ES2199950T3 - Catalizador mejorado de complejo de cianuro de doble. - Google Patents
Catalizador mejorado de complejo de cianuro de doble.Info
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Abstract
SE PRESENTAN CATALIZADORES MEJORADOS DE CIANURO DE METAL DOBLE. LOS CATALIZADORES SUBSTANCIALMENTE AMORFOS DE LA INVENCION SON MAS ACTIVOS PARA LA POLIMERIZACION DE EPOXIDOS QUE LOS CATALIZADORES DMC CONVENCIONALES, QUE TIENEN UN COMPONENTE SUBSTANCIAL CRISTALINO. LOS PRODUCTOS DE POLIOL HECHOS CON LOS CATALIZADORES SON USUALMENTE DIAFANOS, TIENEN INSATURACION EXCEPCIONALMENTE BAJAS, Y CONTIENEN UNA CANTIDAD NO DETECTABLE DE IMPUREZAS DE POLIOL DE BAJO PESO MOLECULAR. TAMBIEN SE PRESENTA UN METODO PARA FABRICAR LOS CATALIZADORES DMC MEJORADOS, QUE COMPRENDE LA COMBINACION INTIMA DE REACTANTES.
Description
Catalizador mejorado de complejo de cianuro de
doble metal.
La invención se refiere a composiciones de
catalizadores de complejos de cianuro de doble metal (CDM). Los
catalizadores son muy activos en las polimerizaciones tipo epóxido.
La memoria descriptiva incluye un procedimiento para preparar las
composiciones. Los productos poliol poliéter fabricados usando las
composiciones de catalizadores tienen insaturaciones
excepcionalmente bajas.
Los compuestos de complejos de cianuro de doble
metal son catalizadores muy conocidos para la polimerización tipo
epóxido. Los catalizadores son muy activos, y proporcionan polioles
poliéter que tienen baja insaturación comparados con polioles
similares fabricados usando catálisis básica (KOH). Los
catalizadores de CDM convencionales se preparan al reaccionar
soluciones acuosas de sales de metal y sales de cianuro de metal
para formar un precipitado del compuesto de CDM. Los catalizadores
se pueden usar para fabricar diversos productos de polímeros,
incluyendo polioles poliéter, poliéster, y polieteréster. Muchos de
los polioles son útiles en varios revestimientos de poliuretano,
elastómeros, compuestos obturadores, espumas, y adhesivos.
Los catalizadores de CDM convencionales se
preparan normalmente en presencia de un agente complejante de bajo
peso molecular, normalmente un éter como glima
(dimetoxi-etano) o diglima. El éter se compleja con
el compuesto de CDM, y afecta favorablemente la actividad del
catalizador para la polimerización tipo epóxido. En una preparación
convenional, las soluciones acuosas de cloruro de cinc (exceso) y
hexacianocobaltato de potasio se combinan mediante una mezcla
sencilla. El precipitado resultante de hexacianocobaltato de cinc
se mezcla entonces con la glima acuosa. Se obtiene un catalizador
activo que tiene la fórmula:
Zn_{3} [Co(CN)
_{6}]_{2} \cdot xZnCl_{2} \cdot yH_{2}O \cdot
zGlima
Otros agentes complejantes conocidos incluyen
alcoholes, cetonas, ésteres, amidas, ureas. (Véase, por ejemplo,
patentes de Estados Unidos números 3.427.256, 3.427.334, 3.278.459,
y "Kokai" de solicitud de patente japonesa números
4-145123, 3-281529 y
3-149222). Generalmente, los catalizadores
fabricados con glima han sido los catalizadores elegidos. Los
catalizadores tienen áreas superficiales relativamente grandes,
normalmente dentro del intervalo de aproximadamente
50-200 m^{2}/g. De este modo, el documento EPA
0555053 describe que los complejos de cianuro de doble metal
adecuados para uso en reacciones de polimerización tipo apertura
del anillo se preparan en forma filtrable al añadir una solución
acuosa de un exceso estequiométrico de una primera sal de metal a
una solución acuosa de un cianometalato de metal alcalino mientras
se mantiene la temperatura de éste último en el intervalo de 30ºC a
75ºC, y fijando cualquiera o ambas soluciones para que contengan un
ligando orgánico que contiene un heteroátomo miscible en agua o que
la mezcla obtenida al combinar las soluciones esté en contacto con
tal ligando orgánico.
Los compuestos de cianuro de doble metal
preparados en ausencia de un agente complejante son muy cristalinos
(como se muestra por análisis de difracción de rayos X), y son
inactivos para la polimerización tipo epóxido. Cuando se usan los
agentes complejantes descritos anteriormente, los catalizadores
resultantes polimerizan activamente epóxidos. Nuestros análisis de
difracción de rayos X de complejos activos de CDM preparados según
los procedimientos conocidos en la técnica sugieren que los
catalizadores de CDM son en realidad mezclas de un compuesto de CDM
muy cristalino y un componentes más amorfo. Normalmente, los
catalizadores de CDM convencionales - que se preparan generalmente
mediante una mezcla sencilla- contienen al menos aproximadamente
35% en peso de un compuesto de CDM muy cristalino. No se conocen
compuestos de CDM útiles como catalizadores de la polimerización
tipo epóxido y que contienen menos de aproximadamente 30% en peso
de compuesto de CDM muy cristalino.
Los catalizadores de cianuro de doble metal
generalmente tienen buena actividad para polimerizaciones tipo
epóxido, a menudo mucho mayor que los catalizadores básicos
convencionales. Sin embargo, debido a que los catalizadores de CDM
son bastante caros, los catalizadores con actividad mejorada son
deseables ya que se podrían usar niveles de catalizador
reducidos.
Los catalizadores de cianuro de doble metal
requieren un periodo de "inducción". En contraste con los
catalizadores básicos, los catalizadores de CDM generalmente no
comenzarán a polimerizar epóxidos inmediatamente después de la
exposición del epóxido y el poliol iniciador al catalizador. Es su
lugar, el catalizador necesita activarse con una pequeña proporción
de epóxido antes de que sea seguro comenzar a añadir de manera
continua el epóxido restante. Los periodos de inducción de una hora
o más son normalmente costosos en términos de tiempos de ciclo
aumentados en un equipo de producción de poliol. Es deseable la
reducción o eliminación del periodo de inducción.
Una ventaja de los catalizadores de CDM es que
permiten la síntesis de polioles poliéter de elevado peso molecular
que tienen una insaturación relativamente baja. El impacto adverso
de la insaturación de poliol en las propiedades de poliuretano está
muy documentada. (Véase, por ejemplo, C. P. Smith y col.,J.
Elast. Plast., 24 (1992) 306, y R. L. Mascioli, SPI
Proceedings, 32nd Annual Polyurethane Tech./Market. Conf.
(1989) 139.) Cuando se usa un catalizador de CDM, se pueden
fabricar polioles que tienen insaturaciones tan bajas como
aproximadamente 0,015 meq/g. Se pueden fabricar polioles poliéter
con insaturaciones aun más bajas si se usa para fabricar el poliol
un disolvente como tetrahidrofurano. Sin embargo, para la
producción de poliol comercial, el uso de un disolvente no es
particularmente deseable. De este modo, se necesitan otras maneras
de reducir más la insaturación de poliol.
Cuando se usan catalizadores de CDM
convencionales para polimerizar epóxidos, los productos de poliol
poliéter contienen niveles relativamente bajos (aproximadamente
5-10% en peso) de impurezas de poliol de bajo peso
molecular. Es deseable una manera de eliminar estas impurezas de
poliol ya que podrían dar como resultado poliuretanos mejorados a
partir del uso de polioles más monodispersos.
Los residuos de catalizadores de complejo de
cianuro de doble metal a menudo son difíciles de eliminar de los
polioles poliéter, y se ha desarrollado una gran variedad de
procedimientos para solucionar el problema. La eliminación de los
residuos del catalizador de CDM de los polioles fomenta la
estabilidad para el almacenamiento a largo plazo y el rendimiento
de poliol constante en la formulación de uretano. La mayoría de los
procedimientos implican algún tipo de tratamiento químico del
poliol después de la polimerización. Se ha hecho un pequeño
progreso en el desarrollo de procedimientos de preparación de
catalizadores que facilitan finalmente la eliminación del
catalizador de los productos de poliol.
La invención es un catalizador mejorado para
polimerizar epóxidos. Hemos encontrado sorprendentemente que los
complejos de CDM que incluyen una estructura de cristal bien
definida son mucho más activos que los complejos de CDM
convencionales para la polimerización tipo epóxido. Además, los
complejos de CDM de esta invención se activan más rápidamente
(muestran periodos de inducción reducidos) comparados con los
catalizadores de CDM convencionales.
Según un aspecto de esta invención, se
proporciona un complejo de cianuro de doble metal (CDM) que
comprende i) hasta 10% en peso de un componente de CDM cristalino y
ii) al menos 90% en peso de un componente de CDM que es amorfo a
los rayos X y que comprende un agente complejante que es un alcohol
alifático soluble en agua. Las composiciones más preferidas
comprenden al menos 99% en peso del componente ii).
Aunque se han conocido procedimientos
convencionales para fabricar catalizadores de complejos de CDM
durante aproximadamente 30 años, nadie ha apreciado previamente que
el procedimiento de combinar los reactivos es extremadamente
importante. Ahora hemos descubierto, bastante sorprendentemente,
que los complejos de CDM muy activos de la invención se producen
sólo cuando los reactivos se combinan a fondo durante la
preparación del catalizador. Las soluciones acuosas de una sal de
metal soluble en agua y una sal de cianuro de metal soluble en
agua se combinan a fondo en presencia de un agente complejante para
producir una mezcla acuosa que contiene el catalizador de complejo
de CDM. El catalizador, que entonces se aísla y se seca, está
formado por al menos 90% en peso del componente ii).
La invención también incluye un procedimiento
para preparar un polímero epóxido. El procedimiento comprende
polimerizar un epóxido en presencia de un catalizador según la
presente invención.
El catalizador de la invención proporciona
composiciones de poliol poliéter que tienen insaturaciones
excepcionalmente bajas y contienen normalmente bajos niveles de
impurezas de poliol de bajo peso molecular.
Por último, la invención también incluye un
procedimiento para mejorar la filtrabilidad de un catalizador de
complejo de CDM a partir de un producto poliol poliéter tras la
polimerización tipo epóxido. El procedimiento comprende el uso,
como catalizador de la polimerización, de un catalizador de
complejo de CDM de la invención.
La figura 1 muestra un gráfico del consumo de
óxido de propileno frente al tiempo durante una reacción de
polimerización con una de las composiciones del catalizador de la
invención a 250 ppm de catalizador. El tiempo de inducción para la
serie se mide según se trata en el ejemplo 6 a partir de la
intersección de la línea de base prolongada y las medidas de la
pendiente.
Los catalizadores de la invención, a diferencia
de los compuestos de CDM convencionales conocidos en la técnica
como útiles para la polimerización tipo epóxido, están formados por
al menos 90% en peso de un componente ii) según se define en la
presente invención. Los catalizadores más preferidos de la
invención están formados por al menos 99% en peso de un componente
ii).
Los catalizadores de esta invención comprenden al
menos 90% en peso de un componente de CDM que es amorfo a los
rayos X; es decir, parece una estructura cristalina bien definida o
se caracteriza por la ausencia sustancial de líneas bien definidas
en el especto de difracción de rayos X del componente.
Los espectros de difracción de rayos X (DRX) en
polvo de catalizadores de cianuro de doble metal muestran líneas
bien definidas características que corresponden a la presencia de
una proporción sustancial de un componente de CDM muy cristalino.
El hexacianocobaltato de cinc muy cristalino preparado en ausencia
de un agente complejante orgánico, que no polimeriza activamente
epóxidos, muestra una huella digital en DRX característica de
líneas bien definidas a distancias-d de
aproximadamente 5,07, 3,59, 2,54, y 2,28 angstroms.
Cuando se fabrica un catalizador de CDM en
presencia de un agente complejante orgánico según los
procedimientos convencionales, el espectro de DRX muestra líneas
para el material muy cristalino además de señales más anchas que
sugieren que los catalizadores de epoxidación de CDM convencionales
son en realidad mezclas de un compuesto de CDM muy cristalino y un
componente que carece de una estructura de cristal bien definida.
Normalmente, los catalizadores de CDM convencionales, que se
preparan generalmente mediante una mezcla sencilla, contienen al
menos aproximadamente 35% en peso de compuesto de CDM
cristalino.
Los catalizadores de la invención se distinguen
de las composiciones de CDM convencionales por su espectro de DRX
que muestra que está presente muy poco o nada del compuesto de CDM
cristalino. Cuando un catalizador de hexacianocobaltato de cinc se
prepara según el procedimiento de la invención usando alcohol
tert-butílico como agente complejante, por ejemplo,
el espectro de difracción de rayos X no muestra esencialmente
ninguna línea para el hexacianocobaltato de cinc cristalino (5,07,
3,59, 2,54, 2,28 angstroms), pero en su lugar tiene sólo dos líneas
principales, ambas relativamente anchas, a
distancias-d de aproximadamente 4,82 y 3,76
angstroms. Los experimentos de salto demuestran que los
catalizadores de CDM preparados mediante el procedimiento de la
invención contienen normalmente menos de aproximadamente 1% en peso
de compuesto de CDM cristalino. Los resultados de rayos X aparecen
en la tabla 1.
Los catalizadores de CDM convencionales contienen
normalmente al menos aproximadamente 35% en peso de compuesto de
CDM cristalino. Nadie ha reconocido previamente el valor potencial
de reducir el contenido de compuestos de CDM cristalinos en estos
catalizadores. Parece que el compuesto de CDM cristalino actúa como
un diluyente o empobrece el compuesto más activo de catalizador, y
su presencia se minimiza o se elimina preferiblemente.
La invención incluye composiciones que comprenden
al menos 90% en peso del componente ii) según se define en la
presente invención y hasta 10% en peso de un compuesto de CDM
cristalino. Son más preferidas las composiciones que comprenden al
menos 99% en peso del componente ii) y hasta 1% en peso del
material cristalino.
Las composiciones del catalizador de la invención
tienen áreas superficiales relativamente bajas. Los compuestos de
CDM convencionales tienen áreas superficiales dentro del intervalo
de aproximadamente 50 a aproximadamente 200 m^{2}/g. Por
contraste, las áreas superficiales de los catalizadores de la
invención son preferiblemente menores de aproximadamente
30m^{2}/g. Las composiciones más preferidas tienen áreas
superficiales menores de aproximadamente 20 m^{2}/g.
Los compuestos de cianuro de doble metal útiles
en la invención son los productos de reacción de una sal de metal
soluble en agua y una sal de cianuro de metal soluble en agua. La
sal de metal soluble en agua tiene preferiblemente la fórmula
general M(X)_{n}, en el que M se selecciona del
grupo formado por Zn(II), Fe(II), Ni(II),
Mn(II), Co(II), Sn(II), Pb(II),
Fe(III), Mo(IV), Mo(VI), Al(III),
V(V), V(IV), Sr(II), W(IV),
W(VI), Cu(II), y Cr(III). Más preferiblemente,
M se selecciona del grupo formado por Zn(II), Fe(II),
Co(II), y Ni(II). En la fórmula, X es preferiblemente
un anión seleccionado del grupo formado por haluro, hidróxido,
sulfato, carbonato, cianuro, oxalato, tiocianato, isocianato,
isotiocianato, carboxilato, y nitrato. El valor de n es de 1 a 3 y
satisface el estado de valencia de M. Los ejemplos de sales de
metal adecuadas incluyen, pero no se limitan a, cloruro de cinc,
bromuro de cinc, acetato de cinc, acetonilacetato de cinc, benzoato
de cinc, nitrato de cinc, sulfato de hierro (II), bromuro de
hierro (II), cloruro de cobalto (II), tiocianato de cobato (II),
formato de níquel (II), nitrato de níquel (II), y similares, y
mezclas de éstos.
Las sales de cianuro de metal solubles en agua
usadas para fabricar los compuestos de cianuro de doble metal
útiles en la invención tienen preferiblemente la fórmula general
(Y)_{a}M'(CN)_{b}(A)_{c}, en la
que M' se selecciona del grupo formado por Fe(II),
Fe(III), Co(II), Co(III), Cr(II),
Cr(III), Mn(II), Mn(III), Ir(III),
Ni(II), Rh(III), Ru(II), V(IV), y
V(V). Más preferiblemente, M' se selecciona del grupo
formado por Co(II), Co(III), Fe(II),
Fe(III), Cr(III), Ir(III), y Ni(II). La
sal de cianuro de metal soluble en agua puede contener uno o mas de
estos metales. En la fórmula, Y es un ion de metal alcalino o ion de
metal alcalino térreo. A es un anión seleccionado del grupo
formado por haluro, hidróxido, sulfato, carbonato, cianuro,
oxalato, tiocianato, isocianato, isotiocianato, carboxilato, y
nitrato. Tanto a como b son números enteros mayores de o iguales a
1; la suma de las cargas de a, b, y c equilibra la carga de M'. Las
sales de cianuro de metal solubles en agua incluyen, pero no se
limitan a, hexacianocobaltato (III) de potasio, hexacianoferrato
(II) de potasio, hexacianoferrato (III) de potasio,
hexacianocobaltato (III) de calcio, hexacianoiridato (III) de
litio, y similares.
Los ejemplos de compuestos de cianuro de doble
metal que se pueden usar en la invención incluyen, por ejemplo,
hexacianocobaltato (III) de cinc, hexacianoferrato (III) de cinc,
hexacianoferrato (II) de cinc, hexacianoferrato (II) de níquel
(II), hexacianocobaltato (III) de cobalto (II), y similares.
Ejemplos adicionales de compuestos de cianuro de doble metal
adecuados se enumeran en la patente de Estados Unidos número
5.158.922.
Las composiciones de catalizador de la invención
se preparan en presencia de un agente complejante que es un
alcohol alifático soluble en agua. El agente complejante se añade
durante la preparación o inmediatamente después de la precipitación
del catalizador. Normalmente, se usa una cantidad en exceso de
agente complejante. Los agentes complejantes preferidos se
seleccionan del grupo formado por etanol, alcohol isopropílico,
alcohol n-butílico, alcohol isobutílico, alcohol
sec-butílico, y alcohol
tert-butílico.
El procedimiento convencional para preparar
compuestos de CDM útiles para polimerización tipo epóxido se
describe completamente en muchos antecedentes, incluyendo las
patentes de Estados Unidos números 5.158.922, 4.843.054, 4.477.589,
3.427.355, 3.427.334, 3.427.256, 3.278.457, y 3.941.849, y
"kokai" de solicitud de patente japonesa número
4-145123.
El procedimiento para fabricar las composiciones
de catalizador de CDM de la invención comprende dos etapas.
Primero, se combinan a fondo soluciones acuosas de una sal de metal
soluble en agua y una sal de cianuro de metal soluble en agua y
reaccionan en presencia de dicho agente complejante para producir
una mezcla acuosa que contiene un catalizador de complejo de CDM
precipitado. Segundo, el catalizador se aísla y se seca. El agente
complejante se puede incluir con alguna o ambas soluciones de sal
acuosas, o se puede añadir al compuesto de CDM inmediatamente
después de la precipitación del catalizador. Se prefiere premezclar
el agente complejante con la sal de cianuro de metal soluble en
agua, o con la sal de metal soluble en agua, o con ambas, antes de
combinar a fondo los reactivos. La composición de catalizador
resultante carece de una estructura de cristal bien definida, según
se evidencia mediante la ausencia sustancial de compuesto de CDM
cristalino mediante análisis de difracción de rayos X.
Hemos descubierto sorprendentemente que lograr
una combinación a fondo de los reactivos es esencial para preparar
catalizadores que tienen baja cristalinidad. En procedimientos
convencionales, la sal de metal soluble en agua y la sal de cianuro
de metal soluble en agua se combinan en un medio acuoso y se
mezclan juntos de manera sencilla, normalmente con agitación
magnética o mecánica. Este procedimiento de preparación da como
resultado catalizadores que tienen una cantidad sustancial de
componente de CDM cristalino, normalmente mayor de aproximadamente
35% en peso. Hemos encontrado que combinar los reactivos de una
manera efectiva para lograr una combinación a fondo de los
reactivos da como resultado catalizadores que son excepcionalmente
útiles para la polimerización tipo epóxido. Los procedimientos
adecuados para lograr esta combinación a fondo de reactivos incluye
homogenización, mezcla de choque, agitación de gran esfuerzo
cortante, y similares. Cuando los reactivos se homogenizan, por
ejemplo, el nivel de material cristalino en la composición de
catalizador se minimiza o se elimina, y es mucho menor que la
cantidad de material cristalino presente en un catalizador
fabricado mediante mezcla sencilla.
La invención incluye un procedimiento para
fabricar un polímero epóxido. Este procedimiento comprende
polimerizar un epóxido en presencia de una composición de
catalizador de cianuro de doble metal de la invención. Los epóxidos
preferidos son óxido de etileno, óxido de propileno, óxidos de
buteno, óxido de estireno, y similares, y mezclas de éstos. El
procedimiento se puede usar para fabricar copolímeros bloque
aleatorios. El polímero epóxido puede ser, por ejemplo, un poliol
poliéter derivado de la polimerización de un epóxido en presencia
de un iniciador que contiene un grupo hidroxilo.
Otros monómeros que copolimerizarán con un
epóxido en presencia de un compuesto de CDM se pueden incluir en el
procedimiento de la invención para fabricar otros tipos de
polímeros epóxido. Cualquiera de los copolímeros conocidos en la
técnica fabricados usando catalizadores de CDM convencionales se
pueden fabricar con los catalizadores de la invención. Por ejemplo,
los epóxidos que copolimerizan con oxetanos (según se enseña en
las patentes de Estados Unidos números 3.278.457 y 3.404.109) para
proporcionar poliéteres, o con anhídridos (según se enseña en las
patentes de Estados Unidos números 5.145.883 y 3.538.043) para
proporcionar polioles poliéter o polieteréster. La preparación de
polioles poliéter, poliéster, y polieteréster usando catalizadores
de cianuro de doble metal se describe completamente, por ejemplo,
en las patentes de Estados Unidos números 5.223.583, 5.145.883,
4.472.560, 3.941.849, 3.900.518, 3.538.043, 3.404.109, 3.278.458,
3.278.457, y en J. L. Schuchardt y S. D. Harper, SPI Proceedings,
32nd Annual Polyurethane Tech./Market. Conf. (1989) 360.
Los catalizadores de CDM de la invención son muy
activos comparados con los catalizadores de CDM convencionales
(véase la tabla 2). Por ejemplo, un catalizador de
hexacianocobaltato de cinc fabricado usando alcohol
tert-butílico como agente complejante y fabricado
mediante homogenización (y que contiene menos de 1% en peso del
compuesto de CDM cristalino mediante análisis de rayos X) es
aproximadamente 65% más activo a 100 ppm, y 200% más activo
a 130-250 ppm, que el mismo catalizador fabricado
mediante una mezcla sencilla (y que contiene aproximadamente 35% en
peso de compuesto de CDM cristalino). Una consecuencia de las
velocidades de polimerización mayores es que los productores de
poliol pueden usar menos catalizador de CDM relativamente caro y
ahorrar dinero. Los catalizadores más activos también permiten al
productor reducir los tiempos de mezcla y aumentar la
productividad.
Las composiciones de catalizador de la invención
muestran un periodo de inducción reducido comparado con los
catalizadores convencionales en una síntesis de poliol poliéter
(véase la tabla 3). Los catalizadores de CDM convencionales no son
inmediatamente activos con respecto a la polimerización tipo
epóxido. Normalmente, un poliol iniciador, el catalizador, y una
pequeña cantidad de epóxido se combinan y se calientan a la
temperatura de reacción deseada, y ningún epóxido polimeriza
inmediatamente. El fabricante de poliol debe esperar (a menudo
varias horas) hasta que el catalizador se vuelve activo y el
epóxido cargado comienza a reaccionar antes de que se pueda añadir
continuamente de manera segura epóxido adicional al reactor de
polimerización. Los catalizadores de la invención se activan más
rápidamente que los catalizadores convencionales que contienen
hasta 35% en peso de compuesto de CDM cristalino. Este aspecto de
los catalizadores también es una ventaja económica porque se
reducen los retrasos al añadir el epóxido.
Los polioles poliéter preparados usando los
catalizadores de la invención tienen excepcionalmente bajas
insaturaciones, consistentemente menos de aproximadamente 0,007
meq/g. Estas insaturaciones son al menos aproximadamente 50%
menores que las insaturaciones de poliol disponibles de los
catalizadores de CDM previamente conocidos (véase la tabla 4). Los
polioles preferidos de la invención tienen insaturaciones de menos
de aproximadamente 0,006 meq/g, y más preferiblemente de menos de
aproximadamente 0,005 meq/g. La reducción en la insaturación
comparada con los polioles previamente disponibles a partir de
catalizadores de CDM convencionales debe ofrecer algunas ventajas
para poliuretanos fabricados con los polioles de la invención.
Los polioles poliéter fabricados con los
catalizadores de la invención tienen preferiblemente
funcionalidades de hidroxilo medias de aproximadamente 2 a 8, más
preferiblemente de aproximadamente 2 a 6, y lo más preferiblemente
de aproximadamente 2 a 3. Los polioles tienen preferiblemente un
número que expresa los pesos moleculares medios dentro del
intervalo de aproximadamente 500 y aproximadamente 50.000. Un
intervalo más preferido es de aproximadamente 1.000 y
aproximadamente 12.000; el más preferido es el intervalo entre
aproximadamente 2.000 y aproximadamente 8.000.
Los polioles preparados con los catalizadores de
la invención también tienen sustancialmente menores niveles de
impurezas de poliol de bajo peso molecular comparados con los
polioles preparados con catalizadores convencionales. El análisis de
cromatografía de permeación en gel (CPG) de estos polioles no
muestra impurezas de polioles de bajo peso molecular detectables.
Por contraste, los catalizadores de CDM convencionales fabricados
del modo usual con glima como agente complejante muestran un pico
en CPG marcado que corresponde a aproximadamente
5-10% en peso de una impureza de poliol de bajo
peso molecular.
De manera interesante, los polioles fabricados
con los catalizadores de la invención son a menudo más claros que
los polioles fabricados con catalizadores de glima convencionales;
el primero normalmente permanece claro incluso después de semanas
de almacenamiento a temperatura ambiente, mientras que el último
tiende a desarrollar rápidamente una turbidez durante el
almacenamiento.
Otra ventaja de los catalizadores de la invención
es que se eliminan más fácilmente de los polioles poliéter tras la
síntesis de poliol en comparación con los compuestos de CDM
convencionales. El problema de cómo eliminar los compuestos de CDM
de los polioles poliéter ha sido el tema de muchas investigaciones
(véase, por ejemplo, las patentes de Estados Unidos números
5.144.093, 5.099.075, 5.010.047, 4.987.271, 4.877,906, 4.721.818, y
4.355.188). La mayoría de estos procedimientos desactivan
irreversiblemente el catalizador.
Los catalizadores de la invención se pueden
aislar simplemente filtrando el poliol. Otra manera de aislar el
catalizador es diluir primero el poliol con un disolvente como
heptano para reducir la viscosidad, filtrar entonces la mezcla para
recuperar el catalizador, y entonces separar la mezcla de
poliol/heptano para obtener el poliol purificado. Los
procedimientos descritos en la patente de Estados Unidos número
5.010.047 también se pueden usar para recuperar el catalizador de
la invención de los polioles. Una ventaja de los catalizadores de la
invención es que se pueden eliminar limpiamente de los polioles
incluso con filtración en caliente en ausencia de cualquier
disolvente. Por contraste, cuando un poliol fabricado con un
catalizador de glima convencional se filtra en caliente, permanecen
cantidades sustanciales del compuesto de CDM en el poliol. Si se
desea, la composición del catalizador aislado de la invención se
puede recuperar y reutilizar para catalizar otra reacción de
polimerización tipo epóxido porque estos procedimientos de
filtración sencillos no desactivan generalmente los
catalizadores.
Los siguientes ejemplos meramente ilustran la
invención.
Se añade hexacianocobaltato de potasio (8,0 g) a
agua desionizada (150 ml) en un vaso de precipitados, y la mezcla
se mezcla con un homogenizador hasta que se disuelven los sólidos.
En un segundo vaso de precipitados, se disuelve cloruro de cinc (20
g) en agua desionizada (30 ml). La solución de cloruro de cinc
acuosa se combina con la solución de la sal de cobalto usando un
homogenizador para mezclar a fondo las soluciones. Inmediatamente
después de combinar las soluciones, se añade despacio una mezcla de
alcohol tert-butílico (100 ml) y agua desionizada
(100 ml) a la suspensión de hexacianocobaltato de cinc, y la mezcla
se homogeniza durante 10 minutos. Los sólidos se aíslan por
centrifugación, y entonces se homogenizan durante 10 minutos con
250 ml de una mezcla 70/30 (v/v) de alcohol
tert-butílico y agua desionizada. Los sólidos se
aíslan de nuevo por centrifugación, y se homogenizan finalmente
durante 10 minutos con 250 ml de alcohol
tert-butílico. El catalizador se aísla por
centrifugación, y se seca en un horno de vacío a 50ºC y 762 mm (Hg)
hasta un peso constante. Este catalizador se identifica como
catalizador D.
Se modifica el procedimiento del ejemplo 1 de la
manera siguiente. Se sustituye alcohol isopropílico por alcohol
tert-butílico. Tras la combinación de las
soluciones de cloruro de cinc y hexacianocobaltato de potasio y la
homogenización en presencia de alcohol isopropílico, la mezcla de
catalizador se filtra a través de un filtro de 0,45 micrómetros a
1,38 x 10^{5} Pa. Las etapas de lavado del ejemplo 1 se repiten,
pero usa una filtración en lugar de centrifugación para aislar el
catalizador. El catalizador lavado se seca hasta un peso constante
según se describe anteriormente. El catalizador se identifica como
catalizador E.
Ejemplo comparativo
3
Se sigue de manera general el procedimiento del
"kokai" de solicitud de patente japonesa número
4-145123. Se añade hexacianocobaltato de potasio
(4,0 g) a agua desionizada (75 ml) en un vaso de precipitados, y la
mezcla se agita hasta que los sólidos se disuelven. En un segundo
vaso de precipitados, se disuelve cloruro de cinc (10 g) en agua
desionizada (15 ml). La solución de cloruro de cinc acuosa se
combina con la solución de la sal de cobalto usando una barra
agitadora magnética para mezclar las soluciones. Inmediatamente
después de combinar las soluciones, se añade despacio una mezcla de
alcohol tert-butílico (50 ml) y agua desionizada
(50 ml) a la suspensión de hexacianocobaltato de cinc, y la mezcla
se agita durante 10 minutos. Los sólidos se aíslan por
centrifugación, y entonces se agitan durante 10 minutos con 100 ml
de una mezcla 70/30 (v/v) de alcohol tert-butílico
y agua desionizada. Los sólidos se aíslan de nuevo por
centrifugación, y se agitan finalmente durante 10 minutos con 100
ml de alcohol tert-butílico. El catalizador se
aísla por centrifugación, y se seca en un horno de vacío a 50ºC y
762 mm (Hg) hasta un peso constante. Este catalizador se identifica
como catalizador B.
Ejemplo comparativo
4
Se sigue el procedimiento del ejemplo comparativo
3, excepto que el alcohol isopropílico se usa en lugar de alcohol
tert-butílico, y los sólidos se aíslan por
filtración usando un filtro de 0,8 micrómetros en lugar de por
centrifugación. El catalizador se aísla y se seca como se describe
anteriormente. Este catalizador se identifica como catalizador
C.
Ejemplo comparativo
5
Se disuelve hexacianocobaltato de potasio (4,0 g)
en agua desionizada (150 ml) en un vaso de precipitados. Se
disuelve cloruro de cinc (10 g) en agua desionizada (15 ml) en un
segundo vaso de precipitados. Las soluciones acuosas se combinan
rápidamente y se agitan magnéticamente durante 10 minutos. Los
sólidos precipitados se aíslan mediante centrifugación. Los sólidos
se vuelven a mezclar en agua desionizada (100 ml) durante 10
minutos con agitación, y se recuperan de nuevo por centrifugación.
El catalizador se seca en un horno de vacío a 50ºC y 762 mm (Hg)
hasta un peso constante. Este catalizador se identifica como
catalizador A.
Un reactor agitado de un litro se carga con
iniciador de polioxipropilen triol (peso molecular 700, 70 g) y
catalizador de hexacianocobaltato de cinc (0,057 a 0,143 g,
100-250 nivel de ppm en el poliol terminado, véase
la tabla 2). La mezcla se agita y se calienta hasta 105ºC, y se
separa en vacío para eliminar trazas de agua del iniciador triol.
El reactor se presuriza hasta 6,89 x 10^{6} Pa con nitrógeno. Se
añade óxido de propileno (10-11 g) al reactor en
una tanda, y la presión del reactor se monitoriza cuidadosamente.
No se añade más óxido de propileno hasta que ocurre una caída de
presión acelerada en el reactor; la caída de presión es una
evidencia de que el catalizador se ha activado. Cuando se verifica
la activación del catalizador, el óxido de propileno restante (490
g) se añade gradualmente durante aproximadamente
1-3 h a una presión constante de 1,38 x 10^{5} -
1,65 x 10^{5} Pa. Después de que la adición del óxido de
propileno se completa, la mezcla se mantiene a 105ºC hasta que se
observa una presión constante. El monómero sin reaccionar residual
se separa entonces en vacío del producto poliol, y el poliol se
enfría y se recupera.
Para determinar la velocidad de reacción, se
prepara un gráfico del consumo de OP (g) frente al tiempo de
reacción (minutos) (véase Fig. 1). Se mide la pendiente de la curva
en su punto más inclinado para encontrar la velocidad de reacción en
gramos de OP convertidos por minuto. La intersección de esta línea y
una línea horizontal prolongada desde la línea de base de la curva
se toma como el tiempo de inducción (en minutos) requerido para que
el catalizador se vuelva activo. Los resultados de las velocidades
de reacción y tiempos de inducción medidos para varios catalizadores
a niveles de catalizador de 100-250 ppm aparecen en
las tablas 2 y 3.
Un reactor agitado de 7,57 litros se carga con
iniciador polioxipropilen triol (peso molecular 700, 685 g) y
catalizador hexacianocobaltato de cinc (1,63 g). La mezcla se agita
y se calienta hasta 105ºC y se separa en vacío para eliminar trazas
de agua del iniciador triol. Se alimenta óxido de propileno (102 g)
al reactor, inicialmente en un vacío de 762 mm (Hg), y la presión
del reactor se monitoriza cuidadosamente. No se añade más óxido de
propileno hasta que ocurre una caída de presión acelerada en el
reactor; la caída de presión es una evidencia de que el catalizador
se ha activado. Cuando se verifica la activación del catalizador, el
óxido de propileno restante (5713 g) se añade gradualmente durante
aproximadamente 2 h a una presión constante de 2,76 x 10^{5} Pa.
Después de que la adición del óxido de propileno se completa, la
mezcla se mantiene a 105ºC hasta que se observa una presión
constante. El monómero sin reaccionar residual se separa entonces en
vacío del producto poliol. El producto de poliol caliente se filtra
a 100ºC a través de un cartucho de filtro (0,45 a 1,2 micrómetros)
unido a la parte inferior del reactor para eliminar el catalizador.
Se cuantifican el Zn y Co residuales mediante análisis de rayos
X.
Los dioles (a partir de iniciador propilen
glicol, peso molecular 450) y trioles poliéter se preparan como se
describe anteriormente usando catalizadores de hexacianocobaltato de
cinc fabricados por procedimientos convencionales (agitación) y por
el procedimiento de la invención (homogenización). El impacto de los
catalizadores de la invención en la velocidad de la polimerización
tipo epóxido (tabla 2), periodo de inducción (tabla 3), insaturación
de poliol (tabla 4), eliminación de catalizador (tabla 5), y calidad
de poliol (tabla 6) se muestran en las tablas.
Los ejemplos precedentes pretender ser sólo
ilustraciones. El alcance de la invención se define mediante las
reivindicaciones.
| Caracterización del catalizador de CDM | ||||||||
| ID | Catalizador | Espectro de difracción de rayos X | Área | |||||
| (distancias-d, angstroms) | superficial | |||||||
| 5,07 | 4,82 | 3,76 | 3,59 | 2,54 | 2,28 | (m^{2}/g) | ||
| A | Zn-Co^{2} | X | Ausente | Ausente | X | X | X | 454 |
| Crist. | ||||||||
| B | TBA agitado^{2} | X | X | X | X | X | X | 82 |
| C | IPA agitado^{2} | X | Ausente | X | X | X | X | n.m |
| D | TBA homog.^{3} | Ausente | X | X | Ausente | Ausente | Ausente | 14 |
| E | IPA homog.^{3} | Ausente | X | X | Ausente | Ausente | Ausente | n.m |
| X = línea de difracción de rayos X presente; n.m. = no medida | ||||||||
| Las muestras se analizaron mediante difracción de rayos X usando radiación CuK\alpha_{1} monocromatizada | ||||||||
| (\lambda =1,54059 \ring{A}). Se operó un difractómetro Seimens D500 Kristalloflex con potencia a 40 KV y 30 mA en | ||||||||
| un modo de exploración por etapas de 0,02º 2\theta con un tiempo de recuento de 2 segundos/etapa. | ||||||||
| Las aberturas de divergencia de 1º junto con las aperturas del monocrómetro de 0,05º y 0,15º respectivamente. | ||||||||
| Cada muestra se ejecutó de 5º a 70º 2\theta. | ||||||||
| ^{1} El agua de hidratación puede provocar pequeñas variaciones en las distancias-d medidas. | ||||||||
| ^{2} Ejemplo comparativo. | ||||||||
| ^{3} Catalizador de la invención. |
| Efecto del catalizador en la velocidad de la polimerización | |||
| tipo epóxido (105ºC) | |||
| ID | Catalizador | Cant. de Cat. | Velocidad de |
| polimerización | |||
| (ppm) | (g/min) | ||
| F | glima^{1, 2} | 250 | 3,50 |
| 130 | 1,78 | ||
| 100 | 1,46 | ||
| B | TBA agitado^{2} | 250 | 3,64 |
| 130 | 2,50 | ||
| 100 | 2,29 | ||
| D | TBA homog.^{3} | 250 | 10,5 |
| 130 | 7,40 | ||
| 100 | 3,84 | ||
| C | IPA agitado^{2} | 250 | < 0,3 |
| E | IPA homog.^{3} | ||
| ^{1} El catalizador F se prepara como se describe en la patente | |||
| de Estados Unidos número 5.158.922. | |||
| ^{2} Ejemplo comparativo | |||
| ^{3} Catalizador de la invención. |
| Efecto del catalizador en el periodo de | |||
| inducción (105ºC) | |||
| ID | Catalizador | Concentración | Tiempo de |
| de Cat. | inducción | ||
| (ppm) | (min) | ||
| F | glima^{1, 2} | 100 | 230 |
| 250 | 180 | ||
| B | TBA agitado^{2} | 100 | 220 |
| 130 | 180 | ||
| 250 | 90 | ||
| D | TBA homog.^{3} | 100 | 140 |
| 130 | 130 | ||
| 250 | 85 | ||
| ^{1} El catalizador F se prepara como se describe en la patente | |||
| de Estados Unidos número 5.158.922. | |||
| ^{2} Ejemplo comparativo | |||
| ^{3} Catalizador de la invención. |
| Efecto del catalizador en la insaturación del poliol | ||||
| ID | Catalizador | Poliol OH (mg | Disolvente | Insaturación |
| de KOH/g) y | del poliol | |||
| funcionalidad | (meq/g) | |||
| F | glima^{1, 2} | 54 (Triol) | ninguno | 0,016 |
| 27 (Triol) | ninguno | 0,017 | ||
| 15 (Triol) | ninguno | 0,019 | ||
| B | TBA agitado^{2} | 35 (Triol) | ninguno | 0,011 |
| 27 (Triol) | ninguno | 0,010 | ||
| 14 (Triol) | ninguno | 0,011 | ||
| D | TBA homog.^{3} | 27 (Triol) | ninguno | 0,005 |
| 56 (Diol) | ninguno | 0,004 | ||
| 27 (Diol) | ninguno | 0,005 | ||
| 14 (Diol) | ninguno | 0,004 | ||
| 31 (Triol) | THF | 0,003 | ||
| 12 (Triol) | heptano | 0,006 | ||
| ^{1} El catalizador F se prepara como se describe en la patente de | ||||
| Estados Unidos número 5.158.922. | ||||
| ^{2} Ejemplo comparativo | ||||
| ^{3} Catalizador de la invención. |
| Efecto del catalizador en la eliminación de | ||||||
| catalizador | ||||||
| ID | Catalizador | Poliol OH # | Temp. de | Disolvente | Catalizador | |
| (mg de KOH/g) | Filtración | residual (ppm) | ||||
| y | ||||||
| funcionalidad | (ºC) | Zn | Co | |||
| F | glima^{1, 2} | 27 (Triol) | 100 | ninguno | 28 | 12 |
| B | TBA | 25 (Triol) | 100 | ninguno | 6 | 3 |
| agitado^{2} | ||||||
| D | TBA | 25 (Triol) | 100 | ninguno | 5 | < 2 |
| homog.^{3} | 14 (Diol) | 100 | ninguno | 4 | < 2 | |
| 29 (Diol) | 100 | ninguno | 3 | < 2 | ||
| 14 (Triol) | 100 | ninguno | 4 | < 2 | ||
| 27 (Triol) | 25 | heptano | 3 | < 2 | ||
| 14 (Diol) | 25 | heptano | 6 | < 2 | ||
| ^{1} El catalizador F se prepara como se describe en la patente de Estados Unidos | ||||||
| número 5.158.922. | ||||||
| 2 Ejemplo comparativo | ||||||
| 3 Catalizador de la invención. |
| Efecto del catalizador en la pureza y claridad | |||
| del poliol | |||
| ID | Catalizador | Impureza de poliol | Apariencia (25ºC, después |
| de bajo peso mol. (% | de 3 semanas) | ||
| en peso, mediante | |||
| CPG) | |||
| F | glima | 5-10 | turbio |
| B | TBA | ninguna detectada | claro |
Claims (6)
1. Un complejo de cianuro de doble metal (CDM)
que comprende i) hasta 10% en peso de un componente de CDM
cristalino y ii) al menos 90% en peso de un componente de CDM que es
amorfo a los rayos X y que comprende un agente complejante que es un
alcohol alifático soluble en agua.
2. Un complejo según la reivindicación 1 que
comprende al menos 99% en peso de dicho componente de CDM
amorfo.
3. Un complejo según cualquiera de las
reivindicaciones precedentes que tiene un área superficial de menos
de 30 m^{2}/g.
4. Un complejo según la reivindicación 3 que
tiene un área superficial de menos de 20 m^{2}/g.
5. Un complejo según cualquiera de las
reivindicaciones precedentes en el que el complejo de CDM es
hexacianocobaltato de cinc.
6. El uso de un catalizador según cualquiera de
las reivindicaciones precedentes para polimerizar epóxidos, por
ejemplo para polioles poliéter.
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