ES2232958T5 - Composicion para el teñido por oxidacion de fibras queratinicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol y una base de oxidacion, y procedimiento de teñido. - Google Patents
Composicion para el teñido por oxidacion de fibras queratinicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol y una base de oxidacion, y procedimiento de teñido. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2232958T5 ES2232958T5 ES98939696T ES98939696T ES2232958T5 ES 2232958 T5 ES2232958 T5 ES 2232958T5 ES 98939696 T ES98939696 T ES 98939696T ES 98939696 T ES98939696 T ES 98939696T ES 2232958 T5 ES2232958 T5 ES 2232958T5
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- alkyl
- composition
- amino
- group
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
LA PRESENTE INVENCION SE REFIERE A UNA COMPOSICION PARA EL TINTE POR OXIDACION DE LAS FIBRAS QUERATINICAS, EN PARTICULAR DE LAS FIBRAS QUERATINICAS HUMANAS TALES COMO EL CABELLO, QUE COMPRENDEN 2 - CLORO 6 - METIL 3 - AMINOFENOL COMO ACOPLADOR, EN ASOCIACION CON AL MENOS UNA BASE DE OXIDACION CONVENIENTEMENTE SELECCIONADA, ASI COMO AL PROCEDIMIENTO DE TINTE QUE EMPLEA ESTA COMPOSICION CON UN AGENTE OXIDANTE.
Description
Composición para el teñido por oxidación de
fibras queratínicas que comprende 2-cloro
6-metil 3-aminofenol y una base de
oxidación, y procedimiento de teñido.
La presente invención tiene por objeto una
composición para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas,
en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los
cabellos, que comprende 2-cloro
6-metil 3-aminofenol a título de
copulador, en asociación con al menos una base de oxidación
convenientemente seleccionada, así como el procedimiento de teñido
que utiliza esta composición con un agente oxidante.
Es conocido teñir las fibras queratínicas y en
particular los cabellos humanos con composiciones tintoriales que
contienen precursores de colorante de oxidación, en particular orto
o parafenilendiaminas, orto o paraaminofenoles, o también
compuestos heterocíclicos tales como los derivados de pirimidina,
llamados generalmente bases de oxidación. Los precursores de
colorantes de oxidación, o bases de oxidación, son compuestos
incoloros o débilmente coloreados que, asociados con productos
oxidantes, pueden dar lugar mediante un proceso de condensación
oxidativa a compuestos coloreados y colorantes.
Se sabe igualmente que se pueden modificar las
tonalidades obtenidas con las bases de oxidación asociándolas con
copuladores o modificadores de coloración convenientemente
seleccionados, pudiendo estos últimos ser seleccionados
particularmente entre las metadiaminas aromáticas, metaaminofenoles,
metadifenoles y algunos compuestos heterocíclicos.
La variedad de moléculas utilizadas a nivel de
bases de oxidación y de copuladores, permite la obtención de una
rica paleta de colores.
La coloración llamada "permanente" obtenida
gracias a estos colorantes de oxidación, debe por otro lado cumplir
con un cierto número de requisitos. Así, la misma no debe tener
inconvenientes en el plano toxicológico, debe permitir obtener
tonalidades en la intensidad deseada y presentar un buen
comportamiento frente a los agentes exteriores (luz, intemperies,
lavado, ondulación permanente, transpiración, rozamientos).
Los colorantes deben igualmente permitir cubrir
los cabellos blancos y por último ser lo menos selectivos posible,
es decir permitir obtener diferencias de coloración lo más bajas
posible a todo lo largo de una misma fibra queratínica que puede
estar en efecto diferentemente sensibilizada (es decir estropeada)
entre su punta y su raíz.
Ya ha sido propuesto, particularmente en la
solicitud de patente alemana DE 3 016 008 composiciones para el
teñido por oxidación de las fibras queratínicas que contienen a
título de copulador el 2-cloro
6-metil 3-aminofenol o
2-metil 5-cloro
3-aminofenol, en asociación con bases de oxidación
clásicamente utilizadas para el teñido por oxidación, tales como
por ejemplo algunas parafenilendiaminas,
para-aminofenol o incluso de la
tetraaminopirimidina. Tales composiciones no son sin embargo
completamente satisfactorias particularmente desde el punto de vista
del comportamiento de las coloraciones obtenidas respecto a las
diversas agresiones que pueden experimental los cabellos y en
particular respecto a los champús y deformaciones de
permanentes.
Igualmente ha sido propuesto, en las solicitudes
de patente WO 96/15765 y WO 96/15766, composiciones para el teñido
por oxidación de las fibras queratínicas que contienen la asociación
específica del 2-cloro 6-metil
3-aminofenol a título de copulador y bases de
oxidación particulares como la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina o algunos para-aminofenoles
particulares como por ejemplo el 3-metil
4-aminofenol, el 2-alil
4-aminofenol o incluso el
2-aminometil 4-aminofenol. Tales
composiciones no son tampoco sin embargo completamente
satisfactorias particularmente desde el punto de vista de la fuerza
de las coloraciones obtenidas.
Ha sido propuesto, en la solicitud de patente
EP0728465, composiciones para el teñido por oxidación de las fibras
queratínicas que comprenden una base de oxidación seleccionada entre
las para-fenilendiaminas y las
bis-fenilalquilendiaminas, un primer copulador
seleccionado entre los meta-aminofenoles de fórmula
determinada y la 6-hidroxi indolina a título de
segundo copulador.
En la patente WO9711674 se han propuesto
composiciones para el teñido por oxidación de las fibras
queratínicas que comprenden una base de oxidación seleccionada
entre las para-fenilendiaminas y las
bis-fenilalquilendiaminas, un primer copulador
seleccionado entre los meta-aminofenoles de fórmula
determinada y la 4-hidroxi indolina a título de
segundo copulador.
Ahora bien, la firma solicitante acaba de
descubrir que es posible obtener nuevos tintes fuertes y
particularmente resistentes a las diversas agresiones que pueden
experimentar los cabellos, asociando el 2-cloro
6-metil 3-aminofenol y al menos una
base de oxidación convenientemente seleccionada.
Este descubrimiento es la base de la presente
invención.
La invención tiene pues por primer objeto una
composición tal como la definida en la reivindicación 1.
Esta composición puede además contener las bases
de oxidación adicionales siguientes:
(a) las parafenilendiaminas de fórmula (I)
siguiente, y sus sales de adición con un ácido:
en la
cual:
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo de C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4},
alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
alquilo de C_{1}-C_{4} sustituido por un grupo
nitrogenado, fenilo o 4'-aminofenilo;
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo de C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4},
alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4})
o alquilo de C_{1}-C_{4} sustituido por un
grupo nitrogenado;
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo de C_{1}-C_{4},
monohidroxialcoxi de C_{1}-C_{4}, un radical
mesilaminoalcoxi de C_{1}-C_{4},
acetilaminoalcoxi de C_{1}-C_{4},
carbamoilaminoalcoxi de C_{1}-C_{4} o alquil de
C_{1}-C_{4} sustituido por un grupo
nitrogenado;
- R_{4} representa un átomo de hidrógeno o un
radical alquilo de C_{1}-C_{4};
\vskip1.000000\baselineskip
entendiéndose que:
- al menos uno de los radicales R_{1},
R_{2}, R_{3} y R_{4} es diferente de un átomo de
hidrógeno,
- cuando los radicales R_{1}, R_{2} y
R_{4} representan simultáneamente un átomo de hidrógeno entonces
el radical R_{3} es diferente de un radical metilo,
- cuando los radicales R_{1}, R_{2} y
R_{3} representan simultáneamente un átomo de hidrógeno y cuando
el radical R_{4} ocupa la posición 6, entonces R_{4} es
diferente de un radical metilo,
- cuando uno de los radicales R_{1} y R_{2}
representa un radical alquilo de C_{1}-C_{4} o
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, y cuando el
otro radical R_{1} o R_{2} representa un átomo de hidrógeno,
entonces al menos uno de los radicales R_{3} y R_{4} es
diferente de un átomo de hidrógeno;
- cuando R_{1} y R_{2} representan
simultáneamente un radical monohidroxialquilo de
C_{1}-C_{4}, entonces al menos uno de los
radicales R_{3} y R_{4} es diferente de un átomo de
hidrógeno;
\vskip1.000000\baselineskip
(b) las
pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de
fórmula (III) siguiente, sus sales de adición con un ácido o con una
base y sus formas tautómeras, cuando existe un equilibrio
tautomérico:
en la
cual:
- R_{13}, R_{14}, R_{15} y R_{16},
idénticos o diferentes designan, un átomo de hidrógeno, un radical
alquilo de C_{1}-C_{4}, un radical arilo, un
radical hidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, un
radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, un
radical (C_{1}-C_{4})alcoxi alquilo de
C_{1}-C_{4}, un radical aminoalquilo de
C_{1}-C_{4} (pudiendo la amina estar protegida
por un radical acetilo, ureido o sulfonilo), un radical
(C_{1}-C_{4})alquilamino alquilo de
C_{1}-C_{4}, un radical
di-[(C_{1}-C_{4})alquil] amino alquilo
de C_{1}-C_{4} (pudiendo los radicales dialquilo
formar un ciclo carbonado o un heterociclo de 5 ó 6 eslabones), un
radical
hidroxi(C_{1}-C_{4})alquil- o
di-[hidroxi(C_{1}-C_{4})
alquil]-amino alquilo de
C_{1}-C_{4};
- los radicales X designan, idénticos o
diferentes, un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}, un radical arilo, un radical
hidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, un radical
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, un radical
amino alquilo de C_{1}-C_{4}, un radical
(C_{1}-C_{4})alquil amino alquilo de
C_{1}-C_{4}, un radical
di-[(C_{1}-C_{4})alquil] amino alquilo de
C_{1}-C_{4} (pudiendo los dialquilos formar un
ciclo carbonado o un heterociclo con 5 ó 6 eslabones), un radical
hidroxi(C_{1}-C_{4})alquil o
di-[hidroxi(C_{1}-C_{4})alquil]amino
alquilo de C_{1}-C_{4}, un radical amino, un
radical (C_{1}-C_{4})alquil- o
di-[(C_{1}-C_{4})alquil]-amino;
un átomo de halógeno, un grupo ácido carboxílico, un grupo ácido
sulfónico;
- i equivale a 0, 1, 2 ó 3;
- p equivale a 0 ó 1;
- q equivale a 0 ó 1;
- n equivale a 0 ó 1;
\vskip1.000000\baselineskip
con la condición de que:
- la suma de p + q sea diferente de 0;
- cuando p + q es igual a 2, entonces n equivale
a 0 y los grupos NR_{13}R_{14} y NR_{15}R_{16} ocupan las
posiciones (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) ó (3,7);
- cuando p + q es igual a 1 entonces n equivale
a 1 y el grupo NR_{13}R_{14} (ó NR_{15}R_{16}) y el grupo
OH ocupan las posiciones (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) ó (3,7);
\vskip1.000000\baselineskip
(c) los ortoaminofenoles;
(d) las diamino-piridinas:
estando la indicada composición exenta de un
copulador adicional que sería seleccionado entre la
4-hidroxi indolina, la 6-hidroxi
indolina y sus sales de adición con un ácido.
\vskip1.000000\baselineskip
La composición de teñido por oxidación conforme
a la invención permite obtener coloraciones fuertes con tonalidades
variadas, poco selectivas y que presentan excelentes propiedades de
resistencia a la vez respecto a los agentes atmosféricos tales como
la luz y las intemperies y respecto a la transpiración y los
diferentes tratamientos que pueden sufrir los cabellos (champús,
deformaciones permanentes). Estas propiedades son particularmente
destacables particularmente en lo que respecta a la resistencia de
las coloraciones respecto a los champús y deformaciones
permanentes.
Entre los radicales alquilo de
C_{1}-C_{4} y alcoxi de
C_{1}-C_{4} de fórmula (I), (II) y (III)
indicadas anteriormente, se pueden citar particularmente los
radicales metilo, etilo, propilo, metiloxi y etiloxi.
Entre los grupos nitrogenados de fórmulas (I) y
(II) indicadas anteriormente, se pueden citar particularmente los
radicales amino,
monoalquil(C_{1}-C_{4})amino,
dialquil(C_{1}-C_{4})amino,
trialquil(C_{1}-C_{4})-amino
monohidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino,
imidazolinio y amonio.
Entre las parafenilendiaminas de fórmula (I)
indicadas anteriormente utilizables a título de base de oxidación
en las composiciones tintoriales conformes a la invención, se pueden
más particularmente citar la 2,3-dimetil
parafenilendiamina, la 2,6-dimetil
parafenilendiamina, la 2,6-dietil
parafenilendiamina, la 2,5-dimetil
parafenilendiamina, la N,N-dimetil
parafenilendiamina, la N,N-dietil
parafenilendiamina, la N,N dipropil parafenilendiamina, la
4-amino
1-N,N-dietilamino
3-metil benceno, la 4-amino
1-N,N-bis(\beta-hidroxietil)amino
3-metil benceno, la 2-isopropil
parafenilendiamina, la 2-n-propil
parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la N,N-dimetil
3-metil parafenilendiamina, la
N,N-(etil,\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)parafenilendiamina,
la N-(\beta-metoxietil)amino
parafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas de fórmula (I)
indicadas anteriormente, se prefieren más particularmente la
2,6-dimetil parafenilendiamina, la
2-n-propil parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la N-(\beta-metoxi-
etil)amino parafenilendiamina, la 2-\beta-acetilaminoetiloxi parafenilendiamina y sus sales de adición con un ácido.
etil)amino parafenilendiamina, la 2-\beta-acetilaminoetiloxi parafenilendiamina y sus sales de adición con un ácido.
Entre las bases dobles de fórmula (II) indicada
anteriormente utilizables a título de base de oxidación en las
composiciones tintoriales conformes a la invención, se pueden más
particularmente citar la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
1,3-diamino propanol, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)etilendiamina,
la
N,N'-bis-(4-aminofenil)tetrametilendiamina,
la N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4-aminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis-(4-metilaminofenil)tetrametilendiamina,
la N,N'-bis-(etil)
N,N'-bis-(4'-amino,
3'-metilfenil)etilendiamina, y sus sales de
adición con un ácido.
Entre estas
bis-fenilalquilendiaminas de fórmula (II), el
N,N'-bis-(\beta-hidroxi-etil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
1,3-diamino propanol y sus sales de adición con un
ácido son particularmente preferidos.
Cuando las
pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de
fórmula (III) indicadas anteriormente son tales que comprenden un
grupo hidroxilo sobre una de las posiciones 2, 5 ó 7 en \alpha de
un átomo de nitrógeno, existe un equilibrio tautomérico
representado por ejemplo por el esquema siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Entre las
pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de
fórmula (III), utilizables a título de base de oxidación en las
composiciones conformes a la invención, se pueden particularmente
citar:
- la
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
- la 2,5-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
- la
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
- la 2,5-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
- el 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ol;
- el 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-5-ol;
- el 2-(3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ilamino)-etanol;
- el 2-(7-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3-ilamino)-etanol;
- el 2-[(3-amino
pirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol;
- el 2-[(7-amino
pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol;
- la 5,6-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3,7-diamina;
- la 2,6-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3,7-diamina;
- la 2,5,N7,N7-tetrametil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
y sus sales de adición y sus formas tautómeras,
cuando existe un equilibrio tautomerico.
\vskip1.000000\baselineskip
Las
pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de
fórmula (III) conformes a la invención pueden ser preparadas por
ciclación a partir de un aminopirazol según las síntesis descritas
en las referencias siguientes:
- EP 628559 BEIERSDORF-LILLY
- R. Vishdu, H. Navedul, Indian
J. Chem., 34b (6), 514, 1995.
- N.S. Ibrahim, K.U. Sadek, F.A.
Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240,
1987.
- R.H. Springer, M.B. Scholten,
D.E. O'Brien, T. Novinson, J.P. Miller, R.K.
Robins, J. Med. Chem., 25, 235, 1982.
- T. Novinson, R.K. Robins, T.R.
Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977.
- US 3907799 ICN PHARMACEUTICALS.
\vskip1.000000\baselineskip
\global\parskip0.900000\baselineskip
Las
pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de
fórmula (III) conformes a la invención pueden igualmente ser
preparadas por ciclación a partir de hidracina según las síntesis
descritas en las referencias siguientes:
- A. McKillop y R.J. Kobilecki,
Heterocycles, 6(9), 1355, 1977.
- E. Alcalde, J. De Mendoza, J.M.
Marcia-Marquina, C. Almera, J.
Elguero, J. Hetercyclic Chem., 11(3), 423,
1974.
- K. Saito, I. Hori, M.
Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc.
Japan, 47(2), 476, 1974.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los ortoaminofenoles utilizables a título
de base de oxidación en las composiciones tintoriales conformes a
la invención, se pueden más particularmente citar el
2-amino fenol, el 2-amino
5-metil fenol, el 2-amino
6-metil fenol, el 5-acetamido
2-amino fenol, y sus sales de adición con un
ácido.
Entre las diamino-piridinas
utilizables a título de base de oxidación en las composiciones
tintoriales conformes a la invención, se pueden más particularmente
citar los compuestos descritos por ejemplo en las patentes GB 1 026
978 y GB 1 153 196, como la 2,5-diamino piridina, la
2-(4-metoxifenil)amino
3-amino piridina, la 2,3-diamino
6-metoxi piridina, la
2-(\beta-metoxietil)amino
3-amino 6-metoxi piridina, la
3,4-diamino piridina, y sus sales de adición con un
ácido.
El 2-cloro
6-metil 3-aminofenol y/o la o sus
sales de adición con un ácido, representan de preferencia de un
0,0001 a un 5% en peso aproximadamente del peso total de la
composición tintorial, y aún más preferentemente de un 0,005 a un
3% en peso aproximadamente de este peso.
La o las bases de oxidación presentes en la
composición conformes a la invención y/o sus sales de adición con
un ácido representan de preferencia de un 0,0005 a un 12% en peso
aproximadamente del peso total de la composición tintorial, y aún
más preferentemente de un 0,005 a un 6% en peso aproximadamente de
este peso.
Las composiciones tintoriales conformes a la
invención pueden contener otros copuladores diferentes del
2-cloro 6-metil
3-aminofenol y/o de los colorantes directos
particularmente para modificar las tonalidades o enriquecerlas con
reflejos.
De una forma general, las sales de adición con
un ácido utilizables en el marco de las composiciones tintoriales
de la invención (bases de oxidación y copuladores) se seleccionan
particularmente entre los clorhidratos, los bromhidratos, los
sulfatos y los tartratos, los lactatos y los acetatos. Las sales de
adición con una base utilizables en el marco de las composiciones
tintoriales de la invención (bases de oxidación) son particularmente
las obtenidas con la sosa, la potasa, el amoniaco o las aminas.
El medio apropiado para el teñido (o soporte)
está generalmente constituido por agua o por una mezcla de agua y
de al menos un disolvente orgánico para solubilizar los compuestos
que no fuesen suficientemente solubles en agua. El disolvente
orgánico es de preferencia seleccionado entre los alcanoles
inferiores de C_{1}-C_{4}, tales como el etanol
y el isopropanol; el glicerol; los glicoles y éteres de glicoles
como el 2-butoxietanol, el propilenglicol, el
monometiléter de propilenglicol, el monoetiléter y el monometiléter
del dietilenglicol, así como los alcoholes aromáticos como el
alcohol bencílico o el fenoxietanol y sus mezclas.
Los disolventes pueden estar presentes en unas
proporciones de preferencia comprendidas entre un 1 y un 40% en
peso aproximadamente con relación al peso total de la composición
tintorial, y aún más preferentemente entre un 5 y un 30% en peso
aproximadamente.
El pH de la composición tintorial conforme a la
invención se encuentra generalmente comprendido entre 3 y 12
aproximadamente y aún más preferentemente entre 5 y 11
aproximadamente. Puede ajustarse al valor deseado por medio de
agentes acidificantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en
el teñido de las fibras queratínicas.
Entre los agentes acidificantes se pueden citar,
a título de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos como el ácido
clorhídrico, el ácido ortofosfórico, los ácidos carboxílicos como el
ácidos tártrico, el ácido cítrico, el ácido láctico, los ácidos
sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes se pueden
citar, a título de ejemplo, el amoniaco, los carbonatos alcalinos,
las alcanolaminas tales como las mono-, di- y trietanolaminas así
como sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los
compuestos de fórmula (IV) siguiente:
en la cual R es un resto propileno
eventualmente sustituido por un grupo hidroxilo o un radical alquilo
de C_{1}-C_{4}; R_{17}, R_{18}, R_{19} y
R_{20}, idénticos o diferentes, representan un átomo de
hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4} o
hidroxialquilo de
C_{1}-C_{4}.
\global\parskip1.000000\baselineskip
La composición tintorial según la invención
puede igualmente incluir diversos adyuvantes utilizados clásicamente
en las composiciones para el teñido de los cabellos, tales como
agentes tensio-activos aniónicos, catiónicos, no
iónicos, anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas, polímeros
aniónicos, catiónicos, no-iónicos, anfóteros,
zwiteriónicos o sus mezclas, agentes espesantes minerales u
orgánicos, agentes antioxidantes, agentes de penetración, agentes
secuestrantes, perfumes, tampones, agentes dispersantes, agentes de
acondicionamiento tales como por ejemplo las siliconas volátiles o
no volátiles, modificadas o no modificadas, agentes filmógenos,
cerámidas, agentes conservantes, agentes opacificantes.
Bien entendido, el experto en la materia tratará
de seleccionar este o estos eventuales compuestos complementarios
de forma tal que las propiedades ventajosas relacionadas
intrínsicamente con la asociación conforme a la invención no sean,
o sustancialmente, alteradas por la o las adiciones
consideradas.
La composición tintorial según la invención
puede presentarse en formas diversas, tales como en forma de
líquidos, cremas, geles, o en cualquier otra forma apropiada para
realizar un teñido de las fibras queratínicas, y particularmente de
los cabellos humanos.
La invención tiene igualmente por objeto un
procedimiento de teñido de las fibras queratínicas y en particular
de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos que
utiliza la composición tintorial tal como la definida
anteriormente.
Según este procedimiento, se aplica sobre las
fibras la composición tintorial tal como la definida anteriormente,
revelándose el color a un pH ácido, neutro o alcalino con la ayuda
de un agente oxidante que se añade justo en el momento del empleo a
la composición tintorial o que está presente en una composición
oxidante aplicada simultánea o secuencialmente de forma
separada.
Según una forma de realización particularmente
preferida del procedimiento de teñido según la invención, se
mezcla, en el momento del empleo, la composición tintorial descrita
anteriormente con una composición oxidante que contiene, en un
medio apropiado para el teñido, al menos un agente oxidante presente
en una cantidad suficiente para desarrollar una coloración, La
mezcla obtenida se aplica seguidamente sobre las fibras queratínicas
y se deja reposar de 3 a 50 minutos aproximadamente, de preferencia
de 5 a 30 minutos aproximadamente, tras lo cual se aclara, se lava
con champú, se aclara de nuevo y se seca.
El agente oxidante presente en la composición
oxidante tal como la definida anteriormente puede ser seleccionado
entre los agentes oxidantes clásicamente utilizados para el teñido
por oxidación de las fibras queratínicas, y entre los cuales se
pueden citar el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los
bromatos de metales alcalinos, los persales tales como perboratos y
persulfatos, los perácidos. El peróxido de hidrógeno es
particularmente preferido.
El pH de la composición oxidante que incluye el
agente oxidante tal como se ha definido anteriormente es tal que
después de la mezcla con la composición tintorial, el pH de la
composición resultante aplicado sobre las fibras queratínicas varia
de preferencia entre 3 y 12 aproximadamente y aún más
preferentemente entre 5 y 11. Se ajusta al valor deseado por medio
de agentes acidificantes o alcalinizantes habitualmente utilizados
en el teñido de las fibras queratínicas y tales como se han definido
anteriormente.
La composición oxidante tal como la definida
anteriormente puede igualmente incluir diversos adyuvantes
utilizados clásicamente en las composiciones para el teñido de los
cabellos y tales como se han definido anteriormente.
La composición que finalmente se aplica sobre
las fibras queratínicas puede presentarse en formas diversas, tales
como en forma de líquidos, cremas, geles, o cualquier otra forma
apropiada para realizar un teñido de las fibras queratínicas, y
particularmente de los cabellos humanos.
Otro objeto de la invención es un dispositivo
con varios compartimientos o "kit" de teñido o cualquier otro
sistema de acondicionamiento de varios compartimientos cuyo primer
compartimiento incluye la composición tintorial tal como la
definida anteriormente y un segundo compartimiento que incluye la
composición oxidante tal como la definida anteriormente. Estos
dispositivos pueden ser equipados de un medio que permita
proporcionar a los cabellos la mezcla deseada, tal como los
dispositivos descritos en la patente FR-2 586 913 a
nombre de la firma solicitante.
Los ejemplos que siguen están destinados a
ilustrar la invención.
\newpage
Ejemplo 1 de
teñido
Se preparó la composición tintorial, conforme a
la invención, siguiente (contenidos en gramos):
En el momento del empleo, se mezcló la
composición tintorial indicada anteriormente con una cantidad igual
en peso de una composición oxidante constituida por una solución de
agua oxigenada en 20 volúmenes (6% en peso).
La composición resultante se aplicó durante 30
minutos sobre mechas de cabellos grises naturales con un 90% de
blancos. Las mechas de los cabellos se aclararon seguidamente, se
lavaron con un champú estándar y luego se secaron.
La tonalidad obtenida figura en la tabla
indicada a continuación:
Claims (12)
1. Composición para el teñido por oxidación de
las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos,
caracterizada por el hecho de que comprende, en un medio
apropiado para el teñido:
- 2-cloro
6-metil 3-aminofenol y/o al menos
una de sus sales de adición con un ácido, a título de copulador,
- y al menos una base de oxidación seleccionada
entre las bases dobles de fórmula (II) siguiente y sus sales de
adición con un ácido:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual:
- Z_{1} y Z_{2}, idénticos o diferentes,
representan un radical -NH_{2} que puede ser sustituido por un
radical alquilo de C_{1}-C_{4} o por un brazo de
enlace Y;
- el brazo de enlace Y representa una cadena
alquileno que comprende de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o
ramificada que puede estar interrumpida por uno o varios grupos
nitrogenados y/o por uno o varios heteroátomos tales como átomos de
oxígeno, azufre o nitrógeno, y eventualmente sustituida por uno o
varios radicales hidroxilo o alcoxi de
C_{1}-C_{6};
- R_{5} y R_{6} representan un átomo de
hidrógeno o de halógeno, un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de
C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo de
C_{2}-C_{4} o aminoalquilo de
C_{1}-C_{4} o un brazo de enlace Y;
- R_{7}, R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11}
y R_{12}, idénticos o diferentes, representan un átomo de
hidrógeno, un brazo de enlace Y o un radical alquilo de
C_{1}-C_{4};
entendiéndose que los compuestos de fórmula (II)
solo comprenden un brazo de enlace Y por molécula;
estando la indicada composición exenta de un
copulador adicional que sería seleccionado entre la
4-hidroxi indolina, la 6-hidroxi
indolina y sus sales de adición con un ácido.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que las bases dobles de fórmula
(II) son seleccionadas entre el
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
1,3-diamino propanol, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
etilendiamina, la
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxi-etil)
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(4-metilaminofenil)
tetrametilendiamina, la N,N'-bis-(etil)
N,N'-bis-(4'-amino,
3'-metilfenil) etilendiamina, y sus sales de adición
con un ácido.
3. Composición según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizada por el hecho de que el 2-cloro
6-metil 3-aminofenol y/o la o sus
sales de adición con un ácido representa de un 0,0001 a un 5% en
peso del peso total de la composición tintorial.
4. Composición según la reivindicación 3,
caracterizada por el hecho de que el 2-cloro
6-metil 3-aminofenol y/o la o sus
sales de adición con un ácido representa de un 0,005 a un 3% en peso
del peso total de la composición tintorial.
5. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que la o las bases de oxidación representan de un 0,0005 a un 12%
en peso del peso total de la composición tintorial.
6. Composición según la reivindicación 5,
caracterizada por el hecho de que la o las bases de oxidación
representan de un 0,005 a un 6% en peso del peso total de la
composición tintorial.
7. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que las sales de adición con un ácido se seleccionan entre los
clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos y los tartratos, los
lactatos y los acetatos y porque las sales de adición con una base
son las obtenidas con la sosa, la potasa, el amoniaco o las
aminas.
8. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que presenta un pH comprendido entre 3 y 12.
9. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que se presenta en forma de líquidos, cremas o geles.
10. Procedimiento de teñido de las fibras
queratínicas y en particular de las fibras queratínicas humanas
tales como los cabellos, caracterizado por el hecho de que se
aplica sobre estas fibras al menos una composición tintorial tal
como la definida en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, y
porque se revela el color con un pH ácido, neutro o alcalino con la
ayuda de un agente oxidante que se añade justo en el momento del
empleo a la composición tintorial o que está presente en una
composición oxidante aplicada simultánea o secuencialmente de forma
separada.
11. Procedimiento según la reivindicación 10,
caracterizado por el hecho de que el agente oxidante presente
en la composición oxidante es seleccionado entre el peróxido de
hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos,
los persales tales como los perboratos y persulfatos, los
perácidos.
12. Dispositivo con varios compartimientos, o
"kit" de teñido con varios compartimientos, del cual un primer
compartimiento incluye una composición tintorial tal como la
definida en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 y un
segundo compartimiento incluye una composición oxidante.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9710854A FR2767685B1 (fr) | 1997-09-01 | 1997-09-01 | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture |
| FR9710854 | 1997-09-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2232958T3 ES2232958T3 (es) | 2005-06-01 |
| ES2232958T5 true ES2232958T5 (es) | 2010-02-04 |
Family
ID=9510645
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES98939696T Expired - Lifetime ES2232958T5 (es) | 1997-09-01 | 1998-07-16 | Composicion para el teñido por oxidacion de fibras queratinicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol y una base de oxidacion, y procedimiento de teñido. |
| ES03291368T Expired - Lifetime ES2325830T3 (es) | 1997-09-01 | 1998-07-16 | Composicion para la tincion de oxidacion de las fibras queratinicas que contienen 2-cloro-6-metil-3-aminofenol y una base de oxidacion y procedimiento de tincion. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES03291368T Expired - Lifetime ES2325830T3 (es) | 1997-09-01 | 1998-07-16 | Composicion para la tincion de oxidacion de las fibras queratinicas que contienen 2-cloro-6-metil-3-aminofenol y una base de oxidacion y procedimiento de tincion. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6277156B1 (es) |
| EP (3) | EP1352636B1 (es) |
| JP (1) | JP2000508354A (es) |
| AT (3) | ATE429271T1 (es) |
| AU (1) | AU8811798A (es) |
| BR (1) | BR9806133A (es) |
| CA (1) | CA2270933A1 (es) |
| DE (3) | DE69840781D1 (es) |
| ES (2) | ES2232958T5 (es) |
| FR (1) | FR2767685B1 (es) |
| PL (2) | PL333231A1 (es) |
| RU (1) | RU2158584C1 (es) |
| WO (1) | WO1999011230A1 (es) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2785183B1 (fr) * | 1998-11-04 | 2002-04-05 | Oreal | COMPOSITION TINCTORIALE CONTENANT UN COLORANT DIRECT CATIONIQUE ET UNE PYRAZOLO-[1,5-a]- PYRIMIDINE A TITRE DE BASE D'OXYDATION, ET PROCEDES DE TEINTURE |
| FR2805737B1 (fr) * | 2000-03-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| US7306630B2 (en) * | 2003-04-29 | 2007-12-11 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one coupler chosen from 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol and addition salts thereof, at least one oxidation base, and at least one associative polymer comprising at least one C8-C30 fatty chain |
| US7276087B2 (en) * | 2003-04-29 | 2007-10-02 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol as coupler, para-aminophenol and 3-methyl-4-aminophenol as oxidation bases and at least one associative thickening polymer |
| US7300470B2 (en) * | 2003-04-29 | 2007-11-27 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, at least two oxidation bases chosen from para-phenylenediamine derivatives and at least one associative thickening polymer |
| FR2870725B1 (fr) * | 2004-05-28 | 2007-01-19 | Oreal | Composition pour le traitement de fibres keratiniques comprenant un compose polycarboxylique particulier et un coupleur particulier, procede et dispositif la mettant en oeuvre |
| FR2887880B1 (fr) * | 2005-06-29 | 2009-10-16 | Oreal | Nouvelles para-phenylenediamines doubles reliees par un groupe aromatique et utilisation en coloration |
| US20070011828A1 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-18 | Stephane Sabelle | Novel double para-phenylenediamines joined by a branched aliphatic group and method of dyeing keratin fibers |
| US7422609B2 (en) * | 2005-06-29 | 2008-09-09 | Oreal | Double para-phenylenediamines joined by an aromatic group for dyeing keratin fibers |
| US7413580B2 (en) * | 2005-06-29 | 2008-08-19 | L'oreal S.A. | Double para-phenylenediamines joined by a linker arm substituted with one or more carboxylic radicals and/or derivatives and use in dyeing |
| SG11201901747VA (en) | 2016-08-31 | 2019-03-28 | Agios Pharmaceuticals Inc | Inhibitors of cellular metabolic processes |
Family Cites Families (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE626050A (es) | 1962-03-30 | |||
| DE1492175A1 (de) | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
| LU56722A1 (es) | 1968-08-14 | 1970-02-16 | ||
| US4035422A (en) | 1968-08-14 | 1977-07-12 | L'oreal | 2,6-Dimethyl-4-substituted amino phenol couplers |
| US3907799A (en) | 1971-08-16 | 1975-09-23 | Icn Pharmaceuticals | Xanthine oxidase inhibitors |
| DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
| FR2421608A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Composition destinee a la teinture des cheveux contenant des precurseurs de colorants par oxydation de type para et de type ortho |
| DE3016008A1 (de) * | 1980-04-25 | 1981-10-29 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung, sowie diese enthaltende haarfaerbemittel |
| DE3115643A1 (de) | 1981-04-18 | 1982-12-16 | Henkel Kgaa | "verwendung von dihydroxypyridinen als kupplerkomponente in oxidationsharrfarbstoffen und haarfaerbemittel" |
| LU85705A1 (fr) * | 1984-12-21 | 1986-07-17 | Oreal | Composition tinctoriale capillaire a base de colorants d'oxydation et de gomme de xanthane |
| FR2586913B1 (fr) | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
| DE3627922A1 (de) | 1986-08-18 | 1988-03-03 | Henkel Kgaa | Neue tetraaminopyrimidin-derivate und deren verwendung in haarfaerbemitteln |
| JPS63169571A (ja) | 1987-01-06 | 1988-07-13 | Nec Corp | ト−ン検出装置 |
| DE3824299A1 (de) * | 1988-07-18 | 1990-04-12 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| FR2635976B1 (fr) † | 1988-09-08 | 1994-01-21 | Oreal | Composition tinctoriale d'oxydation contenant au moins une base double associee a au moins une base simple et procede de teinture la mettant en oeuvre |
| DE3843892A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
| DE3913477A1 (de) | 1989-04-24 | 1990-10-25 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| JPH0333495A (ja) | 1989-06-29 | 1991-02-13 | Toshiba Corp | 復水ポンプ制御装置 |
| DE4029324A1 (de) * | 1990-09-15 | 1992-03-19 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| DE4102907A1 (de) * | 1991-01-31 | 1992-08-06 | Henkel Kgaa | 2,5-diaminophenoxy-oxaalkane und deren verwendung als oxidationsfarbstoffvorprodukte |
| NZ242864A (en) * | 1991-05-30 | 1994-09-27 | Thomas Louis Mehl | Hand held steamer device for treating skin surfaces |
| FR2677649B1 (fr) † | 1991-06-13 | 1994-09-02 | Oreal | Metaaminophenols soufres, leur application pour la teinture capillaire. |
| FR2678263B1 (fr) * | 1991-06-26 | 1995-03-03 | Oreal | Meta-aminophenols, leur utilisation en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions et procede de teinture. |
| DE4122748A1 (de) * | 1991-07-10 | 1993-01-14 | Wella Ag | Mittel zur oxidativen faerbung von haaren |
| DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
| US5534037A (en) | 1992-02-14 | 1996-07-09 | L'oreal | Dye composition for keratinic fibres containing sulfured metaphenylenediamines, dyeing process and new sulfured metaphenylenediamines and preparation method thereof |
| FR2687399B1 (fr) | 1992-02-14 | 1994-05-06 | Oreal | Composition tinctoriale contenant des metaphenylenediamines soufrees, procede de teinture en milieu alcalin, nouvelles metaphenylenediamines soufrees. |
| DE4205329A1 (de) | 1992-02-21 | 1993-08-26 | Henkel Kgaa | P-phenylendiaminderivate als oxidationsfarbstoffvorprodukte |
| KR100276113B1 (ko) | 1992-05-15 | 2000-12-15 | 죤엠.산드레 | 가속 초임계 유체 추출법 |
| FR2696344B1 (fr) * | 1992-10-02 | 1994-11-25 | Oreal | Utilisation en teinture des fibres kératiniques de métaphénylènediamines soufrées et nouvelles métaphénylènediamines soufrées. |
| DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
| US5703266A (en) * | 1993-05-25 | 1997-12-30 | L'oreal | 3-substituted para-aminophenols |
| EP0628559B1 (en) | 1993-06-10 | 2002-04-03 | Beiersdorf-Lilly GmbH | Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals |
| FR2707489B1 (fr) † | 1993-07-13 | 1995-09-22 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, le 2-méthyl 5-aminophénol et une paraphénylènediamine et/ou une bis-phénylalkylènediamine. |
| DE4344551A1 (de) | 1993-12-24 | 1995-06-29 | Henkel Kgaa | Verwendung von Allylaminophenolen in Oxidationsfärbemitteln |
| DE4440957A1 (de) * | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
| DE4440955A1 (de) | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
| FR2729565A1 (fr) * | 1995-01-20 | 1996-07-26 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2730925B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
| DE19535340A1 (de) | 1995-09-22 | 1997-03-27 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
| FR2739026B1 (fr) * | 1995-09-25 | 1997-10-31 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
| DE19607751A1 (de) * | 1996-02-29 | 1997-09-04 | Henkel Kgaa | Neue Aminophenol-Derivate und deren Verwendung |
| FR2750048B1 (fr) * | 1996-06-21 | 1998-08-14 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation |
| DE19707545A1 (de) † | 1997-02-26 | 1998-08-27 | Henkel Kgaa | Neue Diazacycloheptan-Derivate und deren Verwendung |
-
1997
- 1997-09-01 FR FR9710854A patent/FR2767685B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-07-16 AU AU88117/98A patent/AU8811798A/en not_active Abandoned
- 1998-07-16 AT AT03291367T patent/ATE429271T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-07-16 PL PL98333231A patent/PL333231A1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-07-16 DE DE69840781T patent/DE69840781D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-16 ES ES98939696T patent/ES2232958T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-16 BR BR9806133-0A patent/BR9806133A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-07-16 EP EP03291367A patent/EP1352636B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-16 ES ES03291368T patent/ES2325830T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-16 AT AT98939696T patent/ATE281145T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-07-16 RU RU99111498/14A patent/RU2158584C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-07-16 WO PCT/FR1998/001562 patent/WO1999011230A1/fr active IP Right Grant
- 1998-07-16 EP EP98939696A patent/EP0966252B2/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-16 PL PL381480A patent/PL198643B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-07-16 EP EP03291368A patent/EP1348422B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-16 JP JP11516365A patent/JP2000508354A/ja not_active Ceased
- 1998-07-16 AT AT03291368T patent/ATE429957T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-07-16 CA CA002270933A patent/CA2270933A1/fr not_active Abandoned
- 1998-07-16 DE DE69827371T patent/DE69827371T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-16 US US09/297,498 patent/US6277156B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-16 DE DE69840799T patent/DE69840799D1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9806133A (pt) | 1999-10-26 |
| ES2232958T3 (es) | 2005-06-01 |
| PL198643B1 (pl) | 2008-07-31 |
| EP1352636A3 (fr) | 2004-01-07 |
| JP2000508354A (ja) | 2000-07-04 |
| DE69840781D1 (de) | 2009-06-04 |
| EP1348422B1 (fr) | 2009-04-29 |
| FR2767685B1 (fr) | 2004-12-17 |
| DE69827371D1 (de) | 2004-12-09 |
| ATE429271T1 (de) | 2009-05-15 |
| ATE281145T1 (de) | 2004-11-15 |
| EP0966252B1 (fr) | 2004-11-03 |
| ES2325830T3 (es) | 2009-09-21 |
| AU8811798A (en) | 1999-03-22 |
| US6277156B1 (en) | 2001-08-21 |
| EP0966252A1 (fr) | 1999-12-29 |
| EP1348422A2 (fr) | 2003-10-01 |
| EP1352636A2 (fr) | 2003-10-15 |
| FR2767685A1 (fr) | 1999-03-05 |
| EP0966252B2 (fr) | 2009-10-07 |
| CA2270933A1 (fr) | 1999-03-11 |
| PL333231A1 (en) | 1999-11-22 |
| EP1348422A3 (fr) | 2004-01-07 |
| DE69827371T2 (de) | 2005-11-10 |
| RU2158584C1 (ru) | 2000-11-10 |
| ATE429957T1 (de) | 2009-05-15 |
| EP1352636B1 (fr) | 2009-04-22 |
| DE69827371T3 (de) | 2010-02-18 |
| DE69840799D1 (de) | 2009-06-10 |
| WO1999011230A1 (fr) | 1999-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2134056T5 (es) | Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas y procedimiento de teñido que utiliza esta composicion. | |
| ES2134672T5 (es) | Composición de teñido por oxidación de las fibras queratínicas y procedimiento de teñido que utiliza esta composición. | |
| ES2258478T3 (es) | Composiciones de teñido de las fibras queratinicas que contienen 3-amino pirazolo-(1,5-a)-piridinas, procedimiento de teñido, nuevas 3-amino pirazolo-(1,5-a)-piridinas. | |
| ES2255175T3 (es) | Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol y dos bases de oxidacion, y procedimiento de teñido. | |
| ES2266103T3 (es) | Una composicion para la tincion de oxidacion de fibras queratinicas que comprende un diaminopirazol y un compuesto de carbonilo. | |
| ES2400969T3 (es) | Composición de coloración de pH ácido que comprende la 2,3-diamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona, una para-fenilendiamina, un meta-aminofenol y un agente oxidante | |
| CN1660033B (zh) | 含有至少一种二氨基-n,n-二氢吡唑啉酮衍生物的角蛋白纤维染色组合物 | |
| ES2251777T3 (es) | Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas. | |
| AU5827499A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| ES2315257T3 (es) | Composicion para el tinte de oxidacion de fibras queratinicas que comprende un amino pirazol y un compuesto celulosico. | |
| ES2232958T5 (es) | Composicion para el teñido por oxidacion de fibras queratinicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol y una base de oxidacion, y procedimiento de teñido. | |
| ES2227876T3 (es) | Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas. | |
| ES2205548T3 (es) | Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas y procedimiento de teñido que utiliza esta composicion. | |
| ES2245341T3 (es) | Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprenden un amino pirazol y un compuesto mineral. | |
| ES2221994T3 (es) | Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas. | |
| ES2234141T3 (es) | Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol, una base de oxidacion y un copulador adicional y procedimiento de teñido. | |
| ES2235451T3 (es) | Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas y procedimiento de teñido que utiliza esta composicion. | |
| ES2212559T3 (es) | Composicion tintorial que contiene una pirazolo-(1,5-a-)-pirimidina a titulo de base de oxidacion y un copulador piridinico y procedimiento s de teñido. | |
| ES2198071T3 (es) | Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas y procedimiento de teñido que utiliza esta composicion. | |
| ES2210810T3 (es) | Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas. | |
| ES2220021T3 (es) | Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas y procedimiento que utiliza esta composicion. | |
| ES2233326T3 (es) | 2-suylfonilaminofenoles cationicos, su utilizacion a titulo de copulador para el teñido por oxidacion, composiciones que los incluyen, y procedimientos de teñido. | |
| ES2236150T3 (es) | Composiciones de teñido de las fibras queratinicas que contienen derivados de indolizina cationicos y procedimiento de teñido. | |
| JP3192660B2 (ja) | ピロロ―アゾールを含有するケラチン繊維染色用組成物、カップラーとしての使用及び染色方法 | |
| ES2198070T3 (es) | Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas. |