[go: up one dir, main page]

ES2618022T3 - Compuestos heterocíclicos como pesticidas - Google Patents

Compuestos heterocíclicos como pesticidas Download PDF

Info

Publication number
ES2618022T3
ES2618022T3 ES12191544.1T ES12191544T ES2618022T3 ES 2618022 T3 ES2618022 T3 ES 2618022T3 ES 12191544 T ES12191544 T ES 12191544T ES 2618022 T3 ES2618022 T3 ES 2618022T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
alkyl
spp
substituted
haloalkyl
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES12191544.1T
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas Bretschneider
Martin FÜSSLEIN
Achim Hense
Joachim Kluth
Eva-Maria Franken
Ulrich Görgens
Hans-Georg Schwarz
Adeline KÖHLER
Olga Malsam
Arnd Voerste
Angela Becker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Application granted granted Critical
Publication of ES2618022T3 publication Critical patent/ES2618022T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

Uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I),**Fórmula** en la que G1 representa CH, G2 representa en la que G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo, dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, alquilcicloalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo, o representa furanilo sustituido con halógeno, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alcoxialquilo, bis(alcoxi)alquilo, alcoxicarbonilo, alfa- hidroxiiminoalcoxicarbonilmetilo, alfa-alcoxiiminoalcoxicarbonilmetilo, C(X)NR2R3 (en donde X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo y R3 representa alquilo, haloalquilo, alcoxi, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o arilalquilo o R2 y R3 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo), alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo o haloalquilo), fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo o haloalquilo), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N-óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo y cicloalquilo), los radicales heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo u oxadiazolilalquilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo) o representa tienilo sustituido con halógeno, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, haloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alcoxialquilo, bis(alcoxi)alquilo, alcoxicarbonilo, alfa-hidroxiiminoalcoxicarbonilmetilo, alfa-alcoxiiminoalcoxicarbonilmetilo, C(X)NR2R3 (en donde X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo y R3 representa alquilo, haloalquilo, alcoxi, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o arilalquilo o R2 y R3 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo), alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo o haloalquilo), fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo o haloalquilo), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N- óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo y cicloalquilo), los radicales heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo u oxadiazolilalquilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo) o representa en cada caso pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, bencisofurilo, benzotienilo, bencisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, bencimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo, dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alcoxialquilo, bis(alcoxi)alquilo, alcoxicarbonilo, alfa- hidroxiiminoalcoxicarbonilmetilo, alfa-alcoxiiminoalcoxicarbonilmetilo, C(X)NR2R3 (en donde X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo y R3 representa alquilo, haloalquilo, alcoxi, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o arilalquilo o R2 y R3 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo), alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo o haloalquilo), fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo o haloalquilo), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N-óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo y cicloalquilo), los radicales heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo u oxadiazolilalquilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo) o representa fenilo sustituido con ciano, nitro, haloalquilo, dioxolanilo o dihidrodioxazinilo, y también sales y N-óxidos de los compuestos de la fórmula (I), para controlar plagas.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
imagen6
imagen7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
haloalquilo–C1–C6), fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C6 o haloalquilo–C1–C6), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, alquiltio–C1–C6, alquiltio–C1–C6–alquilo–C1–C6 y cicloalquilo–C3– C6), los radicales heteroarilalquilo triazolilalquilo–C1–C6, piridilalquilo–C1–C6, pirimidilalquilo–C1–C6,u oxadiazolilalquilo–C1–C6 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C6) o
representa fenilo sustituido con nitro, haloalcoxi–C1–C6, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo.
Son muy particularmente preferidos compuestos de la fórmula (IB-2) en la que
G3
representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alquiltio–C1–C4, haloalquiltio–C1–C4, alquilsufinilo–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, haloalquilsufinilo–C1–C4, haloalquilsulfonilo–C1–C4, amino, alquilamino–C1–C4, di(alquil–C1–C4)amino, alquilcarbonilamino–C1–C4, alcoxicarbonilamino–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4– alquilo–C1–C4, alquenilo–C2–C4, alquinilo–C2–C4, alquilo–C1–C4–cicloalquilo–C3–C6, aquilcarbonilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,
representa en cada caso furanilo, tienilo o piridilo sustituidos con flúor, nitro, amino, alquilamino–C1–C4, di(alquil– C1–C4)amino, haloalquilo–C1–C4, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alquiltio–C1–C4, alcoxi–C1– C4–alquilo–C1–C4, bis(alcoxi–C1–C4)–alquilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, alfa–hidroxiimino–alcoxi–C1–C4 carbonilmetilo, alfa–alcoxi–C1–C4–iminoalcoxi–C1–C4 carbonilmetilo, C(X)NR2R3, (en la que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo–C1–C4 y R3 representa alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4, ciano–alquilo–C1–C4, alquinilo–C2–C4, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo– C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 o fenil–alquilo–C1–C4), alquilsulfinilo–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4), fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 y cicloalquilo–C3–C6), los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C4, piridil–alquilo–C1–C4, pirimidil–alquilo–C1– C4 u oxadiazolil–alquilo–C1–C4 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4) o
representa en cada caso pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3–triazolilo, 1,2,4–triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3–oxadiazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, 1,3,4–oxadiazolilo, 1,2,5– oxadiazolilo, 1,2,3– tiadiazolilo, 1,2,4–tiadiazolilo, 1,3,4–tiadiazolilo, 1,2,5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3–
triazinilo, 1,2,4–triazinilo, 1,3,5–triazinilo, benzofurilo, bencisofurilo, benzotienilo, bencisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, bencimidazolilo, 2,1,3– benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo (en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo), dado el caso sustituidos con flúor, nitro, amino, alquilamino–C1–C4, di(alquil– C1–C4)amino, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alquiltio–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, bis(alcoxi–C1–C4)–alquilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, alfa– hidroxiimino–alcoxi–C1–C4 carbonilmetilo, alfa–alcoxi–C1–C4–iminoalcoxi–C1–C4 carbonilmetilo, C(X)NR2R3, (en la que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo–C1–C4 y R3 representa alquilo–C1–C4,
haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4, ciano–alquilo–C1–C4, alquinilo–C2–C4, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquil–C3– C6–alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 o fenil–alquilo–C1–C4),
alquilsulfinilo–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo,
dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4), fenilo (que por su parte
puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alcoxi–C1–C4– alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 y cicloalquilo–C3–C6), los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C4, piridil–alquilo–C1–C4, pirimidil–alquilo–C1–C4 u oxadiazolil–alquilo–C1–C4 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4) o
representa fenilo sustituido con nitro, haloalcoxi–C1–C4, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo.
Son particularmente destacables compuestos novedosos de fórmulas (I-B-2), en la que
5
10
15
20
25
30
35
40
G1
representa CH,
y
G3
representa en cada caso pirazolilo, piridilo o pirimidinilo dado el caso sustituidos con pirrolilo o pirimidinilo, o
fenilo sustituido con haloalcoxi–C1–C4 (de forma particular CF3O).
Los radicales sustituidos con halógeno (también abreviados como “halo”), por ejemplo, haloalquilo, son mono– o polihalogenados hasta el número máximo posible de sustituyentes. En el caso de polihalogenación, los átomos halógenos pueden ser idénticos o diferentes. Además halógeno representa flúor, cloro, bromo y yodo, en particular, flúor, cloro y bromo, se da énfasis a flúor y cloro.
También se denomina al radical “pirimidilo” como “pirimidinilo”.
Se da preferencia, preferencia particular o preferencia muy particular al uso de compuestos que tienen los sustituyentes enumerados en cada caso como preferentes, particularmente preferentes o muy particularmente preferentes.
Los radicales de hidrocarburo saturados o no saturados, como alquilo o alquenilo, pueden en cada caso ser de cadena recta o ramificados en la medida en que sea posible, incluso en combinación con heteroátomos, como por ejemplo en alcoxi.
Los radicales dado el caso sustituidos pueden ser mono– o polisustituidos, por lo que en caso de polisustitución los sustituyentes pueden ser idénticos o diferentes.
Las definiciones o ilustraciones de radical preferentes o generales enumeradas anteriormente se aplican a los productos finales y, por consiguiente, a los materiales de partida e intermediarios. Estas definiciones de radical se pueden combinar unas con otras, como se desee, como también entre los rangos preferentes respectivos.
Se da preferencia, de acuerdo a la invención a los compuestos de la fórmula (I) que contienen una combinación de los significados enumerados anteriormente como preferentes.
Se da preferencia particular, de acuerdo con la invención, a los compuestos de la formula (I) que contienen una combinación de los significados enumerados anteriormente como particularmente preferentes.
Se da preferencia muy particular, de acuerdo con la invención, a los compuestos de la fórmula (I) que contienen una combinación de los significados enumerados anteriormente como muy particularmente preferentes.
Dependiendo de la naturaleza de los sustituyentes, los compuestos de las fórmulas (I) y (IB), dado el caso, pueden estar presentes como isómeros geométricos y/o ópticamente activos o las mezclas de isómeros correspondientes de composición variable. La invención se refiere tanto a isómeros puros como a mezclas de isómeros.
A modo de ejemplo y de manera complementaria, la preparación de los compuestos de la fórmula (I) se ilustra en los esquemas de fórmula a continuación. También se hace referencia a los ejemplos de preparación. En los esquemas, también se denomina al radical G1 como G1.
En los esquemas de fórmula a continuación, el radical R puede tener diferentes significados; sin embargo, si no se indica nada más estos significados se pueden derivar del contexto correspondiente.
Esquema de fórmulas 6
imagen8
Los tiadiazoles de fórmula (I) de acuerdo con la invención según el esquema de fórmulas 6 se obtienen haciendo reaccionar hidrazidas de ácido nicotínico de fórmula (XVI) por ejemplo con cloruros de ácido carboxílico dando compuestos de fórmula (XVII) y luego se ciclan en presencia de un reactivo de sulfuración como reactivo de Lawessons sin diluyente (véase Youji Huaxue (2004), 24(5), 502) o en un diluyente como tolueno o anisol. Se describen hidrazidas de fórmula (XVI) por ejemplo en Journal of Medicinal Chemistry, 32, 3, 1989, 583-593 y se pueden obtener mediatne hidrazinólisis de ésteres de ácido carboxílico correspondientes.
imagen9
imagen10
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
Premnotrypes spp., Psilliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphiletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xilotrechus spp., Zabrus spp..
Del orden de los Collembola, por ejemplo, Onychiurus armatus.
Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forficula auricularia.
Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.
Del orden de los Diptera, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordilobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hilemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp..
De la clase de los Gastropoda, por ejemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..
De la clase de los helmintos, por ejemplo, Ancilostoma duodenale, Ancilostoma ceilanicum, Acilostoma braziliensis, Ancilostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphillobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus gránulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongiloides fuelleborni, Strongiloides stercoralis, Stroniloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Además, es posible controlar los protozoos, tal como la Eimeria.
Del orden de los Heteroptera, por ejemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campilomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phillopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Pasohanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp..
Del orden de los Homoptera, por ejemplo, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglyicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Philloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psilla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Del orden de los Isopoda, por ejemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Reticulitermes spp., Odontotermes spp..
Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella,
imagen11
5
15
25
35
45
55
divididos finamente; los portadores sólidos adecuados de gránulos son: por ejemplo, rocas naturales trituradas y fraccionadas tales como calcita, mármol, pómez, sepiolita y dolomita, y también gránulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, y gránulos de materiales orgánicos tales como el papel, aserrín, cáscara de coco, marlo de maíz y tallos de tabaco; los emulsionadores y/o formadores de espuma adecuados son: por ejemplo, emulsionadores no iónicos y aniónicos, tales como ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, por ejemplo poliglicol éteres de alquilarilo, alquilsulfonatos, sulfatos de alquilo, arilsulfonatos y también hidrolizados de proteína; dispersantes adecuados son sustancias iónicas y/o no iónicas, por ejemplo, de las clases de alcohol–POE– y/o –POP–éteres, ácido y/o ésteres POP–POE, alquilarilo y/o éteres POP–POE, grasa– y/o aductos POP–POE, derivados de POE– y/o POP–poliol, POE– y/o POP–sorbitan– o –aductos de azúcar, sulfatos de alquilo o arilo, alquilo– o arilsulfonatos y alquil o aril fosfatos o los aductos PO–éter correspondientes. Asimismo, los oligo– o polímeros adecuados, por ejemplo, aquellos derivados de monómeros de vinílico, de ácido acrílico, de EO y/o PO solo o en combinación con, por ejemplo, (poli)alcoholes o (poli)aminas. También es posible emplear ligninas y sus derivados de ácido sulfónico, celulosas modificadas y no modificadas, ácidos sulfónicos alifáticos y/o aromáticos y sus aductos con formaldehido.
Se pueden usar en las formulaciones fijadores tales como carboximetilcelulosa, polímeros sintéticos y naturales en forma de polvo, gránulos o látex, tales como goma arábica, alcohol de polivinilo y acetato de polivinilo, así como también fosfolípidos naturales tales como cefalinas y lecitinas, y fosfolípidos sintéticos.
Es posible usar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio y Azul Prusiano, y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y colorantes de ftalocianina metálica, y nutrientes traza tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.
Otros aditivos posibles son perfumes, aceites modificadas dado el caso, minerales o vegetales, ceras y nutrientes (incluidos nutrientes traza), tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.
Estabilizantes, tales como estabilizantes de baja temperatura, conservantes, antioxidantes, estabilizantes livianos u otros agentes que mejoran la estabilidad química y/o física también pueden estar presentes.
Las formulaciones generalmente comprenden entre el 0,01 y el 98 % en peso de principio activo, preferentemente entre el 0,5 y el 90%.
El principio activo de acuerdo con la invención se puede usar en sus formulaciones disponibles comercialmente y en sus formas de uso, preparadas de éstas formulaciones, como una mezcla con otros principios activos, tales como insecticidas, atrayentes, agentes esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento, herbicidas, protectores, fertilizantes o semioquímicos.
También es posible usar una mezcla de otros principios activos conocidos, tales como herbicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento, protectores, semioquímicos, u otros con agentes para mejorar las propiedades de la planta.
Cuando se usan como insecticidas, los principios activos de acuerdo con la invención también pueden estar presentes en sus formulaciones disponibles comercialmente y en sus formas de uso, preparados de estas formulaciones, como una mezcla con sinergistas. Los sinergistas son compuestos que aumentan la acción de principios activos, sin que sea necesario que se agregue el agente sinérgico para que sea activo en sí mismo.
Cuando se usan como insecticidas, los principios activos de acuerdo con la invención también pueden estar presentes en sus formulaciones disponibles comercialmente y en sus formas de uso, preparados de estas formulaciones, como mezclas con inhibidores que reducen la degradación del principio activo luego de su uso en el medioambiente de la planta, en superficies de partes de plantas o en tejidos de plantas.
El contenido del principio activo de las formas de uso preparadas de las formulaciones disponibles comercialmente puede variar dentro de límites amplios. La concentración de principio activo de las formas de uso puede ser desde el 0,00000001 al 95 % en peso del principio activo, preferentemente entre el 0,00001 y el 1 % en peso.
La aplicación se realiza de una manera habitual apropiada para las formas de aplicación.
Todas las plantas y las partes de plantas se pueden tratar de acuerdo con la invención. Se entenderá que las plantas harán referencia en este contexto a todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas salvajes deseadas y no deseadas y plantas de cultivo (incluyendo plantas de cultivo que nazcan naturalmente). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se puedan obtener mediante cría convencional de plantas y procedimientos de optimización o mediante procedimientos de ingeniería biotecnológica y genética o mediante combinaciones de éstos procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo cultivares protegibles o no protegibles por los derechos de criadores de plantas. Se entenderá que “partes de plantas” hará referencia a todas las partes y órganos de plantas que se encuentren sobre y bajo el suelo, tales como tallo, hoja, flor y raíz, ejemplos que se pueden mencionar como hojas, acículas, cepas, vástagos, flores, cuerpos frutales, frutas, semillas, raíces, tubérculos y rizomas. Las partes de plantas también incluyen material cosechado y material de propagación generativo y vegetativo, por ejemplo cortes, tubérculos, rizomas, brotes y semillas.
imagen12
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
Las plantas enumeradas se pueden tratar de acuerdo con la invención de un modo particularmente ventajoso con los compuestos de la fórmula general (I) y/o las mezclas de principio activo de acuerdo con la invención. Los rangos preferentes mencionados anteriormente de los principios activos o de las mezclas también se pueden aplicar al tratamiento de estas plantas. Se da un énfasis particular al tratamiento de las plantas con los compuestos o mezclas específicamente mencionados en el presente texto.
Los principios activos de acuerdo con la invención actúan no sólo contra la planta, la higiene y plagas de productos almacenados, sino también en el sector de medicina veterinaria contra parásitos de animales (ecto y endoparásitos), tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros de hojas, moscas (mordedoras y lamedoras), larvas de las moscas parasíticas, piojos, piojos de cabello, piojos de plumas y pulgas. Estos parásitos incluyen:
Del orden de los Anoplurida, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..
Del orden de los Mallophagida y los subórdenes Amblycerina y Ischnocerina, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..
Del orden de los Diptera y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atilotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hidrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
Del orden de los Siphonapterida, por ejemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp. (Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis), Xenopsilla spp., Ceratophillus spp..
Del orden de los Heteropterida, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongilus spp..
Del orden de los Blattarida, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..
De la subclase de los Acari (Acarina) y los órdenes de la Meta y Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Del orden de los Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheiletiella spp., Ornithocheiletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
Los principios activos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención son también adecuados para controlar los artrópodos que infectan el ganado productivo agricultural, tal como, por ejemplo, vacas, ovejas, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos y abejas, otras mascotas, tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros enjaulados, peces de acuario, y los llamados animales de prueba, tales como, por ejemplo, hamsters, conejos de Indias, ratas y ratones. Por medio del control de estos artrópodos, deberían disminuir los casos de muerte y de reducción en la productividad (de carne, leche, lana, cueros, huevos, miel, etc.), de modo tal que se logre una ganadería más económica y fácil por medio del uso de los principios activos de acuerdo con la invención.
Los principios activos de acuerdo con la invención se usan en el sector veterinario y en la ganadería de un modo conocido por medio de la administración enteral en la forma de, por ejemplo, tabletas, capsulas, pociones, soluciones orales, gránulos, pastas, bolos, el procedimiento por medio de la alimentación y supositorios, por medio de administración parenteral, tal como, por ejemplo, por medio de inyecciones (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y semejantes), implantes, por aplicación nasal, por uso dérmico, por ejemplo, baño, rociamiento, unción continua y unción dorsal, lavado y empolvado, y también con la ayuda de artículos moldeados que contengan el principio activo, tales como collares, marcadores de oreja, marcadores de cola, bandas de miembros, cabestro, dispositivos de marcamiento y semejantes.
Cuando se usan para el ganado, aves de corral, mascotas y semejantes, los principios activos de la fórmula (I) se pueden usar como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, composiciones de flujo libre), que comprenden los principios activos en una cantidad que varía entre el 1 y el 80 % en peso, directamente o luego de diluirse de 100 a 10 000 veces, o se pueden usar como baños químicos.
Asimismo, se ha determinado que los compuestos de acuerdo con la invención también poseen una fuerte acción insecticida contra insectos que destruyen materiales industriales.
Los siguientes insectos se pueden mencionar como ejemplos y como preferentes – pero sin limitación -:
Escarabajos, tales como Hilotrupes bajulus, Cloro phorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxilon aequale, Minthes rugicollis, Xileborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxilon spec. Dinoderus minutus;
Himenópteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
Termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
Colémbolos, tales como Lepisma saccharina.
Se deberá entender que los materiales industriales en la presente relación harán referencia a materiales no vivientes, tales como, preferentemente, plásticos, adhesivos, contenedores, papeles y cartones, cuero, madera y productos de madera procesada y composiciones de cobertura.
Las composiciones listas para usar pueden, dado el caso, comprender más insecticidas y, dado el caso, uno o más fungicidas.
Con respecto a aditivos adicionales posibles, se puede hacer referencia a los insecticidas y fungicidas mencionados anteriormente.
Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden emplear de igual modo para proteger objetos que toman contacto con agua salada o salobre contra los residuos, en particular los cascos de los barcos, las pantallas, las redes, los edificios, los sistemas de amarre y de señalización.
Asimismo, los compuestos de acuerdo con la invención, solos o en combinación con otros principios activos, se pueden emplear como agentes antisuciedad.
En la protección doméstica, de higiene y de productos almacenados, los principios activos también son adecuados para controlar plagas animales, en particular insectos, arácnidos y ácaros, que se encuentran en espacios cercados tales como, por ejemplo, viviendas, halls de fábricas, oficinas, cabinas de vehículos y semejantes. Se pueden emplear solos o en combinación con otros principios activos y auxiliares en productos insecticidas domésticos para controlar estas plagas. Son activos contra especies sensibles y resistentes y contra todos los estadios de desarrollo. Estas plagas incluyen:
Del orden de los Scorpionidea, por ejemplo, Buthus occitanus.
Del orden de los Acarina, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Del orden de los Araneae, por ejemplo, Aviculariidae, Araneidae.
Del orden de los Opiliones, por ejemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Del orden de los Isopoda, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polidesmus spp.
Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp.
Del orden de los Zygentoma, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Del orden de los Blattaria, por ejemplo, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Del orden de los Saltatoria, por ejemplo, Acheta domesticus.
Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forficula auricularia.
Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp..
Del orden de los Psocoptera, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp..
imagen13
imagen14
Ejemplo 10: Etapa 1: Hidrazida de ácido N-formil-nicotínico
imagen15
Se agitaron 25 g (182 mol) de hidrazida de ácido nicotínico en 50 ml (1325 mol) de ácido fórmico durante 16 h, se adicionaron 500 ml de dietiléter y se succionó el precipitado formado. El residuo del filtro se lavó y se secó con dietiléter.
Rendimiento: 28,1g (93% del valor teórico). RMN 1H (D6-DMSO): 7,5 (m, 1H), 8-8,3 (m, 2H), 8,75 (m, 1H), 9 (s, 1H), 10 (s, 1H), 10,5 (s, 1H) Etapa 2: 3-[1,3,4]Tiadiazol-2-il-piridina
imagen16
10
Se agitaron 26 g (151,3 mol) de hidrazida de ácido formil-nicotínico y 45,9 g (113,5 mol) de reactivo de Lawessons en 500 ml de anisol con unas gotas de piridina durante 16 h a 120º C. Se evaporó la mezcla, se adicionó ácido cítrico ac., sosa cáustica dil. hasta pH = 10, se agitó durante 1 h y se extrajo tres veces con acetato de etilo. Se secaron las fases orgánicas reunidas con sulfato de sodio y se concentraron, se recristalizó el residuo en trifluoruro
15 de benceno/dioxano 5:1, a este respecto se hirvió con carbono activo y se filtró en caliente.
Rendimiento: 7,6g (30% del valor teórico), logP (HCOOH) 0,15
RMN 1H (CD3CN) 7,5 (ddd, 1H), 8,35 (m, 1H), 8,7 (d, 1H), 9,15 (m, 1H), 9,3 (s, 1H)
Etapa 3: 2-[6-(5-Piridin-3-il-[1,3,4]tiadiazol-2-il)-piridin-2-il]-pirimidina
imagen17
20 Se adicionaron en 60 ml de DMF a 0,25 g (1,1 mmol) de acetato de paladio (II) en argon 10,8 ml (4,59 mmol) de una solución al 10% de tri-t-butilfosfano en hexano. Mediante vacío se separó el hexano, luego se adicionó 1,5 g (9,1 mmol) de 3-[1,3,4]tiadiazol-2-il-piridina, 2,38 g (10,1 mmol) de 2-(6-bromo-piridin-2-il)-pirimidina, 2,54 g (18,3 mmol) de carbonato de potasio y aproximadamente 0,5 g de cloruro de tetrabutilamonio y se agitó durante 16 h a 130° C. Se evaporó la mezcla, se adicionó a pH = 8 ácido cítrico ac., sosa cáustica diluida, cloruro de sodio ac., acetato de
25 etilo, se extrajo tres veces con acetato de etilo; se secaron las fases orgánicas reunidas con sulfato de sodio y se evaporaron. Se purificó el residuo mediante cromatografía en gel de sílice.
Rendimiento: 0,35 g (11%del valor teórico), logP (HCOOH) 1,54,
RMN 1H (D6-DMSO): 7,6 (m, 2H), 8,25 (t, 1H), 8,45 (m, 2H), 8,55 (m, 1H), 8,75 (m, 1H), 9,05(d, 2H), 9,3 (s, 1H)
En la siguiente tabla se indican otros compuestos novedosos de acuerdo con la invención.
30
Ej. Nº
logP1) (HCOOH) Fórmula (M+)+1 (CL/EM)
Ejemplo de preparación 9
1,07 imagen18 320,1
Ejemplo de preparación 10
1,54 imagen19 319,1
158
1,41 imagen20
159
3,16 imagen21
160
1,44 imagen22 308,1
161
1,13 imagen23
162
0,84 imagen24
163
1,07 imagen25
221
1,34 imagen26
241
2,07 imagen27
248
1,54 imagen28
imagen29
imagen30

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
ES12191544.1T 2008-07-17 2009-07-04 Compuestos heterocíclicos como pesticidas Active ES2618022T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08012898 2008-07-17
EP08012898 2008-07-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2618022T3 true ES2618022T3 (es) 2017-06-20

Family

ID=40084204

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES12191545.8T Active ES2579085T3 (es) 2008-07-17 2009-07-04 Compuestos heterocíclicos como pesticidas
ES12191542.5T Active ES2567183T3 (es) 2008-07-17 2009-07-04 Compuestos heterocíclicos como pesticidas
ES12191543.3T Active ES2567786T3 (es) 2008-07-17 2009-07-04 Compuestos heterocíclicos como pesticidas
ES09776952T Active ES2426953T3 (es) 2008-07-17 2009-07-04 Compuestos heterocíclicos como pesticidas
ES12191540.9T Active ES2573149T3 (es) 2008-07-17 2009-07-04 Compuestos heterocíclicos como pesticidas
ES12191544.1T Active ES2618022T3 (es) 2008-07-17 2009-07-04 Compuestos heterocíclicos como pesticidas

Family Applications Before (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES12191545.8T Active ES2579085T3 (es) 2008-07-17 2009-07-04 Compuestos heterocíclicos como pesticidas
ES12191542.5T Active ES2567183T3 (es) 2008-07-17 2009-07-04 Compuestos heterocíclicos como pesticidas
ES12191543.3T Active ES2567786T3 (es) 2008-07-17 2009-07-04 Compuestos heterocíclicos como pesticidas
ES09776952T Active ES2426953T3 (es) 2008-07-17 2009-07-04 Compuestos heterocíclicos como pesticidas
ES12191540.9T Active ES2573149T3 (es) 2008-07-17 2009-07-04 Compuestos heterocíclicos como pesticidas

Country Status (15)

Country Link
US (2) US8809547B2 (es)
EP (6) EP2583557B1 (es)
JP (2) JP5681105B2 (es)
KR (1) KR20110030700A (es)
CN (2) CN104642337B (es)
AR (1) AR072572A1 (es)
AU (1) AU2009270520A1 (es)
BR (2) BRPI0916218B1 (es)
CA (1) CA2730844A1 (es)
CO (1) CO6341525A2 (es)
ES (6) ES2579085T3 (es)
MX (1) MX2011000477A (es)
TW (1) TW201022260A (es)
WO (1) WO2010006713A2 (es)
ZA (1) ZA201100371B (es)

Families Citing this family (257)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2725021A1 (de) * 2008-06-13 2014-04-30 Bayer CropScience AG Neue heteroaromatische Thioamide als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP2583557B1 (de) 2008-07-17 2016-01-13 Bayer CropScience AG Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
UA107791C2 (en) 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
IN2012DN02679A (es) 2009-10-12 2015-09-04 Bayer Cropscience Ag
ES2651002T3 (es) 2010-04-16 2018-01-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Nuevos compuestos heterocíclicos como pesticidas
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN102971315B (zh) * 2010-05-05 2015-07-22 拜耳知识产权有限责任公司 作为害虫防治剂的噻唑衍生物
WO2011157778A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
AR083431A1 (es) 2010-06-28 2013-02-27 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterociclicos como pesticidas
WO2012004293A2 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
MX345514B (es) * 2010-08-31 2017-02-02 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas.
JP2012062267A (ja) 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンｎ−オキサイド誘導体
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
WO2012045680A2 (de) 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
CA2815105A1 (en) 2010-10-21 2012-04-26 Bayer Intellectual Property Gmbh N-benzyl heterocyclic carboxamides
US9173396B2 (en) 2010-10-22 2015-11-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Heterocyclic compounds as pesticides
CN103298802B (zh) 2010-11-02 2016-06-08 拜耳知识产权有限责任公司 N-杂芳基甲基吡唑基羧酰胺
MX355782B (es) 2010-11-03 2018-04-30 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas y procesos relacionados a las mismas.
EP2640706B1 (en) 2010-11-15 2017-03-01 Bayer Intellectual Property GmbH N-aryl pyrazole(thio)carboxamides
SG190295A1 (en) 2010-11-29 2013-06-28 Bayer Ip Gmbh Alpha,beta-unsaturated imines
BR112013013623A2 (pt) * 2010-12-10 2016-07-12 Basf Se métodos para controlar pragas invertebradas e para proteger material de propagagação de planta e/ou as plantas, material de propagação de planta, uso de um composto da fórmula i e composto de pirazol da fórmula i
BR112013021019A2 (pt) 2011-02-17 2019-02-26 Bayer Ip Gmbh uso de fungicidas sdhi em variedades de soja cultivadas de forma convencional com tolerância à ferrugem asiática da soja (asr), resistentes ao cancro da haste e/ou à mancha foliar olho-de-rã
WO2012110519A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Cropscience Ag Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole
CN103476256B (zh) 2011-02-17 2016-01-20 拜耳知识产权有限责任公司 Sdhi杀真菌剂用于常规育种的asr耐受性的茎溃疡抗性和／或蛙眼叶斑病抗性大豆品种的用途
CN103415504B (zh) 2011-03-01 2016-04-20 拜耳知识产权有限责任公司 2-酰氧基吡咯啉-4-酮类化合物
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
EP2683239A1 (en) 2011-03-10 2014-01-15 Bayer Intellectual Property GmbH Use of lipochito-oligosaccharide compounds for safeguarding seed safety of treated seeds
AU2012230503B2 (en) 2011-03-18 2016-07-07 Bayer Intellectual Property Gmbh N-(3-carbamoylphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide derivatives and the use thereof for controlling animal pests
EP2532661A1 (en) * 2011-06-10 2012-12-12 Syngenta Participations AG Novel insecticides
EP2535334A1 (de) 2011-06-17 2012-12-19 Bayer CropScience AG Kristalline Modifikationen von Penflufen
EP2540718A1 (en) 2011-06-29 2013-01-02 Syngenta Participations AG. Novel insecticides
EP2540163A1 (en) 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
BR112014000887A2 (pt) 2011-07-15 2016-09-13 Basf Se método para o combate ou o controle das pragas de invertebrados, método para a proteção das culturas, vegetais, material de propagação dos vegetais e/ou crescimento de vegetais do ataque ou infestação por pragas de invertebrados, método para o tratamento, controle, prevenção e proteção dos animais contra a infestação e infecção por parasitas, compostos de tiazol de 3-piridila, composto intermediário, processo para a preparação dos compostos de fórmula i, utilização de um composto de fórmula i-4, composição agrícola ou veterinária e semente
EP2736327B1 (de) 2011-07-26 2018-02-21 Clariant International Ltd Veretherte laktatester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur verbesserung der wirkung von pflanzenschutzmitteln
UA115128C2 (uk) 2011-07-27 2017-09-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Протравлювання насіння для боротьби з фітопатогенними грибами
JP2013082632A (ja) 2011-10-05 2013-05-09 Bayer Cropscience Ag 農薬製剤及びその製造方法
KR102006039B1 (ko) * 2011-10-26 2019-07-31 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충 조성물 및 그와 관련된 방법
WO2013062980A1 (en) * 2011-10-26 2013-05-02 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
CN104270946B (zh) 2011-12-19 2017-05-10 拜耳农作物科学股份公司 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物用于防治转基因作物中的害虫的用途
ES2649403T3 (es) 2011-12-20 2018-01-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Nuevas amidas aromáticas insecticidas
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
JP5970811B2 (ja) 2011-12-28 2016-08-17 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置および電子機器
MX2014008358A (es) 2012-01-21 2014-10-14 Bayer Ip Gmbh Uso de inductores de la defensa del huesped para controlar organismos bacterianos perjudicales en plantas utiles.
JP2015515454A (ja) 2012-03-14 2015-05-28 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 殺有害生物性アリールピロリジン類
WO2013156431A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyridyl- and pyrimidyl- substituted thiazole and thiadiazole derivatives
WO2013156433A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Insecticidally active thiazole derivatives
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
NZ700595A (en) 2012-04-27 2016-04-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
BR112014028367A2 (pt) 2012-05-16 2017-07-18 Bayer Cropscience Ag formulação inseticida de óleo-em-água (o/w).
GEP201706644B (en) 2012-05-16 2017-03-27 Bayer Cropsciece Ag Insecticidal water-in-oil (w/o) formulation
JP2015525205A (ja) * 2012-05-16 2015-09-03 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ １，３−ジアリール置換複素環式有害生物防除剤
AR091104A1 (es) 2012-05-22 2015-01-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado lipo-quitooligosacarido y un compuesto nematicida, insecticida o fungicida
US9585399B2 (en) 2012-05-30 2017-03-07 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
NZ702162A (en) 2012-05-30 2016-11-25 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
CN104640965A (zh) 2012-05-30 2015-05-20 科莱恩金融(Bvi)有限公司 包含n-甲基-n-酰基葡糖胺的组合物
EP2854751B1 (de) 2012-05-30 2016-08-10 Clariant International Ltd. Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als solubilisatoren
EP2671881A1 (en) * 2012-06-07 2013-12-11 Syngenta Participations AG. Pesticidally active pyridyl- and pyrimidyl- substituted thiazole derivatives
MX2014015265A (es) 2012-06-14 2015-08-12 Basf Se Metodos plaguicidas que utilizan compuestos de 3-piridiltiazol sustituido y derivados para combatir plagas de animales.
WO2014007395A1 (ja) * 2012-07-06 2014-01-09 日産化学工業株式会社 ピラゾール若しくはチアゾール誘導体又はその塩及び有害生物防除剤
CN104602520A (zh) 2012-07-31 2015-05-06 拜尔农作物科学股份公司 包括杀虫萜烯混合物和杀虫剂的组合物
EP2885301A1 (de) 2012-08-17 2015-06-24 Bayer CropScience AG Azaindolcarbonsäure- und -thiocarbonsäureamide als insektizide und akarizide
RU2641916C2 (ru) * 2012-10-02 2018-01-23 Байер Кропсайенс Аг Гетероциклические соединения в качестве пестицидов
US9722184B2 (en) * 2012-10-18 2017-08-01 Seiko Epson Corporation Thiadiazole, compound for light-emitting elements, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
BR112015009751A2 (pt) 2012-10-31 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag novos compostos heterocíclicos como pesticidas
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
WO2014079772A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079841A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
CA2889775A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Corporation Pesticidal mixtures
WO2014079774A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079770A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079804A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
PL2922395T3 (pl) 2012-11-22 2019-11-29 Basf Corp Mieszaniny szkodnikobójcze
ES2785070T3 (es) 2012-11-22 2020-10-05 Basf Corp Mezclas de pesticidas
WO2014079766A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079813A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079752A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
CA2892693C (en) 2012-11-30 2021-08-10 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal mixtures
CA2892702A1 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal or pesticidal mixture
EP2738171A1 (en) * 2012-11-30 2014-06-04 Syngenta Participations AG. Pesticidally active tricyclic pyridyl derivatives
WO2014086758A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
BR112015012763B1 (pt) 2012-12-03 2020-05-12 Bayer Cropscience Ag Composição, semente revestida com uma composição, uso da composição, kit de componentes e método para reduzir danos globais em plantas e controlar nematodes e insetos
CA2893027A1 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
WO2014086753A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
WO2014086750A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
WO2014102244A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014102245A1 (en) * 2012-12-27 2014-07-03 Basf Se Cyano-substituted 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds for combating invertebrate pests
EP2953942B1 (de) 2013-02-06 2017-10-25 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Halogensubstituierte pyrazolderivate als schädlingsbekämpfungsmittel
KR20150119031A (ko) 2013-02-11 2015-10-23 바이엘 크롭사이언스 엘피 스트렙토미세스-기반 생물학적 방제제 및 살곤충제를 포함하는 조성물
KR20150119022A (ko) 2013-02-11 2015-10-23 바이엘 크롭사이언스 엘피 고제로틴 및 생물학적 방제제를 포함하는 조성물
CN105208865A (zh) 2013-03-12 2015-12-30 拜耳作物科学股份公司 二噻英并-四酰亚胺用于防治有用植物中的细菌性有害生物的用途
EP2986598B1 (en) 2013-04-19 2017-03-29 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
KR20150144779A (ko) 2013-04-19 2015-12-28 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 살충성 또는 농약성 2성분 혼합물
US9549552B2 (en) 2013-04-19 2017-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
ES2761571T3 (es) 2013-06-20 2020-05-20 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido como acaricidas e insecticidas
WO2014202505A1 (de) 2013-06-20 2014-12-24 Bayer Cropscience Ag Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide
TW201542532A (zh) 2013-07-08 2015-11-16 Bayer Cropscience Ag 作為殺蟲劑的六員ｃ－ｎ－鍵結之芳基硫化物及芳基亞碸衍生物
MX2016004940A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas.
CA2925595A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
EP3057426A4 (en) 2013-10-17 2017-03-29 Dow AgroSciences LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
MX2016004941A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas.
JP2016539095A (ja) 2013-10-17 2016-12-15 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 有害生物防除性化合物の製造方法
CN105636445B (zh) 2013-10-17 2018-12-07 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
JP2016535008A (ja) 2013-10-17 2016-11-10 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 有害生物防除化合物の調製法
EP3456201B1 (en) 2013-10-18 2023-08-30 BASF Agrochemical Products B.V. Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
JP2016535739A (ja) 2013-10-22 2016-11-17 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 農薬組成物および関連する方法
WO2015061151A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
TW201519773A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（五）
AR098105A1 (es) 2013-10-22 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y métodos relacionados
EP3060054A4 (en) 2013-10-22 2017-04-05 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
AU2014340412B2 (en) 2013-10-22 2017-04-20 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
TW201519774A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（六）
KR20160074585A (ko) 2013-10-22 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
MX2016005317A (es) 2013-10-22 2016-08-12 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas y metodos relacionados.
EP3060044A4 (en) 2013-10-22 2017-04-05 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
AU2014340409B2 (en) 2013-10-22 2017-09-07 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
TW201519786A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲組成物及相關方法（一）
WO2015061163A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
RU2016119566A (ru) 2013-10-22 2017-11-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и относящиеся к ним способы
JP2016535025A (ja) 2013-10-22 2016-11-10 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
JP2016535026A (ja) 2013-10-22 2016-11-10 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
MX2016005304A (es) 2013-10-22 2017-03-01 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas sinergicas y metodos relacionados.
CN103588768B (zh) * 2013-11-29 2016-03-30 华南农业大学 含呋喃环2,5-二取代-1,3,4-噻二唑类化合物在制备致病疫霉菌抑菌剂中的应用
DE202014008415U1 (de) 2014-02-19 2014-11-25 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen
DE202014008418U1 (de) 2014-02-19 2014-11-14 Clariant International Ltd. Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen
AR101816A1 (es) * 2014-04-02 2017-01-18 Bayer Cropscience Ag Derivados de 3-[(pirazol-5-il)-heteroaril]-benzamidas como agentes pesticidas
WO2015160620A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and an insecticide
WO2015160618A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and a biological control agent
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
BR112016022451B1 (pt) 2014-04-24 2021-03-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Composto de diaril-azol e agente de controle de peste artrópoda
CN106488908A (zh) 2014-07-31 2017-03-08 美国陶氏益农公司 制备3‑(3‑氯‑1h‑吡唑‑1‑基)吡啶的方法
AR098108A1 (es) 2014-07-31 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparación de 3-(3-cloro-1h-pirazol-1-il)piridina
WO2016018442A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
EP3183238A4 (en) 2014-08-19 2018-01-10 Dow AgroSciences LLC Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
KR20170058388A (ko) 2014-09-12 2017-05-26 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법
EP3204390B1 (en) 2014-10-06 2019-06-05 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
AU2015339091B2 (en) 2014-10-30 2020-05-28 Janssen Pharmaceutica Nv Amide substituted thiazoles as modulators of RORyT
LT3212641T (lt) * 2014-10-30 2019-02-11 Janssen Pharmaceutica Nv Tiazolai, kaip roryt moduliatoriai
JOP20200117A1 (ar) 2014-10-30 2017-06-16 Janssen Pharmaceutica Nv كحولات ثلاثي فلوروميثيل كمُعدلات للمستقبل النووي جاما تي المرتبط بحمض الريتيونَويك ROR?t
US20180368404A1 (en) 2014-11-06 2018-12-27 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
JP2018500302A (ja) * 2014-12-02 2018-01-11 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての二環式化合物
BR112017011659A2 (pt) * 2014-12-02 2019-05-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft compostos bicíclicos como agentes de controle de pragas.
DE102014018274A1 (de) 2014-12-12 2015-07-30 Clariant International Ltd. Zuckertenside und deren Verwendung in agrochemischen Zusammensetzungen
AU2015367344A1 (en) 2014-12-19 2017-07-13 Clariant International Ltd Aqueous electrolyte-containing adjuvant compositions, active ingredient-containing compositions and the use thereof
WO2016106063A1 (en) 2014-12-22 2016-06-30 Bayer Corpscience Lp Method for using a bacillus subtilis or bacillus pumilus strain to treat or prevent pineapple disease
WO2016124769A1 (en) 2015-02-06 2016-08-11 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
EP3255990B1 (en) 2015-02-11 2020-06-24 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
CN104860927A (zh) * 2015-04-02 2015-08-26 宁波大学 一种1h-3,5-二(3-吡啶基)-4-氯吡唑化合物及其制备方法和应用
WO2016162371A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
WO2016170130A1 (en) 2015-04-22 2016-10-27 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
MX2017014459A (es) 2015-05-12 2018-03-16 Basf Se Compuestos de tioeter como inhibidores de la nitrificacion.
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
US10736320B2 (en) 2015-09-25 2020-08-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with 5-membered sulfur containing heterocyclic ring systems
EP3356341B1 (en) 2015-10-02 2020-04-01 Basf Se Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents
DE102015219608B4 (de) 2015-10-09 2018-05-03 Clariant International Ltd Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
WO2017093163A1 (en) 2015-11-30 2017-06-08 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
EP3426660A1 (en) 2016-03-09 2019-01-16 Basf Se Spirocyclic derivatives
EP3426042A1 (en) 2016-03-11 2019-01-16 Basf Se Method for controlling pests of plants
PL3436457T3 (pl) 2016-04-01 2022-11-28 Basf Se Związki bicykliczne
BR122021026787B1 (pt) 2016-04-24 2023-05-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uso de cepa qst 713 de bacillus subtilis, e método para controle de murcha de fusarium em plantas da família musaceae
TW201803869A (zh) 2016-04-27 2018-02-01 健生藥品公司 作為ＲＯＲγＴ調節劑之６－胺基吡啶－３－基噻唑
DE102016207877A1 (de) 2016-05-09 2017-11-09 Clariant International Ltd Stabilisatoren für Silikatfarben
AU2017267129A1 (en) 2016-05-18 2018-11-22 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
CN109688816A (zh) 2016-07-29 2019-04-26 拜耳作物科学股份公司 活性化合物结合物和保护植物的繁殖材料的方法
JP2020502117A (ja) 2016-12-16 2020-01-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺生物剤化合物
EP3562807B1 (en) 2016-12-29 2022-08-03 Corteva Agriscience LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
US10233155B2 (en) 2016-12-29 2019-03-19 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticide compounds
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
KR102596592B1 (ko) 2017-03-28 2023-10-31 바스프 에스이 살충 화합물
CA3054591A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Basf Se Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
JP2020517672A (ja) 2017-04-26 2020-06-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺有害生物剤としての置換スクシンイミド誘導体
US11591335B2 (en) 2017-05-10 2023-02-28 Basf Se Bicyclic pesticidal compounds
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2018229202A1 (en) 2017-06-16 2018-12-20 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3642203A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
BR112020012566B1 (pt) 2017-12-21 2024-03-05 Basf Se Composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento contra ataque ou infestação por pragas invertebradas, semente revestida, e usos de um composto da fórmula i
KR102705587B1 (ko) 2018-01-09 2024-09-10 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 실릴에티닐 헤타릴 화합물
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
EP3758491A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
BR112020016425A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-15 Basf Se Uso de composto de alcoxipirazol, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação e de tratamento de fertilizante ou composição
US11578012B2 (en) 2018-02-28 2023-02-14 Basf Se Use of N-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
CN112423590B (zh) 2018-05-15 2022-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
US11034658B2 (en) 2018-06-18 2021-06-15 Janssen Pharmaceutica Nv Pyridinyl pyrazoles as modulators of RORγT
US10975037B2 (en) 2018-06-18 2021-04-13 Janssen Pharmaceutica Nv Phenyl substituted pyrazoles as modulators of RORγt
JP2021527660A (ja) 2018-06-18 2021-10-14 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． ＲＯＲγｔのモジュレータとしてのフェニル及びピリジニル置換イミダゾール
ES2928246T3 (es) 2018-06-18 2022-11-16 Janssen Pharmaceutica Nv 6-aminopiridin-3-il pirazoles como moduladores de RORyt
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
CN112424148B (zh) 2018-07-23 2023-08-11 巴斯夫欧洲公司 取代2-噻唑啉作为硝化抑制剂的用途
CN112424147B (zh) 2018-07-23 2023-06-30 巴斯夫欧洲公司 取代噻唑烷化合物作为硝化抑制剂的用途
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
US20220024877A1 (en) * 2018-09-20 2022-01-27 Kansas State University Research Foundation Compounds with copper- or zinc-activated toxicity against microbial infection
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
BR112021004526A2 (pt) 2018-09-28 2021-06-08 Basf Se uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020109039A1 (en) 2018-11-28 2020-06-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3898623A1 (en) 2018-12-18 2021-10-27 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3975718A1 (en) 2019-05-29 2022-04-06 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AU2020318590A1 (en) * 2019-07-23 2022-02-17 Bayer Aktiengesellschaft Novel heteroaryl-triazole compounds as pesticides
CN112314611B (zh) * 2019-08-04 2021-07-30 河北谷之润科技有限公司 噁线酚用于防治跳甲的用途
CA3162521A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
US20230157287A1 (en) 2020-04-28 2023-05-25 Basf Se Pesticidal compounds
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CA3206495A1 (en) 2021-02-02 2022-08-11 Alexander Wissemeier Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
AR125955A1 (es) 2021-05-21 2023-08-30 Basf Se Uso de un compuesto de alcoxi pirazol n-funcionalizado como inhibidor de nitrificación
CN117355504A (zh) 2021-05-21 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 乙炔基吡啶化合物作为硝化抑制剂的用途
CA3223077A1 (en) 2021-06-21 2022-12-29 Barbara Nave Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
CN119110681A (zh) 2022-04-25 2024-12-10 巴斯夫欧洲公司 具有（经取代的）苯甲醛基溶剂体系的可乳化浓缩物
CN119212989A (zh) * 2022-05-18 2024-12-27 豪夫迈·罗氏有限公司 作为sting激动剂的吡唑衍生物
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
TW202434579A (zh) 2022-11-16 2024-09-01 瑞士商先正達農作物保護股份公司 殺微生物的四氫異喹啉衍生物
WO2024115512A1 (en) 2022-11-30 2024-06-06 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives
TW202439972A (zh) 2022-11-30 2024-10-16 瑞士商先正達農作物保護股份公司 殺真菌組成物
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
TW202435758A (zh) 2023-01-27 2024-09-16 瑞士商先正達農作物保護股份公司 殺微生物之吡唑衍生物
TW202434112A (zh) 2023-02-01 2024-09-01 瑞士商先正達農作物保護股份公司 殺真菌組成物
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL261797A (es) 1960-03-01
CH411906A (de) 1960-03-01 1966-04-30 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer 1,3,4-Thiadiazole
NL287227A (es) 1961-12-28
DE1287997B (es) * 1964-04-05 1969-01-23
CA962269A (en) 1971-05-05 1975-02-04 Robert E. Grahame (Jr.) Thiazoles, and their use as insecticides
FR2531711A1 (fr) * 1982-08-13 1984-02-17 Rhone Poulenc Sante Nouveaux derives de la cephalosporine, leur preparation et les medicaments qui les contiennent
DE3641184A1 (de) 1985-12-04 1987-06-11 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel
EP0288432A1 (de) 1987-04-09 1988-10-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
US5668148A (en) * 1995-04-20 1997-09-16 Merck & Co., Inc. Alpha1a adrenergic receptor antagonists
GB9603226D0 (en) * 1996-02-15 1996-04-17 Pharmacia Spa Heterocyclyl-ergoline derivatives
DE19721031A1 (de) 1997-05-20 1998-11-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole
WO1998056785A1 (fr) 1997-06-12 1998-12-17 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Derives de pyrazole
IL160327A0 (en) 2001-08-13 2004-07-25 Janssen Pharmaceutica Nv 2,4,5-trisubstituted thiazolyl derivatives and their antiinflammatory activity
NZ540290A (en) 2002-11-27 2007-09-28 Incyte Corp 3-aminopyrrolidine derivatives as modulators of chemokine receptors
JP2007516200A (ja) * 2003-07-08 2007-06-21 アストラゼネカ・アクチエボラーグ α７ニコチン性アセチルコリン受容体に親和性を有するスピロ［１−アザビシクロ［２，２，２］オクタン−３，５’−オキサゾリジン］−２’−オン誘導体
US7763609B2 (en) * 2003-12-15 2010-07-27 Schering Corporation Heterocyclic aspartyl protease inhibitors
GB0412019D0 (en) * 2004-05-28 2004-06-30 Novartis Ag Organic compounds
US7786132B2 (en) * 2004-12-17 2010-08-31 Amgen Inc. Aminopyrimidine compounds and methods of use
JP5055494B2 (ja) 2005-06-10 2012-10-24 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション Ａｋｔ活性阻害剤
JP2009515997A (ja) * 2005-11-18 2009-04-16 タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド グルコキナーゼ活性剤
BRPI0712795A2 (pt) 2006-07-07 2012-09-04 Boehringer Ingelheim Int derivados de heteroarila substituìdos com fenila e uso dos mesmos como agentes antitumorais
CA2667545A1 (en) * 2006-10-25 2008-05-02 Neurosearch A/S Oxadiazole and thiadiazole compounds and their use as nicotinic acetylcholine receptor modulators
JP2010531850A (ja) * 2007-07-02 2010-09-30 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 新規化合物
EP2725021A1 (de) 2008-06-13 2014-04-30 Bayer CropScience AG Neue heteroaromatische Thioamide als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP2583557B1 (de) 2008-07-17 2016-01-13 Bayer CropScience AG Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
UA107791C2 (en) * 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
IN2012DN02679A (es) 2009-10-12 2015-09-04 Bayer Cropscience Ag
ES2651002T3 (es) 2010-04-16 2018-01-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Nuevos compuestos heterocíclicos como pesticidas
AR083431A1 (es) 2010-06-28 2013-02-27 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterociclicos como pesticidas
BR112013000925A2 (pt) 2010-07-15 2020-12-01 Bayer Intellectual Property Gmbh compostos heterocíclicos como pesticidas

Also Published As

Publication number Publication date
JP5681105B2 (ja) 2015-03-04
EP2586311B1 (de) 2016-12-14
CN102159079A (zh) 2011-08-17
WO2010006713A2 (de) 2010-01-21
ES2567183T3 (es) 2016-04-20
ZA201100371B (en) 2012-03-28
AU2009270520A1 (en) 2010-01-21
ES2573149T3 (es) 2016-06-06
US20140336186A1 (en) 2014-11-13
TW201022260A (en) 2010-06-16
EP2591674B1 (de) 2016-01-13
EP2591674A1 (de) 2013-05-15
ES2579085T3 (es) 2016-08-04
ES2567786T3 (es) 2016-04-26
EP2586312B1 (de) 2016-04-27
JP2014177467A (ja) 2014-09-25
BRPI0916218A2 (pt) 2017-10-10
US8809547B2 (en) 2014-08-19
MX2011000477A (es) 2011-03-15
BRPI0916218B1 (pt) 2018-11-27
KR20110030700A (ko) 2011-03-23
CN104642337A (zh) 2015-05-27
EP2583556A1 (de) 2013-04-24
EP2309857A2 (de) 2011-04-20
EP2583557B1 (de) 2016-01-13
EP2583556B1 (de) 2016-01-20
EP2583557A1 (de) 2013-04-24
CN104642337B (zh) 2017-08-01
US20110212949A1 (en) 2011-09-01
EP2586311A1 (de) 2013-05-01
ES2426953T3 (es) 2013-10-28
CN102159079B (zh) 2015-02-18
JP6026461B2 (ja) 2016-11-16
AR072572A1 (es) 2010-09-08
BR122018010510B1 (pt) 2019-01-02
CA2730844A1 (en) 2010-01-21
CO6341525A2 (es) 2011-11-21
US9451775B2 (en) 2016-09-27
JP2011527995A (ja) 2011-11-10
EP2586312A1 (de) 2013-05-01
EP2309857B1 (de) 2013-07-03
WO2010006713A3 (de) 2011-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2618022T3 (es) Compuestos heterocíclicos como pesticidas
ES2603032T3 (es) Compuestos de 3-piridil-heteroarilcarboxamida como pesticidas
US9339032B2 (en) Heterocyclic compounds as pesticides
US8791143B2 (en) Anthranilic diamide derivatives having cyclic side-chains
ES2354844T3 (es) Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas.
ES2368792T3 (es) Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas.
ES2340212T3 (es) Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas.
ES2534877T3 (es) Antranilamidas sustituidas con triazol como pesticidas
ES2368515T3 (es) Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas.
KR101524212B1 (ko) 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물
TW200812486A (en) Active compound combinations having insecticidal properties
JP5244110B2 (ja) ４−（ｎ−メチル−２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−２，５−ジヒドロフラン−２−オンの新規結晶変態
WO2008125230A2 (en) Insecticidal derivatives of substituted aminoheterocycles
DE102006010211A1 (de) Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP1992228A1 (en) Insecticidal substituted thiourea derivatives
TW200913888A (en) Insecticidal heterocyclic compounds
WO2009040007A1 (en) Insecticidal derivatives of phosphorylated aminoheterocycles
WO2009040008A1 (en) Novel iminooxazole and iminothiazole compounds
TW200810690A (en) Active compound combinations having insecticidal properties