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JP5987007B2 - 2−アシルオキシピロリン−4−オン類 - Google Patents

2−アシルオキシピロリン−4−オン類 Download PDF

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Description

本発明は、新規な2−アシルオキシピロリン−4−オン類、複数のそれらの製造方法、および農薬および/または除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明はさらに、最初に前記2−アシルオキシピロリン−4−オン類と第二に作物適合性改善性化合物を含む選択的除草剤組成物も含む。
本発明はさらに、アンモニウム塩もしくはホスホニウム塩および適宜に浸透剤の作用による、特に2−アシルオキシピロリン−4−オン類を含む作物保護組成物の作用の促進、相当する組成物、それらの製造方法、ならびに殺虫剤および/または殺ダニ剤および/または殺線虫剤としての、および/または望ましくない植物成長防止のための作物保護におけるそれらの利用に関するものである。
3−アシルピロリジン−2,4−ジオン類については、医薬特性を有するものとして報告されている(S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120(1967))。さらに、N−フェニルピロリジン−2,4−ジオン類が、シュミーラーら(R. SchmiererおよびH. Mildenberger)によって合成されている(Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095)。これら化合物の生理活性については記載されていない。
EP−A−0262399およびGB−A−2266888には、類似の構造の化合物(3−アリールピロリジン−2,4−ジオン類)が開示されているが、それは、除草、殺虫および殺ダニ活性がないことが知られるようになった。置換されていない二環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−355599、EP−A−415211およびJP−A−12−053670)および置換されている単環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−377893、EP−A−442077およびWO 10/066780)は、除草、殺虫もしくは殺ダニ活性を有することが知られている。
さらに知られているものとしては、多環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−442073)および1H−アリールピロリジンジオン誘導体(EP−A−456063、EP−A−521334、EP−A−596298、EP−A−613884、EP−A−613885、WO95/01971、WO 95/26954、WO 95/20572、EP−A−0668267、WO 96/25395、WO 96/35664、WO 97/01535、WO 97/02243、WO 97/36868、WO 97/43275、WO 98/05638、WO 98/06721、WO 98/25928、WO 99/24437、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 03/062244、WO 2004/007448、WO 2004/024688、WO 04/065366、WO 04/080962、WO 04/111042、WO 05/044791、WO 05/044796、WO 05/048710、WO 05/049569、WO 05/066125、WO 05/092897、WO 06/000355、WO 06/029799、WO 06/056281、WO 06/056282、WO 06/089633、WO 07/048545、DEA 102005059892、WO 07/073856、WO 07/096058、WO 07/121868、WO 07/140881、WO 08/067873、WO 08/067910、WO 08/067911、WO 08/138551、WO 09/015801、WO 09/039975、WO 09/049851、WO 09/115262、WO 10/052161、WO 10/102758、WO 10/063378、WO 10/063670、WO 11/098440、WO 11/098443、WO 11/067135、WO 11/067240)がある。さらに知られているものとしては、WO 99/16748からのケタール−置換された1H−アリールピロリジン−2,4−ジオン類およびJP−A−14205984およびIto M. et. al., Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67, 1230−1238(2003)からの(スピロ)−ケタール−置換N−アルコキシアルコキシ−置換アリールピロリジンジオン類がある。ケトエノール類への薬害軽減剤の添加も、基本的にWO 03/013249から公知である。さらに、WO06/024411には、ケトエノール類を含む除草剤組成物が開示されている。
これまでに、WO 2011/098433、DE−A−102010008642、DE−A−102010008643およびDE出願番号102010008640に医薬作用が開示されている。
殺菌剤作用を有するビフェニル−置換された1H−ピロリジンジオン誘導体も知られている(WO 03/059065)。
EP−A−0262399 GB−A−2266888 EP−A−355599 EP−A−415211 JP−A−12−053670 EP−A−377893 EP−A−442077 WO 10/066780 EP−A−442073 EP−A−456063 EP−A−521334 EP−A−596298 EP−A−613884 EP−A−613885 WO95/01971 WO 95/26954 WO 95/20572 EP−A−0668267 WO 96/25395 WO 96/35664 WO 97/01535 WO 97/02243 WO 97/36868 WO 97/43275 WO 98/05638 WO 98/06721 WO 98/25928 WO 99/24437 WO 99/43649 WO 99/48869 WO 99/55673 WO 01/17972 WO 01/23354 WO 01/74770 WO 03/013249 WO 03/062244 WO 2004/007448 WO 2004/024688 WO 04/065366 WO 04/080962 WO 04/111042 WO 05/044791 WO 05/044796 WO 05/048710 WO 05/049569 WO 05/066125 WO 05/092897 WO 06/000355 WO 06/029799 WO 06/056281 WO 06/056282 WO 06/089633 WO 07/048545 DEA 102005059892 WO 07/073856 WO 07/096058 WO 07/121868 WO 07/140881 WO 08/067873 WO 08/067910 WO 08/067911 WO 08/138551 WO 09/015801 WO 09/039975 WO 09/049851 WO 09/115262 WO 10/052161 WO 10/102758 WO 10/063378 WO 10/063670 WO 11/098440 WO 11/098443 WO 11/067135 WO 11/067240 WO 99/16748 JP−A−14205984 WO 03/013249 WO06/024411 WO 2011/098433 DE−A−102010008642 DE−A−102010008643 DE出願番号102010008640 WO 03/059065
S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120(1967) R. Schmierer and H. Mildenberger, Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095 Ito M. et. al., Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67, 1230−1238(2003)
しかしながら、これら化合物の活性および活性スペクトラムは、特に低施用量および低濃度では、常に十分満足できるものであるとは限らない。さらに、作物に関するこれら化合物の植物適合性は常に十分であるとは限らない。さらに、これら化合物の毒性および/または環境特性は、常に完全に満足できるものとは限らない。
本発明は、新規な下記式(I)の化合物を提供する。
Figure 0005987007
式中、
Wは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
YおよびZは互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたは各場合で置換されていても良いアリールまたはヘタリールを表し、
Aは、水素を表し、各場合でハロゲン−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和の置換されていても良いシクロアルキル(少なくとも1個の環原子がヘテロ原子によって置き換わっていても良い。)または各場合でハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、
ただし、W、XおよびYがそれぞれアルキルを示し、かつZが水素を表す時、AおよびBは、それぞれメチルのみを表すことができ、WおよびXはそれぞれメチルか、またはWおよびXはそれぞれエチルを表さなければならない、
または
AおよびBが、それらが結合している炭素原子とともに、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の置換されているまたは置換されていない環状物を表し、
Gは、下記の基:
Figure 0005987007
のうちの一つを表し、
Lは、酸素または硫黄を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し、
は、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または各場合でハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていても良いシクロアルキルもしくは複素環を表し、または各場合で置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
は、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または各場合で置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表す。
特に置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、光学異性体として、または所望に応じて一般的方法で分離可能である各種組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方、それらの製造および使用、ならびにそれらを含む組成物を提供する。しかしながら、簡潔を期すため、純粋な化合物と適切な場合には各種割合の異性体化合物を有する混合物の両方を意味するものであるが、下記では常に式(I)の化合物と称する。
基Gの各種意味(a)および(b)を考慮すると、下記の主要構造(I−a)から(I−b)となる。
Figure 0005987007
さらに、新規な式(I)の化合物が、下記の方法によって得られることが見いだされている。
(A)R、A、B、W、X、YおよびZが上記の意味を有する上記で示した式(I−a)の化合物は、A、B、W、X、YおよびZが上記の意味を有する式(II)の化合物:
Figure 0005987007
(式中、A、B、W、X、YおよびZは上記の意味を有する。)を、
α)下記式(III)の化合物:
Figure 0005987007
(式中、
は上記の意味を有し、
Halはハロゲン(特には塩素または臭素)を表す。)と、
または
β)下記式(IV)のカルボン酸無水物:
Figure 0005987007
(式中、Rは上記の意味を有する)と、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に反応させる場合に得られる。
(B)R、A、B、M、W、X、YおよびZが上記の意味を有し、Lが酸素を表す上記で示した式(I−b)の化合物は、A、B、W、X、YおよびZが上記の意味を有する上記で示した式(II)の化合物を、下記式(V)のクロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステル:
Figure 0005987007
(式中、RおよびMは上記の意味を有する。)と、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に反応させると得られる。
さらに、新規な式(I)の化合物が農薬として、好ましくは殺虫剤および/または殺ダニ剤および/または除草剤として良好な活性を有しており、さらに非常に多くの場合で植物、特別には作物と非常に高い適合性を有しており、および/または好ましい毒性および/または環境関連特性を有することが見いだされている。
驚くべきことに、ある種の置換されている環状ケトエノール類が、下記に記載の作物適合性改善性化合物(薬害軽減剤/解毒剤)と併用すると、非常に効果的に作物に対する損傷を防止するものであり、例えば、穀類だけでなくトウモロコシ、アブラナ、大豆およびイネなどの有用植物の作物における望ましくない植物の選択的防除のための広スペクトラムの組み合わせ製剤として特に有利な形で使用可能であることも見いだされている。
本発明はさらに、成分として
a′)少なくとも一つの式(I)の化合物(A、B、G、W、X、YおよびZは上記の意味を有する。)
および
b′)少なくとも一つの作物適合性改善性化合物(薬害軽減剤)
を含む活性化合物組み合わせの有効量を含む選択的除草剤組成物を提供する。
薬害軽減剤は好ましくは、下記のものからなる群から選択される。
S1)式(S1)の化合物:
Figure 0005987007
[記号および指数は下記の意味を有し、
は0から5、好ましくは0から3の自然数であり;
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ニトロまたは(C−C)−ハロアルキルであり;
は、NおよびO基の1から3個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和もしくは芳香族の5員複素環の群からの置換されていないか置換されている2価複素環基であり、その環には少なくとも1個の窒素原子および最大で1個の酸素原子が存在し、好ましくは下記の(W )から(W ):
Figure 0005987007
の群からの基であり;
は0または1であり;
は、OR 、SR もしくはNR または少なくとも1個の窒素原子および好ましくはOおよびSの群からなる3個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S1)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。)、好ましくは式OR 、NHR またはN(CHの基、特別には式OR の基であり;
は、水素または好ましくは合計で1から18個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族炭化水素基であり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり;
は、H、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、シアノまたはCOOR であり、R は水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ヒドロキシアルキル、(C−C12)−シクロアルキルまたはトリ−(C−C)−アルキル−シリルであり;
、R 、R は同一であるか異なっており、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C12)−シクロアルキルまたは置換されているまたは置換されていないフェニルである。];
好ましくは:
a)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型の化合物(S1)、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」)などの化合物、およびWO−A−91/07874に記載の関連化合物;
b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体(S1)、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−4)などの化合物およびEP−A−333131およびEP−A−269806に記載の関連化合物;
c)1,5−ジフェニルピラゾール−3−カルボン酸の誘導体(S1)、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−5)、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−6)などの化合物および例えばEP−A−268554に記載の関連化合物;
d)トリアゾールカルボン酸型の化合物(S1)、好ましくはフェンクロラゾール(−エチルエステル)、すなわち1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−7)などの化合物、およびEP−A−174562およびEP−A−346620に記載の関連化合物;
e)5−ベンジル−もしくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型または5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型の化合物(S1)、好ましくは5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)または5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−9)などの化合物およびWO−A−91/08202に記載の関連化合物、または特許出願WO−A−95/07897に記載の5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸(S1−10)もしくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−11)(「イソキサジフェン−エチル」)もしくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸n−プロピル(S1−12)もしくは5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−13)。
S2)下記式(S2)のキノリン誘導体:
Figure 0005987007
[式中、記号および指数は下記の意味を有し、
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ニトロまたは(C−C)−ハロアルキルであり;
は、0から5、好ましくは0から3の自然数であり;
は、OR 、SR もしくはNR または少なくとも1個の窒素原子および好ましくはOおよびSの群からなる3個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S2)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。)、好ましくは式OR 、NHR またはN(CHの基、特別には式OR の基であり;
は、水素または好ましくは合計で1から18個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり;
は、置換されていないか1個もしくは2個の(C−C)−アルキル基または[(C−C)−アルコキシ]−カルボニルによって置換されている(CまたはC)−アルカンジイル鎖である。];
好ましくは、
a)8−キノリンオキシ酢酸型の化合物(S2)、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−メチルヘキシル(「クロキントセット−メキシル」)(S2−1)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチルブト−1−イル(S2−2)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロプ−2−イル(S2−4)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル(S2−5)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸メチル(S2−6)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(S2−7)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(S2−8)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−オキソプロプ−1−イル(S2−9)およびEP−A−86750、EP−A−94349およびEP−A−191736またはEP−A−0492366に記載の関連化合物、さらにはWO−A−2002/34048に記載の(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸(S2−10)、それの水和物および塩、例えばそれのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩;
b)(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸型の化合物(S2)、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチルなどの化合物およびEP−A−0582198に記載の関連化合物。
S3)下記式(S3)の化合物:
Figure 0005987007
[式中、記号および指数は下記の意味を有し、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり;
、R は同一であるか異なっており、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキルカルバモイル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルカルバモイル−(C−C)アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ジオキソラニル−(C−C)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは置換されていないフェニルであり、またはR およびR が一体となって、置換されているまたは置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成している。]、
好ましくは:
発芽前薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)として使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば「ジクロルミド」(N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)(S3−1)、Staufferからの「R−29148」(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)(S3-2)、Staufferからの「R−28725」(3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)(S3-3)、「ベノキサコール」(4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)(S3-4)、PPG Industriesからの「PPG−1292」(N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)(S3−5)、Sagro−Chemからの「DKA−24」(N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)(S3−6)、NitrokemiaまたはMonsantoからの「AD−67」または「MON4660」(3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4.5]デカン)(S3−7)、TRI−Chemical RTからの「TI−35」(1−ジクロロアセチルアゼパン)(S3−8)、「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン(dicyclonone))またはBASFからの「BAS145138」または「LAB145138」(S3−9)(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン)、「フリラゾール(furilazole)」または「MON13900」((RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)(S3−10)、およびそれの(R)異性体(S3−11)。
S4)下記式(S4)のN−アシルスルホンアミド類およびそれの塩。
Figure 0005987007
[式中、記号および指数は下記の意味を有し、
はCHまたはNであり;
はCO−NR またはNHCO−R であり;
は、ハロゲン、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニルまたは(C−C)−アルキルカルボニルであり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり;
は、ハロゲン、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル、フェニル、(C−C)−アルコキシ、シアノ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニルまたは(C−C)−アルキルカルボニルであり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄の群からのv個のヘテロ原子を含む3から6員複素環であり、後者の7種類の基はそれぞれ、ハロゲン、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニルおよびフェニル、そして環状基の場合にはさらに(C−C)−アルキルおよび(C−C)−ハロアルキルの群からのv個の置換基によって置換されており;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、後者の3種類の基はハロゲン、ヒドロキシル、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルキルチオの群からのv個の基によって置換されており、または
およびR がそれらが有する窒素原子とともに、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成しており;
は、水素、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルであり、後者の2種類の基はハロゲン、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシおよび(C−C)−アルキルチオ、そしてさらに環状基の場合には(C−C)−アルキルおよび(C−C)−ハロアルキルの群からのv個の置換基によって置換されており;
は0、1または2であり;
は1または2であり;
は0、1、2または3である。]。
これらのうち、好ましいものは、N−アシルスルホンアミド型の化合物、例えばWO−A−97/45016から公知である下記の式(S4)の化合物:
Figure 0005987007
[式中、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルであり、後者の2種類の基は、ハロゲン、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシおよび(C−C)−アルキルチオ、そして環状基の場合はさらに(C−C)−アルキルおよび(C−C)−ハロアルキルの群からのv個の置換基によって置換されており;
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、CFであり;
は1または2であり;
は0、1、2または3である。]
および
例えばWO−A−99/16744から公知である下記式(S4)のアシルスルファモイルベンズアミド類:
Figure 0005987007
例えば、
=シクロプロピルおよび(R )=2−OMe(「シプロスルファミド」、S4−1)、
=シクロプロピルおよび(R )=5−Cl−2−OMe(S4−2)、
=エチルおよび(R )=2−OMe(S4−3)、
=イソプロピルおよび(R )=5−Cl−2−OMe(S4−4)および
=イソプロピルおよび(R )=2−OMe(S4−5)
であるもの、
および
例えばEP−A−365484から公知である式(S4)のN−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物:
Figure 0005987007
[式中、
およびR はそれぞれ互いに独立に、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルであり、
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、CFであり、
は1または2である。];
例えば
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素。
S5)ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体(S5)の種類からの活性化合物、例えばWO−A−2004/084631、WO−A−2005/015994、WO−A−2005/016001に記載の3,4,5−トリアセトキシ安息香酸エチル、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシサリチル酸、4−フルオロサリチル酸、2−ヒドロキシ桂皮酸、1,2−ジヒドロ−2−オキソ−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキサミド、2,4−ジクロロ桂皮酸。
S6)1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン(S6)の種類からの活性化合物、例えばWO−A−2005/112630に記載の1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−チオン、1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン塩酸塩、1−[2−(ジエチルアミノ)エチル]−6,7−ジメチル−3−チオフェン−2−イルキノキザリン−2(1H)−オン、1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン。
S7)WO−A−1998/38856に記載の式(S7)の化合物:
Figure 0005987007
[式中、記号および指数は下記の意味を有し、
、R はそれぞれ互いに独立に、でありハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、ニトロ;
は、COOR またはCOSR であり;
、R はそれぞれ互いに独立に、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、シアノアルキル、(C−C)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
は0または1であり、
、n はそれぞれ互いに独立に0、1または2である。]、
好ましくは、
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル(CAS登録番号41858−19−9)(S7−1)。
S8)WO−A−98/27049に記載の式(S8)の化合物:
Figure 0005987007
[式中、
はCHまたはNであり、
は、X=Nの場合、0から4の整数であり、
=CHの場合、0から5の整数であり、
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり、
は、水素または(C−C)−アルキルであり、
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルまたはアリールであり、上記炭素含有基のそれぞれは、置換されていないか1以上、好ましくは3個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている。]またはそれの塩。
好ましくは、
がCHであり、
が0から2の整数であり、
がハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシであり、
が水素または(C−C)−アルキルであり、
が水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルまたはアリールであり、前記炭素含有基のそれぞれが置換されていないか1以上、好ましくは3個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基置換されている化合物またはそれの塩。
S9)3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン類の種類からの活性化合物(S9)、例えばWO−A−1999/000020に記載の1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号219479−18−2)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号95855−00−8)。
S10)WO−A−2007/023719およびWO−A−2007/023764に記載の式(S10)または(S10)の化合物
Figure 0005987007
式中、
はハロゲン、(C−C)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF、OCFであり、
、Zはそれぞれ互いに独立にOまたはSであり、
は0から4の整数であり、
は(C−C16)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
は水素または(C−C)アルキルである。
S11)種子粉衣として知られるオキシイミノ化合物の型の活性化合物(S11)、例えばキビがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「オキサベトリニル」((Z)−1,3−ジオキソラン−−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−1)、
キビがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルキソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノン−O−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11-2)および
キビがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「シオメトリニル」または「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)。
S12)イソチオクロマトグラフィーノン類の種類からの活性化合物(S12)、例えば[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]酢酸メチル(CAS登録番号205121−04−6)(S12−1)およびWO−A−1998/13361からの関連化合物。
S13)群(S13)からの1以上の化合物:
トウモロコシがチオカーバメート除草剤損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「無水ナフタリン酸」(無水1,8−ナフタリンジカルボン酸)(S13−1)、
播種したイネでのプレチラクロール用の薬害軽減剤として知られる「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(S13−2)、
キビがアラクロールおよびメトラクロル損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルラゾール」(ベンジル−2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート)(S13−3)
トウモロコシがイミダゾリノン類による損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られるAmerican Cyanamidからの「CL304415」(CAS登録番号31541−57−8)(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4)、
トウモロコシ用薬害軽減剤として知られるNitrokemiaからの「MG191」(CAS登録番号96420−72−3)(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)(S13−5)、
Nitrokemiaからの「MG−838」(CAS登録番号133993−74−5)(2−プロペニル1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6)、
「ジスルホトン」(O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート)(S13−7)、
「ジエトラート」(O,O−ジエチルO−フェニルホスホロチオエート)(S13−8)、
「メフェナート」(4−クロロフェニルメチルカーバメート)(S13−9)。
S14)有害植物に対する除草作用に加えて、イネなどの作物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば
イネが除草剤モリネートによる損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られる「ジメピペラート」または「MY−93」(S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート)、
イネがイマゾスルフロン除草剤損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」または「SK23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、
イネがいくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られる「クミルロン」=「JC−940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素、JP−A−60087254参照)、
イネがいくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」または「NK049」(3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、
イネにおいていくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られるKumiaiからの「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS登録番号54091−06−4)。
S15)WO−A−2008/131861およびWO−A−2008/131860に記載の式(S15)の化合物またはそれの互変異体。
Figure 0005987007
式中、
は(C−C)−ハロアルキル基であり、
H2は水素またはハロゲンであり、
H3、RH4はそれぞれ互いに独立に水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニルまたは(C−C16)−アルキニル(後者の3種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C −C )−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、置換されていないまたは置換されている(C−C)−シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの1以上の基によって置換されている。)
または環の一方の側で4から6員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル、または環の一方の側で4から6員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した(C−C)−シクロアルケニル(後者の4種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]アミノ、[(C−C)−アルコキシ]カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]カルボニル、置換されていないまたは置換されている(C−C)−シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの1以上の基によって置換されている。)であり、
または
は、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシまたは(C−C)−ハロアルコキシであり、
は水素または(C−C)−アルキルであり、または
およびRH4が、直接結合した窒素原子と一体となって、4から8員のヘテロ環であり、その環はその窒素原子以外に、N、OおよびSの群からの別の環ヘテロ原子、好ましくは2個以下の別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシおよび(C−C)−アルキルチオの群からの1以上の基によって置換されている。
S16)主として除草剤として用いられるだけでなく、作物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、
(4−クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸1−(エトキシカルボニル)エチル(ラクチジクロール−エチル)。
作物適合性改善性化合物[成分(b′)]として最も好ましいものは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フェンクロリム、クミルロン、S4−1およびS4−5であり、特に強調されるものはクロキントセット−メキシルおよびメフェンピル−ジエチルである。
驚くべきことに、一般式(I)の化合物および上記で記載の群(b′)からの薬害軽減剤(解毒剤)の上記で定義の活性化合物組み合わせが、非常に良好な有用植物適合性と特に高い除草活性とを組み合わせるものであり、雑草の選択的防除のために、各種作物、特には穀類(特別にはコムギ)だけでなく、大豆、ジャガイモ、トウモロコシおよびイネでも使用可能であることが見いだされた。
この文脈において、作物に対する除草剤の損傷効果に拮抗する能力を有する多数の公知の薬害軽減剤または解毒剤から、それが具体的には、作物に対する式(I)の化合物の損傷効果を(ほぼ完全に)相殺しながら、同時に雑草に対する除草活性にはほとんど有害効果を持たない上記の群(b′)の化合物であることは驚くべきことであると考えるべきである。
ここで強調することができる点は、特に作物としての例えばコムギ、オオムギおよびイネなどの穀類植物、さらにはトウモロコシおよびイネの優しい処理に関して、群(b′)からの特に好ましいおよび最も好ましい組み合わせ相手の特に有利な効果である。
式(I)は、本発明による化合物の一般的定義を提供する。上記および下記で示される式下で提供される基の好ましい置換基または範囲を以下に示す。
Wは好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル(C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはC−C−シクロアルキルによってモノないしジ置換されていても良い。)、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Xは好ましくは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル(C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはC−C−シクロアルキルによってモノないしジ置換されていても良い。)、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
YおよびZは互いに独立に好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル(C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはC−C−シクロアルキルによってモノないしジ置換されていても良い。)、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルを表し、または下記の(Het)−アリール基:
Figure 0005987007
のうちの一つを表し、(het)アリールの場合、基YまたはZのうちの一つのみが(het)アリールを表すことができ、
は好ましくは、水素、ハロゲン、C−C12−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルコキシ、フェニルチオ−C−C−アルキルまたはフェニル−C−C−アルキルチオを表し、それらのそれぞれがハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノによってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
およびVは互いに独立に好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
Aは好ましくは、水素を表し、または各場合でハロゲン置換されていても良いC−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C10−アルキルチオ−C−C−アルキル、ハロゲン−、C−C−アルキル−もしくはC−C−アルコキシ置換されていても良いC−C−シクロアルキル(1個もしくは2個の直接隣接しない環員が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良い。)を表し、またはフェニル、ナフチル、5または6個の環原子を有するヘタリール(例えばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル)、フェニル−C−C−アルキルまたはナフチル−C−C−アルキルを表し、それらはそれぞれハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロによって置換されていても良く、
Bは好ましくは、水素、C−C12−アルキルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
ただし、W、XおよびYがそれぞれC −C −アルキルを示し、かつZが水素を表す時、AおよびBは、それぞれメチルのみを表すことができ、WおよびXはそれぞれメチルか、またはWおよびXはそれぞれエチルを表さなければならない、
または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が好ましくは、飽和C−C10−シクロアルキルまたは不飽和C−C10−シクロアルキルを表し、それにおいて1個の環員が窒素、酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、それはC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルコキシ、C−C10−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良く、上記で言及した基(トリフルオロメチルを除く)は、N−置換基としても好適であり、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が好ましくは、アルキレンジイル基(1個もしくは2個の直接隣接していない酸素および/または硫黄原子を含んでいても良く、C−C−アルキルによって置換されていても良い)によって、またはアルキレンジオキシル基によって、またはアルキレンジチオイル基によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し、それはそれが結合している炭素原子とともに、さらに別の5から8員環を形成しており、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が好ましくは、C−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルを表し、2個の置換基がそれらが結合している炭素原子とともにC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイルまたはC−C−アルカンジエンジイルを表し、それらはそれぞれC−C−アルキル、C−C−アルコキシまたはハロゲンによって置換されていても良く、1個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
Gは好ましくは、下記の基:
Figure 0005987007
のうちの一つを表し、
式中、
Lは酸素または硫黄を表し、
Mは酸素または硫黄を表し、
は好ましくは、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、またはハロゲン−、C−C−アルキル−もしくはC−C−アルコキシ−置換されていても良いC−C−シクロアルキル(1個もしくは2個の直接隣接していないメチレン基が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良い。)を表し、
ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−もしくはC−C−アルキルスルホニル−置換されていても良いフェニルを表し、
ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−もしくはC−C−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニル−C−C−アルキルを表し、
酸素、硫黄および窒素からなる群からの1個もしくは2個のヘテロ原子を有するハロゲン−もしくはC−C−アルキル−置換されていても良い5員もしくは6員のヘタリールを表し、
ハロゲン−もしくはC−C−アルキル−置換されていても良いフェノキシ−C−C−アルキルを表し、または
酸素、硫黄および窒素からなる群からの1個もしくは2個のヘテロ原子を有するハロゲン−もしくはC−C−アルキル−置換されていても良い5員もしくは6員のヘタリールオキシ−C−C−アルキルを表す。
は好ましくは、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
ハロゲン−、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシ−置換されていても良いC−C−シクロアルキルを表し、または
それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルもしくはC−C−ハロアルコキシによって置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。
好ましいものと言及した基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にはフッ素、塩素および臭素を表す。
Wは特に好ましくは、水素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキルを表し、それはメチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシによってモノ置換されていても良く、
Xは特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル(メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルによってモノ置換されていても良い。)、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
YおよびZは互いに独立に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル(メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルによってモノ置換されていても良い。)、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルを表し、または下記の(Het)−アリール基:
Figure 0005987007
のうちの一つを表し、
(het)アリールの場合、基YまたはZのうちの一つのみが(het)アリールを表すことができ、
は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノまたはフェニル(フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノによってモノもしくはジ置換されていても良い。)を表し、
およびVは互いに独立に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
Aは特に好ましくは、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(それぞれ、フッ素もしくは塩素によってモノないしトリ置換されていても良い。)を表し、C−C−シクロアルキル(C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良く、酸素原子が介在していても良い。)を表し、またはフェニル、ピリジルまたはベンジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロによってモノ置換もしくはジ置換されていても良い。)を表し、
Bは特に好ましくは、水素、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシル−C−C−アルキルを表し、
ただし、ただし、W、XおよびYがそれぞれC −C −アルキルを示し、かつZが水素を表す時、AおよびBは、それぞれメチルのみを表すことができ、WおよびXはそれぞれメチルか、またはWおよびXはそれぞれエチルを表さなければならない、
または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、飽和もしくは不飽和のC−C−シクロアルキルを表し、それにおいて1個の環員が窒素、酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、それはC−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、トリフルオロメチル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、トリフルオロエトキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシまたはC−C−シクロアルキルメトキシによってモノもしくはジ置換されていても良く、上記で言及した基(トリフルオロメチルを除く)は、N−置換基としても好適であり、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、アルキレンジイル基(1個もしくは2個の直接隣接していない酸素または硫黄原子を含んでいても良く、メチルもしくはエチルによって置換されていても良い)によって、またはアルキレンジオキシル基によって、またはアルキレンジチオール基によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し、それはそれが結合している炭素原子とともに、さらに別の5員もしくは6員環を形成しており、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、C−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルを表し、2個の置換基がそれらが結合している炭素原子とともにC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、それらはそれぞれC−C−アルキルまたはC−C−アルコキシによって置換されていても良く、
Gは特に好ましくは、下記の基:
Figure 0005987007
を表し、
Lは酸素または硫黄を表し、
Mは酸素または硫黄を表し、
は特に好ましくは、各場合でフッ素もしくは塩素によってモノないしトリ置換されていても良いC−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、またはを表しフッ素、塩素、C−C−アルキル−もしくはC−C−アルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良いC−C−シクロアルキル(1個もしくは2個の直接隣接していないメチレン基が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良い。)を表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオもしくはC−C−アルキルスルホニルによってモノないしはトリ置換されていても良いフェニルを表し、
フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルもしくはC−C−ハロアルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良いフェニル−C−C−アルキルを表し、
それぞれフッ素、塩素、臭素もしくはC−C−アルキルによってモノもしくはジ置換されていても良いピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し、
フッ素、塩素、臭素もしくはC−C−アルキルによってモノもしくはジ置換されていても良いフェノキシ−C−C−アルキルを表し、
それぞれフッ素、塩素、臭素、アミノもしくはC−C−アルキルによってモノもしくはジ置換されていても良いピリジルオキシ−C−C−アルキル、ピリミジルオキシ−C−C−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C−C−アルキルを表し、
は特に好ましくは、それぞれフッ素または塩素によってモノないしトリ置換されていても良いC−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
フッ素、塩素、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良いC−C−シクロアルキルを表し、または
それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシによってモノないしトリ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。
特に好ましいものと言及した基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素および臭素、特にはフッ素および塩素を表す。
Wは非常に特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Xは非常に特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
YおよびZは互いに独立に非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはフェニル基:
Figure 0005987007
を表し、
フェニルの場合、基YまたはZのうちの1個のみがフェニルを表すことができ、
は非常に特に好ましくは、水素、フッ素または塩素を表し、
は非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Aは非常に特に好ましくは、水素を表し、それぞれフッ素によってモノないしトリ置換されていても良いC−C−アルキルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Bは非常に特に好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表し、
ただし、W、XおよびYがそれぞれメチル又はエチルを示し、かつZが水素を表す時、AおよびBは、それぞれメチルのみを表すことができ、WおよびXはそれぞれメチルか、またはWおよびXはそれぞれエチルを表さなければならない、
または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が非常に特に好ましくは、飽和のC−C−シクロアルキルを表し、それにおいて1個の環員が窒素、酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、それはメチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、アリルオキシ、トリフルオロエトキシまたはシクロプロピルメトキシによってモノもしくはジ置換されていても良く、上記で言及した基(トリフルオロメチルを除く)は、N−置換基としても好適であり、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、アルキレンジイル基(酸素原子が介在していても良い。)によって、またはアルキレンジオキシ基(2個の直接隣接していない酸素原子を含むことで、さらに別の5員もしくは6員の環(メチルによってモノ置換もしくはジ置換されていても良い)を形成している。)によって置換されているC−シクロアルキルを表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が非常に特に好ましくは、C−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルを表し、2個の置換基がそれらが結合している炭素原子とともにC−C−アルカンジイルまたはC−C−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、
Gは特に好ましくは、下記の基:
Figure 0005987007
のうちの一つを表し、
Lは酸素または硫黄を表し、
Mは酸素または硫黄を表し、
は非常に特に好ましくは、それぞれフッ素または塩素によってモノないしトリ置換されていても良いC−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルを表し、またはフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシによって置換されていても良いC−C−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルを表し、
それぞれ塩素、臭素またはメチルによってモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し、
は非常に特に好ましくは、それぞれフッ素または塩素によってモノないしトリ置換されていても良いC−C10−アルキル、C−C10−アルケニルもしくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
またはそれぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。
Wは特別に好ましくは、メチル、エチルまたはプロピルを表し、
Xは特別に好ましくは、メチル、エチル、塩素、臭素またはメトキシを表し、
Yは特別に好ましくは、メチル、塩素、ヨウ素または臭素を表し、
Zは特別に好ましくは、水素を表し、
Aは特別に好ましくは、メチルを表し、
Bは特別に好ましくは、メチルを表し、
ただし、W、XおよびYがそれぞれメチル又はエチルを示し、かつZが水素を表す時、AおよびBは、それぞれメチルのみを表すことができ、WおよびXはそれぞれメチルか、またはWおよびXはそれぞれエチルを表さなければならない、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特別に好ましくは、メチル、メトキシまたはメトキシメチルによって置換されていても良いC−シクロアルキルを表し、当該置換基は環の4位にあっても良く、
Gは特別に好ましくは、下記の基:
Figure 0005987007
のうちの一つを表し、
式中、
は特別に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル(強調すべきものはイソプロピルまたはtert−ブチル)を表し、
は特別に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル(強調すべきものはエチル)を表す。
Wはやはり特別に好ましくは、水素を表し、
Xはやはり特別に好ましくは、メチルを表し、
Yはやはり特別に好ましくは、水素を表し、
Zはやはり特別に好ましくは、メチルを表し、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子がやはり特別に好ましくは、メトキシまたはメトキシメチルによって置換されていても良いC−シクロアルキルを表し、当該置換基は、環の3位もしくは4位にあることができ、
Gはやはり特別に好ましくは、下記の基:
Figure 0005987007
のうちの一つを表し、
はやはり特別に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル(特に強調すべきものはC(CH)を表し、
はやはり特別に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル(強調すべきものはエチル)を表す。
好ましい範囲で言及した上記の一般的な基の定義または説明は、所望に応じて互いに組み合わせることができ、すなわち個々の範囲と好ましい範囲の間の組み合わせなどがある。それらは、最終生成物および相応して、前駆体および中間体の両方に適用される。
本発明によれば、好ましいものは、好ましい(好ましくは)ものとして上記で挙げた定義の組み合わせが存在する式(I)の化合物である。
本発明によれば、特に好ましいものは、より好ましいものとして上記で挙げた定義の組み合わせが存在する式(I)の化合物である。
本発明によれば、非常に特に好ましいものは、さらにより好ましいものとして上記で挙げた定義の組み合わせが存在する式(I)の化合物である。
本発明により特別に好ましいものは、特別に好ましいものとしての上記で挙げた意味の組み合わせが存在する式(I)の化合物である。
強調されるべきものは、AおよびBが、それらが結合している炭素原子とともに、置換されていないか置換されており、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の環を表す、または相当する好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい、および特別に好ましい定義を表す式(I)の化合物である。
アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和炭化水素基は各場合で、直鎖または可能な限りにおいて分岐であることができ、例えばアルコキシなどのヘテロ原子との組み合わせも含まれる。
別段の断りがない限り、置換されていても良い基はモノ置換または多置換されていることができ、多置換の場合に、その置換基は同一であっても異なっていても良い。
実施例で言及される化合物に加えて、G=COCHである下記の式(I)の化合物を具体的に言及することができる。
表1
Figure 0005987007
Figure 0005987007
Figure 0005987007
Figure 0005987007
Figure 0005987007
さらに、実施例で言及される化合物に加えて、G=COCHであり、
Figure 0005987007
である下記式(I)の化合物を挙げることができる。
Figure 0005987007
表2
Figure 0005987007
Figure 0005987007
Figure 0005987007
G=COCHである本発明による好ましい式(I)の活性化合物はさらに、表1で言及されるW、X、Y、Zについての基の定義および表2で言及されるW、X、Yについての基の定義を有し、
Figure 0005987007
であり、表3で言及されるAおよびBについての基の定義を有する化合物である。
Figure 0005987007
表3
Figure 0005987007
Figure 0005987007
Figure 0005987007
Figure 0005987007
Figure 0005987007
表4:表1、2および3で示したA、B、V、V、V、X、W、YおよびZ、G=COC
表5:表1、2および3で示したA、B、V、V、V、X、W、YおよびZ、G=COC
表6:表1、2および3で示したA、B、V、V、V、X、W、YおよびZ、G=CO−i−C
表7:表1、2および3で示したA、B、V、V、V、X、W、YおよびZ、G=CO−c−C
表8:表1、2および3で示したA、B、V、V、V、X、W、YおよびZ、G=COC
表9:表1、2および3で示したA、B、V、V、V、X、W、YおよびZ、G=CO−i−C
表10:表1、2および3で示したA、B、V、V、V、X、W、YおよびZ、G=CO−t−C
表11:表1、2および3で示したA、B、V、V、V、X、W、YおよびZ、G=COCH
表12:表1、2および3で示したA、B、V、V、V、X、W、YおよびZ、G=CO
表13:表1、2および3で示したA、B、V、V、V、X、W、YおよびZ、G=CO
表14:表1、2および3で示したA、B、V、V、V、X、W、YおよびZ、G=CO−i−C
表15:表1、2および3で示したA、B、V、V、V、X、W、YおよびZ、G=CO−t−C
表16:表1、2および3で示したA、B、V、V、V、X、W、YおよびZ、G=CO
表17:表1、2および3で示したA、B、V、V、V、X、W、YおよびZ、G=COCH
ただし、W、XおよびYがそれぞれアルキルを表し、Zが水素を表す場合に、WおよびXがそれぞれメチルを表さなければならない場合、またはWおよびXがそれぞれエチルを表さなければならない場合に、AおよびBはそれぞれメチルのみを表すことができる。
文献では、各種活性化合物の作用がアンモニウム塩を加えることでどのように加速されるかについては既報である。しかしながら、それらは、洗剤として作用する塩(例えばWO 95/017817)または透過的に作用するか、活性化合物の溶解度を高める比較的長鎖のアルキル置換基および/またはアリール置換基を有する塩である(例えばEP−A0453086、EP−A0664081、FR−A2600494、US4844734、US5462912、US5538937、US−A03/0224939、US−A05/0009880、US−A05/0096386)。さらに、先行技術には、ある種の活性化合物および/または相当する組成物のある種の用途に関してのみの活性が記載されている。さらに他の場合では、それらは、酸がそれに関する限りにおいて、昆虫に対して麻痺効果を有するスルホン酸の塩である(US2842476)。硫酸アンモニウムによる作用の促進は例えば、例として除草剤であるグリホセートおよびフォスフィノスリシンについて、そしてフェニル−置換環状ケトエノール類について記載されている(US6645914、EP−A20036106、WO07/068427)。殺虫剤の作用に対する相当する促進については、WO07/068428にすでに記載されている。
製剤補助剤としての硫酸アンモニウムの使用は、ある種の活性化合物および用途についても記載されているが(WO92/16108)、そこでのそれの目的は製剤を安定化させるものであり、作用を促進することではない。
非常に驚くべきことに、式(I)の2−アシルオキシピロリン−4−オン類からの殺虫剤および/または殺ダニ剤および/または殺線虫剤および/または除草剤の作用は、施用溶液へのアンモニウム塩またはホスホニウム塩の添加によって、または式(I)の2−アシルオキシピロリン−4−オン類を含む製剤へのこれらの塩の組み込みによって大きく促進することができることが見いだされている。従って本発明は、活性化合物として、殺虫活性および/または殺ダニ活性および/または殺線虫活性および/または除草活性な式(I)の2−アシルオキシピロリン−4−オン類を含む作物保護組成物の活性を促進するためのアンモニウム塩またはホスホニウム塩の使用を提供する。本発明は同様に、製剤された活性化合物だけでなく即時使用組成物(噴霧液)も含む、除草活性および/または殺ダニ活性および/または殺虫活性および/または殺線虫活性な式(I)の2−アシルオキシピロリン−4−オンおよび作用促進性アンモニウム塩もしくはホスホニウム塩を含む組成物を提供する。最後に、本発明はさらに、害虫および/またはハダニを防除および/または望ましくない植物成長を抑制するためのこれら組成物の使用を提供する。
式(I)の化合物は、広い殺虫活性および/または殺ダニ活性および/または殺線虫活性および/または除草活性を有するが、個々には活性および/または植物耐性はやや物足りない。しかしながら、アンモニウムまたはホスホニウム塩を加えることで、これらの特性の一部または全てを改善することができる。
当該活性化合物は、広い濃度範囲で本発明の組成物で用いることができる。ここで、製剤中の活性化合物の濃度は通常、0.1から50重量%である。
本発明によれば、式(I)の2−アシルオキシピロリン−4−オン類からの活性化合物を含む作物保護組成物の活性を促進するアンモニウムおよびホスホニウム塩は、下記式(III′)によって定義される。
Figure 0005987007
式中、
Dは窒素またはリンを表し、
Dは好ましくは、窒素を表し、
26´、R27、R28およびR29は互いに独立に、水素または各場合で置換されていても良いC−C−アルキルまたはモノもしくはポリ不飽和の置換されていても良いC−C−アルキレンを表し、当該置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノから選択されていても良く、
26´、R27、R28およびR29互いに独立に好ましくは、水素または各場合で置換されていても良いC−C−アルキルを表し、当該置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノから選択されていても良く、
26´、R27、R28およびR29互いに独立に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチルまたはt−ブチルを表し、
26´、R27、R28およびR29は非常に特に好ましくは、水素を表し、
nは1、2、3または4を表し、
nは好ましくは1または2を表し、
30は、無機または有機アニオンを表し、
30は好ましくは、重炭酸、四ホウ酸、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素、リン酸二水素、重硫酸、酒石酸、硫酸、硝酸、チオ硫酸、チオシアン酸、ギ酸、乳酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸またはシュウ酸イオンを表し、
30は特に好ましくは、乳酸、硫酸、硝酸、チオ硫酸、チオシアン酸、シュウ酸またはギ酸イオンを表し、
30は非常に特に好ましくは硫酸イオンを表す。
式(III′)のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、式(I)のビフェニル置換された環状ケトエノール類を含む作物保護組成物の効果を高めることを目的として、広い濃度範囲で用いることができる。概して、アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、0.5から80mmol/L、好ましくは0.75から37.5mmol/L、特に好ましくは1.5から25mmol/Lの濃度で即時使用作物保護組成物において用いられる。製剤製品の場合、製剤中のアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩の濃度は、所望の活性化合物濃度まで製剤を希釈した後にこれら言及した一般的、好ましいもしくは特に好ましい範囲内となるように選択される。ここで、製剤中の塩の濃度は通常は1から50重量%である。
本発明のある好ましい実施形態では、活性を高めるために作物保護組成物に加えられるのは、アンモニウム塩および/またはホスホニウム塩だけでなく、さらに浸透剤もある。これらの場合であっても、かなり大きい活性促進が認められることは、非常に驚くべきものと考えられる。従って、本発明は、活性化合物として式(I)の殺虫性および/または殺ダニ性および/または殺線虫性および/または除草性2−アシルオキシピロリン−4−オン類を含む作物保護組成物の活性を促進するための、浸透剤およびアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩の組み合わせの使用をも提供する。本発明は同様に、式(I)の除草性および/または殺ダニ性および/または殺虫性および/または殺線虫性2−アシルオキシピロリン−4−オン類、浸透剤およびアンモニウム塩またはホスホニウム塩を含む組成物を提供し、それには製剤された活性化合物だけでなく、即時使用組成物(噴霧液)も含まれる。最後に、本発明はさらに、害虫および/またはハダニを防除および/または望ましくない植物成長を抑制するためのこれら組成物の使用を提供する。
本発明の文脈で好適な浸透剤は、農薬活性化合物の植物への浸透を改善するために通常使用される全ての物質である。浸透剤は、この文脈において、水系噴霧液からおよび/または噴霧コーティングから、植物のクチクラへ浸透することで、クチクルにおける活性化合物の移動性を高める能力によって定義される。文献に記載の方法(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)は、この特性を決定するのに用いることができる。
好適な浸透剤は、例えばアルカノールアルコキシレート類である。本発明による浸透剤は、下記式(IV′)のアルカノールアルコキシレートである。
Figure 0005987007
式中、
Rは、4から20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルを表し、
R′は水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルを表し、
AOは、エチレンオキサイド基、プロピレンオキサイド基、ブチレンオキサイド基を表し、またはエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイド基またはブチレンオキサイド基の混合を表し、
Vは2から30の数字を表す。
好ましい群の浸透剤は、下記式のアルカノールアルコキシレート類である。
Figure 0005987007
式中、
Rは上記の意味を有し、
R′は上記の意味を有し、
EOは−CH−CH−O−を表し、
nは2から20の数を表す。
別の好ましい群の浸透剤は、下記式のアルカノールアルコキシレート類である。
Figure 0005987007
式中、
Rは上記の意味を有し、
R′は上記の意味を有し、
EOは−CH−CH−O−を表し、
POは
Figure 0005987007
を表し、
pは1から10の数を表し、
qは1から10の数を表す。
さらに別の好ましい群の浸透剤は、下記式のアルカノールアルコキシレート類である。
Figure 0005987007
式中、
Rは上記の意味を有し、
R′は上記の意味を有し、
EO−CH−CH−O−はを表し、
POは
Figure 0005987007
を表し、
rは1から10の数を表し、
sは1から10の数を表す。
さらに別の好ましい群の浸透剤は、下記式のアルカノールアルコキシレート類である。
Figure 0005987007
式中、
RおよびR′は上記の意味を有し、
EOは−CH−CH−O−を表し、
BOは、
Figure 0005987007
を表し、
pは1から10の数を表し、
qは1から10の数を表す。
さらに別の好ましい群の浸透剤は、下記式のアルカノールアルコキシレート類である。
Figure 0005987007
式中、
RおよびR′は上記の意味を有し、
BOは
Figure 0005987007
を表し、
EOは−CH−CH−O−を表し、
rは1から10の数を表し、
sは1から10の数を表す。
さらに別の好ましい群の浸透剤は、下記式のアルカノールアルコキシレート類である。
Figure 0005987007
式中、
R′は上記の意味を有し、
tは8から13の数を表し、
uは6から17の数を表す。
上記の式において、
Rは好ましくは、ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、n−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルを表す。
式(IV′−c)のアルカノールアルコキシレートの1例として、下記式の2−エチルヘキシルアルコキシレートを挙げることができる。
Figure 0005987007
式中、
EOは−CH−CH−O−を表し、
POは
Figure 0005987007
を表し、
数8および6は平均値を表す。
式(IV′−d)のアルカノールアルコキシレートの1例として、下記式を挙げることができる。
Figure 0005987007
式中、
EOは−CH−CH−O−を表し、
BOは
Figure 0005987007
を表し、
数10、6および2は平均値を表す。
式(IV′−f)の特に好ましいアルカノールアルコキシレート類は、
tが9から12の数を表し、
uが7から9の数を表す、この式の化合物である。
非常に特に好ましいものとして、下記式(IV′−f−1)のアルカノールアルコキシレートを挙げることができる。
Figure 0005987007
式中、
tは平均値10.5を表し、
uは平均値8.4を表す。
上記の式は、アルカノールアルコキシレート類の一般的定義を提供する。これらの物質は、異なる鎖長を有する指定の種類の物質の混合物である。従って、指数は、整数から逸脱しても良い平均値である。
指定の式のアルカノールアルコキシレート類は公知であり、それらの一部は市販されているか、公知の方法によって製造することができる(WO 98/35553、WO00/35278およびEP−A0681865参照)。
好適な浸透剤には、例えば噴霧コーティング中での式(I)の化合物の利用能を高める物質も含まれる。それには、例えば鉱油および植物油などがある。好適なオイルは、通常農薬組成物で用いることができる変性その他の処理を行った全ての鉱油または植物油である。例として、ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、セイヨウアブラナ油、トウモロコシ実油、綿実油および大豆油またはその油のエステルを挙げることができる。好ましいものは、菜種油、ヒマワリ虻ラウおよびそれらのメチルエステルもしくはエチルエステルである。
本発明の組成物における浸透剤の濃度は、広い範囲内で変動し得る。製剤された作物保護組成物の場合、それは1から95重量%、好ましくは1から55重量%、特に好ましくは15から40重量%である。即時使用組成物(噴霧液)では、濃度は概して、0.1から10g/L、好ましくは0.5から5g/Lである。
本発明の作物保護組成物は、さらに別の成分を含むこともでき、例としては界面活性剤および/または分散補助剤もしくは乳化剤がある。
好適なノニオン系界面活性剤および/または分散補助剤は、代表的には農薬組成物で使用することができるこの種の全ての物質を含む。好ましくは、ポリエチレンオキサイド−ポリプロピレンオキサイドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイドの反応生成物、さらにはポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドンのコポリマー、および(メタ)アクリル酸および(メタ)アクリル酸エステルのコポリマー、さらにはリン酸化されていても良く、塩基で中和されていても良いアルキルエトキシレート類およびアルキルアリールエトキシレート類を挙げることができ、例を挙げるとソルビトールエトキシレート類、ならびにポリオキシアルキルエナミン誘導体がある。
好適なアニオン系界面活性剤には、代表的には農薬組成物で用いることができるこの種類の全ての物質が含まれる。好ましいものは、アルキルスルホン酸類またはアルキルアリールスルホン酸類のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。
さらに別の好ましい群のアニオン系界面活性剤および/または分散補助剤は、植物油中での溶解度が低い次の塩:ポリスチレンスルホン酸類の塩、ポリビニルスルホン酸類の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびホルムアルデヒドの縮合生成物の塩、およびリグノスルホン酸の塩である。
本発明の製剤中に含ませることができる好適な添加剤は、乳化剤、発泡防止剤、保存剤、酸化防止剤、着色剤および不活性充填材料である。
好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール類、アルキルフェノール類とエチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイドとの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール類、さらにはエトキシル化およびプロポキシル化アリールアルキルフェノール類、さらには硫酸化もしくはリン酸化アリールアルキルエトキシレート類および/またはアリールアルキルエトキシプロポキシレート類であり、例としては、ポリエチレンオキサイド−ソルビタン脂肪酸エステルおよびソルビタン脂肪酸エステルなどのソルビタン誘導体が挙げられる。
方法(Aα)に従って、例えば3−[(4−クロロ−2,6−ジメチル)フェニル]−1−アザスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオンおよびピバロイルクロライドを原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
Figure 0005987007
方法(A)に従って、例えば3−[(2,4−ジクロロ)フェニル]−1−アザスピロ−[4,5]−デカン−2,4−ジオンおよび無水酢酸を原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
Figure 0005987007
方法(B)に従って、例えば3−[(2,4−ジクロロ−6−メチル)フェニル]−1−アザスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオンおよびクロルギ酸エチルを原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
Figure 0005987007
本発明による方法(A)および(B)で原料として必要な式(II)の化合物:
Figure 0005987007
[式中、A、B、W、X、YおよびZは上記の意味を有する。]は、最初に引用した文献から一般的に公知であるか、それらはその文献に記載の方法と同様にして製造可能である。
本発明による方法(A)および(B)を実施する上で必要な式(III)の酸ハライド、式(IV)のカルボン酸無水物および式(V)のクロルギ酸エステルもしくはクロルギ酸チオエステルは有機化学の公知の化合物である。
方法(Aα)は、式(II)の化合物を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に式(III)のカルボニルハライドと反応させることを特徴とする。
本発明による方法(Aα)に好適な希釈剤は、酸ハライドに対して不活性である全ての溶媒である。好ましくは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなどの炭化水素、さらには塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらにはアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなどのケトン類、さらにはジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類、さらには酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、さらにはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの強極性溶媒を用いる。酸ハライドが加水分解に対して十分に安定である場合、その反応は水の存在下に行うこともできる。
本発明による方法(Aα)による反応を実施する場合に好適な酸結合剤は、全ての一般的な酸受容体である。下記のものを好ましく用いることができる。すなわちトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデカン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ヒューニッヒ塩基およびN,N−ジメチルアニリンなどの三級アミン類、さらには酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属オキサイド類、さらには炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物である。
本発明による方法(Aα)では、反応温度は比較的広い範囲で変動可能である。概して、その方法は、−78℃から+100℃、好ましくは−20℃から100℃の温度で行う。
本発明による方法(Aα)を行う場合、式(II)の原料および式(III)のカルボニルハライドを各場合で、ほぼ当量で用いる。しかしながら、カルボニルハライドを比較的大過剰(5molまでの量)で用いることも可能である。後処理は一般的な方法によって行う。
方法(Aβ)は、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に、式(II)の化合物を各場合で式(IV)のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
本発明による方法(Aβ)に使用される好ましい希釈剤は、酸ハライドを用いる際にも好ましい希釈剤である。それ以外に、過剰量で用いられるカルボン酸無水物も、同時に希釈剤として作用し得る。
方法(Aβ)において、加えられる酸結合剤は適切な場合には、好ましくは、酸ハライドを用いる場合にも好ましい酸結合剤である。
本発明による方法(Aβ)において、反応温度は比較的広い範囲で変動可能である。概して、その方法は、−20℃から+150℃、好ましくは0℃から100℃の温度で行う。
本発明による方法(Aβ)を行う場合、式(II)の原料および式(IV)のカルボン酸無水物は、各場合で、ほぼ当量で用いられる。しかしながら、カルボン酸無水物を比較的大過剰(5molまでの量)で用いることも可能である。後処理は一般的な方法によって行う。
概して、次に、希釈剤、過剰のカルボン酸無水物および生成するカルボン酸を、蒸留または有機溶媒もしくは水による洗浄によって除去する手順を行う。
方法(B)は、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に、式(II)の化合物を各場合で式(V)のクロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
本発明による方法(B)に好適な酸結合剤は全ての一般的な酸受容体である。下記のものを好ましく用いることができる。すなわちトリエチルアミン、ピリジン、DABCO、DBU、DBN、ヒューニッヒ塩基およびN,N−ジメチルアニリンなどの三級アミン類、さらには酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属オキサイド類、さらには炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物である。
本発明による方法(B)で用いることができる希釈剤は、クロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステルに対して不活性である全ての溶媒である。好ましくは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなどの炭化水素、さらには塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらにはアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなどのケトン類、さらにはジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類、さらには酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、さらにはアセトニトリルなどのニトリル類、さらにはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの強極性溶媒を用いる。
本発明による方法(B)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲で変動し得る。反応温度は通常、−78℃から+100℃であり、好ましくは−20℃から50℃である。
本発明による方法(B)は大気圧下で行う。
本発明による方法(B)を行う場合、式(II)の原料および式(V)の相当するクロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステルを、各場合でほぼ当量で用いる。しかしながら、一方または他方の成分を比較的大過剰で(2mol以下)用いることも可能である。後処理は一般的な方法によって行う。概して、次に、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物を希釈剤除去によって濃縮する手順を行う。
良好な植物耐性および温血動物に対する良好な毒性および環境による良好な耐用性を併せ持つ本発明による活性化合物は、植物および植物器官を保護し、収穫量を増加させ、収穫物の品質を向上させ、有害動物、特に農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、そして衛生部門で遭遇する昆虫、クモ類、蠕虫および軟体動物を防除するのに好適である。それらは好ましくは、作物保護組成物として用いることができる。それらは、通常のように感受性かつ抵抗性の動物種に対して、さらには全てもしくは一部の発達段階に対して活性である。上記の病害生物には、下記のものがある。
シラミ(Phthiraptera)目から、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ヘマトピナス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペディクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)。
クモ(Arachnida)網から、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アンフィテトラニクス・ヴィエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボーフィラス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエティオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ハロチデウス・デストラクター(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニカス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラタス(Polyphagotarsonemus latus)、ソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファラス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニカス属種(Tetranychus spp.)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)。
ニマイガイ(Bivalva)綱からは、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.)。
ムカデ(Chilopoda)目から、例えば、ゲオフィラス属種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属種(Scutigera spp.)。
鞘翅(Coleoptera)目から、例えば、アカリンマ・ビタタム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレタス属種(Adoretus spp.)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ属種(Anoplophora spp.)、アンソノマス属種(Anthonomus spp.)、アンスレナス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲナス属種(Attagenus spp.)、ブルキディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルーカス属種(Bruchus spp.)、キャッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンカス属種(Ceutorrhynchus spp.)、チャエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンカス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、シリンドロコプツルス(Cylindrocopturus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロティカ属種(Diabrotica spp.)、ディコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、エピトリックス属種(Epitrix spp.)、ファウスティヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニカス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニクス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ハイポセネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサンギニア(Lachnosterna consanguinea)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアータ(Leptinotarsa decemlineata)、ルーコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガスセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、メリゲテス・アエネアス(Meligethes aeneus)、メロロンタ種族(Melolontha spp.)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサンソグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファガス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、フェドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プチナス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス属種(Sitophilus spp.)、スフェノフォラス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメカス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリター(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキアス属種(Tychius spp.)、キシロトレカス属種(Xylotrechus spp.)、ザブラス属種(Zabrus spp)。
トビムシ(Collembola)目から、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
ヤスデ(Diplopoda)目から、例えば、ブラニウラス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)。
ハエ(Diptera)目から、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アスフォンディリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラティティス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、チロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダカス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒデュレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒルエミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア属種(Pegomyia spp.)、フォルビア属種(Phorbia spp.)、プロディプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロザエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、テタノプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)。
腹足(Gastropoda)綱から、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオンファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.)。
蠕虫綱(helminth)から、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストーマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストーマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストーマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・カライイ(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、ブノストマム属種(Bunostomum spp.)、カベルティア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジクチオルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロビスリウム・レイタム(Diphyllobothrium latum)、ドラカンキュラス・メディネンシス(Dracunculus medinensis)、エチノコッカス・グラニュロサス(Echinococcus granulosus)、エチノコッカス・マルチロキュラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファキオラ属種(Faciola spp.)、ヘモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレプシス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒョストロングス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトディルス属種(Nematodirus spp.)、エソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピスソルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボブバルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニウムス属種(Paragonimus spp.)、スキスオソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナータ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトーヴィ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソーニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリキュリス・トリキュリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸条虫(Wuchereria bancrofti)。
さらに、アイメリア(Eimeria)のような原虫を防除することが可能である。
カメムシ(Heteroptera)目から、例えば、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリッサス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、キャベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメックス属種(Cimex spp.)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンティアデス・ディルタス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ディスデルカス属種(Dysdercus spp.)、ユースキスツス属種(Euschistus spp.)、ユーリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルティス属種(Heliopeltis spp.)、ホルキアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、ライガス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エクスキャバタス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエズマ・クアドラータ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス属種(Piezodorus spp.)、サルス属種(Psallus spp.)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノフォラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ティブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)。
同翅(Homoptera)目から、例えば、アキルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノスケナ属種(Agonoscena spp.)、アレウローデス属種(Aleurodes spp.)、アウレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロスリンクス属種(Aleurothrixus spp.)アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピディエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナータ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、ケラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、ケルコピダエ(Cercopidae)、ケロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピシス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカルデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コクス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ディアロイローデス属種(Dialeurodes spp.)、ディアフォリーナ属種(Diaphorina spp.)、ディアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ディサフィス属種(Dysaphis spp.)、ディスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属種(Erythroneura spp.)、ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、フェルリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコッカス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ホマロディスカ・コアグラータ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンディニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イディオケルス属種(Idiocerus spp.)、イディオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ディロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテティクス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオーザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペンフィガス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、フェナコッカス属種(Phenacoccus spp.)、プロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フミリ(Phorodon humuli)、フィロクセラ属種(Phylloxera spp.)、ピナスピス・アスピディストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)、プロトパルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、ケサーダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシファム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセティア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガータ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フリシフェラ(Sogatella furcifera)、スガトーデス属種(Sogatodes spp.)、スティクトセファラ・フェスティナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアロイロデス属種(Trialeurodes spp.)、トリオーザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ユナプシス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.)。
ハチ(Hymenoptera)目から、例えば、アタリア属種(Athalia spp.)、ディプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロキャンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニイス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.)。
等脚(Isopoda)目から、例えば、アルマジリジウム・バルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
シロアリ(Isoptera)目から、例えば、アクロミルメックス属種(Acromyrmex spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レティキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)。
チョウ(Lepidoptera)目から、例えば、アクロニクタ・メジャー(Acronicta major)、アドキソファイエス属種(Adoxophyes spp.)、アエディア・リューコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンティカルシア属種(Anticarsia spp.)、アルギロプロス属種(Argyroploce spp.)、バラスラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・キンナラ(Borbo cinnara)、ブキュラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロピチリア・セイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニッポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、チロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロケルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノッポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノツラチェラス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ダイアファニア属種(Diaphania spp.)、ダイアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファー・オーランティウム (Ecdytolopha aurantium)、エラウモパルパス・リグノセーラス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア・クエフニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、ユーリア属種(Eulia spp.)、ユーポエシリア・アムギュッラ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス属種(Euproctis spp.)、ユークソア属種(Euxoa spp.)、フェルティア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラフォリサ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオシス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソーマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキヴォリア・フラヴォファスシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、ロイシノデス・オーボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リソコレティス属種(Lithocolletis spp.)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロクサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスチュラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、モキス属種(Mocis spp)、ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)オウレマ・オリゼア(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノフォラ属種(Pectinophora spp.)、ペリロイコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フソリマエア属種(Phthorimaea spp.)、フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プラヒノタ・ストウルタナ(Platynota stultana)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、シュードアレティア属種(Pseudaletia spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、スキルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、スコティア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、スパルガノシス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、スタシモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリクス・サブセシヴェラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンセドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニヴォラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス属種(Tortrix spp.)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.)。
バッタ(Orthoptera)目から、例えば、アケタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ジクトプラス属種(Dichroplus spp.)、ジクトプラス属種(Dichroplus spp.)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロカスタ属種(Locusta spp.)、メラノプラス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、スキストケルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ノミ(Siphonaptera)目から、例えば、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
コムカデ(Symphyla)目から、例えば、スクティゲレラ属種(Scutigerella spp.)。
アザミウマ(Thysanoptera)目から、例えば、アナフォトリプス・オブスカラス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノチリス・ロイテリ(Drepanothris reuteri)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエッラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオスリップス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノスリップス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリップス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオスリップス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、スリップス属種(Thrips spp.)。
シミ(Thysanura)目から、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
植物性寄生性線虫として、例えば、アングイナ属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンカス属種(Bursaphelenchus spp.)、ディチレンカス属種(Ditylenchus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドラス属種(Longidorus spp.)、メロイドジン属種(Meloidogyne spp.)、プラティレンカス属種(Pratylenchus spp.)、ラドフォラス・シミリス(Radopholus similis)、トリコドラス属種(Trichodorus spp.)、チレンキュラス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キフィネマ属種(Xiphinema spp.)が挙げられる。
その活性化合物は、液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系懸濁液、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉末、可溶性粒剤、散布用粒剤、懸濁乳濁濃縮液、活性化合物を含浸させた天然化合物、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料およびポリマー基材中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および/または分散剤および/または発泡剤を用いて、活性化合物と増量剤、即ち、液体溶媒および/または固体担体とを混和することで製造される。その製剤は、好適な生産プラントその他で、施用の前または施用時に調製される。
補助剤としての使用に好適なものは、組成物自体および/またはそれに由来する製剤(例えば噴霧液、種子粉衣)に対して、ある種の技術的特性および/またはさらには特定の生理特性などの特定の特性を与える上で好適な物質である。代表的な補助剤には、増量剤、溶媒および担体などがある。
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学液、例えば、芳香族および非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類および多価アルコール類(これらは、適切であれば、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、および/またはエステル化されていてもよい。)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(脂肪類および油類など)および(ポリ)エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)の種類からのものである。
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、そしてクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば石油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、さらには水である。
本発明によれば、担体は、固体または液体であることができ、特に植物もしくは植物部分への施用に関して、より良好な施用性を得るために、活性化合物と混合または結合させる天然または合成の有機物質または無機物質である。その固体または液体の担体は、概して不活性であり、そして、農業での使用に好適であるべきである。
好適な固体担体は、
例えばアンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩粉および微粉砕シリカ、アルミナおよびシリケート類などの合成岩粉であり;粒剤用の有用な固体担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒および紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあり;有用な乳化剤および/または発泡剤には、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類およびタンパク質加水分解物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤などがあり;好適な分散剤は、ノニオン系および/またはイオン性物質、例えばアルコール−POE−および/または−POP−エーテル類、酸および/またはPOP−POEエステル類、アルキルアリールおよび/またはPOP−POEエーテル類、脂肪−および/またはPOP−POE付加物、POE−および/またはPOP−多価アルコール誘導体、POE−および/またはPOP−ソルビタン−または−糖付加物、硫酸アルキルもしくはアリール類、アルキル−またはアリールスルホネート類およびリン酸アルキルもしくはアリール類または相当するPO−エーテル付加物の群からのものである。さらに、オリゴマーまたはポリマーも好適であり、例えばビニル系モノマーから、アクリル酸から、EOおよび/またはPOから誘導されたもの単独または例えば(ポリ)アルコール類もしくは(ポリ)アミン類と組み合わせたものである。リグニンおよびそれのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および/または脂肪族スルホン酸類、さらにはホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはラテックスの形態での天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または、天然のリン脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、および合成リン脂質などを使用することができる。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの着色剤およびアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
他の可能な添加剤は、芳香剤、改質されていてもよい鉱油または植物油、ロウ類ならびに栄養素(微量栄養素を包含する)、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩などであることができる。
安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤または化学的および/または物理的安定性を向上させる他の作用剤が存在しても良い。
当該製剤は、0.01から98重量%、好ましくは0.5から90%の活性化合物を含む。
本発明による活性化合物は、それ自体で、または例えば作用スペクトラムを拡大したり、作用期間を延長したり、作用速度を高めたり、反発を防止したり、抵抗性の発生を防止するために1以上の好適な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺微生物剤、肥料、誘引剤、滅菌剤、共力剤、薬害軽減剤、情報物質および/または植物成長調節剤との混合物のような製剤で用いることができる。さらに、この種類の活性化合物の組み合わせは、植物の成長を向上させ、高温もしくは低温、渇水、水および/または土壌の塩分のレベル上昇に対する耐性を高め、開花能力を高め、収穫を容易にし、収量を増やし、成熟を促進し、収穫物の品質および/または栄養価を高め、貯蔵寿命を延長し、および/または収穫物の加工性を高めることができる。本発明による活性化合物を混合相手と組み合わせることで、相乗効果が得られる。すなわち、特定の混合物の効力が、個々の成分の効力に基づいて予想されたものより高いものとなる。概して、その組み合わせは、種子処理として、またはプレミックス、タンクミックスもしくはレディミックスで用いることができる。
別の活性化合物を、広い範囲内で、好ましくは100:1から1:100の比で、より好ましくは5:1から1:5の比で本発明による活性化合物と混合することができる。
特に好ましい混合相手は、例えば次のものである。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
一般名によって本明細書で確認される活性化合物は公知であり、例えば農薬ハンドブック(「The Pesticide Manual」 14th Ed.、British Crop Protection Council 2006)に記載されているか、インターネットで見いだすことができる(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)。
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;または
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノフェンホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
(2)GABA−依存性塩化物チャンネル拮抗薬、例えば
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン(、または
フェニルピラゾール類(フィプロール類)、例えばエチプロールおよびフィプロニル。
(3)ナトリウムチャンネル調節剤/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランス−アレスリン、d−トランス−アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンテニル−異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス−異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)−異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス−異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)−異性体)]、トラロメトリンおよびトランスフルトリン;またはDDT;またはメトキシクロル。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)作動薬、例えば
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム;または
ニコチン。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化剤、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
(6)塩化物チャンネル活性化剤、例えば、
エバーメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン。
(7)幼若ホルモン模倣薬、例えば
幼若ホルモンの類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレンまたは
フェノキシカルブ;ピリプロキシフェン。
(8)作用機序が未知または非特異的の活性化合物、例えば、
アルキルハライド類、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル類;または
クロロピクリン;またはフッ化スルフリル;または硼砂;または吐酒石。
(9)選択的摂食阻害薬、例えばピメトロジンまたはフロニカミド。
(10)ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン;または
エトキサゾール。
(11)昆虫腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(tenebrionis)およびBT植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)酸化的リン酸化阻害剤であるATP攪乱物質、例えば、
ジアフェンチウロン;または
有機スズ系化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタチン;または
プロパルギットもしくはテトラジホン。
(13)Hプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミド。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ・ナトリウム。
(15)キチン生合成阻害剤、0型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
(16)キチン生合成阻害剤、1型、例えば、ブプロフェジン。
(17)脱皮攪乱物質、双翅類、例えば、シロマジン。
(18)エクジソン受容体作動薬、例えば、ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
(19)オクトパミン作動薬、例えば、アミトラズ。
(20)複合体III電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン;またはアセキノシルまたはフルアクリピリム。
(21)複合体I電子伝達阻害剤、例えば、METI系殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド;または
ロテノン(デリス)。
(22)電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ;またはメタフルミゾン。
(23)アセチル−CoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えばテトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
(24)複合体IV電子伝達阻害剤、例えばホスフィン類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛;またはシアン化物。
(25)複合体II電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェン。
(28)リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロールおよびフルベンジアミド。
作用機序が未知の別の活性化合物、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、氷晶石、シアントラニリプロール(シアジピル)、シフルメトフェン、ジコホール、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール(flufiprole)、フルオピラム、フフェノジド、イミダクロチズ、イプロジオン、ピリダリル、ピリフルキナゾンおよびヨードメタン;さらにはバチルス・ファーマスに基づく製品(I−1582、BioNeem、Votivo)、さらには下記の公知の活性化合物。
3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2005/077934から公知)、4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から公知)、4−{[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から公知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から公知)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から公知)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から公知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から公知)、4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115646から公知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から公知)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から公知)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から公知)、{[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(WO2007/149134から公知)およびそれのジアステレオマー{[(1R)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(A)および{[(1S)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(B)(やはりWO2007/149134から公知)およびスルホキサフロル(やはりWO2007/149134から公知)およびそれのジアステレオマー[(R)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A1)および[(S)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A2)(ジアステレオマー群Aと称される)(WO2010/074747、WO2010/074751から公知)、[(R)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B1)および[(S)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B2)(ジアステレオマー群Bと称される)(やはりWO2010/074747、WO2010/074751から公知)および11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデク−11−エン−10−オン(WO2006/089633から公知)、3−(4′−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−2−オン(WO2008/067911から公知)、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から公知)、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−6,12−ジヒドロキシ−4,12b−ジメチル−11−オキソ−9−(ピリジン−3−イル)−1,3,4,4a5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−2H,11H−ベンゾ[f]ピラノ[4,3−b]クロメン−4−イル]メチルシクロプロパンカルボン酸(WO2008/066153から公知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/056433から公知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/100288から公知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド(WO2005/035486から公知)、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン1,1−ジオキシド(WO2007/057407から公知)、N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン(WO2008/104503から公知)、{1′−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4′−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457から公知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デク−3−エン−2−オン(WO2009/049851から公知)、炭酸3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルエチル(WO2009/049851から公知)、4−(ブト−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160から公知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル(WO2005/063094から公知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)マロノニトリル(WO2005/063094から公知)、8−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリダジン−3−イル]−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007/040280から公知)、2−エチル−7−メトキシ−3−メチル−6−[(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)オキシ]キノリン−4−イルメチルカルボネート(JP2008/110953から公知)、2−エチル−7−メトキシ−3−メチル−6−[(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4ベンゾジオキシン−6−イル)オキシ]キノリン−4−イル酢酸(JP2008/110953から公知)、PF1364(CAS登録番号1204776−60−2)(JP2010/018586から公知)、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から公知)、5−[5−(2−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から公知)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミド(WO2005/085216から公知)、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](エチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン(いずれもWO2010/005692から公知)、NNI−0711(WO2002/096882から公知)、1−アセチル−N−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メトキシプロパン−2−イル)−3−イソブチルフェニル]−N−イソブチリル−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO2002/096882から公知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から公知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から公知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から公知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から公知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から公知)、(5RS,7RS;5RS,7SR)−1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−7−メチル−8−ニトロ−5−プロポキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン(WO2007/101369から公知)、2−{6−[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から公知)、2−{6−[2−(ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から公知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から公知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から公知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テ
トラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から公知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から公知)および(1E)−N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N′−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド(WO2008/009360から公知)。
本発明の好ましい実施形態では、作物保護組成物に浸透剤をさらに加えて作用を向上させる。好適な浸透剤は、例えば噴霧コーティング中での式(I)の化合物の利用能を高める物質も含む。これらには、例えば鉱油および植物油などがある。好適な油は、農芸化学組成物で通常用いることができる全ての鉱油または植物油(変性油その他の処理をした油)である。例として言及できるものは、ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、セイヨウアブラナ油、トウモロコシ種子油、綿実油および大豆油または前記油のエステル類である。好ましいものは、菜種油、ヒマワリ油またはそれらのメチルもしくはエチルエステル、特別には菜種油メチルエステルである。
本発明の組成物における浸透剤の濃度は、広範囲内で変動し得る。製剤された作物保護組成物の場合、それは1から95重量%、好ましくは1から55重量%、特に好ましくは15から40重量%である。即時使用組成物(噴霧液)では、その濃度は0.1から10g/L、好ましくは0.5から5g/Lである。
殺虫剤として使用する場合、本発明による活性化合物はさらに、それの市販製剤で、そしてその製剤から調整される使用形態で、共力剤との混合物として存在させることができる。共力剤は、それ自身の活性のために加えられる共力剤のいかなる必要性もなしに、活性化合物の作用を増強する化合物である。
殺虫剤として使用する場合、本発明による活性化合物はさらに、それの市販製剤で、そしてその製剤から調製される使用形態で、植物の環境、植物部分の表面上または植物組織での使用後に活性化合物の分解を防止する阻害剤との混合物として存在させることができる。
市販製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲で変動し得るものである。使用形態の活性化合物濃度は、0.00000001から95重量%の活性化合物、好ましくは0.00001から1重量%であることができる。
当該化合物は、その使用形態に適した一般的な方法で用いる。
本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物はこの場合、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物(天然作物を含む。)のような全ての植物および植物集団を意味するものと理解される。従って作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、品種の権利によって保護され得るおよび保護され得ない植物品種を含む。挙げることができる例としては、穀物(小麦、米)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、甜菜、トマト、エンドウ豆および他の植物種、綿、タバコ、菜種のような重要作物、および果物植物(リンゴ、ナシ、かんきつ類およびブドウの果実)がある。植物部分は、芽、葉、花および根のような植物の全ての地上および地下部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、そして根、塊茎および地下茎などがある。また、植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。
植物および植物部分の活性化合物を用いる本発明による処理は、直接行うか、通例の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入によって、増殖物の場合、特に種子の場合は、1以上のコーティングを塗布することによって、周辺、環境または保存場所に当該化合物を作用させることによって行う。
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種(遺伝的改変生物)、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。
より好ましくは、市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えDNA技術によって得られた、新規な特徴(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であることができる。
植物種または植物品種ならびにそれらの場所および成長条件(土壌、天候、生育期間、栄養)によっては、本発明の処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともある。例えば、可能性としては、施用量の低減および/または活性スペクトルの拡大および/または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩分のレベルに対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫物の品質向上および/または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵期間延長および/または加工性の向上などがあり、それは通常予想される効果を超えるものである。
本発明による活性化合物は、植物、衛生および貯蔵製品の有害生物に対して作用するだけでなく、カタダニ、軟ダニ、キュウセンヒゼンダニ、ハダニ、ハエ(刺咬および舐め)、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、咬むシラミおよびノミなどの動物寄生生物(外寄生生物または内部寄生生物)に対する動物薬部門でも作用する。これらの寄生生物には下記のものなどがある。
シラミ目(Anopluida)からのもの、例えば、ヘマトピナス属種(Haematopinus spp.)、リノグナサス属種(Linognathus spp.)、ペディキュラス属種(Pediculus spp.)、フチラス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)ならびにマルツノハジラミ亜目(Amblycerina)およびホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina)からのもの、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)およびフェリコラ属種(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)、およびならびにネマトセリナ亜目(Nematocerina)およびブラキセリナ亜目(Brachycerina)からのもの、例えば、イーデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、キュレックス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ユーシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミヤ属種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソップス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitora spp.)、アチロータス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルチリア属種(Lucilia spp.)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコフォガ属種(Sarcophaga sp.)、エストラス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス属種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)およびメロファガス属種(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)からのもの、例えば、ピューレクス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)(クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)およびセラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)。
カメムシ目(Heteropterida)からのもの、例えば、シメックス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)およびパンストロンギラス属種(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)からのもの、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)およびスペラ種(Supella spp.)。
アカリ亜網(Acari)(Acarina)ならびにメタスチグマタ目(Metastigmata)およびメソスチグマタ目(Mesostigmata)からのもの、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドラス属種(Ornithodrus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ブーフィラス属種(Boophilus spp.)、デルマセントール属種(Dermacentor spp.)、ヘモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファラス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニサス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ニューモニサス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ属種(Sternostoma spp.)およびバロア属種(Varroa spp.)。
ケダニ目(Actinedida)(プロスチグマタ(Prostigmata))およびコナダニ目(Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata))からのもの、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルゲーツ属種(Psorergates spp.)、デモデックス属種(Demodex spp.)、トロンビキュラ属種(Trombicula spp.)、リストロホラス属種(Listrophorus spp.)、アカラス属種(Acarus spp.)、チロファガス属種(Tyrophagus spp.)、カログリファス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリカス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
本発明による式(I)の活性化合物は、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチ等の農業用家畜、例えばイヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等などの他のペット、そして例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウス等の実験動物を攻撃する節足動物を防除するのにも好適である。これらの節足動物の防除は、死亡例を低減し、(肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の)生産性低下を軽減を意図したものであることから、本発明による活性化合物を用いることで、さらに経済的かつ簡易に動物を飼育することが可能となる。
本発明による活性化合物は、獣医学および畜産の部門で公知の方法で、錠剤、カプセル、頓服、水薬、粒剤、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法もしくは坐剤の形態での腸内投与により、例えば注射(筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射など)、インプラントなどの非経口投与によって、経鼻投与によって、例えば浸漬または液浸、噴霧、滴下(pouring on)および点投与(spotting on)、洗浄および散粉の形での皮膚投与によって、さらには有効成分、首輪、耳標、尾標、足輪、端網、印付け用具などの活性化合物を含む成型品を用いて使用される。
家畜、家禽、ペット等に使用される場合には、式(I)の活性化合物は、活性化合物を1から80重量%の量で含む製剤(例えば、粉剤、乳濁液、フロアブル剤)として、直接もしくは100から10000倍希釈後に用いることが可能であり、あるいはそれらは薬浴として使用できる。
本発明による化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することも見出されている。
好ましい例には下記の昆虫などがあるが、これらに限定されるものではない。
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
ハサミムシ類(Dermapterans)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(Termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材、加工木材製品、ならびに、コーティング組成物などを意味するものと理解される。
即時使用組成物には、適切な場合には、他の殺虫剤および適宜に1以上の殺菌剤も含ませても良い。
可能な追加の混合相手に関しては、上記で挙げた殺虫剤および殺菌剤を挙げることができる。
さらに、本発明による化合物は、塩水または淡海水と接触するもの、特には、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システムを付着物から保護するのに使用することができる。
さらに、本発明による化合物は、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることができる。
当該活性化合物は、家庭内分野、衛生分野および貯蔵物保護における有害動物、特には例えば住居、工場のホール、オフィス、車両室内などの密閉空間で見られる昆虫、クモ類およびダニ類を防除するのにも好適である。それらは、単独でまたは家庭用殺虫剤製品中の他の活性化合物および補助剤と組み合わせて使用することで、これら有害生物を防除することができる。それらは、感受性種および抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発達段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものなどがある。
スコルピオニデア目(Scorpionidea)から、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus)。
ダニ目(Acarina)から、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae)。
クモ目(Araneae)から、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)。
ザトウムシ目(Opiliones)から、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)。
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
倍脚目(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)。
シミ目(Zygentoma)から、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)。
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)。
サルタトリア目(Saltatoria)から、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)。
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.)
コウチュウ目(Coleoptera)から、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
双翅目(Diptera)から、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)。
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)。
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)。
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)。
異翅目(Heteroptera)から、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、他の好適な活性化合物、例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤または他の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物と組み合わせて使用する。
それらは、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム、噴霧器、泡剤、ゲル、セルロース製もしくはポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、無動力型(energy−free)すなわち受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)および防虫ゲル(moth gels)で、粒剤もしくは粉剤として、ばらまき用の餌で、または餌ステーションで使用される。
本発明による式(I)の化合物(活性化合物)は、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対して優れた除草活性を有する。その活性化合物は、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生の有害植物に対しても効率的に作用する。
使用される活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは実質的に、所望の効果の性質によって決まる。通常、使用される量は土壌表面1ヘクタール当たり1gから10kg、好ましくは5gから5kg/haである。
本発明による活性化合物組合せ剤の作物との適合性の有利な効果は、ある種の濃度比で特に顕著である。しかしながら、活性化合物組合せ剤中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲で変動し得る。通常、0.001から1000重量部、好ましくは0.01から100重量部、特に好ましくは0.05から20重量部の(b′)下に上記で言及した作物適合性を改善する化合物(解毒剤/薬害軽減剤)の一つを、1重量部の式(I)の活性化合物に対して存在させる。
本発明による活性化合物は、最終製剤の形態で施用される。しかしながら、活性化合物組み合わせ剤中に含まれる活性化合物は、個々の製剤として、使用時に混和することができる。すなわちタンクミックスの形態で施用することができる。
ある種の用途では、特には発芽後法では、さらに、製剤中でのさらに別の添加剤として、植物が耐容する鉱油または植物油(例えば、市販の製剤「ラコ・ビノール(Rako Binol)」)または例えば硫酸アンモニウムもしくはチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を含めることが有利な場合がある。
前記の新規活性化合物組合せ剤は、それ自体で、それの製剤の形態で、あるいは即時用液剤、懸濁液、乳濁液、粉剤、ペーストおよび粒剤などのさらなる希釈によってそれから製造される使用形態で用いることが可能である。それは、一般的な方法で、例えば散水、噴霧、煙霧、散粉または拡散によって用いられる。
本発明による活性化合物組合せ剤の施用量は、一定の範囲内で変動し得る。それは特に、気候および土壌因子によって決まる。通常、施用量は0.001から5kg/ha、好ましくは0.005から2kg/ha、特に好ましくは0.01から0.5kg/haである。
特性に応じて、本発明に従って使用される薬害軽減剤は、作物の種子の前処理(種子粉衣)に用いることができるか、播種に先だって種子畝間に導入することができるか、植物の発芽前もしくは後に除草剤の前に別個にまたは除草剤とともに用いることができる。
言及できる植物の例には、重要作物、例えば穀類(コムギ、オオムギ、イネ)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、アブラナ、ビート、サトウキビ、さらには果実植物(果実であるリンゴ、梨、柑橘果実またはブドウを有する)、より強調すべきものは穀類、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉およびアブラナである。
本発明による活性化合物は、全ての植物および植物部分を処理するのに用いることができる。植物はこの場合、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物(天然作物を含む。)のような全ての植物および植物集団を意味するものと理解される。作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、品種の権利によって保護され得るおよび保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような植物の全ての地上および地下部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、そして根、塊茎および地下茎などがある。また、植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。
植物および植物部分の活性化合物を用いる本発明による処理は、直接行うか、通例の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入によって、増殖物の場合、特に種子の場合は、1以上のコーティングを塗布することによって、周辺、環境または保存場所に当該化合物を作用させることによって行う。
従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物において植物の成長を調節する方法に関するものであり、ここで本発明による1以上の化合物は、植物(例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物)、種子(例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体(vegetative propagules)または芽が出た苗条部分)または植物が成長する区画(例えば栽培下の区画)に施用される。本発明による化合物は、例えば播種前(適切な場合、土壌中に組み込むことによっても)、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明による化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なもの具体例を挙げることができるが、列挙が特定の種類に限定されるものではない。
単子葉有害植物の属:エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、コヌカグサ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ニクキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、カゼクサ属(Eragrostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、アブラガヤ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
双子葉雑草の属:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレモドキ属(Anthemis)、アファネス(Aphanes)、ヨモギ属(Artemisia)、アトリプレックス属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、ナンバンサイカチ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメックス(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼナ属(Lindernia)、シカレギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ムルゴ(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、スイバ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、ツノクサネム属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ハチジョウナ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、ジャジクソウ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
列記した植物は、本発明に従って、特に有利な形で、一般式Iの化合物および/または本発明による活性化合物混合物で処理することができる。活性化合物または混合物についての上記の好ましい範囲は、これら植物の処理にも適用される。特に強調すべきは、本文で具体的に言及した化合物または混合物による植物の処理である。
本発明による化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発生が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、最終的に3から4週間経過した後、完全に枯死する。
活性化合物が植物の緑色部分に発芽後施用される場合、処置後に成長は停止し、そして有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、そのようにして作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。
本発明による化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、ススキ属(Miscanthus)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)の双子葉作物、またはネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)の単子葉作物は、本発明による個々の化合物の構造およびその施用量に応じてわずかの程度しか、またはまったく損傷を受けない。このようなわけで本化合物は、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
さらに、本発明による化合物は、(それらの個々の構造および適用される施用量に応じて)作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節効果によって植物自体の代謝に介入するので、植物成分を制御し、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発することによって収穫を容易にするのに使用することができる。さらに、それは、植物をその過程で破壊することなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのに適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすかまたは完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において重要な役割を果たす。
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種(遺伝的改変生物)、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。
より好ましくは、市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えDNA技術によって得られた、新規な特徴(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であることができる。
植物種または植物品種ならびにそれらの場所および成長条件(土壌、天候、生育期間、栄養)によっては、本発明の処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともある。例えば、可能性としては、施用量の低減および/または活性スペクトルの拡大および/または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩分のレベルに対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫物の品質向上および/または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵期間延長および/または加工性の向上などがあり、それは通常予想される効果を超えるものである。
また、活性化合物は、その除草性および植物成長調節性のため、公知であるかまだ開発されるべき遺伝子操作された植物の作物において有害植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特に有益な性質により、例えばある種の農薬、主にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の原因となる生物体、例えばある種の昆虫、線虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の具体的な性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。従って、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わったトランスジェニック植物または収穫物が異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。別の特別な特徴は、例えば熱、低温、干魃、塩害および紫外線照射などの無生物ストレスに対する耐容性もしくは抵抗性にあり得る。当該活性化合物は、収量が高い点で優れる、例えば光合成成績が改善されたまたは養分取り込みが改善されたトランスジェニック植物でも使用可能である。
有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明による式(I)の化合物またはそれの塩を使用することが好ましい。
好ましくは、抵抗性であるか除草剤の植物毒性効果に対して組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、式(I)の化合物を使用することが可能である。
既存の植物と比較して改変された性質を有する新規植物を作る慣用の方法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる(例えば、EP0221044、EP0131624参照)。例えば、下記のものが、いくつかの場合で報告されている。
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の組換え技術による改変(例えばWO 92/011376A、WO 92/014827A、WO 91/019806A)、
−グルホシネート型(例えば、EP−A−0242236、EP−A−0242246参照)またはグリホセート型(WO 92/000377A)またはスルホニル尿素型(EP−A−0257993、US5013659)のある種の除草剤に対して、または商標名もしくは呼称がOptimum(商標名)GAT(商標名)(グリホセートALS耐性)であるトランスジェニック作物植物、例えばトウモロコシまたは大豆の「遺伝子スタッキング」の結果として抵抗性となったこれら除草剤の組み合わせもしくは混合物に対して抵抗性であるトランスジェニック作物(合成オーキシン類(例えば2,4D)に対して耐性のトランスジェニック植物についても記載されている。HRAC作用機序クラスOおよびアリールオキシ−フェノキシプロピオネート(fops、HRAC、クラスA)(DHT、Dow Agroscience除草剤耐性形質))、
−植物をある種の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物(例えばワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259)、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物(WO 91/013972A)、
−例えばフォトラブタス(Photorhabdus)からの毒、昆虫病原性線虫からのゼノラブタス(Xenorhabdus)共生生物、およびクモ類、サソリ類、アリ類、寄生ハチからの毒の発現に基づく新規な昆虫耐性を有する遺伝子改変植物、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン(EPA 0309862、EPA0464461)、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EPA 0305398)、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物(「分子ファーミング(molecular pharming)」)、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、
−非生物および生物ストレス因子に対する耐性が高いことを特徴とするトランスジェニック作物、および
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を形成することができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばI.Potrykus and G.Spangenberg (編) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg.またはChristou, ″Trends in Plant Science″ 1 (1996) 423−431)を参照する。
このような組換え操作を実施するために、突然変異誘発またはDNA配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。例えば、塩基置換を実施することができ、部分配列は除去することができ、または標準的な方法を用いて天然もしくは合成配列を付加してもよい。DNA断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを付加することができる。Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY;または Winnacker ″Gene und Klone″, VCH Weinheim 2nd ed., 1996を参照する。
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の発生は、少なくとも一つの対応するアンチセンスRNA、共抑制効果を達成するためのセンスRNAの発現によって、または具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの好適に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。
これを行うために、存在し得るあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むDNA分子およびコード配列の一部のみを含むDNA分子を使用することができ、これらの部分は、細胞がアンチセンス効果を有するのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それと完全に同一なわけではないDNA配列を用いることもできる。
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞の所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、特定の区画での局在化を確保するDNA配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である(例えば、Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219−3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846−850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95−106参照)。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を生じさせる公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉だけでなく双子葉の植物であることもできる。
従って、相同性(=生来の)遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性(=外来の)遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変わったトランスジェニック植物を得ることができる。
例えば2,4Dジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセチルCoAカルボキシレート類、アセト乳酸シンターゼ(ALS)、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼ(GS)もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して、またはFOP類、スルホニル尿素、グリホセート、グルホシネートまたはベンゾイルイソオキサゾール類および類似の活性化合物の群からの除草剤、またはこれら活性化合物のいずれかの組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明による化合物(I)を使用するのが好ましい。
特に好ましくは、グリホセート類とグルホシネート類、グリホセート類とスルホニル尿素類もしくはイミダゾリノン類の組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物植物において、本発明による化合物を用いることができる。非常に好ましくは、商標名または呼称Optimum(商標名)GAT(商標名)(グリホセートALS耐性)を持つ例えばトウモロコシまたは大豆などのトランスジェニック作物植物で本発明による化合物を用いることができる。さらに、特に好ましくは、本発明による化合物は、「HRAC作用機序クラスO」を有する合成オーキシン類(例えば2,4D)および「HRAC作用機序クラスA」を有するアリールオキシ−フェノキシプロピオネート(fops)(例えば、DHT、Dow Agroscience除草剤耐性形質)に対して耐性のトランスジェニック植物で用いることができる。
本発明による活性化合物をトランスジェニック作物で使用するとき、効果が認められる場合が非常に多く、他の作物で観察され得る有害植物に対する効果に加えて、対象となるトランスジェニック作物における施用に特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性(combinability)ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量に対する効果がある。
従って、本発明は、トランスジェニック作物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による式(I)の化合物の使用に関するものでもある。
本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で使用することができる。従って、本発明は、本発明による化合物を含む除草および植物成長調節組成物をも提供する。
本発明による化合物は、生理的および/または物理化学的パラメータが必要な各種形態で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば:水和剤(WP)、水溶剤(SP)、水溶性濃縮物、乳剤(EC)、乳濁液(EW)、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物(SC)、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液(CS)、粉剤(DP)、種子粉衣製品、散布および土壌施用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤(GR)、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤(WG)、水溶性粒剤(SG)、ULV製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
これらの個々の製剤タイプは基本液に公知であり、例えば、Winnacker−Kuechler, ″Chemische Technologie″.lChemical technology], 第7巻, C. Hanser Verlag Munich, 第4版 1986, Wade van Valkenburg, ″Pesticide Formulations″, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, ″Spray Drying″ Handbook, 第3版 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばWatkins, ″Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers″, 第2版, Darland Books, Caldwell N. J.;H.v.Olphen, ″Introduction to Clay Colloid Chemistry″; 第2版, J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, ″Solvents Guide″; 第2版, Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon′s ″Detergents and Emulsifiers Annual″, MC Publ.Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, ″Encyclopedia of Surface Active Agents″, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, ″Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte″ [Interface−active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker−Kuechler, ″Chemische Technologie″[Chemical Technology], 第7巻, C.Hanser Verlag Munich, 第4版 1986.に記載されている。
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性化合物と、そして薬害軽減剤、肥料および/または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。
例えば、混合製剤中またはタンクミックス中で本発明による化合物と組み合わせて使用することができる活性化合物は、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−CoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I(photo system I)、光化学系II(photo system II)、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、の阻害に基づく既知の活性化合物であり、例えば、Weed Research 26 (1986) 441−445 または ″The Pesticide Manual″, 第13版, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003およびその中に引用された文献に記載されている。
本発明による化合物と組み合わせることができる既知の除草剤または植物生長調節剤は、例えば、以下の活性化合物である。
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、BAH−043、BAS−140H、BAS−693H、BAS−714H、BAS−762H、BAS−776H、BAS−800H、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン(busoxinone)、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトルフェン、クロロフタリム(chlorophthalim)、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、2,4−D、2,4−DB、ダイムロン(daimuron)/ダイムロン(dymron)、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシルピラゾレート(DTP)、ダイアレート(diallate)、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン−エチル、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−5331、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット(チアフルアミド(thiafluamide))、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、ジベレリン酸、グルホシネート、L−グルホシネート、L−グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−アンモニウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HNPC−9908、HOK−201、HW−02、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インドール酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、IDH−100、KUH−043、KUH−071、カルブチレート、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン、メタザクロール、メタゾール、メトキシフェノン、メチルダイムロン、1−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド二水素硫酸塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モニュロン、MT128、すMT−5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラトナトリウム(nitrophenolate−sodium)(異性体混合物)、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール(profluazol)、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン(prifluraline)、プロホキシジム(profoxydim)、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmone)、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、スルコトリオン、スルファレート(CDEC)、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート(グリホセート−トリメシウム)、スルホスルフロン、SYN−523、SYP−249、SYP−298、SYP−300、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン(terbutryne)、TH−547、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン(thidiazuron)、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム(triaziflam)、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン(tritosulfuron)、チトデフ、ユニコナゾール、ユニコナゾール−P、ベルノレート、ZJ−0166、ZJ−0270、ZJ−0543またはZJ−0862、および以下の化合物。
Figure 0005987007
Figure 0005987007
化合物は、国際標準化機構(ISO)による「一般名」または化学名もしくはコード番号によって称され、各場合で、酸、塩、エステルまたは異性体、立体異性体および光学異性体などの変形形態のような全ての使用形態を含む。1以上の使用形態または変形形態を、例として挙げる。
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして活性化合物に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン型および/またはノニオン型界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草活性化合物を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
乳剤は、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、1以上のイオン型および/またはノニオン型界面活性剤(乳化剤)を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に活性化合物を粉砕することによって得られる。
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、適宜に例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して調製することができる。
乳濁液、例えば水中油型乳濁液(EW)は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについて前記で挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび/またはスタティックミキサーによって製造することができる。
粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に活性化合物を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に活性化合物濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、適切な活性化合物は、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。
平板(pan)粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば″Spray−Drying Handbook″ 第3版 1979, G.Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, ″Agglomeration″, Chemical and Engineering 1967, 第147頁以下; ″Perry′s Chemical Engineer′s Handbook″, 第5版, McGraw−Hill, New York 1973, 第8−57頁における方法を参照する。
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、G.C.Klingman, ″Weed Control as a Science″, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 第81−96頁およびJ.D.Freyer, S.A.Evans, ″Weed Control Handbook″, 第5版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 第101−103頁を参照する。
農薬製剤は、一般に0.1から99質量%、特には0.1から95質量%の本発明の化合物を含む。
水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば約10から90質量%であり;100質量%までの残りは、慣用の製剤成構成成分からなる。乳剤では、活性化合物の濃度は、約1から90質量%、好ましくは5から80質量%であることができる。粉剤タイプの製剤は、1から30質量%の活性化合物、好ましくは通常5から20質量%の活性化合物を含み;噴霧液は、約0.05から80質量%、好ましくは2から50質量%の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合、活性化合物含量は、活性化合物が固体で存在するか液体で存在するか、そして造粒補助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤の場合、活性化合物の含量は、例えば、1から95質量%、好ましくは10から80質量%である。
さらに、記載された活性化合物製剤は、それぞれの慣用の粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにpHおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。
本発明による処理方法は好ましくは、例えば植物もしくは植物部分などの遺伝子改変生物に用いられる。
遺伝子改変植物、いわゆるトランスジェニック植物は、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれている植物である。
「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラストゲノムまたはヒポコンデリー(hypochondrial)ゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となるタンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝子を低下またはサイレンシングすることにより(例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはRNAi技術[RNAi]を用いる)、新たなもしくは改善された農学的その他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
植物種または植物品種、それらの場所および成長条件(土壌、天候、生育期間、栄養)によっては、本発明の処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともある。そこで例えば、実際に予想された効果を超える、施用量の低減および/または活性スペクトルの拡大および/または本発明に従って使用することができる活性化合物および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収穫物の品質向上および/または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および/または加工性の向上が可能となる。
一定の施用量では、本発明による活性化合物の組み合わせは、植物における強化効果を有する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない植物病原菌類および/または微生物および/またはウィルスによる攻撃に対する植物の防御システムの動員に適している。これは、適切であれば、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの向上した活性の理由の一つであり得る。植物強化性(抵抗性誘発性)物質は、本願の関連において、続いて望ましくない植物病原菌および/または微生物および/またはウィルスを接種された場合に、処理される植物が、かなりの程度の望ましくない植物病原菌および/または微生物および/またはウィルスに対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組み合わせも意味するものと理解すべきである。この場合に、望ましくない植物病原菌および/または微生物および/またはウィルスは、植物病原性の真菌、最近およびウィルスを意味するものと理解される。従って、本発明による物質は、処理後のある一定の時間内に、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するのに使用できる。保護が行われる期間は、活性化合物で植物を処理してから、一般には1から10日間、好ましくは1から7日間に及ぶ。
好ましくは本発明により処理されるべき植物および植物品種には、その植物(育種および/またはバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に)に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。
さらに好ましくは本発明により処理される植物は、1以上の生物ストレス因子に対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウィルスおよび/またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対するより良好な防御を有する。
上記で言及した植物および植物品種に加えて、1以上の非生物ストレス因子に対して抵抗性である本発明によるものを処理することも可能である。
非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温および高温条件、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン条件、強露光条件、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限または日陰の忌避などがあり得る。
やはり本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収穫特性改善を特徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、成長および発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加速の結果、前記植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造(ストレス条件および非ストレス条件下)によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数および間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減および倒伏耐性などがある。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。
本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたは雑種強勢の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量増加、活力上昇、健康良好化および生物ストレスおよび非生物ストレス因子に対する抵抗性上昇が生じる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株(雌親)と別の同系交配雄性稔性親株(雄親)を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、(例えばトウモロコシでは)、雄穂除去、すなわち雄性生殖器(または雄花)の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性が、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果となる。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含むハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性(CMS)の例としては、例えばアブラナ種に記載されていた。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に有用な手段は、WO89/10396に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる。
本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)は、除草剤耐性植物、すなわち、1以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素5−エノールピルビルシキマート−3−ホスファート合成酵素(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなEPSPS遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimurium)のAroA遺伝子(突然変異CT7)、細菌アグロバクテリウム属種(Agrobacterium sp)のCP4遺伝子、ペチュニアEPSPS、トマトEPSPSもしくはオヒシバ(Eleusine)EPSPSをコードする遺伝子である。それは、変異EPSPSであることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのような有効な解毒性酵素は例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ(例えば、ストレプトミセス(Streptomyces)種からのbarまたはpatタンパク質など)をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物も記載されている。
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸(HPP)がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。天然の耐性HPPD酵素をコードする遺伝子または突然変異HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、HPPD阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。HPPD阻害剤に対する耐性はまた、HPPD阻害剤による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼ酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、HPPD阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のALS阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ(チオ)安息香酸化合物および/またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ALS酵素(アセトヒドロキシ酸合成酵素、AHASとも称される)における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は、国際特許公開WO1996/033270に記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばWO2007/024782に記載されている。
別の除草剤抵抗性植物は、ACCase阻害剤に対して耐性とされた植物である。
イミダゾリノンおよび/またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、突然変異誘発により、除草剤存在下での細胞培地での選別により、または突然変異育種によって得ることができる。
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
本発明の文脈において、「昆虫耐性トランスジェニック植物」という用語には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。
1)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばオンライン:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/にオンラインで記載された殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばCryタンパク質分類Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3AeまたはCry3Bbのタンパク質またはそれらの殺虫性部分;または
2)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシスからの第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばCry34およびCry35結晶タンパク質から構成される二元毒素;または
3)バチルス・チューリンゲンシス由来の2つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッドまたは上記2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント(corn event)MON98034により産生されるCry1A.105タンパク質(WO2007/027777);または
4)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAで誘発される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目1)から3)のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントMON863またはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質またはコーン・イベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;または
5)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlで列挙される植物殺虫性タンパク質(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質分類からのタンパク質;または
6)バチルス・チューリンゲンシスまたはB.セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、VIP1AおよびVIP2Aタンパク質から構成される二元毒素;
7)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1)におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記2)におけるタンパク質のハイブリッド;または
8)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAで誘発される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目1)から3)のいずれかのタンパク質(なおも殺虫性タンパク質をコードしている)、例えば、コットン・イベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類1から8のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。1実施態様において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序(例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等)を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類1から8のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、非生物ストレス因子に対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
a.植物細胞または植物においてポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
b.植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
c.ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、収穫産物における量、品質および/または貯蔵安定性の変化および/または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには例えば下記のものなどがある。
1)物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース/アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル強度、デンプンの粒度および/またはデンプンの粒子形態が、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、この改質デンプンが特別な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物、
2)非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α−1,4−グルカン類を産生する植物、α−1,6−分枝α−1,4−グルカン類を産生する植物、およびアルテルナンを産生する植物がある。
3)ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
a)改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
b)改変型のrsw2またはrsw3相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
c)ショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
d)ショ糖合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
e)繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−1,3−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
f)例えばnodCなどのN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ(Brassica)植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
a)高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
b)低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
c)低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
本発明によって処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、1以上の毒素をコードする1以上の遺伝子を有する植物であり、次の商品名YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BiteGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bt−Xtra(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、Nucotn 33B(登録商標)(ワタ)、NatureGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Protecta(登録商標)およびNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)で入手可能なトランスジェニック植物である。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、次の商品名Roundup Ready(登録商標)(グリホセート耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシン耐性、例えば、セイヨウアブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン類耐性)およびSCS(登録商標)(スルホニル尿素耐性、例えばトウモロコシ)で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種がある。挙げるべき除草剤耐性植物(除草剤耐性となるよう従来の方法で育種された植物)には、Clearfield(登録商標)の名称(例えばトウモロコシ)で販売されている品種などがある。
本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは例えば各種の国または地域の規制当局からのデータベースに列記されたものである(例えば、http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspxおよびhttp://www.agbios.com/dbase.phpを参照する)。
「活性化合物」または「化合物」という用語は常に、本明細書で言及される活性化合物組み合わせも含む。
製造例
実施例I−a−1
Figure 0005987007
最初に、WO 07/068427からの実施例I−1−a−6による化合物2g(2.7mmol)を、2−メチルプロピオニルクロライド0.29(2.7mmol)とともに、室温でトルエン53mLに入れる。この温度で、トリエチルアミン0.36g(3.5mmol)を非常にゆっくり滴下する。その混合物を濃縮し、ヘプタン/酢酸エチルに取ると、生成物が固体として沈殿し、その際に異性体のアシル化生成物は溶液中に残る。
収量:0.74g(理論量の70%)、融点130℃。
H−NMR(CDCl、400MHz):7.25(d、1H)、7.00(d、1H)、6.55(sbr、1H)、2.65(7重線、1H)、2.50(q、2H)、2.30(s、3H)、1.25(s、3H)、1.20(s、3H)、1.17(d、3H)、1.15(d、3H)、1.10(tr、3H)ppm。
13C−NMR(CDCl、400MHz):198.8ppm(ケト基)。
実施例(I−a−1)と同様にし、一般的製造指針に従って、下記の式(I−a)の化合物が得られる。
Figure 0005987007
Figure 0005987007
(I−a−2)
*1H NMR(400MHz、CDCl):6.70(d、1H)、6.50(d、1H)、3.70(s、3H)、3.35(s、3H)、3.30(m、1H)、
2.30(s、3H)、2.25(s、3H)、1.20(s、9H)ppm。
(I−a−3)
*1H NMR(300MHz、CDCl):7.39(d、1H)、7.26(dd、1H)、6.88(d、1H)、6.72(広いs、1H)、2.47(m、2H)、2.15(s、3H)、1.82(m、4H)、1.65(広い多重シグナル、3H)、1.19(s、9H)、1.11(t、3H)、1.05(m、1H)、0.96(d、3H)、0.95(m、1H)ppm。
(I−a−4)
*1H NMR(300MHz、CDCl):7.29(s、1H)、7.13(s、1H)、6.91(広いs、1H)、2.56(q、2H)、1.92(m、4H)、1.60(広い多重シグナル、3H)、1.19(s、9H)、1.09(t、3H)、1.07(m、1H)、0.97(d、3H)、0.87(m、1H)ppm。
(I−a−5)
*1H NMR(300MHz、CDCl):7.18(s、2H)、6.82(広いs、1H)、3.21(s、3H)、3.15(m、1H)、2.42(m、2H)、2.24(m、2H)、2.11(s、3H)、1.95(m、2H)、1.67(m、2H)、1.40(m、2H)、1.12(s、9H)、1.07(t、3H)ppm。
(I−a−6)
*1H NMR(300MHz、CDCl):7.01(s、1H)、6.98(s、2H)、6.72(広いs、1H)、2.46(m、2H)、2.15(s、3H)、1.82(m、4H)、1.65(広い多重シグナル、3H)、1.18(s、9H)、1.09(t、3H)、1.05(m、1H)、0.96(d、3H)、0.7(m、1H)ppm。
(I−a−7)
*1H NMR(300MHz、CDCl):7.18(s、2H)、6.78(広いs、1H)、2.43(m、2H)、2.11(s、3H)、1.92(m、4H)、1.60(広い多重シグナル、3H)、1.13(s、9H)、1.07(t、3H)、1.05(m、2H)、0.97(d、3H)ppm。
(I−a−8)
*1H NMR(300MHz、CDCl):7.60(d、1H)、7.30(d、1H)、7.00(sbr、1H)、2.50(q、2H)、2.00−1.50(m、8H)、1.50−1.30(m、2H)、1.20(s、9H)、1.10(tr、3H)ppm。
(I−a−9)
*1H NMR(400MHz、CDCl):6.90(d、1H)、6.70(d、1H)、3.70(s、3H)、3.35(s、3H)、3.30(m、1H)、2.50(m、2H)、1.20(s、9H)ppm。
(I−a−10)
*1H NMR(400MHz、CDCl):6.90(d、1H)、6.70(d、1H)、3.70(s、3H)、2.65(q、2H)、2.00−1.30(m、10H)、1.30−1.20(m、6H)ppm。
(I−a−11)
*1H NMR(400MHz、CDCl):7.60(d、1H)、7.35(d、1H)、2.50(m、2H)、1.25(s、6H)、1.15(m、9H)ppm。
(I−a−12)
*1H NMR(300MHz、CDCl):6.85(d、1H)、6.70(d、1H)、3.70(s、3H)、2.65(7重線、1H)、2.50(dq、2H)、2.00−1.80(m、4H)、1.70−1.40(m、5H)、1.175(d、3H)、1.150(d、3H)、1.10(tr、3H)、0.95(d、3H)ppm。
(I−a−13)
*1H NMR(400MHz、CDCl):7.30(d、1H)、7.05(d、1H)、6.55(sbr、1H)、2.55(q、2H)、2.30(s、3H)、1.50(s、3H)、1.45(s、3H)、1.20(tr、3H)、1.10(s、9H)ppm。
(I−a−14)
*1H NMR(300MHz、CDCl):7.40(d、1H)、7.30(d、1H)、6.95(sbr、1H)、2.50(q、2H)、2.00−1.60(m、8H)、1.50−1.30(m、2H)、1.20(s、9H)、1.10(tr、3H)ppm。
(I−a−16)
*1H−NMR(400MHz、d−DMSO):0.54(t、3H)、1.04(s、6H)、1.40−1.57(m、6H)、1.65−1.72(m、2H)、2.05(s、3H)、2.19(s、3H)、3.21−3.29(m+s、1H+3H)、6.74(s、1H)、6.92−6.94(d、1H)、7.01−7.03(d、1H)、9.05(sbr、1H)、ppm。
実施例(I−b−1)
Figure 0005987007
最初に、WO 07/048545から公知である実施例(I−1−a−6)による化合物631mg(2mmol)をジクロロメタン20mLに入れ、トリエチルアミン0.28mL(2mmol)を加える。20℃で、ジクロロメタン5mL中のクロルギ酸エチル0.22mL(2mmol)を滴下し、混合物を1時間撹拌する。溶媒を留去し、残留物について、塩化メチレン/酢酸エチルを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製する。
融点238℃の収量0.3g(理論量の31%)。
13C−NMR(600MHz、CDCl):δ=14.2(C−14)、19.7(C−21)、21.0(C−22)、22.9(C−6)、28.9(C−7)、35.4(C−5、C−8)、36.9(C−9)、59.1(C−11)、67.5(C−13)、69.1(C−1)、78.7(C−10)、100.6(C−3)、129.2(C−18)、130.4(C−15)、130.9(C−19)、132.0(C−16)、135.9(C−17)、136.0(C−20)、150.5(C−12)、170.2(C−4)、200.0(C−2)ppm。
WO 07/048545から公知の生成物である実施例I−1−c−2 0.2g(理論量の20%)も単離される。
実施例(I−b−1)と同様にして、一般的製造指針に従って、下記の式(I−b−1)の化合物が得られる。
Figure 0005987007
Figure 0005987007
I−b−2
*1H−NMR(400MHz、CDCN):δ=1.02(t、3H、Ar−CH CH )、1.20(t、3H、OCH CH )、1.29−1.44(m、2H)、1.66−1.89(m、4H)、2.05(s、3H、Ar−CH )、2.36−2.45(m、2H)、3.25−3.30(m、1H、CHOCH)、3.32(s、3H、OCH )、4.16−4.21(q、2H、OCH CH)、7.05(s、br、1H、NH)、7.46(s、2H、ArH)ppm。
I−b−3
*1H−NMR(400MHz、CDCN):δ=1.19(t、3H、OCH CH )、1.21−1.27(「dt」、2H)、1.61−1.96(m、6H)、2.05(s、6H、Ar−CH)、2.24(s、3H、Ar−CH)、2.87−2.91(d、2H)、3.23−3.25(d、2H、CHCH O)、3.29(s、3H、OCH )、6.77(s、br、1H、NH)、6.86(s、2H、ArH)ppm。
(I−b−5)
*1H NMR(400MHz、CDCl):6.90(d、1H)、6.70(d、1H)、6.36(s、広い、1H)、4.29(q、2H)、2.48(m、2H)、2.29(s、3H)、1.78(m、1H)、1.45(dd、6H)、1.32(t、3H)、1.11(dt、3H)、0.8−0.4(多重シグナル、4H)ppm。
実施例1
フェドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
白菜(Brassica pekinensis)の円板状スライスに所望濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後に、マスタード・ビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を生息させる。
7日後、%での効果を求める。100%は全ての甲虫幼虫が死亡したことを意味し、0%は死亡した甲虫幼虫がいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物:実施例I−a−1、I−a−11、I−a−13、I−b−2が、施用量500g/haで83%の効果を示す。
この試験では、例えば下記製造例の化合物:実施例I−a−2、I−a−14、I−b−1、I−b−3が、施用量500g/haで100%の効果を示す。
実施例2
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
トウモロコシ(Zea mays)の葉の円板状スライスに所望濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(armyworm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
7日後、%での効果を求める。100%は、全ての毛虫が死んだことを意味し、0%は、死んだ毛虫が無かったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物:実施例I−a−2、I−b−3が、施用量500g/haで100%の効果を示す。
実施例3
アブラムシ(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒:アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
全段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)がついた白菜(Brassica pekinensis)の円板状スライスに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
5日後、%での効果を求める。100%は全てのアブラムシが死亡したことを意味し、0%は死亡したアブラムシがいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物:実施例I−a−9、I−a−13が、施用量500g/haで80%の効果を示す。
この試験では、例えば下記製造例の化合物:実施例I−a−1、I−a−14、I−b−3、I−b−4が、施用量500g/haで90%の効果を示す。
この試験では、例えば下記製造例の化合物:実施例I−a−2、I−a−16、I−b−1、I−b−2、I−b−5が、施用量500g/haで100%の効果を示す。
実施例4
テトラニクス(Tetranychus)試験(TETRUR噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
全段階のナミハダニ(Tetranychus urticae)がついたマメ葉(Phaseolus vulgaris)の円板状スライスに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
5日後、%での効果を求める。100%は全てのハダニが死亡したことを意味し、0%は死亡したハダニがいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物:実施例I−b−2が、施用量100g/haで80%の効果を示す。
この試験では、例えば下記製造例の化合物:実施例I−b−3が、施用量100g/haで90%の効果を示す。
この試験では、例えば下記製造例の化合物:実施例I−b−1が、施用量100g/haで100%の効果を示す。
この試験では、例えば下記製造例の化合物:実施例I−a−14、I−a−16が、施用量500g/haで90%の効果を示す。
実施例5
トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)試験(NILALU水耕処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
得られた活性化合物製剤を水にピペットで入れる。指定濃度とは、水単位容量当たりの活性化合物の量(mg/L=ppm)を指し、次にサンプルをヒメトビウンカ(Nilaparvata lugens)で感染させる。
7日後、%での効果を求める。100%は全てのウンカが死亡したことを意味し、0%は死亡したウンカがいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物:実施例I−a−13が、施用量20ppmで100%の効果を示す。
実施例6
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験(MELGIN)
溶媒:アセトン80.0重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して、所望の濃度とする。
容器に、砂、活性化合物溶液、サツマイモネコブセンチュウ卵/幼虫懸濁液およびレタス種子を充填する。レタス種子が発芽し、植物が成長する。根に、こぶが形成される。
14日後、%での殺線虫効果を、こぶの形成によって求める。100%は、こぶの形成が全く認められなかったことを意味し、0%は処理植物のこぶの数が未処理対照に相当することを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物:実施例I−a−2が、施用量20ppmで100%の効果を示す。
実施例7
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(BOOPMI注射)
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物10mgを溶媒0.5mLと混和し、得られた濃厚液を溶媒で希釈して所望の濃度とする。得られた活性化合物溶液を腹部(Boophilus microplus)に注射し、動物をシャーレに移し、温度/湿度調節した部屋で保管する。受精卵の状況によって活性を評価する。
7日後、効果を%単位で求める。100%は、受精卵を産んだダニが全くいないことを意味する。
この試験では、例えば下記の製造例化合物:実施例I−a−14が、20μg/動物の施用量で80%の活性を示す。
この試験では、例えば下記の製造例化合物:実施例I−b−1が、20μg/動物の施用量で95%の活性を示す。
この試験では、例えば下記の製造例化合物:実施例I−b−3が、20μg/動物の施用量で100%の活性を示す。
実施例8
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験(LUCICU)
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物10mgをジメチルスルホキシド0.5mLと混和し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。所望の濃度の活性化合物調製液で処理した馬肉の入った容器に、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)幼虫約20匹を生息させる。
2日後、%での死亡率を求める。100%は全ての幼虫が死んだことを意味し、0%は死んだ幼虫がなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記の製造例化合物:実施例I−b−3が、100ppmの施用量で90%の活性を示す。
実施例9a
1.発芽前除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤(WP)の形態で製剤した試験化合物を、水施用量600L/ha(変換値)で、0.2%の湿展剤を加えた水系懸濁液として、覆っている土の表面に各種用量で施用する。
処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な生育条件下に維持する。約3週間の試験期間後に、未処理対照との比較によって、試験植物に対する損傷の肉眼評価を行う(除草活性パーセント:100%活性=植物が枯死、0%活性=対照植物と同様)。
上記の化合物に加えて、下記の化合物:I−a−2、I−a−10、I−a−11、I−a−12が、有効成分320g/haで発芽前法によって施用した場合に、スズメノテッポウ(スズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides))、オニメヒシバ(オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis))、ヒエ(ヒエ(Echinocloa crus−galli))、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、エノコログサ(エノコログサ(Setaria viridis))およびセイバンモロコシ(セイバンモロコシ(Sorghum halapense))に対して90から100%の活性を示す。
上記の化合物に加えて、下記の化合物:I−a−15、I−b−2、I−b−5が、有効成分320g/haで発芽前法によって施用した場合に、スズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)、ヒエ(Echinocloa crus−galli)、ネズミムギ(ネズミムギ(Lolium multiflorum))およびエノコログサ(Setaria viridis)に対して90から100%の活性を示す。
2.発芽後除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆い、良好な生育条件下で栽培する。播種から2から3週間後、試験植物を1葉期で処理する。次に、水和剤(WP)として製剤した試験化合物を、水施用量600L/ha(変換値)で、0.2%の湿展剤を加えて、植物の緑の部分に各種用量で噴霧する。試験植物を約3週間にわたり温室で至適な生育条件下に維持した後、製剤の活性を、未処理対照との比較で肉眼的に評点する(除草活性パーセント:100%活性=植物が枯死、0%活性=対照植物と同様)。
上記の化合物に加えて、下記の化合物:I−a−2、I−a−4、I−a−5、I−a−7、I−a−9、I−a−10、I−a−11、I−a−12、I−a−13、I−a−15が、320g/haで発芽後法によって施用した場合に、スズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(カラスムギ(Avena fatua))、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis)、ヒエ(Echinocloa crus−galli)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、エノコログサ(Setaria viridis)およびセイバンモロコシ(Sorghum halapense)に対して90から100%の活性を示す。
上記の化合物に加えて、下記の化合物:I−a−1、I−b−2が、80g/haで発芽後法によって施用した場合に、スズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena fatua)、ヒエ(Echinocloa crus−galli)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)およびエノコログサ(Setaria viridis)に対して90から100%の活性を示す。
実施例9b:比較データ
1.発芽前除草作用(Pre)
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤(WP)または乳剤(EC)の形態で製剤した試験化合物を、水施用量600から800L/ha(変換値)で、0.1から0.2%の湿展剤を加えた水系懸濁液として、覆っている土の表面に各種用量で施用する。
処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な生育条件下に維持する。約3週間の試験期間後に、未処理対照との比較によって、試験植物に対する損傷の肉眼評価を行う(除草活性パーセント:100%活性=植物が枯死、0%活性=対照植物と同様)。
この試験では、例えば、下記の製造例の化合物(表を参照)が先行技術より優れた効力を示す。
2.発芽後除草作用(Post)
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆い、良好な生育条件下で栽培する。播種から2から3週間後(BBCHスケールに従って10から13期)、試験植物を5から10cmの高さで処理する。次に、水和剤(WP)または乳剤(EC)として製剤した試験化合物を、水施用量600から800L/ha(変換値)で、0.1から0.2%の湿展剤を加えて、植物の緑の部分に各種用量で噴霧する。試験植物を約3週間にわたり温室で至適な生育条件下に維持した後、製剤の活性を、未処理対照との比較で肉眼的に評点する(除草活性パーセント:100%活性=植物が枯死、0%活性=対照植物と同様)。
この試験では、例えば、下記の製造例の化合物(表を参照)が先行技術より優れた効力を示す。
Figure 0005987007
Figure 0005987007
Figure 0005987007
Figure 0005987007
Figure 0005987007
Figure 0005987007
Figure 0005987007
Figure 0005987007
AVEFA:カラスムギ(Avena fatua)
LOLMU:ネズミムギ(Lolium multiflorum)
SETVI:エノコログサ(Setaria viridis)
CHEAL:アカザ(アカザ(Chenopodium album))
VIOTR:サンシキスミレ(Viola tricolor)
VERPE:オオイヌノフグリ(Veronica persica)
ORYSA:イネ(Oryza sativa)
TRZAS:パンコムギ(Triticum aestivum)
ZEAMX:トウモロコシ(Zea mays)
ALOMY:スズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)
DIGSA:オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis)
ECHCG:ヒエ(Echinocloa crus−galli)
SORHA:セイバンモロコシ(Sorghum halepense)
AVESA:エンバク(Avena sativa)
AMARE:アオビユ(Amaranthus retroflexus)
SINAL:シロガラシ(Sinapis alba)
STEME:ハコベ(Stellaria media)
実施例10:比較データ
フェドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
白菜(Brassica pekinensis)の円板状スライスに所望濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後に、マスタード・ビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を生息させる。
所望の期間後、%での活性を求める。100%は全ての甲虫幼虫が死亡したことを意味し、0%は死亡した甲虫幼虫がいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物(表参照)が、先行技術より優れた効力を示す。
アブラムシ(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒:アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
全段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)がついた白菜(Brassica pekinensis)の円板状スライスに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
所望の期間後、%での活性を求める。100%は全てのアブラムシが死亡したことを意味し、0%は死亡したアブラムシがいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物(表参照)が、先行技術より優れた効力を示す。
テトラニクス(Tetranychus)試験、OP−抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
全段階のナミハダニ(Tetranychus urticae)がついたマメ葉(Phaseolus vulgaris)の円板状スライスに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
所望の期間後、%での活性を求める。100%は全てのハダニが死亡したことを意味し、0%は死亡したハダニがいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物(表参照)が、先行技術より優れた効力を示す。
Figure 0005987007
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
トウモロコシ(Zea mays)の葉の円板状スライスに所望濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(armyworm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
所望の期間後、%での活性を求める。100%は、全ての毛虫が死んだことを意味し、0%は、死んだ毛虫が無かったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物(表参照)が、先行技術より優れた効力を示す。
テトラニクス(Tetranychus)試験、OP−抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
全段階のナミハダニ(Tetranychus urticae)がついたマメ葉(Phaseolus vulgaris)の円板状スライスに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
所望の期間後、%での活性を求める。100%は全てのハダニが死亡したことを意味し、0%は死亡したハダニがいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物(表参照)が、先行技術より優れた効力を示す。
マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)−噴霧試験(LIRITR)
溶媒:アセトン52.5重量部
ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。アンモニウム塩および/または浸透剤の添加が必要な場合は、それらを各場合で、製剤溶液に対して1000ppmの濃度で加える。
全段階のハモグリバエ(Liriomyza trifolii)がついたマメ葉(Phaseolus vulgaris)の円板状スライスに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
所望の期間後、%での活性を求める。100%は全てのハモグリバエが死亡したことを意味し、0%は死亡したハモグリバエがいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物(表参照)が、先行技術より優れた効力を示す。
タバココナジラミ(Bemisia tabaci)−噴霧試験(BEMITA)
溶媒:アセトン52.5重量部
ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
全段階のコナジラミ(Bemisia tabaci)がついたワタ葉(Gossypium hirsutum)の円板状スライスに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
所望の期間後、%での活性を求める。100%は全てのコナジラミが死亡したことを意味し、0%は死亡したコナジラミがいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物(表参照)が、先行技術より優れた効力を示す。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験(MYZUPEtau)
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)がひどく付いたキャベツ葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物製剤に浸漬することで処理する。
所望の期間後、殺虫%を求める。100%は全てのアブラムシが死亡したことを意味し、0%は死亡したアブラムシがいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物(表参照)が、先行技術より優れた効力を示す。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験;水耕処理(MYZUPEsys)
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
活性化合物製剤を水と混合する。指定濃度とは、単位体積の水当たりの活性化合物の量(mg/L=ppm)を指す。処理した水をエンドウマメ植物(Pisum sativum)の入った容器に満たし、植物にモモアカアブラムシ(Myzus persicae)を付ける。
所望の期間後、殺虫%を求める。100%は全てのアブラムシが死亡したことを意味し、0%は死亡したアブラムシがいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物(表参照)が、先行技術より優れた効力を示す。
Figure 0005987007

Claims (9)

  1. 少なくとも一つ式(I)の化合物を含む農薬および/または除草剤。
    Figure 0005987007

    [式中、
    Wは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
    Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
    YおよびZは互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたは各場合で置換されていても良いアリールまたはヘタリールを表し、
    Aは、水素を表し、各場合でハロゲン−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和の置換されていても良いシクロアルキル(少なくとも1個の環原子がヘテロ原子によって置き換わっていても良い。)または各場合でハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
    Bは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、
    ただし、W、XおよびYがそれぞれアルキルを示し、かつZが水素を表す場合、AおよびBは、それぞれメチルのみを表すことができ、WおよびXはそれぞれメチルか、またはWおよびXはそれぞれエチルを表さなければならない、
    または
    AおよびBが、それらが結合している炭素原子とともに、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の置換されているまたは置換されていない環状物を表し、
    Gは、下記の基:
    Figure 0005987007

    のうちの一つを表し、
    Lは、酸素または硫黄を表し、
    Mは、酸素または硫黄を表し、
    は、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または各場合でハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていても良いシクロアルキルもしくは複素環を表し、または各場合で置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
    は、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または各場合で置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表す。]
  2. 請求項1に記載の式(I)の化合物を有害生物および/または該生物の生息場所に作用させる、有害動物および/または望ましくない植物の防除方法、ただし、ヒトを治療するための方法を除く。
  3. 有害動物および/または望ましくない植物を防除するための請求項1に記載の式(I)の化合物の使用、ただし、ヒトを治療するための使用を除く。
  4. 請求項1に記載の式(I)の化合物を増量剤および/または界面活性剤と混合する、農薬および/または除草剤の製造方法。
  5. 農薬および/または除草剤の製造のための請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  6. 成分として、
    a′)A、B、W、X、YおよびZが請求項1に記載の意味を有する少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物および
    (b′)次の化合物群:S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14、S15、S16からの少なくとも1種類の作物適合性改善性化合物
    を含む有効量の活性化合物組み合わせ剤を含む組成物であって、上記化合物群が以下のとおりである前記組成物。
    [S1)の化合物:
    Figure 0005987007

    [記号および指数は下記の意味を有し、
    は0から5の自然数であり;
    は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ニトロまたは(C−C)−ハロアルキルであり;
    は、NおよびO基の1から3個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和もしくは芳香族の5員複素環の群からの置換されていないか置換されている2価複素環基であり、その環には少なくとも1個の窒素原子および最大で1個の酸素原子が存在し、
    は、OR 、SR もしくはNR または少なくとも1個の窒素原子および3個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S1)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。)であり;
    は、水素または置換されていないか置換されている脂肪族炭化水素基であり;
    は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルである]、
    S2)下記式(S2)の化合物:
    Figure 0005987007

    [式中、記号および指数は下記の意味を有し、
    は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ニトロまたは(C−C)−ハロアルキルであり;
    は、0から5の自然数であり;
    は、OR 、SR もしくはNR または少なくとも1個の窒素原
    子および3個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S2)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。)であり;
    は、水素または置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり;
    は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり;
    は、置換されていないか1個もしくは2個の(C−C)−アルキル基または[(C−C)−アルコキシ]−カルボニルによって置換されている(CまたはC)−アルカンジイル鎖である。]、
    S3)下記式(S3)の化合物:
    Figure 0005987007

    [式中、記号および指数は下記の意味を有し、
    は、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−シクロアルキルであり;
    、R は同一であるか異なっており、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキルカルバモイル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルカルバモイル−(C−C)アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ジオキソラニル−(C−C)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは置換されていないフェニルであり、またはR およびR が一体となって、置換されているまたは置換されていない複素環を形成している。]、
    S4)下記式(S4)の化合物およびそれの塩:
    Figure 0005987007

    [式中、記号および指数は下記の意味を有し、
    はCHまたはNであり;
    はCO−NR またはNHCO−R であり;
    は、ハロゲン、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニルまたは(C−C)−アルキルカルボニルであり;
    は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり;
    は、ハロゲン、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル、フェニル、(C−C)−アルコキシ、シアノ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニルまたは(C−C)−アルキルカルボニルであり;
    は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄の群からのv個のヘテロ原子を含む3から6員複素環であり、後者の7種類の基はそれぞれ、ハロゲン、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニルおよびフェニル、そして環状基の場合にはさらに(C−C)−アルキルおよび(C−C)−ハロアルキルの群からのv個の置換基によって置換されており;
    は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、後者の3種類の基はハロゲン、ヒドロキシル、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルキルチオの群からのv個の基によって置換されており、または
    およびR が、それらが有する窒素原子とともに、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成しており;
    は、水素、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルであり、後者の2種類の基はハロゲン、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシおよび(C−C)−アルキルチオ、そしてさらに環状基の場合には(C−C)−アルキルおよび(C−C)−ハロアルキルの群からのv個の置換基によって置換されており;
    は0、1または2であり;
    は1または2であり;
    は0、1、2または3である。]、
    S5)以下の群から選択される活性化合物:
    3,4,5−トリアセトキシ安息香酸エチル、
    3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、
    3,5−ジヒドロキシ安息香酸、
    4−ヒドロキシサリチル酸、
    4−フルオロサリチル酸、
    2−ヒドロキシ桂皮酸、
    1,2−ジヒドロ−2−オキソ−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキサミド、および
    2,4−ジクロロ桂皮酸、
    S6)以下の群から選択される活性化合物:
    1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン、
    1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−チオン、
    1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン塩酸塩、
    1−[2−(ジエチルアミノ)エチル]−6,7−ジメチル−3−チオフェン−2−イルキノキザリン−2(1H)−オン、および
    1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン、
    S7)式(S7)の化合物:
    Figure 0005987007

    [式中、記号および指数は下記の意味を有し、
    、R はそれぞれ互いに独立に、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、ニトロであり;
    は、COOR またはCOSR であり;
    、R はそれぞれ互いに独立に、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、シアノアルキル、(C−C)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
    は0または1であり、
    、n はそれぞれ互いに独立に0、1または2である。]、
    S8)式(S8)の化合物:
    Figure 0005987007

    [式中、
    はCHまたはNであり、
    は、X=Nの場合、0から4の整数であり、
    =CHの場合、0から5の整数であり、
    は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり、
    は、水素または(C−C)−アルキルであり、
    は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルまたはアリールであり、上記炭素含有基のそれぞれは、置換されていないか1以上のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている。]またはそれの塩、
    S9)以下の群から選択される活性化合物:
    1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン、および
    1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン、
    S10)式(S10)または(S10)の化合物:
    Figure 0005987007

    [式中、
    はハロゲン、(C−C)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF、OCFであり、
    、Zはそれぞれ互いに独立にOまたはSであり、
    は0から4の整数であり、
    は(C−C16)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
    は水素または(C−C)アルキルである]、
    S11)以下の群から選択される活性化合物:
    「オキサベトリニル」((Z)−1,3−ジオキソラン−−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−1)、
    「フルキソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノン−O−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11-2)
    および
    「シオメトリニル」または「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)、
    S12)以下の活性化合物:
    [(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]酢酸メチル、
    S13)以下の群(S13)からの1以上の化合物:
    「無水ナフタリン酸」(無水1,8−ナフタリンジカルボン酸)(S13−1)、
    「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(S13−2)、
    「フルラゾール」(ベンジル 2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート)(S13−3)
    「CL304415」(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4)、
    「MG191」(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)(S13−5)、
    「MG−838」(2−プロペニル1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6)、
    「ジスルホトン」(O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート)(S13−7)、
    「ジエトラート」(O,O−ジエチルO−フェニルホスホロチオエート)(S13−8)、および
    「メフェナート」(4−クロロフェニルメチルカーバメート)(S13−9)、
    S14)以下の群から選択される化合物、
    「ジメピペラート」または「MY−93」(S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート)、
    「ダイムロン」または「SK23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、
    「クミルロン」=「JC−940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素)、
    「メトキシフェノン」または「NK049」(3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、および
    「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)、
    S15)式(S15)の化合物またはそれの互変異体:
    Figure 0005987007

    [式中、
    は(C−C)−ハロアルキル基であり、
    は水素またはハロゲンであり、
    、R はそれぞれ互いに独立に水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニルまたは(C−C16)−アルキニル(後者の3種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、置換されていないまたは置換されている(C−C)−シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの1以上の基によって置換されている。)であり、
    または環の一方の側で4から6員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル、または環の一方の側で4から6員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した(C−C)−シクロアルケニル(後者の4種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]アミノ、[(C−C)−アルコキシ]カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]カルボニル、置換されていないまたは置換されている(C−C)−シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの1以上の基によって置換されている。)であり、
    または
    は、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシまたは(C−C)−ハロアルコキシであり、
    は水素または(C−C)−アルキルであり、または
    およびRH4が、直接結合した窒素原子と一体となって、4から8員のヘテロ環であり、その環はその窒素原子以外に、N、OおよびSの群からの別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシおよび(C−C)−アルキルチオの群からの1以上の基によって置換されている。]、および
    S16)以下の群から選択される活性化合物:
    (2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、
    (4−クロロフェノキシ)酢酸、
    (R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、
    4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、
    (4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
    4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、
    4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、
    3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、および
    3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸1−(エトキシカルボニル)エチル(ラクチジクロール−エチル)]
  7. 請求項に記載の組成物を、植物またはそれの周囲に作用させる望ましくない植物の防除方法。
  8. 望ましくない植物を防除するための請求項に記載の組成物の使用。
  9. 請求項1に記載の式(I)の化合物および請求項に記載の作物適合性改善性化合物を、植物またはそれの周囲に、時間的に近くで順次にて別個に作用させる、望ましくない植物の防除方法。
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