FI60876B - Saosom sockerersaettning anvaendbar alfa-d-glukopyranosido-1,6-mannitol och foerfarande foer dess framstaellning - Google Patents
Saosom sockerersaettning anvaendbar alfa-d-glukopyranosido-1,6-mannitol och foerfarande foer dess framstaellning Download PDFInfo
- Publication number
- FI60876B FI60876B FI761068A FI761068A FI60876B FI 60876 B FI60876 B FI 60876B FI 761068 A FI761068 A FI 761068A FI 761068 A FI761068 A FI 761068A FI 60876 B FI60876 B FI 60876B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- mannitol
- glucopyranosido
- isomaltol
- solution
- sockerersaettning
- Prior art date
Links
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 title claims description 62
- PVXPPJIGRGXGCY-TZLCEDOOSA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-fructofuranose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)C(O)(CO)O1 PVXPPJIGRGXGCY-TZLCEDOOSA-N 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 9
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 claims description 7
- 235000021092 sugar substitutes Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 5
- HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N isomaltol Chemical compound CC(=O)C=1OC=CC=1O HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 17
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 14
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 11
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 10
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 10
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 7
- XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone Chemical compound CC=1OC=CC(=O)C=1O XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 5
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical class OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 4
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N Maltol Natural products CC1OC=CC(=O)C1=O HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940043353 maltol Drugs 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 description 2
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- -1 disaccharide alcohols Chemical class 0.000 description 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 2
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 2
- VVYYYMTZTJNFLK-UHFFFAOYSA-N (sulfamoylamino)sulfanylcyclohexane Chemical compound C1(CCCCC1)SNS(=O)(=O)N VVYYYMTZTJNFLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010056771 Glucosidases Proteins 0.000 description 1
- 102000004366 Glucosidases Human genes 0.000 description 1
- 108010031186 Glycoside Hydrolases Proteins 0.000 description 1
- 102000005744 Glycoside Hydrolases Human genes 0.000 description 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 1
- 208000007976 Ketosis Diseases 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N Rohrzucker Natural products OCC1OC(CO)(OC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C(O)C1O CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKDRXBCSQODPBY-ZXXMMSQZSA-N alpha-D-fructopyranose Chemical compound OC[C@]1(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-ZXXMMSQZSA-N 0.000 description 1
- 102000016679 alpha-Glucosidases Human genes 0.000 description 1
- 108010028144 alpha-Glucosidases Proteins 0.000 description 1
- 108010051210 beta-Fructofuranosidase Proteins 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 1
- 210000004347 intestinal mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 239000001573 invertase Substances 0.000 description 1
- 235000011073 invertase Nutrition 0.000 description 1
- 150000002584 ketoses Chemical class 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008935 nutritious Nutrition 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005381 potential energy Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- ZLIOIJSVMSHZQQ-UHFFFAOYSA-N s-cyclohexylthiohydroxylamine Chemical compound NSC1CCCCC1 ZLIOIJSVMSHZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/804—Low calorie, low sodium or hypoallergic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
ΓβΊ (U\ KUULUTUSJULKAISU rnon/ [BJ (11> UTLÄGGNINGSSKRIFT ÖUÖ • C Fntcr.tti ayΊπη13 04 1932
Patent nedldelat (51) Kv.ik?/int.ci.3 c 07 H 15/04, A 23 L 1/236 (21) P»t*nttlh*k*mu* — Pitenunsöknlng Τ6ΐθ68 (22) Hakamispllvl — Anteknlngtdtg 20.0U.76 ^ ^ (23) AlkupUvt—Glltlghetsdag 20. OU .76 (41) Tullut |ulklMktl — Bllvlt offmtllg 07.11.76
Patentti- ja rekisterihallitus „ ...... ... .......
_ ' (44) Nlhtlvlkslpinon ja kuuLjulkaliun pvm. —
Patent- oeh registerstyrelsen Anrtkan utltgd oeh utUkrlfun publicund 31.12.8l (32)(33)(31) Pyydttty ttuolkuui — Begird prloritet 06.05.75
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 2520173-U
(71) Suddeutsche Zucker-Aktiengesellschaft, Maximilianstrasse 10, 6800 Mannheim 1, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Hubert Schiveck, Obrigheim, Georg Steinle, Grunstadt, Lutz Muller,
Wuppertal-Elberfelä, Wolfgang Gau, Wuppertal-Elberfeld, Mohammad Munir, Obrigheim, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7U) Oy Kolster Ab (5U) Sokerinkorvikkeena käyttökelpoinen c't-D-glukopyranosido-l,6-mannitoli ja menetelmä sen valmistamiseksi - Sasom sockerersättning användbar «C-D-glukopyranosido-l,6-mannitol oeh förfarande för dess framställning
Keksinnön kohteena on uusi o(-D-glukopyranosido-1,6-manni-toli, jonka kaava on
Cri2^*l
^200 HO-C-H
C-O HO-C-H
?/,· V H C OH
|\OH H A H-C-OH
0H c-C 1-0---CH2
I I
H OH
ja menetelmä sen valmistamiseksi isomaltuloosista sekä sen käyttö sokerinkorvikkeena. Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista, että isomaltuloosin neutraaleja vesiliuoksia, joiden kuiva-ainepitoisuudet ovat yli 50 %, hydrataan katalyyttisesti ja että 2 60876 (X -D-glukopyranosido-1,6-mannitoli otetaan talteen fraktiokiteyttä-raällä.
Hakijan aikaisemmasta FI-patenttijulkaisusta 51 714 tunnetaan yhdiste <>\-D-glukopyranosido-1 ,6-sorbitoli. Keksinnön mukaisella yhdisteellä on yllättäviä ominaisuuksia verrattuna tähän tunnettuun yhdisteeseen.
Eräs uuden yhdisteen hyvistä ominaisuuksista liittyy sen hajoamiseen intestinaalisen glykosidihydrolaasin vaikutuksesta, mikä vaikuttaa disakkaridialkoholin monosakkaridiosan resorptioon ja energian potentiaaliseen hyväksikäyttöön. Hakija on valmistanut ja puhdistanut molemmat yhdisteet (oi-D-glukopyranosidomannitolin ja 'X-D-glukopyranosidosorbitolin) ja todennut, että molemmat disakkari-dialkoholit eivät ainoastaan hajoa huomattavasti hitaammin kuin sakkaroosi ja maltoli, vaan että lisäksi mannitolijohdannainen on ent-symaattiseen hajoamiseen nähden vastustuskykyisempi kuin sorbitoli-johdannainen.
Ihmisen suolen limakalvon entsyymikompleksi hajottaa <X-D-glu-kopyranosidomannitolin vielä hitaammin kuin X-D-glukopyranosidosor-bitolin. Koska <X-D-glukopyranosidomannitolin kaloriarvo on enintään 2 cal/g, ei oi-D-glukopyranosidomannitoli kaloriaköyhänä sokerin-korvikkeena ole ainoastaan parempi kuin maltoli, vaan myös parempi kuin ίΧ-D-glukopyranosidosorbitoli (isomaltoli).
Uuden yhdisteen etuna on lisäksi, että sen sidakkaridisidos on hieman stabiilimpi kuin isomaltolin vastaava sidos. °<-D-gluko-pyranosidimannitoli hydrolysoituu täydellisesti 100°C:ssa 1-n suolahapossa vasta 3 tunnissa. Tämän ansiosta <X-D-glukopyranosidomanni-toli metaboloituu vähemmän oraalisessa lääkeannossa kuin sen stereo-isomeerinen yhdiste c><-D-glukopyranosidosorbitoli.
Saksalaisesta patenttijulkaisusta 2 217 628 on tunnettua, että isomaltolia voidaan valmistaa emäksisessä vesiliuoksessa hydraa-malla isomaltuloosia. On yleisesti tunnettua, että ketooseja hydrat-taessa muodostuu molempia ko. stereoisomeerejä ja että hydraus vetyä johtamalla määrätyissä reaktio-olosuhteissa (lämpötila, paine, pH-arvo) kulkee optimaalisesti, jolloin myös voidaan käyttää erilaisia katalysaattoreita.
US-patenttijulkaisussa 2 579 024 on kuvattu sorbitolin ja mannitolin valmistus sakkaroosista optimaalisissa prosessiolosuhteis-sa. Koska jokaiselle yhdisteelle on omat optimiolosuhteensa, vaihte- 60876 levät nämä olosuhteet yhdisteestä toiseen. Tässä kysymyksessä olevan isomaltuloosin hydrausta varten oli FI-patenttijulkaisun 51 714 mukaisessa menetelmässä valittu alkaaliset olosuhteet, kun taas esillä olevan keksinnön mukaisesti isomaltuloosin hydrauksessa lähdetään neutraaleista reaktio-olosuhteista.
Käytettäessä samaa hydrauslaitteistoa voidaan esillä olevan keksinnön ansiosta käsitellä yli 5-kertainen määrä isomaltuloosia verrattuna FI-patenttijulkaisusta 51 714 tunnettuun menetelmään ja samassa aikayksikössä samalla laitteistolla saadaan esillä olevan keksinnön mukaisesti 2,7-kertainen saanto tunnettuun menetelmään verrattuna.
Esillä olevan keksinnön ansiosta saavutetut edut ovat teknisesti ja taloudellisesti niin merkittäviä, että fraktioivaan kiteytykseen tarvittava hieman pitempi aika on vailla merkitystä. Johtuen -D-glukopyranosidi-1,6-mannitolin ja isomaltolin hyvin erilaisesta liukoisuudesta veteen on fraktioiva kiteytys helppo suorittaa.
Huomattakoon lisäksi, että kysymyksen ollessa sakkarideista ei voida ennakolta päätellä miten tunnettu hydraus tulee kulkemaan. Hydrattaessa monosakkarideja määrätyissä hydrausolosuhteissa voidaan tulos päätellä ennakolta, mutta sidakkaridien hydrauksessa tulos riippuu siitä missä määrin disakkaridisidos annetuissa olosuhteissa katkeaa. Esimerkiksi hydrattaessa sakkaroosia annetuissa olosuhteissa hajoaa sakkaroosi täysin ja muodostuu mannitolia ja sorbitolia.
On yllättävää, että esillä olevan keksinnön mukaisissa hydrausolosuhteissa isomaltuloosi pysyy stabiilina eikä hajoa komponen-teikseen glukoosiksi ja fruktoosiksi, vaan muodostuu halutut yhdisteet ‘x-D-glukopyranosido-1 , 6-mannitoli ja °<-D-glukopyranosido-1 , 6-sorbitoli.
Ei ollut odotettavissa, että nyt kuvatuissa olosuhteissa syntyy <X-D-glukopyranosido-1,6-mannitolia ja että sitä voidaan fraktioivan kiteytyksen avulla valmistaa teollisuusmittakaavassa.
Keksinnön mukaan isomaltuloosin hydraus suoritetaan neutraalissa vesiliuoksessa, jolloin syntyy molempia stereosisomeerisia muotoja, nimittäin isomaltolia ja 0<-D-glykopyranosido-1,6-mannitolia painosuhteessa noin 1:1 ja molemmat aineet voidaan saada erotetuiksi toisistaan ja valmistetuiksi puhtaina käyttämällä fraktio-kiteytystä vesiliuoksesta. Koska <X-D-glukopyranosido-1,6-mannito-lilla lämpötila-alueella 0-60°C on huomattavasti pienempi liukoisuus, kiteytyy tämä aine ensin (kuvio 1).
4 60876
Yllättävää ja odottamatonta oli, että tällä tavalla valmistettu <X-D-glukopyranosido-1,6-mannitoli osoittautui eläinkokeissa hajoamattomaksi ja imeytymättömäksi ja sen takia sopivaksi sokerin-korvikkeeksi diabeetikoille. Tämä yhdiste on siten arvokas lisä ruokavalio-oppiin. Keksinnön mukaisen reaktion kulku voidaan esittää seuraavalla reaktiokaaviolla:
CH?OH
?H20H i . O
H /C\ °\ H HO-C—H ->
y “ M H— C OH
L, L· I
•\OH H/ H- C OH
HO \ | | / I
ς-c -o-ch0 l I 2
H OH
CH„OH
<Γη2οη ho- c- h ΗΑΤ“0\Η HO-C-η % c h-c-oh
Ηο\<?Η ?/ H-C-OH
C- C -O-CH„ I I 2
H OH
Verrattuna siihen menetelmään, joka on esitetty saksalaisessa patentissa 2 217 628, voi isomaltuloosin hydraus tämän keksinnön menetelmän mukaan tapahtua käyttäen korkeampaa kuiva-ainepitoisuutta (60-70 %) , jolloin hydrauksen jälkeen katalysaattori vielä lämmössä, noin 80°C:ssa, voidaan dekantoimalla tai sentrifugoimalla erottaa ja saadusta liuoksesta kiteytyy o<-D-glukopyranosido-1,6-mannitoli.
Tällä tavalla jää suolojen täydellinen poistaminen ja siihen liittyvä suolattoman hydratun liuoksen haihdutus suurimmaksi osaksi pois. Tämän jälkeen tarvitaan ainoastaan 30 %:n haihdutus, eli saman verran kuin saksalaisessa patentissa 2 217 628 esitetyssä menetelmässä.
5 60876
Kun katalysaattori on erotettu hydratusta liuoksesta, seuraa hydratun liuoksen jäähdytys keksinnön menetelmän mukaan jäähdytys-nopeudella 0,5-2°C/tunnissa, jolloin koko ajan sekoitetaan jäähdy-tysaltaassa. Jotta saataisiin parempi c<-D-glukopyranosido-1,6-man-nitolin kiteytyminen aikaan, lisätään n. 70°C:ssa liuokseen ymppäys-kiteitä noin 5-10 % liuoksen kuiva-ainepitoisuudesta laskettuna.
Kun liuos on jäähdytetty n. 30°C:een eli siis 24-48 tunnin kiteyty-misajan jälkeen, erotetaan <X-D-glukopyranosido-1,6-mannitoli seu-lakorisentrifugissa kidesuspensiosta ja saatu liuos haihdutetaan, niin että isomatoli voidaan ottaa talteen.
Sentrifugoimalla erotettu (X-D-glukopyranosido-l,6-mannitoli kiteytetään uudestaan vesiliuoksesta, jotta se saataisiin kemiallisesti puhtaaksi. fX-D-glukopyranosido-1,6-mannitoli uudestaan kiteytyminen tapahtuu valmistamalla 80°C:ssa kyllästetty liuos, jonka sitten annetaan jäähdytyskiteytyä jäähdytysaltaassa, jolloin jäähdy tysnopeus on jälleen 0,5-2°C/tunnissa. Kiteytynyt (X -D-glukopyrano-sido-1,6-mannitoli erotetaan seulakorisentrifugissa ja kuivataan kuumassa ilmassa.
Vaikka tällä tavalla saatu tuote on vapaaliikkeistä ja vaikuttaa kuivalta se sisältää 5-7 % vettä ja sen sulamispiste on 103-125°C. Vedettömän aineen tarkka sulamispiste saadaan kun vesipitoisen tuotteen annetaan vakuumikuivauskaapissa 105°C:ssa ja 105 mbarrin paineessa sulaa ja veden haihtua sulatteesta. Tämä reaktio kestää 4-5 tuntia, ja sulate alkaa sen jälkeen uudestaan kiteytyä. Tällä tavalla käsitellyn aineen vesipitoisuus on alle 0,1 % ja 2 0 sen sulamispiste = 173,5°C. Ominaiskiertokyky oi^ = +90,5.
(c = 2 vedessä).
Emäliuoksesta, joka jää ensimmäisen kiteytymisen jälkeen, voidaan isomaltolia ottaa talteen haihduttamalla 100-200 mbar:in paineessa vakuumissa sillä tavalla, että haihdutetaan liuos kunnes kuiva-aine pitoisuus on 75 %, liuosta ympätään ymppäyskiteillä ja kiteytymisen annetaan jatkua kunnes kidesuspension kuiva-ainepitoisuus on 85 %.
Tämä kestää 8-10 tuntia. Kidesuspensio siirretään tämän jälkeen jäähdytysaltaaseen ja jäähdytetään jäähdytysnopeudella 0,5-2°C/tunnissa 30°C:een. Muodostuneet kiteet erotetaan seulakorisentrifugissa, ja emäliuoksesta suoritetaan uusi kiteytys. Tällä tavalla 6 60876 saatu isomaltoli kiteytetään uudestaan vedestä ja erotetaan sentri-fugoimalla. Kun isomatoli on kuivattu kuumailmavirrassa sen vesi-pitoisuus on <0,5 %. Kun isomatoli kuivataan vakuumikuivauskaapissa 105°C:ssa ja 15 mbar:in paineessa, sillä on seuraavat tunnusluvut:
Sulamispiste = 168°C
Ominaiskiertokyky °^° = +90,5° (c = 2 vedessä).
Molempien aineiden sulamispisteet määritettiin Tottoli-nimi-sellä sulamispistelaitteella, jolloin lämpötilaa korotettiin 5°C minuutissa.
Koska ne fysikaaliset ominaisuudet, joita tavallisesti käytetään isomaltolin ja K-D-glukopyranosido-1,6-mannitolin luonnehtimiseen, ovat hyvin samanlaiset, molemmat aineet luonnehdittiin lisäksi nona-asetaatteina: °<-D-glykopyranosido-1,6-mannitoli-nona-asetaatti
Sulamispiste = 105,5 - 109,2°C (Fusomat) ominaiskiertokyky (c = 1,1 kloroformissa); L -'Ό 589 = 91 ,5° r -7 20 ^^Hg 578 = 95,5° r w20 ^-'Hg 546 = 108,2° foJZg 436 = 180,5° /- · 720 365 = 304,4°
Isomaltoli-nona-asetaatti
Sulamispiste = 112,0 - 115,2°C (Fusomat) ominaiskiertokyky (c = 1,1 kloroformissa); — 20 589 = 70,4° 7 20 L-'Hg 578 = + 73,5° /—·, 2 0 ^-'Hg 546 = + 83,1° ^-^Hg 436 = + 138,6° Γ -720
Hg 365 = + 209,2°
Millä tavalla iK-D-glykopyranosido-1,6-mannitolin ja isomaltolin liukoisuudet ovat riippuvaisia lämpötilasta käy ilmi kuviosta 1. Tämän mukaan o<-D-glukopyranosido-1,6-mannitolin liukoisuus on huomattavasti alhaisempi kuin isomaltolin, se on kuitenkin teknolo- 7 60876 gisesti katsoen tarpeeksi korkea, jotta <X -D-glukopyranosido-1,6-mannitolia voidaan käyttää makeuttamisaineena juomissa ja elintarvikkeissa .
Huoneen lämmössä ei edes 1-n suolahappo hajota cK-D-glukopyra-nosido-1,6-mannitoliliuoksia. Kun hydrolyysin annetaan tapahtua yli 3 tuntia 2-n suolahappoliuoksessa ja 100°C:ssa hajoaa CX -D-glukopyranosido- 1,6-mannitoli glukoosiksi ja mannitoliksi. c< -D-gluko-pyranosido-1,6-mannitoli on siis happoja hyvin kestävä yhdiste, mikä jatkovalmistukselle on tärkeätä.
Hiivat eivät saa käymistä aikaan oi -D-glukopyranosido-1,6-mannitolissa, eivätkä kaupassa olevat invertaasivalmisteet, eivätkä puhdistetut c<-glukosidaasit huoneenlämmössä hajota £><.-D-glukopyra-nosido-1,6-mannitolia. Tämän perusteella olisi odotettavissa, että ihmisen ohutsuolen mukoosasoluihin ankkuroidut glukosidaasit eivät hajottaisi o( -D-glykopyranosido-1,6-mannitolia, joka sen takia ei imeydy. Olettamus, että c*!-D-glukopyranosido-1,6-mannitoli ei hajoa eikä imeydy, voitiin eläinkokeissa rotilla vahvistaa, jolloin <X -D-glukopyranosido-1,6-mannitoliliuoksia vietiin suoraan eläinten ohutsuoleen ja seurattiin verisokeriarvojen (glukoosin, fruktoosin, manniitin) muutoksia porttilaskimoveressä eri aikoina. Kun Oi-D-glukopyranosido-1,6-mannitolia lisättiin, veren sokeriarvot eivät mainittavasti nousseet.Ei myöskään, kun aamulla syötettiin terveille koehenkilöille jopa 100 g oi-D-glukopyranosido-1,6-mannitolia tyhjään vatsaan, huomattu mitään muutoksia verisokeriarvoissa eikä seurannut mitään insuliinityhjentymistä. Koska oi -D-glukopyra-nosido-1,6-mannitoli tämän mukaan ei imeydy, se muodostaa makealta maistuvan veteen hyvin liukenevan rakennetta tekstuuria ja konsis-tenssia parantavan täyteaineen, joka sopii elintarvike- ja nautintoaineisiin sekä juomiin ja jota myöskin voidaan antaa diabeetikoille.
Vertaileva makutesti 15-30 henkilöillä on osoittanut, että -D-glukopyranosido-1,6-mannitolin makeus on 45 % sakkaroosin makeudesta. Makeutta verrattiin 7-8 %:een sakkaroosiliuokseen kolmio-testissä. o<-D-glukopyranosido-1,6-mannitolin makukuva on hyvin samanlainen kuin sakkaroosin, koska koehenkilöt eivät (tai erottivat hyvin heikosti) statistisesti voineet erottaa yhtä makeata £><-D-glukopyranosido-1,6-mannitoliliuosta ja sakkaroosiliuosta toisistaan.
<X -D-glukopyranosido-1,6-mannitolin makeus on mieto ja ilman sivumakuja.
8 60876
Joskus voi olla toivottavaa vaihdella -D-glukopyranosido- 1,6-mannitolin näitä ominaisuuksia. Tähän tarkoitukseen voidaan -D-glukopyranosido-1 ,6-mannitoliin sekoittaa muita kalorittomia makeuttamisaineita, kuten isomaltolia, maltolia, laktolia jne. Jos on kysymyksessä o<-D-glukopyranosido-1,6-mannitolin ja isomaltolin sekoitus, voidaan joko hydrattu liuos, suolojen täydellisen poiston jälkeen ionivaihtajalla heti kuivattaa (sumukuivaaja, valssikuivaa-ja, kylmäkuivaaja) tai voidaan hydratusta liuoksesta, sen jälkeen kun katalysaattori on erotettu, saada haidutuskiteyttämällä molempien aineiden sekoitus kiteisenä talteen. Suolojen täydellisen poiston jälkeen hydrattua liuosta voidaan myös käyttää nestemäisenä, koska hydrauksen aikana muodostuu ainoastaan hivenen verran sorbitolia .
CA -D-glukopyranosido-1,6-mannitolin makeuden korottamiseksi samanlaiseksi kuin sakkaroosin tai korkeammaksi, voidaan <K-D-glukopyranosido-1,6-mannitoliin sekoittaa kiinteitä keinotekoisia makeuttamisaineita kuten bentsoehapposulfimidia, sykloheksyylisul-famaattia tai fenyylialaniiniasparagiinihappometyyliesteriä tai kuivataan näitten sekoituksien liuoksia. °<-D-glukopyranosido-1,6-manni-toliliuoksia, jotka on makeutettu keinotekoisilla makeutusaineilla, voidaan haihduttaa kuiviin (sumukuivaus, valssikuivaus, kylmäkui-vaus jne.) tai käyttää suoraan sellaisina.
Samoin voidaan o<-D-glukopyranosido-1,6-mannitoliin, kiinteänä tai nestemäisenä, sekoittaa ravitsevia makeita hiilihydraatteja esim. fruktoosia, ksylitolia, sorbitolia (fruktoorin kanssa esim. painosuhteessa 1:1), jotta saataisiin seoksen makeus lähelle sakka-roo s in makeutta.
Ruuan ja juomien valmistuksessa taloudessa, esim. leipomisessa, säilömisessä, hyydyttämisessä ja juomien valmistuksessa sekä teollisuudessa elintarvikkeiden, nautintoaineiden ja juomien valmistuksessa, voidaan käyttää (X -D-glukopyranosido-1,6-mannitolia yksin tai oL-D-glukopyranosido-1,6-mannitoli-makeuttamisainesekoituksena samalla tavalla kuin tavallista sokeria (juurikas- tai ruokosokeria). Kaikkien näitten ominaisuuksien takia 0<-D-glukopyranosido-1,6-mannitolia voidaan käyttää sokerinkorvikkeena, joka sopii kaikille diabeetikoille ja liikalihaville.
Esimerkki 1 6,5 kg isomaltuloosia liuotettiin 80°C:ssa koko ajan sekoittaen 9 60876 3,5 kg:aan vettä. Tällä tavalla saatu 65 paino-%:nen isomaltuloosi-vesiliuos siirrettiin heti jäähdyttämättä länunityslaitteella ja sekoittajalla varustettuun autoklaaviin, jonka tilavuus oli 20 1 ja siellä lisättiin seokseen vesisuspensio, joka sisälsi katalysaattorina 500 g Raney-nikkeliä. Autoklaavi suljettiin nyt ja sen sisältämä ilma poistettiin huuhtelemalla kahteen kertaan typellä.
Sen jälkeen poistettiin myöskin typpi huuhtelemalla vedyllä. Sen jälkeen autoklaavi täytettiin vedyllä paineella 100 Kp/cm ja lämmitettiin koko ajan sekoittaen 120°:een. Heti kun tämä lämpötila oli saavutettu, suljettiin lämmitys ja autoklaavi sai koko ajan sekoittaen jäähtyä 80-90°C:een. Lämmittäminen ja jäähdyttäminen kesti n. 3 tuntia. Tämä aika riitti isomaltuloosin täydelliseen hydraukseen. Reaktiosuspension pH oli ennen hydrausta ja myöskin sen jälkeen 7,0. Autoklaavin avaamisen jälkeen sentrifugoitiin 80°C:ssa sisältö ja siten poistettiin nikkeli. Hydrattu liuos es-teröitiin Ν,Ο-bis-trimetyylisilyyli-trifluoriasetamiitillä ja tutkittiin kaasukromatografisesti, jolloin todettiin, että CX-D-glukopyranosido-1,6-mannitolia ja isomaltolia oli painosuhteessa 1:1 ja että liuoksessa oli muodostunut näiden kahden aineen lisäksi ainoastaan hivenen verran sorbitolia.
Tämän jälkeen seurasi o<-D-glukopyranosido-1,6-mannitolin jäähdy tyskiteytys. 300 g c\-D-glukopyranosido-1,6-mannitolikiteitä, joiden koko oli 0,10-0,15 mm, lisättiin liuokseen ja liuosta jäähdytettiin jäähdytysnopeudella 1,5°C tunnissa 30°C:een. Tämän jälkeen erotettiin o<-D-glukopyranosido-1,6-mannitolikiteet emäliu-oksesta seulakorisentrifugilla. Täten saatiin 1,9 kg °<-D-glukopyra-nosido-1,6-mannitolia kiteisenä talteen. Tämä aine kiteytettiin uudestaan vesiliuoksesta ja puhdistettiin edelleen sillä tavalla.
Ensimmäisestä kiteyttämisestä jäänyt emäliuos, jonka iso-maltolipitoisuus oli korkea, haihdutettiin kuiva-ainepitoisuuteen 75 % ja sen jälkeen käsiteltiin haihdutuskiteyttämällä lopulliseen kuiva-ainepitoisuuteen 85 %. Haihdutuskiteyttäminen kesti 8 tuntia. Tämän jälkeen kidesuspensio jäähdytettiin kiteyttämisaltaassa. Jäähdytysnopeudella 1,5°C tunnissa 30°C:een, jonka jälkeen kiteinen isomaltoli erotettiin sentrifugoimalla seulakorisentrifugissa. Isomaltolisaanto oli 1,6 kg. Tämä aine kiteytettiin uudestaan vesi-liuoksesta ja puhdistettiin edelleen tällä tavalla. Toisesta 10 60876 kiteytyksestä jäänyt emäliuos, joka nyt sisälsi isomaltolia ja <X-D-glukopyranosido-1,6-mannitolia suhteessa 1:1, haihdutettiin, kuiva-ainepitoisuuteen 75 % ja tästä saatiin uudelleen fraktiokiteyttä-mällä ensin 1,4 kg cA-D-glukopyranosido-1,6-mannitolia ja sitten 1 , 5 kg isomaltolia.
Esimerkki 2
Samalla tavalla kuin esimerkissä 1 liuotettiin 7,5 kg isomal-tuloosia 80°C:ssa 75 paino-%:een vesiliuokseen ja siirrettiin läm-mityslaitteella ja sekoittajalla varustettuun autoklaaviin, jonka tilavuus oli 20 1 ja siellä lisättiin seokseen vesisuspensio, joka sisälsi katalysaattorina 500 g Raney-nikkeliä. Sen jälkeen hydraus ja kiteytys suoritettiin samalla tavalla kuin esimerkissä 1. Lisätty isomaltuloosi oli 3 tunnin reaktioajan jälkeen kokonaan hyd-rattu 3,75 kg:ksi isomaltolia ja 3,75 kg:ksi c<-D-glukopyranosido- 1,6-mannitolia. Tästä voitiin fraktiokiteytyksellä kuten esimerkissä 1 saada kiteisenä 3,45 kg isomaltolia ja 3,45 kg 0<-D-gluko-pyranosido-1,6-mannitolia.
Claims (3)
1. Sokerinkorvikkeena käyttökelpoinen c<-D-glukopyranosido- 1,6-mannitoli, jonka kaava on: ch2oh CH2oh HO—C—H c o HQ _ c — H V/h \| H — C -OH k?" ?/| ~oH C - C 1-O-CU 2 I I H OH
2. Menetelmä o<-D-glukopyranosido-1,6-mannitolin valmistamiseksi, tunnettu siitä, että isomaltuloosin neuraaleja vesi-liuoksia, joiden kuiva-ainepitoisuudet ovat yli 50 % hydrataan ka-talyyttisesti ja että <*-D-glukopyranosido-1,6-mannitoli otetaan talteen fraktiokiteyttämällä.
3. (X-D-glukcpyranosido-1 ,6-mannitolin käyttö sokerinkorvikkeena ravinto- ja nautintoaineissa sekä juomissa.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2520173 | 1975-05-06 | ||
DE2520173A DE2520173C3 (de) | 1975-05-06 | 1975-05-06 | Verfahren zur Herstellung von Glucopyranosido-1,6-mannit sowie seine Verwendung als Zuckeraustauschstoff |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI761068A7 FI761068A7 (fi) | 1976-11-07 |
FI60876B true FI60876B (fi) | 1981-12-31 |
FI60876C FI60876C (fi) | 1982-04-13 |
Family
ID=5945899
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI761068A FI60876C (fi) | 1975-05-06 | 1976-04-20 | Saosom sockerersaettning anvaendbar alfa-d-glukopyranosido-1,6-mannitol och foerfarande foer dess framstaellning |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4117173A (fi) |
JP (3) | JPS51133217A (fi) |
AT (1) | AT345855B (fi) |
BE (1) | BE841178A (fi) |
CA (1) | CA1039718A (fi) |
CH (1) | CH597254A5 (fi) |
DD (1) | DD125937A5 (fi) |
DE (1) | DE2520173C3 (fi) |
DK (1) | DK153352C (fi) |
ES (1) | ES447153A1 (fi) |
FI (1) | FI60876C (fi) |
FR (1) | FR2310354A1 (fi) |
GB (1) | GB1483998A (fi) |
IE (1) | IE42684B1 (fi) |
IT (1) | IT1062219B (fi) |
MX (1) | MX3274E (fi) |
NL (1) | NL182447C (fi) |
SE (2) | SE429970B (fi) |
SU (1) | SU665806A3 (fi) |
Families Citing this family (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE4770T1 (de) * | 1979-11-07 | 1983-10-15 | Tate & Lyle Public Limited Company | Herstellung von produkten fuer den menschlichen oder tierischen konsum unter verwendung eines saccharose-ersatzstoffes. |
NL8002823A (nl) * | 1980-05-14 | 1981-12-16 | Amsterdam Chem Comb | Lactitolmonohydraat, alsmede werkwijze voor het bereiden van kristallijn lactitol. |
US4323588A (en) * | 1980-08-07 | 1982-04-06 | Life Savers, Inc. | Aerated confections |
US4789559A (en) * | 1981-02-12 | 1988-12-06 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Anhydrous crystals of maltitol and the whole crystalline hydrogenated starch hydrolysate mixture solid containing the crystals, and process for the production and uses thereof |
JPS57134498A (en) * | 1981-02-12 | 1982-08-19 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use |
NL8201000A (nl) * | 1982-03-10 | 1983-10-03 | Nabisco Brands Inc | Luchtige zoete versnaperingen. |
DE3248404A1 (de) * | 1982-12-28 | 1984-06-28 | Süddeutsche Zucker AG, 6800 Mannheim | Derivate und reduktionsprodukte der d-glucopyranosyl-(alpha)(1->5)-d-arabonsaeure, deren herstellung und verwendung |
DE3403973A1 (de) * | 1984-02-04 | 1985-08-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung eines gemisches von (alpha)-d-glucopyranosido-1,6-mannit und (alpha)-d-glucopyranosido-1,6-sorbit aus (alpha)-d-glucopyranosido-1,6-fructose |
US4870059A (en) * | 1985-11-27 | 1989-09-26 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Dehydration of hydrous matter with anhydrous maltose |
JPH0710344B2 (ja) * | 1985-12-26 | 1995-02-08 | 株式会社林原生物化学研究所 | 無水グリコシルフルクト−スによる含水物の脱水方法 |
JPH0710342B2 (ja) * | 1985-12-26 | 1995-02-08 | 株式会社林原生物化学研究所 | 無水アルドヘキソ−スによる含水物の脱水方法 |
JPH0710343B2 (ja) * | 1985-12-26 | 1995-02-08 | 株式会社林原生物化学研究所 | 無水ラクチト−ルによる含水物の脱水方法 |
US4792453A (en) * | 1987-05-04 | 1988-12-20 | Wm. Wrigley Jr. Company | Hard coated sugarless chewing gum |
DE3715919A1 (de) * | 1987-05-13 | 1988-12-01 | Pfeifer & Langen | Suessungsmittel, verfahren zur herstellung und verwendung desselben |
US4961935A (en) * | 1987-12-23 | 1990-10-09 | Warner-Lambert Company | Sugarless, substantially anhydrous chewing gum compositions and methods for preparing same |
US4971798A (en) * | 1989-11-30 | 1990-11-20 | Miles Inc. | Hard confections containing hydrogenated isomaltulose and medicinally active ingredient |
JPH041583U (fi) * | 1990-04-13 | 1992-01-08 | ||
US5399365A (en) * | 1991-06-19 | 1995-03-21 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing palatinose and/or palatinose oligosaccharide |
US5298263A (en) * | 1991-06-19 | 1994-03-29 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum coated with palatinose or palatinose oligosaccharide |
US5296244A (en) * | 1991-06-19 | 1994-03-22 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing aspartame and palatinose oligosaccharide |
US5270061A (en) * | 1992-03-26 | 1993-12-14 | Wm. Wrigley Jr. Company | Dual composition hard coated gum with improved shelf life |
US5248508A (en) * | 1992-03-23 | 1993-09-28 | Wm. Wrigley Jr. Company | Hard coated gum with improved shelf life |
US5286502A (en) * | 1992-04-21 | 1994-02-15 | Wm. Wrigley Jr. Company | Use of edible film to prolong chewing gum shelf life |
DE4307258C2 (de) * | 1993-03-03 | 1997-09-04 | Rausch Gmbh | Marzipan |
DE9321600U1 (de) * | 1993-05-06 | 2000-04-06 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt, 68165 Mannheim | Süssungsmittel |
DE4416115A1 (de) * | 1994-05-06 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha-D-Glucopyranosido-1,6-mannit und -sorbit aus alpha-D-Glucopyranosido-1,6-fructose |
DE4416408A1 (de) * | 1994-05-10 | 1995-11-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Hydrierung von Zuckern |
IL110126A (en) * | 1994-06-26 | 2001-01-28 | Gadot Biochemical Ind Ltd | Process for the manufacture of isomaltitol |
DE19549825B4 (de) | 1995-09-02 | 2010-11-04 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Zuckerfreie Hartkaramellen |
DE19549645C5 (de) * | 1995-09-02 | 2005-08-25 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Zuckerfreie Produkte und Verfahren zu deren Herstellung |
US6548095B1 (en) | 1996-08-24 | 2003-04-15 | Südzucker Aktiengesellschaft | Sugar-free compressed products |
FR2741349B1 (fr) * | 1995-11-17 | 1998-01-23 | Roquette Freres | Nouveau procede de fabrication du palatinitol |
DE19636625A1 (de) * | 1996-09-10 | 1998-03-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha-D-Glucopyranosido-1,6-mannit und -sorbit aus alpha-D-Glucopyranosido-1,6-fructose |
DE19701439C2 (de) * | 1997-01-17 | 2001-01-25 | Suedzucker Ag | Verfahren zur Hydrierung von Zuckern |
DE19705664B4 (de) * | 1997-02-14 | 2004-01-22 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Herstellung 1,1-GPM angereicherter Phasen mit über 75 Gew.-% a.TS bis über 99 Gew.-% a.TS 1,1-GPM und 1,6-GPS angereicherter Phasen mit über 80 Gew.-% a.TS bis über 99 Gew.-% a.TS 1,6 GPS |
DE19709304C2 (de) * | 1997-03-07 | 2002-08-14 | Suedzucker Ag | Verfahren zur Herstellung von Hartkaramellen und Tabletten |
FR2778317B1 (fr) * | 1998-05-07 | 2000-07-21 | Roquette Freres | Composition edulcorante et ses utilisations |
FI990924A7 (fi) * | 1999-04-23 | 2000-10-24 | Xyrofin Oy | Glukopyranosyylialditolien kiteyttäminen, kiteiset glukopyranosyylialditolituotteet ja niiden käyttö |
DE19945481A1 (de) * | 1999-09-22 | 2001-04-05 | Suedzucker Ag | Hartkaramellen mit verbesserter Lagerstabilität |
DE19963126A1 (de) * | 1999-12-24 | 2001-07-12 | Suedzucker Ag | Verfahren zur Herstellung von 6-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-sorbit |
US20040052915A1 (en) * | 2002-09-13 | 2004-03-18 | Carlson Ting L. | Use of low glycemic index sweeteners in food and beverage compositions |
AU2005223688A1 (en) * | 2004-03-17 | 2005-09-29 | Cargill, Incorporated | Low glycemic sweeteners and products made using the same |
MX2007001444A (es) * | 2004-08-05 | 2007-07-04 | Ivax Drug Res Inst Ltd | Glicosidos sulfatados y sales de los mismos. |
JP2008530987A (ja) * | 2005-02-03 | 2008-08-14 | スウィートフィールズ,インコーポレイティド | 保存のきく植物由来の装飾品、及びその製造方法 |
EP1856270B1 (en) * | 2005-02-15 | 2013-12-25 | Cargill, Incorporated | Methods of making syrups |
CN101389302A (zh) * | 2005-03-14 | 2009-03-18 | 传统护理产品有限公司 | 改善口腔环境的口腔用组合物 |
US20090155188A1 (en) * | 2007-10-09 | 2009-06-18 | Austin F Richard | mouth environment with oral composition |
BR112012015490B1 (pt) | 2009-12-23 | 2019-09-24 | Evonik Degussa Gmbh | Processo para a produção de um adoçante através da reação de uma mistura de carboidrato contendo isomaltulose e sacarose |
CN105001279B (zh) * | 2015-06-26 | 2018-07-17 | 肇庆焕发生物科技有限公司 | 由异麦芽酮糖通过催化加氢制备异麦芽酮糖醇的方法 |
DE102018201920A1 (de) * | 2018-02-07 | 2019-08-08 | Südzucker AG | Flüssiges funktionsverbessertes Isomalt |
DE102018201916A1 (de) | 2018-02-07 | 2019-08-08 | Südzucker AG | Festes funktionsverbessertes Isomalt |
CN117119908A (zh) | 2021-04-15 | 2023-11-24 | 甜糖股份公司 | 生产富含1,1-gpm和/或1,6-gps的异麦芽酮糖醇组合物的方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1049800B (de) * | 1957-10-11 | 1959-01-29 | Süddeutsche Zucker-Aktiengesellschaft, Mannheim | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PALATINOSE (6-a-GLUCOSIDO-FRUCTOFURANOSE) |
DE1169433B (de) * | 1960-05-30 | 1964-05-06 | Tervalon Mij Voor Voedingsmidd | Verfahren zum Herstellen eines Gemisches von ª‰-Galaktosido-sorbit und ª‰-Galaktosido-mannit |
GB1062252A (en) * | 1962-11-28 | 1967-03-22 | Mar Pha Soc D Etude Et D Expl | New substituted phenols process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
NL302696A (fi) * | 1962-12-31 | |||
DE1642535C3 (de) * | 1967-03-15 | 1974-03-07 | Laevosan-Gesellschaft Chem.Pharm. Industrie Franck & Dr. Freudl, Linz (Oesterreich) | Verfahren zur Herstellung von Fructose und Glucose aus Saccharose |
DE1668427B2 (de) * | 1967-11-03 | 1976-08-19 | Marpha Societe D'etudes Et D'exploitation De Marques S.A., Paris | 6-isobornyl-3,4-dimethylphenol |
DE1903074C3 (de) * | 1968-01-23 | 1982-08-12 | Hayashibara Co., Okayama | Verfahren zur Herstellung von Maltit |
US3708396A (en) * | 1968-01-23 | 1973-01-02 | Hayashibara Co | Process for producing maltitol |
JPS5235745B1 (fi) * | 1968-07-08 | 1977-09-10 | ||
DE1935330A1 (de) * | 1968-07-12 | 1970-10-01 | Hayashibara Co | Verfahren zur Herstellung von Maltit |
JPS5112707B1 (fi) * | 1969-07-13 | 1976-04-21 | ||
DE2217628C2 (de) * | 1972-04-12 | 1974-06-06 | Sueddeutsche Zucker Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha-D-Glucopyranosido eckige Klammer auf 1-6 eckige Klammer zu sorbit (Isomaltit) |
CH592141A5 (fi) * | 1972-04-12 | 1977-10-14 | Sueddeutsche Zucker Ag | |
JPS5029029B2 (fi) * | 1972-04-17 | 1975-09-19 | ||
JPS5638599B2 (fi) * | 1973-04-11 | 1981-09-08 | ||
EP0155803B1 (en) * | 1984-03-09 | 1988-08-03 | A.E. Staley Manufacturing Company | Crystalline fructose preparation |
-
1975
- 1975-05-06 DE DE2520173A patent/DE2520173C3/de not_active Expired
-
1976
- 1976-03-18 DK DK118276A patent/DK153352C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-03-19 AT AT203676A patent/AT345855B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-03-23 DD DD191986A patent/DD125937A5/xx unknown
- 1976-04-08 SE SE7604128A patent/SE429970B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-09 GB GB14699/76A patent/GB1483998A/en not_active Expired
- 1976-04-09 MX MX000159U patent/MX3274E/es unknown
- 1976-04-12 IT IT67858/76A patent/IT1062219B/it active
- 1976-04-12 NL NLAANVRAGE7603870,A patent/NL182447C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-20 ES ES447153A patent/ES447153A1/es not_active Expired
- 1976-04-20 FI FI761068A patent/FI60876C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-04-23 FR FR7612032A patent/FR2310354A1/fr active Granted
- 1976-04-26 SU SU762353452A patent/SU665806A3/ru active
- 1976-04-27 BE BE166498A patent/BE841178A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-28 JP JP51047959A patent/JPS51133217A/ja active Granted
- 1976-05-03 US US05/682,674 patent/US4117173A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-05-04 CA CA251,778A patent/CA1039718A/en not_active Expired
- 1976-05-05 IE IE960/76A patent/IE42684B1/en unknown
- 1976-05-06 CH CH570776A patent/CH597254A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-03-16 US US06/021,252 patent/US4233439A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-08-01 SE SE8005510A patent/SE424692B/sv not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-09-29 JP JP56153091A patent/JPS5941384B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-07-15 JP JP58128066A patent/JPS5936694A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI60876B (fi) | Saosom sockerersaettning anvaendbar alfa-d-glukopyranosido-1,6-mannitol och foerfarande foer dess framstaellning | |
US4262032A (en) | Sweetened edible formulations | |
US4082858A (en) | Sweetening compound, method of recovery, and use thereof | |
FI69470C (fi) | Kristallisk 4,1',6'-triklor-4,1',6'-trideoxi-galaktosackaros | |
KR100236497B1 (ko) | 결정질 무수 락티놀 및 이의 제조방법 | |
DE2217628B1 (fi) | ||
JP2015002750A (ja) | レバウジオシドa誘導体生成物及び製作方法 | |
JP2733701B2 (ja) | 結晶性ラクチトール一水和物およびそれらの製法、それらの用途、および甘味料 | |
EP0039981B1 (en) | Lactitol monohydrate and a method for the production of crystalline lactitol | |
EP0381483B1 (en) | Crystalline lacticol trihydrate, a solid crystalline mixture containing it and a process for preparing them | |
FI58489C (fi) | Ett soetningsmedel innehaollande 1-(2-hydroxi-4-karboximetoxifenyl)-3-(3-hydroxi-4-metoxifenyl)propan-1-on och/eller dess alkalimetallsalter | |
Evrendilek | Sugar alcohols (polyols) | |
FI71746C (fi) | Analogifoerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara maettade aminocyklitderivat. | |
KR840000499B1 (ko) | 5-(디하이드록시페녹시)테트라졸의 제조방법 | |
US2847421A (en) | Ascorbic acid intermediates | |
Timmermans | Lactose: its manufacture and physico‐chemical properties | |
JPH01254696A (ja) | 新規ステビオール配糖体および甘味剤 | |
Kunz et al. | Relations Between Rotatory Power and Structure in the Sugar Group. XVII. 2 the Structure of Neolactose | |
JP3060385B2 (ja) | 新規なラクチトール無水物結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法 | |
CA1150999A (en) | Sweetened edible formulations | |
JPH05207861A (ja) | 甘味組成物 | |
US5217537A (en) | Crystalline form of L-gulose | |
JPH0250917B2 (fi) | ||
JP2779664B2 (ja) | 甘味料 | |
JPH0510069B2 (fi) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MA | Patent expired |
Owner name: SUEDDEUTSCHE ZUCKER-AG |