JP5646932B2 - 光学接着剤及びこれを含む表示デバイス - Google Patents
光学接着剤及びこれを含む表示デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP5646932B2 JP5646932B2 JP2010209044A JP2010209044A JP5646932B2 JP 5646932 B2 JP5646932 B2 JP 5646932B2 JP 2010209044 A JP2010209044 A JP 2010209044A JP 2010209044 A JP2010209044 A JP 2010209044A JP 5646932 B2 JP5646932 B2 JP 5646932B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- groups
- curable composition
- optical adhesive
- group
- silicone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 47
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 46
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 65
- -1 polydimethylsiloxanes Polymers 0.000 claims description 62
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 46
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 14
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 claims description 9
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims description 7
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims description 7
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 7
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NWRZGFYWENINNX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-tris(ethenyl)cyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1(C=C)C=C NWRZGFYWENINNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 4
- IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-ethenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=C(C=C)C=C1 IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 2
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 61
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 28
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- 239000010408 film Substances 0.000 description 13
- WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2$l^{3},4$l^{3},6$l^{3},8$l^{3}-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[Si]1O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O1 WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 6
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000004956 Amodel Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- YSEKNCXYRGKTBJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-hydroxybutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(O)C(=O)OC YSEKNCXYRGKTBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 4
- KTRQRAQRHBLCSQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-tris(ethenyl)cyclohexane Chemical compound C=CC1CCC(C=C)C(C=C)C1 KTRQRAQRHBLCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMHKOAYRTRADAT-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(octoxy)phosphoryl] octyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(=O)OP(O)(=O)OCCCCCCCC UMHKOAYRTRADAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N but-1-yne Chemical compound CCC#C KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005388 dimethylhydrogensiloxy group Chemical group 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- YHHHHJCAVQSFMJ-FNORWQNLSA-N (3e)-deca-1,3-diene Chemical compound CCCCCC\C=C\C=C YHHHHJCAVQSFMJ-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tris(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C=C)=C1C=C WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTYUSOHYEPOHLV-FNORWQNLSA-N 1,3-Octadiene Chemical compound CCCC\C=C\C=C QTYUSOHYEPOHLV-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- IBVPVTPPYGGAEL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(C(C)=C)=C1 IBVPVTPPYGGAEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZENYUPUKNXGVDY-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(C(C)=C)C=C1 ZENYUPUKNXGVDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISSYTHPTTMFJKL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclopentene Chemical compound C=CC1=CCCC1 ISSYTHPTTMFJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCZZNWQQCGSWSZ-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxy-4-[2-(4-prop-2-enoxyphenyl)propan-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=C(OCC=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCC=C)C=C1 SCZZNWQQCGSWSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIFLGMNWQFPTAJ-UHFFFAOYSA-J 2-hydroxypropanoate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O AIFLGMNWQFPTAJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKYPBYBOZSIRFW-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)oxolane-2,5-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(=O)OC(=O)C1 JKYPBYBOZSIRFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXAAQNFGSQKPDZ-UHFFFAOYSA-N 3-[1,2,2-tris(prop-2-enoxy)ethoxy]prop-1-ene Chemical compound C=CCOC(OCC=C)C(OCC=C)OCC=C BXAAQNFGSQKPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propan-1-ol Chemical compound C=CCOCC(CO)(COCC=C)COCC=C FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFEXSPWVNOHQBG-UHFFFAOYSA-N C(=C)C(=C)C(CC)C=C Chemical compound C(=C)C(=C)C(CC)C=C VFEXSPWVNOHQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003354 Modic® Polymers 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIEXFJVOIMVETD-UHFFFAOYSA-N P([O-])([O-])[O-].[Pt+3] Chemical compound P([O-])([O-])[O-].[Pt+3] UIEXFJVOIMVETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical group NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O Chemical group [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- JQRRFDWXQOQICD-UHFFFAOYSA-N biphenylen-1-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2B(O)O JQRRFDWXQOQICD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- LDKSTCHEYCNPDS-UHFFFAOYSA-L carbon monoxide;dichloroplatinum Chemical compound O=C=[Pt](Cl)(Cl)=C=O LDKSTCHEYCNPDS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 1
- 239000012787 coverlay film Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 125000006841 cyclic skeleton Chemical group 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XMQYIPNJVLNWOE-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(O)OCCCCCCCC XMQYIPNJVLNWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHWQYYPUYFYELO-UHFFFAOYSA-N ditridecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOP([O-])OCCCCCCCCCCCCC XHWQYYPUYFYELO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 150000002244 furazanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- KQJBQMSCFSJABN-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[O-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[O-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[O-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[O-] KQJBQMSCFSJABN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGQJGKTVZXQCDO-UHFFFAOYSA-N octoxyboronic acid Chemical compound CCCCCCCCOB(O)O JGQJGKTVZXQCDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKELYQZIUROQSI-UHFFFAOYSA-N phosphane;platinum Chemical class P.[Pt] PKELYQZIUROQSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002589 poly(vinylethylene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-] WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N tributyl borate Chemical compound CCCCOB(OCCCC)OCCCC LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC2OC21 UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZIAQVMNAXPCJQ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)COC(=O)C(C)=C UZIAQVMNAXPCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDUXKFKVDQRWJN-UHFFFAOYSA-N triethoxysilylmethyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)COC(=O)C=C WDUXKFKVDQRWJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N triethyl borate Chemical compound CCOB(OCC)OCC AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOKUUKOEIMCYAI-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)COC(=O)C(C)=C UOKUUKOEIMCYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPPHEZSCZWYTOP-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilylmethyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)COC(=O)C=C JPPHEZSCZWYTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZKLCETYSGSMRA-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl borate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOB(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC GZKLCETYSGSMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDCWDBMBZLORER-UHFFFAOYSA-N triphenyl borate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OB(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 MDCWDBMBZLORER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTEHWCSSIHAVOQ-UHFFFAOYSA-N tripropyl borate Chemical compound CCCOB(OCCC)OCCC LTEHWCSSIHAVOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYGPXXORQKFXCZ-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyethyl) borate Chemical compound COCCOB(OCCOC)OCCOC IYGPXXORQKFXCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C(C(=O)OCC=C)=C1 GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQNVJDSEWRGEQR-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) borate Chemical compound C=CCOB(OCC=C)OCC=C RQNVJDSEWRGEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZYKZHPNRDIPFA-UHFFFAOYSA-N tris(trimethylsilyl) borate Chemical compound C[Si](C)(C)OB(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C YZYKZHPNRDIPFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
また、近年ディスプレイの大型化や高性能化の要求が高まり、積層されるフィルムの高機能化が進んでおり、フィルム間の貼り合わせに用いられる接着剤にはさまざまな極性のポリマーを接合することが求められる。例えば、偏光板に使用されているPVC層保護フィルムにおいては、トリアセチルセルロースフィルムからノルボルネン樹脂フィルムに代わる動きがあり、位相差板フィルムおいても、ポリカーボネートの低極性変性フィルムやノルボルネン樹脂フィルムへの置き換えが進んでいる。 しかし、これらのフィルムは、極性が低いものが多く、従来用いられてきた粘着剤では、フィルム表面への密着性が悪く、耐久性に問題が生じることがあった(特許文献1)。
(A)一分子中にアルケニル基を2つ有するオルガノシロキサン
(B)一分子中にヒドロシリル基を2つ有するオルガノシロキサン
(C)(C−1)アルケニル基を少なくとも2つ有する有機化合物と(C−2)1分子中に少なくともヒドロシリル基を2つ有する鎖状及び/又は環状のオルガノハイドロジェンシロキサンとをヒドロシリル化反応させることにより得られる1分子中にアルケニル基とヒドロシリル基を合わせて3つ以上有する架橋剤
(D)ヒドロシリル化触媒
2)前記(A)成分と(B)成分の合計100重量部に対して、(C)成分が0.5〜10重量部であることを特徴とする1)に記載のシリコーン系硬化性組成物からなる光学接着剤。
3)前記硬化性組成物の粘度が、700センチポイズ以下であることを特徴とする1)または2)に記載の光学接着剤。
4)前記硬化性組成物を固めて得られる硬化物のJISK2220にしたがって測定した針入度が、65以上であることを特徴とする1)〜3)いずれか1項に記載の光学接着剤。
5)前記(C−1)成分が、ポリブタジエン、ビニルシクロヘキサン、シクロペンタジエン、ジビニルビフェニル、ビスフェノールAジアリレート、及びトリビニルシクロヘキサン、及び下記一般式(1)
6)前記(C−1)成分が、下記一般式(2)
7)(A)成分が、分子量が750〜100000の範囲内であることを特徴とする1)〜6)いずれか1項に記載のシリコーン系硬化性組成物からなる光学接着剤。
8)(B)成分が、分子量1000〜100000の範囲内であることを特徴とする1)〜7)いずれか1項に記載のシリコーン系硬化性組成物からなる光学接着剤。
9) 1)〜8)いずれか1項に記載のシリコーン系硬化性組成物からなる光学接着剤を有する表示デバイス。
10)前記表示デバイスのうち、該光学接着剤によって貼り合わせられる基板のうち少なくとも1枚がガラス基板であることを特徴とする9)に記載の表示デバイス。
本発明における(A)成分は一分子中にアルケニル基を2つ有するオルガノシロキサンであれば特に限定はしないが、組成物の操作性の観点から末端にアルケニル基を有する直鎖状のポリジメチルシロキサンを用いることが好ましい。
本発明における(B)成分は一分子中にヒドロシリル基を2つ有するオルガノシロキサンであれば特に限定はしないが、組成物の操作性の観点から末端にヒドロシリル基を有する直鎖状のポリジメチルシロキサンを用いることが望ましい。
本発明における(C)成分は(A)成分、(B)成分との相溶性の観点から、アルケニル基を少なくとも2つ有する有機化合物(C−1)と一分子中に少なくともヒドロシリル基を2つ有する鎖状及び/又は環状のオルガノハイドロジェンシロキサン(C−2)とをヒドロシリル化反応させることによって得られる一分子中にアルケニル基とヒドロシリル基を合わせて3つ以上有する架橋剤を(C)として使用することが好ましい。
本発明におけるヒドロシリル化触媒としては、ヒドロシリル化反応の触媒活性があれば特に限定されないが、例えば、白金の単体、アルミナ、シリカ、カーボンブラック等の担体に固体白金を担持させたもの、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトン等との錯体、白金−オレフィン錯体(例えば、Pt(CH2=CH2)2(PPh3)2、Pt(CH2=CH2)2Cl2)、白金−ビニルシロキサン錯体(例えば、Pt(ViMe2SiOSiMe2Vi)n、Pt[(MeViSiO)4]m)、白金−ホスフィン錯体(例えば、Pt(PPh3)4、Pt(PBu3)4)、白金−ホスファイト錯体(例えば、Pt[P(OPh)3]4、Pt[P(OBu)3]4)(式中、Meはメチル基、Buはブチル基、Viはビニル基、Phはフェニル基を表し、n、mは、整数を示す。)、ジカルボニルジクロロ白金、カールシュテト(Karstedt)触媒、また、アシュビー(Ashby)の米国特許第3159601号および3159662号明細書中に記載された白金−炭化水素複合体、ならびにラモロー(Lamoreaux)の米国特許第3220972号明細書中に記載された白金アルコラート触媒が挙げられる。さらに、モディック(Modic)の米国特許第3516946号明細書中に記載された塩化白金−オレフィン複合体も本発明において有用である。
本発明におけるシリコーン系硬化性組成物を固めて得られる硬化物の架橋密度を調整する目的で、1分子中に3個以上のアルケニル基またはヒドロシリル基を有する化合物を添加することができる。該化合物の構造は特に限定されないが、あえて例示するとすれば1分子中に3個以上のアルケニル基を有する化合物の例としてトリアリルイソシアヌレート、トリビニルシクロヘキサン、トリビニルベンゼン、2,3−ジビニル−1−ペンテン等が挙げられるが、本発明における光学接着剤の耐光性の観点からはトリアリルイソシアヌレートまたはトリビニルシクロヘキサンを用いることが好ましく、さらに耐熱性の観点からトリアリルイソシアヌレートを用いることがさらに好ましい。また、1分子中に3個以上のヒドロシリル基を有する化合物の例としては、直鎖状ジメチルハイドロジェンポリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、1−プロピル−3,5,7−トリハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,5−ジハイドロジェン−3,7−ジヘキシル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5−トリハイドロジェン−トリメチルシクロシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタハイドロジェン−1,3,5,7,9−ペンタメチルシクロシロキサン、1,3,5,7,9,11−ヘキサハイドロジェン−1,3,5,7,9,11−ヘキサメチルシクロシロキサンが例として挙げられるが、組成物の操作性の観点から直鎖状ジメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いることが好ましい。また、該添加剤の添加量については、同様に耐光性の観点からは(A)成分と(B)成分の合計100重量部に対して5重量部以下であることが好ましく、3重量部以下であることがより好ましく、1重量部以下であることがさらに好ましい。
本発明におけるシリコーン系硬化性組成物は、ヒドロシリル化によって硬化反応を起こすような硬化性組成物であって、ケイ素原子を含む化合物を成分の一つとして含むものであれば特に限定はされず、種々の有機及び無機化合物を使用することができる。また、該組成物の粘度は、光学接着剤としてのハンドリング性の観点から、700cP以下であることが好ましく、500cP以下であることが好ましく、300cP以下であることがさらに好ましい。粘度が700cPを超える場合、例えば本発明におけるシリコーン系組成物を薄く塗布する場合に、均一な塗膜物を得ることが困難になる場合がある。
本発明のシリコーン系硬化性組成物の保存安定性を改良する目的、あるいは製造過程でのヒドロシリル化反応の反応性を調整する目的で、硬化遅延剤を使用することができる。硬化遅延剤としては、脂肪族不飽和結合を含有する化合物、有機リン化合物、有機イオウ化合物、窒素含有化合物、スズ系化合物、有機過酸化物などが挙げられ、これらを併用してもかまわない。脂肪族不飽和結合を含有する化合物として、プロパギルアルコール類、エン−イン化合物類、マレイン酸エステル類などが例示される。有機リン化合物としては、トリオルガノフォスフィン類、ジオルガノフォスフィン類、オルガノフォスフォン類、トリオルガノフォスファイト類などが例示される。有機イオウ化合物としては、オルガノメルカプタン類、ジオルガノスルフィド類、硫化水素、ベンゾチアゾール、ベンゾチアゾールジサルファイドなどが例示される。窒素含有化合物としては、アンモニア、1〜3級アルキルアミン類、アリールアミン類、尿素、ヒドラジンなどが例示される。スズ系化合物としては、ハロゲン化第一スズ2水和物、カルボン酸第一スズなどが例示される。有機過酸化物としては、ジ−t−ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、過安息香酸t−ブチルなどが例示される。
本発明におけるシリコーン系硬化性組成物に対して、被着体に対する接着性を向上させる目的で接着付与剤を添加剤として加えることができ、たとえばシランカップリング剤、ほう素系カップリング剤、チタン系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤等を使用することが可能である。
本発明におけるシリコーン系硬化性組成物は、たとえば基板が固定された表示デバイスでの貼り合わせ接着剤に使用した場合の、硬化収縮等による応力発生を低減させる観点から、硬化性組成物を硬化して得られる硬化物が軟質であることが好ましい。
具体的な指標に関してあえて例示するのであれば、JIS K 2220に定められた針入度が挙げられる。本発明における硬化性組成物を硬化して得られる硬化物はその針入度が60以上であり、70以上であることが好ましく、80以上であることがさらに好ましい。針入度が60未満である場合、硬化物が硬質となり、例えば本発明を表示デバイス内の基板貼り合わせ接着剤として用いた場合に、ヒケやシワ等を生じて表示デバイスに不具合を与える場合がある。
スライドガラス(幅26mm×長さ76mm×厚み1.2〜1.5mm、以下ガラス基板1と称する)の両端に20μm厚のポリイミドテープ(2cm角に切り取ったもの)を各1枚ずつ貼りつけ、これをスペーサーとした。さらにスライドガラス中央部にエポキシ接着剤(セメダイン製)を約1.5cm±0.2mm角のロの字型に塗布した。このようにしてできたエポキシ樹脂のダム中に、硬化性組成物を流し込みさらに上からもう1枚のスライドガラス(以下ガラス基板2と称する)を押し付けて、対流式オーブン中にて150℃で1時間硬化させた。硬化後の硬化性組成物の様態を目視にて観察し、一切の不良モードが発生しない場合は◎、ややヒケやシワが観察されるものの大きな不良モードが観察されないレベルであれば○、ヒケやシワが酷く不良モードがはっきりと観察されるレベルであれば△、ヒケやシワがさらに進行しクラック等が発生している場合は×と判断した。
上記のガラス基板貼り合わせ試験においてガラス基板2の代わりにアモデル板を使用する他は上記と同様の試験を行い、アモデル基板と完全に密着している場合は◎、若干のシワやヒケが生じた場合は○、シワやヒケが原因でアモデル基板から若干の剥離が観察される場合は△、アモデル基板から完全に剥離している場合は×と判断した。
得られたシリコーン系硬化性組成物をガラス基板上にスポイトを使って500mg塗布した。これを対流式オーブン中150℃で1時間加熱することにより硬化させ、さらに得られた硬化物を対流式オーブン中100℃で100時間加熱することにより、熱安定性試験を行った。加熱後の硬化物の状態を目視で観察し、試験前と全く変化が無ければ◎、表面がやや着色している程度であれば○、硬化物全体が着色している場合は△、着色した上クラック等の不良モードが発生した場合は×と判断した。
得られたシリコーン系硬化性組成物の粘度をE型粘度計で測定した。
得られたシリコーン系硬化性組成物を型に充填し、対流式オーブン中150℃で5時間硬化させて、長さ35mm、幅5mm、厚さ2mmの試料を作成した。このようにして得られた硬化物に対して、JIS K 2220に準じて針入度試験を行った。
1Lの四つ口フラスコに、攪拌装置、冷却管、滴下漏斗をセットした。このフラスコにトルエン190g、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)48mg、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン236.2gを入れ、オイルバス中で70℃に加熱攪拌した。この溶液に1,2,4−トリビニルシクロヘキサン20.0gのトルエン10g溶液を1時間かけて滴下した。得られた溶液を70℃のオイルバス中で90分間加温、攪拌した。1−エチニル−1−シクロヘキサノール9.2mgを加えた。未反応の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン及びトルエンを減圧留去した。1H−NMRによりこのものは1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基の一部が1,2,4−トリビニルシクロヘキサンと反応したもの(以下変性体Aと称する)であることがわかった。このようにして得られた変性体Aを実施例1、3、4、5にける(C)成分として用いた。
5Lの二口フラスコに、攪拌装置、冷却管、滴下漏斗をセットした。このフラスコにトルエン1800g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン1440gを入れ、120℃のオイルバス中で加熱攪拌した。この溶液に、トリアリルイソシアヌレート200g、及びトルエン200g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)1.44mlの混合液を50分かけて滴下した。得られた溶液をそのまま6時間か温、攪拌した。1−エチニル−1−シクロヘキサノール2.95mgを加えた後、未反応の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン及びトルエンを減圧留去し、生成物724gを得た。1H−NMRより、このものは1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基の一部がトリアリルイソシアヌレートと反応したもの(以下変性体Bと称する)であることがわかった。このようにして得られた変性体Bを実施例2、6、7、8における(C)成分として用いた。
合成例1で得られた変性体A22mgと、両末端にアルケニル基を有するシロキサン化合物であるMVD8MV(クラリアント社製)1g、両末端にヒドロシリル基を有するシロキサン化合物であるDMS−H11(ゲレスト社製)1.28g、白金ビニルシロキサン錯体の0.3%キシレン溶液(白金として0.5wt%含有)5.9μL、さらに硬化遅延剤として1−エチニル−1−シクロヘキサノール(和光純薬工業社製)の10%キシレン溶液10.1μLを混合し、シリコーン系硬化性組成物とし、各種試験に使用した。
合成例2で得られた変性体B22mgと、両末端にアルケニル基を有するシロキサン化合物であるMVD8MV(クラリアント社製)1g、両末端にヒドロシリル基を有するシロキサン化合物であるDMS−H11(ゲレスト社製)1.28g、白金ビニルシロキサン錯体の0.3%キシレン溶液(白金として0.5wt%含有)5.9μL、さらに硬化遅延剤として1−エチニル−1−シクロヘキサノール(和光純薬工業社製)の10%キシレン溶液10.1μLを混合し、シリコーン系硬化性組成物とした、各種試験に使用した。
合成例1で得られた変性体A24mgと、両末端にアルケニル基を有するシロキサン化合物であるMVD8MV(クラリアント社製)1.00g両末端にアルケニル基を有するDMS−V31(ゲレスト社製)2.00g、両末端にヒドロシリル基を有するシロキサン化合物であるDMS−H11(ゲレスト社製)1.35g、白金ビニルシロキサン錯体の0.3%キシレン溶液(白金として0.5wt%含有)10.7μL、さらに硬化遅延剤として1−エチニル−1−シクロヘキサノール(和光純薬工業社製)の10%キシレン溶液6.2μLを混合し、シリコーン系硬化性組成物とした、各種試験に使用した。
合成例1で得られた変性体A24mgと、両末端にアルケニル基を有するシロキサン化合物であるMVD8MV(クラリアント社製)1.00g両末端にアルケニル基を有するDMS−V31(ゲレスト社製)1.00g、両末端にヒドロシリル基を有するシロキサン化合物であるDMS−H11(ゲレスト社製)1.31g、白金ビニルシロキサン錯体の0.3%キシレン溶液(白金として0.5wt%含有)10.4μL、さらに硬化遅延剤として1−エチニル−1−シクロヘキサノール(和光純薬工業社製)の10%キシレン溶液6.1μLを混合し、シリコーン系硬化性組成物とした、各種試験に使用した。
合成例1で得られた変性体A23mgと、両末端にアルケニル基を有するシロキサン化合物であるMVD8MV(クラリアント社製)1.00g両末端にアルケニル基を有するDMS−V31(ゲレスト社製)0.7g、両末端にヒドロシリル基を有するシロキサン化合物であるDMS−H11(ゲレスト社製)1.30g、白金ビニルシロキサン錯体の0.3%キシレン溶液(白金として0.5wt%含有)10.4μL、さらに硬化遅延剤として1−エチニル−1−シクロヘキサノール(和光純薬工業社製)の10%キシレン溶液6.1μLを混合し、シリコーン系硬化性組成物とした、各種試験に使用した。
合成例2で得られた変性体B24mgと、両末端にアルケニル基を有するシロキサン化合物であるMVD8MV(クラリアント社製)1.00g両末端にアルケニル基を有するDMS−V31(ゲレスト社製)2.00g、両末端にヒドロシリル基を有するシロキサン化合物であるDMS−H11(ゲレスト社製)1.35g、白金ビニルシロキサン錯体の0.3%キシレン溶液(白金として0.5wt%含有)10.7μL、さらに硬化遅延剤として1−エチニル−1−シクロヘキサノール(和光純薬工業社製)の10%キシレン溶液6.2μLを混合し、シリコーン系硬化性組成物とした、各種試験に使用した。
合成例2で得られた変性体B24mgと、両末端にアルケニル基を有するシロキサン化合物であるMVD8MV(クラリアント社製)1.00g両末端にアルケニル基を有するDMS−V31(ゲレスト社製)1.00g、両末端にヒドロシリル基を有するシロキサン化合物であるDMS−H11(ゲレスト社製)1.31g、白金ビニルシロキサン錯体の0.3%キシレン溶液(白金として0.5wt%含有)10.4μL、さらに硬化遅延剤として1−エチニル−1−シクロヘキサノール(和光純薬工業社製)の10%キシレン溶液6.1μLを混合し、シリコーン系硬化性組成物とした、各種試験に使用した。
合成例2で得られた変性体B23mgと、両末端にアルケニル基を有するシロキサン化合物であるMVD8MV(クラリアント社製)1.00g両末端にアルケニル基を有するDMS−V31(ゲレスト社製)0.7g、両末端にヒドロシリル基を有するシロキサン化合物であるDMS−H11(ゲレスト社製)1.30g、白金ビニルシロキサン錯体の0.3%キシレン溶液(白金として0.5wt%含有)10.4μL、さらに硬化遅延剤として1−エチニル−1−シクロヘキサノール(和光純薬工業社製)の10%キシレン溶液6.1μLを混合し、シリコーン系硬化性組成物とした、各種試験に使用した。
合成例2で得られた変性体B6.5mgと、両末端にアルケニル基を有するシロキサン化合物であるDMS−V25(ゲレスト社製)5g、量末端にヒドロシリル基を有する化合物であるDMS−H11(ゲレスト社製)232mg、添加剤として1分子中に3個以上ヒドロシリル基を有する化合物であるHMS−301(ゲレスト社製)28mg、白金ビニルシロキサン錯体の0.3%キシレン溶液(白金として0.5wt%含有)1.4μL、さらに硬化遅延剤として1−エチニル−1−シクロヘキサノール(和光純薬工業社製)の10%キシレン溶液2.4μLを混合し、シリコーン系硬化性組成物とした、各種試験に使用した。
合成例2で得られた変性体B6.5mgと、両末端にアルケニル基を有するシロキサン化合物であるDMS−V25(ゲレスト社製)5g、量末端にヒドロシリル基を有する化合物であるDMS−H11(ゲレスト社製)204mg、添加剤として1分子中に3個以上ヒドロシリル基を有する化合物であるHMS−301(ゲレスト社製)43mg、白金ビニルシロキサン錯体の0.3%キシレン溶液(白金として0.5wt%含有)1.4μL、さらに硬化遅延剤として1−エチニル−1−シクロヘキサノール(和光純薬工業社製)の10%キシレン溶液2.4μLを混合し、シリコーン系硬化性組成物とした、各種試験に使用した。
合成例1で得られた変性体A 240mgと、両末端にアルケニル基を有するシロキサン化合物であるMVD8MV(クラリアント社製)1g、両末端にヒドロシリル基を有するシロキサン化合物であるDMS−H11(ゲレスト社製)1.28g、白金ビニルシロキサン錯体の0.3%キシレン溶液(白金として0.5wt%含有)5.9μL、さらに硬化遅延剤として1−エチニル−1−シクロヘキサノール(和光純薬工業社製)の10%キシレン溶液10.1μLを混合し、シリコーン系硬化性組成物とし、各種試験に使用した。
合成例2で得られた変性体B 240mgと、両末端にアルケニル基を有するシロキサン化合物であるMVD8MV(クラリアント社製)1g、両末端にヒドロシリル基を有するシロキサン化合物であるDMS−H11(ゲレスト社製)1.28g、白金ビニルシロキサン錯体の0.3%キシレン溶液(白金として0.5wt%含有)5.9μL、さらに硬化遅延剤として1−エチニル−1−シクロヘキサノール(和光純薬工業社製)の10%キシレン溶液10.1μLを混合し、シリコーン系硬化性組成物とし、各種試験に使用した。
1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン22mgと、両末端にアルケニル基を有するシロキサン化合物であるMVD8MV(クラリアント社製)1g、両末端にヒドロシリル基を有するシロキサン化合物であるDMS−H11(ゲレスト社製)1.28g、白金ビニルシロキサン錯体の0.3%キシレン溶液(白金として0.5wt%含有)5.9μL、さらに硬化遅延剤として1−エチニル−1−シクロヘキサノール(和光純薬工業社製)の10%キシレン溶液10.1μLを混合し、シリコーン系硬化性組成物とし、各種試験に使用した。
各種試験結果を表1に示す。
Claims (9)
- 以下の(A)〜(D):
(A)一分子中にアルケニル基を2つ有するオルガノシロキサン、
(B)一分子中にヒドロシリル基を2つ有し、分子鎖の両末端にヒドロシリル基を有する直鎖状のポリジメチルシロキサン、
(C)(C−1)アルケニル基を少なくとも2つ有する有機化合物と(C−2)1分子中に少なくともヒドロシリル基を2つ有する環状のオルガノハイドロジェンシロキサンとをヒドロシリル化反応させることにより得られる1分子中にヒドロシリル基を3つ以上有する架橋剤、及び、
(D)ヒドロシリル化触媒
からなり、(A)成分と(B)成分の合計100重量部に対して、(C)成分を0.5〜3重量部含有するシリコーン系硬化性組成物からなる光学接着剤。 - 前記硬化性組成物の粘度が、700センチポイズ以下であることを特徴とする請求項1に記載の光学接着剤。
- 前記硬化性組成物を固めて得られる硬化物のJISK2220にしたがって測定した針入度が、65以上であることを特徴とする請求項1又は2に記載の光学接着剤。
- (A)成分が、分子量が750〜100000の範囲内であることを特徴とする請求項1〜5いずれか1項に記載のシリコーン系硬化性組成物からなる光学接着剤。
- (B)成分が、分子量1000〜100000の範囲内であることを特徴とする請求項1〜6いずれか1項に記載のシリコーン系硬化性組成物からなる光学接着剤。
- 請求項1〜7いずれか1項に記載のシリコーン系硬化性組成物からなる光学接着剤を有する表示デバイス。
- 前記表示デバイスのうち、該光学接着剤によって貼り合わせられる基板のうち少なくとも1枚がガラス基板であることを特徴とする請求項8に記載の表示デバイス。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010209044A JP5646932B2 (ja) | 2010-09-17 | 2010-09-17 | 光学接着剤及びこれを含む表示デバイス |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010209044A JP5646932B2 (ja) | 2010-09-17 | 2010-09-17 | 光学接着剤及びこれを含む表示デバイス |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012062424A JP2012062424A (ja) | 2012-03-29 |
JP5646932B2 true JP5646932B2 (ja) | 2014-12-24 |
Family
ID=46058469
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010209044A Active JP5646932B2 (ja) | 2010-09-17 | 2010-09-17 | 光学接着剤及びこれを含む表示デバイス |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5646932B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI685631B (zh) | 2018-08-31 | 2020-02-21 | 關隆股份有限公司 | 紅外線產生網 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102024252B1 (ko) * | 2016-09-09 | 2019-09-23 | 주식회사 엘지화학 | 폴더블(foldable) 디스플레이용 점착제 조성물 |
KR102487737B1 (ko) | 2017-08-02 | 2023-01-12 | 도레이 카부시키가이샤 | 실록산 수지 조성물, 그것을 사용한 접착제, 표시 장치, 반도체 장치 및 조명 장치 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07119396B2 (ja) * | 1990-02-27 | 1995-12-20 | 信越化学工業株式会社 | 接着性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物 |
JP4066229B2 (ja) * | 2001-02-14 | 2008-03-26 | 株式会社カネカ | 硬化剤、硬化性組成物、光学材料用組成物、光学材料、その製造方法、並びに、それを用いた液晶表示装置及びled |
JP2003113310A (ja) * | 2001-10-05 | 2003-04-18 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 光学材料用組成物、電子材料用組成物、光学材料、電子材料、発光ダイオード及びその製造方法 |
JP2003327838A (ja) * | 2002-05-09 | 2003-11-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物及び硬化性組成物を用いた速硬化性接着剤 |
JP2004137404A (ja) * | 2002-10-18 | 2004-05-13 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 速硬化型導電接着性組成物、該組成物を用いた水晶振動子用導電性接着剤及びそれを用いて接着した水晶振動子 |
JP4455218B2 (ja) * | 2004-08-12 | 2010-04-21 | 信越化学工業株式会社 | 自己接着性付加反応硬化型シリコーン組成物 |
JP2007009189A (ja) * | 2005-06-03 | 2007-01-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加型シリコーン接着剤組成物 |
-
2010
- 2010-09-17 JP JP2010209044A patent/JP5646932B2/ja active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI685631B (zh) | 2018-08-31 | 2020-02-21 | 關隆股份有限公司 | 紅外線產生網 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012062424A (ja) | 2012-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7046196B2 (ja) | 感圧接着層形成性オルガノポリシロキサン組成物およびその使用 | |
JP5364267B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
US11981776B2 (en) | Curable silicone composition and cured product thereof, layered product and production method therefor, and optical device or optical display | |
KR102306232B1 (ko) | 실리콘 점착제용 박리제 조성물, 박리 필름 및 적층체 | |
JPWO2020032287A1 (ja) | 感圧接着層形成性オルガノポリシロキサン組成物およびその使用 | |
JP5260944B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
US12037525B2 (en) | Curable silicone composition, release coating agent comprising said composition, release film obtained using said release coating agent, and layered product including said release film | |
KR102561854B1 (ko) | 경화성 실리콘 조성물, 그의 경화물 및 광학 디스플레이 | |
JP5571326B2 (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物 | |
CN109415565B (zh) | 固化性聚有机硅氧烷组合物及其用途 | |
KR20220045009A (ko) | 감압 접착층 형성성 오가노폴리실록산 조성물 및 그의 사용 | |
JP5646932B2 (ja) | 光学接着剤及びこれを含む表示デバイス | |
US10316148B2 (en) | Organopolysiloxane, production method thereof, and curable silicone composition | |
JP2008274004A (ja) | 硬化性樹脂組成物およびその硬化物 | |
JP2016182772A (ja) | 積層体、その作製方法、基材レス粘着シートの使用方法及び物品 | |
JP6139162B2 (ja) | 白色コンパウンドの製造方法 | |
JP2010163520A (ja) | 光学材料 | |
JP2013082835A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6691802B2 (ja) | シリコーン粘着剤組成物及び粘着テープ | |
JP2011099035A (ja) | 透明性に優れた硬化物の製造方法および硬化物 | |
JP2011225733A (ja) | 硬化性組成物及び硬化物 | |
WO2022102622A1 (ja) | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその用途 | |
JP2011099036A (ja) | 耐熱性に優れた硬化物 | |
JP2021088634A (ja) | 基板の接着方法 | |
JP2012082303A (ja) | 硬化性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130722 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140319 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140520 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140711 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20140711 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141014 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141106 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5646932 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |