JP6888517B2 - ポリアリレート樹脂及び電子写真感光体 - Google Patents

Description

本発明は、ポリアリレート樹脂及び電子写真感光体に関する。

電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター又は複合機）において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体及び積層型電子写真感光体が用いられる。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と、電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。積層型電子写真感光体は、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを含む感光層を備える。

特許文献１には、感光層を有する電子写真感光体が記載されている。この感光層のバインダー樹脂は、特定のポリアリレート構造を含有する。

特開２００３−３２２９８２号公報

しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体は、耐摩耗性の点で不十分であった。

本発明は上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感光層に含有された場合に、電子写真感光体の耐摩耗性を向上できるポリアリレート樹脂を提供することである。また、本発明の別の目的は、耐摩耗性に優れる電子写真感光体を提供することである。

本発明のポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位と、化学式（２）で表される繰り返し単位と、化学式（３）で表される繰り返し単位とを少なくとも含む。前記化学式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ₂に対する、前記一般式（１）で表される繰り返し単位の数ｎ₁の比率ｎ₁／ｎ₂は、１．０以上である。

前記一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は各々独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ³はメチル基を表し、Ｒ⁴は水素原子又は炭素原子数２若しくは３のアルキル基を表す。或いは、前記一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は各々メチル基を表し、Ｒ³及びＲ⁴は互いに結合して炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基を表す。

本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含有する。前記バインダー樹脂は、上述したポリアリレート樹脂を含む。

本発明のポリアリレート樹脂は、感光層に含有された場合に、電子写真感光体の耐摩耗性を向上できる。また、本発明の電子写真感光体は、耐摩耗性に優れる。

（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、電子写真感光体の一例を示す断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係るポリアリレート樹脂を含有する。 （ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、電子写真感光体の別の例を示す断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係るポリアリレート樹脂を含有する。

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。

以下、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、及び炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンは、何ら規定していなければ、各々次の意味である。

炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基及び炭素原子数１以上４以下のアルキル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上６以下である基である。炭素原子数１以上４以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上４以下である基である。

炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基及び炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基及びオクチルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上４以下である基である。

炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンは、非置換である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンとしては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン及びシクロヘプタンが挙げられる。

＜ポリアリレート樹脂＞
本実施形態はポリアリレート樹脂に関する。本実施形態のポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位と、化学式（２）で表される繰り返し単位と、化学式（３）で表される繰り返し単位とを少なくとも含む。化学式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ₂に対する、一般式（１）で表される繰り返し単位の数ｎ₁の比率ｎ₁／ｎ₂は、１．０以上である。

一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は各々独立に水素原子又はメチル基を表し、且つＲ³はメチル基を表し、且つＲ⁴は水素原子又は炭素原子数２若しくは３のアルキル基を表す。或いは、一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は各々メチル基を表し、且つＲ³及びＲ⁴は互いに結合して炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基を表す。

以下、一般式（１）で表される繰り返し単位、化学式（２）で表される繰り返し単位、及び化学式（３）で表される繰り返し単位を、各々、繰返し単位（１）、繰返し単位（２）、及び繰り返し単位（３）と記載することがある。また、繰返し単位（１）と繰返し単位（２）と繰返し単位（３）とを少なくとも含み、繰返し単位（２）の数ｎ₂に対する繰返し単位（１）の数ｎ₁の比率ｎ₁／ｎ₂が１．０以上であるポリアリレート樹脂を、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）と記載することがある。

本実施形態のポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、感光層に含有された場合に、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）の耐摩耗性を向上させることができる。その理由は、以下のように推測される。

第１に、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（２）及び繰り返し単位（３）を含んでいる。これにより、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。

第２に、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）を含んでいる。これにより、感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を向上させることができる。更に、繰返し単位（２）の数ｎ₂に対する繰り返し単位（１）の数ｎ₁の比率ｎ₁／ｎ₂が１．０以上であることで、感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を更に向上させることができる。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性が向上することで感光層を好適に形成することができ、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）、（２）及び（３）に加えて、化学式（４）で表される繰り返し単位（以下、繰返し単位（４）と記載することがある）を更に含むことが好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含むことで、感光体の耐摩耗性を更に向上させることができる。

次に、一般式（１）について、詳細に説明する。一般式（１）中のＲ⁴が表わす炭素原子数２若しくは３のアルキル基としては、エチル基、ｎ−プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。炭素原子数２若しくは３のアルキル基としては、エチル基又はイソプロピル基が好ましい。

一般式（１）中のＲ³及びＲ⁴が互いに結合して表す炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌｉｄｅｎｅ）基としては、シクロペンチリデン基及びシクロヘキシリデン基が挙げられる。シクロペンチリデン基及びシクロヘキシリデン基は、各々、下記化学式（５）及び（６）で表される。炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基としては、シクロヘキシリデン基が好ましい。

繰り返し単位（１）の好適な例としては、化学式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）及び（１−５）で表される繰り返し単位が挙げられる。以下、化学式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）及び（１−５）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）及び（１−５）と記載することがある。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）の１種のみを含んでいてもよい。或いは、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）の２種以上を含んでいてもよい。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰返し単位（２）の数ｎ₂に対する、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（１）の数ｎ₁の比率ｎ₁／ｎ₂は、１．０以上である。即ち、繰り返し単位（１）の数ｎ₁は、繰返し単位（２）の数ｎ₂と等しいか、繰返し単位（２）の数ｎ₂よりも多い。比率ｎ₁／ｎ₂が１．０以上であると、感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を向上させることができ、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。感光体の耐摩耗性を向上させるためには、比率ｎ₁／ｎ₂は、１０．０以下であることが好ましく、５．０以下であることがより好ましい。感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を向上させつつ、感光体の耐摩耗性を向上させるためには、比率ｎ₁／ｎ₂は、１．０、２．０、３．０、５．０及び１０．０から選ばれる２つの値の範囲内であることも好ましい。比率ｎ₁／ｎ₂は、例えば、１．０以上２．０未満、又は２．０以上５．０以下であってもよい。比率ｎ₁／ｎ₂は、例えば、１．０又は３．０であってもよい。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰返し単位（４）を含む場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰返し単位（３）の数ｎ₃に対する、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（４）の数ｎ₄の比率ｎ₄／ｎ₃は、０．０より大きいことが好ましく、０．１以上であることがより好ましく、０．５以上であることが更に好ましい。比率ｎ₄／ｎ₃は、５．０以下であることが好ましく、３．０以下であることがより好ましく、１．５以下であることが更に好ましい。比率ｎ₁／ｎ₂は、０．１、０．５、１．０、１．５、３．０及び５．０から選ばれる２つの値の範囲内であることも好ましい。比率ｎ₄／ｎ₃は、例えば、１．０であってもよい。

比率ｎ₁／ｎ₂は、ポリカーボネート樹脂（ＰＡ）を製造する際に添加する化合物（ＢＰ−１）の量と化合物（ＢＰ−２）の量とを変更することにより、調整することができる。また、比率ｎ₄／ｎ₃は、ポリカーボネート樹脂（ＰＡ）を製造する際に添加する化合物（ＤＣ−３）の量と化合物（ＤＣ−４）の量とを変更することにより、調整することができる。なお、化合物（ＢＰ−１）、化合物（ＢＰ−２）、化合物（ＤＣ−３）及び化合物（ＤＣ−４）については後述する。

比率ｎ₁／ｎ₂及び比率ｎ₄／ｎ₃は、各々、１本の分子鎖から得られる値ではなく、感光層に含有されるポリアリレート樹脂（ＰＡ）の全体（複数の分子鎖）から得られる値の平均値である。比率ｎ₁／ｎ₂及び比率ｎ₄／ｎ₃は、各々、プロトン核磁気共鳴分光計を用いてポリアリレート樹脂（ＰＡ）の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定し、得られた¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルから算出することができる。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の具体的な例としては、以下のポリアリレート樹脂が挙げられる。
繰り返し単位（１−１）、（２）及び（３）を含み、繰返し単位（４）を含まず、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（Ｉ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１−５）、（２）及び（３）を含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＩＩ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１−１）、（２）、（３）及び（４）を含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＩＩＩ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１−２）、（２）及び（３）を含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＩＶ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１−３）、（２）及び（３）を含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（Ｖ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１−４）、（２）及び（３）を含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＶＩ）と記載することがある）；及び
繰り返し単位（１−１）、（２）及び（３）を含み、繰返し単位（４）を含まず、比率ｎ₁／ｎ₂が１．０以上２．０未満であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＶＩＩ）と記載することがある）。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のより具体的な例としては、以下のポリアリレート樹脂が挙げられる。
繰り返し単位として、繰り返し単位（１−１）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｉ）と記載することがある）；
繰り返し単位として、繰り返し単位（１−５）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｉｉ）と記載することがある）；
繰り返し単位として、繰り返し単位（１−１）、（２）、（３）及び（４）のみを含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｉｉｉ）と記載することがある）；
繰り返し単位として、繰り返し単位（１−２）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｉｖ）と記載することがある）；
繰り返し単位として、繰り返し単位（１−３）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｖ）と記載することがある）；
繰り返し単位として、繰り返し単位（１−４）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｖｉ）と記載することがある）；及び
繰り返し単位として、繰り返し単位（１−１）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ₁／ｎ₂が１．０以上２．０未満であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｖｉｉ）と記載することがある）。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の更に具体的な例としては、化学式（Ｒ−１）〜（Ｒ−７）で表されるポリアリレート樹脂（以下、それぞれをポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−７）と記載する）が挙げられる。なお、化学式（Ｒ−１）〜（Ｒ−７）中、各繰返し単位の右下に付された数字は、ポリアリレート樹脂に含まれる繰り返し単位の総数に対する、各繰返し単位の数の百分率（％）を示す。繰り返し単位の総数は、ビスフェノール由来繰り返し単位の数と、ジカルボン酸由来繰り返し単位の数との合計である。また、記載の便宜上、化学式（Ｒ−１）、（Ｒ−２）及び（Ｒ−４）〜（Ｒ−７）の各々においては、繰返し単位（３）を２つ記載している。しかし、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）、（Ｒ−２）及び（Ｒ−４）〜（Ｒ−７）の各々に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰返し単位（３）の数の百分率は、５０．０％（２つの繰り返し単位（３）の右下に付された数字の合計）である。

感光体の耐摩耗性を向上させるためには、繰返し単位（１）としては、繰返し単位（１−５）が好ましい。繰返し単位（１）が繰返し単位（１−５）であるポリアリレート樹脂（ＰＡ）としては、ポリアリレート樹脂（ＩＩ）が好ましく、ポリアリレート樹脂（ｉｉ）がより好ましく、ポリアリレート樹脂（Ｒ−２）が更に好ましい。

感光体の耐摩耗性を向上させるためには、繰返し単位（１）としては、繰返し単位（１−１）も好ましい。繰返し単位（１）が繰返し単位（１−１）であるポリアリレート樹脂（ＰＡ）としては、ポリアリレート樹脂（Ｉ）及び（ＩＩＩ）が好ましく、ポリアリレート樹脂（ｉ）及び（ｉｉｉ）がより好ましく、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）及び（Ｒ−３）が更に好ましい。

感光体の耐摩耗性を更に向上させるためには、繰返し単位（１）が繰返し単位（１−１）であり、繰返し単位（４）が更に含まれることが好ましい。繰返し単位（１）が繰返し単位（１−１）であり繰返し単位（４）を更に含むポリアリレート樹脂（ＰＡ）としては、ポリアリレート樹脂（ＩＩＩ）が好ましく、ポリアリレート樹脂（ｉｉｉ）がより好ましく、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）が更に好ましい。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）において、ビスフェノール由来繰り返し単位と、ジカルボン酸由来繰り返し単位とは、隣接して互いに結合している。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれるビスフェノール由来繰り返し単位の数は、ジカルボン酸由来繰り返し単位の数と等しい。ビスフェノール由来繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（１）及び（２）である。また、ジカルボン酸由来繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（３）である。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含む場合には、ジカルボン酸由来繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（３）及び（４）である。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体又はブロック共重合体であってもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）において、繰り返し単位の配列は、ビスフェノール由来繰り返し単位とジカルボン酸由来繰り返し単位とが隣接して互いに結合している限り、特に限定されない。例えば、繰り返し単位（３）の両端に繰り返し単位（１）が結合していてもよい。或いは、繰り返し単位（３）の両端に繰り返し単位（２）が結合していてもよい。或いは、繰り返し単位（３）の一方端に繰り返し単位（１）が結合し、繰り返し単位（３）の他方端に繰り返し単位（２）が結合していてもよい。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含まない場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）、（２）及び（３）のみを含んでいてもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含まない場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）、（２）及び（３）に加えて、繰り返し単位（１）、（２）、（３）及び（４）以外の繰り返し単位を更に含んでいてもよい。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含む場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）、（２）、（３）及び（４）のみを含んでいてもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含む場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）、（２）、（３）及び（４）に加えて、繰り返し単位（１）、（２）、（３）及び（４）以外の繰り返し単位を更に含んでいてもよい。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量は、１０，０００以上であることが好ましく、２０，０００以上であることがより好ましく、３０，０００以上であることが更に好ましく、４０，０００以上であることが特に好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量が１０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。一方、バインダー樹脂の粘度平均分子量は、８０，０００以下であることが好ましく、７０，０００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が８０，０００以下であると、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が電荷輸送層形成用の溶剤及び単層型感光層形成用の溶剤に溶解し易くなる。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法は、特に限定されない。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法として、例えば、ビスフェノール由来繰返し単位を構成するためのビスフェノールと、ジカルボン酸由来繰り返し単位を構成するためのジカルボン酸とを縮重合させる方法が挙げられる。縮重合させるためには、公知の合成方法（例えば、溶液重合、溶融重合又は界面重合）を採用することができる。

ビスフェノール繰返し単位を構成するためのビスフェノールとしては、例えば、一般式（ＢＰ−１）で表される化合物（以下、化合物（ＢＰ−１）と記載することがある）、及び化学式（ＢＰ−２）で表される化合物（以下、化合物（ＢＰ−２）と記載することがある）が挙げられる。ジカルボン酸繰返し単位を構成するためのジカルボン酸としては、例えば、化学式（ＤＣ−３）で表される化合物（以下、化合物（ＤＣ−３）と記載することがある）が挙げられる。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含む場合には、ジカルボン酸として、化合物（ＤＣ−３）に加えて、化学式（ＤＣ−４）で表される化合物（以下、化合物（ＤＣ−４）と記載することがある）を更に添加する。一般式（ＢＰ−１）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、各々、一般式（１）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴と同義である。

化合物（ＢＰ−１）の好適な例としては、化学式（ＢＰ−１−１）〜（ＢＰ−１−５）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（ＢＰ−１−１）〜（ＢＰ−１−５）と記載することがある）が挙げられる。

ビスフェノール（例えば、化合物（ＢＰ−１）及び化合物（ＢＰ−２））は、芳香族ジアセテートに誘導体化して使用してもよい。ジカルボン酸（例えば、化合物（ＤＣ−３）及び化合物（ＤＣ−４））は、誘導体化して使用してもよい。ジカルボン酸の誘導体の例としては、ジカルボン酸ジクロライド、ジカルボン酸ジメチルエステル、ジカルボン酸ジエチルエステル及びジカルボン酸無水物が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライドは、ジカルボン酸が有する２個の「−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ」基が各々「−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ」基で置換された化合物である。

ビスフェノールとジカルボン酸との縮重合において、塩基及び触媒の一方又は両方を添加してもよい。塩基の例としては、水酸化ナトリウムが挙げられる。触媒の例としては、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、アンモニウムクロライド、アンモニウムブロマイド、４級アンモニウム塩、トリエチルアミン及びトリメチルアミンが挙げられる。以上、本実施形態に係るポリアリレート樹脂（ＰＡ）について説明した。

＜感光体＞
次に、本実施形態のポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有する感光層を備える感光体について説明する。感光体は、導電性基体と感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する。感光体は、積層型電子写真感光体（以下、積層型感光体と記載することがある）であってもよく、単層型電子写真感光体（以下、単層型感光体と記載することがある）であってもよい。

（積層型感光体）
以下、図１（ａ）〜図１（ｃ）を参照して、積層型感光体である場合の感光体１について説明する。図１（ａ）〜図１（ｃ）は、それぞれ、感光体１の一例（積層型感光体）を示す部分断面図である。

図１（ａ）に示すように、感光体１としての積層型感光体は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光層３は、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとを含む。つまり、積層型感光体には、感光層３として、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとが備えられる。

積層型感光体の耐摩耗性を向上させるためには、図１（ａ）に示すように、導電性基体２上に電荷発生層３ａが設けられ、電荷発生層３ａ上に電荷輸送層３ｂが設けられることが好ましい。しかし、図１（ｂ）に示すように、感光体１としての積層型感光体では、導電性基体２上に電荷輸送層３ｂが設けられ、電荷輸送層３ｂ上に電荷発生層３ａが設けられてもよい。

図１（ｃ）に示すように、感光体１としての積層型感光体は、導電性基体２と感光層３と中間層４（下引き層）とを備えていてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に備えられる。図１（ａ）及び図１（ｂ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図１（ｃ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。感光層３上には、保護層５（図２（ｃ）参照）が設けられていてもよい。或いは、感光層３上には、保護層５が設けられていなくてもよい。例えば、電荷輸送層３ｂが、感光体１の最表面層として設けられてもよい。

電荷発生層３ａの厚さは、特に限定されないが、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。電荷輸送層３ｂの厚さは、特に限定されないが、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。以上、図１（ａ）〜図１（ｃ）を参照して、積層型感光体である場合の感光体１について説明した。

（単層型感光体）
以下、図２（ａ）〜図２（ｃ）を参照して、単層型感光体である場合の感光体１について説明する。図２（ａ）〜図２（ｃ）は、それぞれ、感光体１の別の例（単層型感光体）を示す部分断面図である。

図２（ａ）に示すように、感光体１としての単層型感光体は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光体１としての単層型感光体には、単層の感光層３（以下、単層型感光層３ｃと記載することがある）が備えられる。

図２（ｂ）に示すように、感光体１としての単層型感光体は、導電性基体２と、単層型感光層３ｃと、中間層４（下引き層）とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と単層型感光層３ｃとの間に設けられる。図２（ａ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図２（ｂ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。

図２（ｃ）に示すように、感光体１としての単層型感光体は、導電性基体２と、単層型感光層３ｃと、保護層５とを備えてもよい。保護層５は、単層型感光層３ｃ上に設けられる。或いは、単層型感光層３ｃ上には、保護層５が設けられていなくてもよい。例えば、単層型感光層３ｃが、感光体１の最表面層として設けられてもよい。

単層型感光層３ｃの厚さは、特に限定されないが、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。以上、図２（ａ）〜図２（ｃ）を参照して、単層型感光体である場合の感光体１について説明した。以下、感光体について、更に詳細に説明する。

＜感光層＞
感光体が積層型感光体である場合、感光層のうちの電荷発生層は、電荷発生剤を含有する。電荷発生層は、電荷発生層用バインダー樹脂（以下、ベース樹脂と記載することがある）を含有してもよい。電荷発生層は、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。感光層のうちの電荷輸送層は、正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含有する。電荷輸送層は、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。

感光体が単層型感光体である場合、感光層としての単層型感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含有する。単層型感光層は、電子輸送剤を更に含有してもよい。単層型感光層は、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。

（バインダー樹脂）
バインダー樹脂は、本実施形態のポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含む。感光層（例えば、電荷輸送層、又は単層型感光層）は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含む。感光層がポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含むことで、上述したように、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。

感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の１種のみを含有してもよい。また、感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の２種以上を含有してもよい。

感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のみを含有してもよい。また、感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に加えて、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）以外のバインダー樹脂（以下、その他のバインダー樹脂と記載することがある）を更に含有してもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の含有率は、バインダー樹脂の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。

その他のバインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）以外のポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物及びウウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。感光層は、これらのその他のバインダー樹脂の１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。

（ベース樹脂）
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、ベース樹脂を含有する。ベース樹脂の例は、上述したその他のバインダー樹脂の例と同じである。電荷発生層は、ベース樹脂の１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。電荷発生層及び電荷輸送層を良好に形成するためには、電荷発生層に含有されるベース樹脂は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂と異なることが好ましい。

（正孔輸送剤）
正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体又はジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル系化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物及びトリアゾール系化合物が挙げられる。

正孔輸送剤は、一般式（１０）、（１１）、（１２）、（１３）又は（１４）で表される化合物を含むことが好ましい。以下、一般式（１０）、（１１）、（１２）、（１３）及び（１４）で表される化合物を、各々、化合物（１０）、（１１）、（１２）、（１３）及び（１４）と記載することがある。感光層（例えば、電荷輸送層、又は単層型感光層）は、正孔輸送剤として、化合物（１０）、（１１）、（１２）、（１３）又は（１４）を含有することが好ましい。感光層に正孔輸送剤として化合物（１０）、（１１）、（１２）、（１３）又は（１４）が含有されることで、感光体の耐摩耗性を向上させつつ、感光体の感度特性を向上させることができる。

化合物（１０）は、下記一般式（１０）で表される。

一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶、Ｒ¹⁰⁷及びＲ¹⁰⁸は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有してもよいフェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷のうちの隣接する２つが結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを表してもよい。Ｒ¹⁰²及びＲ¹⁰⁹は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｂ₁及びｂ₂は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。

一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹〜Ｒ¹⁰⁹が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はｎ−ブチル基が更に好ましい。

一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹〜Ｒ¹⁰⁹が表わすフェニル基は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有してもよい。フェニル基が有する炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。

一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹〜Ｒ¹⁰⁹が表わす炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基がより好ましい。

一般式（１０）中、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷のうちの隣接した二つが互いに結合して、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを表してもよい。例えば、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷のうちの隣接したＲ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷が互いに結合して、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成してもよい。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷のうちの隣接した二つが互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成する場合、この炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンはＲ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷が結合するフェニル基と縮合して二環縮合環基を形成する。この場合、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンとフェニル基との縮合部位は、二重結合を含んでもよい。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷のうちの隣接した二つが互いに結合して表される炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンとしては、シクロヘキサンが好ましい。

ｂ₁が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ¹⁰²は互いに同一でも異なっていてもよい。ｂ₂が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ¹⁰⁹は互いに同一でも異なっていてもよい。ｂ₁及びｂ₂は、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。

一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰⁸は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有するフェニル基又は水素原子を表すことが好ましい。Ｒ¹⁰²及びＲ¹⁰⁹は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表すことが好ましい。或いは、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷のうち隣接した二つが互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成することが好ましい。ｂ₁及びｂ₂は、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。

化合物（１０）の好適な例としては、化学式（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）及び（ＨＴＭ−４）で表される化合物が挙げられる。以下、化学式（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）及び（ＨＴＭ−４）で表される化合物を、各々、化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）及び（ＨＴＭ−４）と記載することがある。

化合物（１１）は、下記一般式（１１）で表される。

一般式（１１）中、Ｒ¹¹¹及びＲ¹¹²は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁷及びＲ¹¹⁸は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表す。ｄ₁及びｄ₂は、各々独立に、０又は１を表す。ｄ₃、ｄ₄、ｄ₅及びｄ₆は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｄ₇及びｄ₈は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。

一般式（１１）中、Ｒ¹¹¹〜Ｒ¹¹⁸が表す炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。

一般式（１１）中、ｄ₃が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹¹³は互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ₄が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹¹⁴は互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ₅が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹¹⁵は互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ₆が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹¹⁶は互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ₇が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ¹¹⁷は互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ₈が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ¹¹⁸は互いに同一でも異なっていてもよい。

化合物（１１）の好適な例としては、化学式（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）及び（ＨＴＭ−７）で表される化合物が挙げられる。以下、化学式（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）及び（ＨＴＭ−７）で表される化合物を、各々、化合物（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）及び（ＨＴＭ−７）と記載することがある。

化合物（１２）は、下記一般式（１２）で表される。

一般式（１２）中、Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²、Ｒ¹²³、Ｒ¹²⁴、Ｒ¹²⁵及びＲ¹²⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｅ₁、ｅ₂、ｅ₄及びｅ₅は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｅ₃及びｅ₆は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。

一般式（１２）中、Ｒ¹²¹〜Ｒ¹²⁶が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。

Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²及びＲ¹²³を有するジフェニルアミノフェニルエテニル基に対して、Ｒ¹²⁴、Ｒ¹²⁵及びＲ¹²⁶を有するジフェニルアミノフェニルエテニル基は、オルト位、メタ位及びパラ位の何れに位置していてもよい。Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²及びＲ¹²³を有するジフェニルアミノフェニルエテニル基に対して、Ｒ¹²⁴、Ｒ¹²⁵及びＲ¹²⁶を有するジフェニルアミノフェニルエテニル基は、オルト位又はパラ位に位置することが好ましい。

一般式（１２）中、ｅ₁が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹²¹は互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ₂が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹²²は互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ₃が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ¹²³は互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ₄が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹²⁴は互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ₅が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹²⁵は互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ₆が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ¹²⁶は互いに同一でも異なっていてもよい。

一般式（１２）中、ｅ₁、ｅ₂、ｅ₄及びｅ₅は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。ｅ₁及びｅ₂の一方が０を表し他方が２を表し且つｅ₄及びｅ₅の一方が０を表し他方が２を表すか、或いはｅ₁、ｅ₂、ｅ₄及びｅ₅が各々１を表すことがより好ましい。ｅ₃及びｅ₆は、各々、０を表すことが好ましい。

一般式（１２）中、Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²、Ｒ¹²³、Ｒ¹²⁴、Ｒ¹²⁵及びＲ¹²⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。ｅ₁、ｅ₂、ｅ₄及びｅ₅は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。ｅ₃及びｅ₆は、各々、０を表すことが好ましい。

化合物（１２）の好適な例としては、化学式（ＨＴＭ−８）及び（ＨＴＭ−９）で表される化合物が挙げられる。以下、化学式（ＨＴＭ−８）及び（ＨＴＭ−９）で表される化合物を、各々、化合物（ＨＴＭ−８）及び（ＨＴＭ−９）と記載することがある。

化合物（１３）は、下記一般式（１３）で表される。

一般式（１３）中、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸、Ｒ³⁹及びＲ^3Aは、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。

化合物（１３）の好適な例としては、化学式（ＨＴＭ−１０）で表される化合物が挙げられる。以下、化学式（ＨＴＭ−１０）で表される化合物を、化合物（ＨＴＭ−１０）と記載することがある。

化合物（１４）は、下記一般式（１４）で表される。

一般式（１４）中、Ｒ⁴¹及びＲ⁴²は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ⁴¹が表わす基の炭素原子数とＲ⁴²が表わす基の炭素原子数との和は２である。Ｒ⁴³及びＲ⁴⁴は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ⁴³が表わす基の炭素原子数とＲ⁴⁴が表わす基の炭素原子数との和は２である。

化合物（１４）の好適な例としては、化学式（ＨＴＭ−１１）で表される化合物が挙げられる。以下、化学式（ＨＴＭ−１１）で表される化合物を、化合物（ＨＴＭ−１１）と記載することがある。

感光体の耐摩耗性を向上させるためには、正孔輸送剤としては、化合物（１０）、（１１）、（１２）、（１３）又は（１４）が好ましい。感光体の耐摩耗性に加えて感度特性を向上させるためには、正孔輸送剤としては、化合物（１０）〜（１４）のうち、化合物（１０）、又は（１１）が好ましく、化合物（１１）がより好ましい。

感光体の耐摩耗性を更に向上させるためには、正孔輸送剤としては、化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）のうち、化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−４）、（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）、（ＨＴＭ−９）、（ＨＴＭ−１０）又は（ＨＴＭ−１１）が好ましく、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−６）、（ＨＴＭ−９）、（ＨＴＭ−１０）又は（ＨＴＭ−１１）がより好ましい。感光体の耐摩耗性に加えて感度特性を向上させるためには、正孔輸送剤としては、化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）のうち、化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−４）又は（ＨＴＭ−６）が好ましく、化合物（ＨＴＭ−６）がより好ましい。

感光層は、正孔輸送剤として、化合物（１０）、（１１）、（１２）、（１３）及び（１４）の１種のみを含有してもよい。或いは、感光層は、正孔輸送剤として、化合物（１０）、（１１）、（１２）、（１３）及び（１４）の２種以上を含有してもよい。感光層は、正孔輸送剤として、化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の１種のみを含有してもよい。或いは、感光層は、正孔輸送剤として、化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の２種以上を含有してもよい。

感光層は、正孔輸送剤として、化合物（１０）、（１１）、（１２）、（１３）又は（１４）のみを含有してもよい。或いは、感光層は、化合物（１０）、（１１）、（１２）、（１３）又は（１４）に加えて、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）及び（１４）以外の正孔輸送剤を更に含有してもよい。化合物（１０）、（１１）、（１２）、（１３）又は（１４）の含有量は、正孔輸送剤の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。

感光層は、正孔輸送剤として、化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）のみを含有してもよい。或いは、感光層は、化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）に加えて、化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）以外の正孔輸送剤を更に含有してもよい。化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の含有量は、正孔輸送剤の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。

感光体が積層型感光体である場合、正孔輸送剤の含有量は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。

感光体が単層型感光体である場合、正孔輸送剤の含有量は、単層型感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。

（電荷発生剤）
電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。感光層（電荷発生層、又は単層型感光層）は、電荷発生剤の１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。

フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−１）で表される。チタニルフタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−２）で表される。

フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのＹ型結晶（以下、Ｙ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶の別の例としては、チタニルフタロシアニンのα型結晶及びβ型結晶が挙げられる。

例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。

短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。

感光体が積層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、電荷発生層に含有されるベース樹脂１質量部に対して、０．０１質量部以上１０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上５質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上３質量部以下であることが特に好ましい。

感光体が単層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、単層型感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上５質量部以下であることが特に好ましい。

（添加剤）
添加剤としては、例えば、電子アクセプター、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン及びこれらの誘導体が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、有機硫黄化合物及び有機燐化合物も挙げられる。レベリング剤としては、例えば、ジメチルシリコーンオイルが挙げられる。増感剤としては、例えば、メタターフェニルが挙げられる。

（材料の組み合わせ）
感光体の耐摩耗性を更に向上させるためには、正孔輸送剤及びバインダー樹脂が、次に示す組み合わせの何れかであることが好ましい。また、正孔輸送剤及びバインダー樹脂が次に示す組み合わせの何れかであり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることが好ましい。

バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（Ｉ）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ＩＩ）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ＩＩＩ）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ＩＶ）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（Ｖ）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ＶＩ）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；又は
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ＶＩＩ）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかである。

感光体の耐摩耗性を更に向上させるためには、正孔輸送剤及びバインダー樹脂が、次に示す組み合わせの何れかであることがより好ましい。また、正孔輸送剤及びバインダー樹脂が次に示す組み合わせの何れかであり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。

バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ｉ）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ｉｉ）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ｉｉｉ）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ｉｖ）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ｖ）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ｖｉ）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；又は
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ｖｉｉ）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかである。

感光体の耐摩耗性を更に向上させるためには、正孔輸送剤及びバインダー樹脂が、次に示す組み合わせの何れかであることが更に好ましい。また、正孔輸送剤及びバインダー樹脂が次に示す組み合わせの何れかであり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることが更に好ましい。

バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（Ｒ−１）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（Ｒ−２）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（Ｒ−３）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（Ｒ−４）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（Ｒ−５）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（Ｒ−６）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかであるか；又は
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（Ｒ−７）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかである。

＜導電性基体＞
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で構成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。

導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。

＜中間層＞
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑えることができる。

無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄又は銅）、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛）の粒子及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

中間層用樹脂の例は、上述したその他のバインダー樹脂の例と同じである。中間層及び感光層を良好に形成するためには、中間層用樹脂は、感光層に含有されるバインダー樹脂と異なることが好ましい。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤の例は、感光層に含有される添加剤の例と同じである。

＜感光体の製造方法＞
感光体の製造方法として、積層型感光体の製造方法の一例、及び単層型感光体の製造方法の一例を説明する。

（積層型感光体の製造方法）
積層型感光体の製造方法は、感光層形成工程を含む。感光層形成工程は、電荷発生層形成工程と電荷輸送層形成工程とを含む。電荷発生層形成工程では、まず、電荷発生層を形成するための塗布液（以下、電荷発生層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、塗布した電荷発生層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して、電荷発生層を形成する。電荷発生層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、ベース樹脂と、溶剤とを含む。このような電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤及びベース樹脂を溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。電荷発生層用塗布液には、必要に応じて添加剤を加えてもよい。

電荷輸送層形成工程では、まず、電荷輸送層を形成するための塗布液（以下、電荷輸送層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布する。次いで、塗布した電荷輸送層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して、電荷輸送層を形成する。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤と、バインダー樹脂と、溶剤とを含む。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを溶剤に溶解又は分散させることにより調製することができる。電荷輸送層用塗布液には、必要に応じて、添加剤を更に加えてもよい。

（単層型感光体の製造方法）
単層型感光体の製造方法は、単層型感光層形成工程を含む。単層型感光層形成工程では、単層型感光層を形成するための塗布液（以下、単層型感光層用塗布液と記載することがある）を調製する。単層型感光層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、塗布した単層型感光層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して、単層型感光層を形成する。単層型感光層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂と、溶剤とを含む。単層型感光層用塗布液は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。単層型感光層用塗布液には、電子輸送剤を更に加えてもよい。単層型感光層用塗布液には、必要に応じて、添加剤を更に加えてもよい。

電荷発生層用塗布液、電荷輸送層用塗布液及び単層型感光層用塗布液（以下、塗布液と記載することがある）に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル又はジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

積層型感光体を製造する場合、電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤は、電荷発生層用塗布液に含有される溶剤と、異なることが好ましい。電荷発生層上に電荷輸送層用塗布液を塗布する場合に、電荷発生層が電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいからである。

塗布液は、それぞれ各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散器を用いることができる。

各成分の分散性又は形成される各々の層の表面平滑性を向上させるために、塗布液は、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。

塗布液を塗布する方法としては、塗布液を均一に塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法及びバーコート法が挙げられる。

塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る方法であれば、特に限定されない。除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理の温度は、例えば、４０℃以上１５０℃以下である。熱処理の時間は、例えば、３分間以上１２０分間以下の時間である。

なお、感光体の製造方法は、必要に応じて中間層を形成する工程を更に有してもよい。中間層を形成する工程は、公知の方法を適宜選択することができる。

以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。なお、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。

積層型感光体の電荷輸送層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤及びバインダー樹脂を準備した。

（正孔輸送剤）
正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）を準備した。

（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、実施形態で述べたポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−７）の各々を、合成した。

（ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成）
反応容器として、温度計、三方コック、及び滴下ロートを備えた三口フラスコを用いた。反応容器に、化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）と、化合物（ＢＰ−２）（１０．３ミリモル）と、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（０．４１３ミリモル）と、水酸化ナトリウム（９８ミリモル）と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド（０．３８４ミリモル）とを入れた。反応容器内の空気をアルゴンガスで置換した。反応容器の内容物に水（３００ｍＬ）を加えた。反応容器の内容物を５０℃で１時間攪拌した。反応容器の内容物の温度が１０℃になるまで反応容器の内容物を冷却して、アルカリ性水溶液Ａを得た。

次に、化合物（ＤＣ−３）のジカルボン酸ジクロライド（３２．４ミリモル）を、クロロホルム（１５０ｍＬ）に溶解させた。これにより、クロロホルム溶液Ｂを得た。

アルカリ性水溶液Ａに対して、滴下ロートを用いて、１１０分間かけてゆっくりとクロロホルム溶液Ｂを滴下した。反応容器の内容物の温度（液温）を１５±５℃に調節しながら、反応容器の内容物を４時間攪拌して重合反応を進行させた。デカントを用いて反応容器の内容物の上層（水層）を除去し、有機層を得た。次いで、三角フラスコに、イオン交換水（４００ｍＬ）を加えた。三角フラスコ内に、得られた有機層を更に加えた。三角フラスコ内に、クロロホルム（４００ｍＬ）及び酢酸（２ｍＬ）を更に加えた。三角フラスコ内容物を、室温（２５℃）で３０分間攪拌した。デカントを用いて三角フラスコ内容物の上層（水層）を除去し、有機層を得た。分液ロートを用いて、イオン交換水（１Ｌ）で、得られた有機層を洗浄した。イオン交換水による洗浄を５回繰り返し、水洗した有機層を得た。次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。メタノール（１Ｌ）に得られたろ液をゆっくりと滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過により取り出した。取り出した沈殿物を温度７０℃で１２時間真空乾燥させた。これにより、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）が得られた。

（ポリアリレート樹脂（Ｒ−２）の合成）
化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ−１−５）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−２）を得た。

（ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）の合成）
化合物（ＤＣ−３）のジカルボン酸ジクロライド（３２．４ミリモル）を、化合物（ＤＣ−３）のジカルボン酸ジクロライド（１６．２ミリモル）及び化合物（ＤＣ−４）のジカルボン酸ジクロライド（１６．２ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）を得た。

（ポリアリレート樹脂（Ｒ−４）の合成）
化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ−１−２）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−４）を得た。

（ポリアリレート樹脂（Ｒ−５）の合成）
化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ−１−３）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−５）を得た。

（ポリアリレート樹脂（Ｒ−６）の合成）
化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ−１−４）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−６）を得た。

（ポリアリレート樹脂（Ｒ−７）の合成）
化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）及び化合物（ＢＰ−２）（１０．３ミリモル）を、化合物（ＢＰ−１−１）（２０．６ミリモル）及び化合物（ＢＰ−２）（２０．６ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−７）を得た。

得られたポリアリレート樹脂（Ｒ−１）、（Ｒ−２）、（Ｒ−３）、（Ｒ−４）、（Ｒ−５）、（Ｒ−６）及び（Ｒ−７）の粘度平均分子量は、各々、５０５００、５１,０００、５０,０００、４５,０００、４７，３００、４５，５００及び４８，７００であった。

プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、得られたポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−７）の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ₃を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−７）のうちの代表例として、ポリアリレート樹脂（Ｒ−７）の化学シフト値を以下に示す。化学シフト値から、ポリアリレート樹脂（Ｒ−７）が得られていることを確認した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）についても同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）が各々得られていることを確認した。

ポリアリレート樹脂（Ｒ−７）：¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ＝８．２１−８．２６（ｍ，８Ｈ）， ７．２５−７．２９（ｍ，４Ｈ）， ７．０７−７．２３（ｍ，２０Ｈ）， ２．１６（ｑ，２Ｈ）， １．６５（ｓ，３Ｈ）， ０．７８（ｔ，３Ｈ）．

また、比較例で使用するバインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ａ）〜（Ｒ−Ｇ）の各々も準備した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ａ）〜（Ｒ−Ｃ）の各々は、下記化学式（Ｒ−Ａ）〜（Ｒ−Ｃ）で表される。なお、各繰返し単位の右下に付された数字は、ポリアリレート樹脂に含まれる繰り返し単位の総数に対する、各繰返し単位の数の百分率（％）を示す。

比較例で使用するポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｄ）は、ビスフェノール由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（ＢＰ−Ａ）及び（ＢＰ−Ｃ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｄ）は、ジカルボン酸由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（３）、（ＤＣ−Ｔ）及び（ＤＣ−Ｉ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｄ）に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（ＢＰ−Ａ）の数の百分率、繰り返し単位（ＢＰ−Ｃ）の数の百分率、繰り返し単位（３）の数の百分率、繰り返し単位（ＤＣ−Ｔ）の数の百分率、及び繰り返し単位（ＤＣ−Ｉ）の数の百分率は、各々、２５．０％、２５．０％、２５．０％、１５．０％、及び１０．０％である。

比較例で使用するポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｅ）は、ビスフェノール由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（ＢＰ−Ｃ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｅ）は、ジカルボン酸由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（３）、（ＤＣ−Ｔ）及び（ＤＣ−Ｉ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｅ）に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（ＢＰ−Ｃ）の数の百分率、繰り返し単位（３）の数の百分率、繰り返し単位（ＤＣ−Ｔ）の数の百分率、及び繰り返し単位（ＤＣ−Ｉ）の数の百分率は、各々、５０．０％、２５．０％、１５．０％、及び１０．０％である。

比較例で使用するポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｆ）は、ビスフェノール由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（ＢＰ−Ａ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｆ）は、ジカルボン酸由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（３）、（ＤＣ−Ｔ）及び（ＤＣ−Ｉ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｆ）に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（ＢＰ−Ａ）の数の百分率、繰り返し単位（３）の数の百分率、繰り返し単位（ＤＣ−Ｔ）の数の百分率、及び繰り返し単位（ＤＣ−Ｉ）の数の百分率は、各々、５０．０％、２５．０％、１５．０％、及び１０．０％である。

比較例で使用するポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｇ）は、ビスフェノール由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（ＢＰ−Ｚ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｇ）は、ジカルボン酸由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（３）、（ＤＣ−Ｔ）及び（ＤＣ−Ｉ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｇ）に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（ＢＰ−Ｚ）の数の百分率、繰り返し単位（３）の数の百分率、繰り返し単位（ＤＣ−Ｔ）の数の百分率、及び繰り返し単位（ＤＣ−Ｉ）の数の百分率は、各々、５０．０％、２５．０％、１５．０％、及び１０．０％である。

なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ａ）、（Ｒ−Ｂ）、（Ｒ−Ｃ）、（Ｒ−Ｄ）、（Ｒ−Ｅ）、（Ｒ−Ｆ）及び（Ｒ−Ｇ）の粘度平均分子量は、各々、４５，３００、５１，０００、４６，７００、４６，８００、５１，０００、４５，０００及び４４，４００であった。

＜積層型感光体の製造＞
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）を、以下に示す方法で製造した。

（積層型感光体（Ａ−１）の製造）
まず、中間層を形成した。表面処理された酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ−Ａ」、数平均一次粒径１０ｎｍ）を準備した。ＳＭＴ−Ａは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて更に表面処理したものであった。次いで、ＳＭＴ−Ａ（２質量部）、ポリアミド樹脂（東レ株式会社製「アミラン（登録商標）ＣＭ８０００」、ポリアミド６、ポリアミド１２、ポリアミド６６及びポリアミド６１０の四元共重合ポリアミド樹脂）（１質量部）、メタノール（１０質量部）、ブタノール（１質量部）及びトルエン（１質量部）をビーズミルの容器に投入した。ビーズミルを用いて容器の内容物を５時間混合して、中間層用塗布液を得た。中間層用塗布液を、目開き５μｍのフィルターを用いてろ過した。次いで、ディップコート法を用いて、導電性基体の表面に、ろ過された中間層用塗布液を塗布した。導電性基体としては、アルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２４６ｍｍ）を用いた。次いで、塗布した中間層用塗布液を１３０℃で３０分間乾燥させて、導電性基体上に中間層（膜厚２μｍ）を形成した。

次に、電荷発生層を形成した。詳しくは、Ｙ型チタニルフタロシアニン（１．５質量部）、ベース樹脂としてのポリビニルアセタール樹脂（積水化学工業株式会社製「エスレックＢＸ−５」）（１質量部）、プロピレングリコールモノメチルエーテル（４０質量部）及びテトラヒドロフラン（４０質量部）をビーズミルの容器に投入した。ビーズミルを用いて容器の内容物を２時間混合して、電荷発生層用塗布液を得た。電荷発生層用塗布液を、目開き３μｍのフィルターを用いてろ過した。次いで、ディップコート法を用いて、中間層上に、ろ過された電荷発生層用塗布液を塗布し、５０℃で５分間乾燥させた。これにより、中間層上に電荷発生層（膜厚０．３μｍ）を形成した。

次に、電荷輸送層を形成した。詳しくは、正孔輸送剤としての化合物（ＨＴＭ−１）５０質量部、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（Ｒ−１）１００質量部、ヒンダードフェノール酸化防止剤（ＢＡＳＦ社製「イルガノックス（登録商標）１０１０」）２質量部、テトラヒドロフラン３５０質量部、及びトルエン３５０質量部を、ボールミルの容器に投入した。ボールミルを用いて容器の内容物を混合して、電荷輸送層用塗布液を得た。電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層上にディップコート法を用いて塗布し、１２０℃で４０分間乾燥させた。これにより、電荷発生層上に電荷輸送層（膜厚２０μｍ）を形成した。これにより、積層型感光体（Ａ−１）を得た。積層型感光体（Ａ−１）において、導電性基体上に中間層が、中間層上に電荷発生層が、電荷発生層上に電荷輸送層が備えられていた。

（積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の製造）
次の点を変更した以外は、積層型感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の各々を製造した。積層型感光体（Ａ−１）の製造においては正孔輸送剤として化合物（ＨＴＭ−１）を使用したが、積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の各々の製造においては表１〜表３に示す種類の正孔輸送剤を使用した。積層型感光体（Ａ−１）の製造においてはバインダー樹脂としてポリアリレート樹脂（Ｒ−１）を使用したが、積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の各々の製造においては表１〜表３に示す種類のバインダー樹脂を使用した。

＜帯電特性の評価＞
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の各々に対して、温度１０℃及び相対湿度２０％ＲＨの環境下で、帯電特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、積層型感光体の回転数３１ｒｐｍ及び積層型感光体への流れ込み電流−１０μＡの条件下で、積層型感光体を帯電させた。帯電させた積層型感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、積層型感光体の帯電電位（Ｖ₀、単位：−Ｖ）とした。積層型感光体の帯電電位（Ｖ₀）を、表１〜表３に示す。

＜感度特性の評価＞
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の各々に対して、温度１０℃及び相対湿度２０％ＲＨの環境下で、感度特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、積層型感光体の表面を−６００Ｖに帯電させた。次いで、単色光（波長：７８０ｎｍ、露光量：０．８μＪ／ｃｍ²）をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、積層型感光体の表面に照射した。単色光の照射終了から８０ミリ秒が経過した時点の積層型感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、積層型感光体の露光後電位（Ｖ_L、単位：−Ｖ）とした。積層型感光体の露光後電位（Ｖ_L）を、表１〜表３に示す。

＜耐摩耗性の評価＞
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の電荷輸送層の各々に対して、耐摩耗性を評価した。まず、積層型感光体の製造において調製した電荷輸送層用塗布液を、アルミパイプ（直径７８ｍｍ）に巻きつけたポリプロピレンシート（厚さ０．３ｍｍ）に塗布した。電荷輸送層用塗布液を塗布したポリプロピレンシートを、１２０℃で４０分間乾燥させた。これにより、ポリプロピレンシート上に膜厚２０μｍの電荷輸送層（評価用シート）が形成された。続けて、ポリプロピレンシートから評価用シートを剥離した。そして、剥離された評価用シートをウィール（テーバー社製「Ｓ−３６」）に貼り付けて、試験片を得た。得られた試験片の質量（摩耗試験前にの試験片の質量）Ｍ１を測定した。

その後、試験片に対して摩耗試験を行った。詳しくは、試験片をロータリーアブレージョンテスタ（株式会社東洋精機製作所製）の回転台に取り付けた。そして、試験片上に荷重５００ｇｆの摩耗輪（テーバー社製「ＣＳ−１０」）を乗せた状態で、回転台を回転速度６０ｒｐｍで回転させて、１０００回転の摩耗試験を行った。続けて、摩耗試験後の試験片の質量Ｍ２を測定した。そして、試験前後の試験片の質量変化である摩耗減量（Ｍ１−Ｍ２）を求めた。測定した摩耗減量を、表１〜表３に示す。なお、摩耗減量が小さいほど、感光体の耐摩耗性が優れていることを示す。

表１〜表３中、ＨＴＭ、樹脂、Ｖ₀及びＶ_Lは、各々、正孔輸送剤、バインダー樹脂、帯電電位及び露光後電位を示す。表１〜表３中、「−」は、繰返し単位（１）及び（２）の一方又は両方が含まれていないため、ｎ₁／ｎ₂の値がないことを示す。

積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１６）の各々は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有していた。具体的には、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１６）の各々に含有されるポリアリレート樹脂は、繰返し単位（１）（より具体的には、繰返し単位（１−１）〜（１−５）の何れか）と、繰返し単位（２）と、繰返し単位（３）とを少なくとも含んでいた。繰り返し単位（２）の数ｎ₂に対する、繰り返し単位（１）の数ｎ₁の比率ｎ₁／ｎ₂は、１．０以上であった。そのため、表１及び表２から明らかなように、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１６）では、摩耗減量が４．９ｍｇ以下であり、耐摩耗性が優れていた。また、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１６）では、帯電特性及び感度特性が損なわれることなく、耐摩耗性が向上していた。

一方、積層型感光体（Ｂ−１）は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有していなかった。具体的には、積層型感光体（Ｂ−１）に含有されるポリアリレート樹脂（Ｒ−Ａ）において、比率ｎ₁／ｎ₂が１．０以上ではなかった。そのため、表３から明らかなように、ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ａ）が電荷輸送層形成用の溶剤に溶解せず、電荷輸送層を形成することができなかった。そのため、積層型感光体（Ｂ−１）では、帯電特性、感度特性及び耐摩耗性を評価することができなかった。

積層型感光体（Ｂ−２）〜（Ｂ−７）の各々は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有していなかった。具体的には、積層型感光体（Ｂ−２）に含有されるポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｂ）は、繰り返し単位（２）を含んでいなかった。積層型感光体（Ｂ−３）に含有されるポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｃ）は、繰り返し単位（３）を含んでいなかった。積層型感光体（Ｂ−４）〜（Ｂ−７）に含有されるポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｄ）〜（Ｒ−Ｇ）は、繰り返し単位（１）及び（２）の両方を含んでいなかった。そのため、表３から明らかなように、積層型感光体（Ｂ−２）〜（Ｂ−７）では、摩耗減量が５．５ｍｇ以上であり、耐摩耗性が劣っていた。

以上のことから、本発明に係るポリアリレート樹脂は、感光層に含有された場合に、感光体の耐摩耗性を向上できることが示された。また、本発明に係る感光体は、耐摩耗性に優れることが示された。

本発明に係るポリアリレート樹脂は、感光体に利用することができる。本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。

１ 電子写真感光体
２ 導電性基体
３ 感光層
３ａ 電荷発生層
３ｂ 電荷輸送層
３ｃ 単層型感光層
４ 中間層
５ 保護層

Claims (9)

1. 一般式（１）で表される繰り返し単位と、化学式（２）で表される繰り返し単位と、化学式（３）で表される繰り返し単位とを少なくとも含み、
   化学式（４）で表される繰り返し単位を更に含み、
   前記化学式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ₂に対する、前記一般式（１）で表される繰り返し単位の数ｎ₁の比率ｎ₁／ｎ₂は、３．０以上である、ポリアリレート樹脂。
   

   

   （前記一般式（１）中、
   Ｒ¹及びＲ²は各々独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ³はメチル基を表し、Ｒ⁴は水素原子又は炭素原子数２若しくは３のアルキル基を表すか、或いは、
   Ｒ¹及びＲ²は各々メチル基を表し、Ｒ³及びＲ⁴は互いに結合して炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基を表す。）
   

   
2. 前記一般式（１）で表される繰り返し単位は、化学式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）又は（１−５）で表される繰り返し単位である、請求項１に記載のポリアリレート樹脂。
   

   
3. 前記一般式（１）で表される繰り返し単位は、前記化学式（１−５）で表される繰り返し単位である、請求項２に記載のポリアリレート樹脂。
4. 前記一般式（１）で表される繰り返し単位は、前記化学式（１−１）で表される繰り返し単位である、請求項２に記載のポリアリレート樹脂。
5. 導電性基体と、感光層とを備える、電子写真感光体であって、
   前記感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含有し、
   前記バインダー樹脂は、請求項１〜４の何れか一項に記載のポリアリレート樹脂を含む、電子写真感光体。
6. 前記正孔輸送剤は、一般式（１０）、（１１）、（１２）、（１３）又は（１４）で表される化合物を含む、請求項５に記載の電子写真感光体。
   

   

   （前記一般式（１０）中、
   Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶、Ｒ¹⁰⁷及びＲ¹⁰⁸は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有してもよいフェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
   Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷のうちの隣接する２つが結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを表してもよく、
   Ｒ¹⁰²及びＲ¹⁰⁹は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
   ｂ₁及びｂ₂は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。）
   

   

   （前記一般式（１１）中、
   Ｒ¹¹¹及びＲ¹¹²は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表し、
   Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁷及びＲ¹¹⁸は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表し、
   ｄ₁及びｄ₂は、各々独立に、０又は１を表し、
   ｄ₃、ｄ₄、ｄ₅及びｄ₆は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
   ｄ₇及びｄ₈は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。）
   

   

   （前記一般式（１２）中、
   Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²、Ｒ¹²³、Ｒ¹²⁴、Ｒ¹²⁵及びＲ¹²⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
   ｅ₁、ｅ₂、ｅ₄及びｅ₅は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
   ｅ₃及びｅ₆は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。）
   

   

   （前記一般式（１３）中、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸、Ｒ³⁹及びＲ^3Aは、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。）
   

   

   （前記一般式（１４）中、Ｒ⁴¹及びＲ⁴²は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ⁴¹が表わす基の炭素原子数とＲ⁴²が表わす基の炭素原子数との和は２であり、Ｒ⁴³及びＲ⁴⁴は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ⁴³が表わす基の炭素原子数とＲ⁴⁴が表わす基の炭素原子数との和は２である。）
7. 前記正孔輸送剤は、化学式（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−４）、（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）、（ＨＴＭ−７）、（ＨＴＭ−８）、（ＨＴＭ−９）、（ＨＴＭ−１０）又は（ＨＴＭ−１１）で表される化合物を含む、請求項５又は６に記載の電子写真感光体。
   

   

   

   

   

   
8. 前記正孔輸送剤は、前記化学式（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−６）、又は（ＨＴＭ−９）で表される化合物を含む、請求項７に記載の電子写真感光体。
9. 前記感光層は、電荷発生層と電荷輸送層とを含み、
   前記電荷発生層は、前記電荷発生剤を含有し、
   前記電荷輸送層は、前記正孔輸送剤と前記バインダー樹脂とを含有する、請求項５〜８の何れか一項に記載の電子写真感光体。

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