JP7183678B2 - 化合物混合物、電子写真感光体、及び化合物混合物の製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、化合物混合物、電子写真感光体、及び化合物混合物の製造方法に関する。

電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター又は複合機）において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体及び積層型電子写真感光体が用いられる。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と、電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。積層型電子写真感光体は、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを含む感光層を備える。

特許文献１には、導電性基体上に、電荷輸送剤として、特定構造のジアミン誘導体及び１，１－ビス（ｐ－ジエチルアミノフェニル）－４，４－ジフェニル－１，３－ブタジエンを含有する感光層を設けた電子写真感光体が開示されている。

特開平４－１０７５６３号公報

特許文献１に記載の電子写真感光体の感光層は、特定構造のジアミン誘導体に加えて、１，１－ビス（ｐ－ジエチルアミノフェニル）－４，４－ジフェニル－１，３－ブタジエンを含有する。このため、特許文献１に記載の電子写真感光体によれば、光照射後の帯電能の低下を回復することが、ある程度可能となる。しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体には、耐クラック性の点で改善の余地があることが、本発明者らの検討により判明した。

本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感光層に含有させた場合に電子写真感光体の耐クラック性及び感度特性の向上が可能な化合物混合物、及びその製造方法を提供することである。また、本発明の別の目的は、耐クラック性及び感度特性に優れる電子写真感光体を提供することである。

本発明の化合物混合物は、一般式（１）で表される化合物と、一般式（２）で表される化合物とを含有する。

前記一般式（１）中、Ｒ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、Ｒ^5A、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aは、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。前記一般式（１）中のＲ^1B、及び前記一般式（２）中のＲ^1Cは、前記一般式（１）中のＲ^1Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^2B、及び前記一般式（２）中のＲ^2Cは、前記一般式（１）中のＲ^2Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^3B、及び前記一般式（２）中のＲ^3Cは、前記一般式（１）中のＲ^3Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^4B、及び前記一般式（２）中のＲ^4Cは、前記一般式（１）中のＲ^4Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^5B、及び前記一般式（２）中のＲ^5Cは、前記一般式（１）中のＲ^5Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^6B、並びに前記一般式（２）中のＲ^6C及びＲ^6Dは、前記一般式（１）中のＲ^6Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^7B、並びに前記一般式（２）中のＲ^7C及びＲ^7Dは、前記一般式（１）中のＲ^7Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^8B、並びに前記一般式（２）中のＲ^8C及びＲ^8Dは、前記一般式（１）中のＲ^8Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^9B、並びに前記一般式（２）中のＲ^9C及びＲ^9Dは、前記一般式（１）中のＲ^9Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^10B、並びに前記一般式（２）中のＲ^10C及びＲ^10Dは、前記一般式（１）中のＲ^10Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＹは、化学式（Ｙ１）、化学式（Ｙ２）、又は一般式（Ｙ３）で表される２価の基を表す。

前記一般式（Ｙ３）中、Ｒ³¹及びＲ³²は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又はフェニル基を表す。

本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを少なくとも含有する。前記正孔輸送剤は、上記化合物混合物を含む。

本発明の化合物混合物の製造方法は、上記化合物混合物の製造方法である。本発明の化合物混合物の製造方法は、一般式（Ａ）で表される化合物と一般式（Ｂ）で表される化合物とを含む液を第１攪拌する第１攪拌工程と、前記液に一般式（Ｃ）で表される化合物を更に加えて第２攪拌する第２攪拌工程とを含む。前記第１攪拌工程の後に前記液を精製することなく、前記第２攪拌工程が実施される。前記第１攪拌工程及び前記第２攪拌工程を経て、前記一般式（１）で表される化合物と前記一般式（２）で表される化合物との混合物が得られる。

前記一般式（Ａ）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、及びＲ⁵は、各々、前記一般式（１）中のＲ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、及びＲ^5Aと同一の基を表す。前記一般式（Ｂ）中のＲ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、及びＲ¹⁰は、各々、前記一般式（１）中のＲ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aと同一の基を表す。前記一般式（Ｂ）中のＺ¹は、ハロゲン原子を表す。前記一般式（Ｃ）中のＹは、前記一般式（１）中のＹと同一の基を表す。前記一般式（Ｃ）中のＺ²及びＺ³は、ハロゲン原子を表す。

本発明の化合物混合物、及び本発明の製造方法により製造された化合物混合物は、感光層に含有された場合に電子写真感光体の耐クラック性及び感度特性を向上できる。また、本発明の電子写真感光体は、耐クラック性及び感度特性に優れる。

本発明の第３実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す部分断面図である。 本発明の第３実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す部分断面図である。 本発明の第３実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す部分断面図である。 本発明の第３実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す部分断面図である。 本発明の第３実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す部分断面図である。 本発明の第３実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す部分断面図である。

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。

まず、本明細書で用いられる置換基について説明する。ハロゲン原子（ハロゲン基）としては、例えば、フッ素原子（フルオロ基）、塩素原子（クロロ基）、臭素原子（ブロモ基）及びヨウ素原子（ヨード基）が挙げられる。

炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、及び炭素原子数２以上４以下のアルキル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、直鎖状及び分枝鎖状のヘキシル基、直鎖状及び分枝鎖状のヘプチル基、並びに直鎖状及び分枝鎖状のオクチル基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上６以下である基である。炭素原子数１以上４以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上４以下である基である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上３以下である基である。炭素原子数２以上４以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が２以上４以下である基である。

炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、直鎖状及び分枝鎖状のヘキシルオキシ基、直鎖状及び分枝鎖状のヘプチルオキシ基、並びに直鎖状及び分枝鎖状のオクチルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上６以下である基である。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上３以下である基である。

炭素原子数６以上１４以下のアリール基、及び炭素原子数６以上１０以下のアリール基は、各々、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アントリル基、及びフェナントリル基が挙げられる。炭素原子数６以上１０以下のアリール基としては、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。

炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基は、非置換である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。以上、本明細書で用いられる置換基について説明した。

＜第１実施形態：化合物混合物＞
次に、本発明の第１実施形態に係る化合物混合物ついて説明する。第１実施形態に係る化合物混合物は、一般式（１）で表される化合物と、一般式（２）で表される化合物とを含有する。以下、一般式（１）で表される化合物を化合物（１）と記載し、一般式（２）で表される化合物を化合物（２）と記載することがある。

一般式（１）中、Ｒ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、Ｒ^5A、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aは、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。一般式（１）中のＲ^1B、及び一般式（２）中のＲ^1Cは、一般式（１）中のＲ^1Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^2B、及び一般式（２）中のＲ^2Cは、一般式（１）中のＲ^2Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^3B、及び一般式（２）中のＲ^3Cは、一般式（１）中のＲ^3Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^4B、及び一般式（２）中のＲ^4Cは、一般式（１）中のＲ^4Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^5B、及び一般式（２）中のＲ^5Cは、一般式（１）中のＲ^5Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^6B、並びに一般式（２）中のＲ^6C及びＲ^6Dは、一般式（１）中のＲ^6Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^7B、並びに一般式（２）中のＲ^7C及びＲ^7Dは、一般式（１）中のＲ^7Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^8B、並びに一般式（２）中のＲ^8C及びＲ^8Dは、一般式（１）中のＲ^8Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^9B、並びに一般式（２）中のＲ^9C及びＲ^9Dは、一般式（１）中のＲ^9Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^10B、並びに一般式（２）中のＲ^10C及びＲ^10Dは、一般式（１）中のＲ^10Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＹは、化学式（Ｙ１）、化学式（Ｙ２）、又は一般式（Ｙ３）で表される２価の基を表す。

一般式（Ｙ３）中、Ｒ³¹及びＲ³²は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又はフェニル基を表す。

第１実施形態に係る化合物混合物は、感光層に含有させた場合に電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）の耐クラック性及び感度特性を向上させることができる。詳しくは、化合物混合物が化合物（１）を含有することにより、感光体の感度特性を向上できる。化合物混合物が化合物（２）を含有することにより、感光体の耐クラック性を向上できる。化合物（２）は、最終生成物である化合物（１）を合成する際に生じる副生成物である。通常、精製により副生成物を除去することで、最終生成物が得られる。しかし、本発明者らは、精製により副生成物である化合物（２）を完全に除去することなく、化合物（２）を敢えて化合物（１）に混合したままとすることにより、感光体の感度特性に加えて、感光体の耐クラック性が向上することを見出した。

一般式（１）中のＲ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、Ｒ^5A、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aが表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。

一般式（１）中のＲ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、Ｒ^5A、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aが表わす炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が更に好ましい。

一般式（１）中のＲ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、Ｒ^5A、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aが表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１０以下のアリール基が好ましい。

一般式（Ｙ３）中のＲ³¹及びＲ³²が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。

耐クラック性を向上させつつ、感度特性を更に向上させるために、一般式（１）中、Ｙは、化学式（Ｙ２）で表される２価の基を表すことが好ましい。

耐クラック性を向上させつつ、感度特性を更に向上させるために、一般式（１）中、Ｒ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、Ｒ^5A、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aのうちの少なくとも２つは、水素原子以外の基を表し、Ｒ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、Ｒ^5A、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aのうちの残りは、水素原子を表すことが好ましい。また、この水素原子以外の基の炭素原子数の合計は、３以上であることが好ましい。なお、一般式（１）中、Ｒ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、Ｒ^5A、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aが表わす水素原子以外の基は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基である。

耐クラック性を向上させつつ、感度特性を更に向上させるために、一般式（１）中、Ｒ^3Aは、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表すことが好ましい。

耐クラック性を向上させつつ、感度特性を更に向上させるために、一般式（１）中、Ｒ^1A、Ｒ^3A、及びＲ^5Aのうちの１つ又は２つは、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、Ｒ^1A、Ｒ^3A、及びＲ^5Aのうちの残りは、水素原子を表し、Ｒ^2A、及びＲ^4Aは、各々、水素原子を表すことが好ましい。

耐クラック性を向上させつつ、感度特性を更に向上させるために、一般式（１）中、Ｒ^8Aは、水素原子、又は炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表し、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aは、水素原子を表すことが好ましい。

以下、Ｙが化学式（Ｙ２）で表される２価の基を表す場合について、更に説明する。耐クラック性及び感度特性を向上させるために、化合物（１）は、化学式（ＨＴＭ－１）で表される化合物であり、且つ化合物（２）は、化学式（ＨＴＭ－Ａ）で表される化合物であることが好ましい。同じ理由から、化合物（１）は、化学式（ＨＴＭ－２）で表される化合物であり、且つ化合物（２）は、化学式（ＨＴＭ－Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。同じ理由から、化合物（１）は、化学式（ＨＴＭ－３）で表される化合物であり、且つ化合物（２）は、化学式（ＨＴＭ－Ｃ）で表される化合物であることが好ましい。同じ理由から、化合物（１）は、化学式（ＨＴＭ－４）で表される化合物であり、且つ化合物（２）は、化学式（ＨＴＭ－Ｄ）で表される化合物であることが好ましい。以下、化学式（ＨＴＭ－１）～（ＨＴＭ－４）で表される化合物を、各々、化合物（ＨＴＭ－１）～（ＨＴＭ－４）と記載することがある。また、化学式（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｄ）で表される化合物を、各々、化合物（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｄ）と記載することがある。

以下、一般式（１）中のＹが化学式（Ｙ１）で表される２価の基を表す場合について、更に説明する。耐クラック性及び感度特性を向上させるために、化合物（１）は、化学式（ＨＴＭ－５）で表される化合物であり、且つ化合物（２）は、化学式（ＨＴＭ－Ｅ）で表される化合物であることが好ましい。以下、化学式（ＨＴＭ－５）及び（ＨＴＭ－Ｅ）で表される化合物を、各々、化合物（ＨＴＭ－５）及び（ＨＴＭ－Ｅ）と記載することがある。

以下、一般式（１）中のＹが一般式（Ｙ３）で表される２価の基を表す場合について、更に説明する。耐クラック性及び感度特性を向上させるために、化合物（１）は、化学式（ＨＴＭ－６）で表される化合物であり、且つ化合物（２）は、化学式（ＨＴＭ－Ｆ）で表される化合物であることが好ましい。以下、化学式（ＨＴＭ－６）及び（ＨＴＭ－Ｆ）で表される化合物を、各々、化合物（ＨＴＭ－６）及び（ＨＴＭ－Ｆ）と記載することがある。

化合物（１）及び化合物（２）の総質量に対する、化合物（２）の含有率は、１．０質量％以上３０．０質量％以下であることが好ましく、１．０質量％以上１０．０質量％以下であることがより好ましい。化合物（１）及び化合物（２）の総質量に対する化合物（２）の含有率が１．０質量％以上であると、感光体の耐クラック性を更に向上できる。化合物（１）及び化合物（２）の総質量に対する化合物（２）の含有率が、１０．０質量％以下であると、感光体の感度特性を更に向上できる。化合物（１）及び化合物（２）の総質量に対する、化合物（２）の含有率の調整方法については、第２実施形態で後述する。

化合物混合物の好適な例としては、表１に示す化合物混合物（Ｆ－１）～（Ｆ－１０）が挙げられる。表１中の「化合物（２）含有率」は、化合物（１）及び化合物（２）の総質量に対する、化合物（２）の含有率（単位：質量％）を示す。

化合物混合物は、１種のみの化合物（１）と、１種のみの化合物（２）とを含有してもよい。或いは、化合物混合物は、２種以上の化合物（１）と、２種以上の化合物（２）とを含有してもよい。

＜第２実施形態：化合物混合物の製造方法＞
次に、本発明の第２実施形態に係る化合物混合物の製造方法について説明する。第２実施形態に係る化合物混合物の製造方法は、第１実施形態に係る化合物混合物を製造する方法の一例である。第２実施形態に係る製造方法により製造された化合物混合物は、感光体の耐クラック性及び感度特性を向上できる。

第２実施形態に係る化合物混合物の製造方法は、例えば、第１攪拌工程と、第２攪拌工程とを含む。第１攪拌工程において、液を第１攪拌する。液は、一般式（Ａ）で表される化合物と、一般式（Ｂ）で表される化合物とを含む。第２攪拌工程において、第１攪拌工程で得られた液に一般式（Ｃ）で表される化合物を更に加えて、第２攪拌する。第１攪拌工程の後に液を精製することなく、第２攪拌工程が実施される。第１攪拌工程及び第２攪拌工程を経て、化合物（１）と化合物（２）との混合物が得られる。得られた化合物（１）と化合物（２）との混合物が、第１実施形態に係る化合物混合物に相当する。以下、一般式（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）で表される化合物を、各々、化合物（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）と記載することがある。

一般式（Ａ）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、及びＲ⁵は、各々、一般式（１）中のＲ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、及びＲ^5Aと同一の基を表す。一般式（Ｂ）中のＲ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、及びＲ¹⁰は、各々、一般式（１）中のＲ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aと同一の基を表す。一般式（Ｂ）中のＺ¹は、ハロゲン原子を表す。一般式（Ｃ）中のＹは、一般式（１）中のＹと同一の基を表す。一般式（Ｃ）中のＺ²及びＺ³は、ハロゲン原子を表す。

下記反応式（ｒ－１）で表されるように、１モル当量の化合物（Ａ）と、２モル当量の化合物（Ｂ）とが反応することにより、１モル当量の化合物（２）が得られる。第１攪拌工程において、反応式（ｒ－１）で表される反応が進行する。なお、第１攪拌工程だけでなく、第２攪拌工程においても、反応式（ｒ－１）で表される反応が進行してもよい。

また、下記反応式（ｒ－２）及び（ｒ－３）で表されるように、２モル当量の化合物（Ａ）と、２モル当量の化合物（Ｂ）と、１モル当量の化合物（Ｃ）とが反応することにより、１モル当量の化合物（１）が得られる。詳しくは、反応式（ｒ－２）で表されるように、２モル当量の化合物（Ａ）と、２モル当量の化合物（Ｂ）とが反応することにより、２モル当量の化学式（Ｄ）で表される化合物（以下、化合物（Ｄ）と記載することがある）が得られる。化合物（Ｄ）は、中間生成物である。次いで、反応式（ｒ－３）で表されるように、２モル当量の化合物（Ｄ）と、１モル当量の化合物（Ｃ）とが反応することにより、１モル当量の化合物（１）が得られる。第１攪拌工程において、反応式（ｒ－２）で表される反応が進行し、第２攪拌工程において、反応式（ｒ－３）で表される反応が進行する。なお、第１攪拌工程だけでなく、第２攪拌工程においても、反応式（ｒ－２）で表される反応が進行してもよい。

化合物（１）及び（２）の原料が、化合物（Ａ）及び（Ｂ）のように共通することから、一般式（Ａ）中のＲ¹は、一般式（１）中のＲ^1A、及びＲ^1B、並びに一般式（２）中のＲ^1Cと同一の基となる。一般式（Ａ）中のＲ²～Ｒ⁵も、Ｒ¹と同じように、一般式（１）及び（２）中の対応する置換基と同一の基となる。化合物（１）及び（２）の原料が、化合物（Ａ）及び（Ｂ）のように共通することから、一般式（Ｂ）中のＲ⁶は、一般式（１）中のＲ^6A及びＲ^6B、並びに一般式（２）中のＲ^6C及びＲ^6Dと同一の基を表す。一般式（Ｂ）中のＲ⁷～Ｒ¹⁰も、Ｒ⁶と同じように、一般式（１）及び（２）中の対応する置換基と同一の基となる。

第１攪拌工程で第１攪拌する液、及び第２攪拌工程で第２攪拌する液には、パラジウム触媒を添加してもよい。パラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、ヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）が挙げられる。

第１攪拌工程で第１攪拌する液、及び第２攪拌工程で第２攪拌する液には、配位子を添加してもよい。配位子としては、例えば、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、（４－ジメチルアミノフェニル）ジ－ｔｅｒｔブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン及びメチルジフェニルホスフィンが挙げられる。

第１攪拌工程で第１攪拌する液、及び第２攪拌工程で第２攪拌する液には、塩基を添加してもよい。塩基としては、例えば、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、リン酸三カリウム及びフッ化セシウムが挙げられる。

第１攪拌工程で第１攪拌する液、及び第２攪拌工程で第２攪拌する液には、溶媒を添加してもよい。溶媒としては、例えば、キシレン、トルエン、テトラヒドロフラン及びジメチルホルムアミドが挙げられる。

第１攪拌工程で第１攪拌する液、及び第２攪拌工程で第２攪拌する液の温度は、８０℃以上１４０℃以下であることが好ましい。第１攪拌する時間は、１時間以上１０時間以下であることが好ましく、５時間以上１０時間以下であることがより好ましい。第２攪拌する時間は、１時間以上１０時間以下であることが好ましく、１時間以上４時間以下であることがより好ましい。第１攪拌、及び第２攪拌は、不活性ガス（例えば、窒素ガス、又はアルゴンガス）の雰囲気下で行われてもよい。

第２実施形態に係る化合物混合物の製造方法では、第１攪拌工程の後に液の精製が実施されない。このため、製造工程の簡素化を図ることができる。

第２実施形態に係る化合物混合物の製造方法では、第１攪拌工程及び第２攪拌工程を経て、化合物（１）と化合物（２）との混合物が得られる。混合物の状態で得られるため、化合物（１）と化合物（２）とを各々計量して混合する作業を省略できる。

第２実施形態に係る化合物混合物の製造方法では、第２攪拌工程の後の化合物混合物に、化合物（２）が残存している。副生成物である化合物（２）を完全に除去することなく、化合物（２）を敢えて残存させることにより、化合物混合物が感光層に含有された場合に、感光体の感度特性に加えて、感光体の耐クラック性を向上できる。なお、化合物混合物から化合物（２）が完全に除去されないように、第２攪拌工程の後に精製を行ってもよい。また、化合物混合物から化合物（１）が完全に除去されないように、第２攪拌工程の後に精製を行ってもよい。第２攪拌工程の後の精製方法としては、例えば、活性白土処理、及び再結晶、並びにこれらの組み合わせが挙げられる。

化合物（１）と化合物（２）との総質量に対する化合物（２）の含有率は、例えば、化合物（Ａ）の添加物質量に対する、化合物（Ｂ）の添加物質量の比率（Ｂ／Ａ）を変更することにより、調整できる。比率（Ｂ／Ａ）は、モル比換算値である。比率（Ｂ／Ａ）が高くなるほど、化合物（１）と化合物（２）との総質量に対する化合物（２）の含有率が高くなる。比率（Ｂ／Ａ）は、１．０５以上１．４５以下であることが好ましく、１．０５以上１．２５以下であることがより好ましい。

また、化合物（１）と化合物（２）との総質量に対する化合物（２）の含有率は、例えば、例えば、化合物（Ｃ）の添加物質量に対する、化合物（Ａ）の添加物質量の比率（Ａ／Ｃ）を変更することにより、調整できる。比率（Ａ／Ｃ）は、モル比換算値である。比率（Ａ／Ｃ）が高くなるほど、化合物（１）と化合物（２）との総質量に対する化合物（２）の含有率が高くなる。比率（Ａ／Ｃ）は、２．３０以上３．３０以下であることが好ましく、２．３０以上２．６０以下であることがより好ましい。

また、化合物（１）と化合物（２）との総質量に対する化合物（２）の含有率は、例えば、化合物（２）を完全に除去することなく第２攪拌工程の後に精製を実施すること、及びその精製条件を変更することにより、調整できる。なお、化合物（１）と化合物（２）との総質量に対する化合物（２）の含有率を調整するために、第１攪拌工程及び第２攪拌工程を経て得られた混合物に、化合物（１）及び化合物（２）の一方又は両方を更に添加してもよい。

＜第３実施形態：感光体＞
次に、本発明の第３実施形態に係る感光体について説明する。第３実施形態に係る感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを少なくとも含有する。正孔輸送剤は、第１実施形態に係る化合物混合物を含む。感光層に正孔輸送剤として第１実施形態に係る化合物混合物が含有されることにより、感光体の耐クラック性及び感度特性を向上できる。

感光体は、積層型電子写真感光体（以下、積層型感光体と記載することがある）であってもよく、単層型電子写真感光体（以下、単層型感光体と記載することがある）であってもよい。

（積層型感光体）
以下、図１～図３を参照して、感光体１が積層型感光体である場合について説明する。図１～図３は、各々、感光体１（より具体的には、積層型感光体）の一例を示す部分断面図である。

図１に示すように、感光体１の一例である積層型感光体は、例えば、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は、電荷発生層３ａと、電荷輸送層３ｂとを含む。つまり、積層型感光体には、感光層３として、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとが備えられる。

積層型感光体の耐摩耗性を向上させるためには、図１に示すように、導電性基体２上に電荷発生層３ａが設けられることが好ましい。同じ理由から、電荷発生層３ａ上に電荷輸送層３ｂが設けられることが好ましい。ただし、図２に示すように、積層型感光体は、導電性基体２上に電荷輸送層３ｂが設けられてもよい。また、電荷輸送層３ｂ上に電荷発生層３ａが設けられてもよい。

図１及び図２に示すように、感光層３は、導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図３に示すように、感光層３は、導電性基体２上に、中間層４を介して備えられてもよい。

図１～図３に示すように、感光層３（例えば、電荷輸送層３ｂ）が、最表面層として設けられていてもよい。或いは、感光層３上に、保護層５（図６参照）が設けられていてもよい。

電荷発生層３ａの厚さは、特に限定されないが、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。電荷発生層３ａは、電荷発生剤を含有する。電荷発生層３ａは、必要に応じて、ベース樹脂を更に含有してもよい。電荷発生層３ａは、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。

電荷輸送層３ｂの厚さは、特に限定されないが、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。電荷輸送層３ｂは、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを少なくとも含有する。電荷輸送層３ｂは、必要に応じて、電子アクセプター化合物を更に含有してもよい。電荷輸送層３ｂは、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。以上、図１～図３を参照して、感光体１が積層型感光体である場合について説明した。

（単層型感光体）
以下、図４～図６を参照して、感光体１が単層型感光体である場合について説明する。図４～図６は、感光体１（より具体的には、単層型感光体）の一例を示す部分断面図である。

図４に示すように、感光体１の一例である単層型感光体は、例えば、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は、単層である。以下、単層の感光層３を、単層型感光層３ｃと記載することがある。

図４に示すように、単層型感光層３ｃは、導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図５に示すように、単層型感光層３ｃは、導電性基体２上に、中間層４を介して備えられてもよい。

図４～図５に示すように、単層型感光層３ｃが、最表面層として設けられていてもよい。或いは、図６に示すように、単層型感光層３ｃ上に、保護層５が設けられていてもよい。

単層型感光層３ｃの厚さは、特に限定されないが、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。単層型感光層３ｃは、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを少なくとも含有する。単層型感光層３ｃは、必要に応じて、電子輸送剤を更に含有してもよい。単層型感光層３ｃは、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。以上、図４～図６を参照して、感光体１が単層型感光体である場合について説明した。

次に、感光層に含有される電荷発生剤、正孔輸送剤、及びバインダー樹脂について説明する。また、感光層に必要に応じて含有される電子アクセプター化合物、電子輸送剤、ベース樹脂、及び添加剤についても説明する。

（電荷発生剤）
電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン－テルル、セレン－ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、及びキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生層及び単層型感光層は、１種の電荷発生剤のみを含有してもよく、２種以上の電荷発生剤を含有してもよい。

フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン、及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ－１）で表される。チタニルフタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ－２）で表される。

フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型及びＹ型結晶（以下、それぞれをα型、β型及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。

例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。

短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。

感光体が積層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、ベース樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上３００質量部以下であることが好ましく、１００質量部以上２００質量部以下であることがより好ましい。感光体が単層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、２質量部以上３質量部以下であることが特に好ましい。

（正孔輸送剤）
正孔輸送剤は、第１実施形態に係る化合物混合物を含む。感光層（例えば、電荷輸送層、又は単層型感光層）は、正孔輸送剤として、第１実施形態に係る化合物混合物を含有する。電荷輸送層及び単層型感光層は、１種の化合物混合物のみを含有してもよいし、２種以上の化合物混合物を含有してもよい。

電荷輸送層及び単層型感光層は、正孔輸送剤として、第１実施形態に係る化合物混合物のみを含有してもよい。また、電荷輸送層及び単層型感光層は、第１実施形態に係る化合物混合物に加えて、第１実施形態に係る化合物混合物以外の正孔輸送剤（以下、その他の正孔輸送剤と記載することがある）を更に含有してもよい。

その他の正孔輸送剤としては、例えば、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５－ジ（４－メチルアミノフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール）、スチリル化合物（例えば、９－（４－ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１－フェニル－３－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、及びトリアゾール系化合物が挙げられる。

感光体が積層型感光体である場合、正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、５０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、９０質量部以上１１０質量部以下であることがより好ましい。感光体が単層型感光体である場合、正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、５０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、５０質量部以上７０質量部以下であることがより好ましい。

（バインダー樹脂）
電荷輸送層及び単層型感光層に含有されるバインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、スチレン－ブタジエン共重合体、スチレン－アクリロニトリル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン－アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン－酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物、及びウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。電荷輸送層及び単層型感光層は、各々、１種のバインダー樹脂のみを含有してもよく、２種以上のバインダー樹脂を含有してもよい。

バインダー樹脂の粘度平均分子量は、１０，０００以上であることが好ましく、２０，０００以上であることがより好ましく、３０，０００以上であることが更に好ましく、４０，０００以上であることが特に好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が１０，０００以上であると、バインダー樹脂の耐摩耗性が高まり、電荷輸送層及び単層型感光層の摩耗を抑制できる。一方、バインダー樹脂の粘度平均分子量は、８０，０００以下であることが好ましく、７０，０００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が８０，０００以下であると、バインダー樹脂が電荷輸送層形成用の溶剤及び単層型感光層形成用の溶剤に溶解し易くなり、電荷輸送層及び単層型感光層の形成が容易となる。

バインダー樹脂としては、ポリアリレート樹脂が好ましい。ポリアリレート樹脂の好適な例としては、少なくとも１種の一般式（１０）で表される繰り返し単位と、少なくとも１種の一般式（１１）で表される繰り返し単位とを含むポリアリレート樹脂が挙げられる。以下、少なくとも１種の一般式（１０）で表される繰り返し単位と、少なくとも１種の一般式（１１）で表される繰り返し単位とを含むポリアリレート樹脂を、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）と記載することがある。また、一般式（１０）及び（１１）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１０）及び（１１）と記載することがある。

一般式（１０）中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。一般式（１０）中、Ｗは、一般式（Ｗ１）、一般式（Ｗ２）、又は化学式（Ｗ３）で表される二価の基を表す。

一般式（Ｗ１）中、Ｒ¹³は、水素原子、又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、Ｒ¹⁴は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表す。一般式（Ｗ２）中、ｔは、１以上３以下の整数を表す。

一般式（１１）中、Ｘは、化学式（Ｘ１）、化学式（Ｘ２）、又は化学式（Ｘ３）で表される二価の基を表す。

一般式（Ｗ１）中のＲ¹³が表わす炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基が好ましい。一般式（Ｗ１）中のＲ¹⁴が表わす炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、炭素原子数２以上４以下のアルキル基が好ましく、エチル基がより好ましい。一般式（Ｗ２）中のｔは、２を表すことが好ましい。

繰り返し単位（１０）の好適な例としては、化学式（１０－１）、（１０－２）、及び（１０－３）で表される繰り返し単位が挙げられる。以下、化学式（１０－１）、（１０－２）、及び（１０－３）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１０－１）、（１０－２）、及び（１０－３）と記載することがある。

繰り返し単位（１１）の好適な例としては、化学式（１１－Ｘ１）、（１１－Ｘ２）、及び（１１－Ｘ３）で表される繰り返し単位（以下、それぞれを繰り返し単位（１１－Ｘ１）、（１１－Ｘ２）、及び（１１－Ｘ３）と記載することがある）が挙げられる。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の好適な態様としては、第１態様、及び第２態様が挙げられる。以下、第１態様、及び第２態様のポリアリレート樹脂（ＰＡ）について説明する。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の第１態様は、少なくとも２種の繰り返し単位（１１）を含む。第１態様のポリアリレート樹脂（ＰＡ）としては、少なくとも１種の繰り返し単位（１０）と少なくとも２種の繰り返し単位（１１）とを含むポリアリレート樹脂が好ましく、１種の繰り返し単位（１０）と２種の繰り返し単位（１１）とを含むポリアリレート樹脂がより好ましい。

第１態様のポリアリレート樹脂（ＰＡ）が含む少なくとも２種の繰り返し単位（１１）は、繰返し単位（１１－Ｘ１）及び（１１－Ｘ２）を含むことが好ましい。或いは、第１態様のポリアリレート樹脂（ＰＡ）が含む少なくとも２種の繰り返し単位（１１）は、繰返し単位（１１－Ｘ１）及び（１１－Ｘ３）を含むことが好ましい。

第１態様のポリアリレート樹脂（ＰＡ）が含む少なくとも２種の繰り返し単位（１１）が、繰返し単位（１１－Ｘ１）、及び繰返し単位（１１－Ｘ１）以外の繰り返し単位（１１）である場合、繰返し単位（１１）の総数に対する、繰り返し単位（１１－Ｘ１）の数の比率（以下、比率ｐと記載することがある）は、０．１０以上０．９０以下であることが好ましく、０．２０以上０．８０以下であることがより好ましく、０．３０以上０．７０以下であることが更に好ましく、０．４０以上０．６０以下であることが一層好ましく、０．５０であることが特に好ましい。

第１態様のポリアリレート樹脂（ＰＡ）の好適な例としては、第１ポリアリレート樹脂、第２ポリアリレート樹脂、及び第３ポリアリレート樹脂が挙げられる。第１ポリアリレート樹脂は、下記化学式で示すように、繰返し単位（１０－１）、繰返し単位（１１－Ｘ１）、及び繰返し単位（１１－Ｘ３）を含む。

第２ポリアリレート樹脂は、下記化学式で示すように、繰返し単位（１０－２）、繰返し単位（１１－Ｘ１）、及び繰り返し単位（１１－Ｘ３）を含む。

第３ポリアリレート樹脂は、下記化学式で示すように、繰返し単位（１０－２）、繰返し単位（１１－Ｘ１）、及び繰返し単位（１１－Ｘ２）を含む。

以上、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の第１態様について説明した。次に、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の第２態様について説明する。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の第２態様は、少なくとも２種の繰り返し単位（１０）を含む。第２態様のポリアリレート樹脂（ＰＡ）としては、少なくとも２種の繰り返し単位（１０）と少なくとも１種の繰り返し単位（１１）とを含むポリアリレート樹脂が好ましく、２種の繰り返し単位（１０）と１種の繰り返し単位（１１）とを含むポリアリレート樹脂がより好ましい。

第２態様のポリアリレート樹脂（ＰＡ）が含む少なくとも２種の繰り返し単位（１０）は、繰返し単位（１０－１）及び（１０－２）を含むことが好ましい。或いは、第２態様のポリアリレート樹脂（ＰＡ）が含む少なくとも２種の繰り返し単位（１０）は、繰返し単位（１０－１）及び（１０－３）を含むことが好ましい。

第２態様のポリアリレート樹脂（ＰＡ）が含む少なくとも２種の繰り返し単位（１０）が、繰返し単位（１０－１）と、繰返し単位（１０－１）以外の繰り返し単位（１０）である場合、繰返し単位（１０）の総数に対する、繰り返し単位（１０－１）の数の比率（以下、比率ｑと記載することがある）は、０．１０以上１．００未満であることが好ましく、０．５０以上０．９５以下であることがより好ましく、０．６０以上０．９５以下であることが更に好ましく、０．７０以上０．９０以下であることが一層好ましく、０．８０であることが特に好ましい。

なお、比率ｐ及びｑは、各々、１本の分子鎖から得られる値ではなく、電荷輸送層及び単層型感光層に含有されるポリアリレート樹脂（ＰＡ）の全体（複数の分子鎖）から得られる値である。比率ｐ及びｑは、プロトン核磁気共鳴分光計を用いてポリアリレート樹脂（ＰＡ）の¹Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定することにより算出できる。

第２態様のポリアリレート樹脂（ＰＡ）の好適な例としては、第４ポリアリレート樹脂が挙げられる。第４ポリアリレート樹脂は、下記化学式で示すように、繰返し単位（１０－１）、繰返し単位（１０－３）、及び繰返し単位（１１－Ｘ３）を含む。第４ポリアリレート樹脂を感光層が含有することにより、感光体の耐クラック性及び感度特性に加えて、感光体の耐摩耗性を特に向上させることができる。

以上、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の第２態様について説明した。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）において、芳香族ジオール由来の繰り返し単位（１０）と、芳香族ジカルボン酸由来の繰り返し単位（１１）とは、隣接して互いに結合している。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が共重合体である場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体、及びブロック共重合体の何れであってもよい。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０）及び（１１）のみを含んでいてもよい。また、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１０）及び（１１）に加えて、繰り返し単位（１０）及び（１１）以外の繰り返し単位を更に含んでいてもよい。

電荷輸送層及び単層型感光層は、バインダー樹脂として、１種のポリアリレート樹脂（ＰＡ）のみを含有してもよく、２種以上のポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有してもよい。また、電荷輸送層及び単層型感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のみを含有してもよく、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に加えてそれ以外のバインダー樹脂を更に含有してもよい。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法は、特に限定されない。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法として、例えば、繰返し単位（１０）を形成するための芳香族ジオールと、繰り返し単位（１１）を形成するための芳香族ジカルボン酸とを、縮重合させる方法が挙げられる。縮重合させる方法としては、公知の合成方法（より具体的には、溶液重合、溶融重合又は界面重合等）を採用することができる。

繰返し単位（１０）を形成するための芳香族ジオールは、一般式（ＢＰ－１０）で表される化合物（以下、化合物（ＢＰ－１０）と記載することがある）である。繰返し単位（１１）を形成するための芳香族ジカルボン酸は、一般式（ＤＣ－１１）で表される化合物（以下、化合物（ＤＣ－１１）と記載することがある）である。一般式（ＢＰ－１０）及び（ＤＣ－１１）中のＲ¹¹、Ｒ¹²、Ｗ、及びＸは、各々、一般式（１０）及び（１１）中のＲ¹¹、Ｒ¹²、Ｗ、及びＸと同義である。

化合物（ＢＰ－１０）の好適な例としては、化学式（ＢＰ－１０－１）～（ＢＰ－１０－３）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（ＢＰ－１０－１）～（ＢＰ－１０－３）と記載することがある）が挙げられる。

化合物（ＤＣ－１１）の好適な例としては、化学式（ＤＣ－１１－Ｘ１）～（ＤＣ－１１－Ｘ３）（以下、それぞれを化合物（ＤＣ－１１－Ｘ１）～（ＤＣ－１１－Ｘ３）と記載することがある）が挙げられる。

芳香族ジオール（例えば、化合物（ＢＰ－１０））を、芳香族ジアセテートに変形して使用してもよい。芳香族ジカルボン酸（例えば、化合物（ＤＣ－１１））を、誘導体化して使用してもよい。芳香族ジカルボン酸の誘導体の例としては、芳香族ジカルボン酸ジクロライド、芳香族ジカルボン酸ジメチルエステル、芳香族ジカルボン酸ジエチルエステル、及び芳香族ジカルボン酸無水物が挙げられる。芳香族ジカルボン酸ジクロライドは、芳香族ジカルボン酸の２個の「－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ」基が各々「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃｌ」基で置換された化合物である。

芳香族ジオールと芳香族ジカルボン酸との縮重合において、塩基及び触媒の一方又は両方を添加してもよい。塩基及び触媒は、公知の塩基及び触媒から適宜選択することができる。塩基の例としては、水酸化ナトリウムが挙げられる。触媒の例としては、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、アンモニウムクロライド、アンモニウムブロマイド、４級アンモニウム塩、トリエチルアミン及びトリメチルアミンが挙げられる。以上、ポリアリレート樹脂の好適な例について説明した。

（ベース樹脂）
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、ベース樹脂を含有してもよい。ベース樹脂の例は、バインダー樹脂の例と同じである。電荷発生層は、１種のベース樹脂のみを含有してもよく、２種以上のベース樹脂を含有してもよい。電荷発生層及び電荷輸送層を良好に形成するためには、電荷発生層に含有されるベース樹脂は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂と異なることが好ましい。

（電子アクセプター化合物）
感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、電子アクセプター化合物を含有することが好ましい。電子アクセプター化合物としては、例えば、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７－テトラニトロ－９－フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８－トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸、及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物、及びジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。

電子アクセプター化合物の好適な例としては、一般式（２０）で表される化合物（以下、化合物（２０）と記載することがある）が挙げられる。

一般式（２０）中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³及びＱ⁴は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。

一般式（２０）中のＱ¹、Ｑ²、Ｑ³及びＱ⁴が表わす炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル基又はヘキシル基が好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基がより好ましい。

一般式（２０）中のＱ¹、Ｑ²、Ｑ³及びＱ⁴が表わす炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましい。一般式（２０）中のＱ¹、Ｑ²、Ｑ³及びＱ⁴が表わす炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基としては、シクロヘキシル基が好ましい。一般式（２０）中のＱ¹、Ｑ²、Ｑ³及びＱ⁴が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１０以下のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。

一般式（２０）中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³及びＱ⁴は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましい。

電子アクセプター化合物として好ましくは、化学式（Ｅ－１）で表される化合物（以下、それぞれを、化合物（Ｅ－１）と記載することがある）が挙げられる。化合物（Ｅ－１）は、化合物（２０）の好適な例である。

電荷輸送層は、電子アクセプター化合物として、化合物（２０）のうちの１種のみを含有してもよく、化合物（２０）のうちの２種以上を含有してもよい。化合物（２０）に加えて、化合物（２０）以外の電子アクセプター化合物を電荷輸送層は更に含有してもよい。

電荷輸送層は、１種の電子アクセプター化合物のみを含有してもよく、２種以上の電子アクセプター化合物を含有してもよい。電子アクセプター化合物の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上１０質量部以下であることが好ましく、１質量部以上５質量部以下であることがより好ましい。

（電子輸送剤）
感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電子輸送剤を含有することが好ましい。単層型感光層が含有する電子輸送剤としては、公知の電子輸送剤を適宜使用できる。

（添加剤）
添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）ｐ－クレゾール）が挙げられる。レベリング剤としては、例えば、ジメチルシリコーンオイルが挙げられる。

（材料の組み合わせ）
感光体の耐クラック性及び感度特性を向上させるためには、次に示す材料の組み合わせが好ましい。詳しくは、感光層に含有される正孔輸送剤及びバインダー樹脂が、表２に示す組み合わせ例（Ｇ－１）～（Ｇ－１３）の何れかであることが好ましい。感光層に含有される正孔輸送剤及びバインダー樹脂が、表２に示す組み合わせ例（Ｇ－１）～（Ｇ－１３）の何れかであり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。なお、表２中の「化合物（２）含有率」は、化合物（１）及び化合物（２）の総質量に対する、化合物（２）の含有率（単位：質量％）を示す。表２中の「ＨＴＭ」は、正孔輸送剤を示し、「樹脂」は、バインダー樹脂を示す。

感光体が積層型感光体である場合、積層型感光体の耐クラック性及び感度特性を向上させるためには、次に示す材料の組み合わせが好ましい。詳しくは、電荷輸送層に含有される正孔輸送剤及びバインダー樹脂が、表２に示す組み合わせ例（Ｇ－１）～（Ｇ－１３）の何れかであることが好ましい。電荷輸送層に含有される正孔輸送剤及びバインダー樹脂が、表２に示す組み合わせ例（Ｇ－１）～（Ｇ－１３）の何れかであり、電子アクセプター化合物が化合物（Ｅ－１）であることがより好ましい。電荷輸送層に含有される正孔輸送剤及びバインダー樹脂が、表２に示す組み合わせ例（Ｇ－１）～（Ｇ－１３）の何れかであり、電子アクセプター化合物が化合物（Ｅ－１）であり、電荷発生層に含有される電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることが更に好ましい。電荷輸送層に含有される正孔輸送剤及びバインダー樹脂が、表２に示す組み合わせ例（Ｇ－１）～（Ｇ－１３）の何れかであり、電子アクセプター化合物が化合物（Ｅ－１）であり、電荷発生層に含有される電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであり、電荷輸送層に含有される添加剤がヒンダードフェノール酸化防止剤及びジメチルシリコーンオイルの一方又は両方であることが特に好ましい。

（導電性基体）
導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で構成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。

導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。

（中間層）
感光体は、必要に応じて、中間層（下引き層）を備えてもよい。中間層は、例えば、無機粒子、及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられる。

無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄又は銅）の粒子、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛）の粒子、及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

中間層用樹脂の例は、上記バインダー樹脂の例と同じである。中間層及び感光層を良好に形成するためには、中間層用樹脂は、感光層に含有されるバインダー樹脂と異なることが好ましい。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤の例は、感光層に含有される添加剤の例と同じである。

次に、感光体の製造方法について、説明する。感光体の製造方法は、導電性基体上に直接又は中間層を介して、感光層を形成する工程（感光層形成工程）を含む。

（積層型感光体の製造方法）
以下、感光体が積層型感光体である場合の製造方法について説明する。感光体が積層型感光体である場合、感光層形成工程は、電荷発生層形成工程と、電荷輸送層形成工程とを含む。

電荷発生層形成工程において、導電性基体上に直接又は中間層を介して、電荷発生剤を含有する電荷発生層を形成する。詳しくは、電荷発生層を形成するための塗布液（以下、電荷発生層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷発生層用塗布液を、導電性基体上に塗布する。或いは、電荷発生層用塗布液を、導電性基体上に備えられた中間層上に塗布する。次いで、塗布した電荷発生層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して、電荷発生層を形成する。電荷発生層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、溶剤とを含有する。このような電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤を溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。電荷発生層用塗布液は、必要に応じて、ベース樹脂及び添加剤を、更に含有してもよい。

電荷輸送層形成工程において、電荷発生層上に、正孔輸送剤及びバインダー樹脂を含有する電荷輸送層を形成する。詳しくは、電荷輸送層を形成するための塗布液（以下、電荷輸送層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層上に塗布する。次いで、塗布した電荷輸送層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して、電荷輸送層を形成する。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤と、バインダー樹脂と、溶剤とを含む。正孔輸送剤は、第１実施形態に係る化合物混合物を含む。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤及びバインダー樹脂を溶剤に溶解又は分散させることにより調製できる。電荷輸送層用塗布液は、必要に応じて、電子アクセプター化合物及び添加剤を更に含有してもよい。

（単層型感光体の製造方法）
以下、感光体が単層型感光体である場合の製造方法について説明する。感光体が単層型感光体である場合、感光層形成工程は、単層型感光層形成工程を含む。

単層型感光層形成工程において、導電性基体上に直接又は中間層を介して、電荷発生剤、正孔輸送剤、及びバインダー樹脂を含有する単層型感光層を形成する。詳しくは、単層型感光層形成工程では、単層型感光層を形成するための塗布液（以下、単層型感光層用塗布液と記載することがある）を調製する。単層型感光層用塗布液を、導電性基体上に塗布する。或いは、単層型感光層用塗布液を、導電性基体上に備えられた中間層上に塗布する。次いで、塗布した単層型感光層用塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去して、単層型感光層を形成する。単層型感光層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂と、溶剤とを含む。正孔輸送剤は、第１実施形態に係る化合物混合物を含む。このような単層型感光層用塗布液は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。単層型感光層用塗布液は、必要に応じて、電子輸送剤、及び添加剤を更に含有してもよい。

電荷発生層用塗布液、電荷輸送層用塗布液、及び単層型感光層用塗布液（以下、包括的に「塗布液」と記載することがある）に含有される溶剤は、塗布液に含有される各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。塗布液に含有される溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ－ヘキサン、オクタン又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル又はジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤を、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの溶剤のうち、非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。

電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤は、電荷発生層用塗布液に含有される溶剤と、異なることが好ましい。電荷発生層上に電荷輸送層用塗布液を塗布する場合に、電荷発生層が電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいからである。

塗布液は、それぞれ各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散器を用いることができる。

各成分の分散性又は形成される各々の層の表面平滑性を向上させるために、塗布液は、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。

塗布液を塗布する方法としては、塗布液を均一に塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、及びバーコート法が挙げられる。

塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る方法であれば、特に限定されない。除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、及び加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理の温度は、例えば、４０℃以上１５０℃以下である。熱処理の時間は、例えば、３分間以上１２０分間以下である。

なお、感光体の製造方法は、必要に応じて中間層を形成する工程、及び表面層を形成する工程を更に有してもよい。中間層を形成する工程、及び表面層を形成する工程としては、公知の方法が適宜選択される。

以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。なお、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。

＜化合物混合物の調製＞
実施例に係る試料（Ｍ－Ａ１）～（Ｍ－Ａ１０）の組成を、後述する表３の「ＨＴＭ」欄に示す。比較例に係る試料（Ｍ－Ｂ１）～（Ｍ－Ｂ７）の組成を、後述する表４の「ＨＴＭ」欄に示す。

試料（Ｍ－Ａ１）～（Ｍ－Ａ１０）及び（Ｍ－Ｂ１）～（Ｍ－Ｂ７）の調製方法を説明する。以下に示す各試料の調製方法において、下記化学式（Ａ－１）～（Ａ－６）、（Ｂ－１）～（Ｂ－２）、及び（Ｃ－１）～（Ｃ－３）で表される化合物を、各々、化合物（Ａ－１）～（Ａ－６）、（Ｂ－１）～（Ｂ－２）、及び（Ｃ－１）～（Ｃ－３）と記載することがある。

（試料（Ｍ－Ａ１）の調製）
下記反応式（ｒ－ａ）に従って、試料（Ｍ－Ａ１）を調製した。

詳しくは、分溜管を備える５００ｍＬの三口フラスコに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０３６６ｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）と、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．０７６３ｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）と、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．６６９ｇ、１００．７ｍｍｏｌ）とを入れた。フラスコ内の脱気及び窒素ガス置換を２回繰り返すことにより、フラスコ内の空気を窒素ガスに置換した。

次いで、２－エチルアニリン（化合物（Ａ－１）、８．４５ｇ、６９．８ｍｍｏｌ）と、４－クロロトルエン（化合物（Ｂ－１）、１０．１３ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）と、キシレン（４５ｇ）とを、フラスコ内に更に加えた。フラスコ内の液が還流するように、液を１３０℃まで昇温させた。なお、昇温の過程で発生したｔｅｒｔ－ブタノールを留去しながら、液を昇温させた。液を還流させながら、液を１３０℃で２時間、攪拌（第１攪拌に相当）した。次いで、フラスコ内の液を、５０℃まで冷却した。

次いで、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７．６８０ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）と、４，４’’－ジブロ－ｐ－ターフェニル（化合物（Ｃ－１）、１１．６０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）と、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０１６８ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）と、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１４２５ｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）と、キシレン（３２ｇ）とを、フラスコ内の液に更に加えた。フラスコ内の液が還流するように、液を１３０℃まで昇温させた。なお、昇温の過程で発生したｔｅｒｔ－ブタノールを留去しながら、液を昇温させた。液を還流させながら、液を１３０℃で３時間、攪拌（第２攪拌に相当）した。

次いで、フラスコ内の液を、９０℃まで冷却した。フラスコ内の９０℃の液を濾過して液中の不溶分を除去し、濾液を得た。濾液に、活性白土処理を２回行った。活性白土処理は、濾液に活性白土（日本活性白土株式会社製「ＳＡ－１」、８ｇ）を入れて１１０℃で１５分間攪拌し、再度濾過して、濾液を回収する処理であった。２回の活性白土処理を行った濾液を減圧濃縮して、濃縮液を得た。濃縮液に、濃縮液がわずかに白濁する程度の量（約５０ｇ）のイソヘキサンを加え、次いでメタノール（５０ｇ）を加えた。濃縮液を５℃まで冷却し、析出した結晶を濾過により取り出した。この結晶にキシレン（１００ｇ）を加えて１１０℃に加熱し、キシレンに結晶を溶解させて、溶液を得た。溶液に、上記活性白土処理を５回行った。５回の活性白土処理を行った濾液を減圧濃縮して、濃縮液を得た。濃縮液に、濃縮液がわずかに白濁する程度の量（約５０ｇ）のイソヘキサンを加え、次いでメタノール（５０ｇ）を加えた。濃縮液を５℃まで冷却し、析出した結晶を濾過により取り出した。得られた結晶を真空下７０℃で２４時間乾燥し、試料（Ｍ－Ａ１）を得た。試料（Ｍ－Ａ１）は、化合物（ＨＴＭ－１）と化合物（ＨＴＭ－Ａ）とを含有する化合物混合物であった。試料（Ｍ－Ａ１）の収量は、１６．３ｇであった。化合物（Ｃ－１）に対する、試料（Ｍ－Ａ１）に含有される化合物（ＨＴＭ－１）の収率は、８４％であった。

（試料（Ｍ－Ａ２）の調製）
化合物（Ａ－１）６９．８ｍｍｏｌを、化合物（Ａ－２）６９．８ｍｍｏｌに変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ａ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ａ２）を得た。試料（Ｍ－Ａ２）は、化合物（ＨＴＭ－２）と化合物（ＨＴＭ－Ｂ）とを含有する化合物混合物であった。

（試料（Ｍ－Ａ３）の調製）
化合物（Ａ－１）６９．８ｍｍｏｌを、化合物（Ａ－３）６９．８ｍｍｏｌに変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ａ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ａ３）を得た。試料（Ｍ－Ａ３）は、化合物（ＨＴＭ－３）と化合物（ＨＴＭ－Ｃ）とを含有する化合物混合物であった。

（試料（Ｍ－Ａ４）の調製）
化合物（Ａ－１）６９．８ｍｍｏｌを化合物（Ａ－４）６９．８ｍｍｏｌに変更したこと、及び化合物（Ｂ－１）８０．０ｍｍｏｌを化合物（Ｂ－２）８０．０ｍｍｏｌに変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ａ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ａ４）を得た。試料（Ｍ－Ａ４）は、化合物（ＨＴＭ－４）と化合物（ＨＴＭ－Ｄ）とを含有する化合物混合物であった。

（試料（Ｍ－Ａ５）の調製）
化合物（Ａ－１）６９．８ｍｍｏｌを化合物（Ａ－５）６９．８ｍｍｏｌに変更したこと、化合物（Ｂ－１）８０．０ｍｍｏｌを化合物（Ｂ－２）８０．０ｍｍｏｌに変更したこと、及び化合物（Ｃ－１）３０．０ｍｍｏｌを化合物（Ｃ－２）３０．０ｍｍｏｌに変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ａ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ａ５）を得た。試料（Ｍ－Ａ５）は、化合物（ＨＴＭ－５）と化合物（ＨＴＭ－Ｅ）とを含有する化合物混合物であった。

（試料（Ｍ－Ａ６）の調製）
化合物（Ａ－１）６９．８ｍｍｏｌを化合物（Ａ－６）６９．８ｍｍｏｌに変更したこと、化合物（Ｂ－１）８０．０ｍｍｏｌを化合物（Ｂ－２）８０．０ｍｍｏｌに変更したこと、及び化合物（Ｃ－１）３０．０ｍｍｏｌを化合物（Ｃ－３）３０．０ｍｍｏｌに変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ａ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ａ６）を得た。試料（Ｍ－Ａ６）は、化合物（ＨＴＭ－６）と化合物（ＨＴＭ－Ｆ）とを含有する化合物混合物であった。

（試料（Ｍ－Ａ７）の調製）
化合物（Ｂ－１）８０．０ｍｍｏｌを化合物（Ｂ－１）７５．０ｍｍｏｌに変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ａ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ａ７）を得た。試料（Ｍ－Ａ７）は、化合物（ＨＴＭ－１）と化合物（ＨＴＭ－Ａ）とを含有する化合物混合物であった。

（試料（Ｍ－Ａ８）の調製）
化合物（Ａ－１）６９．８ｍｍｏｌを化合物（Ａ－１）７６．８ｍｍｏｌに変更したこと、及び化合物（Ｂ－１）８０．０ｍｍｏｌを化合物（Ｂ－１）９３．５ｍｍｏｌに変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ａ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ａ８）を得た。試料（Ｍ－Ａ８）は、化合物（ＨＴＭ－１）と化合物（ＨＴＭ－Ａ）とを含有する化合物混合物であった。

（試料（Ｍ－Ａ９）の調製）
化合物（Ａ－１）６９．８ｍｍｏｌを化合物（Ａ－１）９４．２ｍｍｏｌに変更したこと、及び化合物（Ｂ－１）８０．０ｍｍｏｌを化合物（Ｂ－１）１２８．２５ｍｍｏｌに変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ａ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ａ９）を得た。試料（Ｍ－Ａ９）は、化合物（ＨＴＭ－１）と化合物（ＨＴＭ－Ａ）とを含有する化合物混合物であった。

（試料（Ｍ－Ａ１０）の調製）
化合物（Ａ－１）６９．８ｍｍｏｌを化合物（Ａ－１）９７．７ｍｍｏｌに変更したこと、及び化合物（Ｂ－１）８０．０ｍｍｏｌを化合物（Ｂ－１）１４０．０ｍｍｏｌに変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ａ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ａ１０）を得た。試料（Ｍ－Ａ１０）は、化合物（ＨＴＭ－１）と化合物（ＨＴＭ－Ａ）とを含有する化合物混合物であった。

（試料（Ｍ－Ｂ１）の調製）
試料（Ｍ－Ａ１）を、展開溶媒としてトルエンとイソヘキサンとの混合溶媒（体積比率５０／５０）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、精製した。このようにして、化合物（ＨＴＭ－１）を含有する画分を分取した。分取した液（画分）がわずかに白濁するまで、減圧濃縮し、濃縮液を得た。濃縮液に、イソヘキサンとメタノールとを加えた。濃縮液を５℃まで冷却し、析出した結晶を濾過により取り出し、試料（Ｍ－Ｂ１）を得た。試料（Ｍ－Ｂ１）は、化合物（ＨＴＭ－１）のみを含有し、化合物（ＨＴＭ－Ａ）を含有していなかった。

（試料（Ｍ－Ｂ２）の調製）
試料（Ｍ－Ａ１）を試料（Ｍ－Ａ２）に変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ｂ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ｂ２）を得た。試料（Ｍ－Ｂ２）は、化合物（ＨＴＭ－２）のみを含有し、化合物（ＨＴＭ－Ｂ）を含有していなかった。

（試料（Ｍ－Ｂ３）の調製）
試料（Ｍ－Ａ１）を試料（Ｍ－Ａ３）に変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ｂ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ｂ３）を得た。試料（Ｍ－Ｂ３）は、化合物（ＨＴＭ－３）のみを含有し、化合物（ＨＴＭ－Ｃ）を含有していなかった。

（試料（Ｍ－Ｂ４）の調製）
試料（Ｍ－Ａ１）を試料（Ｍ－Ａ４）に変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ｂ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ｂ４）を得た。試料（Ｍ－Ｂ４）は、化合物（ＨＴＭ－４）のみを含有し、化合物（ＨＴＭ－Ｄ）を含有していなかった。

（試料（Ｍ－Ｂ５）の調製）
試料（Ｍ－Ａ１）を試料（Ｍ－Ａ５）に変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ｂ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ｂ５）を得た。試料（Ｍ－Ｂ５）は、化合物（ＨＴＭ－５）のみを含有し、化合物（ＨＴＭ－Ｅ）を含有していなかった。

（試料（Ｍ－Ｂ６）の調製）
試料（Ｍ－Ａ１）を試料（Ｍ－Ａ６）に変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ｂ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ｂ６）を得た。試料（Ｍ－Ｂ６）は、化合物（ＨＴＭ－６）のみを含有し、化合物（ＨＴＭ－Ｆ）を含有していなかった。

（試料（Ｍ－Ｂ７）の調製）
試料（Ｍ－Ａ１）を、展開溶媒としてトルエンとイソヘキサンとの混合溶媒（体積比率５０／５０）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、精製した。このようにして、化合物（ＨＴＭ－Ａ）を含有する画分を分取した。分取した液（画分）がわずかに白濁するまで、減圧濃縮し、濃縮液を得た。濃縮液に、イソヘキサンとメタノールとを加えた。濃縮液を５℃まで冷却し、析出した結晶を濾過により取り出し、試料（Ｍ－Ｂ７）を得た。試料（Ｍ－Ｂ７）は、化合物（ＨＴＭ－Ａ）のみを含有し、化合物（ＨＴＭ－１）を含有していなかった。

（化合物（１）及び化合物（２）の含有率の測定）
調製した各試料について、化合物（１）と化合物（２）との総質量に対する、化合物（１）の含有率を測定した。また、調製した各試料について、化合物（１）と化合物（２）との総質量に対する、化合物（２）の含有率を測定した。化合物（１）の含有率として、一般式（１）に包含される化合物（ＨＴＭ－１）～（ＨＴＭ－６）の含有率を測定した。また、化合物（２）の含有率として、一般式（２）に包含される化合物（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｆ）の含有率を測定した。測定方法は、次の通りであった。

試料（より具体的には、試料（Ｍ－Ａ１）～（Ｍ－Ａ１０）及び（Ｍ－Ｂ１）～（Ｍ－Ｂ７）の各々）２．０ｍｇを、テトラヒドロフラン６７０ｍｇに溶解し、テトラヒドロフラン溶液を得た。なお、安定剤を含有していないテトラヒドロフランを使用した。得られたテトラヒドロフラン溶液を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により分析した。詳しくは、下記に示す分析装置及び分析条件で、試料のテトラヒドロフラン溶液を分析し、ＨＰＬＣチャートを得た。ＨＰＬＣチャートにおける化合物（１）のピーク面積から試料中の化合物（１）の含有量を求めた。ＨＰＬＣチャートにおける化合物（２）のピーク面積から試料中の化合物（２）の含有量を求めた。求めた化合物（１）の含有量と化合物（２）の含有量とから、化合物（１）の含有率、及び化合物（２）の含有率を算出した。算出結果を、表３～表５の「含有率」欄に示す。

（分析装置及び分析条件）
・分析装置：株式会社日立ハイテクノロジーズ製「ＬａＣｈｒｏｍ ＥＬＩＴＥ」
・検出波長：２５４ｎｍ
・カラム：ジーエルサイエンス株式会社製「Ｉｎｅｒｔｓｉｌ（登録商標）ＯＤＳ－３」（内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ）
・カラム温度：４０℃
・展開溶媒：アセトニトリル
・流量：１ｍＬ／分
・試料注入量：１μＬ

＜バインダー樹脂の合成＞
次に、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－４）を合成した。これらのポリアリレート樹脂を、後述する「積層型感光体の製造」に用いた。

（ポリアリレート樹脂（Ｒ－１））
ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０－１）、（１１－Ｘ１）及び（１１－Ｘ３）のみを有するポリアリレート樹脂であった。ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）は、繰り返し単位（１１）として繰り返し単位（１１－Ｘ１）及び（１１－Ｘ３）の２種を有しており、比率ｐは０．５０であった。ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の粘度平均分子量は、５０，５００であった。

反応容器として、温度計、三方コック、及び容量２００ｍＬの滴下ロートを備えた容量１Ｌの三口フラスコを用いた。反応容器に、化合物（ＢＰ－１０－１）１０ｇ（４１．２８ミリモル）と、ｔｅｒｔ－ブチルフェノール０．０６２ｇ（０．４１３ミリモル）と、水酸化ナトリウム３．９２ｇ（９８ミリモル）と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド０．１２０ｇ（０．３８４ミリモル）とを入れた。反応容器内の空気をアルゴンガスで置換した。反応容器の内容物に水３００ｍＬを加えた。反応容器の内容物を５０℃で１時間攪拌した。次いで、反応容器の内容物の温度が１０℃になるまで反応容器の内容物を冷却して、アルカリ性水溶液Ａを得た。

２，６－ナフタレンジカルボン酸ジクロライド（化合物（ＤＣ－１１－Ｘ１）のジクロライド）４．１０ｇ（１６．２ミリモル）と、４，４’－オキシビス安息香酸ジクロライド（化合物（ＤＣ－１１－Ｘ３）のジクロライド）４．７８ｇ（１６．２ミリモル）とを、クロロホルム１５０ｍＬに溶解させた。このようにして、クロロホルム溶液Ｂを得た。

滴下ロートからクロロホルム溶液Ｂを、アルカリ性水溶液Ａに１１０分間かけてゆっくりと滴下した。反応容器の内容物の温度（液温）を１５±５℃に調節しながら、反応容器の内容物を４時間攪拌して重合反応を進行させた。次いで、デカントを用いて反応容器の内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。次いで、容量１Ｌの三角フラスコに、イオン交換水４００ｍＬを入れた。フラスコ内容物に、得られた有機層を加えた。フラスコ内容物に、クロロホルム４００ｍＬ及び酢酸２ｍＬを更に加えた。次いで、フラスコ内容物を、室温（２５℃）で３０分間攪拌した。その後、デカントを用いてフラスコ内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。分液ロートを用いて、得られた有機層をイオン交換水１Ｌで洗浄した。イオン交換水による洗浄を５回繰り返し、水洗した有機層を得た。

次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。容量１Ｌのビーカーに１Ｌのメタノールを入れた。ビーカー内のメタノールに得られたろ液をゆっくりと滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過により取り出した。取り出した沈殿物を温度７０℃で１２時間真空乾燥させた。その結果、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）が得られた。

（ポリアリレート樹脂（Ｒ－２））
ポリアリレート樹脂（Ｒ－２）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０－２）、（１１－Ｘ１）及び（１１－Ｘ３）のみを有するポリアリレート樹脂であった。ポリアリレート樹脂（Ｒ－２）は、繰り返し単位（１１）として繰り返し単位（１１－Ｘ１）及び（１１－Ｘ３）の２種を有しており、比率ｐは０．５０であった。ポリアリレート樹脂（Ｒ－２）の粘度平均分子量は、４７，５００であった。

４１．２８ミリモルの化合物（ＢＰ－１０－１）を４１．２８ミリモルの化合物（ＢＰ－１０－２）に変更したこと以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－２）を得た。

（ポリアリレート樹脂（Ｒ－３））
ポリアリレート樹脂（Ｒ－３）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０－２）、（１１－Ｘ１）及び（１１－Ｘ２）のみを有するポリアリレート樹脂であった。ポリアリレート樹脂（Ｒ－３）は、繰り返し単位（１１）として繰り返し単位（１１－Ｘ１）及び（１１－Ｘ２）の２種を有しており、比率ｐは０．５０であった。ポリアリレート樹脂（Ｒ－３）の粘度平均分子量は、５０，５００であった。

４１．２８ミリモルの化合物（ＢＰ－１０－１）を４１．２８ミリモルの化合物（ＢＰ－１０－２）に変更したこと、及び１６．２ミリモルの化合物（ＤＣ－１１－Ｘ３）のジクロライドを１６．２ミリモルの化合物（ＤＣ－１１－Ｘ２）のジクロライドに変更したこと以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－３）を得た。

（ポリアリレート樹脂（Ｒ－４））
ポリアリレート樹脂（Ｒ－４）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０－１）、（１０－３）及び（１１－Ｘ３）のみを有するポリアリレート樹脂であった。ポリアリレート樹脂（Ｒ－４）の比率ｑは０．８０であった。ポリアリレート樹脂（Ｒ－４）の粘度平均分子量は、５０，５００であった。

４１．２８ミリモルの化合物（ＢＰ－１０－１）を３３．０２ミリモルの化合物（ＢＰ－１０－１）及び８．２６ミリモルの化合物（ＢＰ－１０－３）に変更したこと、並びに１６．２ミリモルの化合物（ＤＣ－１１－Ｘ１）のジクロライド及び１６．２ミリモルの化合物（ＤＣ－１１－Ｘ３）のジクロライドを３２．４ミリモルの化合物（ＤＣ－１１－Ｘ３）のジクロライドに変更したこと以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－４）を得た。

＜積層型感光体の製造＞
（積層型感光体（Ａ－１）の製造）
まず、中間層を形成した。表面処理された酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ－Ａ」、数平均一次粒径１０ｎｍ）を準備した。ＳＭＴ－Ａは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて更に表面処理したものであった。次いで、ＳＭＴ－Ａの２質量部と、ポリアミド樹脂（東レ株式会社製「アミラン（登録商標）ＣＭ８０００」、ポリアミド６、ポリアミド１２、ポリアミド６６及びポリアミド６１０の四元共重合ポリアミド樹脂）１質量部と、メタノール１０質量部と、ブタノール１質量部と、トルエン１質量部とを、ビーズミルを用いて５時間混合して、中間層用塗布液を得た。中間層用塗布液を、目開き５μｍのフィルターを用いてろ過した。その後、ディップコート法により、導電性基体の表面に中間層用塗布液を塗布した。導電性基体としては、アルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２４６ｍｍ）を用いた。続いて、塗布した中間層用塗布液を１３０℃で３０分間乾燥させて、導電性基体上に中間層（膜厚２μｍ）を形成した。

次に、電荷発生層を形成した。詳しくは、電荷発生剤であるＹ型チタニルフタロシアニン１．５質量部と、ベース樹脂であるポリビニルアセタール樹脂（積水化学工業株式会社製「エスレックＢＸ－５」）１．０質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテル４０．０質量部と、テトラヒドロフラン４０．０質量部とを、ビーズミルを用いて２時間混合して、電荷発生層用塗布液を得た。電荷発生層用塗布液を、目開き３μｍのフィルターを用いてろ過した。ディップコート法により、得られたろ液を中間層上に塗布し、５０℃で５分間乾燥させた。このようにして、中間層上に電荷発生層（膜厚０．３μｍ）を形成した。

次に、電荷輸送層を形成した。詳しくは、正孔輸送剤である試料（Ｍ－Ａ１）１００．００質量部と、バインダー樹脂であるポリアリレート樹脂（Ｒ－１）１００．００質量部と、電子アクセプター化合物である化合物（Ｅ－１）２．００質量部と、ヒンダードフェノール酸化防止剤（ＢＡＳＦ社製「イルガノックス（登録商標）１０１０」）０．５０質量部と、レベリング剤（ジメチルシリコーンオイル、信越化学工業株式会社製「ＫＦ９６－５０ＣＳ」）０．０５質量部と、テトラヒドロフラン３５０．００質量部と、トルエン３５０．００質量部とを混合して、電荷輸送層用塗布液を得た。ディップコート法により、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、１２０℃で４０分間乾燥させた。このようにして、電荷発生層上に電荷輸送層（膜厚２０μｍ）を形成した。その結果、積層型感光体（Ａ－１）が得られた。積層型感光体（Ａ－１）において、導電性基体上に中間層が、中間層上に電荷発生層が、電荷発生層上に電荷輸送層が備えられていた。

（積層型感光体（Ａ－２）～（Ａ－６）、（Ａ－１０）～（Ａ－１３）、及び（Ｂ－１）～（Ｂ－７）の製造）
試料（Ｍ－Ａ１）を、表３及び表４の「試料Ｎｏ．」欄に示す試料に変更したこと以外は、積層型感光体（Ａ－１）の製造と同じ方法で、積層型感光体（Ａ－２）～（Ａ－６）、（Ａ－１０）～（Ａ－１３）、及び（Ｂ－１）～（Ｂ－７）の各々を製造した。例えば、積層型感光体（Ａ－２）の製造においては、試料（Ｍ－Ａ１）を、表３の「試料Ｎｏ．」欄に示す試料（Ｍ－Ａ２）に変更した。

（積層型感光体（Ａ－７）～（Ａ－９）の製造）
ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）を、表３及び表４の「樹脂」欄に示すバインダー樹脂に変更したこと以外は、積層型感光体（Ａ－１）の製造と同じ方法で、積層型感光体（Ａ－７）～（Ａ－９）の各々を製造した。例えば、積層型感光体（Ａ－７）の製造においては、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）を、表３の「樹脂」欄に示すポリアリレート樹脂（Ｒ－２）に変更した。

＜帯電特性の評価＞
積層型感光体（Ａ－１）～（Ａ－１３）及び（Ｂ－１）～（Ｂ－７）の各々に対して、温度１０℃及び相対湿度２０％ＲＨの環境下で、帯電特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、積層型感光体の回転数３１ｒｐｍ及び積層型感光体への流れ込み電流－１０μＡの条件下で、積層型感光体を帯電させた。帯電させた積層型感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、積層型感光体の帯電電位（Ｖ₀、単位：－Ｖ）とした。積層型感光体の帯電電位（Ｖ₀）を、表３及び表４に示す。

＜感度特性の評価＞
積層型感光体（Ａ－１）～（Ａ－１３）及び（Ｂ－１）～（Ｂ－７）の各々に対して、温度１０℃及び相対湿度２０％ＲＨの環境下で、感度特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、積層型感光体の表面を－６００Ｖに帯電させた。次いで、単色光（波長：７８０ｎｍ、露光量：０．８μＪ／ｃｍ²）をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、積層型感光体の表面に照射した。単色光の照射終了から１２０ミリ秒が経過した時点の積層型感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、積層型感光体の露光後電位（Ｖ_L、単位：－Ｖ）とした。積層型感光体の露光後電位（Ｖ_L）を、表３及び表４に示す。露光後電位（Ｖ_L）の絶対値から、以下の基準に従って、積層型感光体の感度特性を評価した。
良好：露光後電位の絶対値が１７０Ｖ以下である。
不良：露光後電位の絶対値が１７０Ｖ超である。

＜結晶化抑制の評価＞
積層型感光体（Ａ－１）～（Ａ－１３）及び（Ｂ－１）～（Ｂ－７）の各々の感光層全域を、肉眼で観察した。そして、感光層における結晶化した部分の有無を確認した。確認結果から、以下の基準に従って、積層型感光体の結晶化が抑制されているか否かを評価した。評価結果を表３及び表４に示す。
評価Ａ：結晶化した部分が確認されなかった。
評価Ｂ：結晶化した部分が確認された。

＜耐クラック性の評価＞
積層型感光体（Ａ－１）～（Ａ－１３）及び（Ｂ－１）～（Ｂ－７）の各々に対して、耐クラック性を評価した。詳しくは、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境下にて、イソパラフィン系炭化水素溶剤（エクソンモービル社製「アイソパーＬ」）に、積層型感光体の下端から４０ｍｍまでの領域を２４時間浸漬させた。２４時間浸漬後、積層型感光体の表面に発生したクラックの数を確認した。クラックの数から、以下の基準に従って、耐クラック性を評価した。
評価Ａ：クラックの数が２０個以下である。
評価Ｂ：クラックの数が２０個を超える。

表３～表５中の「ＨＴＭ」は、正孔輸送剤を示す。表３～表５中の「含有率」欄の「化合物（１）」は、化合物（１）と化合物（２）の総質量に対する、化合物（１）の含有率（単位：質量％）を示す。表３～表５中の「含有率」欄の「化合物（２）」は、化合物（１）と化合物（２）の総質量に対する、化合物（２）の含有率（単位：質量％）を示す。表３～表５中の「樹脂」は、バインダー樹脂を示す。表３～表５中の「ＥＡ」は、電子アクセプター化合物を示す。表３及び表４中の「Ｖ₀」は、帯電電位を示す。表３及び表４中の「Ｖ_L」は、露光後電位を示す。表３及び表４中の「結晶化」は、結晶化抑制の評価を示す。表３及び表４中の「クラック」は、耐クラック性の評価を示す。

表３に示すように、試料（Ｍ－Ａ１）～（Ｍ－Ａ１０）は、各々、化合物（１）（より具体的には、化合物（ＨＴＭ－１）～（ＨＴＭ－６）の何れか）と、化合物（２）（より具体的には、化合物（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｆ）の何れか）とを含有する化合物混合物であった。化合物混合物である試料（Ｍ－Ａ１）～（Ｍ－Ａ１０）は、積層型感光体（Ａ－１）～（Ａ－１３）の電荷輸送層に含有されていた。そのため、積層型感光体（Ａ－１）～（Ａ－１３）は、耐クラック性の評価がＡ評価であり、耐クラック性に優れていた。また、積層型感光体（Ａ－１）～（Ａ－１３）は、露光後電位の絶対値が１７０Ｖ以下であり、感度特性に優れていた。

表４に示すように、試料（Ｍ－Ｂ１）～（Ｍ－Ｂ６）は、各々、化合物（２）を含有していなかった。試料（Ｍ－Ｂ１）～（Ｍ－Ｂ６）は、積層型感光体（Ｂ－１）～（Ｂ－６）の電荷輸送層に含有されていた。そのため、積層型感光体（Ｂ－１）～（Ｂ－６）は、耐クラック性の評価がＢ評価であり、耐クラック性に劣っていた。

表４に示すように、試料（Ｍ－Ｂ７）は、化合物（１）を含有していなかった。試料（Ｍ－Ｂ７）は、積層型感光体（Ｂ－７）の電荷輸送層に含有されていた。そのため、積層型感光体（Ｂ－７）は、露光後電位の絶対値が１７０Ｖ超であり、感度特性に劣っていた。

以上のことから、本発明の化合物混合物、及び本発明の製造方法により製造された化合物混合物は、感光層に含有された場合に、感光体の耐クラック性及び感度特性を向上できることが示された。また、本発明の化合物混合物を含有する感光体は、耐クラック性及び感度特性に優れることが示された。

なお、表３の帯電特性の評価結果から、積層型感光体（Ａ－１）～（Ａ－１３）は、帯電電位の絶対値が６５０Ｖ以上６９７Ｖ以下であり、実使用に適する程度の帯電特性を有することが確認された。

なお、表３の積層型感光体（Ａ－２）及び表４の積層型感光体（Ｂ－２）の結晶化抑制の評価結果から、化合物（ＨＴＭ－２）と化合物（ＨＴＭ－Ｂ）とを含有する化合物混合物である試料（Ｍ－Ａ２）は、化合物（ＨＴＭ－２）を含有し化合物（ＨＴＭ－Ｂ）を含有しない試料（Ｍ－Ｂ２）と比較して、結晶化が抑制されていることが確認された。また、表３の積層型感光体（Ａ－６）及び表４の積層型感光体（Ｂ－６）の結晶化抑制の評価結果から、化合物（ＨＴＭ－６）と化合物（ＨＴＭ－Ｆ）とを含有する化合物混合物である試料（Ｍ－Ａ６）は、化合物（ＨＴＭ－６）を含有し化合物（ＨＴＭ－Ｆ）を含有しない試料（Ｍ－Ｂ６）と比較して、結晶化が抑制されていることが確認された。

＜耐摩耗性の評価＞
次に、互いに異なるバインダー樹脂を含有する積層型感光体（Ａ－１）及び（Ａ－７）～（Ａ－９）を用いて、耐摩耗性を評価した。耐摩耗性の評価には、評価機として、カラープリンター（株式会社沖データ製「Ｃ７１１ｄｎ」）を用いた。評価機のトナーカートリッジにシアントナーを充填した。まず、積層型感光体の電荷輸送層の膜厚Ｔ１を測定した。次いで、積層型感光体を評価機に搭載した。次いで、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境下で、評価機を用いて、３０，０００枚の用紙に画像を印刷した。印刷後に、積層型感光体の電荷輸送層の膜厚Ｔ２を測定した。そして、印刷前後の電荷輸送層の膜厚変化量である摩耗量（Ｔ１－Ｔ２、単位：μｍ）を求めた。摩耗量を、表５に示す。摩耗量が少ないほど、積層型感光体の耐摩耗性が優れていることを示す。

表５に示すように、ポリアリレート樹脂（Ｒ－４）を含有する積層型感光体（Ａ－９）は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－３）の各々を含有する積層型感光体（Ａ－１）、（Ａ－７）、及び（Ａ－８）と比較して、耐摩耗性に優れていた。

本発明の化合物混合物、及び本発明の製造方法により製造された化合物混合物は、感光体に利用することができる。本発明の感光体は、画像形成装置に利用することがきる。

１ ：感光体
２ ：導電性基体
３ ：感光層
３ａ ：電荷発生層
３ｂ ：電荷輸送層
３ｃ ：単層型感光層
４ ：中間層
５ ：保護層

Claims (9)

1. 化学式（ＨＴＭ－６）で表される化合物と、化学式（ＨＴＭ－Ｆ）で表される化合物とを含有する、化合物混合物。
   

   
2. 前記化学式（ＨＴＭ－６）で表される化合物及び前記化学式（ＨＴＭ－Ｆ）で表される化合物の総質量に対する、前記化学式（ＨＴＭ－Ｆ）で表される化合物の含有率は、１．０質量％以上１０．０質量％以下である、請求項１に記載の化合物混合物。
3. 導電性基体と、感光層とを備え、
   前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを少なくとも含有し、
   前記正孔輸送剤は、請求項１又は２に記載の化合物混合物を含む、電子写真感光体。
4. 前記バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含み、
   前記ポリアリレート樹脂は、少なくとも１種の一般式（１０）で表される繰り返し単位と、少なくとも１種の一般式（１１）で表される繰り返し単位とを含む、請求項３に記載の電子写真感光体。
   

   

   （前記一般式（１０）中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｗは、一般式（Ｗ１）、一般式（Ｗ２）、又は化学式（Ｗ３）で表される二価の基を表し、
   前記一般式（１１）中、Ｘは、化学式（Ｘ１）、化学式（Ｘ２）、又は化学式（Ｘ３）で表される二価の基を表す。）
   

   

   （前記一般式（Ｗ１）中、Ｒ¹³は、水素原子、又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、Ｒ¹⁴は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、
   前記一般式（Ｗ２）中、ｔは、１以上３以下の整数を表す。）
   

   
5. 前記バインダー樹脂は、第１ポリアリレート樹脂、第２ポリアリレート樹脂、又は第３ポリアリレート樹脂を含み、
   前記第１ポリアリレート樹脂は、化学式（１０－１）、化学式（１１－Ｘ１）、及び化学式（１１－Ｘ３）で表される繰り返し単位を含み、
   

   

   前記第２ポリアリレート樹脂は、化学式（１０－２）、前記化学式（１１－Ｘ１）、及び前記化学式（１１－Ｘ３）で表される繰り返し単位を含み、
   

   

   前記第３ポリアリレート樹脂は、前記化学式（１０－２）、前記化学式（１１－Ｘ１）、及び化学式（１１－Ｘ２）で表される繰り返し単位を含む、請求項３又は４に記載の電子写真感光体。
   

   
6. 前記バインダー樹脂は、第４ポリアリレート樹脂を含み、
   前記第４ポリアリレート樹脂は、化学式（１０－１）、化学式（１０－３）、及び化学式（１１－Ｘ３）で表される繰り返し単位を含む、請求項３又は４に記載の電子写真感光体。
   

   
7. 前記感光層は、電荷発生層と電荷輸送層とを含み、
   前記電荷発生層は、前記電荷発生剤を含有し、
   前記電荷輸送層は、前記正孔輸送剤と前記バインダー樹脂とを含有する、請求項３～６の何れか一項に記載の電子写真感光体。
8. 前記電荷輸送層は、電子アクセプター化合物を更に含有し、
   前記電子アクセプター化合物は、一般式（２０）で表される化合物を含む、請求項７に記載の電子写真感光体。
   

   

   （前記一般式（２０）中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³及びＱ⁴は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。）
9. 化学式（Ａ－６）で表される化合物と化学式（Ｂ－２）で表される化合物とを含む液を第１攪拌する第１攪拌工程と、
   前記液に化学式（Ｃ－３）で表される化合物を更に加えて第２攪拌する第２攪拌工程と
   を含み、前記第１攪拌工程の後に前記液を精製することなく、前記第２攪拌工程が実施され、
   前記第１攪拌工程及び前記第２攪拌工程を経て、前記化学式（ＨＴＭ－６）で表される化合物と前記化学式（ＨＴＭ－Ｆ）で表される化合物との混合物が得られる、請求項１又は２に記載の化合物混合物の製造方法。
   

   

Images