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ES2545113T3 - Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica - Google Patents

Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica Download PDF

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ES2545113T3
ES2545113T3 ES11704433.9T ES11704433T ES2545113T3 ES 2545113 T3 ES2545113 T3 ES 2545113T3 ES 11704433 T ES11704433 T ES 11704433T ES 2545113 T3 ES2545113 T3 ES 2545113T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
spp
formula
alkyl
agent
acid
Prior art date
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Active
Application number
ES11704433.9T
Other languages
English (en)
Inventor
Reiner Fischer
Arnd Voerste
Isolde HÄUSER-HAHN
Stefan Lehr
Elmar Gatzweiler
Ulrich Görgens
Ines Heinemann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Intellectual Property GmbH
Original Assignee
Bayer Intellectual Property GmbH
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Intellectual Property GmbH filed Critical Bayer Intellectual Property GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2545113T3 publication Critical patent/ES2545113T3/es
Active legal-status Critical Current
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/94—Oxygen atom, e.g. piperidine N-oxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10—Spiro-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Compuestos de fórmula (I-a)**Fórmula** en la que A, W, X, Y, V y V2 tienen los siguientes significados**Tabla** Tabla 2 W, X, Y, F, V1 y V2 tal como se indica en la tabla 1, A >= C2H5 Tabla 3 W, X, Y, F, V1 y V2 tal como se indica en la tabla 1, A >= C3H7**Tabla**

Description

imagen1
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Tabla 1
A
W X Y F V1 V2
CH3
CH3
CH3
H 2 H H
CH3
CH3
CH3
H 3 H H
CH3
CH3
CH3
H 4 H H
CH3
CH3
CH3
H 2 4-F H
CH3
CH3
CH3
H 2 4-Cl H
CH3
CH3
CH3
H 2 4-CH3 H
CH3
CH3
CH3
H 2 4-OCH3 H
CH3
CH3
CH3
H 3 4-F H
CH3
CH3
CH3
H 3 4-Cl H
CH3
CH3
CH3
H 3 4-CH3 H
CH3
CH3
CH3
H 3 4-OCH3 H
CH3
CH3
CH3
H 4 3-Cl H
CH3
CH3
CH3
H 4 3-CH3 H
CH3
CH3
CH3
H 4 3-OCH3 H
CH3
CH3
CH3
H 2 4-F 5-F
CH3
CH3
CH3
H 2 4-F 6-F
CH3
CH3
CH3
H 2 4-Cl 5-F
CH3
CH3
CH3
H 2 5-Cl 4-F
CH3
CH3
CH3
H 3 4-F 5-F
CH3
CH3
CH3
CH3
2 H H
CH3
CH3
CH3
CH3
3 H H
CH3
CH3
CH3
CH3
4 H H
CH3
CH3
CH3
CH3
2 4-F H
CH3
CH3
CH3
CH3
2 4-Cl H
CH3
CH3
CH3
CH3
2 4-CH3 H
CH3
CH3
CH3
CH3
2 4-OCH3 H
CH3
CH3
CH3
CH3
3 4-F H
CH3
CH3
CH3
CH3
3 4-Cl H
CH3
CH3
CH3
CH3
3 4-CH3 H
CH3
CH3
CH3
CH3
3 4-OCH3 H
CH3
CH3
CH3
CH3
4 3-Cl H
CH3
CH3
CH3
CH3
4 3-CH3 H
CH3
CH3
CH3
CH3
4 3-OCH3 H
3
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e) compuestos del tipo del ácido 5-bencil-o 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico o del ácido 5,5-difenil-2isoxazolin-3-carboxílico (S1e), preferentemente compuestos tales como éster etílico del ácido 5-(2,4diclorobencil)-2-isoxazolin-3-carboxílico (S1-8) o éster etílico del ácido 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (S1-9) y compuestos relacionados tal como se describen en el documento WO-A-91/08202 o ácido 5,5-difenil-2
5 isoxazolin-carboxílico (S1-10) o éster etílico del ácido 5,5-difenil-2-isoxazolin-carboxílico (S1-11) (“isoxadifeno-etilo”) o éster n-propílico del ácido 5,5-difenil-2-isoxazolin-carboxílico (S1-12) o el éster etílico del ácido 5-(4-fluorofenil)-5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (S1-13), tal como se describen en la solicitud de patente WO-A-95/07897.
S2) derivados de quinolina de fórmula (S2),
imagen5
10
en la que los símbolos e índices tienen los siguientes significados:
RB1 es halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4), nitro o haloalquilo (C1-C4);
nB es un número natural de 0 a 5, preferentemente de 0 a 3;
RB2 es ORB3, SRB3 o NRB3RB4 o un heterociclo de 3 a 7 miembros saturado o insaturado con al menos un
15 átomo de N y hasta 3 heteroátomos, preferentemente del grupo de O y S, que está unido a través del átomo de N con el grupo carbonilo en (S2) y está no sustituido o está sustituido con restos del grupo alquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4) o fenilo dado el caso sustituido, preferentemente un resto de fórmula ORB3, NHRB4 o N(CH3)2, en particular de fórmula ORB3;
RB3 es hidrógeno o un resto de hidrocarburo alifático no sustituido o sustituido, preferentemente con en total 20 de 1 a18 átomos de C;
RB4 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6) o fenilo sustituido o no sustituido;
TB es una cadena de alcanodiílo (C1 o C2), que está no sustituida o sustituida con uno o dos restos alquilo (C1-C4) o con [alcoxi(C1-C3)]-carbonilo;
preferentemente:
25 a) compuestos del tipo del ácido 8-quinolinoxiacético (S2a), preferentemente éster 1-metilhexílico del ácido (5cloro-8-quinolinoxi)acético (“cloquintocet-mexilo”) (S2-1), éster (1,3-dimetil-but-1-ílico) del ácido (5-cloro-8quinolinoxi)acético (S2-2), éster 4-aliloxi-butílico del ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-3), éster 1-aliloxiprop-2-ílico del ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-4), éster etílico del ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-5), éster metílico del ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-6), éster alílico del ácido (5-cloro-8
30 quinolinoxi)acético (S2-7), éster 2-(2-propiliden-iminoxi)-1-etílico del ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S28), éster 2-oxo-prop-1-ílico del ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-9) y compuestos relacionados tal como se describen en los documentos EP-A-86 750, EP-A-94 349 y EP-A-191 736 o EP-A-0 492 366, así como ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-10), sus hidratos y sales, por ejemplo sus sales de litio, de sodio, de potasio, de calcio, de magnesio, de aluminio, de hierro, de amonio, de amonio cuaternario, de sulfonio o de
35 fosfonio tal como se describen en el documentos WO-A-2002/34048;
b) compuestos del tipo del ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)malónico (S2b), preferentemente compuestos tales como éster dietílico del ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)malónico, éster dialílico del ácido (5-cloro-8quinolinoxi)malónico, éster metil-etílico del ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)malónico y compuestos relacionados, tal como se describen en el documento EP-A-0 582 198.
40 S3) compuestos de fórmula (S3)
imagen6
en la que los símbolos e índices tienen los siguientes significados:
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RC1 es alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), haloalquenilo (C2-C4), cicloalquilo (C3-C7), preferentemente diclorometilo;
RC2, RC3 son de manera igual o distinta hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), haloalquenilo (C2-C4), alquil(C1-C4)-carbamoil-alquilo (C1-C4), alquenil(C2-C4)
5 carbamoil-alquilo (C1-C4), alcoxi(C1-C4)-alquilo (C1-C4), dioxolanil-alquilo (C1-C4), tiazolilo, furilo, furilalquilo, tienilo, piperidilo, fenilo sustituido o no sustituido, o RC2 y RC3 forman juntos un anillo heterocíclico sustituido o no sustituido, preferentemente un anillo de oxazolidina, de tiazolidina, de piperidina, de morfolina, de hexahidropirimidina o de benzoxazina;
preferentemente:
10 principios activos del tipo de las dicloroacetamidas, que con frecuencia se usan como sustancias protectoras de pre-emergencia (sustancias protectoras eficaces en suelo), tales como por ejemplo “dicloromida” (N,N-dialil-2,2-dicloroacetamida) (S3-1), “R-29148” (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1,3-oxazolidina) de la empresa Stauffer (S3-2), “R-28725” (3-dicloroacetil-2,2,-dimetil-1,3-oxazolidina) de la empresa Stauffer (S3-3),
15 “benoxacor” (4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina) (S3-4), “PPG-1292” (N-alil-N-[(1,3dioxolan-2-il)-metil]-dicloroacetamida) de la empresa PPG Industries (S3-5), “DKA-24” (N-alil-N-[(alilaminocarbonil)metil]-dicloroacetamida) de la empresa Sagro-Chem (S3-6), “AD-67” o “MON 4660” (3-dicloroacetil-1-oxa-3-aza-espiro[4,5]decano) de la empresa Nitrokemia o Monsanto (S3-7),
20 “TI-35” (1-dicloroacetil-azepan) de la empresa TRI-Chemical RT (S3-8), “diclonona” (diciclonona) o “BAS145138” o “LAB145138” (S3-9) (3-dicloroacetil-2,5,5-trimetil-1,3-diazabiciclo[4.3.0]nonano) de la empresa BASF, “furilazol” o “MON13900” ((RS)-3-dicloroacetil-5-(2-furil)-2,2-dimetil-oxazolidina) (S3-10); así como su isómero (R) (S3-11).
S4) N-acilsulfonamidas de fórmula (S4) y sus sales,
imagen7
25
en la que los símbolos e índices tienen los siguientes significados:
XD es CH o N;
RD1 es CO-NRD5RD6 o NHCO-RD7;
RD2 es halógeno, haloalquilo (C1-C4), haloalcoxilo (C1-C4), nitro, alquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4), 30 alquil(C1-C4)-sulfonilo, alcoxi(C1-C4)-carbonilo o alquil(C1-C4)-carbonilo;
RD3 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4) o alquinilo (C2-C4);
RD4 es halógeno, nitro, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), haloalcoxilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), fenilo, alcoxilo (C1-C4), ciano, alquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)-sulfonilo, alcoxi(C1-C4)-carbonilo o alquil(C1-C4)-carbonilo;
35 RD5 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquenilo (C5-C6), fenilo o heterociclilo de 3 a 6 miembros que contiene vD heteroátomos del grupo de nitrógeno, oxígeno y azufre, estando sustituidos los siete últimos restos mencionados con vD sustituyentes del grupo de halógeno, alcoxilo (C1-C6), haloalcoxilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C2), alquilsulfonilo (C1-C2), cicloalquilo (C3-C6), alcoxi(C1-C4)-carbonilo, alquil(C1-C4)-carbonilo y fenilo y
40 en el caso de restos cíclicos también alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4);
RD6 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), estando sustituidos los tres últimos restos mencionados con vD restos del grupo de halógeno, hidroxilo, alquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4) y alquil(C1-C4)tio, o
RD5 y RD6 junto con el átomo de nitrógeno al que llevan forman un resto pirrolidinilo o piperidinilo;
45 RD7 es hidrógeno, alquil(C1-C4)amino, di-alquil(C1-C4)amino, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), estando sustituidos los 2 últimos restos mencionados con vD sustituyentes del grupo de halógeno,
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(continuación)
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W X Y F V1 V2
CH3
CH3
CH3
H 4 H H
CH3
CH3
CH3
H 2 4-F H
CH3
CH3
CH3
H 2 4-Cl H
CH3
CH3
CH3
H 2 4-CH3 H
CH3
CH3
CH3
H 2 4-OCH3 H
CH3
CH3
CH3
H 3 4-F H
CH3
CH3
CH3
H 3 4-Cl H
CH3
CH3
CH3
H 3 4-CH3 H
CH3
CH3
CH3
H 3 4-OCH3 H
CH3
CH3
CH3
H 4 3-Cl H
CH3
CH3
CH3
H 4 3-CH3 H
CH3
CH3
CH3
H 4 3-OCH3 H
CH3
CH3
CH3
H 2 4-F 5-F
CH3
CH3
CH3
H 2 4-F 6-F
CH3
CH3
CH3
H 2 4-Cl 5-F
CH3
CH3
CH3
H 2 5-Cl 4-F
CH3
CH3
CH3
H 3 4-F 5-F
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(continuación)
A
W X Y F V1 V2
CH3
CH3
CH3
CH3
2 H H
CH3
CH3
CH3
CH3
3 H H
CH3
CH3
CH3
CH3
4 H H
CH3
CH3
CH3
CH3
2 4-F H
CH3
CH3
CH3
CH3
2 4-Cl H
CH3
CH3
CH3
CH3
2 4-CH3 H
CH3
CH3
CH3
CH3
2 4-OCH3 H
CH3
CH3
CH3
CH3
3 4-F H
CH3
CH3
CH3
CH3
3 4-Cl H
CH3
CH3
CH3
CH3
3 4-CH3 H
CH3
CH3
CH3
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3 4-OCH3 H
CH3
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CH3
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4 3-Cl H
CH3
CH3
CH3
CH3
4 3-CH3 H
CH3
CH3
CH3
CH3
4 3-OCH3 H
CH3
CH3
CH3
CH3
2 4-F 5-F
CH3
CH3
CH3
CH3
2 4-F 6-F
CH3
CH3
CH3
CH3
2 4-Cl 5-F
CH3
CH3
CH3
CH3
2 5-Cl 4-F
CH3
CH3
CH3
CH3
3 4-F 5-F
Tabla 2 W, X, Y, F, V1 y V2 tal como se indica en la tabla 1, A = C2H5 5 Tabla 3 W, X, Y, F, V1 y V2 tal como se indica en la tabla 1, A = C3H7
En la bibliografía se describió ya que puede aumentarse la acción de distintos principios activos mediante la adición de sales de amonio. A este respecto se trata sin embargo de sales que actúan como detergente (por ejemplo el documento WO 95/017817) o sales con sustituyentes alquilo y/o arilo más largos que actúan de manera permeabilizante o aumentan la solubilidad del principio activo (por ejemplo los documentos EP-A 0 453 086, EP-A 0 10 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734, US 5 462 912, US 5 538 937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386). Adicionalmente describe el estado de la técnica la acción únicamente para determinados principios activos y/o determinadas aplicaciones de los correspondientes agentes. En de nuevo otros casos se trata de sales de ácidos sulfónicos, en las que los propios ácidos actúan de manera paralizadora sobre infectos (documento US 2 842 476). Un aumento de la acción por ejemplo mediante sulfato de amonio se describe por ejemplo para los
15 herbicidas glifosato y fosfinotricina y para cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo (documentos US 6 645 914, EP-A2 0 036 106). Un correspondiente aumento de la acción en insecticidas se describió ya mediante por ejemplo el documento WO 07/068428.
También el uso de sulfato de amonio como coadyuvante de formulación se describe para determinados principios activos y aplicaciones (documento WO 92/16108), sin embargo sirve allí para la estabilización de la formulación, no 20 para el aumento de la acción.
Se encontró ahora de manera igualmente sorprendente que puede aumentarse claramente la acción de insecticidas y/o acaricidas y/o fungicidas y/o herbicidas de la clase de los derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera
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espiroheterocíclica de fórmula (I-a) mediante la adición de sales de amonio o de fosfonio a la solución de aplicación
o mediante la integración de estas sales en una formulación que contiene derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica de fórmula (I-a). Por tanto es objeto de la presente invención el uso de sales de amonio o fosfonio para el aumento de la acción de agentes fitosanitarios que contienen derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica de fórmula (I-a) de acción herbicida y/o fungicida y/o insecticida y/o acaricida como principio activo. Igualmente son objeto de la invención agentes que contienen derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica de fórmula (I-a) de acción herbicida y/o acaricida y/o insecticida y/o fungicida y sales de amonio o de fosfonio que aumentan la acción y concretamente tanto principios activos formulados como agentes listos para su uso (caldos de pulverización). Finalmente es objeto de la invención adicionalmente el uso de estos agentes para combatir insectos dañinos y/o tetraniquidos y/o crecimiento de plantas no deseado y/o microorganismos.
Los compuestos de fórmula (I-a) tienen una amplia acción insecticida y/o acaricida y/o fungicida y/o herbicida, sin embargo la acción y/o la compatibilidad con plantas deja que desear en particular.
Los principios activos pueden usarse en las composiciones de acuerdo con la invención en un amplio intervalo de concentración. La concentración de los principios activos en la formulación asciende a este respecto habitualmente a del 0,1-50 % en peso.
Las sales de amonio y de fosfonio que aumentan de acuerdo con la invención la acción de agentes fitosanitarios que contienen compuestos de fórmula (I-a), se definen mediante la fórmula (III’)
imagen14
en la que
D representa nitrógeno o fósforo,
D representa preferentemente nitrógeno,
R26, R27, R28 y R29 independientemente entre sí representan hidrógeno o respectivamente alquilo C1-C8 dado el caso sustituido o alquileno C1-C8 mono o poliinsaturado, dado el caso sustituido, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de halógeno, nitro y ciano,
R26, R27, R28 y R29 independientemente entre sí representan preferentemente hidrógeno o respectivamente alquilo C1-C4 dado el caso sustituido, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de halógeno, nitro y ciano,
R26, R27, R28 y R29 independientemente entre sí representan de manera especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo o t-butilo,
R26, R27, R28 y R29 representan de manera muy especialmente preferente hidrógeno,
n representa 1, 2, 3 o 4,
n representa preferentemente 1 o 2,
R30
representa un anión inorgánico u orgánico,
R30
representa preferentemente hidrogenocarbonato, tetraborato, fluoruro, bromuro, yoduro, cloruro, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, hidrogenosulfato, tartrato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, formiato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato u oxalato,
R30
representa de manera especialmente preferente lactato, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, oxalato o formiato.
R30
representa de manera muy especialmente preferente sulfato.
Las sales de amonio y de fosfonio de fórmula (III’) pueden usarse en un amplio intervalo de concentración para el aumento de la acción de agentes fitosanitarios que contienen derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica de fórmula (I). En general se usan las sales de amonio o de fosfonio en el agente fitosanitario listo para su uso en una concentración de 0,5 a 80 mmol/l, preferentemente de 0,75 a 37,5 mmol/l, de manera especialmente preferente de 1,5 a 25 mmol/l. En el caso de un producto formulado se selecciona la concentración de sal de amonio y/o de fosfonio en la formulación de modo que ésta se encuentra tras la dilución de la formulación
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hasta la concentración de principios activos deseada en estos intervalos indicados generales, preferentes o especialmente preferentes. La concentración de la sal en la formulación asciende a este respecto a habitualmente del 1-50% en peso.
En una forma de realización preferente de la invención se añade a los agentes fitosanitarios para el aumento de la acción no sólo una sal de amonio y/o de fosfonio, sino adicionalmente un agente que favorece la penetración. Puede calificarse como completamente sorprendente que incluso en estos casos puede observarse un aumento de la acción aún más amplio. Por tanto es objeto de la presente invención igualmente el uso de una combinación de agentes que favorecen la penetración y sales de amonio y/o de fosfonio para el aumento de la acción de agentes fitosanitarios que contienen derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheteroccíclica de fórmula (I-a) de acción insecticida y/o acaricida y/o fungicida y/o herbicida como principio activo. Son objeto de la invención igualmente agentes que contienen derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheteroccíclica de fórmula (I) de acción herbicida y/o fungicida y/o acaricida y/o insecticida, agentes que favorecen la penetración y sales de amonio y/o de fosfonio y concretamente tanto principios activos formulados como agentes listos para su uso (caldos de pulverización). Finalmente es objeto de la invención adicionalmente el uso de estos agentes para combatir insectos dañinos, tetraniquidos, crecimiento de plantas y/o microorganismos.
Como agentes que favorecen la penetración se tienen en consideración en el presente contexto todas aquellas sustancias que se usan habitualmente para mejorar la introducción de principios activos agroquímicos en plantas. Los agentes que favorecen la penetración se definen en este contexto porque se introducen desde el caldo de pulverización acuoso y/o desde el recubrimiento de pulverización en la cutícula de las plantas y debido a ello pueden elevar la movilidad de sustancias (movilidad) de principios activos en la cutícula. El procedimiento descrito en la bibliografía (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) puede usarse para determinar esta propiedad.
Como agentes que favorecen la penetración se tienen en consideración por ejemplo alcoxilatos de alcanol. Los agentes que favorecen la penetración de acuerdo con la invención son alcoxilatos de alcanol de fórmula (IV’)
R-O-(-AO)v-R’ (IV’)
en la que
R representa alquilo de cadena lineal o ramificado con 4 a 20 átomos de carbono,
R’ representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, n-pentilo o n-hexilo,
AO representa un resto de óxido de etileno, un resto de óxido de propileno, un resto de óxido de butileno o representa mezclas de restos de óxido de etileno y óxido de propileno o restos de óxido de butileno y
representa números de 2 a 30.
Un grupo preferente de agentes que favorecen la penetración son alcoxilatos de alcanol de fórmula
R-O-(-EO-)n-R’ (IV’-a)
en la que
R tiene el significado indicado anteriormente,
R’ tiene el significado indicado anteriormente,
EO representa -CH2-CH2-O-y
n representa números de 2 a 20.
Otro grupo preferente de agentes que favorecen la penetración son alcoxilatos de alcanol de fórmula
R-O-(-EO-)p-(-PO-)q-R’ (IV’-b)
en la que
R tiene el significado indicado anteriormente, R’ tiene el significado indicado anteriormente, EO representa -CH2-CH2-O-, PO representa
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pertenecen por ejemplo aceites minerales o vegetales. Como aceites se tienen en cuenta todos los aceites minerales o vegetales (dado el caso modificados) que pueden usarse habitualmente en agentes agroquímicos. A modo de ejemplo se mencionan aceite de girasol, aceite de colza, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de colza, aceite de germen de maíz, aceite de semilla de algodón y aceite de soja o los ésteres de los aceites mencionados. Se prefieren aceite de colza, aceite de girasol y sus ésteres metílicos o etílicos.
La concentración de agentes que favorecen la penetración puede variarse en los agentes de acuerdo con la invención en un amplio intervalo. En caso de un agente fitosanitario formulado ésta se encuentra en general en del 1% al 95 % en peso, preferentemente en del 1 % al 55 % peso, de manera especialmente preferente en del 15-40 % en peso. En los agentes listos para su uso (caldos de pulverización) se encuentra la concentración en general entre 0,1 y 10 g/l, preferentemente entre 0,5 y 5 g/l.
Los agentes fitosanitarios de acuerdo con la invención pueden contener también otros componentes, por ejemplo tensioactivos o coadyuvantes de dispersión o emulsionantes.
Como tensioactivos no iónicos o coadyuvantes de dispersión se tienen en consideración todas las sustancias que pueden usarse habitualmente en agentes agroquímicos de este tipo. Preferentemente se mencionan copolímeros de bloque de poli(óxido de etileno)-poli(óxido de propileno), polietilenglicoléter de alcoholes lineales, productos de reacción de ácidos grasos con óxido de etileno y/u óxido de propileno, además poli(alcohol vinílico), polivinilpirrolidona, polímeros mixtos de poli(alcohol vinílico) y polivinilpirrolidona así como copolímeros de ácido (met)acrílico y ésteres de ácido (met)acrílico, adicionalmente etoxilatos de alquilo y etoxilatos de alquilarilo, que pueden estar dado el caso fosfatados y dado el caso neutralizados con bases, mencionándose a modo de ejemplo etoxilatos de sorbitol, así como derivados de polioxialquilenamina.
Como tensioactivos aniónicos se tienen en cuenta todas las sustancias de este tipo que pueden usarse habitualmente en agentes agroquímicos. Se prefieren sales de metal alcalino y de metal alcalinotérreo de ácidos alquilsulfónicos o ácidos alquilarilsulfónicos.
Otro grupo preferente de tensioactivos aniónicos o coadyuvantes de dispersión son sales poco solubles en aceite vegetal de poli(ácidos estirenosulfónicos), sales de poli(ácidos vinilsulfónicos), sales de productos de condensación de ácido naftalensulfónico y formaldehído, sales de productos de condensación de ácido naftalensulfónico, ácido fenolsulfónico y formaldehído así como sales de ácido ligninsulfónico.
Como aditivos que pueden estar contenidos en las formulaciones de acuerdo con la invención se tienen en consideración emulsionantes, agentes antiespumantes, conservantes, antioxidantes, colorantes y materiales de carga inertes.
Ciertos emulsionantes preferentes son nonilfenoles etoxilados, productos de reacción de alquilfenoles con óxido de etileno y/u óxido de propileno, arilalquilfenoles etoxilados, arilalquilfenoles adicionalmente etoxilados y propoxilados, así como etoxilatos o etoxi-propoxilatos de arilalquilo sulfatados o fosfatados, mencionándose a modo de ejemplo derivados de sorbitano, tales como ésteres de ácido graso de poli(óxido de etileno)-sorbitano y ésteres de ácido graso de sorbitano.
Si se usa de acuerdo con el procedimiento (A) éster metílico del ácido 4-[(6-metil-3-(4-fluorofenil)-fenil)acetilamino]1metoxi-piperidin-4-carboxílico como materia de partida, entonces el transcurso del procedimiento de acuerdo con la invención puede reproducirse mediante el siguiente esquema de reacción:
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Si se usa de acuerdo con el procedimiento (I) 3-[(6-metil-3-bromo-fenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diaza-espiro[4.5]-dec3-en-2-ona y ácido 4-fluorofenilborónico como productos de partida, entonces puede reproducirse el transcurso de la reacción mediante el siguiente esquema:
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Los compuestos de fórmula (II) necesarios en el procedimiento (A) de acuerdo con la invención como sustancias de partida
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en la que A, W, X, Y, V1 y V2 tienen los significados indicados anteriormente, son nuevos.
Se obtienen compuestos de fórmula (II) por ejemplo cuando se acilan derivados de aminoácido de fórmula (XIV)
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10 en la que
A y R8 tienen el significado indicado anteriormente,
con derivados de ácido fenilacético sustituidos de fórmula (XV)
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en la que
15 W, X, Y, V1 y V2 tienen los significados indicados anteriormente y U representa un grupo saliente introducido mediante reactivos de activación de ácido carboxílico tales como carbonildiimidazol, carbonildiimidas (tales como por ejemplo diciclohexilcarbondiimida), reactivos de fosforilación (tales como por ejemplo POCl3, BOP-Cl), agentes halogenación tales como por ejemplo cloruro de tionilo, cloruro de oxalilo, fosgeno o
20 ésteres del ácido clorofórmico,
(Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968)
o cuando se esterifican compuestos de fórmula (XVI)
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Los compuestos de fórmula (XIV) y (XVII) se conocen por el documento WO 09/049851. Además pueden prepararse las sustancias de partida de fórmula (II), usadas en el procedimiento anterior (A),
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en la que A, W, X, Y, R8, V1 y V2 tienen los significados indicados anteriormente, cuando se hacen reaccionar compuestos de fórmula (XIX)
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en la que A tiene el significado indicado anteriormente, 10 con derivados de ácido fenilacético sustituidos de fórmula (XV)
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en la que U, W, X, Y, V1 y V2 tienen los significados indicados anteriormente para dar compuestos de fórmula (XX)
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en la que A, W, X, Y V1 y V2 tienen los significados indicados en la reivindicación 1, y éstos se someten a continuación a una alcohólisis ácida.
Los compuestos de fórmula (XX) son igualmente nuevos y pueden prepararse según procedimientos conocidos que 20 se describen en la bibliografía citada anteriormente. Los compuestos de fórmula (XIX) se conocen por el documento WO 09/049851.
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La temperatura de reacción puede variarse en caso del procedimiento (I) de acuerdo con la invención dentro de un intervalo mayor. En general se trabaja a temperaturas entre 0 ºC y +140 ºC, preferentemente entre 50 ºC y +100 ºC.
En la realización del procedimiento (I) de acuerdo con la invención se usan los ácidos borónicos de fórmula (XIII), en la que Z tiene el significado indicado anteriormente y compuestos de fórmulas (I-a’) a (I-g’), en las que A, G, W, X, Y y Z’ tienen el significado indicado anteriormente, en la proporción molar de 1:1 a 3:1, preferentemente de 1:1 a 2:1. Del catalizador se usa en general de 0,005 a 0,5 mol, preferentemente de 0,01 mol a 0,1 mol por mol de los compuestos de fórmulas (I-a’) bis (I-g’). La base se usa en general en un exceso. El procesamiento se realiza según procedimientos habituales.
Los principios activos de acuerdo con la invención son adecuados con buena compatibilidad con plantas, favorable toxicidad de animales de sangre caliente y buena compatibilidad con el medio ambiente para proteger las plantas y órganos de las plantas, para el aumento del rendimiento de la cosecha, mejora de la calidad del material de la cosecha y para combatir plagas animales, especialmente insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos que están presentes en la agricultura, en horticultura, en la cría de animales, en bosques, en jardines e instalaciones al aire libre, en la protección de materiales y provisiones así como en el sector higiénico. Preferentemente pueden usarse como productos fitosanitarios. Son eficaces frente a las clases de sensibilidad normal y resistentes así como frente a todas o algunas fases de desarrollo. A las plagas mencionadas anteriormente pertenecen:
Del orden de Anoplura (Phthiraptera) por ejemplo Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculusspp., Trichodectes spp.
De la clase de Arachnida por ejemplo Acarus spp., Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp.,Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Nuphersa spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
De la clase de Bivalva por ejemplo Dreissena spp.
Del orden de Chilopoda por ejemplo Geophilus spp., Scutigera spp.
Del orden de Coleoptera por ejemplo Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., Chaetocnema spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Dichocrocis spp., Diloboderus spp., Epilachna spp., Epitrix spp., Faustinus spp., Gibbium psylloides, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., Meligethes aeneus, Melolontha spp., Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus spp., Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes spp., Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.
Del orden de Collembola por ejemplo Onychiurus armatus.
Del orden de Diplopoda por ejemplo Blaniulus guttulatus.
Del orden de Diptera por ejemplo Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Asphondylia spp., Bactrocera spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasyneura spp., Delia spp., Dermatobia hominis, Drosophila spp., Echinocnemus spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hydrellia spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia spp., Phorbia spp., Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tetanops spp., Tipula spp.
De la clase de Gastropoda por ejemplo Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.
De la clase de Helminthen por ejemplo Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp.,
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Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Adicionalmente pueden combatirse protozoos, tales como Eimeria.
Del orden de Heteroptera por ejemplo Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Del orden de Homoptera por ejemplo Acyrthosipon spp., Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Hieroglyphus spp., Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.
Del orden de Hymenoptera por ejemplo Athalia spp., Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Del orden de Isopoda por ejemplo Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Del orden de Isoptera por ejemplo Acromyrmex spp., Atta spp., Cornitermes cumulans, Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp,
Del orden de Lepidoptera por ejemplo Acronicta major, Adoxophyes spp., Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama spp., Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Lithocolletis spp., Lithophane antennata, Lobesia spp., Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Mocis spp., Mythimna separata, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., Pieris spp., Platynota stultana, Plusia spp., Plutella xylostella, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Scirpophaga spp., Scotia segetum, Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichoplusia spp., Tuta absoluta, Virachola spp.
Del orden de Orthoptera por ejemplo Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
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Claims (8)

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    ácido (4-cloro-o-toliloxi)acético (MCPA), ácido 4-(4-cloro-o-toliloxi)butírico, ácido 4-(4-clorofenoxi)butírico, ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzoico (dicamba),
    5 3,6-dicloro-2-metoxibenzoato de 1-(etoxicarbonil)etilo (lactidicloro-etilo).
  2. 9.
    Procedimiento para combatir el crecimiento de plantas no deseado, caracterizado porque se deja actuar un agente de acuerdo con la reivindicación 8 sobre las plantas o su entorno.
  3. 10.
    Uso de un agente de acuerdo con la reivindicación 8 para combatir el crecimiento de plantas no deseado.
  4. 11.
    Procedimiento para combatir el crecimiento de plantas no deseado, caracterizado porque se deja actuar un
    10 compuesto de fórmula (I-a) de acuerdo con la reivindicación 1 y el compuesto que mejora la compatibilidad con plantas de cultivo de acuerdo con la reivindicación 8 por separado sobre las plantas o su entorno.
  5. 12. Composición que comprende
    -al menos un compuesto de fórmula (I-a) de acuerdo con la reivindicación 1 o un agente de acuerdo con la reivindicación 8 y 15 -al menos una sal de fórmula (III’)
    imagen8
    en la que
    D representa nitrógeno o fósforo, R26, R27, R28 y R29 independientemente entre sí representan hidrógeno o respectivamente alquilo C1-C8 dado
    20 el caso sustituido o alquileno C1-C8 insaturado, dado el caso sustituido una o varias veces, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de halógeno, nitro y ciano, n representa 1, 2, 3 o 4, R30 representa un anión inorgánico u orgánico.
  6. 13. Composición de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizada porque contiene al menos un agente que 25 favorece la penetración.
  7. 14. Procedimiento para el aumento de la acción de pesticidas y/o de herbicidas y/o de fungicidas que contienen un principio activo de fórmula (I-a) de acuerdo con la reivindicación 1 o un agente de acuerdo con la reivindicación 8, caracterizado porque el agente listo para su uso (caldo de pulverización) se prepara usando una sal de fórmula (III’) de acuerdo con la reivindicación 12.
    30 15. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 14, caracterizado porque el caldo de pulverización se prepara usando un agente que favorece la penetración.
  8. 16. Compuestos de fórmula (II)
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    en la que
    A, W, X, Y , V1 y V2 tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y R8 representa alquilo.
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