ES2210810T3 - Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas. - Google Patents
Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas.Info
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Abstract
LA PRESENTE INVENCION SE REFIERE A UNA COMPOSICION LISTA PARA USAR PARA EL TINTE POR OXIDACION DE LAS FIBRAS QUERATINICAS Y EN PARTICULAR, DE LAS FIBRAS QUERATINICAS HUMANAS TALES COMO EL CABELLO, QUE COMPRENDEN EN UN MEDIO APROPIADO PARA EL TINTE, AL MENOS UNA BASE DE OXIDACION, COLINA OXIDASA, Y AL MENOS UN DONADOR PARA DICHA COLINA OXIDASA, ASI COMO AL PROCEDIMIENTO DE TINTE QUE EMPLEA ESTA COMPOSICION.
Description
Composición de tinte de oxidación de las fibras
queratínicas.
La invención tiene por objeto una composición
para la tinción de oxidación de las fibras queratínicas, en
particular de las fibras queratínicas humanas, tales como el
cabello, que consiste, en un medio apropiado para la tinción, en al
menos una base de oxidación, colina oxidasa y al menos un donante
para dicha colina oxidasa, así como un procedimiento de tinción que
emplea esta composición.
Se sabe cómo teñir las fibras queratínicas, y en
particular el cabello humano, con composiciones tintóreas que
contienen precursores de colorantes de oxidación, en particular
orto- o parafenilendiaminas, orto- o paraaminofenoles o bases
heterocíclicas, llamados, en general, bases de oxidación. Los
precursores de colorantes de oxidación, o bases de oxidación, son
compuestos incoloros o débilmente coloreados que, asociados a
productos oxidantes, pueden dar lugar, por un proceso de
condensación oxidativa, a compuestos colorados y colorantes.
También se sabe que se pueden hacer variar los
matices obtenidos con estas bases de oxidación asociándolas a
acopladores o modificadores de la coloración, siendo seleccionados
estos últimos entre las metadiaminas aromáticas, los
metaaminofenoles, los metadifenoles y ciertos compuestos
heterocíclicos.
La variedad de las moléculas que se ponen en
juego a nivel de bases de oxidación y de acopladores permite la
obtención de una rica gama de colores.
La llamada coloración "permanente" obtenida
con colorantes de oxidación debe satisfacer además un determinado
número de exigencias. Así, no debe presentar inconvenientes
toxicológicos, debe permitir obtener matices con la intensidad
deseada y presentar una buena permanencia frente a los agentes
externos (luz, intemperies, lavado, ondulación permanente,
transpiración, frotes).
Los colorantes deben permitir también cubrir el
cabello blanco y ser por último lo menos selectivos posible, es
decir, permitir obtener diferencias de coloración lo más débiles
posible a lo largo de una misma fibra queratínica, que puede, en
efecto, sensibilizarse (es decir, estropearse) de forma diferente
entre la punta y la raíz.
La coloración de oxidación de las fibras
queratínicas es realizada generalmente en medio alcalino en
presencia de peróxido de hidrógeno. Sin embargo, la utilización de
los medios alcalinos en presencia de peróxido de hidrógeno presenta
el inconveniente de conllevar una degradación no negligible de las
fibras, así como una decoloración de las fibras queratínicas que no
siempre resulta deseable.
También se puede realizar la coloración de
oxidación de las fibras queratínicas con ayuda de sistemas
oxidantes diferentes al peróxido de hidrógeno, tales como sistemas
enzimáticos. Así, se ha propuesto ya teñir las fibras queratínicas,
particularmente en la solicitud de patente
EP-A-9.310.675, con composiciones
que contienen un precursor de colorante de oxidación de tipo
bencénico, en asociación con enzimas tales como la piranosa oxidasa,
la glucosa oxidasa o la uricasa. La solicitud de patente
EP-A-0.795.313 describe una
composición para la tinción de oxidación de las fibras queratínicas
que contiene una base de oxidación, un acoplador seleccionado entre
metafenilendiaminas particulares, una enzima oxidasa y un donante
para esta enzima y una enzima peroxidasa. En la solicitud de
patente EP-A-0.716.846, se propuso,
para la coloración de oxidación de las fibras queratínicas, una
composición que contiene al menos un colorante de oxidación,
uricasa y ácido úrico. Estos procedimientos de tinción, aunque son
utilizados en condiciones que no provocan una degradación de las
fibras queratínicas comparable a la producida por las tinciones
realizadas en presencia de peróxido de hidrógeno, no son totalmente
satisfactorios, especialmente en lo que concierne a la potencia de
las coloraciones obtenidas.
Es así que la solicitante acaba de descubrir que
es posible obtener nuevas tinciones capaces de dar lugar a
coloraciones más potentes que las de la técnica anterior y que
utilizan un sistema enzimático, asociando al menos una base de
oxidación, al menos una enzima de tipo colina oxidasa y al menos un
donante para dicha enzima.
Este descubrimiento es la base de la presente
invención.
La invención tiene, pues, por objeto una
composición lista para su empleo para la tinción de oxidación de
las fibras queratínicas y, en particular, de las fibras
queratínicas humanas, tales como el cabello, caracterizada por
contener, en un medio apropiado para la tinción:
- al menos una base de oxidación,
- colina oxidasa y
- al menos un donante para dicha colina
oxidasa.
La composición tintórea según la invención
permite obtener coloraciones más potentes que las obtenidas con las
composiciones de la técnica anterior que utilizan un sistema
oxidante enzimático, tal como, por ejemplo, el sistema oxidante
ácido úrico/uricasa.
Además, las coloraciones obtenidas con la
composición tintórea según la invención son poco selectivas y
resisten bien a las diferentes agresiones que puede sufrir el
cabello (luz, intemperies, lavados, deformaciones permanentes,
etc.).
La invención tiene también por objeto un
procedimiento de tinción de oxidación de las fibras queratínicas
que utiliza esta composición tintórea lista para su uso.
La naturaleza de la o las bases de oxidación
utilizadas en la composición tintórea lista para su uso no es
crítica. Pueden ser particularmente obtenidas entre
parafenilendiaminas, bases dobles, paraaminofenoles,
ortoaminofenoles y bases de oxidación heterocíclicas.
Entre las parafenilendiaminas utilizables como
base de oxidación en las composiciones tintóreas según la
invención, se pueden citar, en particular, los compuestos de la
fórmula (I) siguiente y sus sales de adición de ácido:
donde:
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo
C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo
C_{2}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}), alquilo C_{1}-C_{4} substituido por un grupo nitrogenado, fenilo o 4'-aminofenilo;
C_{2}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}), alquilo C_{1}-C_{4} substituido por un grupo nitrogenado, fenilo o 4'-aminofenilo;
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo
C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo
C_{2}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}) o alquilo C_{1}-C_{4} substituido por un grupo nitrogenado;
C_{2}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}) o alquilo C_{1}-C_{4} substituido por un grupo nitrogenado;
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno; un
átomo de halógeno tal como un átomo de cloro, de bromo, de yodo o
de flúor; un radical alquilo C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo C_{1}-C_{4}, hidroxialcoxi
C_{1}-C_{4}, acetilaminoalcoxi
C_{1}-C_{4}, mesilaminoalcoxi
C_{1}-C_{4} o carbamoilaminoalcoxi
C_{1}-C_{4};
- R_{4} representa un átomo de hidrógeno o de
halógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{4}.
Entre los grupos nitrogenados de la fórmula (I)
anterior, se pueden citar, en particular, los radicales amino,
monoalquil(C_{1}-C_{4})amino,
dialquil (C_{1}-C_{4})amino,
trialquil(C_{1}-C_{4})amino,
monohidroxialquil (C_{1}-C_{4})amino,
imidazolinio y amonio.
Entre las parafenilendiaminas de la fórmula (I)
anterior, se pueden citar, más en particular, parafenilendiamina,
paratoluilendiamina, 2-cloroparafenilendiamina,
2,3-dimetilparafenilendiamina,
2,6-dimetilparafenilendiamina,
2,6-dietilparafenilendiamina,
2,5-dimetilparafenilendiamina,
N,N-dimetilparafenilendiamina,
N,N-dietilparafenilendiamina,
N,N-dipropilparafenilendiamina,
4-amino-N,N-dietil-3-metilanilina,
N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
4-N,N-bis(\beta-hidroxietil) amino-2-metilanilina, 4-N,N-bis(\beta-hidroxietil)amino-2-cloroanilina, 2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina, 2-fluoroparafenilendiamina, 2-isopropilparafenilendiamina, N-(\beta-hidroxi-propil)parafenilendiamina, 2-hidroximetilparafenilendiamina, N,N-dimetil-3-metilparafenilendiamina, N,N-(etil-\beta-hidroxietilparafenilendiamina,
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)-parafenilendiamina, N-(4'-aminofenil)parafenilendiamina, N-fenilparafenilendiamina, 2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina, 2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina, N-(\beta-metoxietil) parafenilendiamina y sus sales de adición de ácido.
4-N,N-bis(\beta-hidroxietil) amino-2-metilanilina, 4-N,N-bis(\beta-hidroxietil)amino-2-cloroanilina, 2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina, 2-fluoroparafenilendiamina, 2-isopropilparafenilendiamina, N-(\beta-hidroxi-propil)parafenilendiamina, 2-hidroximetilparafenilendiamina, N,N-dimetil-3-metilparafenilendiamina, N,N-(etil-\beta-hidroxietilparafenilendiamina,
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)-parafenilendiamina, N-(4'-aminofenil)parafenilendiamina, N-fenilparafenilendiamina, 2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina, 2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina, N-(\beta-metoxietil) parafenilendiamina y sus sales de adición de ácido.
Entre las parafenilendiaminas de la fórmula (I)
anterior, se prefieren, más en particular, parafenilendiamina,
paratoluilendiamina, 2-isopropilparafenilendiamina,
2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina,
2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina,
2,6-dimetilparafenilendiamina,
2,6-dietilparafenilendiamina,
2,3-dimetilparafenilendiamina,
N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
2-cloroparafenilendiamina,
2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina
y sus sales de adición de ácido.
Según la invención, se entiende por bases dobles
los compuestos que llevan al menos dos núcleos aromáticos
portadores de grupos amino y/o hidroxilo.
Entre las bases dobles utilizables como bases de
oxidación en las composiciones tintóreas según la invención, se
pueden citar, en particular, los compuestos que responden a la
siguiente fórmula (II) y sus sales de adición de ácido:
donde:
- Z_{1} y Z_{2}, idénticos o diferentes,
representan un radical hidroxilo o -NH_{2}, que puede estar
substituido por un radical alquilo C_{1}-C_{4}
o por un brazo de unión Y;
- el brazo de unión Y representa una cadena de
alquileno de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o ramificada, que
puede estar interrumpida o finalizada por uno o varios grupos
nitrogenados y/o por uno o varios heteroátomos, tales como átomos
de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, y eventualmente substituida
por uno o varios radicales hidroxilo o alcoxi
C_{1}-C_{6};
- R_{5} y R_{6} representan un átomo de
hidrógeno o de halógeno, un radical alquilo
C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo
C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo
C_{2}-C_{4}, aminoalquilo
C_{1}-C_{4} o un brazo de unión Y;
- R_{7}, R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11} y
R_{12}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno,
un brazo de unión Y o un radical alquilo
C_{1}-C_{4};
entendiéndose que los compuestos de fórmula (II)
no llevan más que un solo brazo de unión Y por
molécula.
Entre los grupos nitrogenados de la fórmula (II)
anterior, se pueden citar, en particular, los radicales amino,
monoalquil(C_{1}-C_{4})amino,
dialquil(C_{1}-C_{4})amino,
trialquil(C_{1}-C_{4})amino,
monohidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino,
imidazolinio o amonio.
Entre las bases dobles de la fórmula (II)
anterior, se pueden citar, más en particular,
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)-1,
3-diaminopropanol,
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)
etilendiamina,
N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina,
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina,
N,N'-bis
(4-metilaminofenil)tetrametilendiamina,
N,N'-bis(etil)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metilfenil)etilendiamina,
1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano
y sus sales de adición de ácido.
Entre estas bases dobles de fórmula (II), son
particularmente preferidos el
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)-1,3-diaminopropanol,
el
1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano
o una de sus sales de adición de ácido.
Entre los paraaminofenoles utilizables como bases
de oxidación en las composiciones tintóreas según la invención, se
pueden citar, en particular, los compuestos que responden a la
siguiente fórmula (III) y sus sales de adición de ácido:
donde:
- R_{13} representa un átomo de hidrógeno o de
halógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi
(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
aminoalquilo C_{1}-C_{4} o
hidroxialquilo(C_{1}-C_{4})aminoalquilo(C_{1}-C_{4}),
y
- R_{14} representa un átomo de hidrógeno o de
halógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo C_{2}-C_{4}, aminoalquilo
C_{1}-C_{4}, cianoalquilo
C_{1}-C_{4} o
alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
entendiéndose que al menos uno de los radicales
R_{13} o R_{14} representa un átomo de
hidrógeno.
Entre los paraaminofenoles de la fórmula (III)
anterior, se pueden citar, más en particular, paraaminofenol,
4-amino-3-metilfenol,
4-amino-3-fluorofenol,
4-amino-3-hidroximetilfenol,
4-amino-2-metilfenol,
4-amino-2-hidroximetilfenol,
4-amino-2-metoximetilfenol,
4-amino-2-aminometilfenol,
4-amino-2-(\beta-hidroxietilaminometil)fenol,
4-amino-2-fluorofenol
y sus sales de adición de ácido.
Entre los ortoaminofenoles utilizables como bases
de oxidación en las composiciones tintóreas según la invención, se
pueden citar, más en particular, 2-aminofenol,
2-amino-5-metilfenol,
2-amino-6-metilfenol,
5-acetamido-2-aminofenol
y sus sales de adición de ácido.
Entre las bases heterocíclicas utilizables como
bases de oxidación en las composiciones tintóreas según la
invención, se pueden citar, más en particular, los derivados
piridínicos, los derivados pirimidínicos, los derivados
pirazólicos, los derivados pirazolopirimidínicos y sus sales de
adición de ácido.
Entre los derivados piridínicos, se citar, más en
particular, los compuestos descritos, por ejemplo, en las patentes
GB 1.026.978 y GB 1.153.196, como la
2,5-diaminopiridina, la
2-(4-metoxifenil)amino-3-aminopiridina,
la
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
la
2-(\beta-metoxietil)-amino-3-amino-6-metoxipiridina,
la 3,4-diaminopiridina y sus sales de adición de
ácido.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden
citar, más en particular, los compuestos descritos, por ejemplo en
la patente alemana DE 2.359.399 o en la solicitud de patente WO
96/15765, como la 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, la
4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina,
la
2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidina,
la
2,4-dihidroxi-5,6-diaminopirimidina,
la 2,5,6-triaminopirimidina y sus sales de adición
de ácido.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden citar,
más en particular, los compuestos descritos en las patentes DE
3.843.892 y DE 4.133.957 y en las solicitudes de patente WO
94/08969, WO 94/08970,
FR-A-2.733.749 y DE 195 43 988,
como el
4,5-diamino-1-metilpirazol,
el 3,4-diaminopirazol, el
4,5-diamino-1-(4'-clorobencil)pirazol,
el
4,5-diamino-1,3-dimetilpirazol,
el
4,5-diamino-3-metil-1-fenilpirazol,
el
4,5-diamino-1-metil-3-fenilpirazol,
el 4-amino-1,
3-dimetil-5-hidrazinopirazol,
el
1-bencil-4,5-diamino-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-3-terc-butil-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-terc-butil-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-(\beta-hidroxietil)-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-(4'-metoxifenil)
pirazol, el
4,5-diamino-1-etil-3-hidroximetilpirazol,
el
4,5-diamino-3-hidroximetil-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-3-hidroximetil-1-isopropilpirazol,
el
4,5-diamino-3-metil-1-isopropilpirazol,
el
4-amino-5-(2'-aminoetil)amino-1,3-dimetilpirazol,
el 3,4,5-triaminopirazol, el
1-metil-3,4,
5-triaminopirazol, el
3,5-diamino-1-metil-4-metilaminopirazol,
el
3,5-diamino-4-(\beta-hidroxietil)amino-1-metilpirazol
y sus sales de adición de ácido.
Entre los derivados pirazolopirimidínicos, se
pueden citar, más en particular, las
pirazolo[1,5-a]pirimidinas de la
fórmula (IV) siguiente, sus sales de adición de ácido o de base y
sus formas tautoméricas, cuando existe un equilibrio
tautomérico.
donde:
- R_{15}, R_{16}, R_{17} y R_{18},
idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo C_{1}-C_{4}, un radical arilo,
un radical hidroxialquilo C_{1}-C_{4}, un
radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{4}, un
radical alcoxi(C_{1}- C_{4})
alquilo(C_{1}-C_{4}), un radical
aminoalquilo C_{1}-C_{4} (pudiendo estar la
amina protegida por un radical acetilo, ureido o sulfonilo), un
radical
alquil(C_{1}-C_{4})aminoalquilo(C_{1}-C_{4}),
un radical di[alquil
(C_{1}-C_{4})]aminoalquilo(C_{1}-C_{4})
(pudiendo formar los radical dialquilo un anillo carbonado o un
heterociclo de 5 ó 6 miembros), un radical
hidroxialquil(C_{1}-C_{4})- o
di[hidroxialquil(C_{1}-C_{4})]
aminoalquilo(C_{1}-C_{4});
- los radicales X, idénticos o diferentes,
representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo
C_{1}-C_{4}, un radical arilo, un radical
hidroxialquilo C_{1}-C_{4}, un radical
polihidroxialquilo C_{2}-C_{4}, un radical
aminoalquilo C_{1}-C_{4}, un radical
alquil(C_{1}-C_{4})
aminoalquilo(C_{1}-C_{4}), un radical
di[alquil(C_{1}-C_{4})]
aminoalquilo(C_{1}-C_{4}) (pudiendo
formar los radical dialquilo un anillo carbonado o un heterociclo
de 5 ó 6 miembros), un radical hidroxialquil
(C_{1}-C_{4})- o
di[hidroxialquil(C_{1}-C_{4})]aminoalquilo
(C_{1}-C_{4}), un radical amino, un radical
alquil(C_{1}-C_{4})- o
di[alquil(C_{1}-C_{4})]amino, un
átomo de halógeno, un grupo ácido carboxílico o un grupo ácido
sulfónico;
- i vale 0, 1, 2 ó 3;
- p vale 0 ó 1;
- q vale 0 ó 1, y
- n vale 0 ó 1;
con la condición de
que:
- la suma p + q sea diferente de 0;
- cuando p + q es igual a 2, entonces n valga 0 y
los grupos NR_{15}R_{16} y NR_{17}R_{18} ocupen las
posiciones (2,3), (5,6), (6,7), (3,5) o (3,7), y
- cuando p + q es igual a 1, entonces n valga 1 y
los grupos NR_{15}R_{16} (o NR_{17}R_{18}) y el grupo OH
ocupen las posiciones (2,3), (5,6), (6,7), (3,5) o (3,7).
Cuando las
pirazolo[1,5-a]pirimidinas de la
fórmula (IV) anterior son tales que llevan un grupo hidroxilo en
una de las posiciones 2, 5 ó 7 en \alpha de un átomo de
hidrógeno, existe un equilibrio tautomérico representado, por
ejemplo, por el esquema siguiente:
Entre las
pirazolo[1,5-a]pirimidinas de la
fórmula (IV) anterior, se pueden citar, en particular:
-
pirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
-
2,5-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
-
pirazolo[1,5-a]pirimidina-3,5-diamina,
-
2,7-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,5-diamina,
-
3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-ol,
-
3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-5-ol,
-
2-(3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamino)etanol,
-
2-(7-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-ilamino)etanol,
-
2-[(3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
-
2-[(7-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
-
5,6-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
-
2,6-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
-
2,5,N7,N7-tetrametilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina
y
sus sales de adición y sus formas tautoméricas,
cuando existe un equilibrio tautomérico.
Las
pirazolo[1,5-a]pirimidinas de la
fórmula (IV) anterior pueden ser preparadas por ciclación a partir
de un aminopirazol según las síntesis descritas en las referencias
siguientes:
- EP 628559 BEIERSDORF-LILLY.
- R. Vishdu, H. Navedul, Indian
J. Chem., 34b(6), 514, 1995.
- N.S. Ibrahim, K.U. Sadek, F.A.
Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240,
1987.
- R.H. Springer, M.B. Scholten,
D.E. O'Brien, T. Novinson, J.P. Miller, R.K.
Robins, J. Med. Chem., 25, 235, 1982.
- T. Novinson, R.K. Robins, T.R.
Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977.
- US 3907799 ICN PHARMACEUTICALS.
Las
pirazolo[1,5-a]pirimidinas de la
fórmula (IV) anterior pueden también ser preparadas por ciclación a
partir de hidrazina según las síntesis descritas en las referencias
siguientes:
- A. McKillop y R.J. Kobilecki,
Heterocycles, 6(9), 1355, 1977.
- E. Alcade, J. de Mendoza, J.M.
Marcia-Marquina, C. Almera, J.
Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423,
1974.
- K. Saito, I. Hori, M.
Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc.
Japan, 47(2), 476, 1974.
La o las bases de oxidación según la invención
representan preferiblemente un 0,0005 a un 12% en peso
aproximadamente del peso total de la composición tintórea lista para
su uso, y aún más preferiblemente un 0,005 a un 6% en peso
aproximadamente de este peso.
La colina oxidasa utilizada en la composición
tintórea lista para su uso según la invención puede ser de origen
animal, microbiológico (bacteriano, fúngico o vírico) o sintético
(obtenida por síntesis química o biotecnológica).
A modo de ejemplo de fuentes de colina oxidasa,
se pueden citar, en particular, el hígado de rata, bacterias tales
como Arthrobacter globiformis, Achromobacter
cholinophagum o Alcaligenes, y hongos tales como
Cylindrocarpon didynum.
La colina oxidasa utilizada en la composición
tintórea lista para su uso según la invención representa
preferiblemente un 0,01 a un 20% en peso aproximadamente del peso
total de la composición tintórea lista para su uso, y aún más
preferiblemente un 0,1 a un 5% en peso aproximadamente de este
peso.
Según la invención, por donante se entiende el o
los diferentes substratos necesarios para el funcionamiento de la
colina oxidasa.
Entre los donantes para la colina oxidasa, se
pueden citar la colina y sus sales de adición de ácido, como
clorhidrato de colina, y betaína aldehído.
El o los donantes (o substratos) utilizados según
la invención representan preferiblemente un 0,01 a un 20% en peso
aproximadamente del peso total de la composición tintórea lista para
su uso según la invención, y aún más preferiblemente un 0,1 a un 5%
aproximadamente de este peso.
La composición tintórea lista para su uso según
la invención puede también contener uno o varios acopladores y/o
uno o varios colorantes directos, en particular para modificar los
matices o enriquecerlos en reflejos.
Entre los acopladores utilizables en las
composiciones tintóreas listas para su uso según la invención, se
pueden citar, en particular, las metafenilendiaminas, los
metaaminofenoles, los metadifenoles y los acopladores
heterocíclicos, tales como, por ejemplo, los derivados indólicos,
los derivados indolínicos, los derivados de benzimidazol, los
derivados de benzomorfolina, los derivados de sesamol, los
derivados piridínicos, pirimidínicos y pirazólicos y sus sales de
adición de ácido.
Estos acopladores son más particularmente
escogidos entre
2-metil-5-aminofenol,
5-N-(\beta-hidroxietil)-amino-2-metilfenol,
3-aminofenol, 1,3-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
4-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
2,4-diamino-1-(\beta-hidroxietil)oxi)benceno,
2-amino-4-(\beta-hidroxietilamino)-1-metoxibenceno,
1,3-diaminobenceno,
1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano,
sesamol, \alpha-naftol,
6-hidroxiindol, 4-hidroxiindol,
4-hidroxi-N-metilindol,
6-hidroxiindolina,
2,6-dihidroxi-4-metilpiridina,
1H-3-metilpirazol-5-ona,
1-fenil-3-metilpirazol-5-ona
y sus sales de adición de ácido.
Cuando están presentes estos acopladores,
representan preferiblemente aproximadamente un 0,0001 a un 10% en
peso del peso total de la composición tintórea lista para su uso, y
aún más preferiblemente aproximadamente un 0,005 a un 5% en peso de
este peso.
En general, las sales de adición de ácido
utilizables en el marco de las composiciones tintóreas de la
invención (bases de oxidación y acopladores) son especialmente
seleccionadas entre clorhidratos, bromhidratos, sulfatos y
tartratos, lactatos y acetatos.
El medio apropiado para la tinción (o soporte) de
la composición tintórea lista para su uso conforme a la invención
está constituido, en general, por agua o por una mezcla de agua y de
al menos un solvente orgánico para solubilizar los compuestos que
no serían suficientemente solubles en agua. A modo de solvente
orgánico, se pueden citar, por ejemplo, alcanoles
C_{1}-C_{4}, tales como etanol e isopropanol;
glicerol; glicoles y éteres de glicoles, como
2-butoxietanol, propilenglicol, monometil éter de
propilenglicol, monoetil éter y monometil éter de dietilenglicol;
así como alcoholes aromáticos, como el alcohol bencílico o el
fenoxietanol; los productos análogos, y sus mezclas.
Los solventes pueden estar presentes en
proporciones preferiblemente comprendidas entre el 1 y el 40% en
peso aproximadamente con respecto al peso total de la composición
tintórea, y aún más preferiblemente entre el 5 y el 30% en peso
aproximadamente.
El pH de la composición lista para su uso según
la invención es seleccionado de tal forma que resulte suficiente la
actividad enzimática de la colina oxidasa. Está generalmente
comprendido entre aproximadamente 5 y 11, preferiblemente entre
aproximadamente 6,5 y 10. Puede ser ajustado al valor deseado por
medio de agentes o alcalinizantes habitualmente utilizados en la
tinción de fibras queratínicas.
Entre los agentes acidificantes, se pueden citar,
a modo de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos como el ácido
clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los ácidos
carboxílicos como el ácido acético, el ácido tartárico, el ácido
cítrico, el ácido láctico y los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes, se pueden
citar, a modo de ejemplo, amoníaco, carbonatos alcalinos,
alcanolaminas tales como mono-, di- y trietanolaminas,
2-metil-2-aminopropanol
y sus derivados, hidróxidos de sodio o de potasio y los compuestos
de la siguiente fórmula (V):
donde W es un resto de propileno eventualmente
substituido por un grupo hidroxilo o un radical alquilo
C_{1}-C_{4}; R_{19}, R_{20}, R_{21} y
R_{22}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno
o un radical alquilo C_{1}-C_{4} o
hidroxialquilo
C_{1}-C_{4}.
La composición tintórea lista para su uso según
la invención puede también incluir diversos adyuvantes utilizados
clásicamente en las composiciones para la tinción del cabello,
tales como agentes tensoactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos,
anfotéricos, zwitteriónicos o sus mezclas; polímeros aniónicos,
catiónicos, no iónicos, anfotéricos, zwitteriónicos o sus mezclas;
agentes espesantes minerales u orgánicos; agentes
anti-oxidantes; enzimas diferentes de la colina
oxidasa utilizada según la invención, como, por ejemplo,
peroxidasas; agentes de penetración; agentes secuestrantes;
perfumes; tampones; agentes dispersantes; agentes de
acondicionamiento, tales como, por ejemplo, siliconas volátiles o
no volátiles, modificadas o no modificadas; agentes formadores de
película; ceramidas; agentes conservantes, y agentes
opacificantes.
Se entiende que el experto en la técnica querrá
escoger este o estos compuestos eventuales complementarios de tal
forma que las propiedades ventajosas ligadas intrínsecamente a la
composición tintórea lista para su uso según la invención no
resulten alteradas, o no lo sean substancialmente, por la o las
adiciones contempladas.
La composición tintórea lista para su uso según
la invención puede presentarse bajo formas diversas, tales como en
forma de líquidos, de cremas, de geles, eventualmente presurizados,
o en cualquier otra forma apropiada para realizar una tinción de
las fibras queratínicas, y en particular del cabello humano. En
este caso, el o los colorantes de oxidación y la colina oxidasa
están presentes en el seno de la misma composición lista para su
uso y, en consecuencia, dicha composición debe estar exenta de
oxígeno gaseoso, con objeto de evitar cualquier oxidación prematura
del o de los colorantes de oxidación.
La invención tiene también por objeto un
procedimiento de tinción de las fibras queratínicas, y en
particular de las fibras queratínicas humanas, tales como el
cabello, que utiliza la composición tintórea lista para su uso
definida con anterioridad.
Según este procedimiento, se aplica a las fibras
al menos una composición tintórea lista para su uso como se ha
definido anteriormente durante un tiempo suficiente para desarrollar
la coloración deseada, después de lo cual se aclara, se lava
eventualmente con champú, se aclara de nuevo y se seca.
El tiempo necesario para el desarrollo de la
coloración sobre las fibras queratínicas está generalmente
comprendido entre 3 y 60 minutos, y aún más exactamente entre 5 y 40
minutos.
Según otra forma de realización particular de la
invención, el procedimiento comporta una etapa preliminar
consistente en guardar por separado, por una parte, una composición
(A) que contiene, en un medio apropiado para la tinción, al menos
una base de oxidación y, por la otra, una composición (B) que
contiene, en un medio apropiado para la tinción, colina oxidasa en
presencia de al menos un donante para dicha colina oxidasa, y
proceder luego a su mezcla en el momento de su empleo antes de
aplicar esta mezcla a las fibras queratínicas.
Otro objeto de la invención es un dispositivo con
varios compartimentos o "kit" de tinción o cualquier otro
sistema de acondicionamiento con varios compartimentos, donde un
primer compartimento contiene la composición (A) definida
anteriormente y un segundo compartimento contiene la composición (B)
definida anteriormente. Estos dispositivos pueden estar equipados
con un medio que permita depositar sobre el cabello la mezcla
deseada, tales como los dispositivos descritos en la patente
FR-2.586.913 a nombre de la solicitante.
Los ejemplos que siguen están destinados a
ilustrar la invención sin por ello limitar su alcance.
Ejemplo 1 y Comparativo
2
Se prepararon las composiciones tintóreas listas
para su uso siguientes (contenidos en gramos):
Es importante hacer notar que cada una de las
composiciones tintóreas lista para su uso antes descritas contiene
la misma cantidad de enzima, a saber, 20.000 U.I.
Cada una de las composiciones tintóreas listas
para su empleo descritas anteriormente fue aplicada a mechones de
pelo gris con permanente con un 90% de cabellos blancos durante 30
minutos. Se aclaró luego el pelo, se lavó con un champú estándar y
se secó después.
El color de los mechones fue evaluado luego antes
y 24 horas después de la coloración en el sistema MUNSELL por medio
de un colorímetro CM 2002 MINOLTA® para determinar la potencia de
las coloraciones obtenidas con cada de las composiciones antes
descritas.
La diferencia entre el color del mechón antes de
la tinción y el color del mechón después de la tinción fue
calculada aplicando la fórmula de NICKERSON:
\Delta E = 0,4 \ Co\Delta H
+ 6\Delta V + 3\Delta
C
tal como se describe, por ejemplo, en "Couleur,
Industrie et Technique", páginas 14-17, vol. nº
5,
1978.
En esta fórmula, \DeltaE representa la
diferencia de color entre dos mechones, \DeltaH, \DeltaV y
\DeltaC representan la variación en valor absoluto de los
parámetros H, V y C y Co representa la pureza del mechón con
respecto a la cual se desea evaluar la diferencia de color.
La potencia de la coloración (\DeltaE) es tanto
más importante cuando más elevada es la cifra indicada.
Los resultados son dados en la siguiente tabla
I:
Estos resultados muestran que la composición
tintórea lista para su empleo del ejemplo 1 según la invención, es
decir, que contiene, como sistema oxidativo, la asociación de
colina oxidasa y colina, da lugar a una coloración más potente que
la obtenida con la composición tintórea lista para su empleo del
ejemplo 2 que forma parte de la invención, ya que contiene, como
sistema oxidativo, la asociación de uricasa y ácido úrico. La
utilización del sistema oxidativo uricasa/ácido úrico está
especialmente descrita en la solicitud de patente
EP-A-0.310.675.
Claims (27)
1. Composición lista para su uso para la tinción
de oxidación de las fibras queratínicas y, en particular, de las
fibras queratínicas humanas, tales como el cabello,
caracterizada por incluir, en un medio apropiado para la
tinción:
- al menos una base de oxidación,
- colina oxidasa y
- al menos un donante para dicha colina
oxidasa.
2. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada por seleccionar la o las bases de oxidación
entre parafenilendiaminas, bases dobles, paraaminofenoles,
ortoaminofenoles y bases de oxidación heterocíclicas.
3. Composición según la reivindicación 2,
caracterizada por seleccionar las parafenilendiaminas entre
los compuestos de la fórmula (I) siguiente y sus sales de adición
de ácido:
donde:
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo
C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo
C_{2}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}), alquilo C_{1}-C_{4} substituido por un grupo nitrogenado, fenilo o 4'-aminofenilo;
C_{2}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}), alquilo C_{1}-C_{4} substituido por un grupo nitrogenado, fenilo o 4'-aminofenilo;
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo
C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo
C_{2}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}) o alquilo C_{1}-C_{4} substituido por un grupo nitrogenado;
C_{2}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}) o alquilo C_{1}-C_{4} substituido por un grupo nitrogenado;
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno; un
átomo de halógeno tal como un átomo de cloro, de bromo, de yodo o
de flúor; un radical alquilo C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo C_{1}-C_{4}, hidroxialcoxi
C_{1}-C_{4}, acetilaminoalcoxi
C_{1}-C_{4}, mesilaminoalcoxi
C_{1}-C_{4} o carbamoilaminoalcoxi
C_{1}-C_{4};
- R_{4} representa un átomo de hidrógeno o de
halógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{4}.
4. Composición según la reivindicación 3,
caracterizada por seleccionar las parafenilendiaminas de
fórmula (I) entre parafenilendiamina, paratoluilendiamina,
2-cloroparafenilendiamina,
2,3-dimetilparafenilendiamina,
2,6-dimetilparafenilendiamina,
2,6-dietilparafenilendiamina,
2,5-dimetilparafenilendiamina,
N,N-dimetilparafenilendiamina,
N,N-dietilparafenilendiamina,
N,N-dipropilparafenilendiamina,
4-amino-N,
N-dietil-3-metilanilina,
N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
4-N,N-bis(\beta-hidroxietil)amino-2-metilanilina,
4-N,N-bis(\beta-hidroxietil)amino-2-cloroanilina,
2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina,
2-fluoroparafenilendiamina,
2-isopropilparafenilendiamina,
N-(\beta-hidroxipropil)parafenilendiamina,
2-hidroximetilparafenilendiamina,
N,N-dimetil-3-metilparafenilendiamina,
N,N-(etil-\beta-hidroxietilparafenilendiamina,
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)
parafenilendiamina,
N-(4'-ami-nofenil)parafenilendiamina,
N-fenilparafenilendiamina,
2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina,
2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina,
N-(\beta-metoxietil) parafenilendiamina y sus
sales de adición de ácido.
5. Composición según la reivindicación 2,
caracterizada por seleccionar la o las bases dobles entre
compuestos de la fórmula (II) siguientes y sus sales de adición de
ácido:
donde:
- Z_{1} y Z_{2}, idénticos o diferentes,
representan un radical hidroxilo o -NH_{2}, que puede estar
substituido por un radical alquilo C_{1}-C_{4}
o por un brazo de unión Y;
- el brazo de unión Y representa una cadena de
alquileno de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o ramificada, que
puede estar interrumpida o finalizada por uno o varios grupos
nitrogenados y/o por uno o varios heteroátomos, tales como átomos
de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, y eventualmente substituida
por uno o varios radicales hidroxilo o alcoxi
C_{1}-C_{6};
- R_{5} y R_{6} representan un átomo de
hidrógeno o de halógeno, un radical alquilo
C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo
C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo
C_{2}-C_{4}, aminoalquilo
C_{1}-C_{4} o un brazo de unión Y;
- R_{7}, R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11} y
R_{12}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno,
un brazo de unión Y o un radical alquilo
C_{1}-C_{4};
entendiéndose que los compuestos de fórmula (II)
no llevan más que un solo brazo de unión Y por
molécula.
6. Composición según la reivindicación 5,
caracterizada por seleccionar los compuestos de fórmula (II)
entre
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)-1,3-diaminopropanol,
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)etilendiamina,
N,N'-bis(4-aminofenil)-tetrametilendiamina,
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4-aminofenil)
tetrametilendiamina,
N,N'-bis(4-metilaminofenil)tetrametilendiamina,
N,N'-bis(etil)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metilfenil)etilendiamina,
1,8-bis
(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano
y sus sales de adición de ácido.
7. Composición según la reivindicación 2,
caracterizada por seleccionar los paraaminofenoles entre los
compuestos de la fórmula (III) siguiente y sus sales de adición de
ácido:
donde:
- R_{13} representa un átomo de hidrógeno o de
halógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi
(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
aminoalquilo C_{1}-C_{4} o
hidroxialquilo(C_{1}-C_{4})aminoalquilo(C_{1}-C_{4}),
y
- R_{14} representa un átomo de hidrógeno o de
halógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo C_{2}-C_{4}, aminoalquilo
C_{1}-C_{4}, cianoalquilo
C_{1}-C_{4} o
alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
entendiéndose que al menos uno de los radicales
R_{13} o R_{14} representa un átomo de
hidrógeno.
8. Composición según la reivindicación 7,
caracterizada por seleccionar los paraaminofenoles de
fórmula (III) entre paraaminofenol,
4-amino-3-metilfenol,
4-amino-3-fluorofenol,
4-amino-3-hidroximetilfenol,
4-amino-2-metilfenol,
4-amino-2-hidroximetilfenol,
4-amino-2-metoximetilfenol,
4-amino-2-aminometilfenol,
4-amino-2-(\beta-hidroxietilaminometil)fenol,
4-amino-2-fluorofenol
y sus sales de adición de ácido.
9. Composición según la reivindicación 2,
caracterizada por seleccionar los ortoaminofenoles entre
2-aminofenol,
2-amino-5-metilfenol,
2-amino-6-metilfenol,
5-acetamido-2-aminofenol
y sus sales de adición de ácido.
10. Composición según la reivindicación 2,
caracterizada por seleccionar las bases de oxidación
heterocíclicas entre los derivados piridínicos, los derivados
pirimidínicos, los derivados pirazólicos, los derivados
pirazolopirimidínicos y sus sales de adición de ácido.
11. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizada por el hecho de
que la o las bases de oxidación representan un 0,0005 a un 12% en
peso del peso total de la composición tintórea lista para su
empleo.
12. Composición según la reivindicación 11,
caracterizada el hecho de que la o las bases de oxidación
representan un 0,005 a un 6% en peso del peso total de la
composición tintórea lista para su uso.
13. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizada por el hecho de
que la colina oxidasa representa un 0,01 a un 20% en peso del peso
total de la composición tintórea lista para su uso.
14. Composición según la reivindicación 13,
caracterizada por el hecho de que la colina oxidasa
representa un 0,1 a un 5% en peso del peso total de la composición
tintórea lista para su uso.
15. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizada por seleccionar
el donante para dicha colina oxidasa entre colina y sus sales de
adición de ácido y betaína aldehído.
16. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizada por el hecho de
que el o los donantes representan un 0,01 a un 20% en peso del peso
total de la composición tintórea lista para su uso.
17. Composición según la reivindicación 16,
caracterizada por el hecho de que el o los donantes
representan un 0,1 a un 5% en peso del peso total de la composición
tintórea lista para su uso.
18. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizada por contener uno
o varios agentes acoplantes y/o uno o varios colorantes
directos.
19. Composición según la reivindicación 18,
caracterizada por seleccionar los agentes acoplantes entre
las metafenilendiaminas, los metaaminofenoles, los metadifenoles y
los acopladores heterocíclicos, tales como, por ejemplo, los
derivados indólicos, los derivados indolínicos, los derivados de
benzimidazol, los derivados de benzomorfolina, los derivados de
sesamol, los derivados piridínicos, pirimidínicos y pirazólicos y
sus sales de adición de ácido.
20. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 18 ó 19, caracterizada por el hecho de que
el o los agentes acoplantes representan un 0,0001 a un 10% en peso
del peso total de la composición tintórea lista para su uso.
21. Composición según la reivindicación 20,
caracterizada por el hecho de que el o los agentes
acoplantes representan un 0,005 a un 5% en peso del peso total de la
composición tintórea lista para su uso.
22. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizada por seleccionar
las sales de adición de ácido entre clorhidratos, bromhidratos,
sulfatos y tartratos, lactatos y acetatos.
23. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizada por el hecho de
que el medio apropiado para la tinción está constituido por agua o
por una mezcla de agua y al menos un solvente orgánico.
24. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizada por presentar un
pH comprendido entre 5 y 11.
25. Procedimiento de tinción de las fibras
queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas,
tales como el cabello, caracterizada por aplicar a dichas
fibras al menos una composición tintórea lista para su uso tal como
se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes
durante un tiempo suficiente para desarrollar la coloración
deseada.
26. Procedimiento según la reivindicación 25,
caracterizado por incluir una etapa preliminar consistente
en almacenar por separado, por una parte, una composición (A) que
contiene, en un medio apropiado para la tinción, al menos una base
de oxidación, y, por la otra, una composición (B) que contiene, en
un medio apropiado para la tinción, colina oxidasa en presencia de
al menos un donante para dicha colina oxidasa, y proceder luego a su
mezcla en el momento de su uso antes de aplicar esta mezcla a las
fibras queratínicas.
27. Dispositivo de varios compartimentos o
"kit" de tinción, caracterizado por incluir un primer
compartimento que encierra la composición (A) definida en la
reivindicación 26 y un segundo compartimento que encierra la
composición (B) definida en la reivindicación 26.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9711823A FR2768618B1 (fr) | 1997-09-23 | 1997-09-23 | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR9711823 | 1997-09-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2210810T3 true ES2210810T3 (es) | 2004-07-01 |
Family
ID=9511375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES98942731T Expired - Lifetime ES2210810T3 (es) | 1997-09-23 | 1998-08-11 | Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas. |
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