JP3915881B2 - 分岐状低分子シロキサンの製造方法 - Google Patents
分岐状低分子シロキサンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3915881B2 JP3915881B2 JP2001071788A JP2001071788A JP3915881B2 JP 3915881 B2 JP3915881 B2 JP 3915881B2 JP 2001071788 A JP2001071788 A JP 2001071788A JP 2001071788 A JP2001071788 A JP 2001071788A JP 3915881 B2 JP3915881 B2 JP 3915881B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- group
- branched low
- reaction
- molar ratio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0874—Reactions involving a bond of the Si-O-Si linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、分岐状低分子シロキサンの製造方法に関し、特にシロキサン工業用油剤、化粧品油剤、洗浄剤として有用なメチルトリストリメチルシロキシシランの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
従来、下記一般式（３）で示されるような分岐状低分子シロキサンはこれまで簡便な合成法がなかったためほとんど利用されることはなかった。これは分子中に分岐があると直鎖状低分子シロキサンに比べて通常の平衡化又は重合ではゲル化してしまったり、副生物が多く生成してしまうため、特定の分岐状低分子シロキサンを効率的に合成することが困難なためである。
【０００３】
【化３】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜２０の１価炭化水素基である。）
【０００４】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、式（３）の分岐状低分子シロキサン、特にメチルトリストリメチルシロキシシランを効率的かつ高収率で得ることのできる製造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者は上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で示されるトリクロロシランと下記一般式（２）で示されるジシロキサンとを触媒としてＬＰＮＣ触媒を使用して反応させることにより、下記一般式（３）で示される分岐状低分子シロキサンを効率的に製造できることを見出し、本発明をなすに至った。
【０００６】
従って、本発明は、メチルトリクロロシランとヘキサメチルジシロキサンとをモル比が１：４〜１：６の割合で、触媒としてリンと窒素のモル比が１：１〜４：１である線状塩化窒素−リン化合物（ＬＰＮＣ）触媒のみを使用し、該触媒存在下で反応させることを特徴とする下記一般式（４）で示されるメチルトリストリメチルシロキシシランの製造方法を提供する。
【０００７】
【化４】
【０００８】
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
【０００９】
本発明の分岐状低分子シロキサンはトリクロロシランとジシロキサンをＬＰＮＣ触媒存在下で反応させることにより得られるものである。
【００１０】
本発明の出発原料として使用するトリクロロシラン及びジシロキサンは下記一般式（１）及び（２）で示されるものである。
【００１１】
【化５】
【００１２】
ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜２０の１価炭化水素基であり、１価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデシル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基や、これらの水素原子の一部又は全部がフッ素で置換された基などを挙げることができる。なお、Ｒは互いに同一であっても異なっていてもよい。これらの中でも、特にメチル基が反応のしやすさから好ましい。
【００１３】
上記一般式（１）で示されるトリクロロシランとしては、メチルトリクロロシラン、及び上記一般式（２）で示されるジシロキサンとしては、ヘキサメチルジシロキサンが好適に使用される。
【００１４】
本発明で使用するトリクロロシランとジシロキサンの配合比は、１：１〜１：９（モル比）が好ましい。所望の分岐状低分子シロキサンの生成量を多くし、かつ副生成物の生成を抑えるためには、使用するトリクロロシランとジシロキサンのモル比を比較したときにジシロキサンを過剰に用いることが好ましく、特にトリクロロシランとジシロキサンの配合比が１：４．５（モル比）であることが好ましい。
【００１５】
一般式（１）で示されるトリクロロシランと一般式（２）で示されるジシロキサンとを後述するＬＰＮＣ触媒存在下で反応させることによって生成される分岐状低分子シロキサンは、下記一般式（３）で示されるものである。
【００１６】
【化６】
（Ｒは上記と同様である。）
【００１７】
また、上記式（１）で示されるトリクロロシランとしてメチルトリクロロシランと上記式（２）で示されるジシロキサンとしてヘキサメチルジシロキサンを上記割合でＬＰＮＣ触媒存在下で反応させることにより、下記一般式（４）で示される分岐状低分子シロキサンを高収率かつ後工程における精蒸留が容易な副生成物の少ない原液として得ることができる。
【００１８】
【化７】
【００１９】
特にメチルトリクロロシランとヘキサメチルジシロキサンのモル比が１：１〜１：９、好ましくは１：４〜１：６の割合でＬＰＮＣ触媒存在下で反応させることによりメチルトリストリメチルシロキシシランを選択的に合成することができる。
【００２０】
触媒としては線状窒化−リン化合物（ＬＰＮＣ）が使用される。この触媒の合成法は既に公知であり、Ｊ．Ｅｍｓｌｅｙ他、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ａ（１９７１）２８６３に開示されているほか、米国特許第３８３９３８８号、ドイツ連邦共和国特許出願公告第２２２９５１４号明細書、特開平１１−２６７５０８号公報等、種々の特許出願に開示されている。使用するＬＰＮＣ触媒においては触媒を合成する際のリンと窒素の配合量が反応を大きく左右し、リンと窒素のモル比が１：１〜４：１が好ましく、より好ましくは２：１〜３：１が好ましい。
【００２１】
なお、市販されている環状窒化−リン化合物（ＣＰＮＣ）では活性がほとんどない。
【００２２】
また、特公昭４５−４１５９９号には、ＬＰＮＣ触媒存在下に本反応と同じような置換反応を行うことにより有機ハロゲン珪素化合物を合成しているが、本発明で合成しようとしている分岐状低分子シロキサンを効率的に合成するものではなく、用いるＬＰＮＣ触媒の活性については言及されていない。
【００２３】
ＬＰＮＣ触媒の使用量は、触媒量であるが、少なすぎると反応が遅くなり、また多すぎても反応が早すぎて制御できなくなるので、好ましくは原料シラン及びシロキサンの総量の０．０１〜１重量％、より好ましくは０．０５〜０．２重量％であるとよい。
【００２４】
反応温度は０〜１００℃で行うのが望ましい。０℃未満では反応速度が遅く、反応を完結させるために長時間を要する。より好ましくは１５〜３０℃である。この場合の反応時間は１〜６時間である。
【００２５】
反応終了後に通常の蒸留操作により目的の分岐状低分子シロキサンを得ることができる。必要であれば公知の方法によりＬＰＮＣ触媒を不活性化することも有効である。
【００２６】
【実施例】
以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００２７】
なお、次の例に使用されるＬＰＮＣ触媒は、特開平１１−２６７５０８号公報の実施例に基づき合成を行った。配合量は五塩化リンを８．６６ｇ、ヘキサメチルジシラザンを２．２３ｇ（リンと窒素のｍｏｌ比は３：１）、ヘキサメチルジシロキサンを２００ｇである。
【００２８】
[参考例１]
５００ｍｌのセパラフラスコにヘキサメチルジシロキサン２２９．６ｇとメチルトリクロロシラン７０．４ｇ（ｍｏｌ比３：１）からなる混合溶液を用意し、攪拌下に２５℃で上記で示したＬＰＮＣ触媒を９ｇ添加して６時間反応を行ったあと、一般的な蒸留精製をするとメチルトリストリメチルシロキシシランを５２．９ｇ（収率３６．２％）で得ることができた。（単離した生成物はＮＭＲ、ＩＲ等の分析により構造確認をした。以下同様。）
【００２９】
[比較例１]
５００ｍｌのセパラフラスコにヘキサメチルジシロキサン２２９．６ｇとメチルトリクロロシラン７０．４ｇ（ｍｏｌ比３：１）からなる混合溶液を用意し、攪拌下に２５℃でＣＰＮＣを０．１５ｇ添加し反応を行ったところ、６時間反応をさせてもメチルトリストリメチルシロキシシランを得ることができなかった。
【００３０】
[実施例１]
５００ｍｌのセパラフラスコにヘキサメチルジシロキサン２４９．１ｇとメチルトリクロロシラン５０．９ｇ（ｍｏｌ比４．５：１）からなる混合溶液を用意し、攪拌下に２５℃で上記で合成したＬＰＮＣ触媒を９ｇ添加して２時間反応を行ったあと、一般的な蒸留精製をするとメチルトリストリメチルシロキシシランを７４．８ｇ（収率７０．８％）で得ることができた。
【００３２】
【発明の効果】
本発明によれば、分岐状低分子シロキサン、特にメチルトリストリメチルシロキシシランを効率的かつ高収率で得ることができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、分岐状低分子シロキサンの製造方法に関し、特にシロキサン工業用油剤、化粧品油剤、洗浄剤として有用なメチルトリストリメチルシロキシシランの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
従来、下記一般式（３）で示されるような分岐状低分子シロキサンはこれまで簡便な合成法がなかったためほとんど利用されることはなかった。これは分子中に分岐があると直鎖状低分子シロキサンに比べて通常の平衡化又は重合ではゲル化してしまったり、副生物が多く生成してしまうため、特定の分岐状低分子シロキサンを効率的に合成することが困難なためである。
【０００３】
【化３】
【０００４】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、式（３）の分岐状低分子シロキサン、特にメチルトリストリメチルシロキシシランを効率的かつ高収率で得ることのできる製造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者は上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で示されるトリクロロシランと下記一般式（２）で示されるジシロキサンとを触媒としてＬＰＮＣ触媒を使用して反応させることにより、下記一般式（３）で示される分岐状低分子シロキサンを効率的に製造できることを見出し、本発明をなすに至った。
【０００６】
従って、本発明は、メチルトリクロロシランとヘキサメチルジシロキサンとをモル比が１：４〜１：６の割合で、触媒としてリンと窒素のモル比が１：１〜４：１である線状塩化窒素−リン化合物（ＬＰＮＣ）触媒のみを使用し、該触媒存在下で反応させることを特徴とする下記一般式（４）で示されるメチルトリストリメチルシロキシシランの製造方法を提供する。
【０００７】
【化４】
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
【０００９】
本発明の分岐状低分子シロキサンはトリクロロシランとジシロキサンをＬＰＮＣ触媒存在下で反応させることにより得られるものである。
【００１０】
本発明の出発原料として使用するトリクロロシラン及びジシロキサンは下記一般式（１）及び（２）で示されるものである。
【００１１】
【化５】
ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜２０の１価炭化水素基であり、１価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデシル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基や、これらの水素原子の一部又は全部がフッ素で置換された基などを挙げることができる。なお、Ｒは互いに同一であっても異なっていてもよい。これらの中でも、特にメチル基が反応のしやすさから好ましい。
【００１３】
上記一般式（１）で示されるトリクロロシランとしては、メチルトリクロロシラン、及び上記一般式（２）で示されるジシロキサンとしては、ヘキサメチルジシロキサンが好適に使用される。
【００１４】
本発明で使用するトリクロロシランとジシロキサンの配合比は、１：１〜１：９（モル比）が好ましい。所望の分岐状低分子シロキサンの生成量を多くし、かつ副生成物の生成を抑えるためには、使用するトリクロロシランとジシロキサンのモル比を比較したときにジシロキサンを過剰に用いることが好ましく、特にトリクロロシランとジシロキサンの配合比が１：４．５（モル比）であることが好ましい。
【００１５】
一般式（１）で示されるトリクロロシランと一般式（２）で示されるジシロキサンとを後述するＬＰＮＣ触媒存在下で反応させることによって生成される分岐状低分子シロキサンは、下記一般式（３）で示されるものである。
【００１６】
【化６】
【００１７】
また、上記式（１）で示されるトリクロロシランとしてメチルトリクロロシランと上記式（２）で示されるジシロキサンとしてヘキサメチルジシロキサンを上記割合でＬＰＮＣ触媒存在下で反応させることにより、下記一般式（４）で示される分岐状低分子シロキサンを高収率かつ後工程における精蒸留が容易な副生成物の少ない原液として得ることができる。
【００１８】
【化７】
特にメチルトリクロロシランとヘキサメチルジシロキサンのモル比が１：１〜１：９、好ましくは１：４〜１：６の割合でＬＰＮＣ触媒存在下で反応させることによりメチルトリストリメチルシロキシシランを選択的に合成することができる。
【００２０】
触媒としては線状窒化−リン化合物（ＬＰＮＣ）が使用される。この触媒の合成法は既に公知であり、Ｊ．Ｅｍｓｌｅｙ他、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ａ（１９７１）２８６３に開示されているほか、米国特許第３８３９３８８号、ドイツ連邦共和国特許出願公告第２２２９５１４号明細書、特開平１１−２６７５０８号公報等、種々の特許出願に開示されている。使用するＬＰＮＣ触媒においては触媒を合成する際のリンと窒素の配合量が反応を大きく左右し、リンと窒素のモル比が１：１〜４：１が好ましく、より好ましくは２：１〜３：１が好ましい。
【００２１】
なお、市販されている環状窒化−リン化合物（ＣＰＮＣ）では活性がほとんどない。
【００２２】
また、特公昭４５−４１５９９号には、ＬＰＮＣ触媒存在下に本反応と同じような置換反応を行うことにより有機ハロゲン珪素化合物を合成しているが、本発明で合成しようとしている分岐状低分子シロキサンを効率的に合成するものではなく、用いるＬＰＮＣ触媒の活性については言及されていない。
【００２３】
ＬＰＮＣ触媒の使用量は、触媒量であるが、少なすぎると反応が遅くなり、また多すぎても反応が早すぎて制御できなくなるので、好ましくは原料シラン及びシロキサンの総量の０．０１〜１重量％、より好ましくは０．０５〜０．２重量％であるとよい。
【００２４】
反応温度は０〜１００℃で行うのが望ましい。０℃未満では反応速度が遅く、反応を完結させるために長時間を要する。より好ましくは１５〜３０℃である。この場合の反応時間は１〜６時間である。
【００２５】
反応終了後に通常の蒸留操作により目的の分岐状低分子シロキサンを得ることができる。必要であれば公知の方法によりＬＰＮＣ触媒を不活性化することも有効である。
【００２６】
【実施例】
以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００２７】
なお、次の例に使用されるＬＰＮＣ触媒は、特開平１１−２６７５０８号公報の実施例に基づき合成を行った。配合量は五塩化リンを８．６６ｇ、ヘキサメチルジシラザンを２．２３ｇ（リンと窒素のｍｏｌ比は３：１）、ヘキサメチルジシロキサンを２００ｇである。
【００２８】
[参考例１]
５００ｍｌのセパラフラスコにヘキサメチルジシロキサン２２９．６ｇとメチルトリクロロシラン７０．４ｇ（ｍｏｌ比３：１）からなる混合溶液を用意し、攪拌下に２５℃で上記で示したＬＰＮＣ触媒を９ｇ添加して６時間反応を行ったあと、一般的な蒸留精製をするとメチルトリストリメチルシロキシシランを５２．９ｇ（収率３６．２％）で得ることができた。（単離した生成物はＮＭＲ、ＩＲ等の分析により構造確認をした。以下同様。）
【００２９】
[比較例１]
５００ｍｌのセパラフラスコにヘキサメチルジシロキサン２２９．６ｇとメチルトリクロロシラン７０．４ｇ（ｍｏｌ比３：１）からなる混合溶液を用意し、攪拌下に２５℃でＣＰＮＣを０．１５ｇ添加し反応を行ったところ、６時間反応をさせてもメチルトリストリメチルシロキシシランを得ることができなかった。
【００３０】
[実施例１]
５００ｍｌのセパラフラスコにヘキサメチルジシロキサン２４９．１ｇとメチルトリクロロシラン５０．９ｇ（ｍｏｌ比４．５：１）からなる混合溶液を用意し、攪拌下に２５℃で上記で合成したＬＰＮＣ触媒を９ｇ添加して２時間反応を行ったあと、一般的な蒸留精製をするとメチルトリストリメチルシロキシシランを７４．８ｇ（収率７０．８％）で得ることができた。
【００３２】
【発明の効果】
本発明によれば、分岐状低分子シロキサン、特にメチルトリストリメチルシロキシシランを効率的かつ高収率で得ることができる。
Claims (1)
- メチルトリクロロシランとヘキサメチルジシロキサンとをモル比が１：４〜１：６の割合で、触媒としてリンと窒素のモル比が１：１〜４：１である線状塩化窒素−リン化合物（ＬＰＮＣ）触媒のみを使用し、該触媒存在下で反応させることを特徴とする下記一般式（４）で示されるメチルトリストリメチルシロキシシランの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001071788A JP3915881B2 (ja) | 2001-03-14 | 2001-03-14 | 分岐状低分子シロキサンの製造方法 |
| DE60201037T DE60201037T2 (de) | 2001-03-14 | 2002-03-14 | Herstellung verzweigter Siloxane |
| EP02251818A EP1241171B1 (en) | 2001-03-14 | 2002-03-14 | Preparation of branched siloxanes |
| US10/096,589 US6596892B2 (en) | 2001-03-14 | 2002-03-14 | Preparation of low molecular weight branched siloxanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001071788A JP3915881B2 (ja) | 2001-03-14 | 2001-03-14 | 分岐状低分子シロキサンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002265478A JP2002265478A (ja) | 2002-09-18 |
| JP3915881B2 true JP3915881B2 (ja) | 2007-05-16 |
Family
ID=18929465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001071788A Expired - Fee Related JP3915881B2 (ja) | 2001-03-14 | 2001-03-14 | 分岐状低分子シロキサンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6596892B2 (ja) |
| EP (1) | EP1241171B1 (ja) |
| JP (1) | JP3915881B2 (ja) |
| DE (1) | DE60201037T2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1219699B1 (en) * | 2000-12-26 | 2004-08-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method of dry cleaning and dry cleaning solvent therefor |
| US20030232951A1 (en) * | 2002-06-10 | 2003-12-18 | Reiner Friedrich | Preparation of low loss optical material from difunctional silyl enol ethers and difunctional silanols |
| JP2004346046A (ja) * | 2003-05-26 | 2004-12-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化粧料 |
| DE102009012665A1 (de) * | 2009-03-13 | 2010-09-16 | Momentive Performance Materials Gmbh | Neue Polyorganosiloxane und deren Verwendungen |
| CN107429391B (zh) * | 2014-10-24 | 2021-06-25 | 弗萨姆材料美国有限责任公司 | 组合物和使用所述组合物沉积含硅膜的方法 |
| CN110105384A (zh) * | 2019-05-23 | 2019-08-09 | 济南雅达新材料科技有限公司 | 一种制备甲基三（三甲基硅氧烷基）硅烷的方法 |
| JP7605169B2 (ja) | 2022-03-31 | 2024-12-24 | 信越化学工業株式会社 | 分岐型オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
| JP2023150333A (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-16 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
| CN118878573B (zh) * | 2024-09-27 | 2024-12-13 | 山东东岳有机硅材料股份有限公司 | 支链四硅氧烷的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1279019B (de) | 1967-01-04 | 1968-10-03 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Organohalogensiliciumverbindungen |
| DE2229514C3 (de) | 1972-06-16 | 1979-01-04 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Verfahren zur Förderung von Kondensations- und/oder Äquilibrierungsreaktionen von Organosiliciumverbindungen |
| DE3303707A1 (de) * | 1983-02-04 | 1984-08-09 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur spaltung von organosiloxanen und dessen produkte und anwendungen |
| JPH06792B2 (ja) * | 1989-12-27 | 1994-01-05 | 信越化学工業株式会社 | 水素シロキサンの製造方法 |
| US5457220A (en) * | 1994-04-29 | 1995-10-10 | General Electric Company | Process for the production of crosslinked siloxanes by disproportionation |
| US5698654A (en) * | 1996-07-30 | 1997-12-16 | General Electric Company | Process for preparing hydrogen siloxane copolymers |
| US5916993A (en) * | 1997-12-31 | 1999-06-29 | General Electric Company | Synthesis of a linear phosphonitrilic chloride catalyst |
| US6043388A (en) * | 1998-12-21 | 2000-03-28 | General Electric Company | Method for preparation of organohydrogen polysiloxanes |
| US6232425B1 (en) * | 1998-12-31 | 2001-05-15 | General Electric Company | Polymerization process for fluorosilicone polymers |
-
2001
- 2001-03-14 JP JP2001071788A patent/JP3915881B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-03-14 DE DE60201037T patent/DE60201037T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-14 EP EP02251818A patent/EP1241171B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-14 US US10/096,589 patent/US6596892B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20020133035A1 (en) | 2002-09-19 |
| EP1241171A1 (en) | 2002-09-18 |
| EP1241171B1 (en) | 2004-08-25 |
| DE60201037T2 (de) | 2005-09-15 |
| US6596892B2 (en) | 2003-07-22 |
| DE60201037D1 (de) | 2004-09-30 |
| JP2002265478A (ja) | 2002-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4253664B2 (ja) | シラノール基を有する有機ケイ素化合物の製造方法及びかかる化合物 | |
| JP3915881B2 (ja) | 分岐状低分子シロキサンの製造方法 | |
| EP1068213B1 (en) | Novel aminoorganofunctionalsiloxanes | |
| US20080234441A1 (en) | Process for producing bis-(aminoalkyl)-polysiloxanes | |
| JP5429745B2 (ja) | 脱水素シリル化反応用触媒、及び有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| JP2652307B2 (ja) | 分子鎖末端に水酸基を有する直鎖状オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| JP2526227B2 (ja) | 第１級アミノシロシサンの製造方法 | |
| JPH05239073A (ja) | けい素化合物の塩素化方法 | |
| JPS63250388A (ja) | モノアルコキシシラン化合物の製造方法 | |
| EP0578186B1 (en) | Method for the preparation of 1-aza-2-silacyclopentane compounds | |
| JP4278725B2 (ja) | α，ω−ジハイドロジェンオルガノペンタシロキサンの製造方法 | |
| US3557177A (en) | Process for producing cyclosiloxanes | |
| JPS6172026A (ja) | ポリシラザン樹脂の製造法 | |
| JP7310894B2 (ja) | 第１級アミノシロキサン化合物の製造方法 | |
| JP2541060B2 (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| JP4362690B2 (ja) | 分岐状低分子シロキサンの製造方法 | |
| JPS5818394A (ja) | シクロテトラシロキサンの製造法 | |
| JP7350253B2 (ja) | ビスハロアルキルシロキサン化合物及びその製造方法、並びに、両末端官能性のシロキサン化合物の製造方法 | |
| JPH06107671A (ja) | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JP2585099B2 (ja) | α，ω―ジハイドロジェンオルガノポリシロキサンの製造法 | |
| JP4891536B2 (ja) | アミノアリール基含有有機ケイ素化合物の製造方法、並びに、その中間体の製造方法 | |
| JP2652888B2 (ja) | α―クロロ―ω―ハイドロジェンオルガノポリシロキサンの製造法 | |
| JP3622002B2 (ja) | ホルムオキシシランの製造方法 | |
| JPH0559071A (ja) | アリルシクロシララクタム | |
| JP2805393B2 (ja) | 直鎖状シリコーンの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060613 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060906 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061102 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070117 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070130 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 3915881 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130216 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160216 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |