JP2017088808A - 新規シリコーン化合物およびこれを含む化粧料 - Google Patents

Abstract

【課題】シリコーン油に対して優れた乳化性能および乳化安定性を有し、さらに経時でも高い安定性を確保できるシリコーン化合物を提供することを目的とする。【解決手段】式（１）で表され、重量平均分子量が５００〜２０００００であることを特徴とするシリコーン化合物。Ｒ１ａＲ２ｂＲ３ｃＲ４ｄＳｉＯ（４−ａ−ｂ−ｃ−ｄ）／２（１）（Ｒ１は、互いに同種または異種の有機基であり、Ｒ２は−ＣｍＨ２ｍ−Ｏ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｇ（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｈＲ６で表されるポリオキシアルキレン基であり、Ｒ３は下記一般式（４）で表される１価の分岐型オルガノシロキサン基であり、Ｒ４は下記一般式（５）又は一般式（６）で表される１価のオルガノシロキサン基である。）ＭｏＭＲｐＤｑＤＲｒＴｓＴＲｔＱｕ（４）ＭＭＲＤｖ−１（５）ＭｗＤｖ−１ＤＲｖ−２ＴＲｖ−３（６）【選択図】なし

Description

本発明は、新規シリコーン化合物及びそれを含有してなる化粧料に関する。

化粧品には、シリコーン油、エステル油、炭化水素油など様々な油剤が使用されており、それらの特徴及びその使用目的に応じた使い分けがなされている。例えば、シリコーン油は軽い感触やベタツキの無さといった使用性の良さや、優れた撥水性や高い安全性といった特徴を有している。これらの油剤は、単独もしくは、併用され化粧料中に配合されている。

油剤と水が配合された乳化型の化粧料では、一般に界面活性剤を使用するが、油剤がシリコーン油の場合、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル系等の乳化剤を用いても安定性の良い乳化物を得るのは困難であるため、シリコーン油と相溶性の良いポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン（ポリエーテル変性シリコーン）を使用する方法が提案されている（特許文献１〜５）。

また、シリコーン油だけでなく、他の油剤との相溶性を高めるため、長鎖アルキル基とポリオキシアルキレン基、さらには直鎖シリコーンを併せ持ったオルガノポリシロキサンを乳化剤として用いる方法が提案されている（特許文献６，７）。しかし、シリコーン油やその他の油剤を含む乳化組成物において、優れた乳化安定性を有し、経時安定性を確保するには未だ問題があり、また、ポリエーテル変性シリコーンを配合した乳化化粧料は塗布後のベタツキが依然として問題となっており、より少ない配合量で効果的な乳化特性を得ることが求められている。

さらに、化粧料が粉体を含む場合には、粉体の凝集等の変化がなく粉体の分散安定性に優れていることも求められている。デンドリマー状のシリコーン分岐構造を持つポリエーテル変性シリコーンも知られているが、デンドリマーシリコーン部分の構造が特殊であり、製造に複雑な工程が必要なことから、製造コストが高く、さらに、単一の生成物を得ることが困難であるだけでなく、その嵩高い構造から反応性に劣るという問題があった（特許文献８）。

特開昭６１−２９３９０３号公報 特開昭６１−２９３９０４号公報 特開昭６２−１８７４０６号公報 特開昭６２−２１５５１０号公報 特開昭６２−２１６６３５号公報 特開昭６１−９０７３２号公報 特許第３７２４９８８号 特表２０１３−５２５４５２号公報

本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、シリコーン油に対して優れた乳化性能および乳化安定性を有し、さらに経時でも高い安定性を確保できるシリコーン化合物を提供することを目的とする。

上記課題を解決するために、本発明によれば、下記平均組成式（１）で表され、重量平均分子量が５００〜２０００００であることを特徴とするシリコーン化合物を提供する。
Ｒ^１ _ａＲ^２ _ｂＲ^３ _ｃＲ^４ _ｄＳｉＯ_{（４−ａ−ｂ−ｃ−ｄ）／２} （１）
（上記平均組成式（１）中、ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ、１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５、０≦ｄ≦１．０であり、
Ｒ^１は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、及び、一般式（２）−Ｃ_ｌＨ_２ｌ−Ｏ−Ｒ^５で表される有機基のうちから選択される、互いに同種または異種の有機基であり、
（式中、Ｒ^５は水素原子、炭素数４〜３０の炭化水素基、又はＲ^９−（ＣＯ）−で示される有機基であり、Ｒ^９は炭素数１〜３０の炭化水素基であり、ｌは０≦ｌ≦１５の整数である。）
Ｒ^２は一般式（３）−Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｇ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｈＲ^６で表されるポリオキシアルキレン基であり、
（式中、Ｒ^６は水素原子、炭素数１〜３０の炭化水素基、又はＲ^９−（ＣＯ）−で示される有機基であり、Ｒ^９は前述の通りであり、ｇとｈは、２≦ｇ≦２００、０≦ｈ≦２００、かつ、ｇ＋ｈが３〜２００を満たす整数、ｍは１≦ｍ≦１５の整数である。）
Ｒ^３は下記一般式（４）で表される１価の分岐型オルガノシロキサン基であり、
Ｍ_ｏＭ^Ｒ _ｐＤ_ｑＤ^Ｒ _ｒＴ_ｓＴ^Ｒ _ｔＱ_ｕ （４）
（式中、Ｍ＝Ｒ^７ _３ＳｉＯ_０．５、Ｍ^Ｒ＝Ｒ^７ _２Ｒ^８ＳｉＯ_０．５、Ｄ＝Ｒ^７ _２ＳｉＯ、Ｄ^Ｒ＝Ｒ^７Ｒ^８ＳｉＯ、Ｔ＝Ｒ^７ＳｉＯ_１．５、Ｔ^Ｒ＝Ｒ^８ＳｉＯ_１．５、Ｑ＝ＳｉＯ_２、Ｒ^７は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基及びフッ素置換アルキル基のうちから選択される同種または異種の有機基であり、Ｒ^８は−Ｃ_ｎＨ_２ｎ−で表される有機基である。ｎは１≦ｎ≦５の整数で、ｏは１以上の整数、ｑおよびｓはそれぞれ０以上の整数であり、ｐ、ｒ、ｔ、ｕはそれぞれ０または１である。ただし、ｓ、ｔ及びｕが同時に０になることはなく、ｐ、ｒ及びｔの合計は１であり、ｑ＝０の時、ｏは２以上かつｓとｕの合計が１以上である。）
Ｒ^４は下記一般式（５）又は一般式（６）で表される１価のオルガノシロキサン基である。
ＭＭ^ＲＤ_ｖ−１ （５）
Ｍ_ｗ Ｄ_ｖ−１Ｄ^Ｒ _ｖ−２Ｔ^Ｒ _ｖ−３ （６）
（式中、Ｍ、Ｍ^Ｒ、Ｄ、Ｄ^Ｒ、Ｔ^Ｒは前述の通りである。ｖ−１は０≦ｖ−１≦５００、ｖ−２とｖ−３はそれぞれ０または１の数である。ただし、ｖ−２とｖ−３の合計は１であり、ｖ−１とｖ−３が同時に１以上となることはない。ｗは２〜３の整数である。））

このような上記平均組成式（１）で表されるシリコーン化合物は、シリコーン油、エステル油、炭化水素油等の各種油剤との親和性が非常に高く、優れた乳化性能を有し、更にその乳化物の安定性が非常に良好であり、化粧用途に非常に有効である。

また、前記シリコーン化合物は、下記構造式（１−１）で表されるものであることが好ましい。

（上記構造式（１−１）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、前述の通りである。Ｒは同一でも異なっていてもよく、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４から選択される基である。ａ１は０〜１０００、ｂ１は０〜２００、ｃ１は０〜２００、ｄ１は０〜１００の範囲の数である。ただし、ｂ１＝０のとき、Ｒの少なくとも一方はＲ^２であり、ｃ１＝０とき、Ｒの少なくとも一方はＲ^３である。）

このような上記構造式（１−１）で表されるシリコーン化合物は、重合反応が容易に進むために、合成面で好ましい。

また、前記シリコーン化合物は、前記一般式（３）中のｐがｐ＝１であることが好ましい。

ｐがｐ＝１であるシリコーン化合物は、合成する際の立体障害が少ないために合成面で好ましい。

また、本発明では、前記シリコーン化合物を含有することを特徴とする化粧料を提供する。

前記シリコーン化合物を、乳化剤として化粧料に配合することにより、優れた経時安定性と良好な使用感を得ることができる。

本発明のシリコーン化合物は、化粧品に使用されるシリコーン油、エステル油、炭化水素油等、一般の化粧料に使用される油剤及びこれらの混合油剤に対して優れた乳化性能および乳化安定性を有し、さらに経時でも高い安定性を確保できるものである。また、本発明のシリコーン化合物を含む化粧料は、さっぱりとした良好な使用感を有すると共に、保存安定性に優れたものとなる。

本発明者らは上記の目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、下記平均組成式（１）で表され、重量平均分子量が５００〜２０００００であることを特徴とするシリコーン化合物を乳化剤として用いると、シリコーン油等の各種油剤及びこれらの混合油剤との親和性が非常に高く、優れた乳化能力とその乳化物の安定性が非常に良好であり、化粧用途に非常に有効であることを見出し、本発明に到達した。

すなわち、本発明は、下記平均組成式（１）で表され、重量平均分子量が５００〜２０００００であることを特徴とするシリコーン化合物を提供する。
Ｒ^１ _ａＲ^２ _ｂＲ^３ _ｃＲ^４ _ｄＳｉＯ_{（４−ａ−ｂ−ｃ−ｄ）／２} （１）
（上記平均組成式（１）中、ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ、１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５、０≦ｄ≦１．０であり、
Ｒ^１は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、及び、一般式（２）−Ｃ_ｌＨ_２ｌ−Ｏ−Ｒ^５で表される有機基のうちから選択される、互いに同種または異種の有機基であり、
（式中、Ｒ^５は水素原子、炭素数４〜３０の炭化水素基、又はＲ^９−（ＣＯ）−で示される有機基であり、Ｒ^９は炭素数１〜３０の炭化水素基であり、ｌは０≦ｌ≦１５の整数である。）
Ｒ^２は一般式（３）−Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｇ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｈＲ^６で表されるポリオキシアルキレン基であり、
（式中、Ｒ^６は水素原子、炭素数１〜３０の炭化水素基、又はＲ^９−（ＣＯ）−で示される有機基であり、Ｒ^９は前述の通りであり、ｇとｈは、２≦ｇ≦２００、０≦ｈ≦２００、かつ、ｇ＋ｈが３〜２００を満たす整数、ｍは１≦ｍ≦１５の整数である。）
Ｒ^３は下記一般式（４）で表される１価の分岐型オルガノシロキサン基であり、
Ｍ_ｏＭ^Ｒ _ｐＤ_ｑＤ^Ｒ _ｒＴ_ｓＴ^Ｒ _ｔＱ_ｕ （４）
（式中、Ｍ＝Ｒ^７ _３ＳｉＯ_０．５、Ｍ^Ｒ＝Ｒ^７ _２Ｒ^８ＳｉＯ_０．５、Ｄ＝Ｒ^７ _２ＳｉＯ、Ｄ^Ｒ＝Ｒ^７Ｒ^８ＳｉＯ、Ｔ＝Ｒ^７ＳｉＯ_１．５、Ｔ^Ｒ＝Ｒ^８ＳｉＯ_１．５、Ｑ＝ＳｉＯ_２、Ｒ^７は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基及びフッ素置換アルキル基のうちから選択される同種または異種の有機基であり、Ｒ^８は−Ｃ_ｎＨ_２ｎ−で表される有機基である。ｎは１≦ｎ≦５の整数で、ｏは１以上の整数、ｑおよびｓはそれぞれ０以上の整数であり、ｐ、ｒ、ｔ、ｕはそれぞれ０または１である。ただし、ｓ、ｔ及びｕが同時に０になることはなく、ｐ、ｒ及びｔの合計は１であり、ｑ＝０の時、ｏは２以上かつｓとｕの合計が１以上である。）
Ｒ^４は下記一般式（５）又は一般式（６）で表される１価のオルガノシロキサン基である。
ＭＭ^ＲＤ_ｖ−１ （５）
Ｍ_ｗ Ｄ_ｖ−１Ｄ^Ｒ _ｖ−２Ｔ^Ｒ _ｖ−３ （６）
（式中、Ｍ、Ｍ^Ｒ、Ｄ、Ｄ^Ｒ、Ｔ^Ｒは前述の通りである。ｖ−１は０≦ｖ−１≦５００、ｖ−２とｖ−３はそれぞれ０または１の数である。ただし、ｖ−２とｖ−３の合計は１であり、ｖ−１とｖ−３が同時に１以上となることはない。ｗは２〜３の整数である。））

上記式（１）中のＲ^１は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、及び、一般式（２）−Ｃ_ｌＨ_２ｌ−Ｏ−Ｒ^５で表される有機基のうちから選択される、互いに同種または異種の有機基である。

Ｒ^１のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基等が挙げられる。アラルキル基の具体例としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。フッ素置換アルキル基の具体例としては、トリフロロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基等が挙げられる。

また、Ｒ^１は、一般式（２）−Ｃ_ｌＨ_２ｌ−Ｏ−Ｒ^５で表される有機基から選択される同種または異種のアルコキシ基、エステル基、アルケニルエーテル残基、あるいはアルケニルエステル残基でも良い。ただし、（２）式中のＲ^５は、水素原子、炭素数４〜３０の炭化水素基、又は、Ｒ^９−（ＣＯ）−で示される有機基であり、Ｒ^９は炭素数１〜３０の炭化水素基であり、ｌは０≦ｌ≦１５の整数である。

Ｒ^５の炭素数４〜３０の炭化水素基の例としては、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられ、Ｒ^９の炭素数１〜３０の炭化水素基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。

例えば、ｌが０である場合は、シラノール（−ＯＨ）あるいは炭素数４〜３０のアルコキシ基であり、その具体例としては、ブトキシ基などの低級アルコキシ基からオレイロキシ基、ステアロキシ基などの高級アルコキシ基迄が挙げられる。あるいは、酢酸、乳酸、酪酸、オレイン酸、ステアリン酸、ベヘン酸などのエステル基であっても良い。

また、ｌが１以上の場合は、特にｌが３、５あるいは１１であることが好ましい。この場合のＲ^１は、アリルエーテル、ペンテニルエーテル、ウンデセニルエーテル残基であり、Ｒ^５の置換基によって、例えばアリルステアリルエーテル残基、プロペニルベヘニルエーテル残基もしくはウンデセニルオレイルエーテル残基などが例示される。

ここで、ｌが１５より大きいと油臭が強くなるため、ｌは１５以下であり、更には３〜５であることが、耐加水分解性の面からも好ましい。

また、本発明においては、（１）式におけるＲ^１全体の５０％以上がメチル基であることが好ましく、さらに好ましくは７０％以上がメチル基であり、メチル基が１００％という事もあり得る。

上記式（１）中のＲ^２は一般式（３）−Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｇ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｈＲ^６で表されるポリオキシアルキレン基である。（３）式中のＲ^６は、水素原子、炭素数１〜３０の炭化水素基、又はＲ^９−（ＣＯ）−で示される有機基である。ｍは１〜１５の整数であり、好ましくは３〜５である。ｇは２〜２００、好ましくは５〜１００の整数、ｈは０〜２００、好ましくは０〜１００の整数で、かつ、ｇ＋ｈは３〜２００、好ましくは５〜１００であり、油中水型乳化物を得るのに十分な親水性を付与するためには、ｇ／ｈ≧１であることが望ましい。

Ｒ^６の炭素数１〜３０の炭化水素基の例としては、Ｒ^９の具体例として例示したものと同様のものが例示される。

なお、（３）式中のポリオキシアルキレン部分がエチレンオキサイド単位とプロピレンオキサイド単位の両方からなる場合には、これら両単位のブロック重合体、及びランダム重合体の何れでもよい。

上記式（１）中のＲ^３は下記一般式（４）で表される１価の分岐型オルガノシロキサン基である。
Ｍ_ｏＭ^Ｒ _ｐＤ_ｑＤ^Ｒ _ｒＴ_ｓＴ^Ｒ _ｔＱ_ｕ （４）
（式中、Ｍ＝Ｒ^７ _３ＳｉＯ_０．５、Ｍ^Ｒ＝Ｒ^７ _２Ｒ^８ＳｉＯ_０．５、Ｄ＝Ｒ^７ _２ＳｉＯ、Ｄ^Ｒ＝Ｒ^７Ｒ^８ＳｉＯ、Ｔ＝Ｒ^７ＳｉＯ_１．５、Ｔ^Ｒ＝Ｒ^８ＳｉＯ_１．５、Ｑ＝ＳｉＯ_２を表わす。）

Ｒ^７は、互いに異なっていてよい、炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基で表される有機基から選択される同種または異種の有機基であり、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、トリフロロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基等のフッ素置換アルキル基等を挙げることができる。

Ｒ^７は全体の５０％以上がメチル基であることが好ましく、さらに好ましくは７０％以上がメチル基であり、メチル基が１００％でも良い。

Ｒ^８は−Ｃ_ｎＨ_２ｎ−で表される有機基である。ｎは１〜５の整数であって、好ましくはｎ＝２である。

ｏは１以上の整数、好ましくは１〜２００の整数、より好ましくは１〜１００の整数である。ｑは、０以上の整数、好ましくは、０〜５００、より好ましくは１〜２００の整数である。ｓは０以上の整数、好ましくは０〜１００、より好ましくは１〜５０の整数、ｕは０または１であり、好ましくは１である。ｐ、ｒ、ｔはそれぞれ０または１であり、ｐ、ｒ、ｔの合計は１であるが、合成面では立体障害の少ないｐ＝１とするのが好ましい。また、ｓ、ｔ、およびｕが同時に０になることはなく、ｑ＝０の時、ｏは２以上かつｓとｕの合計は１以上でなければならない。

上記式（１）中のＲ^４は下記一般式（５）もしくは一般式（６）で表される１価のオルガノシロキサン基である。
ＭＭ^ＲＤ_ｖ−１ （５）
Ｍ_ｗ Ｄ_ｖ−１Ｄ^Ｒ _ｖ−２Ｔ^Ｒ _ｖ−３ （６）

ここで、Ｍ、Ｍ^Ｒ、Ｄ、Ｄ^ＲおよびＴ^Ｒは、前述の通りであり、ｖ−１は、０〜５００であり、好ましくは３〜５０である。ｖ−１が５００より大きいと、合成する際の反応性が悪くなる等の問題が起こる場合がある。ｖ−２とｖ−３はそれぞれ０または１の数で、ｖ−２とｖ−３の合計は１である。また、ｖ−１とｖ−３が同時に１以上となることはない。ｗは２〜３の整数である。

ａは、１．０〜２．５、好ましくは１．２〜２．３である。ａが１．０より小さいと油剤との相溶性に劣る為、安定な乳化物を得難く、２．５より大きいと、親水性に乏しくなる為、やはり安定な乳化物を得難い。ｂは０．００１〜１．５、好ましくは、０．０５〜１．０である。ｂが０．０１より小さいと親水性に乏しくなる為、安定な乳化物を得難く、１．５より大きいと、親水性が高くなりすぎる為、安定な乳化物を得難い。ｃは０．００１〜１．５、好ましくは、０．０５〜１．０である。ｃが０．００１より小さいと、シリコーン油との相溶性に劣る為、安定な乳化物を得難く、１．５より大きいと、親水性に乏しくなる為、やはり安定な乳化物を得難い。ｄは０〜１．０、好ましくは、０〜０．５である。ｄが１．０より大きいと、親水性に乏しくなる為、安定な乳化物を得難くなる。

乳化剤としては、上記式（１）で表されるシリコーン化合物の重量平均分子量は、５００〜２０００００であり、１０００〜１０００００であることが好ましい。分子量が５００未満であると、安定な乳化物を得るのが難しく、また、２０００００より大きいとハンドリングが悪く、また良好な使用感を得難くなる。ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）分析におけるポリスチレン換算で求めることができる（以下同様）。

また、上記式（１）で表されるシリコーン化合物は、下記構造式（１−１）で表されるものであれば、容易に合成することができるために好ましい。

（上記構造式（１−１）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、前述の通りである。Ｒは同一でも異なっていてもよく、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４から選択される基である。ａ１は０〜１０００、ｂ１は０〜２００、ｃ１は０〜２００、ｄ１は０〜１００の範囲の数である。ただし、ｂ１＝０のとき、Ｒの少なくとも一方はＲ^２であり、ｃ１＝０とき、Ｒの少なくとも一方はＲ^３である。）

本発明の上記式（１）で表されるシリコーン化合物は、オルガノハイドロジェンポリシロキサンと、Ｃ_ｍＨ_{（２ｍ−１）}−基を有するポリオキシアルキレン化合物、Ｃ_ｎＨ_{（２ｎ−１）}−基を有するシリコーン化合物、場合によってはさらに末端アルケン化合物とを、白金触媒又はロジウム触媒の存在下に付加反応させることにより容易に合成することができる。ここで、ｍとｎは前述の通りである。

ここで、オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、直鎖状、分岐型、環状の何れであっても良いが、重合反応を円滑に進めるためには直鎖状であること、主として下記式（１−２）に示すような直鎖状であることが好ましい。

上記式（１−２）中、Ｒ^１は上記した基を表し、ｘは０≦ｘ≦１０００、好ましくは０≦ｘ≦３００、さらに好ましくは０≦ｘ≦１００である。ｘが１０００以下であれば、反応性の低下の原因となる恐れがなく、使用性が悪くなる恐れがない。ｙは、０≦ｙ≦３００であり、好ましくは１≦ｙ≦１００、さらに好ましくは、２≦ｙ≦５０である。ｙが３００以下であれば、親水性が高くなりすぎて安定な乳化物が得難くなる恐れがない。また、反応が完結し易い。ｚは０〜２であり、好ましくは０〜１である。

Ｃ_ｍＨ_{（２ｍ−１）}−基を有するポリオキシアルキレン化合物は、例えば、
Ｃ_ｍＨ_{（２ｍ−１）}−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｇ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｈＲ^６が挙げられ、Ｒ^６、ｇ、ｈ、ｍは上述の通りである。

Ｃ_ｎＨ_{（２ｎ−１）}−基を有するシリコーン化合物としては、下記一般式（７）で表されるシリコーン化合物、及び、必要に応じて下記一般式（８）又は一般式（９）で表されるシリコーン化合物を用いることができる。

Ｍ_ｏＭ^Ｒ’ _ｐＤ_ｑＤ^Ｒ’ _ｒＴ_ｓＴ^Ｒ’ _ｔＱ_ｕ （７）
（式中、Ｍ＝Ｒ^７ _３ＳｉＯ_０．５、Ｍ^Ｒ’＝Ｒ^７ _２Ｒ^１５ＳｉＯ_０．５、Ｄ＝Ｒ^７ _２ＳｉＯ、Ｄ^Ｒ’＝Ｒ^７Ｒ^１５ＳｉＯ、Ｔ＝Ｒ^７ＳｉＯ_１．５、Ｔ^Ｒ’＝Ｒ^１５ＳｉＯ_１．５、Ｑ＝ＳｉＯ_２、Ｒ^１５はＣ_ｎＨ_{（２ｎ−１）}−で表される有機基である。Ｒ^７、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ及びｕは前述の通りである。尚、ｐ＝１であれば、立体障害が少ないため、高い反応性を有する。）

このような上記一般式（７）で表されるシリコーン化合物は、１つのＣ_ｎＨ_{（２ｎ−１）}−で表される有機基を有し、高い機能性を有する分岐構造（ｓ、ｔ及びｕが同時に０になることはなく、ｐ、ｒ及びｔの合計は１であり、ｑ＝０の時、ｏは２以上かつｓとｕの合計が１以上である）を有する。このような化合物は、反応性が非常に良好であり、本発明のシリコーン化合物の原料に適しているものである。

ＭＭ^Ｒ’Ｄ_ｖ−１ （８）
Ｍ_ｗ Ｄ_ｖ−１Ｄ^Ｒ’ _ｖ−２Ｔ^Ｒ’ _ｖ−３ （９）
（式中、Ｍ＝Ｒ^７ _３ＳｉＯ_０．５、Ｍ^Ｒ’＝Ｒ^７ _２Ｒ^１５ＳｉＯ_０．５、Ｄ＝Ｒ^７ _２ＳｉＯ、Ｄ^Ｒ’＝Ｒ^７Ｒ^１５ＳｉＯ、Ｔ＝Ｒ^７ＳｉＯ_１．５、Ｔ^Ｒ’＝Ｒ^１５ＳｉＯ_１．５、Ｑ＝ＳｉＯ_２であり、Ｒ^１５はＣ_ｎＨ_{（２ｎ−１）}−で表される有機基である。Ｒ^７、ｖ−１、ｖ−２、ｖ−３はそれぞれ上記の通りである。尚、式中のｖ−１が５００より大きいと、オルガノハイドロジェンシロキサンとの反応性が悪くなる等の問題が起こる場合がある。）

上記一般式（８）又は一般式（９）で表される、直鎖状又は低分子量の分岐型オルガノシロキサンを付加して得られたシリコーン化合物は、化粧料に含有した場合に、よりさっぱりとした軽い感触が得られる。

末端アルケン化合物としては、炭素数６〜３０の末端アルケン化合物が好ましく、例えば、１−ドデセン等が挙げられる。１−ドデセン等の長鎖の末端アルケン化合物を付加して得られたシリコーン化合物であれば、シリコーン油、エステル油、炭化水素油等、一般の化粧料に使用される油剤との親和性が更に高くなり、優れた乳化能力を有するシリコーン化合物を得ることができる。

オルガノハイドロジェンポリシロキサンと、Ｃ_ｍＨ_{（２ｍ−１）}−基を有するポリオキシアルキレン化合物、Ｃ_ｎＨ_{（２ｎ−１）}−基を有するシリコーン化合物、並びに末端アルケン化合物との合計の混合割合は、ＳｉＨ基１モルに対する末端不飽和基のモル比で０．５〜２．０が好ましく、特には０．８〜１．２が好ましい。

また、上記付加反応は、白金触媒又はロジウム触媒の存在下で行うことが望ましく、具体的には塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸−ビニルシロキサン錯体等の触媒が好適に使用される。なお、触媒の使用量は触媒量とすることができるが、特に使用原料の合計質量に対して白金又はロジウム量で０．０１〜５０ｐｐｍ、好ましくは０．１〜２０ｐｐｍである。触媒の量が上記範囲以内だと反応スピードが遅くならずに付加反応が進行し、経済的にも好ましい。

上記付加反応は、必要に応じて有機溶剤中で行ってもよい。有機溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール、ブタノール等の脂肪族アルコール、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素等が挙げられるが、特に化粧品用途として用いるにはエタノール、２−プロパノール（イソプロピルアルコール）が好適である。付加反応条件は特に限定されるものではないが、還流下で１〜１０時間反応させることが好適である。溶剤の量に特に制限はなく、適宜調節できる。

また、必要に応じてアルカリ性物質を使った残存ＳｉＨ基の加水分解を行うことも可能である。処理は水のみで行うことも可能であるが、反応を一定に制御するためには、アルカリ性物質を添加して行うことが好ましい。残存ＳｉＨ基の加水分解のとき添加するアルカリ性物質の添加量は、使用するオルガノハイドロジェンポリシロキサン１００質量部に対して、０．０００１〜１０質量部、好ましくは、０．００１〜１０質量部である。０．０００１以上であれば、充分な加水分解効果が得られ、１０質量部以下であれば、シロキサン鎖の切断など、好ましくない反応が起こる恐れがない。また、アルカリ性物質はそのまま添加しても良いが、オルガノハイドロジェンポリシロキサンとの接触効率を考慮して、１〜５０質量％水溶液として添加することが好ましい。

アルカリ性物質添加後の処理条件は、１０〜８０℃、特に１０〜５０℃に加熱することが好ましい。また、加水分解終了後に中和反応を行う為に、酸性物質を添加してもよい。酸性物質をそのまま添加しても良いが、１〜５０質量％水溶液としても構わない。添加量は上記アルカリ性物質と、酸性物質との官能基当量が、好ましくは１／０．１〜０．１／１、特に好ましくは１／０．３〜０．３／１であり、中和後のｐＨが５〜８となるように調整することができる。

さらに、必要に応じて酸性物質を用いた精製処理を施しても構わない。処理は水のみで行うことも可能であるが、反応を一定に制御するためには、酸性物質を添加して行うことが好ましい。酸性物質の添加量は、上記平均組成式（１）で表されるシリコーン化合物１００質量部に対して、０．００００００１〜１０質量部、好ましくは０．０００００１〜１質量部である。０．００００００１質量部以上であれば脱臭効果が十分に得られ、１０質量部以下であれば処理後の組成物中に多量の中和塩が析出してくる恐れがないために好ましい。またこれらの酸性物質はそのまま添加しても良いが、１〜５０％の水溶液として添加することが処理液との接触効率の点で好ましい。

酸性物質添加後の処理条件は、加熱しなくても良いが、２０〜１５０℃、特に５０〜１００℃に加熱することが好ましい。中和反応を行う場合はアルカリ性物質を使う場合、そのまま添加しても良いが、１〜５０質量％水溶液として添加することが好ましい。また、添加量は上記酸性物質とアルカリ性物質との官能基当量が、１／０．１〜０．１／１、好ましくは１／０．３〜０．３／１であり、中和後のｐＨが５〜８となるように調整される。アルカリ性中和剤添加後の処理条件は、２０〜１５０℃、好ましくは２０〜８０℃である。

アルカリ性物質の具体例としては、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸水素二ナトリウム、酢酸ナトリウム等が挙げられるが、特に炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウムが好ましい。酸性物質としては、無機酸及び有機酸やその塩が使用できる。無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、リン酸等が挙げられ、有機酸としては、ギ酸、酢酸、トリフロロ酢酸等のカルボン酸、スルホン酸、スルフィン酸、フェノール酸、第１級および第２級ニトロ化合物等が挙げられる。処理効率の点からは、強酸である塩酸、トリフロロ酢酸等を用いることが好ましい。ただし、中和反応は、中和されて生成する塩がｐＨの緩衝剤効果を有するような組み合わせの中から選択することが好ましく、このようにすることにより、臭いの低減化のみならず、組成物のｐＨ安定化効果を得ることが可能となる。この処理方法の具体的な方法は、特許文献７に記載されている方法に準ずる。

付加反応後に一般式（４）で表される１価の分岐型オルガノシロキサン基となる、上記一般式（７）で表されるＣ_ｎＨ_{（２ｎ−１）}−基を有する分岐型オルガノポリシロキサンは、分子中に１つだけシラノール基を有するオルガノシロキサンを、塩基存在下、有機クロロシラン化合物と反応させることで得ることができる。具体的には、下記に示す［工程１］と［工程２］により、または［工程１］と［工程２］を繰り返すことにより得ることができる。

［工程１］は、下記一般式（１０）
Ｍ_ｏ−１Ｍ^Ｈ _ｐ−１Ｄ_ｑ−１Ｄ^Ｈ _ｒ−１Ｔ_ｓ−１Ｔ^Ｈ _ｔ−１Ｑ_ｕ−１ （１０）
（Ｍ＝Ｒ^７ _３ＳｉＯ_０．５、Ｍ^Ｈ＝Ｒ^７ _２ＨＳｉＯ_０．５、Ｄ＝Ｒ^７ _２ＳｉＯ、Ｄ^Ｈ＝ＨＲ^７ＳｉＯ、Ｔ＝Ｒ^７ＳｉＯ_１．５、Ｔ^Ｈ＝ＨＳｉＯ_１．５、Ｑ＝ＳｉＯ_２であり、Ｒ^７は前述の通り、ｏ−１は１以上の整数、ｑ−１およびｓ−１はそれぞれ０以上の整数であり、ｐ−１、ｒ−１、ｔ−１、ｕ−１はそれぞれ０または１である。ただし、ｓ−１、ｔ−１およびｕ−１が同時に０になることはなく、ｐ−１、ｒ−１、ｔ−１の合計は１であり、ｑ−１が０の時、ｏ−１は２以上かつｓ−１とｕ−１の合計は１以上である。）
で示されるオルガノハイドロジェンシロキサンを、触媒存在下、水と反応させることにより分子中に１つだけシラノール基を有するオルガノシロキサンを得る工程である。

上記一般式（１０）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンの製造方法は既に公知技術であるが、ＳｉＨ基を有する有機ケイ素化合物とアルキル基を有する有機ケイ素化合物の加水分解縮合やリビング重合によるものが挙げられ、必要に応じて、蒸留等の精製処理を行うことも可能である。また市販品を購入することも可能である。

使用する触媒としては、遷移金属触媒又はルイス酸触媒が挙げられる。遷移金属触媒としては、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、パラジウム触媒、イリジウム触媒、白金触媒、金触媒等が挙げられ、特にパラジウム触媒が好ましくい。また、ルイス酸触媒としては、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、塩化第二スズ、硫酸塩化第二スズ、塩化第二鉄、三フッ化ホウ素、ペンタフルオロフェニルホウ素等が挙げられ、特にペンタフルオロフェニルホウ素が好ましい。

［工程１］では必要に応じて溶媒を使用してもよい。溶媒としては、原料である上記一般式（１０）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンや触媒と非反応性であれば特に限定されないが、具体的にはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、デカンなどの脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル系溶媒等が挙げられる。溶剤の量に特に制限はなく、適宜調節できる。

［工程１］で、分子中に１つだけシラノール基を有するオルガノシロキサンを製造するに当り、上記一般式（１０）のオルガノハイドロジェンシロキサンと触媒との配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、上記一般式（１０）のオルガノハイドロジェンシロキサン１モルに対し、触媒を０．０００００１〜０．１モル、特に０．０００００１〜０．０１モルの範囲で反応させることが望ましい。０．０００００１モル以上の場合は、反応速度が遅くならないため、反応時間が短くなり、０．１モル以下の場合は、反応生成物である分子中に１つだけシラノール基を有するオルガノシロキサンが再分配反応により高分子化して収率が低下するおそれがないために好ましい。

また、分子中に１つだけシラノール基を有するオルガノシロキサンを製造するに当り、上記一般式（１０）のオルガノハイドロジェンシロキサンと水との配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、上記一般式（１０）のオルガノハイドロジェンシロキサン１モルに対し、水１〜５モル、特に１．０５〜３．０モルの範囲で反応させることが望ましい。１モル以上の場合には、反応が完全に進行し、収率が十分なものとなり、５モル以下の場合は、収率を向上させつつ、ポットイールドも十分なものとすることができる。

［工程１］の反応温度は１℃〜７０℃、特に５℃〜４０℃の範囲で反応させることが望ましい。反応時間は、反応の進行度合いにもよるが３０分〜１０時間、特に１時間〜８時間の範囲で反応させることが好ましい。また、必要に応じて蒸留等の精製処理を行うことも可能であり、常圧下あるいは減圧下で、常法により行うことができる。

［工程２］は、［工程１］で得られた分子中に１つだけシラノール基を有するオルガノシロキサンを、塩基存在下、有機クロロシラン化合物と反応させる工程である。

［工程２］において必要とされる原料である塩基は、特に限定されないが、具体的には、炭酸ナトリウムや、ピリジン、トリエチルアミン、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、Ｎ−ヘキシルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾールなどのアミン系の塩基が挙げられる。

また、原料の有機クロロシラン化合物としては、特に限定されるものではないが、得られた化合物を、上記一般式（７）で表されるシリコーン化合物として用いるのであれば、Ｃ_ｎＨ_{（２ｎ−１）}−基を有する有機クロロシラン化合物が好ましく、特にはジメチルビニルクロロシランが市販されていて入手容易である。また、得られた化合物を［工程１］における一般式（１０）として使用し、より高度な分岐構造を有する高分子量体を得る場合は、ジメチルクロロシラン、メチルジクロロシラン、トリクロロシランが市販されており入手容易である。

［工程２］では必要に応じて溶媒を使用してもよい。溶媒としては、原料である上記一般式（１０）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンや塩基、有機クロロシラン化合物と非反応性であれば特に限定されないが、具体的にはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、デカンなどの脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル系溶媒などが挙げられる。溶剤の量に特に制限はなく、適宜調節できる。

また、一般式（７）のＣ_ｎＨ_{（２ｎ−１）}−基を有する分岐型オルガノポリシロキサンを製造するに当り、［工程１］で得られた分子中に１つだけシラノール基を有するオルガノシロキサンと有機クロロシラン化合物との配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、［工程１］で得られたオルガノシロキサン１モルに対し、有機クロロシラン化合物中のＳｉ−Ｃｌ基を０．０１〜２．０モル、特に０．４〜１．２モルの範囲で反応させることが望ましい。０．０１モル以上の場合は、モノ官能性分岐型オルガノシロキサン化合物の収率が十分なものとなり、２．０モル以下の場合は、収率を向上させつつ、ポットイールドも十分なものとすることができる。

また、［工程２］において有機クロロシラン化合物と塩基との配合比は、特に限定されないが、反応性、生産性の点から、有機クロロシラン化合物中のＳｉ−Ｃｌ基１モルに対し、塩基を０．１〜６．０モル、特に０．４〜３．０モルの範囲で反応させることが望ましい。０．１モル以上の場合は、反応速度が遅くならないため、反応時間が短くなり、６．０モル以下の場合は、反応生成物のモノ官能性分岐型オルガノシロキサン化合物の単離が容易になり、収率が十分なものとなる。

［工程２］の反応温度は、１℃〜８０℃、特に５℃〜４０℃が好ましい。反応時間は、３０分〜２０時間、特に１時間〜１０時間の範囲で反応させることが好ましい。

［工程２］において、塩基としてアンモニア等のアミン類を使用する場合、先に有機クロロシランを反応させ、有機シラザンを経由することも可能である。この方法では、塩の副生を抑制することが可能である。また、この時の反応温度は、１℃〜８０℃、好ましくは５℃〜５０℃の範囲で行うことが望ましい。反応時間は、３０分〜２０時間、特に１時間〜１０時間の範囲で反応させることが好ましい。

また、本製造方法では必要に応じて蒸留等の精製処理を行うことも可能であり、常圧下あるいは減圧下で、常法により行うことができる。

本発明のシリコーン化合物は、各種用途に使用することができるが、特に皮膚や毛髪に外用されるすべての化粧料の原料として好適である。この場合、前記平均組成式（１）で表されるシリコーン化合物の配合量は、化粧料の種類及び剤型によって異なるものの、概ね、化粧料全体の０．１〜５０質量％の範囲であることが好適である。

本発明の化粧料は、前記平均組成式（１）で表されるシリコーン化合物に加え、シリコーン油を含むことが好ましい。シリコーン油は具体的に、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルトリメチコン、フェニルトリメチコン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、ヘプタメチルエチルトリシロキサン、カプリリルメチコン、テトラキストリメチルシロキシシランが好ましい。前記平均組成式（１）で表されるシリコーン化合物はシリコーン油に対する乳化性能に優れるため、本発明の化粧料はシリコーン油を含むことによって、乳化化粧料の安定性が増大する。更に、べたつきのない化粧料が得られる。これらのシリコーン油は１種又は２種以上を用いることができる。シリコーン油の配合量としては、化粧料全体の２〜４０質量％が好ましく、特には５〜２０質量％となるように配合することが好ましい。２〜４０質量％の範囲内であれば、乳化安定性が損なわれるおそれがないために好ましい。

本発明の化粧料は、更に非乳化性シリコーンエラストマーを含むことが好ましい。非乳化性シリコーンエラストマーはオストワルド粘度計による動粘度が０．６５〜１０．０ｍｍ^２／ｓ（２５℃）の低粘度シリコーンに対し、自重以上の低粘度シリコーンを含んで膨潤することが好ましい。また、この非乳化性シリコーンエラストマーは、分子中に二つ以上のビニル性反応部位を持つ架橋剤とケイ素原子に直接結合した水素原子との反応により形成した架橋構造を有することが好ましい。更に、この非乳化性シリコーンエラストマーは、アルキル部分、アルケニル部分、アリール部分、及びフルオロアルキル部分からなる群から選択される少なくとも１種の部分を含有することが好ましい。非乳化性シリコーンエラストマーを用いる場合の配合量は、化粧料の総量に対して０．１〜３０質量％であることが好ましく、特に１〜１０質量％であることが好ましい。

上記非乳化性シリコーンエラストマーとして具体的には、信越化学工業（株）製（ＫＳＧ−１５、ＫＳＧ−１６）のジメチコン／ビニルジメチコンクロスポリマー、信越化学工業（株）製（ＫＳＧ−１８等）のジメチコン／フェニルビニルジメチコンクロスポリマー、信越化学工業（株）製（ＫＳＧ−４１等）のビニルジメチコン／ラウリルジメチコンクロスポリマー、ＩＮＣＩに指定されているジメチコンクロスポリマー等が挙げられる。また、非乳化性シリコーンエラストマーとしては信越化学工業（株）製（ＫＭＰ−４００等）ジメチコン／ビニルジメチコンクロスポリマー、信越化学工業（株）製（ＫＭＰ−１００等）ビニルジメチコン／メチコンシルセスキオキサンクロスポリマーを用いることもできる。

非乳化性シリコーンエラストマーを含むことによって、更に乳化安定性が増し、べたつきがなく、化粧持ちに優れ、しっとりとした感触を与える化粧料が得られる。

本発明の化粧料には、通常の化粧料に使用される、アルコール類、（上記で例示したシリコーン油以外の）固体、半固体又は液状の油剤、水等を添加することができる。以下に例を挙げるが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

本発明で使用することのできるアルコール類としては、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ペンタエリスリトール、ショ糖、乳糖、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、マルチトール、カラギーナン、寒天、グアーガム、デキストリン、トラガントガム、ローカストビンガム、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチレン系高分子、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体系高分子、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、キチンキトサン等が挙げられ、これらは必要に応じて１種又は２種以上を用いることができる。これらアルコール類の化粧料中への含有率は０．１〜９０．０質量％であり、好ましくは０．５〜５０．０質量％である。０．１質量％以上であれば保湿性、防菌、防バイ性に対し十分であり、９０．０質量％以下であれば、本発明の化粧料の効果を十分発揮することができる。

高級アルコール類としては、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、ヘキシルドデカノール、オクチルドデカノール、セトステアリルアルコール、２−デシルテトラデシノール、コレステロール、フィトステロール、ＰＯＥコレステロールエーテル、モノステアリルグリセリンエーテル（バチルアルコール）、モノオレイルグリセリンエーテル（セラキルアルコール）等が挙げられる。

本発明で使用することのできるシリコーン油以外の油剤としては、下記のものが例示される。但し、ＰＯＥはポリオキシエチレンを意味する。

天然動植物油脂類及び半合成油類としては、アボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボタロウ、エノ油、オリーブ油、カカオ脂、カポックロウ、カヤ油、カルナバロウ、肝油、キャンデリラロウ、牛脂、牛脚脂、牛骨脂、硬化牛脂、キョウニン油、鯨ロウ、硬化油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サトウキビロウ、サザンカ油、サフラワー油、シアバター、シナギリ油、シナモン油、セラックロウ、タートル油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、豚脂、ナタネ油、日本キリ油、ヌカロウ、胚芽油、馬脂、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、ヒマワリ油、ブドウ油、ベイベリーロウ、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ミツロウ、ミンク油、綿実油、綿ロウ、モクロウ、モクロウ核油、モンタンロウ、ヤシ油、硬化ヤシ油、トリヤシ油脂肪酸グリセライド、羊脂、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、硬質ラノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ＰＯＥラノリンアルコールエーテル、ＰＯＥラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、ＰＯＥ水素添加ラノリンアルコールエーテル、卵黄油等が挙げられる。

炭化水素油類としては、オゾケライト、スクワラン、スクワレン、セレシン、パラフィン、パラフィンワックス、イソデカン、イソドデカン、イソヘキサデカン、流動パラフィン、プリスタン、ポリイソブチレン、マイクロクリスタリンワックス、ワセリン、高級脂肪酸類としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、イソステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸等が挙げられる。

エステル油類としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、アジピン酸ジ−２−ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸Ｎ−アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジ−２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、２−エチルヘキサン酸セチル、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸２−エチルヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸２−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−ヘプチルウンデシル、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、イソノナン酸イソノニル、トリイソヘキサノイン、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸２−オクチルドデシル、ミリスチン酸２−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイソステアリル、デキストリンパルミチン酸エステル、デキストリンステアリン酸エステル、デキストリン２−エチルヘキサン酸パルミチン酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル、モノベンゾリデンソルビトール、ジベンジリデンソルビトール等が挙げられる。

グリセライド油類としては、アセトグリセリル、ジイソオクタン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル、モノステアリン酸グリセリル、ジ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセリル、トリミリスチン酸グリセリル等が挙げられる。

これらのシリコーン油以外の油剤は、必要に応じて１種又は２種以上を用いることができる。本発明の化粧料には、上記油剤を化粧料全体の０〜９０質量％含有させることができるが、特に１〜９０質量％含有させることが好ましい。

本発明の化粧料の構成成分として水を含有させる場合の水の使用量は１〜９９質量％である。

本発明の化粧料は前記構成成分だけで優れたものを得ることができるが、更に必要に応じて以下の成分ｉ）、ｉｉ）、ｉｉｉ）を加えることができる。

ｉ）下記例示の粉体及び／又は着色剤
無機粉体としては、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキュライト、ハイジライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、ゼオライト、セラミックパウダー、第二リン酸カルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、シリカ等が挙げられる。

有機粉体としては、ポリアミドパウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチレンパウダー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレンパウダー、ポリウレタンパウダー、ベンゾグアナミンパウダー、ポリメチルベンゾグアナミンパウダー、テトラフルオロエチレンパウダー、ポリメチルメタクリレートパウダー、セルロースパウダー、シルクパウダー、１２ナイロン、６ナイロン等のナイロンパウダー、その他スチレン・アクリル酸共重合体、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体、ビニル樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、フッ素樹脂、ケイ素樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、微結晶繊維粉体、デンプン、ラウロイルリジン等のパウダー等が挙げられる。

界面活性剤金属塩粉体（金属石鹸）として、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、セチルリン酸亜鉛、セチルリン酸カルシウム、セチルリン酸亜鉛ナトリウム等が挙げられる。

有色顔料として、酸化鉄、水酸化鉄、チタン酸鉄の無機赤色系顔料、γ−酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラック等の無機黒色系顔料、マンガンバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色系顔料、水酸化クロム、酸化クロム、酸化コバルト、チタン酸コバルト等の無機緑色系顔料、紺青、群青等の無機青色系顔料、タール系色素をレーキ化したもの、天然色素をレーキ化したもの、及びこれらの粉体を複合化した複合粉体等が挙げられる。

パール顔料としては、酸化チタン被覆雲母、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆タルク、魚鱗箔、酸化チタン被覆着色雲母等、金属粉末顔料としては、アルミニウムパウダー、カッパーパウダー、ステンレスパウダー等が挙げられる。

タール色素としては、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２７号、赤色２２８号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、黄色２０４号、黄色４０１号、青色１号、青色２号、青色２０１号、青色４０４号、緑色３号、緑色２０１号、緑色２０４号、緑色２０５号、橙色２０１号、橙色２０３号、橙色２０４号、橙色２０６号、燈色２０７号等、天然色素としては、カルミン酸、ラッカイン酸、カルサミン、ブラジリン、クロシン等が挙げられる。

これらは通常の化粧品に使用されるものであれば、その形状（球状、針状、板状等）や粒子径（煙霧状、微粒子、顔料級等）、粒子構造（多孔質、無孔質等）を問わず、いずれも使用することができる。また、これらの粉体同士を複合化することができる他、油剤や前記一般式（１）では表されないシリコーン、又はフッ素化合物等で表面処理を行ってもよい。

上記例示の粉体及び／又は着色剤を用いる場合の配合量は、化粧料の総量に対して０〜９９質量％であることが好ましく、特に０．１〜９９質量％であることが好ましい。

ｉｉ）下記例示の界面活性剤
ステアリン酸ナトリウム、オレイン酸トリエタノールアミン等の飽和、又は不飽和脂肪酸セッケン、アルキルエーテルカルボン酸及びその塩、アミノ酸と脂肪酸の縮合物等のカルボン酸塩、アミドエーテルカルボン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、α−アシルスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルケンスルホン酸塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、脂肪酸アミドのスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩及びそのホルマリン縮合物のスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、第二級高級アルコール硫酸エステル塩、アルキル及びアリルエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸エステル塩類、アルキルリン酸塩、アルケニルリン酸塩、エーテルリン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アルキルアミドリン酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸系活性剤等が挙げられる。

カチオン性界面活性剤としては、アルキルアミン塩、ポリアミン及びアミノアルコール脂肪酸誘導体等のアミン塩、アルキル四級アンモニウム塩、芳香族四級アンモニウム塩、ピリジウム塩、イミダゾリウム塩等が挙げられる。

非イオン性界面活性剤としては、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンフィトスタノールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロールエーテル、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン・フルオロアルキル共変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン・オルガノポリシロキサンブロック共重合体、アルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等、両性界面活性剤としては、ベタイン、アミノカルボン酸塩、イミダゾリン誘導体等が挙げられる。

上記例示の界面活性剤を用いる場合の配合量は、化粧料の総量に対して０．１〜２０質量％であることが好ましく、特に０．２〜１０質量％であることが好ましい。

ｉｉｉ）アクリル／シリコーンのグラフト又はブロック共重合体、並びにシリコーン網状化合物等のシリコーン樹脂
本発明の化粧料には、その目的に応じてアクリル／シリコーンのグラフト又はブロック共重合体、シリコーン網状化合物等から選択された少なくとも１種のシリコーン樹脂を用いることもできる。このシリコーン樹脂は、本発明においては特にアクリルシリコーン樹脂であることが好ましい。また、このシリコーン樹脂は、ピロリドン部分、長鎖アルキル部分、ポリオキシアルキレン部分及びフルオロアルキル部分からなる群から選択される少なくとも１種を分子中に含有するアクリルシリコーン樹脂であることが好ましい。更にこのシリコーン樹脂はシリコーン網状化合物であることが好ましい。このようなアクリル／シリコーンのグラフト又はブロック共重合体、シリコーン網状化合物等のシリコーン樹脂を用いる場合の配合量は、化粧料の総量に対して０．１〜２０質量％であることが好ましく、特に１〜１０質量％であることが好ましい。

また上記以外にも、本発明の化粧料には通常の化粧料に使用される、水溶性高分子、皮膜形成剤、油溶性ゲル化剤、有機変性粘土鉱物、樹脂、紫外線吸収剤、保湿剤、防腐剤、抗菌剤、香料、塩類、酸化防止剤、ｐＨ 調整剤、キレート剤、清涼剤、抗炎症剤、美肌用成分、ビタミン類、アミノ酸類、核酸、ホルモン、包接化合物等を添加することができる。

本発明の化粧料の具体的な用途は、スキンケア製品、メークアップ製品、紫外線防御製品、制汗剤、ヘアケア製品等が好ましいものとして挙げられる。また、製品の形態についても特に限定はないが、液状、乳液状、クリーム状、固形状、ペースト状、ゲル状、粉末状、多層状、ムース状、スプレー状等にすることが可能である。

以下に、実施例を挙げて本発明を更に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。また、工程１において、Ｓｉ−Ｈの消失とＳｉ−ＯＨの生成は、フーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ−ＩＲ）を用いて確認した。^１Ｈ−ＮＭＲ分析は、ＡＶＡＮＣＥ−ＩＩＩ（ブルカ―・バイオスピン株式会社製）を用い、測定溶媒として重クロロホルムを使用して実施した。

また、下記実施例中、反応生成物の純度は、以下の条件により熱伝導率型検出器を備えたガスクロマトグラフィーにより確認を行った。
ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）測定条件
ガスクロマトグラフ：Ａｇｉｌｅｎｔ社製
検出器：ＦＩＤ（Ｆｌａｍｅ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ）、温度３００℃
キャピラリーカラム：Ｊ＆Ｗ社 ＨＰ−５ＭＳ（０．２５ｍｍ×３０ｍ×０．２５μｍ）
昇温プログラム：５０℃（２分）→１０℃／分→２５０℃（保持）
注入口温度：２５０℃
キャリアガス：ヘリウム（１．０ｍｌ／分）
スプリット比：５０：１
注入量：１μｌ

（合成例１）Ｃ_ｎＨ_{（２ｎ−１）}−基を有する分岐型オルガノポリシロキサンの合成
［工程１］
反応器にテトラヒドロフラン６４ｇ、トリス（トリメチルシロキシ）シラン１０７ｇ、パラジウム炭素（３０ｗｔ％活性炭担持）０．０１１ｇを仕込み、氷水浴で冷却し内温を１０℃以下とした。ここに、水９．４５ｇを内温度５〜１０℃で１時間撹拌した後、少しずつ温度あげ２５℃で１２時間撹拌した。反応液を濾紙ろ過し、エバポレーターにて溶媒を除去し、純度９６％の化合物Ａを得た。収率は９３％であった。また、ＦＴ−ＩＲを測定し、２２００〜２３００ｃｍ^−１のピークの消失および、３５００〜３７００ｃｍ^−１のピークの生成から、目的物が得られたことを確認した。

［工程２］
反応器に、化合物Ａ７１．０ｇ、ｎ−ヘキサン３１３ｇ、トリエチルアミン２４．３ｇを仕込み、氷水浴で冷却し、内温を１５℃以下とした。ここに、ジメチルビニルクロロシラン２８．８ｇを内温度５〜１５℃に保ちつつ滴下した後、２０〜２３℃で１２時間撹拌した。反応液を、水４００ｇで２回洗浄した後、減圧濃縮し、純度９８％の化合物Ｂを得た。収率は８８％であった。
１ＨＮＭＲ：６．０９〜６．１９ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）、５．８９〜５．９９ｐｐｍ（１Ｈ，ｄ）、５．７０〜５．７９ｐｐｍ（１Ｈ，ｄ）、−０．１８〜０．３２ｐｐｍ （３３Ｈ，ｍ）

（合成例２）
［工程１］
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた３０００ｍｌセパラブルフラスコに、テトラヒドロフラン５００ｇ、水１２２ｇ、パラジウム炭素（３０ｗｔ％活性炭担持）０．３ｇを仕込み、氷水浴で冷却し、内温を１０℃以下とした。１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン５００ｇを内温度５〜１０℃に保ちつつ滴下した後、２５℃で６時間撹拌した。反応液を濾紙ろ過、減圧濃縮後に蒸留し、沸点９１〜９９℃／４２〜４３ｍｍＨｇの留分として純度９８．４％の化合物Ｃを得た。収率は９２％であった。ＦＴ−ＩＲを測定し、２１００〜２２００ｃｍ^−１のピークの消失および、３５００〜３７００ｃｍ^−１のピークの生成から、目的物が得られたことを確認した。

［工程２］
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２０００ｍｌセパラブルフラスコに、化合物Ｃ３０３．８ｇ、ｎ−ヘキサン５００ｇ、トリエチルアミン１２４．４ｇを仕込み、氷水浴で冷却し、内温を１５℃以下とした。ここに、メチルビニルジクロロシラン８６ｇを内温度５〜１０℃に保ちつつ滴下した後、１５〜２０℃で１２時間撹拌した。得られた反応液を、水４００ｇで２回洗浄した後、エバポレーターで溶媒を留去し、純度９５％の化合物Ｄを得た。収率は９７％であった。
１ＨＮＭＲ：６．０９〜６．１９ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）、５．８９〜５．９９ｐｐｍ（１Ｈ，ｄ）、５．７０〜５．７９ｐｐｍ（１Ｈ，ｄ）、−０．１８〜０．３２ｐｐｍ （４５Ｈ，ｍ）

（実施例１）
反応器に、下記平均組成式（１１）で示されるオルガノハイドロジェンシロキサン１００ｇと、上記化合物Ｂを２１．４７ｇを仕込み、塩化白金酸０．３質量％ のイソプロピルアルコール溶液０．０５ｇを加え、内温８０℃で１時間反応させた。

次いで、下記平均組成式（１２）で示されるポリオキシアルキレン３８．５４ｇとイソプロピルアルコール５０ｇ、塩化白金酸０．３質量％のイソプロピルアルコール溶液０．０８ｇを加え、溶剤の還流下で５時間反応させた。反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去し、重量平均分子量６０００の下記平均組成式（１３）で示されるシリコーン化合物を収率９０％で得た。

（実施例２）
反応器に、上記平均組成式（１１）で示されるオルガノハイドロジェンシロキサン１００ｇと、上記化合物Ｂを１０．７４ｇ、下記平均組成式（１４）で示されるオルガノシロキサン１７．２ｇを仕込み、塩化白金酸０．３質量％ のイソプロピルアルコール溶液０．０５ｇを加え、内温８０℃で１時間反応させた。

次いで、上記平均組成式（１２）で示されるポリオキシアルキレン３８．５４ｇとイソプロピルアルコール５０ｇ、塩化白金酸０．３質量％のイソプロピルアルコール溶液０．０８ｇを加え、を添加し溶剤の還流下で５時間反応させた。反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去し、重量平均分子量６５００の下記平均組成式（１５）で示されるシリコーン化合物を収率９２％で得た。

（実施例３）
反応器に下記平均組成式（１６）で示されるオルガノハイドロジェンシロキサン４１６ｇと、上記平均組成式（１２）で示されるポリオキシアルキレン９１０ｇ及びイソプロピルアルコール６００ｇを混合し、これに塩化白金酸２質量％のイソプロピルアルコール溶液０．２ｇを加え、溶剤の還流下に６時間反応させた後、化合物Ｂを２３８ｇを添加して反応を継続した。

溶剤の還流下に６時間反応させた後、１−ドデセン６７ｇを添加し３時間加熱還流することによって反応を完結させた。５％水酸化ナトリウム水溶液４．２ｇを添加して、未反応のＳｉ−Ｈ基を加水分解し、次いで濃塩酸０．５ｇを添加して中和した。さらに、０．０１Ｎの塩酸水溶液を２１４ｇ添加して、未反応のポリオキシアルキレンのアリルエーテル基を加水分解し、５質量％の重曹水３．６ｇで中和した。

反応物を減圧下で加熱して溶剤を溜去した後濾過を行い、下記平均組成式（１７）で示される重量平均分子量１８００のオルガノポリシロキサンを収率８９％で得た。

（実施例４）
反応器に下記平均組成式（１８）で示されるオルガノハイドロジェンシロキサン６５２ｇと、上記平均組成式（１２）で示されるポリオキシアルキレン２４７ｇ及びイソプロピルアルコール６００ｇを混合し、これに塩化白金酸２質量％のイソプロピルアルコール溶液０．２ｇを加え、溶剤の還流下に６時間反応させた。

さらに、化合物Ｂを１４４ｇを添加して反応を継続した。溶剤の還流下に６時間反応させた後、１−ドデセン９３ｇを添加し、３時間加熱還流することによって反応を完結させた。５質量％水酸化ナトリウム水溶液６．５ｇを添加して未反応のＳｉ−Ｈ基を加水分解し、次いで濃塩酸０．８ｇを添加して中和した。さらに、０．０１Ｎ塩酸水溶液を１９２ｇ添加して未反応のポリオキシアルキレンのアリルエーテル基を加水分解し、５質量％重曹水３．２ｇで中和した。

反応物を減圧下で加熱して溶剤を溜去した後濾過を行って下記平均組成式（１９）で示される重量平均分子量６５００のオルガノポリシロキサンを収率９０％で得た。

（実施例５）
反応器に、下記平均組成式（２０）で示されるオルガノハイドロジェンシロキサン３９４ｇ、化合物Ｄを３８ｇ、下記平均組成式（２１）で示されるポリオキシアルキレン１１６ｇ及びイソプロピルアルコール１０００ｇを混合し、これに塩化白金酸２質量％のイソプロピルアルコール溶液０．４ｇを加え、溶剤の還流下に６時間反応させた。

反応物を減圧下で加熱して溶剤を溜去したのち、下記平均組成式（２２）で示される、重量平均分子量６００００のオルガノポリシロキサンを収率８５％で得た。

（比較例１）
反応器に、上記平均組成式（１１）で示されるオルガノハイドロジェンシロキサン７１４ｇと、平均組成式（１４）を２４７ｇ仕込み、塩化白金酸３質量％のイソプロピルアルコール溶液０．１ｇを加え、内温８０℃で１時間反応させた。

次いで、平均組成式（１２）で示されるポリオキシアルキレン２９１ｇとイソプロピルアルコール６４０ｇ、塩化白金酸３質量％のイソプロピルアルコール溶液０．８ｇを添加し溶剤の還流下で５時間反応させた後、減圧下で加熱して溶剤を留去し、重量平均分子量６２００の下記平均組成式（２３）で示されるシリコーン化合物を収率９０％で得た。

（比較例２）
反応器に、平均組成式（１１）で示されるオルガノハイドロジェンシロキサン７１４ｇと、ビニルトリストリメチルシロキシシラン１２９ｇ仕込み、塩化白金酸０．３質量％のイソプロピルアルコール溶液０．８ｇを加え、内温８０℃で１時間反応させた。

次いで、平均組成式（１２）で示されるポリオキシアルキレン２９１ｇとイソプロピルアルコール６４０ｇ、塩化白金酸３質量％のイソプロピルアルコール溶液０．８ｇを添加し溶剤の還流下で５時間反応させた後、減圧下で加熱して溶剤を留去し、重量平均分子量６５００の下記平均組成式（２４）で示されるシリコーン化合物を収率９０％で得た。

（実施例６〜９、比較例３、４）
下記表１に示す配合にて、油中水型乳化物を調製し、以下に示す評価方法及び判断基準により評価した。この結果も表１に併記する。

［油中水型乳化物の調製方法］
Ａ．成分１〜２を均一に混合する。
Ｂ．成分３〜５を均一に混合する。
Ｃ．ＡにＢを撹拌しながら添加し乳化した。

［評価基準］
１．経時安定性
（評価方法）
調製直後、また、５０℃にて、１日、３日、８日、１４日保存した後に、状態を目視により観察し、下記の基準により判定した。
◎：分離は確認されず均一な乳化物である
○：分離は確認されないが、僅かに濃淡を確認
△：上層に僅かにオイルの分離を確認
×：分離を確認

２．官能評価
＜１＞塗布時ののび広がり、＜２＞塗布後の肌の滑らかさ
（評価方法）
２０名の専門パネルに、各試料を使用してもらい、＜１＞塗布時ののび広がり、＜２＞塗布後の肌の滑らかさについて、下記評価基準を用いて評価してもらった。
５点 良い
４点 やや良い
３点 どちらともいえない
２点 やや悪い
１点 悪い

上記で得られた評価の平均点を下記の基準に従って判定した。結果を表１に示す。
平均点の判定：
得られた平均点が４．５点以上 Ａ
得られた平均点が３．５点以上４．５点未満 Ｂ
得られた平均点が２．５点以上３．５点未満 Ｃ
得られた平均点が１．５点以上２．５点未満 Ｄ
得られた平均点が１．５点未満 Ｅ

表１に示す様に、実施例６，７，９は、比較例３，４に比べて高い経時安定性と良好な塗布時ののび広がり、塗布後の肌の滑らかさに優れていることが確認できた。また、使用量を４分の１に減らした実施例８でも、比較例３に比べて同等以上の安定性を示し、比較例３，４よりも優れた使用性の良さを示した。

以下、化粧料の処方例を示す。

（処方例１）乳化クリームファンデーション
（成分） 質量（％）
１．アルキル変性架橋型ポリエーテル変性シリコーン（注１） ２．０
２．アルキル変性架橋型ジメチルポリシロキサン（注２） ２．０
３．流動パラフィン ２．０
４．トリオクタノイン ５．０
５．イソノナン酸イソトリデシル ９．０
６．シリコーン化合物（１９） １．５
７．ハイブリッドシリコーン複合粉体（注３） ３．０
８．トリエトキシシリルエチルポリジメチルシロキシエチルヘキシルジメチコン
（注４）処理酸化鉄 ２．５
９．トリエトキシシリルエチルポリジメチルシロキシエチルヘキシルジメチコン
（注４）処理酸化チタン ７．５
１０．１，３−ブチレングリコール ５．０
１１．クエン酸ナトリウム ３．０
１２．硫酸マグネシウム ３．０
１３．防腐剤 適量
１４．香料 適量
１５．精製水 残量
合計 １００．０
（注１）信越化学工業（株）製：ＫＳＧ−３１０
（注２）信越化学工業（株）製： ＫＳＧ−４１
（注３）信越化学工業（株）製：ＫＳＰ−１００
（注４）信越化学工業（株）製： ＫＦ−９９０９

（製造方法）
Ａ：成分１〜６を均一に混合し、成分７〜９を添加して均一にした。
Ｂ：成分１０〜１３及び１５を溶解した。
Ｃ：攪拌下、ＡにＢを徐添して乳化し、冷却して成分１４を添加し乳化クリームファンデーションを得た。

以上のようにして得られた乳化クリームファンデーションは、粘度が低くキメが細かく、のび広がりが軽くてべたつきや油っぽさがない上、柔らかな使用感であると共に肌の形態補正効果も有り、化粧持ちが良い上、温度変化や経時による変化がなく、安定性にも優れていることが確認された。

（処方例２）油中水型クリーム
（成分） 質量（％）
１．アルキル変性架橋型ポリエーテル変性シリコーン（注１） ６．０
２．アルキル変性架橋型ジメチルポリシロキサン（注２） ２．０
３．流動パラフィン １３．５
４．マカデミアナッツ油 ５．０
５．シリコーン化合物（１９） １．０
６．ハイブリッドシリコーン複合粉体（注３） ３．０
７．クエン酸ナトリウム ０．２
８．ジプロピレングリコール ８．０
９．グリセリン ３．０
１０．防腐剤 適量
１１．香料 適量
１２．精製水 残量
合計 １００．０
（注１）信越化学工業（株）製：ＫＳＧ−３１０
（注２）信越化学工業（株）製：ＫＳＧ−４１
（注３）信越化学工業（株）製：ＫＳＰ−１００

（製造方法）
Ａ：成分１〜６を混合した。
Ｂ：成分７〜１２を混合溶解し、Ａに加えて攪拌乳化し、油中水型クリームを得た。

以上のようにして得られた油中水型クリームは、キメが細かく、のび広がりが軽くてべたつきや油っぽさがない上、柔らかな使用感であると共に肌の形態補正効果も有り、化粧持ちも非常に良い上、温度変化や経時による変化がなく安定性に優れていることが確認された。

（処方例３）油中水型クリーム
（成分） 質量（％）
１．デカメチルシクロペンタシロキサン １６．０
２．ジメチルポリシロキサン（６ｍｍ^２／ｓ（２５℃）） ４．０
３．シリコーン化合物（１３） ５．０
４．ＰＯＥ（５）オクチルドデシルエーテル １．０
５．モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．） ０．５
６．ハイブリッドシリコーン複合粉体（注１） ２．０
７．板状硫酸バリウム（注２） ２．０
８．流動パラフィン ２．０
９．マカデミアンナッツ油 １．０
１０．オウゴンエキス（注３） １．０
１１．ゲンチアナエキス（注４） ０．５
１２．エタノール ５．０
１３．１，３−ブチレングリコール ２．０
１４．防腐剤 適量
１５．香料 適量
１６．精製水 残量
合計 １００．０
（注１）信越化学工業（株）製： ＫＳＰ−４１１
（注２）堺化学工業（株）製： ＨＬ
（注３）５０％ １，３−ブチレングリコール水で抽出したもの
（注４）２０％ エタノール水で抽出したもの

（製造方法）
Ａ：成分６〜９を均一に混合分散した。
Ｂ：成分１〜５を混合し、Ａを加えた。
Ｃ：成分１０〜１４及び１６を混合した後、Ｂを加えて乳化した。
Ｄ：Ｃに成分１５を加えて油中水型クリームを得た。

以上のようにして得られた油中水型クリームは、キメが細かく、べたつきがないだけでなく、のび広がりが軽い上、密着感に優れ、柔らかな使用感であると共に肌の形態補正効果も有り、化粧持ちも非常に優れていた。また、温度変化や経時によって変化することがなく、安定性にも優れていることが確認された。

（処方例４）アイライナー
（成分） 質量（％）
１．デカメチルシクロペンタシロキサン ３９．０
２．シリコーン化合物（１５） ３．０
３．有機シリコーン樹脂（注１） １５．０
４．ジオクタデシルジメチルアンモニウム塩変性モンモリロナイト ３．０
５．メチルハイドロジェンポリシロキサン処理黒酸化鉄 １０．０
６．１，３−ブチレングリコール ５．０
７．デヒドロ酢酸ナトリウム 適量
８．防腐剤 適量
９．精製水 残量
合計 １００．０
（注１）信越化学工業（株）製：ＫＦ−７３１２Ｊ

（製造方法）
Ａ：成分１〜４を混合し、成分５を加えて均一に混合分散した。
Ｂ：成分６〜９を混合した。
Ｃ：ＢをＡに徐添して乳化し、アイライナーを得た。

以上のようにして得られたアイライナーは、のびが軽くて描きやすく、清涼感があってさっぱりとし、更にべたつきがない使用感であった。また、温度変化や経時による変化もなく、使用性も安定性も非常に優れており、耐水性、耐汗性に優れることはもとより、化粧持ちも非常に良いことが確認された。

（処方例５）ファンデーション
（成分） 質量（％）
１．デカメチルシクロペンタシロキサン ４５．０
２．ジメチルポリシロキサン（６ｍｍ^２／ｓ（２５℃）） ５．０
３．シリコーン化合物（１３） ３．５
４．オクタデシルジメチルベンジルアンモニウム塩変性モンモリロナイト １．５
５．ハイブリッドシリコーン複合粉体（注１） ２．０
６．トリエトキシシリルエチルポリジメチルシロキシエチルヘキシルジメチコン（注２）処理酸化鉄 ２．５
７．トリエトキシシリルエチルポリジメチルシロキシエチルヘキシルジメチコン（注２）処理酸化チタン ７．５
８．ジプロピレングリコール ５．０
９．パラオキシ安息香酸メチルエステル ０．３
１０．香料 適量
１１．精製水 残量
合計 １００．０
（注１）信越化学工業（株）製：ＫＳＰ−１０５
（注２）信越化学工業（株）製：ＫＦ−９９０９

（製造方法）
Ａ：成分１〜４を加熱混合し、成分５〜７を添加して均一にした。
Ｂ：成分８〜９及び１１を溶解した。
Ｃ：攪拌下、ＡにＢを徐添して乳化し、冷却した後成分１０を添加してファンデーションを得た。

以上のようにして得られたファンデーションは、キメが細かい上、のび広がりが軽くてべたつきや油っぽさがなく、柔らかな使用感であると共に肌の形態補正効果も有り、化粧持ちも良く、温度変化や経時による変化がなく、安定性にも優れていることが確認された。

（処方例６）クリームアイシャドウ
（成分） 質量（％）
１．デカメチルシクロペンタシロキサン １５．０
２．ジメチルポリシロキサン（６ｍｍ^２／ｓ（２５℃）） ４．０
３．アクリルシリコーン樹脂（注１） ５．０
４．シリコーン化合物（１５） １．５
５．アクリルシリコーン樹脂処理顔料（注２） １６．０
６．塩化ナトリウム ２．０
７．プロピレングリコール ８．０
８．防腐剤 適量
９．精製水 ４８．５
合計 １００．０
（注１） 信越化学工業（株）製： ＫＰ−５４５Ｌ
（注２） 信越化学工業（株）製： ＫＰ−５７４処理

（製造方法）
Ａ：成分１〜４を混合し、成分５を加えて均一に混合、分散した。
Ｂ：成分６〜９を混合した。
Ｃ：ＢをＡに添加して乳化し、クリームアイシャドウを得た。

以上のようにして得られたクリームアイシャドウは、のび広がりが軽くて油っぽさや粉っぽさがなく、持ちもよかった。

（処方例７）サンカットクリーム
（成分） 質量（％）
１．架橋型ポリエーテル変性シリコーン（注１） ３．０
２．架橋型ジメチルポリシロキサン（注２） ２．０
３．シリコーン化合物（１３） １．０
４．アクリルシリコーン樹脂（注３） ７．０
５．デカメチルシクロペンタシロキサン １５．５
６．メトキシ桂皮酸オクチル ６．０
７．アクリルシリコーン樹脂溶解品（注４） １０．０
８．親油化処理微粒子酸化亜鉛（注５） ２０．０
９．１，３−ブチレングリコール ２．０
１０．クエン酸ナトリウム ０．２
１１．塩化ナトリウム ０．５
１２．香料 適量
１３．精製水 ３２．８
合計 １００．０
（注１）信越化学工業（株）製： ＫＳＧ−２４０
（注２）信越化学工業（株）製： ＫＳＧ−１５
（注３）信越化学工業（株）製：ＫＦ−５４５
（注４）信越化学工業（株）製：ＫＰ−５７５
（注５）信越化学工業（株）製：ＡＥＳ−３０８３処理

（製造方法）
Ａ：成分５の一部に成分７を加えて均一にし、成分８を添加してビーズミルにて分散した。
Ｂ：成分１〜４及び成分５の残部、成分６を均一に混合した。
Ｃ：成分９〜１１、及び成分１３を混合して、均一にした。
Ｄ：ＣをＢに添加して乳化し、Ａ及び成分１２を加えてサンカットクリームを得た。

以上のようにして得られたサンカットクリームは、べたつきがなくのび広がりが軽く、油っぽさがなくてさっぱりとした使用感を与えると共に、持ちも良好であった。

（処方例８）サンカットクリーム
（成分） 質量（％）
１．架橋型ポリエーテル変性シリコーン（注１） ２．０
２．架橋型ジメチルポリシロキサン（注２） ３．０
３．シリコーン化合物（１５） １．５
４．アクリルシリコーン樹脂（注３） ４．５
５．デカメチルシクロペンタシロキサン ５．８
６．ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト １．２
７．酸化チタン分散物（注４） ２０．０
８．酸化亜鉛分散物（注５） １５．０
９．１，３−ブチレングリコール ５．０
１０．クエン酸ナトリウム ０．２
１１．塩化ナトリウム ０．５
１２．精製水 ４１．３
合計 １００．０
（注１）信越化学工業（株）製：ＫＳＧ−２１０
（注２）信越化学工業（株）製：ＫＳＧ−１５
（注３）信越化学工業（株）製：ＫＰ−５４９
（注４）信越化学工業（株）製：ＳＰＤ−Ｔ６
（注５）信越化学工業（株）製：ＳＰＤ−Ｚ６

（製造方法）
Ａ：成分１〜８を均一に混合した。
Ｂ：成分９〜１２を混合した。
Ｃ：ＢをＡに添加して乳化し、サンカットクリームを得た。

以上のようにして得られたサンカットクリームは、べたつきがなく、のび広がりが軽く、油っぽさがなく、化粧持ちもよかった。

（処方例９）サンタンクリーム
（成分） 質量（％）
１．アルキル変性架橋型ポリエーテル変性シリコーン（注１） ４．０
２．アルキル変性架橋型ジメチルポリシロキサン（注２） ２．０
３．シリコーン化合物（２２） １．０
４．有機シリコーン樹脂（注３） ５．０
５．デカメチルシクロペンタシロキサン １０．５
６．ステアリル変性アクリルシリコーン（注４） １．０
７．ジメチルオクチルパラアミノ安息香酸 １．５
８．４−ｔ−ブチル−４’−メトキシ−ジベンゾイルメタン １．５
９．カオリン ０．５
１０．顔料 ８．０
１１．酸化チタンコーテッドマイカ ８．０
１２．ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロライド ０．１
１３．Ｌ−グルタミン酸ナトリウム ３．０
１４．１，３−ブチレングリコール ５．０
１５．クエン酸ナトリウム ０．２
１６．塩化ナトリウム ０．５
１７．酸化防止剤 適量
１８．防腐剤 適量
１９．香料 適量
２０．精製水 残量
合計 １００．０
（注１） 信越化学工業（株）製： ＫＳＧ−３２０
（注２） 信越化学工業（株）製： ＫＳＧ−４２
（注３） 信越化学工業（株）製： ＫＦ−７３１２Ｊ
（注４） 信越化学工業（株）製： ＫＰ−５６１Ｐ

（製造方法）
Ａ：成分１〜８及び１７、１８を加熱混合した。
Ｂ：成分１２及び２０の一部を加熱攪拌後、成分９〜１１を添加し分散処理した。
Ｃ：成分１３〜１６及び２０の残部を均一溶解し、Ｂと混合した。
Ｄ：攪拌下、ＡにＣを徐添して乳化し、冷却して成分１９を添加しサンタンクリームを得た。

以上のようにして得られたサンタンクリームは、キメが細かく、のび広がりが軽くてべたつきや油っぽさがなく、さっぱりとした使用感を与えると共に、持ちも良かった。

（処方例１０）ヘアクリーム
（成分） 質量（％）
１．デカメチルシクロペンタシロキサン １６．０
２．メチルフェニルポリシロキサン（注１） ２．０
３．有機シリコーン樹脂（注２） ４．０
４．スクワラン ５．０
５．アクリルシリコーン樹脂（注３） ２．０
６．セスキイソステアリン酸ソルビタン １．５
７．シリコーン化合物（２２） ２．０
８．ソルビトール硫酸ナトリウム ２．０
９．コンドロイチン硫酸ナトリウム １．０
１０．ヒアルロン酸ナトリウム ０．５
１１．プロピレングリコール ３．０
１２．防腐剤 １．５
１３．ビタミンＥ アセテート ０．１
１４．酸化防止剤 適量
１５．香料 適量
１６．精製水 残量
合計 １００．０
（注１）信越化学工業（株）製：ＫＦ−５４
（注２）信越化学工業（株）製：ＫＦ−７３１２Ｔ
（注３）信越化学工業（株）製：ＫＰ−５４５

（製造方法）
Ａ：成分１〜７、成分１２〜１４を均一に混合した。
Ｂ：成分８〜１１、及び１６を均一に混合した。
Ｃ：攪拌下、ＡにＢを徐添して乳化し、成分１５を添加し、ヘアクリームを得た。

以上のようにして得られたヘアクリームは、油っぽさがなく、のび広がりが軽く、耐水性、撥水性、耐汗性があり持ちも良かった。

（処方例１１）Ｏ／Ｗ型クリーム
（成分） 質量（％）
１．架橋型ジメチルポリシロキサン（注１） ８．０
２．架橋型メチルフェニルポリシロキサン（注２） ２．０
３．イソノナン酸イソトリデシル ５．０
４．ジプロピレングリコール ７．０
５．グリセリン ５．０
６．メチルセルロース（２％水溶液）（注３） ７．０
７．ポリアクリルアミド系乳化剤（注４） ２．０
８．シリコーン化合物（１７） ０．５
９．グアニン １．０
１０．防腐剤 ０．１
１１．香料 ０．１
１２．精製水 残量
合計 １００．０
（注１）信越化学工業（株）製： ＫＳＧ−１６
（注２）信越化学工業（株）製： ＫＳＧ−１８Ａ
（注３）信越化学工業（株）製：メトローズＳＭ−４０００
（注４）セピック社製： セピゲル３０５

（製造方法）
Ａ：成分１〜３を均一に混合した。
Ｂ：成分４〜１０、及び１２を均一に混合した。
Ｃ：攪拌下、ＡをＢに徐添して乳化し、成分１１を添加し、クリームを得た。

以上のようにして得られたクリームは、キメが細かく、のび広がりが軽くてべたつきや油っぽさがない上しっとりとしてみずみずしく、さっぱりとした使用感を与えると共に化粧持ちも非常に良く、温度変化や経時による変化がなく安定性に優れているＯ／Ｗ型クリームであることがわかった。

（処方例１２）Ｏ／Ｗエモリエントクリーム
（成分） 質量（％）
１．架橋型ジメチルポリシロキサン（注１） ７．０
２．架橋型ジメチルポリシロキサン（注２） ３０．０
３．アクリルシリコーン樹脂（注３） ３．０
４．デカメチルシクロペンタシロキサン ８．０
５．１，３−ブチレングリコール ４．０
６．分岐型ポリグリセリン変性シリコーン（注４） ０．６
７．シリコーン化合物（１７） ０．３
８．（アクリルアミド／アクリロイルジメチルタウリンＮａ）コポリマー（注５）
０．６
９．アクリル酸ジメチルタウリンアンモニウム／ＶＰコポリマー（注６） ０．７
１０．塩化ナトリウム ０．１
１１．精製水 ４５．７
合計 １００．０
（注１） 信越化学工業（株）製：ＫＳＧ−１５
（注２） 信越化学工業（株）製：ＫＳＧ−１６
（注３） 信越化学工業（株）製：ＫＰ−５４５
（注４） 信越化学工業（株）製：ＫＦ−６１０４
（注５） セピック社製： シムルゲル６００
（注６） クラリアント社製： アリストフレックスＡＶＣ

（製造方法）
Ａ：成分１〜４を均一に混合した。
Ｂ：成分５〜１１を均一に混合した。
Ｃ：攪拌下、ＢにＡを徐添して混合し、Ｏ／Ｗエモリエントクリームを得た。

以上のようにして得られたＯ／Ｗエモリエントクリームは、油っぽさがなくサラサラッとしており、のび広がりが軽く、肌を守る効果が持続した。

（処方例１３）口紅
（成分） 質量（％）
１．キャンデリラワックス ８．０
２．ポリエチレンワックス ８．０
３．長鎖アルキル含有アクリルシリコーン樹脂（注１） １２．０
４．メチルフェニルポリシロキサン（注２） ３．０
５．イソノナン酸イソトリデシル ２０．０
６．イソステアリン酸グリセリル １６．０
７．シリコーン化合物（１９） ０．５
８．オクタデシルジメチルベンジルアンモニウム塩変性モンモリナイト ０．５
９．トリイソステアリン酸ポリグリセリル ２７．３
１０．シリコーン処理赤色２０２（注３） ０．８
１１．シリコーン処理ベンガラ（注３） １．５
１２．シリコーン処理黄酸化鉄（注３） １．０
１３．シリコーン処理黒酸化鉄（注３） ０．２
１４．シリコーン処理酸化チタン（注３） １．０
１５．防腐剤 ０．１
１６．香料 ０．１
合計 １００．０
（注１）信越化学工業（株）製：ＫＰ−５６１Ｐ
（注２）信越化学工業（株）製：ＫＦ−５４
（注３）信越化学工業（株）製：ＫＰ−５４１

（製造方法）
Ａ：成分１〜７を加熱混合、溶解した。
Ｂ：成分８〜１５を均一混合した。
Ｃ：ＡにＢを加え、１６を添加して均一にした。

以上のようにして得られた口紅は、表面のツヤがあり、のびが軽くて油っぽさや粉っぽさがない上、さっぱりとした使用感を与えるものであった。また、耐水性や撥水性が良好
で持ちも良く、安定性にも優れているものであった。

（処方例１４）パウダーファンデーション
（成分） 質量（％）
１．ワセリン ２．５
２．スクアラン ３．０
３．シリコーン化合物（１９） ０．５
４．トリオクタン酸グリセリル ２．０
５．シリコーン処理マイカ（注１） ４０．０
６．シリコーン処理タルク（注１） ２２．２
７．シリコーン処理酸化チタン（注１） １０．０
８．シリコーン処理微粒子酸化チタン（注１） ５．０
９．シリコーン処理硫酸バリウム（注１） １０．０
１０．顔料 ０．１
１１．フェニル変性ハイブリッドシリコーン複合粉体（注２） ２．０
１２．シリコーン粉体（注３） ２．５
１３．防腐剤 ０．１
１４．香料 ０．１
合計 １００．０
（注１）信越化学工業（株）製：ＫＰ−５４１
（注２）信越化学工業（株）製：ＫＳＰ−３００
（注３）信越化学工業（株）製：ＫＭＰ−５９０

（製造方法）
Ａ：成分５〜１２を均一に混合した。
Ｂ：成分１〜４および１３を均一に混合した後、Ａに加え混合した。
Ｃ：成分１４を添加した後、金型にプレス成型してパウダーファンデーションを得た。

以上のようにして得られたパウダーファンデーションは、べたつきがなく、のび広がりも軽く、しかも、密着感に優れ、化粧持ちの優れる、つやのある仕上がりが得られるパウダーファンデーションであることがわかった。

（処方例１５）日焼け止め乳液
（成分） 質量（％）
１．デカメチルシクロペンタシロキサン ２０．０
２．メチルフェニルポリシロキサン ３．０
３．モノイソステアリン酸ソルビタン １．０
４．シリコーン化合物（１７） ０．５
５．トリメチルシロキシケイ酸（注１） １．０
６．パラメトキシケイ皮酸オクチル ４．０
７．ステアリン酸アルミニウム処理微粒子酸化チタン ７．０
８．ソルビトール ２．０
９．塩化ナトリウム ２．０
１０．防腐剤 適量
１１．香料 適量
１２．精製水 残量
合計 １００．０
（注１）信越化学工業（株）製：Ｘ−２１−５２５０

（製造方法）
Ａ：成分１〜６を加熱混合し、成分７を均一分散した。
Ｂ：成分８〜１０及び１２を加熱混合した。
Ｃ：攪拌下、ＡにＢを徐添して乳化し、冷却して成分１１を添加し日焼け止め乳液を得た。

以上のようにして得られた日焼け止め乳液は、キメが細かく、のび広がりが軽く、べたつきがない上、柔らかな使用感であると共に肌の形態補正効果もあった。さらに、化粧持ちが良いため紫外線防止効果も持続する上、温度変化や経時による変化がなく非常に安定性にも優れていることが確認された。

（処方例１６）クレンジングクリーム
（成分） 質量（％）
１．ジメチルポリシロキサン（６ｍｍ^２／ｓ（２５℃）） ５．０
２．メチルフェニルポリシロキサン ５．０
３．流動パラフィン ８．０
４．ホホバ油 ２．０
５．シリコーン化合物（１３） ２．５
６．シリコーン化合物（１７） ０．５
７．デキストリン脂肪酸エステル ０．８
８．モノステアリン酸アルミニウム塩 ０．２
９．塩化アルミニウム １．０
１０．グリセリン １０．０
１１．防腐剤 適量
１２．香料 適量
１３．精製水 残量
合計 １００．０

（製造方法）
Ａ：成分１〜８を加熱混合する。
Ｂ：成分９〜１１及び１３を加熱溶解する。
Ｃ：攪拌下、ＡにＢを徐添して乳化し、冷却して成分１２を添加しクレンジングクリーム
を得た。

以上のようにして得られたクレンジングクリームは、キメが細かく、のび広がりが軽くてべたつきや油っぽさがなく、しっとりとしてみずみずしく、さっぱりとした使用感を与
えると共に、クレンジング効果も高く、温度や経時的に変化がなく安定性にも優れている
ことがわかった。

なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に含有される。

また、前記シリコーン化合物は、前記一般式（４）中のｐがｐ＝１であることが好ましい。

次いで、上記平均組成式（１２）で示されるポリオキシアルキレン３８．５４ｇとイソプロピルアルコール５０ｇ、塩化白金酸０．３質量％のイソプロピルアルコール溶液０．０８ｇを加え、溶剤の還流下で５時間反応させた。反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去し、重量平均分子量６５００の下記平均組成式（１５）で示されるシリコーン化合物を収率９２％で得た。

Claims (4)

1. 下記平均組成式（１）で表され、重量平均分子量が５００〜２０００００であることを特徴とするシリコーン化合物。
   Ｒ^１ _ａＲ^２ _ｂＲ^３ _ｃＲ^４ _ｄＳｉＯ_{（４−ａ−ｂ−ｃ−ｄ）／２} （１）
   （上記平均組成式（１）中、ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ、１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５、０≦ｄ≦１．０であり、
   Ｒ^１は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、及び、一般式（２）−Ｃ_ｌＨ_２ｌ−Ｏ−Ｒ^５で表される有機基のうちから選択される、互いに同種または異種の有機基であり、
   （式中、Ｒ^５は水素原子、炭素数４〜３０の炭化水素基、又はＲ^９−（ＣＯ）−で示される有機基であり、Ｒ^９は炭素数１〜３０の炭化水素基であり、ｌは０≦ｌ≦１５の整数である。）
   Ｒ^２は一般式（３）−Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｇ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｈＲ^６で表されるポリオキシアルキレン基であり、
   （式中、Ｒ^６は水素原子、炭素数１〜３０の炭化水素基、又はＲ^９−（ＣＯ）−で示される有機基であり、Ｒ^９は前述の通りであり、ｇとｈは、２≦ｇ≦２００、０≦ｈ≦２００、かつ、ｇ＋ｈが３〜２００を満たす整数、ｍは１≦ｍ≦１５の整数である。）
   Ｒ^３は下記一般式（４）で表される１価の分岐型オルガノシロキサン基であり、
   Ｍ_ｏＭ^Ｒ _ｐＤ_ｑＤ^Ｒ _ｒＴ_ｓＴ^Ｒ _ｔＱ_ｕ （４）
   （式中、Ｍ＝Ｒ^７ _３ＳｉＯ_０．５、Ｍ^Ｒ＝Ｒ^７ _２Ｒ^８ＳｉＯ_０．５、Ｄ＝Ｒ^７ _２ＳｉＯ、Ｄ^Ｒ＝Ｒ^７Ｒ^８ＳｉＯ、Ｔ＝Ｒ^７ＳｉＯ_１．５、Ｔ^Ｒ＝Ｒ^８ＳｉＯ_１．５、Ｑ＝ＳｉＯ_２、Ｒ^７は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基及びフッ素置換アルキル基のうちから選択される同種または異種の有機基であり、Ｒ^８は−Ｃ_ｎＨ_２ｎ−で表される有機基である。ｎは１≦ｎ≦５の整数で、ｏは１以上の整数、ｑおよびｓはそれぞれ０以上の整数であり、ｐ、ｒ、ｔ、ｕはそれぞれ０または１である。ただし、ｓ、ｔ及びｕが同時に０になることはなく、ｐ、ｒ及びｔの合計は１であり、ｑ＝０の時、ｏは２以上かつｓとｕの合計が１以上である。）
   Ｒ^４は下記一般式（５）又は一般式（６）で表される１価のオルガノシロキサン基である。
   ＭＭ^ＲＤ_ｖ−１ （５）
   Ｍ_ｗ Ｄ_ｖ−１Ｄ^Ｒ _ｖ−２Ｔ^Ｒ _ｖ−３ （６）
   （式中、Ｍ、Ｍ^Ｒ、Ｄ、Ｄ^Ｒ、Ｔ^Ｒは前述の通りである。ｖ−１は０≦ｖ−１≦５００、ｖ−２とｖ−３はそれぞれ０または１の数である。ただし、ｖ−２とｖ−３の合計は１であり、ｖ−１とｖ−３が同時に１以上となることはない。ｗは２〜３の整数である。））
2. 下記構造式（１−１）で表されることを特徴とする請求項１に記載のシリコーン化合物。
   

   

   （上記構造式（１−１）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、前述の通りである。Ｒは同一でも異なっていてもよく、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４から選択される基である。ａ１は０〜１０００、ｂ１は０〜２００、ｃ１は０〜２００、ｄ１は０〜１００の範囲の数である。ただし、ｂ１＝０のとき、Ｒの少なくとも一方はＲ^２であり、ｃ１＝０とき、Ｒの少なくとも一方はＲ^３である。）
3. 前記シリコーン化合物は、前記一般式（４）中のｐがｐ＝１であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載のシリコーン化合物。
4. 請求項１から請求項３のいずれか一項に記載のシリコーン化合物を含有することを特徴とする化粧料。