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DE10139465A1 - Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern - Google Patents

Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern

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Publication number
DE10139465A1
DE10139465A1 DE10139465A DE10139465A DE10139465A1 DE 10139465 A1 DE10139465 A1 DE 10139465A1 DE 10139465 A DE10139465 A DE 10139465A DE 10139465 A DE10139465 A DE 10139465A DE 10139465 A1 DE10139465 A1 DE 10139465A1
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DE
Germany
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alkyl
alkoxy
optionally substituted
fluorine
substituted
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE10139465A
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English (en)
Inventor
Reiner Fischer
Mark-Wilhem Drewes
Dieter Feucht
Peter Dahmen
Rolf Pontzen
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Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft selektiv-herbizide Mittel, enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, umfassend DOLLAR A (a) mindestens ein substituiertes, cyclisches Ketoenol der Formel (I) DOLLAR F1 in welcher X, Z, W und Y und die Gruppe CKE die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, DOLLAR A und DOLLAR A (b) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der in der Beschreibung angegebenen Gruppe von Verbindungen, insbesondere Cloquintocet-mexyl und Mefenpyr-diethyl. DOLLAR A Die Erfindung betrifft weiter die Verwendung dieser Mittel als Herbizid und ein Vefahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs unter Einsatz dieser Mittel.

Description

  • Die Erfindung betrifft neue selektiv-herbizide Wirkstoffkombinationen, die substituierte, cyclische Ketoenole einerseits und zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung andererseits enthalten und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.
  • Bekannt mit herbizider Wirkung sind unsubstituierte, bicyclische 3-Aryl-pyrrolidin- 2,4-dion-Derivate (EP-A-355 599, EP-A-415 211 und JP 12-053 670) sowie substituierte monocyclische 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate (EP-A-377 893 und EP-A-442 077).
  • Weiterhin bekannt sind polycyclische 3-Arylpyrrolidin-2,4-dion-Derivate (EP-A-442 073) sowie 1H-Arylpyrrolidin-dion-Derivate (EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 94/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673 und WO 01/23354).
  • Weiterhin sind 3-Aryl-Δ3-dihydrofuranon-Derivate mit herbiziden Eigenschaften aus EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673 und JP 12-239 276 bekannt. Auch 3-Aryl-Δ3-dihydrothiophen-on-Derivate sind bekannt (WO 95/26 345, 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/23354).
  • Im Phenylring substituierte Phenyl-pyron-Derivate mit herbiziden Eigenschaften sind in EP-A-588 137, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/16 436, WO 97/19 941, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869 und WO 99/55673 beschrieben.
  • Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte 2-Arylcyclopentandione herbizide Eigenschaften besitzen (vgl. z. B. US-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667 sowie WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673).
  • Es ist ebenfalls bekannt, dass bestimmte substituierte 2-Arylcyclohexandione herbizide und akarizide Eigenschaften besitzen (US-4 175 135, 4 209 432, 4 256 657, 4 256 658, 4 256 659, 4 257 858, 4 283 348, 4 303 669, 4 351 666, 4 409 153, 4 436 666, 4 526 723, 4 613 617, 4 659 372, DE-A 28 13 341, sowie Wheeler, T. N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673).
  • Die Wirkung dieser Verbindungen und/oder ihre Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen sind jedoch nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte substituierte, cyclische Ketoenole bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) ausgesprochen gut die Schädigung der Kulturpflanzen verhindern und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Nutzpflanzenkulturen, wie z. B. in Getreide aber auch Mais, Soja und Reis, verwendet werden können.
  • Gegenstand der Erfindung sind selektiv-herbizide Mittel enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
    (a) mindestens ein substituiertes, cyclisches Ketoenol der Formel (I)


    in welcher
    X für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano steht,
    Z für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder für Hetaryl steht,
    W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano stehen,
    CKE für eine der Gruppen




    worin
    A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht,
    B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder
    A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
    D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, Arylalkyl, Aryl, Hetarylalkyl oder Hetaryl steht oder
    A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden, im A,D-Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, oder
    A und Q1 gemeinsam für gegebenenfalls durch Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl, Benzyloxy oder Aryl substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen, oder
    Q1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
    Q2, Q4, Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
    Q3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, oder
    Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
    G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen


    steht,
    worin
    E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
    L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
    M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
    R1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
    R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
    R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio und für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
    R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Cyclus stehen,
    - einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen-Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
    und
    (b) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
    4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetylhexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS- 145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-11 91736, EP-A-492366), 3-(2-Chlor-benzyl)-1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), 1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), Piperidin-1-thiocarbonsäure-S-1-methyl-1-phenylethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)- acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H- 1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-174562 und EP-A-346620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol- 5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluoracetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2- dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3 - isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-95/07897), 1-(Ethoxycarbonyl)-ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/07874) 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl-1-oxa-4- azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(1,3- Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenylmethoxyessigsäureethylester, 1-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-methylester, 1- (2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5- (1,1-dimethyl-ethyl)-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5- phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluorphenyl)- 5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(1,3-dimethyl-but-1-yl)- ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester, 5-Chlor-chinolin-8- oxy-essigsäure-1-allyloxy-prop-2-yl-ester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäuremethylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-ethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8- oxy-essigsäure-allylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-2-oxo-prop-1-yl-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malonsäure-diallylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC-304415, vgl. EP-A-613618), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4-methoxybenzophenon, 1-Brom-4-chlormethylsulfonyl-benzol, 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)-amino)-benzolsulfonamid), 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)- phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, 1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3- methyl-harnstoff, 1-[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, N-(2- Methoxy-5-methyl-benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid,
    und/oder eine der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (IIa)


    oder der allgemeinen Formel (IIb)


    oder der Formel (IIc)


    wobei
    n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht,
    A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,


    A2 für gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
    R8 für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6 -Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht,
    R9 für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6 -Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht,
    R10 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1- C4-Alkyl steht,
    R11 für Wasserstoff jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1- C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4- Alkyl substituiertes Phenyl steht,
    R12 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1- C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4- Alkyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R17 für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
    R13 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
    R14 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4-alkyl)- silyl steht,
    R15 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
    X1 für Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht,
    X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht,
    X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht,
    und/oder die folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (IId)


    oder der allgemeinen Formel (IIe)


    wobei
    n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht,
    R16 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht,
    R17 für Wasserstoff C1-C4-Alkyl steht,
    R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6-Cycloalkylamino steht,
    R19 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
    R20 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R25 für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
    X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy steht, und
    X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy steht.
  • In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie in Alkyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische, sowie deren Verwendung und sie enthaltende Mittel sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Im folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.
  • Unter Einbeziehung der Bedeutungen (1) bis (6) der Gruppe CKE ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-1) bis (I-6):


    worin
    A, B, D, G, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-1-a) bis (I-1-g), wenn CKE für die Gruppe (1) steht,


    worin
    A, B, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-2-a) bis (I-2-g), wenn CKE für die Gruppe (2) steht,


    worin
    A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-3-a) bis (I-3-g), wenn CKE für die Gruppe (3) steht,




    worin
    A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutung besitzen.
  • Die Verbindungen der Formel (I-4) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-5-A) und (I-5-B) vorliegen,


    was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I-4) zum Ausdruck gebracht werden soll.
  • Die Verbindungen der Formeln (I-4-A) und (I-4-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-4-A) und (I-4-B) lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
  • Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.
  • Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-4-a) bis (I-4-g), wenn CKE für die Gruppe (4) steht,




    worin
    A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Die Verbindungen der Formel (I-5) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-5-A) und (I-5-B) vorliegen,


    was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I) zum Ausdruck gebracht werden soll.
  • Die Verbindungen der Formeln (I-5-A) und (I-5-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-5-A) und (I-5-B) lassen sich gegebenenfalls durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
  • Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.
  • Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächlichen Strukturen (I-5-a) bis (I-5-g):




    worin
    A, B, Q1, Q2, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Die Verbindungen der Formel (I-6) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-6-A) bzw. (I-6-B) vorliegen, was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I-6) zum Ausdruck gebracht werden soll:


  • Die Verbindungen der Formeln (I-6-A) bzw. (I-6-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-6-A) und (I-6-B) lassen sich gegebenenfalls durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
  • Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt ein, dass die betreffende Verbindung gegebenenfalls als Isomerengemisch oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen kann.
  • Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächlichen Strukturen (I-6-a) bis (I-6-g):




    worin
    A, B, E, L, M, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Die erfindungsgemäßen substituierten, cyclischen Ketoenole der herbiziden Mittel sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert:
    X steht bevorzugt für Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C1-C6 -Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano.
    Z steht bevorzugt für Wasserstoff, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder für einen der Reste


    worin
    V1 für Wasserstoff, Halogen, C1-C12-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 -Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano steht,
    V2 und V3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogenalkoxy stehen.
    W und Y stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1- C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano.
    CKE steht bevorzugt für eine der Gruppen


    A steht bevorzugt für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C12-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C1-C10-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C1-C10-Alkylthio-C1-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6 -Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl.
    B steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl oder C1-C8-Alkoxy-C1-C6- alkyl, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für gesättigtes C3-C10-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-C10-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch C1-C8-Alkyl, C3-C10- Cycloalkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylthio, Halogen oder Phenyl substituiert sind, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C5- C6-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff und/oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierte Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf bis achtgliedrigen Ring bildet, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C3- C8-Cycloalkyl oder C5-C8-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl oder C4-C6-Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
    D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C12-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C1-C10-Alkoxy-C2- C8-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl.
    A und D stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls substituiertes C3- C6-Alkandiyl oder C3-C6-Alkendiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe, Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen:
    Halogen, Hydroxy, Mercapto oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C10-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy, oder eine weitere C3-C6 -Alkandiylgruppierung, C3-C6-Alkendiylgruppierung oder eine Butadienylgruppierung, die gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl substituiert ist oder in der gegebenenfalls zwei benachbarte Substituenten mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen weiteren gesättigten oder ungesättigten. Cyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden (im Fall der Verbindung der Formel (I-1) stehen A und D dann gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind beispielsweise für die weiter unten genannten Gruppen AD-1 bis AD-10), der Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann.
  • A und Q1 stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1- C10-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Benzyloxy oder Phenyl substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C4-C6-Alkendiyl, welches außerdem durch eine C1-C2-Alkandiylgruppe oder durch ein Sauerstoffatom überbrückt ist oder
    Q1 steht bevorzugt für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl.
    Q2, Q4, Q5 und Q6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl.
    Q3 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder
    Q3 und Q4 stehen bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkyl substituierten C3-C7-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
    G steht bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen


    E (f) oder


    (g), insbesondere für (a), (b), (c) oder (g)
    in welchen
    E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
    L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
    M für Sauerstoff oder Schwefel steht.
    R1 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1- C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkylthio- C1-C8-alkyl, Poly-C1-C8-alkoxy-C1-C8-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder mehrere (bevorzugt nicht mehr als zwei) nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
    für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6 -Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio oder C1- C6-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,
    für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6 -Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl- C1-C6-alkyl,
    für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes 5- oder 6- gliedriges Hetaryl (beispielsweise Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl),
    für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes Phenoxy- C1-C6-alkyl oder
    für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder C1-C6-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy-C1-C6-alkyl (beispielsweise Pyridyloxy-C1-C6- alkyl, Pyrimidyloxy-C1-C6-alkyl oder Thiazolyloxy-C1-C6-alkyl).
    R2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1- C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C2-C8-alkyl, Poly-C1-C8 -alkoxy-C2-C8-alkyl,
    für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1- C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
    R3 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl.
    R4 und R5 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8 -Alkylamino, Di-(C1-C8-alkyl)amino, C1-C8-Alkylthio, C2-C8-Alkenylthio, C3-C7- Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4 -Halogenalkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
    R6 und R7 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl, C3-C8 -Cycloalkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C8-Alkyl oder C1-C8- Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl oder C1-C8-Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen für einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierten C3-C6 -Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
  • In den als bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
    X steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C2-C4 -Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 -Halogenalkoxy oder Cyano.
    Z steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder für den Rest


    V1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano.
    V2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy.
    W und Y stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy,
    mit der Maßgabe, dass X nicht für Alkenyl oder Alkinyl steht, wenn Z nicht für Wasserstoff steht.
    CKE steht besonders bevorzugt für eine der Gruppen




    A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl.
    B steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für gesättigtes C3-C7-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-C7-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch C1-C6-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiert ist, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C5-C6-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierte Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithiol-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf oder sechsgliedrigen Ring bildet, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C3-C6-Cycloalkyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C2-C4-Alkandiyl, C2-C4-Alkendiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder Butadiendiyl stehen.
    D steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C4 -Alkoxy-C2-C3-alkyl, für gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (I-1)) für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Benzyl, oder
    A und D stehen gemeinsam besonders bevorzugt für gegebenenfalls substituiertes C3-C5-Alkandiyl, in welchem eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann, wobei als Substituenten C1-C4-Alkyl in Frage kommt, oder
    A und D stehen (im Fall der Verbindungen der Formel (I-1)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine der Gruppen AD-1 bis AD-10:




    A und Q1 stehen gemeinsam besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4 -Alkoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl oder C3-C4-Alkendiyl oder
    Q1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
    Q2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
    Q4, Q5 und Q6 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C2-Alkyl.
    Q3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1- C2-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C2-alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder
    Q3 und Q4 stehen besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4 -Alkoxy substituierten gesättigten C5-C6-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
    G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen


    E (f) oder


    (g), insbesondere für (a), (b) oder (c),
    in welchen
    E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
    L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
    M für Sauerstoff oder Schwefel steht.
    R1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C16-Alkyl, C2-C16-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C1- C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
    für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkyl oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl,
    R2 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C1-C16-Alkyl, C2-C16-Alkenyl oder C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkyl,
    für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl,
    für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkyl oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
    R3 steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C1- C6-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl.
    R4 steht besonders bevorzugt für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6 -Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino, C1-C6-Alkylthio, C3-C4-Alkenylthio, C3-C6-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, C1-C3 -Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, C1-C3-Alkyl oder C1-C3-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
    R5 steht besonders bevorzugt für C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylthio.
    R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Benzyl.
    R7 steht bevorzugt für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C1-C6-Alkoxy-C1-C4- alkyl.
    R6 und R7 stehen besonders bevorzugt zusammen für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C4-C5-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
  • In den als besonders bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
    X steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Vinyl, Ethinyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano.
    Z steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Vinyl, Ethinyl oder für den Rest


    V1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Cyano.
    V2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy.
    W und Y stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Methoxy oder Ethoxy, mit der Maßgabe, dass X nicht für Vinyl oder Ethinyl steht, wenn Z nicht für Wasserstoff steht.
    CKE steht ganz besonders bevorzugt für eine der Gruppen


    A steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls durch Fluor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes C3-C6 -Cycloalkyl.
    B steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für gesättigtes C5-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy oder Isobutoxy substituiert ist, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für C5-C6-Cycloalkyl, welches durch eine mit zwei nicht direkt benachbarten Sauerstoffatomen enthaltende Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist,
    D steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C1-C2- Alkoxy-C2-C3-alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (I-1)) für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Pyridyl,
    oder
    A und D stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls substituiertes C3-C4-Alkandiyl, worin gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls durch Methyl substituiert ist, oder
    A und D stehen (im Fall der Verbindungen der Formel (I-1)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für die Gruppe:


    A und Q1 stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl
    oder
    Q1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
    Q2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
    Q4, Q5 und Q6 stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl.
    Q3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder C3-C6- Cycloalkyl, oder
    Q3 und Q4 stehen ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituierten gesättigten C5-C6-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
    G steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen


    E (f) oder


    (g), insbesondere für (a), (b) oder (c),
    in welchen
    E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
    L für Sauerstoff steht und
    M für Sauerstoff oder Schwefel steht.
    R1 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2- alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C2-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl,
    für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,
    R2 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C1-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkyl oder
    für gegebenenfalls durch Fluor, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6- Cycloalkyl,
    oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
    R3 steht ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl.
    R4 steht ganz besonders bevorzugt für C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4 -Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C2-Alkoxy, C1-C2 -Fluoralkoxy, C1-C2-Alkylthio, C1-C2-Fluoralkylthio oder C1-C3-Alkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
    R5 steht ganz besonders bevorzugt für C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Alkylthio.
    R6 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für C1-C4-Alkyl, C3-C6- Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Benzyl.
    R7 steht ganz besonders bevorzugt für C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C1-C4- Alkoxy-C1-C2-alkyl.
    R6 und R7 stehen ganz besonders bevorzugt zusammen für einen C5-C6 -Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
  • Am meisten bevorzugt sind Verbindungen, bei denen Z für Wasserstoff steht und Y in para-Position zur Gruppe CKE steht oder bei denen Z für die Gruppe


    in para- oder meta-Position zur Gruppe CKE steht.
  • Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z. B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
  • Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
  • Im einzelnen seien außer den bei den Beispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der Formel (I-1-a) genannt:


    Tabelle 1 W = CH3, X = CH3, Y = 4-CH3, Z = H.






    Tabelle 2 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = CH3; X = CH3; Y = 4-Cl; Z = H. Tabelle 3 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = CH3; X = CH3; Y = 4-Br; Z = H. Tabelle 4 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = C2H5; X = CH3; Y = 4-Cl; Z = H. Tabelle 5 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = C2H5; X = CH3; Y = 4-Br; Z = H. Tabelle 6 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = C2H5; X = C2H5; Y = 4-Cl; Z = H. Tabelle 7 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = C2H5; X = C2H5; Y = 4-Br; Z = H. Tabelle 8 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = CH3; X = Cl; Y = 4-Cl; Z = H. Tabelle 9 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W =CH3; X = Br; Y = 4-Br; Z = H. Tabelle 10 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W =CH3; X = Cl; Y = Br; Z = H. Tabelle 11 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = CH3; X = Br; Y = C1; Z = H. Tabelle 12 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = C2H5; X = Cl; Y = 4-Cl; Z = H. Tabelle 13 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = C2H5; X = Br; Y = 4-Br; Z = H. Tabelle 14 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = C2H5; X = Cl; Y = 4-Br; Z = H. Tabelle 15 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = C2H5; X = Br; Y = 4-Cl; Z = H. Tabelle 16 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = CH3; X = CH3; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4). Tabelle 17 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = CH3; X = Cl; Y = H; Z = 4-Cl-C6H4). Tabelle 18 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = C2H5; X = CH3; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4). Tabelle 19 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = C2H5; X = Cl; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4). Tabelle 20 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = C2H5; X = C2H5; Y = H; Z = 4-(4Cl-C6H4). Tabelle 21 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = H; X = CH3; Y = H; Z = 5-(4-Cl-C6H4). Tabelle 22 A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    W = H; X = CH3; Y = 4-CH3; Z = 5-(4-Cl-C6H4).
  • Im einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der Formel (I-2-a) genannt:


    Tabelle 23 W = CH3, X = CH3, Y = 4-CH3, Z = H


    Tabelle 24 A und B wie in Tabelle 23 angegeben
    W = CH3; X = CH3; Y = 4-Cl; Z = H. Tabelle 25 A und B wie in Tabelle 23 angegeben
    W = CH3; X = CH3; Y = 4-Br; Z = H. Tabelle 26 A und B wie in Tabelle 23 angegeben
    W = C2H5; X = CH3; Y = 4-Cl; Z = H. Tabelle 27 A und B wie in Tabelle 23 angegeben
    W = C2H5; X = CH3; Y = 4-Br; Z = H. Tabelle 28 A und B wie in Tabelle 23 angegeben
    W = C2H5; X = C2H5; Y = 4-Cl; Z = H. Tabelle 29 A und B wie in Tabelle 23 angegeben
    W = C2H5; X = C2H5; Y = 4-Br; Z = H. Tabelle 30 A und B wie in Tabelle 23 angegeben
    W = CH3; X = CH3; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4). Tabelle 31 A und B wie in Tabelle 23 angegeben
    W = CH3; X = C2H5; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4). Tabelle 32 A und B wie in Tabelle 23 angegeben
    W = C2H5; X = CH2H5; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4). Tabelle 33 A und B wie in Tabelle 23 angegeben
    W = Cl; X = CH3; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4). Tabelle 34 A und B wie in Tabelle 23 angegeben
    W = Cl; X = C2H5; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4). Tabelle 35 A und B wie in Tabelle 23 angegeben
    W = H; X = CH3; Y = H; Z = 5-(4-Cl-C6H4). Tabelle 36 A und B wie in Tabelle 23 angegeben
    W = H; X = CH3; Y = 4-CH3; Z = 5-(4-Cl-C6H4).
  • Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit den die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen ("Herbizid-Safenern") der Formeln (IIa), (IIb), (IIc), (IId) und (IIe) aufgeführten Gruppen werden im Folgenden definiert.
    n steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
    A1 steht bevorzugt für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen


    A2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen.
    R8 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.
    R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.
    R10 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
    R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl.
    R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R17 für einen der Reste -CH2-O-CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, die gegebenenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbocyclus bilden.
    R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
    R14 steht bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
    R15 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
    X1 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
    X2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
    X3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
    R16 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
    R17 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
    R18 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino oder Cyclohexylamino.
    R19 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
    R20 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R25 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan-1,4-diyl (Trimethylen), Pentan-1,5-diyl, 1-Oxabutan-1,4-diyl oder 3-Oxa-pentan-1,5-diyl.
    X4 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
    X5 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
  • Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIa) sind in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführt. Tabelle 2 Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIa)





  • Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIb) sind in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführt.


    Tabelle 3 Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIb)



  • Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIc) sind in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführt.


    Tabelle 4 Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIc)

  • Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IId) sind in der nachstehenden Tabelle 5 aufgeführt.


    Tabelle 5 Beispiele für die Verbindungen der Formel (IId)



  • Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIe) sind in der nachstehenden Tabelle 6 aufgeführt.


    Tabelle 6 Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIe)

  • Als die die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung [Komponente (b)] sind Cloquintocet-mexyl, Fenchlorazolethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dymron, Dimepiperate und die Verbindung IIe-11 am meisten bevorzugt, wobei Cloquintocet-mexyl und Mefenpyr-diethyl besonders hervorgehoben seien.
  • Beispiele für die erfindungsgemäßen selektiv herbiziden Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Formel (I) und jeweils einem der oben definierten Safener sind in der nachstehenden Tabelle 7 aufgeführt. Tabelle 7 Beispiele für die erfindungsgemäßen Kombinationen





  • Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus substituierten Arylketonen der allgemeinen Formel (I) und Safenern (Antidots) aus der oben aufgeführten Gruppe (b) bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide (vor allem Weizen), aber auch in Soja, Kartoffeln, Mais und Reis zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
  • Dabei ist es als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe (b) geeignet sind, die schädigende Wirkung von substituierten Arylketonen auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen.
  • Hervorgehoben sei hierbei die besonders vorteilhafte Wirkung der besonders und am meisten bevorzugten Kombinationspartner aus der Gruppe (b), insbesondere hinsichtlich der Schonung von Getreidepflanzen, wie z. B. Weizen, Gerste und Roggen, aber auch Mais und Reis, als Kulturpflanzen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
    Dikotyle Unkräuter der Gattungen:
    Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
    Dikotyle Kulturen der Gattungen:
    Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.
    Monokotyle Unkräuter der Gattungen:
    Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
    Monokotyle Kulturen der Gattungen:
    Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
  • Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
  • Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
  • Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
  • Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzen-Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoftkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) Salzen 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gewichtsteile und am meisten bevorzugt 0,07 bis 1,5 Gewichtsteile einer der oben unter (b) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Antidots/Safener).
  • Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoftkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
    z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nicht-ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen einschließlich der safenden Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
  • Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-Verbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z. B. das Handelspräparat "Rako Binol") oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
  • Die neuen Wirkstoftkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
  • Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoftkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u. a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,005 und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 1,0 kg pro ha.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Verfahren.
    • Anwendungsbeispiele
  • Die Wirkstoff- bzw. Safener-Komponenten werden jeweils in einigen ml (im Regelfall 2-3 ml) Lösungsmittel (im Regelfall Aceton oder N,N-Dimethylformamid) gelöst, die Lösungen vereinigt und dann - gegebenenfalls nach Zugabe eines Emulgators - mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt. Es wurde im Regelfall eine wässrige Spritzbrühe mit 0,1% des Additivs Renex-36 hergestellt.
    • Beispiel A Post-emergence-Test
  • Die Testpflanzen werden unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur, Licht, Luftfeuchte) im Gewächshaus aufgezogen. Die Spritzung wird durchgeführt, wenn die Testpflanzen eine Höhe von 5-15 cm erreicht haben. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 500 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
  • Nach der Spritzung werden die Töpfe mit den Testpflanzen in einer Gewächshauskammer bis zum Testende unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur, Licht, Luftfeuchte) gehalten. Etwa drei Wochen nach der Applikation wird der Schädigungsgrad der Kulturpflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
  • Es bedeuten:
    0% = keine Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
    100% = totale Vernichtung/Schädigung
  • Wirkstoffe, Aufwandmengen, Testpflanzen und Resultate gehen aus den nachfolgenden Tabellen hervor, wobei die in den Tabellen verwendeten Bezeichnungen die folgende Bedeutung haben: Wirkstoffe Beispiel I-1-a-1

    94%ig (bekannt aus EP-A 456 063) Beispiel I-1-a-2

    100%ig (bekannt aus WO 97/02243) Beispiel I-1-a-3

    99%ig (bekannt aus WO 97/02243) Beispiel I-1-a-4

    88%ig (bekannt aus WO 99/43649)
    Mefenpyr-diethyl (verwendet als 100 EC)
    Cloquintocet-mexyl, 99%ig Tabelle A-1

    Tabelle A-2

    Tabelle A-3

    Tabelle A-4

    Tabelle A-5

    Tabelle A-6

    Tabelle A-7

    Tabelle A-8

    Tabelle A-9

    Tabelle A-10

    Tabelle A-11

    Tabelle A-12

Claims (11)

1. Mittel enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) mindestens ein substituiertes, cyclisches Ketoenol der Formel (I)


in welcher
X für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano steht,
Z für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder Heteraryl steht,
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano stehen,
CKE für eine der Gruppen




worin
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht,
B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, Arylalkyl, Aryl, Hetarylallcyl oder Hetaryl steht, oder
A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden, im A,D-Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, oder
A und Q1 gemeinsam für gegebenenfalls durch Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl, Benzyloxy oder Aryl substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen, oder
Q1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Q2, Q4, Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
Q3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, oder
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen


steht,
worin
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio und für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Cyclus stehen,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen-Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
und
(b) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4- benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-Chlor-benzyl)-1-(1- methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α-(Cyanomethoximino)- phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4- (2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), 1-(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-3- (4-methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), Piperidin-1-thiocarbonsäure-S-1-methyl-1-phenylethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)- N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-174562 und EP-A-346620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluoracetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3- isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-95/07897), 1-(Ethoxycarbonyl)-ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro- 5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/07874) 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)- phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 4-(4- Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenylmethoxyessigsäure-ethylester, 1-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-3- carbonsäure-methylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3- carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl-1H-pyrazol-3- carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)-1H- pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-phenyl-1H- pyrazol-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(1,3- dimethyl-but-1-yl)-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-1-allyloxy-prop-2-yl-ester, 5-Chlorchinoxalin-8-oxy-essigsäure-methylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäureethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-allylester, 5-Chlor-chinolin- 8-oxy-essigsäure-2-oxo-prop-1-yl-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäurediethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malonsäure-diallylester, 5-Chlorchinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC-304415, vgl. EP- A-613618), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon, 1-Brom-4-chlormethylsulfonyl-benzol, 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxy-benzoyl)-4- [(methylamino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, 1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff, 1-[4-(N-Naphthylsulfamoyl)- phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, N-(2-Methoxy-5-methyl-benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid,
und/oder eine der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen
der allgemeinen Formel (IIa)


oder der allgemeinen Formel (IIb)


oder der Formel (IIc)


wobei
n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht,
A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,


A2 für gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht,
R9 für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht,
R10 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl steht,
R11 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C1- C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl steht,
R12 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C1- C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R17 für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3- C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
R13 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6 -Cycloalkyl oder Phenyl steht,
R14 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri- (C1-C4-alkyl)-silyl steht,
R15 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6 -Cycloalkyl oder Phenyl steht,
X1 für Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht,
X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht,
X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht,
und/oder einer der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen
der allgemeinen Formel (IId)


oder der allgemeinen Formel (IIe)


wobei
n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht,
R16 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht,
R17 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht,
R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Allcylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6- Cycloalkylamino steht,
R19 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
R20 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R25 für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, und
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, bei denen in Formel (I)
X für Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6- Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C1-C6 -Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano steht,
Z für Wasserstoff, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder für einen der Reste


worin
V1 für Wasserstoff, Halogen, C1-C12-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano steht,
V2 und V3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogenalkoxy stehen,
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano stehen,
CKE für eine der Gruppen


A für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C12-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C1-C10-Alkoxy-C1-C8- alkyl, C1-C10-Alkylthio-C1-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl steht, und
B für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl oder C1-C8-Alkoxy-C1-C6-alkyl steht, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für gesättigtes C3- C10-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-C10-Cycloalkyl stehen, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch C1-C8- Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C8-Alkoxy, C1- C8-Alkylthio, Halogen oder Phenyl substituiert sind, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C3-C6- Cycloalkyl stehen, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff und/oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierte Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf bis achtgliedrigen Ring bildet, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C3-C8- Cycloalkyl oder C5-C8-Cycloalkenyl stehen, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl, C1-C6- Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkandiyl, C2-C6- Alkendiyl oder C4-C6-Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, und
D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C12-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C1-C10-Alkoxy-C2- C8-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl steht, oder
A und D gemeinsam für jeweils gegebenenfalls substituiertes C3-C6- Alkandiyl oder C3-C6-Alkendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe, Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, und
wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen:
Halogen, Hydroxy, Mercapto oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C10-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy, oder eine weitere C3-C6-Alkandiylgruppierung, C3-C6-Alkendiylgruppierung oder eine Butadienylgruppierung, die gegebenenfalls durch C1-C6- Alkyl substituiert ist oder in der gegebenenfalls zwei benachbarte Substituenten mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen weiteren gesättigten oder ungesättigten Cyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden, der Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann, oder
A und Q1 gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C10-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C7- Cycloalkyl oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6- Alkoxy substituiertes Benzyloxy oder Phenyl substituiertes C3-C6- Alkandiyl oder C4-C6-Alkendiyl, welches außerdem durch eine C1-C2-Alkandiylgruppe oder durch ein Sauerstoffatom überbrückt ist, stehen, oder
Q1 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, und
Q2, Q4, Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4- Alkyl stehen,
Q3 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C1-C6- Alkylthio-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht, oder
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1- C4-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkyl substituierten C3-C7-Ring stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen


steht, in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C20- Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C1-C8 -Alkylthio-C1-C8-alkyl, Poly-C1-C8-alkoxy-C1-C8-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder mehrere (bevorzugt nicht mehr als zwei) nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1- C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6- Alkylthio oder C1-C6-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1- C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-C1-C6-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryl (beispielsweise Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl),
für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes Phenoxy-C1-C6-alkyl oder
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder C1-C6-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy-C1-C6-alkyl (beispielsweise Pyridyloxy-C1-C6-alkyl, Pyrimidyloxy-C1-C6-alkyl oder Thiazolyloxy-C1-C6-alkyl) steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C20- Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C2-C8-alkyl, Poly-C1-C8 -alkoxy-C2-C8-alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, und
R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, und
R4 und R5 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylamino, Di- (C1-C8-alkyl)amino, C1-C8-Alkylthio, C2-C8-Alkenylthio, C3-C7- Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1- C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen, und
R6 und R7 unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl, C3-C8- Cycloalkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C8-Halogenalkyl, C1- C8-Alkyl oder C1-C8-Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl oder C1-C8- Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen für einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierten C3-C6-Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, bei denen in Formel (I)
X für Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Z für Wasserstoff, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder für den Rest


steht,
V1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano steht,
V2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy steht,
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy stehen,
mit der Maßgabe, dass X nicht für Alkenyl oder Alkinyl steht, wenn Z nicht für Wasserstoff steht,
CKE für eine der Gruppen


A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl steht, und
B für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl steht, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für gesättigtes C3- C7-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-C7-Cycloalkyl stehen, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch C1-C6-Alkyl, C1-C3- Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiert ist, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C5-C6 -Cycloalkyl stehen, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierte Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithiol-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf oder sechsgliedrigen Ring bildet, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind für C3-C6- Cycloalkyl oder C5-C6-Cycloalkenyl stehen, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C2-C4-Alkandiyl, C2-C4 -Alkendiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder Butadiendiyl stehen, und
D für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C3- alkyl, für gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1- C2-Halogenalkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formel


für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Benzyl steht, oder
A und D gemeinsam für gegebenenfalls substituiertes C3-C5-Alkandiyl stehen, in welchem eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann, wobei als Substituenten C1-C4-Alkyl in Frage kommt oder
A und D (im Fall der Verbindungen der Formel


gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine der Gruppen AD-1 bis AD-10:




oder
A und Q1 gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl oder C3-C4-Alkendiyl stehen, oder
Q1 für Wasserstoff steht, und
Q2 für Wasserstoff steht, und
Q4, Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C2-Alkyl stehen, und
Q3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C1-C4- Alkylthio-C1-C2-alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituierten gesättigten C5-C6-Ring stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, und
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen


in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C1- C16-Alkyl, C2-C16-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6- Alkylthio-C1-C6-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C1- C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkyl oder C1-C3- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C1-C16-Alkyl, C2-C16-Alkenyl oder C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, oder
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkyl oder C1-C3- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R3 für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C1-C6-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1- C4-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht,
R4 für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6- alkyl)amino, C1-C6-Alkylthio, C3-C4-Alkenylthio, C3-C6 -Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, C1-C3 -Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, C1-C3-Alkyl oder C1-C3 -Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R5 für C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylthio steht,
R6 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3- C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Benzyl seht, und
R7 für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl steht,
oder
R6 und R7 zusammen für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C4-C5-Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
4. Mittel gemäß Anspruch 1, bei denen in Formel (I)
X für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Vinyl, Ethinyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano steht,
Z für Wasserstoff, Vinyl, Ethinyl oder für den Rest


steht,
V1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Cyano steht,
V2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Methoxy oder Ethoxy stehen, mit der Maßgabe, dass X nicht für Vinyl oder Ethinyl steht, wenn Z nicht für Wasserstoff steht,
CKE für eine der Gruppen




A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C1- C4-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls durch Fluor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
B für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für gesättigtes C5- C6-Cycloalkyl stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy oder Isobutoxy substituiert ist, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C5-C6- Cycloalkyl stehen, welches durch mit zwei nicht direkt benachbarten Sauerstoffatomen enthaltende Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist,
D für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C1-C2-Alkoxy-C2-C3- alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formel (I-1))


für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Pyridyl,
oder
A und D gemeinsam für gegebenenfalls substituiertes C3-C4-Alkandiyl stehen, worin gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls durch Methyl substituiert ist, oder
A und D (im Fall der Verbindungen der Formel


gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für die Gruppe


stehen,
A und Q1 gemeinsam für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl stehen, oder
Q1 für Wasserstoff steht,
Q2 für Wasserstoff steht,
Q4, Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen,
Q3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, oder
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituierten gesättigten C5-C6-Ring stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen


in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C1- C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C1-C4- Alkylthio-C1-C2-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C1-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkyl oder
für gegebenenfalls durch Fluor, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R3 für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht,
R4 für C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4- alkyl)amino, C1-C4-Alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Fluoralkoxy, C1-C2-Alkylthio, C1-C2-Fluoralkylthio oder C1-C3-Alkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R5 für C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Alkylthio steht,
R6 für Wasserstoff, für C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Benzyl steht,
R7 für C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl steht,
oder
R6 und R7 zusammen für einen C5-C6-Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
5. Mittel gemäß Anspruch 4, bei denen in Formel (I) Z für Wasserstoff steht und Y in para-Position zur Gruppe CKE steht
oder bei denen Z für die Gruppe


in para- oder meta-Position zur Gruppe CKE steht.
6. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, bei denen in Formeln (IIa), (IIb), (IIc), (IId), und (IIe)
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,


A2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen steht,
R8 für Hydroxy, Mercapto, Amino; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
R9 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht.
R10 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R11 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Ihienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl steht,
R12 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Ihienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R17 für einen der Reste -CH2-O-CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2- steht, die gegebenenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbocyclus bilden,
R13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R14 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R15 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
X1 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
X2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
X3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
R16 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R17 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino oder Cyclohexylamino steht,
R19 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R20 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R25 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan-1,4-diyl (Trimethylen), Pentan-1,5-diyl, 1-Oxabutan-1,4-diyl oder 3-Oxa-pentan-1,5-diyl steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht, und
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht.
7. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, bei denen die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung Cloquintocet-mexyl, Fenchlorazolethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dymron, Dimepiperate oder die Verbindung


8. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, bei denen die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung Cloquintocet-mexyl oder Mefenpyrdiethyl ist.
9. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,05 bis 10 Gewichtsteile der die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung entfallen.
10. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen und/oder ihre Umgebung einwirken lässt.
11. Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 1 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzenwuchs.
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