HUP0200377A2 - Eljárás 3-as helyzetben funkcionalizált propil-szilánok előállítására - Google Patents
Eljárás 3-as helyzetben funkcionalizált propil-szilánok előállításáraInfo
- Publication number
- HUP0200377A2 HUP0200377A2 HU0200377A HUP0200377A HUP0200377A2 HU P0200377 A2 HUP0200377 A2 HU P0200377A2 HU 0200377 A HU0200377 A HU 0200377A HU P0200377 A HUP0200377 A HU P0200377A HU P0200377 A2 HUP0200377 A2 HU P0200377A2
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- general formula
- catalyst
- process according
- reactor
- component
- Prior art date
Links
- UIDUKLCLJMXFEO-UHFFFAOYSA-N propylsilane Chemical class CCC[SiH3] UIDUKLCLJMXFEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 32
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 30
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 13
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- -1 propene compound Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 claims description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 29
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 68
- 239000005053 propyltrichlorosilane Substances 0.000 description 30
- OOXSLJBUMMHDKW-UHFFFAOYSA-N trichloro(3-chloropropyl)silane Chemical compound ClCCC[Si](Cl)(Cl)Cl OOXSLJBUMMHDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- DOEHJNBEOVLHGL-UHFFFAOYSA-N trichloro(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](Cl)(Cl)Cl DOEHJNBEOVLHGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 4
- DTOOTUYZFDDTBD-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropylsilane Chemical compound [SiH3]CCCCl DTOOTUYZFDDTBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229910004028 SiCU Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000007210 heterogeneous catalysis Methods 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
- C07F7/0827—Syntheses with formation of a Si-C bond
- C07F7/0829—Hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
A találmány tárgya eljárás 3- funkcionalizált propilszilánokelőállítására az (I) általános képletű allilvegyületek H2C=CH-CH2X (I)amely képletben X jelentése Cl, Br, I, F, Cn, SCN, SH, SR, OH, NRR1vagy OR, ahol R és R1 jelentése egymástól függetlenül 1-6 szénatomosalkil- vagy 3-7 szénatomos alkilcsoport, (II) általános képletű,R2R3R4SiH (II) amely képletben R2, R3 és R4 jelentése egymástólfüggetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6szénatomos halogén-alkil-, 3-6 szénatomos allil-, 1-4 szénatomosalkoxi-, fenil-, aril- vagy aralkilcsoport szilánokra történő, 0 és200 °C közötti hőmérsékleten, 800 mbar és 25 bar közötti nyomáson ésplatina katalizátor jelenlétében végrehajtott addíciójával, amelyneksorán a (II) általános képletű szilánt az (I) általános képletűpropénvegyületre vonatkoztatott 3-100 szoros mólfeleslegbenérintkeztetik a katalizátorral. Ó
Description
K.
Szabadalmi Ügyvivői Iroda Η-1062 Budapest, Aűdrássy . Tblefon: 461-1000, Fax: 461-1099
73.950/SZE
Eljárás 3-as helyzetben funkcionalizált propilszilánok előállítására
A jelen találmány tárgya eljárás 3-as helyzetben funkcionalizált propilszilánok előállítására.
Ismeretes, hogy a hidrogénszilán, például allil-kloriddal, homogén vagy heterogénplatina katalizátorok jelenlétében 3-klórprop-ilszilánná reagálnak. Ezt a reakciót általános nevén hidroszili-lezésnek nevezzük (Id. 1-es egyenlet)
CI-CH2-CH2-CH2 + HSiCh > CI-CH2-CH2-CH2-SÍCI3 (1)
Homogén hidroszililezésről akkor beszélünk, ha katalizátorként oldható platinavegyületeket, legegyszerűbb esetben például a H2PtCle x 6 H2O képlettel rendelkező vegyületet alkalmazzuk (vö. DE-OS 28 51 3456, CS 176 910, US 4,292,433, US 4,292,434,
DE-AS 11 87 240, DE-PS 11 65 029). Heterogén hidroszililezés setén hordozóra felvitt elemi platinát vagy platinavegyületeket alkalmazunk (vö. US 2,637,738, DE-PS 20 12 229, DE-PS 28 15 316).
Ismeretes továbbá, hogy például a hidrogénszilán allil-kloriddal 3-klór-propilszilánná történő átalakítása során az alkalmazott allil-klorid egy része egy mellékreakcióban propénné és a megfelelő klórszilánná reagál (Id. pl. a 2. egyenletet)
C1-CH2-CH2=CH2 + HSiCb > CH3-CH=CH2 + SiCU (2) így például allil-klorid triklór-szilánnal történő reagáltatása esetén a reakcióba lépő allil-klorid 25-30 mól%-a alakul át propénné a fentiekben ismertetett mellékreakció szerint. Ezzel egyidejűleg ekvivalens mennyiségű szilícium-tetraklorid is képződik.
A keletkező klór-propilszilán és a szilícium-tetraklorid mólaránya egyfajta, a reakció szelektivitására jellemző érték, amelynek nagysága jellemzően 2,33 : 1 (az allil-kloridra vonatkoztatott 70 %-os kitermelés esetén) és 3 :1 (75 %-os kitermelés) között mozog.
Ismeretes továbbá az is, hogy nyomás alá helyezhető készülékekben történő speciális reakciólevezetéssel a propénképződés csökkenthető. Ennek eredményeképpen a propén a hidrogénszilánnal kvantitatív módon propilszilánná reagál tovább. A mellékreakcióból származó propén a normál nyomáson, szokásos módon végrehajtott reakcióknál is a megfelelő propilszilánná alakul tovább egy további, hidrogénszilánnal lejátszódó mellékreakció (Id. 3-as egyenlet) során (vő. pl. DE 34 04 703 C).
CH3-CH=CH2 + HS1CI3 > CH3-CH2-CH2-S1CI3 (3) így például, valamely technológiai berendezésben, allil-klorid és triklórszilán heterogén-katalitikus, platinázott aktívszénnel töltött savban végrehajtott átalakítása során 1000 kg felhasznált 3-klór-propil-triklórszilán esetén 230 kg propil-triklórszilán keletkezik. Ez azt jelenti, hogy a triklórszilánból a céltermékbe beépült triklórszilán-mennyiségre vonatkoztatva kb. 28 %-nyi felesleget kell alkalmazni (vö. DE 41 19 994 Al).
Az ismert eljárások hátránya egyrészről, hogy hidrogénszilán-felesleg alkalmazására van szükség, másrészről pedig a keletkező, nem kívánt propilszilánok elválasztása csak nehezen megoldható, nem beszélve arról, hogy ezen vegyületek szinte alig rendelkeznek felhasználási területtel, ártalmatlanításuk viszont igen nagy költségeket emészt fel.
Ennek megfelelően, a jelen találmány feladata egy olyan, a 3-as helyzetben funkcionalizált propilszilánok előállítására szolgáló eljárás kidolgozása, amelyeknél a fent említett hátrányos tényezők nem jelentkeznek.
A találmány tárgya eljárás 3-funkcionalizált propilszilánok előállítására az (I) általános képletú allilvegyületek
H2C=CH-CH2X (I) amely képletben
X jelentése Cl, Br, I, F, Cn, SCN, SH, SR, OH, NRR1 vagy OR, ahol
R és R1 jelentése egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkil- vagy 3-7 szénatomos alkilcsoport, (II) általános képletü,
R2R3R4SÍH (II) amely képletben
R2, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 3-6 szénatomos allil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, fenil-, aril- vagy aralkil-csoport szilánokra történő, 0 és 200 °C közötti hőmérsékleten, 800 mbar és 25 bar közötti nyomáson és platina katalizátor jelenlétében végrehajtott addíciójával, amelynek során a (II) általános képletú szilánt az (I) általános képletü propénvegyületre vonatkoztatott 3-100 szoros mólfeleslegben érintkeztetjük a katalizátorral.
Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy a melléktermék-képződés visszaszorítható, amennyiben a katalizátoron a hidrogénszilán nagy feleslegben van jelen. Ebben az esetben az allil-klorid és a triklórszilán reakciój ánál elérhető szelektivitás az általában tapasztalható 74 %-os, allil-kloridra vonatkoztatott Cl-PTS (propil-trklórszilán) kitermelés-értékről 85 %-ra emelkedik. Ezzel egyidejűleg a képződött PTS melléktermék mennyisége 50 %-kal, míg a triklórszilán illetve allil-klorid edukt szükséglet rendre 20 illetve 12 %-kal csökken.
X jelentése előnyösen halogénatom, különösen klóratom.
Az eljárás kivitelezhető normál nyomáson, túlnyomáson vagy akár csökkentett nyomáson is. A reakciót előnyösen 800 mbar és 10 bar, különösen 800 mbar és 6 bar közötti nyomáson végezzük.
A találmány szerinti eljárást célszerűen úgy hajtjuk végre, hogy az allilvegyületet és a nagy sztöchiometriai feleslegben lévő hidrogénszilánt egy megfelelő edényben a katalizátorral együtt, 0-300 °C, előnyösen 25-200 °C hőmérsékleten addig reagáltatjuk, ameddig az allilvegyület teljes mennyisége el nem reagál.
Ennek során (II) általános képletú szilán találmány szerinti, a platinakatalizátorral történő érintkeztetés során jelentkező nagy feleslege többféle úton is kialakítható.
Egyik megoldás szerint, a (II) általános képletú komponens feleslege a katalizátoron beállítható közvetlenül az (I) és (II) általános képletú komponensek összekeverésével.
Egy másik megoldás szerint úgy járhatunk el, hogy egy megfelelő reakcióedényben az addíciós reakció mindkét komponensét érintkeztetjük a katalizátorral, amelynek során a reagáló komponensek aránya, azaz a szilánkomponens találmány szerinti nagy feleslege is tetszés szerint beállítható. Az erre a célra alkalmazott reakcióedény lehet akár egy szakaszosan üzemeltetett keverőüst vagy akár egy folyamatosan üzemeltetett, katalizátorral töltött csőreaktor is.
Egy további megoldás szerint a katalizátoron jelenlévő (II) általános képletú vegyület-felesleg kialakítható oly módon is, hogy egy legalább kettő, előnyösen kettő-tíz csőreaktorból álló kaszkádrendszert alkalmazunk, ahol az (I) általános képletú komponenst a reaktorok között, részletekben utánadagoljuk, majd az éppen soron következő rektorban elreagáltatjuk. A reakciósémát az 1. ábrán mutatjuk be.
A találmány ezen kiviteli alakja szerint a folyamtosan üzemeltetett, katalizátorral töltött csőreaktoroknál a szilánkomponens találmány szerinti feleslege oly módon is kialakítható, hogy legalább kettő, előnyösen azonban kettő-tíz azonos csőreaktor oly módon kapcsolunk egymás után, hogy az első rektort olyan, a szilánkomponenst nagy feleslegben tartalmazó keverékkel tápláljuk, amelyből az allilkomponens ugyanezen első reaktorban teljesen elreagál. Az első reaktorból kilépő termékkeveréket ezután kis mennyiségű allilkomponenssel keverjük, amelynek eredményeképpen a szilánkomponens ismét nagy feleslegben lesz jelen, és az így kapott új keveréket tápláljuk a második reaktorba. Ez az eljárás az összes, egymás után kapcsolt reaktornál végrehajtható, amelynek során a reaktorok között minden esetben utánadagoljuk az allilkomponenst. így a katalizátoron a találmány szerinti szilánkomponens-felesleg állandóan jelen van.
A találmány egy további kiviteli alakja szerint a kaszkádrendszert helyettesíthetjük egyetlen csőreaktorral is, ahol a kisebb mennyisében jelen lévő (I) általános képletű komponens adagolása legalább egy, előnyösen azonban egy-kilenc a reaktor oldalára csatlakoztatott csővezetéken keresztül történik, ez a kiviteli alak a 2. ábrán látható. Ennek megfelelően, egyetlen csöreaktoron való végigfutás alatt egy-kilenc adagolóhely áll rendelkezésre az allil-komponens mindenkori, megfelelően kis mennyiségben történő bejuttatására. Ezzel a katalizátoron lokálisan állandóan fenntartható a szilánfelesleg.
A találmány egy további kiviteli alakjánál a szilánfelesleget a katalizátoron oly módon növelhetjük, hogy a csőrektoron áthaladó anyagáram túlnyomó részét visszavezetjük a reaktorfejbe, és a körfolyamatból mindig csak annyi terméket veszünk el, amely a másik oldalon eduktkeverékként bevitelre került. Ezzel a szilán-komponens allilkomponenssel szembeni, eduktkeverékben beállított feleslege a körforgásban résztvevő anyag és a bejuttatott eduktmennyiség függvényében megsokszorozható, mivel az allilkomponens a csöreaktorban elreagál. Ezt a kiviteli alakot a 3. ábrán mutatjuk be.
Ennek a módszernek az alkalmazásával, az eduktáramban beállított 3:l-es szilánfelesleg esetén a paraméterek megfelelő megválasztásával esetén a katalizátoron 15:l-nél nagyobb szilánfe-lesleg-értékek is elérhetők.
A találmány szerinti, a szilánkomponens katalizátoron jelenlevő feleslegének elérését célzó eljárásmódozatok egymással kombinálva is alkalmazhatók.
Kiindulási anyagként olyan (II) általános képletű szilánok alkalmazhatók, amelyekben
R2, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogénalkil-, 3-6 szénatomos allil-, fenil-, aril vagy aralkil-csoport.
Előnyösen szilánokat, így például triklórszilánt vagy vegyesen, szubsztituált szilánokat, így például metil-, etil-, vagy propilhidrogén-diklórszilánt vagy dimetilh-hidrogénklórszilánt alkalmazunk.
A platinakatalizátort bármely oxidációs fokú változatában alkalmazhatjuk. A katalízis történhet homogén vagy heterogén úton is. Heterogén katalízis esetén a katalitikusán aktív platinavegyület jelen lehet hordozóra felvitt alakjában is (vö. US 26 37 738, DE-PS 20 12 229, DE-PS 29 15 316).
A katalizátort alkalmazhatjuk akár sztöchiometrikus, akár katalitikus, így például az alkalmazott allilvegyületre vonatkoztatott 0,1 - 10000 ppm, előnyösen 10 - 500 ppm mennyiségben.
Előnyösen heterogén katalizátort alkalmazunk.
Ennek során a szelektivitás-adat alatt a kívánt 3-klór-propil-triklórszilán termék (Cl-PTS) és a szilícium-tetraklorid mólarányát értjük.
Az alábbi példák az elért szelektivitással és 3-klór-propil-triklórszilán kitermelési értékekkel alátámasztják a találmány szerinti eljárás előnyeit.
1. példa (összehasonlító példa)
Egy fűthető, 40 cm hosszú és 150 ml térfogatú, kb. 100 g platinázott, granulált aktívszénnel töltött csőreaktorba a katalizátor megtöltésére 1 1 3-klór-propil-triklórszilánt adagolunk. Ezután kb. 90 °C-on, 2 bar nyomáson 200 ml/óra anyagáram mellett 1,43:1 arányú triklórszilán/allil-klorid elegyet táplálunk be. Öt óra üzemeltetés után a reaktor kimeneténél a kijövő anyagból mintát veszünk, lehűtjük, majd analizáljuk. A következő termékösszetételt kapjuk:
6,75 tömeg % triklórszilán (TCS) tömeg % allil-klorid (AC1)
19,31 tömeg % szilícium-tetraklorid
19,26 tömeg % propil-triklórszilán (PTS)
54,68 tömeg % 3-klór-propil-triklórszilán (Cl-PTS)
Ezekből az eredményekből a reakció anyagmennyiségekre vonatkoztatott szelektivitása 2,27:1. Ez az allil-kloridra vonatkoztatott 69,4 %-os 3-klór-propil-triklórszilánt kitermelésnek felel meg.
2. példa
Az 1. példával analóg módon, kiindulási keverékként 2,8 : 1 arányú triklórszilán/allil-klorid keveréket a kővetkező termékösszetételt kapjuk:
43,22 tömeg % triklórszilán (TCS) tömeg % allil-klorid (AC1)
9.69 tömeg % szilícium-tetraklorid
10,14 tömeg % propil-triklórszilán (PTS)
39,96 tömeg % 3-klór-propil-triklórszilán (Cl-PTS)
Ezekből az eredményekből a reakció anyagmennyiségekre vonatkoztatott szelektivitása 3,06 : 1. Ez az allil-kloridra vonatkoztatott 75,4 %-os 3-klór-propil-triklórszilánt kitermelésnek felel meg.
3. példa
Az 1. példával analóg módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy a reaktor végén kilépő termékkeverék nagy részét a reaktorfejbe visszavezetjük. A keringetett anyag és az edukt mennyiségének arányát 3 : 1 -re állítjuk be. A tömegáramegyensúlyból adódóan a reaktorfejben a triklórszilán/allil-klorid arány 13 : 1 lesz. A folyamat megkezdésétől számított 97 óra után mintát veszünk, amelyből a következő termékösszetételt kapjuk:
7,82 tömeg % triklórszilán (TCS)
0,19 tömeg % allil-klorid (AC1)
15,67 tömeg % szilícium-tetraklorid
16,39 tömeg % propil-triklórszilán (PTS)
59,13 tömeg % 3-klór-propil-triklórszilán (Cl-PTS)
Ezekből az eredményekből a reakció anyagmennyiségekre vonatkoztatott szelektivitása 3,02 : 1. Ez az allil-kloridra vonatkoztatott 75,1 %-os 3-klór-propil-triklórszilánt kitermelésnek felel meg.
4. példa
Az 3. példával analóg módon járunk el, kiindulási keverékként 2,8 : 1 arányú triklórszilán/allil-klorid keveréket alkalmazva, amelynek eredményeképpen a tömegáram-egyensúlyból adódóan a reaktorfejben a triklórszilán/allil-klorid arány 14 : 1 lesz. A következő termékösszetételt kapjuk:
42,41 tömeg % triklórszilán (TCS)
0,68 tömeg % allil-klorid (AC1)
7,80 tömeg % szilícium-tetraklorid
7,52 tömeg % propil-triklórszilán (PTS)
41,35 tömeg % 3-klór-propil-triklórszilán (Cl-PTS)
Ezekből az eredményekből a reakció anyagmennyiségekre vonatkoztatott szelektivitása 4,25 : 1. Ez az allil-kloridra vonatkoztatott 81,0 %-os 3-klór-propil-triklórszilánt kitermelésnek felel meg.
5. példa
Az 3. példával analóg módon járunk el, kiindulási keverékként 2,0 : 1 arányú triklórszilán/allil-klorid keveréket alkalmazva, amelynek eredményeképpen a tömegáram-egyensúlyból adódóan a reaktorfejben a triklórszilán/allil-klorid arány 30 : 1 lesz. A következő termékösszetételt kapjuk:
31,71 tömeg % triklórszilán (TCS) 0,78 tömeg % allil-klorid (AC1) 7,51 tömeg % szilícium-tetraklorid
8,05 tömeg % propil-triklórszilán (PTS)
52,96 tömeg % 3-klór-propil-triklórszilán (Cl-PTS)
Ezekből az eredményekből a reakció anyagmennyiségekre vonatkoztatott szelektivitása 5,65 : 1. Ez az allil-kloridra vonatkoztatott 85 %-os 3-klór-propil-triklórszilánt kitermelésnek felel meg.
6. példa
Az 3. példával analóg módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy az allil-klorid összes beadagolt mennyiségének a felét a reaktor kb. félmagasságánál adagoljuk be, míg a maradékot a 3. példával megegyezően, a TCS-nal együtt, a reaktorfejbe jutatjuk, így a reaktorfejben a katalizátoron kb. 14 : 1 arányú TCS/allilklorid arány alakul ki. A következő termékösszetételt kapjuk:
33,69 tömeg % triklórszilán (TCS)
0,68 tömeg % allil-klorid (AC1)
10,36 tömeg % szilícium-tetraklorid
10,47 tömeg % propil-triklórszilán (PTS)
44,80 tömeg % 3-klór-propil-triklórszilán (Cl-PTS)
Ezekből az eredményekből a reakció anyagmennyiségekre vonatkoztatott szelektivitása 3,5 : 1. Ez az allil-kloridra vonatkoztatott 78 %-os 3-klór-propil-triklórszilánt kitermelésnek felel meg.
7. példa
A 2. példával analóg módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy a reakciót két, egymással sorbakapcsolt, egyenként 1,7 1 térfogatú reaktorban hajtjuk végre, és 250 ml keveréket adagolunk be. így az első reaktorba való belépéskor a triklórszilán/allil-klo-rid arány kb. 2,8 : 1. A következő termékösszetételt kapjuk:
46,56 tömeg % triklórszilán (TCS)
0,00 tömeg % allil-klorid (AC1)
8,92 tömeg % szilícium-tetraklorid
9,34 tömeg % propil-triklórszilán (PTS)
35,18 tömeg % 3-klór-propil-triklórszilán (Cl-PTS)
Ezekből az eredményekből a reakció anyagmennyiségekre vonatkoztatott szelektivitása 3,1 : 1. Ez az allil-kloridra vonatkoztatott 76 %-os 3-klór-propil-triklórszilánt kitermelésnek felel meg.
8. példa
A 7. példával analóg módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy az allil-klorid alkalmazott összes mennyiségének a felét közvetlenül a második reaktorba való belépés előtt adagoljuk az elegyhez míg a maradékot a 7. példával megegyezően, a TCS-nal együtt, még az első reaktorba való belépés előtt. így az első reaktorba való belépéskor a triklórszilán/allil-klorid arány kb. 5,6 : 1. A következő termékösszetételt kapjuk:
47,55 tömeg % triklórszilán (TCS)
0,00 tömeg % allil-klorid (AC1)
7,59 tömeg % szilícium-tetraklorid
8,03 tömeg % propil-triklórszilán (PTS)
36,83 tömeg % 3-klór-propil-triklórszilán (Cl-PTS)
Ezekből az eredményekből a reakció anyagmennyiségekre vonatkoztatott szelektivitása 3,6 : 1. Ez az allil-kloridra vonatkoztatott 78 %-os 3-klór-propil-triklórszilánt kitermelésnek felel meg.
9. példa
A 8. példával analóg módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy a reakciót három, egymással sorbakapcsolt, egyenként 1,7 1 térfogatú reaktorban hajtjuk végre. Az összes felhasznált allilkloridot három egyenlő részletben, az első, a második, illetve a harmadik reaktorba való belépés előtt adagoljuk be. így az első reaktorba való belépéskor a triklórszilán/allil-klorid arány kb. 8,4 : 1, míg a második reaktornál ugyanez az érték 7,3 : 1 és a harmadik reaktorra 6,1 : 1. A következő termékösszetételt kapjuk:
48,14 tömeg % triklórszilán (TCS) 0,00 tömeg % allil-klorid (AC1) 6,89 tömeg % szilícium-tetraklorid
7,26 tömeg % propil-triklórszilán (PTS)
37,71 tömeg % 3-klór-propil-triklórszilán (Cl-PTS)
Ezekből az eredményekből a reakció anyagmennyiségekre vonatkoztatott szelektivitása 4,0 : 1. Ez az allil-kloridra vonatkoztatott 80 %-os 3-klór-propil-triklórszilánt kitermelésnek felel meg.
lO.példa
A 9. példával analóg módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy a reaktorok térfogata 0,8 1, és a TCS/allil-klorid mólarány 3,4 : 1. A harmadik reaktorból kilépő termékkeverék legnagyobb részét egy pumpa segítségével az első reaktor bemenetéhez juttatjuk vissza, amelynek során a keringetett anyag és edukt mennyiségének arányát 10 : 1 -re állítjuk be. Az anyagárammérlegből az egyes reaktorokra adódó TCS/allil-klorid arányok rendre kb. 57 : 1, 55 : 1, és 54 : 1. A következő termékösszetételt kapjuk:
57,55 tömeg % triklórszilán (TCS) 0,16 tömeg % allil-klorid (AC1) 3,77 tömeg % szilícium-tetraklorid
3,94 tömeg % propil-triklórszilán (PTS)
34,58 tömeg % 3-klór-propil-triklórszilán (Cl-PTS)
Ezekből az eredményekből a reakció anyagmennyiségekre vonatkoztatott szelektivitása 5,7 : 1. Ez az allil-kloridra vonatkoztatott 85 %-os 3-klór-propil-triklórszilánt kitermelésnek felel meg.
11.példa a TCS Í “ g mŐd’n j Unk & “éggel. hogy TCS/alhl-klond mölarány 3,4 ; i, és a masodjk epQ termékkeverék legnagyobb részét egy pumpa segítségével k reaktOr be“-Mtatjnk vissza, ame.ynek sol a enngetett anyag és edukt mennyiségének arányát io · !
“ e8y“ rea“~ kaP ík kb· 23 L A ^összetételt
-re
56,79 tömeg % triklórszilán (TCS)
0,03 tömeg % allil-klorid (AC1)
4,42 tömeg % szilícium-tetraklorid ,62 tömeg /0 propil-triklórszilán (PTS)
34,14 tömeg o/o 3-klór-propíl-triklórszílán (Cl-PTS)
Ezekből az eredményekből a reakció vonatkoztatott szelektivitása 5,1 .· j vonatkoztatott 84 %-os 3-klór felel meg.
anyagmennyiségekre Ez az allil-kloridra
-propil-triklórszilánt kitermelésnek
12. példa
A 4. példával analég módo„ járunk ei, azzal a külö„bséggel. hogy a reaktor térfogata 4 m3 A TCq/ iri i 118f) ’ 1 ^-ktond mólarány 1,8 : 1, és
1180 1 kevereket adagolunk be. A keringetett .
. Keringetett anyag es az edukt mennyiségének arányát 5,5 · l-re állítjuk k δ ltjuk be. Az anyagáram-mér19 légből TCS/allil-klorid arány a reaktorba való belépéskor kb. 4,5 : 1. A következő termékösszetételt kapjuk:
26,15 tömeg % triklórszilán (TCS)
0,11 tömeg % allil-klorid (AC1)
11,13 tömeg % szilícium-tetraklorid
11,63 tömeg % propil-triklórszilán (PTS)
50,98 tömeg % 3-klór-propil-triklórszilán (Cl-PTS)
Ezekből az eredményekből a reakció anyagmennyiségekre vonatkoztatott szelektivitása 3,5 : 1. Ez az allil-kloridra vonatkoztatott 78 %-os 3-klór-propil-triklórszilánt kitermelésnek felel meg.
13. példa
A 8. példával analóg módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy a TCS/allil-klorid mólarány 2,0 : 1, és a második reaktorból kilépő termékkeverék legnagyobb részét egy pumpa segítségével az első reaktor bemenetéhez juttatjuk vissza, amelynek során a keringetett anyag és az edukt mennyiségének arányát 11,5 : 1 — re állítjuk be. Az anyagáram-mérlegből a reaktorokba való belépéskor adódó TCS/allil-klorid arányok rendre kb. 21 : 1, és 20 : 1. A következő termékösszetételt kapjuk:
33,27 tömeg % triklórszilán (TCS)
0,09 tömeg % allil-klorid (AC1)
7,30 tömeg % szilícium-tetraklorid
7,62 tömeg % propil-triklórszilán (PTS)
51,72 tömeg % 3-klór-propil-triklórszilán (Cl-PTS)
Ezekből az eredményekből a reakció anyagmennyiségekre vonatkoztatott szelektivitása 4,8 : 1. Ez az allil-kloridra vonatkoztatott 83 %-os 3-klór-propil-triklórszilánt kitermelésnek felel meg.
Claims (11)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás 3 funkcionalizált propilszilánok előállítására az (I) általános képletü allilvegyületekH2C=CH-CH2X amely képletbenX jelentése Cl, Br, I, F, Cn, SCN, SH, SR, OH, NRR1 vagy OR, aholR és R1 jelentése egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkil- vagy 3-7 szénatomos alkilcsoport, (II) általános képletü,R2R3R4SiH (Π) amely képletbenR2, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 3-6 szénatomos allil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, fenil-, aril- vagy aralkil-csoport szilánokra történő, 0 és 200 °C közötti hőmérsékleten, 800 mbar és 25 bar közötti nyomáson és platina katalizátor jelenlétében végrehajtott addíciójával, amelynek során a (II) általános képletü szilánt az (I) általános képletú propénvegyületre vonatkoztatott 3-100 szoros mólfeleslegben érintkeztetjük a katalizátorral.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletú szilánként triklórszilánt, metil-hidrogén-diklórszilánt, etil-hidrogén-diklórszilánt, propil-hidrogén-diklórszilánt, vagy dimetil-hidrogén-klórszilánt alkalmazunk.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy szakaszosan működtetett keverőüstben hajtjuk végre.
- 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy folyamatosan működtetett, katalizátorral töltött csőreaktorban hajtjuk végre.
- 5. Az 1 igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletú komponens katalizátoron jelenlévő feleslegét közvetlenül az (I) általános képletú komponens és a (II) általános képletú komponens összekeverésével állítjuk be.
- 6. Az 1 igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletú komponens katalizátoron jelenlévő feleslegét a kilépő termékkeverék legnagyobb részének egy csőreaktor reaktorfejébe történő visszavezetésével hozzuk létre.
- 7. Az 1 igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletú komponens katalizátoron jelenlévő feleslegét oly módón hozzuk létre, hogy egy legalább két csőreaktorból álló kaszkádrendszert alkalmazunk, ahol az (I) általános képletú komponenst a reaktorok között részletekben adagoljuk, és az éppen következő reaktorban elreagáltatjuk.
- 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egyetlen csóreaktort alkalmazunk, ahol az (I) általános képletú komponens utánadagolását a reaktorra csatlakoztatott legfeljebb kilenc csővezeték segítségével végezzük.
- 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót a 3-8. igénypontok szerinti eljárásmódozatok bármely kombinációjával hajtjuk végre.
- 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a katalizátor-koncentráció az allil-vegyületre vonatkoztatva 0,1 - 10000 ppm.
- 11. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 800 mbar - 10 bar nyomáson hajtjuk végre.A meghatalmazott l Szentpéteri Zsolt I “ssSgí'
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10104966A DE10104966A1 (de) | 2001-02-03 | 2001-02-03 | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung funktionalisierten Propylsilanen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU0200377D0 HU0200377D0 (en) | 2002-03-28 |
| HUP0200377A2 true HUP0200377A2 (hu) | 2003-01-28 |
| HUP0200377A3 HUP0200377A3 (en) | 2003-07-28 |
Family
ID=7672785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0200377A HUP0200377A3 (en) | 2001-02-03 | 2002-02-01 | Method for producing 3-functional propyl-silane compounds |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6472549B1 (hu) |
| EP (1) | EP1229039B1 (hu) |
| JP (1) | JP4338348B2 (hu) |
| KR (1) | KR100795317B1 (hu) |
| CN (1) | CN1217949C (hu) |
| AT (1) | ATE257158T1 (hu) |
| BR (1) | BR0200278A (hu) |
| CZ (1) | CZ2002388A3 (hu) |
| DE (2) | DE10104966A1 (hu) |
| ES (1) | ES2213712T3 (hu) |
| HU (1) | HUP0200377A3 (hu) |
| IL (2) | IL147949A (hu) |
| MX (1) | MXPA02001186A (hu) |
| MY (1) | MY120872A (hu) |
| PL (1) | PL203230B1 (hu) |
| RU (1) | RU2275375C2 (hu) |
| UA (1) | UA76698C2 (hu) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20020008011A1 (en) * | 2000-03-28 | 2002-01-24 | Raymund Sonnenschein | Method for the preparation of propylsilanes functionalized in the 3 position |
| DE10153795A1 (de) * | 2001-10-31 | 2003-05-22 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung funktionalisierten Propylsilanen |
| US20040092759A1 (en) * | 2002-11-12 | 2004-05-13 | Westmeyer Mark D. | Process for making haloalkylalkoxysilanes |
| CN100378111C (zh) * | 2005-07-01 | 2008-04-02 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 含碳氧醚键有机硅化合物、合成方法及其应用 |
| JP5530429B2 (ja) * | 2008-07-01 | 2014-06-25 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 気体状の不飽和炭化水素のハイドロシリレーションプロセス |
| DE102010001531A1 (de) | 2010-02-03 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige organomodifizierte Siloxane mit primären Aminofunktionen, neuartige organomodifizierte Siloxane mit quaternären Ammoniumfunktionen und das Verfahren zu deren Herstellung |
| CN105541895B (zh) * | 2015-12-25 | 2017-12-29 | 淄博市临淄齐泉工贸有限公司 | 一种γ‑氯丙基三氯硅烷的生产方法 |
| CN105837612B (zh) * | 2016-01-27 | 2019-06-11 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种γ-氯丙基三氯硅烷的生产方法及生产系统 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2637738A (en) | 1949-09-17 | 1953-05-05 | Union Carbide & Carbon Corp | Reaction of silanes with aliphatic unsaturated compounds |
| GB923710A (en) | 1960-11-07 | 1963-04-18 | Ici Ltd | Production of organosilicon compounds |
| DE1165028B (de) | 1962-11-14 | 1964-03-12 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Kohlenwasserstoffen durch Addition von Hydrogensilanen an ungesaettigte Kohlenwasserstoffe |
| DE2851456C2 (de) | 1978-11-28 | 1982-09-23 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen |
| JPS55145693A (en) * | 1979-05-02 | 1980-11-13 | Chisso Corp | Preparation of 3-chloropropyltrichlorosilane |
| DE3000768A1 (de) | 1980-01-10 | 1981-07-16 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zum anlagern von si-gebundenem wasserstoff an aliphatische mehrfachbindung |
| US4292433A (en) * | 1980-10-31 | 1981-09-29 | Chisso Corporation | Method for producing 3-chloropropyltrichlorosilane |
| DE3404703A1 (de) * | 1984-02-10 | 1985-09-05 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 3-chlorpropyltrichlorsilan |
| DE4119994A1 (de) * | 1991-06-18 | 1992-12-24 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von 3-chlorpropylsilanen |
| DE19825793C1 (de) * | 1998-06-10 | 2000-01-05 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung funktionalisierten Organosilanen |
| DE19857223C5 (de) * | 1998-12-11 | 2010-02-04 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Propylsilanen |
-
2000
- 2000-01-31 IL IL14794900A patent/IL147949A/en not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-02-03 DE DE10104966A patent/DE10104966A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-01-11 DE DE50200179T patent/DE50200179D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-11 AT AT02000682T patent/ATE257158T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-01-11 ES ES02000682T patent/ES2213712T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-11 EP EP02000682A patent/EP1229039B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-30 MY MYPI20020330A patent/MY120872A/en unknown
- 2002-01-31 JP JP2002024159A patent/JP4338348B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-31 IL IL14794902A patent/IL147949A0/xx unknown
- 2002-01-31 CZ CZ2002388A patent/CZ2002388A3/cs unknown
- 2002-02-01 HU HU0200377A patent/HUP0200377A3/hu not_active Application Discontinuation
- 2002-02-01 BR BR0200278-7A patent/BR0200278A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-02-01 CN CN021032548A patent/CN1217949C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-01 KR KR1020020005897A patent/KR100795317B1/ko active IP Right Grant
- 2002-02-01 US US10/060,287 patent/US6472549B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-01 PL PL351985A patent/PL203230B1/pl unknown
- 2002-02-01 MX MXPA02001186A patent/MXPA02001186A/es active IP Right Grant
- 2002-02-01 UA UA2002020850A patent/UA76698C2/uk unknown
- 2002-02-04 RU RU2002102763/04A patent/RU2275375C2/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MXPA02001186A (es) | 2004-05-27 |
| IL147949A (en) | 2004-12-15 |
| IL147949A0 (en) | 2002-08-14 |
| CZ2002388A3 (cs) | 2002-09-11 |
| ES2213712T3 (es) | 2004-09-01 |
| MY120872A (en) | 2005-11-30 |
| EP1229039A1 (de) | 2002-08-07 |
| UA76698C2 (en) | 2006-09-15 |
| JP2002302495A (ja) | 2002-10-18 |
| EP1229039B1 (de) | 2004-01-02 |
| CN1369497A (zh) | 2002-09-18 |
| RU2275375C2 (ru) | 2006-04-27 |
| DE10104966A1 (de) | 2002-08-08 |
| JP4338348B2 (ja) | 2009-10-07 |
| DE50200179D1 (de) | 2004-02-05 |
| US6472549B1 (en) | 2002-10-29 |
| PL203230B1 (pl) | 2009-09-30 |
| HU0200377D0 (en) | 2002-03-28 |
| CN1217949C (zh) | 2005-09-07 |
| KR100795317B1 (ko) | 2008-01-21 |
| HUP0200377A3 (en) | 2003-07-28 |
| BR0200278A (pt) | 2003-04-29 |
| ATE257158T1 (de) | 2004-01-15 |
| KR20020064867A (ko) | 2002-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4928044B2 (ja) | オキシムの製法 | |
| JP6336111B2 (ja) | 純粋なトリシリルアミンを製造する方法 | |
| JP4873592B2 (ja) | オキシムの製造法 | |
| KR950002860B1 (ko) | 클로로알켄닐실란들과그제조방법 | |
| KR940010291B1 (ko) | 비스실릴알칸 및 그들의 제조방법 | |
| HUP0200377A2 (hu) | Eljárás 3-as helyzetben funkcionalizált propil-szilánok előállítására | |
| CN101970447B (zh) | 卤代烷基烷氧基硅烷和卤代烷基卤硅烷的制备方法 | |
| JP3915881B2 (ja) | 分岐状低分子シロキサンの製造方法 | |
| KR20140093946A (ko) | 다이오가노다이할로실란의 제조 방법 | |
| EP0525880B1 (en) | Catalytic alkylation process | |
| JP2003137892A (ja) | ３位で官能化されたオルガノシランの製造方法 | |
| US20020008011A1 (en) | Method for the preparation of propylsilanes functionalized in the 3 position | |
| JP2003183289A (ja) | 改善されたオルガノシラン製造方法 | |
| JPS606358B2 (ja) | アルケニルハロシランの製造方法 | |
| JPS63303807A (ja) | ハロゲン化水素化シランの製造方法 | |
| JP4092746B2 (ja) | アルコキシシランの製造方法 | |
| JP2007538069A (ja) | ハロオルガノアルコキシシランの製造方法 | |
| JP3821922B2 (ja) | 四塩化珪素の製造方法 | |
| KR100495988B1 (ko) | 사염화규소의제조방법 | |
| CN1114559C (zh) | 四氯化硅的制造方法 | |
| JPH07206874A (ja) | トリス（シリル）アルカンとその製造方法 | |
| US10968237B2 (en) | Method for continuous production of tetraalkoxysilane | |
| KR100469945B1 (ko) | 비닐클로로실란의제조방법 | |
| KR950010782B1 (ko) | 삼염화 실란 제조용 촉매의 제조방법 | |
| JPS606696A (ja) | アルコキシシランの連続的製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FC4A | Lapse of provisional application due to refusal |