JP2003113021A - 油性化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 使用性に優れ、化粧膜のツヤ感、二次付着防
止効果、保湿効果及びその持続に優れる油性化粧料に関
する。 【解決手段】 特定のシリコーン化合物及び、特定のＮ
−アシル酸性アミノ酸モノ又はジエステルとを含有する
ことを特徴とする油性化粧料を提供するものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明の油性化粧料は、メイ
クアップ化粧料、特に口唇用化粧料に有用であり、更に
詳しくは、使用性に優れ、化粧膜のツヤ感、二次付着防
止効果、保湿効果及びその持続に優れた油性化粧料に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より油性化粧料は、口紅、ファンデ
ーション等に応用され、主にワックス、油剤、粉体から
構成されており、求められる商品品質や感触を具現化す
るために、種々検討がなされている。近年、口紅等の油
性化粧料においては口紅を口唇に塗布した後、その口紅
が衣服等に付着しない、いわゆる二次付着防止効果が重
要な品質として求められている。この口紅等の油性化粧
料において、二次付着防止効果を具現化する技術として
は、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子やエチレン
オキサイドが付加された界面活性剤等を配合する技術が
検討されていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、水溶性
高分子や界面活性剤を配合する技術では化粧料の塗布
後、経時で二次付着防止効果が得られる反面、化粧膜の
ツヤ感の減少、塗布部の乾燥を感じるといった問題を生
じる場合があった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは、鋭意研究した結果、特定のシリコーン化合
物及び、特定のＮ−アシル酸性アミノ酸モノ又はジエス
テルとを含有する油性化粧料が上記課題を解決すること
を見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、次
の成分（ａ）及び成分（ｂ）： （ａ）一般式（１）で表されるシリコーン化合物 Ｒ^１ _ａＲ^２ _ｂＲ^３ _ｃＳｉＯ_{（４―ａ―ｂ―ｃ）／２} …（１） （但し、式中のＲ^１は炭素数１〜３０のアルキル基、ア
リール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、ある
いは下記一般式（２） −Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｄ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｅ−Ｒ^４ …（２） で表される有機基から選択される同種又は異種の有機基
であり、Ｒ^２は下記一般式（３） −Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｆ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｇ−Ｒ^５ …（３） で表されるポリオキシアルキレン基、Ｒ^３は下記一般式
（４） −Ｃ_nＨ_２n−（ＳｉＲ^１Ｒ^１Ｏ）_ｈ−ＳｉＲ^１ _３ …（４） で表されるオルガノシロキサンであって、Ｒ^４は炭素数
４〜３０の炭化水素基又はＲ^６−（ＣＯ）−で示される
有機基、Ｒ^５は水素原子若しくは炭素数１〜３０の炭化
水素基又はＲ^６−（ＣＯ）−で示される有機基、Ｒ^６は
炭素数１〜３０の炭化水素基である。ａ、ｂ、ｃはそれ
ぞれ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、
０．００１≦ｃ≦１．５であり、ｄ、ｅはそれぞれ０≦
ｄ≦５０、０≦ｅ≦５０の整数であり、ｆ、ｇはそれぞ
れ２≦ｆ≦２００、０≦ｇ≦１９８、かつｆ＋ｇが３〜
２００の整数である。また、ｍは０≦ｍ≦１５の整数、
ｈは０≦ｈ≦５００の整数であり、ｎは１≦ｎ≦５の正
数である。） （ｂ）下記一般式（５）で表されるＮ−アシル酸性アミ
ノ酸モノ又はジエステル ＸＯＣ（＝Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＨ（ＮＨＣＯＲ^７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＹ …（ ５） （但し、式中Ｘ及びＹは双方が同じでも異なっていても
よいがステロール類のエステル生成残基であるか或いは
Ｘ及びＹのどちらか一方がステロール類のエステル生成
残基で他方がＨ、炭素数８〜３０の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基であり、ＣＯＲ^７は、Ｒ^７が炭素数７〜２１の
アルキル基からなるアシル基であり、ｐは１又は２であ
る。）を含有する油性化粧料に関するものである。

【０００５】

【発明の実施の形態】以下本発明を詳細に説明する。本
発明で用いられる（ａ）成分のシリコーン化合物とは下
記一般式（１）で表されるものである。 Ｒ^１ _ａＲ^２ _ｂＲ^３ _ｃＳｉＯ_{（４―ａ―ｂ―ｃ）／２} …（１） （但し、式中のＲ^１は炭素数１〜３０のアルキル基、ア
リール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、ある
いは下記一般式（２） −Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｄ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｅ−Ｒ^４ …（２） で表される有機基から選択される同種又は異種の有機基
であり、Ｒ^２は下記一般式（３） −Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｆ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｇ−Ｒ^５ …（３） で表されるポリオキシアルキレン基、Ｒ^３は下記一般式
（４） −Ｃ_nＨ_２n−（ＳｉＲ^１Ｒ^１Ｏ）_ｈ−ＳｉＲ^１ _３ …（４） で表されるオルガノシロキサンであって、Ｒ^４は炭素数
４〜３０の炭化水素基又はＲ^６−（ＣＯ）−で示される
有機基、Ｒ^５は水素原子若しくは炭素数１〜３０の炭化
水素基又はＲ^６−（ＣＯ）−で示される有機基、Ｒ^６は
炭素数１〜３０の炭化水素基である。ａ、ｂ、ｃはそれ
ぞれ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、
０．００１≦ｃ≦１．５であり、ｄ、ｅはそれぞれ０≦
ｄ≦５０、０≦ｅ≦５０の整数であり、ｆ、ｇはそれぞ
れ２≦ｆ≦２００、０≦ｇ≦１９８、かつｆ＋ｇが３〜
２００の整数である。また、ｍは０≦ｍ≦１５の整数、
ｈは０≦ｈ≦５００の整数であり、ｎは１≦ｎ≦５の正
数である。） 上記シリコーン化合物とは少なくとも１つのポリオキシ
アルキレン基及びオルガノシロキサン基を有するオルガ
ノポリシロキサングラフト重合体で、具体的には特開２
００１−３９８１９号公報、特願２０００−４０１００
５号公報に記載されているものが例示される。成分
（ａ）の配合量は、好ましくは全成分中０．１〜２０質
量％（以下、単に「％」と示す。）、更に好ましくは１
〜１０％の範囲である。この範囲であると、使用性、化
粧膜のツヤ感に優れ、二次付着防止効果が更に向上する
油性化粧料が得られる。これらのシリコーン化合物は、
必要に応じて１種又は２種以上を用いることができる。

【０００６】本発明で用いられる成分（ｂ）のＮ−アシ
ル酸性アミノ酸モノ又はジエステルは、下記一般式
（５）で表されるものである。 ＸＯＣ（＝Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＨ（ＮＨＣＯＲ^７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＹ …（ ５） （但し、式中Ｘ及びＹは双方が同じでも異なっていても
よいがステロール類のエステル生成残基であるか或いは
Ｘ及びＹのどちらか一方がステロール類のエステル生成
残基で他方がＨ、炭素数８〜３０の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基であり、ＣＯＲ^７は、Ｒ^７が炭素数７〜２１の
アルキル基からなるアシル基であり、ｐは１又は２であ
る。） 成分（ｂ）のＮ−アシル酸性アミノ酸モノ又はジエステ
ルとして、具体的には、例えばＮ−ラウロイル−Ｌ−グ
ルタミン酸ジ（コレステリル・ベヘニル・オクチルドデ
シル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレス
テリル・オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グ
ルタミン酸ジ（フィトステリル・ベヘニル・２−オクチ
ルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ
（フィトステリル・２−オクチルドデシル）等を挙げる
ことができ、これらの１種又は２種以上を用いることが
できる。また市販品としては、エルデュウＣＬ−２０
２、エルデュウＣＬ−３０１、エルデュウＰＳ−２０
３、エルデュウＰＳ−３０４（以上、味の素社製）等が
挙げられる。成分（ｂ）の配合量は、好ましくは全成分
中０．１〜３０％、更に好ましくは１〜２０％の範囲で
ある。この範囲であると二次付着防止効果に加え、使用
性に優れ、保湿効果及びその持続性が更に向上する油性
化粧料が得られる。これらのＮ−アシル酸性アミノ酸モ
ノ又はジエステルは、必要に応じて１種又は２種以上を
用いることができる。

【０００７】本発明の油性化粧料は更に成分（ｃ）のエ
チレンホモポリマー及び／又はコポリマーを含有するこ
とにより使用性が格段に向上する。エチレンホモポリマ
ー及び／又はコポリマーは、通常化粧料に使用されるも
のであればいずれのものも使用できるが平均分子量約３
００〜１２００で、融点が７５℃〜１１０℃のものが好
ましく、ポリエチレンワックスやエチレン・プロピレン
コポリマーが挙げられる。市販品としてはＰＥＲＦＯＲ
ＭＡＬＥＮＥ５００、ＰＥＲＦＯＲＭＡＬＥＮＥ６５
５、ＰＥＲＦＯＲＭＡＬＥＮＥ７２５（以上ニューフェ
イズテクノロジー社製）、ＥＰ−７００、ＥＰ−１１０
０（以上Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ社製）などが
挙げられる。成分（ｃ）の配合量は、好ましくは全成分
中０．１％〜２０％、更に好ましくは1％〜１０％であ
る。この範囲であると、前記特性に加え、化粧膜のツヤ
感に特に優れる油性化粧料が得られる。これらのエチレ
ンホモポリマー及び／又はコポリマーは必要に応じて１
種又は２種以上を用いることができる。

【０００８】本発明の油性化粧料は更に成分（ｄ）の１
２−ヒドロキシステアリン酸、デキストリン脂肪酸エス
テル、煙霧状シリカから選ばれる１種又は２種以上の油
ゲル化剤を含有することにより滑らかな使用感等の使用
性や更なる二次付着防止効果を高めることができる。デ
キストリン脂肪酸エステルとしては、デキストリンと炭
素数１２〜２２の高級脂肪酸とのエステルが用いられ、
具体的には、ラウリン酸デキストリン、パルミチン酸デ
キストリン、ミリスチン酸デキストリン、ステアリン酸
デキストリン、ベヘン酸デキストリン、ヤシ油脂肪酸デ
キストリン等が挙げられる。このうちパルミチン酸デキ
ストリンが安定性、使用性面から最も好ましい。これら
のデキストリン脂肪酸エステルの市販品としては、例え
ば、「レオパールＫＬ」、「レオパールＫＥ」、「レオ
パールＴＬ」、「レオパールＴＴ」、（以上千葉製粉社
製）等が挙げられる。成分（ｄ）の１２−ヒドロキシス
テアリン酸、デキストリン脂肪酸エステルの含有量は、
好ましくは全成分中０．１％〜２０％、更に好ましくは
０．５％〜１０％で配合される。この範囲であると、滑
らかな使用感等の使用性や塗布直後の化粧膜のツヤ感に
優れる油性化粧料が得られる。これらの１２−ヒドロキ
システアリン酸、デキストリン脂肪酸エステルは必要に
応じて１種又は２種以上を用いることができる。

【０００９】本発明で用いられる成分（ｄ）の煙霧状シ
リカは比表面積が１００ｍ^２／ｇ以上であれば特に制限
されず、化粧料一般に使用されるものであり、無定形構
造のもの、疎水化処理したもの、あるいは結晶構造を有
するもの等を使用することができる。なお本発明におい
て比表面積は、ＢＥＴ法により測定して求めた値であ
る。市販品としては、ＡＥＲＯＳＩＬ ５０、ＯＸ５
０、２００、３００、３８０Ｓ、Ｒ２０２、Ｒ９７２、
Ｒ９７４、Ｒ９７６Ｓ、ＲＸ２００、ＲＸ３００、ＲＹ
３００（以上、日本アエロジル社製）、サイリシア５５
０、７７０（以上、富士シリシア化学社製）、ニップシ
ールＥ−２２０（日本シリカ工業社製）、ＣＡＢ−Ｏ−
ＳＩＬＴＳ−５３０（キャボット社製）、サンスフェア
ーＮＰ−１００、ＮＰ−３０（以上、旭硝子社製）等が
挙げられる。成分（ｄ）の煙霧状シリカの配合量は、好
ましくは全成分中０．０１〜１０％、更に好ましくは
０．１〜３％である。この範囲であると、滑らかな使用
感等の使用性や塗布直後の化粧膜のツヤ感に優れる油性
化粧料が得られる。また、これらの煙霧状シリカは必要
に応じて１種又は２種以上を用いることができる。

【００１０】本発明の油性化粧料には、上記した必須成
分の他に通常の化粧料に使用される成分、例えば、油性
成分、粉体、界面活性剤、水性成分、水溶性高分子、紫
外線吸収剤、保湿剤、皮膜形成剤、褪色防止剤、酸化防
止剤、消泡剤、美容成分、防腐剤、香料等を本発明の効
果を損なわない範囲で適宜配合することができる。

【００１１】油性成分は、様々な感触を演出したり、経
時安定性を確保する目的等で配合され、化粧料一般に使
用される動物油、植物油、合成油等の起源及び、固形
油、半固形油、液体油、揮発性油等の性状を問わず、炭
化水素類、油脂類、ロウ類、硬化油類、エステル油類、
脂肪酸類、高級アルコール類、シリコーン油類、フッ素
系油類、ラノリン誘導体類、油性ゲル化剤類、親油性界
面活性剤類等が用いられる。具体的には、流動パラフィ
ン、スクワラン、ワセリン、ポリイソブチレン、ポリブ
テン、パラフィンワックス、セレシンワックス、マイク
ロクリスタリンワックス、モンタンワックス、フィッシ
ャートロプシュワックス等の炭化水素類、モクロウ、オ
リーブ油、ヒマシ油、ホホバ油、ミンク油、マカデミア
ンナッツ油等の油脂類、ミツロウ、ラノリン、カルナウ
バワックス、キャンデリラワックス、ゲイロウ等のロウ
類、セチルイソオクタネート、ミリスチン酸イソプロピ
ル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチル
ドデシル、トリオクタン酸グリセリル、ジイソステアリ
ン酸ポリグリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリ
ル、トリベヘン酸グリセリル、リンゴ酸ジイソステアリ
ル、ロジン酸ペンタエリトリットエステル、ジオクタン
酸ネオペンチルグリコール、コレステロール脂肪酸エス
テル等のエステル類、ステアリン酸、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、ベヘン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、
ロジン酸等の脂肪酸類、ステアリルアルコール、セチル
アルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコー
ル、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等
の高級アルコール類、メチルポリシロキサン、メチルフ
ェニルポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロ
キサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、トリメチ
ルシロキシケイ酸、高重合メチルポリシロキサン、高重
合メチルフェニルポリシロキサン、架橋型メチルポリシ
ロキサン、架橋型メチルフェニルポリシロキサン、架橋
型ポリエーテル変性メチルポリシロキサン、メタクリル
変性メチルポリシロキサン、ステアリル変性メチルポリ
シロキサン、オレイル変性メチルポリシロキサン、ベヘ
ニル変性メチルポリシロキサン、ポリビニルピロリドン
変性メチルポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロ
キサン、フッ素変性シリコーン等のシリコーン類、パー
フルオロポリエーテル、パーフルオロデカン、パーフル
オロオクタン等のフッ素系油剤類、ラノリン、酢酸ラノ
リン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリンアルコー
ル等のラノリン誘導体、セスキオレイン酸ソルビタン等
の親油性界面活性剤類、蔗糖脂肪酸エステル、デンプン
脂肪酸エステル、イソステアリン酸アルミニウム、ステ
アリン酸カルシウム等の油性ゲル化剤類等が挙げられ、
これらを１種又は２種以上を用いることができる。

【００１２】粉体成分は、経時安定性の確保や化粧効果
の発現等を目的として配合され、化粧料一般に使用され
る粉体であれば、球状、板状、針状等の形状、煙霧状、
微粒子、顔料級等の粒子径、多孔質、無孔質等の粒子構
造、等により特に限定されず、無機粉体類、光輝性粉体
類、有機粉体類、色素粉体類、複合粉体類等が使用でき
る。具体的には、酸化チタン、コンジョウ、群青、ベン
ガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化チタン、酸化亜鉛、酸
化アルミニウム、成分（ｂ）以外の無水ケイ酸、酸化マ
グネシウム、酸化ジルコニウム、炭酸マグネシウム、炭
酸カルシウム、酸化クロム、水酸化クロム、カーボンブ
ラック、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケ
イ酸アルミニウムマグネシウム、マイカ、合成マイカ、
合成セリサイト、セリサイト、タルク、カオリン、炭化
珪素、硫酸バリウム、ベントナイト、スメクタイト、窒
化硼素等の無機粉体類、ナイロンパウダー、ポリメチル
メタクリレート、アクリロニトリル−メタクリル酸共重
合体パウダー、塩化ビニリデン−メタクリル酸共重合体
パウダー、ポリスチレン、ポリエチレンパウダー、ポリ
スチレンパウダー、オルガノポリシロキサンエラストマ
ーパウダー、ポリメチルシルセスキオキサンパウダー、
ポリテトラフルオロエチレンパウダー、ウールパウダ
ー、シルクパウダー、結晶セルロース、ステアリン酸マ
グネシウム、ステアリン酸亜鉛、Ｎ−アシルリジン等の
有機粉体類、有機タール系顔料、有機色素のレーキ顔料
等の色素粉体類、酸化チタン含有二酸化珪素、酸化亜鉛
含有二酸化珪素等の複合粉体、雲母チタン、酸化鉄被覆
雲母、酸化鉄被覆雲母チタン、有機顔料被覆雲母チタ
ン、合成金雲母、酸化チタン被覆合成金雲母、酸化鉄・
酸化チタン被覆合成金雲母、ポリエチレンテレフタレー
ト・アルミニウム・エポキシ積層末、ポリエチレンテレ
フタレート・ポリオレフィン積層フィルム末、オキシ塩
化ビスマス、アルミニウムパウダー、魚燐箔、微粒子酸
化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタ
ン、硫酸バリウム被覆雲母チタン等が挙げられ、これら
を１種又は２種以上を用いることができる。また、これ
ら粉体は２種以上の複合化したものを用いても良く、フ
ッ素化合物、シリコーン系化合物、金属石ケン、ロウ、
界面活性剤、油脂、炭化水素、アミノ酸系化合物、水溶
性高分子等を用いて公知の方法により表面処理を施した
ものであっても良い。

【００１３】界面活性剤は粉体の分散性向上等を目的と
して配合され、化粧料一般に用いられている界面活性剤
であればよく、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤等
を用いることができる。非イオン界面活性剤としては、
例えば、グリセリン脂肪酸エステル及びそのアルキレン
グリコール付加物、ポリグリセリン脂肪酸エステル及び
そのアルキレングリコール付加物、プロピレングリコー
ル脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加
物、ソルビタン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリ
コール付加物、ソルビトールの脂肪酸エステル及びその
アルキレングリコール付加物、ポリアルキレングリコー
ル脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエー
テル、グリセリンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油、ラノリンのアルキレングリコール付加物、ポ
リオキシアルキレン変性シリコーン、ポリエーテル変性
シリコーン等が挙げられる。両性界面活性剤としては、
アミノ酸タイプやベタインタイプのカルボン酸型、硫酸
エステル型、スルホン酸型、リン酸エステル型のものが
あり、人体に対して安全とされるものが使用できる。例
えば、大豆リン脂質、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキル
−Ｎ−カルボキシルメチルアンモニウムベタイン、Ｎ，
Ｎ−ジアルキルアミノアルキレンカルボン酸、Ｎ，Ｎ，
Ｎ−トリアルキル−Ｎ−スルフォアルキレンアンモニウ
ムベタイン、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ，Ｎ−ビス（ポリ
オキシエチレン硫酸）アンモニウムベタイン、２−アル
キル−１−ヒドロキシエチル−１−カルボキシメチルイ
ミダゾリニウムベタイン等を挙げられる。但し、使用性
の点において実質的に必須成分以外の界面活性剤を含有
しない方が望ましい。

【００１４】モイスチャー効果を付与する目的で用いる
水性成分としては、水及び水に可溶な成分であれば何れ
でもよく、水の他に、例えば、エタノール等のアルコー
ル類、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコ
ール、ジプリピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル等のグリコール類、グリセリン、ジグリセリン、ポリ
グリセリン等のグリセロール類、アロエベラ、ウイッチ
ヘーゼル、ハマメリス、キュウリ、レモン、ラベンダ
ー、ローズ等の植物抽出液が挙げられる。

【００１５】経時安定性を確保する目的で用いる水溶性
高分子としては、グアーガム、コンドロイチン硫酸ナト
リウム、ヒアルロン酸、アラビアガム、アルギン酸ナト
リウム、カラギーナン等の天然系のもの、メチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース等の半合成系のもの、カルボキシビニルポリ
マー、アルキル付加カルボキシビニルポリマー、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル
酸ナトリウム等の合成系のものを挙げることができる。

【００１６】紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフ
ェノン系としては、２−ヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン−５−スルホン酸、２−ヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフェノン−５−スルホン酸ナトリウム、２，２’
−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノ
ン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベ
ンゾフェノン−５−スルホン酸ナトリウム、２，４−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン等が挙げられ、ＰＡＢＡ系
としては、パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息香酸エ
チル、パラアミノ安息香酸グリセリル、パラジメチルア
ミノ安息香酸アミル、パラジメチルアミノ安息香酸−２
−エチルヘキシル、パラジヒドロキシプロピル安息香酸
エチル等が挙げられ、ケイ皮酸としては、パラメトキシ
ケイ皮酸−２−エチルヘキシル、４−メトキシケイ皮酸
−２−エトキシエチル等が挙げられ、サリチル酸系とし
てはサリチル酸−２−エチルヘキシル、サリチル酸フェ
ニル、サリチル酸ホモメンチル等が挙げられ、その他、
２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジ
ベンゾイルメタン、オキシベンゾン等が挙げられる。

【００１７】保湿剤としては、例えばタンパク質、ムコ
多糖、コラーゲン、エラスチン、ケラチン等が挙げられ
る。酸化防止剤としては、例えばα−トコフェロール、
アスコルビン酸等が挙げられる。美容成分としては、例
えばビタミン類、消炎剤、生薬等、防腐剤としては、例
えばパラオキシ安息香酸アルキル、フェノキシエタノー
ル等が挙げられる。

【００１８】本発明の油性化粧料は、例えば成分
（ａ）、成分（ｂ）、無機顔料、有機顔料及び体質顔料
等の粉体を、高温で溶解したワックスを含む油性成分に
分散させ、成分（ｃ）、成分（ｄ）や他の成分と混合し
た後、冷却し成形することにより得られる。

【００１９】本発明の油性化粧料は、メイクアップ、ス
キンケア、頭髪製品等種々の化粧料とすることができる
が、形状としてスティック状、ゲル状、液状、流し込み
タイプのものが挙げられ、また、口紅、リップグロス、
下地用のリップベース、口紅オーバーコート、リップク
リームや、アイカラー、フェイスカラー、ファンデーシ
ョン、オイルクレンジング、アイクリーム、チック等と
することによりその効果が最大限に発揮されるが、この
中でも口唇用化粧料が好適である。

【００２０】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

【００２１】合成例１：シリコーン化合物１ 反応器に、下記平均組成式（６）で示されるオルガノハ
イドロジェンポリシロキサン７１４ｇと、下記平均組成
式(７)で示されるビニル変性ポリシロキサン２７０ｇ、
及びトルエン６３８ｇを混合し、これに０．５％塩化白
金酸イソプロピルアルコール溶液２ｇを加え、溶剤の還
流下６時間反応させた。

【００２２】

【化１】

【００２３】

【化２】

【００２４】更に、下記平均組成式（８）で示されるア
リルポリエーテル２９１ｇを添加して、溶剤の還流に６
時間反応を継続させた。 ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_９Ｈ …（８） その後、反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去した。エ
タノールを２００ｇ添加した後、５％水酸化ナトリウム
水溶液７．１ｇ添加して未反応のＳｉ−Ｈ基を加水分解
し、次いで濃塩酸０．９ｇを添加して中和した。更に、
０．０１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を１４７ｇ添加して未反
応のアリルポリエーテルを加水分解し、５％重曹水で中
和した。反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去し、濾過
を行って下記平均組成式（９）で示されるシリコーン化
合物１を得た。

【００２５】

【化３】

【００２６】但し、

【００２７】

【化４】

【００２８】Ｒ^７＝−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_９Ｈ

【００２９】合成例２：シリコーン化合物２ 反応器に、下記平均組成式（１０）で示されるオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサン４１６ｇと前記平均組成
式(８)で示されるアリルポリエーテル９５２ｇ、及びイ
ソプロピルアルコール６００ｇを混合し、これに２％塩
化白金酸イソプロピルアルコール溶液０．２ｇを加え、
溶剤の還流下６時間反応させた。

【００３０】

【化５】

【００３１】更に、ペンタメチルビニルジシロキサン２
００ｇを添加して、溶剤の還流下６時間反応を継続させ
た。５％水酸化ナトリウム水溶液４．２ｇを添加して未
反応のＳｉ−Ｈ基を加水分解し、次いで濃塩酸０．５ｇ
を添加して中和した。更に、０．０１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水
溶液を２１７ｇ添加して未反応のアリルポリエーテルを
加水分解し、５％重曹水で中和した。反応物を減圧下で
加熱して溶剤を留去し、濾過を行って下記平均組成式
（１１）で示されるシリコーン化合物２を得た。

【００３２】

【化６】

【００３３】但し、Ｒ^７は前記と同じであり、

【００３４】

【化７】

【００３５】合成例３：シリコーン化合物３ 反応器に下記平均組成式（１２）で示されるオルガノハ
イドロジェンポリシロキサン５８５ｇと前記平均組成式
(８)で示されるアリルポリエーテル３３３ｇ、及びイソ
プロピルアルコール６００ｇを混合し、これに２％塩化
白金酸イソプロピルアルコール溶液０．２ｇを加え、溶
剤の還流下６時間反応させた。

【００３６】

【化８】

【００３７】更に、前記平均組成式（７）で示されるビ
ニル変性ポリシロキサン２７０ｇを添加して、溶剤の還
流下６時間反応を継続させた。その後、１−ドデセン１
２９ｇを添加し、還流下３時間反応を継続させた。５％
水酸化ナトリウム水溶液５．９ｇを添加して未反応のＳ
ｉ−Ｈ基を加水分解し、次いで濃塩酸０．７ｇを添加し
て中和した。更に、０．０１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を１
９２ｇ添加して未反応のアリルポリエーテルを加水分解
し、５％重曹水で中和した。反応物を減圧下で加熱して
溶剤を留去し、濾過を行って下記平均組成式（１３）で
示されるシリコーン化合物３を得た。

【００３８】

【化９】

【００３９】但し、Ｒ^６、Ｒ^７は前記と同じ。

【００４０】合成例４：シリコーン化合物４ 下記平均組成式（１４）で示されるオルガノハイドロジ
ェンポリシロキサン５５８ｇとイソプロピルアルコール
６００ｇを混合し、２％塩化白金酸イソプロピルアルコ
ール溶液０．２ｇを加え、溶剤の還流下、前記平均組成
式（７）で示されるビニル変性ポリシロキサン３３８ｇ
を滴下して３時間反応させる。更に、前記平均組成式
（８）で示されるアリルポリエーテル３５７ｇを滴下し
て３時間反応させた。

【００４１】

【化１０】

【００４２】更に、オレイルポリオキシプロピレン
（３）アリルエーテルを４２４ｇ添加し、還流下３時間
反応を持続させた。５％水酸化ナトリウム水溶液８．４
ｇ添加して未反応のＳｉ−Ｈ基を加水分解し、次いで濃
塩酸１．１ｇを添加して中和した。更に、０．０１ｍｏ
ｌ／Ｌ塩酸水溶液を２２５ｇ添加して未反応のアリルポ
リエーテルを加水分解し、５％重曹水で中和した。反応
物を減圧下で加熱して溶剤を留去し、濾過を行って下記
平均組成式（１５）で示されるシリコーン化合物４を得
た。

【００４３】

【化１１】

【００４４】但し、Ｒ^６、Ｒ^７は前記と同じ。 Ｒ^９＝−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_３Ｃ_１８Ｈ_３５

【００４５】実施例１〜８及び比較例１〜４：スティッ
ク状口紅 表１に示す処方のスティック状口紅を調製し、使用性
（なめらかさ、付着性）、化粧膜のツヤ感、二次付着防
止効果、保湿効果の持続について下記の方法により評価
した。その結果も併せて表１に示す。

【００４６】

【表１】

【００４７】注１：ペトロライト ＥＰ−７００（Ｂａ
ｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ社製） 注２：エルデュウ ＣＬ−３０１ 注３：合成例１記載のシリコーン化合物１ 注４：ＫＦ−６０１５（信越化学工業社製） 注５：ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ９７２

【００４８】（製造方法） Ａ：成分１〜１２を１１０℃にて均一に溶解する。 Ｂ：Ａ成分に成分１３〜１９を加えて均一混合し、その
後、成分２０を添加し均一混合する。 Ｃ：口紅容器に充填して冷却し口紅を得る。

【００４９】（評価方法）下記評価項目について各々評
価を行った。イの使用性、ロの化粧膜のツヤ感、ハの二
次付着防止効果、ニの保湿効果の持続については、各試
料について専門評価パネル２０名による使用テストを行
い、パネル各人が下記絶対評価基準にて７段階に評価し
評点を付け、各試料のパネル全員の評点合計から、その
平均値を算出し、下記４段階判定基準により判定した。
尚、ハの二次付着防止効果については、各試料を唇に塗
布し、一時間後ティッシュペーパーを唇にあて、ティッ
シュペーパーへの転写のなさの程度を評価し、ハの保湿
効果の持続ついては、各試料を唇に塗布し、パネルに通
常の生活をしてもらい、６時間後の保湿効果について評
価した。

【００５０】（評価項目） イ．使用性 ロ．化粧膜のツヤ感 ハ．二次付着防止効果 ニ．保湿効果の持続 （絶対評価基準） （評点）：（評価） ６：非常に良い ５：良い ４：やや良い ３：普通 ２：やや悪い １：悪い ０：非常に悪い （４段階判定基準） （評点平均値） ：（判定） ５点を超える ：非常に良好：◎ ３点を超えて５点以下：良好 ：○ １点を超えて３点以下：やや不良 ：△ １点以下 ：不良 ：×

【００５１】表１の結果から明らかな如く、本発明の実
施例１〜８のスティック状口紅は、比較例１〜４の比較
例スティック状口紅に比べ使用性、化粧膜のツヤ感、二
次付着防止効果、保湿効果の持続の全てにおいて優れた
ものであった。これに対して（ｂ）成分の配合されてい
ない比較例１では特に二次付着防止効果、保湿効果の持
続の点で、成分（ａ）の配合されていない比較例２では
特に二次付着防止効果の点で、成分（ｂ）、（ｃ）が配
合されていない比較例３では特に使用性、二次付着防止
効果の点で、成分（ａ）の代わりにポリエーテル変性シ
リコーンを含有した比較例４では全ての項目で満足いく
ものが得られなかった。

【００５２】 実施例９：固形状口紅 （処方） （％） １．パルミチン酸デキストリン 注６ １２ ２．１２−ヒドロキシステアリン酸 ０．２ ３．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル 残量 ４．ポリブテン １０ ５．流動パラフィン １５ ６．Ｎ−アシル酸性アミノ酸エステル 注２ １０ ７．シリコーン化合物 注３ ５ ８．シリコーン化合物 注７ ５ ９．煙霧状シリカ 注８ ３ １０．赤色２０２号 ０．１ １１．黄色４号 １．５ １２．酸化チタン ２ １３．黒酸化鉄 ０．２ １４．赤色１０４号アルミニウムレーキ １．５ １５．ビタミンＥ ０．５ １６．香料 適量 注６：レオパ−ル ＫＬ 注７：合成例２記載のシリコーン化合物２ 注８：ＡＥＲＯＳＩＬ ３００ （製造方法） Ａ：１〜８を１００℃にて均一溶解する。 Ｂ：Ａに９〜１６を加え均一に分散する。 Ｃ：Ｂを金皿に流し込み、冷却固化して固形状口紅を得
た。 実施例９は、使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効
果、保湿効果の持続といった項目で良好な固形状口紅で
あった。

【００５３】 実施例１０：ゲル状リップグロス （成分） （％） １．パルミチン酸デキストリン 注６ ２ ２．１２−ヒドロキシステアリン酸 ０．１ ３．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル 残量 ４．ポリブテン ３０ ５．リンゴ酸ジイソステアリル １５ ６．Ｎ−アシル酸性アミノ酸エステル 注２ 1 ７．シリコーン化合物 注９ ０．５ ８．シリル化処理煙霧状シリカ 注５ ０．５ ９．赤色２０２号 ０．０５ １０．ベンガラ ０．１５ １１．黄酸化鉄 ０．２ １２．黒酸化鉄 ０．０５ １３．酸化チタン ０．２ １４．大豆リン脂質 ０．０１ １５．パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル ３ １６．香料 適量 注９：合成例３記載のシリコーン化合物３ （製造方法） Ａ：１〜７を１００℃にて均一溶解する。 Ｂ：Ａに８〜１６を加え、均一に混合分散する。 Ｃ：Ｂをチューブに流し込み、冷却してゲル状リップグ
ロスを得た。 実施例１０は使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効
果、保湿効果の持続といった項目で良好なゲル状リップ
グロスであった。

【００５４】 実施例１１：油性ファンデーション （処方） （％） １．キャンデリラワックス ５ ２．マイクロクリスタリンワックス １０ ３．シリコーン化合物 注１０ ２ ４．エチレン・プロピレンコポリマー 注１ ０．５ ５．トリイソステアリン酸ポリグリセリル １０ ６．揮発性シリコーン 注１１ １５ ７．シリコーン樹脂 注１２ ３ ８．Ｎ−アシル酸性アミノ酸エステル 注２ ２ ９．トリ（カプリル・カプリン酸）グリセライド 残量 １０．アルキル変性カルボキシビニルポリマー 注１３ ０．０５ １１．微粒子酸化チタン １ １２．微粒子酸化亜鉛 １ １３．酸化チタン ８ １４．硫酸バリウム ２ １５．セリサイト １５ １６．ベンガラ １ １７．黄酸化鉄 ２ １８．黒酸化鉄 ０．５ １９．アロエエキス 適量 ２０．香料 適量 注１０：合成例４記載のシリコーーン化合物４ 注１１：シリコン ＫＦ−９９５（信越化学工業社製） 注１２：シリコン ＫＦ−７３１２Ｊ（信越化学工業社製） 注１３：ペミュレン ＴＲ−１（Ｂ．Ｆ．グッドリッチケミカル社製） （製造方法） Ａ：１〜１０を１００℃にて均一溶解する。 Ｂ：Ａに１１〜２０を加え均一に分散する。 Ｃ：Ｂを金皿に流し込み、冷却固化して油性ファンデー
ションを得た。 実施例１１は、使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止
効果、保湿効果の持続といった項目で良好な油性ファン
デーションであった。

【００５５】 実施例１２：油性アイシャドウ （成分） （％） １．マイクロクリスタリンワックス ５ ２．セレシンワックス １０ ３．トリイソステアリン酸ポリグリセリル ４ ４．Ｎ−アシル酸性アミノ酸エステル 注２ ２ ５．シリコーン樹脂 注１２ ２．５ ６．揮発性シリコーン 注１１ ５ ７．シリコーン化合物 注３ ２ ８．スクワラン 残量 ９．ジカプリン酸プロピレングリコール １５ １０．ステアリル変性アクリレートシリコーン 注１４ １５ １１．球状ナイロン粉末 ５ １２．シリコーン処理タルク １０ １３．赤色２０２号 ０．５ １４．青色４０４号 １ １５．シリコーン処理酸化チタン ２ １６．煙霧状シリカ 注８ １ １７．コラーゲン水溶液 適量 １８．香料 適量 注１４：ＫＰ−５６１（信越化学工業社製） （製造方法） Ａ：１〜１０を１００℃にて均一溶解する。 Ｂ：Ａに１１〜１８を加え、均一に混合分散する。 Ｃ：Ｂを金皿に流し込み、冷却固化して油性アイシャド
ウを得た。 実施例１２は使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効
果、保湿効果の持続といった項目で良好な油性アイシャ
ドウであった。

【００５６】 実施例１３：アイスティッククリーム （成分） （％） １．キャンデリラワックス ３ ２．ポリエチレンワックス ６ ３．マイクロクリスタリンワックス ２．５ ４．セレシンワックス ６ ５．パラフィン １０ ６．Ｎ−アシル酸性アミノ酸エステル 注１５ １０ ７．流動パラフィン 残量 ８．煙霧状シリカ 注８ １ ９．シリコーン化合物 注３ ０．０５ 注１５：エルデュウ ＰＳ−２０３ （製造方法） Ａ：１〜７を１００℃にて均一溶解する。 Ｂ：Ａに８〜９を加え、均一に混合分散する。 Ｃ：Ｂをスティック容器に流し込み、冷却固化してアイ
スティッククリームを得た。 実施例１３は分散性、経時安定性、使用性、保湿効果の
持続といった項目で良好なアイスティッククリームであ
った。

【００５７】

【発明の効果】本発明の油性化粧料は使用性に優れ、化
粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果及びその持
続に優れる油性化粧料である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/021 Ａ６１Ｋ 7/021 7/025 7/025 7/032 7/032 Ｆターム(参考） 4C083 AA112 AB171 AB172 AB212 AB222 AB232 AB242 AB352 AB432 AC012 AC022 AC301 AC302 AC342 AC352 AC372 AC392 AC422 AC661 AC662 AC792 AC852 AD021 AD022 AD072 AD092 AD152 AD161 AD162 AD241 AD242 AD432 AD512 AD572 AD662 CC01 CC11 CC12 CC13 CC14 DD11 DD21 DD30 DD31 DD41 EE01 EE06 EE07 EE12

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の成分（ａ）及び成分（ｂ）： （ａ）一般式（１）で表されるシリコーン化合物 Ｒ^１ _ａＲ^２ _ｂＲ^３ _ｃＳｉＯ_{（４―ａ―ｂ―ｃ）／２} …（１） （但し、式中のＲ^１は炭素数１〜３０のアルキル基、ア
   リール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、ある
   いは下記一般式（２） −Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｄ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｅ−Ｒ^４ …（２） で表される有機基から選択される同種又は異種の有機基
   であり、Ｒ^２は下記一般式（３） −Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｆ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｇ−Ｒ^５ …（３） で表されるポリオキシアルキレン基、Ｒ^３は下記一般式
   （４） −Ｃ_nＨ_２n−（ＳｉＲ^１Ｒ^１Ｏ）_ｈ−ＳｉＲ^１ _３ …（４） で表されるオルガノシロキサンであって、Ｒ^４は炭素数
   ４〜３０の炭化水素基又はＲ^６−（ＣＯ）−で示される
   有機基、Ｒ^５は水素原子若しくは炭素数１〜３０の炭化
   水素基又はＲ^６−（ＣＯ）−で示される有機基、Ｒ^６は
   炭素数１〜３０の炭化水素基である。ａ、ｂ、ｃはそれ
   ぞれ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、
   ０．００１≦ｃ≦１．５であり、ｄ、ｅはそれぞれ０≦
   ｄ≦５０、０≦ｅ≦５０の整数であり、ｆ、ｇはそれぞ
   れ２≦ｆ≦２００、０≦ｇ≦１９８、かつｆ＋ｇが３〜
   ２００の整数である。また、ｍは０≦ｍ≦１５の整数、
   ｈは０≦ｈ≦５００の整数であり、ｎは１≦ｎ≦５の正
   数である。） （ｂ）下記一般式（５）で表されるＮ−アシル酸性アミ
   ノ酸モノ又はジエステル ＸＯＣ（＝Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＨ（ＮＨＣＯＲ^７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＹ …（ ５） （但し、式中Ｘ及びＹは双方が同じでも異なっていても
   よいがステロール類のエステル生成残基であるか或いは
   Ｘ及びＹのどちらか一方がステロール類のエステル生成
   残基で他方がＨ、炭素数８〜３０の直鎖又は分岐鎖のア
   ルキル基であり、ＣＯＲ^７は、Ｒ^７が炭素数７〜２１の
   アルキル基からなるアシル基であり、ｐは１又は２であ
   る。）を含有することを特徴とする油性化粧料。
2. 【請求項２】成分（ａ）を０．１〜２０質量％、成分
   （ｂ）を０．１〜３０質量％含有することを特徴とする
   請求項１記載の油性化粧料。
3. 【請求項３】更に成分（ｃ）としてエチレンホモポリマ
   ー及び／又はコポリマーを含有することを特徴とする請
   求項１又は２記載の油性化粧料。
4. 【請求項４】更に成分（ｄ）として１２−ヒドロキシス
   テアリン酸、デキストリン脂肪酸エステル、煙霧状シリ
   カから選ばれる１種又は２種以上の油ゲル化剤を含有す
   ることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載
   の油性化粧料。
5. 【請求項５】前記油性化粧料が口唇用化粧料であること
   を特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の油性
   化粧料。