JP5987007B2 - 2−アシルオキシピロリン−4−オン類 - Google Patents
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Description
Wは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
YおよびZは互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたは各場合で置換されていても良いアリールまたはヘタリールを表し、
Aは、水素を表し、各場合でハロゲン−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和の置換されていても良いシクロアルキル(少なくとも1個の環原子がヘテロ原子によって置き換わっていても良い。)または各場合でハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、
ただし、W、XおよびYがそれぞれアルキルを示し、かつZが水素を表す時、AおよびBは、それぞれメチルのみを表すことができ、WおよびXはそれぞれメチルか、またはWおよびXはそれぞれエチルを表さなければならない、
または
AおよびBが、それらが結合している炭素原子とともに、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の置換されているまたは置換されていない環状物を表し、
Gは、下記の基:
Lは、酸素または硫黄を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し、
R1は、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または各場合でハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていても良いシクロアルキルもしくは複素環を表し、または各場合で置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または各場合で置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表す。
a′)少なくとも一つの式(I)の化合物(A、B、G、W、X、YおよびZは上記の意味を有する。)
および
b′)少なくとも一つの作物適合性改善性化合物(薬害軽減剤)
を含む活性化合物組み合わせの有効量を含む選択的除草剤組成物を提供する。
nAは0から5、好ましくは0から3の自然数であり;
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
WAは、NおよびO基の1から3個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和もしくは芳香族の5員複素環の群からの置換されていないか置換されている2価複素環基であり、その環には少なくとも1個の窒素原子および最大で1個の酸素原子が存在し、好ましくは下記の(WA 1)から(WA 4):
mAは0または1であり;
RA 2は、ORA 3、SRA 3もしくはNRA 3RA 4または少なくとも1個の窒素原子および好ましくはOおよびSの群からなる3個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S1)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。)、好ましくは式ORA 3、NHRA 4またはN(CH3)2の基、特別には式ORA 3の基であり;
RA 3は、水素または好ましくは合計で1から18個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族炭化水素基であり;
RA 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり;
RA 5は、H、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、シアノまたはCOORA 9であり、RA 9は水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたはトリ−(C1−C4)−アルキル−シリルであり;
RA 6、RA 7、RA 8は同一であるか異なっており、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたは置換されているまたは置換されていないフェニルである。];
好ましくは:
a)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型の化合物(S1a)、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」)などの化合物、およびWO−A−91/07874に記載の関連化合物;
b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体(S1b)、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−4)などの化合物およびEP−A−333131およびEP−A−269806に記載の関連化合物;
c)1,5−ジフェニルピラゾール−3−カルボン酸の誘導体(S1c)、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−5)、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−6)などの化合物および例えばEP−A−268554に記載の関連化合物;
d)トリアゾールカルボン酸型の化合物(S1d)、好ましくはフェンクロラゾール(−エチルエステル)、すなわち1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−7)などの化合物、およびEP−A−174562およびEP−A−346620に記載の関連化合物;
e)5−ベンジル−もしくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型または5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型の化合物(S1e)、好ましくは5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)または5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−9)などの化合物およびWO−A−91/08202に記載の関連化合物、または特許出願WO−A−95/07897に記載の5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸(S1−10)もしくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−11)(「イソキサジフェン−エチル」)もしくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸n−プロピル(S1−12)もしくは5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−13)。
RB 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nBは、0から5、好ましくは0から3の自然数であり;
RB 2は、ORB 3、SRB 3もしくはNRB 3RB 4または少なくとも1個の窒素原子および好ましくはOおよびSの群からなる3個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S2)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。)、好ましくは式ORB 3、NHRB 4またはN(CH3)2の基、特別には式ORB 3の基であり;
RB 3は、水素または好ましくは合計で1から18個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり;
RB 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり;
TBは、置換されていないか1個もしくは2個の(C1−C4)−アルキル基または[(C1−C3)−アルコキシ]−カルボニルによって置換されている(C1またはC2)−アルカンジイル鎖である。];
好ましくは、
a)8−キノリンオキシ酢酸型の化合物(S2a)、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−メチルヘキシル(「クロキントセット−メキシル」)(S2−1)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチルブト−1−イル(S2−2)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロプ−2−イル(S2−4)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル(S2−5)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸メチル(S2−6)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(S2−7)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(S2−8)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−オキソプロプ−1−イル(S2−9)およびEP−A−86750、EP−A−94349およびEP−A−191736またはEP−A−0492366に記載の関連化合物、さらにはWO−A−2002/34048に記載の(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸(S2−10)、それの水和物および塩、例えばそれのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩;
b)(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸型の化合物(S2b)、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチルなどの化合物およびEP−A−0582198に記載の関連化合物。
RC 1は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり;
RC 2、RC 3は同一であるか異なっており、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは置換されていないフェニルであり、またはRC 2およびRC 3が一体となって、置換されているまたは置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成している。]、
好ましくは:
発芽前薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)として使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば「ジクロルミド」(N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)(S3−1)、Staufferからの「R−29148」(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)(S3-2)、Staufferからの「R−28725」(3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)(S3-3)、「ベノキサコール」(4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)(S3-4)、PPG Industriesからの「PPG−1292」(N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)(S3−5)、Sagro−Chemからの「DKA−24」(N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)(S3−6)、NitrokemiaまたはMonsantoからの「AD−67」または「MON4660」(3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4.5]デカン)(S3−7)、TRI−Chemical RTからの「TI−35」(1−ジクロロアセチルアゼパン)(S3−8)、「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン(dicyclonone))またはBASFからの「BAS145138」または「LAB145138」(S3−9)(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン)、「フリラゾール(furilazole)」または「MON13900」((RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)(S3−10)、およびそれの(R)異性体(S3−11)。
XDはCHまたはNであり;
RD 1はCO−NRD 5RD 6またはNHCO−RD 7であり;
RD 2は、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 3は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルまたは(C2−C4)−アルキニルであり;
RD 4は、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄の群からのvD個のヘテロ原子を含む3から6員複素環であり、後者の7種類の基はそれぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルおよびフェニル、そして環状基の場合にはさらに(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルの群からのvD個の置換基によって置換されており;
RD 6は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、後者の3種類の基はハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオの群からのvD個の基によって置換されており、または
RD 5およびRD 6がそれらが有する窒素原子とともに、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成しており;
RD 7は、水素、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、後者の2種類の基はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、そしてさらに環状基の場合には(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルの群からのvD個の置換基によって置換されており;
nDは0、1または2であり;
mDは1または2であり;
vDは0、1、2または3である。]。
RD 7は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、後者の2種類の基は、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、そして環状基の場合はさらに(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルの群からのvD個の置換基によって置換されており;
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり;
mDは1または2であり;
vDは0、1、2または3である。]
および
例えばWO−A−99/16744から公知である下記式(S4b)のアシルスルファモイルベンズアミド類:
RD 5=シクロプロピルおよび(RD 4)=2−OMe(「シプロスルファミド」、S4−1)、
RD 5=シクロプロピルおよび(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S4−2)、
RD 5=エチルおよび(RD 4)=2−OMe(S4−3)、
RD 5=イソプロピルおよび(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S4−4)および
RD 5=イソプロピルおよび(RD 4)=2−OMe(S4−5)
であるもの、
および
例えばEP−A−365484から公知である式(S4c)のN−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物:
RD 8およびRD 9はそれぞれ互いに独立に、水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニルであり、
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mDは1または2である。];
例えば
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素。
RE 1、RE 2はそれぞれ互いに独立に、でありハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、ニトロ;
AEは、COORE 3またはCOSRE 4であり;
RE 3、RE 4はそれぞれ互いに独立に、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
nE 1は0または1であり、
nE 2、nE 3はそれぞれ互いに独立に0、1または2である。]、
好ましくは、
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル(CAS登録番号41858−19−9)(S7−1)。
XFはCHまたはNであり、
nFは、XF=Nの場合、0から4の整数であり、
XF=CHの場合、0から5の整数であり、
RF 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり、
RF 2は、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
RF 3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニルまたはアリールであり、上記炭素含有基のそれぞれは、置換されていないか1以上、好ましくは3個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている。]またはそれの塩。
XFがCHであり、
nFが0から2の整数であり、
RF 1がハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシであり、
RF 2が水素または(C1−C4)−アルキルであり、
RF 3が水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニルまたはアリールであり、前記炭素含有基のそれぞれが置換されていないか1以上、好ましくは3個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基置換されている化合物またはそれの塩。
RG 1はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、
YG、ZGはそれぞれ互いに独立にOまたはSであり、
nGは0から4の整数であり、
RG 2は(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
RG 3は水素または(C1−C6)アルキルである。
キビがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルキソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノン−O−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11-2)および
キビがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「シオメトリニル」または「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)。
トウモロコシがチオカーバメート除草剤損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「無水ナフタリン酸」(無水1,8−ナフタリンジカルボン酸)(S13−1)、
播種したイネでのプレチラクロール用の薬害軽減剤として知られる「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(S13−2)、
キビがアラクロールおよびメトラクロル損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルラゾール」(ベンジル−2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート)(S13−3)
トウモロコシがイミダゾリノン類による損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られるAmerican Cyanamidからの「CL304415」(CAS登録番号31541−57−8)(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4)、
トウモロコシ用薬害軽減剤として知られるNitrokemiaからの「MG191」(CAS登録番号96420−72−3)(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)(S13−5)、
Nitrokemiaからの「MG−838」(CAS登録番号133993−74−5)(2−プロペニル1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6)、
「ジスルホトン」(O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート)(S13−7)、
「ジエトラート」(O,O−ジエチルO−フェニルホスホロチオエート)(S13−8)、
「メフェナート」(4−クロロフェニルメチルカーバメート)(S13−9)。
イネが除草剤モリネートによる損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られる「ジメピペラート」または「MY−93」(S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート)、
イネがイマゾスルフロン除草剤損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」または「SK23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、
イネがいくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られる「クミルロン」=「JC−940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素、JP−A−60087254参照)、
イネがいくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」または「NK049」(3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、
イネにおいていくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られるKumiaiからの「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS登録番号54091−06−4)。
RH 1は(C1−C6)−ハロアルキル基であり、
RH2は水素またはハロゲンであり、
RH3、RH4はそれぞれ互いに独立に水素、(C1−C16)−アルキル、(C2−C16)−アルケニルまたは(C2−C16)−アルキニル(後者の3種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1−C4)−アルキル]−アミノ、[(C 1 −C 4 )−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]−カルボニル、置換されていないまたは置換されている(C3−C6)−シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの1以上の基によって置換されている。)
または環の一方の側で4から6員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した(C3−C6)−シクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、または環の一方の側で4から6員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した(C4−C6)−シクロアルケニル(後者の4種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1−C4)−アルキル]アミノ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、置換されていないまたは置換されている(C3−C6)−シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの1以上の基によって置換されている。)であり、
または
RH 3は、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシまたは(C2−C4)−ハロアルコキシであり、
RH 4は水素または(C1−C4)−アルキルであり、または
RH 3およびRH4が、直接結合した窒素原子と一体となって、4から8員のヘテロ環であり、その環はその窒素原子以外に、N、OおよびSの群からの別の環ヘテロ原子、好ましくは2個以下の別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオの群からの1以上の基によって置換されている。
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、
(4−クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸1−(エトキシカルボニル)エチル(ラクチジクロール−エチル)。
Xは好ましくは、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル(C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはC3−C6−シクロアルキルによってモノないしジ置換されていても良い。)、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
YおよびZは互いに独立に好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル(C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはC3−C6−シクロアルキルによってモノないしジ置換されていても良い。)、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルを表し、または下記の(Het)−アリール基:
V1は好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4−アルキルまたはフェニル−C1−C4−アルキルチオを表し、それらのそれぞれがハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノによってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
V2およびV3は互いに独立に好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキルまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
Aは好ましくは、水素を表し、または各場合でハロゲン置換されていても良いC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−もしくはC1−C6−アルコキシ置換されていても良いC3−C8−シクロアルキル(1個もしくは2個の直接隣接しない環員が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良い。)を表し、またはフェニル、ナフチル、5または6個の環原子を有するヘタリール(例えばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル)、フェニル−C1−C6−アルキルまたはナフチル−C1−C6−アルキルを表し、それらはそれぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロによって置換されていても良く、
Bは好ましくは、水素、C1−C12−アルキルまたはC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し、
ただし、W、XおよびYがそれぞれC 1 −C 6 −アルキルを示し、かつZが水素を表す時、AおよびBは、それぞれメチルのみを表すことができ、WおよびXはそれぞれメチルか、またはWおよびXはそれぞれエチルを表さなければならない、
または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が好ましくは、飽和C3−C10−シクロアルキルまたは不飽和C5−C10−シクロアルキルを表し、それにおいて1個の環員が窒素、酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、それはC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルコキシ、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良く、上記で言及した基(トリフルオロメチルを除く)は、N−置換基としても好適であり、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が好ましくは、アルキレンジイル基(1個もしくは2個の直接隣接していない酸素および/または硫黄原子を含んでいても良く、C1−C4−アルキルによって置換されていても良い)によって、またはアルキレンジオキシル基によって、またはアルキレンジチオイル基によって置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、それはそれが結合している炭素原子とともに、さらに別の5から8員環を形成しており、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が好ましくは、C3−C8−シクロアルキルまたはC5−C8−シクロアルケニルを表し、2個の置換基がそれらが結合している炭素原子とともにC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイルまたはC4−C6−アルカンジエンジイルを表し、それらはそれぞれC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシまたはハロゲンによって置換されていても良く、1個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
Gは好ましくは、下記の基:
式中、
Lは酸素または硫黄を表し、
Mは酸素または硫黄を表し、
R1は好ましくは、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキルまたはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、またはハロゲン−、C1−C6−アルキル−もしくはC1−C6−アルコキシ−置換されていても良いC3−C8−シクロアルキル(1個もしくは2個の直接隣接していないメチレン基が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良い。)を表し、
ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−ハロアルコキシ−、C1−C6−アルキルチオ−もしくはC1−C6−アルキルスルホニル−置換されていても良いフェニルを表し、
ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−もしくはC1−C6−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
酸素、硫黄および窒素からなる群からの1個もしくは2個のヘテロ原子を有するハロゲン−もしくはC1−C6−アルキル−置換されていても良い5員もしくは6員のヘタリールを表し、
ハロゲン−もしくはC1−C6−アルキル−置換されていても良いフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、または
酸素、硫黄および窒素からなる群からの1個もしくは2個のヘテロ原子を有するハロゲン−もしくはC1−C6−アルキル−置換されていても良い5員もしくは6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表す。
ハロゲン−、C1−C6−アルキルもしくはC1−C6−アルコキシ−置換されていても良いC3−C8−シクロアルキルを表し、または
それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルもしくはC1−C6−ハロアルコキシによって置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。
Xは特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル(メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルによってモノ置換されていても良い。)、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
YおよびZは互いに独立に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル(メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルによってモノ置換されていても良い。)、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルを表し、または下記の(Het)−アリール基:
(het)アリールの場合、基YまたはZのうちの一つのみが(het)アリールを表すことができ、
V1は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノまたはフェニル(フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノによってモノもしくはジ置換されていても良い。)を表し、
V2およびV3は互いに独立に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキルまたはC1−C2−ハロアルコキシを表し、
Aは特に好ましくは、水素を表し、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(それぞれ、フッ素もしくは塩素によってモノないしトリ置換されていても良い。)を表し、C3−C6−シクロアルキル(C1−C2−アルキルもしくはC1−C2−アルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良く、酸素原子が介在していても良い。)を表し、またはフェニル、ピリジルまたはベンジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロによってモノ置換もしくはジ置換されていても良い。)を表し、
Bは特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキルまたはC1−C2−アルコキシル−C1−C2−アルキルを表し、
ただし、ただし、W、XおよびYがそれぞれC 1 −C 4 −アルキルを示し、かつZが水素を表す時、AおよびBは、それぞれメチルのみを表すことができ、WおよびXはそれぞれメチルか、またはWおよびXはそれぞれエチルを表さなければならない、
または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、飽和もしくは不飽和のC3−C7−シクロアルキルを表し、それにおいて1個の環員が窒素、酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、それはC1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、トリフルオロエトキシ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルコキシまたはC3−C6−シクロアルキルメトキシによってモノもしくはジ置換されていても良く、上記で言及した基(トリフルオロメチルを除く)は、N−置換基としても好適であり、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、アルキレンジイル基(1個もしくは2個の直接隣接していない酸素または硫黄原子を含んでいても良く、メチルもしくはエチルによって置換されていても良い)によって、またはアルキレンジオキシル基によって、またはアルキレンジチオール基によって置換されているC5−C6−シクロアルキルを表し、それはそれが結合している炭素原子とともに、さらに別の5員もしくは6員環を形成しており、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、C3−C6−シクロアルキルまたはC5−C6−シクロアルケニルを表し、2個の置換基がそれらが結合している炭素原子とともにC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、それらはそれぞれC1−C2−アルキルまたはC1−C2−アルコキシによって置換されていても良く、
Gは特に好ましくは、下記の基:
Lは酸素または硫黄を表し、
Mは酸素または硫黄を表し、
R1は特に好ましくは、各場合でフッ素もしくは塩素によってモノないしトリ置換されていても良いC1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキルまたはポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、またはを表しフッ素、塩素、C1−C5−アルキル−もしくはC1−C5−アルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良いC3−C7−シクロアルキル(1個もしくは2個の直接隣接していないメチレン基が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良い。)を表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオもしくはC1−C4−アルキルスルホニルによってモノないしはトリ置換されていても良いフェニルを表し、
フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキルもしくはC1−C3−ハロアルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良いフェニル−C1−C4−アルキルを表し、
それぞれフッ素、塩素、臭素もしくはC1−C4−アルキルによってモノもしくはジ置換されていても良いピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し、
フッ素、塩素、臭素もしくはC1−C4−アルキルによってモノもしくはジ置換されていても良いフェノキシ−C1−C5−アルキルを表し、
それぞれフッ素、塩素、臭素、アミノもしくはC1−C4−アルキルによってモノもしくはジ置換されていても良いピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキルを表し、
R2は特に好ましくは、それぞれフッ素または塩素によってモノないしトリ置換されていても良いC1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルまたはポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを表し、
フッ素、塩素、C1−C4−アルキルもしくはC1−C4−アルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良いC3−C7−シクロアルキルを表し、または
それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキルまたはC1−C3−ハロアルコキシによってモノないしトリ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。
Xは非常に特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
YおよびZは互いに独立に非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはフェニル基:
フェニルの場合、基YまたはZのうちの1個のみがフェニルを表すことができ、
V1は非常に特に好ましくは、水素、フッ素または塩素を表し、
V2は非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Aは非常に特に好ましくは、水素を表し、それぞれフッ素によってモノないしトリ置換されていても良いC1−C4−アルキルまたはC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキルを表し、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Bは非常に特に好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表し、
ただし、W、XおよびYがそれぞれメチル又はエチルを示し、かつZが水素を表す時、AおよびBは、それぞれメチルのみを表すことができ、WおよびXはそれぞれメチルか、またはWおよびXはそれぞれエチルを表さなければならない、
または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が非常に特に好ましくは、飽和のC5−C6−シクロアルキルを表し、それにおいて1個の環員が窒素、酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、それはメチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、アリルオキシ、トリフルオロエトキシまたはシクロプロピルメトキシによってモノもしくはジ置換されていても良く、上記で言及した基(トリフルオロメチルを除く)は、N−置換基としても好適であり、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、アルキレンジイル基(酸素原子が介在していても良い。)によって、またはアルキレンジオキシ基(2個の直接隣接していない酸素原子を含むことで、さらに別の5員もしくは6員の環(メチルによってモノ置換もしくはジ置換されていても良い)を形成している。)によって置換されているC5−シクロアルキルを表し、または
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が非常に特に好ましくは、C5−C6−シクロアルキルまたはC5−C6−シクロアルケニルを表し、2個の置換基がそれらが結合している炭素原子とともにC2−C4−アルカンジイルまたはC2−C4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、
Gは特に好ましくは、下記の基:
Lは酸素または硫黄を表し、
Mは酸素または硫黄を表し、
R1は非常に特に好ましくは、それぞれフッ素または塩素によってモノないしトリ置換されていても良いC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキルを表し、またはフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシによって置換されていても良いC3−C6−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルを表し、
それぞれ塩素、臭素またはメチルによってモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し、
R2は非常に特に好ましくは、それぞれフッ素または塩素によってモノないしトリ置換されていても良いC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニルもしくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し、
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
またはそれぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。
Xは特別に好ましくは、メチル、エチル、塩素、臭素またはメトキシを表し、
Yは特別に好ましくは、メチル、塩素、ヨウ素または臭素を表し、
Zは特別に好ましくは、水素を表し、
Aは特別に好ましくは、メチルを表し、
Bは特別に好ましくは、メチルを表し、
ただし、W、XおよびYがそれぞれメチル又はエチルを示し、かつZが水素を表す時、AおよびBは、それぞれメチルのみを表すことができ、WおよびXはそれぞれメチルか、またはWおよびXはそれぞれエチルを表さなければならない、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特別に好ましくは、メチル、メトキシまたはメトキシメチルによって置換されていても良いC6−シクロアルキルを表し、当該置換基は環の4位にあっても良く、
Gは特別に好ましくは、下記の基:
式中、
R1は特別に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル(強調すべきものはイソプロピルまたはtert−ブチル)を表し、
R2は特別に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル(強調すべきものはエチル)を表す。
Xはやはり特別に好ましくは、メチルを表し、
Yはやはり特別に好ましくは、水素を表し、
Zはやはり特別に好ましくは、メチルを表し、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子がやはり特別に好ましくは、メトキシまたはメトキシメチルによって置換されていても良いC6−シクロアルキルを表し、当該置換基は、環の3位もしくは4位にあることができ、
Gはやはり特別に好ましくは、下記の基:
R1はやはり特別に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル(特に強調すべきものはC(CH3)2C2H5)を表し、
R2はやはり特別に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル(強調すべきものはエチル)を表す。
表5:表1、2および3で示したA、B、V1、V2、V3、X、W、YおよびZ、G=COC3H7;
表6:表1、2および3で示したA、B、V1、V2、V3、X、W、YおよびZ、G=CO−i−C3H7;
表7:表1、2および3で示したA、B、V1、V2、V3、X、W、YおよびZ、G=CO−c−C3H5;
表8:表1、2および3で示したA、B、V1、V2、V3、X、W、YおよびZ、G=COC4H9;
表9:表1、2および3で示したA、B、V1、V2、V3、X、W、YおよびZ、G=CO−i−C4H9;
表10:表1、2および3で示したA、B、V1、V2、V3、X、W、YおよびZ、G=CO−t−C4H9;
表11:表1、2および3で示したA、B、V1、V2、V3、X、W、YおよびZ、G=CO2CH3;
表12:表1、2および3で示したA、B、V1、V2、V3、X、W、YおよびZ、G=CO2C2H5;
表13:表1、2および3で示したA、B、V1、V2、V3、X、W、YおよびZ、G=CO2C3H7;
表14:表1、2および3で示したA、B、V1、V2、V3、X、W、YおよびZ、G=CO2−i−C2H5;
表15:表1、2および3で示したA、B、V1、V2、V3、X、W、YおよびZ、G=CO2−t−C4H9;
表16:表1、2および3で示したA、B、V1、V2、V3、X、W、YおよびZ、G=CO2C6H5;
表17:表1、2および3で示したA、B、V1、V2、V3、X、W、YおよびZ、G=CO2CH2C6H5。
Dは窒素またはリンを表し、
Dは好ましくは、窒素を表し、
R26´、R27、R28およびR29は互いに独立に、水素または各場合で置換されていても良いC1−C8−アルキルまたはモノもしくはポリ不飽和の置換されていても良いC1−C8−アルキレンを表し、当該置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノから選択されていても良く、
R26´、R27、R28およびR29互いに独立に好ましくは、水素または各場合で置換されていても良いC1−C4−アルキルを表し、当該置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノから選択されていても良く、
R26´、R27、R28およびR29互いに独立に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチルまたはt−ブチルを表し、
R26´、R27、R28およびR29は非常に特に好ましくは、水素を表し、
nは1、2、3または4を表し、
nは好ましくは1または2を表し、
R30は、無機または有機アニオンを表し、
R30は好ましくは、重炭酸、四ホウ酸、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素、リン酸二水素、重硫酸、酒石酸、硫酸、硝酸、チオ硫酸、チオシアン酸、ギ酸、乳酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸またはシュウ酸イオンを表し、
R30は特に好ましくは、乳酸、硫酸、硝酸、チオ硫酸、チオシアン酸、シュウ酸またはギ酸イオンを表し、
R30は非常に特に好ましくは硫酸イオンを表す。
Rは、4から20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルを表し、
R′は水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルを表し、
AOは、エチレンオキサイド基、プロピレンオキサイド基、ブチレンオキサイド基を表し、またはエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイド基またはブチレンオキサイド基の混合を表し、
Vは2から30の数字を表す。
Rは好ましくは、ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、n−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルを表す。
tが9から12の数を表し、
uが7から9の数を表す、この式の化合物である。
例えばアンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩粉および微粉砕シリカ、アルミナおよびシリケート類などの合成岩粉であり;粒剤用の有用な固体担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒および紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあり;有用な乳化剤および/または発泡剤には、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類およびタンパク質加水分解物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤などがあり;好適な分散剤は、ノニオン系および/またはイオン性物質、例えばアルコール−POE−および/または−POP−エーテル類、酸および/またはPOP−POEエステル類、アルキルアリールおよび/またはPOP−POEエーテル類、脂肪−および/またはPOP−POE付加物、POE−および/またはPOP−多価アルコール誘導体、POE−および/またはPOP−ソルビタン−または−糖付加物、硫酸アルキルもしくはアリール類、アルキル−またはアリールスルホネート類およびリン酸アルキルもしくはアリール類または相当するPO−エーテル付加物の群からのものである。さらに、オリゴマーまたはポリマーも好適であり、例えばビニル系モノマーから、アクリル酸から、EOおよび/またはPOから誘導されたもの単独または例えば(ポリ)アルコール類もしくは(ポリ)アミン類と組み合わせたものである。リグニンおよびそれのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および/または脂肪族スルホン酸類、さらにはホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
一般名によって本明細書で確認される活性化合物は公知であり、例えば農薬ハンドブック(「The Pesticide Manual」 14th Ed.、British Crop Protection Council 2006)に記載されているか、インターネットで見いだすことができる(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)。
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;または
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノフェンホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン(、または
フェニルピラゾール類(フィプロール類)、例えばエチプロールおよびフィプロニル。
ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランス−アレスリン、d−トランス−アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンテニル−異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス−異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)−異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス−異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)−異性体)]、トラロメトリンおよびトランスフルトリン;またはDDT;またはメトキシクロル。
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム;または
ニコチン。
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
エバーメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン。
幼若ホルモンの類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレンまたは
フェノキシカルブ;ピリプロキシフェン。
アルキルハライド類、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル類;または
クロロピクリン;またはフッ化スルフリル;または硼砂;または吐酒石。
エトキサゾール。
ジアフェンチウロン;または
有機スズ系化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタチン;または
プロパルギットもしくはテトラジホン。
ロテノン(デリス)。
トラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から公知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から公知)および(1E)−N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N′−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド(WO2008/009360から公知)。
ハサミムシ類(Dermapterans)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(Termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
唇脚目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)。
コウチュウ目(Coleoptera)から、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
−グルホシネート型(例えば、EP−A−0242236、EP−A−0242246参照)またはグリホセート型(WO 92/000377A)またはスルホニル尿素型(EP−A−0257993、US5013659)のある種の除草剤に対して、または商標名もしくは呼称がOptimum(商標名)GAT(商標名)(グリホセートALS耐性)であるトランスジェニック作物植物、例えばトウモロコシまたは大豆の「遺伝子スタッキング」の結果として抵抗性となったこれら除草剤の組み合わせもしくは混合物に対して抵抗性であるトランスジェニック作物(合成オーキシン類(例えば2,4D)に対して耐性のトランスジェニック植物についても記載されている。HRAC作用機序クラスOおよびアリールオキシ−フェノキシプロピオネート(fops、HRAC、クラスA)(DHT、Dow Agroscience除草剤耐性形質))、
−植物をある種の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物(例えばワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259)、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物(WO 91/013972A)、
−例えばフォトラブタス(Photorhabdus)からの毒、昆虫病原性線虫からのゼノラブタス(Xenorhabdus)共生生物、およびクモ類、サソリ類、アリ類、寄生ハチからの毒の発現に基づく新規な昆虫耐性を有する遺伝子改変植物、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン(EPA 0309862、EPA0464461)、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EPA 0305398)、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物(「分子ファーミング(molecular pharming)」)、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、
−非生物および生物ストレス因子に対する耐性が高いことを特徴とするトランスジェニック作物、および
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
2)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシスからの第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばCry34およびCry35結晶タンパク質から構成される二元毒素;または
3)バチルス・チューリンゲンシス由来の2つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッドまたは上記2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント(corn event)MON98034により産生されるCry1A.105タンパク質(WO2007/027777);または
4)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAで誘発される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目1)から3)のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントMON863またはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質またはコーン・イベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;または
5)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlで列挙される植物殺虫性タンパク質(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質分類からのタンパク質;または
6)バチルス・チューリンゲンシスまたはB.セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、VIP1AおよびVIP2Aタンパク質から構成される二元毒素;
7)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1)におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記2)におけるタンパク質のハイブリッド;または
8)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAで誘発される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目1)から3)のいずれかのタンパク質(なおも殺虫性タンパク質をコードしている)、例えば、コットン・イベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
b.植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
c.ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
2)非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α−1,4−グルカン類を産生する植物、α−1,6−分枝α−1,4−グルカン類を産生する植物、およびアルテルナンを産生する植物がある。
b)改変型のrsw2またはrsw3相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
c)ショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
d)ショ糖合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
e)繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−1,3−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
f)例えばnodCなどのN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
b)低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
c)低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
実施例I−a−1
*1H NMR(400MHz、CDCl3):6.70(d、1H)、6.50(d、1H)、3.70(s、3H)、3.35(s、3H)、3.30(m、1H)、
2.30(s、3H)、2.25(s、3H)、1.20(s、9H)ppm。
(I−a−3)
*1H NMR(300MHz、CDCl3):7.39(d、1H)、7.26(dd、1H)、6.88(d、1H)、6.72(広いs、1H)、2.47(m、2H)、2.15(s、3H)、1.82(m、4H)、1.65(広い多重シグナル、3H)、1.19(s、9H)、1.11(t、3H)、1.05(m、1H)、0.96(d、3H)、0.95(m、1H)ppm。
(I−a−4)
*1H NMR(300MHz、CDCl3):7.29(s、1H)、7.13(s、1H)、6.91(広いs、1H)、2.56(q、2H)、1.92(m、4H)、1.60(広い多重シグナル、3H)、1.19(s、9H)、1.09(t、3H)、1.07(m、1H)、0.97(d、3H)、0.87(m、1H)ppm。
(I−a−5)
*1H NMR(300MHz、CDCl3):7.18(s、2H)、6.82(広いs、1H)、3.21(s、3H)、3.15(m、1H)、2.42(m、2H)、2.24(m、2H)、2.11(s、3H)、1.95(m、2H)、1.67(m、2H)、1.40(m、2H)、1.12(s、9H)、1.07(t、3H)ppm。
(I−a−6)
*1H NMR(300MHz、CDCl3):7.01(s、1H)、6.98(s、2H)、6.72(広いs、1H)、2.46(m、2H)、2.15(s、3H)、1.82(m、4H)、1.65(広い多重シグナル、3H)、1.18(s、9H)、1.09(t、3H)、1.05(m、1H)、0.96(d、3H)、0.7(m、1H)ppm。
(I−a−7)
*1H NMR(300MHz、CDCl3):7.18(s、2H)、6.78(広いs、1H)、2.43(m、2H)、2.11(s、3H)、1.92(m、4H)、1.60(広い多重シグナル、3H)、1.13(s、9H)、1.07(t、3H)、1.05(m、2H)、0.97(d、3H)ppm。
(I−a−8)
*1H NMR(300MHz、CDCl3):7.60(d、1H)、7.30(d、1H)、7.00(sbr、1H)、2.50(q、2H)、2.00−1.50(m、8H)、1.50−1.30(m、2H)、1.20(s、9H)、1.10(tr、3H)ppm。
(I−a−9)
*1H NMR(400MHz、CDCl3):6.90(d、1H)、6.70(d、1H)、3.70(s、3H)、3.35(s、3H)、3.30(m、1H)、2.50(m、2H)、1.20(s、9H)ppm。
(I−a−10)
*1H NMR(400MHz、CDCl3):6.90(d、1H)、6.70(d、1H)、3.70(s、3H)、2.65(q、2H)、2.00−1.30(m、10H)、1.30−1.20(m、6H)ppm。
(I−a−11)
*1H NMR(400MHz、CDCl3):7.60(d、1H)、7.35(d、1H)、2.50(m、2H)、1.25(s、6H)、1.15(m、9H)ppm。
(I−a−12)
*1H NMR(300MHz、CDCl3):6.85(d、1H)、6.70(d、1H)、3.70(s、3H)、2.65(7重線、1H)、2.50(dq、2H)、2.00−1.80(m、4H)、1.70−1.40(m、5H)、1.175(d、3H)、1.150(d、3H)、1.10(tr、3H)、0.95(d、3H)ppm。
(I−a−13)
*1H NMR(400MHz、CDCl3):7.30(d、1H)、7.05(d、1H)、6.55(sbr、1H)、2.55(q、2H)、2.30(s、3H)、1.50(s、3H)、1.45(s、3H)、1.20(tr、3H)、1.10(s、9H)ppm。
(I−a−14)
*1H NMR(300MHz、CDCl3):7.40(d、1H)、7.30(d、1H)、6.95(sbr、1H)、2.50(q、2H)、2.00−1.60(m、8H)、1.50−1.30(m、2H)、1.20(s、9H)、1.10(tr、3H)ppm。
(I−a−16)
*1H−NMR(400MHz、d6−DMSO):0.54(t、3H)、1.04(s、6H)、1.40−1.57(m、6H)、1.65−1.72(m、2H)、2.05(s、3H)、2.19(s、3H)、3.21−3.29(m+s、1H+3H)、6.74(s、1H)、6.92−6.94(d、1H)、7.01−7.03(d、1H)、9.05(sbr、1H)、ppm。
*1H−NMR(400MHz、CD3CN):δ=1.02(t、3H、Ar−CH2 CH 3 )、1.20(t、3H、OCH2 CH 3 )、1.29−1.44(m、2H)、1.66−1.89(m、4H)、2.05(s、3H、Ar−CH 3 )、2.36−2.45(m、2H)、3.25−3.30(m、1H、CHOCH3)、3.32(s、3H、OCH 3 )、4.16−4.21(q、2H、OCH 2 CH3)、7.05(s、br、1H、NH)、7.46(s、2H、ArH)ppm。
I−b−3
*1H−NMR(400MHz、CD3CN):δ=1.19(t、3H、OCH2 CH 3 )、1.21−1.27(「dt」、2H)、1.61−1.96(m、6H)、2.05(s、6H、Ar−CH3)、2.24(s、3H、Ar−CH3)、2.87−2.91(d、2H)、3.23−3.25(d、2H、CHCH 2 O)、3.29(s、3H、OCH 3 )、6.77(s、br、1H、NH)、6.86(s、2H、ArH)ppm。
(I−b−5)
*1H NMR(400MHz、CDCl3):6.90(d、1H)、6.70(d、1H)、6.36(s、広い、1H)、4.29(q、2H)、2.48(m、2H)、2.29(s、3H)、1.78(m、1H)、1.45(dd、6H)、1.32(t、3H)、1.11(dt、3H)、0.8−0.4(多重シグナル、4H)ppm。
フェドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
アブラムシ(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒:アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
テトラニクス(Tetranychus)試験(TETRUR噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)試験(NILALU水耕処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験(MELGIN)
溶媒:アセトン80.0重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して、所望の濃度とする。
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(BOOPMI注射)
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物10mgを溶媒0.5mLと混和し、得られた濃厚液を溶媒で希釈して所望の濃度とする。得られた活性化合物溶液を腹部(Boophilus microplus)に注射し、動物をシャーレに移し、温度/湿度調節した部屋で保管する。受精卵の状況によって活性を評価する。
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験(LUCICU)
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物10mgをジメチルスルホキシド0.5mLと混和し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。所望の濃度の活性化合物調製液で処理した馬肉の入った容器に、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)幼虫約20匹を生息させる。
1.発芽前除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤(WP)の形態で製剤した試験化合物を、水施用量600L/ha(変換値)で、0.2%の湿展剤を加えた水系懸濁液として、覆っている土の表面に各種用量で施用する。
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆い、良好な生育条件下で栽培する。播種から2から3週間後、試験植物を1葉期で処理する。次に、水和剤(WP)として製剤した試験化合物を、水施用量600L/ha(変換値)で、0.2%の湿展剤を加えて、植物の緑の部分に各種用量で噴霧する。試験植物を約3週間にわたり温室で至適な生育条件下に維持した後、製剤の活性を、未処理対照との比較で肉眼的に評点する(除草活性パーセント:100%活性=植物が枯死、0%活性=対照植物と同様)。
1.発芽前除草作用(Pre)
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤(WP)または乳剤(EC)の形態で製剤した試験化合物を、水施用量600から800L/ha(変換値)で、0.1から0.2%の湿展剤を加えた水系懸濁液として、覆っている土の表面に各種用量で施用する。
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆い、良好な生育条件下で栽培する。播種から2から3週間後(BBCHスケールに従って10から13期)、試験植物を5から10cmの高さで処理する。次に、水和剤(WP)または乳剤(EC)として製剤した試験化合物を、水施用量600から800L/ha(変換値)で、0.1から0.2%の湿展剤を加えて、植物の緑の部分に各種用量で噴霧する。試験植物を約3週間にわたり温室で至適な生育条件下に維持した後、製剤の活性を、未処理対照との比較で肉眼的に評点する(除草活性パーセント:100%活性=植物が枯死、0%活性=対照植物と同様)。
LOLMU:ネズミムギ(Lolium multiflorum)
SETVI:エノコログサ(Setaria viridis)
CHEAL:アカザ(アカザ(Chenopodium album))
VIOTR:サンシキスミレ(Viola tricolor)
VERPE:オオイヌノフグリ(Veronica persica)
ORYSA:イネ(Oryza sativa)
TRZAS:パンコムギ(Triticum aestivum)
ZEAMX:トウモロコシ(Zea mays)
ALOMY:スズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)
DIGSA:オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis)
ECHCG:ヒエ(Echinocloa crus−galli)
SORHA:セイバンモロコシ(Sorghum halepense)
AVESA:エンバク(Avena sativa)
AMARE:アオビユ(Amaranthus retroflexus)
SINAL:シロガラシ(Sinapis alba)
STEME:ハコベ(Stellaria media)
実施例10:比較データ
フェドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒:アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒:アセトン52.5重量部
ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。アンモニウム塩および/または浸透剤の添加が必要な場合は、それらを各場合で、製剤溶液に対して1000ppmの濃度で加える。
溶媒:アセトン52.5重量部
ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
Claims (9)
- 少なくとも一つの式(I)の化合物を含む農薬および/または除草剤。
[式中、
Wは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
YおよびZは互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたは各場合で置換されていても良いアリールまたはヘタリールを表し、
Aは、水素を表し、各場合でハロゲン−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和の置換されていても良いシクロアルキル(少なくとも1個の環原子がヘテロ原子によって置き換わっていても良い。)または各場合でハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、
ただし、W、XおよびYがそれぞれアルキルを示し、かつZが水素を表す場合、AおよびBは、それぞれメチルのみを表すことができ、WおよびXはそれぞれメチルか、またはWおよびXはそれぞれエチルを表さなければならない、
または
AおよびBが、それらが結合している炭素原子とともに、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の置換されているまたは置換されていない環状物を表し、
Gは、下記の基:
のうちの一つを表し、
Lは、酸素または硫黄を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し、
R 1 は、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または各場合でハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていても良いシクロアルキルもしくは複素環を表し、または各場合で置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
R 2 は、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または各場合で置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表す。] - 請求項1に記載の式(I)の化合物を有害生物および/または該生物の生息場所に作用させる、有害動物および/または望ましくない植物の防除方法、ただし、ヒトを治療するための方法を除く。
- 有害動物および/または望ましくない植物を防除するための請求項1に記載の式(I)の化合物の使用、ただし、ヒトを治療するための使用を除く。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を増量剤および/または界面活性剤と混合する、農薬および/または除草剤の製造方法。
- 農薬および/または除草剤の製造のための請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 成分として、
a′)A、B、W、X、YおよびZが請求項1に記載の意味を有する少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物および
(b′)次の化合物群:S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14、S15、S16からの少なくとも1種類の作物適合性改善性化合物
を含む有効量の活性化合物組み合わせ剤を含む組成物であって、上記化合物群が以下のとおりである前記組成物。
[S1)の化合物:
[記号および指数は下記の意味を有し、
nAは0から5の自然数であり;
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
WAは、NおよびO基の1から3個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和もしくは芳香族の5員複素環の群からの置換されていないか置換されている2価複素環基であり、その環には少なくとも1個の窒素原子および最大で1個の酸素原子が存在し、
RA 2は、ORA 3、SRA 3もしくはNRA 3RA 4または少なくとも1個の窒素原子および3個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S1)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。)であり;
RA 3は、水素または置換されていないか置換されている脂肪族炭化水素基であり;
RA 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルである]、
S2)下記式(S2)の化合物:
[式中、記号および指数は下記の意味を有し、
RB 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nBは、0から5の自然数であり;
RB 2は、ORB 3、SRB 3もしくはNRB 3RB 4または少なくとも1個の窒素原
子および3個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S2)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。)であり;
RB 3は、水素または置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり;
RB 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり;
TBは、置換されていないか1個もしくは2個の(C1−C4)−アルキル基または[(C1−C3)−アルコキシ]−カルボニルによって置換されている(C1またはC2)−アルカンジイル鎖である。]、
S3)下記式(S3)の化合物:
[式中、記号および指数は下記の意味を有し、
RC 1は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキルであり;
RC 2、RC 3は同一であるか異なっており、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは置換されていないフェニルであり、またはRC 2およびRC 3が一体となって、置換されているまたは置換されていない複素環を形成している。]、
S4)下記式(S4)の化合物およびそれの塩:
[式中、記号および指数は下記の意味を有し、
XDはCHまたはNであり;
RD 1はCO−NRD 5RD 6またはNHCO−RD 7であり;
RD 2は、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 3は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルまたは(C2−C4)−アルキニルであり;
RD 4は、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄の群からのvD個のヘテロ原子を含む3から6員複素環であり、後者の7種類の基はそれぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルおよびフェニル、そして環状基の場合にはさらに(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルの群からのvD個の置換基によって置換されており;
RD 6は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、後者の3種類の基はハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオの群からのvD個の基によって置換されており、または
RD 5およびRD 6が、それらが有する窒素原子とともに、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成しており;
RD 7は、水素、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、後者の2種類の基はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、そしてさらに環状基の場合には(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルの群からのvD個の置換基によって置換されており;
nDは0、1または2であり;
mDは1または2であり;
vDは0、1、2または3である。]、
S5)以下の群から選択される活性化合物:
3,4,5−トリアセトキシ安息香酸エチル、
3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、
3,5−ジヒドロキシ安息香酸、
4−ヒドロキシサリチル酸、
4−フルオロサリチル酸、
2−ヒドロキシ桂皮酸、
1,2−ジヒドロ−2−オキソ−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキサミド、および
2,4−ジクロロ桂皮酸、
S6)以下の群から選択される活性化合物:
1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン、
1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−チオン、
1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン塩酸塩、
1−[2−(ジエチルアミノ)エチル]−6,7−ジメチル−3−チオフェン−2−イルキノキザリン−2(1H)−オン、および
1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン、
S7)式(S7)の化合物:
[式中、記号および指数は下記の意味を有し、
RE 1、RE 2はそれぞれ互いに独立に、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、ニトロであり;
AEは、COORE 3またはCOSRE 4であり;
RE 3、RE 4はそれぞれ互いに独立に、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
nE 1は0または1であり、
nE 2、nE 3はそれぞれ互いに独立に0、1または2である。]、
S8)式(S8)の化合物:
[式中、
XFはCHまたはNであり、
nFは、XF=Nの場合、0から4の整数であり、
XF=CHの場合、0から5の整数であり、
RF 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり、
RF 2は、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
RF 3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニルまたはアリールであり、上記炭素含有基のそれぞれは、置換されていないか1以上のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている。]またはそれの塩、
S9)以下の群から選択される活性化合物:
1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン、および
1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン、
S10)式(S10a)または(S10b)の化合物:
[式中、
RG 1はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、
YG、ZGはそれぞれ互いに独立にOまたはSであり、
nGは0から4の整数であり、
RG 2は(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
RG 3は水素または(C1−C6)アルキルである]、
S11)以下の群から選択される活性化合物:
「オキサベトリニル」((Z)−1,3−ジオキソラン−−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−1)、
「フルキソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノン−O−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11-2)
および
「シオメトリニル」または「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)、
S12)以下の活性化合物:
[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]酢酸メチル、
S13)以下の群(S13)からの1以上の化合物:
「無水ナフタリン酸」(無水1,8−ナフタリンジカルボン酸)(S13−1)、
「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(S13−2)、
「フルラゾール」(ベンジル 2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート)(S13−3)
「CL304415」(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4)、
「MG191」(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)(S13−5)、
「MG−838」(2−プロペニル1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6)、
「ジスルホトン」(O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート)(S13−7)、
「ジエトラート」(O,O−ジエチルO−フェニルホスホロチオエート)(S13−8)、および
「メフェナート」(4−クロロフェニルメチルカーバメート)(S13−9)、
S14)以下の群から選択される化合物、
「ジメピペラート」または「MY−93」(S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート)、
「ダイムロン」または「SK23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、
「クミルロン」=「JC−940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素)、
「メトキシフェノン」または「NK049」(3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、および
「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)、
S15)式(S15)の化合物またはそれの互変異体:
[式中、
RH 1は(C1−C6)−ハロアルキル基であり、
RH 2は水素またはハロゲンであり、
RH 3、RH 4はそれぞれ互いに独立に水素、(C1−C16)−アルキル、(C2−C16)−アルケニルまたは(C2−C16)−アルキニル(後者の3種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1−C4)−アルキル]−アミノ、[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]−カルボニル、置換されていないまたは置換されている(C3−C6)−シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの1以上の基によって置換されている。)であり、
または環の一方の側で4から6員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した(C3−C6)−シクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、または環の一方の側で4から6員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した(C4−C6)−シクロアルケニル(後者の4種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1−C4)−アルキル]アミノ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、置換されていないまたは置換されている(C3−C6)−シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの1以上の基によって置換されている。)であり、
または
RH 3は、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシまたは(C2−C4)−ハロアルコキシであり、
RH 4は水素または(C1−C4)−アルキルであり、または
RH 3およびRH4が、直接結合した窒素原子と一体となって、4から8員のヘテロ環であり、その環はその窒素原子以外に、N、OおよびSの群からの別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオの群からの1以上の基によって置換されている。]、および
S16)以下の群から選択される活性化合物:
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、
(4−クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、および
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸1−(エトキシカルボニル)エチル(ラクチジクロール−エチル)] - 請求項6に記載の組成物を、植物またはそれの周囲に作用させる望ましくない植物の防除方法。
- 望ましくない植物を防除するための請求項6に記載の組成物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物および請求項6に記載の作物適合性改善性化合物を、植物またはそれの周囲に、時間的に近くで順次にて別個に作用させる、望ましくない植物の防除方法。
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