JPH04300988A - 2成分型ポリウレタンシーラント及びその混合方法 - Google Patents
2成分型ポリウレタンシーラント及びその混合方法Info
- Publication number
- JPH04300988A JPH04300988A JP3320549A JP32054991A JPH04300988A JP H04300988 A JPH04300988 A JP H04300988A JP 3320549 A JP3320549 A JP 3320549A JP 32054991 A JP32054991 A JP 32054991A JP H04300988 A JPH04300988 A JP H04300988A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- sealant
- mixing
- solvent
- components
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002156 mixing Methods 0.000 title claims abstract description 70
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 239000004588 polyurethane sealant Substances 0.000 title claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 27
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- -1 n-butyrolactone Substances 0.000 claims abstract description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims abstract description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims abstract description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 239000007799 cork Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims description 16
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 12
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 claims description 9
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 claims description 4
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 4
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZRXHLJNBNWVNIM-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C(C)=COC2=C1 ZRXHLJNBNWVNIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 claims description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims description 2
- IDNHOWMYUQKKTI-UHFFFAOYSA-M lithium nitrite Chemical compound [Li+].[O-]N=O IDNHOWMYUQKKTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QROGIFZRVHSFLM-UHFFFAOYSA-N prop-1-enylbenzene Chemical class CC=CC1=CC=CC=C1 QROGIFZRVHSFLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 5
- 238000010008 shearing Methods 0.000 abstract 2
- LVAGMBHLXLZJKZ-UHFFFAOYSA-N 2-o-decyl 1-o-octyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC LVAGMBHLXLZJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000004849 latent hardener Substances 0.000 description 2
- UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N phenyl pentadecane-1-sulfonate Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- SRQUTZJZABSZRQ-NKWVEPMBSA-N (2S,3R)-4-methylene-5-oxo-2-propyl-3-oxolanecarboxylic acid Chemical compound CCC[C@@H]1OC(=O)C(=C)[C@H]1C(O)=O SRQUTZJZABSZRQ-NKWVEPMBSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYOVMAREBTZLBT-KTKRTIGZSA-N CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO QYOVMAREBTZLBT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 241000447394 Desmos Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N [(2r)-2-[(2r,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- DTPCFIHYWYONMD-UHFFFAOYSA-N decaethylene glycol Polymers OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO DTPCFIHYWYONMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000007712 rapid solidification Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 235000011067 sorbitan monolaureate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
- C09K2200/0602—Polysaccharides or derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、2成分型ポリウレタン
シーラント、特に自動車の直接グレイジング(dire
ct glazing) に用いるものであって、遊離
のイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマー
及び硬化剤を含有するペースト状ポリウレタン成分 (
A)及びペースト状成分 (B)を含む2成分型ポリウ
レタンシーラントに関するものである。
シーラント、特に自動車の直接グレイジング(dire
ct glazing) に用いるものであって、遊離
のイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマー
及び硬化剤を含有するペースト状ポリウレタン成分 (
A)及びペースト状成分 (B)を含む2成分型ポリウ
レタンシーラントに関するものである。
【0002】
【従来技術及び発明が解決しようとする課題】前記タイ
プのシーラントは、 GB−A−第 1,104,83
1号及び EP−A−第 371,370号に開示され
ており、ここでは硬化剤は、水によって遊離されるもの
であり、かつ成分(B) は水を必須の成分として含ん
でいる。このタイプのシーラントの基本的な問題は、一
方では、加工時間又は可使時間が、硬化する前に、シー
ラントの完全な加工を確実に行うために、十分に長くな
ければならないが、他方では、明らかな理由により、こ
の硬化は、加工を完成する時に、出来るかぎり速やかに
起こらなければならないことである。 また、最後に、このポリウレタン成分(A) は十分な
貯蔵期間を有するものでなければならない。最初に述べ
た2成分型ポリウレタンシーラントは、例えば、混合か
ら1時間後には十分な強度を有するが、しかし、その加
工時間は短すぎ、このため、成分(A) 及び(B)
を混合する間でさえも、シーラントの時期尚早のゲル化
による問題が生じることがある。成分(A) の硬化剤
が溶媒で活性化されるものであり、かつ成分(B) が
溶媒及びキャリアー物質と可逆的に結びついた水を含む
場合に発揮される、加工時間及び硬化速度に関する特に
好都合な性質が、2成分型ポリウレタンシーラントで見
い出された。なお、このキャリアー物質は、成分(A)
及び(B) を混合した後、遅発的に水を遊離する物
質である。
プのシーラントは、 GB−A−第 1,104,83
1号及び EP−A−第 371,370号に開示され
ており、ここでは硬化剤は、水によって遊離されるもの
であり、かつ成分(B) は水を必須の成分として含ん
でいる。このタイプのシーラントの基本的な問題は、一
方では、加工時間又は可使時間が、硬化する前に、シー
ラントの完全な加工を確実に行うために、十分に長くな
ければならないが、他方では、明らかな理由により、こ
の硬化は、加工を完成する時に、出来るかぎり速やかに
起こらなければならないことである。 また、最後に、このポリウレタン成分(A) は十分な
貯蔵期間を有するものでなければならない。最初に述べ
た2成分型ポリウレタンシーラントは、例えば、混合か
ら1時間後には十分な強度を有するが、しかし、その加
工時間は短すぎ、このため、成分(A) 及び(B)
を混合する間でさえも、シーラントの時期尚早のゲル化
による問題が生じることがある。成分(A) の硬化剤
が溶媒で活性化されるものであり、かつ成分(B) が
溶媒及びキャリアー物質と可逆的に結びついた水を含む
場合に発揮される、加工時間及び硬化速度に関する特に
好都合な性質が、2成分型ポリウレタンシーラントで見
い出された。なお、このキャリアー物質は、成分(A)
及び(B) を混合した後、遅発的に水を遊離する物
質である。
【0003】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
遊離のイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリ
マー及び硬化剤を含有するペースト状ポリウレタン成分
(A)及びペースト状溶媒含有成分 (B)を含む2
成分型ポリウレタンシーラント、特に自動車の直接グレ
イジングに用いるものであって、成分(A) が溶媒に
よって活性化される潜伏性硬化剤(以下、溶媒活性化潜
伏性硬化剤と略す。)を含み、かつ成分(B) が極性
の非プロトン性溶媒、及び成分(A) 及び(B) を
混合した後、遅発的に水を遊離するキャリアー物質に可
逆的に結合した水を含むことを特徴とする、2成分型ポ
リウレタンシーラントを提供するものである。後述する
実施例で明らかになるように、本発明のシーラントは、
一方では、完全に十分な加工時間、すなわち、5〜10
分間のゲル化時間を有するのに対し、他方では、1時間
後にほぼ0.1N/mm2 の剪断強さを、24時間後
には、約4N/mm2 の実質的な最終剪断強さを有す
る。
遊離のイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリ
マー及び硬化剤を含有するペースト状ポリウレタン成分
(A)及びペースト状溶媒含有成分 (B)を含む2
成分型ポリウレタンシーラント、特に自動車の直接グレ
イジングに用いるものであって、成分(A) が溶媒に
よって活性化される潜伏性硬化剤(以下、溶媒活性化潜
伏性硬化剤と略す。)を含み、かつ成分(B) が極性
の非プロトン性溶媒、及び成分(A) 及び(B) を
混合した後、遅発的に水を遊離するキャリアー物質に可
逆的に結合した水を含むことを特徴とする、2成分型ポ
リウレタンシーラントを提供するものである。後述する
実施例で明らかになるように、本発明のシーラントは、
一方では、完全に十分な加工時間、すなわち、5〜10
分間のゲル化時間を有するのに対し、他方では、1時間
後にほぼ0.1N/mm2 の剪断強さを、24時間後
には、約4N/mm2 の実質的な最終剪断強さを有す
る。
【0004】成分(B) では、キャリアー物質が、水
を遅発的に遊離し、加工時間を長くするとともに、それ
にもかかわらず、最終強度に速やかに到達させる。成分
(B) の水と結合する適当なキャリアー物質は、水と
可逆的に結合でき、かつ成分(A) と(B) とを混
合した後、遅発的に水を遊離することができる全ての物
質である。好ましいキャリアー物質の例として、粉砕セ
ルロース、デンプン及びコルクがある。このキャリアー
物質は、微細な粒子であることが好ましく、例えば、粒
子の少なくとも50%を、40μm 未満のサイズにす
る。適当な市販品の例として、タイプ XX−01セル
ロースパウダー(Mikro−Technik社, B
uerstatt/Miltenberg) 又は未処
理の馬鈴薯デンプン(Merck社)がある。粉砕セル
ロース及びデンプンは、最大重量比1:1まで可逆的に
水と結合することができる。
を遅発的に遊離し、加工時間を長くするとともに、それ
にもかかわらず、最終強度に速やかに到達させる。成分
(B) の水と結合する適当なキャリアー物質は、水と
可逆的に結合でき、かつ成分(A) と(B) とを混
合した後、遅発的に水を遊離することができる全ての物
質である。好ましいキャリアー物質の例として、粉砕セ
ルロース、デンプン及びコルクがある。このキャリアー
物質は、微細な粒子であることが好ましく、例えば、粒
子の少なくとも50%を、40μm 未満のサイズにす
る。適当な市販品の例として、タイプ XX−01セル
ロースパウダー(Mikro−Technik社, B
uerstatt/Miltenberg) 又は未処
理の馬鈴薯デンプン(Merck社)がある。粉砕セル
ロース及びデンプンは、最大重量比1:1まで可逆的に
水と結合することができる。
【0005】好ましい実施態様においては、所望のペー
スト粘稠度を得るために、このキャリアー物質を不活性
で粘稠な液体に分散する。ここで適当な粘稠な液体とは
、原則として、特に、成分(A) のポリウレタンプレ
ポリマーのイソシアネート基と反応せず、また、硬化し
たシーラントに他の不利益な効果を与えない、すべての
ものである。この不活性で粘稠な液体は、硬化したシー
ラントに用いる可塑剤が好ましく、また、好ましいもの
は、フェノール又はクレゾールのアルキルスルホン酸エ
ステル、メチルスチレン付加物及びフタル酸エステルで
ある。適当な市販品の例として、MESAMOLL (
登録商標, Bayer AG社)(フェノールのアル
キルスルホン酸エステル) 、ACTREL 400(
Esso社)(メチルスチレン及び二核で部分的に水素
化された芳香族化合物を付加反応させた生成物)又はS
ANTICIZER 160(Monsanto 社)
(ベンジルブチルフタレート) がある。
スト粘稠度を得るために、このキャリアー物質を不活性
で粘稠な液体に分散する。ここで適当な粘稠な液体とは
、原則として、特に、成分(A) のポリウレタンプレ
ポリマーのイソシアネート基と反応せず、また、硬化し
たシーラントに他の不利益な効果を与えない、すべての
ものである。この不活性で粘稠な液体は、硬化したシー
ラントに用いる可塑剤が好ましく、また、好ましいもの
は、フェノール又はクレゾールのアルキルスルホン酸エ
ステル、メチルスチレン付加物及びフタル酸エステルで
ある。適当な市販品の例として、MESAMOLL (
登録商標, Bayer AG社)(フェノールのアル
キルスルホン酸エステル) 、ACTREL 400(
Esso社)(メチルスチレン及び二核で部分的に水素
化された芳香族化合物を付加反応させた生成物)又はS
ANTICIZER 160(Monsanto 社)
(ベンジルブチルフタレート) がある。
【0006】成分(B) は、極性で非プロトン性の溶
媒を含み、この溶媒には、例えば、n−ブチロラクトン
、γ−ブチロラクトン、クロロベンゼン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、メチルエチル
ケトン、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン又
はN−ビニルピロリドンがある。また成分(B) は、
この溶媒に加えて水を含み、その量は、成分(B) の
全体量を基準として、多くとも10%、好ましくは5%
未満である。さらに、成分(B) に、カーボンブラッ
ク、熱分解法シリカ及び尿素化合物のようなチキソトロ
ープ剤を含ませることが好ましく、特にカーボンブラッ
クが好ましい。また、さらに成分(B) に、触媒、染
料、顔料、充填剤又は湿潤剤のような、通常の添加剤及
び加工助剤を含ませてもよい。好ましい実施態様におい
て、成分(B) は湿潤剤を含む。この湿潤剤は相溶性
を与え、それにより平滑性を改善する。適当な湿潤剤の
好ましい例には、ソルビタンモノラウレート(市販品の
例、SPAN 20(登録商標), FLUKA AG
社) 及びポリオキシエチレン(10)オレイルアル
コール( 例えば、BRIJ 96(登録商標), I
CI社) がある。
媒を含み、この溶媒には、例えば、n−ブチロラクトン
、γ−ブチロラクトン、クロロベンゼン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、メチルエチル
ケトン、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン又
はN−ビニルピロリドンがある。また成分(B) は、
この溶媒に加えて水を含み、その量は、成分(B) の
全体量を基準として、多くとも10%、好ましくは5%
未満である。さらに、成分(B) に、カーボンブラッ
ク、熱分解法シリカ及び尿素化合物のようなチキソトロ
ープ剤を含ませることが好ましく、特にカーボンブラッ
クが好ましい。また、さらに成分(B) に、触媒、染
料、顔料、充填剤又は湿潤剤のような、通常の添加剤及
び加工助剤を含ませてもよい。好ましい実施態様におい
て、成分(B) は湿潤剤を含む。この湿潤剤は相溶性
を与え、それにより平滑性を改善する。適当な湿潤剤の
好ましい例には、ソルビタンモノラウレート(市販品の
例、SPAN 20(登録商標), FLUKA AG
社) 及びポリオキシエチレン(10)オレイルアル
コール( 例えば、BRIJ 96(登録商標), I
CI社) がある。
【0007】適当なポリウレタンプレポリマーは、当業
者にとって公知のものである。これらのプレポリマーは
、末端に遊離のイソシアネート基を有しており、このイ
ソシアネート基が成分(A) に含まれている硬化剤及
び成分(B) から導入された水の双方と反応して、分
子を大きくしかつ硬化することができる。成分(B)
からの溶媒が硬化剤を活性化し、後者がポリウレタンプ
レポリマーと反応する。しかし、また成分(B) に含
まれる水は、イソシアネート基と直接反応することがで
きる。成分(A) の硬化剤には、錯化アミンが好まし
い。好ましい錯化アミンには、4,4’− ジアミノフ
ェニルメタンのNaCl錯化合物がある。また、成分(
A) の適当な硬化剤には、臭化ナトリウム、ヨウ化ナ
トリウム、亜硝酸ナトリウム、塩化リチウム、臭化リチ
ウム、ヨウ化リチウム、亜硝酸リチウム又はシアン化リ
チウムのアミン錯体、アルカリ金属塩又はアルカリ土類
金属塩タイプのアミン錯化合物、及びマイクロカプセル
化された溶媒活性化ポリアミン又はポリオールがある。 このタイプの溶媒活性化硬化剤は、EP−A−0,35
1,728号に開示されている。さらに好ましい実施態
様においては、成分(A) は、カーボンブラック、熱
分解法シリカ又は尿素化合物のようなチキソトロープ剤
、特にカーボンブラックを含むことが好ましい。
者にとって公知のものである。これらのプレポリマーは
、末端に遊離のイソシアネート基を有しており、このイ
ソシアネート基が成分(A) に含まれている硬化剤及
び成分(B) から導入された水の双方と反応して、分
子を大きくしかつ硬化することができる。成分(B)
からの溶媒が硬化剤を活性化し、後者がポリウレタンプ
レポリマーと反応する。しかし、また成分(B) に含
まれる水は、イソシアネート基と直接反応することがで
きる。成分(A) の硬化剤には、錯化アミンが好まし
い。好ましい錯化アミンには、4,4’− ジアミノフ
ェニルメタンのNaCl錯化合物がある。また、成分(
A) の適当な硬化剤には、臭化ナトリウム、ヨウ化ナ
トリウム、亜硝酸ナトリウム、塩化リチウム、臭化リチ
ウム、ヨウ化リチウム、亜硝酸リチウム又はシアン化リ
チウムのアミン錯体、アルカリ金属塩又はアルカリ土類
金属塩タイプのアミン錯化合物、及びマイクロカプセル
化された溶媒活性化ポリアミン又はポリオールがある。 このタイプの溶媒活性化硬化剤は、EP−A−0,35
1,728号に開示されている。さらに好ましい実施態
様においては、成分(A) は、カーボンブラック、熱
分解法シリカ又は尿素化合物のようなチキソトロープ剤
、特にカーボンブラックを含むことが好ましい。
【0008】また、ポリウレタンプレポリマーのイソシ
アネート基は、大気中の水分と反応することができるが
、所望の初期剪断強さを与える主反応は、成分(B)
のキャリアー物質から遊離した水又は成分(A) の溶
媒活性化硬化剤との架橋反応である。この割合は、硬化
剤の反応基に対し、遊離 NCO基が理論的に過剰量又
は理論的に不足量のいずれかになるよう選択することが
できる。前者の場合が好ましい。その理由は、加工時間
を水/キャリアー物質の割合及び成分(B) の水の量
を介して、より良く調整できるからである。溶媒活性化
硬化剤を理論的に不足する量で使用した場合、本発明の
シーラントの硬化速度を、キャリアー物質に対する水の
割合によって、実質的に重要な特定の範囲に制御するこ
とができる。一般に、ここでは1:0.25〜1:1の
割合とする。成分(A) 及び成分(B) の双方は、
ペースト状の形態であり、すなわち、易流動性ではない
。成分(A) 及び(B) のペースト状粘稠度に加え
て、また、非ニュートン特性(チキソトロープの挙動)
を、部分的に発揮する。その理由は、ペースト状粘稠度
及び非ニュートン特性の双方が、これら成分を混合する
ときの挙動に影響するからである。各状況における制御
を、不活性で粘稠な液体及びチキソトロープ剤のタイプ
及び量を選択して行うことができる。
アネート基は、大気中の水分と反応することができるが
、所望の初期剪断強さを与える主反応は、成分(B)
のキャリアー物質から遊離した水又は成分(A) の溶
媒活性化硬化剤との架橋反応である。この割合は、硬化
剤の反応基に対し、遊離 NCO基が理論的に過剰量又
は理論的に不足量のいずれかになるよう選択することが
できる。前者の場合が好ましい。その理由は、加工時間
を水/キャリアー物質の割合及び成分(B) の水の量
を介して、より良く調整できるからである。溶媒活性化
硬化剤を理論的に不足する量で使用した場合、本発明の
シーラントの硬化速度を、キャリアー物質に対する水の
割合によって、実質的に重要な特定の範囲に制御するこ
とができる。一般に、ここでは1:0.25〜1:1の
割合とする。成分(A) 及び成分(B) の双方は、
ペースト状の形態であり、すなわち、易流動性ではない
。成分(A) 及び(B) のペースト状粘稠度に加え
て、また、非ニュートン特性(チキソトロープの挙動)
を、部分的に発揮する。その理由は、ペースト状粘稠度
及び非ニュートン特性の双方が、これら成分を混合する
ときの挙動に影響するからである。各状況における制御
を、不活性で粘稠な液体及びチキソトロープ剤のタイプ
及び量を選択して行うことができる。
【0009】一般に、成分(B) は、ほぼ等しい重量
部のキャリアー物質及び水を含むが、また所望により、
水の量を非常に低くしてもよい。成分(A) に対する
成分(B) の量に関しては、一方では硬化剤のモル量
、他方では成分(A) の遊離イソシアネート基のモル
量を、再度考慮しなければならないが、前記のようにN
CO の理論的に過剰な量が好ましい。本発明のシーラ
ントにおいて、成分(A) は、ポリウレタンプレポリ
マーを、成分(A) 100重量部に対して、20〜8
0重量部、好ましくは35〜55重量部、特に好ましく
は40〜45重量部含み、かつそれぞれの場合において
、ポリウレタンプレポリマーのイソシアネート基の当量
数に対し、硬化剤を20〜120当量%、好ましくは4
0〜80当量%含む。成分(A) がチキソトロープ剤
を含む場合、後者を材料が固まりかつ易流動性とならな
い程度の量とする。カーボンブラックを使用する場合、
一般に、この目的のためには、成分(A) 100重量
部に対し、カーボンブラックが約7重量部必要である。
部のキャリアー物質及び水を含むが、また所望により、
水の量を非常に低くしてもよい。成分(A) に対する
成分(B) の量に関しては、一方では硬化剤のモル量
、他方では成分(A) の遊離イソシアネート基のモル
量を、再度考慮しなければならないが、前記のようにN
CO の理論的に過剰な量が好ましい。本発明のシーラ
ントにおいて、成分(A) は、ポリウレタンプレポリ
マーを、成分(A) 100重量部に対して、20〜8
0重量部、好ましくは35〜55重量部、特に好ましく
は40〜45重量部含み、かつそれぞれの場合において
、ポリウレタンプレポリマーのイソシアネート基の当量
数に対し、硬化剤を20〜120当量%、好ましくは4
0〜80当量%含む。成分(A) がチキソトロープ剤
を含む場合、後者を材料が固まりかつ易流動性とならな
い程度の量とする。カーボンブラックを使用する場合、
一般に、この目的のためには、成分(A) 100重量
部に対し、カーボンブラックが約7重量部必要である。
【0010】成分(B) は、キャリアー物質を、水分
を完全に結合するのに十分な量だけ含む。キャリアー物
質と水の重量比は、一般に1:0.25から1:1、好
ましくは1:0.5から1:0.8である。キャリアー
物質(水と結合している。)を不活性で粘稠な液体に分
散するのが好ましい。成分(B) がチキソトロープ剤
、例えば、カーボンブラックを含む場合、後者が、ペー
スト状の粘稠度となる程度に含まれるのが好ましい。こ
のためには、一般に成分(B) に対し、10〜25重
量%で十分である。 さらに本発明は、静的混合装置を使用して、本発明のシ
ーラントを構成する成分(A) 及び(B) を混合す
る方法に関するものであって、この方法は、成分(A)
及び(B) を少なくとも容量比2:1で使用し、か
つ使用する静的混合装置が、容量比1:1の成分(A)
及び(B) を均一に混合するために必要とされる混
合素子数の15〜75%だけ混合素子を有することを特
徴とするものである。すべての場合において、成分(A
) 及び(B)を少なくとも容量比で2:1,好ましく
は2:1〜100:1、特に好ましくは5:1〜100
:1で使用する。
を完全に結合するのに十分な量だけ含む。キャリアー物
質と水の重量比は、一般に1:0.25から1:1、好
ましくは1:0.5から1:0.8である。キャリアー
物質(水と結合している。)を不活性で粘稠な液体に分
散するのが好ましい。成分(B) がチキソトロープ剤
、例えば、カーボンブラックを含む場合、後者が、ペー
スト状の粘稠度となる程度に含まれるのが好ましい。こ
のためには、一般に成分(B) に対し、10〜25重
量%で十分である。 さらに本発明は、静的混合装置を使用して、本発明のシ
ーラントを構成する成分(A) 及び(B) を混合す
る方法に関するものであって、この方法は、成分(A)
及び(B) を少なくとも容量比2:1で使用し、か
つ使用する静的混合装置が、容量比1:1の成分(A)
及び(B) を均一に混合するために必要とされる混
合素子数の15〜75%だけ混合素子を有することを特
徴とするものである。すべての場合において、成分(A
) 及び(B)を少なくとも容量比で2:1,好ましく
は2:1〜100:1、特に好ましくは5:1〜100
:1で使用する。
【0011】好ましい実施態様においては、この混合は
、容量比1:1の成分(A) 及び(B)を均一に混合
するために必要とされる混合素子数の40〜50%だけ
混合素子を有する静的混合装置を使用して行う。さらに
別の実施態様においては、自由な形態で、キャリアー物
質と結合していない水を含む成分(B) を、前記混合
方法で使用する。適当な加工時間を確保するために、こ
の場合、低反応性の成分(A) を使用することが必要
である。特定の実施態様においては、水を含まない成分
(B) を、前記混合方法に使用する。それにもかかわ
らず、ここでは硬化剤を理論的に不足する量で使用する
。その理由は、硬化反応が速く進み過ぎるからである。 この場合、完全な硬化は、大気中の水分によって達成さ
れる。混合に使用する静的混合装置は、内径が5〜30
mm、好ましくは10〜20mmの範囲のものである。 また、静的混合装置は、可動部がない混合装置として知
られており、流動経路に設けられた、動かない、すなわ
ち、静的なガイド又は混合素子を備えている。この点に
ついて、Perry’s Chemical Engi
neers Handbook, 6th Editi
on(1984),19−22 〜19−23 を参照
のこと。特に好ましい静的混合装置の形式は、ケニクス
混合装置(Kenics mixer)及びパッケージ
混合装置(Package mixer) である。
、容量比1:1の成分(A) 及び(B)を均一に混合
するために必要とされる混合素子数の40〜50%だけ
混合素子を有する静的混合装置を使用して行う。さらに
別の実施態様においては、自由な形態で、キャリアー物
質と結合していない水を含む成分(B) を、前記混合
方法で使用する。適当な加工時間を確保するために、こ
の場合、低反応性の成分(A) を使用することが必要
である。特定の実施態様においては、水を含まない成分
(B) を、前記混合方法に使用する。それにもかかわ
らず、ここでは硬化剤を理論的に不足する量で使用する
。その理由は、硬化反応が速く進み過ぎるからである。 この場合、完全な硬化は、大気中の水分によって達成さ
れる。混合に使用する静的混合装置は、内径が5〜30
mm、好ましくは10〜20mmの範囲のものである。 また、静的混合装置は、可動部がない混合装置として知
られており、流動経路に設けられた、動かない、すなわ
ち、静的なガイド又は混合素子を備えている。この点に
ついて、Perry’s Chemical Engi
neers Handbook, 6th Editi
on(1984),19−22 〜19−23 を参照
のこと。特に好ましい静的混合装置の形式は、ケニクス
混合装置(Kenics mixer)及びパッケージ
混合装置(Package mixer) である。
【0012】このうち好ましいのは、容量比1:1の成
分(A) 及び(B) を均一に混合するために必要と
される、少なくとも24個の混合素子数に代えて、4〜
18個、好ましくは8〜12個の混合素子を有するケニ
クス混合装置である。パッケージ混合装置を使用する場
合、容量比1:1の成分(A) 及び(B) を均一に
混合するために必要とされる少なくとも28個の混合素
子数に代えて、4〜21個、好ましくは11〜14個の
混合素子を有する混合装置が好ましい。本発明の方法に
おいて、成分(A) 及び(B) の混合は、均一化が
達成されるまでは、継続しない。混合装置において混合
素子の数を減らすことにより、動作圧力を減少させるこ
とができ、その結果、従来のスプレーガンの使用により
、十分な放出速度が可能になる。混合素子を減らした静
的混合装置による加工により、均一になる前の状態にな
る。この結果、拡散が制限されるので、成分(A) の
硬化剤は、成分(B) の溶媒によって、急速に固化す
る状態に置かれることはなく、順次、ポリウレタンプレ
ポリマーの硬化(好ましくはアミン硬化)が徐々に起こ
る。また、これに対し、他方では、成分(B) から拡
散した水自体が、イソシアネート基と反応できるように
なる。全体的にみて、加工時間と初期剪断強さの間に、
特にバランスの取れた比率を作り出す。
分(A) 及び(B) を均一に混合するために必要と
される、少なくとも24個の混合素子数に代えて、4〜
18個、好ましくは8〜12個の混合素子を有するケニ
クス混合装置である。パッケージ混合装置を使用する場
合、容量比1:1の成分(A) 及び(B) を均一に
混合するために必要とされる少なくとも28個の混合素
子数に代えて、4〜21個、好ましくは11〜14個の
混合素子を有する混合装置が好ましい。本発明の方法に
おいて、成分(A) 及び(B) の混合は、均一化が
達成されるまでは、継続しない。混合装置において混合
素子の数を減らすことにより、動作圧力を減少させるこ
とができ、その結果、従来のスプレーガンの使用により
、十分な放出速度が可能になる。混合素子を減らした静
的混合装置による加工により、均一になる前の状態にな
る。この結果、拡散が制限されるので、成分(A) の
硬化剤は、成分(B) の溶媒によって、急速に固化す
る状態に置かれることはなく、順次、ポリウレタンプレ
ポリマーの硬化(好ましくはアミン硬化)が徐々に起こ
る。また、これに対し、他方では、成分(B) から拡
散した水自体が、イソシアネート基と反応できるように
なる。全体的にみて、加工時間と初期剪断強さの間に、
特にバランスの取れた比率を作り出す。
【0013】
【実施例】下記の実施例は、本発明を説明するものであ
る。なお、特に記載がない限り、部は重量部である。 〔実施例1〕(1) 成分(A1)の調製オクチルデシ
ルフタレート(WITAMOL 118 (登録商標)
, Huels AG 社)21.35部、ジフェニル
メタン −4,4’− ジイソシアネート(DESMO
DUR 44MS (登録商標), Bayer AG
社) 7.143部、ポリプロピレンオキシドトリオ
ール (DESMOPHEN 1919U(登録商標)
, Bayer AG 社) 21.69部、ポリプロ
ピレンオキシドジオール(DESMOPHEN 190
0U (登録商標) Bayer AG社) 11.2
1部、P−トルエンスルホンアミド(AKZO 社)
0.10部、及びカーボンブラック(ELFTEX 4
65(登録商標), Carbot 社) 21.00
部を30分間かけて分散し、ついで、Bi触媒(COS
CAT 83, Erbsloeh社) 0.1部及び
オクチルデシルフタレート(WITAMOL 118(
登録商標), Huels AG 社) を加え、この
混合物を1時間かけて攪拌した。Bi触媒(COSCA
T 83, Erbsloeh社) 0.2部、トシル
イソシアネート(Bayer AG 社) 0.032
部、オクチルデシルフタレート(WITAMOL 11
8 (登録商標), Huels AG 社)7.30
5部及び4,4’− ジアミノフェニルメタンのNaC
l錯化合物(CAYTUR 21 (登録商標), U
niroyal 社) 5.53部加えて、室温で攪拌
した。得られたペースト状混合物を、空気が存在しない
カートリッジの中に移した。
る。なお、特に記載がない限り、部は重量部である。 〔実施例1〕(1) 成分(A1)の調製オクチルデシ
ルフタレート(WITAMOL 118 (登録商標)
, Huels AG 社)21.35部、ジフェニル
メタン −4,4’− ジイソシアネート(DESMO
DUR 44MS (登録商標), Bayer AG
社) 7.143部、ポリプロピレンオキシドトリオ
ール (DESMOPHEN 1919U(登録商標)
, Bayer AG 社) 21.69部、ポリプロ
ピレンオキシドジオール(DESMOPHEN 190
0U (登録商標) Bayer AG社) 11.2
1部、P−トルエンスルホンアミド(AKZO 社)
0.10部、及びカーボンブラック(ELFTEX 4
65(登録商標), Carbot 社) 21.00
部を30分間かけて分散し、ついで、Bi触媒(COS
CAT 83, Erbsloeh社) 0.1部及び
オクチルデシルフタレート(WITAMOL 118(
登録商標), Huels AG 社) を加え、この
混合物を1時間かけて攪拌した。Bi触媒(COSCA
T 83, Erbsloeh社) 0.2部、トシル
イソシアネート(Bayer AG 社) 0.032
部、オクチルデシルフタレート(WITAMOL 11
8 (登録商標), Huels AG 社)7.30
5部及び4,4’− ジアミノフェニルメタンのNaC
l錯化合物(CAYTUR 21 (登録商標), U
niroyal 社) 5.53部加えて、室温で攪拌
した。得られたペースト状混合物を、空気が存在しない
カートリッジの中に移した。
【0014】(2) 成分(A2)の調製アミンの量を
0.56倍にした以外は、A1と同様に調製した。 (3) 成分(B1)の調製 カーボンブラック(ELFTEX 465(登録商標)
, Carbot社) 22.5部、水3.6部、セル
ロース(XX−01 (登録商標), Mikro−T
echnik社) 4.5部及びブチロラクトン74.
4部を、30分間かけて攪拌した。得られたペースト状
混合物を、カートリッジの中に移した。 (4) 成分(B2)の調製 カーボンブラック(ELFTEX 465(登録商標)
, Carbot社) 23.75部、水1.1部、セ
ルロース(XX−01 (登録商標), Mikro−
Technik社) 1.375部、ブチロラクトン3
8.702部及びフェノールアルキルスルホン酸エステ
ル(可塑剤、MESAMOLL( 登録商標), Ba
yer AG 社) 38.762部を、30分間かけ
て攪拌した。得られたペースト状混合物を、カートリッ
ジの中に移した。
0.56倍にした以外は、A1と同様に調製した。 (3) 成分(B1)の調製 カーボンブラック(ELFTEX 465(登録商標)
, Carbot社) 22.5部、水3.6部、セル
ロース(XX−01 (登録商標), Mikro−T
echnik社) 4.5部及びブチロラクトン74.
4部を、30分間かけて攪拌した。得られたペースト状
混合物を、カートリッジの中に移した。 (4) 成分(B2)の調製 カーボンブラック(ELFTEX 465(登録商標)
, Carbot社) 23.75部、水1.1部、セ
ルロース(XX−01 (登録商標), Mikro−
Technik社) 1.375部、ブチロラクトン3
8.702部及びフェノールアルキルスルホン酸エステ
ル(可塑剤、MESAMOLL( 登録商標), Ba
yer AG 社) 38.762部を、30分間かけ
て攪拌した。得られたペースト状混合物を、カートリッ
ジの中に移した。
【0015】(5) 成分(B3)の調製ブチロラクト
ン96.4部を、水3.6部と混合し、カートリッジの
中に移した。 ケニクス混合装置を使用する接着剤の塗布成分(A)
を入れたカートリッジと成分(B) を入れたカートリ
ッジ(カートリッジの長さ150mm、直径46mm(
成分(A) )又は直径17.2mm(成分(B) )
、容量比A:B=100:14)とを、アダプターを介
して、12個の混合素子を有するケニクス混合装置(直
径13mm)に連結した。混合装置に連結したカートリ
ッジを、ツインカートリッジハンドガン(”HILTI
P2000”型) に取付け、この接着剤を、用意した
スチール試験片 (プライマー(Primer): P
rimer Clear (登録商標), BOSTI
K社、結合面積25×10mm:フィルムの厚さ2mm
)の上に押し出した。
ン96.4部を、水3.6部と混合し、カートリッジの
中に移した。 ケニクス混合装置を使用する接着剤の塗布成分(A)
を入れたカートリッジと成分(B) を入れたカートリ
ッジ(カートリッジの長さ150mm、直径46mm(
成分(A) )又は直径17.2mm(成分(B) )
、容量比A:B=100:14)とを、アダプターを介
して、12個の混合素子を有するケニクス混合装置(直
径13mm)に連結した。混合装置に連結したカートリ
ッジを、ツインカートリッジハンドガン(”HILTI
P2000”型) に取付け、この接着剤を、用意した
スチール試験片 (プライマー(Primer): P
rimer Clear (登録商標), BOSTI
K社、結合面積25×10mm:フィルムの厚さ2mm
)の上に押し出した。
【0016】
【表 1】
【0017】
【表 2】
【0018】〔実施例2〕
パッケージ混合装置を使用する接着剤の塗布ケニクス混
合装置に代えて、パッケージ混合装置を使用した他は、
前記と同じ方法で塗布を行った。このパッケージ混合装
置(THA IndustriesNo.020−06
4,直径18.75 mm) は、混合ゾーンを14箇
所、有し、2本のカートリッジと連結しているものであ
る。
合装置に代えて、パッケージ混合装置を使用した他は、
前記と同じ方法で塗布を行った。このパッケージ混合装
置(THA IndustriesNo.020−06
4,直径18.75 mm) は、混合ゾーンを14箇
所、有し、2本のカートリッジと連結しているものであ
る。
【表 3】
【0019】
【表 4】
表1及び表3は、純粋な溶媒混合物B3とペースト
状成分Aの混合が、起こらないことを示している。その
理由は、この2種の成分の粘度及び粘稠度が相違するか
らである。表2及び表4から、A1/B1 及びA1/
B2 を組み合わせた場合の剪断強さが、わずか1日後
でも、十分に高いことが判る。
状成分Aの混合が、起こらないことを示している。その
理由は、この2種の成分の粘度及び粘稠度が相違するか
らである。表2及び表4から、A1/B1 及びA1/
B2 を組み合わせた場合の剪断強さが、わずか1日後
でも、十分に高いことが判る。
Claims (27)
- 【請求項1】 遊離のイソシアネート基を有するポリ
ウレタンプレポリマー及び硬化剤を含有するペースト状
ポリウレタン成分 (A)及びペースト状溶媒含有成分
(B)を含む2成分型ポリウレタンシーラントであっ
て、特に自動車の直接グレイジングに用いるものであり
、成分(A) が溶媒活性化潜伏性硬化剤を少なくとも
1種含み、かつ成分(B) が極性の非プロトン性溶媒
、及び成分(A) 及び(B) を混合した後、遅発的
に水を遊離するキャリアー物質に可逆的に結合した水を
含むことを特徴とする、2成分型ポリウレタンシーラン
ト。 - 【請求項2】 成分(B) が極性の非プロトン性溶
媒として、n−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、
クロロベンゼン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、ジオキサン、メチルエチルケトン、N−メチルピロ
リドン、テトラヒドロフラン又はN−ビニルピロリドン
を含む、請求項1記載のシーラント。 - 【請求項3】 成分(B) が、キャリアー物質とし
て、粉砕セルロース、デンプン又はコルクを含んでいる
請求項1又は請求項2記載のシーラント。 - 【請求項4】 成分(B) が不活性で粘稠な液体に
分散されているキャリアー物質を含む、請求項1〜請求
項3の何れか1項記載のシーラント。 - 【請求項5】 前記の粘稠な液体が、硬化剤用の可塑
剤である請求項4記載のシーラント。 - 【請求項6】 前記可塑剤が、フェノール又はクレゾ
ールのアルキルスルホン酸エステル、メチルスチレン付
加物及びフタル酸エステルから選ばれる請求項5記載の
シーラント。 - 【請求項7】 成分(B) がチキソトロープ剤を含
む、請求項1〜請求項6の何れか1項記載のシーラント
。 - 【請求項8】 チキソトロープ剤が、カーボンブラッ
ク、熱分解法シリカ又は尿素化合物である請求項7記載
のシーラント。 - 【請求項9】 成分(B) が、添加剤及び加工助剤
を含む請求項1〜請求項8の何れか1項記載のシーラン
ト。 - 【請求項10】 成分(B) が、添加剤として湿潤
剤を含む請求項9記載のシーラント。 - 【請求項11】 成分(A) が、硬化剤として錯化
アミンを含む請求項1〜請求項10の何れか1項記載の
シーラント。 - 【請求項12】 前記アミンが、4,4’− ジアミ
ノフェニルメタンのNaCl錯化合物である請求項11
記載のシーラント。 - 【請求項13】 前記アミンが、臭化ナトリウム、ヨ
ウ化ナトリウム、亜硝酸ナトリウム、塩化リチウム、臭
化リチウム、ヨウ化リチウム、亜硝酸リチウム又はシア
ン化リチウムのアミン錯体である、請求項11記載のシ
ーラント。 - 【請求項14】 前記アミンが、アルカリ金属塩又は
アルカリ土類金属塩タイプのアミン錯化合物である請求
項11記載のシーラント。 - 【請求項15】 成分(A) が、硬化剤として、マ
イクロカプセル化された溶媒活性化ポリアミン又はポリ
オールである請求項1〜請求項10の何れか1項記載の
シーラント。 - 【請求項16】 成分(A) が、チキソトロープ剤
を含む請求項1〜請求項15の何れか1項記載のシーラ
ント。 - 【請求項17】 チキソトロープ剤が、カーボンブラ
ック、熱分解法シリカ又は尿素化合物である請求項16
記載のシーラント。 - 【請求項18】 成分(A) 及び(B) を混合し
た後、遅発的に水を遊離するキャリアー物質を含む、請
求項1記載のシーラントに使用する溶媒含有成分(B)
。 - 【請求項19】 請求項2 〜請求項10の何れか1
項記載の組成を有する、請求項18記載の溶媒含有成分
(B) 。 - 【請求項20】 静的混合装置を使用して、請求項1
記載の成分(A) 及び(B)を混合する方法であって
、成分(A) 及び(B) を少なくとも容量比2:1
で使用し、かつ使用する静的混合装置が、容量比1:1
の成分(A) 及び(B) を均一に混合するために必
要とされる混合素子数の15〜75%だけ有することを
特徴とする方法。 - 【請求項21】 自由な形態で、キャリアー物質と結
合しない水を含む成分(B) を使用する請求項20記
載の方法。 - 【請求項22】 水を含まない成分(B) を使用す
る請求項20記載の方法。 - 【請求項23】 成分(A) 及び(B) を容量比
で2:1〜100:1、好ましくは5:1〜100:1
で使用する、請求項20〜請求項22の何れか1項記載
の方法。 - 【請求項24】 使用する静的混合装置が、容量比1
:1の成分(A) 及び(B)を均一に混合するために
必要とされる混合素子数の40〜50%だけ有する、請
求項20〜請求項23の何れか1項記載の方法。 - 【請求項25】 内径が5〜30mm、好ましくは1
0〜20mmである静的混合装置を使用する請求項20
〜請求項24の何れか1項記載の方法。 - 【請求項26】 容量比1:1の成分(A) 及び(
B) を均一に混合するために必要とされる、少なくと
も24個の混合素子に代えて、4〜18個、好ましくは
8〜12個の混合素子を有するケニクス混合装置を使用
する、請求項20〜請求項25の何れか1項記載の方法
。 - 【請求項27】 容量比1:1の成分(A) 及び(
B) を均一に混合するために必要とされる、少なくと
も28個の混合素子に代えて、4〜21個、好ましくは
11〜14個の混合素子を有するパッケージ混合装置を
使用する、請求項20〜請求項25の何れか1項記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE40388158 | 1990-12-05 | ||
DE4038815A DE4038815A1 (de) | 1990-12-05 | 1990-12-05 | Zweikomponenten-polyurethan-dichtungsmassen und mischverfahren hierfuer |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04300988A true JPH04300988A (ja) | 1992-10-23 |
Family
ID=6419662
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3320549A Pending JPH04300988A (ja) | 1990-12-05 | 1991-12-04 | 2成分型ポリウレタンシーラント及びその混合方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5264486A (ja) |
EP (1) | EP0489611B1 (ja) |
JP (1) | JPH04300988A (ja) |
KR (1) | KR920012380A (ja) |
DE (2) | DE4038815A1 (ja) |
ZA (1) | ZA918352B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010518198A (ja) * | 2007-02-02 | 2010-05-27 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 車両窓を設置するために有用な接着剤 |
JP2016121270A (ja) * | 2014-12-25 | 2016-07-07 | Dic株式会社 | 2液型非乾燥型接着剤用ポリイソシアネート組成物、2液型非乾燥型接着剤用ポリオール組成物、非乾燥型接着剤、及び積層フィルム |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0755991A3 (en) * | 1995-07-27 | 1997-08-13 | Taisei Corp | Dry or wet sealing material and process for its manufacture |
FR2738251B1 (fr) * | 1995-09-05 | 1997-10-31 | Joint Francais | Composition de polyurethanne et joint d'etancheite pour vitrage isolant |
DE19924171A1 (de) * | 1999-05-25 | 2000-11-30 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsstoff mit einer Mischung aus mindestens einem Netzmittel und Harnstoffen und/oder Harnstoffderivaten als Thixotropiermittel |
DE19924170A1 (de) | 1999-05-25 | 2000-11-30 | Basf Coatings Ag | Thixotropierungsmittel |
DE10042152A1 (de) * | 2000-08-26 | 2002-03-28 | Basf Coatings Ag | Mit aktinischer Strahlung aktivierbares Thixotropierungsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
DE10141674A1 (de) * | 2000-09-01 | 2002-03-14 | Henkel Kgaa | Reaktionsklebstoff mit mindestens einer mikroverkapselten Komponente |
US6685985B2 (en) | 2001-02-09 | 2004-02-03 | Basf Corporation | Method of improving the appearance of coated articles having both vertical and horizontal surfaces, and coating compositions for use therein |
DE10122390A1 (de) * | 2001-05-09 | 2002-11-28 | Basf Coatings Ag | Carbamat-und/oder Allophanatgruppen enthaltende, thermisch härtbare, thixotrope Gemische |
DE10126647A1 (de) * | 2001-06-01 | 2002-12-12 | Basf Coatings Ag | Rheologiehilfsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
DE10139262C1 (de) * | 2001-08-09 | 2003-01-02 | Basf Coatings Ag | Rheologiehilfsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
US20040030176A1 (en) * | 2001-09-05 | 2004-02-12 | Ohrbom Walter H. | Gamma hydroxy carbamate compounds and method of making and using the same |
WO2003091350A1 (de) * | 2002-04-24 | 2003-11-06 | Basf Coatings Ag | Carbamat- und/oder allophanatgruppen enthaltende, thermisch härtbare, thixotrope gemische |
US8686090B2 (en) * | 2003-12-10 | 2014-04-01 | Basf Coatings Gmbh | Use of urea crystals for non-polymeric coatings |
DK200400232U3 (da) * | 2004-09-07 | 2004-10-22 | Scangrip As | Skivebremseafdrejer |
PL216401B1 (pl) | 2008-10-13 | 2014-03-31 | Ntb Grupa Społka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Urządzenie do przygotowania mieszanki z tworzyw sztucznych i sposób przygotowania mieszanki z tworzyw sztucznych |
US20140299021A1 (en) * | 2011-11-29 | 2014-10-09 | Axalta Coating Systems Ip Co., Llc | Non-aqueous solvent composition and its use as barrier liquid |
CN110818881B (zh) * | 2019-11-22 | 2021-10-22 | 万华化学(北京)有限公司 | 一种聚氨酯油墨树脂的制备方法及其制备的聚氨酯油墨树脂与油墨 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1104831A (en) * | 1964-01-04 | 1968-02-28 | Bostik Ltd | Improvements in or relating to sealing compositions |
JPS51107399A (ja) * | 1975-03-14 | 1976-09-22 | Furuuitsudomasutaa Inc | |
US4063002A (en) * | 1975-04-14 | 1977-12-13 | Wilson Jr Floyd | Insulated glass and sealant therefor |
US4318959A (en) * | 1979-07-03 | 1982-03-09 | Evans Robert M | Low-modulus polyurethane joint sealant |
DE3042012A1 (de) * | 1980-11-07 | 1982-05-19 | Minnesota Mining and Manufacturing Co., 55133 Saint Paul, Minn. | Zweikomponentensystem zur herstellung einer auch in abwesenheit von feuchtigkeit haertenden kunstharzmasse |
DE3824771C1 (ja) * | 1988-07-21 | 1990-04-05 | Teroson Gmbh, 6900 Heidelberg, De | |
DE3840220A1 (de) * | 1988-11-29 | 1990-05-31 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung und applikation von unter feuchtigkeitseinwirkung nachvernetzenden schmelzkleber- und/oder dichtmassen |
GB8911669D0 (en) * | 1989-05-20 | 1989-07-05 | Bostik Ltd | Chemically-curing,two-part polyurethane composition |
US5102938A (en) * | 1990-06-05 | 1992-04-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polyurethane prepolymer composition comprising a water-immiscible solvent |
-
1990
- 1990-12-05 DE DE4038815A patent/DE4038815A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-10-18 ZA ZA918352A patent/ZA918352B/xx unknown
- 1991-11-18 EP EP91403095A patent/EP0489611B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-18 DE DE69126005T patent/DE69126005T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-04 JP JP3320549A patent/JPH04300988A/ja active Pending
- 1991-12-04 KR KR1019910022124A patent/KR920012380A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-12-04 US US07/802,371 patent/US5264486A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010518198A (ja) * | 2007-02-02 | 2010-05-27 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 車両窓を設置するために有用な接着剤 |
JP2016121270A (ja) * | 2014-12-25 | 2016-07-07 | Dic株式会社 | 2液型非乾燥型接着剤用ポリイソシアネート組成物、2液型非乾燥型接着剤用ポリオール組成物、非乾燥型接着剤、及び積層フィルム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5264486A (en) | 1993-11-23 |
EP0489611A3 (en) | 1992-09-23 |
EP0489611A2 (en) | 1992-06-10 |
KR920012380A (ko) | 1992-07-27 |
DE69126005T2 (de) | 1997-10-30 |
ZA918352B (en) | 1992-07-29 |
DE69126005D1 (de) | 1997-06-12 |
DE4038815A1 (de) | 1992-06-11 |
EP0489611B1 (en) | 1997-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH04300988A (ja) | 2成分型ポリウレタンシーラント及びその混合方法 | |
US5611956A (en) | Two component polyurethane sealant | |
US4778845A (en) | One-part adhesive and/or sealing mass which is stable and pumpable at temperatures up to 30 degree C. | |
CA2345874C (en) | Thixotropic agent | |
CA2242333C (en) | One-part curable polyurethane adhesive | |
CA1321696C (en) | Process for the production of a sealing and adhesive compound strip and device for implementing this process | |
US5726456A (en) | Encapsulated materials | |
JPH0848964A (ja) | 二成分接着剤、シール剤およびコーティング組成物並びにその使用法 | |
RU2204570C2 (ru) | Дисперсная система | |
EP0264675A2 (en) | Moisture curable sealant compositions | |
TW546374B (en) | Coating compositions having antiseize properties for disassemblable socket/pin and/or threaded connections | |
US5594046A (en) | Intumescent one-component sealant | |
US3565972A (en) | Structural adhesives from urethane prepolymers,polyepoxides,latent solid diamines,and lewis acid amine complexes | |
JPH0412740B2 (ja) | ||
US4797463A (en) | Two-component material and the use thereof | |
KR100356890B1 (ko) | 소수성약제마이크로캡슐의제조방법 | |
JP3126261B2 (ja) | プライマー組成物 | |
DE69015015T2 (de) | Chemisch härtende zweiteilige Polyurethan-Zusammensetzungen. | |
US6187850B1 (en) | Sealant composition | |
GB2242907A (en) | Two-component polyurethane composition and method of mixing thereof | |
JPS6340826B2 (ja) | ||
JPS59120650A (ja) | 揺変性ウレタン組成物 | |
JPH03195791A (ja) | 一液型接着剤 | |
JP2001123092A (ja) | プライマー組成物 | |
JPS6072556A (ja) | 湿布剤 |