JPH0420792B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0420792B2 JPH0420792B2 JP58088937A JP8893783A JPH0420792B2 JP H0420792 B2 JPH0420792 B2 JP H0420792B2 JP 58088937 A JP58088937 A JP 58088937A JP 8893783 A JP8893783 A JP 8893783A JP H0420792 B2 JPH0420792 B2 JP H0420792B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electron
- accepting compound
- group
- bis
- donating colorless
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/155—Colour-developing components, e.g. acidic compounds; Additives or binders therefor; Layers containing such colour-developing components, additives or binders
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
- B41M5/3336—Sulfur compounds, e.g. sulfones, sulfides, sulfonamides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は記録材料に関するものである。
本発明に係る記録材料は電子供与性無色染料と
電子受容性化合物の発色反応を利用したものであ
り、特に、電子受容性化合物として置換または無
置換のスルフアモイル基およびヒドロキシ基を置
換基として有する芳香族化合物を用いた記録材料
に関する。
電子受容性化合物の発色反応を利用したものであ
り、特に、電子受容性化合物として置換または無
置換のスルフアモイル基およびヒドロキシ基を置
換基として有する芳香族化合物を用いた記録材料
に関する。
本発明に係る電子受容性化合物は、特に、感圧
記録材料および感熱記録材料用の電子受容性化合
物として極めて有用な化合物であり、また通電感
熱記録シート、感光性記録シート、超音波記録シ
ート、電シ線記録シート、静電記録シート、感光
性印刷版材、捺印材料、タイプリボン、ボールペ
ンインキ、クレヨンなどにも応用できる化合物で
ある。
記録材料および感熱記録材料用の電子受容性化合
物として極めて有用な化合物であり、また通電感
熱記録シート、感光性記録シート、超音波記録シ
ート、電シ線記録シート、静電記録シート、感光
性印刷版材、捺印材料、タイプリボン、ボールペ
ンインキ、クレヨンなどにも応用できる化合物で
ある。
種々のフエノール化合物を感圧記録材料または
感熱記録材料の電子受容性化合物として使用する
ことは、特公昭40−9309号、特公昭45−14039号、
特公昭51−29830号等に開示されているが、これ
らのフエノール化合物は、必ずしも満足できる電
子受容性化合物とはいえない。すなわち、電子供
与性無色染料と組合わせ使用したときの発色濃度
が十分でなく、発色後の発色体の光、湿気等に対
する堅牢性が十分でない等の欠点を有していた。
感熱記録材料の電子受容性化合物として使用する
ことは、特公昭40−9309号、特公昭45−14039号、
特公昭51−29830号等に開示されているが、これ
らのフエノール化合物は、必ずしも満足できる電
子受容性化合物とはいえない。すなわち、電子供
与性無色染料と組合わせ使用したときの発色濃度
が十分でなく、発色後の発色体の光、湿気等に対
する堅牢性が十分でない等の欠点を有していた。
また従来より公知のスルホン化合物について
は、ビスフエノールＳは水溶性が大きいため、地
のカブリ（印字を行わない部分の着色）や湿気等
によるカブリが大きい。また、特開昭57−210886
号に開示されているヒドロキシジフエニルスルホ
ン系化合物も水溶性によるカブリが大きくまた発
色濃度も低いため、各れも満足できる電子受容性
化合物ではない。
は、ビスフエノールＳは水溶性が大きいため、地
のカブリ（印字を行わない部分の着色）や湿気等
によるカブリが大きい。また、特開昭57−210886
号に開示されているヒドロキシジフエニルスルホ
ン系化合物も水溶性によるカブリが大きくまた発
色濃度も低いため、各れも満足できる電子受容性
化合物ではない。
従つて本発明の目的は電子供与性無色染料と組
合わせ使用したときの発色濃度が十分で発色後の
発色体の堅牢性が十分な記録材料を提供すること
である。
合わせ使用したときの発色濃度が十分で発色後の
発色体の堅牢性が十分な記録材料を提供すること
である。
本発明の目的は電子供与性無色染料と電子受容
性化合物として置換または無置換のスルフアモイ
ル基およびヒドロキシ基を置換基として有する芳
香族化合物を使用することを特徴とする記録材料
により達成された。
性化合物として置換または無置換のスルフアモイ
ル基およびヒドロキシ基を置換基として有する芳
香族化合物を使用することを特徴とする記録材料
により達成された。
本発明は電子供与性無色染料と電子受容性化合
物を使用する記録材料において、該電子受容性化
合物が下記一般式（）または（）で表わされ
る化合物であることを特徴とする記録材料 上式中R1およびR2は同一でも異なつていても
よく、水素原子、アルキル基、アラルキル基、ま
たはアリール基を表わし、これらの置換基は、さ
らにアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基ま
たはヒドロキシ基で置換されていてもよく、Ｙは
水素原子、アルキル基、アリール基またはハロゲ
ン原子を表わす。
物を使用する記録材料において、該電子受容性化
合物が下記一般式（）または（）で表わされ
る化合物であることを特徴とする記録材料 上式中R1およびR2は同一でも異なつていても
よく、水素原子、アルキル基、アラルキル基、ま
たはアリール基を表わし、これらの置換基は、さ
らにアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基ま
たはヒドロキシ基で置換されていてもよく、Ｙは
水素原子、アルキル基、アリール基またはハロゲ
ン原子を表わす。
上記一般式（）〜（）においてR1で表わ
される置換基のうち水素原子、および炭素原子数
１〜８のアルキル基が好ましく、特に水素原子お
よび炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましい。
される置換基のうち水素原子、および炭素原子数
１〜８のアルキル基が好ましく、特に水素原子お
よび炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましい。
R2で表わされる置換基のうち水素原子、炭素
原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数７〜12の
アラルキル基および炭素原子数６〜12のアリール
基が好ましく、特に水素原子、炭素原子数１〜６
のアルキル基、炭素原子数７〜10のアラルキル
基、炭素原子数６〜10のアリール基、ハロゲン置
換アリール基、アルコキシ置換アリール基、およ
びヒドロキシ置換アリール基が好ましい。
原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数７〜12の
アラルキル基および炭素原子数６〜12のアリール
基が好ましく、特に水素原子、炭素原子数１〜６
のアルキル基、炭素原子数７〜10のアラルキル
基、炭素原子数６〜10のアリール基、ハロゲン置
換アリール基、アルコキシ置換アリール基、およ
びヒドロキシ置換アリール基が好ましい。
Ｙで表わされる置換基のうち水素原子、炭素原
子数１〜８のアルキル基、炭素原子数７〜12のア
ラルキル基、炭素原子数６〜12のアリール基、塩
素原子、および臭素原子が好ましく、特に水素原
子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数
７〜９のアラルキル基、炭素原子数６〜９のアリ
ール基、塩素原子、が好ましい。
子数１〜８のアルキル基、炭素原子数７〜12のア
ラルキル基、炭素原子数６〜12のアリール基、塩
素原子、および臭素原子が好ましく、特に水素原
子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数
７〜９のアラルキル基、炭素原子数６〜９のアリ
ール基、塩素原子、が好ましい。
本発明に係る電子受容性化合物において、ヒド
ロキシ基に対するスルフアモイル基の置換位置は
任意だが、ヒドロキシ基に対して共役する位置が
好ましい。
ロキシ基に対するスルフアモイル基の置換位置は
任意だが、ヒドロキシ基に対して共役する位置が
好ましい。
本発明に係る電子受容性化合物において、スル
フアモイル基はＮ−モノ置換、Ｎ−ジ置換、およ
び無置換の荷れでもよいが、特にＮ−モノ置換ス
ルフアモイル基が好ましい。
フアモイル基はＮ−モノ置換、Ｎ−ジ置換、およ
び無置換の荷れでもよいが、特にＮ−モノ置換ス
ルフアモイル基が好ましい。
本発明に係る電子受容性化合物を感熱記録材料
用の電子受容性化合物として用いる時には、50℃
以上の融点を有するものが好ましく、特に70℃〜
200℃の融点を有するものが好ましい。
用の電子受容性化合物として用いる時には、50℃
以上の融点を有するものが好ましく、特に70℃〜
200℃の融点を有するものが好ましい。
本発明に係る電子受容性化合物の特徴として以
下のことがあげられる。
下のことがあげられる。
(1) 電子供与性無色染料との組合わせにより、高
濃度の発色像を与える。
濃度の発色像を与える。
(2) 発色像が安定であり、経時、湿度、光等によ
る退色が少ない。
る退色が少ない。
(3) 水溶性が少ない。
(4) 昇華性がなく安定である。
(5) 合成が容易であり、高収率で高純度のものが
得られる。また原材料も安価である。
得られる。また原材料も安価である。
次に本発明の電子受容性化合物の具体例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
ｐ−Ｎ−ブチルスルフアモイルフエノール、ｐ
−Ｎ−ヘキシルスルフアモイルフエノール、ｐ−
Ｎ−ベンジルスルフアモイルフエノール、ｐ−Ｎ
−（３−クロロベンジル）スルフアモイルフエノ
ール、ｐ−Ｎ−α−メチルベンジルフアモイルフ
エノール、ｐ−Ｎ−β−フエネチルスルフアモイ
ルフエノール、２−クロロ−４−Ｎ−ベンジルス
ルフアモイルフエノール、２−メチル−４−Ｎ−
ベンジルスルフアモイルフエノール、３−メチル
−４−Ｎ−ベンジルスルフアモイルフエノール、
ｐ−Ｎ−フエニルスルフアモイルフエノール、ｐ
−Ｎ−３−トリルスルフアモイルフエノール、ｐ
−Ｎ−２−トリルスルフアモイルフエノール、ｐ
−Ｎ−（２−クロロフエニル）スルフアモイルフ
エノール、ｐ−Ｎ−（３−メトキシフエニル）ス
ルフアモイルフエノール、ｐ−Ｎ−（３−ヒドロ
キシフエニル）スルフアモイルフエノール、ｐ−
Ｎ−（４−ヒドロキシフエニル）スルフアモイル
フエノール、２−クロロ−４−Ｎ−フエニルスル
フアモイルフエノール、２−クロロ−４−Ｎ−
（３−ヒドロキシフエニル）スルフアモイルフエ
ノール、２−クロロ−４−Ｎ−（ヒドロキシフエ
ニル）スルフアモイルフエノール、ｐ−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フエニルスルフアモイルフエノール、ｐ
−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルスルフアモイルフエ
ノール、Ｎ，N′−ジメチル−Ｎ，N′−ビス−ｐ
−ヒドロキシフエニルスルホニルエチレンジアミ
ン、Ｎ，N′−ビス−ｐ−ヒドロキシフエニルス
ルホニルプロピレンジアミン、Ｎ，N′−ビス−
（ｐ−ヒドロキシフエニルスルホニル）−ｍ−キシ
リレンジアミン、Ｎ，N′−ビス−（ｐ−ヒドロキ
シフエニルスルホニル）−ｐ−キシリレンジアミ
ン、Ｎ，N′−ビス−（ｐ−ヒドロキシフエニルス
ルホニル）−ｍ−フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−
ビス−（３−クロロ−４−ヒドロキシフエニルス
ルホニル）プロピレンジアミン、Ｎ，N′−ビス
−（３−クロロ−４−ヒドロキシフエニルスルホ
ニル）−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，N′−ビス
−（３−クロロ−４−ヒドロキシフエニルスルホ
ニル）−ｍ−キシリレンジアミン、４−Ｎ−ベン
ジルスルフアモイル−１−ナフトール、５−Ｎ−
ベンジルフアモイル−１−ナフトール、６−Ｎ−
ベンジルスルフアモイル−２−ナフトール、８−
Ｎ−ベンジルスルフアモイル−２−ナフトール、
６，８−ビス−（Ｎ−ベンジルスルフアモイル）−
２−ナフトール、６，８−ビス（Ｎ−ブチルスル
フアモイル）−２−ナフトール等がある。これら
は単独もしくは混合または他の電子受容性化合物
（例えば、ビスフエノールＡ、４−ヒドロキシ安
息香酸ベンジルエステル等）と混合して用いられ
る。
−Ｎ−ヘキシルスルフアモイルフエノール、ｐ−
Ｎ−ベンジルスルフアモイルフエノール、ｐ−Ｎ
−（３−クロロベンジル）スルフアモイルフエノ
ール、ｐ−Ｎ−α−メチルベンジルフアモイルフ
エノール、ｐ−Ｎ−β−フエネチルスルフアモイ
ルフエノール、２−クロロ−４−Ｎ−ベンジルス
ルフアモイルフエノール、２−メチル−４−Ｎ−
ベンジルスルフアモイルフエノール、３−メチル
−４−Ｎ−ベンジルスルフアモイルフエノール、
ｐ−Ｎ−フエニルスルフアモイルフエノール、ｐ
−Ｎ−３−トリルスルフアモイルフエノール、ｐ
−Ｎ−２−トリルスルフアモイルフエノール、ｐ
−Ｎ−（２−クロロフエニル）スルフアモイルフ
エノール、ｐ−Ｎ−（３−メトキシフエニル）ス
ルフアモイルフエノール、ｐ−Ｎ−（３−ヒドロ
キシフエニル）スルフアモイルフエノール、ｐ−
Ｎ−（４−ヒドロキシフエニル）スルフアモイル
フエノール、２−クロロ−４−Ｎ−フエニルスル
フアモイルフエノール、２−クロロ−４−Ｎ−
（３−ヒドロキシフエニル）スルフアモイルフエ
ノール、２−クロロ−４−Ｎ−（ヒドロキシフエ
ニル）スルフアモイルフエノール、ｐ−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フエニルスルフアモイルフエノール、ｐ
−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルスルフアモイルフエ
ノール、Ｎ，N′−ジメチル−Ｎ，N′−ビス−ｐ
−ヒドロキシフエニルスルホニルエチレンジアミ
ン、Ｎ，N′−ビス−ｐ−ヒドロキシフエニルス
ルホニルプロピレンジアミン、Ｎ，N′−ビス−
（ｐ−ヒドロキシフエニルスルホニル）−ｍ−キシ
リレンジアミン、Ｎ，N′−ビス−（ｐ−ヒドロキ
シフエニルスルホニル）−ｐ−キシリレンジアミ
ン、Ｎ，N′−ビス−（ｐ−ヒドロキシフエニルス
ルホニル）−ｍ−フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−
ビス−（３−クロロ−４−ヒドロキシフエニルス
ルホニル）プロピレンジアミン、Ｎ，N′−ビス
−（３−クロロ−４−ヒドロキシフエニルスルホ
ニル）−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，N′−ビス
−（３−クロロ−４−ヒドロキシフエニルスルホ
ニル）−ｍ−キシリレンジアミン、４−Ｎ−ベン
ジルスルフアモイル−１−ナフトール、５−Ｎ−
ベンジルフアモイル−１−ナフトール、６−Ｎ−
ベンジルスルフアモイル−２−ナフトール、８−
Ｎ−ベンジルスルフアモイル−２−ナフトール、
６，８−ビス−（Ｎ−ベンジルスルフアモイル）−
２−ナフトール、６，８−ビス（Ｎ−ブチルスル
フアモイル）−２−ナフトール等がある。これら
は単独もしくは混合または他の電子受容性化合物
（例えば、ビスフエノールＡ、４−ヒドロキシ安
息香酸ベンジルエステル等）と混合して用いられ
る。
本発明に係る電子受容性化合物は従来より公知
の方法により合成される。例えば、下記一般式
（）で表わされる化合物と下記一般式（）で
表わされる化合物を、非水媒質内で塩基の存在下
で反応させることにより得られる。
の方法により合成される。例えば、下記一般式
（）で表わされる化合物と下記一般式（）で
表わされる化合物を、非水媒質内で塩基の存在下
で反応させることにより得られる。
（上式中、Ｒは水素原子、アシル基または低級
アルキル基を、Ｘはハロゲン原子を表わす。） （上式中R1、R2は前記に同じ） これらは例えばバイルシユタインEI、12434ペ
ージに記載されている。
アルキル基を、Ｘはハロゲン原子を表わす。） （上式中R1、R2は前記に同じ） これらは例えばバイルシユタインEI、12434ペ
ージに記載されている。
本発明に使用する電子供与性無色染料として
は、トリアリールメタン系化合物、ジフエニルメ
タン系化合物、キサンテン系化合物、チアジン系
化合物、スピロピラン系化合物などが用いられて
いる。これらの一部を例示すれば、トリアリール
メタン系化合物として、３，３−ビス（ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−６−ジメチルアミノフタ
リド（即ちクリスタルバイオレツトラクトン）
３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）フ
タリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−３
−（１，３−ジメチルインドール−３−イル）フ
タリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−３
−（２−メチルインドール−３−イル）フタリド
等があり、ジフエニルメタン系化合物としては、
４，4′−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベ
ンンジルエーテル、Ｎ−ハロフエニル−ロイコオ
ーラミン、Ｎ−２，４，５−トリクロロフエニル
ロイコオーラミン等があり、キサンテン系化合物
としては、ローダミン−Ｂ−アニリノラクタム、
ローダミン（ｐ−ニトロアニリノ）ラクタム、ロ
ーダミンＢ（ｐ−クロロアニリノ）ラクタム、２
−ジベンジルアミノ−６−ジエチルアミノフルオ
ラン、２−アニリノ−６−ジエチルアミノフルオ
ラン、２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチル
アミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−
６−シクロヘキシルメチルアミノフルオラン、２
−ｏ−クロロアニリノ−６−ジエチルアミノフル
オラン、２−ｍ−クロロアニリノ−６−ジエチル
アミノフルオラン、２−（３，４−ジクロロアニ
リノ）−６−ジエチルアミノフルオラン、２−オ
クチルアミノ−６−ジエチルアミノフルオラン、
２−ジヘキシルアミノ−６−ジエチルアミノフル
オラン、２−ｍ−トリクロロメチルアニリノ−６
−ジエチルアミノフルオラン、２−ブチルアミノ
−３−クロロ−６−ジエチルアミノフルオラン、
２−エトキシエチルアミノ−３−クロロ−６−ジ
エチルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−ク
ロロ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ジフ
エニルアミノ−６−ジエチルアミノフルオラン、
２−アニリノ−３−メチル−６−ジフエニルアミ
ノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−５−
クロロ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ア
ニリノ−３−メチル−６−ジエチルアミノ−７−
メチルフルオラン、２−アニリノ−３−メトキシ
６−ジブチルアミノフルオラン、２−ｏ−クロロ
アニリノ−６−ジブチルアミノフルオラン、２−
ｐ−クロロアニリノ−３−エトキシ−６−ジエチ
ルアミノフルオラン、２−フエニル−６−ジエチ
ルアミノフルオラン等がありチアジン系化合物と
しては、ベンゾイルロイコメチレンフルー、ｐ−
ニトロベンジルロイコメチレンフルー等があり、
スピロ系化合物としては、３−メチル−スピロー
ジナフトピラン、３−エチル−スピロージナフト
ピラン、３，3′−ジクロロ−スピロ−ジナフトピ
ラン、３−ベンジルスピロージナフトピラン、３
−メチル−ナフト−（３−メトキシベンゾ）−スピ
ロピラン、３−プロピル−スピロ−ジベンゾピラ
ン等がある。これらは単独もしくは混合して用い
られる。
は、トリアリールメタン系化合物、ジフエニルメ
タン系化合物、キサンテン系化合物、チアジン系
化合物、スピロピラン系化合物などが用いられて
いる。これらの一部を例示すれば、トリアリール
メタン系化合物として、３，３−ビス（ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−６−ジメチルアミノフタ
リド（即ちクリスタルバイオレツトラクトン）
３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）フ
タリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−３
−（１，３−ジメチルインドール−３−イル）フ
タリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−３
−（２−メチルインドール−３−イル）フタリド
等があり、ジフエニルメタン系化合物としては、
４，4′−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベ
ンンジルエーテル、Ｎ−ハロフエニル−ロイコオ
ーラミン、Ｎ−２，４，５−トリクロロフエニル
ロイコオーラミン等があり、キサンテン系化合物
としては、ローダミン−Ｂ−アニリノラクタム、
ローダミン（ｐ−ニトロアニリノ）ラクタム、ロ
ーダミンＢ（ｐ−クロロアニリノ）ラクタム、２
−ジベンジルアミノ−６−ジエチルアミノフルオ
ラン、２−アニリノ−６−ジエチルアミノフルオ
ラン、２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチル
アミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−
６−シクロヘキシルメチルアミノフルオラン、２
−ｏ−クロロアニリノ−６−ジエチルアミノフル
オラン、２−ｍ−クロロアニリノ−６−ジエチル
アミノフルオラン、２−（３，４−ジクロロアニ
リノ）−６−ジエチルアミノフルオラン、２−オ
クチルアミノ−６−ジエチルアミノフルオラン、
２−ジヘキシルアミノ−６−ジエチルアミノフル
オラン、２−ｍ−トリクロロメチルアニリノ−６
−ジエチルアミノフルオラン、２−ブチルアミノ
−３−クロロ−６−ジエチルアミノフルオラン、
２−エトキシエチルアミノ−３−クロロ−６−ジ
エチルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−ク
ロロ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ジフ
エニルアミノ−６−ジエチルアミノフルオラン、
２−アニリノ−３−メチル−６−ジフエニルアミ
ノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−５−
クロロ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ア
ニリノ−３−メチル−６−ジエチルアミノ−７−
メチルフルオラン、２−アニリノ−３−メトキシ
６−ジブチルアミノフルオラン、２−ｏ−クロロ
アニリノ−６−ジブチルアミノフルオラン、２−
ｐ−クロロアニリノ−３−エトキシ−６−ジエチ
ルアミノフルオラン、２−フエニル−６−ジエチ
ルアミノフルオラン等がありチアジン系化合物と
しては、ベンゾイルロイコメチレンフルー、ｐ−
ニトロベンジルロイコメチレンフルー等があり、
スピロ系化合物としては、３−メチル−スピロー
ジナフトピラン、３−エチル−スピロージナフト
ピラン、３，3′−ジクロロ−スピロ−ジナフトピ
ラン、３−ベンジルスピロージナフトピラン、３
−メチル−ナフト−（３−メトキシベンゾ）−スピ
ロピラン、３−プロピル−スピロ−ジベンゾピラ
ン等がある。これらは単独もしくは混合して用い
られる。
次に本発明記録材料の具体的製造法について述
べる。
べる。
本発明に係る感圧複写紙は米国特許第2505470
号、同2505471号、同2505489号、同2548366号、
同2712507号、同2730456号、同第2730457号、同
第3418250号などの先行特許などに記載されてい
る様に種々の形態をとりうる。最も一般的には本
発明に係る電子供与性無色染料および電子受容性
化合物を別々に含有する少なくとも一対のシート
から成る。即ち電子供与性無色染料を単独又は混
合して、溶媒（アルキル化ナフタレン、アルキル
化ジフエニル、アルキル化ジフエニルメタン、ア
ルキル化タールフエニルなどの合成油：木綿油、
ヒマシ油などの植物油：動物油：鉱物油或いはこ
れらの混合物など）に溶解し、これをバインダー
中に分散するか、又はマイクロカプセル中に含有
させた後、紙、プラスチツクシート、樹脂コーテ
ツド紙などの支持体に塗布することにより発色剤
シートを、また電子受容性化合物を単独又は混合
してあるいは他の電子受容性化合物と共に、スチ
レンブタジエンラテツクス、ポリビニールアルコ
ールの如きバインダー中に分散させ、紙、プラス
チツクシート、樹脂コーテツド紙などの支持体に
塗布することにより顕色剤シートを得る。
号、同2505471号、同2505489号、同2548366号、
同2712507号、同2730456号、同第2730457号、同
第3418250号などの先行特許などに記載されてい
る様に種々の形態をとりうる。最も一般的には本
発明に係る電子供与性無色染料および電子受容性
化合物を別々に含有する少なくとも一対のシート
から成る。即ち電子供与性無色染料を単独又は混
合して、溶媒（アルキル化ナフタレン、アルキル
化ジフエニル、アルキル化ジフエニルメタン、ア
ルキル化タールフエニルなどの合成油：木綿油、
ヒマシ油などの植物油：動物油：鉱物油或いはこ
れらの混合物など）に溶解し、これをバインダー
中に分散するか、又はマイクロカプセル中に含有
させた後、紙、プラスチツクシート、樹脂コーテ
ツド紙などの支持体に塗布することにより発色剤
シートを、また電子受容性化合物を単独又は混合
してあるいは他の電子受容性化合物と共に、スチ
レンブタジエンラテツクス、ポリビニールアルコ
ールの如きバインダー中に分散させ、紙、プラス
チツクシート、樹脂コーテツド紙などの支持体に
塗布することにより顕色剤シートを得る。
電子供与性無色染料および電子受容性化合物の
使用量は所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、カプ
セルの製法、その他の条件によるのでその条件に
応じて適宜選べばよい。当業者がこの使用量を決
定することは容易である。
使用量は所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、カプ
セルの製法、その他の条件によるのでその条件に
応じて適宜選べばよい。当業者がこの使用量を決
定することは容易である。
カプセルの製造方法については、米国特許
2800457号、同2800458号に記載された親水性コロ
イドゾルのコアセルベーシヨンを利用した方法、
英国特許867797号、同950443号、同989264号、同
1091076号などに記載された界面重合法などがあ
る。
2800457号、同2800458号に記載された親水性コロ
イドゾルのコアセルベーシヨンを利用した方法、
英国特許867797号、同950443号、同989264号、同
1091076号などに記載された界面重合法などがあ
る。
感熱記録材料は、バインダーを溶媒または分散
媒に溶解または分散した液に、電子供与性無色染
料、本発明に係る電子受容性化合物、および必要
であれば熱可融性物質を十分に細かく粉砕混合
し、さらに、カオリン、タルク、炭素カルシウム
等の無機顔料を加えて塗液を作用する。これに必
要に応じてパラフインワツクスエマルジヨン、ラ
テツクス系バインダー、感度向上剤、金属石け
ん、酸化防止剤、紫外線吸収剤などを添加するこ
とができる。
媒に溶解または分散した液に、電子供与性無色染
料、本発明に係る電子受容性化合物、および必要
であれば熱可融性物質を十分に細かく粉砕混合
し、さらに、カオリン、タルク、炭素カルシウム
等の無機顔料を加えて塗液を作用する。これに必
要に応じてパラフインワツクスエマルジヨン、ラ
テツクス系バインダー、感度向上剤、金属石け
ん、酸化防止剤、紫外線吸収剤などを添加するこ
とができる。
塗液は、紙、プラスチツクシート、樹脂コーテ
ツド紙などの支持体に塗布乾燥される。塗液を調
製する際、全成分をはじめから同時に混合して粉
砕してもよいし適当な組み合わせにして別々に粉
砕分散の後、混合してもよい。
ツド紙などの支持体に塗布乾燥される。塗液を調
製する際、全成分をはじめから同時に混合して粉
砕してもよいし適当な組み合わせにして別々に粉
砕分散の後、混合してもよい。
また、塗布液は、支持体中に抄き込ませてもよ
い。
い。
感熱記録材料を構成する各成分の量は、電子供
与性無色染料１〜２重量部、電子受容性化合物１
〜６重量部、熱可融性物質０〜30重量部、顔料０
〜15重量部、バインダー１〜15重量部及び分散媒
（溶媒）20〜300重量部である。
与性無色染料１〜２重量部、電子受容性化合物１
〜６重量部、熱可融性物質０〜30重量部、顔料０
〜15重量部、バインダー１〜15重量部及び分散媒
（溶媒）20〜300重量部である。
電子供与性無色染料は一種または複数混合して
用いても良い。分散媒（溶媒）としては、水が最
も望ましい。
用いても良い。分散媒（溶媒）としては、水が最
も望ましい。
次に本発明に用いられるバインダーを例示する
と、スチレン−ブタジエンのコポリマー、アルキ
ツド樹脂、アクリルアミドコポリマー、塩化ビニ
ル−酢酸ビニルのコポリマー、スチレン−無水マ
レイン酸のコポリマー、合成ゴム、アラビヤゴ
ム、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセ
ルロース等を挙げることができる。
と、スチレン−ブタジエンのコポリマー、アルキ
ツド樹脂、アクリルアミドコポリマー、塩化ビニ
ル−酢酸ビニルのコポリマー、スチレン−無水マ
レイン酸のコポリマー、合成ゴム、アラビヤゴ
ム、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセ
ルロース等を挙げることができる。
特に分散媒（溶媒）との関係上アラビヤゴム、
ポリビニルアルコール、ヒドロキシメチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース等の水溶性バ
インダーが望ましい。
ポリビニルアルコール、ヒドロキシメチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース等の水溶性バ
インダーが望ましい。
熱可融性物質としては、必要によりステアリン
酸アニリド、ベンゾイン、α−ナフトールベンゾ
エート、β−ナフトールｐ−メチルベンゾエー
ト、パラ−ｔ−ブチルフエノールフエノキシアセ
テート、パラ−フエニルフエノールｐ−クロロフ
エノキシアセテート、４，4′−シクロヘキシリテ
ンジフエノールジアセテート、４，4′−イソプロ
ピリデンジメトキシベンゼン、β−フエニルエチ
ル−ｐ−フエニルエーテル、２−ｐ−クロロベン
ジルオキシナフタレン、２−ベンジルオキシナフ
タレン、１−ベンジルオキシナフタレン、２−フ
エノキシアセチルオキシナフタレン、Ｎ−オクタ
デシルウレア、Ｎ−ヘキサデシルウレア、Ｎ，
N′−ジドデシルウレア、フエニルカルバモイル
オキシドデカン、ステアリン酸アミド、ベヘン酸
アミド、ベヘン酸、ステアリン酸、エルカ酸、パ
ルミチン酸、パラーヒドロキシ安息香酸メチルエ
ステル、フタル酸ジ−フエニルエステル、トリフ
エニルホスフエート、パラーヒドロキシジフエニ
ルエーテル、２，２−ビス（４−（β−ヒドロキ
シエトキシ）フエニル）プロパン、パラービス
（β−ヒドロキシシエトキシ）ベンゼン、ハイド
ロキノンジアセテート等の１種以上を用いること
ができる。
酸アニリド、ベンゾイン、α−ナフトールベンゾ
エート、β−ナフトールｐ−メチルベンゾエー
ト、パラ−ｔ−ブチルフエノールフエノキシアセ
テート、パラ−フエニルフエノールｐ−クロロフ
エノキシアセテート、４，4′−シクロヘキシリテ
ンジフエノールジアセテート、４，4′−イソプロ
ピリデンジメトキシベンゼン、β−フエニルエチ
ル−ｐ−フエニルエーテル、２−ｐ−クロロベン
ジルオキシナフタレン、２−ベンジルオキシナフ
タレン、１−ベンジルオキシナフタレン、２−フ
エノキシアセチルオキシナフタレン、Ｎ−オクタ
デシルウレア、Ｎ−ヘキサデシルウレア、Ｎ，
N′−ジドデシルウレア、フエニルカルバモイル
オキシドデカン、ステアリン酸アミド、ベヘン酸
アミド、ベヘン酸、ステアリン酸、エルカ酸、パ
ルミチン酸、パラーヒドロキシ安息香酸メチルエ
ステル、フタル酸ジ−フエニルエステル、トリフ
エニルホスフエート、パラーヒドロキシジフエニ
ルエーテル、２，２−ビス（４−（β−ヒドロキ
シエトキシ）フエニル）プロパン、パラービス
（β−ヒドロキシシエトキシ）ベンゼン、ハイド
ロキノンジアセテート等の１種以上を用いること
ができる。
これらの物質は、常温では無色の固体であり、
複写用加熱温度に適する温度、即ち70〜160℃付
近でシヤープな融点を有する物質である。
複写用加熱温度に適する温度、即ち70〜160℃付
近でシヤープな融点を有する物質である。
以下実施例を示すが、本発明は、この実施例の
みに限定されるものではない。
みに限定されるものではない。
実施例 １
発色剤シートの調製
電子供与性無色染料である２−アニリノ−３−
メチル−６−ジエチルアミノフルオラン１ｇをア
ルキル化ナフタレン30ｇに溶解させた。この溶液
をゼラチン６ｇとアラビヤゴム４ｇを溶解した水
50ｇ中に激しく撹拌しながら加えて乳化し、直径
1μ〜10μの油滴とした後、水250ｇを加えた。酢
酸を少量づつ加えてPHを約４にしてコアセルベー
シヨンを生起させ、油滴のまわりにゼラチンとア
ラビヤゴムの壁をつくり、ホルマリンを加えてか
らPHを９にあげ、壁を硬化した。
メチル−６−ジエチルアミノフルオラン１ｇをア
ルキル化ナフタレン30ｇに溶解させた。この溶液
をゼラチン６ｇとアラビヤゴム４ｇを溶解した水
50ｇ中に激しく撹拌しながら加えて乳化し、直径
1μ〜10μの油滴とした後、水250ｇを加えた。酢
酸を少量づつ加えてPHを約４にしてコアセルベー
シヨンを生起させ、油滴のまわりにゼラチンとア
ラビヤゴムの壁をつくり、ホルマリンを加えてか
らPHを９にあげ、壁を硬化した。
この様にして得られたマイクロカプセル分散液
を紙に塗布乾燥し発色剤シートを得た。
を紙に塗布乾燥し発色剤シートを得た。
顕色剤シートの調製
電子受容性化合物であるｐ−Ｎ−ベンジルスル
フアモイルフエノール20ｇを５％ポリビニルアル
コール水溶液200ｇに分散し、さらにカオリン
（ジヨージアカオリン）20ｇを添加してよく分散
させ、塗液とした。得られた塗液を紙に塗布乾燥
し顕色剤シートを得た。
フアモイルフエノール20ｇを５％ポリビニルアル
コール水溶液200ｇに分散し、さらにカオリン
（ジヨージアカオリン）20ｇを添加してよく分散
させ、塗液とした。得られた塗液を紙に塗布乾燥
し顕色剤シートを得た。
このようにして調製した発色剤シートと顕色剤
シートとを接して圧力や衝撃を加えると瞬間的に
黒色の印像が得られた。この像は濃度が高く耐光
性、耐熱性にすぐれていた。
シートとを接して圧力や衝撃を加えると瞬間的に
黒色の印像が得られた。この像は濃度が高く耐光
性、耐熱性にすぐれていた。
実施例 ２
電子供与性無色染料である２−アニリノ−３−
メチル−６−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノフルオラン５ｇを５％ポリビニルアルコール
（ケン価度99％、重合度1000）水溶液50ｇととも
にボールミルで一昼夜分散した。一方、同様に、
電子受容性化合物であるｐ−Ｎ−ベンジルスルフ
アモイルフエノール10ｇを５％ポリビニルアルコ
ール水溶液100ｇとともにボールミルで一昼夜分
散し、これら２種の分散液を混合した後カオリン
（ジヨージアカオリン）20ｇを添加してよく分散
させ、さらにパラフインワツクスエマルジヨン50
％分散液（中京油脂セロゾール＃428）５ｇを加
えて塗液とした。
メチル−６−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノフルオラン５ｇを５％ポリビニルアルコール
（ケン価度99％、重合度1000）水溶液50ｇととも
にボールミルで一昼夜分散した。一方、同様に、
電子受容性化合物であるｐ−Ｎ−ベンジルスルフ
アモイルフエノール10ｇを５％ポリビニルアルコ
ール水溶液100ｇとともにボールミルで一昼夜分
散し、これら２種の分散液を混合した後カオリン
（ジヨージアカオリン）20ｇを添加してよく分散
させ、さらにパラフインワツクスエマルジヨン50
％分散液（中京油脂セロゾール＃428）５ｇを加
えて塗液とした。
塗液は50ｇ／m2の坪量を有する原紙上に固形塗
布量として６ｇ／m2となるように塗布し、60℃で
１分間乾燥して塗布紙を得た。
布量として６ｇ／m2となるように塗布し、60℃で
１分間乾燥して塗布紙を得た。
塗布紙をフアクシミリにより加熱エネルギー
40mJ／mm2で加熱発色させると黒色の印像が得ら
れた。
40mJ／mm2で加熱発色させると黒色の印像が得ら
れた。
また得られた色像は耐光性、耐熱性にすぐれて
いた。
いた。
実施例 ３
実施例２の電子供与性無色染料の代りに電子供
与性無色染料として２−ｏ−クロロアニリノ−６
−ジエチルアミノフルオラン５ｇを用い、また電
子受容性化合物の代りに、電子受容性化合物とし
て、ｐ−Ｎ−ベンジルスルフアモイルフエノール
６ｇと、２，２−ビス−（４−ヒドロキシフエニ
ル）プロパン４ｇを用いて、実施例２と同様にし
て塗布紙を得た。
与性無色染料として２−ｏ−クロロアニリノ−６
−ジエチルアミノフルオラン５ｇを用い、また電
子受容性化合物の代りに、電子受容性化合物とし
て、ｐ−Ｎ−ベンジルスルフアモイルフエノール
６ｇと、２，２−ビス−（４−ヒドロキシフエニ
ル）プロパン４ｇを用いて、実施例２と同様にし
て塗布紙を得た。
塗布紙をフアクシミリにより発色させると黒色
の印像が得られた。
の印像が得られた。
実施例 ４
電子供与性無色染料である２−アニリノ−３−
クロロ−６−ジエチルアミノフルオラン1.5ｇと
電子受容化合物である２−クロロ−４−（Ｎ−ベ
ンジルスルフアモイル）フエノール0.5ｇとをア
セトン100mlに溶解させ、原紙上に固形分塗布量
1.0ｇ／m2となるように塗布した。発色濃度を測
定したところ発色濃度は0.79であつた。
クロロ−６−ジエチルアミノフルオラン1.5ｇと
電子受容化合物である２−クロロ−４−（Ｎ−ベ
ンジルスルフアモイル）フエノール0.5ｇとをア
セトン100mlに溶解させ、原紙上に固形分塗布量
1.0ｇ／m2となるように塗布した。発色濃度を測
定したところ発色濃度は0.79であつた。
実施例 ５
実施例３の電子受容性化合物1.5ｇを用いて、
実施例３と同様の実験を行つた。発色濃度は1.03
であつた。
実施例３と同様の実験を行つた。発色濃度は1.03
であつた。
比較例 １
実施例３の電子受容性化合物の代りに電子受容
性化合物として２，２−ビス−（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン0.5ｇを用いて実施例３と同
様の実験を行つた。発色濃度は0.55であつた。
性化合物として２，２−ビス−（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン0.5ｇを用いて実施例３と同
様の実験を行つた。発色濃度は0.55であつた。
比較例 ２
比較例１の電子受容性化合物1.5ｇを用いて比
較例１と同様の実験を行つた。発色濃度は0.96で
あつた。
較例１と同様の実験を行つた。発色濃度は0.96で
あつた。
比較例 ３
実施例３の電子受容性化合物の代りに電子受容
性化合物として３，５−ビス−（α−メチルベン
ジル）サリチル酸亜鉛0.5ｇを用いて実施例３と
同様の実験を行つた。発色濃度は0.50であつた。
性化合物として３，５−ビス−（α−メチルベン
ジル）サリチル酸亜鉛0.5ｇを用いて実施例３と
同様の実験を行つた。発色濃度は0.50であつた。
実施例４、５と比較例１、２、３を比較すれ
ば、本発明の電子受容性化合物の発色性が極めて
高いことが明らかである。
ば、本発明の電子受容性化合物の発色性が極めて
高いことが明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 電子供与性無色染料と電子受容性化合物を使
用する記録材料において、該電子受容性化合物が
下記一般式（）または（）で表わされる化合
物であることを特徴とする記録材料 上記一般式中R1およびR2は同一でも異なつて
いてもよく、水素原子、アルキル基、アラルキル
基、またはアリール基を表わし、これらの置換基
は、さらにアルキル基、ハロゲン原子、アルコキ
シ基またはヒドロキシ基で置換されていてもよ
く、Ｙは水素原子、アルキル基、アリール基また
はハロゲン原子を表わす。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58088937A JPS59214686A (ja) | 1983-05-20 | 1983-05-20 | 記録材料 |
| US06/612,218 US4585483A (en) | 1983-05-20 | 1984-05-21 | Recording materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58088937A JPS59214686A (ja) | 1983-05-20 | 1983-05-20 | 記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59214686A JPS59214686A (ja) | 1984-12-04 |
| JPH0420792B2 true JPH0420792B2 (ja) | 1992-04-06 |
Family
ID=13956795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58088937A Granted JPS59214686A (ja) | 1983-05-20 | 1983-05-20 | 記録材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4585483A (ja) |
| JP (1) | JPS59214686A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1273457A1 (en) | 2001-07-05 | 2003-01-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0671833B2 (ja) * | 1984-10-20 | 1994-09-14 | 株式会社リコー | 感熱記録材料 |
| US4931095A (en) * | 1988-11-15 | 1990-06-05 | Howtek, Inc. | Benzoate inks |
| ES2275864T3 (es) * | 2001-06-01 | 2007-06-16 | Fujifilm Corporation | Material de registro termosensible. |
| DE60216598T2 (de) * | 2001-06-28 | 2007-10-25 | Fujifilm Corporation | Wärmeaufzeichnungsmaterial |
| US6699816B2 (en) * | 2001-07-03 | 2004-03-02 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
| WO2003053711A1 (fr) * | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Materiau de thermographie |
| US7098168B2 (en) * | 2001-12-20 | 2006-08-29 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
| CN1638972A (zh) * | 2001-12-20 | 2005-07-13 | 富士胶片株式会社 | 热敏记录材料 |
| JP2003182235A (ja) * | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
| CN1606508A (zh) * | 2001-12-20 | 2005-04-13 | 富士胶片株式会社 | 热敏记录材料 |
| US20060046933A1 (en) * | 2001-12-20 | 2006-03-02 | Masayuki Iwasaki | Heat-sensitive recording material |
| US7011922B2 (en) * | 2003-02-19 | 2006-03-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Thermal recording material |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54111905A (en) * | 1978-02-21 | 1979-09-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Developer for pressureesensitive recording* and sheet developed by said developer |
| JPS5573586A (en) * | 1978-11-23 | 1980-06-03 | Ciba Geigy Ag | Pressure or heattsensitive recording material |
| JPS57210886A (en) * | 1981-06-15 | 1982-12-24 | Ciba Geigy Ag | Pressure sensing or thermo-sensitive recording material |
| JPS58209590A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-12-06 | チバ−ガイギ・アクチエンゲゼルシヤフト | 感圧または感熱記録材 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3453107A (en) * | 1965-09-13 | 1969-07-01 | Polaroid Corp | Novel photographic products,processes and compositions |
| FR2217725A1 (ja) * | 1973-02-12 | 1974-09-06 | Eastman Kodak Co | |
| US4199355A (en) * | 1975-06-24 | 1980-04-22 | Eastman Kodak Company | Positive-working immobile photographic compounds and photographic elements containing same |
| JPS5935012B2 (ja) * | 1978-09-20 | 1984-08-25 | コニカ株式会社 | カラ−写真感光材料 |
| US4248956A (en) * | 1979-03-02 | 1981-02-03 | Eastman Kodak Company | Photographic products and processes employing heterocyclic azo dye developer compounds |
| US4316621A (en) * | 1979-10-26 | 1982-02-23 | Ciba-Geigy Corporation | Pressure-sensitive or heat-sensitive recording material |
| US4267251A (en) * | 1979-12-26 | 1981-05-12 | Polaroid Corporation | Novel image dye-providing materials, photographic products and processes |
-
1983
- 1983-05-20 JP JP58088937A patent/JPS59214686A/ja active Granted
-
1984
- 1984-05-21 US US06/612,218 patent/US4585483A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54111905A (en) * | 1978-02-21 | 1979-09-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Developer for pressureesensitive recording* and sheet developed by said developer |
| JPS5573586A (en) * | 1978-11-23 | 1980-06-03 | Ciba Geigy Ag | Pressure or heattsensitive recording material |
| JPS57210886A (en) * | 1981-06-15 | 1982-12-24 | Ciba Geigy Ag | Pressure sensing or thermo-sensitive recording material |
| JPS58209590A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-12-06 | チバ−ガイギ・アクチエンゲゼルシヤフト | 感圧または感熱記録材 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1273457A1 (en) | 2001-07-05 | 2003-01-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4585483A (en) | 1986-04-29 |
| JPS59214686A (ja) | 1984-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0420792B2 (ja) | ||
| JPH0140758B2 (ja) | ||
| JPH041707B2 (ja) | ||
| JPH0375355B2 (ja) | ||
| EP0521706A1 (en) | Heat-sensitive color recording material | |
| JPH0579518B2 (ja) | ||
| JPH0251747B2 (ja) | ||
| JPH0251744B2 (ja) | ||
| JPS6054883A (ja) | 記録材料 | |
| JPH0460036B2 (ja) | ||
| JPS60141587A (ja) | 記録材料 | |
| JPS60120090A (ja) | 記録材料 | |
| JPS60112485A (ja) | 記録材料 | |
| JPH049159B2 (ja) | ||
| JPH07115542B2 (ja) | ビスフェノール化合物を使用した記録材料 | |
| JPS6054885A (ja) | 記録材料 | |
| JPH0354071B2 (ja) | ||
| JPS60189483A (ja) | 記録材料 | |
| JPS60179289A (ja) | 記録材料 | |
| JPS6225086A (ja) | 記録材料 | |
| JPH07107005B2 (ja) | ビスフェノール化合物およびそれを使用した記録材料 | |
| JPS6149888A (ja) | 記録材料 | |
| JPS6372590A (ja) | 記録材料 | |
| JPH0251749B2 (ja) | ||
| JPS60257288A (ja) | 記録材料 |