JPH08187070A - 飲食品用抗菌剤及び飲食品 - Google Patents
飲食品用抗菌剤及び飲食品Info
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- JPH08187070A JPH08187070A JP7027299A JP2729995A JPH08187070A JP H08187070 A JPH08187070 A JP H08187070A JP 7027299 A JP7027299 A JP 7027299A JP 2729995 A JP2729995 A JP 2729995A JP H08187070 A JPH08187070 A JP H08187070A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ソルビトール，１，５−ソルビタン，１，４
−ソルビタン及びイソソルバイトの中から選ばれる少な
くとも一種の多価アルコールの脂肪酸炭素数８〜１８の
脂肪酸モノエステルと、ソルビトール，１，５−ソルビ
タン，１，４−ソルビタン及びイソソルバイトの中から
選ばれる少なくとも一種の多価アルコールの脂肪酸炭素
数８〜１８の脂肪酸ジエステルとの混合物からなり、前
記多価アルコールのトリ脂肪酸エステル以上のポリエス
テルの含有率が５重量％以下であり、かつ前記モノエス
テルとジエステルとの重量比が３／７〜９／１の範囲に
あることを特徴とする飲食品用抗菌剤を提供する。 【効果】 本発明の飲食品抗菌剤は、耐熱性有芽胞細菌
による密封包装飲食品の変敗を防止し、この抗菌剤を添
加することにより、流通段階での長期に亘る保存を可能
にする食品が提供される。
−ソルビタン及びイソソルバイトの中から選ばれる少な
くとも一種の多価アルコールの脂肪酸炭素数８〜１８の
脂肪酸モノエステルと、ソルビトール，１，５−ソルビ
タン，１，４−ソルビタン及びイソソルバイトの中から
選ばれる少なくとも一種の多価アルコールの脂肪酸炭素
数８〜１８の脂肪酸ジエステルとの混合物からなり、前
記多価アルコールのトリ脂肪酸エステル以上のポリエス
テルの含有率が５重量％以下であり、かつ前記モノエス
テルとジエステルとの重量比が３／７〜９／１の範囲に
あることを特徴とする飲食品用抗菌剤を提供する。 【効果】 本発明の飲食品抗菌剤は、耐熱性有芽胞細菌
による密封包装飲食品の変敗を防止し、この抗菌剤を添
加することにより、流通段階での長期に亘る保存を可能
にする食品が提供される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特に耐熱性有芽胞細菌
による飲食品の変敗を防止する効果を有する飲食品用抗
菌剤及びこの抗菌剤が添加された飲食品に関する。
による飲食品の変敗を防止する効果を有する飲食品用抗
菌剤及びこの抗菌剤が添加された飲食品に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、コーヒー飲料や乳飲料に加え、紅茶，緑茶，豆乳，
しるこ，乳清等の飲料、更には豆類やアスパラガス等農
産物の缶詰など多種多様のレトルト殺菌食品が製造販売
されている。缶飲料の中には自動販売機の普及によって
冬期に６０℃前後で加温販売されるのが普通となってい
るが、長期間の加温により缶詰中に残存した耐熱性細菌
胞子が発芽して変敗の原因となり、製品品質を著しく劣
化させる場合があることが知られている。また、豆類や
アスパラガス等の農産物缶詰や水産水煮缶詰等において
も、製造時の殺菌不足によって残存した耐熱性細菌胞子
が、これら製品の市場における保管温度によっては発
芽、増殖して変敗を起すことがある。このような耐熱性
細菌としては、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ，
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｏａｇｕｌａｎｓ，Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ ｓｔｅａｒｏｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ等のＢａ
ｃｉｌｌｕｓ属細菌、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｏ
ｒｏｇｅｎｅｓ，Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｔｈｅｒｍ
ｏａｃｅｔｉｃｕｍ等のＣｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ属細菌
などが知られている。
り、コーヒー飲料や乳飲料に加え、紅茶，緑茶，豆乳，
しるこ，乳清等の飲料、更には豆類やアスパラガス等農
産物の缶詰など多種多様のレトルト殺菌食品が製造販売
されている。缶飲料の中には自動販売機の普及によって
冬期に６０℃前後で加温販売されるのが普通となってい
るが、長期間の加温により缶詰中に残存した耐熱性細菌
胞子が発芽して変敗の原因となり、製品品質を著しく劣
化させる場合があることが知られている。また、豆類や
アスパラガス等の農産物缶詰や水産水煮缶詰等において
も、製造時の殺菌不足によって残存した耐熱性細菌胞子
が、これら製品の市場における保管温度によっては発
芽、増殖して変敗を起すことがある。このような耐熱性
細菌としては、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ，
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｏａｇｕｌａｎｓ，Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ ｓｔｅａｒｏｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ等のＢａ
ｃｉｌｌｕｓ属細菌、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｏ
ｒｏｇｅｎｅｓ，Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｔｈｅｒｍ
ｏａｃｅｔｉｃｕｍ等のＣｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ属細菌
などが知られている。
【０００３】これら耐熱性細菌胞子による飲食品の変敗
を抑制或いは防止するためには加熱殺菌を厳しく行なえ
ばよいが、温度や時間に代表される殺菌条件を厳しくす
ることは、飲食品の香味、外観を損なうことになる。こ
のようなことから、いづれかの方法により加熱細菌条件
を緩和できれば製品の品質確保のためには非常に好まし
い。
を抑制或いは防止するためには加熱殺菌を厳しく行なえ
ばよいが、温度や時間に代表される殺菌条件を厳しくす
ることは、飲食品の香味、外観を損なうことになる。こ
のようなことから、いづれかの方法により加熱細菌条件
を緩和できれば製品の品質確保のためには非常に好まし
い。
【０００４】従来、上記の問題を解決する方法としてシ
ョ糖脂肪酸エステルを利用する技術が数多く開示され
（特開昭５６−１８５７８号公報、特開昭５６−８２０
８５号公報、特開昭５９−９８６７３号公報、中山ら：
Ｊ．Ｆｏｏｄ Ｈｙｇ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ，Ｖｏｌ．
２３，Ｎｏ．１，２５（１９８２）、諏訪ら：日本食品
工業学会誌，Ｖｏｌ．３３，Ｎｏ．１，４４（１９８
６）など）、現在ではほとんど全ての缶コーヒーにはシ
ョ糖モノパルミチン酸エステルなどが使用されている
（渡辺隆夫著：「食品開発と界面活性剤−その基礎と応
用−」，ｐ．２１５，平成２年３月２０日発行，株式会
社光琳）。しかしながら、ショ糖脂肪酸エステルは食品
に使用できる界面活性剤としては極めて高価である上
に、澱粉や蛋白などの食品成分と複合体を形成するた
め、ｉｎ ｖｉｔｒｏの抗菌力試験結果より多めに使用
しなければならないことが欠点である。
ョ糖脂肪酸エステルを利用する技術が数多く開示され
（特開昭５６−１８５７８号公報、特開昭５６−８２０
８５号公報、特開昭５９−９８６７３号公報、中山ら：
Ｊ．Ｆｏｏｄ Ｈｙｇ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ，Ｖｏｌ．
２３，Ｎｏ．１，２５（１９８２）、諏訪ら：日本食品
工業学会誌，Ｖｏｌ．３３，Ｎｏ．１，４４（１９８
６）など）、現在ではほとんど全ての缶コーヒーにはシ
ョ糖モノパルミチン酸エステルなどが使用されている
（渡辺隆夫著：「食品開発と界面活性剤−その基礎と応
用−」，ｐ．２１５，平成２年３月２０日発行，株式会
社光琳）。しかしながら、ショ糖脂肪酸エステルは食品
に使用できる界面活性剤としては極めて高価である上
に、澱粉や蛋白などの食品成分と複合体を形成するた
め、ｉｎ ｖｉｔｒｏの抗菌力試験結果より多めに使用
しなければならないことが欠点である。
【０００５】本発明は、上記事情を改善するためになさ
れたもので、より効果的に耐熱性有芽胞細菌による飲食
品の変敗を防止することができる飲食品用抗菌剤及び該
抗菌剤が添加された飲食品を提供することを目的とす
る。
れたもので、より効果的に耐熱性有芽胞細菌による飲食
品の変敗を防止することができる飲食品用抗菌剤及び該
抗菌剤が添加された飲食品を提供することを目的とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者らは耐
熱性有芽胞細菌による飲食品の変敗防止のため、ショ糖
脂肪酸エステルにかわる飲食品用抗菌剤について鋭意研
究の結果、特定の多価アルコール脂肪酸エステル、即
ち、多価アルコールがソルビトール，１，５−ソルビタ
ン，１，４−ソルビタン及びイソソルバイトから選ばれ
る少なくとも一種であり、脂肪酸炭素数が８〜１８の多
価アルコール脂肪酸モノエステル及びジエステルの重量
比３／７〜９／１の混合物からなり、しかもこの混合物
中にトリエステル以上のポリエステル含量が５重量％以
下でトリエスエル以上のポリエステルを実質的に含有し
ない多価アルコール脂肪酸エステルを用いた場合、ショ
糖脂肪酸エステルよりも優れた耐熱性有芽胞細菌に対す
る抗菌効果を有し、この多価アルコール脂肪酸エステル
を添加した食品は、比較的低温、短時間の加熱殺菌を行
った場合でも、変敗が長期間に亘り効果的に防止される
ことを知見し、本発明をなすに至った。
熱性有芽胞細菌による飲食品の変敗防止のため、ショ糖
脂肪酸エステルにかわる飲食品用抗菌剤について鋭意研
究の結果、特定の多価アルコール脂肪酸エステル、即
ち、多価アルコールがソルビトール，１，５−ソルビタ
ン，１，４−ソルビタン及びイソソルバイトから選ばれ
る少なくとも一種であり、脂肪酸炭素数が８〜１８の多
価アルコール脂肪酸モノエステル及びジエステルの重量
比３／７〜９／１の混合物からなり、しかもこの混合物
中にトリエステル以上のポリエステル含量が５重量％以
下でトリエスエル以上のポリエステルを実質的に含有し
ない多価アルコール脂肪酸エステルを用いた場合、ショ
糖脂肪酸エステルよりも優れた耐熱性有芽胞細菌に対す
る抗菌効果を有し、この多価アルコール脂肪酸エステル
を添加した食品は、比較的低温、短時間の加熱殺菌を行
った場合でも、変敗が長期間に亘り効果的に防止される
ことを知見し、本発明をなすに至った。
【０００７】従って、本発明は、ソルビトール，１，５
−ソルビタン、１，４−ソルビタン及びイソソルバイト
の中から選ばれる少なくとも一種の多価アルコールの脂
肪酸炭素数８〜１８の脂肪酸モノエステルと、ソルビト
ール，１，５−ソルビタン，１，４−ソルビタン及びイ
ソソルバイトの中から選ばれる少なくとも一種の多価ア
ルコールの脂肪酸炭素数８〜１８の脂肪酸ジエステルと
の混合物からなり、前記多価アルコールのトリ脂肪酸エ
ステル以上のポリエステルの含有率が５重量％以下であ
り、かつ前記モノエステルとジエステルとの重量比が３
／７〜９／１の範囲にあることを特徴とする飲食品用抗
菌剤、及びこの飲食品用抗菌剤が添加された飲食品を提
供する。
−ソルビタン、１，４−ソルビタン及びイソソルバイト
の中から選ばれる少なくとも一種の多価アルコールの脂
肪酸炭素数８〜１８の脂肪酸モノエステルと、ソルビト
ール，１，５−ソルビタン，１，４−ソルビタン及びイ
ソソルバイトの中から選ばれる少なくとも一種の多価ア
ルコールの脂肪酸炭素数８〜１８の脂肪酸ジエステルと
の混合物からなり、前記多価アルコールのトリ脂肪酸エ
ステル以上のポリエステルの含有率が５重量％以下であ
り、かつ前記モノエステルとジエステルとの重量比が３
／７〜９／１の範囲にあることを特徴とする飲食品用抗
菌剤、及びこの飲食品用抗菌剤が添加された飲食品を提
供する。
【０００８】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明の飲食品用抗菌剤は、特定の多価アルコール
脂肪酸エステルを有効成分とする。この場合、多価アル
コールとしては、ソルビトール，１，５−ソルビタン，
１，４−ソルビタン及びイソソルバイトから選ばれる１
種又は２種以上を使用するもので、本発明で用いる多価
アルコール脂肪酸エステルは、単一の多価アルコールの
脂肪酸エステルであっても、混合多価アルコールの脂肪
酸エステルであってもよい。また、脂肪酸としては、炭
素数８〜１８のものであり、これは飽和脂肪酸であって
も不飽和脂肪酸であってもよく、また直鎖脂肪酸、分枝
脂肪酸のいずれであってもよい。具体的には、脂肪酸と
して、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン
酸、オレイン酸等が挙げられる。本発明で用いる多価ア
ルコール脂肪酸エステルは、これらの単一脂肪酸エステ
ルであっても、混合脂肪酸エステルであってもよい。
と、本発明の飲食品用抗菌剤は、特定の多価アルコール
脂肪酸エステルを有効成分とする。この場合、多価アル
コールとしては、ソルビトール，１，５−ソルビタン，
１，４−ソルビタン及びイソソルバイトから選ばれる１
種又は２種以上を使用するもので、本発明で用いる多価
アルコール脂肪酸エステルは、単一の多価アルコールの
脂肪酸エステルであっても、混合多価アルコールの脂肪
酸エステルであってもよい。また、脂肪酸としては、炭
素数８〜１８のものであり、これは飽和脂肪酸であって
も不飽和脂肪酸であってもよく、また直鎖脂肪酸、分枝
脂肪酸のいずれであってもよい。具体的には、脂肪酸と
して、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン
酸、オレイン酸等が挙げられる。本発明で用いる多価ア
ルコール脂肪酸エステルは、これらの単一脂肪酸エステ
ルであっても、混合脂肪酸エステルであってもよい。
【０００９】本発明において、上記多価アルコール脂肪
酸エステルとしては、そのモノエステルとジエステルと
の混合物を使用する。この場合、モノエステルとジエス
テルとの混合割合は、３／７〜９／１、より好ましくは
５／５〜８／２である。この混合割合が上記範囲外では
耐熱性有芽胞細菌に対する抗菌効果が低下する。また、
この混合物は、実質的にトリエステル以上のポリエステ
ルを含まないことが必要であり、トリエステル以上のポ
リエステル含有率が５重量％以下、好ましくは３重量％
以下である。上記含有率が５重量％を越える場合は、耐
熱性有芽胞細菌に対する抗菌効果が劣り、本発明の目的
が達成されない。
酸エステルとしては、そのモノエステルとジエステルと
の混合物を使用する。この場合、モノエステルとジエス
テルとの混合割合は、３／７〜９／１、より好ましくは
５／５〜８／２である。この混合割合が上記範囲外では
耐熱性有芽胞細菌に対する抗菌効果が低下する。また、
この混合物は、実質的にトリエステル以上のポリエステ
ルを含まないことが必要であり、トリエステル以上のポ
リエステル含有率が５重量％以下、好ましくは３重量％
以下である。上記含有率が５重量％を越える場合は、耐
熱性有芽胞細菌に対する抗菌効果が劣り、本発明の目的
が達成されない。
【００１０】本発明で使用する上記多価アルコール脂肪
酸エステルを製造する方法としては、モノエステルとジ
エステルの比率並びにトリエステル以上のポリエステル
含有率が上記の範囲に制御できれば特に限定されず、化
学合成、酵素合成のいずれの方法を採用してもよい。
酸エステルを製造する方法としては、モノエステルとジ
エステルの比率並びにトリエステル以上のポリエステル
含有率が上記の範囲に制御できれば特に限定されず、化
学合成、酵素合成のいずれの方法を採用してもよい。
【００１１】化学合成は、前記多価アルコールと脂肪酸
もしくはその低級アルコールエステルとを従来公知の方
法でエステル化反応させる。この場合のエステル化反応
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基触媒
や、硫酸、パラトルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下
で行ない、反応で副生する水又は低級アルコールが系外
に留出しやすいように減圧下や不活性ガス流通下で行な
われる。このエステル化反応においては、モノエステル
とジエステルの他にトリエステル以上のポリエステルが
生成するが、前記のように本発明ではトリエステル以上
のポリエステルを反応物から分離し、その含有率を５重
量％以下に規定しなければならない。また、モノエステ
ルとジエステルとの重量比は、エステル化反応条件によ
り調節することができるし、あるいは反応生成物からそ
れぞれカラム等で分離回収したモノエスエルとジエステ
ルを所定の割合で混合することによっても調節できる。
もしくはその低級アルコールエステルとを従来公知の方
法でエステル化反応させる。この場合のエステル化反応
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基触媒
や、硫酸、パラトルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下
で行ない、反応で副生する水又は低級アルコールが系外
に留出しやすいように減圧下や不活性ガス流通下で行な
われる。このエステル化反応においては、モノエステル
とジエステルの他にトリエステル以上のポリエステルが
生成するが、前記のように本発明ではトリエステル以上
のポリエステルを反応物から分離し、その含有率を５重
量％以下に規定しなければならない。また、モノエステ
ルとジエステルとの重量比は、エステル化反応条件によ
り調節することができるし、あるいは反応生成物からそ
れぞれカラム等で分離回収したモノエスエルとジエステ
ルを所定の割合で混合することによっても調節できる。
【００１２】一方、酵素合成は、化学合成に比べるとト
リエステル以上のポリエステルの副生を制御しやすい。
例えば、中性耐熱性リパーゼを用いて、含水率が１０重
量％以下の有機溶媒中でエステル化反応を行なう時に
は、トリエステル以上のポリエステルの副生が防止さ
れ、モノエステルとジエステルの混合物が効率よく得ら
れる。この酵素合成による製造においては、多価アルコ
ールと脂肪酸成分との割合や、有機溶媒の種類、反応温
度、反応率、副生する水あるいは低級アルコールの除去
等の反応条件を調節することによって望ましい比率のモ
ノエステルとジエステルの混合物が得られる。また必要
に応じて反応終了後、反応生成物からそれぞれカラム等
でエステルを分離回収し、所定の割合で混合して、本発
明のモノエステルとジエステルとの混合物を得てもよ
い。
リエステル以上のポリエステルの副生を制御しやすい。
例えば、中性耐熱性リパーゼを用いて、含水率が１０重
量％以下の有機溶媒中でエステル化反応を行なう時に
は、トリエステル以上のポリエステルの副生が防止さ
れ、モノエステルとジエステルの混合物が効率よく得ら
れる。この酵素合成による製造においては、多価アルコ
ールと脂肪酸成分との割合や、有機溶媒の種類、反応温
度、反応率、副生する水あるいは低級アルコールの除去
等の反応条件を調節することによって望ましい比率のモ
ノエステルとジエステルの混合物が得られる。また必要
に応じて反応終了後、反応生成物からそれぞれカラム等
でエステルを分離回収し、所定の割合で混合して、本発
明のモノエステルとジエステルとの混合物を得てもよ
い。
【００１３】本発明の食品抗菌剤は、所望に応じ通常の
抗菌剤と併用される各種食品添加物や食品素材の中の任
意のものを併用することができる。このような併用成分
としては、例えばレシチンおよび酵素処理レシチン，シ
ョ糖脂肪酸エステル，グリセリン脂肪酸エステル，ポリ
グリセリン脂肪酸エステル，グリセリン脂肪酸有機酸エ
ステル，プロピレングリコール脂肪酸エステル，キラヤ
サポニン等の食品界面活性剤、リンゴ酸，クエン酸，フ
マル酸，コハク酸等の有機酸並びにその塩、硫酸ナトリ
ウム，塩化ナトリウム，ポリリン酸ナトリウム等の無機
塩、グリセリン，エタノール，プロピレングリコール，
ソルビトール等のアルコール類、水溶性高分子類，乳
糖，澱粉，油脂等の食品素材、香料等が挙げられる。な
お、本発明の抗菌剤の形態は、粒状、固形状、ペースト
状、液状のいずれであってもよい。
抗菌剤と併用される各種食品添加物や食品素材の中の任
意のものを併用することができる。このような併用成分
としては、例えばレシチンおよび酵素処理レシチン，シ
ョ糖脂肪酸エステル，グリセリン脂肪酸エステル，ポリ
グリセリン脂肪酸エステル，グリセリン脂肪酸有機酸エ
ステル，プロピレングリコール脂肪酸エステル，キラヤ
サポニン等の食品界面活性剤、リンゴ酸，クエン酸，フ
マル酸，コハク酸等の有機酸並びにその塩、硫酸ナトリ
ウム，塩化ナトリウム，ポリリン酸ナトリウム等の無機
塩、グリセリン，エタノール，プロピレングリコール，
ソルビトール等のアルコール類、水溶性高分子類，乳
糖，澱粉，油脂等の食品素材、香料等が挙げられる。な
お、本発明の抗菌剤の形態は、粒状、固形状、ペースト
状、液状のいずれであってもよい。
【００１４】本発明の食品抗菌剤を用いることによっ
て、缶詰食品，瓶詰食品，レトルトパウチ食品等の密封
包装食品、例えばコーヒー，ココア、紅茶，緑茶，豆
乳，スープ，乳清等の飲料，サケ，カニ等の水産物、ア
スパラガス，豆類，トマト等の農産物、ハム，ソーセー
ジ，カマボコ等の中低酸度の密封包装食品を高品質で製
造できる。これら食品への本発明抗菌剤の添加量は、原
材料の細菌汚染程度や加熱殺菌条件と密接に関連するの
で一概に規定し得ないが、通常、コーヒー飲料等の液状
食品については食品全体に対して、また豆類の水煮食品
等固形物入りの食品については調味液等の液状部に対し
て、０．００１〜０．５重量％程度が適当であり、製品
の香味を損なわないために加熱殺菌条件を緩和するとき
には多めに添加することが望ましい。本抗菌剤の食品へ
の添加は加熱殺菌の前後のいずれでもよいが、二次汚染
を最小限に防止するために加熱殺菌の前段階にすること
が好ましい。加熱殺菌温度は、食品や残存が予想される
耐熱性有芽胞細菌の種類によって異なるので適宜選択し
てよいが、通常、約１００℃〜１４０℃程度で行なわ
れ、殺菌時間は本発明抗菌剤を使用した場合、無添加に
比べて短縮することができるので、食品の香味や外観を
損なうことが少ない。
て、缶詰食品，瓶詰食品，レトルトパウチ食品等の密封
包装食品、例えばコーヒー，ココア、紅茶，緑茶，豆
乳，スープ，乳清等の飲料，サケ，カニ等の水産物、ア
スパラガス，豆類，トマト等の農産物、ハム，ソーセー
ジ，カマボコ等の中低酸度の密封包装食品を高品質で製
造できる。これら食品への本発明抗菌剤の添加量は、原
材料の細菌汚染程度や加熱殺菌条件と密接に関連するの
で一概に規定し得ないが、通常、コーヒー飲料等の液状
食品については食品全体に対して、また豆類の水煮食品
等固形物入りの食品については調味液等の液状部に対し
て、０．００１〜０．５重量％程度が適当であり、製品
の香味を損なわないために加熱殺菌条件を緩和するとき
には多めに添加することが望ましい。本抗菌剤の食品へ
の添加は加熱殺菌の前後のいずれでもよいが、二次汚染
を最小限に防止するために加熱殺菌の前段階にすること
が好ましい。加熱殺菌温度は、食品や残存が予想される
耐熱性有芽胞細菌の種類によって異なるので適宜選択し
てよいが、通常、約１００℃〜１４０℃程度で行なわ
れ、殺菌時間は本発明抗菌剤を使用した場合、無添加に
比べて短縮することができるので、食品の香味や外観を
損なうことが少ない。
【００１５】
【発明の効果】本発明の飲食品抗菌剤は、耐熱性有芽胞
細菌による密封包装飲食品の変敗を防止し、この抗菌剤
を添加することにより、流通段階での長期に亘る保存を
可能にする食品が提供される。
細菌による密封包装飲食品の変敗を防止し、この抗菌剤
を添加することにより、流通段階での長期に亘る保存を
可能にする食品が提供される。
【００１６】
【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
【００１７】［実施例１］１，４−ソルビタンの脂肪酸
モノエステルとジエステルの重量比６：４の混合物（ト
リエステル含有率：０〜１０重量％）を調製し、以下の
方法で抗菌力を評価した。また比較のため、ショ糖ステ
アリン酸エステル（モノエステル含量７０％）を用いて
同様に抗菌力を評価した。結果を表１に示す。
モノエステルとジエステルの重量比６：４の混合物（ト
リエステル含有率：０〜１０重量％）を調製し、以下の
方法で抗菌力を評価した。また比較のため、ショ糖ステ
アリン酸エステル（モノエステル含量７０％）を用いて
同様に抗菌力を評価した。結果を表１に示す。
【００１８】抗菌力評価方法 １００℃，５分間加熱処理して栄養細菌を殺滅したＢａ
ｃｉｌｌｕｓ ｃｏａｇｕｌａｎｓ芽胞液（芽胞数：約
１０6／ｍｌ）を、表１に示す抗菌剤の濃度を変えて添
加した平板培地（Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｈｉｎｔｏｎ Ｍｅ
ｄｉｕｍ）に塗抹し、５５℃，２０時間培養して最小発
育阻止濃度を測定した。
ｃｉｌｌｕｓ ｃｏａｇｕｌａｎｓ芽胞液（芽胞数：約
１０6／ｍｌ）を、表１に示す抗菌剤の濃度を変えて添
加した平板培地（Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｈｉｎｔｏｎ Ｍｅ
ｄｉｕｍ）に塗抹し、５５℃，２０時間培養して最小発
育阻止濃度を測定した。
【００１９】
【表１】
【００２０】表１の結果より、本発明の特定の多価アル
コール脂肪酸エステルは、ショ糖脂肪酸エステルを用い
た場合より優れた抗菌力を有することが認められる。ま
た、多価アルコール脂肪酸エステル中にトリエステルが
多量に含まれていると、抗菌力が著しく低下することが
認められる。
コール脂肪酸エステルは、ショ糖脂肪酸エステルを用い
た場合より優れた抗菌力を有することが認められる。ま
た、多価アルコール脂肪酸エステル中にトリエステルが
多量に含まれていると、抗菌力が著しく低下することが
認められる。
【００２１】［実施例２］ソルビトール：３０重量％、
ソルビタン：５０重量％、イソソルバイト：２０重量％
からなる多価アルコールとカプリン酸とのエステルにつ
いて、モノエステルとジエステルの比率を３／７〜９／
１の範囲内で変え、トリエステル以上のポリエステルを
含まない抗菌剤を調製した。これら抗菌剤について実施
例１と同じ方法で最小発育阻止濃度を測定した結果、本
発明品は最小発育阻止濃度４〜１６ｐｐｍで、上記ショ
糖ステアリン酸エステルよりよい結果を示した。
ソルビタン：５０重量％、イソソルバイト：２０重量％
からなる多価アルコールとカプリン酸とのエステルにつ
いて、モノエステルとジエステルの比率を３／７〜９／
１の範囲内で変え、トリエステル以上のポリエステルを
含まない抗菌剤を調製した。これら抗菌剤について実施
例１と同じ方法で最小発育阻止濃度を測定した結果、本
発明品は最小発育阻止濃度４〜１６ｐｐｍで、上記ショ
糖ステアリン酸エステルよりよい結果を示した。
【００２２】［実施例３］実施例１中の試料Ｎｏ．２及
び３を用いて表２に示す配合組成のコーヒー飲料を製造
した。これを耐熱耐圧性ネジ蓋付試験管に１０ｍｌ採
り、耐熱性芽胞菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｔｅａｒｏｔ
ｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ）を試験管１本につき１０5個
接種し、１２１℃において時間を変えて加熱殺菌した。
５５℃の恒温器に２週間保存し、変敗発生の有無を検査
した。この試験を本発明の抗菌剤無添加コーヒー飲料に
ついても実施した。以上の試験は一つの試料についてｎ
＝５で行ない、各試料についての変敗発生数を表３に示
した。表３の結果から認められるように、本発明抗菌剤
を添加したコーヒー飲料は、加熱殺菌時間１５分以上で
完全に変敗を防止した。
び３を用いて表２に示す配合組成のコーヒー飲料を製造
した。これを耐熱耐圧性ネジ蓋付試験管に１０ｍｌ採
り、耐熱性芽胞菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｔｅａｒｏｔ
ｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ）を試験管１本につき１０5個
接種し、１２１℃において時間を変えて加熱殺菌した。
５５℃の恒温器に２週間保存し、変敗発生の有無を検査
した。この試験を本発明の抗菌剤無添加コーヒー飲料に
ついても実施した。以上の試験は一つの試料についてｎ
＝５で行ない、各試料についての変敗発生数を表３に示
した。表３の結果から認められるように、本発明抗菌剤
を添加したコーヒー飲料は、加熱殺菌時間１５分以上で
完全に変敗を防止した。
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】［実施例４］実施例２中の多価アルコール
とカプリン酸とのエステルにおいて、モノエステルとジ
エステルの重量比５／５並びに８／２、かつトリエステ
ル以上のポリエステルを含まない抗菌剤を用いて以下の
試験を行なった。まず、表４に示す乳飲料組成物を製造
し、これを耐熱耐圧性ネジ蓋付試験管に１０ｍｌ採り、
以下実施例３と同じ手順で試験を行なった。但し、加熱
殺菌時間は２０分とした。本発明抗菌剤を添加したもの
に変敗は発生しなかった。
とカプリン酸とのエステルにおいて、モノエステルとジ
エステルの重量比５／５並びに８／２、かつトリエステ
ル以上のポリエステルを含まない抗菌剤を用いて以下の
試験を行なった。まず、表４に示す乳飲料組成物を製造
し、これを耐熱耐圧性ネジ蓋付試験管に１０ｍｌ採り、
以下実施例３と同じ手順で試験を行なった。但し、加熱
殺菌時間は２０分とした。本発明抗菌剤を添加したもの
に変敗は発生しなかった。
【００２６】
【表４】
【００２７】［実施例５］ソルビトール：２重量％、ソ
ルビタン：７８重量％、イソソルバイト：２０重量％か
らなる多価アルコールとラウリン酸とのエステルについ
て、モノエステルとジエステルの重量比７／３、かつト
リエステルを２重量％含む本発明抗菌剤を調製し、以下
の試験を行なった。
ルビタン：７８重量％、イソソルバイト：２０重量％か
らなる多価アルコールとラウリン酸とのエステルについ
て、モノエステルとジエステルの重量比７／３、かつト
リエステルを２重量％含む本発明抗菌剤を調製し、以下
の試験を行なった。
【００２８】スイートコーン、玉葱、小麦粉、油脂、砂
糖、クリーム、全糖粉乳、食塩、調味料、香辛料を用い
て調製したコーンポタージュスープに上記抗菌剤を０．
２重量％添加後、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ
芽胞液（芽胞数：約１０6／ｍｌ）をスープ１００ｇに
つき１ｍｌ接種した。これを缶詰にして１００℃，１０
分の加熱殺菌を行なった後、５５℃恒温器に２週間保存
した。本抗菌剤無添加品では１０缶中６缶に変敗が発生
していたが、本発明抗菌剤添加品では変敗せず、初期の
香味、外観を保持していた。
糖、クリーム、全糖粉乳、食塩、調味料、香辛料を用い
て調製したコーンポタージュスープに上記抗菌剤を０．
２重量％添加後、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ
芽胞液（芽胞数：約１０6／ｍｌ）をスープ１００ｇに
つき１ｍｌ接種した。これを缶詰にして１００℃，１０
分の加熱殺菌を行なった後、５５℃恒温器に２週間保存
した。本抗菌剤無添加品では１０缶中６缶に変敗が発生
していたが、本発明抗菌剤添加品では変敗せず、初期の
香味、外観を保持していた。
【００２９】［実施例６］水洗いしてからゆで、次に十
分水にさらしたグリーンアスパラガスをＢａｃｉｌｌｕ
ｓ ｃｏａｇｕｌａｎｓ芽胞液（芽胞数：１０4／ｍ
ｌ）に１０分浸漬した。次に、実施例４の本発明抗菌剤
を０．１重量％添加した調味液（食塩：１重量％）をグ
リーンアスパラガス：１００ｇにつき３０ｍｌ添加し、
缶詰にした。これを１２０℃で１５分間加熱殺菌し、４
０℃の恒温器に３週間保存した。抗菌剤無添加品は全て
変敗したが、本発明抗菌剤添加品では変敗は認められな
かった。
分水にさらしたグリーンアスパラガスをＢａｃｉｌｌｕ
ｓ ｃｏａｇｕｌａｎｓ芽胞液（芽胞数：１０4／ｍ
ｌ）に１０分浸漬した。次に、実施例４の本発明抗菌剤
を０．１重量％添加した調味液（食塩：１重量％）をグ
リーンアスパラガス：１００ｇにつき３０ｍｌ添加し、
缶詰にした。これを１２０℃で１５分間加熱殺菌し、４
０℃の恒温器に３週間保存した。抗菌剤無添加品は全て
変敗したが、本発明抗菌剤添加品では変敗は認められな
かった。
【００３０】［実施例７］ソルビトールとラウリン酸と
のエステルについて、モノエステルとジエステルの比率
を５／５〜９／１の範囲内で変え、トリエスエル以上の
ポリエステル含量が１重量％以下の抗菌剤を調製した。
これら抗菌剤について、実施例１と同じ方法で最小発育
阻止濃度を測定した結果、本発明品はショ糖ステアリン
酸エスエルより良い結果を示した。
のエステルについて、モノエステルとジエステルの比率
を５／５〜９／１の範囲内で変え、トリエスエル以上の
ポリエステル含量が１重量％以下の抗菌剤を調製した。
これら抗菌剤について、実施例１と同じ方法で最小発育
阻止濃度を測定した結果、本発明品はショ糖ステアリン
酸エスエルより良い結果を示した。
【００３１】［実施例８］ソルビトールとミリスチン酸
とのエスエルについて、モノエステルとジエステル比率
が８／２で、トリエステル以上のポリエステル含量が１
重量％である本発明抗菌剤を実施例５と同じように評価
した結果、本発明抗菌剤添加品では変敗せず、初期の香
味、外観を保持していた。
とのエスエルについて、モノエステルとジエステル比率
が８／２で、トリエステル以上のポリエステル含量が１
重量％である本発明抗菌剤を実施例５と同じように評価
した結果、本発明抗菌剤添加品では変敗せず、初期の香
味、外観を保持していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｌ 2/44
Claims (4)
- 【請求項１】 ソルビトール，１，５−ソルビタン，
１，４−ソルビタン及びイソソルバイトの中から選ばれ
る少なくとも一種の多価アルコールの脂肪酸炭素数８〜
１８の脂肪酸モノエステルと、ソルビトール，１，５−
ソルビタン，１，４−ソルビタン及びイソソルバイトの
中から選ばれる少なくとも一種の多価アルコールの脂肪
酸炭素数８〜１８の脂肪酸ジエステルとの混合物からな
り、前記多価アルコールのトリ脂肪酸エステル以上のポ
リエステルの含有率が５重量％以下であり、かつ前記モ
ノエステルとジエステルとの重量比が３／７〜９／１の
範囲にあることを特徴とする飲食品用抗菌剤。 - 【請求項２】 請求項１記載の飲食品用抗菌剤が添加さ
れた飲食品。 - 【請求項３】 密封包装された請求項２記載の飲食品。
- 【請求項４】 密封包装状態で加熱殺菌された請求項３
記載の飲食品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7027299A JPH08187070A (ja) | 1994-11-10 | 1995-01-23 | 飲食品用抗菌剤及び飲食品 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-301465 | 1994-11-10 | ||
| JP30146594 | 1994-11-10 | ||
| JP7027299A JPH08187070A (ja) | 1994-11-10 | 1995-01-23 | 飲食品用抗菌剤及び飲食品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08187070A true JPH08187070A (ja) | 1996-07-23 |
Family
ID=26365207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7027299A Pending JPH08187070A (ja) | 1994-11-10 | 1995-01-23 | 飲食品用抗菌剤及び飲食品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08187070A (ja) |
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000027195A1 (fr) * | 1998-03-13 | 2000-05-18 | Meiji Milk Products Co., Ltd. | Agent insecticide, acaricide et antibacterien pour plante |
| JP2007504826A (ja) * | 2003-09-09 | 2007-03-08 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 濃厚な抗菌性組成物および方法 |
| WO2013017259A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und n- hydroxypyridone |
| WO2013017263A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und aliphatische vicinale diole |
| WO2013017261A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Zusammensetzung enthaltend isosorbidmonoester und isosorbiddiester |
| WO2013017258A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und isothiazolinone |
| WO2013017260A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter |
| WO2013017262A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und halogenierte antimikrobielle wirkstoffe |
| WO2013017264A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und alkohole, die mindestens eine aromatische gruppe enthalten |
| WO2013017257A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Verwendung von isosorbidmonoestern als antimikrobielle wirkstoffe |
| JP2014533667A (ja) * | 2011-11-22 | 2014-12-15 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | イソソルビドカプリレート／カプレートの体臭防止剤及び発汗抑制剤における使用 |
| US9358199B2 (en) | 2011-08-04 | 2016-06-07 | Clariant International Ltd. | Use of isosorbide diesters as thickeners |
| US9555117B2 (en) | 2011-08-04 | 2017-01-31 | Clariant International Ltd. | Use of isosorbide monoesters as thickeners |
| US9596849B2 (en) | 2009-05-23 | 2017-03-21 | Clariant International Ltd. | Composition containing sorbitan monocaprylate and alcohol |
| JP2017110173A (ja) * | 2015-12-15 | 2017-06-22 | 実 岡部 | 洗浄剤，消臭剤および抗菌剤ならびに洗浄，消臭または抗菌方法 |
| US9826770B2 (en) | 2005-03-10 | 2017-11-28 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions comprising esters of hydroxycarboxylic acids |
| US10471036B2 (en) | 2003-09-09 | 2019-11-12 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions and methods |
| US10918618B2 (en) | 2005-03-10 | 2021-02-16 | 3M Innovative Properties Company | Methods of reducing microbial contamination |
-
1995
- 1995-01-23 JP JP7027299A patent/JPH08187070A/ja active Pending
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| WO2000027195A1 (fr) * | 1998-03-13 | 2000-05-18 | Meiji Milk Products Co., Ltd. | Agent insecticide, acaricide et antibacterien pour plante |
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| JP2014521668A (ja) * | 2011-08-04 | 2014-08-28 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | イソソルビドモノエステルおよびハロゲン化抗菌有効物質を含有する組成物 |
| US9730450B2 (en) | 2011-08-04 | 2017-08-15 | Clariant International Ltd. | Use of isosorbide monoesters as antimicrobial active substances |
| WO2013017264A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und alkohole, die mindestens eine aromatische gruppe enthalten |
| WO2013017257A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Verwendung von isosorbidmonoestern als antimikrobielle wirkstoffe |
| CN103717071A (zh) * | 2011-08-04 | 2014-04-09 | 克拉里安特国际有限公司 | 包含异山梨醇单酯和n-羟基吡啶酮的组合物 |
| CN103717072A (zh) * | 2011-08-04 | 2014-04-09 | 克拉里安特国际有限公司 | 包含异山梨醇单酯和卤化抗微生物有效物质的组合物 |
| CN103747679A (zh) * | 2011-08-04 | 2014-04-23 | 克拉里安特国际有限公司 | 异山梨醇单酯作为抗微生物有效成分的用途 |
| CN103747680A (zh) * | 2011-08-04 | 2014-04-23 | 克拉里安特国际有限公司 | 包含异山梨醇单酯和异山梨醇二酯的组合物 |
| CN103747678A (zh) * | 2011-08-04 | 2014-04-23 | 克拉里安特国际有限公司 | 包含异山梨醇单酯和异噻唑啉酮的组合物 |
| JP2014521664A (ja) * | 2011-08-04 | 2014-08-28 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | イソソルビドモノエステルおよびイソチアゾリノン類を含有する組成物 |
| WO2013017260A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter |
| JP2014521667A (ja) * | 2011-08-04 | 2014-08-28 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | イソソルビドモノエステル及びイソソルビドジエステルを含む組成物 |
| JP2014521665A (ja) * | 2011-08-04 | 2014-08-28 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | イソソルビドモノエステルおよびｎ−ヒドロキシピリドン類を含有する組成物 |
| JP2014525916A (ja) * | 2011-08-04 | 2014-10-02 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | 抗菌作用物質としてのイソソルビドモノエステルの使用 |
| JP2014527044A (ja) * | 2011-08-04 | 2014-10-09 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | イソソルビドモノエステルおよび脂肪族ビシナルジオールを含有する組成物 |
| WO2013017259A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und n- hydroxypyridone |
| US9295626B2 (en) | 2011-08-04 | 2016-03-29 | Clariant International Ltd. | Compositions comprising isosorbide monoester and N-hydroxypyridones |
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| US9445595B2 (en) | 2011-08-04 | 2016-09-20 | Clariant International Ltd. | Composition containing isosorbide monoester and isosorbide diester |
| US9555117B2 (en) | 2011-08-04 | 2017-01-31 | Clariant International Ltd. | Use of isosorbide monoesters as thickeners |
| WO2013017258A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und isothiazolinone |
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| WO2013017261A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Zusammensetzung enthaltend isosorbidmonoester und isosorbiddiester |
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| JP2014533667A (ja) * | 2011-11-22 | 2014-12-15 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | イソソルビドカプリレート／カプレートの体臭防止剤及び発汗抑制剤における使用 |
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