[go: up one dir, main page]

HU202057B - Plant growth regulating and protecting composition comprising phenylpyrazolecarboxylic acid derivatives and active ingredient and process for producing phenylpyrazole derivatives - Google Patents

Plant growth regulating and protecting composition comprising phenylpyrazolecarboxylic acid derivatives and active ingredient and process for producing phenylpyrazole derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU202057B
HU202057B HU874450A HU445087A HU202057B HU 202057 B HU202057 B HU 202057B HU 874450 A HU874450 A HU 874450A HU 445087 A HU445087 A HU 445087A HU 202057 B HU202057 B HU 202057B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
group
alkyl
cooc2h5
cooh
formula
Prior art date
Application number
HU874450A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT45368A (en
Inventor
Klaus Bauer
Hermann Bieringer
Helmut Bruestell
Reinhard Handte
Hilmar Mildenberger
Erich Sohn
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HUT45368A publication Critical patent/HUT45368A/hu
Publication of HU202057B publication Critical patent/HU202057B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya hatóanyagként fenil-pirazolkarbonsav-származékokat tartalmazó növényi növekedésszabályozó és védőhatású készítmény herbicid hatóanyagok kultúrnövényre gyakorolt fitotoxikus mellékhatásának csökkentésére, valamint eljárás fenil-pirazol-karbonsav-származékok előállítására.
Herbicid hatású fenil-amino-pirazol-származékok ismertek például a 138 149 számú európai közrebocsátási iratból.
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű fenilpirazol- karbonsav-származékok meglepően jó növényi növekedésszabályozó hatással rendelkeznek és emellett csökkentik herbicid hatóayagok kultúrnövényekre gyakorolt fitotoxikus mellékhatását.
Az (I) általános képletben
R jelentése halogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, karboxilcsoprt, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, fenilcsoport, fenoxicsoport, fenil-tio-csoport aminocsoport, tetrahidro-ftálimido-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil- amido-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-amino-csoport, vagy -NH-CH=C(CN)2 képletű csoport,
X jelentése cianocsoport, -CO-OR1, -CO-SR2 vagy -CO- NR3R4 általános képletű csoport vagy aminocsoportján 2-fluor-4-klór-5-metoxi-fenil-csoporttal szubsztituált amidincsoport, amelyek a pirazolgyűrű 3-as vagy 5-ös helyzetében állnak,
Y jelentése halogénatom,
R1 jelentése hidrogénatom, 1-12 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos trialkil- szilil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, bomeil- csoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos karboxil- alkoxi-fenilcsoport, trietanol-ammónium-csoport, ciklohexil- ammónium-csoport, ammóniumcsoport, lítiumatom, káliumatom, kalciumatom, nátriumatom, piperidiniumcsoport vagy - N=C(R10)2 általános képletű csoport, ahol
R10 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy hidroxilcsoporttal szubsztituálva lehet, valamint fenilcsoport, amely metoxicsoporttal vagy halogénatommam szubsztituálva van, továbbá 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport vagy
R3 és R4 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt morfolinocsoportot vagy benzimidazol-l-il-csoportot képeznek, n értéke 0 és 5 közötti egész szám, m értéke 0 vagy 1.
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
R jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxiesoport,
X jelentése cianocsoport, -COOR', -COSR2- vagy -CO- NR3R4 általános képletű csoport,
Y jelentése halogénatom,
R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos lakil2 csoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, vagy valamely megadott kation,
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R3 és R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, m érétke 0 vagy 1 és n értéke 1 és 3 közötti egész szám.
Külön kiemeljük azokat a vegyületeket, amelyekben
Rn jelentése 2,6-dialkil-csoport, mono- vagy dihalogénatom vagy mono-trifluor-metil-csoport.
Az Y szubsztituens előnyösen a pirazolgyűrű 4-es helyzetében található.
Halogénatom alatt előnyösen fluor-, klór-, brómvagy jódatomot értünk, elsősorban fluor-, klór- vagy brómatomot.
Az 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-5, előnyösen 1-3 klór- vagy fluoratomot tartalmaz, előnyös a difluor-metil-csoport.
A halogén-fenil-csoport előnyösen 1-3 fluor-, klórvagy brómatomot tartalmaz.
A találmány tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására, olymódon, hogy (11) általános képletű vegyületet, a képletben
R1 jelentése a fenti,
R14 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben R és n jelentése a fenti, majd kívánt esetben megfelelő származékká alakítjuk.
A találmány szerinti eljárás 0-120 °C közötti hőmérsékleten szeives oldószerben adott esetben szerves sav, így p-toluol- szulfonsav vagy metán-szulfonsav jelenlétében valósítható meg. Oldószerként alkalmazhatók poláros vegyületek, így alkoholok, például etanol vagy metanol, szerves savak, így jégecet, klórozott szénhidrogének, így diklór-etán vagy aromás oldószerek, így toluol vagy xilol.
A reakció közben köztitermékként (IVa) és (IVb) általános képletű vegyületek keletkeznek.
A köztitermékek izolálhatok, majd a fent megadott körülmények között ciklizálhatók. Direkt reagáltatásnál általában olyan (I) általános képletű elegyeket kapunk, amelyekben (la) és (Ib) általános képletű vegyületek találhatók egymás mellett.
Az (la), illetve (Ib) általános képletű vegyületek önmagában ismert módon -COOR1- képletű csoportjukon vagy a pirazolcsoport halogénezésével megfelelő származékokká alakíthatók.
így például az (la) vagy (Ib) általános képletű vegyületek pirazolcsoportja a szokásos aromás halogénezés körülményei között 4-helyzetben halogénezhetők. [Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie, 5/3. kötet, 503 oldal és 5/4. kötet 13. oldal (1962).] A származékok előállításához a -COOR1 általános képletű csoportot önmagában ismert módon más, X jelentésében magadott csoportokká alakítjuk, például elszappanositással, észterezéssel, átészterezéssel, amidálással, sóképzéssel vagy hasonló eljárásokkal, amelyeket például a 34 44 918. és 34 42 690. számú NSZK-beli közrebocsátási irat ismertet.
A (II) általános képletű kiindulási vegyületek előállíthatók az (V) általános képletű vegyületekből a (VI) általános képletű vegyületek segítségével szerves bázis jelenlétében [Chem. Bér. 115, 2766-2782 (1982)], a képletben
HU 202057 Β
R15 jelentése lehasadó csoport, így klór- vagy brómatom, valamint -OSO2CF3- képletű csoport.
Bázisként felhasználhatók szerves aminok, így trietil-amin vagy piridin. Az eljárást -20 és +30 °C közötti hőmérsékleten valósítjuk meg. A kapott (Π) általános képletű vegyület feldolgozás nélkül, közvetlenül felhasználható.
A további kiindulási anyagként alkalmazott (III) általános képletű vegyületek önmagában ismert módon előállíthatók [Houben- Weyl: Methoden dér organischen Chemie, 10/2. kötet, 169. oldal (1967)].
Az (I) általános képletű vegyületek tipikus növekedészabályozó hatást váltanak ki, és ezért növény növekedésszabályozóként felhasználhatók. A hatóanyagok befolyásolják a növények anyagcseréjét és így felhasználhatók a növény béltartalmának befolyásolására, valamint a betakarítás megkönnyítésére, például elszáradás kiváltására. Felhasználhatók továbbá nemkívánatos vegetatív növekedés általános szabályozására és gátlására, anélkül, hogy a növényt megölnék. A vegetatív növekedés gátlása számos egyés kétszikű kultúránál nagy jelentőséggel bír, mert így csökkenthető vagy teljesen kiküszöbölhető a tárolás. A növekedésszabályozó hatás különösen előnyös gabona, kukorica, szója, dohány, gyapott, bab, repce, rizs, napraforgó növekedésének gátlásánál, valamint egyes haszonnövények kívánt béltartalmának, így szénhidrát-tartalmának (például cukornád vagy köles esetében) vagy fehérje-tartalmának növelésére. A hatóanyagok felhasználhatók továbbá a gyümölcs leszakításához szükséges erő csökkentésére, elsősorban citromfélék esetében.
Növény növekedésszabályozó készítményeken történő felhasználás esetén az (I) általános képletű vegyületek felhasználási mennyisége általában 0,02-2,5 kg/hektár, előnyösen 0,05-1,5 kg/hektár. A találmány szerinti készítmények s gyakorlati felhasználás során adott esetben más, ismert növekedésszabályozókkal vagy természetes vagy növényi hormonokkal keverhetők.
Az (I) általános képletű vegyületek felhasználhatók továbbá védőhatású készítmények formájában is. Az új hatóanyagok ugyanis csökkentik vagy teljesen kiküszöbölik növényvédőszerek, elsősorban herbicidek fitotoxikus mellékhatását haszonnövények esetében.
Az (I) általános képletű vegyületek a herbicid hatóanyagokkal együtt kihordhatok és így a herbicid hatóanyag káros mellékhatását csökkenti vagy teljesen kiküszöböli anélkül, hogy a káros növényre kifejtett herbicid hatékonyságot befolyásolná. Ezáltal a szokásos növényvédőszerek felhasználási területe jelentősen megnövelhető. Azokat a vegyületeket, amelyek a kultúrnövényeket megvédik a herbicidek fitotoxikus mellékhatásaitól, antidótumnak vagy védőhatású anyagoknak nevezzük.
A fitotoxikus mellékhatás csökkentésére az (I) általános képletű vegyületek felhaszmálhatók a 2-[4(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)- fenoxi]-propionsav-etilészter esetén.
A védőhatású anyag és a herbicid tömegaránya széles határok között változtatható. Ennek értéke általában 1:10-10:1, előnyösen 2:1-1:10, A herbicid és a védőanyag mindenkori optimális mennyiségét az alkalmazott herbicidtől vagy az alkalmazott védőanyagtól, valamint a kezelt növényrész típusától függően megfelelő kísérletek alapján állapíthatjuk meg.
A védőhatású készítmény előnyösen alkalmazható gabonakultúrákban (búza, rozs, árpa, zab), rísz, kukorica, szemes cirok, valamint gyapot, cukorrépa, cukornád és szójabab vonatkozásában.
A találmány szerinti védőhatású készítmény felhasználható például a kultúrnövény vetőmagjának kezelésére (csávázására), vetés előtt a talajba bedolgozható vagy a növény kikelése előtt vagy után a herbiciddel együtt kihozható. Növény kikelése előtti alkalmazása esetén kezelhetjük vetés előtt a talajt, vagy vetés után, de a növény kikelése előtt a talajt. A védőhatású anyagokat előnyösen a herbiciddel együtt alkalmazzuk. Ehhez készíthetők tankkeverékek vagy felhasználásra kész készítmények is.
A találmány szerinti készítmények egyéb hatóanyagokkal keverhetők vagy herbiciddel együtt permetpor, emulgeálható koncentrátum, permetezhető oldat, porozószer, csávázószer, diszperzió, granulátum vagy mikrogranulátum formájában felhasználhatók.
A permetpor vízben egyenletesen diszpergálható készítmény, amely a hatóanyag mellett hígítószert vagy inért anyagot, és nedvesítőszert, például polioxetilezett alkil-fenolt, poli-oxetilezett zsíralkoholt, alkil- vagy alkil-fenil-szulfonátot vagy diszpergálószert, például lignin-szulfonsavas nátriumot, 2,2’-dinaftalin-metán-6,6’-diszulfonsavas nátriumot, dibutilnaftalin-szulfonsavas nátriumot vagy oleil-metil-taurinsavas nátriumot tartalmaz. Előállítását a szokásos módon, például a komponensek őrlésével és összekeverésével végezzük.
Az emulgeálható koncentrátum előállításához a hatóanyagot megfelelő szerves oldószerben, például butanolban, ciklohexanonban, dimetil-formamidban, xilolban vagy magas forráspontú aromás vegyületben, illetve szénhidrogénben egy vagy öt emulgeátor hozzáadásával oldjuk. Folyékony hatóanyagoknál az oldószer részben vagy egészben elhagyható. Emulgeátorként felhasználható például alkil-aril-szulfonsavas kálciumsó, így kálcium-dodecil-benzol-szulfonát vagy nemionos emulgeátor, így zsírsav-poliglikol-észter, alkil-aril-poliglikoléter, zsíralkohol- poliglikoléter, propilén-oxid-etilén-oxid-kondenzációs termék, alkil-poliglikoléter, szorbitán-zsírsav-észter, poli(oxo-etilén)szorbit-zsírsav-észter vagy poli(oxi-etilén)-szorbit-észter.
A porozószer előállításához a hatóanyagot finoman eloszlatott szilárd anyaggal, például talkummal, természetes agyagokkal, így kaolinnal, bentonittal, pirrofilitte, vagy diatomafölddel őröljük.
A granulátum előállításához a hatóanyagot adszorpcióképes, granulált, inért anyagra fúvatjuk vagy a hatóanyag-koncentrátumot ragasztószer, például (poli-vinil-alkohol), poliakrilsavas nátrium vagy ásványi olaj segítségével a hordozóanyag, így homok, kaolinit vagy granulált inért anyag felületére visszük fel. Ezek a készítmények előállíthatók a műtrágya-granulátumok előállításához alkalmazott eljárások szerint, amelynek során a hatóanyagokat kívánt esetben az ismert műtrágyákkal keverhetjük.
Permetpor esetén a hatóanyag-koncentráció mintegy 10-80 tömeg%, a maradék a fent megadott segédanyagokból adódik ki. Emulgeálható koncent3
HU 202057 Β rátumok hatóanyag-koncentrációja 10-80 tömeg%. A poralakú készítmények 5-20 tömeg%, a permetezhető oldatok 1-20 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. Granulátumok hatóanyag-tartalma részben attól függ, hogy a hatóanyag folyékony vagy szilárd halmazállapotú és milyen granulátum segédanyagot, így töltőanyagot alkalmazunk.
A fenti komponensek mellett a találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak még tapadás javító anyagokat, nedvesítőszereket, diszpergáló és emulgeáló anyagoka, oldószereket, töltőanyagokat vagy hordozóanyagokat.
Felhasználáskor a kereskedelmi fogalomba kerülő koncentrátumot kívánt esetben a szokásos módon hígítjuk, például permetporok, emulgeálható koncentrátumok, diszperziók és részben mikrogranulátumok esetén vízzel. Poralakú és granulált készítmények, valamint a permetezhető oldatok hígítás nélkül felhasználhatók.
Védőhatású készítményként történő felhasználás esetén az (I) általános képletű hatóanyag felhasználási mennyisége az indikációtól és az alkalmazott herbicidtől függően széles határok között változhat, általában 0,01-10 kg hatóanyag/ha között.
A találmány közelebbről az alábbi példák világítják meg:
Készítmény-előállítási példák
1. példa
Porozószer előállításához tömegrész 17. példa szerinti hatóanyagot 90 tömegrész talkummal vagy egyéb inért anyaggal keverünk el és ütőmalomban aprítjuk.
2. példa
Vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető port kapunk, amennyiben 25 tömegrész 136. példa szerinti hatóanyagot, 64 tömegrész kaolintartalmú kvarcot, 10 tömegrész lignin- szulfonsavas káliumot és 1 tömegrész oleoil-metil-taurinsavas nátriumot lekeverünk és pálcás malomban őriünk.
3. példa
Vízben könnyen diszpergálható diszperziós koncentrátumot kapunk, ha 20 tömegrész 34. példa szerinti hatóanyagot 6 tömegrész alkil-fenol-poliglikoléterrel (Triton X 207), 3 tömegrész izotridekanol-poliglikoléterrel (8 etilénoxid egység) és 71 tömegrész paraffinos ásványolajat (forráspont: 255-377 °C) elkeverünk és golyós malomban 5 pm alatti finomságúra őriünk.
4. példa
Emulgeálható koncentrátum előállításához 15 tömegrész 45. példa szerinti hatóanyagot, oldószerként 75 tömegrész ciklohexanont és emulgeátorként 10 tömegrész oxietilezett nonil-fenolt alkalmazunk.
5. példa
Vízben könnyen emulgeálható koncentrátum előállításához, amely fenoxi-karbonsav-észtert és (I) általános képletű antidótumot 10:1 arányban tartalmaz, az alábbi anyagokat keverjük össze:
12,00 tömeg% 2-[4-(-6-klőr-benzoxazol-2-il-oxi)fenoxi]- propionsav-etilészter,
1,20 tömeg% 17. példa szerinti vegyület,
69,00 tömeg% xilol,
7,80 tömeg% dodecil-benzol-szulfonsavas kalcium,
6,00 tömeg% etoxilezett nonil-fenol (10 etilénoxid egység),
4,00 tömeg% etoxilezett ricinusolaj (40 etilénoxid egység).
A készítmény előállítását az 1. példában leírt módon végezzük.
6. példa
Fenoxi-karbonsav-észtert és (I) általános képletű antidótumot 1:10 arányban tartalmazó vízben könnyen emulgeálható koncentrátumot kapunk a következő komponensekből:
4,00 tömeg% 2-[4-(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi]- propionsav-etilészter,
40,00 tömeg% 17. példa szerinti vegyület,
30,00 tömeg% xilol,
20,00 tömeg% ciklohexanon,
4,00 tömeg% dodecil-benzol-szulfonsavas kalcium,
2,00 tömeg% etoxilezett ricinusolaj (40 etilénoxid egység).
7. példa
Vízben könnyen diszpergálható granulátum előállításához az alábbi anyagokat keverjük össze:
tömegrész l-(2,6-diklór-fenil)-pirazol-5-karbonamid (90. példa), tömegrész ligninszulfonsavas kalcium, tömegrész nátrium-lauril-szulfát, tömegrész polivinil-alkohol, tömegrész kaolin.
A keveréket pálcás malomban őröljük, és a port örvényágyon vízzel permetezve granuláljuk.
Előállítási példák
1. és 2. példa
-Fenil-pirazol-5(és 3)-karbonsav-etilészter g oxálsav-féletilészter-kloridhoz 0-30 °C közötti hőmérsékleten 15 g etil-vinil-étert csepegtetünk és 20 órán keresztül 20-30 °C közötti hőmérsékleten kevertetjük. A reakcióelegyet vízsugárvákuumban bepároljuk és a maradékot 100 ml jégeceten felvesszük. Az oldathoz 10-80 °C közötti hőmérsékleten 10,8 g fenil-hidrazin 150 ml jégecetben felvett elegyét csepegtetjük és reakcióelegyet 2 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk. A kapott terméket 1 liter vízhez adjuk és kétszer 300 ml etil-acetáttal extraháljuk. A szerves extraktumot egyszer 100 ml vízzel, kétszer 100 ml telített nátrium-hidrogén- karbonát oldattal és ismét 100 ml vízzel mossuk és magnéziumszulfáton szárítjuk. Desztillációs szétválasztás után 1-fenil- pirazol-5-etilésztert (1. példa) (forráspont: 100-102 °C/0,5 mbar) és l-fenil-pirazol-3-etilésztert (2. példa) (forráspont: 125-128 °C/0,5 mbar) kapunk. Kitermelés: 10,5 g.
3. példa l-Fenil-pirazol-3-karbonsav
4,4 g 1. példa szerinti l-fenil-pirazol-5-karbonsavetil-észtert 10 ml 16,5 tömeg%-os vizes nátrium-hidroxiddal és 10 ml etanollal 6 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetünk. Az etanolt ledesztilláljuk, a vizes fázist kétszer 10 ml toluollal extraháljuk és
HU 202057 Β koncentrált sósavval pH-3 értékre állítjuk. A csapadékot szűrjük kevés vízzel mossuk és szárítjuk. így 3,1 g cím szerinti terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 182-138 ’C
4. példa l-(2,6-Diklór-fenil)-pirazol-5-karbonsav-etilészter
137 g oxálsav-félészter-kloridhoz jég/konyhasó hűtés mellett 145 g etil-vinil-étert csepegtetünk. Szobahőmérsékletre történő melegedés után 20 órán keresztül kevertetjük. Az illékony részeket ledesztilláljuk és a maradékot vízsugárvákuumban frakcionáljuk. így 4-etoxi-2-oxo-but-3-én-sav-etilésztert kapunk, amelynek forráspontja 140-143 °C/13 mbar.
17.5 g terméket 200 ml toluolban oldunk. 0 ’C hőmérsékleten kevertetés közben 17,5 g 2,6-diklórfenil-hidrazint adunk hozzá. A reakcióelegyet lassan felforraljuk és vízleválasztón eltávolítjuk az etanolt és a vizet, konstans 111 ’C fomáspontig. A maradékot toluollal hígítjuk, kétszer 2n sósavval, telített nátrium-hidrogén-karbonát oldattal, majd vízzel mossuk, szárítjuk, szárazra pároljuk és etanoltól átkristályosítjuk. így 18,3 g cím szerinti terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 51-53 ’C.
5. példa
4-Bróm-l-(2,6-diklór-fenil)-pirazol-5-karbonsav•etilészter
14,3 g 4. példa szerinti l-(2,6-diklór-fenil)-pirazol-5- karbonsav-etilésztert 100 ml jégecetben oldunk, 10 g nátrium- acetáttal elegyítjük és szobahőmérsékleten 4,5 g brómot csepegtetünk hozzá. 60 óra elteltével a reakcióelegyet 1 liter vízre öntjük, vízzel mossuk és etanolból átkristályosítjuk.
Kitermelés: 8,2 g.
Olvadáspont: 62-65 ’C.
6. és 7. példa l-(3-Trifluor-metil-fenil)-pirazol-5-(és 3)-karbonsav-ciklohexil- észter
19.5 g oxálsav-félciklohexil-észter-kloridhoz 15 g etil-vinil- étert csepegtetünk 0 ’C hőmérsékleten, a reakcióelegyet 20 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd az illékony réteget ledesztilláljuk. A maradékot 200 ml toluollal és 0,5 g p-toluol-szulfonsavval elegyítjük és 2 órán keresztül vízleválasztón forraljuk. 100 ’C hőmérsékleten 17,6 g 3-trifluor-metil-fenil-hidrazin 100 ml toluolban felvett oldatát adagoljuk hozzá és a reakcióelegyet vízforralón forraljuk konstans 111 ’C desztillátum eléréséig. A terméket toluollal hígítjuk, kétszer 100 ml 2n sósavval, kétszer 100 ml telített nátrium-hidrogén- karbonát oldattal és egyszer 100 ml vízzel mossuk. Magnézium-szulfaton szárítjuk, szárazra pároljuk és oszlopkromatográfiásan elválsztjuk. így 8,2 g l-(3-trifluor-metil-fenil)-pirazol-5- karbonsav-ciklohexilésztert (6. példa) kapunk színtelen olaj formájában, 8,7 g l-(3-trifluor-metil-fenil)-pirazol-3-karbonsav- ciklohexilészter (7. példa) (olaj) mellett. A kapott vegyületeket 'HNMR spektroszkópiásan azonosítottuk.
8. és 9. példa ]-(4-Metil-fenil)-pirazol-5(és 3)-karbonsav-metilészter g 4-etoxi-2-oxo-but-3-én-sav-metilészter 100 ml jégecetben felvett oldatához 50 ’C hőmérsékleten
12,5 g p-tolil-hidrazin 150 ml jégecetben felvett elegyét adagoljuk. A reakcióelegyet 5 órán keresztül 100 ’C hőmérsékleten kevertetjük, 1 liter vízre öntjük és kétszer 150 ml etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist telített nátrium-hidrogén-karbonát olodattal, majd vízzel mossuk és szárítjuk. Vízsugárvákuumban bepároljuk, majd magas vákuumban desztillációval elválasztjuk. így 4,1 g l-(4-metil-fenil)- pirazol-5karbonsav-metilésztert (forráspont: 116-120 °C/0,01 mbar) (8. példa) és 5,3 g l-(4-metil-fenil)-pirazol-3karbonsav- metilésztert (forráspont 138-142 °C/0,01 mbar) kapunk. A vegyületeket 'H-NMR spektroszkópiásan azonosítottuk.
A következő táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket az előbbi példákban megadott módon állítjuk elő és kívánt esetben megfelelő származékká alakítjuk.
Példaszám Rn 4-Y X Op. (’C) Fp. (°C/torr)
10 H H 5-COOK
11 H H 5-COONa
12 H H 5-COONH+(C2H40H)3 131-132
13 H H 5-COOW-C-C6Hii
14 H Br 5-COOC2H5 59-61
15 H Br 3-COOC2H5 75-87
16 H Br 5-COO-piperidinium olaj
17 H Br 5-COOH2N+-C-C6Hh 139-143
18 H Cl 5-COOC2H5
19 H Cl 5-C00H
20 H Cl 5-COO-N-C12H25
21 H H 3-COOH 142-144
22 H H 3-COO-NH(C2H4OH)3 Oel
23 H Br 3-COOC2H5
24 H Br 3-COOH
25 H Br 3-COOnC6Hi3
26 H Cl 3-COOCH3 66-68
HU 202057 Β
Rn 4-Y X Op. (’C) Fp. (’C/toir)
Η Cl 3-COOH 174-175
Η Cl 3-COOK
Η Cl 3-COOCH2CCI3
4-CH3 H 5-COOH 192-196
4-CH3 H 3-COOH 169-172
4-CH3 Br 5-COOC2H5
4-CH3 Br 3-COOC2H5
2,4-Ch H 5-COOC2H5 56-60
2,4-Ch H 5-COOH 212-213
2,4-Ch H 3-COOH 177-180
2,4-Ch H 5-COSC2H5 Oel
2,4-Ch Br 5-COOC2H5 45-48
2,4-Ch Br 3-COOC2H5 91-102
2,4-Ch Br 3-COOH 184-188
2,4-Ch Br 5-COOH 175-177
2,4-Ch Br 5-COO' NH+(C2H4OH)3 72-75
2,4-Ch Br 5-COOK >260
2,4-Ch H 3-COOC2H5 72-77
2,4-Ch H 5-COOCH2CF2CFHCF3 Oel
2,4-Ch H 5-COO-11-C12H25 Oel
2,4-Ch H 5-COO-c-CóHn Oel
2,4-Ch H 5-COOLÍ+ >260
2,4-Ch H 3-COO-K+ >260
2,4-Ch H 5-COO'Cű?+/2 178-180
2,4-Ch H 5-COO‘NWi 140-143
2,4-Ch Br 5-CONH2 118-120
2,4-Ch H 3-COO-N//4 212-215
2,4-Ch Br 5-CN 106-110
2,4-Ch Br 5-CONHCH2CH2OH 49-50
2,6-(CH3)2 H 5-COOH 167-170
2,6-(CH3)2 H 5-COOC2H5 101-108/0,02
2,6-(CH3)2 H 3-COONH(C2H4OH)3 83-86
2,6-(CH3)2 H 3-COO'H3N+-C- CöHh 144-146
2,6-(CH3)2 Br 5 -COOCH2-CF2CHFCF3
2,6-(CH3)2 Cl 5-COOH
2,6-(C2H5)2 H 5-COOC2Hs 119-123/0,01
2,6-(C2H5)2 H 3-COOC2H5 135-152/0,01
2,6-(C2H5)2 H 5-COOH 142-146
2,6-(C2H5)2 H 3-COOH 162-164
2,6-(C2H5)2 Br 5-COOH 117-123
2,6-(C2H5)2 Br 3-COOH 136-141
2,6-(C2H5)2 Br 5-CONH2
2,6-(C2H5)2 Br 5-C ^ONC2H4
2,6-(C2H5)2 Cl 5-COOH
2,6-(C2H5)2 Cl 3-COOH
2,6-(C2H5)2 Cl 5-COO-n-Ci2H25
2-CH3, 6-C6H5 H 5-COOC2H5 120-125/0,02
2-CH3, 6-C2H5 H 3-COOC2H5 140-144/0,02
2-CH3, 6-C2H5 H 5-COOH 126-128
2-CH3, 6-C2H5 H 5-COO'-piperidinium 137-140
2-CH3, 6-C2H5 Br 5-COOH
2-CH3, 6-C2H5 Cl 5-COOC2H5
2-CH3, 6-C2H5 Cl 3-COOH
2,6-Ch H 5-COOH 207-208
2,6-Ch Br 5-COOH 187-192
2,6-Ch H 5-CONH2 117-118
HU 202057 Β
Példaszám Rn 4-Y X Op. (’C) Fp. (’C/torr)
91 2,6-Cb H 5-CONH-(2-fluor-4-klór-5 -metoxi-fenil) 225
92 2.6-C12 H 5-COSC2H5 Oel
93 2,6-Cb H 5-COO(CH2)2(CF2)5- CF3 57-61
94 2,6-Cb H 5-COO-n-Ci2H25 44-48
95 2,6-Cb H 5-COOCH3 113-115
96 2,6-Cb H 5-CN 94-96
97 2,6-Cb H 5-CONHCH3 220-223
98 2,6-Cb, 3-NCb H 5-COOC2H5 Oel
99 2,6-Cb, 3-NO2 H 5-COOH 178-179
100 2,6-Cb H 5-CNHNH-(2-fluor-4-klór-5 -metoxi-fenil) 176-177
102 2,6-Cb H 5-C ^O-NC(CH3)2
104 2,6-Cb Br 5-COOC2H5
105 2,6-Cb Br 5-COOCH2CF2CHFCF3 ^0
106 2,6-Cb Br 5-C -NHSO2CH3
108 2,6-Cb Cl 5-COOC2H5
109 2,6-Cb Cl 5-COOH
112 2,6-Cb H 3-COOH
113 2,6-Cb Br 3-COOC2H5
114 2,6-Cb Cl 3-COOCH3
115 3,4-Cb H 5-COOC2H5 95-99
116 3,4-Cb H 3-COOC2H5 93-96
117 3,4-Cb H 5-COOH 217-219
118 3,4-Cb H 5-COO' NH+(C2H4OH)3 137-140
119 3,4-Cb Br 5-COONC(CH3)2
120 3,4-Cb Cl 5-COOCH3
121 3,4-Cb Cl 3-COOC2H5
122 3,4-Cb Cl 5-COOnCi2H25
123 3,5-Cb H 5-COOC2H5 94-97
124 3,5-Cb H 5-COOH 229-232
125 3,5-Cb Br 5-COOH
126 3,5-Cb Br 3-COOH
127 3,5-Cb Cl 5-COOC2H5
128 2,3,4-Cb H 5-COOC2H5 Oel
129 2,3,4-Cb H 5-COOH 146
130 2,3,4-Cb H 3-COOC2H5 Oel
131 2,3,4-Cb Br 5-COOH
132 2,3,4-Cb Br 5-COOCH2CF2CHFCF3
133 2,3,4-Cb Br 5-COOCH2CCI3
134 2,3,4-Cb Cl 5-COOH
135 2,4,6-Cb H 5-COOC2H5 99-101
136 2,4,6-Cb H 3-COOC2H5 114-115
137 2,4,6-Cb H 5-COOH
138 2,4,6-Cb H 3-COOH
139 2,4,6-Cb H 5-COOCH3
140 2,4,6-Cb Br 5-COOH
141 2,4,6-Cb Br 3-COOH
142 2,4,6-Cb Cl 5-COOH
143 2,4,6-Cb Cl 3-COOH
144 4-C6H5 H 5-COOC2H5 40-43
145 4-C6H5 H 3-COOC2H5 89-92
146 4-C6H5 H 3-COOH 196-199
147 4-C6H5 H 5-COOnCi2H25
Ί
HU 202057 Β
Példaszám Rn 4-Y X Op. (’C) Fp. (’C/torr)
148 4-C6H5 Br 5-COOH
149 4-CóH5 Br 3-COOH
150 4-C6H5 Cl 5-COOH
151 4-CőH5 Cl 3-COOH
152 2-C1 H 5-COOCH3 64 70
153 2-C1 H 5-COOC2H5 olaj
154 2-C1 H 5-COOH 157-161
155 2-C1 H 5-CONH2
156 2-C1 H 5-CONHC2H5
158 2-C1 H 5-COSC2H5
159 2-C1 H 5-COO-nCi2H25
160 2-C1 H 3-COOC2H5
161 2-C1 H 3-COSC2H5
162 2-C1 H 3-COOH
163 2-C1 H 3-COOnC4H9
164 2-C1 Br 5-COOC2H5 olaj
165 2-C1 Br 5-COSC2H5
166 2-C1 Br 5-COOH
167 2-C1 Br 3-COOC2H5
168 2-C1 Cl 5-COOC2H5
169 2-C1 Cl 5-COOH
170 2-C1 Cl 3-COOC2H5
171 2-C1 Cl 3-COSC2H5
172 2,4-Cl2-5-OCH3 H 5-COOC2H5 olaj
173 2.4-C12-5-OCH3 H 5-COOH 187-190
174 2,4-Cl2-5-OCH3 H 3-COOC2H5
175 2,4-Cl2-5-OCH3 Br 5-COSC2H5
176 2,4-Cl2-5-OCH3 Cl 3-COOC2H5
177 2,4-Cl2-5-OCH3 Cl 5-COOC2H5
178 2,4-Cl2-5-CO2C2H5 H 5-COOC2H5 170-175/0,01
179 2,4-Cl2-5-CO2C2H5 H 5-COOCH3
180 2,4-Cl2-5-CO2C2Hs H 5-COO-c-C6Hh
181 2,4-Cl2-5-CO2C2H5 H 3-COOC2H5
182 2.4-C12-5-CO2C2H5 Br 5-COOC2H5
183 2,4-Cl2-5-CO2C2H5 Cl 5-COOC2H5
184 2-F-4-Cl-5-OCH3 H 5-COOC2H5 155-162/0,01
185 2-F-4-C1-5-OCH3 H 5-COOH 207-210
186 2-F-4-C1-5-OCH3 H 5-CN
187 2-F-4-C1-5-OCH3 H 5-CONH2
198 2-F-4-C1-5-OCH3 H 3-COOC2H5
190 2-F-4-C1-5-OCH3 H 3-COOH
191 2-F-4-C1-5-OCH3 H 5-COONH4
192 2-F-4-C1-5-OCH3 H 5-COOK
193 2-F-4-C1-5-OCH3 Cl 5-COOCH3
194 2-F-4-C1-5-OCH3 Cl 5-COOH
195 2-F-4-C1-5-OCH3 Cl 3-COOCH3
196 2-F-4-C1-5-OCH3 Br 5-COOC4H9
197 2-F-4-CI-5-OCH3 Br 5-COOCH2CCH
198 2-F-4-C1-5-OCH3 Br 3-COOC2H5
199 4-CF3 H 5-COOC2H5 53-54
200 4-CF3 H 3-COOC2H5 79-84
201 4-CF3-2,6-(NO2)2 H 5-COOC2H5 108-112
202 4-CF3-2,6-(NO2)2 H 3-COOC2H5 138-142
203 2,C1-4CF3 H 5-COOC2H5 45-47
204 2.C1-4CF3 H 5-COOH 149-150
205 2,C1-4CF3 H 3-COOC2H5 66-69
206 3-CF3 H 5-COOC2H5 87-101/0,01
207 3-CF3 H 3-COOC2H5 79-84
208 3-CF3 H 5-COOH 136-138
209 3-CF3 H 3-COO'(Ca2+)i/2 244-261
210 3-CF3 H 3-COOK 242
HU 202057 Β
Példaszám Rn 4-Y X Op. (’C) Fp. (’C/torr)
211 3-CF3 H 3-COONa 283
212 3-CF3 H 5-COO-Ca?+/2 128-131
213 3-CF3 H 3-COO-c-C6Hh 67-68
214 3-CF3 Br 3-COO-C-C6H11 86-91
215 3-CF3 H 5-COO-c-CóHn 155-160/0,5
216 3-CF3 Br 5-COO-c-C6Hh olaj
217 3-CF3 H 5-COOK+ 208-213
218 3-CF3 H 5-COON77Í 65-71
219 3-CF3 H 3-COO-NHÍ 207-212
220 3-CF3 H 3-COO-LÍ+ 250
221 3-CF3 H 5-CONH-4-C6H4-4-C1
225 3-CF3 H 3-COSC2H5
226 3-CF3 Br 5-COSC2H5
227 3-CF3 Br 3-COSC2H5
231 2,4-F2 H 5-COOC2H5 102-106/0,02
232 2,4-F2 H 3-COOC2H5 120-122/0,02
233 2,4-F2 H 5-COOH 196-199
234 2,4-F2 Br 5-COOH 165-168
235 2,4-F2 Br 3-COOC2H5
236 2.4-F2 Cl 5-COOH
237 4-F H 5-COOC2H5 96-98
238 4-F H 3-COOC2H5 44-49
239 4-F H 5-COOH 147-148
240 4-F H 5-COSC2H5 62-65
244 4-F H 3-COSC2H5
245 4-F H 3-CCNH2
246 4-F Br 5-COOH 207 (bomlik)
248 4-F Br 3-COOC2H5 79-83
249 4-F Cl 5-COOH
250 4-F Cl 3-COOH
251 4Br H 5-COOC2H5 63-65
252 4Br H 5-COOC2H5 78-81
253 4Br H 5-COOH
254 4Br H 5-COSC2H5
255 4Br H 3-COSC2H5
256 4Br Br 5-COOH
257 4Br Cl 5-COOH
258 4Br Cl 3-COOH
259 4-Cl H 5-COOC2H5 60-65
260 4-Cl H 3-COOH 169-174
261 4-Cl H 5-COOH 181-182
262 4-Cl H 3-COOC2H5 71-74
263 4-Cl Br 3-COOC2H5 107-109
264 4-Cl Br 5-COOC2H5 109-112
265 4-Cl H 5-COO-piperidinium 152-154
267 4-Cl Br 5-COOH 169-198
268 4-Cl Br 5-COO'HN+(C2H4OH)3 112-114
270 3-C1 H 5-COOC2H5 55-60
271 3-C1 H 5-COOH 205
272 3-C1-5-NO2 H 5-COOC2H5 104-116
273 3-C1-5-NO2 H 3-COOC2H5 141-147
274 3-C1 H 3-COOH
275 3-C1 H 3-COSC2H5
276 3-C1 Br 5-COOCH3
277 3-C1 Cl 5-COOH
278 3-C1 Cl 3-COOH
279 3-COOC2H5 H 3-COOC2H5 92-95
280 3-COOC2H5 H 5-COOC2H5 85-87
281 3-COOHN+(C2H4OH)3 H 3-COO’ HN+(C2H4OH)3 olaj
282 3-COOH H 5-COOH 236-238
1 HU 202057 B 2
Példaszám Rn 4-Y X Op. (’C) Fp. (’C/torr)
283 3-COOH H 3-COOH 240-243
284 4-COOH H 5-COOH >260
285 4-COOH H 3-COOH >260
286 3-OCF2CHF2 H 5-COO-c-CóHiixH2S04 olaj
287 3-OCF2CHF2 H 5-COOC2H5 olaj
288 3-OCF2CHF2 H 3-COOC2H5 47-51
289 3-OCF2CHF2 H 5-COO-c-CóHh olaj
290 3-OCF2CHF2 H 3-COO-c-C6Hh olaj
291 3-OCF2CHF2 H 5-COO-i-Bomeyl olaj
292 3-OCF2CHF2 H 3-COO-i-Bomeyl 88-90
293 3-OCF2CHF2 Br 5-COO-c-C6Hh olaj
294 3-OCF2CHF2 Br 3-COOC2H5 62-64
295 3-OCF2CHF2 Br 5-COOC2H5 olaj
296 3-OCF2CHF2 Cl 5-COOC2H5
297 3-OCF2CHF2 Cl 3-COOC2H5
298 3-OCF2CHFCF3 H 5-COOC2H5 olaj
299 3-OCF2CHFCF3 H 5-COOH 129-131
300 3-OCF2CHFCF3 H 5-COSC2H5
301 3-OCF2CHFCF3 H 5-CN
302 3-OCF2CHFCF3 H 3-COOC2H5 44-46
303 3-OCF2CHFCF3 H 3-COOH 104 (bomlik)
304 3-OCF2CHFCF3 H 3-COSC2H5
305 3-OCF2CHFCF3 Br 5-COOC2H5
306 3-OCF2CHFCF3 Br 3-COOC2H5
307 3-OCF3 H 5-COOC2H5 olaj
308 3-OCF3 H 3-COOC2H5 55-58
309 3-OCF3 Cl 5-COOC2H5
310 4-OCF3 H 5-COOC2H5 olaj
311 4-OCF3 H 5-COOH 157-158
312 4-OCF3 H 3-COOC2H5
313 4-OCF3 Cl 5-COOC2H5 98-99
314 3-NO2 H 5-COOC2H5 76-82
315 3-OCHF2 H 5-COOC2H5
316 3-OCHF2 H 5-COOH
317 2,4-F2,3,5-Cl2 H 5-COOC2H5
318 2,4-F2,3,5-02 H 3-COOC2H5
319 2,4-F2,3,5-02 H 5-COOH
320 2,4-F2,3,5-02 Br 5-COOC2H5
321 2,4-F2,3,5-Cb Cl 3-COOC2H5
322 4-O-C6H5 H 5-COOC2H5
323 4-O-C6H5 H 5-COOH
324 4-O-C6H5 H 3-COOC2H5
325 4-O-CóH4-2-C1 H 5-COOC2H5
326 4-NH2 H 3-COOC2H5 84-87
327 3-NHCOCH3 H 5-COOC2H5
328 3-SH H 5-COOC2H5
329 3-S-C6H5 H 5-COOC2H5
330 3-SO2-C6H5 H 5-COOCH3
331 2,6-Cl2-4-CF3 H 5-COOC2H5 69-71
332 2,6-Cl2-4-CF3 H 5-CONH2 171-173
333 2,6-Cl2-4-CF3 H 5-CN 67-69
334 2,6-Cl2-4-CF3 H 3-COOC2H5 112-115
335 4-NO2 H 3-COOC2H5 159-161
336 3-C2H5 H 5-COOC2H5 olaj
337 3-C2H5 H 3-COOC2H5 olaj
338 3-OCF3 H 5-COOH 113-115
339 4-OCF3 Br 3-COOC2H5 92-97
340 4-F-3-NO2 H 5-COOC2H5 74-76
341 4-F-3-NO2 H 5-COOH 178 (bomlik)
342 2,4,6-O3 Br 5-COOC2H5 64-65
343 2,4,6-Cl3-3-CH3 H 5-COOC2H5 38-42
-101
HU 202057 Β
Példaszám Rn 4-Y X Op. (’C) Fp. (°C/torr)
344 3-F- H 5-COOC2H5 olaj
345 3-F- H 3-COOC2Hs olaj
346 2-CF3 H 5-COOC2H5 olaj
347 2-CF3 H 5-COOH 130-132
348 2-C1-5-CF3 H 5-COOC2H5 olaj
349 2-C1-5-CF3 H 3-COOC2H5 olaj
350 3,5-(CF3)2 H 5-COOC2H5 63-67
351 3,5-(CF3)2 H 3-COOC2H5 108-110
352 3,5-(CF3)2 H 5-COOH 124-126
353 2,4-Cl2-6-CH3 H 5-COOC2H5 63-65
354 Fs H 5-COOC2H5 olaj
355 Fs H 3-COOC2H5 olaj
356 Fs H 5-COOH 146-150
357 4-NHCH=C(CN)2 H 3-COOC3Hs >220
358 4-dihidro- -ftálamido H 3-COOC2H5 115-117
359 3-NHCOCOOC2H5 H 5-COOC2H5 50-54
360 2,4-Cl2-5NO2 Br 5-CONH2 204-206
361 2,4,6-Cl3-3NO2 H 5-COOC2H5 94-101
362 2.4.6-C13-3NO2 H 5-COOH 185-187
363 2,4,6-Cl3-3NO2 H 5-COOK 189-192
364 3-CF3 H 5-CON(C2H5)2 66-68
365 3-CF3 H 5-CONHCH2CH(OCH3)2 92-94
366 3-CF3 H 5-CONH2 119-121
367 3-CF3 H 5-CONHCH3 72-77
369 3-CF3 H 5-CONH-c-C6Hn 134 (bomlik)
370 2-Cl-4-CF3 Br 5-COOC2H5 olaj
371 2-Cl-4-CF3 Br 3-COOC2H5 38-41
373 2-Cl-4-CF3 H 5-CO-fenil-O-CH(CH3)-COOH 104-106
374 2-C1-5-NO2 H 5-COOC2H5 78-82
375 2-C1 H 5-CO (Benzimidazol-l-yl) 117-121
376 2-C1 H 5-CO-morfolino 125-126
377 5-NO2-2-SC6H5 H 5-COOC2H5 olaj
378 5-Cl-2-NO2 H 5-COOC2H5 90-94
379 3-Cl-4-NO2 H 5-COOC2H5 109-113
380 2,4-(SC6H5)2-5-NO2 H 5-COOCH3 145-148
381 4-O-CH3 H 5-COOC2H5 olaj
382 4-O-CH3 H 3-COOC2H5 olaj
383 4-O-CH3 H 5-COOH 170-172
384 4-O-CH3 H 3-COOH 185-187
385 2,3,5,6-F4 H 5-COOC2H5 57-60
386 2,3,5,6-F4 H 5-COOH 128-130
387 2,3,5,6-F4 H 5-CON(C2H5)2 80-83
388 2,3,5,6-F4 H 5-COO-n-C6Hi3 olaj
389 3-dihidro- -ftálimido H 5-COOC2H5 96-101
390 3-NO2-4-OC6H5 H 5-COOC2H5 52-54
391 3-NO2-4-OC6H5 H 5-COOH 178-181
392 4-NH-SO2CH3 H 3-COOC2H5 150-155
393 3-C1-4-F H 5-COOC2H5 84-87
394 3-C1-4-F H 3-COOC2H5 122-125
395 3-C1-4-F H 5-COOH >255
396 4-F-3-CF3 H 3-COOC2H5 24-29
397 4-N(CH3)2-3-CF3 H 5-COOC2H5 olaj
398 4-N(CH3)2-3-CF3 H 3-COOC2H5 olaj
399 3-Cl-2,6-(C2H5) H 5-COOC2H5 olaj
400 3-Cl-2,6-(C2H5) H 3-COOC2H5 olaj
401 3-Cl-2,6-(C2H5) H 5-COOH 145-149
402 3-Cl-2,6-(C2H5) Br 5-COOC2H5 olaj
403 2,4-Brc H 5-COOC2Hs olaj
404 2,4-Bn H 3-COOC2H5 103-105
-111
HU 202057 Β
Példaszám Rn 4-Y X Op. (’C) Fp. (’C/toir)
405 2.4-ΒΓ2 H 5-COOH 217-219
406 2,4-Br2 Br 5-COOC2H5 olaj
407 2,4-Cb H 3-CONHSO2CH3 155-159
408 2,4-Cb H 3-COOCH3 105-107
409 2.4-C12 H 3-COOCH2OCH 101-103
410 2,4-Cb H 5-COOCH2OCH olaj
411 2,4-Cb H 5-COOCH(CH3)2 olaj
412 2,4-Ch H 5-COOCH2CCI3 olaj
413 2,4-Cb H 5-COONCH(CH3)2 87-89
414 2,4-Cb H 5-COOCH(CF3)2 olaj
415 2,4-Cb H 5-CN 70-71
416 2,4-Cb H 5-COOCH2Sí(CH3)3 olaj
417 2.4-Cb H 3-COOCH2Sí(CH3)3 51-54
418 2,4-Cb H 5-CO-morfolino olaj
Biológiai példák 20 mérjük a magasságot és a növekedés gátlását a
A) Növekedésszabályozás 1, példa
Gabona növekedésének szabályozása Üvegházban cserepekben nevelt fiatal gabonanövényeket (búza, árpa, rozs) 3-leveles állapotban csurom nedvesre permetezünk különböző koncentrációjú (kg/ha) találmány szerinti hatóanyaggal. A készítményeket az 1-5. készítmény előállítási példa szerinti formában alkalmazzuk..
Miután a kezeletlen kontrollnövény elérte a mintegy 55 cm-es magasságot, valamennyi növénynél kontrollnövény növekedéséhez viszonyítva %- bán fejezzük ki. Emellett megfigyeltük a vegyületek fitotoxikus hatását, ahol
100% a növekedés megállását és
0% a kezeletlen kontrollnövénnyel azonos mértékű növekedést jelent.
Azt találtuk, hogy a vegyületek nagyon jó növekedésszabályozó hatással rendelkeznek.
A mérési eredményeket a következő táblázat tartalmazza.
Gabona növekedésének gátlása
Hatóanyag példaszáma Felhaszn. mennyiség (kg/ha) búza Növekedésgátlás (%) árpa rozs Fitotoxikus hatás
17 2,5 15 22 19 nincs
1,25 11 16 14 károsodás
34 2,5 14 21 17 nics
1,25 10 14 11 károsodás
42 2,5 25 38 22 nincs
1,25 22 23 17 károsodás
43 2,5 24 38 23 nincs
1,25 21 22 16 károsodás
44 2,5 24 37 23 nincs
1,25 20 23 17 károsodás
52 2,5 22 31 21 nincs
1,25 18 26 17 károsodás
53 2,5 16 21 19 nincs
1,25 10 15 13 károsodás
55 2,5 14 20 21 nincs
1,25 9 13 14 károsodás
62 2,5 18 21 14 nincs
1,25 14 15 12 károsodás
72 2,5 14 17 14 nincs
1,25 12 15 9 károsodás
83 2,5 19 22 19 nincs
1,25 12 14 13 károsodás
88 2,5 23 36 29 nincs
1,25 18 28 20 károsodás
89 2,5 26 39 24 nincs
1,25 21 24 19 károsodás
-121
HU 202057 Β
Hatóanyag példaszáma Felhaszn. mennyiség (kg/ha) búza Növekedésgátlás (%) árpa rozs Fitotoxikus hatás
90 2,5 14 21 18 nincs
1,25 10 16 13 károsodás
92 2,5 17 22 19 nincs
1,25 11 17 14 károsodás
115 2,5 16 21 19 nincs
1,25 11 17 14 károsodás
116 2,5 17 22 19 nincs
1,25 12 17 13 károsodás
117 2,5 19 24 21 nincs
1,25 14 19 16 károsodás
128 2,5 16 21 17 nincs
1,25 11 16 13 károsodás
129 2,5 22 31 22 nincs
1,25 18 25 19 károsodás
135 2,5 15 19 18 nincs
1,25 11 16 14 károsodás
140 2,5 20 24 22 nincs
1,25 14 19 17 károsodás
153 2,5 20 23 21 nincs
1,25 13 19 16 károsodás
154 2,5 22 27 24 nincs
1,25 15 23 19 károsodás
178 2,5 14 19 19 nincs
1,25 12 14 15 károsodás
185 2,5 13 18 15 nincs
1,25 9 13 9 károsodás
204 2,5 16 19 17 nincs
1,25 11 16 15 károsodás
206 2,5 15 20 18 nincs
1,25 13 13 14 károsodás
208 2,5 20 35 22 nincs
1,25 14 24 17 károsodás
217 2,5 17 27 22 nincs
1,25 14 22 17 károsodás
218 2,5 18 27 19 nincs
1,25 15 23 16 károsodás
246 2,5 25 38 27 nincs
1,25 21 29 24 károsodás
267 2,5 21 30 22 nincs
1,25 17 23 17 károsodás
269 2,5 24 37 27 nincs
1,25 21 28 23 károsodás
295 2,5 19 29 22 nincs
1,25 16 24 17 károsodás
356 2,5 19 28 21 nincs
1,25 15 22 16 károsodás
366 2,5 17 21 17 nincs
1,25 11 16 13 károsodás
405 2,5 24 37 23 nincs
1,25 21 28 18 károsodás
413 2,5 19 26 18 nincs
1,25 13 19 13 károsodás
2. példa
Vízben termesztett rizs növekedésének gátlása 60 Növényházban cserepekben rizsnövényeket nevelünk 3-leveles állapotig, majd az új vegyületekkek kezeljük. A hatóanyagot egyrészt permetezéssel hordjuk fel, másrészt a vízhez adjuk. A kezelés után 3 héttel mérjük a növények növekedését és a növekedés 65 gátlását a kontrollnövény növekedéséhez viszonyítva %-ban fejezzük ki. Emellett vizsgáltuk a vegyületek fitotoxikus hatását. Az értékelésnél 100% a növekedés megállását és 0% a kezeletlen kontrollnövénnyel azonos mértékű növekedést jelent.
A mérési eredményeket a következő táblázat tartalmazza.
-131
HU 202057 Β
Rizs növekedésének gátlása
Hatóanyag példaszáma Felhaszn. menny, (kg/ha) Növekedésgátlás (%) Fitotoxikus hatás
42 2,5 26 nincs károsodás
1,25 24 nincs károsodás
0,62 20 nincs károsodás
43 2,5 27 nincs károsodás
1,25 24 nincs károsodás
0,62 19 nincs károsodás
62 2,5 19 nincs károsodás
1,25 15 nincs károsodás
0,62 8 nincs károsodás
83 2,5 21 nincs károsodás
1,25 16 nincs károsodás
0,62 13 nincs károsodás
88 2,5 19 nincs károsodás
1,25 16 nincs károsodás
0,62 12 nincs károsodás
178 22 22 nincs károsodás
1,25 17 nincs károsodás
0,62 15 nincs károsodás
206 2,5 25 nincs károsodás
1,25 19 nincs károsodás
0,62 17 nincs károsodás
208 2,5 32 nincs károsodás
1,25 27 nincs károsodás
0,62 21 nincs károsodás
218 2,5 26 nincs károsodás
1,25 20 nincs károsodás
0,62 17 nincs károsodás
219 2,5 27 nincs károsodás
1,25 21 nincs károsodás
0,62 17 nincs károsodás
246 2,5 29 nincs károsodás
1,25 25 nincs károsodás
0,62 21 nincs károsodás
3. példa
Szójabb növekedésének gátlása
Mintegy 10 cm magasságú szójababot a hatóanyag-készítménnyel csurom nedvesre permetezzük. 3 hét elteltével bonitálunk.
A növekedés gátlását %-ban fejezzük ki, ahol
100% a növekedés magállását és
0% a kezeletlen kontrollnövény növekedésével azonos mértékű növekedést jelent.
A mérési eredményeket az alábbi táblázat tartal45 mázzá.
Hatóanyag példaszáma Felhasználási mennyiség (kg/ha) Növekedés gátlás (%) Fitotoxikus hatás
35 2,5 22 nincs károsodás
88 2,5 25 nincs károsodás
89 2,5 27 nincs károsodás
42 2,5 26 nincs károsodás
43 2,5 24 nincs károsodás
44 2,5 26 nincs károsodás
B) Védőhatás
1. példa
Gabonát, előnyösen búzát üvegházban 9 cm átmérőjű műanyagedényekben 3-4-leveles állapotig nevelünk, majd egyszerre kezeljük az új vegyülettel és a vizsgált herbiciddel. A herbicidet és az (I) általános 14 képletű vegyületet 4. készítményelőállítási példa szerint vizes szuszpenzió, illetve emulzió formájában alkalmazzuk 800 liter/ha vízfelhasználásra számítva. A kezelés után 3-4 héttel vizuálisan bonitáljuk a kihordott herbicid károsító hatását, ahol elsősorban a növekedésgátlást vesszük figyelembe.
-141
HU 202057 Β
A mérési eredményeket a táblázat tartalmazza. Az eredményekből látható, hogy az új vegyületekkel a herbicidek kultúrnövényekre gyakorolt erős károsító hatása jelentős mértékben csökkenthető.
A kultúrnövényeknél fellépő nagymértékű károsodás jelentős mértékben csökkenthető, illetve a csekély károsodás teljesen kiküszöbölhető még a herbicid túlzott túladagolása esetén is. A herbicidből és az új vegyületekből álló keverékek tehát gabonakultúrák szelektív gyomirtására kiválóan felhasználhatók.
2. példa
Gabonát és Avena fatua, valamint Alopercurus myosuroides gyomot 9, illetve 13 cm átmérőjű műanyag edénybe tőzeges homoktalajba ültetünk, üvegházban optimális körülmények között 3-4-leveles állapotig, illetve kezdődő tokosodásig nevelünk, majd új vegyületekből és herbicidekből álló keverékkel kezelünk. A készítményeket 5. vagy 6. készítmény előállítási példa szerint vizes szuszpenzió vagy emulzió formájában alkalmazzuk a vízre számítva 300-600 liter/ha felhasználási mennyiségben. A kezelés után 3-4 héttel vizuálisan bonitáljuk a kísérleti növények növekedésében tapasztalható változást és a károsodást a kezeletlen és csak herbiciddel kezelt kontrolihoz viszonyítva.
A mérési eredményeket a táblázat tartalmazza.
Az eredmények szerint az új vegyületek nagyon jó védőhatással rendelkeznek gabonanövények esetén és így a herbiciddel kiváltott károk hatásosan csökkenthetők anélkül, hogy a gyomokkal szemben kifejtett herbicid hatás csökkenne. A herbicidből és az új vegyületből álló keverékek tehát szelektív gyomirtásra felhasználhatók.
Védőhatás
Hatóanyag példaszáma TA Herbicid hatás HV
Hí 85 80
Hi+16 40 -
Hi+17 45 -
Hi+26 40 -
Hí+27 40 -
Hi+30 50 -
Hi+34 40 -
Hí+45 20 35
Hi+46 30 40
Hi+47 30 -
Hi+48 30 -
Hi+49 - 50
Hí+50 30 -
Hi+51 - 50
Hi+54 - 50
Hi+65 30 -
Hi+84 40 55
Hí+96 30 -
Hí+98 50
Hí+99 - 40
Hi+128 - 50
Hi+136 20
Hi+153 30 65
Hi+154 40 —
Hatóanyag példaszáma TA Herbicid hatás HV
Hi+164 40 -
Hi+178 50 -
H i+201 30 -
Hi+204 40 35
Hi+205 50 30
Hi+209 50 -
Hi+210 35 -
Hi+211 40 55
Hi+218 - 40
Hi+219 35 -
Hi+220 50 -
Hi+237 40 -
Hi+238 30 -
Hi+239 50 -
Hi+240 50 -
H i+246 40 30
H1+251 30 -
Hi+252 30 40
Hi+259 30 -
Hi+260 40 50
Hi+261 50 40
H1+262 40 45
Hi+265 - 50
Hi+269 - 50
H1+270 60 50
Hi+271 20 45
Hi+279 50 -
Hí+280 50 -
Hi+286 10 40
Hi+288 30 40
Hi+289 40 -
Hí+293 50 -
Hí+294 40
Hí+295 50 -
Hi+298 - 50
Hi+311 40 40
Hi+312 40 50
Hi+314 40 -
Hi+331 40 -
Hi+334 20 50
Hi+340 40 -
Hi+342 40 -
Hi+343 40 -
Hi+344 40 -
Hi+346 40
Hi+347 40 -
Hi+348 30
H1+349 20 50
Hi+350 40 50
Hi+352 - 50
Hi+353 40 -
Hi+371 40 35
Hi+373 45 60
Hi+375 35 -
Hi+389 20 50
Hi+391 40 -
Hi+394 40 -
Hi+395 40 -
Hi+407 40 35
Hí+408 35 35
Hi+409 40 40
-151
HU 202057 Β
Hatóanyag példaszáma TA Herbicid hatás HV
Hi+410 60 50
Hi+415 40 -
H]416 30 60
Hi+417 40 40
Rövidítések magyarázata:
Hí: 2,0 kg a.i./ha (TA); 0,3 kg a.iJha (HV)
Védőhatású anyag: 2,5 kg a.i./ha
Hí - fenoxaprop-etil <2-[4-(6-klór-benzoxazolil-2il-oxi)- fenoxij-propionsav-etilészter}
TA = Triticum aestivum
HV = Hordeum vulgare

Claims (3)

SZABADALMI IGÉPNYPONTOK
1. Növényi növekedésszabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű fenil-pirazol-karbonsav- származékot, a képletben
R jelentése halogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, karboxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, fenilcsoport, fenoxiesoport, fenil-tio-csoport aminocsoport, tetrahidro-ftálimido-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonilamido-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-aminocsoport, vagy -NH-CH=C(CN)2 képletű csoport,
X jelentése cianocsoport, -CO-OR1, -CO-SR2 vagy -CO- NR3R4 általános képletű csoport vagy aminocsoportján 2-fluor-4-klór-5-metoxi-fenil-csoporttal szubsztituált amidinocsoport, amelyek a pirazolgyűrű 3-as vagy 5-ös helyzetében állnak,
Y jelentése halogénatom,
R1 jelentése hidrogénatom, 1-12 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos trialkil-szilil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, bomeil-csoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos karboxil- alkoxi-fenil-csoport, trietanol-ammónium-csoport, ciklohexil- annnónium-csoport, ammóniumcsoport, lítiumatom, káliumatom, kalciumatom, nátriumatom, piperidiniumcsoport vagy -N=C(R’°)2 általános képletű csoport, ahol
R10 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy hidroxilcsoporttal szubsztituálva lehet, valamint fenilcsoport, amely metoxicsoporttal vagy halogénatommam szubsztituálva van, továbbá 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport vagy
R3 és R4 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt morfolinocsoportot vagy benzimidazol-l-il-csoportot képeznek, n értéke 0 és 5 közötti egész szám, m értéke 0 vagy 1, tartalmaz 0,01-80 tömeg% mennyiségben szilárd hordozóanyagok, célszerűen kőlisztek vagy mesterséges porok, és/vagy folyékony hígítószerek, célsze16 rűen poláros vagy apoláros oldószerek, és adott esetben felületaktív anyagok, célszerűen anionos vagy nemionos emulgeáló és/vagy diszpergáló anyagok mellett.
2. Védő hatású készítmény herbicid hatóanyagok kultúrnövényre gyakorolt fitotoxikus mellékhatásának csökkentésére, azzal jellemezve, hogy 0,1-50 tömeg% összmennyiségben 2-[4-(6-klór- benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-etilészter és (I) általános képletű fenil-pirazol-karbonsav-származék, a képletben
R jelentése halogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, karboxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, fenilcsoport, fenoxiesoport, fenil-tio-csoport aminocsoport, tetrahidro-ftálimido-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonilamido-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-aminocsoport, vagy -NH-CH=C(CN)2 képletű csoport.
X jelentése cianocsoport, -CO-OR1, -CO-SR2 vagy -CO- NR3R4 általános képletű csoport vagy aminocsoportján 2-fluor-4-klór-5-metoxi-fenil-csoporttal szubsztituált amidinocsoport, amelyek a pirazolgyűrű 3-as vagy 5-ös helyzetében állnak,
Y jelentése halogénatom,
R1 jelentése hidrogénatom, 1-12 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos trialkil-szilil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, bomeil-csoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos karboxil-alkoxi-fenil-csoport, trietanol-ammónium-csoport, ciklohexil-ammónium-csoport, ammóniumcsoport, lítiumatom, káliumatom, kalciumatom, nátriumatom, piperidiniumcsoport vagy - N=C(R10)2 általános képletű csoport, ahol
R10 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy hidroxilcsoporttal szubsztituálva lehet, valamint fenilcsoport, amely metoxicsoporttal vagy halogénatommam szubsztituálva van, továbbá 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport vagy
R3 és R4 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt morfolinocsoportot vagy benzimidazol-l-il-csoportot képeznek, n értéke 0 és 5 közötti egész szám, m értéke 0 vagy 1,
10:1-1:10 tömegarányú keverékét tartalmazza szilárd hordozóanyagok, célszerűen kőlisztek vagy mesterséges porok, és/vagy folyékony hígítószerek, célszerűen poláros vagy apoláros oldószerek, és adott esetben felületaktív anyagok, célszerűen anionos vagy nemionos emulgeáló és/vagy diszpergáló anyagok mellett.
3. Eljárás az (I) általános képletű fenil-pirazol-karbonsav- származékok előállítására, a képletben
R jelentése halogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, karboxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, fenilcsoport, fe-161
HU 202057 Β nox icsoport, fenil-tio-csoport aminocsoport, tetrahidro-ftálimido-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonilamido-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-aminocsoport, vagy -NH-CH=C(CN)2 képletű csoport,
X jelentése cianocsoport, -CO-OR1, -CO-SR2 vagy -CO- NR3R4 általános képletű csoport vagy aminocsoportján 2-fluor-4-klór-5-metoxi-fenil-csoporttal szubsztituált amidinocsoport, amelyek a pirazolgyűrű
3-as vagy 5-ös helyzetében állnak,
Y jelentése halogénatom,
R1 jelentése hidrogénatom, 1-12 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos trialkil-szilil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, bomeil-csoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos karboxil- alkoxi-fenil-csoport, trietanol-ammónium-csoport, ciklohexil-ammónium-csoport, ammóniumcsoport, lítiumatom, káliumatom, kalciumatom, nátriumatom, piperidiniumcsoport vagy -N=C(R’°)2 általános képletű csoport, ahol
R10 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy hidroxilcsoporttal szubsztituálva lehet, valamint fenilcsoport, amely metoxicsoporttal vagy halogénatommam szubsztituálva van, továbbá
3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport vagy
R3 és R4 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt morfolinocsoportot vagy benzimidazol-l-il-csoportot képeznek, n értéke 0 és 5 közötti egész szám, m értéke 0 vagy 1, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületet, a képletben
R1 jelentése a tárgyi körben megadott,
R14 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben
R és n jelentése a tárgyi körben megadott, és a kapott (la) vagy (Ib) általános képletű vegyületet, a képletben
R, R1 és n jelentése a tárgyi körben megadott, kívánt esetben halogénezzük, vagy a -COOR1 általános képletű csoportot - elszappanosítással, észterezéssel, átészterezéssel, amidálással vagy sóképzéssel - más, X jelentésében megadott csoporttá alakítjuk
HU874450A 1986-10-04 1987-10-02 Plant growth regulating and protecting composition comprising phenylpyrazolecarboxylic acid derivatives and active ingredient and process for producing phenylpyrazole derivatives HU202057B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863633840 DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1986-10-04 Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT45368A HUT45368A (en) 1988-07-28
HU202057B true HU202057B (en) 1991-02-28

Family

ID=6311055

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU874450A HU202057B (en) 1986-10-04 1987-10-02 Plant growth regulating and protecting composition comprising phenylpyrazolecarboxylic acid derivatives and active ingredient and process for producing phenylpyrazole derivatives

Country Status (16)

Country Link
US (2) US4891057A (hu)
EP (1) EP0269806B1 (hu)
JP (1) JPS6391373A (hu)
AT (1) ATE61049T1 (hu)
AU (1) AU610085B2 (hu)
BR (1) BR8705248A (hu)
CA (1) CA1340468C (hu)
DD (1) DD265549A5 (hu)
DE (2) DE3633840A1 (hu)
DK (1) DK518287A (hu)
ES (1) ES2037048T3 (hu)
GR (1) GR3001624T3 (hu)
HU (1) HU202057B (hu)
IL (1) IL84074A (hu)
PH (1) PH25550A (hu)
ZA (1) ZA877416B (hu)

Families Citing this family (371)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5547974A (en) * 1985-12-20 1996-08-20 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Derivatives of N-phenylpyrazoles
JPS6425763A (en) * 1987-04-24 1989-01-27 Mitsubishi Chem Ind Pyrazoles and insecticide and acaricide containing said pyrazoles as active ingredient
GB8718980D0 (en) * 1987-08-11 1987-09-16 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3729598A1 (de) * 1987-09-04 1989-03-16 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 1-aryl-pyrazol-3-carbonsaeureestern
JPH04500796A (ja) * 1987-11-30 1992-02-13 イー・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニー 複素環族ピラゾリンカルボキシアニリド類
DE3808896A1 (de) * 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
US4946492A (en) * 1988-06-16 1990-08-07 Ciba-Geigy Corporation 5-(pyrazol-1-yl)-benzoic acid thiol esters, plant growth regulating compositions and use
DE3939503A1 (de) * 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
US5700758A (en) * 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE4001600C1 (en) * 1990-01-20 1991-03-07 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt, De Pyrazole carboxylic acid derivs. prepn. - by reacting azo-carboxylic acid cpd. with an enol-ether and aromatising
US5281571A (en) * 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
DE59109249D1 (de) * 1990-12-21 2003-04-24 Bayer Cropscience Gmbh Mischungen aus Herbiziden und Antidots
US5093347A (en) * 1991-01-28 1992-03-03 Monsanto Company 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use
DE59202045D1 (de) * 1991-06-29 1995-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue mischungen aus herbiziden und antidots.
DE59209757D1 (de) * 1991-12-31 1999-11-18 Hoechst Ag Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
TR26599A (tr) * 1992-03-17 1995-03-15 Monsanto Co MUZIR OT ÖLDüRüCü (HERBISID), IKAME EDILMIS ARIL- HALOALKILPIRAZOLLER.
DE4333249A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
DE4440354A1 (de) 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
IT1277681B1 (it) * 1995-12-21 1997-11-11 Isagro Ricerca Srl Ariltiadiazoloni ad attivita' erbicida
US6011052A (en) * 1996-04-30 2000-01-04 Warner-Lambert Company Pyrazolone derivatives as MCP-1 antagonists
DE19638233A1 (de) 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE69715769T2 (de) * 1996-11-04 2003-05-28 Bayer Cropscience S.A., Lyon 1-Polyarylpyrazole als Pestizide
KR20000062284A (ko) * 1996-12-23 2000-10-25 블레어 큐. 퍼거슨 인자 Ｘａ 억제제로서의 질소 함유 헤테로방향족 화합물
US6020357A (en) * 1996-12-23 2000-02-01 Dupont Pharmaceuticals Company Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors
US6548512B1 (en) 1996-12-23 2003-04-15 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors
SI20208A (sl) * 1997-06-19 2000-10-31 Dupont Pharmaceuticals Company INHIBITORJI FAKTORJA Xa Z NEVTRALNO P1 SPECIFIČNO SKUPINO
US5998424A (en) * 1997-06-19 1999-12-07 Dupont Pharmaceuticals Company Inhibitors of factor Xa with a neutral P1 specificity group
WO1999029671A1 (de) * 1997-12-08 1999-06-17 Basf Aktiengesellschaft 3-pyrazol-1-yl-benzoesäurederivate
US6271237B1 (en) 1997-12-22 2001-08-07 Dupont Pharmaceuticals Company Nitrogen containing heteromatics with ortho-substituted P1s as factor Xa inhabitors
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
DE19821613A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Transgene Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
WO2000059902A2 (en) 1999-04-02 2000-10-12 Du Pont Pharmaceuticals Company Aryl sulfonyls as factor xa inhibitors
US6548529B1 (en) 1999-04-05 2003-04-15 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic containing biphenyl aP2 inhibitors and method
US6342466B1 (en) 1999-09-02 2002-01-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Biodegradable solutions of biologically active compounds
US6720317B1 (en) * 1999-09-17 2004-04-13 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of factor Xa
US6632815B2 (en) * 1999-09-17 2003-10-14 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of factor Xa
DE10030087B4 (de) * 2000-06-19 2007-01-18 Boehringer Werkzeugmaschinen Gmbh Verfahren und Vorrichtung zum Vermessen und Bearbeiten von Werkstücken
JP2004501913A (ja) * 2000-06-23 2004-01-22 ブリストル−マイヤーズ　スクイブ　ファーマ　カンパニー ヘテロアリール−フェニル置換Ｘａ因子阻害剤
DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10036002A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10135642A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
JP4224397B2 (ja) * 2001-08-16 2009-02-12 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 無脊椎有害生物の防除用の置換アントラニルアミド
DE10146590A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
OA13024A (en) 2003-02-05 2006-11-10 Bayer Cropscience Gmbh Amino 1, 3, 5-triazines N-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof and their use as herbicides and plant growth regulators.
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10351647A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
UA84201C2 (en) 2004-03-27 2008-09-25 Байер Кропсайенс Аг Herbicide-safener combination
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
DE102004035133A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
NZ563883A (en) * 2005-06-04 2011-02-25 Bayer Cropscience Ag Oil suspension concentrate comprising dioxazine pyridylsulfonylureas
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
ES2355068T3 (es) * 2005-10-07 2011-03-22 Astellas Pharma Inc. Derivado del ácido triarilcarboxílico.
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
AU2006320315A1 (en) * 2005-12-02 2007-06-07 Terra Preta, Llc Methods and compositions for improving plant growth
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP1925203A1 (de) 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2057898A1 (de) 2007-11-06 2009-05-13 Bayer CropScience AG Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
WO2009116151A1 (ja) * 2008-03-19 2009-09-24 アグロカネショウ株式会社 １-フェニル-５-ジフルオロメチルピラゾール-４-カルボキサミド誘導体及びこれを有効成分とする除草剤
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191720A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
CA2754847C (en) 2009-03-11 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituted ketoenols
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) * 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
JP5892927B2 (ja) 2009-05-19 2016-03-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 除草活性を有するスピロヘテロ環式テトロン酸誘導体
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
AR079881A1 (es) 2009-12-23 2012-02-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
JP5871814B2 (ja) 2009-12-23 2016-03-01 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲーエムベーハーＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ Ｇｍｂｈ Ｈｐｐｄ阻害型除草剤に耐性を有する植物
WO2011076877A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
JP5892949B2 (ja) 2010-02-10 2016-03-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ビフェニル置換環状ケトエノール類
ES2545113T3 (es) * 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
WO2011107443A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011107504A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Fluoralkyl- substituierte 2 -amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JP2013523795A (ja) 2010-04-06 2013-06-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物のストレス耐性を増強させるための４−フェニル酪酸及び／又はその塩の使用
CN102933083B (zh) 2010-04-09 2015-08-12 拜耳知识产权有限责任公司 (1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和/或其盐提高植物对非生物胁迫耐受性的用途
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
WO2012028578A1 (de) 2010-09-03 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag Substituierte anellierte pyrimidinone und dihydropyrimidinone
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
AU2011306889C1 (en) 2010-09-22 2015-11-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of active ingredients for controlling nematodes in nematode-resistant crops
BR112013009703A2 (pt) 2010-10-22 2018-05-22 Bayer Ip Gmbh ácidos picolínicos substituídos, seus sais e derivados de ácidos, bem como seu uso como herbicidas.
EP2635550B1 (de) 2010-11-02 2016-01-27 Bayer Intellectual Property GmbH Phenylsubstituierte bicyclooktan-1,3-dion-derivate
EP2645856A1 (en) 2010-12-01 2013-10-09 Bayer Intellectual Property GmbH Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield
KR20140037804A (ko) 2010-12-16 2014-03-27 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 6-(2-아미노페닐)피콜리네이트 및 제초제로서의 그의 용도
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
MX2013007379A (es) 2010-12-21 2013-07-15 Bayer Cropscience Lp Mutantes tipo papel lija de bacillus y metodos de uso de los mismos para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas.
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
CA2827159A1 (en) 2011-02-15 2012-08-23 Ruth Meissner Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator
JP2014508752A (ja) 2011-02-17 2014-04-10 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 治療用の置換３−（ビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン
ES2550391T3 (es) 2011-03-01 2015-11-06 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-Aciloxi-pirrolin-4-onas
CN103814009A (zh) 2011-03-18 2014-05-21 拜耳知识产权有限责任公司 取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
EP2693878B8 (de) 2011-03-18 2018-08-29 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
PL2688406T3 (pl) 2011-03-25 2015-10-30 Bayer Ip Gmbh Zastosowanie N-(tetrazol-4-ilo)- lub N-(triazol-3-ilo)arylokarboksamidów lub ich soli do zwalczania niepożądanych roślin w obszarach transgenicznych roślin uprawnych tolerancyjnych na środki chwastobójcze będące inhibitorem HPPD
AU2012234448A1 (en) 2011-03-25 2013-10-17 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of N-(1,2,5-Oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
WO2013004652A1 (de) 2011-07-04 2013-01-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
JP5906314B2 (ja) 2011-07-15 2016-04-20 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ２，３−ジフェニル−バレロニトリル誘導体、それらを製造する方法並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用
AU2012293611B2 (en) 2011-08-11 2017-02-09 Bayer Cropscience Ag 1,2,4-triazolyl-substituted keto-enols
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta
US20140302991A1 (en) 2011-09-16 2014-10-09 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of phenylpyrazolin-3-carboxylates for improving plant yield
EP2755472B1 (en) 2011-09-16 2016-08-31 Bayer Intellectual Property GmbH Use of cyprosulfamide for improving plant yield
MX357718B (es) 2011-09-16 2018-07-20 Bayer Ip Gmbh Uso de 5-fenil- o 5-bencil-2-isoxazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas.
JP2014527973A (ja) 2011-09-23 2014-10-23 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 非生物的な植物ストレスに対する作用剤としての４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体の使用
US8975412B2 (en) 2011-10-31 2015-03-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 4-cyano-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoates, processes for preparation thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
BR112014015002A2 (pt) 2011-12-19 2017-06-13 Bayer Cropscience Ag uso de derivados de diamida de ácido antranílico para o controle de pragas em culturas transgênicas
US9375002B2 (en) 2012-03-29 2016-06-28 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-aminopyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth
CN104780764A (zh) 2012-09-05 2015-07-15 拜尔农作物科学股份公司 取代的2-酰氨基苯并咪唑、2-酰氨基苯并噁唑和2-酰氨基苯并噻唑或其盐作为活性物质对抗非生物植物胁迫的用途
AU2013333916B2 (en) 2012-10-19 2017-05-25 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
US20150305334A1 (en) 2012-12-05 2015-10-29 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 1-(aryl ethynyl)-, 1-(heteroaryl ethynyl)-, 1-(heterocyclyl ethynyl)- and 1-(cycloalkenyl ethynyl)-cyclohexanols as active agents against abiotic plant stress
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
CN105120665B (zh) 2013-02-19 2017-06-09 拜耳作物科学股份公司 丙硫菌唑用于诱导宿主防御反应的用途
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
NZ762034A (en) 2014-03-07 2022-02-25 Biocryst Pharm Inc Human plasma kallikrein inhibitors
CN111713504A (zh) 2014-12-22 2020-09-29 三井农业化学国际有限公司 液态含磺酰脲的除草性组合物
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
CA3018651C (en) 2016-06-21 2019-06-04 Battelle Uk Limited Liquid sulfonylurea-and li-salt containing herbicidal compositions
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
WO2018029104A1 (de) 2016-08-11 2018-02-15 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazolinylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren
MA46087A (fr) 2016-08-30 2019-07-10 Bayer Cropscience Ag Procédé de réduction des dommages causés par les cultures
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
JP2020504115A (ja) 2016-12-22 2020-02-06 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換アゾリルピロロンおよびアゾリルヒダントインならびにその塩ならびに除草活性物質としてのその使用
BR112019012584A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-19 Bayer Ag heteroarilpirrolonas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
WO2018114662A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20200187499A1 (en) 2017-02-13 2020-06-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted benzyl-4-aminopicolinic esters and pyrimidino-4-carboxylic esters, methods for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
CN110461833A (zh) 2017-04-05 2019-11-15 拜耳作物科学股份公司 2-氨基-5-氧基烷基嘧啶衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
BR112019023009A2 (pt) 2017-05-04 2020-05-19 Bayer Cropscience Ag composições fitoprotetoras de herbicida que contêm derivados de quinazolinadiona-6-carbonila
BR112020000085A2 (pt) 2017-07-03 2020-07-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft novos biciclos baseados em isotiazol, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta.
US10842152B2 (en) 2017-07-03 2020-11-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
EP3655393A1 (de) 2017-07-18 2020-05-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 5-(het-)arylpyrazolamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2020527562A (ja) 2017-07-18 2020-09-10 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換３−ヘテロアリールオキシ−１ｈ−ピラゾール類及びそれらの塩、並びに、それらの除草活性物質としての使用
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN111051290A (zh) 2017-08-09 2020-04-21 拜耳公司 2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-异噁唑烷-3-酮的晶形
EP3668845B1 (de) 2017-08-17 2024-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenyl-5-trifluormethylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentylcarbonsäuren und -estern
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
EP3713417B1 (de) 2017-11-20 2024-01-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzamide
CN111433214A (zh) 2017-11-29 2020-07-17 拜耳公司 新的异噻唑-氮杂*酮双环、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途
US20200331904A1 (en) 2017-12-04 2020-10-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 3-amino-[1,2,4]-triazole derivatives and their use for controlling undesired plant growth
US11497212B2 (en) 2017-12-19 2022-11-15 Syngenta Crop Protection Ag Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents
BR112020012166A2 (pt) 2017-12-19 2020-11-24 Bayer Aktiengesellschaft n-heterociclil- e n-heteroaril-tetra-hidropirimidinonas substituídas e os sais das mesmas, e o uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019121543A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
UA127418C2 (uk) 2018-01-25 2023-08-16 Баєр Акціенгезельшафт Гербіцидно активні 3-фенілізоксазолін-5-карбоксамідні похідні циклопентилкарбонової кислоти
US20210227824A1 (en) 2018-02-28 2021-07-29 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
US11219209B2 (en) 2018-02-28 2022-01-11 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
CA3092140A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
EP3758484A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3787407A1 (de) 2018-05-03 2021-03-10 Bayer Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate enthaltend einen herbizidsafener sowie einen pestiziden wirkstoff
WO2019219584A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3793977A1 (de) 2018-05-15 2021-03-24 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
WO2019219585A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN109418274B (zh) 2018-06-01 2022-12-06 青岛清原化合物有限公司 一种三元除草组合物及其应用
EP3802521A1 (de) 2018-06-04 2021-04-14 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon
WO2020016134A1 (de) 2018-07-16 2020-01-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen enthaltend aclonifen und cinmethylin
WO2020021082A1 (en) 2018-07-27 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations for agrochemicals
CA3107984A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
EP3603394A1 (en) 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
US20220033363A1 (en) 2018-09-19 2022-02-03 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active substituted phenylpyrimidine hydrazides
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3866599A1 (en) 2018-10-16 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3911633B1 (de) 2019-01-14 2022-11-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide substituierte n-tetrazolylarylcarboxamide
BR112021012852A2 (pt) 2019-02-20 2021-09-21 Bayer Aktiengesellschaft 4-(4-trifluormetil-6-ciclopropil pirazolil) pirimidinas ativos de modo herbicida
BR112021017924A2 (pt) 2019-03-12 2021-11-16 Bayer Ag 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres de ácido ciclopentenil- carboxílico contendo s
WO2020187629A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-substituierte 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3938347A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-phenyl-5-spirocyclopentyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3938349A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3133170A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides
BR112021012818A2 (pt) 2019-03-15 2021-11-03 Bayer Ag Novas 3-(2-bromo-4-alquinil-6-alcoxifenil)-3-pirrolin-3-onas e seu uso como herbicidas
EP3947350A1 (de) 2019-03-27 2022-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20220211040A1 (en) 2019-05-08 2022-07-07 Bayer Aktiengesellschaft High spreading ulv formulations for insecticides
WO2020245044A1 (de) 2019-06-03 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft 1-phenyl-5-azinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MX2021015164A (es) 2019-06-14 2022-03-17 Belchim Crop Prot Nv Composicion fungicida sinergicamente efectiva que comprende fosfonato de colina y al menos un fungicida adicional.
US20220289708A1 (en) 2019-07-22 2022-09-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-phenyl uracils, salts thereof and their use as herbicidal agents
AU2020318682A1 (en) 2019-07-22 2022-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted N-phenyl-N-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents
EP4005384A4 (en) 2019-07-27 2023-07-19 Qingdao KingAgroot Chemical Compound Co., Ltd. HERBICIDE COMPOSITION WITH R-PYRIDYLOXYCARBONIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN114615891A (zh) 2019-09-11 2022-06-10 拜耳公司 基于2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4’-二甲基-3-异噁唑烷酮和苗前除草剂的高效制剂
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
US20230066946A1 (en) 2019-12-19 2023-03-02 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and the use thereof for control of unwanted plant growth
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
EP4096400A1 (en) 2020-01-29 2022-12-07 FMC Agricultural Caribe Industries Ltd. Liquid sulfonylurea compositions
ES2991524T3 (es) 2020-01-31 2024-12-03 Bayer Ag Derivados del ácido [(1,4,5-trisustituido-1h-pirazol-3-il)sulfanil]acético y sus sales así como su uso como sustancias activas herbicidas
AU2021251341A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
US20230180757A1 (en) 2020-04-07 2023-06-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides and their use as herbicides
AU2021253109A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
AU2021251361A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3900535A1 (en) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea herbicide composition
EP4143181A1 (de) 2020-04-29 2023-03-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren sowie deren derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP4157851A1 (de) 2020-05-27 2023-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AU2021298129A1 (en) 2020-06-26 2023-02-02 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
EP4172153A1 (de) 2020-06-30 2023-05-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte heteroaryloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2022043205A1 (de) 2020-08-24 2022-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2023549462A (ja) 2020-10-23 2023-11-27 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト １－（ピリジル）－５－アジニルピラゾール誘導体、及び望ましくない植物成長の防除のためのそれの使用
AU2021391491A1 (en) 2020-12-01 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
JP2024506004A (ja) 2021-02-04 2024-02-08 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネート、その塩およびそれらの除草剤としての使用
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
EP4313943A1 (en) 2021-03-22 2024-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
JP2024517155A (ja) 2021-04-27 2024-04-19 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピリダジノン、その塩またはｎ－オキシドおよび除草活性物質としてのそれらの使用
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
AU2022296784A1 (en) 2021-06-25 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN117651489A (zh) 2021-07-02 2024-03-05 拜耳公司 含有环庚草醚和乙氧呋草黄的除草组合物
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
US20240334933A1 (en) 2021-08-02 2024-10-10 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
CN118159536A (zh) 2021-08-17 2024-06-07 拜耳公司 取代的1,2,4-噻二唑基烟酰胺、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
CA3229298A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
KR20240108800A (ko) 2021-12-01 2024-07-09 바이엘 악티엔게젤샤프트 활성 제초 성분으로서의 (1,4,5-삼치환된-1h-피라졸-3-일)옥시-2-알콕시티오 알킬 산 및 그의 유도체, 그의 염, 및 제초제로서의 그의 용도
CN118525195A (zh) 2021-12-15 2024-08-20 拜耳公司 使用多变量数据分析对样品如包衣种子中包含涂层和本体材料的基质中一种或多种化学物质的非破坏性定量的光谱学方案
CA3242584A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
AU2023246520A1 (en) 2022-03-28 2024-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-c-azines and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances
EP4499614A1 (de) 2022-03-28 2025-02-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1030433B1 (nl) 2022-04-08 2023-11-13 Belchim Crop Prot Nv Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie
CN119522219A (zh) 2022-05-03 2025-02-25 拜耳公司 (5s)-3-[3-(3-氯-2-氟苯氧基)-6-甲基哒嗪-4-基]-5-(2-氯-4-甲基苄基)-5,6-二氢-4h-1,2,4-噁二嗪的晶型
IL316251A (en) 2022-05-03 2024-12-01 Bayer Ag Use of (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-6,5-dihydro-4H-4,2,1-oxadiazine for the control of undesirable microorganisms
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
AR130625A1 (es) 2022-09-30 2024-12-18 Fmc Corp Micropartículas biodegradables para reducir la volatilidad de bixolozona
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024104956A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104954A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104952A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
EP4417602A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024170472A1 (en) 2023-02-16 2024-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
WO2024194026A1 (de) 2023-03-17 2024-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoesäureamide
WO2024200431A1 (en) 2023-03-31 2024-10-03 Bayer Aktiengesellschaft Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl
EP4509511A1 (en) 2023-08-17 2025-02-19 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2025045998A1 (en) 2023-08-30 2025-03-06 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL130996C (hu) * 1965-09-24
AU508225B2 (en) * 1976-01-14 1980-03-13 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Pyrazole fungicides
US4563210A (en) * 1983-11-07 1986-01-07 Eli Lilly And Company Herbicidal 5-halo-1-halophenyl-1H-pyrazole-4-carbonitriles
IL73419A (en) * 1983-11-07 1988-02-29 Lilly Co Eli 1h-pyrazole-4-(thio)carboxamide derivatives,their preparation and herbicidal compositions containing them
US4620865A (en) * 1983-11-07 1986-11-04 Eli Lilly And Company Herbicidal and algicidal 1,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamides
DE3520329A1 (de) * 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-aryl-4-cyano-5-halogenpyrazole
GB8531485D0 (en) * 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
US4792565A (en) * 1986-04-24 1988-12-20 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Pyrazolecarbonylamine derivatives and agricultural and horticultural fungicides containing said compounds

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6391373A (ja) 1988-04-22
PH25550A (en) 1991-08-08
EP0269806B1 (de) 1991-02-27
ZA877416B (en) 1988-05-25
DK518287D0 (da) 1987-10-02
AU7930887A (en) 1988-04-14
IL84074A0 (en) 1988-03-31
DE3633840A1 (de) 1988-04-14
US5082949A (en) 1992-01-21
DE3768212D1 (de) 1991-04-04
ATE61049T1 (de) 1991-03-15
DK518287A (da) 1988-04-05
HUT45368A (en) 1988-07-28
GR3001624T3 (en) 1992-11-23
ES2037048T3 (es) 1993-06-16
DD265549A5 (de) 1989-03-08
AU610085B2 (en) 1991-05-16
US4891057A (en) 1990-01-02
CA1340468C (en) 1999-03-30
BR8705248A (pt) 1988-05-24
IL84074A (en) 1992-12-01
EP0269806A1 (de) 1988-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU202057B (en) Plant growth regulating and protecting composition comprising phenylpyrazolecarboxylic acid derivatives and active ingredient and process for producing phenylpyrazole derivatives
JP3088456B2 (ja) 除草剤に対して栽培植物を保護するためのピラゾリン
KR100239189B1 (ko) 제초제
US4639266A (en) Plant protection agents based on 1,2,4-triazole derivatives and also new derivatives of 1,2,4-triazole
RU2055067C1 (ru) 2-циано-1,3-дионы, или их энольные таутомерные формы, или их сельскохозяйственно приемлемые соли, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с ростом сорняков
US5401700A (en) Plant protection agents based on pyrazolecarboxylic acid derivatives
RU2055072C1 (ru) Производные 4-бензилизоксазола, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков
AU2002327096B2 (en) 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative and herbicide composition containing the same
KR880000155B1 (ko) 2-치환페닐-4, 5, 6, 7-데트라하이드로-2h-인다졸류의 제조방법
US5438033A (en) Substituted pyridine herbicides
CN101743219A (zh) 光学活性的(r)-芳氧基丙酰胺和含有该化合物的除草组合物
JPS61277652A (ja) アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤
CZ167994A3 (en) Novel phthalazine derivatives, process of their preparation and pesticidal agents based thereon
US4614535A (en) Herbicidal imidazolinones
DE69128132T2 (de) Pyrazolderivate mit herbizider Wirkung, deren Herstellung und Verwendung
EP0135838B1 (de) 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0409118B1 (de) Pyrazoline und ihre Verwendung als Safener
KR20000070486A (ko) 크로몬 유도체 및 이 유도체를 유효 성분으로 함유하는 살균및제초제
EP0310555A1 (de) 1,5-Diphenyl-1,2,4,-triazol-3-carbonsäurederivate zum Schutz von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden
HU202367B (en) Fungicide and bactericide compositions containing pyrimidine derivative as active components and process for producing new pyrimidine derivatives
JPS63166808A (ja) ２−ニトロ−５−（置換フエノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体系除草剤
JPS63287766A (ja) 複素環化合物及びそれを含有してなる除草剤
JPH054961A (ja) 不飽和シクロヘキシル醋酸誘導体及びこれを含有する殺菌剤
JPS59104367A (ja) トリアゾ−ル誘導体，その製造法及び植物生長調整剤
EP0142757A2 (de) Phenoxyalkanoylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung im Pflanzenschutz

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee