニン化合物の合成法としては、下式（３）又は（４）
【００４２】
【化６】
〔式（３）及び（４）中、Ｒ１は、一般式（１）中、ＯＲ１で表わされるアルコキシ基の相当するアルキル基を表し、Ｒ’２、Ｒ’３はアルケニル基を表す。〕で示される化合物を、例えば１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）存在下に、金属誘導体とアルコール中で加熱反応する。あるいは、金属誘導体とクロルナフタレン、ブロムナフタレン、トリクロルベンゼン等の高沸点溶媒中で加熱反応することでアルコキシ基及びアルケニル基を有するフタロシアニン化合物を合成し、これを塩化チオニル、塩化スフリル、臭化水素酸、臭素、ヨウ素、一塩化ヨウ素等のハロゲン化剤とを反応させる方法等で得られる。
【００４３】
また、一般式（３）または（４）で示される化合物は、以下に示した経路で製造することができる。
【００４４】
【化７】
【００４５】
市販されている３−ニトロフタロニトリル（Ａ）を塩基の存在下、Ｒ’２ＯＨ〔Ｒ’２は前記と同じ意味を表す。〕で示されるアリルアルコール誘導体と反応させてアルコキシフタロニトリル（Ｂ）を得る。さらに（Ｂ）をクライゼン転移反応後、塩基の存在下、Ｒ’３Ｘ〔Ｒ’３は前記と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。〕で示されるアリルハライド誘導体と反応させて３−アルコキシ−４−アルケニルフタロニトリル（Ｃ）を得る。更に（Ｃ）をクライゼン転移反応後、塩基の存在下、Ｒ１Ｘ〔Ｒ１は前記と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。〕で示されるアルキルハライド誘導体と反応させることで目的とする一般式（３）で示される化合物が製造される。（４）で示される化合物は、（３）をアルコール中、ナトリウムメチラートを触媒にアンモニアと反応させることで得ることができる。
【００４６】
本発明のフタロシアニン化合物を用いて光記録媒体を製造する方法には、透明基板上に本発明のフタロシアニン化合物を含む１〜３種の化合物を１層または２層に塗布、あるいは蒸着する方法があり、塗布法としては、バインダー樹脂２０重量％以下、好ましくは０％と、本発明のフタロシアニン化合物０．０５〜２０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％となるように溶媒に溶解し、スピンコーターで塗布する方法等がある。また蒸着方法としては１０−５〜１０−７ｔｏｒｒ、１００〜３００℃にて基板上にフタロシアニン化合物を堆積させる方法等がある。
【００４７】
基板としては、光学的に透明な樹脂であればよい。例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合樹脂等が挙げられる。また基板は熱硬化性樹脂または紫外線硬化性樹脂により表面処理がなされていてもよい。
【００４８】
光記録媒体（光ディスク、光カード等）を作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱いの面より、基板はポリアクリレート基板またはポリカーボネート基板を用い、かつスピンコート法により塗布されるのが好ましい。
【００４９】
基板の耐溶剤性より、スピンコートに用いる溶剤は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン、ジクロロジフルオロエタン等）、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン等）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）、炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオクタン、ジメチルシクロヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等）、あるいはこれらの混合溶媒が好適に用いられる。
【００５０】
記録媒体として加工するには、上記の様に基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板に、エアーギャップを設けて対向させて貼り合わせる、または、記録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設け、熱硬化性または光硬化性樹脂の保護層を積層する方法などがある。保護層として、Ａｌ２Ｏ３，ＳｉＯ２，ＳｉＯ，ＳｎＯ２等の無機化合物を利用してもよい。
【００５１】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるものではない。
【００５２】
実施例１
撹拌器、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に、３−（２−ペントキシ）−４，６−ビス（１−プロペニル）フタロニトリル２９．４ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で２０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式（１−１）で示されるフタロシアニン化合物２０．２ｇ（収率６３％）を得た。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００５３】
可視吸収：
λｍａｘ＝７３５ｎｍ
εｇ＝２．２×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【００５４】
【化８】
【００５５】
上記フタロシアニン化合物５ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン３０ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素５．０ｇ（３１ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタン５ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で１時間して終了した。１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液８．６ｇを加えて洗浄した。有機層をメタノール８０ｇ滴下し、析出した結晶を濾過し、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン化合物８．７ｇを得た。元素分析より臭素は１５．８個置換していること、ＦＤ−ＭＳより臭素は全て側鎖に置換していることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００５６】
可視吸収：
λｍａｘ＝７１９ｎｍ
εｇ＝２．３×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【００５７】
上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂によりオーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に、波長７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であった。また、線速２ｍ／ｓ、０．８ｍＷのレーザー光で、１０５回再生しても記録に変化はなかった。
【００５８】
実施例２
実施例１で合成したフタロシアニン化合物（１−１）５ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン３０ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素９．６ｇ（６０．１ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタン１１ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で１時間して終了した。１５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液８．６ｇを加えて洗浄した。有機層をメタノール８０ｇ滴下し、析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン化合物８．９ｇを得た。ＮＭＲより側鎖二重結合は全て臭素が置換していること、元素分析より臭素は１８．１個置換していることがわかった。よって環には２．１個置換していることがわかった。可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００５９】
可視吸収：
λｍａｘ＝７２７ｎｍ
εｇ＝２．１×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【００６０】
上記フタロシアニン化合物のエチルシクロヘキサン溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００６１】
実施例３
実施例１と同様の容器に、３−（３−ヘキソキシ）−４，６−ビス（１−プロペニル）フタロニトリル３０．８ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）およびｎ−アミルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気下で１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で２０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式（１−２）で示されるフタロシアニン化合物２１．８ｇ（収率６５％）を得た。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００６２】
可視吸収：
λｍａｘ＝７３６ｎｍ
εｇ＝２．１×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【００６３】
【化９】
【００６４】
上記フタロシアニン化合物５．２ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン３０ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素５．０ｇ（３１．４ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタン５ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で１時間して終了した。１５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液８．６ｇを加えて洗浄した。有機層をメタノール１００ｇ滴下し、析出した結晶を濾過し、乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン化合物８．６ｇを得た。元素分析より臭素は１４．９個置換していること、ＦＤ−ＭＳより臭素は全て側鎖に置換していることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００６５】
可視吸収：
λｍａｘ＝７２１ｎｍ
εｇ＝２．１×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【００６６】
上記フタロシアニン化合物のジブチルエ−テル溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００６７】
実施例４
実施例３で合成したフタロシアニン化合物（１−２）５．２ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン３０ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素９．７ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタン１１ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で１時間して終了した。１５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液８．６を加えて洗浄した。有機層をメタノール８０ｇ滴下し、析出した結晶を濾過し、乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン化合物９．３ｇを得た。ＮＭＲより側鎖二重結合は全て臭素が置換していること、元素分析より臭素は１９．５個置換していることがわかった。よって環には３．５個置換していることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００６８】
可視吸収：
λｍａｘ＝７３６ｎｍ
εｇ＝２．３×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【００６９】
上記フタロシアニン化合物のジブチルエ−テル溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速１．４ｍ／ｓで５．０ｍＷのパワーで記録し、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００７０】
実施例５
実施例１と同様の容器に、３−（２−ペントキシ）−４，６−ビス（１−プロペニル）フタロニトリル２９．４ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で１０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式（１−３）で示されるフタロシアニン化合物２４．８ｇ（収率８０％）を得た。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００７１】
可視吸収：
λｍａｘ＝７５６ｎｍ
εｇ＝２．４×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【００７２】
【化１０】
【００７３】
上記フタロシアニン化合物４．９ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素５．０ｇ（３２ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン５．０ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン７．９ｇを得た。元素分析より臭素は１５．３個置換していること、ＦＤ−ＭＳより臭素は全て側鎖に置換していることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００７４】
可視吸収：
λｍａｘ＝７１７ｎｍ
εｇ＝２．４×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【００７５】
上記フタロシアニン化合物１０ｇをジブチルエ−テルとジイソプロピルエーテルの３：１（体積比）混合溶媒５００ｍｌに溶解し、スピンコーターによりポリカ−ボネート製光カード基板上に厚み１００ｎｍで塗布し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、光カ−ドを作製した。この媒体に７８０ｎｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷの半導体レーザー光により記録したとき、ＣＮ比は６１ｄＢであった。また、線速２ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザ−光により再生可能で、再生光安定性を調べたところ、１０５回の再生が可能であった。さらにこの光カ−ドは保存安定性も良好なものであった。
【００７６】
実施例６
実施例５のフタロシアニン化合物（１−３）４．９ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素５．０ｇ（３２ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン５．０ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン８．５ｇを得た。元素分析より臭素は１８．２個置換していること、ＦＤ−ＭＳより側鎖二重結合は全て臭素に置換していることがわかった。よって環には２．２個置換していることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００７７】
可視吸収
λｍａｘ＝７３１ｎｍ
εｇ＝２．３×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【００７８】
上記フタロシアニン化合物のエチルシクロヘキサン溶液（２０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速２．８ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００７９】
実施例７
実施例１と同様の容器に、３−（２，４−ジメチル−３−ペントキシ）−４，６−ビス（１−プロペニル）フタロニトリル３２．２ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で２５時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式（１−４）で示されるフタロシアニン化合物２０．９ｇ（収率６０％）を得た。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００８０】
可視吸収：
λｍａｘ＝７３６ｎｍ
εｇ＝２．４×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【００８１】
【化１１】
【００８２】
上記フタロシアニン化合物５．１ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素４．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン５．０ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン７．４ｇを得た。元素分析より臭素は１４．４個置換していること、ＦＤ−ＭＳより臭素は全て側鎖に置換していることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００８３】
可視吸収：
λｍａｘ＝７２３ｎｍ
εｇ＝２．２×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【００８４】
上記フタロシアニン化合物１０ｇをジブチルエ−テルとジイソプロピルエーテルの３：１（体積比）混合溶媒５００ｍｌに溶解し、スピンコーターによりポリカ−ボネート製光カード基板上に厚み１００ｎｍで塗布し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、光カ−ドを作製した。この媒体に７８０ｎｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷの半導体レーザー光により記録したとき、ＣＮ比は６１ｄＢであった。また、線速２ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザ−光により再生可能で、再生光安定性を調べたところ、１０５回の再生が可能であった。さらにこの光カ−ドは保存安定性も良好なものであった。
【００８５】
実施例８
実施例７のフタロシアニン化合物（１−４）５．１ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素９．０ｇ（５７ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン１０．０ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン８．７ｇを得た。元素分析より臭素は１８．７個置換していること、ＦＤ−ＭＳより側鎖二重結合は全て臭素に置換していることがわかった。よって環には２．７個置換していることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００８６】
可視吸収：
λｍａｘ＝７３５ｎｍ
εｇ＝２．０×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【００８７】
上記フタロシアニン化合物のエチルシクロヘキサン溶液（２０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速２．８ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００８８】
実施例９
実施例１と同様の容器に、３−（３−メチル−ブトキシ）−４−（１−メチル−１−プロペニル）−６−（１−プロペニル）フタロニトリル３０．８ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で１５時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式（１−５）で示されるフタロシアニン化合物２１．８ｇ（収率６５％）を得た。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００８９】
可視吸収：
λｍａｘ＝７３３ｎｍ
εｇ＝２．０×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【００９０】
【化１２】
【００９１】
上記フタロシアニン化合物５．２ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に塩化スルフリル４．３ｇ（３２ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン５．０ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で２時間反応した。１０％水酸化ナトリウム水溶液３１ｇを加えて中和した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、塩素化フタロシアニン７．７ｇを得た。元素分析より塩素は１５．７個置換していること、ＦＤ−ＭＳより塩素は全て側鎖に置換していることがわかった。可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００９２】
可視吸収：
λｍａｘ＝７１６ｎｍ
εｇ＝２．３×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【００９３】
上記フタロシアニン化合物１０ｇをジブチルエ−テルとジイソプロピルエーテルの３：１（体積比）混合溶媒５００ｍｌに溶解し、スピンコーターによりポリカ−ボネート製光カード基板上に厚み１００ｎｍで塗布し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、光カ−ドを作製した。この媒体に７８０ｎｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷの半導体レーザー光により記録したとき、ＣＮ比は６１ｄＢであった。また、線速２ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザ−光により再生可能で、再生光安定性を調べたところ、１０５回の再生が可能であった。さらにこの光カ−ドは保存安定性も良好なものであった。
【００９４】
実施例１０
実施例９のフタロシアニン化合物（１−５）５．２ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素９．４ｇ（５９ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン１０．０ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン８．４ｇを得た。元素分析より臭素は１９．５個置換していること、ＦＤ−ＭＳより側鎖二重結合は全て臭素に置換していることがわかった。よって環には３．５個置換していることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００９５】
可視吸収：
λｍａｘ＝７３１ｎｍ
εｇ＝２．１×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【００９６】
上記フタロシアニン化合物のエチルシクロヘキサン溶液（２０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速２．８ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００９７】
実施例１１〜２１
実施例１と同様にして下記第１表に示すハロゲン化フタロシアニン化合物を合成し、実施例１と同様にＣＤ−Ｒ媒体を作製し、７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速１．４ｍ／ｓｅｃでＥＦＭ信号を書き込むのに必要なレーザーパワー（ｍＷ）を測定し、その時のエラーレートを評価した。エラーレートの評価として、○はエラーレートが１０未満、×はエラーレートが１０以上であることを示す。また、比較例として下記構造式（Ａ）で示される特開平３−６２８７８号公報（ＵＳＰ ５１２４０６７）の例示化合物を用いて実施例１と同様にして作製した媒体を同様に評価した。結果を第１表に示す。
【００９８】
【化１３】
【００９９】
【表１】
【０１００】
【表２】
【０１０１】
【表３】
【０１０２】
【発明の効果】
本発明のフタロシアニン化合物は、アルコキシ基及びハロゲン原子が置換したアルキル基あるいはアルケニル基がフタロシアニン環に置換したため、基板にスピンコート法により塗布する際に使用する溶媒への溶解性が向上した。また、アルキル基あるいはアルケニル基及びフタロシアニン環に置換したハロゲン原子が、記録時に色素の分解・溶融が制御され精度の高いピット形成が行われたこと、分解発熱量の減少により記録媒体の樹脂基板へのダメージが減少したこと、反射層を有する記録媒体の場合は記録層と反射層である金属層との密着性が向上したことに寄与し、従来の記録法のみならず、従来に比較して高速である記録、あるいは高密度の記録法においても光記録媒体の感度、記録特性の向上に効果を上げた。
【産業上の利用分野】
本発明は、新規な光ディスク用記録材料、情報記録、表示センサー、保護眼鏡等のオプトエレクトロニクス関連に重要な役割を果たす近赤外線吸収剤として有用な化合物と、それを記録層に含有して形成される光ディスク及び光カード等の光記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
光ディスク、光カ−ド装置等における書き込み及び読み取りのためレーザー光が利用されている。特にこれらの装置で用いられる光記録媒体の記録方式は、実用レベルとしては通常、光・熱変換を経たヒートモード記録（熱記録）が採用されており、そのために記録層としては低融点金属、有機高分子、さらには融解、蒸発、分解、あるいは昇華等の物理変化または化学変化を起こす有機色素が種々提案されている。なかでも融解、分解等の温度が低い有機色素系は記録感度上好ましいことから、シアニン系色素、フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素、アゾ系色素などを中心に記録層として開発されてきている。
【０００３】
例えば、特開平２−１４７２８６号公報において、記録層にシアニン系色素を含む光記録媒体が提案されている。しかしながら、この媒体系は長期保存性および耐光性に劣り、さらには記録特性も不十分であった。
【０００４】
アントラキノン色素（例えば、特開昭５８−２２４４４８号公報）、ナフトキノン色素（例えば、特開昭５８−２２４７９３号公報）を記録層に含む光記録媒体も提案されているが、いずれもシアニン系色素と同様に長期保存性および耐光性に劣り、さらには記録特性も不十分であった。
【０００５】
特開昭６１−２５８８６号公報、特開平２−４３２６９号公報（ＵＳＰ ４９６０５３８）、特開平２−２９６８８５号公報等においては、記録層にナフタロシアニン色素を含む光記録媒体が提案されている。この媒体系では、耐光性は優れるが、記録層の反射率が低く、記録特性も不十分であった。
【０００６】
また、光記録媒体の記録層に、フタロシアニン色素、特にアルコキシ置換フタロシアニンを利用する技術は、特開昭６１−１５４８８８号公報（ＥＰ １８６４０４）、同６１−１９７２８０号公報、同６１−２４６０９１号公報、同６２−３９２８６号公報（ＵＳＰ ４７６９３０７）、同６３−３７９９１号公報、同６３−３９３８８号公報等により広く知られている。これらの特許に開示されているフタロシアニン色素を用いた光記録媒体においては、感度、屈折率、記録特性において十分な性能を有しているとは言い難かった。それを改良したのが特開平３−６２８７８号公報（ＵＳＰ ５１２４０６７）であるが、その改良化合物においても、レーザー光による高速記録及び高密度記録時の誤差が大きく未だ実用上十分ではなかった。特開平２−４３２６９号公報（ＵＳＰ ４９６０５３８）及び特開平２−２９６８８５号公報においてアルコキシ置換ナフタロシアニン、特開昭６３−３７９９１号公報において脂肪族炭化水素オキシ置換フタロシアニン、特開昭６３−３９３８８号公報においてはアルケニルチオ置換フタロシアニンの、光記録媒体への利用を提案しているが、感度、記録特性に効果があるということは記載されていない。
【０００７】
尚、その他の公知の色素を用いた光記録媒体の記録特性においても十分な性能を有しているものは見出されていない。
【０００８】
光記録媒体への書き込み及び読み出しは４００〜９００ｎｍのレーザー光を利用するので、記録材料の使用レーザー発振波長近傍における吸収係数、屈折率等の制御及び書き込み時における精度の良いピット形成が重要である。このことは、最近願望されている高速記録、高密度記録においては特に重要である。そのため、構造安定性が高く、レーザー発振波長近傍の光に対して屈折率が高く、分解特性が良好で、かつ感度の高い光記録媒体用色素の開発が必要となる。しかし、従来開発された光記録媒体用色素は、記録媒体に用いた時、特に高速記録、高密度記録の感度（Ｃ／Ｎ比、最適記録パワー）、記録特性（ジッター、デビエイション）について欠点を有するという問題があった。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記欠点を改善し、高速記録、高密度記録時においても感度が高く、記録特性並びに耐光性の良好な光記録媒体を提供しうる色素を供給することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前項の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
▲１▼ 下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物、
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】
▲２▼ 一般式（１）において、Ｍで表される中心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）２，Ｓｎ（Ｙ）２，Ｇｅ（Ｙ）２（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキルスズオキシ基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基を表す。）であるフタロシアニン化合物。
▲３▼ 一般式（１）のフタロシアニン化合物を含有してなる光記録媒体。
▲４▼ 基板上に、一般式（１）のフタロシアニン化合物を含有する記録層、その上に金またはアルミニウムからなる反射層、さらにその上に保護層を積層した構成である光記録媒体に関するものである。尚、一般式（１）は、以降、下記構造式（２）の様に略記する。
【００１４】
【化５】
本発明のフタロシアニン化合物は、６５０〜９００ｎｍにシャープな吸収を有し、分子吸光係数は１５０，０００以上と高く、長期安定性および耐光性にも優れるため、半導体レーザーを用いる光記録媒体（光ディスク、光カード等）の記録材料に好適である。また、本発明の化合物は、アルコキシ基及びハロゲン原子が置換しているアルキル基、またはアルケニル基がフタロシアニン環に置換しているため、基板にスピンコート法により塗布する際に使用する溶剤への溶解性が良好である。更に、機構は未だ明らかでなく現在検討中であるが、本発明のフタロシアニン化合物の特徴である、アルキル基、またはアルケニル基に置換しているハロゲン原子が光記録時の感度の向上に寄与し、形成された信号の誤差の減少に効果を上げている。すなわち、光記録時に色素の分解・溶融が制御され精度の高いピット形成が行われ、記録媒体の樹脂基板へのダメージが減少したこと、反射層を有する記録媒体の場合は記録層と反射層である金属層との密着性の改良である。従来の記録法のみならず、従来に比較して高速である記録、あるいは高密度の記録法においても光記録媒体の感度、記録特性の向上に効果を上げた。
【００１６】
以下に本発明の好ましい態様を詳述する。
【００１７】
一般式（１）中、ＯＲ１で示される炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ基、２−メチルブチル−３−オキシ基、ペンチル−２−オキシ基、ペンチル−３−オキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ基、２−メチルペンチル−４−オキシ基、２−メチルペンチル−３−オキシ基、３−メチルペンチル−４−オキシ基、４−メチルペンチル−４−オキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ヘキシル−３−オキシ基、２−メチルヘキシル−５−オキシ基、２，４−ジメチルペンチル−３−オキシ基、２−メチルヘキシル−３−オキシ基、ヘプチル−４−オキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシル−１−オキシ基、２，５−ジメチルヘキシル−３−オキシ基、２，４−ジメチルヘキシル−３−オキシ基、２，２，４−トリメチルペンチル−３−オキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、３，５−ジメチルヘプチル−４−オキシ基、２，６−ジメチルヘプチル−３−オキシ基、２，４−ジメチルヘプチル−３−オキシ基、２，２，５，５−テトラメチルヘキシル−３−オキシ基、１−ｃｙｃｌｏ−ペンチル−２，２−ジメチルプロピル−１−オキシ基、１−ｃｙｃｌｏ−ヘキシル−２，２−ジメチルプロピル−１−オキシ基等が挙げられる。
【００１８】
一般式（１）中、Ｒ２及びＲ３で示されるハロゲン原子が１〜４置換している炭素数３〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、もしくはハロゲン原子が０〜２置換している炭素数３〜２０の直鎖または分岐のアルケニル基の具体例として、ハロゲン原子を有さない置換基としては、プロペニル基、１−メチル−プロペニル基、１−エチル−プロペニル基、１−プロピル−プロペニル基、１，１−ジメチル−アリル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２，３−ジメチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１−エチル−２−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基、２、４−ジメチル−２−ペンテニル基、１，４−ジメチル−２−ペンテニル基、１−エチル−２−メチル−２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、１−メチル−２−ヘキセニル基、３−メチル−２−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、２−メチル−２−ヘプテニル基、３，４，４−トリメチル−２−ヘプテニル基、２−オクテニル基、２−ノナニル基、２，５−ジメチル−２，５−ヘプタジエニル基、２，５−ヘキサジエニル基、１−メチル−２，５−ヘキサジエニル基、２−メチル−２，５−ヘキサジエニル基、５メチル−２，５−ヘキサジエニル基、２、４−ヘプタジエニル基等が挙げられる。
【００１９】
また、ハロゲン原子を有する置換基としては、１−クロル−プロピル基、１−ブロム−プロピル基、１−ヨード−プロピル基、２−クロル−プロピル基、２−ブロム−プロピル基、２−ヨード−プロピル基、１，２−ジクロル−プロピル基、１，２−ジブロム−プロピル基、１，２−ジヨード−プロピル基、１−クロル−１−メチル−プロピル基、１−ブロム−１−メチル−プロピル基、１−ヨード−１−メチル−プロピル基、２−クロル−１−メチル−プロピル基、２−ブロム−１−メチル−プロピル基、２−ヨード−１−メチル−プロピル基、１，２−ジクロル−１−メチル−プロピル基、１，２−ジブロム−１−メチル−プロピル基、１，２−ジヨード−１−メチル−プロピル基、１−クロル−１−エチル−プロピル基、１−ブロム−１−エチル−プロピル基、１−ヨード−１−エチル−プロピル基、２−クロル−１−エチル−プロピル基、２−ブロム−１−エチル−プロピル基、２−ヨード−１−エチル−プロピル基、１，２−ジクロル−１−エチル−プロピル基、１，２−ジブロム−１−エチル−プロピル基、１，２−ジヨード−１−エチル−プロピル基、１−クロル−１−プロピル−プロピル基、１−ブロム−１−プロピル−プロピル基、１−ヨード−１−プロピル−プロピル基、２−クロル−１−プロピル−プロピル基、２−ブロム−１−プロピル−プロピル基、２−ヨード−１−プロピル−プロピル基、１，２−ジクロル−１−プロピル−プロピル基、１，２−ジブロム−１−プロピル−プロピル基、１，２−ジヨード−１−プロピル−プロピル基、２−クロル−１，１−ジメチル−プロピル基、２−ブロム−１，１−ジメチル−プロピル基、２−ヨード−１，１−ジメチル−プロピル基、３−クロル−１，１−ジメチル−プロピル基、３−ブロム−１，１−ジメチル−プロピル基、３−ヨード−１，１−ジメチル−プロピル基、２，３−ジクロル−１，１−ジメチル−プロピル基、２，３−ジブロム−１，１−ジメチル−プロピル基、２，３−ジヨード−１，１−ジメチル−プロピル基、
【００２０】
２−クロル−ブチル基、２−ブロム−ブチル基、２−ヨード−ブチル基、３−クロル−ブチル基、３−ブロム−ブチル基、３−ヨード−ブチル基、２，３−ジクロル−ブチル基、２，３−ジブロム−ブチル基、２，３−ジヨード−ブチル基、２−クロル−１−メチル−ブチル基、２−ブロム−１−メチル−ブチル基、２−ヨード−１−メチル−ブチル基、３−クロル−１−メチル−ブチル基、３−ブロム−１−メチル−ブチル基、３−ヨード−１−メチル−ブチル基、２，３−ジクロル−１−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−１−メチル−ブチル基、２，３−ジヨード−１−メチル−ブチル基、２−クロル−２−メチル−ブチル基、２−ブロム−２−メチル−ブチル基、２−ヨード−２−メチル−ブチル基、３−クロル−２−メチル−ブチル基、３−ブロム−２−メチル−ブチル基、３−ヨード−２−メチル−ブチル基、２，３−ジクロル−２−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−２−メチル−ブチル基、２，３−ジヨード−２−メチル−ブチル基、２−クロル−３−メチル−ブチル基、２−ブロム−３−メチル−ブチル基、２−ヨード−３−メチル−ブチル基、３−クロル−３−メチル−ブチル基、３−ブロム−３−メチル−ブチル基、３−ヨード−３−メチル−ブチル基、２，３−ジクロル−３−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−３−メチル−ブチル基、２，３−ジヨード−３−メチル−ブチル基、２−クロル−２，３−ジメチル−ブチル基、２−ブロム−２，３−ジメチル−ブチル基、２−ヨード−２，３−ジメチル−ブチル基、３−クロル−２，３−ジメチル−ブチル基、３−ブロム−２，３−ジメチル−ブチル基、３−ヨード−２，３−ジメチル−ブチル基、２，３−ジクロル−２，２−ジメチル−ブチル基、２，３−ジブロム−２，３−ジメチル−ブチル基、２，３−ジヨード−２，３−ジメチル−ブチル基、２−クロル−１，１−ジメチル−ブチル基、２−ブロム−１，１−ジメチル−ブチル基、２−ヨード−１，１−ジメチル−ブチル基、３−クロル−１，１−ジメチル−ブチル基、３−ブロム−１，１−ジメチル−ブチル基、３−ヨード−１，１−ジメチル−ブチル基、２，３−ジクロル−１，１−ジメチル−ブチル基、２，３−ジブロム−１，１−ジメチル−ブチル基、２，３−ジヨード−１，１−ジメチル−ブチル基、
【００２１】
２−クロル−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２−ブロム−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２−ヨ−ド−１−エチル−２−メチル−ブチル基、３−クロル−１−エチル−２−メチル−ブチル基、３−ブロム−１−エチル−２−メチル−ブチル基、３−ヨード−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２，３−ジクロル−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２，３−ジヨード−１−エチル−２−メチル−ブチル基、
【００２２】
２−クロル−ペンチル基、２−ブロム−ペンチル基、２−ヨード−ペンチル基、３−クロル−ペンチル基、３−ブロム−ペンチル基、３−ヨード−ペンチル基、２，３−ジクロル−ペンチル基、２，３−ジブロム−ペンチル基、２，３−ジヨード−ペンチル基、２−クロル−１−メチル−ペンチル基、２−ブロム−１−メチル−ペンチル基、２−ヨード−１−メチル−ペンチル基、３−クロル−１−メチル−ペンチル基、３−ブロム−１−メチル−ペンチル基、３−ヨード−１−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−１−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−１−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−１−メチル−ペンチル基、２−クロル−２−メチル−ペンチル基、２−ブロム−２−メチル−ペンチル基、２−ヨード−２−メチル−ペンチル基、３−クロル−２−メチル−ペンチル基、３−ブロム−２−メチル−ペンチル基、３−ヨード−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−２−メチル−ペンチル基、２−クロル−３−メチル−ペンチル基、２−ブロム−３−メチル−ペンチル基、２−ヨード−３−メチル−ペンチル基、３−クロル−３−メチル−ペンチル基、３−ブロム−３−メチル−ペンチル基、３−ヨード−３−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−３−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−３−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−３−メチル−ペンチル基、２−クロル−４−メチル−ペンチル基、２−ブロム−４−メチル−ペンチル基、２−ヨード−４−メチル−ペンチル基、３−クロル−４−メチル−ペンチル基、３−ブロム−４−メチル−ペンチル基、３−ヨード−４−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−４−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−４−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−４−メチル−ペンチル基、２−クロル−２，４−ジメチル−ペンチル基、２−ブロム−２，４−ジメチル−ペンチル基、２−ヨード−２，４−ジメチル−ペンチル基、３−クロル−２，４−ジメチル−ペンチル基、３−ブロム−２，４−ジメチル−ペンチル基、３−ヨード−２，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−２，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−２，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−２，４−ジメチル−ペンチル基、２−クロル−１，４−ジメチル−ペンチル基、２−ブロム−１，４−ジメチル−ペンチル基、２−ヨード−１，４−ジメチル−ペンチル基、３−クロル−１，４−ジメチル−ペンチル基、３−ブロム−１，４−ジメチル−ペンチル基、３−ヨード−１，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−１，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−１，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−１，４−ジメチル−ペンチル基、２−クロル−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２−ブロム−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２−ヨ−ド−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、３−クロル−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、３−ブロム−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、３−ヨード−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、
【００２３】
２−クロル−ヘキシル基、２−ブロム−ヘキシル基、２−ヨード−ヘキシル基、３−クロル−ヘキシル基、３−ブロム−ヘキシル基、３−ヨード−ヘキシル基、２，３−ジクロル−ヘキシル基、２，３−ジブロム−ヘキシル基、２，３−ジヨード−ヘキシル基、２−クロル−１−メチル−ヘキシル基、２−ブロム−１−メチル−ヘキシル基、２−ヨード−１−メチル−ヘキシル基、３−クロル−１−メチル−ヘキシル基、３−ブロム−１−メチル−ヘキシル基、３−ヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，３−ジクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，３−ジブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，３−ジヨード−１−メチル−ヘキシル基、２−クロル−３−メチル−ヘキシル基、２−ブロム−３−メチル−ヘキシル基、２−ヨード−３−メチル−ヘキシル基、３−クロル−３−メチル−ヘキシル基、３−ブロム−３−メチル−ヘキシル基、３−ヨード−３−メチル−ヘキシル基、２，３−ジクロル−３−メチル−ヘキシル基、２，３−ジブロム−３−メチル−ヘキシル基、２，３−ジヨード−３−メチル−ヘキシル基、
【００２４】
２−クロル−ヘプチル基、２−ブロム−ヘプチル基、２−ヨード−ヘプチル基、３−クロル−ヘプチル基、３−ブロム−ヘプチル基、３−ヨード−ヘプチル基、２，３−ジクロル−ヘプチル基、２，３−ジブロム−ヘプチル基、２，３−ジヨード−ヘプチル基、２−クロル−２−メチル−ヘプチル基、２−ブロム−２−メチル−ヘプチル基、２−ヨード−２−メチル−ヘプチル基、３−クロル−２−メチル−ヘプチル基、３−ブロム−２−メチル−ヘプチル基、３−ヨード−２−メチル−ヘプチル基、２，３−ジクロル−２−メチル−ヘプチル基、２，３−ジブロム−２−メチル−ヘプチル基、２，３−ジヨード−２−メチル−ヘプチル基、２−クロル−３，４，４−トリメチル−ヘプチル基、２−ブロム−３，４，４−トリメチル−ヘプチル基、２−ヨード−３，４，４−トリメチル−ヘプチル基、３−クロル−３，４，４−トリメチル−ヘプチル基、３−ブロム−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、３−ヨード−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、２，３−ジクロル−３，４，４−トリメチル２−ヘプチル基、２，３−ジブロム−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、２，３−ジヨード−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、
【００２５】
２−クロル−オクチル基、２−ブロム−オクチル基、２−ヨード−オクチル基、３−クロル−オクチル基、３−ブロム−オクチル基、３−ヨード−オクチル基、２，３−ジクロル−オクチル基、２，３−ジブロム−オクチル基、２，３−ジヨード−オクチル基、
【００２６】
２−クロル−ノニル基、２−ブロム−ノニル基、２−ヨード−ノニル基、３−クロル−ノニル基、３−ブロム−ノニル基、３−ヨード−ノニル基、２，３−ジクロル−ノニル基、２，３−ジブロム−ノニル基、２，３−ジヨード−ノニル基、
【００２７】
２−クロル−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、２−ブロム−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、２−ヨード−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、３−クロル−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、３−ブロム−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、３−ヨード−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、５−クロル−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、５−ブロム−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、５−ヨード−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、６−クロル−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、６−ブロム−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、６−ヨード−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、２，３−ジクロル−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、２，３−ジブロム−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、２，３−ジヨード−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、５，６−ジクロル−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、５，６−ジブロム−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、５，６−ジヨード−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、
【００２８】
２，５−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，６−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，６−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，６−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，６−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，６−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，６−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，６−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５，６−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５，６−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５−トリブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，６−トリブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５，６−トリブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５，６−トリブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，６−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５，６−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５，６−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５，６−テトラクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５，６−テトラブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５，６−テトラヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、
【００２９】
２−クロル−５−ヘキセニル基、２−ブロム−５−ヘキセニル基、２−ヨード−５−ヘキセニル基、３−クロル−５−ヘキセニル基、３−ブロム−５−ヘキセニル基、３−ヨード−５−ヘキセニル基、５−クロル−２−ヘキセニル基、５−ブロム−２−ヘキセニル基、５−ヨード−２−ヘキセニル基、６−クロル−２−ヘキセニル基、６−ブロム−２−ヘキセニル基、６−ヨード−２−ヘキセニル基、２，３−ジクロル−５−ヘキセニル基、２，３−ジブロム−５−ヘキセニル基、２，３−ジヨード−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−２−ヘキセニル基、５，６−ジヨード−２−ヘキセニル基、
【００３０】
２，５−ジクロル−ヘキシル基、２，６−ジクロル−ヘキシル基、３，５−ジクロル−ヘキシル基、３，６−ジクロル−ヘキシル基、２，５−ジブロム−ヘキシル基、２，６−ジブロム−ヘキシル基、３，５−ジブロム−ヘキシル基、３，６−ジブロム−ヘキシル基、２，５−ジヨード−ヘキシル基、２，６−ジヨード−ヘキシル基、３，５−ジヨード−ヘキシル基、３，６−ジヨード−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−ヘキシル基、２，５，６−トリヨード−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラクロル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラブロム−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−ヘキシル基、
【００３１】
２−クロル−１−メチル−５−ヘキセニル基、２−ブロム−１−メチル−５−ヘキセニル基、２−ヨード−１−メチル−５−ヘキセニル基、３−クロル−１−メチル−５−ヘキセニル基、３−ブロム−１−メチル−５−ヘキセニル基、３−ヨード−１−メチル−５−ヘキセニル基、５−クロル−１−メチル−２−ヘキセニル基、５−ブロム−１−メチル−２−ヘキセニル基、５−ヨード−１−メチル−２−ヘキセニル基、６−クロル−１−メチル−２−ヘキセニル基、６−ブロム−１−メチル−２−ヘキセニル基、６−ヨード−１−メチル−２−ヘキセニル基、２，３−ジクロル−１−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジブロム−１−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジヨード−１−メチル−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−１−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−１−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジヨード−１−メチル−２−ヘキセニル基、
【００３２】
２，５−ジクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，６−ジクロル−１−メチル−ヘキシル基、３，５−ジクロル−１−メチル−ヘキシル基、３，６−ジクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，５−ジブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，６−ジブロム−１−メチル−ヘキシル基、３，５−ジブロム−１−メチル−ヘキシル基、３，６−ジブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，５−ジヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，６−ジヨード−１−メチル−ヘキシル基、３，５−ジヨード−１−メチル−１−メチル−ヘキシル基、３，６−ジヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−１−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−１−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリヨード−１−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−１−メチル−ヘキシル基、
【００３３】
２−クロル−２−メチル−５−ヘキセニル基、２−ブロム−２−メチル−５−ヘキセニル基、２−ヨード−２−メチル−５−ヘキセニル基、３−クロル−２−メチル−５−ヘキセニル基、３−ブロム−２−メチル−５−ヘキセニル基、３−ヨード−２−メチル−５−ヘキセニル基、５−クロル−２−メチル−２−ヘキセニル基、５−ブロム−２−メチル−２−ヘキセニル基、５−ヨード−２−メチル−２−ヘキセニル基、６−クロル−２−メチル−２−ヘキセニル基、６−ブロム−２−メチル−２−ヘキセニル基、６−ヨード−２−メチル−２−ヘキセニル基、２，３−ジクロル−２−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジブロム−２−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジヨード−２−メチル−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−２−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−２−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジヨード−２−メチル−２−ヘキセニル基、
【００３４】
２，５−ジクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，６−ジクロル−２−メチル−ヘキシル基、３，５−ジクロル−２−メチル−ヘキシル基、３，６−ジクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，５−ジブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，６−ジブロム−２−メチル−ヘキシル基、３，５−ジブロム−２−メチル−ヘキシル基、３，６−ジブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，５−ジヨード−２−メチル−ヘキシル基、２，６−ジヨード−２−メチル−ヘキシル基、３，５−ジヨード−２−メチル−ヘキシル基、３，６−ジヨード−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−２−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−２−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−２−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−２−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリヨード−２−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−２−メチル−ヘキシル基、
【００３５】
２−クロル−５−メチル−５−ヘキセニル基、２−ブロム−５−メチル−５−ヘキセニル基、２−ヨード−５−メチル−５−ヘキセニル基、３−クロル−５−メチル−５−ヘキセニル基、３−ブロム−５−メチル−５−ヘキセニル基、３−ヨード−５−メチル−５−ヘキセニル基、５−クロル−５−メチル−２−ヘキセニル基、５−ブロム−５−メチル−２−ヘキセニル基、５−ヨード−５−メチル−２−ヘキセニル基、６−クロル−５−メチル−２−ヘキセニル基、６−ブロム−５−メチル−２−ヘキセニル基、６−ヨード−５−メチル−２−ヘキセニル基、２，３−ジクロル−５−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジブロム−５−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジヨード−５−メチル−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−５−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−５−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジヨード−５−メチル−２−ヘキセニル基、
【００３６】
２，５−ジクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，６−ジクロル−５−メチル−ヘキシル基、３，５−ジクロル−５−メチル−ヘキシル基、３，６−ジクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，５−ジブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，６−ジブロム−５−メチル−ヘキシル基、３，５−ジブロム−５−メチル−ヘキシル基、３，６−ジブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，５−ジヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，６−ジヨード−５−メチル−ヘキシル基、３，５−ジヨード−５−メチル−ヘキシル基、３，６−ジヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−５−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−５−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリヨード−５−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−５−メチル−ヘキシル基、
【００３７】
２−クロル−４−ヘプテニル基、２−ブロム−４−ヘプテニル基、２−ヨード−４−ヘプテニル基、３−クロル−４−ヘプテニル基、３−ブロム−４−ヘプテニル基、３−ヨード−４−ヘプテニル基、４−クロル−２−ヘプテニル基、４−ブロム−２−ヘプテニル基、４−ヨード−２−ヘプテニル基、５−クロル−２−ヘプテニル基、５−ブロム−２−ヘプテニル基、５−ヨード−２−ヘプテニル基、２，３−ジクロル−４−ヘプテニル基、２，３−ジブロム−４−ヘプテニル基、２，３−ジヨード−４−ヘプテニル基、４，５−ジクロル−２−ヘプテニル基、４，５−ジブロム−２−ヘプテニル基、４，５−ジヨード−２−ヘプテニル基、
【００３８】
２，４−ジクロル−ヘプチル基、２，５−ジクロル−ヘプチル基、３，４−ジクロル−ヘプチル基、３，５−ジクロル−ヘプチル基、２，４−ジブロム−ヘプチル基、２，５−ジブロム−ヘプチル基、３，４−ジブロム−ヘプチル基、３，５−ジブロム−ヘプチル基、２，４−ジヨード−ヘプチル基、２，５−ジヨード−ヘプチル基、３，４−ジヨード−ヘプチル基、３，５−ジヨード−ヘプチル基、２，３，４−トリクロル−ヘプチル基、２，３，５−トリクロル−ヘプチル基、２，４，５−トリクロル−ヘプチル基、３，４，５−トリクロル−ヘプチル基、２，３，４−トリブロム−ヘプチル基、２，３，５−トリブロム−ヘプチル基、２，４，５−トリブロム−ヘプチル基、３，４，５−トリブロム−ヘプチル基、２，３，４−トリヨード−ヘプチル基、２，３，５−トリヨード−ヘプチル基、２，４，５−トリヨード−ヘプチル基、３，４，５−トリヨード−ヘプチル基、２，３，４，５−テトラクロル−ヘプチル基、２，３，４，５−テトラブロム−ヘプチル基、２，３，４，５−テトラヨード−ヘプチル基等が挙げられる。
【００３９】
Ｘで表されるハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００４０】
また、式（１）中、Ｍで示される２価金属の例としては、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｒｕ，Ｒｈ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｍｎ，Ｓｎ，Ｍｇ，Ｐｂ，Ｈｇ，Ｃｄ，Ｂａ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃａ等が挙げられ、１置換の３価金属の例としては、Ａｌ−Ｆ，Ａｌ−Ｃｌ，Ａｌ−Ｂｒ，Ａｌ−Ｉ，Ｇａ−Ｆ，Ｇａ−Ｃｌ，Ｇａ−Ｂｒ，Ｇａ−Ｉ，Ｉｎ−Ｆ，Ｉｎ−Ｃｌ，Ｉｎ−Ｂｒ，Ｉｎ−Ｉ，Ｔｌ−Ｆ，Ｔｌ −Ｃｌ，Ｔｌ−Ｂｒ，Ｔｌ−Ｉ，Ａｌ−Ｃ６Ｈ５，Ａｌ−Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３），Ｉｎ−Ｃ６Ｈ５，Ｉｎ−Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３），Ｍｎ（ＯＨ），Ｍｎ（ＯＣ６Ｈ５），Ｍｎ〔ＯＳｉ（ＣＨ３）３〕，Ｆｅ−Ｃｌ，Ｒｕ−Ｃｌ等が挙げられ、２置換の４価金属の例としては、ＣｒＣｌ２，ＳｉＦ２，ＳｉＣｌ２，ＳｉＢｒ２，ＳｉＩ２，ＳｎＦ２，ＳｎＣｌ２，ＳｎＢｒ２，ＺｒＣｌ２，ＧｅＦ２，ＧｅＣｌ２，ＧｅＢｒ２，ＧｅＩ２，ＴｉＦ２，ＴｉＣｌ２，ＴｉＢｒ２，Ｓｉ（ＯＨ）２，Ｓｎ（ＯＨ）２，Ｇｅ（ＯＨ）２，Ｚｒ（ＯＨ）２，Ｍｎ（ＯＨ）２，ＴｉＡ２，ＣｒＡ２，ＳｉＡ２，ＳｎＡ２，ＧｅＡ２〔Ａはアルキル基、フェニル基、ナフチル基およびその誘導体を表す〕，Ｓｉ（ＯＡ’）２，Ｓｎ（ＯＡ’）２，Ｇｅ（ＯＡ’）２，Ｔｉ（ＯＡ’）２，Ｃｒ（ＯＡ’）２〔Ａ’はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基およびその誘導体を表す〕，Ｓｉ（ＳＡ”）２，Ｓｎ（ＳＡ”）２，Ｇｅ（ＳＡ”）２〔Ａ”はアルキル基、フェニル基、ナフチル基およびその誘導体を表す〕等が挙げられ、オキシ金属の例としては、ＶＯ，ＭｎＯ，ＴｉＯ等が挙げられる。特に好ましい例としては、Ｃｕ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｍｇ，Ｚｎ，Ｐｄ，Ｐｔ，ＶＯ等である。
【００４１】
一般式（１）で示されるフタロシアニン化合物の合成法としては、下式（３）又は（４）
【００４２】
【化６】
【００４３】
また、一般式（３）または（４）で示される化合物は、以下に示した経路で製造することができる。
【００４４】
【化７】
市販されている３−ニトロフタロニトリル（Ａ）を塩基の存在下、Ｒ’２ＯＨ〔Ｒ’２は前記と同じ意味を表す。〕で示されるアリルアルコール誘導体と反応させてアルコキシフタロニトリル（Ｂ）を得る。さらに（Ｂ）をクライゼン転移反応後、塩基の存在下、Ｒ’３Ｘ〔Ｒ’３は前記と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。〕で示されるアリルハライド誘導体と反応させて３−アルコキシ−４−アルケニルフタロニトリル（Ｃ）を得る。更に（Ｃ）をクライゼン転移反応後、塩基の存在下、Ｒ１Ｘ〔Ｒ１は前記と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。〕で示されるアルキルハライド誘導体と反応させることで目的とする一般式（３）で示される化合物が製造される。（４）で示される化合物は、（３）をアルコール中、ナトリウムメチラートを触媒にアンモニアと反応させることで得ることができる。
【００４６】
本発明のフタロシアニン化合物を用いて光記録媒体を製造する方法には、透明基板上に本発明のフタロシアニン化合物を含む１〜３種の化合物を１層または２層に塗布、あるいは蒸着する方法があり、塗布法としては、バインダー樹脂２０重量％以下、好ましくは０％と、本発明のフタロシアニン化合物０．０５〜２０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％となるように溶媒に溶解し、スピンコーターで塗布する方法等がある。また蒸着方法としては１０−５〜１０−７ｔｏｒｒ、１００〜３００℃にて基板上にフタロシアニン化合物を堆積させる方法等がある。
【００４７】
基板としては、光学的に透明な樹脂であればよい。例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合樹脂等が挙げられる。また基板は熱硬化性樹脂または紫外線硬化性樹脂により表面処理がなされていてもよい。
【００４８】
光記録媒体（光ディスク、光カード等）を作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱いの面より、基板はポリアクリレート基板またはポリカーボネート基板を用い、かつスピンコート法により塗布されるのが好ましい。
【００４９】
基板の耐溶剤性より、スピンコートに用いる溶剤は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン、ジクロロジフルオロエタン等）、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン等）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）、炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオクタン、ジメチルシクロヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等）、あるいはこれらの混合溶媒が好適に用いられる。
【００５０】
記録媒体として加工するには、上記の様に基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板に、エアーギャップを設けて対向させて貼り合わせる、または、記録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設け、熱硬化性または光硬化性樹脂の保護層を積層する方法などがある。保護層として、Ａｌ２Ｏ３，ＳｉＯ２，ＳｉＯ，ＳｎＯ２等の無機化合物を利用してもよい。
【００５１】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるものではない。
【００５２】
実施例１
撹拌器、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に、３−（２−ペントキシ）−４，６−ビス（１−プロペニル）フタロニトリル２９．４ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で２０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式（１−１）で示されるフタロシアニン化合物２０．２ｇ（収率６３％）を得た。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００５３】
可視吸収：
λｍａｘ＝７３５ｎｍ
εｇ＝２．２×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【化８】
上記フタロシアニン化合物５ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン３０ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素５．０ｇ（３１ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタン５ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で１時間して終了した。１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液８．６ｇを加えて洗浄した。有機層をメタノール８０ｇ滴下し、析出した結晶を濾過し、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン化合物８．７ｇを得た。元素分析より臭素は１５．８個置換していること、ＦＤ−ＭＳより臭素は全て側鎖に置換していることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００５６】
可視吸収：
λｍａｘ＝７１９ｎｍ
εｇ＝２．３×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂によりオーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に、波長７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であった。また、線速２ｍ／ｓ、０．８ｍＷのレーザー光で、１０５回再生しても記録に変化はなかった。
【００５８】
実施例２
実施例１で合成したフタロシアニン化合物（１−１）５ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン３０ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素９．６ｇ（６０．１ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタン１１ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で１時間して終了した。１５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液８．６ｇを加えて洗浄した。有機層をメタノール８０ｇ滴下し、析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン化合物８．９ｇを得た。ＮＭＲより側鎖二重結合は全て臭素が置換していること、元素分析より臭素は１８．１個置換していることがわかった。よって環には２．１個置換していることがわかった。可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００５９】
可視吸収：
λｍａｘ＝７２７ｎｍ
εｇ＝２．１×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
上記フタロシアニン化合物のエチルシクロヘキサン溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００６１】
実施例３
実施例１と同様の容器に、３−（３−ヘキソキシ）−４，６−ビス（１−プロペニル）フタロニトリル３０．８ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）およびｎ−アミルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気下で１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で２０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式（１−２）で示されるフタロシアニン化合物２１．８ｇ（収率６５％）を得た。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００６２】
可視吸収：
λｍａｘ＝７３６ｎｍ
εｇ＝２．１×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【化９】
上記フタロシアニン化合物５．２ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン３０ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素５．０ｇ（３１．４ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタン５ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で１時間して終了した。１５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液８．６ｇを加えて洗浄した。有機層をメタノール１００ｇ滴下し、析出した結晶を濾過し、乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン化合物８．６ｇを得た。元素分析より臭素は１４．９個置換していること、ＦＤ−ＭＳより臭素は全て側鎖に置換していることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００６５】
可視吸収：
λｍａｘ＝７２１ｎｍ
εｇ＝２．１×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
上記フタロシアニン化合物のジブチルエ−テル溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００６７】
実施例４
実施例３で合成したフタロシアニン化合物（１−２）５．２ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン３０ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素９．７ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタン１１ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で１時間して終了した。１５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液８．６を加えて洗浄した。有機層をメタノール８０ｇ滴下し、析出した結晶を濾過し、乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン化合物９．３ｇを得た。ＮＭＲより側鎖二重結合は全て臭素が置換していること、元素分析より臭素は１９．５個置換していることがわかった。よって環には３．５個置換していることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００６８】
可視吸収：
λｍａｘ＝７３６ｎｍ
εｇ＝２．３×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
上記フタロシアニン化合物のジブチルエ−テル溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速１．４ｍ／ｓで５．０ｍＷのパワーで記録し、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００７０】
実施例５
実施例１と同様の容器に、３−（２−ペントキシ）−４，６−ビス（１−プロペニル）フタロニトリル２９．４ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で１０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式（１−３）で示されるフタロシアニン化合物２４．８ｇ（収率８０％）を得た。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００７１】
可視吸収：
λｍａｘ＝７５６ｎｍ
εｇ＝２．４×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【化１０】
上記フタロシアニン化合物４．９ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素５．０ｇ（３２ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン５．０ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン７．９ｇを得た。元素分析より臭素は１５．３個置換していること、ＦＤ−ＭＳより臭素は全て側鎖に置換していることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００７４】
可視吸収：
λｍａｘ＝７１７ｎｍ
εｇ＝２．４×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
上記フタロシアニン化合物１０ｇをジブチルエ−テルとジイソプロピルエーテルの３：１（体積比）混合溶媒５００ｍｌに溶解し、スピンコーターによりポリカ−ボネート製光カード基板上に厚み１００ｎｍで塗布し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、光カ−ドを作製した。この媒体に７８０ｎｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷの半導体レーザー光により記録したとき、ＣＮ比は６１ｄＢであった。また、線速２ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザ−光により再生可能で、再生光安定性を調べたところ、１０５回の再生が可能であった。さらにこの光カ−ドは保存安定性も良好なものであった。
【００７６】
実施例６
実施例５のフタロシアニン化合物（１−３）４．９ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素５．０ｇ（３２ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン５．０ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン８．５ｇを得た。元素分析より臭素は１８．２個置換していること、ＦＤ−ＭＳより側鎖二重結合は全て臭素に置換していることがわかった。よって環には２．２個置換していることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００７７】
可視吸収
λｍａｘ＝７３１ｎｍ
εｇ＝２．３×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
上記フタロシアニン化合物のエチルシクロヘキサン溶液（２０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速２．８ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００７９】
実施例７
実施例１と同様の容器に、３−（２，４−ジメチル−３−ペントキシ）−４，６−ビス（１−プロペニル）フタロニトリル３２．２ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で２５時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式（１−４）で示されるフタロシアニン化合物２０．９ｇ（収率６０％）を得た。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００８０】
可視吸収：
λｍａｘ＝７３６ｎｍ
εｇ＝２．４×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【化１１】
上記フタロシアニン化合物５．１ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素４．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン５．０ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン７．４ｇを得た。元素分析より臭素は１４．４個置換していること、ＦＤ−ＭＳより臭素は全て側鎖に置換していることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００８３】
可視吸収：
λｍａｘ＝７２３ｎｍ
εｇ＝２．２×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
上記フタロシアニン化合物１０ｇをジブチルエ−テルとジイソプロピルエーテルの３：１（体積比）混合溶媒５００ｍｌに溶解し、スピンコーターによりポリカ−ボネート製光カード基板上に厚み１００ｎｍで塗布し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、光カ−ドを作製した。この媒体に７８０ｎｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷの半導体レーザー光により記録したとき、ＣＮ比は６１ｄＢであった。また、線速２ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザ−光により再生可能で、再生光安定性を調べたところ、１０５回の再生が可能であった。さらにこの光カ−ドは保存安定性も良好なものであった。
【００８５】
実施例８
実施例７のフタロシアニン化合物（１−４）５．１ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素９．０ｇ（５７ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン１０．０ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン８．７ｇを得た。元素分析より臭素は１８．７個置換していること、ＦＤ−ＭＳより側鎖二重結合は全て臭素に置換していることがわかった。よって環には２．７個置換していることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００８６】
可視吸収：
λｍａｘ＝７３５ｎｍ
εｇ＝２．０×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
上記フタロシアニン化合物のエチルシクロヘキサン溶液（２０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速２．８ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００８８】
実施例９
実施例１と同様の容器に、３−（３−メチル−ブトキシ）−４−（１−メチル−１−プロペニル）−６−（１−プロペニル）フタロニトリル３０．８ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で１５時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式（１−５）で示されるフタロシアニン化合物２１．８ｇ（収率６５％）を得た。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００８９】
可視吸収：
λｍａｘ＝７３３ｎｍ
εｇ＝２．０×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
【化１２】
上記フタロシアニン化合物５．２ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に塩化スルフリル４．３ｇ（３２ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン５．０ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で２時間反応した。１０％水酸化ナトリウム水溶液３１ｇを加えて中和した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、塩素化フタロシアニン７．７ｇを得た。元素分析より塩素は１５．７個置換していること、ＦＤ−ＭＳより塩素は全て側鎖に置換していることがわかった。可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００９２】
可視吸収：
λｍａｘ＝７１６ｎｍ
εｇ＝２．３×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
上記フタロシアニン化合物１０ｇをジブチルエ−テルとジイソプロピルエーテルの３：１（体積比）混合溶媒５００ｍｌに溶解し、スピンコーターによりポリカ−ボネート製光カード基板上に厚み１００ｎｍで塗布し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、光カ−ドを作製した。この媒体に７８０ｎｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷの半導体レーザー光により記録したとき、ＣＮ比は６１ｄＢであった。また、線速２ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザ−光により再生可能で、再生光安定性を調べたところ、１０５回の再生が可能であった。さらにこの光カ−ドは保存安定性も良好なものであった。
【００９４】
実施例１０
実施例９のフタロシアニン化合物（１−５）５．２ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素９．４ｇ（５９ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロロエタン１０．０ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、臭素化フタロシアニン８．４ｇを得た。元素分析より臭素は１９．５個置換していること、ＦＤ−ＭＳより側鎖二重結合は全て臭素に置換していることがわかった。よって環には３．５個置換していることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００９５】
可視吸収：
λｍａｘ＝７３１ｎｍ
εｇ＝２．１×１０５ｃｍ２ｇ−１（溶媒：トルエン）
上記フタロシアニン化合物のエチルシクロヘキサン溶液（２０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速２．８ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００９７】
実施例１１〜２１
実施例１と同様にして下記第１表に示すハロゲン化フタロシアニン化合物を合成し、実施例１と同様にＣＤ−Ｒ媒体を作製し、７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速１．４ｍ／ｓｅｃでＥＦＭ信号を書き込むのに必要なレーザーパワー（ｍＷ）を測定し、その時のエラーレートを評価した。エラーレートの評価として、○はエラーレートが１０未満、×はエラーレートが１０以上であることを示す。また、比較例として下記構造式（Ａ）で示される特開平３−６２８７８号公報（ＵＳＰ ５１２４０６７）の例示化合物を用いて実施例１と同様にして作製した媒体を同様に評価した。結果を第１表に示す。
【００９８】
【化１３】
【表１】
【表２】
【表３】
【発明の効果】
本発明のフタロシアニン化合物は、アルコキシ基及びハロゲン原子が置換したアルキル基あるいはアルケニル基がフタロシアニン環に置換したため、基板にスピンコート法により塗布する際に使用する溶媒への溶解性が向上した。また、アルキル基あるいはアルケニル基及びフタロシアニン環に置換したハロゲン原子が、記録時に色素の分解・溶融が制御され精度の高いピット形成が行われたこと、分解発熱量の減少により記録媒体の樹脂基板へのダメージが減少したこと、反射層を有する記録媒体の場合は記録層と反射層である金属層との密着性が向上したことに寄与し、従来の記録法のみならず、従来に比較して高速である記録、あるいは高密度の記録法においても光記録媒体の感度、記録特性の向上に効果を上げた。
Claims (4)
- 下記一般式（１）
- 一般式（１）において、Ｍで表される中心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）２，Ｓｎ（Ｙ）２，Ｇｅ（Ｙ）２（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキルスズオキシ基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基を表す。）である請求項１記載のフタロシアニン化合物。
- 請求項１または２に記載のフタロシアニン化合物を含有してなる光記録媒体。
- 基板上に、請求項１または２に記載のフタロシアニン化合物を含有する記録層、その上に金またはアルミニウムからなる反射層、さらにその上に保護層を積層した構成である請求項３記載の光記録媒体。
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